DE2434208A1 - Derivat der 2-azetidinsulfensaeure und verfahren zu seiner herstellung - Google Patents

Derivat der 2-azetidinsulfensaeure und verfahren zu seiner herstellung

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DE2434208A1
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phthalimido
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nitrobenzyl
sulfoxide
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DE2434208A
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English (en)
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Alvin Ira Ellis
Stjepan Paul Kukolja
Steven Robert Lammert
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Eli Lilly and Co
Original Assignee
Eli Lilly and Co
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Description

PATENTANWÄLTE
DR. I. MAAS
DR. G. SPOTT
8000 MÜNCHEN 40
SCHLEISSHEIMERSTR. 299
TEL· 3592201/205
X-3983
Eli Lilly and Companyy Indianapolis, Indiana / V.St.A.
Derivat der 2-Azetidinsulfensäure und Verfahren
zu seiner Herstellung
Gegenstand der Erfindung ist die 3R-Phthalimido-1-(1'S-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2'-methylprop-2'-enyl)-4-oxo-2-azetidinsulfensäure.
Gleichfalls Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der 3R-Phthalimido-1-(1·S-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2'-methylprop-2'-enyl)-4-oxo-2-azetidinsulfensäure durch Erwärmen von p-Nitrobenzyl-6-phthalimido-2,2-dimethylpenam-l-oxid-3-carboxylat in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur.von etwa 60 bis 1500C während etwa 5 bis 60 Minuten.
In neuerer Zeit haben die Cephalosporinantibiotika beträchtliche Bedeutung als therapeutische Mittel zur Behandlung von Infektionskrankheiten des Menschen erlangt. Sie können beispielsweise durch chemische Umwandlung von Penicillinen
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hergestellt werden. So wird in der US-PS 3 275 626 ein Verfahren zur Umwandlung eines Penicillinsulfoxidesters in einen Desacetoxycephalosporinester beschrieben. Dieses Verfahren wurde später verbessert, beispielsweise durch die Verwendung bestimmter tertiärer Carboxamide. als Lösungsmittel (GB-PS 1 204 972) oder bestimmter tertiärer Sulfonamide als Lösungsmittel (GB-PS 1 204 394), die die Wärmeumlagerung des Penicillinsulf oxidesters in stärker spezifischem Ausmaß in Richtung der Bildung der entsprechenden Desacetoxycephalosporinester lenken und die Anwendung niedrigerer Temperaturen ermöglichen. Eine Verbesserung des Verfahrens nach GB-PS 1 204 972 wurde dadurch erzielt, daß gefunden wurde (US-PS 3 585), daß die Umwandlung eines Penicillinsulfoxidesters in einen Desacetoxycephalosporinester durch Erwärmen unter sauren Bedingungen in Gegenwart eines tertiären Carboxamids als Lösungsmittel bessere Ergebnisse liefert, wenn sie in Gegenwart einer Sulfonsäure und eines Mittels zur Entfernung oder Inaktivierung von in der Reaktionsmischung anwesendem Wasser durchgeführt wird.
Der Mechanismus,auf den in der US-PS 3 275 626 für die Umwandlung ces Penicillinsulfoxidesters in einen Desacetoxycephalosporinester geschlossen wird,verläuft über die Bildung einer Sulfensäure unter Spaltung der S-C2-Bindung^ Dieser Mechanismus ist nun endgültig bewiesen und ausserdem ist festgestellt worden (R. Di G. Cooper, J.A.C.S., 92, (1970). S. 5010-5011), daß sich unter den Reaktionsbedingungen ein thermisches Gleichgewicht zwischen dem SuIfoxidausgangsmaterial und der als Zwischenprodukt auftretenden Sulfensäure ausbildet.
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Von der Sulfensäure wird angenommen, daß sie ein veränderliches und instabiles Zwischenprodukt ist. Nach der Bildung aus dem Penicillinsulfoxidausgangs^ material wandelt sie sich wieder in das ursprüngliche Penicillinsulfoxid.um oder geht in das gewünschte Desacetoxycephalosporin über. Sie ist niemals als solche aus dem bei der Ringerweiterung erhaltenen Reaktionsgemisch isoliert worden und es wurde auch kein Weg gefunden, der zu ihrer Isolierung führen könnte. Deshalb wurde angenommen, daß es sich dabei lediglich um ein sich veränderndes und instabiles Reakt ions Zwischenprodukt handelt..
Es wurde nun gefunden, daß es möglich ist, das Sulfensäurezwischenprodukt während der Ringerweiterung des Penicillinsulfoxids durch Umwandlung der Sulfensäure in ihren entsprechenden Silylester abzutrennen. Dies wird durch Erwärmen des Penicillinsulfoxids in Gegenwart eines Silylier. rungsmittels erreicht, das mit dem Sulfensäurezwischenprodukt unter Bildung eines stabilen Silylesterazetidin^-2-sulfenats reagiert. Nach Behandlung mit Säure wird der stabile Silylester einem Ringschluß zu der gewünschten Desacetoxycephalosporinverbindung unterworfen.
Es wurde nun gefunden, daß eine Sulfensäure wie 3R-Phthalimido-1-(1'S-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2' -methylprop-2'-enyl)-4-oxo-2-azetidinsulfensäure der folgenden Formel
Formel I
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unverändert isoliert werden kann.
Die Verbindung der Formel I wird aus dem entsprechenden p-Nitrobenzylester von 6-Phthalimidopenicillinsulfoxid (p-Nitrobenzyl-6-phthalimido-2,2-dimethylpenam-3-carboxylat-l-oxid) hergestellt. Der p-Nitrobenzylester wird in einem inerten Lösungsmittel auf eine Temperatur von etwa 60 bis 15O°C erwärmt, bis die Spaltung der S-C^-Bindung eingetreten ist- Es nimmt im allgemeinen etwa 5 bis 60 Minuten in Anspruch , wobei die Reaktionsdauer von der jeweils angewandten Temperatur abhängt. Durch Erhöhung der Reaktionstemperatur wird im allgemeinen die benötigte Reaktionszeit vermindert. Vorzugsweise beträgt die Reaktionszeit etwa 10 bis 20 Minuten.
Das durch Erwärmen des p-Nitrobenzyl-6-phthalimidopenicillinsulfoxids gebildete freie SuIfensäurezwxschenprodukt läßt sich, wie gefunden wurde, aus dem Reaktionsgemisch leicht isolieren, wenn die Gewinnung vorgenommen wird, ehe das Produkt mit einem sauren Medium in Berührung kommt, das den Ringschluß der Sulfensäure entweder zurück zu dem Penicillinsulf oxid oder zum Desacetloxycephalosporxn bewirkt.
Beliebige inerte Lösungsmittel können verwendet werden. Geeignete Lösungsmittel sind solche mit einem Siedepunkt, der wenigstens so hoch wie die Reaktionstemperatur liegt, u.a. aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol und Toluol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, Bromoform, Brombenzol, 1,2-Dichloräthan und 1,2-Dibromäthan, Ester wie Äthylacetat und Butylacetat, Ketone wie Methyläthylketon. Bevorzugte Lösungsmittel sind solche mit einem Siedepunkt in dem Temperaturbereich,
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in dem die Reaktion durchgeführt werden soll, da es dann möglich ist, das Reaktionsgemisch unter Rückfluß zu erwärmen und die eingestellte Temperatur aufrechtzuerhalten.
Nach der Wärmebehandlung des p-Nitrobenzyl-6-phthalimidO" penicillinsulfoxids zur Erzielung der Spaltung der S-C^" Bindung enthält das erhaltene Reaktionsgemisch im allgemeinen eine Mischung der gebildeten Sulfensäure und des als Ausgangsmaterial verwendeten Sulfoxids. Die Isolierung der Sulfensäure kann nach an sich bekannten Arbeitsweisen erfolgen, vorzugsweise durch fraktioniertes Umkristallisieren. Beispielsweise kann die gebildete Sulfensäure aus dem nicht umgesetztes SuIfoxid enthaltenden Reaktionsgemisch durch Verdampfen des Lösungsmittels,Umkristallisieren des Rückstands aus einer Mischung von Äthylacetat mit Äthyläther zur Abtrennung des größten Teils des nichts umgesetzten Sulfoxids,Eindampfen des beim Umkristallisieren erhaltenen Filtrats zur Trockne und Umkristallisieren des Rückstands aus einer Mischung aus Methylen-Chlorid und Cyclohexan isoliert werden. Auf diese Weise wird reine Sulfensäure erhalten.
Wie bereits erwähnt, erfährt die Sulfensäure einen Ringschluß, wenn sie einem sauren Medium ausgesetzt wird. Das Produkt dieses Ringschlusses ist der p-Nitrobenzyl— ester der 7-Phthalimido-3-methyl-3-cephem-4-carbonsäure und fällt je nach den angewandten Bedingungen in größeren oder geringeren Mengen an. Jede beliebige der in US—PS 3 275 626 genannten Säuren kann verwendet werden. Vorzugsweise wird eine SuIfonsäure verwendet, und insbesondere Methansulfonsäure.
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Das so erzeugte p-Nitrobenzyl^-phthalimido^-methyl-3-cephem-4-carboxylat läßt sich ohne weiteres in ein antibiotisch wirksames Cephalosporin überführen.
Entsprechend einem vor kurzem gefundenen Verfahren kann die Phthalimidofunktion durch Maßnahmen entfernt werden, die eine alkalische Hydrolyse einschließen, wodurch Teilspaltung zur Phthalaminsäureseitenkette erfolgt. Dies kann nach einer Methode bewirkt werden, wie sie von Sheehan et al., Journal of the American Chemical Society, 73, (1951) , S. 4367-4372 beschrieben ist.
Das gebildete Phthalaminsäurederivat wird dann zu der entsprechenden Phthalisoimidverbindung dehydratisiert. Die Phthalisoimidstruktur kann durch Behandlung der Phthalaminsäure mit einem Dehydratisierungsmittel, beispielsweise Ν,Ν1-Dicyclohexylcarbodiimid, erhalten werden. Die Dehydratisierung wird durch Behandeln der Phthalaminsäure mit einer äquivalenten Menge des Dehydratxsierungsmittels in einem inerten Medium bei einer Temperatur von etwa O bis 30 C während etwa 15 Minuten bis 2 Stunden bewirkt.
Das erhaltene Phthalisoimid wird durch Umsetzung mit Hydrazin zu dem freien 7-Aminodesacetoxycephalosporin gespalten. Die Reaktion wird unter Verwendung äquivalenter Mengen des Phthalisoimids und von Hydrazin durchgeführt. Die Umsetzung erfolgt in einem inerten organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur von etwa -76°C bis etwa Zimmentemperatur während etwa 1 bis 10 Minuten. Dadurch bildet sich ein Komplex, der durch Erwärmen des Reaktionsgemisches auf eine Temperatur von etwa 50 bis 100°C oder durch Zugabe einer Säure zu dem Reaktionsgemisch zersetzt wird. Bei Anwendung von Wärme wird das freie 7-Aminocephalosporin als solches gewonnen und bei Anwendung von Säure wird das 7-Aminocephalosporin.in Form seines entsprechenden Säureadditionssalzes gewonnen.
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In das 7-Aminocephalosporin können durch an sich bekannte Acylierungsmethoden beliebige der verschiedenen in diesem Zusammenhang bekannten Seitenketten eingeführt werden, wodurch man ein Cephalosporin mit einer bestimmten 7-Acylamidofunktion, beispielsweise Phenylglycylamido, erhält. Aus dem so acylierten Cephalosporin wird ein antibiotisch wirksames Cephalosporin durch Abspaltung der p-Nitrobenzylgruppe an der Carboxylgruppe in 4-Stellung des Cephalosporins erhalten. Die Esterspaltung kann nach an sich bekannten Arbeitsweisen erfolgen, beispielsweise durch Behandlung des p-Nitrobenzylesters mit einer Säure wie Trifluoressigsäure oder Salzsäure oder mit Zink und Säure, wie Ameisensäure, Essigsäure oder Salzsäure. Sie kann auch durch Hydrieren des Esters in Gegenwart von Palladium, Rhodium oder einer Verbindung dieser Elemente in Suspension oder auf einem Träger, wie Bariumsulfat, Kohle oder Aluminiumoxid, erzielt werden.
Ein spezielles Antibiotikum, das nach der oben beschriebenen Arbeitsweise zugänglich ist, ist Cephalexin, d.h. 7-Phenylglycylamido-3-methyl-3-cephem-4-carbonsäure.
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung weiter erläutert.
Beispiel 1
Herstellung von SR-Phthalimido-l-(1'S-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2'-methylprop-2'-enyl)-4-oxo-2-azetidinsulfensäure
Eine Lösung von 45,5 g p-Nitrobenzyl-6-phthalimido-2,2-dimethylpenam -3-carboxylät-l-oxid in 50 ml Äthylacetat wird 10 Minuteri zum Sieden unter Rückfluß erwärmt und das Lösungsmittel wird dann auf einem Dampfbad abdestilliert. Das NMR-Spektrum des farblosen Rückstands zeigt,
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daß eine Mischung aus dem Ausgangssulfoxid und der in der Überschrift genannten Sulfensäure in einem Verhältnis von 4:1 erhalten worden ist. Diese Mischung wird aus Äthylacetat/Äther (50/200 ml) umkristallisiert und es werden 27,5 g (60 %) des Sulfoxids erhalten. Das Filtrat wird zur Trockene eingedampft und der Rückstand wird aus Methylenchlorid und Cyclohexan (200/100 ml) umkristallisiert. Dadurch erhält man 4,5g (10 %) der kristallinen Sulfensäure vom F. = 152 bis 153°C. IR (KBr) 3160, 1779, 1720, 1760, 1740, 1179,
— 1 -4-
1154 und 770 cm ; Massenspektrum m/e 497, M ; NMR (CDC13/DMSO dg) 120 (s, C-CH3) 305 und 311 (2 Vinyl und H-3, J=I,0 Hz), 338 und 350 (d, 2, cis-Azetidinon H, J=4,5 Hz), und 435 Hz (s, SOH, D2O- austauschbar).
Analyse: C23Hi9N3°8S: ber* C 55'53» H 3/85; N 8,45; 0 25,73; S 6,45%.
gef. C 55,83; H 3,86; N 8,16; 0 25,55; S 6,50 %.
Beispiel 2
Herstellung von p-Nitrobenzyl-7-phthalimido— 3-methyl-3-cephem-4-carboxylat
Eine Lösung von 6 ml Ν,Ν-Dimethylacetamid, 8 ml Benzol und einem Tropfen Methansulfonsäure wird unter Rückflußsieden mit 249 mg (0,5 mMol) 3R-Phthalimido-1-(1'S-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2'-methylprop-2'-enyl)-4-oxo-2-azetidinsulfensäure versetzt. Das Gemisch wird 15 Minuten zum Sieden unter Rückfluß erwärmt, wobei eine Dean-Stark-Wasserfalle angewandt wird. Dann wird die Mischung abgekühlt und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Das Rohprodukt wird durch präparative Dünnschichtchromatographie unter Verwendung eines 2:1 Gemisches aus Benzol und Äthylacetat gereinigt. Es werden 78 mg (32 %) p-Nitrobenzyl^-phthalimido-S-methyl-S-cephem-4-carboxylat isoliert. Das NMR-Spektrum ist mit dem
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einer authentischen Probe, die durch Veresterung von 7-Phthalimido-3-methyl-3-cephem-4-carbonsäure hergestellt worden ist, identisch.
5 0 9 8 0 77 1 1 2 7

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    SR-Phthalimido-l-(1'S-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2 r-methylprpp-2'-enyl)-4-oxc—2-azetidinsulfensäure.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Nitrobenzyl-6-phthalimido-2,2-dimethylpenam-l-oxid-3-carboxylat in einem inerten Lösungsmittel etwa 5 bis 60 Minuten auf etwa 60 bis 150°C erwärmt ι
    2-Acetidinsulfensäure gewinnt.
    auf etwa 60 bis 150 C erwärmt und die dabei gebildete
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die 2-Azetidinsulfensäure durch fraktioniertes Umkristallisieren gewinnt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die 2-Azetidinsulfensäure durch Abdampfen des inerten Lösungsmittels von dem Reaktionsgemisch, Umkristallisieren des erhaltenen Rückstands aus einer Mischung aus Äthylacetat und Äthyläther, Eindampfen des erhaltenen Ümkristallisierungsfiltrats zur Trockene und Umkristallisieren des Rückstands des Ümkristallisationsfiltrats aus einer Mischung aus Methylenchlorid und Cyclohexan gewinnt.
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