DE2824781B2 - - Google Patents

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DE2824781B2
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Hiroshi Nagaokakyo Enomoto
Jagi Kusatsu Masahiro
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Description

in der R eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und deren Säureadditionssalze.
Die Erfindung betrifft 1-Alkyl-2-hydroxymethyl-3,4^- trihydroxypiperidinderivate der allgemeinen Formel I Beispiel \
Synthese des N-Methylderivats (erste Methode)
In einem Gemisch von 7 ml einer 35—40%igen wäßrigen Formaldehydlösung und 15 ml Ameisensäure wurde die Verbindung II (R' = H, Fp. 204-2050C, [λ]?+45° (H2O), 1,5 g) erhitzt und 20 Stunden am Rückfluß gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde dann unter vermindertem Druck bis zur Trockne eingeengt, in der Rückstand mit Wasser aufgenommen und unlösliche Substanzen entfernt Das so erhaltene Filtrat wurde durch eine Ionenaustauschersäule geschickt, und nach Spülen der Säule mit Wasser wurde das absorbierte Material mit 0,28%igem wäßrigem Ammoniak eluiert i> Das Eluat wurde unter vermindertem Druck bis zur Trockne eingeengt und der kristalline Rückstand aus Äthanol umkristallisiert, wodurch die beabsichtigte Verbindung (Fp. 142-1430C, [«]£' +15,5° (H2O), Ausbeute 1,2 g) erhalten wurde. Die Behandlung mit einer äquimolaren Menge p-To!uo!su!fonsäure ergab das entsprechende p-ToluoIsuIfonat, das wiederum aus Methanol umkristallisiert wurde. Fp. 198-199° C, [x]i' +12,2° (Methanol).
OH
HO f OH
CH2OH
in der R eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und deren Säureadditionssalze.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I sind neue Stoffe, die bislang in der Literatur nicht genannt sind. Es wurde festgestellt, daß diese Stoffe sehr nützliche Arzneimittel, namentlich bei der Unterdrückung der Blutzuckerspiegelerhöhung bei zuckerbeladenen Tieren, darstellen.
Wenn auch eine Reihe von Verfahren zur Verfugung steht, um die erfindungsgemäßen Verbindungen zu synthetisieren, so ist doch das geeignetste die Alkylierung der entsprechenden N-nor-Verbindung II (R' = H) Beispiel 2
j Synthese des N-Methylderivats (zweite Methode)
In 10 ml Dimethylformamid wurden 500 mg der Jn Verbindung II (R' - H) gelöst, wonach 1,0 g wasserhaltiges Kaliumcarbonat und 3 ml Methyljodid zugesetzt wurden. Das Gemisch wurde unter Rühren bei Raumtemperatur 24 Stunden lang umgesetzt Dann wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser verdünnt und i"> durch eine Ionenaustauschersäule geschickt. Nach Spülen der Sau! mit Wasser wurde das absorbierte Material mit 0,28%igem wäßrigem Ammoniak eluiert Das Eluat wurde unter vermindertem Druck bis zur Trockne eingeengt, mit heißem Methanol extrahiert und nach Abfiltrieren der unlöslichen Substanzen mit p-Toluolsulfonsäure versetzt Die erhaltenen Kristalle wurden abfiltriert und aus Methanol umkristallisiert. (Fp. 198-199° C, Ausbeute 0,24 g).
CH2OR'
Diese Alkylierung kann wiederum auf verschiedene alternative Weisen erfolgen, beispielsweise durch Umsetzen von Il mit Alkylhalogenid, durch N-Acylierung von Il und anschließendes Reduzieren des N-Acyl-Derivätes zu der N-Alkylverbindung und durch reduktives Acylieren unter Verwendung einer Carbonylverbindung. Es ist auch vorteilhaft, von einer Verbindung Il auszugehen, die geeignet geschützte Hydroxylgruppen (R' = Benzyl, BenzoyI, Acetyl) aufweist. In diesem Fall erfolgt nach der N-Alkylierung eine Entfernung der Schutzgruppen.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen im einzelnen erläutert.
Beispiel 3
Synthese des N-Propylderivats
In 50 ml Dimethylformamid wurden 1,0 g der (II) -m Verbindung (II) (R' - Benzyl, Fp. 44-470C) gelöst, wunach 3,0 g wasserhaltiges Kaliumcarbonat und 2,0 g Propylbromid zugesetzt wurden. Das Gemisch wurde unter Erhitzen bei 60 ±3° C 12 Stunden lang gerührt, wonach mit Wasser verdünnt und mit Benzol extrahiert
r, wurde. Der Extrakt als solcher wurde in einem Gemisch von 10 ml 47%iger Bromwasserstoffsäure und 7 ml Essigsäure gelöst, wonach 1 Stunde lang auf 100° C erhitzt wurde. Nach Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch mit 100 ml Methanol versetzt, und die Lösung
Mt wurde über 300 mg Palladium(5%-)Kohle hydriert. Nach Beendigung dieser katalytischen Reduktion wurde der Katalysator abfiltriert und das Filtrat unter vermindertem Druck bis zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wurde in Wasser aufgenommen und die
μ Lösung durch eine lonenaustauschersäule geschickt. Der Durchlauf wurde unter vermindertem Druck destilliert, wobei 205 mg der beabsichtigten Verbindung als farbloses öl erhalten wurden. Dieses Produkt wurde
in das p-ToluolsuIfonat umgewandelt, welches wiederum aus Isopropanol umkristallisiert wurde (Fp. 208-211°C.[*]? +0,4° [Methanol]).
Beispiel 4
Synthese des N-Isobutylderivats
In 20 ml Pyridin wurden 1,0 g des Hydrochlorids der Verbindung II (R' = Benzyl, Fp. 185-189°C) gelöst Nach Zusetzen von 1,1 g Isobutyrylchlorid wurde die Lösung bei Raumtemperatur 24 Stunden lang umgesetzt Dann wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck bis zur Trockne eingeengt der Rückstand mit Äther extrahiert und die ätherische Schicht mit verdünntem Alkali und Säure gewaschen. Nach Abdestillieren des Äthers wurden 1,1 g des N-lsobutyrylderivats als farbloses öl gewonnen. IR-Spektrum:
ν SST = 1670 cm1
Dieses Isobutyrylderivat wurde ohne weitere Reinigung in 20 ml Tetrahydrofuran unter Verwendung von 500 mg LiAIHL, unter Erhitzen und Rühren für 2 Stunden und Behandeln des Reaktionsgemisches auf übliche Weise reduziert Das erhaltene farblose öl wurde in einem Gemisch von 10 ml 47%iger Bromwasserstoffsäure und 10 ml Essigsäure gelöst und 1 Stunde lang auf 100° C erhitzt. Dann wurde das Gemisch mit 100 ml Methanol verdünnt wonach katalytisch über 300 mg Palladium-(5%-)KThie reduziert wurde.
Schließlich wurde das Reaktionsgemisch auf die in Beispiel 3 angegebene Weise gehandelt und das erhaltene öl in das entsprechende p-ToluolsuIfonal umgewandelt, welches wiederum aus Isopropanol umkristallisiert wurde. Fp.
(Methanol), Ausbeute 0,46 g.
192-194-C, [α]?-8,3°
Beispiel 5
Synthese des N-Äthylderivats
2,4 g der in einem Gemisch von 60 ml Methanol und 10 ml 85%iger wäßriger Acetaldehydlösung gelösten Verbindung II (R' = H) wurden 4 Stunden lang bei 900C
in in Gegenwart von 5 ml Raney-Nickel-Katalysator mit 50 Atm. Wasserstoff geschüttelt Nach der Umsetzung wurde der Katalysator abfiltriert, das Filtrat durch eine lonenaustauschersäule geschickt die Säule mit Wasser gewaschen und mit 0,28%igem Ammoniakwasser
Γι eluiert Das Eluat wurde im Vakuum bis zur Trockne eingedampft und die erhaltenen Kristalle aus Äthanol umkristallisiert Es wurden 1,52 g des gewünschten Produktes erhalten. Fp. 160-162° C
M·- -2,5° (H2O).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen eine ungewöhnlich niedrige Toxizität wie aus den Werten der nachfolgenden Tabelle hervorgeht:
i-, Akute Toxizität (LD5n) nach oraler Verabreichung an Mäuse
LD50 (mg/kg)
«> Methyl (Beispiele 1 und 2) > IO 000
Äthyl (Beispiel 5) >5 000 Propyl (Beispiel 3) >5 000 Isobutyl (Beispiel 4) > 15 000

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    l-Alkyl-2-hydroxymethyl-3,44-trihydroxypiperidinderivate der allgemeinen Formel I
    OH
    HO I OH
    CH2OH
DE2824781A 1977-06-25 1978-06-06 l-Alkyl^-hydroxymethyl-SAStrihydroxy-piperidinderivate Expired DE2824781C3 (de)

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