CN1675333A - 包括含磷金属络合物的化合物 - Google Patents

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Abstract

包括含磷金属络合物的化合物可用在场致发光器件中，其最大发光更接近可见光谱的蓝光区。所述络合物可用在电子器件如显示器、检测器、伏打电池、固体照明器件、照明器件等的有机活性层中。所述络合物也可用作其他应用中的催化剂或指示剂。所述新化合物可在没有基质材料的条件下使用。在非限制性的实例中，Pt或Ir可用作所述络合物中的金属原子，配位体可包括含磷二齿配位体，其他配位体可包括单阴离子二齿配位体。所述含磷二齿配位体可包括苄基、苯氧基、苯基氨基等。

Description

包括含磷金属络合物的化合物
发明领域
本发明一般涉及包含金属络合物的化合物(compound)和电子器件，更具体地，涉及包括8-10族金属络合物的化合物以及在电子器件(如指示器和催化剂)中作为活性层的用途
背景技术
发光的有机电子器件(如用在显示器中的发光二极管)目前用在各种电子设备中。在许多器件中，在两层电气接触层之间夹有有机活性层。至少一层电气接触层是透光的，从而光可以透过所述电气接触层。通过向电气接触层施加电压，所述有机光活性层透过所述电气接触层发射光线。
有机发光二极管(“OLED”)中用作活性组分的有机场致发光化合物是众所周知的。简单的有机分子(如蒽、噻二唑衍生物和香豆素衍生物)已知是场致发光的。半导电的共轭聚合物也已用作场致发光组分。8-羟基喹啉根(hydroxyquinolate)与三价金属离子(特别是铝)的络合物已经广泛地用作场致发光组分。
磷光性金属络合物(如fac-三(2-苯基吡啶)铱)可用作OLED中的活性组分。通常认为，为了得到含有磷光性金属络合物发光体的高效器件，所述发光体必须掺杂(dope)在电荷迁移基质材料中。在一个特定的常规OLED中，所述活性层可以是聚(N-乙烯基咔唑)，它掺杂有fac-三〔2-(4′，5′-二氟苯基)吡啶-C′2，N〕铱(III)。也已经公开了其他具有聚合物活性层的场致发光器件，所述聚合物活性层中掺杂有铱或铂的有机金属络合物。但是，大部分这些络合物在绿光或蓝绿光区具有发射光谱峰。目前需要一种场致发光化合物，其最大发光更接近可见光谱的蓝光区。
发明内容
包括含磷金属络合物的化合物可用在场致发光器件中，且相比常规化合物，其最大发光更接近可见光谱的蓝光区。所述络合物可用在电子器件(如显示器、检测器、伏打电池、固态照明器件、照明器件等)的有机活性层中。所述络合物也可用作其他用途的催化剂或指示剂。所述新化合物使用时可不需要基质材料。
在一系列实例中，该化合物可包括络合物，其中所述络合物包括金属原子和含磷二齿配位体。所述金属原子可选自Os、Ru、Rh、Pd、Ir和Pt，所述二齿配位体可包括磷原子和选自苄基、苯氧基和苯氨基(phenylamino)的基团。在每个基团中，第一原子键合到苯基上，其中所述第一原子选自碳、氮和氧。所述磷原子可键合到所述第一原子和金属原子上。所述金属原子可键合到第二原子上，其中所述第二原子是所述苯基部分的碳原子。
在另一系列实例中，所述化合物可包括选自式1和式2的化学式：
Figure A0381890500071
其中：
M选自Os、Ru、Rh、Pd、Ir和Pt；
L是单阴离子二齿配位体；
E选自C(R2)2、O和NR2；
R1选自氢、氘、卤素、烷基、杂烷基、烷氧基、芳基、杂芳基和芳氧基；
R2选自烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和氢；
R3选自芳基、杂芳基、烷基、杂烷基、烷氧基和芳氧基；
R2和R3一起形成5或6元环；
R4选自芳基、杂芳基、烷基、杂烷基、烷氧基和芳氧基；
R5选自亚烷基氧基(alkyleneoxy)、亚芳基氧基(aryleneoxy)、联亚芳基(biarylene)、联烷基(bialkyl)、联烷氧基(bialkyloxy)和联芳氧基(biaryloxy)；
和
n选自1和2；
在另一系列实例中，所述化合物包括下式3：
Figure A0381890500081
其中：
M选自Ir和Pt；
Ph是苯基；
R2选自甲基和氢；
R6是烷基；
R7是烷基；和
当M是Pt时n是1，当M是Ir时n是2。
阅读本说明书后，本领域的普通技术人员可以理解，这些具体实例并没有限制本发明的范围，而只是描述了一些可能的实例。前述一般描述和下述详细说明仅是示例性的目的，并没有限制所述权利要求书所限定的范围范围。
附图简述
本发明通过实施例进行描述，且并不局限于下述附图。
图1描述了电子器件的截面图，所述电子器件的活性层中包括苄基膦金属络合物；
图2描述了LED测试器件的示意图；
本领域的普通技术人员可以理解，图中所示的元件只是为了进行简单和清楚地描述，并没有标上尺寸。例如，图中一些元件的尺寸可相对其他元件放大，以提高对于本发明实例的理解。
详细描述
现在参照本发明的示例性实例，其例子如所述附图所示。如有可能，在所有附图中使用相同的附图标记，表示相同或相似的部件(元件)。
包括含磷金属络合物的化合物可用在场致发光器件中，且相比常规化合物，其最大发光更接近可见光谱的蓝光区。所述络合物可用在电子器件(如显示器、检测器、伏打电池、固态照明器件、照明器件等)的有机活性层中。所述络合物也可用作其他用途中的催化剂或指示剂。所述新化合物使用时可以不需要基质材料。在非限制性的实例中，Pt或Ir可用作络合物中的金属原子，一种配位体可包括含磷配位体，另一种配位体可包括单阴离子二齿配位体。所述含磷配位体可包括苄基、苯氧基、苯氨基等。所述化合物可用在显示器、检测器、伏打电池、固态照明器件、照明器件、和其他潜在的电子器件中。
在具体说明下述实例之前，先定义或阐明一些术语。术语“活性”指具有场致发光(或其他发射电子性质)或感光性的任何材料。
当用来指器件中的层时，术语“相邻”并不一定指一层紧紧挨着另一层。另一方面，术语“相邻的R基团”用来指化学式中相互紧挨的R基团(即通过一个键连接在一起的原子上的R基团)。
术语“烷基”指从脂肪烃衍生的基团，且包括取代或未取代的直链、支链和环状基团。术语“芳基”指从芳香烃衍生的取代或未取代的基团。术语“烷氧基”指包括键合到烷基亚基上的氧原子的基团，其中氧原子与分子剩余部分成键。术语“芳氧基”指包括键合到芳基亚基上的氧原子的基团，其中氧原子与分子剩余部分成键。术语“亚烷基氧基”指包括键合到烷基子基(sub-group)上的氧原子的二齿基团，其中氧原子形成与分子剩余部分的一个键合，而烷基形成了与分子剩余部分的第二个键合。术语“亚芳基氧基”指包括键合到芳基子基上的氧原子的二齿基团，其中氧原子形成了与分子剩余部分的一个键合，而芳基形成了与分子剩余部分的第二个键合。烷氧基、芳氧基、亚烷基氧基和亚芳基氧基中的每一个基团都可以是取代的或未取代的。
术语“β-二羰基化合物”指一种中性化合物，它有两个被CHR基团隔开的酮基。术语“β-烯醇盐”指β-二羰基化合物的阴离子形式，其中两个羰基之间的CHR基团上的H被夺取(abstract)。
术语“苄基”指式(i)表示的基团及其衍生物。
术语“联亚芳基”指一种二齿基团，其中两个芳基由一个单键连接在一起，且在各个芳基上都有一个连接点。术语“联烷基”指一种二齿基团，其中两个烷基由一个单键连接在一起，且在各个烷基上都有一个连接点。术语“联芳氧基”指一种二齿基团，其中两个芳氧基由一个单键连接在一起，且在各个芳氧基的氧原子上都有一个连接点。术语“联烷氧基”指一个二齿基团，其中两个烷氧基由一个单键连接在一起，且在各个烷氧基的氧原子上都有一个连接点。
术语“化合物”指由分子组成的不带电的物质，所述分子进一步由原子组成，分子中的所述原子在不断裂化学键的条件下不能通过物理方法从相应的分子上分离。
当用作名词时，术语“络合物”指具有只是一个金属原子和至少一个配位体的化合物。术语“配位体”指连接到金属原子的配位层(coordination sphere)的分子、离子或原子。
所述术语“包括”、“包含”、“具有”或其变体都覆盖了非排除性的内容。例如，包括一系列要素的方法、制品或器件并不一定只局限于这些要素，它可包括其他没有列在这些方法、制品或器件中的要素。此外，除非有明确的相反说明，“或”指包含性的“或”，而不是指排除性的“或”。例如，下述任何一种情况满足条件A或B：A是真的(或出现的)且B是假的(或没有出现的)，A是假的(或没有出现的)且B是真的(或出现的)，以及A和B都是真的(或出现的)。
术语“电子抽出”与“空穴注入(hole injecting)”同义。从字面上讲，空穴表示缺少电子，并且通常通过除去电子来形成，从而形成了产生或注入正载荷子(即空穴)的假象。所述空穴通过电子转移来进行迁移，这样缺电子的区域就能被来自相邻区域的电子填充，从而表现出空穴移动到所述相邻区域的现象。简单来说，本文使用了术语空穴、空穴注入及其变体。
术语“最大发光”指得到最大场致发光强度处的波长(以纳米表示)。场致发光通常在二极管结构中测得，其中待测材料夹在两层电气接触层之间，并施加电压。例如，分别通过光电二极管和光谱仪测量光强和波长。
术语“基团(group)”指化合物的一部分，例如有机化合物中的取代基或络合物中的配位体。
术语“杂烷基”指在基团中至少有一个不同原子代替碳原子的烷基。
术语“杂芳基”指在芳环中至少有一个不同原子代替碳原子的芳基。杂芳基化合物的例子包括呋喃、哒嗪、噻吩等。
术语“苯氨基”指式(ii)表示的基团及其衍生物。
Figure A0381890500111
术语“苯氧基”指式(iii)表示的基团及其衍生物。
Figure A0381890500112
术语“光活性材料”指具有场致发光或感光性的任何材料。
术语“聚合物”指分子量至少约105克/摩尔的化合物。术语“小分子”指分子量不超过约104克/摩尔的化合物。
本文全部使用IUPAC编号体系，其中元素周期表的族从左到右依次编为1到18(CRC化学和物理手册，第81版，2000)。在本说明书的简式和反应式中，字母E、L、R和Z可用来表示所定义的原子或基团。“Me”是甲基的简写，“Et”是乙基的简写，“Bu”是丁基的简写，“n-Bu”是正丁基的简写，“t-Bu”是叔丁基的简写，“Ph”是苯基的简写。请注意，Bu可选自正丁基、异丁基和叔丁基。所有的其他字母可用来表示常规的原子符号。术语“(H+F)”指氢和氟的所有组合，包括完全氢化、部分氟化或全氟化取代基。
对于本文中没有提到的内容，有关具体材料、加工方法和电路的许多细节是常规的，并能在有机发光显示器、光检测器、光生伏打和半导体领域的教科书和其他文献中找到。
现在参照用来描述但不限制本发明的具体实施方式。可用包含化合物的有机活性层来制造电子器件。所述化合物包括由选自式1和式2的化学式表示的金属络合物：
Figure A0381890500122
其中：
M选自Os、Ru、Rh、Pd、Ir和Pt；
L是单阴离子二齿配位体；
E选自C(R2)2、O和NR2；
R1选自氢、氘、卤素、烷基、杂烷基、烷氧基、芳基、杂芳基和芳氧基；
R2选自烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和氢；
R3选自芳基、杂芳基、烷基、杂烷基、烷氧基和芳氧基；
R2和R3可一起形成5或6元环；
R4选自芳基、杂芳基、烷基、杂烷基、烷氧基和芳氧基；
R5选自亚烷基氧基、亚芳基氧基、联亚芳基、联烷基、联烷氧基和联芳氧基；
n选自1和2。
式(1)和式(2)表示的含磷配位体可以是苄基膦，其中E＝C(R2)2，在式(1)中，R3和R4可以是相同的或不同的，各自选自芳基、杂芳基、烷基和杂烷基，在式(2)中，R5选自联亚芳基和联烷基。苄基膦可由相应的苄基氯与磷化锂在溶剂(如四氢呋喃(“THF”))中反应得到。该反应的例子如反应式(A)所示。
                       反应式(A)
式(1)和式(2)所示的含磷配位体可以是苯基亚磷酸酯，其中E＝0，在式(1)中，R3和R4可以是相同或不同的，各自选自烷氧基和芳氧基，在式(2)中，R5选自联烷氧基和联芳氧基。所述苯基亚磷酸酯可由氯化亚磷酸酯和苯酚在碱存在下反应得到。该反应的一个例子如反应式(B)所示：
反应式(B)
式(1)和式(2)所示的含磷配位体可以是苯基次磷酸酯，其中E＝0，在式(1)中，R3和R4可以是相同或不同的，且各自选自芳基、杂芳基、烷基和杂烷基，在式(2)中，R5选自联芳基和联烷基。所述苯基次磷酸盐可由氯化膦和苯酚在碱存在下反应得到。该反应的一个例子如反应式(C)所示：
反应式(C)
式(1)和式(2)所示的含磷配位体可以是苯基亚膦酸酯，其中E＝0，在式(1)中，R3选自芳基、杂芳基、烷基和杂烷基，R4选自烷氧基和芳氧基，在式(2)中，R5选自亚烷基氧基和亚芳基氧基。所述苯基亚膦酸酯可由二氯膦和一种苯酚在碱存在下反应，然后加入第二种苯酚和碱制得。该反应的一个例子如反应式(D1)和(D2)所示：
反应式(D1)
反应式(D2)
式(1)和式(2)所示的含磷配位体可以是苯氨基含磷化合物，其中E＝NR2，在式(1)中，R3和R4可以是相同或不同的，各自选自烷氧基、芳氧基芳基、杂芳基、烷基和杂烷基，在式(2)中，R5选自亚烷基氧基、亚芳基氧基、联亚芳基、联烷基、联烷氧基和联芳氧基。所述苯氨基含磷化合物可由苯氨基化合物与氯化膦或氯化亚磷酸酯反应制得。该反应的一个例子如反应式(E)所示：
反应式(E)
其他反应如反应式(F)所示：
反应式(F)
所述L配位体可以是单阴离子二齿配位体。通常，这些配位体有N、O、P或S作为配位原子，且在配位到金属原子时形成了5或6元环。合适的配位基团包括氨基、亚氨基、酰胺、醇盐、羧酸盐、膦基、硫醇盐等。这些配位体的合适母体化合物的例子包括β-二羰基化合物(β-烯醇配体)及其N和S类似物、氨基羧酸(氨基羧酸根配位体)、吡啶羧酸(亚氨基羧酸根配位体)、水杨酸衍生物(水杨酸根配位体)、羟基喹啉(羟基喹啉根(quinolinate)配位体)和它们的S类似物、二芳基膦基链烷醇(二芳基膦基烷氧根配位体)。
所述β-烯醇盐配位体通常用式4表示。
R6和R7基团可以是相同或不同的，并且可以是氢、卤素、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基。R8基团可以是氘、氢、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基。相邻的R基团可连接起来形成可以被取代的5或6元环。例如，R6和R7基团可选自-Cm(H+F)2m+1、-C6H5、-C4H3S和-C4H3O，其中m是1-12的整数，在非限制性的实例中，m为1-6。示例性的R8基团包括H和F。
合适的β-烯醇盐例子包括下表1所列的化合物，其中β-烯醇盐的缩写形式列在括号中。
                                     表1
    2，4-戊二酮根(pentanedionate)   〔acac〕
    1，2-二苯基-1，3-丙二酮根   〔D1〕
    2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮根   〔TMH〕
    1-(2-噻嗯基)4，4，4-三氟丙酮根(acetonate)   〔TTFA〕
    7，7-二甲基-1，1，1，2，2，3，3-七氟-4，6-辛二酮根   〔FOD〕
    1，1，1，5，5，5-六氟-2，4-戊二酮根   〔F6acac〕
    1，1，1，3，5，5，5-七氟-2，4-戊二酮根   〔F7acac〕
    1-苯基-3-甲基-4-异丁酰基-5-吡唑啉酮根(pyrazolinonate)   〔PMBP〕
所述β-二羰基母体化合物通常是市售的。所述母化合物1，1，1，3，5，5，5-七氟-2，4-戊二酮根(CF3C(O)CFHC(O)CF3)可使用两步合成方法制得，所述合成方法以全氟戊烯-2与氨反应，然后进行水解步骤为基础。该化合物可在无水条件下进行储藏和反应，这是因为它对于水解是敏感的。
所述羟基喹啉根配位体可以用下述基团(如部分或全氟化的烷基或烷氧基)取代。合适的羟基喹啉根配位体的例子包括表2所述的化合物，其缩写列在括号中：
                   表2
    8-羟基喹啉根     〔8hq〕
    2-甲基-8-羟基喹啉根     〔Me-8hq〕
    10-羟基苯并喹啉根     〔10-hbq〕
所述羟基喹啉母体化合物通常是市售的。
所述膦基烷氧根配位体通常用下式5表示：
其中R9选自Cm(H+F)2m+1、C6(H+F)pZ5-p；
R10选自Cm(H+F)2m+1、C6(H+F)pZ5-p；
R11在各种情况下可以是相同或不同的，并可选自H、F和Cm(H+F)2m+1；
Z是Cm(H+F)2m+1；
m是1-12的整数；
q是2或3；
p是0或1-5的整数；
所述膦基链烷醇前体化合物如式6所示：
Figure A0381890500152
它可使用已知的的方法制备，例如，制备1，1-二(三氟甲基)-2-(二苯基膦基)乙醇的方法。该方法可包括使二苯基膦基甲基锂与六氟乙酰基丙酮反应，然后水解。
或者，所述膦基链烷醇化合物可使用下述方法制得，即使1，1-二(三氟甲基)环氧乙烷与相应的仲膦(R9 2PH)或其去质子化形式的盐(〔R9 2P〕M)反应，其中M是Li、Na或K。所述去质子化形式可如下制备，即用强碱(如BuLi或t-BuOK)处理仲膦。
或者，所述膦基链烷醇化合物可使用卤代醇的二锂化(dilithiated)衍生物制得，所述卤代醇的二锂化衍生物可使用常规方法制得。所述二锂(dilithio)衍生物可与氯化膦反应生成所述的膦基链烷醇配位体。卤代醇可由各种常规方法制得，例如环氧化物(也称为“环氧乙烷”)与HHal(Hal＝C、Br、I)的开环反应。它可用来制备1，1-二(三氟甲基)环氧乙烷。在一个实例中，干燥的溴代醇与正丁基锂混合，其中正丁基锂与溴代醇的摩尔比约2∶1。制备膦基链烷醇的一种方法可包括：
(1)使环氧化物与HBr水溶液混合，形成溴代醇；
(2)从反应(1)中分离溴代醇，并除去水；
(3)使来自反应(2)的干燥溴代醇与正丁基锂混合，其中正丁基锂与溴代醇的摩尔比约2∶1；
(4)在反应(3)的产物中加入氯化膦；
(5)在反应(4)的产物中加入酸。
在示例性的膦基烷氧根配位体中，R9和R10是C6F5或C6HpY5-p，其中Y是CF3，p是3或4。在一个非限制性实例中，至少一个R11是CF3，q是2。
合适的膦基链烷醇化合物的例子列在表3(a)中，且缩写列在括号中：
                               表3(a)
    1-二苯基膦基-2-丙醇   〔dppOH〕
    1-二(三氟甲基)-2-(二苯基膦基)乙醇   〔PH-1H〕
    1，1-二(三氟甲基)-2-{二〔3’5’-二(三氟甲基)苯基〕膦基}乙醇   〔PO-2H〕
    1，1-二(三氟甲基)-2-(二(4’-三氟甲基苯基)膦基)乙醇   〔PO-3H〕
    1，1-二(三氟甲基)-2-(二(五氟苯基)膦基)乙醇   〔PO-4H〕
对应于上述化合物的所述膦基烷氧根配位体列在表3(b)中，且缩写列在括号中：
                                 表3(b)
  1-二苯基膦基-2-丙氧根   〔dppO〕
  1-二(三氟甲基)-2-(二苯基膦基)乙氧根   〔PO-1〕
  1，1-二(三氟甲基)-2-{二〔3’5’-二(三氟甲基)苯基〕膦基}乙氧根   〔PO-3〕
  1，1-二(三氟甲基)-2-(二(五氟苯基)膦基)乙氧根   〔PO-4〕
更具体的、非限制性的、示例性的一系列金属络合物化合物可包括式3：
其中：
M选自Ir和Pt；
Ph是苯基；
R2选自甲基和氢；
R6是烷基；
R7是烷基；
当M是Pt时n是1，当M是Ir时n是2。
应当注意，R6和R7可以是相同或不同的。在一个实例中，R6和R7各自选自具有1-4个碳原子的烷基。形成这些化合物中的一些的例子见下文所述。在上述的任何化学式中，卤原子(如氟)可在相同位置取代氢原子。
所述金属络合物通常通过混合金属氯化物、含磷配位体和单阴离子配位体来制备。所述金属氯化物先与含磷配位体在合适的溶剂(如2-乙氧基乙醇)中反应。对于六配位的金属，所述配位体与金属的摩尔比通常为约2∶1。对于四配位的金属，所述配位体与金属的摩尔比通常为约1∶1。然后，得到的中间产物在碱存在下与单阴离子配位体的盐反应，或者与中性母体化合物反应，形成式1或式2表示的络合物。
现在来看包含所述金属络合物的电子器件及其制造方法。所述电子器件可包括至少一种位于两层电气连接层之间的有机活性材料，其中所述器件的至少一层包括金属络合物化合物。如图1所示，所述电子器件可包括阳极层110、阴极层150和活性层130。与所述阳极层110相邻的是任选的空穴注入/迁移层120。与所述阴极层150相邻的是任选的电子注入/迁移层140。层120和140是电荷迁移层的例子。
所述活性层130可包括至少约20重量％的前述含磷金属络合物。在一些实例中，所述活性层130可以基本上是100％的所述含磷金属络合物，因为并不需要基质电荷迁移材料(如Alq3)。对于“基本上100％”，它指所述金属络合物是所述层中仅有的材料，且可能不包含杂质或在形成层的工艺中产生的偶然副产物。而且，在一些实例中，所述含磷金属络合物可以是基质材料中的掺杂物，所述基质材料通常用来帮助所述活性层130中的电荷迁移。所述活性层130(包含任何所述金属络合物)可以是小分子活性材料。
所述器件可包括与所述阳极层110或阴极层150相邻的载体或基材(并没有显示)。通常，所述载体与所述阳极层110相邻。所述载体可以是柔性或刚性的、有机或无机的。通常，玻璃或柔性有机薄膜可用作载体。所述阳极层110是一个电极，相比所述阴极层150，它可更有效地注入空穴。所述阳极包括含金属、混合金属、合金、金属氧化物或混合金属氧化物的材料。包含在所述阳极层110中的合适金属元素可包括4、5、6和8-11族过渡金属。如果所述阳极层110是透光的，那么可使用12、13和14族金属的混合金属氧化物(如铟—锡—氧化物)。阳极层110用材料的一些非限制性的、具体例子包括铟—锡—氧化物(“ITO”)、铝—锡—氧化物、金、银、铜、镍和硒。
所述阳极层110可由化学或物理气相沉积方法或旋铸(spin cast)方法制得。化学气相沉积可包括等离子体增强的化学气相沉积(“PECVD”)或金属有机化学气相沉积(“MOCVD”)。物理气相沉积可包括所有形式的溅射(例如，离子束溅射)、电子束蒸发和电阻蒸发(resistance evaporation)。具体的物理气相沉积的形式包括nc磁控管溅射或诱导—耦合等离子体物理气相沉积(“ICP-PVD”)。这些沉积技术在半导体制造领域中是已知的。
空穴迁移层120可与所述阳极相邻。可使用能迁移空穴的小分子化合物和聚合物。常用空穴迁移分子(除了N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)-〔1，1’-二苯基〕-4，4’-二胺(TPD)和二〔4-(N，N’-二乙基氨基)-2-甲基苯基〕(4-甲基苯基)甲烷(MPMP))包括：1，1-二〔(二-4-甲苯基氨基)苯基〕环己烷(TAPC)、N，N’-二(4-甲基苯基)-N，N’-二(4-乙基苯基)-〔1，1’-(3，3’-甲基)二苯基〕-4，4’-二胺(ETPD)、四-(3-甲基苯基)-N，N，N’，N’-2，5-亚苯基二胺(PDA)、a-苯基-4-N，N-二苯基氨基苯乙烯(TPS)、对(二乙基氨基)苯甲醛二苯基腙(DEH)、三苯基胺(TPA)、1-苯基-3-〔对(二乙基氨基)苯乙烯基〕-5-〔对(二乙基氨基)苯基〕吡唑啉(PPR或DEASP)、1，2-反式-二(9H-咔唑-9-基)环丁烷(DCZB)、N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)-(1，1’-二苯基)-4，4’-二胺(TTB)、和卟啉化合物(如铜酞菁)。常用的空穴迁移聚合物是聚乙烯基咔唑、(苯基甲基)聚硅烷、聚(3，4-亚乙二氧基噻吩(ethylendioxythiophene)) (PEDOT)和聚苯胺。空穴迁移聚合物可通过将空穴迁移分子(如上述这些物质)掺入聚合物(如聚苯乙烯和聚碳酸酯)制得。
所述空穴注入/迁移层120可使用任何常规方法制得，所述方法包括旋涂、流延(casting)、和印刷(如凹版印刷)。所述层也可通过喷墨印刷、热成图形或者化学或物理气相沉积来施加。
通常，所述阳极层110和空穴注入/迁移层120在相同的印刷操作过程中形成图案。所述图案可根据需要变化。在施加第一电气接触层材料之前，通过例如将有图案的掩膜或保护层置于第一柔性复合阻挡层结构上来使所述层形成图案。或者，所述层也可作为完整的层施加(也称为覆盖沉积)，随后使用例如有图案的保护层和湿化学或干蚀刻技术形成图案。也可使用本领域中已知的其他方法来形成图案。当所述电子器件位于阵列中时，所述阳极层110和空穴注入/迁移层120通常制成长度沿基本上相同方向延伸的基本上平行的带条。
所述活性层130可包括所述的金属络合物。所选择的具体材料可取决于具体用途、在操作用中所用电压、或其它因素。所述活性层130可用任何常规技术由溶液施加，所述技术包括旋涂、流延和印刷。所述活性有机材料可直接用气相沉积方法施加，这取决于所述材料的特性。
任选的层140的作用可促进电子注入/迁移，也可用作缓冲层或密封层来防止层界面的淬灭(quenching)反应。更具体地说，如果层130和150直接接触的话，层140可促进电子移动，并降低淬灭的可能性。任选层140用材料的例子包括金属-螯合的8-羟基喹啉(oxinoid)化合物(如Alq3等)、菲咯啉类化合物(例如2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(“DDPA”)、4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(“DPA”)等)、吡咯化合物(例如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(“PBD”等)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(“TAZ”等)、其他相似的化合物、或其一种或多种组合。或者，任选的层140可以是无机的，且包含BaO、LiF、Li2O等。
电子注入/迁移层140可用任何常规技术制得，所述技术包括旋涂、流延和印刷(如凹版印刷)。所述层也可通过喷墨印刷、热成图形或者化学或物理气相沉积来施加。
所述阴极层150是一种电极，它可特别有效地注入电子或负载流子。所述阴极层150可以是功函数要比第一电气接触层(在这种情况下，所述阳极层110)小的任何金属或非金属。第二电气接触层用的材料可选自第1族的碱金属(例如Li、Na、K、Rb、Cs)、第2族(碱土)金属、第12族金属、稀土元素、镧系元素(例如Ce、Sm、Eu等)、以及锕系元素。也可使用其他材料如铝、铟、钙、钡、钇和镁及其混合物。含锂的有机金属化合物(如LiF和Li2O)也可沉积在有机层和阴极层之间，以降低工作电压。阴极层150用材料的具体的非限制性例子包括钡、锂、铈、铯、铕、铷、钇、镁或钐。
所述阴极层150通常由化学或物理气相沉积方法制得。通常，所述阴极层可如上述参照阳极层110和任选的空穴注入层120形成图案。如果所述器件位于阵列中，那么所述阴极层150可成形为基本上平行的带条，其中所述阴极层带条的长度沿基本上相同的方向延伸，且基本上垂直于所述阳极层带子的长度。称为像素的电子元件形成在交叉点(当从一个平面图或从俯视图观察时，阳极层带子与阴极层带子在该点交叉)。
在其他实例中，其他层可位于有机电子器件中。例如，所述空穴注入层120和活性层130之间的层(没有显示)可促进正电荷迁移、层的带隙匹配、作为保护层的功能等。同样地，所述电子注入层140和所述阴极层150之间的其他层(没有显示)可促进负电荷迁移、层之间的带隙匹配、作为保护层的功能等。也可使用本领域中已知的层。这些层中的一些或全部可进行表面处理，以提高载流子迁移效率。各个分层用材料的选择可通过平衡制造高效率器件的目的与制造成本、制造复杂度或其他的潜在因素的情况下加以确定。
所述电荷迁移层120和140通常与活性层130的类型相同。更具体地说，如果所述活性层130含有小分子化合物，那么所述电荷迁移层120和140(如果都有的话)可含有不同的小分子化合物。如果所述活性层130含有聚合物，那么电荷迁移层120和140(如果都有的话)也可以具有不同的聚合物。而且，所述活性层130可以是小分子化合物，并且任何其相邻电荷迁移层可以是聚合物。
各个功能层可由不止一层组成。例如，所述阴极层可包括一层第1族金属和一层铝。所述第1族金属可更接近所述活性层130，并且所述铝有助于保护第1族金属不受环境污染(如水)。
尽管没有任何限制的意思，但是不同的层可具有下述范围的厚度：无机阳极层110通常不大于约500nm，例如约50-200nm；任选的空穴注入层120通常不大于约100nm，例如约50-200nm；活性层130通常不大于约100nm，例如约10-80nm；任选的电子注入层140通常不大于约100nm，例如约10-80nm；阴极层150通常不大于约1000nm，例如约30-500nm。如果所述阳极层110或所述阴极层150需要透过至少一些光，那么该层的厚度可不超过约100nm。
在所述器件中，所述电子-空穴复合区域的位置，以所述器件的发射光谱可受到各个层的相对厚度的影响。例如，当潜在发光化合物(如Alq3)用在所述电子迁移层140中时，所述电子-空穴复合区域可位于所述Alq3层。然后，所述发光就是Alq3的发光，而不是所需的锐谱发光。因此，应该选择所述电子迁移层的厚度，这样所述电子-空穴复合区域就位于所述发光层(如活性层130)内。层厚度的所需比例取决于所用材料的确切特性。
通过优化所述器件中的其他层，还可进一步提高由金属络合物制成的器件的效率。例如，可使用更有效的阴极如Ca、Ba、Mg/Ag或LiF/Al。也是使用使工作电压降低或提高量子效率的成形基材和空穴迁移材料。也可加入其他层来调整各层的能量水平，以及促进场致发光。
根据所述电子器件的用途，所述活性层130可以是可由信号(如在发光二极管中)活化的发光层或一层响应辐射能量并在施加或不施加电压的条件下产生信号的材料(如检测器或伏打电池)。响应辐射能量的电子器件的例子选自光电导电池、光敏电阻、光控开关、光电晶体管和光电管和光生伏打电池。阅读本说明书后，本领域的普通技术人员能够选择具体用途所用的材料。
在OLED中，分别从所述阴极150和阳极110层注入所述光活性层130的电子和空穴在所述活性层130中形成了带负和正电荷的极化子(polaron)。这些极化子在所加电场的影响下迁移，与具有相反电荷物质的极化子成形电子空穴对(exciton)，随后进行辐射复合。对所述器件的阳极和阴极之间施加足够的电势差，通常小于约20伏，在有些情况下不大于约5伏。实际的电势差可取决于所述器件在更大电子元件中的应用。在许多实例中，所述阳极层110加电压成正电压，且所述阴极层150在所述电子器件的工作过程中基本上是地电势或零伏。蓄电池或其他电源可电气连接到所述电子器件上，作为电路的一部分，但是在图1中没有显示。
在其他实例中，所述含磷金属络合物化合物可用作层120或140中的电荷迁移材料。当用在层120、130或140中时，所述化合物并不需要放在固体基质稀释剂(例如基质电荷迁移材料)以使之有效。可使用大于约20重量％所述含磷金属络合物化合物(以所述层的总重量计)且最高达基本上100％的络合物化合物的一层作为活性层130。其他材料可与所述络合物化合物一起用在所述活性层130中。例如，可使用荧光染料来改变发光的颜色。也可加入稀释剂。所述稀释剂可以是聚合物材料，如聚(N-乙烯基咔唑)和聚硅烷。它也可以是小分子，如4，4’-N，N’-二咔唑联苯基或芳香族叔胺。当使用稀释剂时，所述络合物化合物的用量通常小于20重量％，优选小于10重量％，以所述层的总重量计。
使用上述金属络合物的一个优点是发射更接近蓝光色的光线。当用在显示器中时，上述金属络合物可发出更接近蓝色的光。由于发出更接近蓝色的光，所以全彩显示器就有了更好的颜色控制。尽管也有一些绿光，但是显示器的用户可以理解蓝色和紫色(使用像素中的蓝色和红色亚像素的组合物)更接近它们所希望的颜色。
所述金属络合物可用在电子器件之外的应用中。例如，所述络合物可用作催化剂或指示剂(例如氧敏指示剂、生物测定中的荧光指示剂等)。
实施例
这些实施例包括Pt和Ir金属络合物，它们可由许多不同化合物组成。最后一个实施例包括这些实施例中一些化合物的电子数据。
实施例1
下述实施例用来描述从苄基二苯基膦合成Pt(t-Bu2-acac)(苄基-二苯基膦)。所述Pt络合物可按拟(pseudo)化学反应式(反应式(G))制得。
反应式(G)
1.“A”反应。在氯化四丁基铵(约330毫克或0.12毫摩尔，购自St.Louis，Missouri的Sigma-Aldrich Corp.的产品(“Aldrich”)的存在下，将苄基二苯基膦(约2.0克或13毫摩尔，购自Newburyport，Massachusetts的Strem Chemicals，Inc.产品(“strem”))和氯化铂(II)(约1.8克或12毫摩尔，Strem)混合在氯化苯(约100毫升，Aldrich)中，然后在氮气气氛中、在约130℃搅拌约10分钟，随后在真空中除去挥发性组分。把固体剩余物悬浮在甲醇中，然后通过过滤分离得到的固体，用乙醚清洗，且使之在真空中干燥。所得固体的产率约为3.5克。
2.“B”反应。将由A反应所得的所有固体产物与2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮、钠盐(约1.8克或8.7毫摩尔，它可由相应的酸和氢化钠(都购自Aldrich)制得)和2-乙氧基乙醇(约50毫升，Aldrich)混合。将所述内含物在氮气气氛中在约120℃搅拌约45分钟。接着在真空中除去挥发性组分。通过使用己烷/乙酸乙酯(其比例约为20∶1)洗脱剂(产物Rf＝0.7)的硅胶快速色谱，纯化形成的暗褐色固体粗产物得到所需产物。分离得到所需的产物(约250毫克或0.38毫摩尔，按PtCl2计的产率为3.2％)，其是无色泡沫状固体，在254和365nm辐照下显示出蓝色冷光。
7H NMR(300MHz，CD2Cl2，296K)：δ7.76-7.83(4H，m)，7.38-7.46(4H，m)，7.13-7.25(2H，m)，6.90-7.13(3H，m)，5.86(1H，s)，3.71(2H，d，J＝11.6Hz)，1.29(9H，s)，1.09(9H，s)ppm。
实施例2
下述实施例用来描述从4-苯基苄基氯化物合成Pt(t-Bu2-acac)(4-苯基-苄基-二苯基膦)。所述Pt络合物可按拟化学反应式(反应式(H))制成：
反应式(H)
1.“A”反应。在氮气气氛和室温条件下，在1分钟内，向搅拌着的4-苯基苄基氯(约1.6克或8.1毫摩尔，Aldrich)的无水THF(约10毫升，Aldrich)溶液中逐滴加入二苯基磷化锂(约1.6克或8.1毫摩尔，由正丁基锂(Aldrich)和二苯基膦(Strem)制得)无水THF(约10毫升)溶液。在接触苄基氯溶液时，所述含磷试剂的微红色溶液可被褪色。混合物在搅拌约1小时后，蒸发到干燥。剩余物用无水/脱气的二氯甲烷萃取，并通过硅藻土过滤除去沉淀的盐副产物。所述滤出液可蒸发到干燥，以提供所需产物，其是米色固体粗产物，它无需进一步纯化就可进一步加工。所分离得到的产物为约2.5克(88％)。
1H NMR(300MHz，CD2Cl2，296K)：δ7.35-7.50(6H，m)，7.30-7.35(2H，m)，7.15-7.25(2H，m)，7.05-7.20(9H，m)，3.29(2H，s)ppm.31P NMR(203MHz，CD2Cl2，296K)δ-8.93ppm。
2.“B”反应。在氮气气氛中和130℃左右的温度下，将氯苯(约50毫升，Aldrich)中的A反应的的产物(约2.0克或5.7毫摩尔)、氯铂(II)(约1.4克或5.2毫摩尔，Strem)和氯化四丁基铵(约140毫克或0.52毫摩尔，Aldrich，在真空中干燥)搅拌约10分钟，之后在真空中除去挥发性组分。固体剩余物可悬浮在甲醇中，得到的固体可通过过滤进行分离，并用乙醚清洗，在真空中干燥。
3.“C”反应。将B反应的约10克粗固体产物与2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮钠盐(约44毫克或2.2毫摩尔，由相应的酸和氢化钠(都购自Aldrich)制得)和2-乙氧基乙醇(约50毫升，Aldrich)混合。内含物在氮气气氛中、在约120℃搅拌约45分钟。接着，可在真空中除去挥发性组分，通过使用己烷/乙酸乙酯(比例为约8∶1)洗脱剂(产物Rf＝0.7)硅胶快速色谱，可从所得暗褐色固体粗产物得到所需的产物。分离得到所需的产物(约75毫克或0.10毫摩尔)，其是无色泡沫状固体，并在254和365nm辐照下发蓝色冷光。
1H NMR(300MHz，CD2Cl2，296K)：δ8.18(1H，m)，7.78-7.90(4H，m)，7.62-7.68(2H，m)，7.35-7.50(9H，m)，7.22-7.33(3H，m)，5.88(1H，s)，3.75(2H，d，J＝11.7Hz)，1.31(9H，s)，1.10(9H，s)ppm。
实施例3
下述实施例用来描述从(±)-1-苯基乙基氯合成Pt(t-Bu2-acac)((±)1-苯乙基-二苯基膦)。所述Pt络合物可按拟化学反应式(反应式(I))制得：
反应式(I)
1.“A”反应。在氮气气氛和室温条件下，在1分钟内，向搅拌着的(±)-1-苯基乙基氯(约1.5克或7.8毫摩尔，购自Hampton，New Hampshire的FisherScientific International，Inc.的Acros Organics(“Acros Organics”))的无水THF(约10毫升，Aldrich)溶液中逐滴加入二苯基磷化锂(约1.6克或8.1毫摩尔，由正丁基锂(Aldrich)和二苯基膦(Strem Chemicals)制得)无水THF(约10毫升)溶液。当接触苄基氯溶液时，所述含磷试剂的微红色溶液被褪色。混合物在搅拌约1小时后，蒸发到干燥。剩余物用无水/脱气的二氯甲烷萃取，并通过硅藻土过滤除去沉淀的盐副产物。所述滤出液可蒸发到干燥，以提供所需产物，其是米色固体粗产物，它无需进一步纯化就可用于下一步反应。所分离得到的产物为约2.0克(88％)。
2.“B”反应。在氮气气氛中和130℃的温度下，将氯苯(约50毫升，Aldrich)中的A反应的产物(约1.0克或3.5毫摩尔)、氯铂(II)(约920毫克或3.5毫摩尔，Strem)和氯化四丁基铵(约96毫克或0.35毫摩尔，Aldrich，在真空中干燥)搅拌约10分钟，之后在真空中除去挥发性组分。固体剩余物可悬浮在甲醇中，得到的固体可通过过滤进行分离，并用乙醚清洗，在真空中干燥。
3.“C”反应。B反应的约850毫克固体粗产物可与2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮钠盐(约420毫克或2.0毫摩尔，由相应的酸和氢化钠(都购自Aldrich)制得)和2-乙氧基乙醇(约50毫升，Aldrich)混合。内含物在氮气气氛中、在约120℃搅拌约45分钟。接着，可在真空中除去挥发性组分，通过使用己烷/乙酸乙酯(比例为约8∶1)洗脱剂(产物Rf＝0.7)的硅胶快速色谱，可从所得暗褐色固体粗产物得到所需的产物。通过在己烷中的重结晶分离所需的产物(约210毫克或0.31毫摩尔)，产生无色微晶固体，其在254和365nm辐照下发蓝色冷光。
1H NMR(300MHz，CD2Cl2，296K)：δ7.79-7.86(3H，m)，7.58-7.69(2H，m)，7.33-7.55(6H，m)，7.10-7.22(1H，m)，6.90-7.05(2H，m)，5.86(1H，s)，3.87(1H，q，J＝3.4Hz)，1.28(9H，s)，1.19(3H，dd，J＝17.0和7.2Hz)，1.09(9H，s)。
实施例4
下述实施例用来描述从2-苯基苄基溴合成Pt(t-Bu2-acac)(2-苯基-苄基-二苯基膦)。所述Pt络合物可按拟化学反应式(反应式(J))制得。
Figure A0381890500261
反应式(J)
1.“A”反应。在氮气气氛和室温条件下，在1分钟内，向搅拌着的2-苯基苄基溴(约1.9克或7.8毫摩尔，Aldrich)的无水THF(约10毫升，Aldrich)溶液中逐滴加入二苯基磷化锂(约1.5克或7.8毫摩尔，由正丁基锂(Aldrich)和二苯基膦(Strem Chemicals)制得)无水THF(约10毫升)溶液。当接触苄基溴溶液时，所述含磷试剂的微红色溶液被褪色。接着，混合物在搅拌约1小时后，蒸发到干燥。剩余物用无水/脱气的二氯甲烷萃取，并通过硅藻土过滤除去沉淀的盐副产物。所述滤出液可蒸发到干燥，以提供中间产物，其是米色固体粗产物，它无需进一步纯化就可用于下一步反应。所分离得到的产物为约2.0克(73％)。
1H NMR(300MHz，CD2Cl2，296K)：δ7.05-7.18(5H，m)，6.85-7.05(5H，m)，6.70-6.85(9H，m)，3.23(2H，s)ppm。31P NMR(203MHz，CD2Cl2，296K)δ-7.50ppm。
2.“B”反应。在氮气气氛中和130℃左右的温度下，将氯苯(约50毫升，Aldrich)中的A反应的一部分产物(约1.5克或4.3毫摩尔)、氯化铂(II)(约1.1克或7.3毫摩尔，Strem)和氯化四丁基铵(约120毫克或0.43毫摩尔，Aldrich，在真空中干燥)搅拌约10分钟，之后在真空中除去挥发性组分。固体剩余物可悬浮在甲醇中，得到的固体可通过过滤进行分离，并用乙醚清洗，在真空中干燥。
3.“C”反应。将B反应的约1.9克部分固体粗产物与2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮钠盐(约690毫克或3.4毫摩尔，由相应的酸和氢化钠(都购自Aldrich)制得)和2-乙氧基乙醇(约50毫升，Aldrich)混合。内含物在氮气气氛中、在约120℃搅拌约45分钟。接着，可在真空中除去挥发性组分，通过使用己烷/乙酸乙酯(比例为约8∶1)洗脱剂(产物Rf＝0.7)的硅胶快速色谱，可从所得暗褐色固体粗产物得到所需的产物，然后在己烷中将其重结晶。分离所需的产物(约130毫克或0.17毫摩尔)，其为微晶固体，在254和365nm辐照下发蓝色冷光。
1H NMR(300MHz，CD2Cl2，296K)：δ7.80-7.88(1H，d)，7.62-7.75(3H，m)，7.28-7.52(10H，m)，7.02-7.13(2H，m)，6.85-6.95(2H，m)5.88(1H，s)，3.61(2H，d，J＝11.6Hz)，1.31(9H，s)，1.10(9H，s)ppm。
实施例5
下述实施例用来描述Ir络合物的合成。所述Ir络合物可以是由苄基二苯基膦制得的Ir(acac)双(苄基-二苯基膦)。所述Ir络合物可按拟化学反应式(反应式(K))制得。
1.“A”反应。在氮气气氛中和约130℃的温度下，可将苄基二苯基膦(约1.0克或3.6毫摩尔，Strem Chemicals)、IrCl3·nH2O(约0.52克或1.7毫摩尔，购自West Deptford，New Jersey的Johnson Matthey Inc.)和乙氧基乙醇(约15毫升，Aldrich，已脱气的)搅拌约45分钟。通过过滤分离黄色沉淀物，并在真空中干燥得到约0.78克的中间产物。
31P NMR(202MHz，CD2Cl2，296K)：δ-38.83。
2.“B”反应。A反应的产物(约0.30克)可与2，4-戊二酮的钠盐(约0.59克或0.48毫摩尔，由相应的酸和氢化钠(都购自Aldrich)制得)和2-乙氧基乙醇(约15毫升，Aldrich)混合，所述内含物可在氮气气氛下在约130℃搅拌约1小时。接着在真空中除去挥发性组分，通过硅胶快速色谱，使用CH2Cl2作为洗脱剂，从所得米色固体粗产物，纯化所述产物。可分离得到所述产物(约35毫克)，其为白色固体，在254和365nm辐照下发蓝色冷光。
31P NMR(202MHz，CD2Cl2，296K)：δ-5.28。
实施例6
本实施例描述了使用上述实施例1-4中制得的金属络合物形成OLED。通过热蒸发技术可制造包括空穴迁移层(HT层)、场致发光层(EL层)和至少一层电子迁移层(ET层)的薄膜OLED器件。可使用配有油扩散泵的Edward Auto 306蒸发器(购自Fairfield，California的BOC Edwards的BOC Coating Technology分公司)。所有薄膜沉积用的基础真空度(base vacuum)的数量级为约10-6torr。所述沉积室能沉积5种不同的薄膜，且不需要中断真空。
可使用涂有铟锡氧化物(ITO)的玻璃基材。所述ITO层的厚度范围约100-200nm。用标称1M HCl溶液蚀刻掉不需要的ITO区域，第一次使所述基材形成图案，从而形成第一电极图案。聚酰亚胺带子可用作所述掩膜。接着，所述带有图案的ITO基材可放在洗涤剂水溶液中进行超声波清洗，然后该基材可用蒸馏水漂洗，然后再用异丙醇漂洗，接着在甲苯蒸汽中脱脂约3小时。
接着，将清洗并形成图案的ITO基材放入真空室中，所述真空室用泵减压到约10-6torr的绝对压力。然后，所述基材再次用氧等离子体清洁约5-10分钟。清洁后，多层薄膜可通过热蒸发依次沉积到所述基材上。最后，图案状的Al金属电极可通过荫罩进行沉积。在沉积过程中，使用石英晶体监控器(购自Syracuse，New York的Sycon Instruments，Inc.的产品Sycon STC-200)测量所述薄膜的厚度。接着，从所述真空室中取出制成的OLED器件，且在没有封装的条件下直接进行检测。
所述器件层和厚度的概要列在表4中。在所有情况下，所述阳极是上述ITO，所述阴极是厚度为约70-76nm的Al。表1中的所有厚度都是近似的。
所述OLED样品可通过测量它们的(1)电流-电压(I-V)曲线、(2)场致发光度/电压、以及(3)场致发光光谱/电压来进行表征。所用器件200如图2所示。OLED样品220的I-V曲线可用电源-测量单元280(如由Solon，Ohio的KeithleyInstruments，Inc.制造的Keithley Source-Measurement Unit Model 237)测得。所述场致发光度(单位为Cd/m2)/电压可用发光计210(如购自Ramsey，New Jersey的Minolta Corporation USA的Minolta LS-110发光计)测得，而使用所述电源-测量单元280扫描所述电压。所述场致发光光谱可通过使用一对透镜230收集透过电子开关器240并分散到光谱仪250上的光线来得到，然后用二极管阵列检测器260来测量。所有的三种测量都同时进行，并由计算机270控制。所述器件在特定电压的效率通过用驱动所述器件所需的电流密度除所述LED的场致发光度来测得。效率的单位是Cd/A。
结果列在下表4中：
在前述说明书中，已经参照了具体的实例来描述本发明。但是，本领域的普通技术人员可以理解，可作出各种改进和变化，且它们都没有离开权利要求书所述的本发明范围。因此，说明书和附图只是用来说明，并没有限制本发明的范围。所有的这些改进都包含在本发明的范围内。
参照具体实例已经描述了好处、优点以及解决问题的方法。但是，好处、优点、解决问题的方法和获得好处、优点和方法的任何元素都是任何或所有权利要求都必需的特征或元素。

Claims (22)

1.一种包含络合物的化合物，所述络合物包括：
选自Os、Ru、Rh、Pd、Ir和Pt的金属原子；和
包括磷原子和选自苄基、苯氧基、和苯氨基的基团的含磷二齿配位体，其中
所述含磷二齿配位体包括苯基和键合到所述苯基上的第一原子，所述第一原子选自碳、氮和氧；
所述磷原子键合到所述第一原子和所述金属原子上；以及
所述金属原子键合到第二原子上，所述第二原子是所述苯基部分的碳原子。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于所述金属原子选自Ir和Pt。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于该分子还包括键合到所述金属原子上的单阴离子二齿配位体。
4.如权利要求3所述的化合物，其特征在于所述单阴离子二齿配位体选自β-烯醇根、氨基羧酸根、亚氨基羧酸根、水杨酸根、羟基喹啉根和二芳基膦基烷氧根。
5.如权利要求1所述的化合物，其特征在于所述分子还包括键合到所述金属原子的β-烯醇根配位体。
6.如权利要求5所述的化合物，其特征在于：
所述第一原子是碳原子；以及
所述β-烯醇根配位体选自：
2，4-戊二酮根；
1，3-二苯基-1，3-丙二酮根；
2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮根；
4，4，4-三氟-1-(2-噻吩基)-1，3-丁二酮根；
7，7-二甲基-1，1，1，2，2，3，3-七氟-4，6-辛二酮根；
1，1，1，3，5，5，5-七氟-2，4-戊二酮根；
1，1，1，5，5，5-六氟-2，4-戊二酮根；和
1-苯基-3-甲基-4-异丁酰基-吡唑啉酮根。
7.一种电子器件，它包括含权利要求1所述化合物的活性层。
8.如权利要求7所述的电子器件，其特征在于：
所述电子器件包括显示器；
所述化合物能在约420-480nm的范围内具有最大发光。
9.如权利要求8所述的电子器件，其特征在于所述化合物占所述活性层的至少约20重量％。
10.一种化合物，它包括选自式1和式2的化学式：
Figure A038189050003C1
其中：
M选自Os、Ru、Rh、Pd、Ir和Pt；
E选自C(R2)2、O和NR2；
L包括单阴离子二齿配位体；
如果有的话，R1选自氢、氘、卤素、烷基、杂烷基、烷氧基、芳基、杂芳基和芳氧基；
R2选自烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和氢；
R3选自芳基、杂芳基、烷基、杂烷基、烷氧基和芳氧基；
R2和R3一起形成5或6元环；
R4选自芳基、杂芳基、烷基、杂烷基、烷氧基和芳氧基；
R5选自亚烷基氧基、亚芳基氧基、联亚芳基、联烷基、联烷氧基和联芳氧基；
n选自1和2。
11.如权利要求10所述的化合物，其特征在于M选自Ir和Pt。
12.如权利要求10所述的化合物，其特征在于每个R3和R4都是苯基。
13.如权利要求10所述的化合物，其特征在于L选自β-烯醇根、氨基羧酸根、亚氨基羧酸根、水杨酸根、羟基喹啉根和二芳基膦基烷氧根。
14.如权利要求13所述的化合物，其特征在于：
E是碳原子；和
L包括β-烯醇根配位体，所述β-烯醇根配位体选自：
2，4-戊二酮根；
1，3-二苯基-1，3-丙二酮根；
2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮根；
4，4，4-三氟-1-(2-噻吩基)-1，3-丁二酮根；
7，7-二甲基-1，1，1，2，2，3，3-七氟-4，6-辛二酮根；
1，1，1，3，5，5，5-七氟-2，4-戊二酮根；
1，1，1，5，5，5-六氟-2，4-戊二酮根；和
1-苯基-3-甲基-4-异丁酰基-吡唑啉酮根。
15.一种电子器件，它包括含权利要求10所述化合物的活性层。
16.如权利要求15所述的电子器件，其特征在于：
所述电子器件包括显示器；和
所述化合物能在约420-480nm的范围内具有最大发光。
17.如权利要求16所述的电子器件，其特征在于所述化合物占所述活性层的至少约20重量％。
18.一种化合物，它包括：
Figure A038189050004C1
其中：
M选自Ir和Pt；
Ph是苯基；
R2选自甲基和氢；
R6是烷基；
R7是烷基；
当M是Pt时n是1，当M是Ir时n是2。
19.如权利要求18所述的化合物，其特征在于R6和R7各自选自甲基和叔丁基。
20.一种电子器件，它包括含权利要求18所述的化合物的活性层。
21.如权利要求20所述的电子器件，其特征在于：
所述电子器件包括显示器；和
所述化合物能在约420-480nm的范围内具有最大发光。
22.如权利要求21所述的化合物，其特征在于所述化合物占所述活性层的至少约20重量％。
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