DE1593958A1 - Perfluor-2,4-dimethyl-2-fluorcarbonyl-1,3-dioxolan und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents

Perfluor-2,4-dimethyl-2-fluorcarbonyl-1,3-dioxolan und Verfahren zu dessen Herstellung

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DE1593958A1
DE1593958A1 DE19641593958 DE1593958A DE1593958A1 DE 1593958 A1 DE1593958 A1 DE 1593958A1 DE 19641593958 DE19641593958 DE 19641593958 DE 1593958 A DE1593958 A DE 1593958A DE 1593958 A1 DE1593958 A1 DE 1593958A1
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fluoride
fluorocarbonyl
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DE19641593958
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Stanley Selman
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EIDP Inc
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EI Du Pont de Nemours and Co
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
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    • C07D317/42—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/12—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings

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Description

DR-ING. WALTER ABITZ DR. DIETER F. MORF DR, HAMS-A. B RAU M S
Palentanwälte
München,
Postanschrift/ Postal Address 8 München 86, Postfach 860109
Pienzenauerstraße 28 Telefon 483225 und 486415 Telegramme: Chemindus München
8. Oktober 1969
ÄD~2786~DIv. IV (P M 936)
P-15 95 958. 9 Msue Unterlagen
E,L DU POM1 TM HEMOIiHS AND .COMPAMY loth and Market Streets,, Wilmington, Delaware 19898 s V.St.A,
Perfluör-'S-i^^diiaethyl-S^fluoröarbonyl-lj^^di« und Verfahren;au dessen Herstellung-
Χλ können trist· t@r Form, und in Gegenwart "/0η Fluörion dlmarlslert das Perfluorpyruvylfluorld unter Bildung einer 'Verbindung der Strukturformel
CF
GF
I c- -
COF
OF·»
0'
Da v;ährend' eier Synthese dea Perfluorpyruvylfluorides Fluorionen vorzuliegen -sche-ineni, ist es" auch aiögllGhi, das Dims-
BAD ORIGINAL
098 4.4/17
AD~2786~Dlv. IV i
r@ des gebildeten.Perfluorpyruvylfluorides:-. direkt zu synthetisieren· Da das Perfluorpyruvylfluorid ein öae bei. Reaktlonsteinparafcyren darstellt, lässt sich dies leicht erreichen, indem man die Synthese bei höheren Drücken durchführt.
Es wurde nun gefunden, dass man Ptsrfluor«>2,4-diinethyl~2-fluorcarbonyl»l*>»dio3K>lan dar Formel
I I 5
(B) Ox /0
FOC >G<- CF5
erhUlt, wenn man Psrfluorpyruvjlfluorld mit H@xafl\iorpropylenapoxyd in sinesi polaren organischen Lösungsmittel, vorsugsweise aliphatischen Polyäthern mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen, in üsgenwart ai:aes Älkalifluorldes bei 140 0C oder darüber ususstzt»
2u dem gleichen Ergebnis kommt man auch, wenn man minächst
mit Hsxaf luorpropylenepoxyd bei
Temperatur unter 100 °0 uinsefcssfe und das entstandene
Perfluor-8-0Xo-3i&-dlmethyl»l,4-flloxan .In Gegenwart von
einem Alkalifluorld und einem polai'üii organischen Lösungsmittel auf 140 0G oder hBher erhitzt,
„ 2 . 00 98Λ4/17 8 3
BAD OfHiQiNAL
AD-2786-Div. IV
Die aus des PerfluorpyruvylfluorId gebildete, cyclische« Sauerstoff enthaltende Ringverbindung eignet eich als Zwischenverbindung für die Herstellung eines sauerstoff« haltigen Fluorkohlenstofflösungsmittels, das temperatur* beständig und chemisch inert ist und trotzdem in der für cyclische Äther charakteristischen Weise gute Lösungsmittel· eigenschaften besitzt. Das Lösungsmittel wird aus den oben beschriebenen, cyclischen Verbindungen durch Umsetzung mit Schwefeltetrafluorid erhalten, das die Carboxylgruppen der cyclischen Verbindung in CF^-Qruppen überführt. Man erhält dabei ein Fluorkohlenstoffäther-LUsungsmlttel der Formel
O CF, (C) CF,-CF C,
3 i '
Fg —- O CF5
B e 1 s Pie
A. Herstellung von Perfluorpyruvylfluorld
Man gibt in einen 500-ml-Dreihalskolben, der ein Gas-Einlassrohr, einen mechanischen Rührer und ein Qas-Auslaasrohr enthält, wobei das Gas-Auslassrohr mit zwei hintereinandergeschalteten Kältefallen verbunden ist, deren erste
- 3 - 00 9 844/1783 BAD üfiSGJNAL
593958
AD-2786-Div. IV
während der Uaeetrung auf -10 0C und zweite auf -80 9C gehalten wird, 200 g Benzophenon ein, erhitzt ihn auf 225 0C und hält Ihn auf dieser Temperatur,. während durch das Benzophenon unter kr&ftlgea Rühren mit 80 inl/Mln. Hexafluorpropylenepoxyd hindurchgeleitet wird. Die Umsetzung wird im allgemeinen 5 Std» durchgeführt und dann abgebrochen.
Das vereinigte Reaktionsprodukt aus den beiden Vorlagen, das ein Gewicht von 150 g aufweist, besteht aus einer kleinen Menge Trifluoracetylfluorid, etwa 30 g nicht umgesetztes Hexafluorpropylenepoxyd, Rest Perfluorpyruvylfluorid. Das Perfluorpyruvylfluorid wird gereinigt, indem man es einer fraktionierten Destillation durch eine mit Olasspiralen gefUllt« 0,6-tt-MlederteBperaturkolonne unterwirft. /
Das PerfluorpyriiTylfluorid stellt eine gelbgefärbte kelt dar# die bei +9 bis +10 °C siedet und charakteristische Ultrarot-Absorptlonsbanden bei 5*4 und 5,6 Mikron ergibt. Auch da« Kenaaagastresonansepektrum bestätigt die Struktur des Produktes. Die Hydrolyse des Perfluorpyruvylfluorides duroh Hindurchleiten von Wasser führt zur Bildung des Perfluorbrenztreubeaeaurehydratee, F. 122 bis 125 0C.
0098A4/1783
• ;>;__- BAP
IV
Man beschickt -eines aQOHrai-Kolben, ä©r einen' enthält, mit > g Cäelumfluorid «ad 20 ml BÜSthylsisglytel fcÄlfe den ICoItea gaif 0 0C und sefezt Wg
Msazue - 'hälfe das auf 0 °0 ussd versefcst es allnaähllöh aal ti 50^6
Spoxjdes rasch ähD wobei 4as Spoxyd so wl® &<a.±n Zuu&ts @rf©lg&„ Di©.untere Schietefe
destilliert« wobei man 5T -g.(73- j£) ^if-Kp. 70,0 Ms TO,5
Berechaet für CgP10O3 23,2 61*3
Gefunden " 23,5
BAD ORiQWAW -5- 0 0 984Λ/17 8
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ι3©ίίΑ
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Ιϊι eisier Ausbeute von
- 6 - 00^844/17 83
BAD ORIGINAL
AÖ-2786-Div. IV
Berechnet für C6P10O5 23,2 61,3
Gefunden 23,2 61,3
Die Ultrarot- und Kernmagnetreaonansspektren βtinmen «it der Struktur der Verbindung Überein.
Daa Dloxolan kann in ein Fluorkohleiietoff lösungsmittel übergeführt werden,, indem man ·· in Gegenwart von Fluorwasser«toff als Katalysator In einen Druckautoklaven bei einer Temperatur von 150 bis 200 0C mit Schwefeltetrafluorid umeetst, wobei eine Verbindung der Strukturformel
CF* ^O — CFg
erhalten wird.
-7 * 0098A4/1783
BAD

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    . Perfluor-2, 4-diraethyl-2-flAiorearbQnyl~lt j5-dioxolane
  2. 2. Verfahren sur Herstellung von PerfIuor-2,'i-dimethyl-2-fluorearbonyl-l^jJ-dloxolaR nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Perfluorpyruvylfluorld in einem polaren Lösungsmittel in Gegenwart eines Alkalifluorids bei 140 0C oder höher mit Hexafluorpropylenepoxid umsetzt oder dass man zunächst Perfluorpyruvylfluorld mit Hexa« f luorpropylenepoxld bei einer Temperatur unter 100 0C um« setzt und das dabei entstandene Perfluor-2-oxo«3f6<-dimethyl-lf4-dioxain in Gegenwart von Alkali fluor id und einem polaren organischen Lösungsmittel auf IkQ 0C oder höher erhitEfc«
    fieue Unterlagen
    BAD ORiGINAL
DE19641593958 1964-10-26 1964-10-26 Perfluor-2,4-dimethyl-2-fluorcarbonyl-1,3-dioxolan und Verfahren zu dessen Herstellung Pending DE1593958A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

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DEP0041935 1964-10-26
DEP0041936 1964-10-26

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DE1593958A1 true DE1593958A1 (de) 1970-10-29

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DE19641593958 Pending DE1593958A1 (de) 1964-10-26 1964-10-26 Perfluor-2,4-dimethyl-2-fluorcarbonyl-1,3-dioxolan und Verfahren zu dessen Herstellung

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EP0460948A2 (de) * 1990-06-07 1991-12-11 AUSIMONT S.p.A. Verfahren zur Herstellung von halogenierten 1,3-Dioxolanen und so erhaltenen Produkten

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