DE112004001779T5 - Wärmeleitfähigkeit Siliconzusammensetzung - Google Patents

Wärmeleitfähigkeit Siliconzusammensetzung Download PDF

Info

Publication number
DE112004001779T5
DE112004001779T5 DE112004001779T DE112004001779T DE112004001779T5 DE 112004001779 T5 DE112004001779 T5 DE 112004001779T5 DE 112004001779 T DE112004001779 T DE 112004001779T DE 112004001779 T DE112004001779 T DE 112004001779T DE 112004001779 T5 DE112004001779 T5 DE 112004001779T5
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
carbon atoms
siloxane
thermally conductive
hydrolytic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE112004001779T
Other languages
English (en)
Other versions
DE112004001779B4 (de
Inventor
Chisato Hoshino
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Momentive Performance Materials Japan LLC
Original Assignee
GE Toshiba Silicones Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by GE Toshiba Silicones Co Ltd filed Critical GE Toshiba Silicones Co Ltd
Publication of DE112004001779T5 publication Critical patent/DE112004001779T5/de
Application granted granted Critical
Publication of DE112004001779B4 publication Critical patent/DE112004001779B4/de
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • C08L83/06Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/14Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/045Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/12Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/18Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/20Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/01Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
    • C08K3/013Fillers, pigments or reinforcing additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Wärmeleitfähige Siliconzusammensetzung, umfassend ein Siloxan, das eine hydrolytische Gruppe enthält, welches dargestellt ist durch die folgende Formel (1):
Figure 00000001
wobei
R1: eine Gruppe ist, welche eine Alkoxysiloxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthält;
R2: eine Siloxan ist, welches dargestellt ist durch die folgende Formel (2), oder eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen ist;
X: eine bivalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist;
a und b: ganze Zahlen von 1 oder mehr sind;
c: eine ganze Zahl von 0 oder mehr ist;
die Summe von a + b + c: eine ganze Zahl von 4 oder mehr ist;
R3: eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein Wasserstoffatom ist, mit der Maßgabe, dass die R3s gleich oder voneinander verschieden sein können;
Figure 00000002
R4: eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist;
Y: eine Gruppe ist, die ausgewählt ist aus...

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine wärmeleitfähige Siliconzusammensetzung.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Wärmeleitfähige Fette und wärmeleitfähige Lagen werden verwendet, um Wärmeanstauung in Heizelementen von elektronischen Teilen, typischerweise Leistungstransistoren, ICs und CPUs, zu vermeiden. Der Vorteil von wärmeleitfähigen Fetten liegt darin, dass sie derart aufgetragen werden können, dass sie sich an die Form der elektronischen Teile anpassen. Ein Kernproblem bei wärmeleitfähigen Fetten liegt jedoch darin, dass mit der Zeit ein Ausbluten von Öl auftreten kann, was andere Teile/Komponenten kontaminiert. Der Vorteil der wärmeleitfähigen Lage liegt darin, dass sie andere Teile nicht kontaminiert und frei von Ausbluten von Öl ist. Sie haftet jedoch weniger als Fette und daher sind Maßnahmen ergriffen worden, um die Härte der wärmeleitfähigen Lage zu verringern, um dadurch die Haftung zu verbessern (JP-A 1-49959 und JP-B 2623380).
  • Silicongummi ist als wärmeleitfähige Lage mit exzellenten Eigenschaften verwendet worden. Wenn Füllstoffe mit höherer Wärmeleitfähigkeit als Silicon zur Verwendung als ein Bindemittel, wie etwa Silikapulver, Aluminiumoxid, Bornotrid, Aluminiumnitrid oder Magnesiumoxid zugegeben werden, steigt die Wärmeleitfähigkeit für das Silicongummi an.
  • Wenn jedoch beabsichtigt ist, Füllstoff in das Silicon einzufügen, welches als Bindemittel verwendet werden soll, wird die Viskosität des Stoffs erhöht, was zu schlechten Fließeigenschaften während des Aufbringens des Materials führt. Daher wird in Abhängigkeit vom Typ und der Menge des in das Silicon eingearbeiteten Füllstoffs die Arbeitszeit zum gleichförmigen Ausgeben des Materials zunehmen. Um die Fließeigenschaften des Materials zu verbessern, sind verschiedene Oberflächenbehandlungsmittel (z.B. Alkoxysilan, geradkettiges Alkoxyoligomer, und geradkettiges Alkoxyoligomer mit einer Vinylgruppe (JP-A 2000-1616, JP-A 2000-256558 und JP-A 2003-213133)) untersucht worden. Trotzdem haben Studien gezeigt, dass es Probleme bei der Wärmebeständigkeit und Schwierigkeiten bei der Herstellung des Behandlungsmittels gab. Auch zeigte der resultierende, oberflächenbehandelte Füllstoff nur minimale Verbesserung bei den Fließeigenschaften. Neuere elektronische Teile erzeugen eine große Menge an Wärme bei deren großer Menge an Output. Ein wärmeableitendes Element ist erforderlich, um eine große Wärmeleitfähigkeit bereitzustellen. Es ist ein wärmeleitfähiger Füllstoff in einer großen Menge erforderlich. Ein derartiger Bedarf ist entstanden. Daher ist es notwendig, dass ein neuer Weg zum Verbessern der Fließeigenschaften von wärmeleitfähigem Silicon untersucht wird, um die Bearbeitbarkeit des Materials zu verbessern.
  • Offenbarung der Erfindung
  • In Anbetracht der oben gezeigten bestehenden Probleme ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine dicht gefüllte, wärmeleitfähige Siliconzusammensetzung bereitzustellen, welche die Fließeigenschaften nicht beeinträchtigt und exzellente Bearbeitbarkeit aufweist.
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben ernsthafte Studien durchgeführt, um diese Aufgabe zu lösen und haben als ein Ergebnis davon herausgefunden, dass ein Siloxan, welches eine spezifische hydrolytische Gruppe enthält, eine Wirkung auf die Oberflächenbehandlung eines wärmeleitfähigen Füllstoffs hat, und sie haben auch ermittelt, dass die Fließeigenschaften der Verbindung nicht beeinträchtigt werden und gute Bearbeitbarkeit bereitgestellt werden kann, selbst wenn das Siloxan in großen Mengen zugegeben wird. Dieses Siloxan kann in vielen Bereichen und wirksam als ein wärmeabstrahlendes Element für verschiedene elektronische Geräte, integrierte Schaltelemente und dergleichen verwendet werden, um die vorliegende Erfindung zu vervollständigen.
  • Demgemäß betrifft die vorliegende Erfindung eine wärmeleitfähige Siliconzusammensetzung, welche ein Siloxan umfasst, das eine hydrolytische Gruppe enthält und das dargestellt ist durch die folgende Formel (1):
    Figure 00040001
    wobei;
    R1: eine Gruppe ist, welche eine Alkoxysiloxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthält;
    R2: ein Siloxan ist, welches dargestellt ist durch die folgende Formel (2), oder eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen ist;
    X: eine bivalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist;
    a und b: ganze Zahlen von 1 oder mehr sind;
    c: eine ganze Zahl von 0 oder mehr ist; die Summe von a + b + c: eine ganze Zahl von 4 oder mehr ist;
    R3: eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein Wasserstoffatom ist, mit der Maßgabe, dass die R3s gleich oder voneinander verschieden sein können;
    Figure 00040002

    R4: eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist;
    Y: eine Gruppe ist, die ausgewählt ist aus einer Methylgruppe, einer Vinylgruppe und R1; und
    d: eine ganze Zahl von 2 bis 500 ist.
  • Beste Art, die Erfindung auszuführen
  • Die vorliegende Erfindung wird hiernach untenstehend beschrieben. Das die hydrolytische Gruppe enthaltende Siloxan, welches durch Formel (1) dargestellt ist, ist am am Stärksten gekennzeichnet durch die Gegenwart einer zyklischen Struktur. Wenn ein Siloxan mit einer solchen zyklischen Struktur verwendet wird, kann eine große Anzahl von hydrolytischen Gruppen in die zyklische Struktur eingeführt werden, und auch die Positionen dieser Gruppen sind konzentriert. Daher ist die Wirksamkeit bei der Bearbeitung des wärmeleitfähigen Füllstoffs hoch, und es wird erwartet, dass der Füllstoff dichter gefüllt, d.h. gepackt werden kann. Das Siloxan hat auch den Vorteil, dass es leicht hergestellt werden kann durch eine Additionsreaktion eines zyklischen Siloxans, welches einen Wasserstoffrest enthält, eines Siloxans mit einer Vinylgruppe an einem Ende und einer Silan-Verbindung, welche einer Vinylgruppe und eine hydrolytischen Gruppe enthält.
  • R1 ist eine hydrolytische, funktionelle Gruppe, welche eine Alkoxysiloxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthält. Als Beispiele für die funktionelle Gruppe sind diejenigen mit den folgenden Strukturen genannt:
    Figure 00060001
    R2 ist ausgewählt aus der Gruppe, welche Oligosiloxane oder langkettige Alkyle umfasst. Im Fall von Oligosiloxanen sind diese durch die durch Formel (2) dargestellten beschrieben.
  • Figure 00060002
  • Die Zahl d liegt in einem Bereich von 2 bis 500, und vorzugsweise von 4 bis 400. Wenn die Zahl kleiner als 2 ist, wird die Wirkung auf die Fließeigenschaften des Stoffs vermindert, selbst wenn der wärmeleitfähige Füllstoff zugegeben wird und keine Wirkung durch Zugabe einer großen Menge des Füllstoffs erwartet wird. Wenn die Zahl 500 übersteigt, nimmt die Viskosität des Siloxans selbst zu. Daher wird die Wirkung des Füllstoffs auf die Fließeigenschaften des Stoffs vermindert, selbst wenn der wärmeleitfähige Füllstoff (compounded) wird. R4 stellt auch eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen dar, und Beispiele für R4 umfassen eine Alkylgruppe, Perfluoralkylgruppe und Arylgruppe. R4 ist aus Gründen der Einfachheit der Synthese vorzugsweise eine Methylgruppe. Y stellt eine Gruppe dar, welche ausgewählt ist aus einer Methylgruppe, Vinylgruppe und R1. Y ist aus Gründen der Einfachheit der Synthese vorzugsweise eine Methlygruppe oder eine Vinylgruppe.
  • Auch wenn R2 eine langkettige Alkylgruppe ist, liegt die Anzahl der Kohlenstoffatome in einem Bereich von 6 bis 18, und vorzugsweise 6 bis 14. Wenn die Anzahl an Kohlenstoffatomen weniger als 6 beträgt, nimmt die Wirkung des wärmeleitfähigen Füllstoffs auf die Fließeigenschaften des Stoffs ab, selbst wenn der Füllstoff zugegeben wird und daher keine Wirkung durch die Zugabe einer großen Menge des Füllstoffs erwartet wird. Wenn die Anzahl der Kohlenstoffatome 18 überschreitet, wird der wärmeleitfähige Füllstoff in einen festen Zustand überführt, so dass seine Handhabung unbequem ist, und es schwierig wird, den Füllstoff gleichförmig zu verteilen.
  • R1 und R2 werden mit dem zyklischen Siloxan durch X (bivalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen) verknüpft. Beispiele für X umfassen Alkylengruppen, wie etwa -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH(CH3)- und -CH2CH(CH3)CH2-.
  • R3 stellt eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein Wasserstoffatom dar, mit der Maßgabe, dass die R3s gleich oder unterschiedlich voneinander sein können. R3 ist vorzugsweise eine Methylgruppe oder ein Wasserstoffrest. a und b sind jeweils eine ganze Zahl von 1 oder mehr und vorzugsweise eine Zahl von 1 oder 2. c ist eine ganze Zahl von 0 oder mehr und vorzugsweise 0 oder 1. Die Summe von a + b + c ist eine ganze Zahl von 4 oder mehr und ist unter dem Geichtspunkt der Leichtigkeit der Synthese vorzugsweise 4. Typische Beispiele solcher eine hydrolytische Gruppe enthaltenden Siloxane umfassen die folgenden Verbindungen, welche jedoch nicht als die vorliegende Erfindung beschränkend verstanden werden sollen.
  • Figure 00080001
  • Die Menge an dem hydrolytischen Siloxan, welches zugegeben werden soll, muss einen Gewichtsteil oder mehr betragen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Basispolymers mit einer härtbaren funktionellen Gruppe. Wenn die Menge weniger als ein Gewichtsteil beträgt, wird die oberflächenbehandelnde Wirkung des wärmeleitfähigen Füllstoffs vermindert und der Füllstoff kann nicht dicht zugegeben bzw. zusammengesetzt (compounded) werden. Auch wenn die Menge an dem hydrolytischen Siloxan zu hoch ist, beeinflusst dies die Eigenschaften der gehärteten Zusammensetzung in negativer Weise, und daher beträgt die Menge vorzugsweise 5 bis 500 Gewichtsteile.
  • Es gibt eine Vielzahl von wärmeleitfähigen Füllstoffen, welche zum Verbessern der Wärmeleitfähigkeit in ein Siliconsystem eingebracht werden können. Einige Beispiele für wärmeleitfähige Füllstoffe, welche in einem Siliconsystem verwendet werden, sind: Aluminiumoxid, Magnesiumoxid, Bornitrid, Aluminiumnitrid, Silikapulver, Metallpulver, Diamant, Aluminiumhydroxid und Kohlenstoff, und diejenigen die durch Oberflächenbehandlung dieser Stoffe erhalten werden. Von den angegebenen Füllstoffen ist Aluminiumoxid besonders bevorzugt. Diese Stoffe können unabhängig von ihrem Typ insoweit verwendet werden, als sie eine durchschnittliche Partikelgröße von 0,1 μm oder mehr aufweisen. Auch wenn zwei oder mehr Typen kombiniert und dicht gepackt werden, können diese Füllstoffe dicht zugegeben bzw. zusammengesetzt (compounded) werden.
  • Die Menge an diesen Füllstoffen, welche zuzugeben sind, beträgt 10 bis 3000 Gewichtsteile, bezogen auf eine Gesamtheit von 100 Gewichtsteilen des Basispolymers, welches das die hydrolytische Gruppe enthaltende Siloxan und eine härtbare funktionelle Gruppe enthält. Wenn die Menge insbesondere in einem hohen Packungsbereich von 100 bis 2800 Gewichtsteilen liegt, wird die Wirkung der vorliegenden Erfindung in signifikanter Weise erzeugt.
  • Eine solche wärmeleitfähige Siliconzusammensetzung ist unter dem Gesichtspunkt von Produktivität und Funktionsfähigkeit vorzugsweise von einem durch Additionsreaktion härtbaren Typ.
  • Es ist wohlbekannt, dass dieses Polyorganosiloxan des durch Additionsreaktion härtbaren Typ eines ist, welches (a) ein Polyorganosiloxan mit einer Vinylgruppe als ein Basispolymer, (b) ein Polyorganosiloxan mit einem Wasserstoffrest als ein Vernetzungsmittel und (c) eine Platinverbindung als einen Härtungskatalysator umfasst.
  • In dem die Vinylgruppe enthaltenden Polyorganosiloxan, welches die Komponente (a) bildet, müssen wenigstens durchschnittlich 0,5 oder mehr Vinylgruppen unter den organischen Gruppen, welche mit Siliciumatomen in einem Molekül verknüpft sind, enthalten sein. Wenn die Anzahl an Vinylgruppen weniger als 0,5 beträgt, steigt die Anzahl der Komponenten, welche nicht an einer Vernetzungsreaktion teilnehmen, und das Produkt kann nicht genügend gehärtet werden. Wenn die Anzahl der Vinylgruppen 0,5 oder mehr beträgt, kann ein gehärtetes Produkt erhalten werden. Wenn jedoch die Anzahl von Vinylgruppe übermäßig ist, wird die Wärmebeständigkeit des gehärteten Produkts vermindert. Daher liegt die Anzahl an Vinylgruppen vorzugsweise zwischen 0,5 und 2,0. Diese Vinylgruppe kann beliebig an ein Molekülkettenende oder Molekülseitenkettenende gebunden sein. Andererseits existiert die Vinylgruppe vorzugsweise an dem Molekülkettenende, um eine Verminderung der Härtungsrate zu verhindern, und die Wärmebeständigkeit des gehärteten Produkts nimmt ab.
  • Andere funktionelle Gruppen in dem Vinylgruppen enthaltenden Polyorganosiloxan sind monovalente substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppen. Beispiele für diese funktionellen Gruppen umfassen Alkylgruppen, wie etwa Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Hexyl und Dodecyl; Arylgruppen, wie etwa Phenyl; Aralkylgruppen, wie etwa 2-Phenylethyl und 2-Phenylpropyl; und substituierte Kohlenwasserstoffgruppen, wie etwa 3,3,3-Trifluorpropyl. Im Allgemeinen sind unter dem Gesichtspunkt der Leichtigkeit der Synthese Methylgruppe und Phenylgruppe bevorzugt.
  • Das die Vinylgruppe enthaltende Polyorganosiloxan kann entweder eine geradkettige Struktur oder eine verzweigte Struktur aufweisen. Die Viskosität des Polyorganosiloxans liegt vorzugsweise zwischen 0,01 bis 50 Pa·s bei 23°C, obgleich in dieser Beziehung keine besondere Beschränkung besteht.
  • Im Allgemeinen ist es wohlbekannt, dass das Vinylgruppen enthaltende Polyorganosiloxan erhalten wird durch Durchführen einer Gleichgewichtspolymerisierungsreaktion zwischen einem zyklischen Siloxan, wie etwa Hexamethylcyclotrisiloxan, Octamethylcyclotetrasiloxan oder Tetravinyltetramethylcyclotetrasiloxan und einem Organosiloxan mit einer R3SiO0,5 -Einheit (R ist eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe) in der Gegenwart eines geeigneten Katalysators, wie etwa einer Lauge oder einer Säure, und anschließendem Durchführen eines Neutralisierungsschritts und eines Schritts zum Entfernen eines Überschusses an Siloxanen mit geringem Molekulargewicht.
  • Das Wasserstoffreste enthaltende Polyorganosiloxan, welches die Komponente (b) ist, ist eine Komponente, welche als ein Vernetzungsmittel fungieren soll. Das Wasserstoffreste enthaltende Polyorganosiloxan wird in einer solchen Menge zugegeben, dass die Anzahl an Wasserstoffatomen bezogen auf eine Vinylgruppe der Komponente (a) 0,2 bis 5,0 beträgt. Wenn die Anzahl an Wasserstoffatomen weniger als 0,2 beträgt, schreitet das Härten ungenügend voran, wohingegen das gehärtete Produkt zu hart ist, wenn die Anzahl von Wasserstoffatomen 5 übersteigt, und auch dies die Materialeigenschaften nach dem Härten negativ beeinflusst. Es ist auch notwendig, dass die Anzahl an Wasserstoffresten, welche an ein Siliciumatom gebunden sind, wenigstens 2 oder mehr beträgt. Es besteht jedoch keine besondere Beschränkung hinsichtlich anderer Bedingungen, organischer Gruppen mit Ausnahme eines Wasserstoffrests, Bindungspositionen, Polymerisierungsgrad, Strukturen und dergleichen. Es können auch zwei oder mehr Polyorganosiloxane verwendet werden, welche einen Wasserstoffrest enthalten.
  • Die Platin-Verbindung als die Komponente (c) ist ein Härtungskatalysator, welcher eine Reaktion zwischen einer Vinylgruppe von Komponente (a) und einem Wasserstoffrest der Komponente (b) fördert, um ein gehärtetes Produkt zu erhalten. Beispiele für die Platin-Verbindung umfassen Chlorplatinsäure, Platin-Olefin-Komplex, Platin-Vinyl-Siloxan-Komplex, Platin-Phosphor-Komplex, Platin-Alkohol-Komplex und Platinschwarz. Die Menge der Platinverbindung, welche zugegeben werden soll, beträgt 0,1 bis 1000 ppm als ein Platinelement, bezogen auf das Vinylgruppen enthaltende Polyorganosiloxan als der Komponente (a). Wenn die Menge weniger als 0,1 ppm beträgt, wird die Zusammensetzung ungenügend gehärtet, wohingegen selbst bei Überschreiten der Menge von 1000 ppm insbesondere eine Verbesserung der Härtungsrate nicht erwartet werden kann.
  • Im Hinblick auf ein Verfahren zum Herstellen eines solchen Stoffs, welches mit dem wärmeleitfähigen Füllstoff formuliert ist, kann der Stoff direkt aus dem hydrolytischen Siloxan, dem Basispolymer mit einer härtbaren funktionellen Gruppe und dem Füller durch Verwendung eines Knetapparats hergestellt werden, oder kann hergestellt werden, indem zuerst ein Oberflächenbehandlungsmittel zu dem hydrolytischen Siloxan und dem Füllstoff hinzugegeben wird, und dann die obigen oberflächenbehandelten Materialien in dem Basispolymer mit einer härtbaren funktionellen Gruppe dispergiert werden. Es können auch Erwärmung, Druckminderung oder andere bekannte Behandlungen in Abhängigkeit vom jeweiligen Bedarf eingesetzt werden.
  • Die Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann geeignet mit Folgendem vermischt werden, da dies keine Wirkung auf die vorliegende Erfindung zu haben scheint: Reaktionsinhibitor, Pigmente, Flammschutzmittel, haftförderndes Mittel, Wärmebeständigkeit förderndes Mittel und organische Lösungsmittel.
  • Wenn das hydrolytische Siloxan gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet wird, kann ein wärmeleitfähiger Füllstoff dicht zugegeben bzw. zusammengesetzt (compounded) werden, wobei die Fließeigenschaften des Stoffs zu dieser Zeit nicht verschlechtert werden und gute Bearbeitbarkeit erreicht werden kann. Daher kann das hydrolytische Siloxan in vielen Bereichen und wirksam als ein wärmeabstrahlendes Mittel für verschiedene elektronische Geräte, integrierte Schaltelemente und dergleichen verwendet werden.
  • Beispiele
  • Beispiele der vorliegenden Erfindung sind untenstehend gezeigt. In den folgenden Beispielen und Vergleichsbeispielen beziehen sich alle Bezeichnungen von Teilen auf Gewichtsteile.
  • Beispiel 1, Vergleichsbeispiel 1
  • Eine Komponente A: ein Polydimethylsiloxan mit einer Viskosität von 300 cP bei 23°C und Vinylgruppen an beiden Molekülenden, 50 Teile, Komponente B: das durch die folgende Formel (B-1) dargestellte hydrolytische Polysiloxan, 50 Teile, und Komponente C: Aluminiumoxid (C-1) mit einem durchschnittlichen Partikeldurchmesser von 8 μm, 1200 Teile, Aluminiumoxid (C-2) mit einem durchschnittlichen Partikeldurchmesser von 0,4 μm, 150 Teile und Aluminiumoxid (C-3) mit einem durchschnittlichen Partikeldurchmesser von 0,2 μm, 150 Teile, wurden mit einer Knetmaschine mittels eines vorbestimmten Mittels zum Herstellen eines Stoffs geknetet. Ferner wurden eine Komponente D: als ein Vernetzungsmittel, 0,16 Teile eines Methylwasserstoffpolysiloxans mit einer Trimethylsilylgruppe an beiden Molekülenden, in welchem der Seitenkettenteil durch 53 mol% einer Methylwasserstoffgruppe und 47 mol% einer Dimethylgruppe gebildet ist, eine Komponente E: als ein Reaktionsverlangsamer, 0,03 Teile 1-Acetylenyl-1-cyclohexanol, und eine Komponente F: als ein Härtungskatalysator, 0,016 Teile eines Vinylsiloxan-Komplex-Verbindungs-Teils von Chlorplatinsäure (Menge an Platin: 1,85 %) zu dem Stoff hinzugegeben, und die Mischung wurde gleichförmig gemischt.
  • Hinsichtlich dieser Zusammensetzung wurde die Viskosität des Stoffs gemessen und der Zustand des Stoffs bei 23°C beobachtet. Ferner wurde dieser Stoff in eine Form gefüllt, welche eine vorbestimmte Größe aufwies, und unter Erwärmung bei 150°C eine Stunde lang gehärtet, um Wärmeleitfähigkeit zu messen, und sein Zustand wurde beobachtet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt. Zum Vergleich wurde auch eine Probe, welcher kein hydrolytisches Siloxan zugegeben wurde, hergestellt und in der gleichen Art und Weise wie oben untersucht.
  • Beispiele 2 und 3
  • In Beispiel 1 wurde das Verhältnis der Komponente A zu der Komponente B geändert, um einen Stoff herzustellen, welcher dann in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 1 untersucht wurde.
  • Beispiele 4 und 5
  • Ein Stoff wurde hergestellt und in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 1 untersucht, außer dass in Beispiel 1 die durch die folgenden Formeln (B-2) und (B-3) dargestellten Verbiundungen jeweils als das hydrolytische Siloxan als die Komponente B verwendet wurden.
  • Figure 00160001
  • Figure 00170001
  • Figure 00180001
  • Wie in Tabelle 1 dargestellt, wurde bestätigt, dass in dem Fall der wärmeleitfähigen Siliconzusammensetzung, welche ein hydrolytisches Siloxan enthält, die Fließeigenschaften des Stoffs nicht vermindert wurden, selbst wenn ein wärmeleitfähiger Füllstoff in großer Dichte hinzugegeben wurde, und der Stoff konnte danach bearbeitet werden. Im Gegensatz dazu war im Fall von Zusammensetzungen, welche kein hydrolytisches Siloxan enthielten, selbst die Herstellung eines Stoffs unmöglich, und es war daher unmöglich, den Stoff danach weiter zu bearbeiten.
  • Zusammenfassung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine wärmeleitfähige Siliconzusammensetzung, umfassend ein Siloxan, das eine hydrolytische Gruppe enthält, welches dargestellt ist durch die folgende Formel (1)
    Figure 00200001
    wobei
    R1: eine Gruppe ist, welche eine Alkoxysiloxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthält;
    R2: eine Siloxan ist, welches dargestellt ist durch die folgende Formel (2), oder eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen ist;
    X: eine bivalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist;
    a und b: ganze Zahlen von 1 oder mehr sind;
    c: eine ganze Zahl von 0 oder mehr ist;
    die Summe von a + b + c: eine ganze Zahl von 4 oder mehr ist;
    R3: eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein Wasserstoffatom ist, mit der Maßgabe, dass die R3s gleich oder voneinander verschieden sein können;
    Figure 00210001
    R4: eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist;
    Y: eine Gruppe ist, die ausgewählt ist aus einer Methylgruppe, einer Vinylgruppe und R1; und
    d: eine ganze Zahl von 2 bis 500 ist.

Claims (5)

  1. Wärmeleitfähige Siliconzusammensetzung, umfassend ein Siloxan, das eine hydrolytische Gruppe enthält, welches dargestellt ist durch die folgende Formel (1):
    Figure 00220001
    wobei R1: eine Gruppe ist, welche eine Alkoxysiloxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthält; R2: eine Siloxan ist, welches dargestellt ist durch die folgende Formel (2), oder eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen ist; X: eine bivalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist; a und b: ganze Zahlen von 1 oder mehr sind; c: eine ganze Zahl von 0 oder mehr ist; die Summe von a + b + c: eine ganze Zahl von 4 oder mehr ist; R3: eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein Wasserstoffatom ist, mit der Maßgabe, dass die R3s gleich oder voneinander verschieden sein können;
    Figure 00230001
    R4: eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist; Y: eine Gruppe ist, die ausgewählt ist aus einer Methylgruppe, einer Vinylgruppe und R1; und d: eine ganze Zahl von 2 bis 500 ist.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das die hydrolytische Gruppe enthaltende Siloxan in einer Menge von einem Gewichtsteil pro 100 Gewichtsteile eines Basispolymers mit einer härtbaren funktionellen Gruppe enthalten ist.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei die Zusammensetzung ferner einen wärmeleitfähigen Füllstoff in einer Menge von 10 bis 3000 Gewichtsteilen umfasst, bezogen auf eine Gesamtmenge von 100 Gewichtsteilen des die hydrolytische Gruppe enthaltenden Siloxans und der härtbaren funktionellen Gruppe.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, wobei der wärmeleitfähige Füllstoff ausgewählt ist aus Aluminiumoxid, Magnesiumoxid, Bornitrid, Aluminiumnitrid, Silica-Pulver, Metallpulver, Diamant, Aluminiumhydroxid und Kohlenstoff und oberflächenbehandelte Produkte von diesen Stoffen.
  5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die wärmeleitfähige Siliconzusammensetzung von einem durch Additionsreaktion härtbaren Typ ist.
DE112004001779.3T 2003-09-29 2004-09-29 Wärmeleitfähige Siliconzusammensetzung Active DE112004001779B4 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003-337806 2003-09-29
JP2003337806 2003-09-29
PCT/JP2004/014679 WO2005030874A1 (ja) 2003-09-29 2004-09-29 熱伝導性シリコーン組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE112004001779T5 true DE112004001779T5 (de) 2006-08-17
DE112004001779B4 DE112004001779B4 (de) 2021-03-25

Family

ID=34386136

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE112004001779.3T Active DE112004001779B4 (de) 2003-09-29 2004-09-29 Wärmeleitfähige Siliconzusammensetzung

Country Status (6)

Country Link
US (1) US7692032B2 (de)
JP (1) JP4745058B2 (de)
KR (1) KR101135369B1 (de)
CN (1) CN1860181B (de)
DE (1) DE112004001779B4 (de)
WO (1) WO2005030874A1 (de)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5154010B2 (ja) * 2005-10-27 2013-02-27 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性シリコーンゴム組成物
JP2008150439A (ja) * 2006-12-14 2008-07-03 Momentive Performance Materials Japan Kk 熱伝導性シリコーン組成物及びそれを用いた塗布装置
JP5058664B2 (ja) * 2007-04-20 2012-10-24 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性シリコーン組成物及びそれを用いた半導体装置
JP2009203373A (ja) * 2008-02-28 2009-09-10 Momentive Performance Materials Inc 熱伝導性シリコーン組成物
JP5386200B2 (ja) * 2008-04-30 2014-01-15 中興化成工業株式会社 複合シート
JP5155033B2 (ja) * 2008-06-26 2013-02-27 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性シリコーン組成物
US8618211B2 (en) 2009-03-16 2013-12-31 Dow Corning Corporation Thermally conductive grease and methods and devices in which said grease is used
JP5471868B2 (ja) * 2009-06-29 2014-04-16 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーンゴム複合シート
CN101985519B (zh) * 2010-11-03 2012-10-03 烟台德邦科技有限公司 一种可现场成型的高分子导热复合材料及其制备方法
US20150337189A1 (en) * 2012-12-26 2015-11-26 Momentive Performance Materials Japan Llc Curable polyorganosiloxane composition
CN107532001B (zh) * 2015-05-22 2021-05-25 迈图高新材料日本合同公司 导热性组合物
WO2016190188A1 (ja) * 2015-05-22 2016-12-01 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性組成物
JP2017088685A (ja) * 2015-11-05 2017-05-25 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリシロキサン組成物
US11254849B2 (en) * 2015-11-05 2022-02-22 Momentive Performance Materials Japan Llc Method for producing a thermally conductive polysiloxane composition
TWI769994B (zh) * 2015-11-05 2022-07-11 日商邁圖高新材料日本合同公司 熱傳導性聚矽氧烷組成物的製造方法
JP6704846B2 (ja) * 2015-12-28 2020-06-03 住友化学株式会社 組成物
WO2018016565A1 (ja) * 2016-07-22 2018-01-25 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物用表面処理剤
CN109415564B (zh) * 2016-07-22 2021-12-21 迈图高新材料日本合同公司 导热性聚硅氧烷组合物
US11118056B2 (en) 2016-07-22 2021-09-14 Momentive Performance Materials Japan Llc Thermally conductive polysiloxane composition
EP3489306A4 (de) * 2016-07-22 2020-01-08 Momentive Performance Materials Japan LLC Wärmeleitfähige polyorganosiloxanzusammensetzung
JP6791672B2 (ja) * 2016-07-22 2020-11-25 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリシロキサン組成物
CN110234711B (zh) * 2017-01-27 2022-02-11 迈图高新材料日本合同公司 导热性聚硅氧烷组合物
JP2018118940A (ja) * 2017-01-27 2018-08-02 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリシロキサン組成物用表面処理剤
JP6383885B2 (ja) * 2017-01-27 2018-08-29 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物
EP3404060B1 (de) * 2017-05-19 2022-08-03 Hitachi Energy Switzerland AG Silikonkautschuk mit ath-füllstoff
JP6625749B2 (ja) * 2017-05-31 2019-12-25 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物
CN110719939B (zh) * 2017-05-31 2022-02-18 迈图高新材料日本合同公司 导热性聚硅氧烷组合物
US10344194B2 (en) 2017-09-27 2019-07-09 Momentive Performance Materials Inc. Thermal interface composition comprising ionically modified siloxane
JP6834893B2 (ja) * 2017-10-10 2021-02-24 トヨタ自動車株式会社 フィラーおよび熱伝達部材
CN113366044A (zh) * 2018-12-26 2021-09-07 迈图高新材料公司 基于有机硅的固化性组合物和其应用
CN110607161A (zh) * 2019-10-08 2019-12-24 中国工程物理研究院化工材料研究所 一种金刚石填充硅橡胶导热胶黏剂的制备方法
US20210189188A1 (en) * 2019-12-18 2021-06-24 Fuji Polymer Industries Co., Ltd. Thermally conductive composition, thermally conductive sheet and method for producing the same
CN115362217A (zh) 2020-04-06 2022-11-18 积水化学工业株式会社 树脂组合物、散热构件及电子设备

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5155870A (ja) * 1974-10-14 1976-05-17 Shinetsu Chem Ind Co Shirikoonguriisusoseibutsu
JPS6449959A (en) 1987-08-20 1989-02-27 Tokico Ltd Instrument for measuring carbon content
JPH0297559A (ja) * 1988-10-03 1990-04-10 Toshiba Silicone Co Ltd 熱伝導性シリコーン組成物
JP2722103B2 (ja) * 1989-03-24 1998-03-04 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 アルコキシシリルアルキル基含有オルガノポリシロキサン
JP2623380B2 (ja) 1991-06-03 1997-06-25 信越化学工業株式会社 熱伝導性に優れたシリコーン組成物
US5246703A (en) * 1991-12-27 1993-09-21 Dow Corning Corporation Siloxy-functional cyclopolysiloxanes
JP2833406B2 (ja) * 1993-03-19 1998-12-09 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサン組成物
JP3020382B2 (ja) * 1993-05-24 2000-03-15 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサン組成物
US5359109A (en) * 1993-06-16 1994-10-25 Osi Specialties, Inc. Surface-active siloxane coating compounds and their use in coatings
JP3073893B2 (ja) * 1994-09-26 2000-08-07 信越化学工業株式会社 剥離性シリコ−ン組成物
JP3576639B2 (ja) * 1995-05-29 2004-10-13 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 熱伝導性シリコーンゴム組成物
JP3242555B2 (ja) * 1995-07-12 2001-12-25 信越化学工業株式会社 硬化性シリコーン組成物
US6005131A (en) * 1996-01-30 1999-12-21 Bayer Aktiengesellschaft Multi-functional, cyclic organosiloxanes, process for the production thereof and use thereof
DE19603241C1 (de) * 1996-01-30 1997-07-10 Bayer Ag Multifunktionelle, cyclische Organosiloxane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
JP3444199B2 (ja) 1998-06-17 2003-09-08 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーンゴム組成物及びその製造方法
US6235832B1 (en) * 1998-12-21 2001-05-22 Dow Corning Corporation RTV silicone compositions with rapid development of green strength
JP3543663B2 (ja) 1999-03-11 2004-07-14 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーンゴム組成物及びその製造方法
JP3504882B2 (ja) * 1999-05-24 2004-03-08 富士高分子工業株式会社 熱伝導性・電気絶縁性シリコーン組成物及びこれを用いたシリコーン成形物
JP4646357B2 (ja) 2000-06-08 2011-03-09 東レ・ダウコーニング株式会社 熱伝導性シリコーンゴム組成物
JP4588285B2 (ja) 2002-01-25 2010-11-24 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーンゴム組成物
JP4572056B2 (ja) * 2002-10-04 2010-10-27 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーンゴム複合シート

Also Published As

Publication number Publication date
US20070185259A1 (en) 2007-08-09
JPWO2005030874A1 (ja) 2006-12-07
KR101135369B1 (ko) 2012-04-16
CN1860181A (zh) 2006-11-08
CN1860181B (zh) 2011-08-24
US7692032B2 (en) 2010-04-06
DE112004001779B4 (de) 2021-03-25
JP4745058B2 (ja) 2011-08-10
WO2005030874A1 (ja) 2005-04-07
KR20060129162A (ko) 2006-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE112004001779T5 (de) Wärmeleitfähigkeit Siliconzusammensetzung
DE602004005670T2 (de) Wärmeleitfähige siliconzusammensetzung
DE3927362C2 (de) Verfahren zur Herstellung von härtbaren Polyorganosiloxanmassen
DE2645614C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus einer härtenden Organopolysiloxanmasse
DE60314789T2 (de) Wärmeleitende Silikonkautschukzusammensetzung
DE69913202T2 (de) Hydrophil modifizierte vernetzbare silikon-abformmasse
DE60107158T2 (de) Silikonzusammensetzungen und elektrisch leitfähiger Silikonklebstoff daraus
DE69831806T2 (de) Verfahren zur herstellung einer kieseläuresuspension in einer vulkanisierbaren silikon-matrix geeignet zur herstellung von elastomeren
DE2809588C2 (de) Verwendung eines Gemischs aus einem Polysiloxan und einem Silan als Haftvermittler in einer Siliconelastomermasse
DE2615689C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines Organosilicium-Epoxy-Umsetzungsproduktes
DE69723752T2 (de) Silikonkautschukpulver und Verfahren zur Herstellung
DE3827487C2 (de) Organopolysiloxanmasse
DE60215872T2 (de) Klebstoff für Siliconkautschuk
DE2918313A1 (de) Zu siliconelastomeren hoher festigkeit haertbare extrudierbare massen
DE60217271T2 (de) Bei Raumtemperatur härtbare Silikonkautschukzusammensetzung
EP0016988B1 (de) Thixotrop eingestellte Silikonpasten und deren Verwendung für Zahn- und Schleimhaut-Abformungen
DE4425232A1 (de) Inhibitoren für härtbare Spritzgußmassen
DE3008220A1 (de) Verfahren zur herstellung von formkoerpern unter verwendung eines siliconentformungsmittels
DE2238914A1 (de) Haertbare massen
DE69725482T3 (de) Härtbare Siliconzusammensetzungen
DE60023058T2 (de) Für Herstellung einer Masterform geeignete Siliconkautschukzusammensetzung und daraus erhältliche Masterform
DE2702057A1 (de) Zu einem siloxanelastomer haertbare masse
JPS5823852A (ja) 現場生成硬化抑制剤を含むオルガノ珪素組成物の製法
CH630658A5 (de) Vernetzer und haertungskatalysatoren aufweisende pastoese massen als komponente fuer bei raumtemperatur vulkanisierbare polysiloxanelastomere.
DE3729742C2 (de) Flüssige Organopolysiloxan-Spritzgußmasse

Legal Events

Date Code Title Description
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS JAPAN LLC, TOK, JP

R012 Request for examination validly filed

Effective date: 20110502

R016 Response to examination communication
R016 Response to examination communication
R016 Response to examination communication
R016 Response to examination communication
R016 Response to examination communication
R018 Grant decision by examination section/examining division
R020 Patent grant now final