JPH05117573A - 水性顔料分散体 - Google Patents
水性顔料分散体Info
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- JPH05117573A JPH05117573A JP30541291A JP30541291A JPH05117573A JP H05117573 A JPH05117573 A JP H05117573A JP 30541291 A JP30541291 A JP 30541291A JP 30541291 A JP30541291 A JP 30541291A JP H05117573 A JPH05117573 A JP H05117573A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 流動性、貯蔵安定性が良好であり、皮膜の光
沢と着色力に優れた水性顔料分散体を提供する。 【構成】 有機顔料、有機顔料に対して０．１〜３０重
量％の一般式（１）、例えば式（２）のアントラキノン
骨格又はアクリドン骨格を有し４級アミノ基含有流動性
改良剤および水性樹脂からなる水性顔料分散体。 Ｐ−〔Ｘ−Ｎ（Ｒ）−Ｙ−Ｎ＋（Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３）・
Ａ−〕ｎ （１） （Ｐはアントラキノン残基又はアクリドン残基）
沢と着色力に優れた水性顔料分散体を提供する。 【構成】 有機顔料、有機顔料に対して０．１〜３０重
量％の一般式（１）、例えば式（２）のアントラキノン
骨格又はアクリドン骨格を有し４級アミノ基含有流動性
改良剤および水性樹脂からなる水性顔料分散体。 Ｐ−〔Ｘ−Ｎ（Ｒ）−Ｙ−Ｎ＋（Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３）・
Ａ−〕ｎ （１） （Ｐはアントラキノン残基又はアクリドン残基）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、流動性、貯蔵安定性が
良好であり、皮膜の光沢と着色力に優れた水性顔料分散
体に関する。
良好であり、皮膜の光沢と着色力に優れた水性顔料分散
体に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、公害規制、環境に対する社会情勢
は厳しさを増す一方であり、印刷インキ、塗料は水性化
が進行しつつある。水性印刷インキに要求される品位
は、油性印刷インキと同様、流動性、貯蔵安定性、皮膜
の光沢、着色力等である。これらの適性を付与するため
に、従来より各種の添加剤、例えば、水性用分散樹脂や
界面活性剤が使用されてきたが、大部分の有機顔料は水
性ビヒクルに対して顔料分散性等の適性が著しく劣る。
また、顔料の分散性等の適性を改善するために、顔料分
散用の樹脂を使用すると塗膜光沢や着色力は改善される
ものの、流動性は損なわれ、経時的に顔料分散体の粘度
が増加したり、場合によってはゲル化する等、貯蔵安定
性にも問題があった。
は厳しさを増す一方であり、印刷インキ、塗料は水性化
が進行しつつある。水性印刷インキに要求される品位
は、油性印刷インキと同様、流動性、貯蔵安定性、皮膜
の光沢、着色力等である。これらの適性を付与するため
に、従来より各種の添加剤、例えば、水性用分散樹脂や
界面活性剤が使用されてきたが、大部分の有機顔料は水
性ビヒクルに対して顔料分散性等の適性が著しく劣る。
また、顔料の分散性等の適性を改善するために、顔料分
散用の樹脂を使用すると塗膜光沢や着色力は改善される
ものの、流動性は損なわれ、経時的に顔料分散体の粘度
が増加したり、場合によってはゲル化する等、貯蔵安定
性にも問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、有機
顔料を含む水性分散体において、流動性に優れ、貯蔵安
定性が良好な水性顔料分散体を提供するものである。ま
た、本発明の他の目的は、得られる皮膜の光沢と着色力
に優れる水性顔料分散体を提供するものである。
顔料を含む水性分散体において、流動性に優れ、貯蔵安
定性が良好な水性顔料分散体を提供するものである。ま
た、本発明の他の目的は、得られる皮膜の光沢と着色力
に優れる水性顔料分散体を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、有機顔料、該
有機顔料に対して０．１〜３０重量％の下記一般式
（１）で表される一般式（１）の化合物及び水性樹脂か
らなる水性顔料分散体、一般式（１） Ｐ−〔Ｘ−Ｎ（Ｒ）−Ｙ−Ｚ〕n （但し、式中、Ｐはアントラキノン残基又はアクリドン
残基、ＸはＳ、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｈから選ばれる２〜１５個
の原子で構成される化学的に合理的な組み合わせからな
る２価の結合基、ＲはＨ又は炭素数１〜１８のアルキル
基又はＹ−Ｚ、Ｙは炭素数１〜６であって水酸基で置換
されていてもよいアルキレン基、ＺはＮ+ （Ｒ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ3 ）・Ａ- 又は
有機顔料に対して０．１〜３０重量％の下記一般式
（１）で表される一般式（１）の化合物及び水性樹脂か
らなる水性顔料分散体、一般式（１） Ｐ−〔Ｘ−Ｎ（Ｒ）−Ｙ−Ｚ〕n （但し、式中、Ｐはアントラキノン残基又はアクリドン
残基、ＸはＳ、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｈから選ばれる２〜１５個
の原子で構成される化学的に合理的な組み合わせからな
る２価の結合基、ＲはＨ又は炭素数１〜１８のアルキル
基又はＹ−Ｚ、Ｙは炭素数１〜６であって水酸基で置換
されていてもよいアルキレン基、ＺはＮ+ （Ｒ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ3 ）・Ａ- 又は
【化１】であり、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 はそれぞれ独立に炭
素数１〜１４であって水酸基またはカルボキシル基で置
換されていてもよいアルキル基（但し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ
3 のうち２個はＮ又はＯを含んでもよいヘテロ環を形成
していてもよい。）又はベンジル基、Ａ- はアニオン、
Ｒ4 は炭素数１〜４のアルキル基、ｎは１〜３の整数を
表わす。）。
素数１〜１４であって水酸基またはカルボキシル基で置
換されていてもよいアルキル基（但し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ
3 のうち２個はＮ又はＯを含んでもよいヘテロ環を形成
していてもよい。）又はベンジル基、Ａ- はアニオン、
Ｒ4 は炭素数１〜４のアルキル基、ｎは１〜３の整数を
表わす。）。
【０００５】本発明で使用される有機顔料は、フタロシ
アニン顔料、不溶性アゾ顔料、ジスアゾ顔料、アゾレー
キ、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサ
ジン顔料、ジケトピロロピロール顔料、アントラピリミ
ジン顔料、アンサンスロン顔料、インダンスロン顔料、
フラバンスロン顔料、ペリノン顔料、ペリレン顔料、チ
オインジコ顔料等がある。
アニン顔料、不溶性アゾ顔料、ジスアゾ顔料、アゾレー
キ、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサ
ジン顔料、ジケトピロロピロール顔料、アントラピリミ
ジン顔料、アンサンスロン顔料、インダンスロン顔料、
フラバンスロン顔料、ペリノン顔料、ペリレン顔料、チ
オインジコ顔料等がある。
【０００６】一般式（１）の有機色素としては、フタロ
シアニン系、アゾ系、アントラキノン系、キナクリドン
系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、アント
ラピリミジン系、アンサンスロン系、インダンスロン
系、フラバンスロン系、ペリノン系、ペリレン系、チオ
インジコ系等がある。
シアニン系、アゾ系、アントラキノン系、キナクリドン
系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、アント
ラピリミジン系、アンサンスロン系、インダンスロン
系、フラバンスロン系、ペリノン系、ペリレン系、チオ
インジコ系等がある。
【０００７】ＸはＳ、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｈから選ばれる２〜
１５個の原子で構成される化学的に合理的な組み合わせ
からなる２価の結合基であり、例えば、−ＳＯ2 −、−
ＣＯ−、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −等があ
る。Ａ- はアニオンであり、例えば、Ｃｌ- 、Ｂｒ- 、
Ｉ- 、ＣＨ3 ＳＯ4 - 、ＯＨ- 等である。
１５個の原子で構成される化学的に合理的な組み合わせ
からなる２価の結合基であり、例えば、−ＳＯ2 −、−
ＣＯ−、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −等があ
る。Ａ- はアニオンであり、例えば、Ｃｌ- 、Ｂｒ- 、
Ｉ- 、ＣＨ3 ＳＯ4 - 、ＯＨ- 等である。
【０００８】Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 がアルキル基の場合、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の低級アル
キル基が好ましい。これらのアルキル基は最大で炭素数
１４までの範囲で分枝していてもよく、又は、水酸基あ
るいはカルボキシル基で置換されていてもよく、場合に
よっては２個の基が連結してさらにＮ原子またはＯ原子
を含む５員又は６員のヘテロ環を形成していてもよい。
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の低級アル
キル基が好ましい。これらのアルキル基は最大で炭素数
１４までの範囲で分枝していてもよく、又は、水酸基あ
るいはカルボキシル基で置換されていてもよく、場合に
よっては２個の基が連結してさらにＮ原子またはＯ原子
を含む５員又は６員のヘテロ環を形成していてもよい。
【０００９】一般式（１）で表される化合物としては、
例えば、下記のものがある。 Ｐ−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（ＣＨ3 ）3 ・ＣＨ3 Ｓ
Ｏ4 Ｐ−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ〔ＣＨ2 ＯＨ，（Ｃ
Ｈ3 ）2 〕・Ｃｌ Ｐ−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ〔ＣＨ2 ＣＯＯＨ，（Ｃ
Ｈ3 ）2 〕・Ｃｌ Ｐ−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ〔ＣＨ2 −phenyl，（Ｃ
Ｈ3 ）2 〕・Ｃｌ Ｐ−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ〔ＣＨ3 ，（Ｃ2 Ｈ5 ）
2 〕・Ｉ Ｐ−ＮＨＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｎ〔Ｃ12Ｈ25, （Ｃ
Ｈ3 ）2 〕・Ｃｌ Ｐ−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
Ｈ2 −＊ ＊−Ｎ〔Ｃ14Ｈ29, （ＣＨ3 ）2 〕・Ｃｌ
例えば、下記のものがある。 Ｐ−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（ＣＨ3 ）3 ・ＣＨ3 Ｓ
Ｏ4 Ｐ−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ〔ＣＨ2 ＯＨ，（Ｃ
Ｈ3 ）2 〕・Ｃｌ Ｐ−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ〔ＣＨ2 ＣＯＯＨ，（Ｃ
Ｈ3 ）2 〕・Ｃｌ Ｐ−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ〔ＣＨ2 −phenyl，（Ｃ
Ｈ3 ）2 〕・Ｃｌ Ｐ−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ〔ＣＨ3 ，（Ｃ2 Ｈ5 ）
2 〕・Ｉ Ｐ−ＮＨＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｎ〔Ｃ12Ｈ25, （Ｃ
Ｈ3 ）2 〕・Ｃｌ Ｐ−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
Ｈ2 −＊ ＊−Ｎ〔Ｃ14Ｈ29, （ＣＨ3 ）2 〕・Ｃｌ
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】 Ｐ−ＣＨ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（ＣＨ3 ）3 ・Ｂｒ Ｐ−ＣＯＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（ＣＨ3 ）3・Ｉ Ｐ−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（Ｃ
Ｈ3 ）3 ・Ｉ Ｐ−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（ＣＨ3 ）3 ・ＯＨ Ｐ−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）2 Ｎ−＊ ＊−〔ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）3 ・Ｃ
ｌ〕2 Ｐ−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（ＣＨ3 ）3 ・Ｉ （但し、式中Ｐはアントラキノン残基又はアクリドン残
基を示す。）
Ｈ3 ）3 ・Ｉ Ｐ−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（ＣＨ3 ）3 ・ＯＨ Ｐ−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）2 Ｎ−＊ ＊−〔ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）3 ・Ｃ
ｌ〕2 Ｐ−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（ＣＨ3 ）3 ・Ｉ （但し、式中Ｐはアントラキノン残基又はアクリドン残
基を示す。）
【００１０】一般式（１）で表される一般式（１）の化
合物は、常法により製造される３級アミンを有する化合
物を４級化することにより得ることができる。すなわ
ち、３級アミンを有する一般式（１）の化合物をメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系
溶媒又はジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド
等の極性溶媒中で塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチ
ル等のハロゲン化アルキル、ジメチル硫酸等の４級化剤
を室温又は加熱下に反応させることによって得ることが
できる。
合物は、常法により製造される３級アミンを有する化合
物を４級化することにより得ることができる。すなわ
ち、３級アミンを有する一般式（１）の化合物をメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系
溶媒又はジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド
等の極性溶媒中で塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチ
ル等のハロゲン化アルキル、ジメチル硫酸等の４級化剤
を室温又は加熱下に反応させることによって得ることが
できる。
【００１１】本発明の水性樹脂は、スチレン−アクリル
共重合体系、スチレン−マレイン酸共重合体系、アクリ
ル共重合体系、アルキド系、エポキシ系、ポリエステル
系、ウレタン系等の水分散樹脂又は水溶性樹脂がある
が、特に、スチレン−アクリル共重合体、スチレン−マ
レイン酸共重合体、アクリル共重合系の水分散性樹脂が
好ましい。
共重合体系、スチレン−マレイン酸共重合体系、アクリ
ル共重合体系、アルキド系、エポキシ系、ポリエステル
系、ウレタン系等の水分散樹脂又は水溶性樹脂がある
が、特に、スチレン−アクリル共重合体、スチレン−マ
レイン酸共重合体、アクリル共重合系の水分散性樹脂が
好ましい。
【００１２】スチレン−アクリル共重合体系樹脂は、例
えば、スチレン１０〜５０重量％、（メタ）アクリル酸
５〜４０重量％および（メタ）アクリル酸アルキルエス
テル１０〜３５重量％を重合して得られる分子量が１０
００〜５００００、酸価が１０〜５００の樹脂である。
上記（メタ）アクリル酸アルキルエステルとしては、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸
ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メ
タ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸２−
エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、
（メタ）アクリル酸ラウリル等がある。
えば、スチレン１０〜５０重量％、（メタ）アクリル酸
５〜４０重量％および（メタ）アクリル酸アルキルエス
テル１０〜３５重量％を重合して得られる分子量が１０
００〜５００００、酸価が１０〜５００の樹脂である。
上記（メタ）アクリル酸アルキルエステルとしては、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸
ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メ
タ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸２−
エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、
（メタ）アクリル酸ラウリル等がある。
【００１３】アクリル共重合体系樹脂は前記（メタ）ア
クリル酸アルキルエステル６０〜９９重量％、アクリル
酸、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、イタコン酸等の
カルボン酸含有モノマー１〜２０重量％およびその他の
モノマー０〜２０重量％を重合して得られる、分子量５
０００〜３００００、酸価が１〜２００の樹脂である。
上記その他のモノマーとしては、（メタ）アクリル酸２
−ヒドロキシルエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロ
キシルプロピル、アクリルアミド、Ｎ−メチロールアク
リルアミド、ジアセトンアクリルアミド、グリシジル
（メタ）アクリレート、スチレン、ビニルトルエン、酢
酸ビニル、アクリロニトリル、ビニルアルコール、エチ
レン等がある。
クリル酸アルキルエステル６０〜９９重量％、アクリル
酸、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、イタコン酸等の
カルボン酸含有モノマー１〜２０重量％およびその他の
モノマー０〜２０重量％を重合して得られる、分子量５
０００〜３００００、酸価が１〜２００の樹脂である。
上記その他のモノマーとしては、（メタ）アクリル酸２
−ヒドロキシルエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロ
キシルプロピル、アクリルアミド、Ｎ−メチロールアク
リルアミド、ジアセトンアクリルアミド、グリシジル
（メタ）アクリレート、スチレン、ビニルトルエン、酢
酸ビニル、アクリロニトリル、ビニルアルコール、エチ
レン等がある。
【００１４】上記水分散性樹脂は、乳化剤を添加した水
性媒体に上記モノマーの混合物を滴下して乳化重合する
ことによって製造することができる。乳化剤の代わりに
又は乳化剤と併用して高分子量の分散剤を使用してもよ
い。また、本発明の水分散性樹脂は樹脂中に組み込まれ
たカルボン酸をアミンまたはアンモニア等の添加により
中和して水性媒体中に分散させてもよい。例えば、親水
性有機溶剤中で重合された遊離のカルボン酸を有する共
重合樹脂を有機アミンで中和して水を添加することによ
って水分散性樹脂を得ることができる。
性媒体に上記モノマーの混合物を滴下して乳化重合する
ことによって製造することができる。乳化剤の代わりに
又は乳化剤と併用して高分子量の分散剤を使用してもよ
い。また、本発明の水分散性樹脂は樹脂中に組み込まれ
たカルボン酸をアミンまたはアンモニア等の添加により
中和して水性媒体中に分散させてもよい。例えば、親水
性有機溶剤中で重合された遊離のカルボン酸を有する共
重合樹脂を有機アミンで中和して水を添加することによ
って水分散性樹脂を得ることができる。
【００１５】本発明に使用される水性樹脂の水性媒体
は、完全な水であってもよいが、場合によってはエチル
アルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロピルア
ルコール等のアルコール系溶剤その他の水混和性有機溶
剤を水性媒体中の３０重量％まで混和させることができ
る。
は、完全な水であってもよいが、場合によってはエチル
アルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロピルア
ルコール等のアルコール系溶剤その他の水混和性有機溶
剤を水性媒体中の３０重量％まで混和させることができ
る。
【００１６】本発明において一般式（１）の一般式
（１）の化合物の添加量は、有機化合物に対して０．１
〜３０重量％、好ましくは、１〜１５重量％である。上
記数値より添加量が少ないと本発明の効果が発揮され
ず、多いと得られる皮膜の物理的な性能に悪影響を及ぼ
す。
（１）の化合物の添加量は、有機化合物に対して０．１
〜３０重量％、好ましくは、１〜１５重量％である。上
記数値より添加量が少ないと本発明の効果が発揮され
ず、多いと得られる皮膜の物理的な性能に悪影響を及ぼ
す。
【００１７】本発明の水性顔料分散体は、一般式（１）
の化合物と有機顔料を予めドライブレンドするか又は有
機顔料の水スラリーに一般式（１）の化合物の水溶液を
添加して得られた顔料組成物を水性樹脂の溶液に配合す
ることにより得られる。また、本発明の水性顔料分散体
は、水性樹脂の溶液に顔料と別に一般式（１）の化合物
を配合しても良い。顔料と一般式（１）の化合物との組
み合わせは同一構造を有するものが好ましい。有機顔料
又は一般式（１）の一般式（１）の化合物を含む有機顔
料組成物を水性樹脂分散体中に分散させるには、ディゾ
ルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、サンド
ミル、アトライター等の分散機を使用することが好まし
い。
の化合物と有機顔料を予めドライブレンドするか又は有
機顔料の水スラリーに一般式（１）の化合物の水溶液を
添加して得られた顔料組成物を水性樹脂の溶液に配合す
ることにより得られる。また、本発明の水性顔料分散体
は、水性樹脂の溶液に顔料と別に一般式（１）の化合物
を配合しても良い。顔料と一般式（１）の化合物との組
み合わせは同一構造を有するものが好ましい。有機顔料
又は一般式（１）の一般式（１）の化合物を含む有機顔
料組成物を水性樹脂分散体中に分散させるには、ディゾ
ルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、サンド
ミル、アトライター等の分散機を使用することが好まし
い。
【００１８】本発明で得られた水性顔料組成物は、水性
印刷インキあるいは水性塗料として、及びそれらの濃縮
分散体として使用することができる。
印刷インキあるいは水性塗料として、及びそれらの濃縮
分散体として使用することができる。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により説明する。例中、部、％
は、それぞれ重量部、重量％である。
は、それぞれ重量部、重量％である。
【００２０】製造例１ アントラキノン−β−カルボン酸クロリド２７部をジメ
チルアミノプロピルアミン２００部中に溶解し、室温で
２時間攪拌して反応させた。この反応液に水２００部を
加えて生成物を析出させ、ロ過、水洗、乾燥して下記化
合物３１部を得た。
チルアミノプロピルアミン２００部中に溶解し、室温で
２時間攪拌して反応させた。この反応液に水２００部を
加えて生成物を析出させ、ロ過、水洗、乾燥して下記化
合物３１部を得た。
【化９】 上記化合物１７部にメタノール１００部を加えて、攪拌
しながらヨードメタン８．６部を加え、さらに２時間室
温で攪拌をして反応させた。これをロ過、メタノールに
よる洗浄、乾燥して下記化合物（ａ）２０部を得た。
しながらヨードメタン８．６部を加え、さらに２時間室
温で攪拌をして反応させた。これをロ過、メタノールに
よる洗浄、乾燥して下記化合物（ａ）２０部を得た。
【化１０】
【００２１】製造例２ 常法によって得られたアクリドンスルホニルクロリドの
ウェットケーキ１３８部（純分２９部）を水３００部中
に分散し、４−デシルアミノエチルピリジン７９部を加
えて室温で３時間攪拌した後、７０℃まで昇温し、さら
に１時間攪拌して反応を完結させた。ロ過、水洗、乾燥
して下記化合物を得た。
ウェットケーキ１３８部（純分２９部）を水３００部中
に分散し、４−デシルアミノエチルピリジン７９部を加
えて室温で３時間攪拌した後、７０℃まで昇温し、さら
に１時間攪拌して反応を完結させた。ロ過、水洗、乾燥
して下記化合物を得た。
【化１１】 得られた化合物３６部をメタノール２００部に分散し、
ヨードメタン６０部を加え室温で１時間撹拌した。ロ
過、メタノールによる洗浄、乾燥して下記化合物（ｂ）
を得た。
ヨードメタン６０部を加え室温で１時間撹拌した。ロ
過、メタノールによる洗浄、乾燥して下記化合物（ｂ）
を得た。
【化１２】
【００２２】製造例３〜５ 上記製造例と同様の方法により下記化合物（ｃ）〜
（ｅ）を得た。 化合物（ｃ）
（ｅ）を得た。 化合物（ｃ）
【化１３】 化合物（ｄ）
【化１４】 化合物（ｅ）
【化１５】
【００２３】実施例１ 容積２２５ミリリットルのガラス容器にＣ．Ｉ．ピグメ
ントブルー１５：３１１．４部と製造例１で得られた化
合物（ａ）０．６部、スチレン−アクリル系水性インキ
用樹脂（商品名ジョンクリルＪ−６１Ｊ ジョンソンポ
リマー社製、固形分３０％）５部、水２２部、３mmφガ
ラスビーズ１５０部を入れ、ペイントコンディショナー
で６０分間振とう、分散させ、分散後、上記水性インキ
用樹脂４３部と水６部を加え、均一に混合して水性印刷
インキを得た。得られた水性印刷インキの粘度は、 作成直後 ６ｒｐｍ／６０ｒｐｍ：８５３ｃｐ
ｓ／５２８ｃｐｓ ４０℃７日経過後 ６ｒｐｍ／６０ｒｐｍ：１５８２ｃ
ｐｓ／７７９ｃｐｓ であり、流動性、貯蔵安定性に優れていた。また光沢は
２２％であった。
ントブルー１５：３１１．４部と製造例１で得られた化
合物（ａ）０．６部、スチレン−アクリル系水性インキ
用樹脂（商品名ジョンクリルＪ−６１Ｊ ジョンソンポ
リマー社製、固形分３０％）５部、水２２部、３mmφガ
ラスビーズ１５０部を入れ、ペイントコンディショナー
で６０分間振とう、分散させ、分散後、上記水性インキ
用樹脂４３部と水６部を加え、均一に混合して水性印刷
インキを得た。得られた水性印刷インキの粘度は、 作成直後 ６ｒｐｍ／６０ｒｐｍ：８５３ｃｐ
ｓ／５２８ｃｐｓ ４０℃７日経過後 ６ｒｐｍ／６０ｒｐｍ：１５８２ｃ
ｐｓ／７７９ｃｐｓ であり、流動性、貯蔵安定性に優れていた。また光沢は
２２％であった。
【００２４】試験方法を下記に示す。 流動性試験・貯蔵安定性試験 ＢＭ型粘度計を用いて水性印刷インキ作成直後と４０
℃、７日間放置した後の粘度を２５℃で測定した。 光沢 白ボールの上に０．１５ｍｍバーコーターでインキを塗
布し、光沢計で測定した。
℃、７日間放置した後の粘度を２５℃で測定した。 光沢 白ボールの上に０．１５ｍｍバーコーターでインキを塗
布し、光沢計で測定した。
【００２５】比較例１ 実施例１において化合物（ａ）を同量のＣ．Ｉ．ピグメ
ントブルー１５：３に代えた他は実施例１と同様にして
水性印刷インキを作成した。得られた水性印刷インキの
粘度は、 作成直後 ６ｒｐｍ／６０ｒｐｍ：６０５３ｃ
ｐｓ／２５３３ｃｐｓ ４０℃７日経過後 ６ｒｐｍ／６０ｒｐｍ： 10061 ｃ
ｐｓ／４２７８ｃｐｓ であり、流動性、貯蔵安定性に劣っていた。また光沢は
１９％であった。
ントブルー１５：３に代えた他は実施例１と同様にして
水性印刷インキを作成した。得られた水性印刷インキの
粘度は、 作成直後 ６ｒｐｍ／６０ｒｐｍ：６０５３ｃ
ｐｓ／２５３３ｃｐｓ ４０℃７日経過後 ６ｒｐｍ／６０ｒｐｍ： 10061 ｃ
ｐｓ／４２７８ｃｐｓ であり、流動性、貯蔵安定性に劣っていた。また光沢は
１９％であった。
【００２６】実施例２ 実施例２のＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３をＣ．
Ｉ．ピグメントレッド４８：３に、化合物（ａ）を化合
物（ｂ）に代えた他は実施例１と同様にして水性印刷イ
ンキを調製した。得られた水性印刷インキの粘度は、 作成直後 ６ｒｐｍ／６０ｒｐｍ：２３１ｃｐ
ｓ／１６０ｃｐｓ ４０℃７日経過後 ６ｒｐｍ／６０ｒｐｍ：２６２ｃｐ
ｓ／１８８ｃｐｓ であり、流動性、貯蔵安定性に優れていた。また光沢は
２３％であった。
Ｉ．ピグメントレッド４８：３に、化合物（ａ）を化合
物（ｂ）に代えた他は実施例１と同様にして水性印刷イ
ンキを調製した。得られた水性印刷インキの粘度は、 作成直後 ６ｒｐｍ／６０ｒｐｍ：２３１ｃｐ
ｓ／１６０ｃｐｓ ４０℃７日経過後 ６ｒｐｍ／６０ｒｐｍ：２６２ｃｐ
ｓ／１８８ｃｐｓ であり、流動性、貯蔵安定性に優れていた。また光沢は
２３％であった。
【００２７】比較例２ 実施例２において化合物（ｂ）を同量のＣ．Ｉ．ピグメ
ントレッド４８：３に代えた他は実施例２と同様にして
水性印刷インキを作成した。得られた水性印刷インキの
粘度は、 作成直後 ６ｒｐｍ／６０ｒｐｍ：３６５５ｃ
ｐｓ／１５１０ｃｐｓ ４０℃７日経過後 ６ｒｐｍ／６０ｒｐｍ：８７９２ｃ
ｐｓ／２８５２ｃｐｓ であり、流動性、貯蔵安定性に劣っていた。また光沢は
２０％であった。
ントレッド４８：３に代えた他は実施例２と同様にして
水性印刷インキを作成した。得られた水性印刷インキの
粘度は、 作成直後 ６ｒｐｍ／６０ｒｐｍ：３６５５ｃ
ｐｓ／１５１０ｃｐｓ ４０℃７日経過後 ６ｒｐｍ／６０ｒｐｍ：８７９２ｃ
ｐｓ／２８５２ｃｐｓ であり、流動性、貯蔵安定性に劣っていた。また光沢は
２０％であった。
【００２８】実施例３ 実施例１における化合物（ａ）を化合物（ｃ）に代えた
他は実施例１と同様にして水性印刷インキを調製した。
得られた水性印刷インキは化合物（ｃ）を加えずに調製
した水性印刷インキに比べて、流動性、経時安定性に優
れ、また光沢も良好であった。
他は実施例１と同様にして水性印刷インキを調製した。
得られた水性印刷インキは化合物（ｃ）を加えずに調製
した水性印刷インキに比べて、流動性、経時安定性に優
れ、また光沢も良好であった。
【００２９】実施例４ 実施例１におけるＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３を
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４に、化合物（ａ）を化
合物（ｄ）に代えた他は実施例１と同様にして水性印刷
インキを調製した。得られた水性印刷インキは化合物
（ｃ）を加えずに調製した水性印刷インキに比べて、流
動性、経時安定性に優れ、また光沢も良好であった。
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４に、化合物（ａ）を化
合物（ｄ）に代えた他は実施例１と同様にして水性印刷
インキを調製した。得られた水性印刷インキは化合物
（ｃ）を加えずに調製した水性印刷インキに比べて、流
動性、経時安定性に優れ、また光沢も良好であった。
【００３０】
【発明の効果】本発明の水性顔料分散体は、スチレン−
マレイン酸共重合系、スチレン−アクリル共重合系、ア
クリル共重合体系等の水性樹脂に対して適用すると、経
時的に分散体の粘度増加が少なく、貯蔵安定性を有す
る。また、本発明の水性顔料分散体を印刷インキ又は塗
料として使用した場合、流動性に優れるので得られた皮
膜の光沢も良好である。顔料分散体中の一般式（１）の
化合物は顔料の分散性に寄与するので得られた皮膜の着
色力に優れる。また、一般式（１）の化合物は無色もし
くは殆ど着色していないので、添加しても顔料固有の色
を損なうことなく使用できるという利点がある。
マレイン酸共重合系、スチレン−アクリル共重合系、ア
クリル共重合体系等の水性樹脂に対して適用すると、経
時的に分散体の粘度増加が少なく、貯蔵安定性を有す
る。また、本発明の水性顔料分散体を印刷インキ又は塗
料として使用した場合、流動性に優れるので得られた皮
膜の光沢も良好である。顔料分散体中の一般式（１）の
化合物は顔料の分散性に寄与するので得られた皮膜の着
色力に優れる。また、一般式（１）の化合物は無色もし
くは殆ど着色していないので、添加しても顔料固有の色
を損なうことなく使用できるという利点がある。
【化２】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年２月２８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】アクリル共重合体系樹脂は前記（メタ）ア
クリル酸アルキルエステル６０〜９９重量％、アクリル
酸、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、イタコン酸等の
カルボン酸含有モノマー１〜２０重量％およびその他の
モノマー０〜２０重量％を重合して得られる、分子量５
０００〜３０００００、好ましくは１００００〜３００
００、酸価が１〜２００の樹脂である。上記その他のモ
ノマーとしては、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシル
エチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシルプロピ
ル、アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、
ジアセトンアクリルアミド、グリシジル（メタ）アクリ
レート、スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、アク
リロニトリル、ビニルアルコール、エチレン等がある。
クリル酸アルキルエステル６０〜９９重量％、アクリル
酸、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、イタコン酸等の
カルボン酸含有モノマー１〜２０重量％およびその他の
モノマー０〜２０重量％を重合して得られる、分子量５
０００〜３０００００、好ましくは１００００〜３００
００、酸価が１〜２００の樹脂である。上記その他のモ
ノマーとしては、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシル
エチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシルプロピ
ル、アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、
ジアセトンアクリルアミド、グリシジル（メタ）アクリ
レート、スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、アク
リロニトリル、ビニルアルコール、エチレン等がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 67/20 Ｋ 7306−4Ｈ 67/46 Ｂ 7306−4Ｈ
Claims (1)
- 【請求項１】 有機顔料、有機顔料に対して０．１〜３
０重量％の下記一般式（１）で表される化合物及び水性
樹脂からなる水性顔料分散体、一般式（１） Ｐ−〔Ｘ−Ｎ（Ｒ）−Ｙ−Ｎ+ （Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ）・Ａ- 〕n （但し、式中、Ｐはアントラキノン残基又はアクリドン
残基、ＸはＳ、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｈから選ばれる２〜１５個
の原子で構成される化学的に合理的な組み合わせからな
る２価の結合基、ＲはＨ又は炭素数１〜１８のアルキル
基又はＹ−Ｚ、Ｙは炭素数１〜６であって水酸基で置換
されていてもよいアルキレン基、ＺはＮ+ （Ｒ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ3 ）・Ａ- 又は 【化１】 であり、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 はそれぞれ独立に炭素数１〜
１４であって水酸基またはカルボキシル基で置換されて
いてもよいアルキル基（但し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 のうち
２個はＮ又はＯを含んでもよいヘテロ環を形成していて
もよい。）又はベンジル基、Ａ- はアニオン、Ｒ4 は炭
素数１〜４のアルキル基、ｎは１〜３の整数を表わ
す。）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30541291A JPH05117573A (ja) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | 水性顔料分散体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30541291A JPH05117573A (ja) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | 水性顔料分散体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117573A true JPH05117573A (ja) | 1993-05-14 |
Family
ID=17944825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30541291A Pending JPH05117573A (ja) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | 水性顔料分散体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05117573A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017508054A (ja) * | 2013-12-20 | 2017-03-23 | ビーエイエスエフ・コーティングス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢＡＳＦ Ｃｏａｔｉｎｇｓ ＧｍｂＨ | 顔料および／またはフィラー含有製剤 |
| JP2017509760A (ja) * | 2013-12-20 | 2017-04-06 | ビーエイエスエフ・コーティングス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢＡＳＦ Ｃｏａｔｉｎｇｓ ＧｍｂＨ | 水性一次分散体、その製造方法およびその使用 |
| JP2017511834A (ja) * | 2013-12-20 | 2017-04-27 | ビーエイエスエフ・コーティングス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢＡＳＦ Ｃｏａｔｉｎｇｓ ＧｍｂＨ | 顔料およびフィラー含有製剤の製造方法 |
-
1991
- 1991-10-24 JP JP30541291A patent/JPH05117573A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017508054A (ja) * | 2013-12-20 | 2017-03-23 | ビーエイエスエフ・コーティングス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢＡＳＦ Ｃｏａｔｉｎｇｓ ＧｍｂＨ | 顔料および／またはフィラー含有製剤 |
| JP2017509760A (ja) * | 2013-12-20 | 2017-04-06 | ビーエイエスエフ・コーティングス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢＡＳＦ Ｃｏａｔｉｎｇｓ ＧｍｂＨ | 水性一次分散体、その製造方法およびその使用 |
| JP2017511834A (ja) * | 2013-12-20 | 2017-04-27 | ビーエイエスエフ・コーティングス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢＡＳＦ Ｃｏａｔｉｎｇｓ ＧｍｂＨ | 顔料およびフィラー含有製剤の製造方法 |
| US9920140B2 (en) | 2013-12-20 | 2018-03-20 | Basf Coatings Gmbh | Aqueous primary dispersions, process of their production and use thereof |
| US9938417B2 (en) | 2013-12-20 | 2018-04-10 | Basf Coatings Gmbh | Formulations containing pigment and filler |
| EP3083850B1 (de) * | 2013-12-20 | 2019-02-06 | BASF Coatings GmbH | Pigment und füllstoff enthaltende formulierungen |
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