JPS5838479B2 - カイメンカツセイザイノ シンキナ セイゾウホウホウ - Google Patents

カイメンカツセイザイノ シンキナ セイゾウホウホウ

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JPS5838479B2
JPS5838479B2 JP49093094A JP9309474A JPS5838479B2 JP S5838479 B2 JPS5838479 B2 JP S5838479B2 JP 49093094 A JP49093094 A JP 49093094A JP 9309474 A JP9309474 A JP 9309474A JP S5838479 B2 JPS5838479 B2 JP S5838479B2
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紘 阿部
浩一 梶谷
清和 今井
靖彦 太田
恒 中元
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Kuraray Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は界面活性剤の製法に関する。
更に詳しRは飽和または不飽和の炭化水素残基もしくは
この残基中にエーテル結合あるいは窒素を含む有機残基
、R2r R3は水素またはアルキル基あるいはR2,
R3が環状に連結した炭化水素基または異部炭化水素基
を示すが、R2,R3が共に水素であることはない、n
は1〜6の整数を示す)で表わされる界面活性剤を特定
の化合物群より製造する方法に関する。
従来、N−置換アルキルアミド基を有する化合物として
、N、N−ジメチルホルムアミド、N。
N−ジエチルホルムアミド、N、N−ジ−メチルアセト
アミド、N−メチルホルムアミド、N−メチルアセトア
ミドなどが知られている。
これらの化合物はいずれも溶解力にすぐれ、ひろい範囲
の物質と親和性を有することが知られている。
しかしながら、これらの化合物は単に特異な溶解力を有
する溶媒として使用されるのみであって、界面活性剤と
してあまり、使用されていない。
N 、 N −ジメチルホルムアミドが高分子の劣化防
止剤として作用する場合のあることが一部では知られて
いるが、前記のN−置換アルキルアミド基を有する化合
物は比較的沸点が低く、熱安定性に乏しいために高分子
加工用添加剤としては不適当なものであり、実際工業上
殆んど使用されていないのが現状である。
また、前記のN−置換アルキルアミド基を有する化合物
は溶媒であり、界面活性剤としての性能を有していない
ので、勿論界面活性剤としては用いられない。
本発明者らは、前記の化合物(溶媒)がいずれもN−置
換アルキルアミド基を有する点に着目し、界面活性剤と
して有用なN−置換アルキルアミド基あるいは類似構造
を有する化合物を探索の結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は一般式R(OH)n(但し、Rは飽和ま
たは不飽和の炭化水素残基もしくはとの残基中にエーテ
ル結合あるいは窒素を含む有機残基を示し、nは1〜6
の整数を示す)で表わされる有機化合物と一般式CH2
=CHC0OR,(但し、R1は水素またはアルキル基
を示す)で表わされるアクリル酸またはアクリル酸エス
テルとを塩基触媒の存在下で反応させてR(OCH2C
H2COORI)。
な姓成物を得、次いで該生成物に一般式R2R3NH(
但し、R2゜R3は水素またはアルキル基でともに水素
であることはない、あるいはR2,R3が環状に連結し
た炭化水素基または異部炭化水素基を示す)で表わされ
る一部アミンまたは二級アミンを反応させて、R、R2
,R3およびnの説明については前述に同じ)で表わさ
れる界面活性剤を製造する方法からなるものである。
このような有機化合物はとくに界面活性剤として有用で
あり、各種溶剤、可塑剤、既存の他の界面活性剤、高分
子化合物との相溶性に優れているため広い範囲の物質に
容易に添加することができ、種々の優れた添加効果を発
揮しうる。
本発明界面活性剤はとくに非水媒体用界面活性剤、高分
子用改質剤として有用である。
例えば、ポリ塩化ビニルペーストに本発明化合物を少量
添加した組成物は、長期間にわたり低い粘度を保ち、す
ぐれた加工性を与える。
又、本発明界面活性剤は非水媒体中においてすぐれた分
散剤としての作用を有するので、非水溶剤染色における
染料分散剤、潤滑油に添加するスラッジ分散剤、塗料あ
るいは合成樹脂の着色用顔料の分散剤として使用される
本発明化合物は多くの場合水にも可溶であり水系におい
ても界面活性剤としての作用を有する。
例えば、カーボンブラック、炭素繊維、活性炭、カーボ
ンバルーン等の炭素質粒子を水中に安定に分散懸濁させ
る目的に対し本発明化合物は特筆すべき効果を発揮する
さらに、合成高分子よりなる繊維もしくはパルプを水中
に分散懸濁させて湿式法による紙もしくは不織布を製造
する際の分散剤としても有用であり、更には又、本発明
界面活性剤の溶解力を利用した用途分野がある。
本発明化合物は、前述の如くN−置換アルキルアミド基
あるいはそれの類似構造を有するため広い範囲の溶剤に
溶解する反面、広い範囲の物質を溶解する能力をも有す
る。
従って、捺染用及び浸染用の染料媒体としても使用出来
る。
本発明界面活性剤は、又種々の高分子化合物と相溶性が
あるため容易に配合組成物とすることが出来、柔軟性、
親水性、制電性、表面接着性、その他の性質を改良する
ための改質剤として使用出来さらに、紫外線吸収能をも
有するので、該特性を生かした改質剤としても使用され
うる。
また本発明界面活性剤に含まれるN−置換アルキルアミ
ド基は、金属イオンと結合しうる能力を有するので洗剤
用ビルダーキレート剤、金属イオン捕集剤としても有用
である。
本発明方法において使用される一般式R(OH))n
(但し、Rおよびnの説明については前述に同じ)で示
される有機化合物としては、例えば、n−ヘキシルアル
コール、n−オクチルアルコール、2−エチルヘキシル
アルコール、ラウリルアルコール、セチルアルコール、
ステアリルアルコール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール、オレイルアルコール、ケラニオールなどの
飽和あるいは不飽和モノアルコール類をはじはアルキル
基あるいはアルキル置換アリール基あるいはアリール基
、R5,R6は水素またはメチル基でともにメチル基で
あることはない、qは1以上を示す。
)で表わされる(ポリ)エチレングリコールモノエーテ
ル類、(ポリ)プロピレングリコールモノエーテル類、
さらにはエチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、テトラエチレングリコールな
どの一般式HO+CH2CH2O+mH(但しmは2以
上)で示されるポリエチレングリコール類、■、2−プ
ロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、
ジエチレングリコールをはじめ、一般式 で示されるポリプロピレングリコール類のほか、エチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドとの共重合体など
のポリエーテルジオール類、■、2−1.3−11,4
−ブタンジオール、2−ブテン−1゜4−ジオール、2
,4−11,5−ペンタンジオール、1.6−ヘキサン
ジオール、1,7−へブタンジオール、1,8−オクタ
ンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカ
ンジオール、2−エチル−2−n−ブチル−1,3−プ
ロパンジオール、2,2−ジメチル−1,3−7’ロパ
ンジオール、2−メチル−2−n−プロピル−1,3−
プロパンジオール、2−メチル−1,5−ベンタンジオ
ール、3−メチル−1,5−ベンタンジオール、2−メ
チル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、などの
ほか、1.2−1.3−シクロペンクンジオール、ジヒ
ドロキシメチルベンゼン、1.2−1.3−11,4−
シクロヘキサンジオール、ジヒドロキシメチルシクロヘ
キサンなどのジオール類ばかりでなく、1,1.1−1
リメチロールエタン、1,1.1−)リメチロールプロ
パン、グリセリン、1,2.4−フタントリオール、1
、2.6−ヘキサンl−ジオールなどのトリオール類、
さらには、ペンクエリスリトール、ジペンクエリスリト
ール、ンリビトール、マンニトールなどの多官能水酸基
含有有機化合物類、さらにはN、N −ジメチルエタノ
ールアミン、N−エチルジェタノールアミン、トリエタ
ノールアミンなどアルコール性水酸基を有する含窒素化
合物などを挙げることができる。
また、一般式、CH2=CHC0OR′(但し、R′に
ついては前述に同じ)で示されるアクリル酸誘導体とし
ては例えばアクリル酸をはじめアクリル酸−メチル、−
エチル、−n−プロピル、−n−ブチルなどをあげるこ
とができるが反簀*応性および取り扱い性から考えて、
アクリル酸メチルが好ましい。
R(OCH2CH2COORI)。(但しR,R1およ
びnについては前述に同じ)の合成時に使用される触媒
としては例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムブトキ
シドなどのアルコキシドばかりでなく、前述の水酸基含
有有機化合物とナトリウム、カリウムなどとの反応物も
有効である。
また、この反応はふつう前記塩基触媒の存在下で前述の
水酸基含有有機化合物と前述のアクリル酸誘導体を混合
し、ふつう0℃〜80℃の温度で1〜8時間反応させる
が、反応物の組合せによっては前記以外の温度、時間で
反応を行わしめることがある。
また、系中に、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベン
ゼンなどの不活性溶媒を存在させて反応を行わしめるこ
とができる。
なお、当該反応ではアクリル酸誘導体の重合を抑制する
ため、例えばハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテルのような重合禁止剤を少量側うても差し支え
ない。
また、当該反応で使用される塩基触媒の量は水酸基含有
有機化合物の水酸基に対して、ふつう0.02〜5モル
φであるが、使用する反応物、反応温度によって、これ
以外の使用量を用いることもできる。
また使用するアクリル酸誘導体の量は水酸基含有有機化
合物の水酸基に対して、反応性を高めるために、当量以
上であることが好ましい。
当該反応はのように進む。
反応終了後リン酸、塩酸、酢酸などで中和してから反応
生成物を蒸溜などの手段によって分離するかあるいは未
反応物、触媒塩などを除去して反応生成物を得る。
ついで、得られた反応生成物と一般式R2R3NH(但
し、R2およびR3の説明については前述に同じ)で示
される一部アミンあるいは二級アミンとを触媒の存在下
あるいは不在下にて反応させて、一般式 R3およびnの説明については前述に同じ)で表わされ
る界面活性剤を得る。
一般式R2R3NHで示される化合物としては例えばメ
チルアミン、エチルアミン、イソプロピルアミン、t−
ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、ラウ
リルアミンなどの脂肪族−級アミンをはじめジメチルア
ミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジイ
ソプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、メチルエチ
ルアミン、メチルプロピルアミン、エチルブチルアミン
、ジオクチルアミンなどの脂肪族二級アミンのほか、ピ
ロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタ
メチレンイミン、。
オククメチレンイミン、さらにはモルホリンなどを挙げ
ることができる。
また、当該反応で使用される触媒としては例えばグリセ
リン、エチレングリコールなどの多価アルコールのほか
、公知のアミド化触媒も使用できる。
当該反応はふつう一般式R〔0CH2CH2COOR1
〕。
で示される化合物の(COOR1)nに対して、一般式
R2R3NHで示される化合物を当量以上混合し、80
℃〜200℃で、10〜50時間反応させるが、反応物
の組合せ、触媒の有無によって前記以外の温度ならび*
*に反応時間を用いてもよい。
反応触媒を使用する場合には通常前述化合物のR2R3
NHに対して当モル以上でも構わないが、反応物の組合
せ、反応温度などによってその量を適宜調節することが
できる。
当該反応を一般式で示すと のように進む。
当該反応はその使用目的に応じてR2R3NHのR2R
3を適当に選択できるのが大きな利点であり、さまざま
な特性を有する反応生成物が容易に合成できる。
また、当該反応に使用する反応物は、室温でいずれも安
定であり、保存に関しても特別の考慮を払う必要がない
のも利点である。
また、当該反応中に反応物中に有するエーテル結合の切
断などもみられず、安定な反応生成物が得られる。
本発明方法によって得られる界面活性剤は分子内に1個
以上のN−置換アルキルアミド基もしくはその類似構造
を有しているため、親水性物質ばかりでなく疎水性物質
に対しても親和性を有しており、それらの界面活性剤と
して利用できるばかりでなく、各種可塑剤との相溶性が
よいのでポリ塩化ビニルペースト用助剤更にはビニル系
千ツマ−の懸濁重合安定剤、各種フィルムの添加剤とし
て有用である。
以下実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、これ
らの実施例によって本発明は何等限定さ※来れるもので
はない。
実施例 (1) 攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを付した11
四ツ目フラスコを窒素置換後、ナトリウムメトキシド0
.161(0,003モル)を入れ、ついでトリエチレ
ングリコール150.!li!(1,0モル)を加えて
ナトリウムメトキシドを溶解させた。
ついで300 ppmのハイドロキノンモノメチルエー
テルのはいった516.9(6,0モル)のアクリル酸
メチルをフラスコ内の温度を25℃以下に保ちながら、
滴下ロートより、5時間かかつて滴下させてから、反応
液温を25℃にしてさらに30時間反応させた。
ついで、当量のリン酸を加えて中和後、30℃以下で未
反応物を溜去させ、生成した触媒塩を炉別して、反応物
302gを得た。
この生成物についての赤外分析(以下IRと略称する)
と核磁気共鳴分析(以後、NMRと略称する)によれば
トリエチレングリコールの2個の水酸基の大部分にアク
リル酸メチルがミカエル型付加して なる構造を有しているのが認められた。
ついで、500m1鋼製オートクレーブに、前記の合成
物64.4 g(0,2モル)とジメチルアミン54g
(1,2モル)さらに触媒としてエチレングリコール6
.2.9(0,1モル)を入れ、90℃にて2日反応後
、未反応ジメチルアミン、エチレンゲ、、リコール、反
応により生成したメタノールなどを減圧下、加熱により
溜去させて生成物をとりだした。
この生成物についての重量は65.29であり、そのI
RおよびNMRによれば反応物が効率よくアミド化され
て なる構造を有しているのが認められた。
実施例 (2) 実施例(1)のトリエチレングリコール150g(1,
0モル)のかわりに平均分子量(以下、MWと略称する
)400のポリエチレングリコール300g(0,75
モル)を用いたほかは実施例(1)と同様にしてアクリ
ル酸メチルと反応させ、生成物437gを得た。
この生成物についてのIRおよびNMRによれば、MW
400のポリエチレングリコール(以下PEGと略称す
る)の2個の水酸基の大部分にアクリル酸メチルがミカ
エル型付刃口しており、 なる構造を有しているのが認められた。
実施例(1)と同様にして、この合成物57.2g(0
,1モル)、メチルエチルアミン リセリン46.9(0.5モル)を反応後、実施例(1
)※※と同様にして生成物をとりだした。
この重量は58、1gであり、そのIRおよびNMRに
よれば反応物が効率よくアミド化されて、 なる構造を有しているのが認められた。
実施例 (3) 実施例(1)のトリエチレングリコール15]9(10
モル)のかわりに、3−メチル−15ベンタンジオ一ル
118g(1.0モル)を用いたほか来来は実施例(1
)と同様にアクリル酸メチルでミカエル型付加し、つい
で、ジメチルアミンでアミド化したあと、実施例(1)
と同様にして生成物をとりだした。
この生成物についてのIRおよびNMR 、によれば、
生成物は なる構造を有しているのが認められた。
実施例 (4) 実施例(1)のトリエチレングリコール150g(1.
0モル)のかわりに、MWlooOのポリプロピレング
リコール801(0.3モル)を用いたほかは実施例(
1)と同様にアクリル酸メチルでミカエル型付加後、生
成物をとりだした。
ついで、**この生成物117g(0.1モル)、ジエ
チルアミン5 1.1 9 ( 0.7モル)、エチレ
ングリコール1 8、6 g( 0.3モル)を実施例
(1)と同様にして反応波実施例(1)と同様にして生
成物をとりだした。
この重量は120gであり、そのIRおよびNMRによ
れば生成物は なる構造を有しているのが認められた。
実施例 (5) 実施例(4)のMWlooOのポリプロピレングリコー
ル300g(0.3モル)のかわりにMWsoooのP
EG200g(0.025モル)を用いたほかは実施例
(4)と同様にしてアクリル酸メチ〉*ルにてミカエル
型付加後、生成物をとりだした。
ついでこの反応物8 1.7g( 0.0 1モル)、
ジエチルアミン45g(1.0モル)、エチレングリコ
ール1 8.6 j;/ ( 0.3モル)を実施例(
1)と同様にして反応させ80.1gの生成物を得た。
そのIRおよびNMRによれは生成物は なる構造を有しているのが認められた。
実施例 (6) 実施例(1)と同様にして、1,1.1−MJメチロー
ルプロパンをアクリル酸メチルでミカエル型付加後、N
,N−ジメチルアミンでアミド化した。
IRおよびNMRにより生成物は の構造を有しているのが認められた。
実施例 (7) 実施例(1)と同様にしてトリエチレングリコール* ォをアクリル酸メチルでミカエル型付加後、実施例(4
)と同様にしてピペリジンにくアミド化した。
IRおよびNMRにより、生成物は なる構造を有しているのが認められた。
実施例 (8) 実施例(1)と同様にしてジエチレングリコールを、 ※アクリル酸メチルでミカエル型付加後、実施例(4)
と同様にしてモルホリンにてアミド化した。
IRおよびNMRにより、生成物は なる構造を有しているのが認められた。
実施例 (9) 実施例(1)と同様にしてラウリルアルコールを過剰の
アクリル酸メチルでミカエル型付加後、実施例(4)と
同様にしてメチルアミンにてアミド化した。
IRおよびNMRより生成物は Cl8H3□0CH2CH2CONHCH3なる構造を
有し来ているのが認められた。
実施例 (10) 実施例(1)と同様にしてテトラエチレングリコールモ
ノラウリルフェニルエーテルを過剰のアクリル酸メチル
でミカエル型付加後、実施例(4)と同様にしてジメチ
ルアミンにてアミド化した。
IRおよびNMRより生成物は なる構造を有しているのが認められた。
実施例 αυ 実施例(1)と同様にしてトリエタノールアミンに対し
て過剰のアクリル酸メチルをミカエル型付加後、実施例
(4)と同様にしてモルホリンにてアミド化した。
IRおよびNMRより生成物はなる構造を有しているの
が認められた。
実施例 α2) 以下に示す本発明界面活性剤(A−E)5種の分散効果
をしらべるための試験を行なった。
分散試験法は100TLlの共栓付メスシリンダーを用
い、分散質となる微粒子濃度0.5 g/ 100ml
、界面活性剤濃度0.5 g/100rIllの分散系
をつくり、メスシリンダーを12回転倒攪拌後25℃で
静置し、上澄透明層と下部の不透明層との界面(沈降界
面)の降下速度を測定することにより行なった。
沈降界面の確認が困難な場合は、適当な照明下にメスシ
リンダー背面の白墨の鏑紋様が識別出来るかどうかを尺
度にして沈降界面の位置を定めた。
結果を表1〜表5に示す。
表中における沈降界面の位置を示す数字はメスシリンダ
ーの目盛を表わし、100は全く上澄透明層が認められ
ず良好な分散状態にあることを示す。
ブランクとは、界面奈来活性剤を加えない分散媒と分散
質のみの系を意味する。
又、比較例は従来公知の界面活性剤を添加した系を意味
する。
本試験に用いた界面活性剤は下記の化学式を有する7種
である。
実施例 13 実施例1と同様な方法により、平均重合度200(平均
分子量8800)のポリエチレンオキサイドの両末端水
酸基にアクリル酸メチルをミカエル型付加し、ついでジ
メチルアミンでアミド**化し精製後NMRにより測定
した末端封鎖率95係のα、ω−ジカルバモイル化ポリ
エチレンオキサイドを得た。
その主成分は次の化学式で示されるものである。
ポリオキシエチレン鎖は、上述の反応により何ら切断さ
れていないことが、ゲルパーミェーションクロマトグラ
フィーによる測定の結果確認された。
このようにして得た上記化学式で示される界面活性剤を
ポリエステル繊維に練り込み、内部用帯電防止剤として
の効果、親水化の効果をしらべた。
即ち、ジメチルテレフタレート(DMT)200部、エ
チレングリコール(EG)200部、エステル交換反応
触媒である酢酸亜鉛0.08部、および上記α、ω−ジ
カルバモイル化ポリエチレンオキサイド4部を反応器に
仕込み、180〜200℃に加熱、攪拌してエステル交
換反応を行なった。
反応を開始させる初期の昇温時、DMTが140℃にお
いて溶融したとき反応系は均一で透明であった。
ついで、安定剤トリメチルフォスフェート0.08部と
重合触媒である三酸化アンチモン010部を添加し、除
々に昇温減圧して最終的に280℃、1 mu Hgで
重縮合反応を続けた。
重合の途中でα、ω−ジカルバモイル化ポリエチレンオ
キサイドが微細な液滴として析出するため、反応系がわ
ずかに白濁していた。
重合完了後、反応器下部の紡糸口金から紡糸し、80℃
の水浴中4倍に延伸し、150℃の熱処理をして、フェ
ノール・テトラクロルエタン混合溶媒(1;1重量比)
中30℃で測定した極限粘度数〔η)=0.55、融点
261℃、白色の3d/fの繊維を得た。
この繊維を100本の束として丸編機にかけ編布を作製
した。
編布は、ベンゼンとメタノールの混合液(1;1重量比
)で紡糸時および丸編時の油剤を洗いおとし、さらに家
庭洗濯に模した洗濯を6回くりかえしたのち、帯電性を
測定した。
帯電性の尺度としては、帯電性指数VR,(10)を測
定した。
ここに、帯電性指数■11.(10)とは、我々が独自
に定めた試験法により求めた値であって、次のような内
容を有する。
すなわち、試験すべきポリエステル布を低速ロータリー
スタチックテスターのドラムにとりつけ25℃、30φ
RHの雰囲気下に一定まさつ条件下に綿布とまさつさせ
る。
回転ドラムの回転数は2 r、p、mである。
ドラムの近くには金属製プローブが対置され、まさつ帯
電された布(試料)がその近傍を通過するときプローブ
に誘起された電圧が測定出来るよう直流電位計が接続さ
れている。
まさつ帯電圧は、多くの場合はぼ10回までのまさつに
より飽和するので、まさつ帯電の起こりやすさ、帯電圧
の高さをともに綜合的にあられせるように、1〜10回
の各まさつ回数に対応する電位計の数値の和をvR(1
0)としてあられす。
VR,(10)の値が大きいほど帯電が激しく、小さい
ほど帯電しにくいことを示す。
未変性ポリエステルのVR(10)は概して30前後の
値となり、実用上十分な帯電防止性ありと判断されるの
はVR(10)が10以下、とりわけ5以下の値の場合
である。
前述の様にして作製した本発明界面活性剤を約2重量饅
含むポリエステル繊維編布のVR(10)は1.9であ
った。
一方、このサンプルから繊維をとり出し、繊維軸に直角
方向の横断面超薄切片を電子顕微鏡により観察したとこ
ろ、直径0.003〜0.02μの明確な独立層が認め
られ、その断面積の総和は繊維断面積の0.3〜0.4
優と見積もられた。
重合完了時のポリマー融液は白濁していたが、この繊維
の透明性は良好で、破断強伸度は3.8g/d、30φ
であった。
繊維は市販分散染料Eastman Po1yeste
r RedB 、 DispersolFast Or
ange B、 Diacelliton Fast−
violet −5R,Latyl Blue FLW
にてそれぞれ別個に2 % Ow fで120℃にて染
めたところ、濃色に染まり、染色物の耐光堅牢度(DL
F)の平均値は4.7級であった。
なお、以上の各工程は以下の比較例2の未変性ポリエチ
レンテレフタレートの場合と同じようにトラブルな〈実
施できた。
比較例 1 上記実施例13において、添加界面活性剤α。
ω−フジカルバモイル化ポリエチレンオキサイドかわり
に、末端をカルバモイル化しない分子量8800のポリ
エチレンオキサイドを用いてその他の条件は実施例13
と同様にして重合、紡糸、延伸、編立を行ない編布を得
た。
この試料の帯電性指数■□(10)は18.6であった
また、繊維横断面の電子顕微鏡観察の結果、何らかの不
均一構造が存在することが認められたが、不鮮明であり
明確な独立相を形成していないものと判断された。
比較例 2 実施例13の添加界面活性剤α、ω−ジカルバモイル化
ポリエチレンオキサイドを添加することな〈実施例13
の方法を実施し、〔η)−0,62、融点262℃、白
色、3d/fの破断強伸度41g/d、26%のポリエ
チレンテレフタレート繊維を得た。
この繊維の編布の帯電性指数■R(10)は34.5、
(耐光堅牢度)DLFは5.1級であった。
繊維横断面の電子顕微鏡観察の結果、独立相の存在は認
められなかった。
もちろん重合反応中のポリマー融液は透明であった。
実施例 14 本発明になる界面活性剤を湿式法により合繊紙を製造す
る際のビータ−添加剤として使用した場合の分散効果に
ついてしらべた。
分散効果の判定は、TAPPI標準離解機にパルプ濃度
が0.15%になるように所定量の合繊パルプ、界面活
性剤水溶液(界面活性剤濃度1重量:%)を入れ、30
00回転離解してパルプ分散液を作成し、この1部をシ
ャーレに移し、黒い紙の上に置いてガラス棒でかきまぜ
たのち、肉眼判定により1級〜5級の5段階にランクづ
けする方法で行なった。
1級は、パルプのもつれたかたまりが離解直後において
も認められ、分散液が決して均一なスラリーにならない
ようなグレートを意味し、3級はかきまぜにより全体が
均一な分散状態になるが30秒〜1分静置後にうろこ雲
状のフロックを形成するような分散状態を意味し、5級
は、決してうろこ雲状のフロックを形成することなく、
均一な分散状態のままパルプが沈降に至るような分散状
態を意味する。
2級および4級はそれぞれ1級と3級、3級と5級の中
間の分散状態を意味する。
さらに、上述の様にして作成したパルプ分散液11をメ
スシリンダーに移し、静置して沈降させ、18時間後の
パルプの平衡沈降体積を測定した。
分散性の等級が高いほど、また沈降体積が小さいほど分
散性が良好で地合の良好な紙を与えることが分っている
結果を表6、表7に示す。 *本試験に用いた合繊
パルプは次の3種である。
上記、表6及び表7より本発明界面活性剤の分散剤とし
ての効果は明らかである。
実施例 15 ポリ塩化ビニルペーストに本発明界面活性剤を添加し、
該ペースト組成物の粘度変化およびその経時変化を測定
した。
ポリ塩化ビニルペーストは表8の配合組成に従って調整
した。
その際、本発明界面活性剤として表9に示す3種を所定
量添加した。
配合物の混練は3本ローラーのインクミルを用いて行な
った。
当該本発明界面活性剤の種類および添加量を変化させた
場合の粘度変化並びに該粘度の経時変化をまとめて表1
0〜表12に示した。
なお、ペースト配合組成物の粘度の測定は東京計器株式
会社製B型粘度計BN型を用い、ロータ’−1164、
回転数3 OR,P、M、における粘度の指示値をもっ
て表示した。
測定は25℃恒温状態にておこなった。
上記の結果より、本発明界面活性剤を含むポリ塩化ビニ
ルペースト組成物は低粘度であり、しかも粘度の経済的
変化が極めて少ないことが認められた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1一般式R(OH)。 (但し、Rは飽和または不飽和の炭化水素残基もしくは
    この残基中にエーテル結合あるいは窒素を含む有機残基
    を示し、nは1〜6の整数を示す。 )で表わされる有機化合物と一般式CH2−CHC00
    I(i(但し、R1は水素またはアルキル基を示す)で
    表わされるアクリル酸またはアクリル酸エステルとを塩
    基触媒の存在下で反応させてR(OCH2CH2COO
    R1)nなる生成物を得、次いで該生成物に一般式R2
    R3NH(但し、R2,R3は水素またはアルキル基あ
    るいはR2,R3が環状に連結した炭化水素基または異
    部炭化水素基を示すがR2+ R3が共に水素であるこ
    とはない)で表わされる一部アミンまたは二級アミンを
    反応させることを特徴とする一般式R3およびnの説明
    については前述に同じ)で表わされる界面活性剤を製造
    する方法。
JP49093094A 1974-08-14 1974-08-14 カイメンカツセイザイノ シンキナ セイゾウホウホウ Expired JPS5838479B2 (ja)

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