DE1595446B2 - Verfahren zur Herstellung von Carbonatreste enthaltenden Dihydroxyverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Carbonatreste enthaltenden Dihydroxyverbindungen

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Description

in Molverhältnissen von 1: 0,909 bis 1: 0,970 in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels bei Atmosphärendruck umsetzt.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Carbonatresten enthaltenden Dihydroxyverbindungen der allgemeinen Formel
HO-
• CH2 — OCO- -CH9
■ CH2OH,
in der die Mittelwerte für η 10 bis 32 betragen.
Es ist aus der deutschen Patentschrift 857 948 bereits bekannt, Polycarbonate mit endständigen Hydroxylresten herzustellen. Dazu werden die Bischlorkohlensäureester von aliphatischen Diolen mit aliphatischen Diolen umgesetzt. Wegen der Reaktionsträgheit aliphatischer Bischlorkohlensäureester muß dieser Umsatz bei erhöhten Temperaturen erfolgen. Das führt zu Nebenreaktionen, in denen durch Abspaltung von Kohlendioxyd aus den Chlorkohlensäureestern oder durch Substitution der Hydroxylreste durch den im Reaktionsgemisch vorhandenen Chlorwasserstoff Chloralkylverbindungen gebildet werden. Diese chlorhaltigen Produkte können auf Grund der fehlenden endständigen Hydroxylreste bei PoIykondensationen oder Polyadditionen als Kettenabbrecher wirken und die Herstellung hochmolekularer Polycarbonate oder die Gewinnung langkettiger Polyurethane durch Umsetzung mit Diisocyanaten verhindern (H. Schnell, Chemistry and Physics of Polycarbonates, Interscience Publishers, New York, London, Sydney, 1964, S. 10).
Um die Bildung von endständigen Chloralkylresten zu verhindern, führt man nach der genannten Patentschrift die Umsetzung der aliphatischen Bischlorkohlensäureester mit den aliphatischen Diolen bei vermindertem Druck aus. Auf diese Weise soll der gebildete Chlorwasserstoff sofort aus dem Reaktionsmedium entfernt werden. Durch diese Maßnahme läßt sich aber nur die Chloralkylbildung aus Hydroxylresten und Chlorwasserstoff vermeiden, die Chloralkylbildung auf Grund der Abspaltung von Kohlendioxid aus den Chlorkohlensäureestern wird durch den Unterdruck eher gefördert. In der Tat zeigte ein Vergleichsversuch, daß bei der Umsetzung von 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan-bischlorcarbonat 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan im Wasserstrahlvakuum ein Produkt resultiert, das 3 % Chlor enthält.
Ein weiterer Nachteil dieses Verfahrens besteht darin, daß die eingesetzten Bischlorcarbonate in einer gesonderten Verfahrensstufe hergestellt werden müssen,
z. B. aus Phosgen und aliphatischen Diolen nach der deutschen Auslegeschrift 1187 608.
In der USA.-Patentschrift 3 046 255 wird die Herstellung von Polycarbonaten durch Grenzflächen-Polykondensation von Bischlorcarbonaten oder Phosgen mit Diolen beschrieben. Als Chlorwasserstoffakzeptoren dienen dabei wäßrige Lösungen bzw. Suspensionen von anorganischen alkalischen Substanzen. Bei diesem Verfahren wird der freiwerdende Chlorwasserstoff in die Chloride von Alkalien oder Erdalkalien übergeführt und damit einer weiteren technischen Verwendung entzogen. Der Anfall großer Mengen alkalischer Chloridlösungen stellt eine weitere Belastung dieses Kondensationsverfahrens dar.
Aus der USA.-Patentschrift 2 999 844 ist es bekannt, die Polykondensation von Bischlorcarbonaten (bzw. von den aus Phosgen und Diolen entstehenden Zwischenprodukten) mit Diolen in inerten organischen Lösungsmitteln wie Toluol oder Xylol durchzuführen. Als Chlorwasserstoffakzeptoren werden in diesem Lösungsmittel Alkalihydroxide oder -carbonate suspendiert. Das sich bildende Wasser wird durch Azeotropdestillation aus dem Reäktionsgemisch entfernt.
Die bei dieser Arbeitsweise resultierenden Produkte sind gelbbraun gefärbt, was ihre Verwendungsmöglichkeiten sehr stark einschränkt. Außerdem ist auch dieses Verfahren mit dem Anfall großer Mengen von Alkalicarbonat (bzw. -hydroxid)-Alkalichlorid-Gemischen belastet.
Aus der USA.-Patentschrift 3 245 963 ist bekannt, daß man l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan mit Dialkylcarbonatenin Gegenwart stark alkalischer Katalysatoren umestern kann. Dies Verfahren ist zur Herstellung der gewünschten Dihydroxyverbindungen vorstehender Formel ungeeignet, da die reproduzierbare Einstellung des Molekulargewichtes die Sicherstellung von Hydroxylresten als Endgruppen und die Entfernung der störenden Katalysatorreste technisch schwierig durchzuführen sind.
In der deutschen Patentschrift 971 790 sind die Herstellung von Polyesterkunststoffen aus Dimonooxyarylalkanen und Phosgen in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, wie Natronlauge und Pyridin beschrieben. Hierbei werden die im Phosgen enthaltenen Chloratome zwangsläufig als Chlordionen abgespalten und so in praxi einer weiteren Verwendung entzogen, weshalb dieser Weg zur Lösung der erfindungsgemäßen Aufgabe nicht geeignet ist.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, in einem einstufigen Prozeß chlorfreie, farblose, Carbonatreste enthaltende Dihydroxyverbindungen der obigen allgemeinen Formel herzustellen, ohne den dabei frei werdenden Chlorwasserstoff in Chloride zu überführen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Phosgen in Molverhältnissen von 1:0,909 bis 1: 0,970 in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels bei Atmosphärendruck umsetzt.
l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan kann in seiner trans- oder cis-Form oder als Gemisch beider Formen eingesetzt werden.
Als inerte Lösungsmittel kommen vorzugsweise solche in Betracht, deren Siedepunkte bei Normaldruck über 600C liegen, z.B. aromatische Verbindungen wie Benzol, Toluol oder Xylol oder chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff und Chloroform. Insbesondere Toluol ist wegen
ίο seines guten Lösungsvermögens sowohl für Phosgen als auch für die entstehenden Verbindungen hervorragend geeignet.
Die Einstellung von η in den angegebenen Grenzen erfolgt in einfacher Weise durch Variation des MoI-Verhältnisses der eingesetzten Reaktionspartner. Wählt man z. B. ein Molverhältnis von l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan zu Phosgen wie 1:0,909, so resultiert nach folgender Gleichung, in der R den l^-Dimethylen-cyclohexan-Rest bedeutet,
11 HO —R-OH + 10 COCl2 -> HO/R —OCO \R —OH + 20 HCl
'10
ein Carbonatreste enthaltendes Diol, in dem η — 10 ist.
Bei einem Molverhältnis von l,4-Bis-(hydroxy-methyl)-cyclohexan zu Phosgen wie 1:0,970 resultiert dagegen entsprechendfolgender Gleichung:
33 HO — R — OH+ 32COa2-^HOZR- O — C — O\R — OH + 64 HCl
ein Polycarbonat, in dem η — 32 ist.
Zur Durchführung des Verfahrens wird die berechnete Menge Phosgen in gasförmiger oder flüssiger Form unter kräftigem Rühren dem Gemisch von l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und inertem Lösungsmittel bei Temperaturen nicht über 750C, vorzugsweise bei 20 bis 500C, zugeführt. Wird das Phosgen nicht mehr vollständig absorbiert, so setzt man das Einleiten bzw. Zutropfen bei tieferen Temperaturen, z. B. zwischen 5 und 20° C, fort.
Bei einer anderen, bevorzugten Ausführungsform wird zunächst die berechnete Menge Phosgen in dem inerten Lösungsmittel gelöst und diese Lösung bei Temperaturen nicht über 750C, vorzugsweise bei 0 bis 5O0C, dem l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan, das ebenfalls mit inerten Lösungsmitteln verdünnt sein kann, unter Rühren zugegeben. Diese Ausführungsform ermöglicht eine schnelle Zugabe und besonders genaue Dosierung des Phosgens; sie führt zu einheitlichen Produkten mit genau eingestellten mittleren Molekulargewichten. Eine genaue Einhaltung der berechneten Molverhältnisse ist besonders bei der Herstellung von Carbonaten mit höheren Molekulargewichten wichtig, weil hier schon geringe Abweichungen relativ große Molgewichtsschwankungen verursachen.
Bei beiden Ausführungsformen wird der entstehende Chlorwasserstoff aus dem Reaktionsgemisch in freier Form, gegebenenfalls im Inertgasstrom, ausgetrieben; er kann ohne weitere Reinigung einer technischen Verwendung zugeführt werden. Das Lösungsmittel wird dann, gegebenenfalls bei vermindertem Druck, abdestilliert; dabei fallen die endständige Hydroxylreste tragenden Carbonate in großer Reinheit und nahezu quantitativer Ausbeute als farbloser Rückstand an.
Voraussetzung für das erfindungsgemäße Verfahren ist es, daß sich die beiden Ausgangskomponenten quantitativ miteinander zu der erfindungsgemäßen Dihydroxyverbindung umsetzen.|Nur so ist es möglich, durch gezieltes Einstellen des Verhältnisses der Ausgangskomponenten zueinander, das gewünschte Molgewicht der Dihydroxyverbindung zu erhalten. Auf Grund der bisherigen Erfahrungen (USA.-Patentschrift 2 517 965, Spalte 1) konnte nicht davon ausgegangen werden, daß diese Umsetzung quantitativ im erfindungsgemäßen Sinne verläuft, zumal keine chlorwasserstoffbindenden Mittel eingesetzt werden. Nach den bisherigen Kenntnissen entstanden eine Reihe von chlorhaltigen Nebenprodukten, welche die Weiterverarbeitung wesentlich erschwerten.
Auf Grund der vorliegenden Erfindung ist es möglich, die Reaktion ausschließlich im gewünschten Sinne ablaufen zu lassen, wobei Produkte hoher Reinheit, d. h. mit sehr geringem Chlorgehalt, erhalten werden, die ohne einen anschließenden Reinigungsprozeß direkt zur Herstellung von hochmolekularen Polyaddukten oder -kondensaten geeignet sind. Auch bei sehr schneller Zuführung und damit schnell ansteigender Konzentration des Phosgens bzw. der Umsetzungsprodukte im Reaktionsmedium bleibt die Reinheit der Endprodukte unverändert. Zum Beispiel konnte ein nach dem Verfahren der Erfindung hergestelltes oligomeres l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexancarbonat obiger Formel (n = 13) mit einem mittleren Molekulargewicht von 2400 mit der äquimolaren Menge Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat ohne
5 6
Zusatz eines Beschleunigers zu einem linearen Poly- B e i s d i e 1 3
urethan mit dem K-Wert 50 umgesetzt werden.
Die oligomeren Carbonate sind ausgezeichnete Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung einer
Weichmacher, insbesondere für Polyvinylhalogenide Carbonatreste enthaltenden Dihydroxyverbindung mit wie Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid und Misch- 5 durchschnittlich 18 Carbonatresten (n = 18).
polymerisate aus Vinylchlorid und Vinylacetat. Sie 445 Teile (4,5 Mol) flüssiges Phosgen werden in
rinden außerdem als Diol-Komponente zur Her- 600 Teilen Toluol ..gelöst; diese Lösung wird unter stellung von Polyurethanen Verwendung. Rühren z.u;. ,^,Tejkn. (4,75MoI) l,4-Bis-(hydroxy-
AlIe in den folgenden Beispielen genannten Teile methyl)-cyclohexäfr?t$&% trans-Gehalt) getropft, das sind Gewichtsteile. io auf 45° C erwärmt worden* war. Nach vollendeter
Zugabe wird das Reaktionsgemisch 1 Stunde lang bei 10° C und eine weitere Stunde lang bei etwa 50° C
Beispiel 1 gerührt und anschließend unter Durchleiten eines
Stickstoffstromes und Rühren auf 120°C erhitzt.
Das folgende Beispiel beschreibt die Herstellung 15 Dabei entweicht die Hauptmenge des entstandenen eines oligomeren Carbonats mit durchschnittlich Chlorwasserstoffes, und das Lösungsmittel destilliert 11 Carbonatresten (n = 11). ab. Der Kolbeninhalt wird anschließend innerhalb
In eine Mischung aus 865 Teilen (6 Mol) 1,4-Bis- von 2 Stunden durch Erhitzen auf 120° C und Anlegen (hydroxymethyl)-cyclohexan (75% trans-Anteil) und eines Vakuums von unter 15 Torr von Lösungsmittel-400 Teilen Toluol werden bei etwa 45° C 375 Teile 20 resten befreit. Es bleiben 790 Teile eines farblosen und (3,8 Mol) und anschließend bei 10 bis 2O0C 170 Teile transparenten Kondensates zurück.
(1,7 Mol) gasförmiges Phosgen unter kräftigem Rühren Berechnetes Molekulargewicht: 3208;
eingeleitet. Nach vollendeter Zugabe wird das Reak- Gefundenes Molekulargewicht: 3100
tionsgemisch 14 Stunden lang bei 20 C gerührt und (dampfdruckosmotisch).
anschließend unter Durchleiten eines Stickstoffstromes 25
und Rühren auf 1200C erhitzt. Dabei entweicht der
restliche Chlorwasserstoff, und das Lösungsmittel Beispiel 4
destilliert ab. Der Kolbeninhalt wird anschließend Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung einer
innerhalb von 2 Stunden durch Erhitzen auf 120° C Carbonatreste enthaltenden Dihydroxyverbindung mit und Anlegen eines Vakuums von unter 10 Torr von 30 durchschnittlich 25 Carbonatresten (n = 25).
Lösungsmittelresten befreit. Es bleiben 980 Teile eines 495 Teile (5 Mol) flüssiges Phosgen werden in
farblosen, transparenten und bei Raumtemperatur 650 Teilen Toluol gelöst; diese Lösung wird unter festen Kondensates zurück. Rühren zu 750 Teilen (5,2 Mol) l,4-Bis-(hydroxy-
Berechnetes Molekulargewicht: 2017; methyl)-cyclohexan (75% trans-Gehalt) getropft das
Gefundenes Molekulargewicht: 1920 35 *uf 4 U 5 C erwärmt worden war. Nach vollendeter
(dampfdruckosmotisch). ?ugabe wird das Rfaktionsgemisch 1 Stunde lang v y ' bei 1O0C und eine weitere Stunde lang bei etwa 500C
gerührt und anschließend unter Durchleiten eines
Beispiel 2 Stickstoff stromes und Rühren auf 1200C erhitzt.
40 Dabei entweicht die Hauptmenge des entstandenden
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung einer Chlorwasserstoffes, und das Lösungsmittel destilliert Carbonatreste enthaltenden Dihydroxyverbindung mit ab. Der Kolbeninhalt wird anschließend innerhalb durchschnittlich 13 Carbonatresten (n = 13). von 2 Stunden durch Erhitzen auf 120° C und Anlegen
321 Teile (3,25 Mol) flüssiges Phosgen werden in eines Vakuums von unter 15 Torr von Lösungsmittel-430 Teilen Toluol gelöst; diese Lösung wird unter 45 resten befreit. Es bleiben 835 Teile eines farblosen und Rühren innerhalb einer Stunde zu 504 Teilen (3,5 Mol) transparenten Kondensates zurück.
l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan (75% trans-Ge- Berechnetes Molekulargewicht: 4399;
halt) getropft, das auf 45 C erwärmt worden war Gefundenes Molekulargewicht: 4200
Nach vollendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch (dampfdruckosmotisch).
1 Stunde lang bei 100C und eine weitere Stunde lang 50 \ r 1
bei etwa 50° C gerührt und anschließend unter Durch- . . :
leiten eines Stickstoffstromes und Rühren auf 120° C Vergleicnsoeispiel
erhitzt. Dabei entweicht die Hauptmenge des ent- 94 Gewichtsteile (0,35 Mol) l,4-Bis-(hydroxymethyl)-
standenen Chlorwasserstoffs, und das Lösungsmittel cyclohexan-bischlorcarbonat (50% trans-Anteil) und destilliert ab. Der Kolbeninhalt wird anschließend 55 72 Gewichtsteile (0,5 Mol) l,4-Bis-(hydroxymethyl)-innerhalb von 2 Stunden durch Erhitzen auf 120° C cyclohexan (50 % trans-Anteil) werden vermischt und und Anlegen eines Vakuums von unter 12 Torr von dann im Vakuum einer Wasserstrahlpumpe 2 Stunden Lösungsmittelresten befreit. Es bleiben 570 Teile eines lang auf HO0C, 5 Stunden lang auf 12O0C und farblosen und transparenten Kondensates zurück. 2 Stunden lang auf 15O0C erhitzt. Die Elementaranalyse
Ώ , . -. „ 6o des Produktes ergab einen Chlorgehalt von 3,01%.
Berechnetes Molekulargewicht: 2357; Das ReaktionSprodukt ist nicht geeignet zur Her-
Gefundenes Molekulargewicht: 2400 stellung hochmolekularer Polykondensations- oder
(dampfdruckosmotisch). Polyadditionsprodukte.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Carbonatresten enthaltenden Dihydroxyverbindungen der allgemeinen Formel
    HO—CH
    • CH2 — OCO-
    in der die Mittelwerte für η 10 bis 32 betragen, dadurch gekennzeichnet, daß man l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan mit Phosgen -CH2
    — CH2OH,
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