CN114341094A - 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质 - Google Patents

含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质 Download PDF

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Abstract

本发明提供式(1)表示的含氟醚化合物。R1‑R2‑CH2‑R3‑CH2‑R4(1)(式(1)中，R1为具有碳原子数为3～13的脂环式结构的有机基团；R2由式(2)表示，式(2)中的a为1～3的整数；R3为全氟聚醚链；R4为端基，其包含2个或3个极性基团、各极性基团分别与不同的碳原子键合、所述极性基团所键合的碳原子彼此经由包含未键合极性基团的碳原子的连接基团而进行键合。)

Description

含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
技术领域
本发明涉及含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质。
本申请主张基于2019年9月18日于日本提交申请的特愿2019-169489号的优先权，并将其内容援引于此。
背景技术
为了提高磁记录再生装置的记录密度，正在进行适于高记录密度的磁记录介质的开发。
以往，作为磁记录介质，有在基板上形成记录层、在记录层上形成碳等保护层的磁记录介质。保护层保护记录层中记录的信息的同时提高磁头的滑动性。但是，仅通过在记录层上设置保护层，不能充分获得磁记录介质的耐久性。因此，通常在保护层的表面涂布润滑剂而形成润滑层。
作为形成磁记录介质的润滑层时使用的润滑剂，例如有具有含CF2的重复结构的氟类聚合物。作为氟类聚合物，已提出了将末端具有羟基等极性基团的化合物用芳香环和/或饱和的脂环式结构进行连接而形成的氟类聚合物。
专利文献1公开了包含选自三嗪、苯、二苯醚、聚苯醚、环烃或其衍生物组成的组中的核心、和从所述核心延伸的一个以上臂的组合物。另外，专利文献1中还公开了一个以上的臂具有全氟聚醚或全氟聚醚的衍生物。
专利文献2公开了在三价原子或三价原子团上连接了末端具有极性基团的3个含氟醚基的含氟醚化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表2014-509677号公报
专利文献2：国际公开第2018/159232号
发明内容
发明所要解决的课题
在磁记录再生装置中，需要进一步减小磁头的上浮量。因此，需要使磁记录介质中的润滑层的厚度更薄。
但是，一般来说，如果使润滑层的厚度变薄，则润滑层的被覆性降低，磁记录介质的耐化学物质性有降低的倾向。此外，如果使润滑层的厚度变薄，则被覆保护层的表面的润滑层与保护层的密合性不足，容易发生润滑层中的含氟醚化合物附着于磁头的粘着。
另外，磁记录再生装置通常设置在个人计算机等中配备的壳体内。因此，磁记录再生装置有时局部暴露于高温环境。因此，作为磁记录介质的润滑层，要求热稳定性(耐热性)优异。
本发明是鉴于上述情况而做出的，其课题在于提供一种含氟醚化合物，其即使减薄厚度，也具有优异的耐化学物质性和耐热性，可以形成粘着得到抑制的润滑层，适合用作磁记录介质用润滑剂的材料。
另外，本发明的课题在于提供包含本发明的含氟醚化合物的磁记录介质用润滑剂。
另外，本发明的课题在于提供设置有包含本发明的含氟醚化合物的润滑层、具有优异的可靠性和耐久性的磁记录介质。
用于解决课题的手段
为了解决上述课题，本发明人反复进行了深入研究。
结果发现，只要制成在全氟聚醚链的第1端部经由特定的连接基团和亚甲基配置具有碳原子数为3～13的脂环式结构的有机基团、在第2端部经由亚甲基配置了包含2个或3个极性基团的特定的端基的含氟醚化合物即可，从而想到了本发明。
即，本发明的第一方案为以下的含氟醚化合物。
[1]一种含氟醚化合物，其特征在于由下述式(1)表示。
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4 (1)
(式(1)中，R1为具有碳原子数为3～13的脂环式结构的有机基团；R2由下述式(2)表示，式(2)中的a为1～3的整数；R3为全氟聚醚链；R4为端基，其包含2个或3个极性基团、各极性基团分别与不同的碳原子键合、所述极性基团所键合的碳原子彼此经由包含未键合极性基团的碳原子的连接基团而进行键合。)
Figure BDA0003531614350000031
本发明的第一方案的所述含氟醚化合物，如以下所述那样，可以优选包含以下的特征。以下的特征可以优选组合2个以上。
[2][1]中记载的含氟醚化合物，所述R1的脂环式结构为饱和脂环式结构。
[3][1]或[2]中记载的含氟醚化合物，所述R1的脂环式结构为选自环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、环壬烷、环癸烷、环十一烷、环十二烷、环十三烷、金刚烷组成的组中的1种。
[4][1]～[3]中任一项所记载的含氟醚化合物，所述R1所含的碳原子、氧原子、氮原子中的任一原子与所述R2所含的碳原子键合。
[5][1]～[4]中任一项所记载的含氟醚化合物，所述R1的脂环式结构具有取代基，该取代基为选自羟基、烷氧基、酰胺基、氨基、羰基、羧基、硝基、氰基、磺基组成的组中的官能团，或带有所述官能团的烷基。
[6][1]～[5]中任一项所记载的含氟醚化合物，所述R3是下述式(3)～(5)中的任一种。
-CF2O-(CF2CF2O)b-(CF2O)c-CF2-(3)
(式(3)中的b、c表示平均聚合度，各自独立地表示0～30。但是，b、c不同时为0。)
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)d-OCF(CF3)-(4)
(式(4)中的d表示平均聚合度，表示0.1～30。)
-CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)e-CF2CF2-(5)
(式(5)中的e表示平均聚合度，表示0.1～30。)
[7][1]～[6]中任一项所记载的含氟醚化合物，所述R4的极性基团为羟基。
[8][1]～[7]中任一项所记载的含氟醚化合物，所述R4为下述式(6)～(9)中的任一种端基。
Figure BDA0003531614350000041
(式(6)中，f表示1～2的整数，g表示1～5的整数。)
(式(7)中，h表示2～5的整数。)
(式(8)中，i表示1～5的整数。)
(式(9)中，j表示1～2的整数，k表示1～2的整数。)
[9][1]～[8]中任一项所记载的含氟醚化合物，其数均分子量在500～10000的范围内。
[10][1]～[9]中任一项所记载的含氟醚化合物，所述式(1)所示的化合物是下述式(A)～(C)及(G)～(O)所示的化合物中的任一种。
Figure BDA0003531614350000051
(式(A)中，ba、ca表示平均聚合度，ba表示0～30，ca表示0～30，但是，ba、ca不同时为0。)
(式(B)中，bb、cb表示平均聚合度，bb表示0～30，cb表示0～30，但是，bb、cb不同时为0。)
(式(C)中，bc、cc表示平均聚合度，bc表示0～30，cc表示0～30，但是，bc、cc不同时为0。)
Figure BDA0003531614350000052
(式(G)中，bg、cg表示平均聚合度，bg表示0～30，cg表示0～30，但是，bg、cg不同时为0。)
(式(H)中，bh、ch表示平均聚合度，bh表示0～30，ch表示0～30，但是，bh、ch不同时为0。)
(式(I)中，bi、ci表示平均聚合度，bi表示0～30，ci表示0～30，但是，bi、ci不同时为0。)
Figure BDA0003531614350000061
(式(J)中，bj、cj表示平均聚合度，bj表示0～30，cj表示0～30，但是，bj、cj不同时为0。)
(式(K)中，bk、ck表示平均聚合度，bk表示0～30，ck表示0～30，但是，bk、ck不同时为0。)
Figure BDA0003531614350000071
(式(L)中，bl、cl表示平均聚合度，bl表示0～30，cl表示0～30，但是，bl、cl不同时为0。)
(式(M)中，bm、cm表示平均聚合度，bm表示0～30，cm表示0～30，但是，bm、cm不同时为0。)
(式(N)中，bn表示平均聚合度，bn表示0.1～30。)
(式(O)中，eo表示平均聚合度，eo表示0.1～30。)
[11][1]～[9]中任一项所记载的含氟醚化合物，所述式(1)所示的化合物是下述式(T)～(X)所示的化合物中的任一种。
Figure BDA0003531614350000081
(式(T)中，bt、ct表示平均聚合度，bt表示0～30，ct表示0～30，但是，bt、ct不同时为0。)
(式(U)中，bu、cu表示平均聚合度，bu表示0～30，cu表示0～30，但是，bu、cu不同时为0。)
(式(V)中，bv、cv表示平均聚合度，bv表示0～30，cv表示0～30，但是，bv、cv不同时为0。)
(式(W)中，bw、cw表示平均聚合度，bw表示0～30，cw表示0～30，但是，bw、cw不同时为0。)
(式(X)中，bx、cx表示平均聚合度，bx表示0～30，cx表示0～30，但是，bx、cx不同时为0。)
[12]一种磁记录介质用润滑剂，其特征在于包含[1]～[11]中任一项所记载的含氟醚化合物。
[13]一种磁记录介质，是在基板上至少依次设置有磁性层、保护层和润滑层的磁记录介质，其特征在于所述润滑层包含[1]～[11]中任一项所记载的含氟醚化合物。
[14][13]中记载的磁记录介质，所述润滑层的平均膜厚为0.5nm～2nm。
发明效果
本发明的含氟醚化合物为上述式(1)表示的化合物，适合作为磁记录介质用润滑剂的材料。
本发明的磁记录介质用润滑剂，由于包含本发明的含氟醚化合物，因此可以形成即使厚度薄，也具有优异的耐化学物质性和耐热性，粘着得到抑制的润滑层。
本发明的磁记录介质，由于设置有具有优异的耐化学物质性和耐热性，粘着得到抑制的润滑层，因此具有优异的可靠性及耐久性。
附图说明
图1是显示本发明的磁记录介质的一个实施方式的概要剖面图。
具体实施方式
以下，对本发明的含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂(以下，有时简称为“润滑剂”。)及磁记录介质进行详细说明。另外，本发明并不仅局限于以下所示的实施方式。
[含氟醚化合物]
本实施方式的含氟醚化合物由下述式(1)表示。
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4 (1)
(式(1)中，R1为具有碳原子数为3～13的脂环式结构的有机基团，R2由下述式(2)表示。式(2)中的a为1～3的整数。R3为全氟聚醚链。R4为端基，其包含2个或3个极性基团、各极性基团分别与不同的碳原子键合、所述极性基团所键合的碳原子彼此经由包含未键合极性基团的碳原子的连接基团而进行键合。)
Figure BDA0003531614350000101
在此，对使用包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂，在磁记录介质的保护层上形成润滑层的情况下，可以形成即使厚度薄，也具有优异的耐化学物质性和耐热性，粘着得到抑制的润滑层的原因进行说明。
本实施方式的含氟醚化合物如式(1)所示，具有R3所示的全氟聚醚链(以下有时简记为“PFPE链”)。在将包含含氟醚化合物的润滑剂涂布在保护层上形成润滑层的情况下，PFPE链在被覆保护层表面的同时，还对润滑层赋予了润滑性，使磁头和保护层的摩擦力降低。
如式(1)所示，在由R3表示的PFPE链的第1端部，经由式(2)所示的连接基团(R2)和亚甲基(-CH2-)而配置了具有碳原子数为3～13的脂环式结构的有机基团(R1)。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，由R1表示的有机基团所具有的碳原子数为3～13的脂环式结构对热稳定。因此，由R1表示的有机基团有助于提高包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层的耐热性。因此，通过使用包含式(1)所示的含氟醚化合物的润滑剂，可得到具有优异耐热性的润滑层。
另外，在式(1)所示的含氟醚化合物中，用R1表示的有机基团与用R3表示的PFPE链之间配置有式(2)所示的连接基团(R2)。由式(2)表示的连接基团(R2)包含1个～3个羟基(-OH)。由此，在包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层中，可获得对保护层的优异附着性(密合性)。另外，由式(2)表示的连接基团(R2)包含醚键(-O-)，因此会对式(1)所示的含氟醚化合物的分子结构赋予适度的柔软性。由于这些原因，本实施方式的含氟醚化合物与例如R1所示的有机基团和R3所示的PFPE链直接键合的含氟醚化合物相比，包含它的润滑层更容易吸附于保护膜，润滑层与保护层的密合性更为优异。
另外，如式(1)所示，在由R3表示的PFPE链的与R2相反侧的端部(第2端部)，经由亚甲基(-CH2-)配置了含有2个或3个极性基团的R4所示的端基。R4所示的端基有助于被涂布包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂的保护层和涂布润滑剂而形成的润滑层之间的密合性。R4所示的端基所包含的2个或3个极性基，在包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层中，使含氟醚化合物和保护层密合从而抑制了粘着。
另外，R4所示的末基团包含的2个或3个极性基团分别与不同的碳原子键合，上述极性基团所键合的碳原子彼此经由包含未键合极性基团的碳原子的连接基团而进行键合。因此，对于R4中所含的2个或3个极性基团，极性基团彼此之间的距离变得适当。其结果是，具有R4所示的端基的含氟醚化合物，与例如R4所示的端基所包含的极性基团键合的碳原子中的至少一部分彼此键合的含氟醚化合物相比，不易凝聚。因此，在包含式(1)所示的含氟醚化合物的润滑层中，可以防止不密合(吸附)于保护层而存在的含氟醚化合物凝聚，作为异物(污渍)而附着于磁头，从而抑制了粘着。另外，由于含氟醚化合物彼此不易凝聚，因此润滑层中的含氟醚化合物就容易按照在保护层上沿表面方向扩展而均匀地延伸的状态进行配置。因此，包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂即使厚度薄，也能够以高被覆率被覆保护层的表面，可以形成具有优异的耐化学物质性的润滑层。由此，包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂有助于润滑层的薄膜化(磁间距的降低)。
由以上情况推定，包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂，可以形成即使厚度薄，也能够以高被覆率被覆保护层的表面，具有优异的耐化学物质性和耐热性、粘着得到抑制的润滑层。
(由R1表示的有机基团)
在式(1)所示的本实施方式的含氟醚化合物中，由R1表示的有机基团具有碳原子数为3～13的脂环式结构。为了形成可得到具有更为优异的耐热性的润滑层的含氟醚化合物，碳原子数为3～13的脂环式结构优选为饱和脂环式结构。作为碳原子数为3～13的饱和脂环式结构，可以列举，例如，环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、环壬烷、环癸烷、环十一烷、环十二烷、环十三烷、金刚烷等。作为由R1所表示的有机基团中的碳原子数为3～13的脂环式结构，为了形成可得到具有更为优异的耐热性的润滑层的含氟醚化合物，在上述脂环式结构中，特别优选碳原子数为3～9的饱和脂环式结构或对热的稳定性良好的金刚烷。
R1所示的有机基团所具有的碳原子数为3～13的脂环式结构的数量可以仅为1个，也可以为多个。在R1所示的有机基团所具有的碳原子数为3～13的脂环式结构的数量为多个的情况下，多个中的一部分或全部可以相同，也可以各自不同。为了使含氟醚化合物彼此不易凝聚，R1所示的有机基团所具有的碳原子数为3～13的脂环式结构的数量优选仅为1个。
R1所示的有机基团所具有的碳原子数为3～13的脂环式结构可以具有1个或2个以上的取代基。在脂环式结构具有2个以上的取代基的情况下，2个以上的取代基中的一部分或全部可以相同，也可以各自不同。在碳原子数为3～13的脂环式结构具有取代基的情况下，取代基的数量可以根据碳原子数为3～13的脂环式结构的种类适当确定，没有特别的限制。
作为碳原子数为3～13的脂环式结构具有取代基时的取代基，优选为碳原子数为0～10的取代基。根据需要，碳原子数可以为1～8、或2～6。如果取代基的碳原子数为0～10，则不会由于碳原子数过多而导致取代基成为立体位阻，润滑层对保护层的吸附力不会被抑制，从而可得到被覆性良好的润滑层，因此是优选的。取代基的碳原子数更优选为0～5，进一步优选为0～2。
作为R1所示的有机基团所具有的碳原子数为3～13的脂环式结构具有取代基时的取代基，具体来说，可以列举选自羟基、烷氧基、酰胺基、氨基、羰基、羧基、硝基、氰基、磺基组成的组中的至少1种官能团、或带有上述官能团的烷基等取代基。在带有上述官能团的烷基中，烷基的碳原子数优选为1～3，更优选为1或2。
在这些取代基中，更优选为选自羟基、烷氧基、酰胺基、氨基、氰基、或带有它们的烷基的取代基。具体来说，作为上述取代基，可以列举-OH、-CH2OH、-CH2CH2OH、-CH2CH2CH2OH；-OCH3、-OCH2CH3、-OCH2CH2CH3；-OCH2OH、-OCH2CH2OH、-OCH2CH2CH2OH；-CONH2、-CH2CONH2、-CH2CH2CONH2；-NH2、-CH2NH2、-CH2CH2NH2、-CH2CH2CH2NH2；-CN、-CH2CN、-CH2CH2CN等。
另外，在这些取代基中，由于是能够形成氢键的极性基团，特别优选为选自羟基、氨基、酰胺基、或带有它们的烷基的取代基。在碳原子数为3～13的脂环式结构具有选自这些基团的1个以上的取代基的情况下，通过上述取代基与保护膜的相互作用提高了润滑层对保护层的吸附力，所述保护膜是与包含含氟醚化合物的润滑层相连接而配置的。其结果是包含含氟醚化合物的润滑剂的耐化学物质性更为优异，是优选的。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，从容易合成的角度出发，R1所示的有机基团与式(2)所示的连接基团R2的键合，优选为R1所含的碳原子、氧原子、氮原子中的任一原子与R2所含的碳原子的键合，更优选为R1所含的氧原子或氮原子与R2所含的碳原子的键合。特别优选通过R1所含的氧原子，R1所示的有机基团与R2所含的碳原子形成醚键(-O-)。在这种情况下，式(1)所示的含氟醚化合物的分子结构适度地具有柔软性。其结果是包含式(1)所示的含氟醚化合物的润滑层与保护层的密合性变得更为优异，是优选的。
在将R1所示的有机基团所具有的碳原子数为3～13的脂环式结构视为Z的情况下，作为上述脂环式结构Z与R2所含的碳原子的键合，具体来说可以列举Z-R2、Z-O-R2、Z-NH-R2、Z-CH2O-R2、Z-CH2CH2O-R2、Z-CH2CH2CH2O-R2、Z-CH2-R2、Z-CH2CH2-R2、Z-CH2CH2CH2-R2、Z-CH2CH2CH2CH2-R2等。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，优选R1所示的有机基团与式(2)所示的连接基团R2的碳原子，通过R1所示的有机基团所具有的碳原子数为3～13的脂环式结构上键合的氧原子形成醚键(-O-)键合(即，上述脂环式结构Z与R2中所含的碳原子的键合优选为Z-O-R2)。在该情况下，包含式(1)所示的含氟醚化合物的润滑层与保护层的密合性更为优异，是优选的。
在本实施方式的含氟醚化合物中，R1所示的有机基团与包含1～3个羟基(-OH)的R2键合。因此，在包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层中，通过R2所含的羟基带来的与保护层的密合性提高效果，R1所示的有机基团与保护层容易接近，R1所示的有机基团带来的耐热性提高功能能够有效地发挥作用。
(由式(2)表示的连接基团(R2))
在式(1)所示的本实施方式的含氟醚化合物中，R2由式(2)表示。式(2)中的a为1～3的整数。由于式(2)中的a为1以上，因此包含含氟醚化合物的润滑剂与保护层的密合性优异，可以形成被覆率高的润滑层。另外，由于式(2)中的a为3以下，因此R2中的羟基的数量适当，不会因R2中的羟基过多而使含氟醚化合物的极性变得过高。因此，可以防止由于含氟醚化合物的极性过高而使包含含氟醚化合物的润滑层作为异物(污渍)附着于磁头，可以抑制粘着。另外，由于R2由式(2)表示，在a为2或3的情况下，R2中所含的羟基彼此以适当的距离配置。式(2)中的a优选为1～2，更优选为1。
(由R3表示的全氟聚醚链)
在式(1)所示的含氟醚化合物中，R3为全氟聚醚链(PFPE链)。在式(1)所示的含氟醚化合物中，优选分子中所含的PFPE链仅为1个。分子中所含的PFPE链仅为1个时，式(1)中的R1和R4不含PFPE链。如果分子中所含的PFPE链为1个，则含氟醚化合物彼此不易凝聚。因此，在包含含氟醚化合物的润滑层中，含氟醚化合物容易按照在保护层上沿表面方向扩展而均匀地延伸的状态配置，是优选的。
R3没有特别限制，可以根据包含含氟醚化合物的润滑剂所需要的性能等适当选择。
R3优选为下述式(3)～式(5)所表示的任一种。在R3为式(3)～式(5)中的任一种的情况下，含氟醚化合物容易合成，是优选的。
另外，在R3为式(3)～式(5)中的任一种的情况下，全氟聚醚链中的氧原子数(醚键(-O-)数)相对于碳原子数的比例是适当的。因此，就成为具有适度的硬度的含氟醚化合物。因此，涂布在保护层上的含氟醚化合物在保护层上不易凝聚，能够以充足的被覆率形成厚度更薄的润滑层。另外，在R3为式(3)～式(5)中的任一种的情况下，成为可获得具有良好的耐化学物质性的润滑层的含氟醚化合物。
-CF2O-(CF2CF2O)b-(CF2O)c-CF2-(3)
(式(3)中的b、c表示平均聚合度，各自独立地表示0～30。但是，b、c不同时为0。)
在式(3)中，作为重复单元的(CF2-CF2-O)和(CF2-O)的排列顺序没有特别限制。在式(3)中，(CF2-CF2-O)的数量b与(CF2-O)的数量c可以相同，也可以不同。但是，b、c不会同时为0。式(3)可以包含由单体单元(CF2-CF2-O)和(CF2-O)形成的无规共聚物、嵌段共聚物、交替共聚物中的任一种。
在式(1)中的R3为式(3)的情况下，表示平均聚合度的b为0～30，优选为1～20，进一步优选为1～15。B也可以为1～10、1～5。在式(1)中R3为式(3)的情况下，表示平均聚合度的c为0～30，优选为0～20，进一步优选为0～15。C也可以为1～10、1～5。另外，c为0时，b优选为1～17。
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)d-OCF(CF3)-(4)
(式(4)中的d表示平均聚合度，表示0.1～30。)
在式(4)中，在表示平均聚合度的d为0.1～30的情况下，本实施方式的含氟醚化合物的数均分子量容易处于优选的范围。d优选为1～30，更优选为2～20，进一步优选为3～10。
-CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)e-CF2CF2-(5)
(式(5)中的e表示平均聚合度，表示0.1～30。)
在式(5)中，在表示平均聚合度的e为0.1～30的情况下，本实施方式的含氟醚化合物的数均分子量容易处于优选的范围。e优选为1～20，更优选为2～15，进一步优选为2～8。
(由R4表示的端基)
在式(1)所示的含氟醚化合物中，R4是端基，其包含2个或3个极性基团、各极性基团分别与不同的碳原子键合、上述极性基团所键合的碳原子彼此经由包含未键合极性基团的碳原子的连接基团进行键合。R4所示的端基优选不含全氟聚醚链(PFPE链)。
由于R4中所含的极性基团的数量为2个或3个，因此包含含氟醚化合物的润滑剂与保护层的密合性优异，可以形成被覆率高的润滑层。R4中所含的极性基团的数量优选为2个。如果R4中所含的极性基团的数量过多，则含氟醚化合物的极性变得过高，容易发生包含含氟醚化合物的润滑层作为异物(污渍)而附着于磁头的粘着。在本实施方式中，由于R4所包含的极性基团的数量为2个或3个，因此能够抑制含氟醚化合物的极性过高而导致的粘着的发生。
作为R4所示的端基中的2个或3个极性基团，可以列举例如羟基(-OH)、氨基(-NH2)、羧基(-COOH)及巯基(-SH)等。另外，醚键(-O-)不包含在R4中的极性基团中。在上述极性基团中，特别优选极性基团为羟基。R4所示的端基中包含的2个或3个极性基团可以各自不同，也可以全部相同，优选全部为羟基。
羟基与磁记录介质的保护层、特别是由碳类材料形成的保护层的相互作用大。因此，如果R4所示的端基中的2个或3个极性基中的一部分或全部为羟基，则包含含氟醚化合物的润滑层对保护膜的吸附力进一步变高，是优选的。
R4所示的端基优选包含醚键。进而，R4所示的端基，优选2个或3个极性基团分别与不同的碳原子键合，极性基团所键合的碳原子彼此经由包含氧原子的连接基团(包含-O-(醚键)的连接基团)进行键合。包含醚键的连接基团对具有R4所示的端基的含氟醚化合物的分子结构赋予了柔软性。在极性基团所键合的碳原子彼此经由包含醚键的连接基团进行键合的情况下，例如，与端基所包含的2个极性基团分别与不同的碳原子键合、极性基团所键合的碳原子相互键合的含氟醚化合物相比，包含它的润滑层容易吸附于保护膜，润滑层与保护层的密合性优异。
式(1)中的R4所示的端基可以根据包含含氟醚化合物的润滑剂所需要的性能等进行适当选择。
式(1)中的R4优选为下述式(6)～(9)中的任一端基。这种R4有助于被涂布包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂的保护层与涂布润滑剂而形成的润滑层的高密合性和被覆率。
Figure BDA0003531614350000171
(式(6)中，f表示1～2的整数，g表示1～5的整数。)
(式(7)中，h表示2～5的整数。)
(式(8)中，i表示1～5的整数。)
(式(9)中，j表示1～2的整数，k表示1～2的整数。)
式(6)中，f表示1～2的整数，从与保护层的密合性的角度出发，优选为2。
式(6)中，g表示1～5的整数。在g为1～5的整数的情况下，式(6)所示的端基中的羟基间的距离变得适当，成为可形成与保护层的密合性优异、被覆率高的润滑层的含氟醚化合物。从与保护层的密合性的角度出发，g优选为1或2，最优选为1。
式(7)中，h表示2～5的整数。在该情况下，R3侧的羟基与末端的羟基之间的距离变得适当，成为可以形成与保护层的密合性优异、被覆率高的润滑层的含氟醚化合物。从与保护层的密合性的角度出发，h优选为2或3，最优选为2。
式(8)中，i表示1～5的整数。在该情况下，R3侧的羟基与末端的羟基之间的距离变得适当，成为可以形成与保护层的密合性优异、被覆率高的润滑层的含氟醚化合物。从与保护层的密合性的角度出发，i优选为1或2，最优选为1。
式(9)中，j表示1～2的整数，从与保护层的密合性的角度出发，优选为2。
式(9)中，k表示1～2的整数。在该情况下，R3侧的羟基与末端的羟基之间的距离变得适当，成为可以形成与保护层的密合性优异、被覆率高的润滑层的含氟醚化合物。从与保护层的密合性的角度出发，k优选为1。
另外，在本实施方式的含氟醚化合物中，R2所含的1～3个羟基和R4所含的以适当的距离配置的2个或3个极性基团分别通过亚甲基(-CH2-)平衡性良好地配置在R3的两个末端。因此，包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层与保护层的附着性(密合性)优异，能够以高被覆率被覆保护层的表面。因此，包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层，耐化学物质性良好，可以进一步薄膜化，能够有助于磁记录介质中磁间距的减小。
式(1)所示的含氟醚化合物，具体来说优选为下述式(A)～(O)、(T)～(X)所示的任一种化合物。
式(A)～(M)中的ba～bm及ca～cm、式(N)中的bn、式(O)中的eo、(T)～(X)中的bt～bx及ct～cx所表示的重复数均为表示平均聚合度的值，因此不一定是整数。
Figure BDA0003531614350000191
(式(A)中，ba、ca表示平均聚合度，ba表示0～30，ca表示0～30。但是，ba、ca不同时为0。)
(式(B)中，bb、cb表示平均聚合度，bb表示0～30，cb表示0～30。但是，bb、cb不同时为0。)
(式(C)中，bc、cc表示平均聚合度，bc表示0～30，cc表示0～30。但是，bc、cc不同时为0。)
Figure BDA0003531614350000192
(式(D)中，bd、cd表示平均聚合度，bd表示0～30，cd表示0～30。但是，bd、cd不同时为0。)
(式(E)中，be、ce表示平均聚合度，be表示0～30，ce表示0～30。但是，be、ce不同时为0。)
(式(F)中，bf、cf表示平均聚合度，bf表示0～30，cf表示0～30。但是，bf、cf不同时为0。)
Figure BDA0003531614350000201
(式(G)中，bg、cg表示平均聚合度，bg表示0～30，cg表示0～30。但是，bg、cg不同时为0。)
(式(H)中，bh、ch表示平均聚合度，bh表示0～30，ch表示0～30。但是，bh、ch不同时为0。)
(式(I)中，bi、ci表示平均聚合度，bi表示0～30，ci表示0～30。但是，bi、ci不同时为0。)
Figure BDA0003531614350000211
(式(J)中，bj、cj表示平均聚合度，bj表示0～30，cj表示0～30。但是，bj、cj不同时为0。)
(式(K)中，bk、ck表示平均聚合度，bk表示0～30，ck表示0～30。但是，bk、ck不同时为0。)
Figure BDA0003531614350000212
(式(L)中，bl、cl表示平均聚合度，bl表示0～30，cl表示0～30。但是，bl、cl不同时为0。)
(式(M)中，bm、cm表示平均聚合度，bm表示0～30，cm表示0～30。但是，bm、cm不同时为0。)
(式(N)中，bn表示平均聚合度，bn表示0.1～30。)
(式(O)中，eo表示平均聚合度，eo表示0.1～30。)
Figure BDA0003531614350000221
(式(T)中，bt、ct表示平均聚合度，bt表示0～30，ct表示0～30。但是，bt、ct不同时为0。)
(式(U)中，bu、cu表示平均聚合度，bu表示0～30，cu表示0～30。但是，bu、cu不同时为0。)
(式(V)中，bv、cv表示平均聚合度，bv表示0～30，cv表示0～30。但是，bv、cv不同时为0。)
(式(W)中，bw、cw表示平均聚合度，bw表示0～30，cw表示0～30。但是，bw、cw不同时为0。)
(式(X)中，bx、cx表示平均聚合度，bx表示0～30，cx表示0～30。但是，bx、cx不同时为0。)
式(A)～(O)、(T)～(X)所示的化合物中，R2均由式(2)表示，R2中的a为1。式(A)～(N)、(T)～(X)所示的化合物中，R3为式(3)，式(O)所示的化合物中，R3为式(5)。
另外，式(A)～(L)、(T)～(X)所示的化合物中，R4均为式(9)，式(9)中的j为2，k为1。式(M)～(O)所示的化合物中，R4为式(6)，式(6)中f为2，g为1。
式(A)所示的化合物中，R1的脂环式结构为环丙烷。
式(B)所示的化合物中，R1的脂环式结构为环丁烷。
式(C)所示的化合物中，R1的脂环式结构为环戊烷。
式(D)所示的化合物中，R1的脂环式结构为环壬烷。
式(E)所示的化合物中，R1的脂环式结构为环十三烷。
式(F)所示的化合物中，R1的脂环式结构为金刚烷。
式(G)～(O)、(T)所示的化合物中，R1的脂环式结构为环戊烷。
式(U)～(X)所示的化合物中，R1的脂环式结构为环己烷。
上述式中，ba～bm、bt～bx可以为0，也可以为1～20，也可以为1～10，也可以为1～5。ca～cm、ct～cx可以为0，也可以为1～20，也可以为1～10，也可以为1～5。bn、eo可以为1～20，也可以为1～10，还可以为1～5。
如果式(1)所示的化合物为上述式(A)～(O)、(T)～(X)所示的任一种化合物，则原料容易获得，而且即使厚度薄，也具有更为优异的耐热性和耐化学物质性，可以形成粘着得到进一步抑制的润滑层，因此是优选的。
本实施方式的含氟醚化合物的数均分子量(Mn)优选在500～10000的范围内，更优选在700～7000的范围内，特别优选在1000～3000的范围内。如果数均分子量为500以上，则包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂不易蒸发，可以防止润滑剂蒸发而转移到磁头。另外，如果数均分子量为10000以下，则含氟醚化合物的粘度变得适当，通过涂布包含它的润滑剂，可以容易地形成厚度薄的润滑层。如果数均分子量为3000以下，则会形成在应用于润滑剂的情况下容易处理的粘度，因此是更优选的。
含氟醚化合物的数均分子量(Mn)是通过采用ブルカー·バイオスピン公司制AVANCEIII400的1H-NMR和19F-NMR测定的值。在NMR(核磁共振)的测定中，将试样在六氟苯、d-丙酮、d-四氢呋喃等在单独或混合溶剂中稀释，用于测定。19F-NMR化学位移的基准是将六氟苯的峰视为-164.7ppm，1H-NMR化学位移的基准是将丙酮的峰视为2.2ppm。
“制造方法”
本实施方式的含氟醚化合物的制造方法没有特别限制，可以使用以往公知的制造方法来制造。本实施方式的含氟醚化合物可以使用例如以下所示的制造方法进行制造。
首先，合成作为与式(1)中的-CH2-R3-CH2-对应的化合物的HO-CH2-R3-CH2-OH。接着，使该化合物与提供与式(1)中的R1-R2-对应的脂环式结构的环氧化物进行加成反应。由此，生成下述式(1-1)所示的化合物。
R1-R2-CH2-R3-CH2-OH (1-1)
(式(1-1)中，R1、R2、R3分别与式(1)中的R1、R2、R3相同。)
作为式(1-1)所示的化合物的原料使用的、提供与式(1)中的R1-R2-对应的脂环式结构的环氧化物，可以通过例如使表溴醇与具有与式(1)中的R1对应的脂环式结构的醇进行加成反应的方法来制造。
具体来说，例如在式(1)中的R1所对应的脂环式结构为环戊烷的情况下，通过使环戊醇与表溴醇进行加成反应，能够制造提供与式(1)中的R1-R2-所对应的脂环式结构的环氧化物。
接着，使式(1-1)所示的化合物与包含1个以上极性基团的环氧化物反应，生成将式(1-1)所示的化合物的末端羟基(-OH)替换为式(1)中的R4的式(1)所示的含氟醚化合物。
含有1个以上极性基团的环氧化物可以通过例如使乙二醇与表溴醇进行加成反应来制造。
生成的式(1)所示的含氟醚化合物，优选通过例如使用柱色谱的方法进行纯化。
通过以上的方法，可得到式(1)所示的含氟醚化合物。
本实施方式的含氟醚化合物为上述式(1)所示的化合物。因此，如果使用包含它的润滑剂在保护层上形成润滑层，则保护层的表面被式(1)中R3所示的PFPE链被覆的同时，磁头与保护层的摩擦力降低。另外，使用包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂所形成的润滑层，由于R1所示的有机基团所具有的脂环式结构对热稳定，因此耐热性优异。
另外，包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层，通过含氟醚化合物中的R2所示的连接基团所包含的1～3个羟基与保护层的结合、以及R4所示的端基所包含的2个或3个极性基与保护层的结合，被密合在保护层上。
而且，在本实施方式的含氟醚化合物中，R4所示的端基所包含的2个或3个极性基分别与不同的碳原子键合，上述极性基团所键合的碳原子彼此经由连接基进行键合。因此，包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层的柔软性良好。因而，包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层容易吸附于保护膜上，与保护层的密合性优异。
由以上情况可知，通过本实施方式的含氟醚化合物，可得到润滑层与保护层达到牢固结合、具有优异的耐热性和耐化学物质性、粘着得到抑制的润滑层。
[磁记录介质用润滑剂]
本实施方式的磁记录介质用润滑剂包含式(1)所示的含氟醚化合物。
本实施方式的润滑剂，只要是在不损害包含式(1)所示的含氟醚化合物所带来的特性的范围内，可以根据需要混合使用作为润滑剂材料使用的公知材料。
作为公知材料的具体例子，可以列举例如FOMBLIN(注册商标)ZDIAC、FOMBLINZDEAL、FOMBLIN AM-2001(以上为Solvay Solexis公司制)、Moresco A20H(Moresco公司制)等。与本实施方式的润滑剂混合使用的公知材料的数均分子量优选为1000～10000。
在本实施方式的润滑剂包含式(1)所示的含氟醚化合物以外的其他材料的情况下，本实施方式的润滑剂中的式(1)所示的含氟醚化合物的含量优选为50质量％以上，更优选为70质量％以上。式(1)所示的含氟醚化合物的含量可以为80质量％以上，也可以为90质量％以上。上限可以任意选择，例如可以为99质量％以下、或95质量％以下、或90质量％以下。
本实施方式的润滑剂由于包含式(1)所示的含氟醚化合物，因此即使减薄厚度，也能够以高被覆率被覆保护层的表面，可以形成与保护层的密合性优异的润滑层。因此，根据本实施方式的润滑剂，可得到即使厚度薄也具有优异的耐化学物质性和耐热性、粘着得到抑制的润滑层。
[磁记录介质]
本实施方式的磁记录介质在基板上至少依次设置有磁性层、保护层和润滑层。
在本实施方式的磁记录介质中，可以根据需要在基板与磁性层之间设置1层或2层以上的基底层。另外，也可以在基底层与基板之间设置附着层和/或软磁性层。
图1是表示本发明的磁记录介质的一个实施方式的简要剖面图。
作为本实施方式的磁记录介质10，形成了在基板11上依次设置有附着层12、软磁性层13、第1基底层14、第2基底层15、磁性层16、保护层17和润滑层18的结构。
“基板”
作为基板11，可以使用例如在由Al或Al合金等金属或合金材料构成的基体上形成有由NiP或NiP合金构成的膜的非磁性基板等。
另外，作为基板11，可以使用由玻璃、陶瓷、硅、碳化硅、碳、树脂等非金属材料构成的非磁性基板，也可以使用在由这些非金属材料构成的基体上形成有NiP或NiP合金的膜的非磁性基板。
“附着层”
附着层12防止基板11与设置于附着层12上的软磁性层13相连接配置的情况下所产生的基板11的腐蚀。
附着层12的材料可以从例如Cr、Cr合金、Ti、Ti合金、CrTi、NiAl、AlRu合金等中适当选择。附着层12可以通过例如溅射法形成。
“软磁性层”
软磁性层13优选具有依次层叠有第1软磁性膜、由Ru膜构成的中间层和第2软磁性膜的结构。即，软磁性层13优选具有如下结构：通过在两层软磁性膜之间夹入由Ru膜构成的中间层，中间层的上下的软磁性膜进行了反铁磁性耦合(AFC)结合。
作为第1软磁性膜和第2软磁性膜的材料，例如可以列举CoZrTa合金、CoFe合金等。
第1软磁性膜和第2软磁性膜中使用的CoFe合金中，优选添加Zr、Ta、Nb中的任一种。由此，促进了第1软磁性膜和第2软磁性膜的非晶质化，能够提高第1基底层(晶种层)的取向性，同时能够降低磁头的上浮量。
软磁性层13可以通过例如溅射法形成。
“第1基底层”
第1基底层14是用于控制设置于其上的第2基底层15和磁性层16的取向、结晶尺寸的层。
作为第1基底层14，可以列举例如Cr层、Ta层、Ru层、或CrMo合金层、CoW合金层、CrW合金层、CrV合金层、CrTi合金层等。
第1基底层14可以通过例如溅射法形成。
“第2基底层”
第2基底层15是控制磁性层16的取向变得良好的层。第2基底层15优选为由Ru或Ru合金构成的层。
第2基底层15可以是由1层构成的层，也可以由多层构成。在第2基底层15由多层构成的情况下，可以是全部的层由相同的材料构成，也可以是至少有一层由不同的材料构成。
第2基底层15可以通过例如溅射法形成。
“磁性层”
磁性层16由易磁化轴相对于基板面朝向垂直或水平方向的磁性膜构成。磁性层16是例如包含Co和Pt的层，为了进一步改善SNR特性，也可以是包含氧化物、Cr、B、Cu、Ta、Zr等的层。
作为磁性层16中含有的氧化物的例子，可列举SiO2、SiO、Cr2O3、CoO、Ta2O3、TiO2等。
磁性层16可以由1层构成，也可以由组成不同的材料形成的多个磁性层构成。
例如，在磁性层16由从下方开始依次层叠的第1磁性层、第2磁性层和第3磁性层这3层构成的情况下，第1磁性层优选是由包含Co、Cr、Pt，并进一步包含氧化物的材料构成的粒状结构。作为第1磁性层中含有的氧化物，例如优选使用Cr、Si、Ta、Al、Ti、Mg、Co等氧化物。其中，特别优选使用TiO2、Cr2O3、SiO2等。另外，第1磁性层优选由添加有2种以上的氧化物的复合氧化物组成。其中，可以特别优选使用Cr2O3-SiO2、Cr2O3-TiO2、SiO2-TiO2等。
第1磁性层中除了Co、Cr、Pt、氧化物以外，还可以包含选自B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru、Re中的1种以上的元素。第2磁性层可以使用与第1磁性层相同的材料。第2磁性层优选为粒状结构。
第3磁性层优选为由包含Co、Cr、Pt且不包含氧化物的材料构成的非粒状结构。第3磁性层中除了Co、Cr、Pt以外，可以优选包含选自B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru、Re、Mn中的1种以上的元素。
在磁性层16由多个磁性层形成的情况下，优选在相邻的磁性层之间设置非磁性层。在磁性层16由第1磁性层、第2磁性层和第3磁性层这3层构成的情况下，优选在第1磁性层与第2磁性层之间、以及第2磁性层与第3磁性层之间设置非磁性层。
设置于磁性层16的相邻磁性层之间的非磁性层可以优选使用例如Ru、Ru合金、CoCr合金、CoCrX1合金(X1表示选自Pt、Ta、Zr、Re、Ru、Cu、Nb、Ni、Mn、Ge、Si、O、N、W、Mo、Ti、V、B中的1种或2种以上的元素。)等。
设置于磁性层16的相邻的磁性层之间的非磁性层中优选使用包含氧化物、金属氮化物或金属碳化物的合金材料。具体来说，作为氧化物，例如可以使用SiO2、Al2O3、Ta2O5、Cr2O3、MgO、Y2O3、TiO2等。作为金属氮化物，例如可以使用AlN、Si3N4、TaN、CrN等。作为金属碳化物，例如可以使用TaC、BC、SiC等。
非磁性层可以通过例如溅射法形成。
为了实现更高的记录密度，磁性层16优选为易磁化轴朝向与基板面垂直方向的垂直磁记录的磁性层。磁性层16也可以是面内磁记录的磁性层。
磁性层16可以通过蒸镀法、离子束溅射法、磁控溅射法等以往公知的任何方法来形成。磁性层16通常通过溅射法形成。
“保护层”
保护层17保护磁性层16。保护层17可以由一层构成，也可以由多层构成。作为保护层17的材料，可列举碳、含氮的碳、碳化硅等。
作为保护层17，可以优选使用碳类保护层，特别优选无定形碳保护层。如果保护层17为碳类保护层，则与润滑层18中的含氟醚化合物所包含的羟基的相互作用进一步提高，因此是优选的。
碳类保护层与润滑层18的附着力可以通过将碳类保护层设定为氢化碳和/或氮化碳，并调节碳类保护层中的氢含量和/或氮含量来控制。碳类保护层中的氢含量在通过氢前向散射法(HFS)测定时优选为3～20原子％。另外，碳类保护层中的氮含量在通过X射线光电子能谱分析法(XPS)测定时，优选为4～15原子％。
碳类保护层中所含的氢和/或氮不需要在碳类保护层整体中均匀地含有。碳类保护层例如优选设定为使保护层17的润滑层18侧含有氮、使保护层17的磁性层16侧含有氢的组成倾斜层。在该情况下，磁性层16和润滑层18与碳类保护层的附着力进一步提高。
保护层17的膜厚可以任意选择，可以设定为1nm～7nm。如果保护层17的膜厚为1nm以上，则可充分获得作为保护层17的性能。保护层17的膜厚为7nm以下时，从保护层17的薄膜化的角度出发是优选的。
作为保护层17的成膜方法，可以使用采用含碳靶材的溅射法、采用乙烯、甲苯等烃原料的CVD(化学蒸镀法)法、IBD(离子束蒸镀)法等。
在形成碳类保护层作为保护层17的情况下，可以通过例如DC磁控溅射法进行成膜。特别是，在形成碳类保护层作为保护层17的情况下，优选通过等离子体CVD法形成无定形碳保护层。通过等离子体CVD法成膜的无定形碳保护层的表面均匀、粗糙度小。
“润滑层”
润滑层18防止磁记录介质10的污染。另外，润滑层18使在磁记录介质10上滑动的磁记录再生装置的磁头的摩擦力降低，使磁记录介质10的耐久性提高。
润滑层18如图1所示，在保护层17上相连接地形成。润滑层18包含上述的含氟醚化合物。
在配置于润滑层18之下的保护层17为碳类保护层的情况下，润滑层18尤其能与保护层17以高结合力结合。其结果是即使润滑层18的厚度薄，也容易得到以高被覆率被覆了保护层17的表面的磁记录介质10，可以有效地防止磁记录介质10的表面污染。
润滑层18的平均膜厚可以任意选择，但优选为0.5nm
Figure BDA0003531614350000301
～2nm
Figure BDA0003531614350000302
更优选为0.5nm
Figure BDA0003531614350000303
～1nm
Figure BDA0003531614350000304
如果润滑层18的平均膜厚为0.5nm以上，则润滑层18不会成为岛状或网眼状而以均匀的膜厚形成。因此，通过润滑层18，能够以高被覆率被覆保护层17的表面。另外，通过使润滑层18的平均膜厚为2nm以下，能够使润滑层18充分地薄膜化，可以充分减小磁头的上浮量。
在保护层17的表面没有被润滑层18以充分高的被覆率被覆的情况下，吸附于磁记录介质10的表面的环境物质穿过润滑层18的间隙而侵入到润滑层18之下。侵入到润滑层18的下层的环境物质与保护层17吸附、结合而生成污染物质。然后，在磁记录再生时，该污染物质(凝聚成分)以污点的形式附着(转印)于磁头上，使磁头破损，或使磁记录再生装置的磁记录再生特性降低。
作为生成污染物质的环境物质，可以列举例如，硅氧烷化合物(环状硅氧烷、直链硅氧烷)、离子性杂质、二十八烷等分子量比较高的烃、邻苯二甲酸二辛酯等增塑剂等。作为离子性杂质中所含的金属离子，可以列举例如，钠离子、钾离子等。作为离子性杂质中所含的无机离子，可以列举例如，氯离子、溴离子、硝酸根离子、硫酸根离子、铵离子等。作为离子性杂质中所含的有机物离子，可以列举例如，草酸根离子、甲酸根离子等。
“润滑层的形成方法”
作为形成润滑层18的方法，可以任意地选择，可列举例如，准备在基板11上形成了直至保护层17为止的各层的制造过程中的磁记录介质，在保护层17上涂布润滑层形成用溶液，并使其干燥的方法。
润滑层形成用溶液，例如，可以通过使上述实施方式的磁记录介质用润滑剂根据需要分散溶解于溶剂中，形成适于涂布方法的粘度和浓度而得到。
作为润滑层形成用溶液中使用的溶剂，可以列举例如，バートレル(注册商标)XF(商品名，三井デュポンフロロケミカル公司制)等氟类溶剂等。
润滑层形成用溶液的涂布方法没有特别限制，可以列举例如，旋涂法、喷涂法、纸涂法、浸渍法等。
在使用浸渍法的情况下，例如可以使用以下所示的方法。首先，在放入到浸涂装置的浸渍槽中的润滑层形成用溶液中，浸渍形成了直到保护层17为止的各层的基板11。接着，以规定的速度从浸渍槽中提起基板11。由此，将润滑层形成用溶液涂布于基板11的保护层17上的表面。
通过使用浸渍法，能够将润滑层形成用溶液均匀地涂布于保护层17的表面，可以在保护层17上以均匀的膜厚形成润滑层18。
在本实施方式中，优选对形成有润滑层18的基板11实施热处理。通过实施热处理，润滑层18与保护层17的密合性提高，润滑层18与保护层17的附着力提高。
热处理温度可以任意选择，优选设定为100～180℃。如果热处理温度为100℃以上，则可充分得到使润滑层18与保护层17的密合性提高的效果。另外，通过使热处理温度为180℃以下，能够防止润滑层18的热分解。热处理时间优选设定为10～120分钟。
在本实施方式中，为了进一步提高润滑层18对保护层17的附着力，也可以对热处理前或热处理后的基板11的润滑层18进行照射紫外线(UV)的处理。
本实施方式的磁记录介质10是在基板11上至少依次设置有磁性层16、保护层17和润滑层18的磁记录介质。在本实施方式的磁记录介质10中，在保护层17上相连接地形成有包含上述含氟醚化合物的润滑层18。该润滑层18即使厚度薄，仍以高被覆率被覆保护层17的表面。因此，在本实施方式的磁记录介质10中，防止了生成离子性杂质等污染物质的环境物质从润滑层18的间隙侵入。因此，本实施方式的磁记录介质10的表面上存在的污染物质少。另外，本实施方式的磁记录介质10中的润滑层18不易产生异物(污渍)，可以抑制粘着。另外，本实施方式的磁记录介质10中的润滑层18具有优异的耐化学物质性和耐热性。因此，本实施方式的磁记录介质10具有优异的可靠性和耐久性。
实施例
以下，通过实施例及比较例对本发明进行更具体的说明。还有，本发明并不仅仅局限于以下的实施例。
[实施例1]
通过以下所示的方法，得到上述式(A)所示的化合物(式(A)中，表示平均聚合度的ba为4.5，表示平均聚合度的ca为4.5。)。
首先，使1，2-环丙二醇与表溴醇反应，合成下述式(10)所示的化合物。另外，将使3-烯丙氧基-1，2-丙二醇-2-甲氧基甲基醚与2-(溴丙氧基)四氢-2H-吡喃反应而得到的产物氧化，合成下述式(11)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000331
在氮气气氛下，在200mL茄形烧瓶中加入HOCH2CF2O(CF2CF2O)s(CF2O)tCF2CH2OH(式中，表示平均聚合度的s为4.5，表示平均聚合度的t为4.5。)表示的含氟聚醚(数均分子量1000，分子量分布1.1)(40.0g)、上述式(10)表示的化合物(6.10g)和t-BuOH(叔丁醇)(40.0mL)，在室温下搅拌至变得均匀。进而，在上述茄形烧瓶中加入t-BuOK(叔丁醇钾)(1.35g)，加热至70℃，搅拌18小时使其反应。
然后，将得到的反应产物冷却至25℃，加入水，进一步添加作为溶剂的三井デュポンフロロケミカル公司制造的バートレル(注册商标)XF(以下，有时称为“バートレルXF”。)而萃取有机层，进行水洗。向有机层中加入无水硫酸钠进行脱水，将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩。将残渣通过硅胶柱色谱进行纯化，得到下述式(12)所示的化合物(17.5g)。
Figure BDA0003531614350000332
(式(12)中，表示平均聚合度的s为4.5，表示平均聚合度的t为4.5。)
在氮气气氛下，在200mL茄形烧瓶中加入上述式(12)所示的化合物(17.5g)、上述式(11)所示的化合物(2.67g)和t-BuOH(叔丁醇)(65.0mL)，在室温下搅拌至变得均匀。进而，在上述茄形烧瓶中加入t-BuOK(叔丁醇钾)(0.235g)，加热至70℃，搅拌16小时使其反应。
然后，将得到的反应产物冷却至25℃，加入水(3.3mL)和5-10％盐酸/甲醇(商品名：X0041，氯化氢-甲醇试剂(5-10％)，东京化成工业株式会社制)(21.5mL)，在室温下搅拌3小时。向得到的残渣中加入5％碳酸氢钠水溶液(100mL)，用乙酸乙酯萃取，对有机层进行水洗。然后，在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水，将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩。将残渣通过硅胶柱色谱进行纯化，得到11.1g化合物(A)。
对得到的化合物(A)进行1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝1.2～2.0(4H)、3.20～4.20(30H)
19F-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(9F)、-78.48(2F)、-80.66(2F)、-89.16～-91.14(18F)
[实施例2]
通过以下所示的方法，得到上述式(B)所示的化合物(式(B)中，表示平均聚合度的bb为4.5，表示平均聚合度的cb为4.5。)。
首先，使1，2-环丁烷二甲醇与表溴醇反应，合成下述式(13)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000341
然后，使用式(13)所示的化合物6.10g代替实施例1中使用的式(10)所示的化合物，除此以外，进行与实施例1同样的操作，得到化合物(B)10.5g。
对得到的化合物(B)进行1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝1.2～2.0(6H)、3.20～4.20(34H)[实施例3]
通过以下所示的方法，得到上述式(C)所示的化合物(式(C)中，表示平均聚合度的bc为4.5，表示平均聚合度的cc为4.5。)。
首先，使1，2-环戊二醇、表溴醇和2-(溴乙氧基)四氢-2H-吡喃反应，合成下述式(14)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000351
然后，使用式(14)所示的化合物6.10g代替实施例1中使用的式(10)所示的化合物，除此以外，进行与实施例1同样的操作，得到化合物(C)11.9g。
对所得的化合物(C)进行1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝1.2～2.0(8H)、3.20～4.20(34H)[实施例4]
通过以下所示的方法，得到上述式(D)所示的化合物(式(D)中，表示平均聚合度的bd为4.5，表示平均聚合度的cd为4.5。)。
首先，使1，5-环壬二醇与表溴醇反应，合成下述式(15)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000352
然后，使用式(15)所示的化合物6.10g代替实施例1中使用的式(10)所示的化合物，除此以外，进行与实施例1同样的操作，得到化合物(D)11.9g。
对得到的化合物(D)进行1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝1.2～2.0(16H)、3.20～4.20(30H)[实施例5]
通过以下所示的方法，得到上述式(E)所示的化合物(式(E)中，表示平均聚合度的be为4.5，表示平均聚合度的ce为4.5。)。
首先，使1，6-环十三烷二醇与表溴醇反应，合成下述式(16)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000361
然后，使用式(16)所示的化合物6.78g代替实施例1中使用的式(10)所示的化合物，除此以外，进行与实施例1同样的操作，得到化合物(E)12.4g。
对得到的化合物(E)进行1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝1.2～2.0(24H)、3.20～4.20(30H)[实施例6]
通过以下所示的方法，得到上述式(F)所示的化合物(式(F)中，表示平均聚合度的bf为4.5，表示平均聚合度的cf为4.5。)。
首先，使1，3，5-金刚烷三醇与表溴醇反应，合成下述式(17)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000362
然后，使用式(17)所示的化合物3.81g代替实施例1中使用的式(10)所示的化合物，除此以外，进行与实施例1同样的操作，得到化合物(F)12.3g。
对所得到的化合物(F)进行1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝1.2～2.0(13H)、3.20～4.20(33H)[实施例7]
通过以下所示的方法，得到上述式(G)所示的化合物(式(G)中，表示平均聚合度的bg为4.5，表示平均聚合度的cg为4.5。)。
首先，通过氧化7-环戊-1-庚烯，合成下述式(18)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000363
然后，使用式(18)所示的化合物9.99g代替实施例1中使用的式(10)所示的化合物，除此以外，进行与实施例1同样的操作，得到化合物(G)12.5g。
对所得到的化合物(G)进行1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝1.2～2.0(21H)、3.20～4.20(25H)[实施例8]
通过以下所示的方法，得到上述式(H)所示的化合物(式(H)中，表示平均聚合度的bh为4.5，表示平均聚合度的ch为4.5。)。
首先，使3-氨基-环戊-1-醇与表溴醇反应，合成下述式(19)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000371
然后，使用式(19)所示的化合物2.89g来代替实施例1中使用的式(10)所示的化合物，除此以外，进行与实施例1同样的操作，得到化合物(H)11.3g。
对所得到的化合物(H)进行1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝1.2～2.0(8H)、3.20～4.20(31H)[实施例9]
通过以下所示的方法，得到上述式(I)所示的化合物(式(I)中，表示平均聚合度的bi为4.5，表示平均聚合度的ci为4.5。)。
首先，使1-甲氧基-环戊-3-醇与表溴醇反应，合成下述式(20)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000372
然后，使用4.64g式(20)所示的化合物代替实施例1中使用的式(10)所示的化合物，除此以外，进行与实施例1同样的操作，得到12.1g化合物(I)。
对所得到的化合物(I)进行1H-NMR测定，通过以下的结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝1.2～2.0(8H)、3.20～4.20(32H)
[实施例10]
通过以下所示的方法，得到上述式(J)所示的化合物(式(J)中，表示平均聚合度的bj为4.5，表示平均聚合度的cj为4.5。)。
首先，使1-酰胺基-环戊-3-醇与表溴醇反应，合成下述式(21)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000381
然后，使用式(21)所表示的化合物2.64g代替实施例1中使用的式(10)所表示的化合物，除此以外，进行与实施例1同样的操作，得到化合物(J)10.9g。
对所得到的化合物(J)进行1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝1.2～2.0(8H)、2.6(1H)、3.20～4.20(30H)
[实施例11]
通过以下所示的方法，得到上述式(K)所示的化合物(式(K)中，表示平均聚合度的bk为4.5，表示平均聚合度的ck为4.5。)。
首先，使1-甲基氨基-环戊-3-醇与表溴醇反应，合成下述式(22)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000382
然后，使用式(22)所示的化合物2.64g代替实施例1中使用的式(10)所示的化合物，除此以外，进行与实施例1同样的操作，得到化合物(K)10.9g。
对所得到的化合物(K)进行1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝1.2～2.0(9H)、3.20～4.20(32H)[实施例12]
通过以下所示的方法，得到上述式(L)所示的化合物(式(L)中，表示平均聚合度的bl为4.5，表示平均聚合度的cl为4.5。)。
首先，使1-氰基-环戊-3-醇与表溴醇反应，合成下述式(23)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000391
然后，使用式(23)所示的化合物2.64g代替实施例1中使用的式(10)所示的化合物，除此以外，进行与实施例1同样的操作，得到化合物(L)10.9g。
对所得到的化合物(L)进行1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝1.2～2.0(8H)、2.5(1H)、3.20～4.20(28H)
[实施例13]
通过以下所示的方法，得到上述式(M)所示的化合物(式(M)中，表示平均聚合度的bm为4.5，表示平均聚合度的cm为4.5。)。
首先，将使3-烯丙氧基-1，2-丙二醇-2-甲氧基甲基醚与2-(溴乙氧基)四氢-2H-吡喃反应而得到的产物氧化，合成下述式(24)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000392
然后，使用式(24)所示的化合物2.64g代替实施例3中使用的式(11)所示的化合物，除此以外，进行与实施例3同样的操作，得到化合物(M)10.9g。
对所得到的化合物(M)进行1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝1.2～2.0(6H)、3.20～4.20(38H)[实施例14]
通过以下所示的方法，得到上述式(N)所示的化合物(式(N)中，表示平均聚合度的bn为6.5。)。
使用HOCH2CF2O(CF2CF2O)uCF2CH2OH(式中，表示平均聚合度的u为6.5。)所表示的含氟聚醚40.0g，代替实施例13中使用的HOCH2CF2O(CF2CF2O)s(CF2O)tCF2CH2OH(式中，表示平均聚合度的s为4.5，表示平均聚合度的t为4.5。)所表示的含氟聚醚，除此以外，进行与实施例13同样的操作，得到化合物(N)10.9g。
对所得到的化合物(N)进行1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下的结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝1.2～2.0(6H)、3.20～4.20(38H)
19F-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝-77.85～-79.00(4F)、-88.50～-91.22(26F)
[实施例15]
通过以下所示的方法，得到上述式(O)所示的化合物(式(O)中，表示平均聚合度的eo为4.5。)。
使用HOCH2 CF2CF2O(CF2 CF2CF2O)vCF2 CF2CH2OH(式中，表示平均聚合度的v为4.5。)所表示的含氟聚醚40.0g，代替实施例13中使用的HOCH2CF2O(CF2CF2O)s(CF2O)tCF2CH2OH(式中，表示平均聚合度的s为4.5，表示平均聚合度的t为4.5。)所表示的含氟聚醚，除此以外，进行与实施例13同样的操作，得到化合物(O)10.7g。
对所得到的化合物(O)进行1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下的结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝1.2～2.0(6H)、3.20～4.20(38H)
19F-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝-82.66～-84.00(20F)、-85.16～-86.91(4F)、-123.16～-124.91(4F)、-128.47～-130.20(4F)
[实施例16]
通过以下所示的方法，得到上述式(T)所示的化合物(式(T)中，表示平均聚合度的bt为4.5，表示平均聚合度的ct为4.5。)。
首先，使1，2-环戊二醇与表溴醇与2-(溴丙氧基)四氢-2H-吡喃反应，合成下述式(28)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000411
使用式(28)所示的化合物5.90g代替实施例1中使用的式(10)所示的化合物，除此之外，进行与实施例1同样的操作，得到化合物(T)11.9g。
对所得到的化合物(T)进行1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝1.2～2.0(10H)、3.20～4.20(34H)[实施例17]
通过以下所示的方法，得到上述式(U)所示的化合物(式(U)中，表示平均聚合度的bu为4.5，表示平均聚合度的cu为4.5。)。
首先，使1，3，5-环己烷三醇、叔丁基二甲基氯硅烷、表溴醇和2-(溴乙氧基)四氢-2H-吡喃反应，合成下述式(29)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000412
(式(29)中，TBS表示叔丁基二甲基甲硅烷基。)
然后，使用式(29)所示的化合物7.20g代替实施例1中使用的式(10)所示的化合物，除此以外，进行与实施例1同样的操作，得到化合物(U)10.8g。
对所得到的化合物(U)进行1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝1.2～2.0(8H)、3.20～4.20(36H)[实施例18]
通过以下所示的方法，得到上述式(V)所示的化合物(式(V)中，表示平均聚合度的bv为4.5，表示平均聚合度的cv为4.5。)。
首先，使1，3，5-环己烷三醇、叔丁基二甲基氯硅烷、表溴醇和2-(溴丙氧基)四氢-2H-吡喃反应，合成下述式(30)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000421
(式(30)中，TBS表示叔丁基二甲基甲硅烷基。)
使用式(30)所示的化合物7.50g代替实施例1中使用的式(10)所示的化合物，除此之外，进行与实施例1同样的操作，得到化合物(V)10.4g。
对所得到的化合物(V)进行1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝1.2～2.0(10H)、3.20～4.20(36H)[实施例19]
通过以下所示的方法，得到上述式(W)所示的化合物(式(W)中，表示平均聚合度的bw为4.5，表示平均聚合度的cw为4.5。)。
首先，使1，3，5-环己烷三醇、表溴醇和2-(溴乙氧基)四氢-2H-吡喃反应，合成下述式(31)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000431
使用式(31)所示的化合物6.50g代替实施例1中使用的式(10)所示的化合物，除此以外，进行与实施例1同样的操作，得到化合物(W)9.5g。
对所得到的化合物(W)进行1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝1.2～2.0(8H)、3.20～4.20(40H)[实施例20]
通过以下所示的方法，得到上述式(X)所示的化合物(式(X)中，表示平均聚合度的bx为4.5，表示平均聚合度的cx为4.5。)。
首先，使1，3，5-环己烷三醇、表溴醇和2-(溴丙氧基)四氢-2H-吡喃反应，合成下述式(32)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000432
使用式(32)所示的化合物5.50g代替实施例1中使用的式(10)所示的化合物，除此之外，进行与实施例1同样的操作，得到化合物(X)8.4g。
对所得的化合物(X)进行1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝1.2～2.0(12H)、3.20～4.20(40H)[比较例1]
通过以下所示的方法，得到下述式(P)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000441
(式(P)中，表示平均聚合度的bp为4.5，表示平均聚合度的cp为4.5。)首先，使烯丙醇与表溴醇反应，合成下述式(25)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000442
然后，使用式(25)所示的化合物2.64g代替实施例13中使用的式(14)所示的化合物，除此以外，进行与实施例13同样的操作，得到化合物(P)10.9g。
对所得的化合物(P)进行1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝3.20～4.20(29H)、5.00～6.00(3H)[比较例2]
通过以下所示的方法，得到下述式(Q)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000443
(式(Q)中，表示平均聚合度的bq为4.5，表示平均聚合度的cq为4.5。)首先，使苯酚与表溴醇反应，合成下述式(26)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000444
然后，使用式(26)所示的化合物2.64g代替实施例13中使用的式(14)所示的化合物，除此以外，进行与实施例13同样的操作，得到化合物(Q)10.9g。
对所得到的化合物(Q)的进行1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝3.20～4.20(27H)、6.6～7.4(5H)[比较例3]
通过以下所示的方法，得到下述式(R)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000451
(式(R)中，表示平均聚合度的br为4.5，表示平均聚合度的cr为4.5。)首先，使1-丁醇与表溴醇反应，合成下述式(27)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000452
然后，使用式(27)所示的化合物2.64g代替实施例13中使用的式(14)所示的化合物，除此以外，进行与实施例13同样的操作，得到化合物(R)10.9g。
对所得到的化合物(R)进行1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝1.2～2.0(7H)、3.20～4.20(29H)[比较例4]
通过以下所示的方法，得到下述式(S)所示的化合物。
Figure BDA0003531614350000453
(式(S)中，表示平均聚合度的bs为4.5，表示平均聚合度的cs为4.5。)
使用式(24)所示的化合物2.64g代替实施例13中使用的式(14)所示的化合物，除此之外，进行与实施例13同样的操作，得到化合物(S)10.9g。
对所得到的化合物(S)进行1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(acetone-d6)：δ[ppm]＝3.20～4.20(38H)
通过上述1H-NMR和19F-NMR测定求出这样得到的实施例1～20和比较例1～4的化合物的数均分子量。将其结果示于表1中。另外，可以推断由于作为化合物的原料使用的含氟聚醚的分子量分布、合成化合物时操作的差异等，合成的化合物的平均分子量的值存在1～5左右的偏差。
表1
Figure BDA0003531614350000461
(耐热性试验)
通过以下所示的方法，对实施例1～20和比较例1～4的化合物进行耐热性试验，进行评价。利用TG-DTA(制造商名：セイコーインスツルメンツ，型号：EXSTAR6000)，测定各化合物的重量相对于温度上升的减少，将重量减少5％时的温度定义为热分解温度。对于测定条件，将升温速度设定为10℃/min，将空气流量设定为200mL/min。其结果示于表1中。“耐热性评价”
〇(良)：热分解温度为250℃以上
△(合格)：热分解温度为100℃以上且低于250℃
×(不合格)：热分解温度不足100℃
接着，通过以下所示的方法，使用实施例1～20和比较例1～4中得到的化合物配制润滑层形成用溶液。然后，使用得到的润滑层形成用溶液，通过以下所示的方法，形成磁记录介质的润滑层，得到实施例1～20和比较例1～4的磁记录介质。
“润滑层形成用溶液”
将实施例1～20和比较例1～4中得到的化合物分别溶解于作为氟类溶剂的バートレル(注册商标)XF(商品名，三井デュポンフロロケミカル公司制)中，按照使涂布于保护层上时的膜厚成为
Figure BDA0003531614350000471
的方式进一步用バートレルXF稀释，制成润滑层形成用溶液。
“磁记录介质”
准备在直径65mm的基板上依次设置有附着层、软磁性层、第1基底层、第2基底层、磁性层和保护层的磁记录介质。保护层由碳构成。
在形成了直至保护层为止的各层的磁记录介质的保护层上，采用浸渍法涂布实施例1～20和比较例1～4的润滑层形成用溶液。浸渍法是在浸渍速度10mm/sec，浸渍时间30sec，提拉速度1.2mm/sec的条件下进行。
然后，将涂布了润滑层形成用溶液的磁记录介质放入120℃的恒温槽中，加热10分钟将润滑层形成用溶液中的溶剂除去，由此在保护层上形成润滑层，得到磁记录介质。
(膜厚测定)
使用FT-IR(商品名：NicoletiS50、Thermo Fisher Scientific公司制)测定这样得到的实施例1～20和比较例1～4的磁记录介质具有的润滑层的膜厚。其结果示于表1中。
另外，对实施例1～20及比较例1～4的磁记录介质进行以下所示的耐化学物质性试验和粘着抑制试验。其结果示于表1中。
(耐化学物质性试验)
通过以下所示的评价方法，调查在高温环境下生成污染物质的环境物质导致的磁记录介质污染。另外，在以下所示的评价方法中，使用Si离子作为环境物质，测定Si吸附量作为因环境物质而生成的污染磁记录介质的污染物质的量。
具体来说，将作为评价对象的磁记录介质在温度85℃，湿度0％的高温环境下，在硅氧烷类Si橡胶的存在下保持240小时。接着，使用二次离子质谱分析法(SIMS)对存在于磁记录介质表面的Si吸附量进行分析测定，将Si离子导致的污染的程度作为Si吸附量进行评价。对于Si吸附量的评价，使用将比较例1的结果视为1.00时的数值进行评价。其结果示于表1中。数值越小，耐化学物质性越优异。
(粘着抑制试验)
在旋转台上安装磁记录介质和磁头，在常温减压下(约250torr)，一边使磁记录介质旋转，一边使磁头定点悬浮10分钟。然后，使用ESCA(Electron Spectroscopy forChemical Analysis)分析装置对磁头的与磁记录介质相对的面(润滑层的表面)进行分析。然后，根据用ESCA测定的来自氟的峰强度(信号强度(a.u.))，按照以下所示的标准评价润滑剂对磁头的附着量。
“粘着抑制试验评价”
◎(优)：ESCA信号强度为500以下，非常小(润滑剂对磁头的附着量非常少)
〇(良)：ESCA信号强度小至501以上且1000以下(润滑剂对磁头的附着量少)
×(不合格)：ESCA信号强度大至1001以上(润滑剂对磁头的附着量为大量)
另外，对于实施例1～20及比较例1～4的化合物和磁记录介质，基于以下所示的标准进行综合评价。其结果示于表1中。
(综合评价)
〇(良)：耐热性评价为〇，Si吸附量为0.60以下，且粘着抑制试验评价为◎(优)或〇(良)。
×(不合格)：不满足综合评价的〇(良)的基准。
如表1所示，对于实施例1～20中，耐热性试验、耐化学物质性试验(Si吸附量)以及粘着抑制试验的结果均为良好，综合评价为〇(良)。
与此相对，对于比较例1～4，如果综合耐热性试验、耐化学物质性试验(Si吸附量)和粘着抑制试验的结果，则是比实施例1～20差的结果，综合评价为×(不合格)。
更详细来说，对于代替式(1)中的R1所示的有机基团而使用了具有包含双键的链状结构的化合物(P)的比较例1，耐热性试验的评价为×，耐化学物质性试验的结果为差。
另外，对于代替式(1)中的R1所示的有机基团而使用了具有苯环的化合物(Q)的比较例2，粘着抑制试验的评价为×(不合格)。
另外，对于代替式(1)中的R1所示的有机基团而使用具有直链烷基的化合物(R)的比较例3，耐化学物质性试验的结果为差。
另外，对于代替式(1)中的R1所示的有机基团而使用了具有末端用羟基取代的直链烷基的化合物(S)的比较例4，耐化学物质性试验的结果为差。
从以上的结果可知，通过在磁记录介质的保护层上形成包含实施例1～20的化合物的润滑层，可以得到即使厚度薄至
Figure BDA0003531614350000491
也不易发生粘着、耐化学物质性和耐热性优异的润滑层。
产业上可利用性
本发明提供可以形成即使厚度薄也具有优异的耐化学物质性和耐热性、粘着得到抑制的润滑层的含氟醚化合物。
通过使用包含本发明的含氟醚化合物的磁记录介质用润滑剂，可以形成即使厚度薄也具有优异的耐热性和耐化学物质性、粘着得到抑制的润滑层。
符号说明
10···磁记录介质，11···基板，12···附着层，13···软磁性层，14···第1基底层，15···第2基底层，16···磁性层，17···保护层，18···润滑层。

Claims (14)

1.一种含氟醚化合物，其特征在于由下述式(1)表示：
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4 (1)
式(1)中，R1为具有碳原子数为3～13的脂环式结构的有机基团；R2由下述式(2)表示，式(2)中的a为1～3的整数；R3为全氟聚醚链；R4为端基，其包含2个或3个极性基团、各极性基团分别与不同的碳原子键合、上述极性基团所键合的碳原子彼此经由包含未键合极性基团的碳原子的连接基团而进行键合；
Figure FDA0003531614340000011
2.根据权利要求1所述的含氟醚化合物，所述R1的脂环式结构为饱和脂环式结构。
3.根据权利要求1或2所述的含氟醚化合物，所述R1的脂环式结构为选自环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、环壬烷、环癸烷、环十一烷、环十二烷、环十三烷、金刚烷组成的组中的1种。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的含氟醚化合物，所述R1所含的碳原子、氧原子、氮原子中的任一原子与上述R2所含的碳原子键合。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的含氟醚化合物，所述R1的脂环式结构具有取代基，该取代基为选自羟基、烷氧基、酰胺基、氨基、羰基、羧基、硝基、氰基、磺基组成的组中的官能团，或带有所述官能团的烷基。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的含氟醚化合物，所述R3是下述式(3)～(5)中的任一种：
-CF2O-(CF2CF2O)b-(CF2O)c-CF2- (3)
式(3)中的b、c表示平均聚合度，各自独立地表示0～30，但是，b、c不同时为0；
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)d-OCF(CF3)- (4)
式(4)中的d表示平均聚合度，表示0.1～30；
-CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)e-CF2CF2- (5)
式(5)中的e表示平均聚合度，表示0.1～30。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的含氟醚化合物，所述R4的极性基团为羟基。
8.根据权利要求1～7的任一项所述的含氟醚化合物，所述R4为下述式(6)～(9)中的任一种端基，
Figure FDA0003531614340000021
式(6)中，f表示1～2的整数，g表示1～5的整数；
式(7)中，h表示2～5的整数；
式(8)中，i表示1～5的整数；
式(9)中，j表示1～2的整数，k表示1～2的整数。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的含氟醚化合物，其数均分子量在500～10000的范围内。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的含氟醚化合物，所述式(1)所示的化合物是下述式(A)～(C)及(G)～(O)所示的化合物中的任一种：
Figure FDA0003531614340000031
式(A)中，ba、ca表示平均聚合度，ba表示0～30，ca表示0～30，但是，ba、ca不同时为0；
式(B)中，bb、cb表示平均聚合度，bb表示0～30，cb表示0～30，但是，bb、cb不同时为0；
式(C)中，bc、cc表示平均聚合度，bc表示0～30，cc表示0～30，但是，bc、cc不同时为0；
Figure FDA0003531614340000032
式(G)中，bg、cg表示平均聚合度，bg表示0～30，cg表示0～30，但是，bg、cg不同时为0；
式(H)中，bh、ch表示平均聚合度，bh表示0～30，ch表示0～30，但是，bh、ch不同时为0；
式(I)中，bi、ci表示平均聚合度，bi表示0～30，ci表示0～30，但是，bi、ci不同时为0；
Figure FDA0003531614340000041
式(J)中，bj、cj表示平均聚合度，bj表示0～30，cj表示0～30，但是，bj、cj不同时为0；
式(K)中，bk、ck表示平均聚合度，bk表示0～30，ck表示0～30，但是，bk、ck不同时为0；
Figure FDA0003531614340000051
式(L)中，bl、cl表示平均聚合度，bl表示0～30，cl表示0～30，但是，bl、cl不同时为0；
式(M)中，bm、cm表示平均聚合度，bm表示0～30，cm表示0～30，但是，bm、cm不同时为0；
式(N)中，bn表示平均聚合度，bn表示0.1～30；
式(O)中，eо表示平均聚合度，eо表示0.1～30。
11.根据权利要求1～9的任一项所述的含氟醚化合物，所述式(1)所示的化合物是下述式(T)～(X)所示的化合物中的任一种：
Figure FDA0003531614340000061
式(T)中，bt、ct表示平均聚合度，bt表示0～30，ct表示0～30，但是，bt、ct不同时为0；
式(U)中，bu、cu表示平均聚合度，bu表示0～30，cu表示0～30，但是，bu、cu不同时为0；
式(V)中，bv、cv表示平均聚合度，bv表示0～30，cv表示0～30，但是，bv、cv不同时为0；
式(W)中，bw、cw表示平均聚合度，bw表示0～30，cw表示0～30，但是，bw、cw不同时为0；
式(X)中，bx、cx表示平均聚合度，bx表示0～30，cx表示0～30，但是，bx、cx不同时为0。
12.一种磁记录介质用润滑剂，其特征在于包含权利要求1～11中任一项所述的含氟醚化合物。
13.一种磁记录介质，是在基板上至少依次设置有磁性层、保护层和润滑层的磁记录介质，其特征在于，所述润滑层包含权利要求1～11中任一项所述的含氟醚化合物。
14.根据权利要求13所述的磁记录介质，所述润滑层的平均膜厚为0.5nm～2nm。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114845989A (zh) * 2019-12-26 2022-08-02 昭和电工株式会社 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11767483B2 (en) 2018-09-12 2023-09-26 Resonac Corporation Fluorine-containing ether compound, lubricant for magnetic recording medium, and magnetic recording medium
CN113544190B (zh) 2019-03-12 2023-08-01 株式会社力森诺科 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
US11879109B2 (en) 2019-09-18 2024-01-23 Resonac Corporation Fluorine-containing ether compound, lubricant for magnetic recording medium, and magnetic recording medium
WO2021157563A1 (ja) * 2020-02-07 2021-08-12 昭和電工株式会社 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
JPWO2023276954A1 (zh) * 2021-06-29 2023-01-05

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004307349A (ja) * 2003-04-02 2004-11-04 Matsushita Electric Ind Co Ltd 含フッ素化合物、潤滑剤、ならびに磁気記録媒体および磁気記録媒体の製造方法
WO2018159232A1 (ja) * 2017-03-02 2018-09-07 昭和電工株式会社 磁気記録媒体、含フッ素エーテル化合物および磁気記録媒体用潤滑剤
CN108698967A (zh) * 2016-02-22 2018-10-23 昭和电工株式会社 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
CN108698968A (zh) * 2016-03-10 2018-10-23 昭和电工株式会社 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
WO2019039186A1 (ja) * 2017-08-22 2019-02-28 Ａｇｃ株式会社 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品およびその製造方法
WO2019049585A1 (ja) * 2017-09-07 2019-03-14 昭和電工株式会社 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
CN109937224A (zh) * 2016-12-20 2019-06-25 昭和电工株式会社 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂和磁记录介质
CN109963894A (zh) * 2017-01-26 2019-07-02 昭和电工株式会社 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质

Family Cites Families (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4360645A (en) 1981-04-03 1982-11-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Perfluoroglycidyl ethers
US4526833A (en) 1983-10-03 1985-07-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Magnetic recording medium having a perfluoropolyether polymer protective coating
JPS61126052A (ja) 1984-11-20 1986-06-13 Green Cross Corp:The 含フツ素メタクリル酸エステル
US5157066A (en) 1988-09-26 1992-10-20 Hitachi, Ltd. Fluoroalkyl ether, surface modifying composition and method for modifying surface
JPH037798A (ja) 1989-06-05 1991-01-14 Asahi Chem Ind Co Ltd 冷凍機用潤滑油
DE69005428T2 (de) 1989-06-05 1994-07-28 Asahi Chemical Ind Kühlmittelzubereitung.
JPH0512655A (ja) 1991-07-05 1993-01-22 Konica Corp 磁気記録媒体
IT1279004B1 (it) 1995-03-10 1997-12-02 Ausimont Spa Composizioni ad alto secco a base di fluoropolieteri
US5834564A (en) 1996-04-30 1998-11-10 Hewlett-Packard Company Photoconductor coating having perfluoro copolymer and composition for making same
JP3365472B2 (ja) 1996-09-26 2003-01-14 エヌオーケー株式会社 フッ素ベース磁性流体
JP2866622B2 (ja) 1996-09-17 1999-03-08 花王株式会社 新規含フッ素化合物及びこれを含有する潤滑剤並びに磁気記録媒体
JP3404404B2 (ja) 1996-10-17 2003-05-06 株式会社日立製作所 含フッ素化合物、潤滑剤、表面改質剤、潤滑膜、磁気記録媒体および磁気記録装置
JPH1160720A (ja) 1997-08-22 1999-03-05 Showa Denko Kk ポリエーテル化合物及び磁気記録媒体
JPH11131083A (ja) 1997-08-29 1999-05-18 Showa Denko Kk ポリエーテル化合物及び磁気記録媒体
JP4452343B2 (ja) 1999-03-17 2010-04-21 共栄社化学株式会社 パーフルオロ基を含有する化合物およびその硬化重合物
JP2001134924A (ja) 1999-11-02 2001-05-18 Fujitsu Ltd 磁気ディスク装置、その製造方法、および磁気ディスクの製造装置
JP2001209924A (ja) 1999-11-19 2001-08-03 Showa Denko Kk 磁気記録媒体およびその製造方法
JP4590703B2 (ja) 2000-08-31 2010-12-01 ユニマテック株式会社 含フッ素ポリエーテルカルボン酸エステル
JP2004115640A (ja) 2002-09-26 2004-04-15 Nippon Kayaku Co Ltd 低屈折率樹脂組成物及びそれを用いたポリマー光導波路
JP4013881B2 (ja) 2002-10-18 2007-11-28 ソニーケミカル＆インフォメーションデバイス株式会社 パーフルオロポリエーテルエステル化合物、潤滑剤及び磁気記録媒体
TWI295299B (en) 2002-10-18 2008-04-01 Asahi Glass Co Ltd Perfluoropolyether derivatives
ITMI20030992A1 (it) 2003-05-20 2004-11-21 Solvay Solexis Spa Additivi perfluoropolieterei.
US7247397B2 (en) 2003-12-09 2007-07-24 Imation Corp. Thermally stable perfluoropolyether lubricant for recording media
US8158728B2 (en) 2004-02-13 2012-04-17 The University Of North Carolina At Chapel Hill Methods and materials for fabricating microfluidic devices
KR20070038510A (ko) 2004-07-27 2007-04-10 아사히 가라스 가부시키가이샤 함불소 폴리에테르 화합물을 윤활제로 하는 자기 기록매체용 윤활제 용액
JP2006131874A (ja) 2004-10-08 2006-05-25 Matsushita Electric Ind Co Ltd 潤滑剤および磁気記録媒体
ITMI20042238A1 (it) 2004-11-19 2005-02-19 Solvay Solexis Spa Composti per fluoropolirterei
JP5250937B2 (ja) 2006-02-28 2013-07-31 富士通株式会社 潤滑剤、磁気記録媒体およびヘッドスライダ
WO2009035075A1 (ja) 2007-09-14 2009-03-19 Fuji Electric Device Technology Co., Ltd. 磁気記録媒体
US9245568B2 (en) 2008-03-30 2016-01-26 Wd Media (Singapore) Pte. Ltd. Magnetic disk and method of manufacturing the same
JP5613916B2 (ja) 2008-12-18 2014-10-29 株式会社Moresco パーフルオロポリエーテル化合物、その製造方法、該化合物を含有する潤滑剤、および磁気ディスク
JP5469924B2 (ja) 2009-06-08 2014-04-16 ショウワデンコウ エイチディ シンガポール ピーティイー リミテッド 磁気記録媒体及び磁気記録媒体の製造方法、並びに磁気記録再生装置
WO2011065312A1 (ja) 2009-11-26 2011-06-03 旭硝子株式会社 エーテル化合物、これを含む潤滑剤および潤滑剤用組成物
WO2011099131A1 (ja) 2010-02-10 2011-08-18 株式会社Moresco パーフルオロポリエーテル化合物、その製造方法、該化合物を含有する潤滑剤、および磁気ディスク
JP5835874B2 (ja) 2010-06-22 2015-12-24 ダブリュディ・メディア・シンガポール・プライベートリミテッド 磁気ディスクの製造方法
JP2012033253A (ja) 2010-07-09 2012-02-16 Hitachi Ltd 磁気記録媒体および磁気記録装置
JP5206746B2 (ja) 2010-07-20 2013-06-12 ユニマテック株式会社 含フッ素ポリエーテルカルボン酸エステル
US8685548B2 (en) 2011-03-31 2014-04-01 Seagate Technology Llc Lubricant compositions
JP5909837B2 (ja) 2012-02-13 2016-04-27 株式会社Moresco フルオロポリエーテル化合物、これを含有する潤滑剤ならびに磁気ディスク
JP5789545B2 (ja) 2012-03-02 2015-10-07 富士フイルム株式会社 含フッ素化合物、撥液性処理剤、及び硬化膜
JP2013181140A (ja) 2012-03-02 2013-09-12 Fujifilm Corp 光学用樹脂組成物、硬化物、光学部品、半導体発光装置用封止剤、光学レンズ、光学用接着剤、光学用シール剤、光導波路
US9911447B2 (en) 2013-12-09 2018-03-06 Moresco Corporation Fluoropolyether compound, and lubricant and magnetic disc comprising same
WO2015093237A1 (ja) 2013-12-17 2015-06-25 株式会社Moresco フルオロポリエーテル化合物、これを含有する潤滑剤ならびに磁気ディスク
JP6160540B2 (ja) 2014-03-31 2017-07-12 信越化学工業株式会社 硬化性パーフルオロポリエーテル系ゲル組成物及びその硬化物を用いたゲル製品
US10047316B2 (en) 2014-06-24 2018-08-14 Moresco Corporation Fluoropolyether compound, lubricant, and magnetic disk
US9765273B2 (en) 2014-09-08 2017-09-19 Western Digital Technologies, Inc. Monodisperse lubricant including multidentate perfluoropolyether structures
JP6804981B2 (ja) 2014-11-28 2020-12-23 株式会社Moresco フルオロポリエーテル化合物、潤滑剤、磁気ディスクならびにその製造方法
WO2016175315A1 (ja) 2015-04-30 2016-11-03 旭硝子株式会社 含フッ素化合物、光硬化性組成物、コーティング液、ハードコート層形成用組成物および物品
US10442893B2 (en) 2015-07-09 2019-10-15 Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. (per)fluoropolyether polymers
KR20190005894A (ko) 2016-05-10 2019-01-16 시오 인코퍼레이티드 니트릴 기를 갖는 플루오르화된 전해질
JP6838874B2 (ja) 2016-07-05 2021-03-03 昭和電工株式会社 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
JP6122191B1 (ja) 2016-07-26 2017-04-26 オリジン電気株式会社 潤滑グリース組成物
JP6804893B2 (ja) 2016-08-10 2020-12-23 昭和電工株式会社 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
JP6330960B2 (ja) 2016-08-25 2018-05-30 ダイキン工業株式会社 パーフルオロ（ポリ）エーテル基含有アルコール化合物の分離方法
JP2018076404A (ja) 2016-11-07 2018-05-17 昭和電工株式会社 有機フッ素化合物および潤滑剤
WO2018139174A1 (ja) 2017-01-26 2018-08-02 昭和電工株式会社 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
US11421172B2 (en) 2017-02-10 2022-08-23 Moresco Corporation Fluoropolyether compound, lubricant using same, and usage thereof
WO2019039265A1 (ja) 2017-08-21 2019-02-28 昭和電工株式会社 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
JP7149947B2 (ja) 2017-08-21 2022-10-07 昭和電工株式会社 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
US11261394B2 (en) 2017-09-13 2022-03-01 Showa Denko K.K. Fluorine-containing ether compound, lubricant for magnetic recording media, and magnetic recording medium
WO2019087548A1 (ja) 2017-10-31 2019-05-09 昭和電工株式会社 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
CN113544190B (zh) 2019-03-12 2023-08-01 株式会社力森诺科 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
US11879109B2 (en) 2019-09-18 2024-01-23 Resonac Corporation Fluorine-containing ether compound, lubricant for magnetic recording medium, and magnetic recording medium
US20230002696A1 (en) 2019-11-07 2023-01-05 Showa Denko K.K. Fluorine-containing ether compound, lubricant for magnetic recording medium, and magnetic recording medium
CN114845989A (zh) 2019-12-26 2022-08-02 昭和电工株式会社 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004307349A (ja) * 2003-04-02 2004-11-04 Matsushita Electric Ind Co Ltd 含フッ素化合物、潤滑剤、ならびに磁気記録媒体および磁気記録媒体の製造方法
CN108698967A (zh) * 2016-02-22 2018-10-23 昭和电工株式会社 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
CN108698968A (zh) * 2016-03-10 2018-10-23 昭和电工株式会社 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
CN109937224A (zh) * 2016-12-20 2019-06-25 昭和电工株式会社 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂和磁记录介质
CN109963894A (zh) * 2017-01-26 2019-07-02 昭和电工株式会社 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
WO2018159232A1 (ja) * 2017-03-02 2018-09-07 昭和電工株式会社 磁気記録媒体、含フッ素エーテル化合物および磁気記録媒体用潤滑剤
WO2019039186A1 (ja) * 2017-08-22 2019-02-28 Ａｇｃ株式会社 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品およびその製造方法
WO2019049585A1 (ja) * 2017-09-07 2019-03-14 昭和電工株式会社 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
吕淑琴等: "磁记录非牛顿液膜润滑仿真", 《计算机仿真》, vol. 21, no. 8, pages 38 - 39 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114845989A (zh) * 2019-12-26 2022-08-02 昭和电工株式会社 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
US11905365B2 (en) 2019-12-26 2024-02-20 Resonac Corporation Fluorine-containing ether compound, lubricant for magnetic recording medium, and magnetic recording medium

Also Published As

Publication number Publication date
WO2021054202A1 (ja) 2021-03-25
US20220372390A1 (en) 2022-11-24
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