JP4013881B2 - パーフルオロポリエーテルエステル化合物、潤滑剤及び磁気記録媒体 - Google Patents
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Description
HOCH2−R−CH2OH (1)
HOOC−R’−COOH (2)
(式中、R及びR’は、それぞれ独立的に以下のパーフルオロエーテル基R1〜R4
R1: −CF2−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−OCF2−
R2: −(CF2O)j−(CF2CF2O)k−(CF2O)l−CF2−
R3: −(CF2CF2CF2O)o−CF2CF2−
R4: −(CF2CF(CF3)O)p−CF2−
から選択される基である。ここで、m、n、j、k、l、o及びpは、それぞれ独立的に1〜100の整数である。)
HOCH2−R−CH2OH (1)
HOOC−R′−COOH (2)
(式中、R及びR′は、それぞれ独立的に以下のパーフルオロエーテル基R1〜R4
R1: −(OCF2)n−OCF2−
R2: −(CF2O)j−(CF2CF2O)k−(CF2O)l−CF2−
R3: −(CF2CF2CF2O)o−CF2CF2−
R4: −(CF2CF(CF3)O)p−CF2−
から選択される置換基のいずれかである。ここで、m、n、j、k、l、o及びpは、それぞれ独立的に1〜100の整数である。)
HOCH2−R−CH2OOC−R′−COOH (3)
HOCH2−R−CH2OOC−R′−COOCH2−R−CH2OH (4)
HOOC−R′−COOCH2−R−CH2OOC−R′−COOH (5)
図1のIRチャートを有する式(1)のパーフルオロポリエーテルジオール(重量平均分子量=1900、R=−CF2−(OC2F4)m−(OCF2)n−OCF2−、m=10、n=10)(アウジモント社)20重量部と、図2のIRチャートを有する式(2)のパーフルオロポリエーテルジカルボン酸(重量平均分子量=3800、R′=−CF2−(OC2F4)m−(OCF2)n−OCF2−、m=20、n=20)(アウジモント社)10重量部とを、撹拌装置付きの反応容器に投入し、窒素ガス流通下で160℃で2時間反応させ、分子内にエステル結合が2つある前述の化学構造式(4)に該当するパーフルオロポリエーテルエステル化合物(重量平均分子量7800)を得た。得られたパーフルオロポリエーテルエステル化合物の具体的な構造式は、以下の通りであり、そのIRチャートを図3に示す。
HOCH2−{CF2−(OC2F4)m1−(OCF2)n1−OCF2}−CH2OOC−{CF2−(OC2F4)m2−(OCF2)n2−OCF2}−COO−CH2{CF2−(OC2F4)m1−(OCF2)n1−OCF2}−CH2OH
式(2)のパーフルオロポリエーテルジカルボン酸(Z−DIAC4000、アウジモント社)を精製し、高分子側を分取することにより、重量平均分子量7100の、分子内にエステル結合が存在しないパーフルオロポリエーテルジカルボン酸化合物を得た。
図1のIRチャートと実質的に同じIRチャートを有する式(1)のパーフルオロポリエーテルジオール(重量平均分子量=1800、R=−CF2−(OC2F4)m1−(OCF2)n1−OCF2−、m1=10、n1=10)(アウジモント社)10重量部と、図4のIRチャートを有する式(2)のパーフルオロポリエーテルジカルボン酸(重量平均分子量=2000、R′=−CF2−(OC2F4)m2−(OCF2)n2−OCF2−、m2=10、n2=10)(アウジモント社)10重量部とを、撹拌装置付きの反応容器に投入し、窒素ガス流通下で160℃で2時間反応させ、分子内にエステル結合が1つある前述の化学構造式(3)のパーフルオロポリエーテルエステル化合物(重量平均分子量3800)を得た。得られたパーフルオロポリエーテルエステル化合物の具体的な構造式は、以下の通りであり、そのIRチャートを図5に示す。
HOCH2−{CF2−(OC2F4)m1−(OCF2)n1−OCF2}−CH2OOC−{CF2−(OC2F4)m2−(OCF2)n2−OCF2}−COOH
分子内にエステル結合を持たない式(2)のパーフルオロポリエーテルジカルボン酸(Z−DIAC4000、アウジモント社)をそのまま使用した(重量平均分子量3800)。
式(2)のパーフルオロポリエーテルジカルボン酸(Z−DIAC4000、アウジモント社)の両末端の−COOH基に、パーフルオロオクチルエタノールを反応させ、分子内にエステル結合が2つ存在するパーフルオロポリエーテルフッ化アルキルジエステル化合物(重量平均分子量4800)を得た。
実施例1−2及び比較例1−3で得られたパーフルオロポリエーテル誘導体の分解温度と消失温度とをJIS K0129に従って測定した。得られた結果を表1に示す。
子量依存性が低下すること(分子量の多少によらず分解温度に大きな変化がないこと)が認められる。これは、比較例1と比較例2の結果から、エステル基を持たないパーフルオロポリエーテル誘導体の場合には、重量平均分子量が大きくなると分解温度が上昇するという知見と全く異なる知見である。
Claims (4)
- 式(1)で示される、両末端に水酸基を有するパーフルオロポリエーテルジオールと、式(2)で示される、両末端にカルボキシル基を有するパーフルオロポリエーテルジカルボン酸とをエステル化反応させて得られた、少なくとも一つのエステル結合を有するパーフルオロポリエーテルエステル化合物において、式(1)のパーフルオロポリエーテルジオール及び式(2)のパーフルオロポリエーテルジカルボン酸の重量平均分子量が、それぞれ1500〜4000であるパーフルオロポリエーテルエステル化合物。
HOCH2−R−CH2OH (1)
HOOC−R’−COOH (2)
(式中、R及びR’は、それぞれ独立的に以下のパーフルオロエーテル基R1〜R4
R1: −CF2−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−OCF2−
R2: −(CF2O)j−(CF2CF2O)k−(CF2O)l−CF2−
R3: −(CF2CF2CF2O)o−CF2CF2−
R4: −(CF2CF(CF3)O)p−CF2−
から選択される基である。ここで、m、n、j、k、l、o及びpは、それぞれ独立的に1〜100の整数である。) - 該エステル化反応がバルク重合法により実施される請求項1記載のパーフルオロポリエーテルエステル化合物。
- 請求項1または2のいずれかに記載のパーフルオロポリエーテルエステル化合物を含有する潤滑剤。
- 非磁性支持体上に少なくとも磁性層が形成されている磁気記録媒体において、磁性層の表面に請求項3記載の潤滑剤の塗布膜が形成されていることを特徴とする磁気記録媒体。
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