CH640150A5 - Dispergiermittel, verfahren zu dessen herstellung und dieses enthaltende handelsfaehige dispersionen. - Google Patents

Dispergiermittel, verfahren zu dessen herstellung und dieses enthaltende handelsfaehige dispersionen. Download PDF

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Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Dispergiermittel, auf ein Verfahren zu dessen Herstellung und auf eine handelsfähige Dispersion eines Feststoffes in einer organischen Flüssigkeit, die ein solches Dispergiermittel enthält.
Das erfmdungsgemässe Dispergiermittel ist dadurch gekennzeichnet, dass es ein Polyniederalkylenimin ist, das mindestens zwei Polyesterketten trägt, die über eine Carbonsäuresalzgruppe und/oder eine Amidgruppe an das Polyniederalkylenimin gebunden sind.
Das erfmdungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol eines Polyniederalkylenimins unter solchen Bedingungen mit mindestens zwei Mol eines Polyesters mit einer freien Carboxylgruppe umsetzt, dass der Polyester durch eine Carbonsäuresalzgruppe und/oder eine Amidgruppe an das Polyniederalkylenimin gebunden wird. 5 Der Polyester ist je nach der Schärfe der Reaktionsbedingungen, unter denen der Polyester mit dem Polyniederalkylenimin umgesetzt wird, über eine Carbonsäuresalzgruppe oder über eine Amidgruppe an das Polyniederalkylenimin gebunden.
io Ein bevorzugter Polyester leitet sich von einer Hydroxycarbonsäure der Formel HO-X-COOH, worin X für ein zweiwertiges gesättigtes oder ungesättigtes aliphatisches Radikal steht, das mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweist und bei dem mindestens 4 Kohlenstoffatome zwischen der Hy-15 droxygruppe und der Carbonsäuregruppe vorliegen, oder von einem Gemisch aus einer solchen Hydroxycarbonsäure und einer von Hydroxygruppen freien Carbonsäure ab.
Das Salz und/oder Amid kann mit einer Säure, insbesondere einer Mineralsäure, teilweise neutralisiert und auch 20 durch Umsetzung mit beispielsweise Dimethylsulfat alkyliert werden, wobei ebenfalls ein Salz gebildet wird und wobei die addierte Alkylgruppe gegebenenfalls auch substituiert sein kann.
Der Ausdruck «Niederalkylen» bezieht sich auf eine 25 Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen. Das bevorzugte Poly(niederalkylen)imin besteht aus Polyäthylenimin, welches in einer weitgehend linearen Form oder in einer verzweigten Form verfügbar ist. Es wird bevorzugt, eine verzweigte Form des Polyäthylenimins und insbesondere eine 30 hochverzweigte Form zu verwenden, in welcher mindestens 20% der Stickstoffatome in tertiären Aminogruppen vorliegen. Das Molekulargewicht von geeigneten Poly(niederal-kylen)iminen ist im allgemeinen grösser als 500, vorzugsweise grösser als 5000 und ganz besonders 10 000 bis 35 100 000.
Der bevorzugte Polyester kann beispielsweise dadurch erhalten werden, dass man eine Hydroxycarbonsäure oder ein Gemisch aus solchen Säuren oder ein Gemisch aus einer solchen Hydroxycarbonsäure und einer Carbonsäure gege-40 benenfalls in Anwesenheit eines Veresterungskatalysators, vorzugsweise auf eine Temperatur im Bereich von 160 bis 200 °C, erhitzt, bis das gewünschte Molekulargewicht erhalten worden ist. Der Verlauf der Veresterung kann dadurch verfolgt werden, dass man den Säurewert des Produkts 45 misst. Die bevorzugten Polyester besitzen einen Säurewert im Bereich von 10 bis 100 mg KOH/g und insbesondere im Bereich von 20 bis 50 mg KOH/g. Das bei der Veresterungsaktion gebildete Wasser wird aus dem Reaktionsmedium entfernt. Dies kann zweckmässig dadurch erfolgen, dass so man einen Stickstoffstrom über das Reaktionsgemisch flies-sen lässt oder dass man vorzugsweise die Reaktion in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z.B. Toluol oder Xylol, ausführt und das sich bildende Wasser abdestilliert.
Der erhaltene Polyester kann dann in üblicher Weise iso-55 liert werden. Wenn jedoch die Reaktion in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels ausgeführt wird, dessen Anwesenheit in der nachfolgend hergestellten Dispersion nicht schädlich ist, dann kann die erhaltene Lösung des Polyesters direkt verwendet werden.
60 In den erwähnten Hydroxycarbonsäuren enthält das durch X dargestellte Radikal vorzugsweise 12 bis 20 Kohlenstoffatome, dabei wird es weiter bevorzugt, dass zwischen 8 und 14 Kohlenstoffatome zwischen der Carbonsäuregruppe und der Hydroxygruppe vorliegen. Es wird ausserdem be-65 vorzugt, dass die Hydroxygruppe eine sekundäre Hydroxygruppe ist.
Spezielle Beispiele für solche Hydroxycarbonsäuren sind Ricinolsäure, ein Gemisch aus 9- und 10-Hydroxy-
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stearinsäure (hergestellt durch Sulfatierung von Ölsäure und nachfolgende Hydrolyse) und 12-Hydroxystearinsäure, insbesondere die handelsübliche hydrierte Ricinusölfettsäure, die zusätzlich zur 12-Hydroxystearinsäure kleinere Mengen an Stearinsäure und Palmitinsäure enthält.
Die Carbonsäuren, die gemeinsam mit den Hydroxycarbonsäuren zur Herstellung der bevorzugten Polyester verwendet werden können, sind vorzugsweise Carbonsäuren von gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Verbindungen, insbesondere Alkyl- und Alkenylcarbonsäuren, die eine Kette von 8 bis 20 Kohlenstoffatomen enthalten. Beispiele für solche Säuren sind Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure und Ölsäure.
Ein besonders bevorzugter Polyester ist ein solcher, der sich von handelsüblicher 12-Hydroxystearinsäure mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von ungefähr 1600 ableitet. Derartige Polyester sind näher in den GB-PSen 1 373 660 und 1 342 746 beschrieben.
Das Gewichtsverhältnis von Polyester zu Polyalkylen-imin im Dispergiermittel ist vorzugsweise grösser als 1 und liegt vorzugsweise im Bereich von 1 bis 10. Im Falle eines Dispergiermittels, das durch Umsetzung von Polyäthylenimin und einem von 12-Hydroxystearinsäure abgeleiteten Polyester hergestellt worden ist, wird es besonders bevorzugt,
dass das Gewichtsverhältnis des Polyesters zum Polyäthylenimin im Bereich von 2 bis 5 liegt. Die äquivalenten Molverhältnisse der beiden Reaktionsteilnehmer hängen natürlich von deren entsprechenden durchschnittlichen Molekulargewichten ab.
Gemäss der Erfindung wird weiterhin eine handelsfähige Dispersion eines Feststoffes in einer organischen Flüssigkeit vorgeschlagen, die ein oben erwähntes Dispergiermittel enthält.
Eine solche Dispersion kann durch jedes herkömmliche und bekannte Verfahren zur Herstellung von Dispersionen erhalten werden. So können der Feststoff, die organische Flüssigkeit und das Dispergiermittel in jeder beliebigen Reihenfolge gemischt werden, und das Gemisch kann dann einer mechanischen Behandlung unterworfen werden, um die Teilchengrösse des Feststoffes zu verringern, beispielsweise in einer Kugelmühle, einer Perlmühle, einer Kieselmühle oder einer Kunststoffmühle, bis die Dispersion gebildet worden ist.
Alternativ kann der Feststoff zur Verringerung seiner Teilchengrösse unabhängig oder in Mischung mit entweder der organischen Flüssigkeit oder dem Dispergiermittel behandelt werden, worauf dann der andere oder die anderen Bestandteile) zugesetzt werden und die Dispersion dann durch Rühren des Gemisches hergestellt werden kann.
Eine auf diese Weise erhaltene Dispersion, welche den Feststoff in einer fein zerteilten Form und ein oder mehrere Dispergiermittel enthält, stellt eine weitere Ausführungsform der Erfindung dar.
Es wird bevorzugt, dass die Menge des in der Dispersion anwesenden Dispergiermittels derart ist, dass sie 5 bis 50 Gew.-% und vorzugsweise 15 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Feststoffes, ausmacht. Die Dispersion enthält vorzugsweise 20 bis 50 Gew.-% des Feststoffes, bezogen auf das Gesamtgewicht der Dispersion.
Der Feststoff kann irgendeine anorganische oder organische Verbindung sein, die in der organischen Flüssigkeit bei der betreffenden Temperatur weitgehend unlöslich ist und die sich in eine feinzerteilte Form zerkleinern lässt. Die Erfindung ist von besonderem Wert, wenn der Feststoff ein Pigment oder ein Farbstoff ist. Dispersionen, die solche Feststoffe enthalten, stellen eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung dar. Der Ausdruck «Pigment» umfasst sowohl anorganische als auch organische Pigmente und auch Laken und Toner.
Beispiele für organische Pigmente sind Azo-, Thioindigo-, Anthrachinon-, Anthanthron- und Isodibenzanthron-pigmente, Küpenfarbstoffpigmente, Triphendioxazin-pigmente, Phthalocyaninpigmente wie z.B. Kupferphthalo-cyanin, dessen im Kern chlorierte Derivate und Kupfertetra-phenyl- oder octaphenylphthalocyanin und andere hetero-cyclische Pigmente, wie z. B. lineares Chinacridon.
Beispiele für anorganische Pigmente sind Chrompigmente, wie z.B. die Chromate von Blei, Zink, Barium und Calcium, und die verschiedenen Gemische und Modifikationen, wie sie im Handel als Pigmente mit grünlichgelben bis roten Farbtönen unter dem Namen Schlüsselblumen-, Zitronen-, Mittelorange-, Scharlach- und Rotchrom erhältlich sind. Modifizierte Chrompigmente können beispielsweise Sulfatradikale und/oder zusätzliche Metalle, wie z. B. Aluminium, Molybdän und Zinn, enthalten. Weitere Beispiele für anorganische Pigmente sind Russ, Titandioxid, Zinkoxid, Preus-sisch Blau und Gemische derselben mit Chromgelb, die als Braunschweiger Grün oder Chromgrün bekannt sind, Cadmiumsulfid und -sulfoselenid, Eisenoxide, Vermillon und Ultramarin. Diese und verschiedene andere Pigmente, die sich für die Verwendung gemäss der Erfindung eignen, sind im Bd 2 des «Colour Index 2. Aufl., gemeinsam herausgegeben durch die Society of Dyers and Colourists und die American Association of Textile Chemists and Colourists im Jahre 1956, unter der Überschrift «Pigmente» und in nachfolgenden autorisierten Ergänzungen hierzu beschrieben.
Der Ausdruck «Lake» bezieht sich auf wasserunlösliche Metallsalze oder -komplexe von anorganischen Farbstoffen, die auf ein wasserunlösliches anorganisches Substrat, wie z. B. Aluminiumoxid, aufgefällt worden sind.
Der Ausdruck «Toner» bezieht sich auf wasserunlösliche Metallsalze oder -komplexe, insbesondere Calcium- oder Bariumsalze oder -komplexe, eines löslichen oder schwach löslichen organischen Farbstoffes, insbesondere eines Azofarb-stoffes, der gegebenenfalls in Anwesenheit eines Streckmittels, wie z.B. Rosinharz, hergestellt worden ist.
Spezielle Beispiele für solche Laken und Toner sind der Bariumtoner von l-(2'-Sulfo-4'-methyl-5'-chlorophenylazo)-2-hydroxy-3-naphtoesäure, der Nickelkomplex von 3-(4'-Chlorophenylazo)chinolin-2,4-diol, der rosinierte Bariumtoner von l-(2'-Sulfo-4'-chloro-5'-methylphenylazo)-2-naph-thol, die Aluminiumlake von l,4-Dihydroxyanthrachinon-2-sulfonsäure und vor allem ein rosinierter Calciumtoner von l-(2'-Sulfo-4'-methylphenylazo)-2-hydroxy-3-naphthoesäu-re.
Besonders bevorzugte Pigmente für die Verwendung in den erfindungsgemässen Dispersionen sind Rubintoner, Benzidingelb und Kohlenstoffrusse, wie sie beim Gravüredruck und beim Zeitungsdruck verwendet werden.
Als Beispiele für Farbstoffe sollen wasserunlösliche Farbstoffe, wie z.B. Dispersionsfarbstoffe, und wasserlösliche Farbstoffe, wie z. B. basische, saure und Direktfarbstoffe, erwähnt werden. Die Farbstoffe können beispielsweise Azofarbstoffe, wie z.B. Monoazo- und Disazofarbstoffe sowie metallisierte Derivate davon, Anthrachinon-, Nitro-, Phthalocyanin-, Methin-, Styryl-, Naphthoperinon-, Chino-phthalon-, Diarylmethan-, Triarylmethan-, Xanthin-, Azin-, Oxazin- und Thiazinfarbstoffe sein. Gegebenenfalls können die Farbstoffe Reaktivfarbstoffe sein, welche Gruppen enthalten, die zur Bildung von kovalenten Bindungen mit Tex-tilmaterialien fähig sind.
Es können alle organischen Flüssigkeiten in den Dispersionen verwendet werden, Kohlenwasserstoffe werden jedoch bevorzugt. Beispiele für solche Flüssigkeiten sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Benzol, Toluol oder
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Xylol, aliphatische und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Erdölfraktionen, Lackbenzin und Cyclohexan, und hochsiedende Mineralöle, wie z. B. Spindelöl. Alternative organische Flüssigkeiten sind halogenierte substituierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorbenzol, Trichloräthylen, Perchloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan, Methylendichlorid, Chloroform, 1,1,2-Trichlor-l, 2,2-trifluoräthan, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthan oder Dibromäthylen und Gemische aus diesen Verbindungen, Ester, wie z. B. Butyl-acetat und heissgeköperte Leinsamenöle, die als lithografi-sche Firnismedien verwendet werden, und Ktione, wie z.B. Methyläthylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon. Gemische solcher Lösungsmittel können ebenfalls verwendet werden. Die Lösungsmittel können andere Stoffe in Lösung enthalten, wie z.B. Alkyd-, Nitrocellulose-, Acryl-, Harn-stoff/Formaldehyd-, Melamin/Formaldehyd- oder andere Harze, die in Anstrichfarbmedien verwendet werden, oder Zink/Calcium-Rosinate, die in Gravüredruckmedien verwendet werden. Besonders bevorzugte Lösungsmittel sind Erdölfraktionen mit einem Siedepunkt im Bereich von 100 bis 120°C, Toluol, Xylol und Spindelöl.
Die erfmdungsgemässen Dispersionen sind z.B. flüssige oder halbflüssige Zusammensetzungen, die den Feststoff in einer feinzerteilten und üblicherweise entflockten Form enthalten und die für alle Zwecke verwendet werden können, für die Dispersionen dieser speziellen Feststoffe üblicherweise herangezogen werden. So sind Pigmentdispersionen von Wert bei der Herstellung von Druckfarben, insbesondere Gravüre- und Zeitungsdruckfarben, wobei die Dispersionen in die anderen Komponenten einverleibt werden, die üblicherweise bei der Herstellung von solchen Druckfarben dienen. Diese Dispersionen sind auch von Wert bei der Herstellung von Anstrichfarben, für welchen Zweck die Dispersionen in übliche Alkyd- oder andere Harze einverleibt werden.
Die Farbstoffdispersionen sind brauchbar bei der Herstellung von Textildruckfarben oder Lösungsmittelfärbesystemen und, insbesondere wenn der Farbstoff ein sublimier-barer disperser Farbstoff ist, beim Transferdruck.
Wenn die Dispersionen halbflüssig sind, dann kann ihre Fliessfähigkeit durch den Zusatz von Fluidisierungsmitteln verbessert werden, wie es in der GB-PS 1 508 576 beschrieben ist.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
Mittel A
Ein Gemisch aus 50 Teilen Polyäthylenimin mit einem Molekulargewicht von ungefähr 1200 (vertrieben unter dem Warenzeichen PEI 12 durch die Dow Chemical Company) und 66,6 Teilen eines Polyesters A (siehe unten) wird 3 h bei 150 °C unter einem StickstofFstrom gerührt, wobei Wasser abdampfen gelassen wird. Der Säurewert beträgt dann 5,4 mg KOH/g. Das Produkt ist ein Gummi, der in Toluol löslich, in Wasser unlöslich ist. Das IR-Spektrum zeigt Banden bei 3300,1660 und 1550 cm"1 aufgrund von Amidgrup-pen, bei 1610 und 780 cm-1 aufgrund von Aminogruppen und bei 1735 cnr1 aufgrund von Estergruppen. Dieses Produkt ist im wesentlichenein Reaktionsprodukt aus dem Polyäthylenimin und einem Polyester im Molverhältnis von 1 : 1 und deshalb von der Art, wie sie in der US-PS 3 882 088 beschrieben ist. Es handelt sich nicht um ein erfindungsge-mässes Beispiel. Dieses Produkt dient nur für Vergleichszwecke.
Polyester A
Ein Gemisch aus 348 Teilen Xylol und 3350 Teilen einer handelsüblichen 12-Hydroxystearinsäure (mit einem Säurewert und einem Hydroxylwert von 182 mg KOH/g bzw. 160 mg KOH/g) wird 22 h bei 190 bis 200 °C gerührt, wobei das während der Reaktion gebildete Wasser aus dem Xylol im Destillat abgetrennt wird, das dann zum Reaktions-s medium zurückgeführt wird. Nachdem 152 Teile Wasser gesammelt worden sind, wird das Xylol durch Erhitzen auf 200 °C in einem Stickstoffstrom abgetrennt. Die resultierende blassbernsteinfarbene Flüssigkeit besitzt einen Säurewert von 35,0 mg KOH/g.
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Beispiel 1 Mittel B
Dieses Mittel wird in ähnlicher Weise wie Mittel A herge-15 stellt, wobei jedoch die doppelte Menge eines Polyesters A verwendet wird und nur 2 h erhitzt wird. Der Säurewert beträgt 5,2 mg KOH/g. Das IR-Spektrum ist demjenigen des Mittels A ähnlich, jedoch sind die auf die Aminogruppen zurückzuführenden Banden schwächer.
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Beispiel 2 Mittel C
Ein Gemisch aus 75 Teilen eines hochverzweigten Poly-äthylenimins mit einem Molekulargewicht von ungefähr 25 50 000 (vertrieben unter dem Warenzeichen PEI 600 als 33%ige wässrige Lösung von der Dow Chemical Company) und 21,6 Teilen Toluol wird unter Stickstoff gerührt und gekocht, wobei ein Separator verwendet wird, um Wasser aus dem Destillat zu entfernen, während das Toluol zum Reak-30 tionsgemisch zurückkehrt. 50 Teile Polyester A und weitere 21,6 Teile Toluol werden zugegeben, und das Gemisch wird gerührt, wobei das Toluol abdestillieren gelassen wird, bis die Temperatur 150 °C erreicht hat. Nach 1 h bei 150 °C wird das Gemisch so viskose, dass es nicht mehr gerührt werden 35 kann. Das Gemisch wird jedoch noch weitere 2 h auf 150 °C gehalten. Beim Abkühlen bildet sich ein brauner Gummi, der in Kohlenwasserstofflösungsmitteln löslich ist. Der Säurewert beträgt 16,8 mg KOH/g.
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Beispiel 3 Mittel D
Eine Lösung von 22 Teilen Mittel B in 33 Teilen Toluol mit 38 °C wird gerührt, währenddessen 1,35 Teile Dimethyl-45 sulfat zugegeben werden. Es findet eine exotherme Reaktion statt, die die Temperatur auf 48 °C hebt. Nach einem 45 min dauernden Rühren bei 90 bis 100 °C, um die Reaktion zu Ende zu bringen, wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, wobei eine klare 41,4%ige Lösung erhalten wird.
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Beispiel 4 Mittel E
50 Teile einer annähernd 50%igen wassrigen Lösung ei-55 nes Polyäthylenimins mit einem Molekulargewicht im Bereich von 50 000 (vertrieben unter dem Warenzeichen Poly-min P von der BASF) wird unter vermindertem Druck, der abschliessend 18 mm Hg beträgt, bei 100 °C eingedampft, dann werden zu den 24,1 Teilen Rückstand 192,8 Teile Po-60 lyester A zugegeben. Das Gemisch wird unter einem Stickstoffstrom 2 h bei 150 °C gerührt. Beim Abkühlen bildet es einen weichen Gummi, der in Kohlenwasserstofflösungsmitteln löslich ist. Eine Lösung von 22 Teilen dieses Produkts in 44 Teilen Toluol wird gerührt, währenddessen 0,45 Teile 65 Dimethylsulfat zugegeben werden. Nach einem 45 min dauernden Rühren bei 90 bis 100 °C, um die Reaktion zu Ende zu bringen, wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, wobei eine klare 33,7%ige Lösung erhalten wird.
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Beispiel 5 Mittel F
100 Teile Polymin P werden unter einem verminderten Druck, der abschliessend 18 mm Hg beträgt, bei 100 °C eingedampft, und dann werden 190,8 Teile Polyester A zugegeben. Das Gemisch wird unter einem Stickstoffstrom 2 h auf 150 °C erhitzt. Beim Abkühlen bildet es einen Gummi, der in Kohlenwasserstofflösungsmitteln löslich ist. Eine Lösung von 22 Teilen dieses Produkts in 44 Teilen Toluol wird gerührt, währenddessen eine Lösung von 0,81 Teilen Schwefelsäure in 5 Teilen Wasser zugegeben wird. Das Wasser wird unter Verwendung eines Separators abdestilliert, wobei das Toluol zum Reaktionsgemisch zurückgeführt wird. Es wird eine klare 33,6%ige Lösung erhalten.
Beispiel 6 Mittel G
Dieses Mittel wird in ähnlicher Weise wie das Mittel F hergestellt, wobei jedoch anstelle der Schwefelsäure 1,18 Teile konzentrierte Salzsäure verwendet werden. Die fertige Lösung ist eine klare 32,9%ige Lösung.
Beispiel 7 Mittel H
Ein Gemisch aus 250 Teilen Polyester A, 275 Teilen einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 120 °C und 125 Teilen Polymin P wird gerührt, währenddessen Wasser unter Verwendung eines Separators abgetrennt wird, wobei die Erdölfraktion zum Reaktionsgemisch zurückgeführt wird. Das Produkt ist eine klare 55,6%ige Lösung. Es handelt sich um ein Salz, das durch die Anwesenheit einer auf Carboxylatanionengruppen zurückzuführenden Bande bei 1565 cm-1 und die Abwesenheit von auf Amidgruppen zurückzuführenden Banden im IR-Spektrum gezeigt werden kann.
Beispiel 8 Mittel I
Ein Gemisch aus 1200 Teilen Ricinolsäure und 156 Teilen Xylol wird 23 h bei 190 bis 200 °C gekocht, wobei ein Separator zur Entfernung von Wasser aus dem Destillat verwendet wird und das Xylol zum Reaktionsgemisch zurückgeführt wird. Das Lösungsmittel wird dann bei 150 °C unter einem verminderten Druck entfernt, wobei Polyricinolsäure als Öl mit einem Säurewert von 23,9 mg KOH/g zurückbleibt. 100 Teile Polymin P werden bei 100 °C unter einem verminderten Druck, der abschliessend 18 mm Hg beträgt, eingedampft, und dann werden 193,6 Teile Polyricinolsäure zugegeben. Nach einem 15 min dauernden Rühren bei 40 °C wird das Salz als klare viskose Flüssigkeit erhalten.
Beispiel 9 Mittel J
Ein Gemisch aus 200 Teilen Polyester A, 100 Teilen Polymin P und 250 Teilen Spindelöl wird gerührt, währenddessen die Temperatur allmählich auf 110 =C angehoben wird, wobei das Wasser abdampfen gelassen wird und eine kleine Menge eines Siliconantischäummittels nach Bedarf zugesetzt wird, um Schäumen zu verhindern. Nach 20 min bei 110 °C wird die 50%ige Lösung des Produkts, überwiegend das Salz, auf 20 °C abgekühlt, wobei eine viskose Lösung entsteht. Das IR-Spektrum zeigt eine schwache Amidbande bei 1660 cm-1 und eine starke Bande bei 1565 cm-1 aufgrund von Carboxylatanionen und bei 1730 cm-1 aufgrund von Estergruppen.
Beispiel 10
Mittel K
Ein Gemisch aus 160 Teilen Polyester A, 80 Teilen Polymin P, 200 Teilen Spindelöl (eine hochsiedende Mineralölfraktion, die in Zeitungsdruckfarben verwendet wird) und 0,05 Teilen einer 50%igen Emulsion eines Siliconantischäummittels wird unter einem Stickstoffstrom gerührt, währenddessen die Temperatur auf 150 °C angehoben wird und Wasser abdampfen gelassen wird. Nach 80 min bei 150 °C wird das Reaktionsgemisch auf 110 °C abgekühlt, worauf weitere 262 Teile Spindelöl zugesetzt werden. Nach einem Rühren während 1 h bei 100 bis 110 °C wird die 30%ige Lösung abgekühlt, wobei eine viskose Lösung entsteht. Das IR-Spektrum zeigt die Anwesenheit von mehr Amidgruppen als in Mittel J.
Beispiel 11
Ein Gemisch aus 4 Teilen l-Amino-2-phenoxy-4-hy-droxyanthrachinon, 1,2 Teilen Mittel B und 4,8 Teilen einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 120 °C wird 16 h in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine flüssige Dispersion des Farbstoffs erhalten wird, die sich zum Färben von Polyesterfasern aus organischen Lösungsmitteln und für die Verwendung in Gravüre- und Rotationssiebdruckfarben, insbesondere zum Bedrucken von Papier, eignet, um Transferpapiere herzustellen, die auf Polyestertextil-materialien durch das Transferdruckverfahren angewendet werden können.
Beispiel 12
Ein Gemisch aus 3 Teilen Polychlorkupferphthalocy-anin, 0,9 Teilen Mittel B und 6,1 Teilen einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 120 °C wird 16 h in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine fliessfähige Dispersion des Pigments erhalten wird, die sich für die Verwendung in einer Gravüredruckfarbe eignet.
Ähnliche Dispersionen werden erhalten, wenn das obige Pigment durch eines der folgenden ersetzt wird:
a) Flavanthron b) 4,10-Dibromanthanthron c) Indanthron d) Bleisulfochromat e) das Phosphomolybdatowolframat von C. I. Basic Blue 7
(42595).
Beispiel 13
Ein Gemisch aus 3 Teilen von C.I. Pigment Green Nr. 10 (12775), 1,62 Teilen der 55%igen Lösung des Mittels H und 5,38 Teilen einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 120 °C wird 16 h in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine fliessfähige Dispersion des Pigments erhalten wird.
Ähnliche Dispersionen werden erhalten, wenn das obige Pigment durch C.I. Pigment Red Nr. 3 (12120) oder C.I. Pigment Red Nr. 57 (15850 Lake) ersetzt wird.
Wenn das Mittel H durch eine Verbindung der in der FR-PS 1 543 762 beschriebenen Art ersetzt wird, welche durch Umsetzung von 142 Teilen Stearinsäure mit 43 Teilen Polymin P unter den bei der Herstellung des Mittels H (siehe Beispiel 7) verwendeten Bedingungen erzeugt wird, dann sind die Dispersionen nicht fliessfahig und deshalb schwierig zu handhaben.
Die folgende Tabelle betrifft weitere Beispiele von erfin-dungsgemässen fliessfähigen Zusammensetzungen, die dadurch erhalten werden, dass man das in Spalte 2 der Tabelle genannte Pigment in den angegebenen Mengen, das in Spalte 3 der Tabelle angegebene Mittel in den angegebenen Mengen und ausreichend der in Spalte 4 der Tabelle angegebenen Flüssigkeit, um das Gesamtgewicht auf 10 Teile zu bringen, miteinander vermahlt.
s
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20
25
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40
45
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60
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Beispiel Pigment und Menge
Mittel und Menge
Organische Flüssigkeit
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3 Teile Dibrom-anthanthron 3 Teile Chinacridon
3 Teile Russ
4 Teile C. I. Pigment Yellow Nr. 12 (21090)
4 Teile C. I. Pigment Red Nr. 57 (15850 lake)
5 Teile Russ
3 Teile C.I. Pigment Violet Nr. 23
3 Teile Polychlorkupferphthalocyanin
3 Teile ß-Form von Kupferphthalocyanin
4 Teile Russ 4 Teile Russ 4 Teile Russ
3 Teile des Phosphomolybdowolf-ramats von C.I. Basic Blue 7 (42595) 3 Teile C.I. Pigment Yellow Nr. 34 (77603)
3 Teile C.I. Pigment Violet Nr. 5 (58055 lake)
3 Teile C.I. Pigment Green Nr. 7 (74260)
3 Teile C.I. Vat Orange Nr. 3 (59300) 3 Teile C.I. Vat Blue Nr. 4 (69800) 3 Teile Russ
0,9 Teile Mittel B 0,9 Teile Mittel B 0,9 Teile Mittel B 0,9 Teile Mittel B
0,8 Teile Mittel B
0,75 Teile Mittel B
0,9 Teile Mittel C
0,9 Teile Mittel C
1,45 Teile der 41,5%igen Lösung des Mittels D und 0,3 Teile des weiter unten beschriebenen Fluidisierungsmittels
1.78 Teile der 33,7%igen Lösung des Mittels E
1.79 Teile der 33,6%igen Lösung des Mittels F 1,82 Teile der 32,9%igen Lösung des Mittels G 1,62 Teile der 55,6%igen Lösung des Mittels H
1,62 Teile der 55,6%igen Lösung des Mittels H
1,62 Teile der 55,6%igen Lösung des Mittels H
1,62 Teile der 55,6%igen Lösung des Mittels H
1,62 Teile der 55,6%igen Lösung des Mittels H
1,62 Teile der 55,6%igen Lösung des Mittels H
1,62 Teile der 55,6%igen Lösung des Mittels H
1,62 Teile der 55,6%igen Lösung des Mittels H
3 Teile C.I. Pigment Yellow Nr. 12 (21090)
3 Teile C.I. "
3 Teile C.I.1 3 Teile C.I.
3 Teile C.I. ]
(74260)
2 Teile C. I. Vat Blue Nr. 4 (69800) 1,08 Teile der 55,6%igen Lösung des Mittels H
.Vat Blue Nr. 4 (69800) .Vat Blue Nr. 4 (69800) .Vat Blue Nr. 4 (69800) . Pigment Green Nr. 7
1,62 Teile der 55,6%igen Lösung des Mittels H 1,62 Teile der 55,6%igen Lösung des Mittels H 1,62 Teile der 55,6%igen Lösung des Mittels H 0,9 Teile Mittel I
Xylol Xylol Xylol
Erdölfraktion
(100-120°C)
Erdölfraktion
(I00-120°C)
Erdölfraktion
(100-120°C)
Erdölfraktion
(100-120°C)
Toluol
Toluol
Toluol Toluol Toluol
Erdölfraktion
(100-120°C)
Erdölfraktion
(100-120°C)
Erdölfraktion
(100-120°C)
Erdölfraktion
(100-120°C)
Erdölfraktion
(100-120°C)
Erdölfraktion
(100-120°C)
Erdölfraktion .
(100-I20°C)
Erdölfraktion
(100-120°C)
Hexan
Cyclohexan
Methylisobutylketon
Erdölfraktion
(100-120°C)
Butylacetat
Beispiel 39
Eine Zeitungsdruckfarbe, hergestellt aus 12 Teilen Russ und 88 Teilen Spindelöl, wird hinsichtlich der Viskosität bei verschiedenen Schergeschwindigkeiten unter Verwendung eines Ferranti-Shirley-Konus-und-Platten-Viskosimeters bei 25 C mit einer Druckfarbe, die aus 12 Teilen Russ, 4 Teilen der 50%igen Lösung des Mittels J von Beispiel 9 und 84 Teilen Spindelöl hergestellt worden ist, und mit einer Zeitungsdruckfarbe, die aus 12 Teilen Russ, 6,7 Teilen der 30%igen Lösung des Mittels K von Beispiel 10 und 81,3 Teilen Spin-5o delöl hergestellt worden ist, verglichen. Die Druckfarben, die das Mittel J oder K enthalten, sind fliessfähiger und besser newtonisch, wie dies in der folgenden Tabelle gezeigt ist:
Schergeschwindigkeit (sek ') Viskosität (Poise)
Druckfarbe ohne Mittel Druckfarbe mit Mittel J Druckfarbe mit Mittel K
70,95 283,8 567,6 709,5
9,5 5,2 4,4 4,1
3,61 3,57 3,36 3,23
3,24 3,15 3,06 3,04
Wenn die in Beispiel 19 verwendeten 0,75 Teile des Mittels B durch 0,75 Teile des Mittels A ersetzt werden, ist die erzeugte Dispersion nicht fliessfahig und lässt sich daher nur mit extremen Schwierigkeiten handhaben oder in eine Druckfarbe überführen.
Fluidisierungsmittel 65 (in Beispiel 22 verwendet)
Ein Gemisch aus 30 Teilen eines Filterkuchens, der 8,56 Teile Kupferphthalocyaninsulfonsäure enthält, die durchschnittlich 1,3 Sulfogruppen pro Kupferphthalocyaninkern
enthält, und 200 Teilen Wasser wird unter Rühren mit 7,6 Teilen eines im Handel erhältlichen Gemisches aus 75% Dioctadecyldimethylammoniumchlorid und 25% Iso-
640 150
propanol, das unter der Marke «Arquad 2HT-75» verkauft wird, versetzt. Nach 2stündigem Rühren bei 90 bis 100 °C wird die Festsubstanz abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
s

Claims (10)

640150 PATENTANSPRÜCHE
1. Dispergiermittel, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Polyniederalkylenimin ist, das mindestens zwei Polyesterketten trägt, die über eine Carbonsäuresalzgruppe und/oder eine Amidgruppe an das Polyniederalkylenimin gebunden sind.
2. Verfahren zur Herstellung eines Dispergiermittels nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol eines Polyniederalkylenimins unter solchen Bedingungen mit mindestens zwei Mol eines Polyesters mit einer freien Carb-oxylgruppe umsetzt, dass der Polyester durch eine Carbonsäuresalzgruppe und/oder eine Amidgruppe an das Polyniederalkylenimin gebunden wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sich der Polyester von einer Hydroxycarbonsäure der Formel HO-X-COOH, worin X einen zweiwertigen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest, der mindestens 8 Kohlenstoffatome enthält und bei dem mindestens 4 Kohlenstoffatome zwischen der Hydroxylgruppe und der Carbonsäuregruppe vorliegen, bedeutet, oder von einem Gemisch aus einer solchen Hydroxycarbonsäure und einer von Hydroxylgruppen freien Carbonsäure ableitet.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Polyester ein durchschnittliches Molekulargewicht von 1600 hat und von technischer 12-Hydroxystearinsäure abgeleitet ist.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyniederalkylenimin eine hochverzweigte Form aufweist, worin mindestens 20% der Stickstoffatome als tertiäre Aminogruppen vorliegen, wobei das Polyniederalkylenimin vorzugsweise ein Polyäthylenimin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht im Bereich von 5000 bis 100 000 ist.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis des Polyesters zum Polyäthylenimin im Bereich von 2:1 bis 5 :1 liegt.
7. Handelsfahige Dispersion eines Feststoffes in einer organischen Flüssigkeit, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Dispergiermittel nach Anspruch 1 enthält.
8. Dispersion nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie 15 bis 40 Gew.-% des Dispergiermittels, bezogen auf das Gewicht des Feststoffes, und/oder 20 bis 50 Gew.-% des Feststoffes, bezogen auf das Gesamtgewicht der Dispersion, enthält.
9. Dispersion nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass der Feststoff ein Farbstoff, vorzugsweise ein Dispersionsfarbstoff oder ein Pigment, vorzugsweise ein Rubintoner, Benzidingelb oder Russ, ist.
10. Dispersion nach einem der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die organische Flüssigkeit ein Kohlenwasserstoff ist.
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