DE2120002C - Verfahren zur Herstellung von beta Isothiuroniumsalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von beta IsothiuroniumsalzenInfo
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Description
Aus der USA.-Patentschrift 3 215 718 ist bekannt, daß Isothiuroniumsalze durch Umsetzung von HaIogenalkylsiliciumverbindungen,
die die Gruppe
X(CH2)„Sis
enthalten, mit Thioharnstoff in Gegenwart von Lösungsmitteln, ζ Β. Alkoholen und Ketonen, hergestellt
werden können. In der Patentschrift ist jedoch ausdrücklich angegeben, daß η einen Wert
von" wenigstens 3 haben muß. Ferner ist in der USA.-Patentschrift 3 314 982 beschrieben, daß Isothiuroniumsalze
durch Umsetzung von Halogenalkylsilanen, die die Gruppe
XMSi =
enthalten, mit Thioharnstoff in Gegenwart von Lösungsmitteln wie Äthanol und »hochpolaren
Flüssigkeiten, z. B. Dimethylformamid« (Spalte 2, Zeile 6) hergestellt werden können. In dieser Patent
schrift ist ebenfalls angegeben, daß M wenigstens 3 Kohlenstoffatome enthalten muß. Offensichtlich
wurde also die Umsetzung mit Halogenalkylsilanen, in denen sich das Halogenatom in alpha- oder beta-Stellung zu dem Silicium befindet, für undurchführbar gehalten. Der Grund dafür liegt in der den
Fachleuten bekannten Tatsache, daß alpha- und besonders beta-Halogenalkylsilane gegen den Angriff
nukleophiler Reagentien besonders empfindlich sind. So hatt Eaborn, »Organosilicon Compounds«,
S. 133 und 134, darauf hingewiesen, daß beta-EIiminierung stattfindet, wenn beta-Chlororganosiliciumverbinclungen der Einwirkung von Alkali ausgesetzt
werden. Eaborn hat ferner festgestellt, daß die (ClR)11Si(OR')4 ..<·.
erzeugt werden. Wegen der relativen Instabilität von
beta-Chloräthylsilanen und ähnlichen Silanen, die
Chlor in beta-Stellung zum Siliciumatom enthalten,
wird die Herstellung des entsprechenden Mercaptuanalogen
durch Umsetzung mit NaSH nicht für möglich angesehen.« Diese in der Literatur gegeben. ;i
Lehren zeigen deutlich, warum gar nicht erst versuch! wurde, Isothironiumsalze aus Halogenalkylsilanen
herzustellen, in denen sich das Halogen in bcta-Stellung
zum Silicium befindet.
Im Gegensatz dazu wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Isothiuroniumsalze aus ben;-Halogenalkylsilanen
in ausgezeichneter Ausbeute gestellt werden können, wenn die Umsetzung entsprechend
der Erfindung durchgeführt wird.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von beta - Isothiuroniumsalzen der
Formel
X- [(NY2).,CSCR"HCH2SiR2(OR7)m] +
X- [(NY2).,CSCR"HCH2SiR2(OR7)m] +
worin
X Chlor oder Brom,
Y Wasserstoff oder Methyl,
R" Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis ή Kohlenstoffatomen,
Y Wasserstoff oder Methyl,
R" Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis ή Kohlenstoffatomen,
R einen einwertigen von aliphatisch ungesättigten Stellen freien Kohlenwasserstoffrest oder
einen
in dem Rf ein Perfluoralkylrest ist,
R' einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
oder einen Alkoxyalkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
η eine Zahl von O bis 2 und
m eine Zahl von 1 bis 3
m eine Zahl von 1 bis 3
bedeutet, wobei die Summe von η + m nicht größer
als 3 ist, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
mit Thioharnstoff oder einem N-Methylthioharnstoff in Abwesenheit eines polaren Lösungsmittel.« bei 80
bis 150° C umsetzt.
R kann z. B. ein Alkylrest wie Methyl, Äthyl, Isopropyl, Hexyl, Octadecyl oder Myricyl, ein cycloaliphatischer Rest wie Cyclopentyl, Cyclohexyl oder
Methylcyclohexyl, ein aromatischer Kohlenwasserstoffrest wie Phenyl, ToIyI, Xylyl, Naphthyl oder
Xenyl oder ein Aralkylrest wie Benzyl, 2-Phenyläthyl
oder 2-Phenylpropyl sein. R kann auch ein
R1CHXH2-ReSt sein, worin R, einen Perfluoralkylrest
wie Perfluormethyl, Perfluoräthyl, Perfluorisobutyl,
Perfluoroctyl oder Perfluoroctadecyl bedeutet.
R' kann z. B. Methyl, Äthyl, Isopropyl oder Hexyl, oder R'O kann 2-Methoxyäthoxy, 2-Äthoxymethoxy,
2-Methoxypropoxy, 2-Butoxyäthoxy oder
—(OCH2CH2)PCH,
sein. Die Reste R und R' können untereinander gleich oder voneinander verschieden sein.
Als N-Methylthioharnstoffekönnen z.B. N-Methylthioharnstoff
oder sym-N,N-Dimethylthioharnstoff verwendet werden.
Die erfindungsgemäße Umsetzung muß in Abwesenhe;t
eines polaren Lösungsmittels durchgeführt werden. Der Ausdruck »polares Lösungsmittel« bezeichnet
ein Lösungsmittel, das aktiven Wasserstoff enthält, oder ein Lösungsmittel mit einem Dipolmoment
über etwa 2,0 · IO18 elektrostatische Einheiten.
Vorzugsweise wird die Umsetzung ohne Verdünnungsmittel durchgeführt, gewünschtenfalls können
jedoch nichtpolare Lösungsmittel, z. B. flüssige Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Cyclohexan, Heptan,
Benzol und Toluol, sowie Äther, z. B. Diäthyläther oder DLxan, und Halogenkohlenwasserstoffe wie
Tetrachlorkohlenrtoff oc'.r Perchloräthylen, verwendet
werden.
Die keaktionkstempera ar ist nicht kritisch, und
Temperaturen im Bereich von 80 bis 1500C sind
ausreichend.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Isothiuroniumsalze können als Zwischenprodukte
für die Herstellung der entsprechenden Mercaptoäthylsilane durch Umsetzung unter alkalischen
Bedingungen verwendet werden. So werden durch Umsetzung der erfindungsgemäß erhältlichen
Verbindungen mit Ammoniak in einwertigen Alkoholen als Lösungsmittel unter praktisch wasserfreien
Bedingungen in ausgezeichneten Ausbeuten entsprechende Mercaptoalkylalkoxysilane
HSCR"HCH2Si R2(OR')m
HSCR"HCH2Si R2(OR')m
erhalten. Zur Durchführung dieser Umsetzung wird das Isothiuroniumsalz in dem Alkohol gelöst. Gut
geeignet sind Lösungen mit 10 bis 50 Gewichtsprozent Isothiuroniumsalz. Die erfindungroemäßen Isothiuroniumsalze
selbst sind auch als Haftvermittler zwischen Kunststoffen, wie Polyolefinen und G!as, voriö
teilhaft.
Durch das folgende Beispiel wird die Erfindung näher erläutert.
ig Eine Aufschlämmung aus 30,4 g Thioharnstoff und
56,2 g 2-Chloräthyl-methyl-dimethoxysilan wird
1 Stunde auf 105° C erwärmt. Zu diesem Zeitpunkt beginnt der Thioharnstoff ein breiiges Aussehen
anzunehmen. Es setzt eine exotherme Reaktion ein, und es wird für eine solche Kühlung gesorgt, daß
die Reaktionstemperatur 112° C nicht übersteigt. Wenn die Bildung der Reaktionswärme nachläßt,
wird die Temperatur 3 Stunden bei 105° C gehalten, und dann wird das Produkt mit 37,4 g Methanol
verdünnt. Die Struktur des Isothiuroniumsatzes wird durch das Kernresonanzspektrum bestimmt. Es hat
die Formel
Cl - [(NH2)XSCH2CH2Si(CH1) (OCH3),]4
Die Titration des Cl~-Gehalts der Verbindung in 70°/oiger Lösung in Methanol ergab ein Molekulargewicht
von 365 (berechnet 372) und eine Ausbeute von 98%. Das Protonen-Kernresonanzspektrum zeigt
eine Verschiebung des r-Wertes von 6,40 für die Verbindung
(CH3O)2CH3SiCH2 CH2Cl
nach 6,75 für die Verbindung
(CH3O)2CH3SiCHXH2SC(NH2)Xl.
(CH3O)2CH3SiCHXH2SC(NH2)Xl.
Es verbleibt lediglich eine Spur
-CHXl.
-CHXl.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von beta-Isothiuroniumsalzen der FormelworinX Chlor oder Brom,Y Wasserstoff oder Methyl,R" Wasserstoff oder einen Alkylrestmit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
R einen einwertigen von aliphatisch ungesättigten Stellen freien Kohlenwasserstoffrest oder einenR1CH2CH2-ReSt1in dem Rf ein Perfluoralkylrest ist,
R' einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoff- " atomen oder einen Alkoxyalkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
η eine Zahl von 0 bis 2 und
m eine Zahl von 1 bis 3bedeutet, wobei die Summe von η + m nicht a5 größer als 3 ist, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der FormelXCR"HCH2SiR„(OR')OTmit Thioharnstoff oder einem N-Methylthioharnstoff in Abwesenheit eines polaren Lösungsmittels bei 80 bis 150° C umsetzt.beta-Halogenverbindungen gegen Spaltung noch empfindlicher sind als die entsprechenden alIpha-Haloeensilane oder -siloxane. Auf die Empfindlichkeit c-pen nukleophilen Angriff wird auch in der britischen Patentschrift 1 102 251, S. 2, letzter Absatz. hin»ewiesci\ in dem folgendes angegeben ist: »Beispielsweise können alle diese Sislane, mit Ausnahme solcher in denen die HS-Gruppe an das Silicium über das beta-Kohlenstoffatom des zweiwertigen Kohlenwasserstoffrests (R) gebunden ist, durch Umsetzung von NaSH mit einem chlorierten Vorläuier der Formel
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US3134970A | 1970-04-23 | 1970-04-23 | |
| US3134970 | 1970-04-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2120002A1 DE2120002A1 (de) | 1971-11-11 |
| DE2120002C true DE2120002C (de) | 1973-04-05 |
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