DE1595446C3 - Verfahren zur Herstellung von Carbonatreste enthaltenden Dihydroxyverbi ndungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Carbonatreste enthaltenden Dihydroxyverbi ndungen

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DE1595446C3 DE1595446A DE1595446A DE1595446C3 DE 1595446 C3 DE1595446 C3 DE 1595446C3 DE 1595446 A DE1595446 A DE 1595446A DE 1595446 A DE1595446 A DE 1595446A DE 1595446 C3 DE1595446 C3 DE 1595446C3
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Description

in der die Mittelwerte für η 10 bis 32 betragen, dadurch gekennzeichnet, daß man l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan mit Phosgen
-CH,- H
CH2OH,
in Molverhältnissen von 1:0,909 bis 1:0,970 in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels bei Atmosphärendruck umsetzt.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Carbonatreste enthaltenden Dihydroxyverbindungen der allgemeinen Formel
HO
CH,
H >— CH2 — OCO-
-CH2-/ H -CH2OH,
in der die Mittelwerte für η 10 bis 32 betragen.
Das führt zu Nebenreaktionen, in denen durch Abspaltung von Kohlendioxyd aus den Chlorkohlensäureestern oder durch Substitution der Hydroxylreste durch den im Reaktionsgemisch vorhandenen Chlor-
Es ist aus der deutschen Patentschrift 857 948 be- ζ. B. aus Phosgen und aliphatischen Diolen nach der reits bekannt, Polycarbonate mit endständigen Hy- 30 deutschen Auslegeschrift 1 187 608.
droxylresten herzustellen. Dazu werden die Bis- In der USA.-Patentschrift 3 046 255 wird die Herchlorkohlensäureester von aliphatischen Diolen mit stellung von Polycarbonaten durch GrenzSächenaliphatischen Diolen umgesetzt. Wegen der Reaktions- Polykondensation von Bischlorcarbonaten oder Phosträgheit aliphatischer Bischlorkohlensäureester muß gen mit Diolen beschrieben. Als Chlorwasserstoffdieser Umsatz bei erhöhten Temperaturen erfolgen. 35 akzeptoren dienen dabei wäßrige Lösungen bzw.
Suspensionen von anorganischen alkalischen Substanzen. Bei diesem Verfahren wird der freiwerdende Chlorwasserstoff in die Chloride von Alkalien oder Erdalkalien übergeführt und damit einer weiteren wasserstoff Chloralkylverbindungen gebildet werden. 40 technischen Verwendung entzogen. Der Anfall großer Diese chlorhaltigen Produkte können auf Grund der Mengen alkalischer Chloridlösungen stellt eine weitere fehlenden endständigen Hydroxylreste bei PoIykondensationen oder Polyadditionen als Kettenabbrecher wirken und die Herstellung hochmolekularer
Polycarbonate oder die Gewinnung langkettiger 45
Polyurethane durch Umsetzung mit Diisocyanaten
verhindern (H. Schnell, Chemistry and Physics of
Polycarbonates, Interscience Publishers, New York,
London, Sydney, 1964, S. 10).
Um die Bildung von endständigen Chloralkylresten 50 pendiert. Das sich bildende Wasser wird durch Azeozu verhindern, führt man nach der genannten Patent- tropdestiüation aus dem Reaktionsgemisch entschrift die Umsetzung der aliphatischen Bischlor- fernt.
kohlensäureester mit den aliphatischen Diolen bei Die bei dieser Arbeitsweise resultierenden Produkte
vermindertem Druck aus. Auf diese Weise soll der sind gelbbraun gefärbt, was ihre Verwendungsgebildete Chlorwasserstoff sofort aus dem Reaktions- 55 möglichkeiten sehr stark einschränkt. Außerdem ist medium entfernt werden. Durch diese Maßnahme auch dieses Verfahren mit dem Anfall großer Mengen läßt sich aber nur die Chloralkylbildung aus Hydroxyl- von Alkalicarbonat (bzw. -hydroxid)-Alkalichloridresten und Chlorwasserstoff vermeiden, die Chlor- Gemischen belastet.
alkylbildung auf Grund der Abspaltung von Kohlen- Aus der USA.-Patentschrift 3 245 963 ist bekannt,
dioxid aus den Chlorkohlensäureestern wird durch 60 daß man l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan mit Diden Unterdruck eher gefördert. In der Tat zeigte ein alkylcarbonaten in Gegenwart stark alkalischer Kataly-
Belastung dieses Kondensationsverfahrens dar.
Aus der USA.-Patentschrift 2 999 844 ist es bekannt, die Polykondensation von Bischlorcarbonaten (bzw. von den aus Phosgen und Diolen entstehenden Zwischenprodukten) mit Diolen in inerten organischen Lösungsmitteln wie Toluol oder Xylol durchzuführen. Als Chlorwasserstoffakzeptoren werden in diesem Lösungsmittel Alkalihydroxide oder -carbonate sus-
Vergleichsversuch, daß bei der Umsetzung von 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan-bischlorcarbonat 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan im Wasserstrahlvakuüm ein Produkt resultiert, das 3 % Chlor enthält.
Ein weiterer Nachteil dieses Verfahrens besteht darin, daß die eingesetzten Bischlorcarbonate in einer gesonderten Verfahrensstufe hergestellt werden müssen,
satoren umestern kann. Dies Verfahren ist zur Herstellung der gewünschten Dihydroxyverbindungen vorstehender Formel ungeeignet, da die reproduzierbare Einstellung des Molekulargewichtes die Sicherstellung von Hydroxylresten als Endgruppen und die Entfernung der störenden Katalysatorreste technisch schwierig durchzuführen sind.
3 4
In der deutschen Patentschrift 971 790 sind die l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan kann in seiner
Herstellung von Polyesterkunststoffen aus Dimono- trans- oder cis-Form oder als Gemisch beider Formen
oxyarylalkanen und Phosgen in Gegenwart von säure- eingesetzt werden.
bindenden Mitteln, wie Natronlauge und Pyridin Als inerte Lösungsmittel kommen vorzugsweise beschrieben. Hierbei werden die im Phosgen ent- 5 solche in Betracht, deren Siedepunkte bei Normalhaltenen Chloratome zwangsläufig als Chlordionen druck über 6O0C liegen, z.B. aromatische Verabgespalten und so in praxi einer weiteren Verwendung bindungen wie Benzol, Toluol oder Xylol oder entzogen, weshalb dieser Weg zur Lösung der er- chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenfindungsgemäßen Aufgabe nicht geeignet ist. stoff und Chloroform. Insbesondere Toluol ist wegen
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, in einem io seines guten Lösungsvermögens sowohl für Phosgen einstufigen Prozeß chlorfreie, farblose, Carbonatreste als auch für die entstehenden Verbindungen hervorenthaltende Dihydroxyverbindungen der obigen all- ragend geeignet.
gemeinen Formel herzustellen, ohne den dabei frei Die Einstellung von η in den angegebenen Grenzen
werdenden Chlorwasserstoff in Chloride zu überführen. erfolgt in einfacher Weise durch Variation des MoI-
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch ge- 15 Verhältnisses der eingesetzten Reaktionspartner. Wählt
löst, daß man l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan man z. B. ein Molverhältnis von l,4-Bis-(hydroxy-
und Phosgen in Molverhältnissen von 1:0,909 bis methyl)-cyclohexan zu Phosgen wie 1:0,909, so
1:0,970 in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels resultiert nach folgender Gleichung, in der R den
bei Atmosphärendruck umsetzt. 1,4-Dimethylen-cyclohexan-Rest bedeutet,
11 HO —R-OH + 10 COCl2 -» HO/ R-OCO \R — OH + 20 HCl
\ O J10
ein Carbonatreste enthaltendes Diol, in dem η = 10 ist.
Bei einem Molverhältnis von l,4-Bis-(hydroxy-methyl)-cyclohexan zu Phosgen wie 1:0,970 resultiert dagegen entsprechendfolgender Gleichung:
33 HO — R — OH + 32 COCl2 ->HO/R — O — C — O \ R — OH + 64 HCl
\ O /32
ein Polycarbonat, in dem η = 32 ist.
Zur Durchführung des Verfahrens wird die be- Reinheit und nahezu quantitativer Ausbeute als rechnete Menge Phosgen in gasförmiger oder flüssiger farbloser Rückstand an.
Form unter kräftigem Rühren dem Gemisch von Voraussetzung für das erfindungsgemäße Verfahren
l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und inertem Lö- ist es, daß sich die beiden Ausgangskomponenten sungsmittel bei Temperaturen nicht über 75° C, vor- 40 quantitativ miteinander zu der erfindungsgemäßen zugsweise bei 20 bis 50° C, zugeführt. Wird das Dihydroxyverbindung umsetzen.|Nur so ist es möglich, Phosgen nicht mehr vollständig absorbiert, so setzt durch gezieltes Einstellen des Verhältnisses der Ausman das Einleiten bzw. Zutropfen bei tieferen Tempe- gangskomponenten zueinander, das gewünschte MoI-raturen, z. B. zwischen 5 und 20° C, fort. gewicht der Dihydroxyverbindung zu erhalten. Auf
Bei einer anderen, bevorzugten Ausführungsform 45 Grund der bisherigen Erfahrungen (USA.-Patentwird zunächst die berechnete Menge Phosgen in dem schrift 2 517 965, Spalte 1) konnte nicht davon ausinerten Lösungsmittel gelöst und diese Lösung bei gegangen werden, daß diese Umsetzung quantitativ Temperaturen nicht über 75° C, vorzugsweise bei 0 bis im erfindungsgemäßen Sinne verläuft, zumal keine 50° C, dem l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan, das chlorwasserstoffbindenden Mittel eingesetzt werden, ebenfalls mit inerten Lösungsmitteln verdünnt sein 50 Nach den bisherigen Kenntnissen entstanden eine kann, unter Rühren zugegeben. Diese Ausführungs- Reihe von chlorhaltigen Nebenprodukten, welche form ermöglicht eine schnelle Zugabe und besonders die Weiterverarbeitung wesentlich erschwerten, genaue Dosierung des Phosgens; sie führt zu ein- Auf Grund der vorliegenden Erfindung ist es möglich,
heitlichen Produkten mit genau eingestellten mittleren die Reaktion ausschließlich im gewünschten Sinne Molekulargewichten. Eine genaue Einhaltung der 55 ablaufen zu lassen, wobei Produkte hoher Reinheit, berechneten Molverhältnisse ist besonders bei der d. h. mit sehr geringem Chlorgehalt, erhalten werden, Herstellung von Carbonaten mit höheren Molekular- die ohne einen anschließenden Reinigungsprozeß gewichten wichtig, weil hier schon geringe Ab- direkt zur Herstellung von hochmolekularen PoIyweichungen relativ große Molgewichtsschwankungen addukten oder -kondensaten geeignet sind. Auch bei verursachen. 60 sehr schneller Zuführung und damit schnell an-
Bei beiden Ausführungsformen wird der ent- steigender Konzentration des Phosgens bzw. der stehende Chlorwasserstoff aus dem Reaktionsgemisch Umsetzungsprodukte im Reaktionsmedium bleibt die in freier Form, gegebenenfalls im Inertgasstrom, aus- Reinheit der Endprodukte unverändert. Zum Beispiel getrieben; er kann ohne weitere Reinigung einer konnte ein nach dem Verfahren der Erfindung hergetechnischen Verwendung zugeführt werden. Das 65 stelltes oligomeres l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclo-Lösungsmittel wird dann, gegebenenfalls bei ver- hexancarbonat obiger Formel («==13) mit einem minderten! Druck, abdestilliert; dabei fallen die end- mittleren Molekulargewicht von 2400 mit der äquiständige Hydroxylreste tragenden Carbonate in großer molaren Menge Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat ohne
5 6
Zusatz eines Beschleunigers zu einem linearen Poly- B e i s d i e 1 3
urethan mit dem K-Wert 50 umgesetzt werden.
Die oligomeren Carbonate sind ausgezeichnete Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung einer
Weichmacher, insbesondere für Polyvinylhalogenide Carbonatreste enthaltenden Dihydroxyverbindung mit wie Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid und Misch- 5 durchschnittlich 18 Carbonatresten (n = 18).
polymerisate aus Vinylchlorid und Vinylacetat. Sie 445 Teile (4,5 Mol) flüssiges Phosgen werden in
finden außerdem als Diol-Komponente zur Her- 600 Teilen Toluol ..gelöst; diese Lösung wird unter stellung von Polyurethanen Verwendung. Rühren %m: ,^8_^,fTeileii. (4,75MoI) l,4-Bis-(hydroxy-
AlIe in den folgenden Beispielen genannten Teile methyO-cyclonexam-^^ trans-Gehalt) getropft, das sind Gewichtsteile. io auf 45 0C erwärmt worden war. Nach vollendeter
Zugabe wird das Reaktionsgemisch 1 Stunde lang bei 10°C und eine weitere Stunde lang bei etwa 50° C
Beispiel 1 gerührt und anschließend unter Durchleiten eines
Stickstoff stromes und Rühren auf 12O0C erhitzt.
Das folgende Beispiel beschreibt die Herstellung 15 Dabei entweicht die Hauptmenge des entstandenen eines oligomeren Carbonats mit durchschnittlich Chlorwasserstoffes, und das Lösungsmittel destilliert 11 Carbonatresten (n = 11). ab. Der Kolbeninhalt wird anschließend innerhalb
In eine Mischung aus 865 Teilen (6 Mol) 1,4-Bis- von 2 Stunden durch Erhitzen auf 12O0C und Anlegen (hydroxymethyl)-cyclohexan (75 % trans-Anteil) und eines Vakuums von unter 15 Torr von Lösungsmittel-400 Teilen Toluol werden bei etwa 45 0C 375 Teile 20 resten befreit. Es bleiben 790 Teile eines farblosen und (3,8 Mol) und anschließend bei 10 bis 2O0C 170 Teile transparenten Kondensates zurück.
(1,7 Mol) gasförmiges Phosgen unter kräftigem Rühren Berechnetes Molekulargewicht: 3208;
eingeleitet. Nach vollendeter Zugabe wird das Reak- Gefundenes Molekulargewicht: 3100
tionsgernisch 14 Stunden lang bei 20 C gerührt und (dampfdruckosmotisch).
anschließend unter Durchleiten eines Stickstoffstromes 25
und Rühren auf 1200C erhitzt. Dabei entweicht der
restliche Chlorwasserstoff, und das Lösungsmittel £ e 1 s ρ 1 e 1 4
destilliert ab. Der Kolbeninhalt wird anschließend Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung einer
innerhalb von 2 Stunden durch Erhitzen auf 1200C Carbonatreste enthaltenden Dihydroxyverbindung mit und Anlegen eines Vakuums von unter 10 Torr von 3° durchschnittlich 25 Carbonatresten (n = 25).
Lösungsmittelresten befreit. Es bleiben 980 Teile eines 495 Teile (5 Mol) flüssiges Phosgen werden in
farblosen, transparenten und bei Raumtemperatur 650 Teilen Toluol gelöst; diese Lösung wird unter festen Kondensates zurück. Rühren zu 750 Teilen (5,2 Mol) l,4-Bis-(hydroxy-
Berechnetes Molekulargewicht: 2017; methyl)-cyclohexan (75 % trans-Gehalt) getropft das
Gefundenes Molekulargewicht: 1920 35 ff f C erwärmt worden war. Nach vollendeter
(dampfdruckosmotisch). Ζχ^ wd das Reaktionsgemisch 1 Stunde lang v ^ ' bei 100C und eine weitere Stunde lang bei etwa 5O0C
gerührt und anschließend unter Durchleiten eines
Beispiel 2 Stickstoff stromes und Rühren auf 1200C erhitzt.
40 Dabei entweicht die Hauptmenge des entstandenden
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung einer Chlorwasserstoffes, und das Lösungsmittel destilliert Carbonatreste enthaltenden Dihydroxyverbindung mit ab. Der Kolbeninhalt wird anschließend innerhalb durchschnittlich 13 Carbonatresten (« = 13). von 2 Stunden durch Erhitzen auf 1200C und Anlegen
321 Teile (3,25 Mol) flüssiges Phosgen werden in eines Vakuums von unter 15 Torr von Lösungsmittel-430 Teilen Toluol gelöst; diese Lösung wird unter 45 resten befreit. Es bleiben 835 Teile eines farblosen und Rühren innerhalb einer Stunde zu 504 Teilen (3,5 Mol) transparenten Kondensates zurück.
l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan (75% trans-Ge- Berechnetes Molekulargewicht: 4399;
halt) getropft, das auf 45 C erwärmt worden war Gefundenes Molekulargewicht: 4200
Nach vollendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch (dampfdruckosmotisch).
1 Stunde lang bei 10 C und eine weitere Stunde lang 5°
bei etwa 50° C gerührt und anschließend unter Durch- ;
leiten eines Stickstoffstromes und Rühren auf 120° C Vergleichsbeispiel
erhitzt. Dabei entweicht die Hauptmenge des ent- 94 Gewichtsteile (0,35 Mol) l,4-Bis-(hydroxymethyl)-
standenen Chlorwasserstoffs, und das Lösungsmittel cyclohexan-bischlorcarbonat (50% trans-Anteil) und destilliert ab. Der Kolbeninhalt wird anschließend 55 72 Gewichtsteile (0,5 Mol) l,4-Bis-(hydroxymethyl)-innerhalb von 2 Stunden durch Erhitzen auf 120° C cyclohexan (50 % trans-Anteil) werden vermischt und und Anlegen eines Vakuums von unter 12 Torr von dann im Vakuum einer Wasserstrahlpumpe 2 Stunden Lösungsmittelresten befreit. Es bleiben 570 Teile eines lang auf HO0C, 5 Stunden lang auf 12O0C und farblosen und transparenten Kondensates zurück. 2 Stundenlang auf 150° C erhitzt. Die Elementaranalyse
Ώ , , . . , 6o des Produktes ergab einen Chlorgehalt von 3,01%.
Berechnetes Molekulargewicht: 2357; Das Reaktionsprodukt ist nicht geeignet zur Her-
Gefundenes Molekulargewicht: 2400 stellung hochmolekularer Polykondensations- oder
(dampfdruckosmotisch). Polyadditionsprodukte.

Claims (1)

  1. Verfahren zur Herstellung von Carbonatreste meinen Formel
    Patentanspruch:
    enthaltenden Dihydroxyverbindungen der allge-
    HO-
    -CH2
    -CH2-OCO-
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