DE1495826A1 - Verfahren zur Herstellung endstaendig carbofunktioneller Organosiloxane - Google Patents

Verfahren zur Herstellung endstaendig carbofunktioneller Organosiloxane

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DE1495826A1 DE19641495826 DE1495826A DE1495826A1 DE 1495826 A1 DE1495826 A1 DE 1495826A1 DE 19641495826 DE19641495826 DE 19641495826 DE 1495826 A DE1495826 A DE 1495826A DE 1495826 A1 DE1495826 A1 DE 1495826A1
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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
P U 95 826.0 U95826
Anlage zur Eingabe vom LIVIRtuSIN-w 18. November 1968. htmt-a.tiiuiiic H/My
Verfahren zur Herstellung endstandig carbofunktioneller Organosiloxane
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Organopolysiloxanen, die in der Molekel mindestens zwei endständige carbofunktionelle Siloxaneinheiten der Formel
?H3 O1Z2-Si-CH2-I-A-Y-H
enthalten. Hierin steht X-A-Y für eine der Gruppen
X-CH2-CH2-Y, X-C-C-Y und X-CH2-C-Y, X für eine CHg-Gruppe HC* CH O
oder Y und Y für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein· HH- oder H-Alkyl-Gruppe. Die übrigen Siloxaneinheiten der erfindungsgemäß herzustellenden Polysiloxane sind solche der allgemeinen Formel R SiO. , worin η = 1 oder 2 und jeder
"T"
Subetituent R ein aliphatischen cycloaliphatischer oder t° aromatischer, gegebenenfalls indifferent substituierter £ Kohlenwasserstoffrest ist, vorzugsweise Methyl oder Phenyl. u>
-» Es ist bekannt, daß man derartige Verbindungen in einigen ο
^ Fällen durch Reaktion eines halogenmethylsubstltuierten Polysiloxans mit einer Verbindung der Formel H-X-A-Y-H in Gegenwart eines Säure bindenden Stoffes erhalten kann. Bei einem aolchen Verfahren treten jedoch oft Nebenreaktionen ein, die su unerwünschten und unbrauchbaren Produkten führen. So fteU· Unterlagen (Art 711 Ab·. 2 Ur. I Sau 3 du Xndenmmaea. v. 4. g. ier.λ
-2- . U95826
kann die Reaktion leicht, und zwar besonders, wenn X und Y gleich sind, so verlaufen, daß die Kondensation nicht nur an der H-X-, sondern dazu auch noch an der H-Y-Gruppe erfolgt. Daraus ergeben sich hochviskose, vernetzte Polymere. Darüber hinaus erfordern Verbindungen mit Sauerstoff als X entweder sehr lange Reaktionszeiten oder starke Basen, wie Alkalihydroxyde, als Kondensationsmittel, wodurch Spaltung von Si-C-Bindungen hervorgerufen wird.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung der eingangs definierten endständig carbofunktionellen Organopolysiloxane gefunden, das sich durch seine einfache Durchführung und die Sicherheit, das angestrebte Produkt zu erzielen, auszeichnet und auf einer hydrolytisch eingeleiteten Mischpolymerisation unter Verwendung einer Monosilacyclohexan-analogen Verbindung beruht. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch einer Verbindung (a) der Formel (CH^)2Si-CH2-X-A-Y, worin X-A-Y wie zuvor definiert, und (b) eines hydrolysierbaren Organoeilane der Formel RnSiZ. , worin η und B wie zuvor definiert und Z ein Halogenatom oder ein niederer Alkoxylrest ist, oder eines Gemisches solcher Organosilane
^ oder eines aus solchen Organosilanen durch Hydrolyse und
O0 Kondensation hervorgegangenen und aus Siloxaneinheiten der
co Formel R SiZ1. zusammengesetzten Polymeren, worin η und R -* wie zuvor definiert und Z1 die Bedeutung —O1y2 oder -°H nat» ^ in Gegenwart eines alkalischen oder sauren Katalysators zur hydrolytischen Reaktion mit so viel Wasser bringt, daß das Btöchiometrisch errechnete Molverhältnis von. H2O zur Summe Le A 8916
Copy
U95826
(Y + Z) in dem Reaktionsgemisch mindestens 1 zu 2 "beträgt*
Die vorangehend unter (a) genannten Monosilacyclohexan-Analogen
sind bekannt; als Beispiele seien aufgeführt: « *
Γ ι 2,2-Dimethyl-1-oxa-2-silacyclohexan (CH3)2Si-4-CH2-4j-0 2,2-Dimethyl-2-sila-1,4-dioxan (CH3)2 Si-CH2-O-CH2-CH2-O 2,2-Dimethyl-2-sila-1-oxa-4-thian (CH3)gSi 2,2-Dimethyl-2-sila-1,4-dithian (CH3)2Si-CH2-S-CH2-CH2-S 2,2-Dimethyl-2-silamorpholin
2,2,4-Trimethyl-2-silamorpholin (CH3)2 Si-CH2-N(CH3)^ 1,2,2,4-Tetramethyl-2-silapiperazin (CH3)2Si-CH2-N(CH3)-Bemo-2,2-dimethyl-2-6ila-i,4-dioxan (CH3)2Si-CH2-O-C-C-6
2 a j.-Wi2-W-y-^· CH
Benzo-2,2-dimethyl-2-sila-1,4-dithian CH3J2Si-CH2-S-C-C-S
ic
Benzo-2,2-dimethyl-2-sila-1-aza-4-thian (CH3J2Si-CH2-S-C-C-NH
HC *CH
Benzo-2,2-dimethyl-2-sila-1-oxa-4-azan (CH3)2Si-CH2-NH-C-C-O
HO" >
HCaCH
(CJHNHCCNH
ο Benzo-2,2-dimethyl-2-sila-1,4-diazan (CH,J2Si-CHp-NH-C-C-I
^ ' H C«"CH
ω 1
^ 2,2-Dimethyl-6-oxo-2-eila-1-oxa-4-thian (CH,J0Si-CHp-S-CH2-C-O
Von den erfindungsgemäß zu verwendenden hydrolysierbaren Organosilanen sind als leichtest zugängliche zu nennen: Dimethyldichlorsilan, Phenylmethyldichlorsilan, Methyltrichlorsiian, Ie A 891.6 °OPy /
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Limethyldiäthoxysilan, Methyltriäthoxysilan. Ale Beispiele ihrer Hydrolyse- und Kondensationsprodukte seien angeführt: oC , cO -Dihydroxypolydimethylsiloxane, Hexamethylcyclotrieiloxan, Octamethylcyclotetrasiloxan.
Mittel des beschriebenen Verfahrens erhält man in einfacher Weise carbofunktionelle Organosiloxane mit Η-aktiven Carboxyl-, Hydroxyl-, Mercaptan- oder Amin-Endgruppen. Pur Verbindungen dieser Art ist eine Vielzahl von Verwendungszwecken bekannt. So . eignen sich insbesondere die aminofunktionellen Organosiloxane als Emulgatoren und sonstige grenzflächenaktive Mittel. Des weiteren können die Produkte zur Herstellung von Polysiloxan-Polyalkylenoxyd-Mischpolymeren und von siliciumhaltigen Polyestern und Polyurethanen verwendet werden, ferner zur Modifizierung von Kunstharzen, wie Polycarbonaten und Phenol-Formaldehyd-Harzen, aber auch von Organopolysiloxan-Elastomeren. Für diesen letztgenannten Fall bietet das erfindungsgemäße Verfahren den besonderen Vorteil, daß es auch die Herstellung sehr langkettiger Polysiloxane mit endständigen carbofunktionellen Gruppen ermöglicht, die auf andere Weise nicht hergestellt werden können, weil hochpolymere Organosiloxane mit kleinem Gehalt
o an Halogenmethylgruppen nicht mehr merklich mit H-aktiven
oo Verbindungen reagieren.
ο . . ' L· A 8916
• U95826
Beispiel 1
κ ΤΙ , HCl1H2O
2(CH3)2Si-CH2-0-CH2-CH2-0 + 10(CH3)2Si(0C2H5)2 + 11 H2O *-*
HO-CH2-CH2-O-CH2TFSi(CH3) 2"°^h Si ^ CH3 * 2"CH2"°"CH2"CH2"0H
+ 20 HOC2H5
Zu einer Lösung von 132 g (1 Mol) 2,2-Dimethyl-2-sila-1,4-dioxan und 740 g (5 Mol) Dimethyldiäthoxysilan in 500 cm* Äthanol gibt man bei Raumtemperatur im Laufe einer halben Stunde allmählich 110 cm Salzsäure von 4 Gewichtsprozent HCl-Gehalt und läßt das Reaktionsgemisch einen Tag lang stehen. Dann destilliert man die flüchtigen Bestandteile des Gemiechee unter vermindertem Druck ab, schließlich bis 650C bei 1 Torr, umd filtriert den Rückstand. Als Piltrat erhält man 407 g (ungefähr 80 i» der theoretischen Menge) eines farblosen Öls, das 2,8 Gewichtsprozent OH-Gruppen enthält und dessen Säurezahl ' 0,5 beträgt. Bei 200C ist sein Brechungsindex n^0= 1,4162, seine Dichte = 0,985 g/cm' und seine Viskosität = 32,4 cSt.
Pur das Dodecasiloxan gemäß der Reaktionsgleichung errechnet sich der OH-Gruppengehalt zu 3,3 Gewichtsprozent.
Beispiel 2
3(CH3 J2Si-CH2-S-CH2-CH2-O + 6(CH3)2Si(OC2H5)2 + H3CSi(OC2H5
+ 9H0 K0H' H?°>
H3CSi ^2FO-Si(CH3) 2^-CH2-S-CH2-CH2-OhV + 15 HOC2H5
Zu einer Lösung von 493 g (3 Mol) 2,2-Dimethyl-2-sila-1-oxa-4-thian, 890 g (6 Mol) Dimethyldiäthoxyailan und 178 g (1 Mol) Methyltriäthoxyeilan in 3000 cm5 Äthanol gibt man eine Löeung von 5 g
Ι·β Α 8916 909823/1013
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Kaliumhydroxyd in 180 cm Wasser und rührt das Gemisch »wei Tage lang bei Raumtemperatur. Dann neutralisiert man ee durch Einleiten von Kohlendioxyd, filtriert es, befreit das Piltrat von allen flüchtigen Bestandteilen durch Erhitzen bis 600C bei 1 Torr und filtriert es wieder. Als Piltrat davon erhält man 835 g (ungefähr 85 $> der theoretischen Menge) eines farblosen Öls, dessen Brechungsindex n« = 1,4532, Viskosität bei 200C 39 cSt, Schwefelgehalt 10,0 Gewichtsprozent und OH-Gruppengehalt 5,1 Gewichtsprozent beträgt.
Für das Decasiloxan gemäß der Reaktionsgleichung errechnen sich 9,8 Gewichtsprozent Schwefel und 5»2 Gewichtsprozent OH-Gruppen.
Beispiel 3
KOH1H9O
|1
6 (CH3)2Si-CH2-S-CH2-CH2-0 + 10 «-^Si(CH5J2-O^l + 3 3 HO-CH2-CH2-S-CH2-^Si (CH3)^O^^fy-Si (CH3) 2-CH2-S-CH2-CH?-OH
Zu einem Gemisch von 888 g (6 Mol) 2,2-Dimethyl-2-sila-1-oxa-4-thian und 2220 g (10 Mol) Hexamethylcyclotrisiloxan'gibt man eine Lösung von 15 g Kaliumhydroxyd in 60 ca3 Wasser und rührt dae Gemisch einen Tag lang bei Raumtemperatur. Dann verdünnt man es mit 6000 cm3 Benzol, neutralisiert die Lösung durch Einleiten von Kohlendioxyd, filtriert sie und verdampft aus den Filtrat \ das lösungsmittel durch Erhitzen bis 8O0C bei 2 Torr. Als Produkt hinterbleibt ein farbloses Ol (82 * der theoretischen Menge), dessen Brechungsindex n^° = 1,4326, Viskosität bei 200C 48 oSt, Schwefelgehalt 5*8 Gewichtsprozent und OB-Oehalt 2,9 Gewichtsprozent beträgt.
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H95826
Für das Dodecaeiloxan gemäß der Reaktionsgleichung errechnen sich 6,05 Gewichtsprozent Schwefel und 3,2 Gewichtsprozent OH-Gruppen.
Beispiel 4
HCl H
2 (CHj)2Si-CH2-S-QH2-CH2-S + 10 (CHj)2Si(OC2H5J2 + 11 H2O HS-CH2-CH2-S-CH2TCSi ( CH3 ) 2-0^pSi (CH5) g-CHg-S-CHg-CH
+ 20 HOC2H5'
Zu einer Lösung von'164 g (1 Mol) 2,2-Dimethyl-2-sila-1,4-dithian und 740 g (5 Mol) Dimethyldiäthoxysilan in 1500 cm5 Aceton gibt man 200 coor Salzsäure mit 5 Gewichtsprozent HCl-Gehalt und läßt das Reaktionsgemisch einen Tag lang bei Raumtemperatur stehen. Dann befreit man es von flüchtigen Bestandteilen durch Erhitzen bis 600C bei 1 Torr und filtriert das hinterbleibende öl. Ale Flltrat erhält man 380 g (ungefähr 70 i» der theoretischen
Menge) oi ,O-Di-(U1-mercaptoäthylmercaptomethyl)-polydimethyl-
siloxan mit dem Brechungsindex n£ » 1,4552 und 12,5 Gewichtsprozent Sohwefelgehalt.
Für das Dodecaeiloxan gemäß der Reaktionsgleichung errechnen sich 11,8 Gewichtsprozent Schwefel.
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Beispiel 5
(CH3)2-(
2V2 + HO
2-CH2-0
HCl,H2O
+ 20 HOC2H5
Zu einer Lösung von 360 g (2 Mol) Benzo-2,2-dimethyl-2-eila-1,4-dioxan und 1480 g (10 Mol) Dimethyldiäthoxyeilan in 1000 cnr Äthanol gibt man 220 cnr Salzsäure mit 4 Gewichtsprozent HCl-Gehalt und läßt das Reaktionsgemisch einen Tag lang bei Raumtemperatur stehen. Dann befreit man das Gemisch von flüchtigen Bestandteilen durch Erhitzen bis 800C bei 1,5 Torr und filtriert den Rückstand. Als Piltrat erhält man 1023 g (ungefähr 92 jC der theoretischen Menge) eines farblosen Öls, das 3,3 Gewichte-Prozent phenolischer OH-Gruppen enthält. Bei 20 C ist sein
20
Brechungsindex nt = 1,4458, seine Dichte = 1,025 und seine Viskosität * 19 cSt.
Für das Bodecasiloxan gemäß der Reaktionsgleichung errechnet eich der OH-Gruppengehalt zu 3,05 Gewichtsprozent.
Beispiel 6
+10 (CH3)2SiCl2 + 11
+ 20 HCl
Zu einem Gemisch von 180 g (1 Mol) Benzo-2,2-dimethyl-2-eila-1,4-
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. ' U 9.5 8 26
dioxan und 645 g (5 Mol) Dimethyldichlorsilan gibt man unter Kühlen tropfenweise ein Gemisch von 1500 cm Äthanol und 150 cm Wasser und rührt das Reaktionsgemisch 4 Stunden lang. Dann verdampft man daraus die flüchtigen Bestandteile unter Evakuieren und filtriert den Rückstand. Als Filtrat erhält man 450 g (ungefähr 81 i» der theoretischen Menge) eines gelblichen
Öls, das 2,6 Gewichtsprozent OH-Gruppen enthält. Bei 200C ist
20
sein Brechungsindex nz = 1,4380, seine Dichte = 1,02 und seine Viskosität = 28 cSt. Sein Infrarot-Spektrum ist im wesentlichen das gleiche wie das des Produktes gemäß Beispiel 5.
Beispiel 7
HCl, H9O
6 (CH3J2Si-CH2-S-CH2-C-O + 10 L7^Si(CH3 J2-O^ + 3 H2O
3 HO2C-CH2-S-CH2-TpSi (CH3)2-OzJf7-Si (CH3 J2-CH2-S-CH2-CO2H
Zu einer Lösung von 487 g (3 Mol) 2,2-Dimethyl-6-oxo-2-sila-1-oxa-4-thian und 1110 g (5 Mol) Hexamethylcyclotrisiloxan in
3 3
4500 cnr Tetrahydrofuran gibt man 300 cnr Salzsäure von 38 Gewichtsprozent HCl-Gehalt und läßt das Reaktionsgemisch zwei Tage lang stehen. Dann destilliert man das Lösungsmittel unter vermindertem Druck ab, erhitzt schließlich bis 700C bei 1 Torr und filtriert Rückstand. Als Piltrat erhält man 1425 g (ungefähr 88 f» der theoretischen Menge) eines gelblichen Öls, das 6,4 Gewichtsprozent Schwefel enthält und dessen Säurezahl
20 104 beträgt. Sein Brechungsindex ist nZ = 1,4356.
Für das Dodecasiloxan gemäß der Reaktionsgleichung errechnen sich 5,9 Gewichtsprozent Schwefel und die Säurezahl 103.
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Claims (1)

  1. J0 U95826
    Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von Organosiloxanes die aus Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel ^nSiO. 1^ solchen der Formel
    sind, worin η = oder 2, jeder Substituent R ein Kohlenwasserstoffrest, der auch indifferent substituiert sein kann, X-A-Y die Gruppe X-CH2-CH2-Y oder X-C-C-Y oder X-CH2-C-Y, X eine CHg-Gruppe
    HC' )h g
    HC-CH
    oder Y und Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine HH- oder N-Alkyl-Gruppe sind, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch einer Verbindung (a) der Formel (CEx)2Si-CH2-X-A-Y, worin X-A-Y wie zuvor definiert, und (b) eines hydrolysierbaren Organosi1ans der Formel R SiZ. , worin η und R wie zuvor definiert und Z ein Halogenatom oder ein niederer Alkoxylrest ist, oder eines Gemisches solcher Organosilane oder eines aus solchen Organosilanen durch Hydrolyse und Kondensation hervorgegangenen und aus Siloxaneinheiten der Formel RSiZ1. zusammengesetzten Polymeren, worin η und R wie zuvor definiert und Z' die Bedeutung -Ow2 oder -OH hat, in Gegenwart eines alkalischen oder sauren Katalysators zur hydrolytischen Reaktion mit so viel Wasser bringt, daß das etöchiometrisch errechnete Molverhältnis von H2O zur Summe (Y + Z) in dem Reaktionsgemisch mindestens 1 zu 2 beträgt.
    Le A 8916
    909823/1013
    Unterlagen (Art. 7 i 1 Abs. 2 Hr. 1 Sate 3 dw ÄnderunWQe* V. 4. ft 1907)
DE19641495826 1964-07-30 1964-07-30 Verfahren zur Herstellung endstaendig carbofunktioneller Organosiloxane Pending DE1495826A1 (de)

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