CH633264A5 - N-alkylpiperidin-derivate. - Google Patents
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Description
633264
2
PATENTANSPRUCH N-Alkylpiperidin-Derivate der allgemeinen Formel (I)
OH T
Ka,.^0H
(I)
rCH2OH
'N'
i
R
worin R für eine Niederalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und deren Säureadditionssalze.
Diese Erfindung betrifft neue N-Alkylpiperidin-Derivate der folgenden allgemeinen Formel (I)
OH
HO/,
„OH
(I)
">CH,.OH N Â,
i
R
worin R eine Niederalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie deren Säureadditionssalze.
Die durch die obige Formel (I) dargestellten Verbindungen sind neue Substanzen, welche bis heute in der Literatur nicht beschrieben worden sind; es wurde nach einer ausgiebigen Erforschung gefunden, dass diese Substanzen eine medizinisch sehr nützliche Eigenschaft haben, nämlich die Eigenschaft zur Inhibierung der Zunahme des Blutzuckers in Zuckerbelasteten (an Zucker leitenden) Tieren.
Es bestehen eine Anzahl Verfahren zur Herstellung der betrachteten erfindungsgemässen Verbindungen, wobei das üblichste Verfahren darin besteht, dass man die entsprechende N-NorVerbindung (II) (R'=H).
R*0.
OR1
T
düngen hergestellt werden. Es soil jedoch klargestellt werden, dass die Erfindung nicht auf die spezifisch in diesen Beispielen genannten Substanzen eingeschränkt werden soll.
5 Beispiel 1
Synthese des N-Methylderivates (ein Verfahren)
In einer Mischung von 7 ml wässrigem Formalin und 15 ml Ameisensäure wird Verbindung (II) (R'=H) {Smp. io 204-205°;[a]D24 + 45°(H20)} (1,5 g) während 20 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Die Reaktionsmischung wird dann unter reduziertem Druck zur Trockne eingeengt, der Rückstand wird in Wasser aufgelöst und die unlöslichen Teile entfernt. Das somit erhaltene Filtrat lässt man in einer 15 Kolonne über Ionenaustauscherharz (Dowex 50 W X 4) gehen; nachdem die Kolonne mit Wasser gespült ist, wird das absorbierte Material mit 0,28%igem wässrigem Ammoniak eluiert. Das Eluat wird unter reduziertem Druck zur Trockne eingeengt und der kristalline Rückstand wird aus Me-20 thanol umkristallisiert, wobei die betrachtete Verbindung erhalten wird. Smp. 142-143°, [a]D24 + 15,5°(H20), Ausbeute 1,2 g. Eine Behandlung mit einer äquimolaren Menge an p-Toluolsulfonsäure ergibt das entsprechende p-Toluolsul-fonat, welches wiederum aus Methanol umkristallisiert wird. 25 Smp. 198-199, [a]D24 + 12,2° (Methanol).
Beispiel 2
30
Synthese des N-Methylderivates (ein anderes Verfahren)
o
N H
...OR'
ch2or'
(II)
alkyliert.
Diese Alkylierung kann wiederum nach verschiedenen möglichen Verfahren ausgeführt werden, beispielsweise gemäss dem Verfahren, in welchem man eine Verbindung der Formel (II) mit einem Alkylhalogenid umsetzt,
nach dem Verfahren, in welchem man eine Verbindung der Formel (II) N-acyliert und dann das N-Acyl-Derivat zur N-Alkyl-Verbindung reduziert und nach dem reduktiven Alkylierungsverfahren, welches die Verwendung einer KarbonylVerbindung beinhaltet.
Es ist ebenfalls vorteilhaft, mit einer Verbindung der Formel (II) mit geeignet geschützten Hydroxylgruppen (R' = Benzyl, Benzoyl, Acetyl usw.) zu beginnen, in welchem Fall die N-AIkylierungsreaktion von der Entfernung der Schutzgruppen gefolgt ist.
Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren näher beschreiben, gemäss welchem die erfindungsgemässen Verbin-
In 10 ml DMF werden 500 mg der Verbindung (II) (R'=H) aufgelöst, worauf man 1,0 g wasserfreies Kaliumkarbonat und 3 ml Methyliodid zugibt Die Mischung wird unter Rühren bei Raumtemperatur während 24 Stunden 35 umgesetzt. Die Reaktionsmischung wird mit Wasser verdünnt und in einer Kolonne über Ionenaustauscherharz (Dowex 50 W X 4) geführt. Nachdem die Kolonne mit Wasser gespült worden ist, wird das absorbierte Material mit 0,28%-igem wässrigem Ammoniak eluiert. Das Eluat wird unter 40 reduziertem Druck zur Trockne eingeengt, mit heissem Methanol extrahiert und nachdem die unlöslichen Bestandteile abfiltriert worden sind, wird p-Toluolsulfonsäure hinzugegeben. Die resultierenden Kristalle werden durch Filtration gesammelt und aus Methanol umkristallisiert. Smp. 198-199°, 45 Ausbeute 0,24 g.
Beispiel 3 Synthese des N-Propylderivates
50 In 50 ml DMF werden 1,0 g der Verbindung (II) (R' = Benzyl, Smp. 44-47°) aufgelöst, worauf man 3,0 g wasserfreies Kaliumkarbonat und 2,0 g Propylbromid zugibt. Die Mischung wird unter Erwärmen auf 60 ± 3° während 12 Stunden gerührt, worauf sie mit Wasser verdünnt wird; es 55 wird mit Benzol extrahiert. Der Extrakt als solches wird in einer Mischung von 10 ml 47%iger Bromwasserstoffsäure und 7 ml Essigsäure aufgelöst, worauf man eine Stunde lang auf 100° erhitzt. Nach dem Abkühlen werden 100 ml Methanol zur Reaktionsmischung zugesetzt und die Lösung 60 wird über 300 mg 5%-Palladium-Holzkohle hydriert. Nachdem diese katalytische Reduktion beendet ist, wird der Katalysator abfiltriert und das Filtrat wird unter reduziertem Druck zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wird in Wasser aufgelöst und die Lösung wird in einer Kolonne über 65 Ionenaustauscherharz (Dowex 50 W X 4) geführt. Der Aus-fluss wird unter reduziertem Druck destilliert, um 205 mg der betrachteten Verbindung als farbloses Öl zu erhalten. Dieses Produkt wird in das p-Toluolsulfonat übergeführt,
3
633264
welches wiederum aus Isopropylalkohol umkristallisiert wird. Smp. 208-211°, [a]D24 + 0,4° (Methanol).
Beispiel 4 Synthese des N-Isobutylderivates
In 20 ml Pyridin werden 1,0 g des Hydrochlorides der Verbindung (II) (R'=Benzyl) (Smp. 185-189°) aufgelöst. Nach der Zugabe von 1,1 g Isobutyrylchlorid wird die Lösung während 24 Stunden bei Raumtemperatur umgesetzt. Dann wird die Reaktionsmischung unter reduziertem Druck zur Trockne eingeengt, der Rückstand wird mit Äther extrahiert und die Ätherschicht mit verdünntem Alkali und Säure gewaschen. Der Äther wird dann wegdestilliert, worauf 1,1g des N-Isobutyryl-Derivates als farbloses Öl erhalten werden. IR-Spektrum: v 1670 cm-1. Dieses
Isobutyryl-Derivat wird ohne weitere Reinigung in 20 ml Tetrahydrofuran unter Verwendung von 500 mg LiAlH4 unter Erwärmen und Rühren während 2 Stunden reduziert und die Reaktionsmischung wird in einer üblichen Weise 5 behandelt. Das resultierende farblose Öl wird in einer Mischung von 10 ml 47%iger Bromwasserstoff säure und 10 ml Essigsäure aufgelöst und während einer Stunde auf 100°C erwärmt. Dann wird die Mischung mit 100 ml Methanol verdünnt, worauf man eine katalytische Reduktion über io 300 mg 5%-Palladium-Holzkohle ausführt.
Anschliessend wird die Reaktionsmischung wie im Beispiel 3 behandelt und das resultierende Öl wird in das entsprechende p-Toluolsulfonat umgewandelt, welches wieder-15 um aus Isopropanol umkristallisiert wird. Smp. 192-194°, [«]D25 —8,3° (Methanol). Ausbeute 0,46 g.
v
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