DK152564B - Dispergeringsmidler, dispersioner indeholdende disse midler og af dispersionerne fremstillede malinger og svaerter - Google Patents

Dispergeringsmidler, dispersioner indeholdende disse midler og af dispersionerne fremstillede malinger og svaerter Download PDF

Info

Publication number
DK152564B
DK152564B DK317278AA DK317278A DK152564B DK 152564 B DK152564 B DK 152564B DK 317278A A DK317278A A DK 317278AA DK 317278 A DK317278 A DK 317278A DK 152564 B DK152564 B DK 152564B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
parts
dispersion
polyester
poly
imine
Prior art date
Application number
DK317278AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK317278A (da
DK152564C (da
Inventor
Arthur Topham
Original Assignee
Ici Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ici Ltd filed Critical Ici Ltd
Publication of DK317278A publication Critical patent/DK317278A/da
Publication of DK152564B publication Critical patent/DK152564B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK152564C publication Critical patent/DK152564C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/44—Polyester-amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/002—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in organic medium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16—Amines or polyamines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

DK 152564 B
Opfindelsen angår dispergeringsmidler og dispersioner af et fast stof i organiske væsker indeholdende sådanne dispergeringsmidler.
Det er kendt fra GB patentskrift nr. 1.342.746 og 1.373.660 at 5 anvende en polyester hidrørende fra en langkædet hydroxyalkancar-boxylsyre eller et salt eller amid deraf som et hjælpemiddel ved dispergeri ngen af pigmenter i organiske medier. Det er ligeledes kendt fra US patentskrift nr. 3.882.088 at anvende et produkt omfattende en poly(lavere alkylen)imin, som har en enkelt polyes-XO terkæde (hidrørende fra samme type syre). Det har nu vist sig, at en poly(lavere alkylen)imin med mindst to polyesterkæder per molekyle har fremragende egenskaber som et dispersionsmiddel.
Ifølge den foreliggende opfindelse tilvejebringes et disperge- * ringsmiddel, som omfatter reaktionsproduktet af en poly(lavere 15 alkylenjimin med en polyester med en fri carboxylsyregruppe, hvori der er mindst to polyesterkæder bundet til hver poly(lavere alkylen)iminkæde.
2 DK 152564B
Reaktionsproduktet er et salt eller et amid afhængig af hvor drastiske reaktionsbetingelser, polyesteren omsættes med poly(lavere alkylen)iminen under.
5 En foretrukket polyester er afledt af en hydroxycarboxylsyre med formlen HO-X-COOH', hvori X er en divalent mættet eller umættet ali-fatisk gruppe med mindst 8 carbonatomer, og hvori der er mindst 4 carbonatomer mellem hydroxygruppen og carboxylsyregruppen,eller af en blanding af en sådan hydroxycarboxylsyre, som mangler hydro= 10 xygrupper.
Saltet og/eller amidet kan være delvis neutraliseret med en syre, specielt en mineralsyre, og det kan være alkyleret, idet den tilsatte alkylgruppe eventuelt kan være substuteret ved reaktion med 25 f.eks. dimethylsulfat, hvorpå der også dannes et salt.
Udtrykket lavere alkylen refererer til en alkylengruppe med 2-4 carbonatomer, og den foretrukne poly(lavere alkylen)imin er polyethylen= imin, som foreligger enten i en i alt væsentlig lineær form eller i 20 en forgrenet form. Det foretrækkes at anvende en forgrenet form af polyethyleniminen og mere specielt en kraftig forgrenet form, hvori mindst 20% af nitrogenatomerne findes i tertiære aminogrupper. Molekylvægten af egnede poly(lavere alkylen)iminer er almindeligvis over 500, fortrinsvis over 5000, og mere specielt i intervallet fra 25 10.000 til 100.000.
Den foretrukne polyester kan f.eks. opnås ved at opvarme hydroxy= carboxylsyren eller en blanding af sådanne syrer eller en blanding af hydroxycarboxy1syren og en carboxylsyre, eventuelt i nærværelse 30 af en forestringskatalysator, fortrinsvis ved en temperatur i området fra 160°C til 200°C, indtil den krævede molekylvægt er blevet opnået. Forestringens forløb kan følges ved at måle syreværdien af produktet, idet den foretrukne polyester har en syreværdi i området fra 10 til 100 mg· KOH/g og specielt i intervallet fra 20 til 50 35 mg KOH/g. Det ved forestringsreaktionen dannede vand fjernes fra reaktionsmediet, og dette kan hensigtsmæssigt ske ved at lede en nitrogenstrøm over reaktionsblandingen eller fortrinsvis ved at gennemføre reaktionen i nærværelse af et opløsningsmiddel, såsom toluen eller xylen,og afdestillere vandet, efterhånden som det dan-40 nes.
Den resulterende polyester kan så isoleres på sædvanlig måde. Når
3 DK 152564B
imidlertid reaktionen gennemføres i nærværelse af et organisk opløsningsmiddel, hvis nærværelse ikke er skadelig for den efterfølgende dispersion, kan den resulterende opløsning af polyesteren anvendes.
5 I de nævnte hydroxycarboxylsyrer indeholder gruppen X fortrinsvis 12-20 carbonatomer, og det foretrækkes desuden, at der er mellem 8 og 14 carbonatomer mellem carboxylsyregruppen og hydroxygruppen. Det foretrækkes også, at hydroxygruppen er en sekundær hydroxy-gruppe.
10
Som specifikke eksempler på sådanne hydroxycarboxylsyrer kan nævnes .ricinusoliesyre, en blanding af 9- og 10-hydroxystearinsyrer (opnået ved sulfonering af oliesyre efterfulgt af hydrolyse) og 12-hydroxy= stearinsyre og specielt den i handelen værende hydrogenerede rici-15 nusoliefedtsyre, som foruden 12-hydroxystearinsyre indeholder mindre mængder af stearinsyre og palmitinsyre.
Carboxylsyrerne, der kan anvendes i forbindelse med hydroxycarboxyl-syrerne til opnåelse af de foretrukne polyestere, er fortrinsvis 20 carboxylsyrer af mættede eller umættede alifatiske forbindelse, specielt alkyl- og alkenylcarboxylsyrer, som indeholder en kæde med 8-20 carbonatomer. Som eksempler på sådanne syrer kan nævnes laurinsyre, palmitinsyre, stearinsyre og oliesyre.
25 En særligt foretrukket polyester er en polyester afledt af kommerciel 12-hydroxystearinsyre med en gennemsnitlig molekylvægt på ca. 1600. Polyestere såsom disse er beskrevet nærmere i de britiske patentskrifter nr. 1.373.660 og nr. 1.342.746.
30 Vægtforholdet af polyestere til polyalkylenimin i dispergeringsmid-let er hensigtsmæssigt over 1 og fortrinsvis i intervallet fra 1 til 10. Det foretrækkes specielt i tilfældet med dispergeringsmid-del, der er dannet ved at omsætte polyethylenimin og en polyester, der er afledt af 12-hydroxystearinsyre, at vægtforholdet af poly= 35 esteren til polyethyleniminen er i området fra 2 til 5. Ækvivalent-molærforholdene af de to reaktanter afhænger naturligvis af deres respektive gennemsnitlige molekylvægte.
Ifølge en yderligere udførelsesform for opfindelsen tilvejebringes 40 en dispersion af et fast stof i en organisk væske, indeholdende et disper- ·
DK 152564B
geringsmiddel som tidligere defineret.
Nævnte dispersion kan opnås ved hjælp af en hvilken som helst af de sædvanlige og velkendte fremgangsmåder til fremstilling af dispersioner. Det faste.stof, den organiske væske og dispergeringsmid-5 let kan således blandes i vilkårlig rækkefølge og blandingen derpå underkastes en mekanisk behandling til reduktion af det faste stofs partikelstørrelse, f.eks. kan anvendes kugleformaling, kornformaling, grusformaling eller plastisk formaling, indtil dispersionen er dannet.
10
Alternativt kan det faste stof blive behandlet til reduktion af dets partikelstørrelse særskilt eller i blanding med enten den organiske væske eller dispergeringsmidlet,og den anden bestanddel eller de andre bestanddele kan derpå tilsættes, hvorefter dispersionen kan 15 opnås ved omrøring af blandingen. En på denne måde opnået dispersion, og som indeholder det faste stof i findelt form og et eller flere dispergeringsmidler, er en yderligere udførelsesform for opfindelsen.
Det foretrækkes, at mængden af dispergeringsmiddel, som indgår i 20 dispersionen, er således, at den svarer til 5-50 vægt% og fortrinsvis 15-40% beregnet på vægten af det faste stof, og dispersionen indeholder fortrinsvis fra 20-50 vægt% af det faste stof beregnet på dispersionens samlede vægt.
25 Det faste stof - kan være enhver uorganisk eller organisk forbindelse, som er i alt væsentlig uopløselig i den organiske væske ved den pågældende temperatur, og som kan findeles til en meget findelt form. Opfindelsen er af særlig værdi, når det faste stof er et pigment eller et farvestof, og dispersioner, som indeholder sådanne . 30 faste stoffer,er en foretrukket udførelsesform for opfindelsen.
Udtrykket pigment omfatter både uorganiske og organiske pigmenter og også lakker og farvetonere.
Som eksempler på organiske pigmenter kan nævnes azo-, thionindigo-, 35 anthraquinon-, anthanthron- og isodibenzanthronpigmenter, kyperfarve-pigmenter, triphendioxazinpigmenter, phthalocyaninpigmenter, f.eks. kobberphthalocyanin, dets kernechlorerede derivater og koppertetra= phenyl- eller octaphenylphthalocyanin og andre heterocykliske pigmenter, f.eks. lineær quinacridon.
40
Som eksempler på uorganiske pigmenter kan nævnes chrompigmenter 5
^ DK 152564B
inklusive chromaterne af bly, zink, barium og calcium og forskellige blandinger og modifikationer, som findes i handelen, såsom pigmenter af brandgule til røde nuancer under navnene kodriver, citron, mellemorange, skarlagen og chromrød. Modificerede chrompigmenter kan f.eks.
5 indeholde sulfatradikaler og/eller yderligere metaller, såsom aluminium, molybdøn og tin. Yderligere eksempler på uorganiske pigmenter er carbonblack, titandioxid, zinkoxid, berlinerblåt og blandinger heraf med chromgul, der kendes som Brunswick grøn eller chromgrøn, cadmiumsulfid og sulfoselenid, jernoxider, cinnober og 10 ultramarine. Disse og forskellige andre pigmenter, der er egnede til anvendelse i den foreliggende opfindelse er beskrevet i bind 2 af "Colour Index 2nd Edition", offentliggjort i fællesskab i 1956 af Society of Dyers and Colourists og American Association of Textile Chemists and Colourists, under overskriften "Pigments" og i efter-15 følgende autoriserede ændringer hertil.
Udtrykket "lak" betegner i vand uopløseligt metalsalt eller kompleks af et organisk farvestof, som er blevet udfældet på et i vand uopløseligt, organisk substrat, såsom aluminiumoxid.
20
Udtrykket "toner" betegner et i vand uopløseligt metalsalt eller kompleks, specielt et calcium- eller bariumsalt eller kompleks af et opløseligt eller tungt opløseligt organisk farvestof, specielt et azofarvestof, som eventuelt er blevet fremstillet i nærværelse 25 af et strækmiddel, såsom kolofoniumharpiks.
Som specifikke eksempler på nævnte lakker og tonere kan nævnes bariumtoneren af 1-(2'-sulfo-4'-methyl-51-chlorphenylazo)-2-hydroxy-3-naphthalencarboxylsyre, nikkelkomplekset af 3-(4'-chlorphenylazo)-30 quinolin-2,4-diol, den rosinerede bariumtoner af 1-(2'-sulfo-4'- chlor-5'-methylphenylazo)-2-naphthol, aluminiumlakken af l,4-di= hydroxyanthraquinon-2-sulfonsyre og frem for alt en rosineret calciumtoner af 1-(2'-sulfo-4’-methylphenylazo)-2-hydroxy-3-naph= thalencarboxylsyre.
35 Særligt foretrukne pigmenter til anvendelse i den foreliggende dispersion er rubintonere, benzidingul og carbonblack, således som de anvendes ved kliche-trykning af publikationer og i avistryksværter.
40 Som eksempler på farvestoffer kan nævnes i vand uopløselige farvestoffer, såsom disperse farvestoffer og vandopløselige farvestoffer,
DK 152564 B
være azofarvestoffer, såsom monoazo- og diazofarvestoffer og meta-liserede derivater deraf, anthraquinon-, nitro-, phthalocyanin-, methin-, styryl-, naphthoperinon-, quinophthalon-, diarylmethan-, triarylmethan-, xanthin-, azin-, oxazin- og thiazinfarvestoffer.
5 Om ønsket kan farvestofferne være reaktive farvestoffer, som indeholder grupper, der er i stand til at danne covalente bindinger med tekstilstoffer.
Enhver organisk væske kan anvendes i dispersionen, men hydrocarboner 10 foretrækkes. Som eksempler på sådanne væsker nævnes aromatiske hydro= carboner, såsom benzen, toluen, xylen, alifatiske og cykloalifatiske hydrocarboner, såsom petroleumsfraktioner, mineralsk terpentin og cyclohexan, og højt kogende mineralolier, såsom spindelolie. Alternative organiske væsker er halogensubstituerede hydrocarboner, såsom 15 chlorbenzen, trichlorethylen, perchlorethylen, 1,1,1-trichlorethan, methylendichlorid, chloroform, 1,1,2-trichlor-l,2,2-trifluorethan, carbontetrachlorid, tetrachlorethan eller dibromethylen og blandinger af disse forbindelser, estere, såsom butylacetat og varmfremstillede hørfrøolier anvendt som lithografiske fernismedier og ketoner, såsom 20 methylethylketon, methylisobutylketon og cyklohexanon. Blandinger af sådanne opløsningsmidler kan anvendes. Opløsningsmidlerne kan indeholde andre stoffer i opløsning, f.eks. alkyd-, nitrocellulose-, acryl-, urinstof/formaldehyd-, melamin/formaldehyd- eller andre harpikser, der anvendes i malingsmedier eller zink/calciumrosinater, 25 der anvendes i klichéfarvemedier. Særligt foretrukne opløsningsmidler er en petroleumsfraktion med kogepunkt i intervallet 100-120°C, toluen, xylen og spindelolie.
Dispersionerne ifølge opfindelsen er flydende eller halvflydende 30 materialer, som indeholder det faste stof i findelt og sædvanligvis deflokkuleret form, og kan anvendes til ethvert formål, hvortil dispersioner af disse partikelformede faste stoffer sædvanligvis anvendes. Pigmentdispersionerne er således af værdi til fremstillingen af tryksværter specielt publikationskliché og avispapirtrykfarver 35 ved at inkorporere dispersionerne i de andre komponenter, som sædvanligt anvendes ved fremstilling af sådanne farver og sværter. Disse dispersioner er også af værdi ved fremstillingen af malinger, til hvilket formål dispersionerne inkorporeres i sædvanlige alkyd-eller andre harpikser.
40
Farvestofdispersionerne er nyttige ved fremstillingen af tekstiltryksværter eller opløsningsmiddelfarvesystemer og specielt hvor
7 DK 152564B
farvestoffet er et sublimerbart disperst farvestof »overføringstrykning. Sværter, farver og malinger indeholdende s*ådanne dispersioner er yderligere udførelsesformer af den foreliggende opfindelse.
5 Hvor dispersionerne er halvflydende, kan deres flydenhed blive for øget ved tilsætningen af fluidiserende midler, såsom de i britisk patentskrift nr. 1.508.576 beskrevne.
Opfindelsen illustreres yderligere ved hjælp af følgende eksempler, 10 hvori delene og procenterne er vægtdele og vægtprocenter.
Middel A
En blanding af 50 dele polyethylenimin med en molekylvægt på ca.
1200 (der sælges under handelsnavnet PEI 12 af Dow Chemical Company) 15* o
og 66,6 dele polyester A (se nedenfor) omrøres i 3 timer ved 150 C
under en nitrogenstrøm, idet vanddamp får lov til at undslippe. Syreværdien er så 5,4 mg KOH/g. Produktet er en gummi, der opløselig i toluen og uopløselig i vand. Det infrarøde spektrum viser bånd ved 3300, 1600 og 1550 cm-1 på grund af amidgrupper, ved 1610 og 780 cm 1 20 -1 på grund af aminogrupper og ved 1735 cm på grund af estergrupper.
Dette produkt er i alt væsentlig et 1:1 molært reaktionsprodukt af polyethyleniminen og en polyester, og derfor er den almene type, der er beskrevet i det amerikanske patentskrift nr. 3.882.088. Det er ikke et eksempel ifølge den foreliggende og således kun medtaget 25 til sammenligningsformål.
Polyester A
2Q En blanding af 348 xylen og 3350 dele af en handelskvalitet af 12-hydroxystearinsyre (med syre- og hydroxidværdier på henholdsvis 182 mg KOH/g og 160 mg KOH/g) omrøres i 22 timer ved 190°C-200°C, idet det i reaktionen dannede vand skilles fra xylenet i destillatet, som derpå returneres til reaktionsmediet. Efter at der blev opsamlet 152 dele vand, fjernes xylenet ved opvarmning til 200°C 35 i en nitrogenstrøm. Den resulterende, svagt ravfarvede væske har en syreværdi på 35,0 mg KOH/g.
Eksempel 1 40
Middel B
Dette fremstilles på tilsvarende måde som middel A, men under anvendelse af den dobbelte mængde polyester A og opvarmning i kun 2 timer.
DK 152564B
Syreværdi 5,2 mg KOH/g. Det infrarøde spektrum er lig spektret for middel A, men båndene, som skyldes aminogrupperne, er svagere.
Eksempel 2
5 Middel C
En blanding af 75 dele kraftig forgrenet polyethylenimin med en molekylvægt på ca. 50.000 (der sælges under handelsnavnet PEI 600 som en 33% vandig opløsning af Dow Chemical Company) og 21,6 dele 10 toluen omrøres og koges under nitrogen under anvendelse af en separator til fjernelse af vand fra destillatet, medens toluen returneres til reaktionsblandingen. 50 dele polyester A og yderligere 21,6 dele toluen tilsættes og blandingen omrøres, idet toluenet får lov til at afdestillere, indtil temperaturen når 150°C. Efter 1 time 15 ved 150°C bliver blandingen for viskos til, at den kan omrøres, men blandingen holdes ved 150°C i yderligere 2 timer. Ved afkøling danner den en brun gummi, der er opløselig i hydrocarbonopløsningsmid-ler. Syreværdien er 16,8 mg KOH/g.
20 Eksempel 3
Middel-D
En opløsning af 22 dele middel B i 33 dele toluen ved 38°C omrøres, 25 medens 1,35 dele dimethylsulfat tilsættes. Der er en exothermisk reaktion, som hæver temperaturen til 48°C. Efter omrøring ved 90-100°C i 45 minutter til fuldendelse af reaktionen afkøles, hvilket givet en klar 41,4% opløsning.
30 Eksempel 4
Middel E
50 dele af en omtrent 50% vandig opløsning af en polyethylenimin 3.5 med en molekylvægt i området fra 50.000 (sælges under handelsnavnet Polymin P af BASF) inddampes ved 100°C under reduceret tryk, til slut ved 18 mm Hg, hvorpå der til de 24,1 dele af resten sættes 192,8 dele Polyester A. Blandingen omrøres under en nitrogenstrøm i 2 timer ved 150°C. Ved afkøling dannes en blød gummi, der er op-40 løselig i hydrocarbonopløsningsmidler. En opløsning af 22 dele af dette produkt i 44 dele toluen omrøres, medens der tilsættes 0,45
DK 152564B
dele dimethylsulfat. Efter omrøring i 45 minutter ved 90-100°C til fuldendelse af reaktionen afkøles, hvilket giver en klar 33,7% opløsning.
Eksempel 5
5 iJStiddel F
ΊΌΌ dele polymin P inddampes ved 100°C under reduceret tryk, til .slut ved 18 mm Hg, hvorefter der tilsættes 190,8 dele Polyester A. Blandingen opvarmes under en nitrogenstrøm i 2 timer til 150°C.
10 Ved afkøling danner den en gummi,, der er opløslig i hydrocarbonop-løsningsmidler. En opløsning af 2.2 dele af dette produkt i 44 dele toluen omrøres, medens en opløsning af 0,81 dele svovlsyre i 5 dele vand tilsættes. Vandet afdestilleres under anvendelse af en separator til returnering af toluenet til reaktionsblandingen, hvilket 15 givet en klar 33,6% opløsning.
Eksempel 6
Middel G
20
Dette fremstilles på tilsvarende måde som middel F, men i stedet for svovlsyren anvendes der 1,18 dele koncentreret saltsyre. Den færdige opløsning er en klar 32,9% opløsning.
25 Eksempel 7
Middel H
En blanding af 250 dele polyester A, 275 dele af en petroleumsfrak-30 tion, der koger ved 100-120°C og 125 dele polymin P omrøres, medens afdestilleres under anvendelse af en separator til returnering af petroleumsreaktionen til reaktionsblandingen. Produktet er en klar 55,6% opløsning. Det er et salt som vist ved nærværelsen af et bånd ved 1565 cm ^ på grund af carboxylataniongrupper og fraværelse af 35 bånd på grund af amidgrupper i det infrarøde spektrum.
10 DK 152564 B
Eksempel 8 Middel I
En blanding af 1200 dele ricinusoliesyre og 156 dele xylen koges i 23 timer ved 190-200°C under anvendelse af en separator til fjer-5 nelse af vand fra destillatet og returnering af xylenet til reak tionsblandingen. Opløsningsmidlet fjernes derpå ved 150°C under reduceret tryk, hvilket efterlader polyricinusoliesyre som en olie med syreværdi 23,9 mg KOH/g.
10 100 dele Polymin P inddampes ved 100°C under reduceret tryk, til slut ved et tryk på 18 mm Hg, derefter tilsættes 193,6 dele af polyricinusoliesyren. Efter omrøring i 15 minutter ved 40°C fås saltet som en klar viskos væske.
15 Eksempel 9
Middel J
En blanding af 200 dele Polyester A, 100 dele Polymin P og 250 dele 20 spindelolie omrøres, medens temperaturen lidt efter lidt hæves til 110°C, hvilket gør det muligt for vanddampen at undslippe, og der tilsættes en ringe mængde siliconeantiskummemiddel, som er nødvendig til at hindre skumning. Efter 20 minutter ved 110°C afkøles den 50% opløsning af produktet, overvejende saltet, til 20°C under dan- 25 nelse af en viskos opløsning. Det infrarøde spektrum viser et svagt —1 —1 amidbånd ved 1660 cm og kraftigere bånd ved 1565 cm på grund af carboxylatanion og ved 1730 cm”1 på grund af estergrupper.
Eksempel 10 30
Middel K
En blanding af 160 dele Polyester A, 80 dele Polymin P, 200 dele spindelolie (en højtgående mineraloliefraktion, der anvendes i 35 tryksværter) og 0,05 dele af en 50% emulsion af et siliconeantiskummemiddel omrøres under en nitrogenstrøm, medens temperaturen hæves til 150°C, idet vanddampen får lov til at undslippe. Efter 80 minutter ved 150°C afkøles til 110°C og yderligere 262 dele spindelolie tilsættes. Efter omrøring ved 100-110°C i en time
Λ fl ^ øL I Λ Μ Λ Λ V» vAS MM I Μ μ i m .««« Μ Μ Μ η M w Μ 1 Ml Μ A 4» ** 4 Π 1P P« MM *1 øL øm M 4 W MT
11
DK 152564B
Det infrarøde spektrum viser nærværelsen af flere amidgrupper end i middel J.
Eksempel 11 5 En blanding af 4 dele l-amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthraquinon, 1,2 dele middel B og 4,8 dele af en petroleumsfraktion, der koger ved 100-120°C kugleformales i 16 timer til opnåelse af en flydende dispersion af farvestoffet, som er velegnet til anvendelse ved farvning af polyesterfibre fra organiske opløsningsmidler og til 10 anvendelse i kliché- og sorterertromletryksværter, specielt til trykning af papir til opnåelse af overføringspapir, der er egnet til anvendelse til polyestertekstilmaterialer ved overføringstrykningsproces sen.
15 Eksempel 12
En blanding af 3 dele polychlorkobberphthalocyanin, 0,9 dele middel B og 6,1 dele af en petroleumsfraktion, der koger ved 100-120°C, kugleformales i 16 timer til opnåelse af en flydende dispersion 20 af pigmentet, som er velegnet til anvendelse i en klichétrykfarve.
Lignende dispersioner opnås, når ovennævnte pigment erstattes med en af følgende: 25 (a) flavanthron (b) 4,10-d ibromanthanthron (c) indanthron (d) blysulfochromat (e) phosphormolybdowolframatet af C.I. Basic Blue 7 (42595).
30
Eksempel 13
En blanding af 3 dele C.I. Pigment Green No. 10 (12775), 1,62 dele af 55% opløsningen af middel H og 5,38 dele af en petroleumsfrak-25 tion, der koger ved 100-12Q°C, kugleformales i 16 timer til opnåelse af en flydende dispersion af pigmentet.
Lignende dispersioner opnås, når det ovennævnte pigment erstattes med C.I. Pigment Red No. 3 (12120) eller C.I. Pigment Red No. 57 40 (15850 Lake).
12
1 DK 152564 B
Såfremt middel F erstattes med en forbindelse af den i fransk patentskrift nr. 1.543.762 beskrevne type fremstillet ved at omsætte 142 dele stearinsyre med 43 dele Polymin P under de ved fremstillingen af middel H anvendte betingelser (se eksempel 7) er disper-5 sionerne ikke-flydende og derfor vanskeligt håndterbare.
Den følgende tabel giver yderligere eksempler på flydende materialer ifølge opfindelsen, som opnås ved sammen at formale pigmentet og antallet af dele deraf, der er angivet i spalte 2 i tabellen, mid-10 lerne og antal dele deraf er angivet i spalte 3 i tabellen og i tabellen spalte 4 er angivet tilstrækkeligt af de organiske væsker til at bringe den samlede vægt op på 10 dele.
Eksem- Pigment og Middel og Organisk 15 pel mængde deraf mængde deraf væske 14 3 dele dibroman= 0,9 dele middel B xylen thranthron 15 3 dele quina= " " cridon 20 16 3 dele carbon- " " black 17 4 dele C.I. Pigment " petroleum-
Yellow No.12 (21090) fraktion,der
koger ved 100-120°C
25 18 4 dele G.I. Pigment 0,8 " "
Red No.57 (15850 Lake) 19 5 dele carbonblack 0,75 " " 20 3 dele C.I. Pigment 0,9 dele middel C "
Violet No.23 30 21 3 dele polychlor= 0,9 % toluen kobberphthalocyanin 22 3 dele af β-form 1,45 dele af 41,5% " kobberphthalocyanin middel D opløsningen og 0,3 dele af det fluidiserende middel, 35 der er beskrevet nedenfor 23 4 dele carbonblack 1,78 dele af 33,7% toluen
opløsningen af middel E
40 24 " 1,79 dele af 33,6%
opløsningen af middel F
DK 152564 B
Eksem- Pigment og Middel og Organisk pel mægnde deraf mængde deraf væske 25 4 dele carboniblack 1,82 dele af 32,9% toluen
opløsningen af middel G I
26 3 dele af phospho= 1,62 dele af 55,6% petroleums- ] molybdowolframatet opløsningen af mid- fraktion,derj af C.I.Bacis Blue 7 del H koger ved j
(42595) 100-120°C J
27 3 dele af C.I„Pigment " "
Yellow No.34 (77603) 28 3 dele C.I.Pigment " " ,
Violet No.5 : (58055 Lake) j 29 3 dele C.I.Pigment " " !
Green No.7 (74260) j 30 3 dele C.I.Vat "
Orange No.3 (59300) i 31 3 dele C.I.Vat " " ;
Blue No.4 (69800) ; 32 3 dele carbonblack " " i i
33 3 dele C.I.Pigment " " I
Yellow No.12 (12090) i
34 3 dele C.I.Vat " hexan I
Blue No.4 (69800) j i 35 " " cyklohexan | r 36 " " methyliso= ; j butylketon j i i 37 3 dele C.I.Pigment 0.9 dele middel I ! petroleums- ·
Green No.7 (74260) | fraktion,der! i koger ved ! 100-1200C ; 38 2 dele C.I.Vat 1,08 dele af 55,6% j butylacetat i
Blue No.4 (69800) opløsningen af mid- J
del Η ί i _j_!
DK 152564B
14
Eksempel 39
En avistryksværte fremstillet af 12 dele carbonblack og 88 dele spindelolie sammenlignes med hensyn til viskocitet ved forskellige forskydningshastigheder under anvendelse af et Ferranti-Sherley conus-og-pladeviskometer ved 25°C med en avistryksværte fremstillet 5 af 12 dele carbonblack, 4 dele af 50% opløsningen af middel J, der er beskrevet eksempel 9 og 84 dele spindelolie og med en avistryk-sværte fremstillet af 12 dele carbonblack, 6,7 dele af 30% opløsningen af middel K beskrevet i eksempel 10 og 81,3 dele spindelolie. Sværterne, som indeholder middel J eller middel K, er mere flydende 10 og mere newtonske, som det fremgår af den følgende tabel: __Viskocitet (polse)_ stlgjhed sværte uden sværte med sværte med
(sp3qf.~^)__middel__middel J_middel K
15 i 7oI:95 9^5 3,61 3,24 283,8 5,2 3,57 3,15 567,6 4,4 3,36 3,06 709,5 4,1 3,23 3,04 20 Hvis de i eksempel 19 anvendte 0,75 dele middel B erstattes med 0,75 dele middel Å, er den dannede dispersion ikke flydende og derfor enten vanskelig at håndtere eller omdanne til en sværte.
Fluidiseringsmiddel (som anvendt i eksempel 22).
25
En blanding af 30 dele af en filterkage indeholdende 8,56 dele kobberphthalocianinsulfonsyre, som indeholder gennemsnitlig 1,3 sulfonsyregrupper pr. kobberphthalocyaninkerne,og 200 dele vand /cjimrøres, medens 7,6 dele af en i handelen værende blanding af 75$ 30 dioetadecyldimethylammoniumchlorid og 25$ isopropanol, der sælges under handelsnavnet "Arquad 2HT/75", tilsættes. Efter omrøring ved 90-100°C i to timer bliver det faste stof filtreret fra, vasket og tørret.

Claims (16)

1. DispergeringsimVddel, sotn omfatter reaktionsproduktet af en 5 poly(lavere alkylen;) imin med en polyester med en fri carboxyl- syregruppe, kendetegnet ved, at der er mindst to polyesterkæder bundet til hver poly(lavere alkylen)iminkæde.
2. Dispergeringsmiddel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at reaktionsproduktet overvejende er et amid. 10
3. Dispergeringsmiddel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at reaktionsproduktet overvejende er et salt.
4. Dispergeringsmiddel ifølge ethvert af kravene 1-3, k e n-detegnet ved, at polyesteren er afledt af en hydroxy- 11> carboxylsyre med formlen H0-X-C00H, hvori X er en divalent mættet eller umættet alifatisk gruppe med mindst 8 carbonato-mer, og hvori der er mindst 4 carbonatomer mellem hydroxygrup-pen og carboxyl syregruppen, eller af en blanding af en sådan 20 hydroxycarboxylsyre og en carboxy1 syre, som ikke har hydroxy-grupper.
5. Dispergeringsmiddel ifølge krav 4, kendetegnet ved, at polyesteren har en gennemsnitlig molekylvægt på 1600 og er afledt af kommerciel 12-hydroxystearinsyre. 25
6. Dispergeringsmiddel ifølge ethvert af kravene 1-5, kendetegnet ved, at poly(lavere alkylen)iminen er en meget forgrenet form, hvori mindst 20% af nitrogenatomerne findes som tertiære aminogrupper. 30
7. Dispergeringsmiddel ifølge krav 6, kendetegnet ved, at poly(lavere alkylen)iminen er en poly(ethylen)imin med en gennemsnitlig molekylvægt i intervallet 5.000-100.000.
8. Dispergeringsmiddel ifølge krav 7, kendetegnet 3 5 ved, at vægtforholdet af polyesteren til poly(ethylen)iminen er i intervallet 2:1-5:1.
9. Dispersion af et fast stof i en organisk væske indeholden- Λ Λ A 4· /<i M A A A Μ Μ A η ή M A A MM «1 A 1 m £ A 1 M A A J. L . . -. _ J. _.C I _ _ _ . . _ _ _ at Λ DK 152564B
10. Dispersion ifølge krav 9, kendetegnet ved, at den indeholder fra 15 til 40 vægt% af dispergeringsmidlet beregnet på vægten af det faste stof.
11. Dispersion ifølge krav 9 eller krav 10, kendeteg net ved, at den indeholder fra 20 til 50 vægt% af det faste stof beregnet på den samlede vægt af dispersionen.
12. Dispersion ifølge ethvert af kravene 9-11, kendetegnet ved, at det faste stof er et farvestof eller et 10 pigment. 4. j 1$, Dispersion ifølge krav 12, kendetegnet ved, at pigmentet er valgt fra den gruppe, som omfatter rubintonere, benzidingul og carbonblack. 15
14. Dispersion ifølge krav 12, kendetegnet ved, at farvestoffet er et disperst farvestof.
15. Dispersion ifølge ethvert af kravene 9-14, kendetegnet ved, at den organiske væske er en hydrocarbon. 20
16. Overføringstryksværte, kendetegnet ved, at den er fremstillet af en dispersion ifølge krav 14.
17. Sværte eller maling, kendetegnet ved, at den 25 er fremstillet af en dispersion ifølge ethvert af kravene 9-15. i ! 30 35
DK317278A 1977-07-15 1978-07-14 Dispergeringsmidler, dispersioner indeholdende disse midler og af dispersionerne fremstillede malinger og svaerter DK152564C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB2980377 1977-07-15
GB2980377 1977-07-15

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK317278A DK317278A (da) 1979-01-16
DK152564B true DK152564B (da) 1988-03-21
DK152564C DK152564C (da) 1988-10-10

Family

ID=10297416

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK317278A DK152564C (da) 1977-07-15 1978-07-14 Dispergeringsmidler, dispersioner indeholdende disse midler og af dispersionerne fremstillede malinger og svaerter

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4224212A (da)
JP (1) JPS5437082A (da)
AU (1) AU518818B2 (da)
BE (1) BE868890A (da)
CA (1) CA1117689A (da)
CH (1) CH640150A5 (da)
DE (1) DE2830860A1 (da)
DK (1) DK152564C (da)
FR (1) FR2397226B1 (da)
IT (1) IT1097525B (da)
NL (1) NL184624C (da)
NZ (1) NZ187714A (da)

Families Citing this family (101)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK149944C (da) * 1980-02-28 1987-06-22 Sadolin & Holmblad As Polymert dispergeringsmiddel og fremgangsmaader til fremstilling af samme
US4415705A (en) * 1982-07-19 1983-11-15 Inmont Corporation Rosin derivatives used as dispersants
USRE32411E (en) * 1982-07-19 1987-05-05 Basf-Inmont Division Rosin derivatives used as dispersants
GB8402801D0 (en) * 1984-02-02 1984-03-07 Ici Plc Dispersion
GB8408259D0 (en) * 1984-03-30 1984-05-10 Ici Plc Printing apparatus
EP0208041B1 (en) * 1985-01-22 1991-05-15 Imperial Chemical Industries Plc Dispersant containing composition
JPS61194091A (ja) * 1985-02-21 1986-08-28 Dainichi Seika Kogyo Kk リン酸エステル系顔料分散剤
US4704165A (en) * 1985-05-21 1987-11-03 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Pigment composition
JPH0796654B2 (ja) * 1986-08-20 1995-10-18 大日精化工業株式会社 顔料の分散方法
GB8701705D0 (en) * 1987-01-27 1987-03-04 Ici Plc Corrosion inhibition
US4812533A (en) * 1987-03-25 1989-03-14 Caschem, Inc. Hydroxy acid esterified polyols
US4933417A (en) * 1987-06-26 1990-06-12 Nippon Oil And Fats Co., Ltd. Pigment dispersing agent
GB8806541D0 (en) * 1988-03-18 1988-04-20 Allied Colloids Ltd Polymeric stabilisers their preparation & dispersions containing them
US4882436A (en) * 1988-05-05 1989-11-21 Sun Chemical Corporation Semi-polar hyperdispersants for pigment bases
US4971626A (en) * 1988-05-05 1990-11-20 Sun Chemical Corporation Semi-polar hyperdispersants for pigment bases
JPH0819351B2 (ja) * 1988-06-09 1996-02-28 サカタインクス株式会社 顔料分散剤及びそれを用いたオフセット印刷インキ組成物
JPH0644984B2 (ja) * 1988-10-04 1994-06-15 第一工業製薬株式会社 微粉末の非水系分散剤
WO1993002131A1 (en) * 1991-07-16 1993-02-04 Ppg Industries, Inc. Amine-modified polyester pigment dispersing agents
DE4325247A1 (de) * 1993-07-28 1995-02-02 Basf Ag Pigmentzubereitungen mit Perylenderivaten als Dispergiermitteln
US5395743A (en) * 1993-12-22 1995-03-07 Eastman Kodak Company Photographic element having a transparent magnetic layer and a process of preparing the same
US5482545A (en) * 1993-12-28 1996-01-09 Canon Kabushiki Kaisha Ink, and ink-jet recording method and instrument using the same
US5973025A (en) * 1994-04-12 1999-10-26 Sri International Aqueous ink compositions containing a binder of a neutralized acidic resin
JP3396585B2 (ja) * 1995-12-25 2003-04-14 サカタインクス株式会社 顔料分散物及びそれを用いたオフセット印刷用インキ組成物
US6037405A (en) * 1995-12-25 2000-03-14 Sakata Inx Corp. Pigment dispersion and offset printing ink composition using the same
US5904738A (en) * 1998-01-28 1999-05-18 Crompton & Knowles Corporation Gas-fade inhibition
JP4476417B2 (ja) * 2000-02-29 2010-06-09 新日鐵化学株式会社 赤色カラーレジストインキ及びカラーフィルター
US6878799B2 (en) * 2001-03-12 2005-04-12 King Industries, Inc. Acid functional polymer dispersants
JP2002294121A (ja) * 2001-04-02 2002-10-09 Toyo Ink Mfg Co Ltd インキジェットインキ用分散剤及びインキジェットインキ
WO2003076527A1 (fr) * 2002-03-08 2003-09-18 Sakata Inx Corp. Pigment traite, utilisation associee et compose de traitement de pigments
EP1535971A4 (en) 2002-06-25 2010-01-20 Sakata Inx Corp TREATED PIGMENT, ITS USE, AND COMPOUND FOR THE TREATMENT OF PIGMENTS
WO2004003085A1 (ja) 2002-06-26 2004-01-08 Sakata Inx Corp. 顔料分散組成物、その用途及び顔料処理用化合物
JP4498680B2 (ja) * 2003-01-20 2010-07-07 株式会社きもと ハードコート塗料及びこれを用いた成形体
US7442327B2 (en) * 2003-03-05 2008-10-28 The Lubrizol Corporation Use of dispersions in making electronic devices
JP4407175B2 (ja) * 2003-06-30 2010-02-03 東洋インキ製造株式会社 顔料分散体およびその使用
US8530569B2 (en) * 2003-12-05 2013-09-10 Sun Chemical Corporation Polymeric dispersants and dispersions containing same
US8859677B2 (en) * 2004-12-23 2014-10-14 Lubrizol Limited Dispersants
DE102005003299A1 (de) 2005-01-24 2006-07-27 Goldschmidt Gmbh Nanopartikel für die Herstellung von Polyurethanschaum
DE102005004024A1 (de) * 2005-01-28 2006-08-03 Goldschmidt Gmbh Polyether/Polyester enthaltende Dispergierharze
WO2006124264A1 (en) 2005-05-12 2006-11-23 Lubrizol Limited Dispersants and compositions thereof
US7300511B2 (en) 2005-07-01 2007-11-27 Sun Chemical Corporation Low viscosity, highly pigmented oil based dispersions exhibiting a low relative interfacial tension drop
EP1752516A1 (en) * 2005-08-01 2007-02-14 The Lubrizol Corporation Dispersants
WO2007015437A1 (ja) 2005-08-03 2007-02-08 The, Inctec, Inc. 重合体組成物の製造方法および重合体組成物
CN101278017B (zh) * 2005-10-04 2010-10-13 阿克佐诺贝尔国际涂料股份有限公司 固体颜料浓缩物
JP5054938B2 (ja) * 2006-07-12 2012-10-24 理想科学工業株式会社 非水系顔料インク
JP5239143B2 (ja) * 2006-09-29 2013-07-17 大日本印刷株式会社 カラーフィルターの製造方法、並びに液晶表示装置の製造方法
DE102006061380A1 (de) * 2006-12-23 2008-06-26 Evonik Degussa Gmbh Kieselsäure und Dispergiermittelhaltige strahlenhärtbare Formulierungen mit erhöhtem Korrosionsschutz auf Metalluntergründen
US7923474B2 (en) * 2007-02-27 2011-04-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Amine dispersants, organic dispersions and related coating compositions
DE102007018812A1 (de) 2007-04-20 2008-10-23 Evonik Goldschmidt Gmbh Polyether enthaltende Dispergier- und Emulgierharze
GB2450975B (en) 2007-07-12 2010-02-24 Ciba Holding Inc Yellow radiation curing inks
TW200925214A (en) 2007-09-06 2009-06-16 Fujifilm Corp Processed pigment, pigment-dispersed composition, colored photosensitive composition, color filter, liquid crystal display element, and solid image pickup element
JP4631949B2 (ja) * 2007-09-18 2011-02-16 東洋インキ製造株式会社 フタロシアニン顔料を含む着色組成物、それを含むインクジェットインキ、及びカラーフィルタ基板
DE102007049587A1 (de) 2007-10-15 2009-04-16 Evonik Degussa Gmbh Hydrophilierte, hyperverzweigte Polyurethane
JP5371449B2 (ja) 2008-01-31 2013-12-18 富士フイルム株式会社 樹脂、顔料分散液、着色硬化性組成物、これを用いたカラーフィルタ及びその製造方法
JP5334624B2 (ja) * 2008-03-17 2013-11-06 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法
JP5079653B2 (ja) 2008-09-29 2012-11-21 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP5169863B2 (ja) * 2009-01-20 2013-03-27 住友金属鉱山株式会社 複合タングステン酸化物微粒子分散体の製造方法、および当該分散体を用いた成形体の製造方法、並びに成形体
BRPI1009763A2 (pt) 2009-03-04 2016-03-15 Lubrizol Advanced Mat Inc composição, e , uso de um composto.
JP5479163B2 (ja) 2009-03-31 2014-04-23 富士フイルム株式会社 カラーフィルタ用着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP2012003225A (ja) 2010-01-27 2012-01-05 Fujifilm Corp ソルダーレジスト用重合性組成物及びソルダーレジストパターンの形成方法
US8809443B2 (en) * 2010-05-20 2014-08-19 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Dispersant composition
TWI491676B (zh) 2010-06-01 2015-07-11 Fujifilm Corp 顏料分散液組成物、紅色著色組成物、著色硬化組成物、用於固態攝影元件的彩色濾光片及其製造方法、及固態攝影元件
JP5615600B2 (ja) 2010-06-09 2014-10-29 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法及びインクジェット印画物
DE102010043472A1 (de) * 2010-11-05 2012-05-10 Evonik Goldschmidt Gmbh Zusammensetzung aus Polymeren und elektrisch leitfähigem Kohlenstoff
IT1403173B1 (it) 2010-12-09 2013-10-04 Lamberti Spa Inchiostri per stampanti inkjet
IT1404805B1 (it) 2011-02-10 2013-11-29 Lamberti Spa Disperdenti
ITVA20110006A1 (it) * 2011-03-03 2012-09-04 Lamberti Spa Inchiostri ceramici per stampanti inkjet
JP5417364B2 (ja) 2011-03-08 2014-02-12 富士フイルム株式会社 固体撮像素子用硬化性組成物、並びに、これを用いた感光層、永久パターン、ウエハレベルレンズ、固体撮像素子、及び、パターン形成方法
CN103562262B (zh) 2011-05-06 2015-08-19 路博润高级材料公司 聚酯季盐和其组合物
TWI548701B (zh) 2011-09-14 2016-09-11 富士軟片股份有限公司 用於彩色濾光片的著色感放射線性組成物、著色膜、圖案形成方法、彩色濾光片及其製造方法以及固態影像感測裝置
AU2012355430B2 (en) 2011-12-21 2015-08-20 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Method and composition for inhibiting foam in a hydrocarbon mixture
WO2013096217A1 (en) 2011-12-21 2013-06-27 Shell Oil Company Method and composition for inhibiting wax in a hydrocarbon mixture
US9150472B2 (en) 2011-12-21 2015-10-06 Shell Oil Company Method and composition for inhibiting asphaltene deposition in a hydrocarbon mixture
JP5934664B2 (ja) 2012-03-19 2016-06-15 富士フイルム株式会社 着色感放射線性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、着色パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び画像表示装置
JP5775479B2 (ja) 2012-03-21 2015-09-09 富士フイルム株式会社 着色感放射線性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び画像表示装置
US9080070B2 (en) 2012-04-03 2015-07-14 Gem Gravure Co., Inc. Inkjet ink for printing on fluoropolymers
WO2014030310A1 (ja) 2012-08-23 2014-02-27 バンドー化学株式会社 導電性ペースト
US9365592B2 (en) * 2012-10-12 2016-06-14 Bando Chemical Industries, Ltd. Bonding composition
CN104823083A (zh) 2012-11-30 2015-08-05 富士胶片株式会社 硬化性树脂组合物、使用其的图像传感器芯片的制造方法及图像传感器芯片
EP2927716A4 (en) 2012-11-30 2015-12-30 Fujifilm Corp HARDENABLE RESIN COMPOSITION AND IMAGE SENSOR PREPARATION METHOD AND PICTOR SENSOR THEREWITH
JP6170673B2 (ja) 2012-12-27 2017-07-26 富士フイルム株式会社 カラーフィルタ用組成物、赤外線透過フィルタ及びその製造方法、並びに赤外線センサー
EP2749954B1 (en) * 2012-12-28 2018-02-28 Kao Corporation Method for Producing Liquid Developer
ITVA20130019A1 (it) 2013-03-20 2014-09-21 Lamberti Spa Inchiostri per stampanti inkjet
BE1022066B1 (nl) 2013-06-28 2016-02-15 Chemstream Bvba Oppervlakteactief middel en bereiding daarvan
TWI643884B (zh) 2013-09-06 2018-12-11 盧伯利索先進材料有限公司 多元酸多元鹼接枝共聚物分散劑
JP6162084B2 (ja) 2013-09-06 2017-07-12 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、ポリマー、キサンテン色素
NL2012086C2 (en) * 2014-01-14 2015-07-16 Xeikon Ip B V Liquid toner dispersion and use thereof.
DE102014205680A1 (de) 2014-03-26 2015-10-01 Evonik Degussa Gmbh Dispergierharze
WO2016094026A1 (en) 2014-12-09 2016-06-16 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Additive to prevent phase separation of low profile additive in unsaturated thermoset polyester compositions
JP7090399B2 (ja) 2017-02-21 2022-06-24 日本ペイント・オートモーティブコーティングス株式会社 水性塗料組成物および複層塗膜
ES2925507T3 (es) 2017-09-19 2022-10-18 Lubrizol Advanced Mat Inc Dispersante de poliéster multiamínico fabricado a través de un anhídrido intermedio
KR20190034820A (ko) 2017-09-25 2019-04-03 (주)지피엔이 복합안료 및 이를 포함하는 칼라필터용 적색 안료 조성물
EP3849696A1 (en) 2018-09-10 2021-07-21 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Multi-amine polyester dispersant and method of making
WO2020186133A1 (en) 2019-03-14 2020-09-17 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Multi-amine dispersant made via an anhydride intermediate
TW202045247A (zh) 2019-03-14 2020-12-16 美商盧伯利索先進材料有限公司 經由酸酐中間物製得之多胺聚酯分散劑
EP3712579B1 (de) 2019-03-18 2021-12-29 Evonik Operations GmbH Verfahren zur generierung einer zusammensetzung für farben, lacke, druckfarben, anreibeharze, pigmentkonzentrate oder sonstige beschichtungsstoffe
WO2021039205A1 (ja) 2019-08-29 2021-03-04 富士フイルム株式会社 組成物、膜、近赤外線カットフィルタ、パターン形成方法、積層体、固体撮像素子、赤外線センサ、画像表示装置、カメラモジュール、及び、化合物
PL3943526T3 (pl) 2020-07-23 2024-05-20 Evonik Operations Gmbh Dyspergatory poliamidoaminowe
EP4101874A1 (en) 2021-06-08 2022-12-14 Evonik Operations GmbH Polyamidoamine dispersants
CN116568724A (zh) 2020-12-18 2023-08-08 路博润先进材料公司 使用颜料分散体来制备聚合物的方法
CN116745386A (zh) 2020-12-18 2023-09-12 路博润先进材料公司 稳定的颜料分散体组合物
US20240141182A1 (en) 2021-02-22 2024-05-02 Nippon Paint Automotive Coatings Co., Ltd. Multi-layer coating film

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1342746A (da) * 1970-12-22 1974-01-03
GB1373660A (en) * 1971-12-30 1974-11-13 Ici Ltd Dispersing agents
US3882088A (en) * 1968-11-18 1975-05-06 Du Pont Polyesters bearing polyethylenimine terminal groups

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1543762A (fr) 1966-11-08 1968-10-25 Basf Ag Nouvelles dispersions pigmentaires stables et procédé pour leur fabrication
US3778287A (en) * 1970-12-22 1973-12-11 Ici Ltd Pigment dispersions
US3996059A (en) * 1971-12-30 1976-12-07 Imperial Chemical Industries Limited Dispersing agents
US3923723A (en) * 1972-04-24 1975-12-02 Dow Chemical Co Process for enhancing the dispersion stability of nonaqueous dispersions
US4057436A (en) * 1974-09-17 1977-11-08 Imperial Chemical Industries Limited Dispersion of solids in organic solvents
AU493015B1 (en) * 1974-12-24 1977-05-26 Ici Australia Limited Dispersant derived from the reaction of an oligomer of hydroxycarboxylic acid with an acrylic copolymer

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3882088A (en) * 1968-11-18 1975-05-06 Du Pont Polyesters bearing polyethylenimine terminal groups
GB1342746A (da) * 1970-12-22 1974-01-03
GB1373660A (en) * 1971-12-30 1974-11-13 Ici Ltd Dispersing agents

Also Published As

Publication number Publication date
NL184624C (nl) 1989-09-18
IT1097525B (it) 1985-08-31
DE2830860A1 (de) 1979-02-01
BE868890A (fr) 1979-01-10
FR2397226A1 (fr) 1979-02-09
CH640150A5 (de) 1983-12-30
DK317278A (da) 1979-01-16
NL7807584A (nl) 1979-01-17
IT7825732A0 (it) 1978-07-14
DK152564C (da) 1988-10-10
AU3780278A (en) 1980-01-10
DE2830860C2 (da) 1988-12-29
AU518818B2 (en) 1981-10-22
US4224212A (en) 1980-09-23
JPS6330057B2 (da) 1988-06-16
JPS5437082A (en) 1979-03-19
FR2397226B1 (fr) 1985-09-06
NZ187714A (en) 1980-09-12
CA1117689A (en) 1982-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK152564B (da) Dispergeringsmidler, dispersioner indeholdende disse midler og af dispersionerne fremstillede malinger og svaerter
US4057436A (en) Dispersion of solids in organic solvents
US3996059A (en) Dispersing agents
JP5358575B2 (ja) アリル−及びビニルエーテルに基づくアニオン性添加剤を含む水性顔料調合物
DK146824B (da) Dispergeringsmiddel samt anvendelse heraf
US5082498A (en) Highly concentrated solid pigment formulations
US6589330B2 (en) Halogen-free green pigment composition
US6056814A (en) Pigment composition and aqueous pigment dispersion prepared therefrom
JP4311611B2 (ja) 顔料分散剤およびこれを含んだ顔料組成物
KR100757788B1 (ko) 수성 안료 제제의 특성을 개선하기 위한 상승제로서의프탈산 이미드
US8361218B2 (en) Coloring composition, method for production thereof, and coloring method
CA1120206A (en) Pigment preparations
EP0851006B1 (en) Organic pigment compositions
NO131204B (da)
US3917639A (en) Dispersing agents
EP2486099A1 (de) Leicht dispergierbare pigmentzubereitung auf basis von c.i. pigment yellow 155
EP1002021B1 (en) Dispersing agents and dispersions made therefrom
JP2000515921A (ja) 被覆顔料粒子の製造法
CA2269409C (en) Pigment derivatives for waterborne coatings
US4013687A (en) Anthraquinone dispersing agents
DE68911366T2 (de) Semi-polare Hyperdispergiermittel für Pigmentbasen.
MXPA00000857A (en) Dispersing agents and dispersions made therefrom
MXPA97003122A (en) Incorporation of pigment derivatives enprocedimientos de quinacrid
MXPA98000112A (es) Composiciones de pigmentos organicos

Legal Events

Date Code Title Description
PUP Patent expired