DE1922578A1 - Neues Roentgenkontrastmittel,dessen Anwendung und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents
Neues Roentgenkontrastmittel,dessen Anwendung und Verfahren zu seiner HerstellungInfo
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Description
betreffend
( Neues Röntgenkontrastmittel, deeBen Anwendung und Verfahren zu
seiner Herstellung
(Priorität: 2. 5.1968 - Sohweie - Wr. 6627/68)
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Röntgenkontrastmittel, welches als ßchattengebende Komponente das neue 4t7,10-Trioxatridecan-lt13-dioyl-bis-(3-carboxy-2,4,6~trijod~anilid) der Formel
bzw. dessen ungiftige , leicht wasserlöslichen Metall- und/oder
Aminsalze enthält.
Die Verbindung soll vorzugsweise als parenteralee ßallenkontrastmittel verwendet werden.
79/INT ../..
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Oral zu verabreichende Gallenkontrastmittel haben - soweit sie bie
heute bekannt sind - den Nachteil, daoe sie erst mehrere Stunden /
nach ihrer Verabreichung Kontrastabbildungen der Gallenorgana erlauben* Dabei ist zudem die Abbildungsqualität von verschiedenen äusseren Umständen abhängig und daher oft etwas unzuverlässig«,
Die bisher bekannten intravenös verabreichbaren Gallenkontraetmittel
dagegen werden in der Galle nur ungenügend konzentriert. Ein etwa
gleich grosser Teil der Eingabe gelangt In den Harn.
Das bisher am häufigsten vervendete parenterale Cholezystographlemittel fuhrt zudem immer gelegentlich wieder zu letal ausgehenden
Zwischenfällen (La Radiologie Medica, Vol. LII0 Juli 1966, Seiten
626 - 657).
Es besteht demnach ein Bedürfnis für eist Gallenkontrastaittel, welches nach intravenöser Verabreichung besondere spezifisch in der
Galle konzentriert wird, nur eine massige Harngängigkeit aufweist
und gut verträglich ist,
Es wurde nun überraschend gefunden, dass das 4,7,lO-Trioxejßee®iä-»l,l!5
dioyl-bis-(3-carboxy-2t4,6-Srijod-anilid) diese spezifischen, für
ein parenterales Gallenkontrastmittel erforderlichen Eigenschaften
aufweist.
Die folgenden Tabellen I und II weisen die Verhältnisse quantitativ
nach, und «war in Vergleich mit den beiden vorbekannten, In parenteralen Cholezystographiemitteln bereits praktisch verwendeten Substanzen B und C. Die Daten wurden stets nach Identischen Methoden
und unter identischen äusseren Bedingungen bestimmt.
79/INT „./,
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BAD
A: 4,7,10-Trioxatridecan-lf13-dioyl-bis-(3-cartooxy-2t4,6-trijodanilid)
B: Adipinoyl-bio-(3-carboxy~2,4,6-tri j od-anilid)
[ Jodiparnide]
C: Diglycoloyl-bi8-(3-carboxy-2,4f6-trijod-anilid)
[Acidum ioglycaraicuia]
Verbin
dun«
Toxlzität DL
mg/kg Maus intravenös
Aueecheidung dee Kontrastmittels
in $> der i.v.-Eingabe von 100 mg/kg beim
Kaninchen nach 3 h„
Galle
Harn
AueacheidungB-verhältniB
Galle / Harn
B C
4'35O
2*380 3f75O
62
37
30
20
38 41
3,1
0f98 0,73
79/INT
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| Verbin | Cholezystographie: | Indizes | nach Hoppe* | 1 h. | 2 h. | 4 h. | 5 h, | 6 h. | 8 h. | 24 h. |
| dung | CholezyetographlBche | 2 . 2 2,5 |
2 3 3 |
2,5 3.5 3 3.25 |
3,5 | 2,5 4 3,5 4 |
2 4 3,5 3.75 |
1.5 2 2.5 |
||
| 0.5 0.5 |
1 0.7 |
1 1.2 |
1 2 |
1.2 2,5 |
0.5 | |||||
| A | ||||||||||
| C | ||||||||||
| Werte von 0 bis maximal 4 beim Hund (l), bei der Katze (2) nach Verabreichung von a) 100 mg Testsubstanz/lrg intravenös b) 165,6 mg organlnch gebundenem Jod/kg intravenöe c) 165,6 mg j/kg per fusion (4h.) intravenös |
||||||||||
| l/a 2/a 1/b 1/c |
||||||||||
| l/a 2/a |
Die Daten in den Tabellen I und II weisen den bedeutenden Portschritt
der Verbindung A gegenüber den vorbekannten Verbindungen ähnlicher Konstitution hinsichtlich Verträglichkeit, Qallengängigkeit
und Schattendicht© deutlich nach.
Das 4,7,10-Trioxatridecan-l,15-dioyl-bie-(3-carbo3ty-2,4,6-tri3odanilid)
wird vorwiegend in Poitn seiner konzentrierten, wässerigen,
ungiftigen Metall- und/oder Aminaalzlösungen angewandt.
* CholezyBtigraphiBcher Index nach Hoppe: Siehe Margolin et al.,
J. American Pharmaceutical Aecociation 4J2. (1953), S. 476-481.
79/INT
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Als Metallsalze kommen vorzugaweise in Betrachts Die Natrium-
und/oder Lithiumsalze; als Aminsalze vorzugsweise Alkanolaminsalze,
wie beispielsweise die N-MothyIglukamin-, Diäthanolaain- oder
Morpholinsalze und viele andere mehr. Bs können auch Mischungen
dieser Salze verwendet werden»
Ausser dem neuen Röntgenkontrastmittel und dessen Verwendung betrifft die vorliegende Erfindung auch die Herstellung desselben«
Diese ist dadurch gekennzeichnet, dass man das neue 4,7,10-Trioxatridecan-1,13-dioy1-bis-(3-carboxy-2,4,6-trij od-anilid) synthetisiert, indem man
3-Amino-2t4,6-trijod-benzoesäure (ca 2 Mol) mit
einem reaktiven Derivat der 4,7,10-Trioxatrldecan-1,.13-di-carbonBäure (ca 1 Mol) umsetzt
und danach die erhaltene Verbindung in eine zur Verwendung als parenterales Röntgenkontrastmittel geeignete, pharmazeutisch annehmbare Form verarbeitet„ etwa durch Salzbildung und Mischen mit
einem oder mehreren Ingredienzien.
Als reaktives Derivat der 4t7,10-Trioxatrideean-lf13-dl-carboneäure
wird bei der erfindungsgemässcn Umsetzung vorzugsweise ein Säurehalogenid derselben, im besonderen deren Säurechlorid der Formel
(Cl-CO-CH2-CH2-[0-CH2-CH2J2-O-CH2-CH2-CO-Ci) oder «in gemieohte·
Anhydrid davon verwendet.
Als gemischte Anhydride der 4*7»10-Trioxatridecaii-l,13-di-carbonsäure kommen in Betracht: deren Anhydride mit Phosphorsäuren (z.B.
ein 4,7,10-Trioxatridecan-l,13-dioyl-di-phosphit)t alt Stickstoffwaseersäure, mit Carbonsäuren oder mit Kohlensäure-halb-estern.
79/INT ../.<,
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BAD
Die Umsetzung wird bei einem Temperaturbereich von oberhalb 20° C
und unterhalb 250° C durchgeführt.
Ueber die Herateilung und die Eigenschaften der neuen Bchattengebenden Verbindung A orientiert das folgende Beispiel.
4,7, 10-Trioxatridecan-l, 13-dioyl-biB-(3-carboxy-2t4,6-triJod-aiiilid)
* 93,6 g 3-Amino-2,4,6-trijod-benzoesäure (0,18 Mol) in 150 ml
Dimethy!acetamid werden mit 30 g 4,7,10-Trloxafcrideean-1,13-Aiearbonsäure-di-chlorid (0,10 Mol) versetzt und während 3 Stunden bei
95 - 1000 C gerührt.
Die Reaktionsmischung wird in 200 ml Wasser eingerührt« Das
schiedene Produkt wird nach dem Abdekantieren des Wassers in 50 ml
ledigem Natriumhydroxid und 950 ml Wasser gelöst, ait HaHSO5 entfärbt und in 2000 ml Wasser, enthaltend 30 ml 36£lge Salzsäure,
getropft.
Der entetandene Niederschlag - 79 g; Fp: 105 - 117° C - enthält
als Verunreinigung noch eine geringe Menge von 3-Amino-2,4»6-triJod-W benzoesäure. Er wird in 200 ml Wasser, welches 20 ml 3Q#lgee Arnonlumhydroxid enthält, gelöst.
Des Ammoniumeal» von 3-ABino-2,4,6-trijod-beneoeeäure scheidet sich
im Laufe von 2 Stunden bei 5° C ziemlich vollständig aus und wird
danach abfiltriert.
Das Filtrat wird mit Amnoniumchlorid gesättigt und 3 Tage bei 5° C
gehalten, wobei sich das Ammoniunaalss von 4,7,10-Trioxatridecan-l, 13-dioyl-bis-(3-carboxy-2,4,6-trijod-anilid) auescheidet.
79/INT ../..
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BAD ORIGINAL
— "7 —
DieseB wird abfiltriert. In 300 csl friBchem Wasser gelöst, mit
Aktivkohle entfärbt und in 1000 ml Wasaer, welches 5 ml 36#ige
Salzsäure enthält», eingetropft. Des Produkt fällt aus«
155° c eintern / !55° C schmelzen,
berechnet für C24H22J6ii2°9
If
If
Aquivalentgewicht: ber,-: 622; gef.: 620.
C: ber.: 23,17#; gef.: 23
J: ber.: 61,22^; gef.: 61,3895.
DUnnschiehtchro-
rcatogramin: auf Kieoelgel, mit Chloroform / Eisessig =19 :
Rf = 0,66.
Löslichkeiten: Unlöelich in Wacser, wenig löslich in Chloroform,
leicht löslich in niedrigen Alkoholen.
§2155.1 löBlichkeiten in Wrasser von 20° C:
Hatriumnalz: ca 100^ (g/v)
N-HethylglukaminsalE: ca 100?ί (g/v)
Das ale Zwischenprodukt verwendete 4,7,.10-Trioxatridecan-l,13-dicarbonsäure-di-chlorid
wird wie folgt hergestellt:
72,2 g (0.29 KoI) 4,7,10-Trioxatridecan~l,13-di-carbonsäure [I.Ne
Kazarov Zhur. Obs^hchen-. Khinu 24_., 329-337 (1954)] werden vorsichtig
mit 120 ml Thionylchlorid versetzt. Unter Erwärmung und starker Gasentwicklung bildet eich das gewünschte neue Di-carbonaaure-di-chlorid.
Man erwärmt noch 1 Stunde auf 40 - 50° C, filtriert die ReaktionslÖEung und dampft das Überschüssige Thionylchlorid
ab.
79/INT ../..
909346/1260
Eindaapfrückstand:
Aquivalentgewicht:
83,2 g A^.lO
boneäure-di-chlorid· AgNO5: ber.: 145,57j gef.: 144,8«
NaOH: ber.: 71,79; get.: 72,5.
79/INT
Φ Λ / · m
909846/1260
ORIGINAL INSPECTED
Die weiter vorne beschriebene neue Verbindung wird entsprechend
ihrer bevorzugten Verwendung als parenteralee Gallenkontraatmittel
in der Regel zu injizierbaren oder infundierbaren Salzlueungen verarbeitet.
Dazu eignen eich bneonders gut wässerige Lösungen von Alkenolaain-Balzen der in dem -vorstehenden Beiopiel genannten Säure, eventuell
mit einem Gehalt an entsprechendem Natrium- oder Lithiuasalz, wobei
diese Lösungen gevUhnlich etwa 140 - 380 mg Jod/ml enthalten.
| 491 | 1 | β |
| 117. | 6 | 8 |
| 7, | 1 | β |
| 0. | f | |
| ad 1000 | Bl | |
a. 4,7,10-Trioxatridecan-1f13-d ioy1-bie-(3-carboxy-2,4,6-trijod-aiiilid) (1244)
b. N-Methylglukaminf
c. Natriumhydroxid
d. Athylendiamin-N,H *-tetra-eeeigeäure-dinatrivynoalz
e. Vooser (bidestillitrt)
Die Salzlösung wird gemäes obigem Rezept bereitet, auf pH 7.1 . 0,2
eingestellt„ feinfiltriert, in Ampullen von 10 und 20 ml abgefüllt
und oterilieiei't,
79/INT ../..
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-■ίο -
a. 4,7,10-Trioxatridecan-l,13-dioyl-bie-(3-carboxy-2,4,6-trijod-anilid) (1244) 245,« g
b. N-Methylglukamin 39 β
c. Natriumhydroxid 7.78 g
d. Athylendiamin-Ν,Ν'-tetra-eBBigaäure-di-
natriumealz O9I g
e. Vasser (bideatilliert) ad 1000 al
Die Salelöaung wird gemäße obigem Rezept bereitet, auf pH 7,1 -0,2
eingestellt, feinfiltriert, in Flaschen von 100 ml abgefüllt und
Bterilieiert.
79/IMT ../..
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BAD ORIGINAL
Claims (5)
1. J Daß neue 4»7,1O-Tiiioxatridecan-1,13-dioyl-bis-(3-carboxy-2,4»6-trijod-anilid)
der Formel
sowie dessen ungiftige, gut wasserlöslichen Metall- und/oder Aminsalze.
2. Röntgenkontrastmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als schattengebende Komponente das neue 4»7»10-Trloxatrideoan-1,13-dioyl-bis-(3-earboxy-2,4
v 6-tri-Jod-anilld)
bzw. dessen ungiftige, leicht wasserlöslichen Metall- und/oder Aminsalze enthält,
3. Verfahren but Herstellung eines neuen Röntgenkontrastmittels,
dadurch gekennzeichnet, dass man das neue 4,7,10-!Crioxatridecan-1,13-dioyl-bis-( 3-oarboxy-2,4,6-trijod-anilid)
synthetisiert, indem man
3-Amino-2,4,6-trijod-beneoes&ure mit einem
reaktiven Derivat der 4,7,10-Trioxatridecan-1,13-di-earbonsäure
umsetzt
und danach die erhaltene Verbindung in eine sur Verwendung
als parenterales Röntgenkontrastmittel geeignete, pharmazeutisch annehmbare ?orm verarbeitet,
etwa durch Salsbildung und Mischen alt einem oder mehreren Ingredienzien.
909846/1260"
79/IHT ../..
·- 12 -
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daaa man als
. reaktives Derivat der 4,7,10-Trioxatridecan-l#13-di-carboniÄure
vorzugsweise deren Säure-halogenid, Im beeonderen daran Säureohlorid,
oder ein getaiechtee Anhydrid derselben verwendet.
5. Verwendung einer konzentrierten, wKsserigan, ungiftigen Netall-
und/oder Aminealzlösung dee Α,Τ,ΙΟ-ΤτΙοχβΐΓίαβοβη-Ι,ΙΪ-αΙοχΙ-bi8-(3~carboxy-2,4f6-trijod-anilid8)
ale parenteralee Gallenkontraetfflittel.
BIUCOO INODSTRIA CHIMICA Societa par Acloni
79/IHT
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BAD ORIGINAL
Applications Claiming Priority (1)
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| DE1922578A Expired DE1922578C3 (de) | 1968-09-04 | 1969-05-02 | 4,7,10-Trioxatrldecan-1,13-dioyibis-(3-carboxy-2,4,6-trijod-anilid) und dessen Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese Verbindungen enthaltende Röntgenkontrastmittel |
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