DE2265212A1 - Verfahren zur herstellung von 1-alkyl-3,5-disubstituierten-1,2,4- triazolderivaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 1-alkyl-3,5-disubstituierten-1,2,4- triazolderivaten

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DE2265212A1 DE19722265212 DE2265212A DE2265212A1 DE 2265212 A1 DE2265212 A1 DE 2265212A1 DE 19722265212 DE19722265212 DE 19722265212 DE 2265212 A DE2265212 A DE 2265212A DE 2265212 A1 DE2265212 A1 DE 2265212A1
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Description

Verfahren zur Herstellung von l-Alkyl-3>5-disubstituiertenl,2,ii-triazolderivaten
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-3 >5-disubstituierten-l,2,iJ-triazolderivaten der allgemeinen Formel
CH2OH
in der R einen Phenylrest oder einen substituierten Phenylrest, R·^ ein Wasserstoffatom oder einen Niederalkylrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen und R·3 ein Wasserstoff atom, einen Niederalkyl-, Niederalkoxy- oder Methylendioxyrest, ein Halogenatom, einen Nitro- oder Aminorest bedeuten.
609845/099 4 bad original
Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen besitzen eine bemerkenswerte beruhigende Wirkung auf das zentrale Nervensystem. Diese pharmazeutische Wirkung ist mit einer niedrigen Toxizität verbunden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist eine neue Umlagerung der Hydrazone der 4-Hydrazino-lH-2,3-benzoxazine der Formel II
R-CH=N-N-R3
II I
in denen R, R-* und R5 die vorstehend genannte Bedeutung haben.
Nach dem neuen Umlagerungsverfahren werden Hydrazone von Benzaldehyd oder substituierten Benzaldehyden mit ^-Hydrazino-IH-2,3-benzoxazinen bei Erhitzen in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise niederen Alkanolen, in Gegenwart eines sauren Katalysators, wie beispielsweise Chlorwasserstoff oder p-Toluolsulfonsäure zu 1,2,4-Triazolen umgelagert. Die Gegenwart eines Katalysators ist nicht erforderlich für die Umlagerung der Hydrazone der Formel II, bei denen R^ ein Wasseretoffatom bedeutet. In diesem Fall kann die Reaktion durch Rückflußerhitzen des Ausgangs-Hydrazons in einem hochsiedenden inerten Lösungsmittel, wie beispielsweise Xylol, durchgeführt
6098*5/0994
BAD ORIGINAL
werden. Die Endverbindungen können ohne weiteres durch Filtration oder Verdampfung des Lösungsmittels gewonnen werden. Die Ausgangs-Hydrazone werden nach dem in der GB-PS 1 227 ^90 beschriebenen Verfahren hergestellt. Die Hydrazone, die umgelagert werden, können auch im Rohzustand ohne besondere Reinigung verwendet werden.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen haben eine beruhigende Wirkung auf das zentrale Nervensystem. Insbesondere zeigten mit Mäusen durchgeführte repräsentative Versuche, daß Mengen von etwa 25 bis etwa 100 mg/kg i.p. eine Abnahme der spontanen Aktivität der Tiere bewirkten. Bei den Verbindungen der Beispiele 3, 5 und 7 beispielsweise betragen die ED,-q-Werte etwa 30 mg/kg i.p.. Andere repräsentative Versuche zeigten, daß Mengen von etwa 10 bis etwa 50 mg/kg i.p. eine beträchtliche Beeinträchtigung der motorischen Koordination und des Aufrichtreflexes (righting reflex) bewirkten. Ferner wurde gefunden, daß Dosierungen von etwa 50 bis etwa 300 mg/kg i.p. der in den Beispielen 1, 2, 3, 5, 7, 9, 10 und 14 beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen einen vollständigen Verlust des Aufrichtreflexes bei den Tieren verursachen.
Die Toxizität der neuen Verbindungen ist sehr niedrig, d.h. die LD1-Q beiMäusen ist im allgemeinen höher als 500 mg/kg i.p.
Die bevorzugten Verabreichungswege dieser Verbindungen sind per os und parenteral, jedoch sind auch andere Wege geeignet. Im ersten Fall werden die Substanzen in in pharmazeutischen Dosierungsformen, wie Tabletten, Kapseln, Elixire oder Lösungen verabreicht.
Die Dosierungseinheit kann die üblichen Exzipienten wie Stärke, Gummi, Alkohole, Zucker oder Fettsäuren enthalten.
609845/0994
Auch der parenterale Weg hat sich als geeignet erwiesen, wobei die Verbindungen in Form von wäßrigen parenteralen Lösungen, gemischt mit herkömmlichen Antioxidantien, Konservierungsmitteln, cholatbildenden Mitteln und Puffersubstanzen, wie Natriumformaldehydsulfoxylat, Benzylalkohol, Äthylendiaminotetraessigsäurederivate oder Natriumacetat, verabreicht werden.
Die tägliche Dosis beträgt etwa 1 bis etwa 50 mg/kg des Körpergewichte, die vorzugsweise in aufgeteilten Dosen verabreicht wird.
Die nachstehenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung».
Beispiel 1
5-(2-Hydroxymethylphenyl)-l-methyl-3-phenyl-l,2,il-triazol
Eine Suspension von 1,2 g ^-(2-Benzyliden-l-methylhydrazino)-lH-2,3-benzoxazin in 12 ml Äthanol und 12 ml 5JSiger HCl wurde drei Stunden auf einem Wasserbad erhitzt. Das Äthanol wurde durch Destillation entfernt und der mit einer wäßrigen NaHCO,-Lösung neutralisierte Rückstand wurde auf etwa 0°C abgekühlt. Der Niederschlag wurde filtriert und aus Äthanol kristallisiert Schmelzpunkt: 122-123°C. Ausbeute: 96 %.
Beispiele 2 bis 17
Gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
6098A5/099A
ο» e co
Nr. des Beispiels
Cl
CH.
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH.
CH.
CH-
CH.
CH-
Schmelze. Siedep.C
84-85
91-92
127-128
95-97
125-126
Aus gangsverb indung
4-/2-(3-Chlorbenzyliden)-1-methyl hydrazino7-lH-2,3-benzoxazin
4-/2-(3-Chlorbenzyliden)-l-methylhydrazino7-lH-2,3-benzoxazin
4-/^2- (4-Chlorbenzyliden) -1-methylhydrazin£/-lH-2,3-benzoxazin
4-/^2- (3-Fluorb_enzy liden )-l -methylhydrazino/-lH-2,3-benzoxazin
4-/2"-(2-Methylbenzyliden)-l-methylhydrazino7-lH-2,3-benzoxazin
ro ro σ>
Nr. des Beispiels
10
11
CH.
CH
O2N
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH.
CH.
CH-
CH.
CH.
Schmelzt) Siedep.C
.0C
105-106
157-158
110-112
162-163
175-176
Aus gangsverb indung
4-/2- (3-Methylbenzyliden>-l-niethylhydrazino7-lH-2,3-benzoxazin
4-/2-(4-Methylbenzyliden)-l-methylhydrazino7-lH-2,3-benzoxazin
4-/2-(3-Methoxybenzyliden)-l-methylhydrazino)-lH-2,3-benzoxazin
kr[2-(3-Nitrobenzyliden)-l-methylhydrazino7-lH-2,3-benzoxazin
4-/2-(4-Nitrobenzyliden)-l-methyliydrazin£7-lH-2,3-benzoxazin
ο co co
Nr. des Beispiels
12
13
15
Cl
CH3O
CH3O
CHp
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH.
CH.
CH.
CH
Schmelzp. Siedep.°C
118-119
150-151
122-123
174-176
Aus gangsverb indung
4-/2-(3,4-Dichlorbenzyliden)-lmethylhydrazino7-lH-2,3-benzoxa-
4-/2-(3,5-Dimethoxybenzyliden)-
methylhydrazin£7-lH-2,3-benzoxazin
4-/2- (3,4-Methylendioxy_benzy liden )-l-methylhydrazin£/-lH-2,3-benzoxazin
4-/2-(3,4,5-Trimethoxybenzyliden) ■ l-raethylhydrazin£7-lH-2,3-benzoxazin
a» ο co OO
cn
O (O co
Nr. des
Bei 		- R R1 Cl Cl χ R2 CH SchmelzD.°C
Siedep. C 		AusgangsVerbindung
spiels y,—λ CH2OH
ί/—λ \—/^ 4-(2-Benzyliden-l-methylhydra-
16 // \\_ CH2OH C"·» 131-132 zino)-6-chlor-lH-2,3-
\—/ j benzoxazin
17 ο u-f~\ 209-210 4-^2"-(i|-Nitrobenzyliden)-l-
methylhydrazinoT-o-chlor-
1H-2,3-benzoxazin
CD I
Beispiel l8
3-(2-Hydroxymethylphenyl)-5-phenyl-l,2,4-triazol
0,75 6 4-(2-Benzylidenhydrazino)-lH-2,3-benzoxazin wurden in 7,5 ml Xylol 45 Minuten unter Rückfluß erhitzt und in einem Eisbad gekühlt. Der durch Filtration gewonnene Feststoff hatte nach Kristallisation aus Äthanol einen Schmelzpunkt von 196 bis 197°C. Ausbeute: 97 %.
Beispiele 19 und 20
Die folgenden Verbindungen wurden nach dem in Beispiel 18 beschriebenen Verfahren unter Verwendung der geeigneten Ausgangs -Benzoxazinderivate hergestellt:
3-(2-Hydroxymethylpheny1)-5-(4-nitropheny1)-1,2,4-triazol. Schmelzpunkt: 282-283°C.
3-(5-Chlor-2-hydroxymethylphenyl)-5-(1*-nitrophenyl)-l,2,4-triazol. Schmelzpunkt: 22O°C
BAD ORIGINAL
809845/0994

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von l-Alkyl-3,5-disubstituierten-1,2,4-triazolderivaten der allgemeinen Formel
    in der R einen Phenylrest oder einen substituierten Phenylrest, R* ein Wasserstoffatom oder einen Niederalkylrest und R ein Wasserstoffatom, einen Niederalkyl-, Niederalkoxy- oder Methylendioxyrest, ein Halogenatom oder einen Nitro- oder
    Aminorest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Benzoxazinderivat der allgemeinen
    Formel
    R5-N-N=CH-R
    II
    worin R, R^ und R^ vorstehende Bedeutung haben, einer durch Wärme oder Säure katalysierten Umlagerung unterwirft.
    Für: Gruppo Lepötit S.p.A.
    Mailand / Italien
    ' I
    Dr.H.J.Wolff
    Rechtsanwalt
    609845/0994
DE2265212A 1971-07-22 1972-07-20 Verfahren zur Herstellung von 3,5disubstituierten-l,2,4-triazolderivaten Expired DE2265212C3 (de)

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