DE1568333A1 - Verfahren zur Herstellung von Carbonatgruppen enthaltenden Dihydroxyverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Carbonatgruppen enthaltenden Dihydroxyverbindungen

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DE1568333A1 DE19661568333 DE1568333A DE1568333A1 DE 1568333 A1 DE1568333 A1 DE 1568333A1 DE 19661568333 DE19661568333 DE 19661568333 DE 1568333 A DE1568333 A DE 1568333A DE 1568333 A1 DE1568333 A1 DE 1568333A1
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Description

Verfahren zur Herstellung von Carbonatgruppon on thn, Itonden Dihydroxy vorbindungen Zusatz zu Patentanmeldung P 15 68 248.1
Gegenstand der Patentanmeldung P 15 68 248.1 ist ein Verfahren zur Herstellung von Carbonatgruppen enthaltenden Diolen der allgemeinen Formel
CH9-O-C-O
CH.
CH2OH ,
in der die Mittelwerte für η 1 bis 9 betragen, durch Umsetzung von 1,4-Bis- (hydroxy methyl) -cyclohexan und Phosgen in Molverhältnissen von 1 : 0,5 bis 1 : 0,9 in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels bei Atmosphärendruck. Zur Durchführung dieses Verfahrens v/ird die berechnete Menge Phosgen unter kräftigem Rühren in das Gemisch von 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und inertem Lösungsmittel bei Temperaturen von nicht über 75 C, vorzugsweise bei 20 bis 50 C, eingegast. Wird das Phosgen nicht mehr vollständig absorbiert, so setzt man das Einleiten bei tieferen Temperaturen^ z.B. zwischen 5 und 20°C, fort.
Ss 'wurde nun gefunden, daß dieses Verfahren weitergebildet v/erden kann, indem man das Phosgen in inerten Lösungsmitteln löst und diese Lösung dem 1,4-Bis- (hydroxymethyl) -cyclohexan, das mit inerten Lösungsmitteln verdünnt sein kann, zugibt.
108/ί
BAD ORIGINAL
009829/1660
1588333
- 2 - - 0.7,. 2130
23.7.1969
1,4-B-Ia- (hydroxynothyl) -cyclohexan kann in seiner trans- oder cis-Form oder als Gemisch beider Formen eingesetzt werden.
Als inerte Lösungsmittel kommen vorzugsweise solche in Betracht, deren Siedepunkte bei Normaldruck über 60°C liegen, z.B. Benaol, Toluol, Xylol, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff. Wegen seines guten Lösungsvermögens sowohl für Phosgen als auch für die oligomeren Carbonate ist insbesondere das Toluol hervorragend geeignet.
Zur Durchführung des Verfahrens v/ird die berechnete Menge flüssiges oder gasförmiges Phosgen in dem inerten Lösungsmittel gelöst und bei Temperaturen nicht über 75°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0 bis 50 C, unter Rühren dom 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan oder einem Gemisch von inertem Lösungsmittel und 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan zugegeben, iiach vollendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch unter Erhitzen, gegebenenfalls unter Durchleiten eines Inertgasstromes, vom entstandenen Chlorwasserstoff befreit, der ohne v/eitere Reinigung einer technischen Verwendung zugeführt werden kann. Das Lösungsmittel wird dann, gegebenenfalls unter vermindertem Druck, abdestilliert; dabei fallen die oligomeren, Hydroxylendgruppen tragenden Carbonate in großer Reinheit und meist mit Ausbeuten von mehr als 95 /ο der Theorie als farblose, hochviskose bis feste Rückstände an. Sie können ohne weitere Reinigung ihrer Verwendung zugeführt werden.
Die eriindungsgemäße Weiterbildung erlaubt eine einfache und sehr exakte Dosierung des Phosgens, was für eine möglichst genaue Einstellung des Oligoraerisationsgrades η von Vorteil ist. Darüber hinaus ermöglicht sie eine starke
009829/1660 BAD ORIGINAL
O.g.. 2130 23.7.1969
Beschleunigung· dear Phosgenzugabe und damit eine v;e sent liehe 3r.hÖhung der Raura-Zc it -Ausbeute.
Die oligomcron Carbonate sind ausgezeichnete U in besondere für Polyvinylhalogenide wie Polyvinylchlorid/ Polyvinylidenchlorid ur.d Mischpo3.ynerisr.te aus Vinylchlorid und Vinylacetat. Sie finden außerdem als Diol-Komponente nur Herstellung von Polyurethanen Verwendung.
Das folgende Beispiel beschreibt die Herstellung eines oligor^ercn Carbonates rait durchschnittlich 3 Oarbcnatgruppen (H = 3). .
5S4 Gov;ichtsteile (3 Mol) flüssiges Phongcr. v/erden in 700 GGV7.iehti:toilen To.lr.ol gelör-t; diece Lösung v/irä filter Iiuhren innerhalb einer Stun-'ic ::u 1152 Gcv/ichtrsteilen (C McI) !,-!•-Lin-(hydrror^T.cthyi)-cyclohe::an (75 .J trrns-Gehalt) getropft, das anf Λ--Ζ his 5C 2 erv:i'.r~it v.'orden v;r.r. Mach voliciitletor 2uga":-e v;ird das liecwtticr.ijgeuisGh eine .-Jtur.cio lang bei ca. 5C Z ge::i'.hrt und ar.rjchlic.'jond unter: ;:u:rchleiten eir.cG Stichstoffstronec und l'dihren auf 120 2 orhit::c. ocibci entweicht die IZaupti.'.snge cos entstandenen Jhlor\;as£;e::stcffs, und CaC LÖEU:igs;;.il;tel destilliert al). Uo:: Koloenir.ha.lt wird anschließend innerh.alh von 2 Stunden durch Zrhit-on auf 120°*' v.nil Anlegen cinoc Vahuiiras von -C IC Torr von Lösungsnittelrofiten hefroit. Γε verhleibon 12CC Gev/iehtsteile eines farblosen, transparenten und viskosen Karbonates der !!-'■ctroJivlzahl 157 r.urüch.
BAD ORIGINAL
009829/1660
15β«333
"* 4 " O.Z. 2130
23.7.1959
Berechnetes Molekulargewicht: 655
Aus der OK-Zahl errechnetes Molekulargewicht: 670
Gefundenes Molekulargewicht: · 660
(dampfdruckosmot is ch)
'Beispiel 2
Das folgende Beispiel beschreibt die Herstellung eines oli-O'omeren Carbonates mit durchschnittlich 5 Carbonatgruppen (n = 5) .
495 Gewichtsteile (5 Mol) flüssiges Phosgen werden in 600 Gewicht3teilen Toluol gelöst. Diese Lösung wird unter Rühren innerhalb einer Stunde zu G64 Gewichtsteilen (6 Mol) 1,4-Bis-(hydroKymethyl)-cyclohexan* (75 % trans-Gehalt) getropft, das auf 45 bis 50°C erwärmt worden war. Nach vollendeter Zugabe wird das Reaktionsgeraisch eine Stunde lang bei ca. 50°C gerührt und darauf unter Durchleiten eines Stickstoff-Gtromes auf 120°C erhitzt. Dabei entweicht die Hauptmenge des entstandenen Chlorwasserstoffs, und das Lösungsmittel der;:.-. ·.liiert ab. Der Kolbeninhalt wird anschließend Innerhalb von 2 Stunden durch Erhitzen auf 120 C und Anlegen eines Vakuums von < 10 Torr von Lösungsmittelresten befreit. Es bleiben 990 Teile eines farblosen und hochviskosen, oligomeren Carbonates zurück.
Berechnetes Molekulargewicht: 995
Gefundenes Molekulargewicht: 1050
(dampfdruckosmotisch)
Beispiel 3
Das folgende Beispiel beschreibt die Herstellung eines oligoneren Karbonats mit durchschnittlich S Carbonatgruppen Cn = 9). 009829/1680
- 5 - . 0.2. 2130
23.7.1969
•_--'.3' ^ovxchtnteile (---,5 Mol) ,Tlüanigos Phon gen werden, in "•"..'.v^.-iPuCilGn Toluol gelöst. Diese Losung wird unlzer Ilüh:?cr. innerhalb einer Stunde zu 721 Gewichtsteilen (5 Hol) 1,4- Hxs- (hydro;cy methyl) -cyclohezcan (75 % trans -Gehalt) getropft, das auf 45 bis 50 C erwärmt worden war. Nach vollendeter Zugabe v/ird das Reaktionsgemisch eine Stunde lang bei ca. 50 C gerührt und darauf unter Durchleiten eines Stickstoffstromes auf 120°3 erhitzt. Dabei entweicht die Hauptmenge des entstandenen chlorwasserstoffs, und das Lösungsmittel destilliert ab. Der Kolbeninhalt v/ird anschließend innerhalb von zv/ei Stunden durch Erhitzen auf 120°C und Anlegen eines Vakuums von K 10 Torr von Lösungsmittelresten befreit. Es bleiben 820 GewichtsteiIe eines farblosen und in der Wärme plastischen, transparenten, oligomeren Carbonate zurück.
Berechnetes Molekulargewicht: 1575
Gefundenes Molekulargewicht: 1690
(dampfdruckosmotisch)
BAD ORIGINAL 009829/1660

Claims (1)

  1. Weiterbildung des Verfahrens nach Patentanmeldung P 15 iiC 24C.1 sur Herstellung von Carbonatgruppen enthaltenden Diolen de:: allgemeinen Formel
    Il
    in der die i-littelv/erte für η 1 bis 9 betragen, durch Umsetzung von 1,4-Bis-(hydros/methyl)-eyelohexan und Phosgen in Molverhältnissen von 1:0/5 bis 1 : 0,9 in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels bei Atmosphärendruck, dadurch gekennzeichnet,
    daß nan das Phosgen in inerten Lösungsmitteln löst und diese Lösung dem 1,4-3x3- (hydro;:ynethyl) -cyclohcjcan, das mit inerten Lösungsmitteln verdünnt sein kann, zugibt.!
    009829/1680
    BAD
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