JP4402590B2 - 顔料分散組成物、その用途 - Google Patents
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Description
これら顔料の分散技術は、近年著しい進歩を遂げており、さらに製造の合理化の為に顔料濃度をできるだけ高くして分散する方法が行われているが、顔料の濃度を高くすると、流動性、分散安定性が低下するという基本的な問題を有している。
それに対して、分子構造の類似性に起因する親和力を利用する方法では、顔料表面に特別な官能基を有する必要はないが、顔料を分散させるための材料を多量に用いなければならないという問題があった。
また、このように酸性基を有する顔料誘導体が組成物中に存在すると、カラーフィルターやブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物として使用した場合、アルカリ現像中に顔料誘導体がブリードして液晶表示画面を汚損するという問題を有している。
また、本発明は、(3)上記顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも1種と、上記カルボジイミド化合物とを予め反応させて、顔料吸着性を有する側鎖を分子内に導入したカルボジイミド系化合物を用いて、顔料を分散させた上記1項に記載の顔料分散組成物に関する。
また、本発明は、(4)上記カルボジイミド化合物は、カルボジイミド当量が100〜50000のものである上記(1)〜(3)項のいずれかに記載の顔料分散組成物に関する。
また、本発明は、(5)上記顔料誘導体、上記顔料中間体、上記色素誘導体及び上記色素中間体のカルボジイミド基と反応する官能基は、カルボキシル基、スルホン酸基又は燐酸基である上記(1)〜(4)項のいずれかに記載の顔料分散組成物に関する。
また、本発明は、(6)上記顔料中間体が、ナフトエ酸及び2−カルボキシピラジンからなる群より選択される少なくとも1種であり、上記色素中間体がカルボジイミド基と反応する官能基を有する色素残基である上記(1)〜(5)項のいずれかに記載の顔料分散組成物に関する。
また、本発明は、(7)上記顔料が、染料レーキ顔料、アゾ系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、アントラキノン系顔料、ジオキサジン系顔料、インジゴ系顔料、チオインジコ系顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、イソインドリノン系顔料、ニトロ系顔料、ニトロソ系顔料、アンスラキノン系顔料、フラバンスロン系顔料、キノフタロン系顔料、ピランスロン系顔料及びインダンスロン系顔料からなる群よりされる少なくとも1 種の顔料であって、上記顔料誘導体が、該顔料の誘導体である上記(1)〜(5)項のいずれかに記載の顔料分散組成物に関する。
また、本発明は、(8)上記顔料誘導体としてカルボジイミド基と反応する官能基を有するフタロシアニン系顔料誘導体を用いて、カーボンブラック及びフタロシアニン系顔料からなる群より選択される少なくとも1種の顔料を分散させた上記(1)〜(5)項のいずれかに記載の顔料分散組成物に関する。
また、本発明は、(9)上記(1)〜(8)項のいずれかに記載の顔料分散組成物を含有する顔料分散レジスト組成物に関する。
また、本発明は、(10)カルボジイミド基と反応する官能基を有し且つ顔料表面に吸着性を有する、顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも1種と、カルボジイミド基を少なくとも1つ有するカルボジイミド化合物とを反応させて、顔料吸着性を有する側鎖を分子内に導入したカルボジイミド系化合物
である顔料処理用化合物に関する。
本発明の顔料分散組成物は、カルボジイミド基と反応可能な官能基を有し且つ顔料表面に吸着性を有する、顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも1種と、カルボジイミド基を少なくとも1つ有するカルボジイミド化合物とを用いて、顔料を分散させた顔料分散組成物であり、上記顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも1種が、顔料表面に吸着し、且つ、カルボジイミド化合物が有するカルボジイミド基と反応することにより顔料表面に厚い吸着層を形成することができるので、良好な流動性と分散安定性が得られるものとなる。そして、上記顔料誘導体、上記顔料中間体、上記色素誘導体及び上記色素中間体が有する、カルボジイミド基と反応可能な官能基は、酸基であっても、カルボジイミド化合物が有するカルボジイミド基と反応して消失しているので、カラーフィルター用及びブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物として使用した場合、アルカリ現像中に顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体又は色素中間体がブリードして液晶表示画面を汚損する問題が防止できる。
本発明において使用できる顔料としては、例えば、カーボンブラック、及び、染料レーキ顔料、アゾ系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジオキサジン系、インジゴ系、チオインジコ系、ペリレン系、ペリノン系、ジケトピロロピロール系、イソインドリノン系、ニトロ系、ニトロソ系、アンスラキノン系、フラバンスロン系、キノフタロン系、ピランスロン系、インダンスロン系等の有機顔料が挙げられる。これらは単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
そして、上記色剤誘導体及び上記色剤中間体が有するカルボジイミド基と反応可能な官能基が、カルボキシル基、スルホン酸基、燐酸基、水酸基及びアミノ基からなる群よりされる少なくとも1種の官能基を有するものが好適で、より好ましくは、カルボキシル基、スルホン酸基及び燐酸の酸基からなる群より選択される少なくとも1種の官能基を有するものである。
カルボジイミド化合物とは、分子内にカルボジイミド基、即ち、−N=C=N−を少なくとも1つ有するカルボジイミド化合物である。このようなカルボジイミド化合物は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
OCN−(A−N=C=N)K−1−A−NCO (2−1)
B−N=C=N−(A−N=C=N)L−B (2−2)
そして、このようなカルボジイミド化合物は、本発明のカルボジイミド化合物として利用できる最も簡単な構造の一つである。
なお、上記一般式(2−1)で表されるカルボジイミド化合物は、分子内にイソシアネート基を有するが、イソシアネート基と反応可能な官能基を有する化合物を反応させることも可能である。
その中でも、好ましくは式量が500〜5000のポリエステル鎖、ポリエーテル鎖又はポリアクリル鎖を形成することができるものである。
なお、本発明において、「側鎖」とは、カルボジイミド化合物を主鎖としたときに、主鎖から枝分れの状態にある鎖をいう。
(1)オキシカルボン酸、モノアルコール、低分子ジオール化合物等を開始剤とした環状エステル化合物の開環重合化合物(例えば、乳酸、カプロン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸等のモノ又はポリオキシカルボン酸を開始剤として用い、ε−カプロラクトン、γ−ブチロラクトン、2−メチルカプロラクトン、4−メチルカプロラクトン、β−プロピオラクトン、δ−バレロラクトン、β−メチル−δ−バレロラクトン等の環状エステル化合物を開環重合して得られるカルボキシル基と水酸基とを含有するポリエステル化合物;メタノール、エタノール等の低分子モノオール化合物を開始剤として用い、上記環状エステル化合物を開環重合して得られる水酸基を含有するポリエステルモノオール化合物;エチレングリコール、プロピレングリコール等の低分子ジオール化合物を開始剤として用い、上記環状エステル化合物を開環重合して得られる水酸基を含有するポリエステルジオール化合物等)を挙げることができる。
このようなポリエステル化合物としては、ポリカプロラクトンの開環重合によって得られるポリエステル化合物が好ましい。
(1)オキシカルボン酸、モノアルコール、低分子ジオール化合物等を開始剤とした環状エーテル化合物の開環重合化合物(例えば、乳酸、カプロン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸等のモノ又はポリオキシカルボン酸を開始剤として用い、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、トリメチレンオキサイド、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル化合物を開環重合して得られるカルボキシル基と水酸基を含有するポリエーテル化合物;メタノール、エタノール等の低分子モノオール化合物を開始剤として用い、上記環状エーテル化合物を開環重合して得られる水酸基を含有するポリエーテルモノオール化合物;エチレングリコール、プロピレングリコール等の低分子ジオール化合物を開始剤として用い、上記環状エーテル化合物を開環重合して得られる水酸基を含有するポリエーテルジオール化合物等)を挙げることができる。
その中でも、好ましくは式量が500〜5000のポリエステル鎖、ポリエーテル鎖又はポリアクリル鎖を形成するものである。
る性能も異なるものではない。
従って、上記一般式(11)の化合物において、グラフト化側鎖を導入するために、カルボキシル基等の官能基含有ポリエステル化合物、カルボキシル基等の官能基含有ポリエーテル化合物又はカルボキシル基等の官能基含有ポリアクリル化合物を先に合成後、カルボジイミド基に反応させて上記側鎖とする方法を説明したが、グラフト化側鎖を導入する別の方法としては、カルボジイミド基と反応可能な官能基とポリマー鎖を連結する基を有する化合物とをカルボジイミド基に反応させた後、ポリエステル鎖、ポリエーテル鎖及びポリアクリル鎖からなる群より選択される少なくとも1種を形成する化合物を分子内に導入させることによっても側鎖を導入することができる。
(1)上記顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも1種と上記カルボジイミド化合物との混合物を用いる方法、
(2)上記カルボジイミド化合物に、予め、カルボジイミド基と反応する官能基を有する上記顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも1種を反応させて、顔料吸着性を有する側鎖を分子内に導入したカルボジイミド系化合物を用いる方法
とが好ましい。
なお、本明細書において、「カルボジイミド系化合物」とは、カルボジイミド基を有する化合物を元に、上記顔料吸着性を有する側鎖を導入して得られる化合物であり、最終的に得られた化合物の分子内にカルボジイミド基を有しているものはもちろん、有していないものも含む。
上記顔料分散レジスト組成物は、活性エネルギー線硬化性を有し、アルカリ現像可能なレジスト組成物であり、本発明の顔料分散組成物に加えて、皮膜形成樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、溶剤から主として構成され、必要に応じて重合禁止剤等の各種添加剤を適宜含有させて得られるものである。
本発明の顔料分散レジスト組成物を構成する皮膜形成樹脂としては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、シトコラン酸、無水シトコラン酸、シトコラン酸モノアルキルエステル等のカルボキシル基含有不飽和単量体と、スチレン、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールメタクリレート、N−フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマー及びポリメチルメタクリレートマクロモノマーからなる群より選択される少なくとも1種とを反応させて得られる共重合体であるカルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂が例示でき、これらは単独又は併用して使用できる。
光重合性不飽和結合を分子内に1個有するモノマーとしては、メチルメタアクリレート、ブチルメタアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート等のアルキルメタクリレート又はアクリレート;ベンジルメタクリレート、ベンジルアクリレート等のアラルキルメタクリレート又はアクリレート;ブトキシエチルメタクリレート、ブトキシエチルアクリレート等のアルコキシアルキルメタクリレート又はアクリレート;N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート等のアミノアルキルメタクリレート又はアクリレート;ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等のポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル;ヘキサエチレングリコールモノフェニルエーテル等のポリアルキレングリコールモノアリールエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル;イソボニルメタクリレート又はアクリレート;グリセロールメタクリレート又はアクリレート;2−ヒドロキシエチルメタクリレート又はアクリレート等が例示できる。
先に記載した構成材料から、本発明の顔料分散レジスト組成物を製造するためには、顔料分散組成物に、光重合性化合物、光重合開始剤、皮膜形成用樹脂、必要に応じて有機溶剤、その他添加剤を加え、攪拌装置等を用いて攪拌混合する方法が利用できる。
(調製例1)
還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシアネート基を有するカルボジイミド当量262のポリカルボジイミド化合物76.3部、分子量2000のポリ(3−メチルペンチルアジペート)ジオール113.7部、メチルジエタノールアミン4.5部を仕込み、約100℃で8時間反応させた。次いで、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PMACと略す)291.7部を仕込んで平均分子量約10000のカルボジイミド化合物1(固形分40質量%)を得た。
還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシアネート基を有するカルボジイミド当量316のポリカルボジイミド化合物500部、分子量1000のポリ(3−メチルペンチルアジペート)ジオール1157部を仕込み、約100℃で5時間保持して、イソシアネート基と水酸基とを反応させた。次いで、末端にカルボキシル基を有する分子量2000のポリカプロラクトンの開環重合物84.6部を仕込み、約100℃で2時間保持して、カルボジイミド基とカルボキシル基とを反応させた後、PMAC375.5部を仕込んで数平均分子量約4200、カルボジイミド当量2053のカルボジイミド化合物2(固形分40質量%)を得た。
還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシアネート基を有するカルボジイミド当量316のポリカルボジイミド化合物50.0部、分子量1000のポリ(3−メチルペンチルアジペート)ジオール115.7部を仕込み、約100℃で5時間保持して、イソシアネート基と水酸基とを反応させた。次いで、末端にカルボキシル基を有する分子量2000のプロピレンオキサイドの開環重合物84.6部を仕込み、約100℃で2時間保持して、カルボジイミド基とカルボキシル基とを反応させた後、PMAC375.5部を仕込んで数平均分子量約4200、カルボジイミド当量2053のカルボジイミド化合物3(固形分40質量%)を得た。
還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシアネート基を有するカルボジイミド当量316のポリカルボジイミド化合物50.0部、分子量1000のポリ(3−メチルペンチルアジペート)ジオール115.7部を仕込み、約100℃で5時間保持して、イソシアネート基と水酸基とを反応させた。次いで、末端にカルボキシル基を有する分子量2000の(メタ)アクリル系重合体84.6部を仕込み、約100℃で2時間保持して、カルボジイミド基とカルボキシル基とを反応させた後、PMAC375.5部を仕込んで数平均分子量約4200、カルボジイミド当量2053のカルボジイミド化合物4(固形分40質量%)を得た。
還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシアネート基を有するカルボジイミド当量322のポリカルボジイミド化合物(商品名「カルボジライドV−01」、日清紡社製、トルエン50%希釈物128.7部、分子量1000のポリ(3−メチルペンチルアジペート)ジオール151.5部、テトラブチルチタネート0.84部を仕込み、約100℃で3時間反応させた。次いで、β−ナフトエ酸17.7部を仕込み、約100℃で3時間保持して、カルボジイミド基とカルボキシル基とを反応させた後、PMAC169.2部を仕込み、その後、250meshの網で網越しを行い、分子内に顔料吸着性を有する側鎖を有する化合物(顔料吸着性を有する側鎖含有カルボジイミド系化合物1、固形分50質量%溶液)を得た。
還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシアネート基を有するカルボジイミド当量322のポリカルボジイミド化合物(商品名「カルボジライドV−01」、日清紡社製、トルエン50%希釈物128.7部、分子量1000のポリ(3−メチルペンチルアジペート)ジオール151.5部、テトラブチルチタネート0.84部を仕込み、約100℃で3時間反応させた。次いで、2−カルボキシピラジン13.0部を仕込み、約100℃で3時間保持して、カルボジイミド基とカルボキシル基とを反応させた後、PMAC159.8部を仕込み、その後、250meshの網で網越しを行い、分子内に顔料吸着性を有する側鎖を有する化合物(顔料吸着性を有する側鎖含有カルボジイミド系化合物2、固形分50質量%溶液)を得た。
還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシアネート基を有するカルボジイミド当量316のポリカルボジイミド化合物50.0部、分子量1000のポリ(3−メチルペンチルアジペート)ジオール115.7部を仕込み、約100℃で5時間保持して、イソシアネート基と水酸基とを反応させた。次いで、末端にカルボキシル基を有する分子量2000のポリカプロラクトンの開環重合物84.6部を仕込み、約100℃で2時間保持して、カルボジイミド基とカルボキシル基とを完全に反応させた。更に、フタロシアニンブルーのスルホン化物75.5gを仕込み、約100℃でカルボジイミド基とスルホン酸基とが完全に反応するまで反応させた後、PMAC325.8部を仕込んで、分子内に顔料吸着性を有する側鎖とポリエステル側鎖とを有する化合物(顔料吸着性を有する側鎖含有カルボジイミド系化合物3、固形分50質量%溶液)を得た。
還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシアネート基を有するカルボジイミド当量316のポリカルボジイミド化合物50.0部、分子量1000のポリ(3−メチルペンチルアジペート)ジオール115.7部を仕込み、約100℃で5時間保持して、イソシアネート基と水酸基とを反応させた。次いで、末端にカルボキシル基を有する分子量2000のポリカプロラクトンの開環重合物84.6部を仕込み、約100℃2時間保持して、カルボジイミド基とカルボキシル基とを完全に反応させた。さらに、β−ナフトエ酸19.9gを仕込み、約100℃でカルボジイミド基とカルボキシル基とを完全に反応するまで反応させた後、PMAC270.2部を仕込んで、分子内に顔料吸着性を有する側鎖とポリエステル側鎖とを有する化合物(顔料吸着性を有する側鎖含有カルボジイミド系化合物4、固形分50質量%溶液)を得た。
還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシアネート基を有するカルボジイミド当量316のポリカルボジイミド化合物50.0部、分子量1000のポリ(3−メチルペンチルアジペート)ジオール115.7部を仕込み、約100℃で5時間保持して、イソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで、末端にカルボキシル基を有する分子量2000のプロピレンオキサイドの開環重合物84.6部を仕込み、約100℃で2時間保持して、カルボジイミド基とカルボキシル基とを反応させた。次いで、末端にカルボキシル基を有する分子量2000のプロピレンオキサイドの開環重合物84.6部を仕込み、約100℃で2時間保持して、カルボジイミド基とカルボキシル基とを完全に反応させた。さらに、β−ナフトエ酸19.9gを仕込み、約100℃でカルボジイミド基とカルボキシル基とを完全に反応するまで反応させた後、PMAC270.2部を仕込んで、分子内に顔料吸着性を有する側鎖とポリエーテル側鎖とを有する化合物(顔料吸着性を有する側鎖含有カルボジイミド系化合物5、固形分50質量%溶液)を得た。
還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシアネート基を有するカルボジイミド当量316のポリカルボジイミド化合物50.0部、分子量1000のポリ(3−メチルペンチルアジペート)ジオール115.7部を仕込み、約100℃で5時間保持して、イソシアネート基と水酸基とを反応させた。次いで、末端にカルボキシル基を有する分子量2000の(メタ)アクリル系重合体84.6部を仕込み、約100℃で2時間保持して、カルボジイミド基とカルボキシル基とを完全に反応させた。さらに、β−ナフトエ酸19.9gを仕込み、約100℃でカルボジイミド基とカルボキシル基とを完全に反応するまで反応させた後、PMAC270.2部を仕込んで、分子内に顔料吸着性を有する側鎖とポリアクリル側鎖とを有する化合物(顔料吸着性を有する側鎖含有カルボジイミド系化合物6、固形分50質量%溶液)を得た。
還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシアネート基を有するカルボジイミド当量316のポリカルボジイミド化合物50.0部、分子量1000のポリ(3−メチルペンチルアジペート)ジオール115.7部を仕込み、約100℃で5時間保持して、イソシアネート基と水酸基とを反応させた。次いで、末端にカルボキシル基を有する分子量2000の(メタ)アクリル系重合体84.6部を仕込み、約100℃で2時間保持して、カルボジイミド基とカルボキシル基とを完全に反応させた。さらに、下記式で表されるアントラキノン誘導体32.5gを仕込み、約100℃でカルボジイミド基とカルボキシル基とを完全に反応するまで反応させた後、PMAC282.8部を仕込んで、分子内に顔料吸着性を有する側鎖とポリアクリル側鎖とを有する化合物(顔料吸着性を有する側鎖含有カルボジイミド系化合物7、固形分50質量%溶液)を得た。
[実施例1〜20]
顔料としてC.I.ピグメントレッド242(比表面積90m2/g)、ピグメントブラック7、ピグメントグリーン36、ピグメントレッド254、カルボジイミド基を有するカルボジイミド化合物として、カルボジイミド化合物1〜4、顔料吸着性を有する側鎖含有カルボジイミド系化合物1〜7、カルボジイミド基と反応する官能基を有し且つ顔料表面に吸着性を有する、色剤誘導体及び色剤中間体として、β−ナフトエ酸、2−カルボキシピラジン、スルホン酸基を1個有するフタロシアニン誘導体、スルホン酸基を1個有するアントラキノン誘導体、分散媒体としてPMACを用いて、表1、表2の組成の構成となるように、ビーズミルで1昼夜、温度60℃の温度で混練し、実施例1〜20の顔料分散組成物を得た。
顔料としてC.I.ピグメントレッド242(比表面積90m2/g)、ピグメントブラック7、ピグメントグリーン36、ピグメントレッド254、顔料分散剤としてソルスパースS24000(商品名、ゼネカ社製)、色剤誘導体及び色剤中間体として、スルホン酸基を1個有するフタロシアニン誘導体、スルホン酸基を1個有するアントラキノン誘導体、分散媒体としてPMACを用いて、表1、表2の組成の構成となるように、ビーズミルで1昼夜、温度60℃の温度で混練し、比較例1〜8の顔料分散組成物を得た。
(顔料分散性)
実施例1〜5、実施例11、実施例12、比較例1、比較例8の各顔料分散組成物について、B型粘度計を用いて25℃における粘度(初期粘度)を測定し、顔料分散性を評価した。評価結果は表1、表2に示す。
実施例1〜5、実施例11、実施例12、比較例1、比較例8の各顔料分散組成物について、40℃の恒温室に7日間保存した後、B型粘度計を用いて25℃における粘度(経時粘度)を測定し、分散安定性を評価した。評価結果は表1 、表2 に示す。
実施例1〜20、比較例1〜8の各顔料分散組成物をそれぞれガラス瓶に採り、密栓して室温で7日保存した後の状態を下記評価基準に従って評価した。この結果は表1、表2に示す。
評価基準
A:増粘、沈降物が共に認められない。
B:軽く振盪すると元に戻る程度の増粘や沈降物が認められる。
C:強く振盪しても元に戻らない程度の増粘や沈降物が認められる。
顔料誘導体、色素誘導体を使用している実施例6〜10、比較例3〜7の各顔料分散組成物に、水を入れ混合した後、水を抽出し、水が着色しているかどうか下記評価基準に従って評価した。この結果は表1、表2に示す。
評価基準
A:着色がない。
B:ほとんど着色がない。
C:着色がある。
高速攪拌機を用いて、実施例1〜5、8〜12、15〜20、比較例1、5〜8の顔料分散組成物と他の材料とを表3の組成になるように均一に混合した後、孔径3μmのフィルターで濾過し、実施例1〜5、8〜12、15〜20、比較例1、5〜8のカラーフィルター用の顔料分散レジスト組成物を得た。
(分散安定性)
実施例1〜5、8〜12、15〜20、比較例1、5〜8のカラーフィルター用の顔料分散レジスト組成物をそれぞれガラス瓶に採り、密栓して室温で7日保存した後の状態を下記評価基準に従って評価した。結果を表3に示す。
評価基準
A:増粘、沈降物が共に認められない。
B:軽く振盪すると元に戻る程度の増粘や沈降物が認められる。
C:強く振盪しても元に戻らない程度の増粘や沈降物が認められる。
上記分散安定性でA又はBの評価の得られた、カラーフィルター用の顔料分散レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚1μmになるようにガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした。得られた塗膜を、0.15%Na2CO3水溶液を使用して現像し、未硬化部分のレジスト組成物が完全に除去できるまでの時間から現像性を評価した。結果を表3に示す。
A:30秒以内に完全に除去できる。
B:30秒を超えて60秒以内に完全に除去できる。
C:60秒を超えても完全に除去できない。
高速攪拌機を用いて、実施例6、7、13,14、比較例2〜4の顔料分散組成物と他の材料とを表4の組成になるように均一に混合した後、孔径3μmのフィルターで濾過し、実施例6、7、13,14、比較例2〜4のブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物を得た。
(分散安定性)
実施例6、7、13,14、比較例2〜4のブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物をそれぞれガラス瓶に採り、密栓して室温で7日保存した後の状態を下記評価基
準に従って評価した。評価結果は、表4に示す。
評価基準
A:増粘、沈降物が共に認められない。
B:軽く振盪すると元に戻る程度の増粘や沈降物が認められる。
C:強く振盪しても元に戻らない程度の増粘や沈降物が認められる。
上記分散安定性でA又はBの評価の得られた、ブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いて膜厚1μmになるようにガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に230℃で30分間ポストベークを行い、ベタ部のみで形成されたレジストパターンを得た。得られた各ベタ部のレジストパターンの光学濃度(OD値)をマクベス濃度計(TD−931、商品名、マクベ
ス社製)で測定した。評価結果を表4に示す。
上記の方法から得られたレジストパターンの表面抵抗値を抵抗測定器(R8340/8340A、商品名、アドバンテスト社製)で測定した。評価結果は表4に示す。
上記分散安定性でA又はBの評価の得られた、ブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚1μmになるようにガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした。得られた塗膜を、0.15%Na2CO3水溶液を使用して現像し、未硬化部分のレジスト組成物が完全に除去できるまでの時間から現像性を評価した。評価結果を表4に示す。
A:30秒以内に完全に除去できる。
B:30秒を超えて60秒以内に完全に除去できる。
C:60秒を超えても完全に除去できない。
Claims (9)
- カルボジイミド基と反応する官能基を有し且つ顔料表面に吸着性を有する、顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも1種と、カルボジイミド基を少なくとも1つ有するカルボジイミド化合物とを用いて、顔料を分散させたものであり、
前記カルボジイミド化合物は、分子内にポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖及びポリアクリル側鎖からなる群より選択される少なくとも1つの側鎖を有するものである
ことを特徴とする顔料分散組成物。 - 前記顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも1種と、前記カルボジイミド化合物との混合物を用いて、顔料を分散させた
ことを特徴とする請求の範囲第1項記載の顔料分散組成物。 - 前記顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも1種と、前記カルボジイミド化合物とを予め反応させて、顔料吸着性を有する側鎖を分子内に導入したカルボジイミド系化合物を用いて、顔料を分散させた
ことを特徴とする請求の範囲第1項記載の顔料分散組成物。 - 前記カルボジイミド化合物は、カルボジイミド当量が100〜50000のものである
ことを特徴とする請求の範囲第1〜3項のいずれかに記載の顔料分散組成物。 - 前記顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも1種が有するカルボジイミド基と反応する官能基は、カルボキシル基、スルホン酸基又は燐酸基である
ことを特徴とする請求の範囲第1〜4項のいずれかに記載の顔料分散組成物。 - 前記顔料中間体が、ナフトエ酸及び2−カルボキシピラジンからなる群よりされる少なくとも1種であり、前記色素中間体が、カルボジイミド基と反応する官能基を有する色素残基である
ことを特徴とする請求の範囲第1〜5項のいずれかに記載の顔料分散組成物。 - 前記顔料が、染料レーキ顔料、アゾ系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、アントラキノン系顔料、ジオキサジン系顔料、インジゴ系顔料、チオインジコ系顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、イソインドリノン系顔料、ニトロ系顔料、ニトロソ系顔料、アンスラキノン系顔料、フラバンスロン系顔料、キノフタロン系顔料、ピランスロン系顔料及びインダンスロン系顔料からなる群よりされる少なくとも1種の顔料であって、前記顔料誘導体が、該顔料の誘導体である
ことを特徴とする請求の範囲第1〜5項のいずれかに記載の顔料分散組成物。 - 前記顔料誘導体としてカルボジイミド基と反応する官能基を有するフタロシアニン系顔料誘導体を用いて、カーボンブラック及びフタロシアニン系顔料からなる群より選択される少なくとも1種の顔料を分散させた
ことを特徴とする請求の範囲第1〜5項のいずれかに記載の顔料分散組成物。 - 請求項1〜8のいずれかに記載の顔料分散組成物を含有することを特徴とする顔料分散レジスト組成物。
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