CH414063A - Röntgenkontrastmittel - Google Patents
RöntgenkontrastmittelInfo
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Description
Röntgenkontrastmittel Die vorliegende Erfindung betrifft neue Röntgenkontrastmittel, welche als schattengebende Kompo- nenten die bisher unbekannten 3-Acylaminomethyl-5- acylamino-2, 4, 6-trijodbenzoesäuren der Formel EMI1.1 worin R-CO-und R'-CO-niedrige aliphatische Acylgruppen bedeuten, deren ungiftige Metall-und Aminsalze oder deren Ester mit niedrigen Alkoholen enthalten. Der bevorzugte Acylrest R-CO-respektive R' CO-ist der Acetylrest. Die neuen Verbindungen werden gewöhnlich in Form ihrar ungiftigen Alkalimetall-oder Alkanol- aminsalze verwendet. Bevorzugte Salze sind das Natrium-und das NMethyl-glukaminsalz oder Mischungen derselben. Jodierte organische Verbindungen haben als Kon trastmittel in der Röntgenologie vielfach Eingang gefunden. Es seien in diesem Zusammenhang beispielsweise erwähnt : die deutschen Patentschriften Nr. 962 545, 831 885, 735 441 ; die USA-Patentschriften Nr. 2 931 830, 2 796 432 ; die britischen Patentschriften Nr. 662 413 und 785 670. Trotzdem lassen selbst die bewährtesten Kontrastmittel noch viele Wünsche offen. Beispielsweise ist eine Steigerung der Ausscheidungskontrastdichte bei trijodierten Kontrastmitteln wünschenswert. Ein noch geringerer lädierender Effekt des Kontrastmittels auf die Perme abilität der Blutliquorschranke, besonders im Hinblick auf die zerebrale Angiographie und eine verminderte Wirkung auf das Atemzentrum und den Blutdruck sind weitere Wünsche des Arztes. Ihre Verwirklichung dürfte die Zahl der gelegentlichen Zwischenfälle bei Kontrast-Diagnosen vermindern. Viele der heutigen Kontrastmittel üben oft langanhaltende Nachwirkungen auf bestimmte Stoffwechselfunktionen aus. Es besteht daher ein echtes Bedürfnis für die Auffindung besserer Röntgenkontrastmittel. Es hat sich gezeigt, dass die neuen Röntgenkon trastmittel gemäss vorliegender Erfindung mit sehr geringer Eiweissbindung und daher sehr hoher Ver träglichkeit sind. Es hat sich ferner gezeigt, dass die 3-Acylamino-methyl-5-acylamino-2, 4, 6-trijod-benzoesäuren bzw. deren Salze ausgesprochen harngängig sind. Wenn sie in Form von Lösungen ihrer ungiftigen Salze, beispielsweise ihrer Natrium-, Lithium-, Di äthanolamin-oder N-Methylglukamin-Salze oder an derer nicht giftiger Salze oder vorzugsweise von Mi schungen dieser Salze in, travenös verabreicht werden, konzentrieren sie sich nämlich rasch und nahezu quantitativ in den Nieren und werden durch den Urin ausgeschieden. Vergleiche auch Tabelle Seite 7. Die beiden prinzipiellen Eigenschaften,-hohe Verträglichkeit und Harngängigkeit-begründen die hervorragende Eignung der genannten Verbindungen als Urographiemittel. Die gute Harngängigkeit wurde sowohl bei den Verbindungen festgestellt, welche ganz niedrige Acylgruppen (beispielsweise Acetylgruppen) enthalten als auch bei denjenigen, welche z. B. Butyrylgruppen enthalten. Analoge Eigenschaften wurden auch bei den leicht herstellbaren unsymmetrisch acylierten Verbindungen gefunden. Es hat sich auch gezeigt, dass die Löslichkeit der Salze, insbesondere der Natriumsalze dieser neuen schattengebenden Verbin- dungen, grösser ist als diejenige entsprechender, vergleichbarer, bekannter Röntgenkonstrastmittelkompo nenten. Die 3-Acylaminomethyl-5-acylamino-2, 4, 6 trijod-benzoesäuren bzw. ihre Salze eignen sich aber ausser zur Urographie auch zur Gefässdarstellung, beispielsweise zur Angiographie, sowie zur Arterio- graphie und Venographie. Sie sind besonders gut geeignet für die zerebrale Angiographie. Bei geeig- neter Konfektionierung bilden sie ferner Mittel für die Darstellung von K¯rperh¯hlen, wie für die Sal pingographie, die Lymphographie und vor allem für die Bronchographie, wozu teilweise auch die Alkylester der 3-Acylaminomethyl-5-acylamino-2, 4, 6-tri jod-benzoesäuren herangezogen werden können. Ein charakteristisches Merkmal der erfindungs gemässen Röntgenkontrastmittelkomponenten ist ihre sehr grosso Stabilität. Als besonders wertvolle Substanzen der vorliegen- den Reihe haben sich die Verbindungen mit niedrigen Acylgruppen erwiesen. Die 3-Acetylaminomethyl-5- acetylamino-2, 4, 6-trijod-benzoesäure beispielsweise zeichnet sich durch ihr, ausserordentlich gute, lokale sowie generelle Verträglichkeit aus. Sie verursacht im Gegensatz zu bisher gebräuchlichen Urographiemit- teln auch bei hoher Dosierung keine Blutdrucksenkung, sondern gewöhnlich einen leichten Blutdruckanstieg, was die Gefahr, eines Kreislaufkollapses vermindert. Die bei anderen Kontrastmitteln beabachtete Beeinflussung der Atmung ist hier unbedeutend. Sie ist ferner ausgezeichnet durch ihre, verglichen mit bekannten Verbindungen, weit geringere intrazere- brale Toxizität, was ihre besondere Eignung für die zerebrale Angiographie begründet. Die Anwendung dieses neuen Röntgenkontrast- mittels in der zerebralen Angiographie wird überdies dadurch begünstigt, dass es einen weit geringeren Iädierenden Effekt auf die Blutliquorschranke ausübt als die vorbekannten trijodierten Kontrastmittel. Dieser unerwünschte lädierende Effekt wurde an der vermehrten Permeabilität, die zum ¯bertritt von Trypan blau in, das Hirngewebe führt, bei lebenden Kaninchen ermittelt. Die erhöhte Permeabilität ist bei Anwendung von Salzlösungen der3-Acetylaminomethyl-5-acetylamino- 2, 4, 6-trijod-benzoesäure unbedeutend und fast 50mal geringer als beispielsweise bei der Anwendung von Salzlösungen der 3-Acetylamino-2, 4, 6-trijodwbenzoe- säure. Ein Vorteil des erfindungsgemässen Röntgenkontrastmittels besteht auch darin, dass es nach intravenöser Applikation, der hauptsächlichen Verabreichungsart für die Urographie und Gefässdarstellung in vergleichsweise kürzerer Zeit praktisch vollständig ausgeschieden wird, wodurch es eine erhöhte Aus- scheidungskontrastdichte erzeugt. Eine langsame oder unvollständige Ausscheidung ist nachteilig und daher unerwünscht, weil abgesehen von der damit verbundenen weniger scharfen Kon trastbildung die Jodspeicherfunktion der Schilddrüse durch jodhaltige R¯ntgenkontrastmittel beeinflusst wird und das Ausmass dieser sehr unerwünschten Beeinflussung unter anderem offenbar umgekehrt proportional zur Ausscheidungsgeschwindigkeit der Kontrastmittel ist. (Vergleiche unter anderem E. Lo- renz, Dissertation, Berlin, 1963.) Damit und mit der günstigen Wirkung auf Kreislauf und Atmung dürften auch die Nebenwirkungen und die schwer erkennbaren Nachwirkungen, mit denen bei der Anwendung von Kontrastmitteln prin zipiell immer zu rechnen ist, beim erfindungsgemässen Kontrastmittel besonders klein sein. Die bisherigen klinischen Prüfungen haben die guten Resultate der pharmakologischen Prüfungen bestätigt. In der folgenden Tabelle wird die erfindungs- gemäss verwendete 3-Acetylaminomethyl-5-acetyl- amino-2, 4, 6-trijod-benzoesäure (I) mit einem bewährten intravenösen Kontrastmittel der 3, 5-Di (acetylamino)-2, 4, 6-trijod-benzoesäune (II) verglichen. Toxizität DLso g/kg Maus Wirkung auf Harnausscheidung Löslichkeit als intravenös intrazerebral Blutdruck Bronchial-in /o der intra-Na-Salz Injektions-nach Haley & bei Dosen tonus venösen Eingabe g/Volumprozent geschwindigkeit McCormick von bei Dosen von 200 mg/kg bei 0,05 ccm/10" 48 h 1-4 g/kg bis zu nach 22¯ in Wasser 4 g/kg an der 24 h 12 Tage narkotisierten Katze 20'40'1 h 3 h I 10, 8 9, 0 0, 200 Anstieg um unbe-39 59 69 83 77, 5 20-50 Torr. deutend II 9, 6 9, 0 0, 061 Abfall um deutlicher 29 44 52 71 54, 1 20-60 Torr. Anstieg Die Herstellung der 3-Acylaminomethyl-5-acyl- amino-2, 4, 6-trijod-benzoesÏuren, welche Gegenstand eines besonderen Patentes bildet, kann so erfolgen, dass man 3-Aminomethyl-5-amino-benzoesäuren, deren 3-Monoacylderivate oder in der Carboxylgruppe abgewandelte Derivate solcher Säuren mit jodierten Mitteln behandelt und die erhaltenen 2, 4, 6 Trijod-Verbindungen danach acyliert und schliesslich in ihre Salze oder Ester überführt. Beispiel 1 Für die intravenöse Anwendung in der Urographie eignen sich ganz besonders wässrige Lösungen von Mischungen des N-Methylglukaminsalzes und des Natriumsalzes der 3-Acetylamino-methyl-5-acetyl- amino-2, 4, 6-trijod-benzoesÏure, zum Beispiel mit einem Gehalt von 40-70"/o des N-Methylglukamin- salzes und 5-10 ouzo des Natriumsalzes. Beispiel 2 Für die Angiographie und Angiocardiographie eignen sich besonders wässrige Lösungen von Mischungen des N-Methylglukaminsalzes und des Natrium-oder Lithium-Salzes der 3-Acetylamino- methyl-5-acetylamino-2, 4, 6-trijod-benzoesäure, welche einen Gehalt von ca. 65-80 /o an N-Methylglukaminsalz und 2-6 /o an Natrium-oder Lithiumsalz enthält. Beispiel 3 Formungsbeispiele 3a) Für die Urographie geeignete 600/oigne Lösung des N-Methylglukamin-Salzes von 3-Acetylaminomethyl-5-acetyl-amino-2, 4, 6-trijod-benzoe ; säure : 1. 3-Acetylaminomethyl-5-acetyl amino-2, 4, 6-trijod-benzoesäure 47, 7 g 2. N-Methylglukamin 12, 87 g 3. Natriumhydroxyd 0, 4 g 4. Di-Natrium-Salz von Athylen- diamin-tetra-essigsäure 0, 04 g 5. bidestilliertes Wasser ad 100 ccm Substanz 4 wird in wenig Wasser aufgelöst. Dazu wird die Substanz 1 gefügt und diese durch Zusatz von Substanz 2 versalzt und in Lösung gebracht. Durch Zusatz von 3 wird der pH-Wert der Lösung auf 7, 1 0, 2 eingestellt, dann die Lösung durch Zusatz von Wasser (5) auf 100 ccm gebracht, feinfiltriert und sterilisiert. 3b) F r die Angiographie und Angiocardiographie geeignete 75 /oige Lösung des N-Methylglukamin-Salzes von 3-Acetylaminomethyl-5-acetyl- amino-2, 4, 6-trijod-benzoesÏure : 1. 3-Acetylaminomethyl-5-acetyl- amino-2, 4, 6-trijod-benzoesäure 59, 95 g 2. N-Methylglukamin 16, 32 g 3. Natriumhydroxyd 0, 5 g 4. Di-Natrium-Salz von Athylen diamin-tetra-essigsäure 0, 04 g 5. bildestilliertes Wasser ad 100 ccm Die obigen Komponenten werden, wie im Formungsbeispiel 3a) beschrieben, zu einer klaren, sterilen Lösung vom pH 7, 1 0, 2 verarbeitet. 3c) Für die Bronchographie undHysterosalpingo- graphie geeignete kolloide Suspensionen des N Methylglukaminsalzes von 3-Acetylaminomethyl-5- acetylamino-2, 4, 6-trijod-benzoesäure : I 1. 3-Acetylaminomethyl-5-acetylamino 2, 4, 6-trijodebenzoesäure 381, 4 g 2. N-Methylglukamin 118, 6 g 3. Natriumsalz von Carboxymethyl cellulose hoher Viskosität 23, 5 g 4. p-Hydroxybenzoesäuremethylester 0, 7 g 5. p-Hydroxybenzoesäunepropylester 0, 3 g 6. Nikotinamid-Nt-bromcetylat 1, 0 g 7. Athanol 96 /o 28, 0 g 8. bidestilliertes Wasser ad 1000 ccm Die p-Hydroxybenzoesäureester (4+5) werden in Alkohol gelost. Das Na-Salz von Carboxymethylcellulose (3) wird mit dieser alkoholischen Lösung befeuchtet, hierauf unter Durchmischen mit ca. 500 ccm Wasser versetzt, auf 60-70 C erhitzt und gemischt bis ein kornfreies Gel entstanden ist : Lösung A). Zu 240 ccm 60-70 C warmes Wasser wird die Substanz 1 gefügt und durch Zusatz von Substanz 2 in Lösung gebracht. Die Lösung wird klarfiltriert. Sie weist einen pH-Wert von 7, 2-7, 7 auf : Lösung B). Substanz 6 wird in ca. 5, 5 ccm Wasser in der Wärme gelöst : Lösung C). Die Lösungen A), B) und C) werden vereinigt, durch Zusatz von Wasser auf 1000 ccm gebracht, durch die Kolloidm hle passieren gelassen und schliesslich in Flaschen abgefüllt und im Wasser" dampfstrom von ca. 105 C wabrend 30 Minuten sterilisiert. II 1. 3-Acetylaminomethyl-5-acetyl- amino-2, 4, 6-trijod-benzoesÏure 381, 4 g 2. N-Methylglukamin 118, 6 g 3. Cinchonin-hydrochlorid 1, 0 g 4. Na-Salz von Carboxymethylcellulose mittlerer Viskosität 15, 0 g 5. p-Hydroxybenzoesäuremethylester 0, 7 g 6. p-Hydroxybenzoesäurepropylester 0, 3 g 7. Athanol 96% 50 g 8. bidestilliertes Wasser ad 1000 ccm Substanz 4 wird mit der Lösung 5+6 in 7 angefeuchtet mit siedendem Wasser bis zum Gesamtvolumen von 300 ccm versetzt und homogenisiert : ¸ Gel. Die Substanzen 1 und 3 wenden in 350 ccm sie dendem Wasser suspendiert und durch Zusatz von Substanz 2 in Lösung gebracht. Die so erhaltene Lösung wird mit dem Gel ver- einigt, mit Wasser auf ein Volumen von 1000 ccm gebracht, filtriert und sterilisiert. 3d) F r die Bronchographie und Reliefdarstellung der Magenschleimhaut geeignete 50%ige Suspension des Äthylesters von 3-Acetylaminomethyl-5acetylamino-2, 4, 6-trijod-benzoesäure : 1. Athylestervon3-Acetylaminomethyl- 5-acetylamino-2, 4, 6-trijod-benzoe säure (mikrokristallin) 50, 00 g 2. Reiner Traubenzacker 34, 16 g 3. Natriumsalz von Carboxymethyl cellulose mittlerer Viskosität 7, 00 g 4. ¸Tween 20¯ (PolyÏthylenglykol sorbitanlaurat) 5, 00 g 5. p-Hydroxybenzoesäuremethylester 0, 52 g 6. p-HydroxybenzoesÏurepropylester 0, 22 g 7. Benzylalkohol 0, 25 g 8. ¯thylalkohol 96% 4 ccm 9. bidestilliertes Wasser ad 100 ccm Zunächst wird ein Gel aus den Substanzen 3+8, den Konservierungsmitteln 5+6, dem Traubenzucker 2 und wenig Wasser bereitet. Zum gebildeten Gel wird das Tween 20 (4) und danach in kleinen Portionen der Ester Nr. 1 gefügt. Die entstandene Mischung wird auf 100 ccm aufgefüllt und mechanisch homogenisiert. Durch Zusatz von Benzylalkohol (7) kann die Viskosität der Suspension auf den gewünschten Wert einreguliert werden. Schliesslich wird die erhaltene eingestellte Sus, pension, welche eine Dichte von ca. 1, 28 aufweist, steril in Flaschen abgefüllt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Röntgenkontrastmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als schattengebende Komponente 3-Acylaminomethyl-5-acylamino-2, 4, 6-trijod-benzoesäuren der Formel EMI4.1 worin R-CO-und R'-CO-niedrige aliphatische Acylgruppen bedeuten, deren ungiftige Metall-und Aminsalze oder deren Ester mit niedrigen Alkoholen enthält.UNTERANSPRUCHE 1. Rontgenkontrastmittel nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es die 3-Acetylaminomethyl-5-acetylamino-2, 4, 6-trijod-benzoesÏure oder deren Metall-und Aminsalze enthält.2. Röntgenkontrastmittel nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es ungiftige Alkalimetall-und/oder Alkanolamin- Salze von 3-Acylaminomethyl-5-acylamino-2, 4, 6-tri- jod-benzoesäure enthält.3. Röntgenkontrastmittel nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es das Natrium-und/ oder N-Methylglukaminsalz von 3-Acetylaminomethyl-5-acetylamino-2, 4, 6-trijod-benzoesäure enthÏlt.
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