JP3319123B2 - 水性顔料分散体 - Google Patents
水性顔料分散体Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は水性塗料または水性イン
キに使用した場合、皮膜の光沢と着色力に優れ、流動
性、貯蔵安定性が良好な水性顔料分散体に関する。
キに使用した場合、皮膜の光沢と着色力に優れ、流動
性、貯蔵安定性が良好な水性顔料分散体に関する。
【０００２】
【従来技術】近年、資源保護、環境保全、作業の安定性
の向上等のニーズの高まりによって塗料ならびにインキ
の水性化が進行しつつある。水性塗料ならびに水性イン
キに要求される品位は、油性塗料ならびに油性インキと
同様、流動性、貯蔵安定性、皮膜の光沢、鮮明性、着色
力等である。しかしながら、大部分の顔料は水性ビヒク
ルに対して顔料分散性等の適性が著しく劣るため通常の
分散方法では満足な品位は得られない。そこで従来より
各種の添加剤、例えば水性用顔料分散樹脂や界面活性剤
の使用が検討されてきたが上記すべての適性を満足し、
既存の高品位を有する油性塗料または油性インキに匹敵
するような品位は得られていない。即ち、ある種の水性
用分散樹脂の使用によって分散直後の皮膜の光沢、鮮明
性、着色力等はある程度改善されるが、流動性が損なわ
れる、経時によって増粘あるいはゲル化する、皮膜の物
性に悪影響を及ぼす等の、実用上致命的な欠点があっ
た。
の向上等のニーズの高まりによって塗料ならびにインキ
の水性化が進行しつつある。水性塗料ならびに水性イン
キに要求される品位は、油性塗料ならびに油性インキと
同様、流動性、貯蔵安定性、皮膜の光沢、鮮明性、着色
力等である。しかしながら、大部分の顔料は水性ビヒク
ルに対して顔料分散性等の適性が著しく劣るため通常の
分散方法では満足な品位は得られない。そこで従来より
各種の添加剤、例えば水性用顔料分散樹脂や界面活性剤
の使用が検討されてきたが上記すべての適性を満足し、
既存の高品位を有する油性塗料または油性インキに匹敵
するような品位は得られていない。即ち、ある種の水性
用分散樹脂の使用によって分散直後の皮膜の光沢、鮮明
性、着色力等はある程度改善されるが、流動性が損なわ
れる、経時によって増粘あるいはゲル化する、皮膜の物
性に悪影響を及ぼす等の、実用上致命的な欠点があっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は上記のごと
き欠点を解決する方法として顔料に対して０．１〜３０
重量％の一般式（１）で表される顔料分散剤が有効であ
ることを見出し本発明を完成させるに至った。
き欠点を解決する方法として顔料に対して０．１〜３０
重量％の一般式（１）で表される顔料分散剤が有効であ
ることを見出し本発明を完成させるに至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は 顔料１００重
量部、下記一般式（１）で表される顔料分散剤０．１〜
３０重量部および固形分５〜５００重量部を有する水性
樹脂からなる水性顔料分散体である。 一般式（１） Ｐ−〔Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｎ（Ｒ1 ）Ｒ2 〕n （但し、式中、Ｐは有機色素残基、またはアントラキノ
ン、アクリドンもしくはカルバゾールから選ばれる複素
環の残基、Ｘは−ＳＯ 2 −、−ＣＯ−、−ＣＨ 2 −、−
ＣＨ 2 ＮＨＣＯＣＨ 2 −から選ばれる２価の結合基、Ｙ
は直接結合または−Ｎ（Ｒ）−（但し、ＲはＨまたは炭
素数１〜１８のアルキル基またはＺ−Ｎ（Ｒ1 ）Ｒ2 ）
または−Ｏ−、Ｚは炭素数１〜６のアルキレン基、Ｒ
1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に、置換されていてもよい炭素
数１〜１８のアルキル基またはＲ1 、Ｒ2 とでＮ、Ｏま
たはＳを含んでもよい置換されていてもよい複素環、ｎ
は１〜３の整数を表す。）本発明の顔料は例えば、フタ
ロシアニン顔料、不溶性アゾ顔料、アゾレーキ顔料、ア
ントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサジン顔
料、ジケトピロロピロール顔料、アントラピリジン顔
料、アンサンスロン顔料、インダンスロン顔料、フラバ
ンスロン顔料、ペリノン顔料、ペリレン顔料、チオイン
ジゴ顔料、カーボンブラック、酸化鉄、鉛白、鉛丹、群
青、紺青、酸化コバルト、二酸化チタン、二酸化チタン
被覆雲母、ストロンチウムクロメート、チタニウムイエ
ロー、チタンブラック、ジンククロメート、鉄黒、モリ
ブデンレッド、モリブデンホワイト、リトポン、エメラ
ルドグリーン、カドミウムイエロー、カドミウムレッ
ド、コバルトブルー等がある。
量部、下記一般式（１）で表される顔料分散剤０．１〜
３０重量部および固形分５〜５００重量部を有する水性
樹脂からなる水性顔料分散体である。 一般式（１） Ｐ−〔Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｎ（Ｒ1 ）Ｒ2 〕n （但し、式中、Ｐは有機色素残基、またはアントラキノ
ン、アクリドンもしくはカルバゾールから選ばれる複素
環の残基、Ｘは−ＳＯ 2 −、−ＣＯ−、−ＣＨ 2 −、−
ＣＨ 2 ＮＨＣＯＣＨ 2 −から選ばれる２価の結合基、Ｙ
は直接結合または−Ｎ（Ｒ）−（但し、ＲはＨまたは炭
素数１〜１８のアルキル基またはＺ−Ｎ（Ｒ1 ）Ｒ2 ）
または−Ｏ−、Ｚは炭素数１〜６のアルキレン基、Ｒ
1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に、置換されていてもよい炭素
数１〜１８のアルキル基またはＲ1 、Ｒ2 とでＮ、Ｏま
たはＳを含んでもよい置換されていてもよい複素環、ｎ
は１〜３の整数を表す。）本発明の顔料は例えば、フタ
ロシアニン顔料、不溶性アゾ顔料、アゾレーキ顔料、ア
ントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサジン顔
料、ジケトピロロピロール顔料、アントラピリジン顔
料、アンサンスロン顔料、インダンスロン顔料、フラバ
ンスロン顔料、ペリノン顔料、ペリレン顔料、チオイン
ジゴ顔料、カーボンブラック、酸化鉄、鉛白、鉛丹、群
青、紺青、酸化コバルト、二酸化チタン、二酸化チタン
被覆雲母、ストロンチウムクロメート、チタニウムイエ
ロー、チタンブラック、ジンククロメート、鉄黒、モリ
ブデンレッド、モリブデンホワイト、リトポン、エメラ
ルドグリーン、カドミウムイエロー、カドミウムレッ
ド、コバルトブルー等がある。
【０００５】一般式（１）の有機色素としてはフタロシ
アニン系、不溶性アゾ系、アゾレーキ系、アントラキノ
ン系、キナクリドン系、ジオキサジン系、ジケトピロロ
ピロール系、アントラピリジン系、アンサンスロン系、
インダンスロン系、フラバンスロン系、ペリノン系、ペ
リレン系、チオインジゴ系等がある。これらの色素は任
意に選択することができるが使用する顔料に近い色相を
有するものを使用した方が工業的に有利である。また、
一般式（１）の複素環としては、アントラキノン、アク
リドン、カルバゾール等がある。Ｐが複素環残基の場
合、顔料分散剤が無色ないしは殆ど着色していないもの
が得られるため、汎用性の点で好ましい。
アニン系、不溶性アゾ系、アゾレーキ系、アントラキノ
ン系、キナクリドン系、ジオキサジン系、ジケトピロロ
ピロール系、アントラピリジン系、アンサンスロン系、
インダンスロン系、フラバンスロン系、ペリノン系、ペ
リレン系、チオインジゴ系等がある。これらの色素は任
意に選択することができるが使用する顔料に近い色相を
有するものを使用した方が工業的に有利である。また、
一般式（１）の複素環としては、アントラキノン、アク
リドン、カルバゾール等がある。Ｐが複素環残基の場
合、顔料分散剤が無色ないしは殆ど着色していないもの
が得られるため、汎用性の点で好ましい。
【０００６】Ｘは−ＳＯ2 −、−ＣＯ−、−ＣＨ2 −、
−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −等を表す。Ｒ1 、Ｒ2 がアル
キル基の場合、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基等の低級アルキル基が好ましい。これらのアルキル
基は最大で炭素数１８までの範囲で分岐していてもよ
く、置換されていてもよい。さらに場合によっては
Ｒ1、Ｒ2 が連結してさらにＮ、ＯまたはＳを含む５員
または６員の複素環を形成していてもよい。
−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −等を表す。Ｒ1 、Ｒ2 がアル
キル基の場合、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基等の低級アルキル基が好ましい。これらのアルキル
基は最大で炭素数１８までの範囲で分岐していてもよ
く、置換されていてもよい。さらに場合によっては
Ｒ1、Ｒ2 が連結してさらにＮ、ＯまたはＳを含む５員
または６員の複素環を形成していてもよい。
【０００７】本発明の顔料分散剤の製造方法は、まず公
知の方法により有機色素または複素環に−ＳＯ2 Ｃｌ、
−ＣＯＣｌ、−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 Ｃ
ｌ等の置換基を導入し、一般式（１）に対応するＺ−Ｎ
（Ｒ1 ）Ｒ2 の構造を有するアミン化合物と反応させ一
般式（１）の顔料分散剤を得る。Ｚ−Ｎ（Ｒ1 ）Ｒ2の
構造を有するアミン化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノアミル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチル、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプ
ロピル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノエトキシプロピル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノブチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノペンチル、Ｎ，Ｎ−
ジプロピルアミノブチル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロ
ピル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジブチ
ルアミノブチル、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノペンチ
ル、Ｎ，Ｎ−メチル−ラウリルアミノプロピル、Ｎ，Ｎ
−エチル−ヘキシルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジステアリ
ルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジオレイルアミノエチル、
Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノブチルのアミンまたはアル
コール、あるいはＮ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−ア
ミノエチル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノエチルモルホ
リン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノプロ
ピル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピル−４−ピペ
コリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ−アミノメ
チルピペリジン、またはＮ−ヒドロキシメチルピペリジ
ン、Ｎ−ヒドロキシエチルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシ
プロピルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシエチルピペコリ
ン、Ｎ−ヒドロキシプロピルピペコリン、Ｎ−ヒドロキ
シメチルピロリジン、Ｎ−ヒドロキシエチルモルホリ
ン、Ｎ−ヒドロキシブチルモルホリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチルジエチレントリアミン、Ｎ−アミノ
プロピルモルフォリン、Ｎ−アミノプロピルチアゾリジ
ン等がある。
知の方法により有機色素または複素環に−ＳＯ2 Ｃｌ、
−ＣＯＣｌ、−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 Ｃ
ｌ等の置換基を導入し、一般式（１）に対応するＺ−Ｎ
（Ｒ1 ）Ｒ2 の構造を有するアミン化合物と反応させ一
般式（１）の顔料分散剤を得る。Ｚ−Ｎ（Ｒ1 ）Ｒ2の
構造を有するアミン化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノアミル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチル、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプ
ロピル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノエトキシプロピル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノブチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノペンチル、Ｎ，Ｎ−
ジプロピルアミノブチル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロ
ピル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジブチ
ルアミノブチル、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノペンチ
ル、Ｎ，Ｎ−メチル−ラウリルアミノプロピル、Ｎ，Ｎ
−エチル−ヘキシルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジステアリ
ルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジオレイルアミノエチル、
Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノブチルのアミンまたはアル
コール、あるいはＮ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−ア
ミノエチル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノエチルモルホ
リン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノプロ
ピル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピル−４−ピペ
コリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ−アミノメ
チルピペリジン、またはＮ−ヒドロキシメチルピペリジ
ン、Ｎ−ヒドロキシエチルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシ
プロピルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシエチルピペコリ
ン、Ｎ−ヒドロキシプロピルピペコリン、Ｎ−ヒドロキ
シメチルピロリジン、Ｎ−ヒドロキシエチルモルホリ
ン、Ｎ−ヒドロキシブチルモルホリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチルジエチレントリアミン、Ｎ−アミノ
プロピルモルフォリン、Ｎ−アミノプロピルチアゾリジ
ン等がある。
【０００８】本発明の顔料分散剤は乾燥した粉末状で顔
料の分散時に使用してもよいし、あらかじめ顔料と混合
して使用してもよい。溶媒または鉱酸水溶液に溶解ある
いは分散したものを使用する場合は、顔料の水または溶
剤のスラリーに添加し顔料の表面に吸着させるか、ある
いはアゾ顔料においてはカップリング中、フタロシアニ
ン顔料、キナクリドン顔料及びジオキサジン顔料などに
おいてはソルトミリング法および硫酸溶解法などの顔料
化工程中に顔料分散剤の粉末あるいは溶液あるいは分散
液を添加し顔料の表面に吸着させ濾過後必要に応じて乾
燥する方法によって得られる顔料組成物として使用して
もよい。
料の分散時に使用してもよいし、あらかじめ顔料と混合
して使用してもよい。溶媒または鉱酸水溶液に溶解ある
いは分散したものを使用する場合は、顔料の水または溶
剤のスラリーに添加し顔料の表面に吸着させるか、ある
いはアゾ顔料においてはカップリング中、フタロシアニ
ン顔料、キナクリドン顔料及びジオキサジン顔料などに
おいてはソルトミリング法および硫酸溶解法などの顔料
化工程中に顔料分散剤の粉末あるいは溶液あるいは分散
液を添加し顔料の表面に吸着させ濾過後必要に応じて乾
燥する方法によって得られる顔料組成物として使用して
もよい。
【０００９】本発明の顔料分散剤の使用される割合は顔
料１００重量部に対して０．１〜３０重量部であって、
０．１重量部よりも少ないと効果が得られず、３０重量
部よりも多く用いても用いた分の効果が得られない。本
発明の水性樹脂は、アクリル共重合体系、スチレン−ア
クリル酸共重合体系、スチレン−マレイン酸共重合体
系、アルキド系、エポキシ系、ポリエステル系、ウレタ
ン系等の水分散樹脂または水溶性樹脂が有るが、特に、
アクリル共重合体系の水分散樹脂または水溶性樹脂が好
ましい。アクリル共重合体系樹脂は（メタ）アクリル酸
アルキルエステル５０〜８０重量％、アクリル酸、メタ
クリル酸、マレイン酸、イタコン酸等のカルボン酸含有
単量体５〜３０重量％およびその他の単量体０〜２０重
量％を乳化重合または水溶性溶媒中で溶液重合して得ら
れる、重量平均分子量５０００〜３０００００、酸価が
１〜２００の樹脂である。上記（メタ）アクリル酸アル
キルエステルとしては、（メタ）アクリル酸メチル、
（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピ
ル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル
酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メ
タ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル
酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリル等があ
る。上記その他のモノマーとしては、（メタ）アクリル
酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒド
ロキシプロピル、アクリルアミド、Ｎ−メチロールアク
リルアミド、ジアセトンアクリルアミド、グリシジル
（メタ）アクリレート、スチレン、ビニルトルエン、酢
酸ビニル、アクリロニトリル、ビニルアルコール、エチ
レン等がある。
料１００重量部に対して０．１〜３０重量部であって、
０．１重量部よりも少ないと効果が得られず、３０重量
部よりも多く用いても用いた分の効果が得られない。本
発明の水性樹脂は、アクリル共重合体系、スチレン−ア
クリル酸共重合体系、スチレン−マレイン酸共重合体
系、アルキド系、エポキシ系、ポリエステル系、ウレタ
ン系等の水分散樹脂または水溶性樹脂が有るが、特に、
アクリル共重合体系の水分散樹脂または水溶性樹脂が好
ましい。アクリル共重合体系樹脂は（メタ）アクリル酸
アルキルエステル５０〜８０重量％、アクリル酸、メタ
クリル酸、マレイン酸、イタコン酸等のカルボン酸含有
単量体５〜３０重量％およびその他の単量体０〜２０重
量％を乳化重合または水溶性溶媒中で溶液重合して得ら
れる、重量平均分子量５０００〜３０００００、酸価が
１〜２００の樹脂である。上記（メタ）アクリル酸アル
キルエステルとしては、（メタ）アクリル酸メチル、
（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピ
ル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル
酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メ
タ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル
酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリル等があ
る。上記その他のモノマーとしては、（メタ）アクリル
酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒド
ロキシプロピル、アクリルアミド、Ｎ−メチロールアク
リルアミド、ジアセトンアクリルアミド、グリシジル
（メタ）アクリレート、スチレン、ビニルトルエン、酢
酸ビニル、アクリロニトリル、ビニルアルコール、エチ
レン等がある。
【００１０】上記水分散性樹脂は、乳化剤を添加した水
性媒体に上記モノマーの混合物を滴下して乳化重合する
ことによって製造することができる。乳化剤の代わりに
または乳化剤と併用して高分子量の分散剤を使用しても
よい。また、本発明の水分散性樹脂は樹脂中に組み込ま
れたカルボン酸をアミンまたはアンモニア等の添加によ
り中和して水性分散体中に分散させてもよい。例えば、
親水性有機溶媒中で重合された遊離のカルボン酸を有す
るアクリル系共重合樹脂を有機アミンで中和して水を添
加することによって水分散性樹脂を得ることができる。
上記水溶性樹脂は親水性有機溶媒中で上記モノマーから
重合された遊離のカルボン酸を有するアクリル系共重合
樹脂を有機アミンで中和して水を添加することによって
得ることができる。
性媒体に上記モノマーの混合物を滴下して乳化重合する
ことによって製造することができる。乳化剤の代わりに
または乳化剤と併用して高分子量の分散剤を使用しても
よい。また、本発明の水分散性樹脂は樹脂中に組み込ま
れたカルボン酸をアミンまたはアンモニア等の添加によ
り中和して水性分散体中に分散させてもよい。例えば、
親水性有機溶媒中で重合された遊離のカルボン酸を有す
るアクリル系共重合樹脂を有機アミンで中和して水を添
加することによって水分散性樹脂を得ることができる。
上記水溶性樹脂は親水性有機溶媒中で上記モノマーから
重合された遊離のカルボン酸を有するアクリル系共重合
樹脂を有機アミンで中和して水を添加することによって
得ることができる。
【００１１】本発明に使用される水性樹脂の水性媒体
は、水のみであってもよいが、場合によってはエチルア
ルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロピルアル
コール、ｎ−ブタノール等のアルコール系溶剤や、エチ
レングリコールまたはジエチレングリコールのモノまた
はジアルキルエーテル等の水混和性有機溶剤を水性媒体
中の５０重量％まで混和させることができる。本発明の
水性樹脂の使用量は顔料１００重量部に対して固形分換
算で５〜５００重量部である。特に、濃縮分散体として
使用する場合、顔料１００重量部に対して水性樹脂が固
形分換算で５〜２００重量部が好ましく、塗料または印
刷インキとして使用する場合は、顔料１００重量部に対
して水性樹脂が固形分換算で１００〜５００重量部が好
ましい。水性樹脂が５重量部より少ないと顔料が完全に
分散せず、５００重量部より多いと着色が低いため塗料
または印刷インキとしての使用に適さない。なお、塗料
または印刷インキとして使用する場合には、メラミン樹
脂等の硬化剤樹脂や硬化触媒を添加することが好まし
い。
は、水のみであってもよいが、場合によってはエチルア
ルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロピルアル
コール、ｎ−ブタノール等のアルコール系溶剤や、エチ
レングリコールまたはジエチレングリコールのモノまた
はジアルキルエーテル等の水混和性有機溶剤を水性媒体
中の５０重量％まで混和させることができる。本発明の
水性樹脂の使用量は顔料１００重量部に対して固形分換
算で５〜５００重量部である。特に、濃縮分散体として
使用する場合、顔料１００重量部に対して水性樹脂が固
形分換算で５〜２００重量部が好ましく、塗料または印
刷インキとして使用する場合は、顔料１００重量部に対
して水性樹脂が固形分換算で１００〜５００重量部が好
ましい。水性樹脂が５重量部より少ないと顔料が完全に
分散せず、５００重量部より多いと着色が低いため塗料
または印刷インキとしての使用に適さない。なお、塗料
または印刷インキとして使用する場合には、メラミン樹
脂等の硬化剤樹脂や硬化触媒を添加することが好まし
い。
【００１２】本発明の水性顔料分散体の製造方法は、顔
料と顔料分散剤を水性樹脂の分散液または溶液に配合す
るのが最も簡便である。あるいは顔料の水または溶剤の
スラリーに添加し顔料の表面に吸着させるか、あるいは
アゾ顔料においてはカップリング中、フタロシアニン顔
料、キナクリドン顔料及びジオキサジン顔料などにおい
てはソルトミリング法および硫酸溶解法などの顔料化工
程中に顔料分散剤の粉末あるいは溶液あるいは分散液を
添加し顔料の表面に吸着させ濾過後必要に応じて乾燥す
る方法によって得られる顔料組成物を水性樹脂の分散液
または溶液に配合することもできる。顔料または顔料組
成物を水性樹脂の分散液または溶液に分散させるには、
ディゾルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、
サンドミル、アトライター等の分散機を使用することが
好ましい。
料と顔料分散剤を水性樹脂の分散液または溶液に配合す
るのが最も簡便である。あるいは顔料の水または溶剤の
スラリーに添加し顔料の表面に吸着させるか、あるいは
アゾ顔料においてはカップリング中、フタロシアニン顔
料、キナクリドン顔料及びジオキサジン顔料などにおい
てはソルトミリング法および硫酸溶解法などの顔料化工
程中に顔料分散剤の粉末あるいは溶液あるいは分散液を
添加し顔料の表面に吸着させ濾過後必要に応じて乾燥す
る方法によって得られる顔料組成物を水性樹脂の分散液
または溶液に配合することもできる。顔料または顔料組
成物を水性樹脂の分散液または溶液に分散させるには、
ディゾルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、
サンドミル、アトライター等の分散機を使用することが
好ましい。
【００１３】本発明の水性顔料分散体は、水性塗料なら
びに水性インキおよびそれらの濃縮分散体として使用す
ることができる。
びに水性インキおよびそれらの濃縮分散体として使用す
ることができる。
【００１４】
製造例１ 水１０００部にジメチルアミノプロピルアミン３０６部
を加え、銅フタロシアニンスルホニルクロリド（１分子
当たり平均１．５個のクロロスルホニル基を含有す
る。）１４５部を含む水性ウェットケーキを加えて６５
℃で２時間攪拌した。ろ過、水洗した後、８０℃で乾
燥、粉砕して青色粉末（化合物ａ）２３０部を得た。 製造例２ ジメチルホルムアミド２０００部にジブチルアミノメチ
ルアミン４７４部を溶解し、クロロメチル銅フタロシア
ニン（１分子当たり平均２個のクロロメチル基を含有す
る。）１３５部を加えて１００℃で３時間攪拌した。ろ
過、水洗した後、８０℃で乾燥、粉砕して青色粉末（化
合物ｂ）２５０部を得た。 製造例３ 水１０００部にジエチルアミノプロピルアミン２６０部
を溶解し、クロロアセトアミノメチル銅フタロシアニン
（１分子当たり平均１個のクロロアセトアミノメチル基
を含有する。）１３６部を含む水性ウェットケーキを加
えて６０℃で１時間攪拌した。ろ過、メタノール洗浄し
た後、８０℃で乾燥、粉砕して青色粉末（化合物ｃ）１
５０部を得た。 製造例４〜１９ 製造例１〜３に準じて表１に示す化合物ｄ〜s を合成し
た。
を加え、銅フタロシアニンスルホニルクロリド（１分子
当たり平均１．５個のクロロスルホニル基を含有す
る。）１４５部を含む水性ウェットケーキを加えて６５
℃で２時間攪拌した。ろ過、水洗した後、８０℃で乾
燥、粉砕して青色粉末（化合物ａ）２３０部を得た。 製造例２ ジメチルホルムアミド２０００部にジブチルアミノメチ
ルアミン４７４部を溶解し、クロロメチル銅フタロシア
ニン（１分子当たり平均２個のクロロメチル基を含有す
る。）１３５部を加えて１００℃で３時間攪拌した。ろ
過、水洗した後、８０℃で乾燥、粉砕して青色粉末（化
合物ｂ）２５０部を得た。 製造例３ 水１０００部にジエチルアミノプロピルアミン２６０部
を溶解し、クロロアセトアミノメチル銅フタロシアニン
（１分子当たり平均１個のクロロアセトアミノメチル基
を含有する。）１３６部を含む水性ウェットケーキを加
えて６０℃で１時間攪拌した。ろ過、メタノール洗浄し
た後、８０℃で乾燥、粉砕して青色粉末（化合物ｃ）１
５０部を得た。 製造例４〜１９ 製造例１〜３に準じて表１に示す化合物ｄ〜s を合成し
た。
【００１５】
【表１】
【００１６】実施例１ C.I.Pigment Blue 15:1 9.9 部、化合物ａ 0.1部、重量
平均分子量25000 、酸価60のアクリル樹脂溶液 (固形分
20％)12.5 部、イオン交換水20部、及び 3mmφアルミナ
ビーズ150 部を225 ミリリットルのガラス容器に入れペ
イントコンディショナーで3 時間分散させた。上記のア
クリル樹脂37.5部とメチル化メラミン樹脂 (商品名 サ
イメル303 三井サイアナミッド製)4.3部を加えて混合し
水性塗料を得た。得られた水性塗料を 4ミルのフィルム
アプリケーターでPET フィルム上に展色し140 ℃で30分
間焼き付けたところ優れた皮膜光沢が得られた。光沢の
測定はデジタル変角光沢計により20°グロスを測定した
ところ６２°であった。 実施例２〜２３ 実施例１に準じて種々の顔料に対して化合物ｂ〜ｓを用
いて塗料化を行ったところ同様に優れた皮膜光沢が得ら
れた。それらの結果を表２及び表３に示す。 比較例 実施例１〜２３に用いた顔料を分散剤を加えずに塗料
化、展色したところ加えたものに比べて光沢は劣ってい
た。それらの結果を表２及び表３に示す。
平均分子量25000 、酸価60のアクリル樹脂溶液 (固形分
20％)12.5 部、イオン交換水20部、及び 3mmφアルミナ
ビーズ150 部を225 ミリリットルのガラス容器に入れペ
イントコンディショナーで3 時間分散させた。上記のア
クリル樹脂37.5部とメチル化メラミン樹脂 (商品名 サ
イメル303 三井サイアナミッド製)4.3部を加えて混合し
水性塗料を得た。得られた水性塗料を 4ミルのフィルム
アプリケーターでPET フィルム上に展色し140 ℃で30分
間焼き付けたところ優れた皮膜光沢が得られた。光沢の
測定はデジタル変角光沢計により20°グロスを測定した
ところ６２°であった。 実施例２〜２３ 実施例１に準じて種々の顔料に対して化合物ｂ〜ｓを用
いて塗料化を行ったところ同様に優れた皮膜光沢が得ら
れた。それらの結果を表２及び表３に示す。 比較例 実施例１〜２３に用いた顔料を分散剤を加えずに塗料
化、展色したところ加えたものに比べて光沢は劣ってい
た。それらの結果を表２及び表３に示す。
【００１７】
【表２】
【００１８】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 17/00 Ｃ０９Ｄ 17/00 133/00 133/00 (56)参考文献 特開 昭63−264674（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−9969（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−17932（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−60528（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−97023（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−185075（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−117573（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−246470（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−320561（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 67/20 C09C 3/08 C09C 3/10
Claims (3)
- 【請求項１】顔料１００重量部、下記一般式（１）で表
される顔料分散剤０．１〜３０重量部および固形分５〜
５００重量部を有する水性樹脂からなる水性顔料分散
体。 一般式（１） Ｐ−〔Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｎ（Ｒ1 ）Ｒ2 〕n （但し、式中、Ｐは有機色素残基、またはアントラキノ
ン、アクリドンもしくはカルバゾールから選ばれる複素
環の残基、Ｘは−ＳＯ 2 −、−ＣＯ−、−ＣＨ 2 −、−
ＣＨ 2 ＮＨＣＯＣＨ 2 −から選ばれる２価の結合基、Ｙ
は直接結合または−Ｎ（Ｒ）−（但し、ＲはＨまたは炭
素数１〜１８のアルキル基またはＺ−Ｎ（Ｒ1 ）Ｒ2 ）
または−Ｏ−、Ｚは炭素数１〜６のアルキレン基、Ｒ
1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に、置換されていてもよい炭素
数１〜１８のアルキル基またはＲ1 、Ｒ2 とでＮ、Ｏま
たはＳを含んでもよい置換されていてもよい複素環、ｎ
は１〜３の整数を表す。） - 【請求項２】 水性樹脂の固形分が５〜２００重量部の
顔料濃縮物である請求項１記載の水性顔料分散体。 - 【請求項３】 水性樹脂がアクリル共重合体系である請
求項１記載の水性顔料分散体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02775794A JP3319123B2 (ja) | 1993-02-26 | 1994-02-25 | 水性顔料分散体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3844593 | 1993-02-26 | ||
| JP5-38445 | 1993-02-26 | ||
| JP02775794A JP3319123B2 (ja) | 1993-02-26 | 1994-02-25 | 水性顔料分散体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06316676A JPH06316676A (ja) | 1994-11-15 |
| JP3319123B2 true JP3319123B2 (ja) | 2002-08-26 |
Family
ID=26365731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02775794A Expired - Fee Related JP3319123B2 (ja) | 1993-02-26 | 1994-02-25 | 水性顔料分散体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3319123B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100694106B1 (ko) * | 2005-04-27 | 2007-03-12 | 삼성전자주식회사 | 착색제 유사 첨가제를 함유한 잉크 조성물, 이를 포함한잉크젯 프린터 카트리지 및 잉크 젯트 기록 장치 |
| JP5332132B2 (ja) * | 2006-04-28 | 2013-11-06 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | チアジンインジゴ顔料分散剤、それを用いた顔料組成物、着色組成物およびカラーフィルタ |
| TWI351422B (en) | 2006-04-28 | 2011-11-01 | Toyo Ink Mfg Co | Thiazineindigo pigment dispersant, and pigment com |
| JP5513043B2 (ja) * | 2009-09-10 | 2014-06-04 | 大日精化工業株式会社 | 水性顔料分散液および筆記具用またはインクジェット用水性顔料インク |
-
1994
- 1994-02-25 JP JP02775794A patent/JP3319123B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06316676A (ja) | 1994-11-15 |
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