AT333275B - Verfahren zur herstellung von neuen 3,5-disubstituierten triazolderivaten und ihren sauresalzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen 3,5-disubstituierten triazolderivaten und ihren sauresalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 3,5-disubstituierten Triazolderivaten der allgemeinen Formel EMI1.1 worin R einen niederen Alkylrest und R 1 einen Pyridylrest, einen durch nied.-Alkyl substituierten Pyridylrest, einen Thienylrest, einen durch nied.-Alkyl substituierten Thienylrest, einen Furylrest, einen durch nied.-Alkyl substituier- ten Furylrest, einen Indolylrest, einen Pyrrolylrest oder einen durch nied-Alkyl substituierten Pyr- rolylrest bedeuten, sowie ihren pharmazeutisch verträglichen Säuresalzen. Bei den Verbindungen der vorstehend genannten Klasse hat man eine bemerkenswert beruhigende Wirkung auf das Zentralnervensystem festgestellt. Diese pharmakologische Wirksamkeit geht mit geringer Toxizität einher. 1,2, 4-Triazolderivate, die gleichzeitig einen heterocyclischen Ring an der 3-Stellung und. einen durch EMI1.2 nicht bekanntgeworden. Die neuen 3, 5-disubstituierten Triazolderivate und ihre Säuresalze werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI1.3 worin R und R die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, in einem sauren Lösungsmittel katalytisch hydriert und gewünschtenfalls aus einem erhaltenen Säuresalz die Base freisetzt bzw. eine Base in ihr Säuresalz überführt. Die Herstellung der Triazolderivate der allgemeinen Formel (II) erfolgt nach einem nicht zum Stande EMI1.4 oxazins der allgemeinen Formel (II) und nach einer nicht zum Stande der Technik gehörenden Verfahren durch Säure-katalytische Umlagerung eines 4-Hydrazino-1H-2, 3-benzoxazins der allgemeinen Formel EMI1.5 worin R und R die obige Bedeutung besitzt. Die Umlagerung erfolgt beim Erhitzen, vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, wie niedere Alkanole oder Benzol. Als Katalysatoren werden vorzugsweise Chlorwasserstoff, p-Toluolsulfonsäure, Trichloressigsäure usw. verwendet. Die verwendeten Ausgangsstoffe werden nach einem in der brit. Patentschrift Nr. l, 227,490 beschriebenen Verfahren hergestellt. Die Säuresalze der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erhält man, indem man der freien Base eine geeignete Säure, wie Chlorwasserstoff, zusetzt. Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen Verbindungen zeigen eine beruhigende Wirkung auf das Zentralnervensystem. Sie weisen insbesondere hypnotische Eigenschaften auf, die jedoch nicht an Barbitursäure <Desc/Clms Page number 2> ähnliche Effekte gebunden sind. Repräsentative Versuche, die an Mäusen durchgeführt wurden, haben gezeigt, dass Mengen von etwa 10 bis 100 mg/kg bei intraperitonealer Verabreichung zur Herabsetzung der spontanen Aktivität dieser Tiere wirksam sind. Andere Versuche haben gezeigt, dass Mengen von etwa 10 bis etwa 120 mg/kg bei intraperitonealerVerabreichung eine wesentliche Beeinträchtigung der Bewegungskoordination und des Aufrichtreflexes hervorrufen. Zudem wurde festgestellt, dass in einigen Fällen bei intraperitonealer Verabreichung Dosen der erfindungsgemässen Verbindungen von etwa 50 bis etwa 300 mg/kg zu einem völligen VerlustdesAufricht- reflexes bei diesen Tieren führen. An Hunden und Katzen durchgeführte Versuche haben gezeigt, dass bei diesen Tieren die neuen Substanzen auch bei oraler Verabreichung in Dosen zwischen 25 und 120 mg/kg wirksam sind. Die Toxizität der Verbindungen ist sehr niedrig, da bei Mäusen im allgemeinen bei intraperitonealer Verabreichung der li - Wert höher als 500 mg/kg ist. Die folgende Tabelle veranschaulicht die pharmakologischen Wirkungen einiger repräsentativer Beispiele der neuen Verbindungsklasse : EMI2.1 <tb> <tb> Verbindung <SEP> Hypnotische <SEP> Mindest-LD <SEP> bei <SEP> Mäusen <SEP> Dosis, <SEP> die <SEP> bei <SEP> Katzen <tb> des <SEP> dosis <SEP> bei <SEP> Mäusen <SEP> in <SEP> mg/kg, <SEP> 1. <SEP> p. <SEP> : <SEP> Lähmungen <SEP> und <SEP> HypBeispiels <SEP> : <SEP> in <SEP> mg/kg, <SEP> i. <SEP> p. <SEP> : <SEP> nose <SEP> hervorruft, <tb> in <SEP> mg/kg, <SEP> i. <SEP> p. <SEP> : <SEP> <tb> 2 <SEP> 30 <SEP> 450 <SEP> 20 <tb> 4 <SEP> 30 <SEP> 800 <SEP> 100 <tb> 5 <SEP> 50 <SEP> 500 <SEP> 50 <tb> 6 <SEP> 20 <SEP> 400 <SEP> 40 <tb> 7 <SEP> 100 <SEP> 600 <SEP> 100 <tb> 8 <SEP> 200 <SEP> 600 <SEP> 100 <tb> Glutethimid <SEP> 300 <SEP> 400 <SEP> 100 <tb> Das als Standardverbindung verwendete Glutethimid, d. h. 3-Äthyl-3-phenylpiperidin-2, 6-dion, ist ein bekanntes Sedativum und Hypnotikum, das der Barbitursäure nicht ähnlich ist und das in der chemotherapeutischen Praxis meist eingesetzt wird. Diese Verbindungen werden vorzugsweise peroral oder parenteral verabreicht, jedoch kann sich eine andere Verabreichungsform als nützlich erweisen. Im ersteren Falle sind die Substanzen in pharmazeutischen Dosierungsformen, wie z. B. Tabletten, Kapseln, Elixieren, Lösungen u. ähnl., enthalten. Die Dosierungseinheit kann die üblichen Exzipientien, wie Stärke, Gummi, Alkohole, Zucker, Fettsäuren usw. enthalten. Auch die parenterale Verabreichung hat sich als geeignet erwiesen, und in diesem Falle wird das Arzneimittel in Form von wässerigen parenteralen Lösungen unter Beimischung vongewöhnlichenAntioxydantien, Konservierungs-und GellerungsmitteIn, sowie Puffern, wie z. B. Natriumformaldehydsulfoxylat, Benzylalkohol, Äthylendiamintetraessigsäurederivaten, Natriumacetat u. a., verabreicht. Die Tagesdosierung liegt im Bereich von etwa 0,5 bis 20 mg/kg Körpergewicht, vorzugsweise in mehreren Einzeldosen zu verabreichen. Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung : Beispiel 1 : 1-Methyl-3- (3-pyridyl) -5- (o-tolyl) -lH-1, 2, 4-triazol. In 180 ml Essigsäure wurden 8 g 5- (0-Hydroxymethylphenyl) -1-methyl-3- (3-pyridyl) -lH-1, 2, 4-triazol EMI2.2 sorbiert wurden. Der Katalysator wurde sodann abfiltriert und die Lösung wurde bis zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wurde in 100 ml Wasser aufgelöst und unter Verwendung von etwa 125 ml einer gesättigten Lösung von Na2 CO auf einen pH-Wert von 9 eingestellt. Das abgetrennte Öl wurde mehrmals mit Äthyläther extrahiert und die gewonnene organische Lösung wurde mit H 0 gewaschen und dann über Na 2SO4 getrocknet. Nach Eindampfen wurde ein Feststoff erhalten, der nach Kristallisation aus Hexan bei 89 bis 900C schmolz. Ausbeute : 5,9 g (79%). Beispiele 2 bis 9 : Durch katalytische Hydrierung der entsprechenden o-Hydroxymethylderivate nach der Verfahrensweise des Beispiels 1 wurden folgende Triazole gewonnen : 2. 1-Methyl-3- (6-methyl-2-pyridyl) -5- (o-tolyl) -lH-1, 2, 4-triazol ; Fp. : =119 bis 1200C ; Ausbeute : 78%. <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 (o-tolyl)-lH-l, 2, 4-triazol ;5. 1-Methyl-3- (1-methyl-2-pyrrolyl)-5-(o-tolyl)-1H-1,2,4-triazol; Fp. = 78 bis 800C ; Ausbeute : 82%. EMI3.2 Fp. = 74 bis 750C ; Ausbeute : 59%. 9. 1-Methyl-3- (3-indolyl)-5-(o-tolyl)-1H-1,2,4-triazol-hydrochlorid; Fp. = 220 bis 2250C ; Ausbeute : 70%.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 3, 5-disubstituierten Triazolderivaten der allgemeinen Formel EMI3.3 worin R einen niederen Alkylrest und EMI3.4 -Alkyl substituiertendurch nied.-Alkylsubstituierten Thienylrest, einen Furylrest, einen durch nied.-Alkyl substituier- ten Furylrest, einen Indolylrest, einen Pyrrolylrest oder einen durch nied.-Alkyl substituierten Pyrrolylrest bedeuten, sowie ihren pharmazeutisch verträglichen Säuresalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI3.5 worin R und R die oben angegebene Bedeutung haben, in einem sauren Lösungsmittel katalytisch hydriert und gewünschtenfalls aus einem erhaltenen Säuresalz die Base freisetzt bzw. eine Base in ihr Säuresalz überführt.
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