JP2574622B2 - 含フッ素アルキルコハク酸ジエステルとその製造方法およびそれを有する磁気記録媒体 - Google Patents
含フッ素アルキルコハク酸ジエステルとその製造方法およびそれを有する磁気記録媒体Info
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Magnetic Record Carriers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は高精度な潤滑性が要求さ
れる精密機械、精密部品の潤滑剤、界面活性剤、離型
剤、防錆剤などに有用な新規な含フッ素化合物とその製
造方法およびそれを有する磁気記録媒体に関する。
れる精密機械、精密部品の潤滑剤、界面活性剤、離型
剤、防錆剤などに有用な新規な含フッ素化合物とその製
造方法およびそれを有する磁気記録媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】機械装置、部品の小型化、高精度化に伴
いそれらの摺動部における潤滑形態も流体潤滑から境界
潤滑へと移行してきている。とりわけ、ＶＴＲ、磁気デ
ィスク等の電子機器、電子部品においては記録密度の向
上を目的とした強磁性金属薄膜の採用により、磁気テー
プや磁気ディスクと磁気ヘッドとの摺動には高精度の潤
滑が必要となってきた。例えば、蒸着テープやハードデ
ィスクでは耐久性と信頼性を確保しながら磁気記録媒体
と磁気ヘッドとのスペーシングロスを極力小さくして高
出力化を図るために、磁性層表面の潤滑剤層はわずか数
１０Åの厚さとなるように形成される。したがって、こ
の潤滑剤層を形成する材料として、潤滑性の優れた有機
化合物の開発が重要な課題となっている。
いそれらの摺動部における潤滑形態も流体潤滑から境界
潤滑へと移行してきている。とりわけ、ＶＴＲ、磁気デ
ィスク等の電子機器、電子部品においては記録密度の向
上を目的とした強磁性金属薄膜の採用により、磁気テー
プや磁気ディスクと磁気ヘッドとの摺動には高精度の潤
滑が必要となってきた。例えば、蒸着テープやハードデ
ィスクでは耐久性と信頼性を確保しながら磁気記録媒体
と磁気ヘッドとのスペーシングロスを極力小さくして高
出力化を図るために、磁性層表面の潤滑剤層はわずか数
１０Åの厚さとなるように形成される。したがって、こ
の潤滑剤層を形成する材料として、潤滑性の優れた有機
化合物の開発が重要な課題となっている。
【０００３】金属薄膜型磁気記録媒体用の潤滑剤として
は、（化２）で示されるフロロアルキルポリエーテル基
付モノカルボン酸が金属薄膜との適合性に優れているた
め、多数の提案がなされている（例えば、特開昭５８−
４１４３８号公報、特開昭５９−１２７２３０号公報、
特開昭６２−５８４１４号公報）。
は、（化２）で示されるフロロアルキルポリエーテル基
付モノカルボン酸が金属薄膜との適合性に優れているた
め、多数の提案がなされている（例えば、特開昭５８−
４１４３８号公報、特開昭５９−１２７２３０号公報、
特開昭６２−５８４１４号公報）。
【０００４】
【化２】 ここでＲ4はフロロアルキルポリエーテル基である。
【０００５】また、最近の従来例としては（化３）で示
されるモノカルボン酸のパーフルオロポリエーテルエス
テルがある（特開平２−４９２１８号公報）。
されるモノカルボン酸のパーフルオロポリエーテルエス
テルがある（特開平２−４９２１８号公報）。
【０００６】
【化３】
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記の（化
２）で示されるフロロアルキルポリエーテル基付モノカ
ルボン酸の潤滑剤は高湿度の環境下で潤滑性が低下し、
（化３）で示されるモノカルボン酸のパーフルオロポリ
エーテルエステルの潤滑剤は低湿度の環境下で潤滑性が
低下するという問題があった。
２）で示されるフロロアルキルポリエーテル基付モノカ
ルボン酸の潤滑剤は高湿度の環境下で潤滑性が低下し、
（化３）で示されるモノカルボン酸のパーフルオロポリ
エーテルエステルの潤滑剤は低湿度の環境下で潤滑性が
低下するという問題があった。
【０００８】本発明は上記の従来の問題を解決するもの
で、低湿度から高湿度の環境下においても潤滑性の低下
しない物質の提供を目的とする。
で、低湿度から高湿度の環境下においても潤滑性の低下
しない物質の提供を目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めの本発明の物質は一般式が（化４）で示される含フッ
素アルキルコハク酸ジエステルである。
めの本発明の物質は一般式が（化４）で示される含フッ
素アルキルコハク酸ジエステルである。
【００１０】
【化４】 ここでＲ1は脂肪族アルキル基または脂肪族アルケニル
基であり、Ｒ2およびＲ3の少なくとも一方はフッ素と結
合した炭素数が５〜５０の次式 Ｆ（Ｃ 3 Ｆ 6 Ｏ） p Ｃ 2 Ｆ 4 ＣＨ 2 − ＣＦ 3 Ｏ（Ｃ 2 Ｆ 4 Ｏ） p （ＣＦ 2 Ｏ） q ＣＦ 2 ＣＨ 2 − ＣＣｌＦ 2 Ｏ（ＣＦ 2 ＣＦ(ＣＦ 3 )Ｏ） p （ＣＦ 2 Ｏ） q ＣＦ 2 ＣＨ 2 − Ｆ（ＣＦ(ＣＦ 3 )ＣＦ 2 Ｏ） p ＣＦ(ＣＦ 3 )ＣＨ 2 − Ｆ（ＣＦ(ＣＦ 3 )ＣＦ 2 Ｏ） p ＣＦ(ＣＦ 3 )ＣＯＮ(ＣＨ 3 )Ｃ 2 Ｈ 4 − で表わされる フロロアルキルポリエーテル基であり、他
方はフロロアルキル基、フロロアルケニル基、フロロフ
ェニル基、脂肪族アルキル基、脂肪族アルケニル基のい
ずれかである。
基であり、Ｒ2およびＲ3の少なくとも一方はフッ素と結
合した炭素数が５〜５０の次式 Ｆ（Ｃ 3 Ｆ 6 Ｏ） p Ｃ 2 Ｆ 4 ＣＨ 2 − ＣＦ 3 Ｏ（Ｃ 2 Ｆ 4 Ｏ） p （ＣＦ 2 Ｏ） q ＣＦ 2 ＣＨ 2 − ＣＣｌＦ 2 Ｏ（ＣＦ 2 ＣＦ(ＣＦ 3 )Ｏ） p （ＣＦ 2 Ｏ） q ＣＦ 2 ＣＨ 2 − Ｆ（ＣＦ(ＣＦ 3 )ＣＦ 2 Ｏ） p ＣＦ(ＣＦ 3 )ＣＨ 2 − Ｆ（ＣＦ(ＣＦ 3 )ＣＦ 2 Ｏ） p ＣＦ(ＣＦ 3 )ＣＯＮ(ＣＨ 3 )Ｃ 2 Ｈ 4 − で表わされる フロロアルキルポリエーテル基であり、他
方はフロロアルキル基、フロロアルケニル基、フロロフ
ェニル基、脂肪族アルキル基、脂肪族アルケニル基のい
ずれかである。
【００１１】脂肪族アルキル基または脂肪族アルケニル
基（Ｒ1）としては炭素数が６〜３０、好ましくは１０
〜２４が適しており、炭素数が６未満または３０を超え
ると潤滑性が低下する。フロロアルキルポリエーテル基
（Ｒ2またはＲ3）としてはフッ素と結合した炭素数が５
〜５０、好ましくは８〜３０が適しており、炭素数が５
未満または５０を超えると潤滑性が低下する。フロロア
ルキル基、フロロアルケニル基、フロロフェニル基、脂
肪族アルキル基、脂肪族アルケニル基（Ｒ2またはＲ3）
としては炭素数が３０以下、好ましくは２０以下が適し
ており、炭素数が３０を超えると潤滑性が低下する。
基（Ｒ1）としては炭素数が６〜３０、好ましくは１０
〜２４が適しており、炭素数が６未満または３０を超え
ると潤滑性が低下する。フロロアルキルポリエーテル基
（Ｒ2またはＲ3）としてはフッ素と結合した炭素数が５
〜５０、好ましくは８〜３０が適しており、炭素数が５
未満または５０を超えると潤滑性が低下する。フロロア
ルキル基、フロロアルケニル基、フロロフェニル基、脂
肪族アルキル基、脂肪族アルケニル基（Ｒ2またはＲ3）
としては炭素数が３０以下、好ましくは２０以下が適し
ており、炭素数が３０を超えると潤滑性が低下する。
【００１２】本発明の磁気記録媒体は非磁性支持体の上
に強磁性膜を設け、その強磁性膜の上に直接または保護
膜を介して一般式が（化４）で示される含フッ素アルキ
ルコハク酸ジエステルを１種類以上含有する潤滑剤層を
設けたものである。
に強磁性膜を設け、その強磁性膜の上に直接または保護
膜を介して一般式が（化４）で示される含フッ素アルキ
ルコハク酸ジエステルを１種類以上含有する潤滑剤層を
設けたものである。
【００１３】この潤滑剤層は一般式が（化４）で示され
る含フッ素アルキルコハク酸ジエステルを単独もしくは
他の潤滑剤、防錆剤などを添加して薄層状に存在させ
る。その存在量は表面１m2当り０.０５〜１００mg、好
ましくは０.１〜５０mgの範囲が適している。また、前
記他の潤滑剤、防錆剤としては含フッ素化合物が好まし
く、液体系の含フッ素化合物がさらに好ましい。その添
加量としては０〜８０％、好ましくは０〜７０％の範囲
が適している。一般式が（化４）で示される含フッ素ア
ルキルコハク酸ジエステルが２０％未満であると本発明
の効果が得られ難い。
る含フッ素アルキルコハク酸ジエステルを単独もしくは
他の潤滑剤、防錆剤などを添加して薄層状に存在させ
る。その存在量は表面１m2当り０.０５〜１００mg、好
ましくは０.１〜５０mgの範囲が適している。また、前
記他の潤滑剤、防錆剤としては含フッ素化合物が好まし
く、液体系の含フッ素化合物がさらに好ましい。その添
加量としては０〜８０％、好ましくは０〜７０％の範囲
が適している。一般式が（化４）で示される含フッ素ア
ルキルコハク酸ジエステルが２０％未満であると本発明
の効果が得られ難い。
【００１４】保護膜としてはスパッタリング、プラズマ
ＣＶＤなどの方法で得られるアモルファス状、グラファ
イト状、ダイヤモンド状あるいはそれらの混合状態、積
層状態のカーボン薄膜が適用でき、その厚さとしては５
０〜５００Åが好ましい。
ＣＶＤなどの方法で得られるアモルファス状、グラファ
イト状、ダイヤモンド状あるいはそれらの混合状態、積
層状態のカーボン薄膜が適用でき、その厚さとしては５
０〜５００Åが好ましい。
【００１５】
【作用】本発明の含フッ素アルキルコハク酸ジエステル
は同一分子内に１個のフロロアルキルポリエーテル末端
基と２個の脂肪族炭化水素末端基、すなわち脂肪族アル
キル末端基または脂肪族アルケニル末端基を有する構造
または同一分子内に１個のフロロアルキルポリエーテル
末端基と１個のフロロカーボン末端基、すなわちフロロ
アルキル末端基またはフロロアルケニル末端基またはフ
ロロフェニル末端基と１個の脂肪族炭化水素末端基を有
する構造である。ここで、フロロアルキルポリエーテル
基とフロロカーボン基は金属薄膜の表面または保護膜の
表面や磁気ヘッドの表面に露出してその表面の低エネル
ギー化に寄与し、非粘着面を形成する。これにより、フ
ロロアルキルポリエーテル基とフロロカーボン基は低湿
度環境下において金属薄膜の表面や磁気ヘッドの表面の
保護作用を発現するが、この作用はフロロアルキルポリ
エーテル基の方がフロロカーボン基よりも強い。しか
し、フロロアルキルポリエーテル基は親水性のエーテル
結合をその分子内に多数保有するために、高湿度環境下
において吸水する性質を有している。一方、フロロカー
ボン基および脂肪族炭化水素基は疎水性であるため、こ
れらをフロロアルキルポリエーテル基と同一分子内に存
在させることによりフロロアルキルポリエーテル基の親
水性をマスキングすることができる。このマスキング作
用を効果的にするためにはフロロカーボン基および脂肪
族炭化水素基は分子の末端に存在させ、フロロアルキル
ポリエーテル基を両側から包み込むような分子構造にす
る必要がある。ところで、脂肪族炭化水素基は柔軟な炭
素−炭素結合鎖であり、かつ、隣接する他の分子の炭化
水素鎖との適度な分子間相互作用で配向するために良好
な潤滑性を示す。
は同一分子内に１個のフロロアルキルポリエーテル末端
基と２個の脂肪族炭化水素末端基、すなわち脂肪族アル
キル末端基または脂肪族アルケニル末端基を有する構造
または同一分子内に１個のフロロアルキルポリエーテル
末端基と１個のフロロカーボン末端基、すなわちフロロ
アルキル末端基またはフロロアルケニル末端基またはフ
ロロフェニル末端基と１個の脂肪族炭化水素末端基を有
する構造である。ここで、フロロアルキルポリエーテル
基とフロロカーボン基は金属薄膜の表面または保護膜の
表面や磁気ヘッドの表面に露出してその表面の低エネル
ギー化に寄与し、非粘着面を形成する。これにより、フ
ロロアルキルポリエーテル基とフロロカーボン基は低湿
度環境下において金属薄膜の表面や磁気ヘッドの表面の
保護作用を発現するが、この作用はフロロアルキルポリ
エーテル基の方がフロロカーボン基よりも強い。しか
し、フロロアルキルポリエーテル基は親水性のエーテル
結合をその分子内に多数保有するために、高湿度環境下
において吸水する性質を有している。一方、フロロカー
ボン基および脂肪族炭化水素基は疎水性であるため、こ
れらをフロロアルキルポリエーテル基と同一分子内に存
在させることによりフロロアルキルポリエーテル基の親
水性をマスキングすることができる。このマスキング作
用を効果的にするためにはフロロカーボン基および脂肪
族炭化水素基は分子の末端に存在させ、フロロアルキル
ポリエーテル基を両側から包み込むような分子構造にす
る必要がある。ところで、脂肪族炭化水素基は柔軟な炭
素−炭素結合鎖であり、かつ、隣接する他の分子の炭化
水素鎖との適度な分子間相互作用で配向するために良好
な潤滑性を示す。
【００１６】したがって、これらの各末端基をバランス
良く存在させることにより、これらの相乗効果により低
湿度環境から高湿度環境に至る全環境において優れた潤
滑性を発現する。
良く存在させることにより、これらの相乗効果により低
湿度環境から高湿度環境に至る全環境において優れた潤
滑性を発現する。
【００１７】
（実施例１）以下、本発明の第１の実施例について具体
的に説明する。
的に説明する。
【００１８】本実施例の物質の化学式は（化５）で示さ
れるものである。
れるものである。
【００１９】
【化５】
【００２０】上記の物質を（化４）の一般式と比較しな
がら説明すると、脂肪族アルキル基Ｒ1としてＣ18Ｈ37
（オクタデシル）を有し、Ｒ2としてフッ素と結合した
炭素を６個有するフロロアルケニル基を有し、Ｒ3とし
てフッ素と結合した炭素を２０個有するフロロアルキル
ポリエーテル基を有するものである。
がら説明すると、脂肪族アルキル基Ｒ1としてＣ18Ｈ37
（オクタデシル）を有し、Ｒ2としてフッ素と結合した
炭素を６個有するフロロアルケニル基を有し、Ｒ3とし
てフッ素と結合した炭素を２０個有するフロロアルキル
ポリエーテル基を有するものである。
【００２１】つぎに、（化５）で示される物質の製造方
法を説明する。出発原料は（化６）で示されるオクタデ
シル無水コハク酸３５.３g（０.１０モル）と（化７）
で示されるフロロアルキルポリエーテル基付アルコール
１１４.６g（０.１０モル）である。
法を説明する。出発原料は（化６）で示されるオクタデ
シル無水コハク酸３５.３g（０.１０モル）と（化７）
で示されるフロロアルキルポリエーテル基付アルコール
１１４.６g（０.１０モル）である。
【００２２】
【化６】
【００２３】
【化７】
【００２４】上記の原料と酸触媒のパラトルエンスルホ
ン酸（以下ＰＴＳと略す）４.５g（原料の重量に対して
３％）とノルマルヘプタン５００mlとを撹拌翼を備えた
１lit.のフラスコに採取し、還流下で２４時間反応を行
なった。反応終了後、反応溶液を蒸留水でｐＨが７にな
るまで繰り返し洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
させた。つぎに、ノルマルヘプタンを留去し、反応混合
物をベンゼンに溶解し、−１０℃に冷却して未反応のオ
クタデシル無水コハク酸を除去した。さらに、反応混合
物をメタノール溶液として同様の処理により、未反応の
フロロアルキルポリエーテル基付アルコールを除去して
（化８）のモノエステル１０２gを得た。
ン酸（以下ＰＴＳと略す）４.５g（原料の重量に対して
３％）とノルマルヘプタン５００mlとを撹拌翼を備えた
１lit.のフラスコに採取し、還流下で２４時間反応を行
なった。反応終了後、反応溶液を蒸留水でｐＨが７にな
るまで繰り返し洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
させた。つぎに、ノルマルヘプタンを留去し、反応混合
物をベンゼンに溶解し、−１０℃に冷却して未反応のオ
クタデシル無水コハク酸を除去した。さらに、反応混合
物をメタノール溶液として同様の処理により、未反応の
フロロアルキルポリエーテル基付アルコールを除去して
（化８）のモノエステル１０２gを得た。
【００２５】
【化８】
【００２６】つぎに、このモノエステル７５.０g（０.
０５モル）とＰＴＳ１.４g（原料の重量に対して１.５
％）とベンゼン３００mlと（化９）で示されるフロロア
ルケニル基付アルコール２０.９g（０.０５モル）とを
水分離器と撹拌翼を備えた１lit.のフラスコに採取し、
還流下で２４時間反応を行なった。
０５モル）とＰＴＳ１.４g（原料の重量に対して１.５
％）とベンゼン３００mlと（化９）で示されるフロロア
ルケニル基付アルコール２０.９g（０.０５モル）とを
水分離器と撹拌翼を備えた１lit.のフラスコに採取し、
還流下で２４時間反応を行なった。
【００２７】
【化９】
【００２８】反応終了後、反応溶液を蒸留水でｐＨが７
になるまで繰り返し洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥させた。つぎに、ベンゼンを留去し、反応混合物を
メタノールに溶解し、−１０℃に冷却して未反応のモノ
エステルを除去した。さらに、反応混合物をイソプロピ
ルアルコール（ＩＰＡ）溶液として同様の処理により、
未反応のフロロアルキルポリエーテル基付アルコールを
除去して無色透明の液体６８gを得た。この無色透明の
液体は赤外分光分析（ＩＲ）、ゲルパーミエーションク
ロマトグラフィ（ＧＰＣ）および有機質量分析（ＦＤ−
ＭＳ）により、反応原料および副生成物を含まない（化
５）の式で表わされる物質であることが判明した。
になるまで繰り返し洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥させた。つぎに、ベンゼンを留去し、反応混合物を
メタノールに溶解し、−１０℃に冷却して未反応のモノ
エステルを除去した。さらに、反応混合物をイソプロピ
ルアルコール（ＩＰＡ）溶液として同様の処理により、
未反応のフロロアルキルポリエーテル基付アルコールを
除去して無色透明の液体６８gを得た。この無色透明の
液体は赤外分光分析（ＩＲ）、ゲルパーミエーションク
ロマトグラフィ（ＧＰＣ）および有機質量分析（ＦＤ−
ＭＳ）により、反応原料および副生成物を含まない（化
５）の式で表わされる物質であることが判明した。
【００２９】ＩＲ；酸無水物の１,７７５cm-1の吸収ピ
ークおよびアルコールの３,３３０cm-1の吸収ピーク消
滅、エステルの１,７６０cm-1の吸収ピーク出現。
ークおよびアルコールの３,３３０cm-1の吸収ピーク消
滅、エステルの１,７６０cm-1の吸収ピーク出現。
【００３０】ＧＰＣ；フロロアルキルポリエーテル基付
アルコール、フロロアルケニル基付アルコール、オクタ
デシル無水コハク酸およびモノエステル検出されず。
アルコール、フロロアルケニル基付アルコール、オクタ
デシル無水コハク酸およびモノエステル検出されず。
【００３１】ＦＤ−ＭＳ；ｍ／ｅ１,８９９に主ピーク
有り。 本実施例においては脂肪族アルキル無水コハク酸として
オクタデシル無水コハク酸を用いたが、これに代えて脂
肪族アルケニル無水コハク酸を用いても同様に製造でき
る。また、モノエステルに反応させる物質としてはフロ
ロアルケニル基付アルコールに代えてフロロアルキル基
付アルコール、フロロフェニル基付アルコール、脂肪族
アルキルアルコール、脂肪族アルケニルアルコールを用
いても同様に製造できる。
有り。 本実施例においては脂肪族アルキル無水コハク酸として
オクタデシル無水コハク酸を用いたが、これに代えて脂
肪族アルケニル無水コハク酸を用いても同様に製造でき
る。また、モノエステルに反応させる物質としてはフロ
ロアルケニル基付アルコールに代えてフロロアルキル基
付アルコール、フロロフェニル基付アルコール、脂肪族
アルキルアルコール、脂肪族アルケニルアルコールを用
いても同様に製造できる。
【００３２】また、本実施例においては反応溶媒として
モノエステル化にノルマルヘプタン、ジエステル化にベ
ンゼンを用いたが、反応原料とモノエステルを溶解し、
反応温度を４０〜１５０℃、好ましくは６０〜１２０℃
に設定できる疎水性溶媒で、アルコール類、エステル系
以外のものであれば良い。酸触媒としては通常のエステ
ル化に用いられるもの、たとえば硫酸、塩酸などの鉱
酸、芳香族スルホン酸などの有機酸あるいはフッ化ホウ
素エーテラートなどのＬｅｗｉｓ酸が適用できる。
モノエステル化にノルマルヘプタン、ジエステル化にベ
ンゼンを用いたが、反応原料とモノエステルを溶解し、
反応温度を４０〜１５０℃、好ましくは６０〜１２０℃
に設定できる疎水性溶媒で、アルコール類、エステル系
以外のものであれば良い。酸触媒としては通常のエステ
ル化に用いられるもの、たとえば硫酸、塩酸などの鉱
酸、芳香族スルホン酸などの有機酸あるいはフッ化ホウ
素エーテラートなどのＬｅｗｉｓ酸が適用できる。
【００３３】このことは他の実施例においても同じであ
る。 （実施例２）つぎに、本発明の第２の実施例について具
体的に説明する。
る。 （実施例２）つぎに、本発明の第２の実施例について具
体的に説明する。
【００３４】本実施例の物質は（実施例１）と同じ（化
５）に示すものであるが、その製造方法が相違する。本
実施例の出発原料は（化６）で示されるオクタデシル無
水コハク酸３５.３g（０.１０モル）と（化９）で示さ
れるフロロアルケニル基付アルコール４１.８g（０.１
０モル）である。上記の原料とベンゼン３００mlとを撹
拌翼を備えた１lit.のフラスコに採取し、還流下で２４
時間反応を行なった。反応終了後、反応溶液からベンゼ
ンを留去し、反応混合物をイソプロピルエーテル（ＩＰ
Ｅ）に溶解し、−１０℃に冷却して未反応のオクタデシ
ル無水コハク酸を除去した。さらに、反応混合物をメタ
ノール溶液として同様の処理により、未反応のフロロア
ルケニル基付アルコールを除去して（化１０）のモノエ
ステル５４gを得た。
５）に示すものであるが、その製造方法が相違する。本
実施例の出発原料は（化６）で示されるオクタデシル無
水コハク酸３５.３g（０.１０モル）と（化９）で示さ
れるフロロアルケニル基付アルコール４１.８g（０.１
０モル）である。上記の原料とベンゼン３００mlとを撹
拌翼を備えた１lit.のフラスコに採取し、還流下で２４
時間反応を行なった。反応終了後、反応溶液からベンゼ
ンを留去し、反応混合物をイソプロピルエーテル（ＩＰ
Ｅ）に溶解し、−１０℃に冷却して未反応のオクタデシ
ル無水コハク酸を除去した。さらに、反応混合物をメタ
ノール溶液として同様の処理により、未反応のフロロア
ルケニル基付アルコールを除去して（化１０）のモノエ
ステル５４gを得た。
【００３５】
【化１０】
【００３６】つぎに、このモノエステル３８.５g（０.
０５モル）とＰＴＳ２.９g（原料の重量に対して３.０
％）とノルマルヘプタンの３００mlと（化７）で示され
るフロロアルキルポリエーテル基付アルコール５７.３g
（０.０５モル）とを水分離器と撹拌翼を備えた１lit.
のフラスコに採取し、還流下で２４時間反応を行なっ
た。反応終了後、反応溶液を蒸留水でｐＨが７になるま
で繰り返し洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ
た。つぎに、ノルマルヘプタンを留去し、反応混合物を
メタノールに溶解し、−１０℃に冷却して未反応のモノ
エステルを除去した。さらに、反応混合物をイソプロピ
ルアルコール（ＩＰＡ）溶液として同様の処理により、
未反応のフロロアルキルポリエーテル基付アルコールを
除去して無色透明の液体６５gを得た。この無色透明の
液体は（実施例１）と同じ（化５）の式で表わされる物
質であった。
０５モル）とＰＴＳ２.９g（原料の重量に対して３.０
％）とノルマルヘプタンの３００mlと（化７）で示され
るフロロアルキルポリエーテル基付アルコール５７.３g
（０.０５モル）とを水分離器と撹拌翼を備えた１lit.
のフラスコに採取し、還流下で２４時間反応を行なっ
た。反応終了後、反応溶液を蒸留水でｐＨが７になるま
で繰り返し洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ
た。つぎに、ノルマルヘプタンを留去し、反応混合物を
メタノールに溶解し、−１０℃に冷却して未反応のモノ
エステルを除去した。さらに、反応混合物をイソプロピ
ルアルコール（ＩＰＡ）溶液として同様の処理により、
未反応のフロロアルキルポリエーテル基付アルコールを
除去して無色透明の液体６５gを得た。この無色透明の
液体は（実施例１）と同じ（化５）の式で表わされる物
質であった。
【００３７】（実施例３）つぎに、本発明の第３の実施
例について具体的に説明する。
例について具体的に説明する。
【００３８】本実施例の物質は（実施例１）と同じ（化
５）に示すものであるが、その製造方法が相違する。本
実施例の出発原料は（化６）で示されるオクタデシル無
水コハク酸３５.３g（０.１０モル）と（化７）で示さ
れるフロロアルキルポリエーテル基付アルコール１１
４.６g（０.１０モル）である。上記の原料と酸触媒の
ＰＴＳ４.５g（原料の重量に対して３％）とノルマルヘ
プタンの５００mlとを撹拌翼を備えた１lit.のフラスコ
に採取し、還流下で２４時間反応を行なった。反応終了
後、（実施例１）と同様な精製処理を行なって（化８）
のモノエステル１０２gを得た。このモノエステル７５.
０g（０.０５モル）と塩化チオニル６０gを撹拌翼を備
えた１lit.のフラスコに採取し、還流下で３時間反応を
行なった。反応終了後、反応溶液から過剰の塩化チオニ
ルを減圧蒸留により除去した後、これに氷冷下で（化
９）で示されるフロロアルケニル基付アルコール２０.
９g（０.０５モル）を溶解したピリジン２０mlとＩＰＥ
の３００mlの混合溶液を２時間で滴下した。滴下終了
後、室温で４時間撹拌を続けて反応を完結させた。反応
終了後、反応溶液を５％塩酸水溶液３００mlで洗浄し、
過剰のピリジンを反応溶液から除去した。さらに、この
溶液を蒸留水でｐＨが７になるまで繰り返し洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。つぎに、ＩＰＥ
を留去し、反応混合物をメタノールに溶解し、−１０℃
に冷却して未反応のモノエステルを除去した。さらに、
反応混合物をＩＰＡ溶液として同様の処理により、未反
応のフロロアルキルポリエーテル基付アルコールを除去
して無色透明の液体７２gを得た。この無色透明の液体
は（実施例１）と同じ（化５）の式で表わされる物質で
あった。
５）に示すものであるが、その製造方法が相違する。本
実施例の出発原料は（化６）で示されるオクタデシル無
水コハク酸３５.３g（０.１０モル）と（化７）で示さ
れるフロロアルキルポリエーテル基付アルコール１１
４.６g（０.１０モル）である。上記の原料と酸触媒の
ＰＴＳ４.５g（原料の重量に対して３％）とノルマルヘ
プタンの５００mlとを撹拌翼を備えた１lit.のフラスコ
に採取し、還流下で２４時間反応を行なった。反応終了
後、（実施例１）と同様な精製処理を行なって（化８）
のモノエステル１０２gを得た。このモノエステル７５.
０g（０.０５モル）と塩化チオニル６０gを撹拌翼を備
えた１lit.のフラスコに採取し、還流下で３時間反応を
行なった。反応終了後、反応溶液から過剰の塩化チオニ
ルを減圧蒸留により除去した後、これに氷冷下で（化
９）で示されるフロロアルケニル基付アルコール２０.
９g（０.０５モル）を溶解したピリジン２０mlとＩＰＥ
の３００mlの混合溶液を２時間で滴下した。滴下終了
後、室温で４時間撹拌を続けて反応を完結させた。反応
終了後、反応溶液を５％塩酸水溶液３００mlで洗浄し、
過剰のピリジンを反応溶液から除去した。さらに、この
溶液を蒸留水でｐＨが７になるまで繰り返し洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。つぎに、ＩＰＥ
を留去し、反応混合物をメタノールに溶解し、−１０℃
に冷却して未反応のモノエステルを除去した。さらに、
反応混合物をＩＰＡ溶液として同様の処理により、未反
応のフロロアルキルポリエーテル基付アルコールを除去
して無色透明の液体７２gを得た。この無色透明の液体
は（実施例１）と同じ（化５）の式で表わされる物質で
あった。
【００３９】本実施例の製造方法はモノエステルの製造
後にそれを塩素化して塩素化カルボン酸とし、その後塩
基触媒の存在下でジエステルを製造する点に特徴があ
り、この方法によればモノエステルからジエステルを製
造する時の収率が９０％以上となる。これに対して（実
施例１）および２の直接製造する方法では約７０％であ
る。
後にそれを塩素化して塩素化カルボン酸とし、その後塩
基触媒の存在下でジエステルを製造する点に特徴があ
り、この方法によればモノエステルからジエステルを製
造する時の収率が９０％以上となる。これに対して（実
施例１）および２の直接製造する方法では約７０％であ
る。
【００４０】塩素化剤としては塩化ホスホリル、塩化チ
オニル、五塩化リン、三塩化リンなどの無機ハロゲン化
合物が適用できる。また、塩基触媒としてはピリジン、
トリエチルアミン、塩化亜鉛、ヨウ素などが適用でき
る。
オニル、五塩化リン、三塩化リンなどの無機ハロゲン化
合物が適用できる。また、塩基触媒としてはピリジン、
トリエチルアミン、塩化亜鉛、ヨウ素などが適用でき
る。
【００４１】なお、本実施例では脂肪族アルキルコハク
酸をモノエステル化する時にフロロアルキルポリエーテ
ル基付アルコールを用い、ジエステル化する時にフロロ
アルケニル基付アルコールを用いたが、この順序を逆に
しても同じものが得られる。
酸をモノエステル化する時にフロロアルキルポリエーテ
ル基付アルコールを用い、ジエステル化する時にフロロ
アルケニル基付アルコールを用いたが、この順序を逆に
しても同じものが得られる。
【００４２】（実施例４）つぎに、本発明の磁気記録媒
体の実施例について具体的に説明する。
体の実施例について具体的に説明する。
【００４３】本実施例の磁気記録媒体の非磁性支持体
は、ポリエステルフィルム内に添加されたシリカ微粒子
による勾配のゆるやかな粒状突起（平均高さ７０Å、直
径１μｍ）が表面１００μｍ2当り数個存在し、しかも
重合触媒残さに起因する微粒子による比較的大きな突起
を極力低減させたポリエステルフィルムの表面に、直径
１５０Åのシリカコロイド粒子を核とし、紫外線硬化エ
ポキシ樹脂を結合剤とする急峻な山状突起を１mm2当り
１×１０7個となるように形成させたものを用いた。そ
して、その非磁性支持体の上に連続真空斜め蒸着法によ
りＣｏ−Ｎｉの強磁性膜（Ｎｉ含有量２０％、膜厚１０
００Å）を微量の酸素の存在下で設けた。強磁性膜中の
酸素含有量は原子分率で５％であった。
は、ポリエステルフィルム内に添加されたシリカ微粒子
による勾配のゆるやかな粒状突起（平均高さ７０Å、直
径１μｍ）が表面１００μｍ2当り数個存在し、しかも
重合触媒残さに起因する微粒子による比較的大きな突起
を極力低減させたポリエステルフィルムの表面に、直径
１５０Åのシリカコロイド粒子を核とし、紫外線硬化エ
ポキシ樹脂を結合剤とする急峻な山状突起を１mm2当り
１×１０7個となるように形成させたものを用いた。そ
して、その非磁性支持体の上に連続真空斜め蒸着法によ
りＣｏ−Ｎｉの強磁性膜（Ｎｉ含有量２０％、膜厚１０
００Å）を微量の酸素の存在下で設けた。強磁性膜中の
酸素含有量は原子分率で５％であった。
【００４４】つぎに、上記の強磁性膜の上に（化５）の
含フッ素アルキルコハク酸ジエステルを１m2当り１０mg
の存在量になるように塗布して潤滑剤層を形成させた
後、所定幅に裁断して磁気テープを作製した。その磁気
テープを２３℃、１０％ＲＨと４０℃、８０％ＲＨの環
境下で市販のビデオデッキに掛けて繰り返し走行時の出
力特性を測定し、ＲＦ出力が初期値に対し３ｄＢ低下す
るかまたは出力変動の発生し始めるまでの走行回数を求
めた。
含フッ素アルキルコハク酸ジエステルを１m2当り１０mg
の存在量になるように塗布して潤滑剤層を形成させた
後、所定幅に裁断して磁気テープを作製した。その磁気
テープを２３℃、１０％ＲＨと４０℃、８０％ＲＨの環
境下で市販のビデオデッキに掛けて繰り返し走行時の出
力特性を測定し、ＲＦ出力が初期値に対し３ｄＢ低下す
るかまたは出力変動の発生し始めるまでの走行回数を求
めた。
【００４５】（実施例５）（実施例４）の磁気テープに
おいて、（化５）に代えて（化１１）を用いた磁気テー
プを作製して同様の試験を行った。
おいて、（化５）に代えて（化１１）を用いた磁気テー
プを作製して同様の試験を行った。
【００４６】
【化１１】
【００４７】（実施例６）（実施例４）の磁気テープに
おいて、（化５）に代えて（化５）と公知の潤滑剤Ｃ7
Ｆ15Ｃ2Ｈ4ＮＨＣ14Ｈ29を重量比で２：１の混合物を用
いた磁気テープを作製して同様の試験を行った。
おいて、（化５）に代えて（化５）と公知の潤滑剤Ｃ7
Ｆ15Ｃ2Ｈ4ＮＨＣ14Ｈ29を重量比で２：１の混合物を用
いた磁気テープを作製して同様の試験を行った。
【００４８】（実施例７）（実施例４）の磁気テープに
おいて、（化５）に代えて（化１１）と公知の潤滑剤Ｃ
17Ｈ35ＣＯＯＣ2Ｈ4Ｃ8Ｆ17を重量比で１：１の混合物
を用いた磁気テープを作製して同様の試験を行った。
おいて、（化５）に代えて（化１１）と公知の潤滑剤Ｃ
17Ｈ35ＣＯＯＣ2Ｈ4Ｃ8Ｆ17を重量比で１：１の混合物
を用いた磁気テープを作製して同様の試験を行った。
【００４９】以上の実施例の試験結果を（表１）に示
す。表中の（従来例１）、（従来例２）および（従来例
３）の潤滑剤はそれぞれ（化１２）、（化１３）および
（化１４）に示すものである。
す。表中の（従来例１）、（従来例２）および（従来例
３）の潤滑剤はそれぞれ（化１２）、（化１３）および
（化１４）に示すものである。
【００５０】
【化１２】
【００５１】
【化１３】
【００５２】
【化１４】
【００５３】
【表１】
【００５４】（表１）より、本発明の含フッ素アルキル
コハク酸ジエステルを１種以上含有する潤滑剤層を設け
た磁気テープ試料はすべて低湿度中および高湿度中にお
ける繰り返し走行回数が優れていることが明かである。
一方、従来の潤滑剤のみから成る潤滑剤層を設けた磁気
テープは低湿度中または高湿度中で走行の耐久性が劣る
ことが明かである。
コハク酸ジエステルを１種以上含有する潤滑剤層を設け
た磁気テープ試料はすべて低湿度中および高湿度中にお
ける繰り返し走行回数が優れていることが明かである。
一方、従来の潤滑剤のみから成る潤滑剤層を設けた磁気
テープは低湿度中または高湿度中で走行の耐久性が劣る
ことが明かである。
【００５５】（実施例８）つぎに、本発明の他の磁気記
録媒体の実施例について具体的に説明する。
録媒体の実施例について具体的に説明する。
【００５６】本実施例の磁気記録媒体の非磁性支持体
は、直径９５mm、厚さ１.２mmのＡｌ合金板の表面に厚
さ２５μｍの非磁性Ｎｉ−Ｐ合金メッキを施し、テクス
チャ加工により平均粗さ５０Å、最大高さ３００Åの突
起を形成したものを用いた。非磁性Ｎｉ−Ｐ合金メッキ
の上にスパッタリング法によって厚さ１３００ÅのＣｒ
下地と厚さ６００ÅのＣｏ−Ｎｉの強磁性膜を形成し、
さらにその強磁性膜の上にスパッタリング法によって厚
さ２００Åのグラファイトの保護膜を形成させたものを
試料Ａとする。グラファイト保護膜の代わりにプラズマ
ＣＶＤ法によって厚さ５０Åのダイヤモンドライクカー
ボンの保護膜を形成させたものを試料Ｂとする。つぎ
に、これらの試料の保護膜の上に（化５）の含フッ素ア
ルキルコハク酸ジエステルを１m2当り１０mgの存在量と
なるように塗布して潤滑剤層を設けて磁気ディスクを作
製した。その磁気ディスクに２３℃、１０％ＲＨと４０
℃、８０％ＲＨの環境下でＣＳＳ（コンタクト・スター
ト・ストップ）試験を実施し、摩擦係数が１.０を超え
た時点のＣＳＳ回数またはヘッドクラッシュ発生時のＣ
ＳＳ回数で耐久性の判定を行なった。
は、直径９５mm、厚さ１.２mmのＡｌ合金板の表面に厚
さ２５μｍの非磁性Ｎｉ−Ｐ合金メッキを施し、テクス
チャ加工により平均粗さ５０Å、最大高さ３００Åの突
起を形成したものを用いた。非磁性Ｎｉ−Ｐ合金メッキ
の上にスパッタリング法によって厚さ１３００ÅのＣｒ
下地と厚さ６００ÅのＣｏ−Ｎｉの強磁性膜を形成し、
さらにその強磁性膜の上にスパッタリング法によって厚
さ２００Åのグラファイトの保護膜を形成させたものを
試料Ａとする。グラファイト保護膜の代わりにプラズマ
ＣＶＤ法によって厚さ５０Åのダイヤモンドライクカー
ボンの保護膜を形成させたものを試料Ｂとする。つぎ
に、これらの試料の保護膜の上に（化５）の含フッ素ア
ルキルコハク酸ジエステルを１m2当り１０mgの存在量と
なるように塗布して潤滑剤層を設けて磁気ディスクを作
製した。その磁気ディスクに２３℃、１０％ＲＨと４０
℃、８０％ＲＨの環境下でＣＳＳ（コンタクト・スター
ト・ストップ）試験を実施し、摩擦係数が１.０を超え
た時点のＣＳＳ回数またはヘッドクラッシュ発生時のＣ
ＳＳ回数で耐久性の判定を行なった。
【００５７】（実施例９）（実施例８）の磁気ディスク
において、（化５）に代えて（化１１）を用いた磁気デ
ィスクを作製して同様の試験を行った。
において、（化５）に代えて（化１１）を用いた磁気デ
ィスクを作製して同様の試験を行った。
【００５８】（実施例１０）（実施例８）の磁気ディス
クにおいて、（化５）に代えて（実施例６）と同じ潤滑
剤を用いた磁気ディスクを作製して同様の試験を行っ
た。
クにおいて、（化５）に代えて（実施例６）と同じ潤滑
剤を用いた磁気ディスクを作製して同様の試験を行っ
た。
【００５９】（実施例１１）（実施例８）の磁気ディス
クにおいて、（化５）に代えて（実施例７）と同じ潤滑
剤を用いた磁気ディスクを作製して同様の試験を行っ
た。
クにおいて、（化５）に代えて（実施例７）と同じ潤滑
剤を用いた磁気ディスクを作製して同様の試験を行っ
た。
【００６０】以上の実施例の試験結果を（表２）に示
す。表中の（従来例４）、（従来例５）および（従来例
６）の潤滑剤はそれぞれ（化１２）、（化１３）および
（化１４）に示すものである。
す。表中の（従来例４）、（従来例５）および（従来例
６）の潤滑剤はそれぞれ（化１２）、（化１３）および
（化１４）に示すものである。
【００６１】
【表２】
【００６２】（表２）より、本発明の含フッ素アルキル
コハク酸ジエステルを１種以上含有する潤滑剤層を設け
た磁気ディスクはすべて低湿度中および高湿度中におけ
るＣＳＳの耐久性に優れていることが明かである。一
方、従来の潤滑剤のみから成る潤滑剤層を設けた磁気デ
ィスクは低湿度中または高湿度中でＣＳＳの耐久性が劣
ることが明かである。
コハク酸ジエステルを１種以上含有する潤滑剤層を設け
た磁気ディスクはすべて低湿度中および高湿度中におけ
るＣＳＳの耐久性に優れていることが明かである。一
方、従来の潤滑剤のみから成る潤滑剤層を設けた磁気デ
ィスクは低湿度中または高湿度中でＣＳＳの耐久性が劣
ることが明かである。
【００６３】なお、実施例では（化５）および（化１
１）の物質について説明したが、（化１５）、（化１
６）、（化１７）、（化１８）および（化１９）の物質
についても同様の効果が得られる。
１）の物質について説明したが、（化１５）、（化１
６）、（化１７）、（化１８）および（化１９）の物質
についても同様の効果が得られる。
【００６４】
【化１５】
【００６５】
【化１６】
【００６６】
【化１７】
【００６７】
【化１８】
【００６８】
【化１９】
【００６９】
【発明の効果】以上の説明から明かなように、本発明の
含フッ素アルキルコハク酸ジエステルは、同一分子内に
１個のフロロアルキルポリエーテル末端基と２個の脂肪
族炭化水素末端基、すなわち脂肪族アルキル末端基また
は脂肪族アルケニル末端基を有する構造または同一分子
内に１個のフロロアルキルポリエーテル末端基と１個の
フロロカーボン末端基、すなわちフロロアルキル末端基
またはフロロアルケニル末端基またはフロロフェニル末
端基と１個の脂肪族炭化水素末端基を有する構造である
ために低湿度から高湿度の環境下においても潤滑性が低
下しないという優れた効果を示す。
含フッ素アルキルコハク酸ジエステルは、同一分子内に
１個のフロロアルキルポリエーテル末端基と２個の脂肪
族炭化水素末端基、すなわち脂肪族アルキル末端基また
は脂肪族アルケニル末端基を有する構造または同一分子
内に１個のフロロアルキルポリエーテル末端基と１個の
フロロカーボン末端基、すなわちフロロアルキル末端基
またはフロロアルケニル末端基またはフロロフェニル末
端基と１個の脂肪族炭化水素末端基を有する構造である
ために低湿度から高湿度の環境下においても潤滑性が低
下しないという優れた効果を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 65/08 ＮＱＤ Ｃ０８Ｇ 65/08 ＮＱＤ Ｃ１０Ｍ 105/54 Ｃ１０Ｍ 105/54 Ｇ１１Ｂ 5/71 Ｇ１１Ｂ 5/71 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ１０Ｎ 30:00 40:18
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式が 【化１】 で示される含フッ素アルキルコハク酸ジエステル。［こ
こでＲ1は脂肪族アルキル基または脂肪族アルケニル基
であり、Ｒ2およびＲ3の少なくとも一方はフッ素と結合
した炭素数が５〜５０の次式 Ｆ（Ｃ 3 Ｆ 6 Ｏ） p Ｃ 2 Ｆ 4 ＣＨ 2 − ＣＦ 3 Ｏ（Ｃ 2 Ｆ 4 Ｏ） p （ＣＦ 2 Ｏ） q ＣＦ 2 ＣＨ 2 − ＣＣｌＦ 2 Ｏ（ＣＦ 2 ＣＦ(ＣＦ 3 )Ｏ） p （ＣＦ 2 Ｏ） q ＣＦ 2 ＣＨ 2 − Ｆ（ＣＦ(ＣＦ 3 )ＣＦ 2 Ｏ） p ＣＦ(ＣＦ 3 )ＣＨ 2 − Ｆ（ＣＦ(ＣＦ 3 )ＣＦ 2 Ｏ） p ＣＦ(ＣＦ 3 )ＣＯＮ(ＣＨ 3 )Ｃ 2 Ｈ 4 − で表わされる フロロアルキルポリエーテル基であり、他
方はフロロアルキル基、フロロアルケニル基、フロロフ
ェニル基、脂肪族アルキル基、脂肪族アルケニル基のい
ずれかである。］ - 【請求項２】 非磁性支持体の上に強磁性膜を設け、そ
の強磁性膜の上に直接または保護膜を介して請求項１記
載の含フッ素アルキルコハク酸ジエステルを１種類以上
含有する潤滑剤層を設けた磁気記録媒体。 - 【請求項３】 脂肪族アルキル無水コハク酸または脂肪
族アルケニル無水コハク酸とフロロアルキルポリエーテ
ル基付アルコールとを酸触媒の存在下で付加反応させて
モノエステルとし、そのモノエステルとフロロアルキル
基付アルコール、フロロアルケニル基付アルコール、フ
ロロフェニル基付アルコール、脂肪族アルキルアルコー
ル、脂肪族アルケニルアルコール、上記フロロアルキル
ポリエーテル基付アルコールと組成の異なるフロロアル
キルポリエーテル基付アルコールのいずれかとを酸触媒
の存在下でエステル化反応させてジエステルとする請求
項１記載の含フッ素アルキルコハク酸ジエステルの製造
方法。 - 【請求項４】 脂肪族アルキル無水コハク酸または脂肪
族アルケニル無水コハク酸とフロロアルキル基付アルコ
ール、フロロアルケニル基付アルコール、フロロフェニ
ル基付アルコール、脂肪族アルキルアルコール、脂肪族
アルケニルアルコールのいずれかとを付加反応させてモ
ノエステルとし、そのモノエステルとフロロアルキルポ
リエーテル基付アルコールとを酸触媒の存在下でエステ
ル化反応させてジエステルとする請求項１記載の含フッ
素アルキルコハク酸ジエステルの製造方法。 - 【請求項５】 脂肪族アルキル無水コハク酸または脂肪
族アルケニル無水コハク酸とフロロアルキルポリエーテ
ル基付アルコールとを酸触媒の存在下でエステル化反応
させてジエステルとする請求項１記載の含フッ素アルキ
ルコハク酸ジエステルの製造方法。 - 【請求項６】 脂肪族アルキルコハク酸または脂肪族ア
ルケニルコハク酸とフロロアルキルポリエーテル基付ア
ルコールとを酸触媒の存在下でエステル化反応させてジ
エステルとする請求項１記載の含フッ素アルキルコハク
酸ジエステルの製造方法。 - 【請求項７】 脂肪族アルキル無水コハク酸または脂肪
族アルケニル無水コハク酸とフロロアルキルポリエーテ
ル基付アルコールとを酸触媒の存在下で付加反応させて
モノエステルとし、そのモノエステルを塩素化して塩素
化カルボン酸とし、その塩素化カルボン酸とフロロアル
キル基付アルコール、フロロアルケニル基付アルコー
ル、フロロフェニル基付アルコール、脂肪族アルキルア
ルコール、脂肪族アルケニルアルコール、上記フロロア
ルキルポリエーテル基付アルコールと組成の異なるフロ
ロアルキルポリエーテル基付アルコールのいずれかとを
塩基触媒の存在下で反応させてジエステルとする請求項
１記載の含フッ素アルキルコハク酸ジエステルの製造方
法。 - 【請求項８】 脂肪族アルキル無水コハク酸または脂肪
族アルケニル無水コハク酸とフロロアルキル基付アルコ
ール、フロロアルケニル基付アルコール、フロロフェニ
ル基付アルコール、脂肪族アルキルアルコール、脂肪族
アルケニルアルコールのいずれかとを付加反応させてモ
ノエステルとし、そのモノエステルを塩素化して塩素化
カルボン酸とし、その塩素化カルボン酸とフロロアルキ
ルポリエーテル基付アルコールとを塩基触媒の存在下で
反応させてジエステルとする請求項１記載の含フッ素ア
ルキルコハク酸ジエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5059859A JP2574622B2 (ja) | 1992-03-31 | 1993-03-19 | 含フッ素アルキルコハク酸ジエステルとその製造方法およびそれを有する磁気記録媒体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-76692 | 1992-03-31 | ||
| JP7669292 | 1992-03-31 | ||
| JP5059859A JP2574622B2 (ja) | 1992-03-31 | 1993-03-19 | 含フッ素アルキルコハク酸ジエステルとその製造方法およびそれを有する磁気記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641561A JPH0641561A (ja) | 1994-02-15 |
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ID=26400936
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| EP0905220B1 (en) * | 1997-09-29 | 2006-02-22 | Wako Pure Chemical Industries Ltd | Lubricant composition and magnetic recording medium using the same |
-
1993
- 1993-03-19 JP JP5059859A patent/JP2574622B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
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| JPH0641561A (ja) | 1994-02-15 |
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