JP2843985B2 - 重合体分散剤 - Google Patents

重合体分散剤

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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は分散剤として有用な、少なくとも１つの塩基
性環窒素を有する複素環式基をもつ重合体あるいはその
塩の有機溶媒溶液に関するものである。
本発明はまたかかる重合体を有機溶媒溶液の形で塗料
あるいは印刷インキの製造にあたり顔料分散目的に使用
すること、顔料分散液の調整に使用すること、ならびに
この分散用重合体で被覆された粉末固体の調整に使用す
ることに関する。
従来技術 固体を液状媒体に導入するには大なる機械力を必要と
する。これは実質的に周囲の媒体による固体の湿潤性な
らびに該媒体に対する親和性による。
こういった分散力を低減せしめる為、分散を容易にす
る分散剤を用いることが通常おこなわれている。これら
は殆どアニオン性、カチオン性、あるいは非イオン性の
界面活性剤あるいは表面張力剤である。これらは直接固
体に適用されあるいは比較的少量媒体に添加せられる。
さらにまたこういった固体は分散後に凝集する傾向が
あり、それまでになされた仕事を台無にし、重大な問題
をひきおこすことが知られている。これらの問題は固体
同士がひきつけられるロンドン／ファンデルワールス力
によるものとされていた。これらに対向するため、誘引
力吸収層を固体に適用せねばならない。そのために上述
の表面張力剤が用いられる。
分散中ならびに分散後に周囲の媒体と固体粒子との間
の相互作用が生じ、高濃度で存在する回りの媒体との交
換により表面張力剤が脱着をもたらす。この媒体は、し
かしながら、殆どの場合このような安定吸収層を作るこ
とができず、そのため系全体の破壊へとつながる。この
ことは液状システムの粘度増大、ラッカーならびに被覆
での光沢喪失、色変化ならびに着色合成物での不充分な
発色力発現により明らかである。
この問題を解決するため、例えば欧州特許A154,678,
同A74,080、米国特許4,032,698号および西独特許243841
4号に種々の分散剤が提案されている。しかしながら、
これら分散剤は部分的解決、特に有機顔料及び無機顔料
の如く異種顔料同士の凝集のない混和性に関しての解決
になるにすぎない。
またこれら文献記載の方法で作られた顔料ペーストは
例えばラッカー使用後に、まわりの媒体と相互作用する
傾向がある。従って折角得られた吸収層が脱着に対し不
充分な安定性を持つにすぎないものと思われる。これら
文献に提案された多数の分散剤はまた貯安静が悪く、そ
の結果沈殿、相分離、結晶化等をもたらす欠点がある。
その結果製品が比較的短時間内に不均質になり実用でき
なくなる。
発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は上述の欠点のないあるいはこういった
欠点が非常に低減せしめられた分散剤を見出すにある。
さらにまた広範な種類のバインダー、特にポリアクリレ
ートベースのバインダーおよび自然乾燥型アルキド樹脂
と相溶性がある分散剤を見出すことも発明目的の一つで
ある。さらに分散工程でさらにバインダー添加剤を用員
ることなく、バインダーフリーの顔料分散液を作るのに
用いられる分散剤を見出すことも発明目的である。
問題点を解決するための手段 本発明目的は、 （Ａ）５〜80モル％の、式 （式中R1,R2,R3およびR4は同一あるいは異種の基で、各
々Ｈあるいはアルキル基を表す） で示される１種あるいは２種以上のモノマー、 （Ｂ）70モル％までの、式 （式中R5,R6,およびR7は同一あるいは異種の基で、各々
Ｈあるいはアルキル基を表し;R8はアルキル基あるいは
置換アルキル基でこれらアルキル基は−Ｏ−で中断され
ていてもよい） で示される１種あるいは２種以上のモノマー、 （Ｃ）５〜50モル％のビニルイミダゾールあるいは少な
くとも１つの塩基性環窒素原子を含む複素環式基が重合
後に結合されてなる１種あるいは２種以上のモノマー、 （Ｄ）０〜10モル％の、１つあるいは２以上の架橋反応
性あるいはカップリング性の基を有する１種あるいは２
種以上のモノマー、 （Ｅ）０〜20モル％の、（Ａ）〜（Ｄ）に属しない１種
あるいは２種以上のモノマー、 を構成成分として含み、（Ａ）モノマーと（Ｂ）モノマ
ー合計量が少なくとも20モル％である重合体もしくはそ
の有機塩の、有機溶媒溶液からなる分散剤として使用さ
れる重合体溶液により達成させられる。
本発明の重合体溶液は塗料および印刷インキ用のあら
ゆる種類のバインダー、特にポリアクリレートベースお
よびアルキドベースのバインダーとの相溶性に優れてい
る。
本発明の重合体溶液で安定化された顔料分散液は耐凝
集性の大なること、レオロジー特性が良好なことならび
に着色力が適度であり、高光沢である点で卓越してい
る。
本発明の重合体溶液は分散工程で粉砕さるべき材料に
比較的少量分散剤として加えることができる。本発明重
合体化合物の最適活性度は顔料1m2BET面積に対して好ま
しくは1mg〜10mgの濃度で得られる。
本発明の分散剤はまた分散工程で別途にバインダー添
加剤を加えずとも用いることができる。
この分散剤は分散性樹脂の役割をはたす。こうしてバ
インダーフリーの顔料分散液が得られ、これを塗料およ
び印刷インキに用いる際に優れた相溶性をもち、不必要
且つ問題となる分散用樹脂を塗料あるいは印刷インキ中
に連行することはない。
最適な結果が有機顔料の場合には分散剤／顔料の重量
比1:1.5〜1:3で、また無機顔料の場合1:4〜1:8で得られ
る。
本発明に係る分散剤は塩基性窒素原子をもつ複素環式
基が結合しているポリマー鎖から構成されている。かか
るポリマー鎖はビニルとかかる複素環式基の双方を有す
る化合物を用い直接の重合反応によるか、あるいは反応
性官能基をもつポリマー鎖に後で複素環式基を反応によ
り結合せしめるか、いづれかにより得られる。好ましい
ビニルと複素環式基の双方を有する化合物はpka値２〜1
4、より好ましくは５〜14、最も好ましくは５〜12の塩
基性窒素基を有する化合物である。これらpka値は0.01
モル水溶液中25℃で測定した値である。これら塩基性基
は本発明の分散剤に対し塩基度を与える。これら塩基性
基はまた分散剤をして有機塩形成性ならしめる。従って
これら分散剤は塩の形で用いることもできる。
これらの塩は本発明のポリマーを有機酸例えば炭素原
子数25以下の芳香族酸あるいは炭素原子数22以下の脂肪
族、脂環族酸で中和することにより得られる。ポリマー
の有機モノカルボン酸塩が特に好ましい。
直接重合させるのに好適な、ビニル基と塩基性窒素原
子を環内に有する複素環式基を有する素化合物は例えば
ビニルイミダゾール、ビニルピリジン、２−メチル−Ｎ
−ビニルイミダゾール、ビニルピロリドンおよびビニル
カルバゾールである。
本発明の塩基性窒素原子を有する複素環式基が結合し
ているポリマー鎖はまた最初に反応性官能基をもつポリ
マー鎖を作り、後で前記の反応性官能基と反応しうる官
能基と塩基性窒素原子を含む複素環式基とを有する化合
物を反応せしめることにより得ることもできる。この場
合には（Ｃ）単量体として先ず反応性官能基とビニルと
を有する化合物が用いられ、他の単量体と共重合せしめ
られる。
この目的に特に適している直接重合可能な化合物は例
えば２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキ
シプロピルアクリレート、グリシジルメタクリレート、
２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシ
プロピルメタクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、
それらのアルコキシル化OH−官能性反応生成物等であ
る。
次いで上記の反応性官能基と反応しうる官能基ならび
に塩基性窒素原子を含む複素環式基を有する化合物が反
応せしめられるが、これらの具体例としては１−（２−
ヒドロキシエチル）−ピロリジン、２−（１−ピロリジ
ル−エチルアミン、２−（１−ピペリジル）−エチルア
ミン、１−（２−ヒドロキシエチル）−ピペリジン、１
−（２−アミノプロピル）−ピペリジン、Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）−ヘキサメチレンイミン、４−（２−
ヒドロキシエチル）−モルホリン、２−（４−モルホリ
ニル）−エチルアミン、４−（３−アミノプロピル）−
モルホリン、１−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジ
ン、１−（２−アミノエチル）−ピペラジン、１−（２
−ヒドロキシエチル）−２−アルキル−イミダゾリン、
１−（３−アミノプロピル）−イミダゾール、（２−ア
ミノエチル）−ピリジン、（２−ヒドロキシエチル）−
ピリジン、（３−ヒドロキシプロピル）−ピリジン、
（ヒドロキシメチル）−ピリジン、Ｎ−メチル−２−ヒ
ドロキシ−メチル−ピペリジン、１−（２−ヒドロキシ
エチル）−イミダゾール、２−アミノ−６−メトキシベ
ンゾチアゾール、４−アミノメチル−ピリジン、４−ア
ミノ−２−メトキシピリミジン、２−メルカプトピリミ
ジン、２−メルカプト−ベンズイミダゾール、３−アミ
ノ−1,2,4−トリアゾール、２−イソプロピル−イミダ
ゾール、２−エチル−イミダゾール、４−メチル−イミ
ダゾール、２−メチル−イミダゾール、２−エチル−４
−メチル−イミダゾール、２−フェニル−イミダゾール
および４−ニトロ−イミダゾールがあげられる。
本発明のポリマーに使用せられるためにはこれらの化
合物は少なくとも１つの反応性官能基を有していなくて
はならない。この官能基は例えば−OH、−NH2、−NHR、
−COOHおよび−SHでありうる。一般にエポキシあるいは
イソシアネートと反応性の水素原子を１つもつものが利
用される。ジイソシアネート、ジエポキシド、ジオー
ル、ジカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、アミノカル
ボン酸、アミノオール等との反応により複素環式化合物
がポリマー鎖にカップリングせられる。３官能あるいは
より高度の官能性化合物も用いられるが、それらを用い
ることの特段の利益はない。
勿論カップリング性化合物を用いることなく操作する
ことも出来、また複素環式基を有する化合物を直接ポリ
マー鎖に結合することも可能である。
複素環式基含有モノマーあるいはそれに複素環式基が
結合せられるモノマーの濃度は５〜50モル％、好ましく
は25〜40モル％である。
しかしながら（Ｃ）モノマーとしては下記の理由から
ビニルイミダゾールを用いることがとくに好ましい。と
いうのは先づ第１にこの化合物を用いてのポリマーの製
造が容易であることと、第２のこのものを用いて作られ
る分散剤が優れた特性を有するからである。
ポリマー鎖の他の成分は塗料および印刷インキに通常
用いられるバインダーおよび／または溶剤との相溶性を
最適ならしめるために用いられる。
ポリマー鎖は少なくとも１つのアクリレート型モノマ
ーを含むことが有利である。好適なモノマーはアクリル
酸およびメタクリル酸のエステル類およびそれらとエチ
レンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイドと
の反応生成物である。この点に関し、かかる反応生成物
は末端がOHおよびアルキル双方で終っていることが判
る。これら反応生成物がアルキルで終っているか、OHで
終っている場合には反応性が低く、爾後の反応を生じな
い。これらアルコキシル化生成物が反応性であるために
は、それらはＣあるいはＤグループのモノマーから構成
されるべきである。
好適に使用せられるモノマーは例えばメチルメタクリ
レート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレ
ート、イソブチルメタクリレート、ヘキシルメタクリレ
ート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ジメチルア
ミノエチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレ
ート、メチルアクリレート、イソボルニルメタクリレー
ト、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、２−エ
チルヘキシルアクリレート、セチルメタクリレート、ス
テアリルメタクリレート、ベヘニルメタクリレート、ポ
リプロピレングリコールモノメタクリレート、およびEO
−PO−モノメタクリレートである。
モノマーの選択はポリマー鎖のバインダー／溶剤との
相溶性により決められる。好ましいモノマーの１つはメ
チルメタクリレートである。というのはこのモノマーは
良好な相溶性と良好なフィルム特性を与えるからであ
る。モノマー混合物も用いられる。
アクリレート型のモノマーの量はその分子量によりこ
となるが70モル％までの範囲内である。例えばEO−PO鎖
をもつモノマーの如く、高分子量モノマーの場合、モル
ベースで少量が用いられる。
既にポリマー鎖が他のアクリレート型のモノマーを、
例えばグリシジルメタクリレートの如くＣグループのも
のから大量に含む場合、別途にアクリレートを加えるこ
となく本発明方法を実施可能である。
存在せしめる一群のモノマーは、ビニル芳香族モノマ
ー、例えばスチレン、α−メチルスチレンビニルトルエ
ン等である。一般にこのグループは次の式で定義するこ
とが出来る。
式 式中R1、R2およびR3はＨあるいは（C1〜C4）アルキル。
核置換基のR4は存在しなくてもよく（R4＝Ｈ）あるいは
メチルあるいはより高級のアルキル（例えばC2〜C18）
であってもよい。
この種のモノマーはバインダーと溶剤に対する相溶性
に影響する。この種モノマーは５〜80モル％までの量で
用いられる。好ましいのは25モル％まで、より好ましく
は５〜15モル％である。
しかしながら本発明にあっては、Ａグループのモノマ
ーとアクリレート基をもつモノマーの合計量は少なくと
も20モル％でなければならない。もしビニル芳香族モノ
マーだけの場合には相溶性が悪くなる。
次のグループのモノマーは２つあるいはそれ以上の実
質的にリニヤーなポリマー鎖を互いにカップリングさせ
るために用いられるグループのものである。特殊な場
合、例えば製造の観点から比較的低分子ポリマーを製造
し、それに反応性モノマーを結合させる方が有利であ
る。原則としてポリマー鎖に複素環式基を結合させる場
合につき上述せるものと同じモノマーが用いられる。
一般にこれらモノマーは架橋あるいはカップンリング
が意図される場合にのみ用いられる。勿論グループＣと
Ｄのモノマーを組合せ、複素環式基に対し過剰のモノマ
ーを用いることも可能である。このように、好ましくは
先づ複素環式基を結合させ次にカップリング工程を行う
ことができる。
グループＤからのモノマーの量は所望分子量により決
められる。一般に、約２〜４コ以内の反応性基が１ポリ
マー鎖当りに要求せられる。カップリングは直接重合で
組み入れられるモノマー同士の反応により、あるいはポ
リマー鎖に複素環式基を結合させることに関し既に述べ
た様な２官能あるいは３官能化合物を用いて行われる。
比較的少量すなち０〜20モル％、好ましくは０〜10モル
％、とくに好ましくは０〜５モル％、存在せしめられる
最後のグループのモノマーは、Ａ〜Ｄ以外の例えばアク
リルアミド、メタクルアミド、ビニルエステル、ビニル
エーテル、アクリロニトリル等である。これらモノマー
は分散剤の特性を調整するために用いられる。
本発明の分散剤は常法、例えば塊重合あるいは溶液重
合により製造せられる。重合反応の制御および最終生成
物の粘度制御の点から溶液中での重合が好ましい。好適
な溶媒はDMSO、THF、DHF、エチル、プロピル、ブチル−
アセテート、ベンゼン、トルエン、キシレン、Ｎ−ブタ
ノール、イソブタノール、イソプロパノール、MEK、MIB
K、アセトン等である。
モノマー群は好ましくは過酸化物の添加により、所望
によりレドックス触媒の存在下にラジカル反応を用いて
重合せしめられる。
重合時間は温度ならびに所望の最終生成物の特性によ
り決められるが、好ましくは50〜190℃で0.5〜10時間で
ある。重合反応は連続、不連続あるいは半連続的に実施
せられる。モノマーがランダムに分布されたポリマー鎖
を得ることが望ましい場合、モノマーは全て一緒に反応
混合物に添加せられることが好ましい。この際、モノマ
ー群は一度に全部添加してもあるいは時々分割して添加
してもよい。
既に知られている夫々のモノマーの反応性に基づい
て、当業者は所望のモノマー分布からなるように重合を
制御することができる。
分散剤として適した本発明のポリマーは優れた分散効
果を有する。塗料および印刷インキ用のあらゆる種類の
バインダーとの相溶性が優れている。
モノマーを適当に選択することにより実質的に汎用性
の分散剤が得られる。
本発明に係る分散剤は、塗料および印刷インキのよう
な水性および非水性被覆剤の製造に用いられる。これら
の分散剤は水溶性ではないが、水中で自己乳化作用があ
るので水性塗料および印刷インキにも好適に用いられ
る。この点に関し、本願明細書において水性塗料および
印刷インキという場合一部有機補助溶剤を含むものをも
包含する。
本発明に係る分散剤は驚くべきことに、簡単な原料を
用いているにかかわらず、イソシアネートベースで作ら
れた従来の分散剤より優れている。
本発明の分散剤を用いると、安定化困難な顔料が何の
問題点もなしに安定化せられる。また何らの問題を生じ
ることなく顔料混合物が安定化せられる。本発明の分散
剤を用い安定化させると顔料は凝集に対し非常に耐性を
示し、顔料を含むラッカーフィルムに優れた光沢を付与
する。
この分野で用いられる顔料は使用する液に不溶性の有
機および無機顔料、例えばすす、多環式顔料酸化鉄等で
ある。
本発明はまた顔料分散物、すなわち顔料、本発明の分
散剤および水系および／または非水系液体の混合物にも
関する。これら分散物は時としてバインダーフリー顔料
分散物あるいは顔料スラリーとも呼ばれる。非水系液体
としては塗料および印刷インキの分野で使用せられる有
機溶媒が用いられる。顔料の量は10〜70重量％で、分散
剤の量は１〜10重量％である。以下実施例により本発明
を説明する。
実施例１ 還流冷却器のついた重合に好適な反応フラスコにキシ
レン9.86g、メトキシプロピルアセテート4.93gを加え、
これにビニルトルエン2.84g、イソブチルメタクリレー
ト4.55g、エチルヘキシルアクリレート7.36g、ヒドロキ
シエチルメタクリレート5.20g、分子量約400であるポリ
エチレングリコールモノメタクリレート1.80g、ジ−ｔ
−ブチルパーオキサイド0.44gを溶解し、重合反応を行
う。重合は撹拌、反応不活性ガス導入下に、混合物の沸
点で実施した。重合の最後にイソホロンジイソシアネー
ト9.79gをイソブチルアセテート16.58gとメトキシプロ
ピルアセテート16.58gに溶かしたものを加え、残存フリ
ーNCO基を分子量約400のポリエチレングリコールモノメ
タクリレート3.60gと１−（３−アミノプロピル）イミ
ダゾール4.51gで変換せしめた。
ブチルアセテートで固形分含量を40重量％に調整し
た。
実施例２ 実施例１と同様な方法でビニルトルエン3.54g、イソ
ボルニルメタクリレート5.69g、２−エチルヘキシルメ
タクリレート9.20g、ヒドロキシエチルメタクリレート
7.15g、di−ｔ−ブチルパーオキシド1.28gをキシレン1
1.94gとメトキシプロピルアセテート5.97gに溶解し重合
せしめた。
次に、ブチルアセテート20.36gとメトキシプロピルア
セテート20.36gに溶解したイソホロンジイソシアネート
12.23gが加えられた。その次に残留フリーNCO基を、分
子量約400のポリエチレングリコールモノメタクリレー
ト4.50gと、Ｎ−メチルピロリドン11.34g中の３−アミ
ノ−1,2,4−トリアゾール3.78gで変換せしめた。
固型分含量をブチルアセテートで40重量％に調整し
た。
実施例３ 実施例１と同様な方法で、イソボルニルメタクリレー
ト6.66g、シクロヘキシルメタクリレート5.46g、ブチル
アクリレート6.40gおよびヒドロキシエチルメタクリレ
ート7.85gをキシレン11.98gとメトキシプロピルアセテ
ート5.99gに溶解したジ−ｔ−ブチルパーオキサイド1.2
8gで重合せしめた。
ヒドロキシル基を含むこの重合体にブチルアセテート
20.4gとメトキシプロピルアセテート20.40gに溶解せし
めたイソホロンジイソシアネート12.23gを加えた。次に
フリーNCO基がポリエチレングリコールモノメタクリレ
ート4.50gと２−（２−ピリジル）−エタノール5.54gで
変換された。固形分含量をキシレンで40重量％に調整し
た。
実施例４ 実施例１に記載の方法でビニルトルエン3.78gとイソ
ブチルメタクリレート5.69gと２−エチルヘキシルメタ
クリレート7.38g、ステアリルメタクリレート7.97g、グ
リシジルメタクリレート4.55g、ジ−ｔ−ブチルパーオ
キサイド0.59gを用いての重合がキシレン14.98g、メト
キシプロピルアセテート4.99g中で行われた。
重合の最後に、ブチルアセテート24.97gが加えられ、
１−（３−アミノプロピル）イミダゾール4.01gが重合
物に加えられた。
実施例５ 実施例１に記載の方法でイソボルニルメタクリレート
6.66g、シクロヘキシルメタクリレート5.46g、ステアリ
ルメタクリレート9.96g、２−エチルヘキシルメタクリ
レート9.22g、グリシジルメタクリレート5.69g、ジ−ｔ
−ブチルパーオキサイド0.74gの重合がキシレン18.86
g、メトキシプロピルアセテート6.29g中で行われた。
重合の最後に、ブチルアセテート18.94gが加えられ、
Ｎ−メチルピロリドン16.20gに溶解された３−メルカプ
ト−1,2,4−トリアゾール4.05gが重合物に加えられた。
実施例６ 実施例１の記載方法で、メチルメタクリレート12.0
g、シクロヘキシルメタクリレート32.76g、ブチルアク
リレート35.84g、ビニルイミダゾール18.82gおよびｔ−
ブチル−パーベンゾエイト2.0gの重合が、キシレン50.7
1g、ｎ−ブタノール16.91g中で行われた。
固型分含量をブチルアセテートで40重量％に調整し
た。
実施例８ 実施例１に記載の方法で、第二ブタノール15.67g、ブ
チルアセテート47.0g中で、イソボルニルメタクリレー
ト29.97g、スチレン9.36g、２−エチルヘキシルアクリ
レート38.71g、ビニルイミダゾール14.12g、ｔ−ブチル
−パ−２−エチルヘキソエート0.62g、ｔ−ブチルパー
ベンゾエート1.23gを用い重合反応を実施した。
重合の最後に固形分含量が50重量％になるようにブチ
ルアセテートで調整を行った。
実施例９ 実施例１に記載の方法で、キシレン45.08g、ｎ−ブタ
ノール22.54g中で、メチルメタクリレート12.00g、シク
ロヘキシルメタクリレート32.76g、ブチルアクリレート
35.84g、ビニルイミダゾール18.82g、ｔ−ブチルパーベ
ンゾエイト2.0gを用い重合反応を実施した。
重合の最後に、キシレン33.80gを加えて、固型分含量
が50重量％となるように調整した。
実施例10 トルエン47.00g、ｎ−ブタノール15.67g中で、イソボ
ルニルメタクリレート29.97g、スチレン9.36g、２−エ
チルヘキシルアクリレート38.71g、ビニルイミダゾール
14.12g、ｔ−ブチルパーベンゾエイト11.85gが、実施例
１に記載の方法で重合された。
重合の最後に、60重量％の固型分を含む重合体溶液が
得られた。
実施例11 キシレン43.75g、ｎ−ブタノール14.59g中でイソボル
ニルメタクリレート23.31g、ブチルアクリレート31.35
g、スチレン10.92g、アクリロニトリル3.71g、ビニルイ
ミダゾール16.47gおよびｔ−ブチルベンゾエイト1.72g
を用い重合させた。
重合の最後に、キシレンを加えて重合体溶液の固型分
含量が50重量％となるように調整した。
実施例12 実施例１に記載した方法で、イソボルニルメタクリレ
ート19.98g、ビニルトルエン10.62g、２−エチルヘキシ
ルアクリレート30.42g、ポリエチレングリコールモノメ
タクリレート6.75g、シクロヘキシルメタクリレート16.
38g、ビニルイミダゾール15.53g、ｔ−ブチルパーオク
トエイト0.67g、ｔ−ブチルパーベンゾエイト1.34gを用
い、ブチルアセテート50.85gと第二ブタノール16.95g中
で重合せしめた。
重合の最後に、重合体溶液の固型分含量をブチルアセ
テートで50重量％に調整した。
実施例13 ブチルアセテート98.67g、ｎ−ブタノール19.74g中
で、以下の物質を実施例１に記載の方法で重合させた：
イソボルニルメタクリレート19.98g、シクロヘキシルメ
タクリレート10.92g、ビニルトルエン10.62g、メチルメ
タクリレート15.0g、ポリエチレングリコールモノメタ
クリレート6.75g、ビニルイミダゾール14.12g及びｔ−
ブチルペルベンゾエイト1.56g。
重合の最後に、溶液の固型分含量が40重量％となるよ
うにブチルアセテートを加えて調整した。
本発明にかかる分散剤の挙動を評価するため、欧州特
許Ａ−154,678の実施例14による分散剤と比較しつつ、
３つの異ったラッカー系にこれらを用いた。
３つのラッカー系の組成は次の表１に記載する。
これら３種のラッカーと分散困難な４種の顔料とを用
い、多数の着色ラッカーが本発明にかかる分散剤を用い
て作られ、また従来公知の分散剤をもちいた場合と比較
された。結果は第２表に示したが、表中最後の２つの欄
に着色ラッカー系の安定性が１〜６の値で示されてい
る。ラッカーをガラス板上に置いた時のラッカーの挙動
を目視判定し、それがフィルム挙動の欄に記載されてい
る。液状ラッカーの挙動の目視評価がラッカー挙動の欄
に記載されている。
スケール： 1:優れた顔料安定性 凝集なし 6:顔料安定性なし 完全に凝集 比較例：欧州特許Ａ−154,678実施例14 本発明による分散剤の相溶性を評価するため、多数の
各種試薬ベンジン（ホワイトスピリット）で分散剤がど
の程度まで希釈されうるかを測定した。次の第３表に、
各種試薬ベンジンが何部まで沈殿または凝集なしに実施
例12の分散剤に加えうるかを示してある。
比較目的で第２表に用いられた比較物質は、これらの
溶剤にほとんど溶解しなかった。即ち比較物質１重量部
に試薬ベンジン１重量部以下で既に沈殿が生じた。
油変性アルキル樹脂との相溶性を決定するため、分散
剤（溶液）１重量部が、２種の異なるバインダー10重量
部に加えられた。２種の油変性アルキド樹脂にあついて
本発明にかかる分散剤の相溶性を第４表に示す。
本発明による分散剤溶液の室温での貯蔵安定性を決定
するために、実施例12による分散剤溶液と欧州特許Ａ−
154,678号の実施例14による分散剤溶液が室温で保存さ
れた。８日後、30日後、150日後のそれぞれの分散剤溶
液の状態が評価された。
実施例12の溶液は８日後、30日後、150日後と変わら
ず透明な液状であった。
比較例のものは、８日後濁りを生じ、30日後に濁りと
増粘を示し、150日後に濁り、凝固した。
上記試験より本発明による分散剤が、油変性アルキド
樹脂との相溶性の改善、脂肪族炭化水素への溶解性の改
善、貯蔵安定性の改善、並びに分散効果の顕著な改善を
示すことが明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウォルター アンドレアス ウルッフ 西ドイツ国 2308 プリーツ クエルガ ング １番地 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) B01F 17/52 C09C 3/10 C08F 212/06 C08F 220/10 C08F 226/06

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（Ａ）５〜80モル％の、式 （式中R1,R2,R3およびR4は同一あるいは異種の基で、各
    々Ｈあるいはアルキル基を表す） で示される１種あるいは２種以上のモノマー、 （Ｂ）70モル％までの、式 （式中R5,R6,およびR7は同一あるいは異種の基で、各々
    Ｈあるいはアルキル基;R8はアルキル基あるいは置換ア
    ルキル基でこれらアルキル基は−Ｏ−で中断されてもよ
    い） で示される１種あるいは２種以上のモノマー、 （Ｃ）５〜50モル％のビニルイミダゾールあるいは少な
    くとも１つの塩基性環窒素原子を含む複素環式基が重合
    後に結合されてなる１種あるいは２種以上のモノマー、 （Ｄ）０〜10モル％の１つあるいは２以上の架橋反応性
    あるいはカップリング性の基を有する１種あるいは２種
    以上のモノマー、および （Ｅ）０〜20モル％の（Ａ）〜（Ｄ）に属しない１種あ
    るいは２種以上のモノマーから構成されてなり、 （Ａ）モノマーと（Ｂ）モノマー合計量が少なくとも20
    モル％である重合体もしくはその有機塩の、有機溶媒溶
    液からなる分散剤として使用される重合体溶液
  2. 【請求項２】（Ｂ）モノマーの量が少なくとも20モル％
    である請求項第１項記載の重合体溶液。
  3. 【請求項３】重合体が （Ａ）モノマー５〜15モル％ （Ｂ）モノマー25〜70モル％ （Ｃ）モノマー25〜40モル％ （Ｄ）モノマー０〜５モル％ （Ｅ）モノマー０〜５モル％ からなる請求項第１項あるいは第２項記載の重合体溶
    液。
  4. 【請求項４】（Ａ）モノマーがビニルトルエン、スチレ
    ン、α−メチルスチレンからなる群より選ばれる請求項
    第１〜３項のいづれかに記載の重合体溶液。
  5. 【請求項５】（Ｂ）モノマーがメチルメタクリレート、
    エチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、イ
    ソブチルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、２
    −エチルヘキシルメタクリレート、ジメチルアミノエチ
    ルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、メ
    チルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、エチ
    ルアクリレート、ブチルアクリレート、２−エチルヘキ
    シルアクリレート、セチルメタクリレート、ステアリル
    メタクリレート、ベヘニルメタクリレート、ポリプロピ
    レングリコールモノメチルアクリレート、ポリエチレン
    グリコールモノメタクリレートおよびEP−POモノメタク
    リレートからなる群より選ばれる請求項第１〜４項のい
    づれかに記載の重合体溶液。
  6. 【請求項６】（Ｄ）モノマー含量が０モル％より大で、
    該モノマーが２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−
    ヒドロキシプロピルアクリレート、クリシジルメタクリ
    レート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒ
    ドロキシプロピルメタクリレート、アクリル酸およびメ
    タクリル酸ならびにこれら化合物のアルコキシル化され
    たOH反応生成物より成る群より選ばれる請求項１〜５項
    のいずれかに記載の重合体溶液。
  7. 【請求項７】塗料あるいは印刷インキの製造法におい
    て、顔料分散目的に請求項第１〜６項のいずれかに記載
    の重合体溶液を使用することを特徴とする方法。
  8. 【請求項８】顔料表面積（BET）1m2あたり１〜10mgの重
    合体に相当する重合体溶液を使用する請求項第７項記載
    の方法。
  9. 【請求項９】請求項第１〜６項のいずれかに記載の重合
    体溶液で被覆された液体系に添加さるべき粉末固体。
  10. 【請求項１０】重合体含量が顔料表面積1m2当たり１な
    いし10mgである請求項第９項記載の粉末固体。
  11. 【請求項１１】主成分として１またはそれ以上の顔料と
    請求項第１〜６項のいずれかに記載の重合体溶液と水系
    および／または非水系液体から成る顔料分散液。
  12. 【請求項１２】主成分として10〜70重量％の顔料と１〜
    10重量％の重合体溶液と20〜89重量％の水系および／ま
    たは非水系液体より成る請求項第11項記載の顔料分散
    液。
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