KR20110124353A - 분산제 조성물 - Google Patents

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KR20110124353A
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딘 데트포드
패트릭 제이. 선더랜드
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루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드
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Abstract

본 발명은 미립자 고형물, 유기 또는 수성 매질, 및 인산으로부터 유래된 헤드 그룹을 지니는 화합물을 함유하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 신규한 화합물, 및 그 화합물의 분산제로서의 용도에 관한 것이다.

Description

분산제 조성물 {DISPERSANT COMPOSITION}
본 발명은 미립자 고형물, 유기 또는 수성 매질, 및 인산으로부터 유래된 헤드 그룹을 지니는 화합물을 함유하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 신규한 화합물, 및 그 화합물의 분산제로서의 용도에 관한 것이다.
시트 성형 복합체(SMC) 분야에서는, 충전제, 통상적으로 칼슘 카르보네이트 또는 삼수화 알루미나(ATH)를 폴리에스테르 수지로 혼합시켜 분산액 또는 페이스트를 제조한다. 상기 페이스트를 컨베이어 벨트 상에서 캐리어 필름 상에 붓고, 스프레딩하고 분무시키며, 그 후에 절단된 유리 섬유를 첨가한다. 이러한 섬유는 최종 복합체를 강화시킬 것이다. 산화마그네슘 분말 또는 페이스트를, 퍼옥사이드 및 다른 첨가제와 함께 혼합물에 첨가한 후, 제 2 캐리어 필름 및 생성된 혼합물을 롤러를 통해 가압함으로써 첨가된 성분들을 섞는다. 산화마그네슘의 기능은 복합체 내에 네트워크를 구축함으로써 점도를 현저하고 신속하게 전체 혼합물이 반-고체가 될 때까지 증가시키는 것이다. 따라서, 형성된 시트 복합체가 이후 롤로 롤링되고 (예를 들어, 롤링된 러그 또는 카페트) 저장되고 냉각된 조건하에 운반될 수 있다. 이렇게 형성된 SMC의 최종-사용자는 롤로부터 섹션들을 필요한 크기로 절단하고, 피스를 한 쌍의 몰드에 정위시키고, 몰드에 의해 제공된 열 및 압력에 의해, 시트를 매칭된 쌍의 몰드 형상으로 가압하고 복합체를 가교시켜 강직 용융된(rigid fused) 부분 또는 물품을 형성한다.
산화마그네슘의 첨가시에, 농축 메카니즘이 빠르게 높은 정도까지 (말하자면, 수 일에 걸쳐 8000 밀리푸아즈 내지 500,000 밀리푸아즈까지) 발생하여, SMC 형성과 시트의 롤링 및 저장간의 시간 간격이 최소화된다. 산성 분산제는, 비록 초기 충전된 페이스트가 형성될 때 양호한 점도 감소 및 양호한 습윤성을 제공할지라도, 이들이 지나치게 강한 산성일 경우, 후속하는 MgO-개시된 농축 또는 숙성 단계에서 유해한 효과를 지닐 수 있다. 고도로 산성인 분산제는 산화마그네슘 입자의 표면에 고정되어 불포화된 폴리에스테르에서 덜 산성인 기와의 입자 형성 결합을 방해하는 것으로 여겨진다. 따라서, 최적 수준의 산도를 지니는 분산제가 보다 강산성인 분산제에 비해 뚜렷한 이점을 제공하리라 보여질 수 있다.
그러한 최적-산도 분산제의 유사한 공정 및 이점이 벌크 성형 복합체 (BMC)에서 관찰될 수 있으며, 여기서 냉동 및 저장된 물질은 시트 또는 롤이라기보다 볼(ball) 또는 도우(dough)의 블록(block)같은 벌크 물질의 형태이다.
폴리(C2 -4-알킬렌 이민), 예를 들어 폴리에스테르 사슬이 부착된 폴리에틸렌이민으로부터 유래된 폴리에스테르 아민 분산제를 기술하고 있는 다수의 특허 문헌의 공보가 존재한다. 폴리에스테르 사슬은 미국특허 4,224,212호에 기재된 12-히드록시 스테아르산으로부터 유래될 수 있거나, 미국특허 5,700,395호 및 미국특허 6,197,877호에 기재된 둘 이상의 상이한 히드록시 카르복실산 또는 이의 락톤으로부터 유래될 수 있다. 이러한 분산제는 일반적인 산업적 코팅제, 특히 코일 코팅 페인트 제형에서 무기 안료 및 충전제에 대해 효과적이다. 그러나, 이들은 최종 페인트 코팅을 노랗게 만들고 최종 코팅의 광택/헤이즈(haze) 값을 떨어뜨리는 경향이 있다. 유사한 폴리에스테르 사슬을 함유하는, 미국특허 5,300,255호에 기재된 포스페이트 기에 부착된 폴리에스테르 포스페이트 분산제는 최종 페인트 코팅을 노랗게 만드는 경향은 없으나 페인트 필름의 광택 및 헤이즈 값이 페인트 제형에 대한 폴리에스테르 사슬의 부적합성으로 인해 저하될 수 있다. 폴리에스테르 아민 및 폴리에스테르 포스페이트 분산제의 다른 단점으로는 이들이 실온에서 다양한 극성 용매에서 시딩(seeding) 또는 결정화될 수 있다는 것이다. 결과적으로, 극성 유기 액체와 같은 유기 매질에서 무기 안료 또는 충전제를 분산시킬 수 있고 상기 언급된 단점이 없는 산성 분산제가 요구된다.
포스페이트와 같은 말단 산성기를 함유하는 분산제가 공지되어 있고, 일반적으로 히드록시 엔딩된(ended) 폴리머 사슬을 오산화인, 옥시클로라이드인, 트리클로라이드인 및 펜타클로라이드 또는 폴리인산과 반응시킴에 의해 제조된다. 폴리머 사슬은 일반적으로 말단 히드록실기를 함유하는 폴리에스테르 또는 폴리알콕실레이트 사슬이다.
미국특허 5,151,218호 및 5,130,463호는 에스테르기가 제레비티노프(zerewitinoff) 수소를 지니지 않고, 하나 이상의 에테르 산소 원자 (-O-) 및 하나 이상의 카르복실산 에스테르기 (-COO-) 및/또는 우레탄기 (-NCOO-)를 함유하는 방향족 부분, 시클로지방족 및/또는 지방족 부분인 분산제 인산 에스테르 및 이의 염을 기술한다. 분산제는 다수의 코팅 또는 열경화성 복합체 용도로 사용될 수 있다. 미국특허 5,130,463호는 또한 폴리인산과 반응하는 ε-카프로락톤으로부터 유래된 폴리에테르/폴리에스테르를 함유하는 분산제를 기술한다. 상기 분산제는 극성 매질, 예를 들어 케톤 및 에스테르에 유용하다. 미국특허 6,562,897호는 폴리인산과 반응하는 ε-카프로락톤 및 δ-발레로락톤으로부터 유래된 폴리에테르/폴리에스테르를 함유하는 분산제를 기술한다. 상기 세 특허 모두의 분산제는 케톤 및 에스테르와 같은 극성 매질에서 유용하다.
미국특허 5,464,895호 및 5,412,139호 둘 모두는 열경화성 조성물에 적합한 폴리아릴 오가노포스페이트 분산제를 기술한다.
미국특허 6,051,627호는 폴리인산과 반응하는 산화에틸렌 및 산화프로필렌으로부터 유래된 폴리에테르를 포함하는 분산제를 기술한다. 분산제는 케톤, 에스테르 및 물과 같은 극성 매질에서 유용하다.
미국특허 2,213,477; 2,454,542; 3,004,056; 3,004,057, 3,010,903, 3,033,889, 3,099,676, 3,235,627; 4,456,485; 4,720,514;, 4,872,916; 및 5,914,072호는 모두 다양한 인산화제와 반응시킨 말단 히드록실기를 함유하는 폴리알콕실레이트를 기술한다.
미국특허 3,462,520호는 선형 C8-20 사슬 폴리알콕실레이트의 포스페이트 에스테르의 제조를 기술한다. 여기에서는 알킬화된 페놀의 에톡실레이트, 분지쇄 지방족 알코올의 에톡실레이트 및 C10-15개 원자로 된 선형 일차 알코올의 에톡실레이트의 포스페이트 에스테르의 제조가 기술된다. 상기 모든 조성물들은 수성 도포액에서 에멀젼화제, 습윤제, 분산제, 세척제 등으로 사용된다.
미국특허 5,160,725호는 메톡시폴리에틸렌글리콜 포스페이트의 제조 및 산화철과 같이 수용액에서 자성(magnetic) 입자의 분산제로서의 이들의 용도를 기술한다.
미국특허 6,500,917호는 상응하는 디아릴 또는 디아르알킬 포스페이트 에스테르로부터 메톡시폴리에틸렌글리콜 포스페이트의 제조를 기술한다.
발명의 개요
본 발명의 발명자들은 유기 매질을 포함하는 조성물에서 유용한 분산제를 얻는 것이 이로울 것임을 발견하였다. 유기 매질은 페인트, 및 플라스틱 (예를 들어, 열경화성)을 포함할 수 있다.
본 발명의 발명자들은 (i) 말단 산성기를 함유하는 화합물의 분산 특성을 활용하고, (ii) 허용되는 분산성을 제공하고, (iii) 허용되는 전단 안정성을 제공하며, (iv) 허용되는 저장 안정성을 제공하고, (v) 허용되는 점도 조절능 (농축 성능)을 제공하는 것 중의 하나 이상을 제공할 수 있는 화합물을 함유하는 열경화성 (열경화성 수지 (i) 또는 가교되거나 용융된(fused) 열경화성 플라스틱 (ii) 포함) 조성물을 얻는 것이 이로울 것임을 발견하였다.
일 구체예에서, 본 발명은 하기 화학식 (1)의 화합물 (통상적으로 모노-에스테르) 및 이의 염을 제공한다:
[RO-(CH2CH2O)m]n-P(=O)(OH)3-n 화학식 (1)
상기 식에서, R은 C1 -6 (또는 C1 -4) 하이드로카르빌 또는 하이드로카르보닐기 (통상적으로 R은 메틸 또는 에틸일 수 있다)이고;
m은 4 내지 40 또는 4 내지 30일 수 있고;
n은 1 또는 2 (통상적으로 n은 1일 수 있다)일 수 있다.
일 구체예에서, 본 발명은 미립자 고형물, 유기 또는 수성 매질, 및 화학식 (1)의 화합물로부터 유래된 헤드 그룹을 지니는 화합물 또는 이의 염을 포함하는 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 분산액일 수 있다. 상기 분산액은 페인트와 같은 코팅제, 및 플라스틱에 사용하기에 특히 적합할 수 있다. 플라스틱은 열경화성 수지 또는 가교되거나 용융된 열경화성 플라스틱일 수 있다.
일 구체예에서, 본 발명은 미립자 고형물, (i) 열경화성 수지 또는 (ii) 가교되거나 용융된 열경화성 플라스틱; 및 하기 화학식 (1)의 화합물 (통상적으로 모노-에스테르) 또는 이의 염을 포함하는 조성물을 제공한다:
[RO-(CH2CH2O)m]n-P(=O)(OH)3-n 화학식 (1)
상기 식에서, R은 C1 -6 (또는 C1 -4) 하이드로카르빌 또는 하이드로카르보닐기 (통상적으로 R은 메틸 또는 에틸일 수 있다)이고;
m은 4 내지 40 또는 4 내지 30일 수 있고;
n은 1 또는 2 (통상적으로 n은 1일 수 있다)일 수 있다.
[]n 안에 있는 "RO-(CH2CH2O)m" 기는 350 내지 1700, 350 내지 1350 또는 350 내지 1100의 수평균분자량을 지닐 수 있다.
일 구체예에서, 본 발명은 열경화성 수지에 전단 안정성 또는 저장 안정성 중 어느 하나 또는 둘 모두를 제공하기 위한 본 명세서에 기재된 화합물의 용도를 제공한다.
일 구체예에서, 본 발명은 열경화성 조성물에서 분산제로서의 화합물의 용도를 제공하고, 여기서 상기 화합물 및 이의 염은 하기 화학식 (1)로 표시된다:
[RO-(CH2CH2O)m]n-P(=O)(OH)3-n 화학식 (1)
상기 식에서, R은 C1 -6 하이드로카르빌 또는 하이드로카르보닐기이고;
m은 4 내지 40이고;
n은 1 또는 2이다.
일 구체예에서, 본 발명은 페인트에서 분산제로서의 화합물의 용도를 제공하고, 여기서 상기 화합물 및 이의 염은 하기 화학식 (1)로 표시된다:
[RO-(CH2CH2O)m]n-P(=O)(OH)3-n 화학식 (1)
상기 식에서, R은 C1 -6 하이드로카르빌 또는 하이드로카르보닐기이고;
m은 4 내지 40이고;
n은 1 또는 2이다.
일 구체예에서, 본 발명은 미립자 고형물 (통상적으로 안료 또는 충전제), 유기 액체, 화학식 (1)의 화합물로부터 유래된 헤드 그룹을 지니는 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다. 본 발명의 조성물이 페인트일 때, 당업자는 페인트 조성물이 또한 필름-형성 수지 또는 수지 결합제를 포함함을 통상의 보편적인 지식으로부터 인지할 것이다. 그러한 수지의 예로는 폴리아미드, 예를 들어 Versamid™ 및 Wolfamid™, 및 셀룰로스 에테르, 예를 들어 에틸 셀룰로스 및 에틸 히드록시에틸 셀룰로스, 니트로셀룰로스 및 셀룰로스 아세테이트 부티레이트 수지, 및 이들의 혼합물이 있다. 페인트 수지의 예로는 단유성(short oil) 알키드/멜라민-포름알데히드, 폴리에스테르/멜라민-포름알데히드, 열경화성/아크릴/멜라민-포름알데히드, 장유성(long oil) 알키드, 폴리에테르 폴리올 및 다중-매질 수지, 예를 들어 아크릴 및 우레아/알데히드가 있다. 이것은 소위 2 팩 시스템으로 주위 온도에서 반응성 경화제와 가교되는 수지를 포함할 것이며, 예로는 히드록실 아크릴, 폴리올, 우레탄 및 에폭사이드가 있다.
발명의 상세한 설명
일 구체예에서, 본 발명은 본 명세서에 기재된 조성물에서 화학식 (1)의 화합물의 분산제로서의 용도를 제공한다.
본 발명은 상기 본 명세서에 기재된 조성물을 제공한다.
R은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 아세틸, 프로피오닐, 이소-프로필, 이소-부틸 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
화학식 (1)의 화합물은, 인산화제 및 폴리알킬렌글리콜 모노알킬 에테르를 임의로 비활성 용매의 존재하에서 및/또는 비활성 분위기에서 반응시키는 것을 포함하는 공정에 의해 제조될 수 있다.
인산화제 대 폴리알킬렌글리콜 모노알킬 에테르의 몰 비는 3:1 내지 1:3, 또는 1:1일 수 있다.
반응은 4O℃ 내지 150℃, 또는 60℃ 내지 130℃의 온도에서 수행될 수 있다. 화학식 (1)의 화합물의 탈색을 최소화하기 위해, 온도는 125℃ 미만일 수 있다.
인산화제는 POCl3, P2O5, P4O10, 폴리인산, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
폴리알킬렌글리콜 모노알킬 에테르는 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노프로필 에테르, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
적합한 비활성 용매의 예로는 지방족 탄화수소, 예를 들어 옥탄, 석유 에테르, 리그로인, 미네랄 스피리트 및 케로센; 방향족 탄화수소, 예를 들어 벤젠, 톨루엔 및 크실렌; 할로겐화된 지방족 탄화수소, 예를 들어 트리클로로에탄, 테트라클로로에탄 및 방향족 클로린화된 탄화수소, 예를 들어 디- 및 트리-클로로벤젠이 있다. 일 구체예에서, 화학식 (1)의 화합물은 비활성 용매의 부재하에 제조될 수 있다.
통상적으로, 반응은 비활성 분위기에서 수행될 수 있다. 비활성 분위기는 주기율표의 비활성 기체들 중 어느 하나에 의해 제공될 수 있다. 일 구체예에서, 비활성 기체는 질소일 수 있다.
산업적 용도
일 구체예에서, 화학식 (1)의 화합물은 분산제일 수 있다.
상이한 구체예에서, 화학식 (1)의 화합물은 0.1 내지 50 중량% 또는 0.25 내지 35 중량% 및 0.5 내지 30 중량%로부터 선택된 범위로 본 발명의 조성물에 존재할 수 있다.
조성물에 존재하는 미립자 고형물은 관련된 온도 및 미세하게 분리된 형태로 안정화되는데 요구되는 온도에서 유기 매질에 실질적으로 불용성인 어떠한 무기 고형 물질일 수 있다. 미립자 고형물은 과립 물질, 섬유, 판상의 형태일 수 있거나, 분말, 종종, 발포된 분말의 형태일 수 있다. 일 구체예에서, 미립자 고형물은 안료일 수 있다.
적합한 고형물의 예로는 페인트 및 플라스틱 물질을 위한 안료, 증량제, 충전제, 발포제(blowing agent) 및 방염제; 오일-기반 및 역-에멀젼 드릴링 머드를 위한 고형물; 건식 세정 유체에서의 더트(dirt) 및 고형물 입자; 금속; 세라믹, 압전세라믹 인쇄, 연마제, 커패시터(capacitor), 연료전지, 자성유체(ferrofluid), 전도성 잉크(conductive ink), 자성 기록 매체, 수처리 및 탄화수소 토양오염 정화(water treatment and hydrocarbon soil remediation)를 위한 미립자 세라믹 물질 및 자성 물질; 무기 나노분산 고형물; 복합 물질을 위한 섬유, 예컨대, 목재, 페이퍼, 글래스, 스틸, 탄소 및 붕소; 및 유기 매질 중의 분산액으로서 적용되는 살균제, 농약 및 의약이 있다. 일 구체예에서, 미립자 고형물은 안료 또는 충전제일 수 있다.
일 구체예에서, 고형물은 유기 안료일 수 있다. 유기 안료의 예로는 아조 레이크(azo lake), 금속 착물 안료, 및 또한 산, 염기 및 매염 염료의 레이크(lake), 및 엄밀하게는 무기 안료이지만, 이의 분산 성질에서 유기 안료와 더 유사하게 거동하는 카본 블랙이 있다.
무기 안료의 예로는 금속 산화물, 예컨대, 티타늄 디옥사이드, 금속석(rutile) 티타늄 디옥사이드 및 표면 코팅된 티타늄 디옥사이드, 상이한 색상, 예컨대, 황색 및 흑색의 티타늄 옥사이드, 상이한 색상, 예컨대, 황색, 적색, 갈색 및 흑색의 아이언 옥사이드(iron oxide), 아연 옥사이드(zinc oxide), 지르코늄 옥사이드, 알루미늄 옥사이드, 옥시금속 화합물, 예컨대, 비스무트 바나데이트, 코발트 알루미네이트, 코발트 스태네이트, 코발트 징케이트, 아연 크로메이트, 및 망간, 니켈, 티타늄, 크롬, 안티몬, 마그네슘, 코발트, 철 또는 알루미늄 중의 둘 이상의 혼합된 금속 옥사이드, 프러시안 블루(Prussian blue), 베르밀리온(vermillion), 울트라마린(ultramarine), 아연 포스페이트(zinc phosphate), 아연 설파이드(zinc sulphide), 몰리베이트(molybdate) 및 칼슘 및 아연의 크로메이트, 금속 이펙트 안료(metal effect pigment), 예컨대 알루미늄 플레이크, 구리, 및 구리/아연 합금, 진주 광택 플레이크(pearlescent flake), 예컨대, 납 카르보네이트(lead carbonate) 및 비스무트 옥시클로라이드가 있다.
무기 고형물은 증량제 및 충전제, 예컨대, 분쇄된 및 침강 칼슘 카르보네이트, 칼슘 설페이트, 칼슘 옥사이드, 칼슘 옥살레이트, 칼슘 포스페이트, 칼슘 포스포네이트, 바륨 설페이트, 바륨 카르보네이트, 산화마그네슘, 마그네슘 히드록사이드, 천연 마그네슘 히드록사이드 또는 브루사이트(brucite), 침강 마그네슘 히드록사이드, 마그네슘 카르보네이트, 돌로마이트, 알루미늄 트리히드록사이드, 알루미늄 하이드로퍼옥사이드 또는 보헤마이트, 칼슘 및 마그네슘 실리케이트, 나노클레이(nanoclay)를 포함한 알루미노실리케이트, 카올린; 벤토나이트, 헥토라이트 및 사포나이트를 포함한 몬트모릴로나이트; 운모; 무스코바이트, 플로고파이트(phlogopite), 레피돌라이트(lepidolite) 및 클로라이트를 포함한 탈크; 쵸크(chalk), 합성 및 침강 실리카, 흄드 실리카(fumed silica), 금속 섬유 및 분말, 아연, 알루미늄, 유리섬유, 내화섬유, 단일- 및 다중-벽 탄소 나노튜브를 포함한 카본블랙, 보강 및 비-보강 카본블랙, 그라파이트, 벅크민스터풀러렌스(Buckminsterfullerenes), 다이아몬드, 알루미나, 석영, 실리카겔, 목분(wood flour), 분말화된 종이/섬유(powdered paper/fibre), 셀룰로스성 섬유(cellulosic fibre), 예컨대, 헴프(hemp), 시살(sisal), 플랙스(flax), 코튼(cotton), 주트(jute), 쌀껍데기, 코코넛 섬유(coconut fibre), 바나나 잎, 헤너킨 잎(henequen leaf), 아버카(abaca), 짚 등, 버미쿨라이트(vermiculite), 지올라이트, 하이드로탈사이트(hydrotalcite), 발전소로부터의 플라이 애쉬(fly ash), 연소된 하수 슬러지 애쉬, 포졸란(pozzolane), 고로 슬래그(blast furnace slag), 석면(asbesto), 크리소틸(chrysotile), 안소필라이트(anthophylite), 크로시도라이트(crocidolite), 울라스토나이트(wollastonite), 애타풀자이트(attapulgite) 등, 미립자 세라믹 물질, 예컨대, 알루미나, 지르코니아, 티타니아, 실리콘 니트라이드, 알루미늄 니트라이드, 보론 니트라이드(boron nitride), 실리콘 카바이드(silicon carbide), 보론 카바이드(boron carbide), 혼합된 실리콘-알루미늄 니트라이드(mixed silicon-aluminium nitride) 및 금속 티타네이트: 미립자 자성 물질, 예컨대, 전이금속, 종종, 철 및 크롬의 자성 옥사이드, 예를 들어, 감마-Fe2O3, Fe3O4, 및 코발트-도핑된 아이언 옥사이드, 페라이트(ferrite), 예를 들어, 바륨 페라이트; 및 금속 입자, 예를 들어, 금속 알루미늄, 철, 니켈, 코발트, 구리, 은, 금, 팔라듐, 및 백금 및 이들의 합금을 포함한다.
본 발명의 조성물에 존재하는 유기 매질은 일 구체예에서 플라스틱 물질 일 수 있고, 또 다른 구체예에서, 유기 액체일 수 있다. 유기 액체는 비극성 또는 극성 유기 액체일 수 있다. 유기 액체와 관련하여 "극성"이라 함은, 유기 액체가 농문 [명칭 "A Three Dimensional Approach to Solubility" by Crowley et al. in Journal of Paint Technology, Vol. 38, 1966, at page 269]에 기재된 대로 중간 내지 강한 결합을 형성할 수 있음을 의미한다. 그러한 유기 액체는 일반적으로 상기 언급된 논문에 정의된 대로 5 이상의 수소 결합 수를 지닌다.
적합한 극성 유기 액체의 예로는 아민, 에테르, 특히 저급 알킬 에테르, 유기산, 에스테르, 케톤, 글리콜, 글리콜 에테르, 글리콜 에스테르, 알코올 및 아미드가 있다. 그러한 중간 내지 강한 수소 결합 액체의 다수의 특정 예가 문헌 [명칭 "Compatibility and Solubility" by Ibert MeIl an (published in 1968 by Noyes Development Corporation) in Table 2.14 on pages 39-40]에서 제공되고, 이러한 액체들은 모두 본 명세서에서 사용된 용어 극성 유기 액체의 범위 내에 있다.
일 구체예에서, 극성 유기 액체로는 디알킬 케톤, 알칸 카르복실산과 알칸올의 알킬 에스테르, 특히 총 6개 이하의 탄소 원자를 포함하는 그러한 액체가 있다. 극성 유기 액체의 예에는 디알킬 및 시클로알킬 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤, 디-이소프로필 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 디-이소부틸 케톤, 메틸 이소아밀 케톤, 메틸 n-아밀 케톤 및 시클로헥사논; 알킬 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트, 에틸 포르메이트, 메틸 프로피오네이트, 메톡시 프로필아세테이트 및 에틸 부티레이트; 글리콜 및 글리콜 에스테르 및 에테르, 예를 들어 에틸렌 글리콜, 2-에톡시에탄올, 3-메톡시프로필프로판올, 3-에톡시프로필프로판올, 2-부톡시에틸 아세테이트, 3-메톡시프로필 아세테이트, 3-에톡시프로필 아세테이트 및 2-에톡시에틸 아세테이트; 알칸올, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 이소부탄올 (2-메틴프로판-1-올로서도 공지되어 있음), 테르피네올 및 디알킬 및 시클릭 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르 및 테트라히드로푸란이 있다. 일 구체예에서, 용매는 알칸올, 알칸 카르복실산 및 알칸 카르복실산의 에스테르를 포함한다. 일 구체예에서, 본 발명은 수성 매질에 실질적으로 불용성일 수 있는 유기 액체에 적합할 수 있다. 더욱이, 당업자는 전체 유기 액체가 수성 매질에 실질적으로 불용성인 경우, 소량의 극성 매질 (예를 들어, 글리콜, 글리콜 에테르, 글리콜 에스테르 및 알코올)이 유기 액체에 존재할 수 있음을 인지할 것이다.
유기 액체는 폴리올, 즉 둘 이상의 히드록실기를 지니는 유기 액체일 수 있다. 일 구체예에서, 폴리올은 알파-오메가 디올 또는 알파-오메가 디올 에톡실레이트를 포함한다.
일 구체예에서, 비극성 유기 액체로는 지방족기, 방향족기 또는 이들의 혼합물을 함유하는 화합물이 있다. 비극성 유기 액체로는 할로겐화되지 않은 방향족 탄화수소 (예를 들어, 톨루엔 및 크실렌), 할로겐화된 방향족 탄화수소 (예를 들어, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 클로로톨루엔), 할로겐화되지 않은 지방족 탄화수소 (예를 들어, 6개 이상의 탄소 원자를 함유하는 완전히 포화되고 부분적으로 포화된 선형 및 분지형 지방족 탄화수소), 할로겐화된 지방족 탄화수소 (예를 들어, 디클로로메탄, 사염화탄소, 클로로포름, 트리클로로에탄) 및 천연 비극성 유기물 (예를 들어, 식물성유, 해바라기유, 포도씨유, 아마씨유, 테르펜 및 글리세리드)이 있다.
일 구체예에서, 유기 액체는 전체 유기 액체를 기준으로 적어도 0.1 중량% 또는 1 중량% 이상의 극성 유기 액체를 포함한다. 유기 액체는 물을 추가로 포함하거나 포함하지 않는다. 일 구체예에서, 유기 액체에는 물이 없을 수 있다.
열경화성 수지는 가열되거나, 촉매화되거나, 자외선, 레이저광, 적외선, 양이온, 전자빔, 또는 마이크로파 조사될 때, 화학적 반응을 거쳐 비교적 불용해성이 되는 수지를 포함할 수 있다. 열경화성 수지에서의 통상적인 반응은 불포화된 이중 결합의 산화, 에폭시/아민, 에폭시/카르보닐, 에폭시/히드록실을 수반하는 반응, 에폭시와 루이스산 또는 루이스염기, 폴리이소시아네이트/히드록시, 아미노 수지/히드록시 부분, 유리 라디칼 반응 또는 폴리아크릴레이트와의 반응, 에폭시 수지와 비닐 에테르의 양이온성 중합반응 및 실란올의 축합을 포함한다. 불포화된 수지의 예로는 하나 이상의 이산(diacid) 또는 무수물과 하나 이상의 디올의 반응에 의해 제조된 폴리에스테르 수지가 있다. 그러한 수지는 보통 스티렌 또는 비닐톨루엔과 같은 반응성 모노머와의 혼합물로서 공급되고 종종 오르소프탈산 수지 및 이소프탈산 수지로서 지칭된다. 추가의 예로는 폴리에스테르 사슬에서 공-반응제로서 디시클로펜타디엔 (DCPD)을 이용한 수지가 있다. 추가의 예로는 또한 비스페놀 A 디글리시딜 에테르와 불포화된 카르복실산, 예를 들어 메타크릴산의 반응 생성물이 있고, 후속하여 스티렌 중의 용액으로서 공급되며, 보통 비닐 에스테르 수지로서 지칭된다.
히드록시 작용기를 지니는 폴리머 (종종 폴리올)는 열경화성 시스템에서 아미노 수지 또는 폴리이소시아네이트와의 가교를 위해 광범하게 이용된다. 폴리올은 아크릴 폴리올, 알키드 폴리올, 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올 및 폴리우레탄 폴리올을 포함한다. 통상적인 아미노 수지로는 멜라민 포름알데히드 수지, 벤조구아나민 포름알데히드 수지, 우레아 포름알데히드 수지 및 글리콜우릴 포름알데히드 수지가 있다. 폴리이소시아네이트는 둘 이상의 이소시아네이트기를 지니는 수지이고, 예를 들어 단량체 지방족 디이소시아네이트, 단량체 방향족 디이소시아네이트 및 이들의 폴리머이다. 통상적인 지방족 디이소시아네이트로는 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트 및 수소화된 디페닐메탄 디이소시아네이트가 있다. 통상적인 방향족 이소시아네이트로는 톨루엔 디이소시아네이트 및 바이페닐메탄 디이소시아네이트가 있다.
일 구체예에서, 열경화성 복합체 또는 가교되거나 용융된 열경화성 플라스틱은 폴리에스테르 수지, 스티렌 중의 폴리에스테르 수지, 폴리비닐아세테이트와의 폴리에스테르 수지 혼합물, 또는 폴리스티렌 폴리머와의 폴리에스테르 수지 혼합물일 수 있다.
요망되는 경우, 본 발명의 조성물은 다른 성분, 예를 들어, 본 발명의 화합물이 아닌 분산제, 무적제(antifogging agent), 핵형성제(nucleator), 발포제, 방염제, 공정 보조제, 계면활성제, 가소제, 열 안정화제, 컴패터빌라이저(compatibiliser), UV 흡수제, 항산화제, 방향제(fragrance), 이형 보조제(mould release aid), 정전기 방지제, 항-미생물제, 살생물제, 커플링제(coupling agent), 윤활제(외부 및 내부), 충격 완화제(impact modifier), 슬립제(slip agent), 소포제(air release agent) 및 점도 저하제(viscosity depressant)를 함유할 수 있다.
조성물은 전형적으로는 1 내지 95 중량%의 미립자 고형물을 함유하며, 그 정확한 양은 고형물의 특성에 의존적이고, 그 양은 고형물의 특성 및 고형물과 극성 유기 액체의 상대적인 밀도에 좌우된다. 예를 들어, 일 구체예로, 고형물이 유기 물질, 예컨대, 유기 안료일 수 있는 조성물은 조성물의 전체 중량을 기준으로 15 내지 60 중량%의 고형물을 함유하지만, 일 구체예로, 고형물이 무기 물질, 예컨대, 무기 안료, 충전제 또는 증량제일 수 있는 조성물은 40 내지 90 중량%의 고형물을 함유한다.
본 발명의 조성물은 분산액을 제조하기 위해 공지된 통상적인 방법에 의해 제조될 수 있다. 따라서, 미립자 고형물, 열경화성 복합체 또는 가교되거나 융합된 열경화성 플라스틱 및 화학식 (1)의 화합물을 임의의 순서로 혼합시킨 다음, 고형물의 입자가 적합한 크기로 감소하도록 혼합물을 기계적 처리할 수 있는데, 예를 들어 고속 혼합, 볼 밀링(ball milling), 바스켓 밀링(basket milling), 비드 밀링(bead milling), 그래벌 밀링(gravel milling), 샌드 그라인딩(sand grinding), 어트리터 그라인딩(attritor grinding), 2롤 또는 3롤 밀링(two roll or three roll milling), 플라스틱 밀링(plastic milling)에 의해 분산액이 형성될 때까지 처리한다. 대안적으로, 미립자 고형물을 그 입자 크기가 독립적으로 또는 (i) 열경화성 복합체 또는 가교되거나 용융된 열경화성 플라스틱, 또는 (ii) 화학식 (1)의 화합물과 혼합하여 감소하도록 처리한 다음, 다른 성분 또는 성분들을 첨가하고, 혼합물을 교반시켜 조성물을 제공할 수 있다. 조성물은 또한 건조 미립자 고형물을 화학식 (1)의 혼합물과 함께 그라인딩 또는 밀링한 다음 액체 매질을 첨가함에 의해 제조될 수 있다. 대안적으로, 조성물은 고형물을 화학식 (1)의 화합물과 액체 매질에서 안료 플러싱(flushing) 공정으로 혼합시킴에 의해 제조될 수 있다.
일 구체예에서, 본 발명의 조성물은 액체 분산액에 적합할 수 있다. 일 구체예에서, 그러한 분산액 조성물은 (a) 0.5 내지 40부의 미립자 고형물, (b) 0.5 내지 30부의 화학식 (1)의 화합물, 및 (c) 30 내지 99부의 유기 또는 수성 매질을 포함하고, 여기서 모든 상대적인 부는 중량부이고 양 (a)+(b)+(c)=100이다.
조성물이 미립자 고형물 및 화학식 (1)의 화합물을 건조 형태로 포함할 것이 요구되는 경우, 유기 액체는 통상적으로 휘발성이어서 증발과 같은 단순한 분리 수단에 의해 미립자 고형물로부터 신속하게 제거될 수 있다. 일 구체예에서, 조성물은 유기 액체를 포함한다.
건조 조성물이 화학식 (1)의 화합물 및 미립자 고형물을 필수적으로 포함할 때, 이것은 통상적으로 미립자 고형물의 중량을 기준으로 적어도 0.2%, 적어도 0.5% 또는 적어도 1.0%의 화학식 (1)의 화합물을 함유한다. 일 구체예에서, 건조 조성물은 미립자 고형물의 중량을 기준으로 100 중량% 이하, 50 중량% 이하, 20 중량% 이하 또는 10 중량% 이하의 화학식 (1)의 화합물을 함유한다.
상기 기재된 대로, 본 발명의 조성물은 분산액을 제조하기에 적합할 수 있는데, 이 때 미립자 고형물은 유기 액체에서 화학식 (1)의 화합물 및 이의 염의 존재하에 밀링될 수 있다.
일 구체예에서, 본 발명은 미립자 고형물, 열경화성 복합체 또는 가교되거나 용융된 열경화성 플라스틱, 및 화학식 (1)의 화합물 및 이의 염을 포함하는 분산액을 제공한다.
통상적으로, 상기 분산액은 분산액의 전체 중량을 기준으로 20 내지 90 중량%의 미립자 고형물을 함유한다. 일 구체예에서, 미립자 고형물은 분산액의 10 중량% 이상 또는 20 중량% 이상일 수 있다.
분산액에서 화학식 (1)의 화합물의 양은 미립자 고형물의 양에 좌우될 수 있으나, 전형적으로는 분산액의 0.5 내지 5 중량%이다.
본 발명의 조성물로 제조된 분산액은 에너지 경화 시스템 (자외선, 레이저광, 적외선, 양이온, 전자빔, 또는 마이크로파)이 본 제형의 모노머, 올리고머 등이나 조합물에 적용되는 수성, 비수성 및 무-용매 제형에 사용하기에 적합할 수 있다. 이들은 특히 페인트와 같은 코팅제 및 플라스틱에 사용하기에 적합하다. 적합한 예로는 저, 중 및 고 고형물 페인트, 베이킹을 포함하는 일반적인 산업용 페인트, 2성분 및 금속 코팅 페인트 (예를 들어 코일 및 캔 코팅), 분말 코팅제, UV-경화성 코팅제, 목재 바니쉬; 폴리올 및 플라스티솔 분산액; 세라믹 공정, 특히 테입-캐스팅(tape-casting), 겔-캐스팅(gel-casting), 닥터-블레이드(doctor-blade), 압출 및 사출 성형식 공정, 이소스태틱 프레싱을 위한 건조 세라믹 분말의 제조에서의 추가의 예; 시트 성형 및 벌크 성형 화합물과 같은 복합체, 수지 이동 성형, 풀트루션(pultrusion), 핸드-레이-업(hand-lay-up) 및 스프레이-레이-업(spray-lay-up) 공정, 매칭된 다이 성형; 캐스팅 수지와 같은 구성 물질, 네일 코팅제와 같은 퍼스널 케어, 일광차단제, 접착제, 플라스틱 물질 및 전자 물질, 예를 들어 OLED 장치를 포함하는 디스플레이, 액정 디스플레이 및 전기영동 디스플레이에서 색 필터 시스템용 코팅 제형, 광섬유 코팅제, 반사 코팅제 또는 항-반사 코팅제를 포함하는 유리 코팅제, 전도성 및 자성 코팅제에서의 용도가 있다. 이들은 상기 용도에 이용된 건조 분말의 분산성을 개선시키기 위한 안료 및 충전제의 표면 변형에 유용할 수 있다. 코팅 물질의 추가의 예가 문헌[Bodo Muller, UIrich Poth, Lackformulierung und Lackrezeptur, Lelirbuch fr Ausbildung und Praxis, Vincentz Verlag, Hanover (2003) and in P.G. Garrat, Strahlenhartung, Vincentz Verlag, Hanover (1996)]에 제공되어 있다.
일 구체예에서, 본 발명의 조성물은 하나 이상의 추가의 공지된 분산제를 포함한다.
하기 실시예는 본 발명의 실례를 제공한다. 이들 실시예가 전부는 아니며 본 발명의 범위를 제한하고자 하는 것도 아니다.
실시예
비교 실시예 A ( COMPA ): 미국특허 6,562,897호에 기재된 인산화된 분산제와 유사한 분산제, 이 때 폴리에테르-폴리에스테르 사슬은 메톡시 폴리에틸렌글리콜 (분자량 350) 및 카프로락톤 및 발레로락톤으로부터 제조되었다.
비교 실시예 B ( COMPB ): 미국특허 6,051,627호, 실시예 19에 기재된 인산화된 분산제와 유사한 분산제, 다만 메톡시 폴리에틸렌 글리콜 (분자량 550) 및 수평균분자량이 175인 폴리프로필렌 글리콜로부터 제조된 것이 다르다.
비교 분산제 C (COMPC)는 EP 164 817호의 실시예 4이다.
비교 분산제 D (COMPD)는 미국특허 5,700,395호의 실시예 12이다.
실시예 1 ( EXl ): 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르 (Mn 350, ex Fluka, 100부) 및 폴리인산 (Ex Fluka, 22.7부)을 따를 수 있게 될 때까지 70℃ 오븐에서 가온시킨 다음, 150 ml의 플라스크에 담았다. 혼합물이 질소 분위기하에 강하게 교반되도록 설정한 후, 플라스크를 120℃로 가열된 오일 배스에 담갔다. 이 온도에서 6시간 동안 교반을 계속하여, 황색 점성 액체를 수득하였다.
실시예 2 ( EX2 ): 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르 (Mn 550, ex Fluka, 100부) 및 폴리인산 (Ex Fluka, 14.5부)을 따를 수 있게 될 때까지 70℃ 오븐에서 가온시킨 다음, 150 ml의 플라스크에 담았다. 혼합물이 질소 분위기하에 강하게 교반되도록 설정한 후, 플라스크를 120℃로 가열된 오일 배스에 담갔다. 이 온도에서 6시간 동안 교반을 계속하여, 황색 점성 액체를 수득하였다.
실시예 3 ( EX3 ): 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르 (Mn 750, ex Fluka, 100부) 및 폴리인산 (Ex Fluka, 10.6부)을 따를 수 있게 될 때까지 70℃ 오븐에서 가온시킨 다음, 150 ml의 플라스크에 담았다. 혼합물이 질소 분위기하에 강하게 교반되도록 설정한 후, 플라스크를 120℃로 가열된 오일 배스에 담갔다. 이 온도에서 6시간 동안 교반을 계속하여, 황색 점성 액체를 수득하였다.
실시예 4 ( EX4 ): 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르 (Mn 1100, ex Fluka, 100부) 및 폴리인산 (Ex Fluka, 7.23부)을 따를 수 있게 될 때까지 70℃ 오븐에서 가온시킨 다음, 150 ml의 플라스크에 담았다. 혼합물이 질소 분위기하에 강하게 교반되도록 설정한 후, 플라스크를 120℃로 가열된 오일 배스에 담갔다. 이 온도에서 6시간 동안 교반을 계속하여, 왁스같은 백색 고형물을 수득하였다.
분산 제조예 ( DEXl 내지 DEX4 및 DCOMPA 내지 DCOMPB ): 하기 표에 도시된 조성물에 기반한 열경화성 복합체를 제조함에 의해 일련의 분산액을 제조하였다 (예시된 양은 부(parts)를 기준으로 한다). 분산액 DEXl 내지 DEX4는 각각 EXl 내지 EX4의 생성물을 함유한다. 유사하게, DCOMPA 및 DCOMPB는 각각 COMPA 및 COMPB의 생성물을 함유한다. 제조된 분산액은 다음과 같다:
Figure pct00001
각주:
A - Palapreg™ H는 DSM Resins에서 공급하는 변형된 폴리비닐 아세테이트 로우(low) 프로필 첨가제인 Palapreg™ H880-01이다.
B - Palapreg™ P는 DSM Resins에서 공급하는 스티렌 중의 불포화 폴리에스테르 수지인 Palapreg™ P 18-03이다.
C - Millicarb™ OG는 Omya에서 공급하는 중위 입자 크기 2.7 미크론의 석회암-유래된 칼슘 카르보네이트 충전제이다.
D - Luvatol™ MK 25는 Lehmann and Voss에서 공급하는 산화마그네슘 농축제이다.
분산 제조예: 하기 절차에 의해 상기 개시된 분산액을 제조하였다. 두 Palapreg™ 수지를 스테인레스 강을 입힌 밀링 용기로 칭량하였다. 각 시험례를 수지 혼합물에 첨가하고, 세 성분들을 1500 rpm으로 Dispermat™ F1 고속 전단 혼합기 상에서 30초간 혼합시켰다. 혼합 속도를 3000 rpm으로 상승시키고, Millicarb™ OG를 1분에 걸쳐 첨가하였다. 추가로 15분간 3000 rpm에서 계속 혼합시킨 다음, 혼합기를 정지시켰다. 생성된 분산액의 소량 샘플을 초기 점도 측정을 위해 제거하였다. Luvatol™ MK25를 밀링 용기에 첨가하고, 혼합을 2000 rpm에서 2분간 재시작하였다. 혼합기를 정지시키고, 분산액을 저장 컨테이너로 옮겼다. 저장된 분산액의 점도를 15분, 1시간, 1일, 2일 및 5일 후에 측정하였다.
각 페이스트 샘플을 TA Instruments™ AR5G0 제어된 스트레스 레오미터 상에서 흐름 측정 방식으로 40 mm 크로스-해치드 스테인레스 강 플레이트를 이용하여 측정하였다. 측정은 25℃에서 이루어졌다. 샘플을 0.1 s-1 내지 126.5 s-1의 속도로 전단하였다. 수득된 점도 데이터 (Pa s)는 다음과 같다:
Figure pct00002
본 발명의 샘플들은 통상적으로 DCOMPA 및 DECOMPB 보다 낮은 점도를 지닌다. 이것은 가공이 보다 용이하거나, 더 높은 충전제 로딩이 가능함을 나타낸다.
산화마그네슘 농축제의 첨가 후에 저장 점도를 Brookfield RV 점도계 상에서 넘버 7 스핀들 및 5 rpm의 속도를 이용하여 측정하였다. 통상적으로, 500,000 밀리푸아즈의 점도에 도달하지 않는 샘플들이 시험을 통과하지 못했다. 수득된 점도 데이터 (Pa s)는 다음과 같다:
Figure pct00003
상기 시험으로부터 수득된 데이터는 본 발명의 조성물이 기재된 비교 분산제보다 낮은 전단 응력을 지니는 반면, 충분한 농축화를 지님을 나타낸다.
상기 제조된 분산제를 폴리에스테르 코일 코팅 페인트 시스템으로 제형화하였다. 하기 최종 백색 페인트를 하기 나열된 제형 및 성분들을 이용하여 제조하였다.
백색 페인트 제조
분산제를 폴리에스테르 코일 코팅 페이트 시스템으로 제형화하였다. 하기 최종 백색 페인트를 하기 나열된 제형 및 성분들을 이용하여 제조하였다.
밀베이스 ( millbase ) 조성물
Figure pct00004
코팅 렛다운 ( letdown ) 성분들
Figure pct00005
Solvesso 100 및 DBE를 125 g 유리 단지에 첨가하였다. 그 후, 분산제를 Uralac 폴리에스테르 수지 및 Modaflow III과 함께 첨가하였다. 12Og의 3mm 유리 비드를 첨가한 후 Tipure R960 안료를 첨가하였다. 단지를 밀봉하고, 혼합물을 Skandex lau 상에서 90분간 밀링하였다. 백색 페인트를 400 미크론 메시를 통해 체질하여 유리 비드를 제거하고 실온으로 냉각되게 하였다. 밀베이스 점도를 Bohlin V88 점도계 상에서 20℃에서 측정하였다 (단위 Pa s). 추가량의 Solvesso 100 (5부)을 밀베이스에 첨가하였다. 그 후, 상기 표의 렛다운 섹션에 기재된 재료들을 충분히 혼합시켜 최종 페인트를 제조하였다. 최종 페인트를 Leneta 블랙 앤 화이트 드로다운(drawdown) 금속 패널 상에 자동 K-코팅기 (Sheen) 및 no 6 K-바 (Sheen)를 이용하여 코팅시켜 60 μ의 필름 두께를 얻었다. 코팅 패턴을 230℃에서 45초간 경화시킨 다음 냉각되게 하였다.
드로다운 시험
경화 기간 후에 Byk-Gardner 광택 및 헤이즈 미터를 이용하여 광택 및 헤이즈 치수를 측정하였다. 채색 값 및 Berger 화이트니스를 Macbeth Colour Eye 상에서 측정하였다. 수득된 결과는 다음과 같다:
표: 다양한 전단 속도에서 밀베이스의 점도
Figure pct00006
표: 코팅 성질
Figure pct00007
고 화이트니스 값 및 불투명도를 지니는 고 광택, 저 헤이즈 페인트를 제조하기 위한 저 점도 밀베이스를 얻는 것이 요망된다. 이것은 양호한 분산성 및 유기 매질과 우수한 적합성을 나타낸다. 본 발명에 따라 사용된 분산제가 종래 기술의 비-진보된 비교되는 분산제 실시예 B에 비해 보다 높은 광택, 낮은 헤이즈 및 동등한 화이트니스 값 및 점도를 나타내는 것이 명백하다. 종래 기술의 비-진보된 비교되는 분산제 C에 비해, 본 발명의 분산제는 보다 낮은 점도, 높은 광택, 낮은 헤이즈 및 높은 화이트니스 및 불투명도 결과를 나타낸다. 종래 기술의 비-진보된 비교되는 분산제 실시예 D에 비해, 본 발명의 분산제는 보다 높은 광택, 낮은 헤이즈, 훨씬 높은 화이트니스 값 및 보다 높은 불투명도를 나타낸다.
상기 인용된 각각의 문헌들은 본 명세서에 참조로서 포함된다. 실시예 또는 달리 명백하게 지시된 경우를 제외하고, 재료들의 양, 반응 조건, 분자량, 탄소 원자의 수 등을 상술하는 기재에서 모든 수치적 양들은 "대략"이라는 말에 의해 변형되는 것으로 이해되어야 한다. 달리 지시되지 않는 한, 본원에서 언급된 각각의 화학물질 또는 조성물은 이성질체, 부산물, 유도체, 및 보통 상업적 등급으로 존재하는 것으로 이해되는 다른 그러한 재료들을 함유할 수 있는 상업적 등급의 재료인 것으로 이해되어야 한다. 그러나, 각 화학 성분의 양은 임의의 용매 또는 희석 오일을 제외하고 존재하며, 이것은 달리 언급되지 않는 한 관례상 상업적 재료로 존재할 수 있다. 본 명세서에 기재된 상위량 및 하위량, 범위, 및 비 한계치는 독립적으로 조합될 수 있음을 인지하여야 한다. 유사하게, 본 발명의 각 엘리먼트에 대한 범위 및 양은 임의의 다른 엘리먼트에 대한 범위 또는 양과 함께 이용될 수 있다.
본 발명을 그 바람직한 구체예에 관해 설명하였으나, 이의 다양한 변형이 본 명세서를 숙지한 당업자에게 자명해질 것임을 이해하여야 한다. 따라서, 본 명세서에 기재된 본 발명은 첨부된 청구 범위내에 있는 그러한 변형을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.

Claims (13)

  1. 미립자 고형물, 유기 또는 수성 매질, 및 하기 화학식 (1)의 화합물로부터 유래된 헤드 그룹(head group)을 지니는 화합물 또는 이의 염을 포함하는 조성물:
    [RO-(CH2CH2O)m]n-P(=O)(OH)3-n 화학식 (1)
    상기 식에서, R은 C1 -6 하이드로카르빌 또는 하이드로카르보닐기이고;
    m은 4 내지 40이고;
    n은 1 또는 2이다.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 []n 안에 있는 상기 RO-(CH2CH2O)m 기가 350 내지 1700, 또는 350 내지 1350, 또는 350 내지 1100의 수평균분자량을 지니는 조성물.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 화합물이 조성물의 0.25 내지 35 중량% 및 0.5 내지 30 중량%로부터 선택된 범위로 존재하는 조성물.
  4. 제 1항 내지 제 3항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 (1)의 화합물이 모노-에스테르인 조성물.
  5. 제 1항 내지 제 4항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 R이 메틸 또는 에틸인 조성물.
  6. 제 1항 내지 제 5항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 미립자 고형물이 안료 또는 충전제인 조성물.
  7. 제 1항 내지 제 5항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물이 분산제인 조성물.
  8. 제 7항에 있어서, 상기 분산제가 페인트와 같은 코팅제, 및 플라스틱에 사용되는 조성물.
  9. 제 8항에 있어서, 상기 플라스틱이 열경화성 수지 또는 가교되거나 용융된(fused) 열경화성 플라스틱인 조성물.
  10. 제 9항에 있어서, 상기 조성물이 미립자 고형물, 열경화성 수지 (i) 또는 가교되거나 용융된 열경화성 플라스틱 (ii); 및 하기 화학식 (1)의 화합물 또는 이의 염을 포함하는 조성물:
    [RO-(CH2CH2O)m]n-P(=O)(OH)3-n 화학식 (1)
    상기 식에서, R은 C1 -6 하이드로카르빌 또는 하이드로카르보닐기이고;
    m은 4 내지 40이고;
    n은 1 또는 2이다.
  11. 제 9항 또는 제 10항에 있어서, 상기 열경화성 복합체 또는 가교되거나 용융된 열경화성 플라스틱이 폴리에스테르 수지, 스티렌 중의 폴리에스테르 수지, 폴리비닐아세테이트와의 폴리에스테르 수지 혼합물, 또는 폴리스티렌 폴리머와의 폴리에스테르 수지 혼합물인 조성물.
  12. 열경화성 조성물에서 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물 또는 이의 염의 분산제로서의 용도:
    [RO-(CH2CH2O)m]n-P(=O)(OH)3-n 화학식 (1)
    상기 식에서, R은 C1 -6 하이드로카르빌 또는 하이드로카르보닐기이고;
    m은 4 내지 40이고;
    n은 1 또는 2이다.
  13. 페인트에서 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물 또는 이의 염의 분산제로서의 용도:
    [RO-(CH2CH2O)m]n-P(=O)(OH)3-n 화학식 (1)
    상기 식에서, R은 C1 -6 하이드로카르빌 또는 하이드로카르보닐기이고;
    m은 4 내지 40이고;
    n은 1 또는 2이다.
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