DE2462949C2 - Verfahren zur Herstellung von 12-Hydroxy-trans,trans-4,8-dodecadiensäure bzw. 8-Hydroxy-cis-4-octensäure und deren Methylestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 12-Hydroxy-trans,trans-4,8-dodecadiensäure bzw. 8-Hydroxy-cis-4-octensäure und deren Methylestern

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Description

Trans-ω-Hydroxy-2-alkensäurcn sind bekannt. Sie werden ausgehend von einem ω-Halogenalkohol [C. A. 61 (1964), 4222 h bis 4223 b] oder von einem Cycloalkanon [C. A. 62 (1965) 2703 a, b] erhalten und können zu den entsprechenden ω-Hydroxyalkansäuren reduziert werden. w-Hydroxyalkansäuren, die Ausgangsstoffe zum Herstellen von Kopf-Schwanz-Polyestern darstellen, werden auch durch Reduktion von ω-FormyIalkensäuren erhalten, die Ihrerseits durch Ozonisieren von einfach ungesättigten Cyclooleflnen und Umlagern des erhaltenen Ozonlds herstellbar sind.
Verfahren, mit deren Hilfe olefinisch mehrfach ungesättigte Cyclooleflne an nur einer einzigen Doppelblndung ozonisiert vsrden können, sind In der DE-OS 22 07 699 und DE-OS 22 07 700 sowie In der glelchranglgen DE-PS 24 33 408 beschrieben. Gemäß letzterer werden ω-Formylalkensäuren dadurch hergestellt, daß man ein mehrfach ungesättigtes Cycloolefln In einer 10 bis 40 Gew.-96 dieses Cyclooleflns enthaltenden Lösung In einem Lösungsmittelgemisch aus gesättigten Kohlenwasserstoffen sowie einem Anhydrid einer organischen Säure und einem polaren Lösungsmittel In einem Gewichtsverhältnis zueinander von 1 : 2 bis 2 : 1 In Gegenwart eines Alkallsalzes, eines Alkallalkoholats oder einer organischen Base selektiv zum entsprechenden Monoozonld ozonisiert und dieses zur entsprechenden ω-Formylalkensäure umlagert. Auf diese Welse lassen sich aus den In beträchtlichen Mengen erhältlichen cyclischen Ollgomerlslerungsprodukten von aliphatischen Dloleflnen, wie Butadien, Isopren oder Dlmethylbutadlen ω-Formylalkensäuren In einfacher Welse wirtschaftlich herstellen.
Die In der DE-PS 24 33 408 beschriebene ω-Formyltrans,trans-4,8-undecadiensäure und to-Formyl-cis-4-heptensäure können nun dadurch In die entsprechenden ω-Hydroxyalkensäuren 12-Hydroxy-trans,trans-4,8-dode cadlensäure und e-Hydroxy-cls^-octensäure übergeführt werden, daß sie an der Formylgruppe selektiv reduziert werden. Die so erhaltenen beiden ro-Hydroxyalkensäuren können gegebenenfalls 'n die Methylester überführt werden.
Gegenstand der Erfindung Ist das im Patentanspruch bezeichnete Verfahren zur Herstellung von 12-Hydroxytrans.trans^e-dodccadlensäure und 8-Hydroxy-cls-4-octensäure und deren Methylestern.
Die erfindungsgemäß herstellbaren beiden ω-Hydroxyalkensäuren unterscheiden sich von den entsprechenden ω-Hydroxyalkansäuren vorteilhaft dadurch, daß sie zu ungesättigten und damit quervernetzbaren Kopf-Schwanz-Polyestern welterverarbeltct werden können. Diese ungesättigten Polyester addieren Halogene wie Brom, und die bromlerten Polyester sind Im Gegensatz zu gewöhnlichen gesättigten Polyestern selbstverlöschend und In dieser Hinsicht Überraschenderwelse den Bromlcrungsprodukten von ungesättigten Polyestern überlegen, die, ausgehend von den bekannten ω-Hydroxy-2-alkensäuren (I. c), erhalten werden.
ßelm erfindungsgemäßen Verfahren wird von ω-Formyl-trans,trans-4,8-undecadiensäure bzw. ω-Formylcls-4-heptensäure ausgegangen, die Ihrerseits ausgehend von 1,5,9-Cyclododekatrlen bzw. cls.cls-KS-Cyclooctadlen erhalten werden. Diese mehrfach ungesättigten Cyclooleflne werden zunächst selektiv In Ihr Mono-ozonld überführt. Dabei wird als gesättigter Kohlenwasserstoff vorzugsweise ein gesättigter allphatlscher und/oder cycloallphatlscher Kohlenwasserstoff, wie Parafflnöl und/oder Cyclohexan, als polares Lösungsmittel vorzugsweise eine allphatlsche Carbonsäure, Insbesondere Essigsäure, und als Anhydrid einer organischen Säure vorzugsweise das Anhydrid einer Carbonsäure, Insbesondere Essigsäureanhydrid, eingesetzt, wobei zweckmäßig aur 60 bis 98 Gew.-96-Teile gesättigter allphatlscher und/oder cycloallphatischer Kohlenwasserstoffe 2 bis 40 Gcw.-% polarer Lösungsmittel eingesetzt werden und Im Lösungsmittelgemisch das Anhydrid der organischen jr> Säure neben den gesättigten Kohlenwasserstoffen und den polaren Lösungsmitteln zweckmäßig In einer Menge von etwa 7 Gcw.-% vorliegt. Die Arbeltstemperatur wird zweckmäßig zwischen 5 und 50' C gewählt. In die Lösung des zu ozonisierenden mehrfach ungesättigten Cyclooleflns wird Ozon vorzugsweise In Form eines 1 bis 60 g Ozon/m' enthaltenden Gemisches aus Ozon, Sauerstoff und Kohlendioxid oder In Form von 1 bis 50 g Ozon/m' enthaltender ozonisierter Luft eingeführt, wobei es Im letztgenannten Falle zweckmäßig 1st, die ozonisierte Luft von Stickoxiden zu befreien, um ein Polymerisieren des erhaltenen Monoozonlds zn verhindern. Das ozonhaltige Gasgemisch wird zweckmäßig In das untere Ende eines. In die Lösung des mehrfach ungesättigten Cyclooleflns Im Lösungsmittelgemisch eintauchenden Rohres eingeführt, wogegen das Olefin und das Lösungsmittelgemlsch In das Reaktionsgefäß außerhai'o dieses Rohes eingebracht werden, so daß das Reaktionsgemisch Innerhalb des Rohres nach oben gefördert wird und außerhalb des Rohres zum unteren Ende des Rohres zurückfließt und sich hierbei aus dem Reaktionsgemisch außerhalb des Rohres die aus dem Monoozonld des mehrfach ungesättigten Cyclooleflns, dem polaren Lösungsmittel und dem Anhydrid der organischen Säure bestehende schwere Phase ungestört abscheiden kann und zu einem unterhalb des unteren Endes des Rohres befindlichen Absetzbereich des Reaktionsgefäßes gelangt.
Das erhaltene Monoozonld wird dann zweckmäßig Im Sinne der Angaben In der DE-OS 22 07 699 zur entsprechenden ω-Formylalkensäure umgelagert, d. h., daß als Umlagerungskatalysator ein organisches Säureanhydrid, das bereits In der als schwere Phase erhaltenen Lösung des Monoozonlds enthalten Ist, und ein Alkallsalz, ein
Alkallalkoholat oder eine organische Base eingesetzt werden, wobei zweckmäßig bei möglichst niedriger Temperatur, beispielsweise bei einer Temperatur zwischen 10 und 60° C, gearbeitet wird, um zu vermelden, daß während der Umlagerung des Monoozonlds des eingesetzten Cyclooleflns mehr odc; weniger komplexe und schwierig i hrc Bestandteile zu trennende Gemische aus verschiedenen Verbindungen (vgl. US-PS 28 91988) erhalten werden. Darauf wird die Formylgruppe in an sich bekannter Welse selektiv mit Natriumborhydrid reduziert, zweckmäßigerweise In einem Gemisch aus Wasser und Äthylalkohol bei einer Temperatur Im Bereich von 0"C bis Raumtemperatur. Die angestrebte c;-Hydroxyalkensäure wird aus der wäßrigen Lösung durch selektive Extraktion mit Äther Isoliert.
Die Veresterung der Carboxylgruppe erfolgt In üblicher Welse, z. B. mit Diazomethan In Äther.
Die Erfindung wird im folgenden an Hand der Zeichnung und durch Ausführungsbeispiele näher erläutert.
In der Zeichnung zeigt Flg. 1 das IR-Spektrum der 12-Hydroxy-trans,tran.)-4,8-dodecadlensäurc und Flg. 2 das IR-Spektrum des Methylesters der 12-Hydroxytrans,trans-4,8-dodecadlensäure.
Aus diesen Spektren geht hervor, daß das In der 11-Formyl-trans,trans-4.8-undecadlensäure vorhandene, der trans-Doppelbindung zuzuordnende Band bei 960 cm1 aufrechterhalten bleibt, das für Aldehyde typische und bei 2700 cm1 liegende Band durch die selektive Reduktion der Aldehydsäure an der Formylgruppe verschwunden !st, aber dafür sowohl In der 12-Hydroxy-trans.trans-4 j-dodecadlensäurc als auch in Ihrem Mcthylcster das für die Hydroxygruppe typische Band bei 3200 cm1 erscheint.
Beispiel 1
50 g 1 l-Formyl-trans.trans^.S-undecadlcnsüure mit folgenden Merkmalen:
temperatur stehengelassen und schließlich Im Vakuum unter Hindurchleiten von Kohlendioxid auf ein kleines Volumen eingeengt, wobei gleichzeitig der größte Teil des überschüssigen Natriu' .borhydride zersetzt wurde. Der erhaltene Rückstand -urde mit 50 ml 1 η NaOH versetzt, worauf das er'.-^tene Gemisch mit Äther extrahiert, der erhaltene Extrakt getrocknet und schließlich zur Trockene eingedampft wurde. Als Rückstand wurdeein Gemisch aus Cyclododecatrlen und 1,12-Dihyd-4,8-dodecadlcn erhalten. Die verbliebene wäßrige Phase wurde auf einen pH-Wert von 2 angesäuert, worauf das angesäuerte Gemisch mit Äther extrahiert, der erhaltene Extrakt mit 30 ml Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet und schließlich zur Trockene elngedampft wurde. Hierbei wurden als Rückstand 39,5 p 12-Hydroxy-trans,trans-4,8-dodecadlensäure mit folgenden Eigenschaften erhalten:
berechnet gemessen
(mmol/g) {mmol/g)
Hydroxylgruppen 4,72 4.G0
Siluregruppen 4,72 4,68
Doppelbindungen 9,44 9,20
Aldehydgruppcn
Säuregruppen
Doppelbindungen
180 bis 183°C/4mbar 4,2 mmol/g 4,5 mmol/g 8,8 mmol/g
wurden In einem 1-Liter-Glaskolben unter Rühren In 250 ml Äthylalkohol gelöst, worauf die erhaltene Lösung auf O'C gekühlt und dann mit einer wäßrigen Lösung aus 19,2 g Natrlumbicarbonat In 250 ml Wasser versetzt wurde. Aus dem so erhaltenen Gemisch wurde das Kohlendioxid Im Vakuum bei einer Temperatur von 20 bis 25' C abgetrieben, worauf das von Kohlendioxid befreite Gemisch wieder auf O0C gekühlt und dann mit einer Lösung aus 7 g Natrlumborhydrld in 60 m! Wasser versetzt wurde. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde 1 Stunde bei 0c C gehalten, dann über Nacht bei Raum-Die erhaltene n-Hydroxy-trans^rans^t.S-dodecadlen-■ säure besaß ölige Konsistenz und neigte beim mäßigen Erwärmen zum Polykondensleren, weshalb der Siedepunkt dieser Verbindung nicht bestimmt werden konnte. 20 g der so hergestellten 12-Hydroxy-trans,trans-4,8-dodecadiensüurc wurden In Äther gelöst, worauf die erhaltene Lösung mit einer Lösung von Diazomethan In Äther versetzt wurde. Durch Abdampfen des Lösungsmittels aus dem Reaktionsgemisch wurden 21,5 g ^-Hydroxy-trans^rans^^-dodecadlensäuremethylester erhalten. Der erhaltene Methylester besaß ölige Konsistenz.
Die Ausgangsverbindung 1 l-Formyl-trans.transAS-undccansäure war In folgender Welse erhalten worden: trans.trans.trans-l.S^-Cyclododekatrlcn (CDT) wurde In einem Gemisch aus Essigsäure, Essigsäureanhydrid und Paraffinöl bei 20;C mit Ozon behandelt; das erhaltene CDT-Monoozonld wurde In zwei Stufen, zunächst bei 20" C und dann bei 30° C unter COi-Schutzgasatmosphäre In Gegenwart von Natriumacetat und Essigsäure sowie Essigsäureanhydrid umgelagert und das Umlagerungsprodukt unter Stickstoff mit Wasser hydrolysiert.
Beispiel 2
Es wurde gemäß Beispiel 1 verfahren, ausgehend von cis.cis-l.S-Cyclooctadlen als Cycloolefln. Erhalten wurde S-Hydroxy-cis^-octensäure, die ölige Konsistenz besaß und beim mäßigen Erwärmen zum Polykondensleren neigte, so daß der Siedepunkt dieser Süure nicht bestimmt werden konnte.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 12-Hydroxy-transtrans-4,8-dodecadlensiiurc bzw. 8-Hydroxy-cls-4-octensäure und deren Methylestern, dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechende ω-Formyl-trans-trans-^S-undecadlensaurc bzw. ω-Formyl-cls-4-heptensäure, die durch selektive Umwandlung eines entsprechenden mehrfach ungesättigten Cyclooleflns In ein Mono-ozonld In einem Losungsmittelgemisch aus gesättigten Kohlenwasserstoffen, einem Anhydrid einer organischen Säure und einem polaren Lösungsmittel In Anwesenheit eines Alkallsalzcs, eines Alkallalkoholats oder einer organischen Base In einem Gewichtsverhältnis von Anhydrid der organischen Säure zum polaren Lösungsmittel von 1 : 2 bis 2 : 1 und bei einer Konzentration des Cyclooleflns von 10 bis 40 Gew.-% und anschließende Umlagerung des Mono-ozonlds erhalten worden sind, an der Formylgruppe In an sich bekannter Welse mit Natriumborhydrid selektiv reduziert und die erhaltene ω-Hydroxyalkcnsäure gegebenenfalls In üblicher Welse In den Methylester überführt.
DE2462949A 1973-07-11 1974-07-11 Verfahren zur Herstellung von 12-Hydroxy-trans,trans-4,8-dodecadiensäure bzw. 8-Hydroxy-cis-4-octensäure und deren Methylestern Expired DE2462949C2 (de)

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