JP4536828B2 - 分散剤 - Google Patents
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Description
本発明は環中に少なくとも1つの窒素原子を有する環構造を少なくとも1つ含む化合物に基づく分散剤あるいはその塩に関するものである。
【0002】
本発明はまた分散剤の利用、かかる分散剤で被覆された液体系に加えられるべき粉末状あるいは繊維状固体物質(充填剤、顔料等)ならびに本発明に係る分散剤製造に適した多数の新規化合物にも関するものである。
【0003】
固体物質を液状媒体中に導入させるには大きな機械力を必要とする。これは主として固体物質の周囲媒体による湿潤性、ならびにこの媒体に対する親和力によるものである。こういった分散力を低減させるためには、通常固体物質の動きを容易にする分散剤を使用するのである。そのためには通常アニオン系、カチオン系あるいはノニオン系の界面活性剤が用いられる。比較的少量でこういった薬剤が直接固体物質に適用せられるかあるいは分散媒体に加えられる。かかる界面活性剤を介して、分散に要するエネルギ−が大きく低減せられる。
【0004】
また、かかる固体物質が分散後に再び凝集する傾向があり、それにより当初得られた分散エネルギ−が無価値とされ重大な問題を生じることも知られている。この現象は就中固体物質がそれにより相互に引きつけられるロンドン/ファンデルワ−ルス力で説明される。こういった引力を無価値ならしめるため、固体物質上に吸着層を設ける必要がある。上記の如き界面活性剤あるいはポリマ−を使用することによりこういった吸着層が出来る。しかしながら分散中あるいは後で、固体粒子と周りの媒体の相互作用が生じ、高濃度で存在する周囲媒体と引替えに界面活性剤の脱着が生じる。しかしながら大部分の場合、この周囲媒体は上記のような安定な吸着層をつくることが出来ず、従って全体が凝集してしまう。これは液状系の粘度が増大し、光沢が失われ、ラッカ−および塗料のカラ−シフトが生じ、着色プラスチックならびにラッカ−の着色力が低下し、また補強プラスチックの機械力が低下することから明らかである。
【0005】
欧州特許第154,678号,438,836号および520,586号には、2.5〜6価のポリイソシアネ−トと少なくとも1つの塩基性窒素環原子を有する環状構造をもつ化合物の反応生成物に基づく分散剤が記載されている。
【0006】
かかる公知の分散剤は一般にアミノあるいはヒドロキシ官能基の側鎖を介してポリイソシアネ−トに結合している環式化合物に基づいている。その代表的化合物は次の通りである。1−(2−アミノエチル)ピペラジン,2−アミノ−6−メトキシベンゾチアゾ−ル,4−(2−アミノエチル)ピリジン,4−(アミノメチル)ピリジン,3−アミノ−1,2,4−トリアゾ−ル,1−(3−アミノプロピル)イミダゾ−ル,4−(2−ヒドロキシエチル)ピリジンおよび1−(2−ヒドロキシエチル)イミダゾ−ル。
【0007】
こういった公知物質は非常に多くの用途に有用である。しかしながら上記求核性化合物に基づく生成物は実用上有用な固形分含量の点で限度があることが欠点である。市販製品の固形分は一般に25〜35重量%のオ−ダ−である。本発明の目的の1つはより高い固形分になしうる分散剤を提供するにある。
【0008】
驚くべきことに、この発明目的が特定の型の求核性化合物を用いることにより達成せられることが見いだされた。
【0009】
従って、本発明は
A 平均官能価が約2〜約5のポリイソシアネ−トの1種あるいは1種以上と
B アクリレ−ト化合物あるいはエポキシド化合物と環中に−NH−構造がある少なくとも1つの基を有する環状化合物との反応で得られる式Y−R−Xで表される化合物
(式中Yは環中に少なくとも1コの窒素原子を有する環構造を表し、Rは少なくとも3原子の鎖を表し、XはO−R1あるいはN(R1)(R2)を表し、ここにR1はHあるいは式R3−Zの基を表し、R3は少なくとも2原子の鎖であり、ZはOHあるいはNH2であり、R2はR3−Zの基を表わす)
との反応生成物からなる分散剤あるいはその塩に関する。
【0010】
本発明に係る分散剤は同じ有効度で非常に固形分の大なるものが提供される利点がありこのことは溶媒による環境への影響力が小さくなる点で有利である。
【0011】
また特定成分Y−R−Xを使用することの利点は大部分の前述の求核性化合物よりも製造が簡単である点である。
【0012】
本発明で使用せられる−R−なる構造の基はYとXの間に少なくとも3原子の長さの鎖を有するものである。
【0013】
本発明の第1型のものではRがY基に対しγ位にカルボニル基を有すること、即ちその化合物がアクリレ−ト化合物と環状物の反応によるものであることが好ましい。このような場合本発明では遊離酸(X=OH)あるいはエステルあるいはアミドが用いられる。極めて好適なのはアクリル酸およびメタクリル酸(特に好ましくはアクリル酸)のヒドロキシエチルあるいはヒドロキシプロピルエステルと適当な環状構造物との反応生成物で、それにより窒素原子上に下記の置換基を有する環状構造物の誘導体が得られる。
プロピオン酸2−ヒドロキシエチルエステル(以下、HEAという)
プロピオン酸2−ヒドロキシプロピル エステル
2−メチルプロピオン酸2−ヒドロキシエチルエステル
2−メチルプロピオン酸2−ヒドロキシプロピル エステル および
それらのエトキシレ−テッドおよび/またはプロポキシレ−テッド誘導体。
これらは全て新規化合物である。
【0014】
本発明の別の好ましい具体例ではY−R−X化合物がエポキシドと環状構造物の反応で得られる。より詳しくはグリシド−ルが用いられ環状構造の窒素原子上に1,2−ジヒドロキシプロピル置換基を有するものが得られる。
【0015】
本発明に従えば、XはO−R1あるいはN(R1)(R2)を表し、ここにR1はHあるいは式R3−Zの基を表し、R3は少なくとも2原子の鎖であり、ZはOHあるいはNH2であり、R2はR3−Zの基を表わす。実際にはこれはこの化合物がヒドロキシド基あるいはアミン基を有することを意味する。XがO−R1である場合、この化合物は一般にヒドロキシ官能性である。逆にXがN(R1)(R2)である場合この化合物は大体アミノ官能性である。
【0016】
複素環式基Yについて、出発物は一般に環中に窒素原子を1つあるいはそれ以上もち、少なくとも1つの窒素原子が1プロトンを有する、各種の環状脂肪族あるいは芳香族あるいは複素環式化合物である。それらの具体例はイミダゾリン、ベンズイミダゾール、イミダゾール、ピロリジン、ピラゾール、1,2,4−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、インダゾール、1−H−テトラゾールならびにそれらの置換誘導体である。最も好ましいものはピロリドン、1,2,4−トリアゾール、ピラゾール、イミダゾールならびにそれらの誘導体である。
【0017】
Y−R−X化合物はアクリレート化合物あるいはエポキ化合物と−NH−構造をもつ少なくとも1つの基を有する複素環式化合物の反応により作られる。かかる反応は所望により適当な不活性溶媒中、温度を上げてあるいは上げずに、これら成分の簡単な反応でおこなわれる。所望によりアクリレート化合物との反応にミカエル付加を触媒することの知られている触媒を使用することが出来る。しかしながら一般にこの反応は発熱的であり触媒は不必要である。
【0018】
エポキシ化合物との反応は一般に発熱的に進行し、従って反応開始後の作業は断熱的あるいは冷却下に実施せられる。
【0019】
本発明に従えばB型の化合物自体を作ることが出来またそれらをポリイソシアネートと反応させることも出来る。しかしながら、別の具体例においては先ずアクリレートあるいはエポキシ化合物とポリイソシアネートを反応させ、次に得られた生成物に複素環式化合物を付加させることが出来る。
【0020】
本発明の好ましい具体例においては分散剤はA,Bおよび
C 少なくとも1つのモノヒドロキシおよび/またはモノカルボン酸化合物、および
D 少なくとも1つのジヒドロキシ、ジアミン、ジカルボン酸および/またはモノヒドロキシ−モノカルボン酸化合物
の反応生成物である。
【0021】
驚くべきことに、本発明に係る分散剤は例えばアルキド樹脂、オイルフリーポリエステル樹脂と良好な相溶性があり、溶解性が良好で、安定化の困難な各種の顔料に対し良好な分散性を示す。また固形分の大なるものが得られるのでこの分散剤はハイソリッドラッカーならびに所謂低溶媒ラッカーに使用するのに適している。
【0022】
本発明に従えば、この分散剤中に約2乃至約5価、好ましくは約4価のポリイソシアネートが用いられる。好適なポリイソシアネートは欧州特許第438,836号ならびに同第520,586号に記載されている。
【0023】
ポリイソシアネート化合物は大部分が市販されているが、これらは上記式で表される純品ではなく類似構造式での幾つかの化合物の混合物である。平均官能価なる語は市販品がイソシアネート基に関し約2乃至約5、好ましくは約4の官能価を有することを意味する。
【0024】
成分Cとして使用せられるものは脂肪族および/または脂環式炭化水素を有する少なくとも1種のモノヒドロキシ化合物あるいはモノカルボン酸化合物で、任意的にアリールおよび/またはハロゲン原子で置換されていてもかまわず、あるいはまた1コあるいはそれ以上のエ−テルおよび/またはエステル基を含むものである。好ましくはこのモノヒドロキシあるいはモノカルボン酸化合物は分子量が少なくとも300以上、より好ましくは750〜8000である。このような分子量のもので最適な分散作用が得られる。またこれら化合物中にはアルキド樹脂との相溶性を大ならしめる置換基を1つあるいはそれ以上含有せしめうる。
【0025】
しかしながら問題のモノヒドロキシ化合物にはヒドロキシあるいはカルボキシル基以外には分散剤調製条件下にイソシアネート基と反応する置換基は含有せしめないことが重要である。
【0026】
モノヒドロキシあるいはモノカルボン酸化合物としては、脂肪族、脂環式および/または芳香脂肪族化合物が用いられる。かかる化合物の混合物も用いられる。
【0027】
それらは直鎖ならびに分岐鎖脂肪族あるいは芳香脂肪族化合物である。それらは飽和でも不飽和でもかまわない。飽和化合物が好ましい。水素原子は一部がハロゲン好ましくはフッ素および/または塩素原子で置換されていてもよい。このような置換化合物を使用する場合、それらは好ましくは脂肪族モノアルコールである。当業者周知の如く、ヒドロキシ基近傍の炭素原子には一般にハロゲン原子の無い市販品がある。フッ素化アルコールの例にはC6F13CH2CH2OHあるいはヘプタデカフルオロデカノールがある。市販品は純品でないものが多く、工業的製法でえられるもののように各種フッ素化化合物の混合物である。
【0028】
C成分として少なくとも1つの−O−および/またはCOO基を含むものを使用することも出来る。これはポリエ−テル、ポリエステルあるいは混合ポリエーテル−ポリエステルに関する。ポリエステルの具体例はモノヒドロキシあるいはモノカルボン酸出発成分を使用してラクトン、例えばプロピオラクトン、バレロラクトン、カプロラクトン、あるいはそれらの誘導体を重合して得られるポリエステルである。出発成分として使用せられるものは炭素原子4〜30、好ましくは4〜14のモノアルコール、例えばn−ブタノール、より長鎖の飽和ならびに不飽和アルコール例えばプロパルギルアルコール、オレイルアルコール、リノレイルアルコール、オキソアルコール、シクロヘキサノール、フェニルエタノール、ネオペンチルアルコール、および上述の如きフッ素化アルコールである。上述の型のアルコール、置換ならびに非置換フェノールを用いエチレンオキサイド、プロピレンオキサイドを用いての公知法でアルコキシレート化してポリオキシアルキレン モノアルキル、アリール、アルアルキルならびにシクロアルキルエーテルとすることも出来る。上記化合物の混合物も用いられる。
【0029】
こういったポリエステルは分子量約300〜8000、好ましくは500〜5000のものが有用である。
【0030】
アルカノール、シクロアルカノール、フェノールのアルコキシル化で得られるモノヒドロキシポリエーテルも用いうる。こういったポリエ−テルは分子量約350〜1500のものが有用である。
【0031】
また上記一官能価ヒドロキシ化合物の1種あるいはそれ以上のものと分子量32〜200、好ましくは50〜200の低分子量一官能価ヒドロキシ化合物1種またはそれ以上の組み合わせを用いることもできる。こういった低分子量化合物も残存未反応−NCO−基を失活させるため有利に用いられる。好ましくはプロパノール、ブタノール、メトキシプロパノール、あるいはその異性体が用いられる。かかる化合物が過剰にもちいられる場合にはそれは補助溶剤として作用する。
【0032】
本発明の分散剤には二官能性化合物Dのラジカルも存在することが好ましい。これはジヒドロキシ、ジアミン、ジカルボン酸化合物あるいはモノヒドロキシ−モノカルボン酸化合物であり得る。この目的に好ましく用いられる化合物は官能基の間に少なくとも8つの炭素原子が存在する炭化水素化合物である。所望によりこの炭素鎖はアミド、エーテル、エステル、S,SO2および/またはウレタンで中断されていてもよい。一般にこの分散剤と各種物質との相溶性を改善するためこのラジカルDの分子量は少なくとも200、好ましくは750〜4000である。
【0033】
一般的なフォーミュレーションで、本発明は例えば上記ポリイソシアネートに基づきあるいはポリエステルとかアクリレートの如き他の高分子構造に基づき、分散剤中の一成分として上記反応生成物を使用することを意図する。
【0034】
従って本発明の分散剤は一定量の官能性塩基性基を有する。従来技術ではこう言った塩基性の基はそのpKa値で特徴づけられている(欧州特許第438,836に規定)。好ましいものはpKa値が2〜14、より好ましくは5〜14、最も好ましくは5〜12の塩基性基を有する化合物である。その具体例はイミダゾ−ルである。こう言った塩基性基の場合、付加化合物は塩を形成できる。本発明に従えばこのような塩の形でも分散剤として用いられる。
【0035】
こういった塩は得られた塩基性反応生成物から有機あるいは無機酸による中和あるいは四級化により得られる。
有機モノカルボン酸とスルホン酸の塩が好ましい。
【0036】
イソシアネート基の変換は公知方法で行われる。一般にこの反応は第1段でポリイソシアネートが化合物CおよびDの混合物を用いて変換される様実施せられるのが好ましい。この変換は一般に適当な溶媒(例えばキシレンの如き炭化水素、ジオキサンの如きエーテル、ブチルアセテートの如きエステル、ジメチルフォルムアミド)中、任意的に触媒(例えばジブチル錫ジラウレート、フェラス アセチルアセトネートあるいはトリエチレンジアミン)の存在下に実施せられる。また最初にポリイソシアネートを化合物Cで変換し、次に反応生成物をさらに化合物Dで変換させることもできる。
【0037】
この変換で一般に約40〜80%のイソンアネート基が変換された後、化合物Y−R−Xとの反応が実施せられる。これによりイソシアネート基の約20〜60%が変換される。反応しなかったイソシアネート基があれば最後にそれを低級アルコールあるいはそれと匹敵する化合物あと反応させて失活せしめる。この目的にはブタノールが特に好適である。以下実施例により本発明を説明するが、本発明はこれら実施例により制限されるものではない。
【0038】
実施例 1
3−ベンズイミダゾール−1−イル−プロピオン酸 2−ヒドロキシエチルエステルの合成
頂部攪拌機を付した3頸フラスコ中、窒素気流下、室温で25.0g(0.212モル)のベンズイミダゾールを14.2g(0.212モル)の2−ヒドロキシエチルアクリレート中に懸濁させる。これを39.2gの第二ブタノールで希釈する。フラスコ内容物を発熱反応が起こるまで50℃に加熱し、数分内に発熱反応で温度は約95℃に上昇する。反応混合物を85℃まで冷却し次にこの温度で2時間攪拌する。さらに冷却した後、付加物が結晶化する。濾過し蒸発濃縮したあと、標記生成物が淡褐色固体物質として残存する。(アミン価=239.5mg KOH/g,mp=95−98℃)この生成物は乾燥物としてあるいはNMP(=N−メチルピロリドン、50%)に溶かして貯蔵せられる。
【0039】
【0040】
実施例 2
1,2−ジヒドロキシ−3−ベンズイミダゾ−ル−1−イル−プロパンの合成
頂部攪拌機を付した3頸フラスコ中に、窒素気流下、20℃で15.94g(0.135モル)のベンズイミダゾ−ルと25.94gのNMPをいれる。フラスコの内容物を100℃に加熱する。100℃で反応混合物にグリシド−ルをゆっくり滴下する。発熱的反応が生じる(最大105℃)。反応終了後、約80℃で2時間攪拌を続ける。
【0041】
暗赤色生成物のアミン価は145.9mg KOH/gで粘度200cp(60rpm,#4,20℃)である。
【0042】
【0043】
実施例 3
3−ピラゾ−ル−1−イル−プロピオン酸の合成
頂部攪拌機を付した3頸フラスコ中、窒素気流下、室温で11.91g(0.175モル)のピラゾ−ルを20.32g(0.175モル)のHEAに懸濁する。フラスコの内容物を130℃に加熱する。反応混合物を次に2.5時間攪拌する。澄明黄色油を乾燥貯蔵する。(粘度110cp(60rpm,#4,20℃;アミン価 304.5mgKOH/g;色 3(ガ−ドナ−))
【0044】
【0045】
実施例 4
3−(2−フェニル−2−イミダゾリン−1−イル)プロピオン酸2−ヒドロキシエチルエステルの合成
実施例3の方法を繰り返す。但し14.62g(0.100モル)の2−フェニル−2−イミダゾリンと11.61g(0.100モル)のHEAを使用する。
【0046】
発熱反応は30℃で開始され、それにより温度は約67℃に上昇する。発熱後に温度を70℃に2.5時間保持する。
【0047】
澄明黄色油を乾燥貯蔵する。(粘度72,000cp(60rpm,#4,20℃;アミン価 213.9mgKOH/g;色10(ガ−ドナ−))
【0048】
【0049】
実施例 5
3−(1H,2,4−トリアゾ−ル−1−イル)プロピオン酸2−ヒドロキシエチルエステル(5a)および3−(1,2,4H−トリアゾ−ル−4−イル)プロピオン酸2−ヒドロキシエチルエステル(5b)の合成
実施例3の方法を繰り返す。但し13.81g(0.200モル)の1,2,4−トリアゾールと23.22g(0.200モル)のHEAを使用する。温度を75℃に調節する(約65℃までは発熱)。発熱後に温度を75℃に2.5時間保持する。冷却後、黄色油(5aと5bの約85:15モル比混合物)はじょじょに固体白色粉末になる。(アミン価 303mgKOH/g;mp 104−107℃)
【0050】
【0051】
実施例 6
3−(1H−ベンゾトリアゾ−ル−1−イル)プロピオン酸2−ヒドロキシエチルエステル(6a)および3−(2H−ベンゾトリアゾ−ル−2−イル)プロピオン酸2−ヒドロキシエチルエステル(6b)の合成
実施例3の方法を繰り返す。但し17.87g(0.150モル)のベンゾトリアゾールと17.42g(0.150モル)のHEAを使用する。温度を100℃に調節し、この温度に2.5時間保持する。澄明黄色油(6aと6bの40:60モル比混合物)を乾燥貯蔵する。(粘度3600cp(60rpm,#4,20℃):アミン価238.5mgKOH/g:色 7(ガ−ドナ−))
【0052】
【0053】
実施例 7
3−イミダゾール−1−イル プロピオン酸2−ヒドロキシプロピルエステルの合成
頂部攪拌機を付した3頸フラスコ中、窒素気流下、室温で20.43g(0.30モル)のイミダゾ−ルを39.06g(0.30モル)の2−ヒドロキシプロピルアクリレ−トに懸濁する。フラスコの内容物を発熱反応が始まるまで40℃に加熱する。発熱反応開始で温度は数分内に約110℃に上昇する。反応混合物を80℃に冷却しこの温度で3時間攪拌する。澄明黄色油(アミン価 271mgKOH/g;色 4(ガ−ドナ−))を濾取し乾燥貯蔵する。
【0054】
実施例 8
3−(2−メチル−イミダゾ−ル−1−イル)−プロピオン酸2−ヒドロキシエチルエステルの合成
実施例3の方法を繰り返す。但し12.32g(0.150モル)の2−メチルイミダゾ−ルと17.42g(0.150モル)のHEAを使用する。発熱反応は35℃で開始され、発熱反応で温度は約90℃に上昇する。発熱後に温度を75℃に2.5時間保持する。澄明黄色油を乾燥貯蔵する。(粘度7450cp(60rpm,#4,20℃):アミン価 283mgKOH/g)
【0055】
【0056】
実施例 9
乾燥窒素雰囲気中、27.21gのブチルアセテ−トと23.94gのメトキシプロピルアセテート(MPA)の混液に29.91gのトルエン ジイソシアネート ペンタマー(約50%BuOAc液にて)を溶解する。これにモノヒドロキシ化合物とカプロラクトンエステルとの反応で得られるヒドロキシエステル(以下、モノオールという)18.48gを加え、全体を75℃で2時間攪拌する。次に75℃で、4.47gのモノヒドロキシモノカルボン酸と1.99gのポリエチレングリコ−ル1000を加え、さらに3.13gのブチルアセテ−トを加える。反応混合物を2時間攪拌し、0.5時間で60℃に冷却する。次に13.10gの実施例1の生成物(NMP50%液)を2分間で滴下し、全体を60℃で1時間攪拌する。最後に過剰の遊離NCO−基を2.60gの第二ブタノールで捕獲せしめる。60℃で1時間攪拌後、固形分をBuOAcで40%に調製しアミン価をチェックする。実施例9生成物は澄明である。
デ−タ:VS=40%,AG=13,粘度=約30000cp,色14(ガードナー)
【0057】
実施例10
実施例9と同様に、49.81gのブチルアセテートおよび12.00gのMPA中の47.84gのトルエン ジイソシアネート ペンタマ−(約50%BuOAc液)と37.80gのモノオールを75℃で反応させる。2時間後、7.32gのモノヒドロキシ−モノカルボン酸を75℃で加え、60℃に冷却後、16.76gの実施例2の生成物をじょじょに滴下し、次に全体を60℃で1時間攪拌する。3.08gの第二ブタノールを加え1時間攪拌して過剰のNCO基を捕獲する。ブチルアセテートで生成物の固形分を45%に調製する。
デ−タ:VS=45%,AG=14,粘度=約15000cp,色17(ガ−ドナ−)
【0058】
実施例11
実施例9と同様に、38.00gのブチルアセテートおよび10.00gのMPA申の29.06gのトルエン ジイソシアネート ペンタマ−(約50%BuOAc液)と22.47gのモノオールを75℃で反応させる。2時間後、4.72gのモノヒドロキシ−モノカルボン酸を75℃で加え、60℃に冷却後、5.00gの実施例4の生成物をじょじょに滴下し、次に全体を60℃で1時間攪拌する。1.89gの第二ブタノ−ルを加え1時間攪拌して過剰のNCO基を捕獲する。ブチルアセテ−トで生成物の固形分を40%に調製する。
デ−タ:VS=40%,AG=9,粘度=約22000cp,色 6(ガードナー)
【0059】
実施例12
実施例9と同様に、35.00gのブチルアセテートおよび9.83gのMPA中の26.04gのトルエン ジイソシアネート ペンタマー(約50%B−uOAc液)と22.47gのモノオールを75℃で反応させる。2時間後、4.72gのモノヒドロキシ−モノカルボン酸を75℃で加え、60℃に冷却後、3.93gの実施例4の生成物をじょじょに滴下し、次に全体を60℃で1時間攪拌する。1.89gの第二ブタノ−ルを加え1時間攪拌して過剰のNCO基を捕獲する。ブチルアセテ−トで生成物の固形分を40%に調製する。
デ−タ:VS=40%,AG=7.5,粘度=約7000cp,色 6(ガードナー)
【0060】
実施例13
実施例9と同様に、17.78gのブチルアセテートおよび17.70gのMPA中の29.9gのトルエン ジイソシアネート ペンタマ−(約50%BuOAc液)と20.43gのモノオールを75℃で反応させる。2時間後、6.10gのモノヒドロキシ−モノカルボン酸を75℃で加え、60℃に冷却後、5.55gの実施例8の生成物をじょじょに滴下し、次に全体を60℃で1時間攪拌する。6.18gの第二ブタノールを加え1時間攪拌して過剰のNCO基を捕獲する。ブチルアセテートで生成物の固形分を45%に調製する。
デ−タ:VS=45%,AG=約15,色 6(ガ−ドナ−)
【0061】
実施例14
実施例9〜13記載の分散剤を顔料FW200(安定化が困難な限界顔料C.I.PBK 7)を用いた2−K ヒドロキシアクリレート系で試験した。この試験は下記フォ−ミュレ−ションのもので実施した。
練りペースト
マクリナール SM 510 n(60%)11.0g
BuOAc 6.35g
ソルベッソ100 6.35g
FW200 0.9g
分散剤 x g*
* 顔料に対し30% 固形分分散剤
(45%生成物:x=0.60g
40%生成物:x=0.67g
35%生成物:x=0.77g)
【0062】
練りペ−ストは2重量部のガラスビ−ズ(2−3mm)と共に1.5時間練磨し細度<5μmとした。次に25.0gのマクリナ−ル SM 510(60%)
を混合し、全体を15分間ホモジナイズした。
2成分ラッカ−を下記の如く作った。
上記ペースト 10.0g
デスモデュ−ルN75 2.5g
BuOAc 3.0g
エフカ−30(キシレン10%) 0.1g
【0063】
ホモゲナイズした後、ペ−ストを濾過しポリエステルフィルム上に60°の角度で注ぎ、24時間空気乾燥させ、75℃で30分間後乾燥させた。
透明フィルムの色は暗褐色で、これは最適の解凝集ならびに約13nmの均一粒子サイズを示していた。
【0064】
実施例15
実施例9〜13の分散剤をそれぞれ異なる2種の顔料を用いたラッカ−系で試験した。これら試験は下記フォ−ミュレ−ションを用いて実施された。
練りペ−スト
アルフタラト AC 451(60%) 2.9g
ソルベッソ100 6.6g
顔料* 3.5g
分散剤 45% 2.0g
* この試験では2種の顔料:イルガジン レッド DPP−BO(C.I.P.R.254)及びノボペルム オレンジ HL−70(C.I.P.O.36)が用いられた
いずれの場合も分散剤の量は顔料に対し25.7%固形分であった。
【0065】
練りペ−ストは2重量部のガラスビ−ズ(2−3mm)と共に1.5時間練磨し細度<5μmとした。次にこのペーストを下記の物質と混合し、全体を15分間ホモジナイズした。
アルフタラト AC 451(60%) 19.8g
マプレナ−ルMF 650 10.5g
ソルベッソ100 10.8g
E−30(10%キシレン液) 0.5g
【0066】
得られたラッカ−を濾過しポリエステルフィルム上に60°の角度で注ぎ、10分間空気乾燥させ、次にラッカ−フィルムを130℃で30分間硬化せしめた。
【0067】
Claims (6)
- A 平均官能価が2〜5のポリイソシアネ−トの1種あるいは1種以上、
B アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸またはメタクリル酸のヒドロキシエチルまたはヒドロキシプロピルエステル、並びにアクリル酸またはメタクリル酸のヒドロキシエチルまたはヒドロキシプロピルエステルのアルコキシル化誘導体から選択される化合物に基づくアクリレート化合物あるいはグリシドールと、イミダゾリン、ベンズイミダゾール、イミダゾール、ピロリジン、ピラゾール、1,2,4−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、インダゾール、1−H−テトラゾールおよびそれらのフェニル基もしくはメチル基置換誘導体から選ばれる環中に−NH−なる構造の基を少なくとも1つ有する環状化合物との反応で得られる、式Y−R−Xで表される化合物
(式中Yは前記環中に−NH−なる構造の基を少なくとも1つ有する環状化合物の環中に少なくとも1つの窒素原子を有する環状構造を表し、Rは該環状構造中の窒素原子に結合し少なくとも3炭素原子の鎖を表し、XはO−R1を意味しここにR1はHあるいはR3−Zなる基を表し、R3は2もしくは3炭素原子の鎖を表し、ZはOHを表わす)、
C 少なくとも1種の分子量が750〜8000のモノヒドロキシあるいはモノカルボン酸化合物、および
D 少なくとも1種のジヒドロキシ、ジアミン、ジカルボン酸および/またはモノヒドロキシ−モノカルボン酸化合物
の反応生成物あるいはその塩からなる顔料分散剤。 - 前記環中に−NH−なる構造の基を少なくとも1つ有する環状化合物がピロリジン、1,2,4−トリアゾ−ル、ピラゾ−ル、イミダゾ−ル、およびそれらの誘導体から選ばれる請求項1記載の顔料分散剤。
- 2−ヒドロキシエチルアクリレ−ト、2−ヒドロキシプロピルアクリレ−ト、2−ヒドロキシエチルメタクリレ−ト、ヒドロキシプロピルメタクリレ−ト、2−エトキシエチルアクリレート、2−エトキシプロピルアクリレート、2−エトキシエチルメタクリレート、2−エトキシプロピルメタクリレート、2−プロポキシエチルアクリレート、2−プロポキシプロピルアクリレート、2−プロポキシエチルメタクリレート、および2−プロポキシプロピルメタクリレートからなる群より選ばれる化合物の1種あるいは1種以上と、イミダゾリン、ベンズイミダゾ−ル、イミダゾ−ル、ピロリジン、ピラゾ−ル、1,2,4−トリアゾ−ル、ベンゾトリアゾ−ル、インダゾ−ル、1−H−テトラゾ−ルおよびそれらのフェニル基もしくはメチル基置換誘導体から選ばれる環中に−NH−構造の基を少なくとも1つ有する環状化合物との反応で得られるY−R−X構造の化合物。
(式中Yは前記環中に−NH−なる構造の基を少なくとも1つ有する環状化合物の環中に少なくとも1つの窒素原子を有する環状構造を表し、Rは該環状構造中の窒素原子に結合し少なくとも3炭素原子の鎖を表し、XはO−R1を意味しここにR1はHあるいはR3−Zなる基を表し、R3は2もしくは3炭素原子の鎖を表し、ZはOHを表わす) - 請求項1または2記載の顔料分散剤を固体物質の分散に使用する方法。
- 請求項1または2記載の顔料分散剤で被覆された、液体系に加えられるべき、粉末状あるいは繊維状固体物質。
- 請求項5記載の繊維状固体物質を含むラッカ−。
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