JP3139206B2 - 含フッ素アルキルコハク酸ジエステルとその製造方法およびそれを有する磁気記録媒体 - Google Patents
含フッ素アルキルコハク酸ジエステルとその製造方法およびそれを有する磁気記録媒体Info
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- JP3139206B2 JP3139206B2 JP05077819A JP7781993A JP3139206B2 JP 3139206 B2 JP3139206 B2 JP 3139206B2 JP 05077819 A JP05077819 A JP 05077819A JP 7781993 A JP7781993 A JP 7781993A JP 3139206 B2 JP3139206 B2 JP 3139206B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/62—Halogen-containing esters
- C07C69/63—Halogen-containing esters of saturated acids
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- C07C69/65—Halogen-containing esters of unsaturated acids
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- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B5/00—Recording by magnetisation or demagnetisation of a record carrier; Reproducing by magnetic means; Record carriers therefor
- G11B5/62—Record carriers characterised by the selection of the material
- G11B5/72—Protective coatings, e.g. anti-static or antifriction
- G11B5/725—Protective coatings, e.g. anti-static or antifriction containing a lubricant, e.g. organic compounds
- G11B5/7253—Fluorocarbon lubricant
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Magnetic Record Carriers (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は高精度な潤滑性が要求さ
れる精密機械、精密部品の潤滑剤、界面活性剤、離型
剤、防錆剤などに有用な新規な含フッ素化合物とその製
造方法およびそれを有する磁気記録媒体に関する。
れる精密機械、精密部品の潤滑剤、界面活性剤、離型
剤、防錆剤などに有用な新規な含フッ素化合物とその製
造方法およびそれを有する磁気記録媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】機械装置、部品の小型化、高精度化に伴
いそれらの摺動部における潤滑形態も流体潤滑から境界
潤滑へと移行してきている。とりわけ、ＶＴＲ、磁気デ
ィスク等の電子機器、電子部品においては記録密度の向
上を目的とした強磁性金属薄膜の採用により、磁気テー
プや磁気ディスクと磁気ヘッドとの摺動には高精度の潤
滑が必要となってきた。
いそれらの摺動部における潤滑形態も流体潤滑から境界
潤滑へと移行してきている。とりわけ、ＶＴＲ、磁気デ
ィスク等の電子機器、電子部品においては記録密度の向
上を目的とした強磁性金属薄膜の採用により、磁気テー
プや磁気ディスクと磁気ヘッドとの摺動には高精度の潤
滑が必要となってきた。
【０００３】例えば、蒸着テープやハードディスクでは
耐久性と信頼性を確保しながら磁気記録媒体と磁気ヘッ
ドとのスペーシングロスを極力小さくして高出力化を図
るために、磁性層表面の潤滑剤層はわずか数１０Åの厚
さとなるように形成される。したがって、この潤滑剤層
を形成する材料として、潤滑性の優れた有機化合物の開
発が重要な課題となっている。
耐久性と信頼性を確保しながら磁気記録媒体と磁気ヘッ
ドとのスペーシングロスを極力小さくして高出力化を図
るために、磁性層表面の潤滑剤層はわずか数１０Åの厚
さとなるように形成される。したがって、この潤滑剤層
を形成する材料として、潤滑性の優れた有機化合物の開
発が重要な課題となっている。
【０００４】金属薄膜型磁気記録媒体用の潤滑剤として
は、例えば（化２）および（化３）で示されるフロロア
ルキル基付脂肪族カルボン酸エステルや（化４）で示さ
れるパーフルオロアルケニル基付非イオン系界面活性剤
が金属薄膜との適合性に優れているため、提案がなされ
ている（特開平２−１４８４１３号公報、特願平３−２
９１１８５号、特開昭６３−１８３６０７号公報）。
は、例えば（化２）および（化３）で示されるフロロア
ルキル基付脂肪族カルボン酸エステルや（化４）で示さ
れるパーフルオロアルケニル基付非イオン系界面活性剤
が金属薄膜との適合性に優れているため、提案がなされ
ている（特開平２−１４８４１３号公報、特願平３−２
９１１８５号、特開昭６３−１８３６０７号公報）。
【０００５】
【化２】
【０００６】
【化３】
【０００７】
【化４】
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記の（化
２）および（化３）で示されるフロロアルキル基付脂肪
族カルボン酸エステルの潤滑剤や（化４）で示されるパ
ーフルオロアルケニル基付非イオン系界面活性剤の潤滑
剤は高湿度の環境下で潤滑性が低下するという問題があ
った。
２）および（化３）で示されるフロロアルキル基付脂肪
族カルボン酸エステルの潤滑剤や（化４）で示されるパ
ーフルオロアルケニル基付非イオン系界面活性剤の潤滑
剤は高湿度の環境下で潤滑性が低下するという問題があ
った。
【０００９】本発明は上記の従来の問題を解決するもの
で、低湿度環境から高湿度環境に至るすべての環境下に
おいて潤滑性の低下しない物質の提供を目的とする。
で、低湿度環境から高湿度環境に至るすべての環境下に
おいて潤滑性の低下しない物質の提供を目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めの本発明の物質は一般式が（化５）で示される含フッ
素アルキルコハク酸ジエステルである。
めの本発明の物質は一般式が（化５）で示される含フッ
素アルキルコハク酸ジエステルである。
【００１１】
【化５】
【００１２】Ｒ1としては炭素数が６〜３０、好ましく
は１０〜２４が適しており、炭素数が６未満または３０
を超えると潤滑性が低下する。Ｒ2およびＲ3としては炭
素数が２〜３０、好ましくは４〜２０が適しており、炭
素数が１または３０を超えると潤滑性が低下する。ｋ＋
ｌとしては２〜２０、好ましくは３〜１０が適してお
り、ｋ＋ｌが１または２０を超えると潤滑性が低下す
る。ｍ，ｎとしては０〜２０、好ましくは０〜１２が適
しており、ｍ，ｎが２０を超えると潤滑性が低下する。
は１０〜２４が適しており、炭素数が６未満または３０
を超えると潤滑性が低下する。Ｒ2およびＲ3としては炭
素数が２〜３０、好ましくは４〜２０が適しており、炭
素数が１または３０を超えると潤滑性が低下する。ｋ＋
ｌとしては２〜２０、好ましくは３〜１０が適してお
り、ｋ＋ｌが１または２０を超えると潤滑性が低下す
る。ｍ，ｎとしては０〜２０、好ましくは０〜１２が適
しており、ｍ，ｎが２０を超えると潤滑性が低下する。
【００１３】本発明の磁気記録媒体は非磁性支持体の上
に強磁性膜を設け、その強磁性膜の上に直接または保護
膜を介して一般式が（化５）で示される含フッ素アルキ
ルコハク酸ジエステルを１種類以上含有する潤滑剤層を
設けたものである。
に強磁性膜を設け、その強磁性膜の上に直接または保護
膜を介して一般式が（化５）で示される含フッ素アルキ
ルコハク酸ジエステルを１種類以上含有する潤滑剤層を
設けたものである。
【００１４】この潤滑剤層は一般式が（化５）で示され
る含フッ素アルキルコハク酸ジエステルを単独もしくは
他の潤滑剤、防錆剤などを添加して薄層状に存在させ
る。その存在量は表面１m2当り０.０５〜１００mg、好
ましくは０.１〜５０mgの範囲が適している。また、前
記他の潤滑剤、防錆剤としては含フッ素化合物が好まし
く、液体系の含フッ素化合物がさらに好ましい。その添
加量としては０〜８０％、好ましくは０〜７０％の範囲
が適している。一般式が（化５）で示される含フッ素ア
ルキルコハク酸ジエステルが２０％未満であると本発明
の効果が得られ難い。
る含フッ素アルキルコハク酸ジエステルを単独もしくは
他の潤滑剤、防錆剤などを添加して薄層状に存在させ
る。その存在量は表面１m2当り０.０５〜１００mg、好
ましくは０.１〜５０mgの範囲が適している。また、前
記他の潤滑剤、防錆剤としては含フッ素化合物が好まし
く、液体系の含フッ素化合物がさらに好ましい。その添
加量としては０〜８０％、好ましくは０〜７０％の範囲
が適している。一般式が（化５）で示される含フッ素ア
ルキルコハク酸ジエステルが２０％未満であると本発明
の効果が得られ難い。
【００１５】保護膜としてはスパッタリング、プラズマ
ＣＶＤなどの方法で得られるアモルファス状、グラファ
イト状、ダイヤモンド状あるいはそれらの混合状態、積
層状態のカーボン薄膜が適用でき、その厚さとしては５
０〜５００Åが好ましい。
ＣＶＤなどの方法で得られるアモルファス状、グラファ
イト状、ダイヤモンド状あるいはそれらの混合状態、積
層状態のカーボン薄膜が適用でき、その厚さとしては５
０〜５００Åが好ましい。
【００１６】
【作用】本発明の含フッ素アルキルコハク酸ジエステル
はフロロカーボン末端基、すなわちフロロアルキル末端
基またはフロロアルケニル末端基の直後にアルキレン基
をはさんでエチレンオキサイド基が結合したフロロアル
キルエチレンオキサイド末端基またはフロロアルケニル
エチレンオキサイド末端基を有することまたは脂肪族炭
化水素末端基、すなわち脂肪族アルキル末端基または脂
肪族アルケニル末端基の直後にアルキレン基をはさんで
エチレンオキサイド基が結合した脂肪族アルキルエチレ
ンオキサイド末端基または脂肪族アルケニルエチレンオ
キサイド末端基を有することが従来公知の潤滑剤と異な
っている。
はフロロカーボン末端基、すなわちフロロアルキル末端
基またはフロロアルケニル末端基の直後にアルキレン基
をはさんでエチレンオキサイド基が結合したフロロアル
キルエチレンオキサイド末端基またはフロロアルケニル
エチレンオキサイド末端基を有することまたは脂肪族炭
化水素末端基、すなわち脂肪族アルキル末端基または脂
肪族アルケニル末端基の直後にアルキレン基をはさんで
エチレンオキサイド基が結合した脂肪族アルキルエチレ
ンオキサイド末端基または脂肪族アルケニルエチレンオ
キサイド末端基を有することが従来公知の潤滑剤と異な
っている。
【００１７】このエチレンオキサイド基は金属捕捉能に
優れた極性基であることが従来より知られている。すな
わち、エチレンオキサイド基は金属薄膜型磁気記録媒体
や薄膜金属ヘッドまたはＭＩＧ（メタルインギャップ）
ヘッドの金属部分の表面に強く付着する。しかし、エチ
レンオキサイド基は親水性のエーテル結合をその分子内
に多数保有するために、高湿度環境下において吸水する
性質を有している。一方、フロロカーボン基および脂肪
族炭化水素基は疎水性であるため、これらをエチレンオ
キサイド基と結合させることによりエチレンオキサイド
基の親水性をマスキングすることができる。
優れた極性基であることが従来より知られている。すな
わち、エチレンオキサイド基は金属薄膜型磁気記録媒体
や薄膜金属ヘッドまたはＭＩＧ（メタルインギャップ）
ヘッドの金属部分の表面に強く付着する。しかし、エチ
レンオキサイド基は親水性のエーテル結合をその分子内
に多数保有するために、高湿度環境下において吸水する
性質を有している。一方、フロロカーボン基および脂肪
族炭化水素基は疎水性であるため、これらをエチレンオ
キサイド基と結合させることによりエチレンオキサイド
基の親水性をマスキングすることができる。
【００１８】このマスキング作用を効果的にするために
はエチレンオキサイド基と結合していない脂肪族炭化水
素基を同一分子内に存在させ、かつエチレンオキサイド
基と結合しているフロロカーボン基および脂肪族炭化水
素基を分子の末端に存在させ、エチレンオキサイド基を
周囲から包み込むような分子構造にする必要がある。
はエチレンオキサイド基と結合していない脂肪族炭化水
素基を同一分子内に存在させ、かつエチレンオキサイド
基と結合しているフロロカーボン基および脂肪族炭化水
素基を分子の末端に存在させ、エチレンオキサイド基を
周囲から包み込むような分子構造にする必要がある。
【００１９】ところで、フロロカーボン基は金属薄膜の
表面または保護膜の表面や磁気ヘッドの表面に露出して
その表面の低エネルギー化に寄与し、非粘着面を形成す
る。これにより、フロロカーボン基は低湿度環境下にお
いて金属薄膜の表面や磁気ヘッドの表面の保護作用を発
現する。また、脂肪族炭化水素基は柔軟な炭素−炭素結
合鎖であり、かつ、隣接する他の分子の炭化水素鎖との
適度な分子間相互作用で配向するために良好な潤滑性を
示す。
表面または保護膜の表面や磁気ヘッドの表面に露出して
その表面の低エネルギー化に寄与し、非粘着面を形成す
る。これにより、フロロカーボン基は低湿度環境下にお
いて金属薄膜の表面や磁気ヘッドの表面の保護作用を発
現する。また、脂肪族炭化水素基は柔軟な炭素−炭素結
合鎖であり、かつ、隣接する他の分子の炭化水素鎖との
適度な分子間相互作用で配向するために良好な潤滑性を
示す。
【００２０】したがって、これらの各末端基や極性基を
バランス良く存在させることで生じる相乗効果により、
低湿度環境から高湿度環境に至るすべての環境において
優れた潤滑性を発現する。
バランス良く存在させることで生じる相乗効果により、
低湿度環境から高湿度環境に至るすべての環境において
優れた潤滑性を発現する。
【００２１】
（実施例１）以下、本発明の第１の実施例について具体
的に説明する。
的に説明する。
【００２２】本実施例の物質の化学式は（化６）で示さ
れるものである。
れるものである。
【００２３】
【化６】
【００２４】上記の物質を（化５）の一般式と比較しな
がら説明すると、脂肪族アルキル基Ｒ1としてＣ18Ｈ37
（オクタデシル）を有し、Ｒ2として炭素を１０個有す
る脂肪族アルケニル基を有し、Ｒ3としてフッ素と結合
した炭素を８個有するフロロアルキルエチレンオキサイ
ド基を有するものである。
がら説明すると、脂肪族アルキル基Ｒ1としてＣ18Ｈ37
（オクタデシル）を有し、Ｒ2として炭素を１０個有す
る脂肪族アルケニル基を有し、Ｒ3としてフッ素と結合
した炭素を８個有するフロロアルキルエチレンオキサイ
ド基を有するものである。
【００２５】つぎに、（化６）で示される物質の製造方
法を説明する。出発原料は（化７）で示されるオクタデ
シル無水コハク酸３５.３g（０.１０モル）と（化８）
で示されるフロロアルキルエチレンオキサイド基付アル
コール６８.４g（０.１０モル）である。
法を説明する。出発原料は（化７）で示されるオクタデ
シル無水コハク酸３５.３g（０.１０モル）と（化８）
で示されるフロロアルキルエチレンオキサイド基付アル
コール６８.４g（０.１０モル）である。
【００２６】
【化７】
【００２７】
【化８】
【００２８】上記の原料とベンゼン３００mlとを撹拌翼
を備えた１lit.のフラスコに採取し、還流下で２４時間
反応を行なった。反応終了後、反応溶液からベンゼンを
留去し、反応混合物をノルマルヘキサンに溶解し、０℃
に冷却して未反応のオクタデシル無水コハク酸を除去し
た。さらに、反応混合物をメタノール溶液として同様の
処理により、未反応のフロロアルキルエチレンオキサイ
ド基付アルコールを除去して（化９）のモノエステル７
１gを得た。
を備えた１lit.のフラスコに採取し、還流下で２４時間
反応を行なった。反応終了後、反応溶液からベンゼンを
留去し、反応混合物をノルマルヘキサンに溶解し、０℃
に冷却して未反応のオクタデシル無水コハク酸を除去し
た。さらに、反応混合物をメタノール溶液として同様の
処理により、未反応のフロロアルキルエチレンオキサイ
ド基付アルコールを除去して（化９）のモノエステル７
１gを得た。
【００２９】
【化９】
【００３０】つぎに、このモノエステル５１.９g（０.
０５モル）と（化１０）で示される９−デセノール７.
８g（０.０５モル）と酸触媒のパラトルエンスルホン酸
（以下ＰＴＳと略す）０.９g（原料の重量に対して１.
５％）とベンゼン３００mlとを水分離器と撹拌翼を備え
た１lit.のフラスコに採取し、還流下で２４時間反応を
行なった。
０５モル）と（化１０）で示される９−デセノール７.
８g（０.０５モル）と酸触媒のパラトルエンスルホン酸
（以下ＰＴＳと略す）０.９g（原料の重量に対して１.
５％）とベンゼン３００mlとを水分離器と撹拌翼を備え
た１lit.のフラスコに採取し、還流下で２４時間反応を
行なった。
【００３１】
【化１０】
【００３２】反応終了後、反応溶液を蒸留水でｐＨが７
になるまで繰り返し洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥させた。つぎに、ベンゼンを留去し、反応混合物に
メタノール３００mlを加えて、分液ロートで洗浄して未
反応のモノエステルと９−デセノールを除去して無色透
明の液体４２gを得た。この無色透明の液体は赤外分光
分析（ＩＲ）、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ
（ＧＰＣ）および有機質量分析（ＦＤ−ＭＳ）により、
反応原料および副生成物を含まない（化６）の式で表わ
される物質であることが判明した。
になるまで繰り返し洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥させた。つぎに、ベンゼンを留去し、反応混合物に
メタノール３００mlを加えて、分液ロートで洗浄して未
反応のモノエステルと９−デセノールを除去して無色透
明の液体４２gを得た。この無色透明の液体は赤外分光
分析（ＩＲ）、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ
（ＧＰＣ）および有機質量分析（ＦＤ−ＭＳ）により、
反応原料および副生成物を含まない（化６）の式で表わ
される物質であることが判明した。
【００３３】ＩＲ；酸無水物の１,７７５cm-1の吸収ピ
ークおよびアルコールの３,３３０cm-1の吸収ピーク消
滅、エステルの１,７３５cm-1の吸収ピーク出現。
ークおよびアルコールの３,３３０cm-1の吸収ピーク消
滅、エステルの１,７３５cm-1の吸収ピーク出現。
【００３４】ＧＰＣ；フロロアルキルエチレンオキサイ
ド基付アルコール、９−デセノール、オクタデシル無水
コハク酸およびモノエステル検出されず。
ド基付アルコール、９−デセノール、オクタデシル無水
コハク酸およびモノエステル検出されず。
【００３５】ＦＤ−ＭＳ；ｍ／ｅ１,１７５に主ピーク
有り。 本実施例においては脂肪族アルキル無水コハク酸として
オクタデシル無水コハク酸を用いたが、これに代えて脂
肪族アルケニル無水コハク酸を用いても同様に製造でき
る。また、モノエステルに反応させる物質としては脂肪
族アルケニルアルコールに代えて脂肪族アルキルアルコ
ール、脂肪族アルキルエチレンオキサイド基付アルコー
ル、脂肪族アルケニルエチレンオキサイド基付アルコー
ル、フロロアルキルアルコール、フロロアルケニルアル
コール、フロロアルケニルエチレンオキサイド基付アル
コール、モノエステル化に用いたものと組成の異なるフ
ロロアルキルエチレンオキサイド基付アルコールを用い
ても同様に製造できる。
有り。 本実施例においては脂肪族アルキル無水コハク酸として
オクタデシル無水コハク酸を用いたが、これに代えて脂
肪族アルケニル無水コハク酸を用いても同様に製造でき
る。また、モノエステルに反応させる物質としては脂肪
族アルケニルアルコールに代えて脂肪族アルキルアルコ
ール、脂肪族アルキルエチレンオキサイド基付アルコー
ル、脂肪族アルケニルエチレンオキサイド基付アルコー
ル、フロロアルキルアルコール、フロロアルケニルアル
コール、フロロアルケニルエチレンオキサイド基付アル
コール、モノエステル化に用いたものと組成の異なるフ
ロロアルキルエチレンオキサイド基付アルコールを用い
ても同様に製造できる。
【００３６】また、本実施例においては反応溶媒として
モノエステル化とジエステル化にベンゼンを用いたが、
反応原料とモノエステルを溶解し、反応温度を４０〜１
５０℃、好ましくは６０〜１２０℃に設定できる疎水性
溶媒で、アルコール類、エステル系以外のものであれば
良い。酸触媒としては通常のエステル化に用いられるも
の、たとえば硫酸、塩酸などの鉱酸、芳香族スルホン酸
などの有機酸あるいはフッ化ホウ素エーテラートなどの
Ｌｅｗｉｓ酸が適用できる。
モノエステル化とジエステル化にベンゼンを用いたが、
反応原料とモノエステルを溶解し、反応温度を４０〜１
５０℃、好ましくは６０〜１２０℃に設定できる疎水性
溶媒で、アルコール類、エステル系以外のものであれば
良い。酸触媒としては通常のエステル化に用いられるも
の、たとえば硫酸、塩酸などの鉱酸、芳香族スルホン酸
などの有機酸あるいはフッ化ホウ素エーテラートなどの
Ｌｅｗｉｓ酸が適用できる。
【００３７】このことは他の実施例においても同じであ
る。 （実施例２）つぎに、本発明の第２の実施例について具
体的に説明する。
る。 （実施例２）つぎに、本発明の第２の実施例について具
体的に説明する。
【００３８】本実施例の物質は（実施例１）と同じ（化
６）に示すものであるが、その製造方法が相違する。本
実施例の出発原料は（化７）で示されるオクタデシル無
水コハク酸３５.３g（０.１０モル）と（化１０）で示
される９−デセノール１５.６g（０.１０モル）であ
る。上記の原料とベンゼン３００mlとを撹拌翼を備えた
１lit.のフラスコに採取し、還流下で２４時間反応を行
なった。反応終了後、反応溶液からベンゼンを留去し、
反応混合物をノルマルヘキサンに溶解し、−１０℃に冷
却して未反応のオクタデシル無水コハク酸を除去した。
さらに、反応混合物をメタノール溶液として同様の処理
により、未反応の９−デセノールを除去して（化１１）
のモノエステル４７gを得た。
６）に示すものであるが、その製造方法が相違する。本
実施例の出発原料は（化７）で示されるオクタデシル無
水コハク酸３５.３g（０.１０モル）と（化１０）で示
される９−デセノール１５.６g（０.１０モル）であ
る。上記の原料とベンゼン３００mlとを撹拌翼を備えた
１lit.のフラスコに採取し、還流下で２４時間反応を行
なった。反応終了後、反応溶液からベンゼンを留去し、
反応混合物をノルマルヘキサンに溶解し、−１０℃に冷
却して未反応のオクタデシル無水コハク酸を除去した。
さらに、反応混合物をメタノール溶液として同様の処理
により、未反応の９−デセノールを除去して（化１１）
のモノエステル４７gを得た。
【００３９】
【化１１】
【００４０】つぎに、このモノエステル２５.５g（０.
０５モル）と（化８）で示されるフロロアルキルエチレ
ンオキサイド基付アルコール３４.２g（０.０５モル）
とＰＴＳ０.９g（原料の重量に対して１.５％）とベン
ゼン３００mlとを水分離器と撹拌翼を備えた１lit.のフ
ラスコに採取し、還流下で２４時間反応を行なった。反
応終了後、（実施例１）と同様な精製処理を行なって無
色透明の液体４１gを得た。この無色透明の液体は（実
施例１）と同じ（化６）の式で表わされる物質であっ
た。
０５モル）と（化８）で示されるフロロアルキルエチレ
ンオキサイド基付アルコール３４.２g（０.０５モル）
とＰＴＳ０.９g（原料の重量に対して１.５％）とベン
ゼン３００mlとを水分離器と撹拌翼を備えた１lit.のフ
ラスコに採取し、還流下で２４時間反応を行なった。反
応終了後、（実施例１）と同様な精製処理を行なって無
色透明の液体４１gを得た。この無色透明の液体は（実
施例１）と同じ（化６）の式で表わされる物質であっ
た。
【００４１】（実施例３）つぎに、本発明の第３の実施
例について具体的に説明する。
例について具体的に説明する。
【００４２】本実施例の物質は（実施例１）と同じ（化
６）に示すものであるが、その製造方法が相違する。本
実施例の出発原料は（化７）で示されるオクタデシル無
水コハク酸３５.３g（０.１０モル）と（化８）で示さ
れるフロロアルキルエチレンオキサイド基付アルコール
６８.４g（０.１０モル）である。上記の原料を用いて
（実施例１）と同様な製造方法により、（化９）のモノ
エステル７０gを得た。このモノエステル５１.９g（０.
０５モル）と塩化チオニル６０gを撹拌翼を備えた１li
t.のフラスコに採取し、還流下で３時間反応を行なっ
た。反応終了後、反応溶液から過剰の塩化チオニルを減
圧蒸留により除去した後、これに氷冷下で（化１０）で
示される９−デセノール７.８g（０.０５モル）を溶解
したピリジン２０mlとベンゼン３００mlの混合溶液を２
時間で滴下した。滴下終了後、室温で４時間撹拌を続け
て反応を完結させた。反応終了後、反応溶液を５％塩酸
水溶液３００mlで洗浄し、過剰のピリジンを反応溶液か
ら除去した。さらに、この溶液を蒸留水でｐＨが７にな
るまで繰り返し洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
させた。つぎに、（実施例１）と同様な精製処理を行な
って無色透明の液体５５gを得た。この無色透明の液体
は（実施例１）と同じ（化６）の式で表わされる物質で
あった。
６）に示すものであるが、その製造方法が相違する。本
実施例の出発原料は（化７）で示されるオクタデシル無
水コハク酸３５.３g（０.１０モル）と（化８）で示さ
れるフロロアルキルエチレンオキサイド基付アルコール
６８.４g（０.１０モル）である。上記の原料を用いて
（実施例１）と同様な製造方法により、（化９）のモノ
エステル７０gを得た。このモノエステル５１.９g（０.
０５モル）と塩化チオニル６０gを撹拌翼を備えた１li
t.のフラスコに採取し、還流下で３時間反応を行なっ
た。反応終了後、反応溶液から過剰の塩化チオニルを減
圧蒸留により除去した後、これに氷冷下で（化１０）で
示される９−デセノール７.８g（０.０５モル）を溶解
したピリジン２０mlとベンゼン３００mlの混合溶液を２
時間で滴下した。滴下終了後、室温で４時間撹拌を続け
て反応を完結させた。反応終了後、反応溶液を５％塩酸
水溶液３００mlで洗浄し、過剰のピリジンを反応溶液か
ら除去した。さらに、この溶液を蒸留水でｐＨが７にな
るまで繰り返し洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
させた。つぎに、（実施例１）と同様な精製処理を行な
って無色透明の液体５５gを得た。この無色透明の液体
は（実施例１）と同じ（化６）の式で表わされる物質で
あった。
【００４３】本実施例の製造方法はモノエステルの製造
後にそれを塩素化して塩素化カルボン酸とし、その後塩
基触媒の存在下でジエステルを製造する点に特徴があ
り、この方法によればモノエステルからジエステルを製
造する時の収率が９０％以上となる。これに対して（実
施例１）および２の直接製造する方法では約７０％であ
る。
後にそれを塩素化して塩素化カルボン酸とし、その後塩
基触媒の存在下でジエステルを製造する点に特徴があ
り、この方法によればモノエステルからジエステルを製
造する時の収率が９０％以上となる。これに対して（実
施例１）および２の直接製造する方法では約７０％であ
る。
【００４４】塩素化剤としては塩化ホスホリル、塩化チ
オニル、五塩化リン、三塩化リンなどの無機ハロゲン化
合物が適用できる。また、塩基触媒としてはピリジン、
トリエチルアミン、塩化亜鉛、ヨウ素などが適用でき
る。
オニル、五塩化リン、三塩化リンなどの無機ハロゲン化
合物が適用できる。また、塩基触媒としてはピリジン、
トリエチルアミン、塩化亜鉛、ヨウ素などが適用でき
る。
【００４５】なお、本実施例では脂肪族アルキルコハク
酸をモノエステル化する時にフロロアルキルエチレンオ
キサイド基付アルコールを用い、ジエステル化する時に
脂肪族アルケニルアルコールを用いたが、この順序を逆
にしても同じものが得られる。
酸をモノエステル化する時にフロロアルキルエチレンオ
キサイド基付アルコールを用い、ジエステル化する時に
脂肪族アルケニルアルコールを用いたが、この順序を逆
にしても同じものが得られる。
【００４６】（実施例４）つぎに、本発明の第４の実施
例について具体的に説明する。
例について具体的に説明する。
【００４７】本実施例の物質は（化１２）で示されるも
のである。
のである。
【００４８】
【化１２】
【００４９】上記の物質は（化５）のＲ2とＲ3が同じも
のである。このためにその製造方法はつぎに述べるよう
にモノエステルは製造しないで直接ジエステルを製造す
る。
のである。このためにその製造方法はつぎに述べるよう
にモノエステルは製造しないで直接ジエステルを製造す
る。
【００５０】すなわち、（化１３）で示される１−ドデ
セニル無水コハク酸１３.３g（０.０５モル）と（化１
４）で示されるフロロアルキルエチレンオキサイド基付
アルコール５８.４g（０.１０モル）とＰＴＳ２.２g
（原料の重量に対して３.０％）とベンゼン３００mlと
を水分離器と撹拌翼を備えた１lit.のフラスコに採取
し、還流下で２４時間反応を行なった。
セニル無水コハク酸１３.３g（０.０５モル）と（化１
４）で示されるフロロアルキルエチレンオキサイド基付
アルコール５８.４g（０.１０モル）とＰＴＳ２.２g
（原料の重量に対して３.０％）とベンゼン３００mlと
を水分離器と撹拌翼を備えた１lit.のフラスコに採取
し、還流下で２４時間反応を行なった。
【００５１】
【化１３】
【００５２】
【化１４】
【００５３】反応終了後、（実施例１）と同様な精製処
理を行なって無色透明の液体５７gを得た。この無色透
明の液体はＩＲ、ＧＰＣおよびＦＤ−ＭＳにより、出発
原料および副生成物を含まない（化１２）の式で示され
る物質であることが判明した。
理を行なって無色透明の液体５７gを得た。この無色透
明の液体はＩＲ、ＧＰＣおよびＦＤ−ＭＳにより、出発
原料および副生成物を含まない（化１２）の式で示され
る物質であることが判明した。
【００５４】ＩＲ；酸無水物の１,７７５cm-1の吸収ピ
ークおよびアルコールの３,３３０cm-1の吸収ピーク消
滅、エステルの１,７３５cm-1の吸収ピーク出現。
ークおよびアルコールの３,３３０cm-1の吸収ピーク消
滅、エステルの１,７３５cm-1の吸収ピーク出現。
【００５５】ＧＰＣ；フロロアルキルエチレンオキサイ
ド基付アルコールおよび１−ドデセニル無水コハク酸検
出されず。
ド基付アルコールおよび１−ドデセニル無水コハク酸検
出されず。
【００５６】ＦＤ−ＭＳ；ｍ／ｅ１,４１７に主ピーク
有り。 （実施例５）つぎに、本発明の第５の実施例について具
体的に説明する。
有り。 （実施例５）つぎに、本発明の第５の実施例について具
体的に説明する。
【００５７】本実施例が（実施例４）と相違する点は、
１−ドデセニル無水コハク酸に代えて１−ドデセニルコ
ハク酸を用いた点である。
１−ドデセニル無水コハク酸に代えて１−ドデセニルコ
ハク酸を用いた点である。
【００５８】すなわち、（化１４）で示されるフロロア
ルキルエチレンオキサイド基付アルコール５８.４g
（０.１０モル）と（化１５）で示される１−ドデセニ
ルコハク酸１４.２g（０.０５モル）とＰＴＳ２.２g
（原料の重量に対して３.０％）とベンゼン３００mlと
を水分離器と撹拌翼を備えた１lit.のフラスコに採取
し、還流下で２４時間反応を行なった。
ルキルエチレンオキサイド基付アルコール５８.４g
（０.１０モル）と（化１５）で示される１−ドデセニ
ルコハク酸１４.２g（０.０５モル）とＰＴＳ２.２g
（原料の重量に対して３.０％）とベンゼン３００mlと
を水分離器と撹拌翼を備えた１lit.のフラスコに採取
し、還流下で２４時間反応を行なった。
【００５９】
【化１５】
【００６０】反応終了後、（実施例１）と同様な精製処
理を行なって無色透明の液体５８gを得た。この無色透
明の液体は（実施例４）と同じ（化１２）の式で表わさ
れる物質であった。
理を行なって無色透明の液体５８gを得た。この無色透
明の液体は（実施例４）と同じ（化１２）の式で表わさ
れる物質であった。
【００６１】（実施例６）つぎに、本発明の磁気記録媒
体の実施例について具体的に説明する。
体の実施例について具体的に説明する。
【００６２】本実施例の磁気記録媒体の非磁性支持体
は、ポリエステルフィルム内に添加されたシリカ微粒子
による勾配のゆるやかな粒状突起（平均高さ７０Å、直
径１μｍ）が表面１００μｍ2当り数個存在し、しかも
重合触媒残さに起因する微粒子による比較的大きな突起
を極力低減させたポリエステルフィルムの表面に、直径
１５０Åのシリカコロイド粒子を核とし、紫外線硬化エ
ポキシ樹脂を結合剤とする急峻な山状突起を１mm2当り
１×１０7個となるように形成させたものを用いた。そ
して、その非磁性支持体の上に連続真空斜め蒸着法によ
りＣｏ−Ｎｉの強磁性膜（Ｎｉ含有量２０％、膜厚１０
００Å）を微量の酸素の存在下で設けた。強磁性膜中の
酸素含有量は原子分率で５％であった。
は、ポリエステルフィルム内に添加されたシリカ微粒子
による勾配のゆるやかな粒状突起（平均高さ７０Å、直
径１μｍ）が表面１００μｍ2当り数個存在し、しかも
重合触媒残さに起因する微粒子による比較的大きな突起
を極力低減させたポリエステルフィルムの表面に、直径
１５０Åのシリカコロイド粒子を核とし、紫外線硬化エ
ポキシ樹脂を結合剤とする急峻な山状突起を１mm2当り
１×１０7個となるように形成させたものを用いた。そ
して、その非磁性支持体の上に連続真空斜め蒸着法によ
りＣｏ−Ｎｉの強磁性膜（Ｎｉ含有量２０％、膜厚１０
００Å）を微量の酸素の存在下で設けた。強磁性膜中の
酸素含有量は原子分率で５％であった。
【００６３】つぎに、上記の強磁性膜の上に（化６）の
含フッ素アルキルコハク酸ジエステルを１m2当り１０mg
の存在量になるように塗布して潤滑剤層を形成させた
後、所定幅に裁断して磁気テープを作製した。その磁気
テープを２３℃、１０％ＲＨと４０℃、８０％ＲＨの環
境下で市販のビデオデッキに掛けて繰り返し走行時の出
力特性を測定し、ＲＦ出力が初期値に対し３ｄＢ低下す
るかまたは出力変動の発生し始めるまでの走行回数を求
めた。
含フッ素アルキルコハク酸ジエステルを１m2当り１０mg
の存在量になるように塗布して潤滑剤層を形成させた
後、所定幅に裁断して磁気テープを作製した。その磁気
テープを２３℃、１０％ＲＨと４０℃、８０％ＲＨの環
境下で市販のビデオデッキに掛けて繰り返し走行時の出
力特性を測定し、ＲＦ出力が初期値に対し３ｄＢ低下す
るかまたは出力変動の発生し始めるまでの走行回数を求
めた。
【００６４】（実施例７）（実施例６）の磁気テープに
おいて、（化６）に代えて（化１２）を用いた磁気テー
プを作製して同様の試験を行った。
おいて、（化６）に代えて（化１２）を用いた磁気テー
プを作製して同様の試験を行った。
【００６５】（実施例８）（実施例６）の磁気テープに
おいて、（化６）に代えて（化６）と従来公知の防錆剤
Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4ＮＨＣ18Ｈ35を重量比で２：１の混合物
を用いた磁気テープを作製して同様の試験を行った。
おいて、（化６）に代えて（化６）と従来公知の防錆剤
Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4ＮＨＣ18Ｈ35を重量比で２：１の混合物
を用いた磁気テープを作製して同様の試験を行った。
【００６６】（実施例９）（実施例６）の磁気テープに
おいて、（化６）に代えて（化１２）と従来公知の潤滑
剤Ｃ17Ｈ33ＣＯＯＣ2Ｈ4Ｃ6Ｆ13を重量比で１：１の混
合物を用いた磁気テープを作製して同様の試験を行っ
た。
おいて、（化６）に代えて（化１２）と従来公知の潤滑
剤Ｃ17Ｈ33ＣＯＯＣ2Ｈ4Ｃ6Ｆ13を重量比で１：１の混
合物を用いた磁気テープを作製して同様の試験を行っ
た。
【００６７】以上の実施例の試験結果を（表１）に示
す。表中の従来例１、２および３の潤滑剤はそれぞれ
（化２）、（化１６）および（化１７）に示すものであ
る。
す。表中の従来例１、２および３の潤滑剤はそれぞれ
（化２）、（化１６）および（化１７）に示すものであ
る。
【００６８】
【化１６】
【００６９】
【化１７】
【００７０】
【表１】
【００７１】（表１）より、本発明の含フッ素アルキル
コハク酸ジエステルを１種以上含有する潤滑剤層を設け
た磁気テープ試料はすべて低湿度中および高湿度中にお
ける繰り返し走行回数が優れていることが明かである。
一方、従来の潤滑剤のみから成る潤滑剤層を設けた磁気
テープは低湿度中および高湿度中で走行の耐久性が劣る
ことが明かである。
コハク酸ジエステルを１種以上含有する潤滑剤層を設け
た磁気テープ試料はすべて低湿度中および高湿度中にお
ける繰り返し走行回数が優れていることが明かである。
一方、従来の潤滑剤のみから成る潤滑剤層を設けた磁気
テープは低湿度中および高湿度中で走行の耐久性が劣る
ことが明かである。
【００７２】（実施例１０）つぎに、本発明の他の磁気
記録媒体の実施例について具体的に説明する。
記録媒体の実施例について具体的に説明する。
【００７３】本実施例の磁気記録媒体の非磁性支持体
は、直径９５mm、厚さ１.２mmのＡｌ合金板の表面に厚
さ２５μｍの非磁性Ｎｉ−Ｐ合金メッキを施し、テクス
チャ加工により平均粗さ５０Å、最大高さ３００Åの突
起を形成したものを用いた。非磁性Ｎｉ−Ｐ合金メッキ
の上にスパッタリング法によって厚さ１３００ÅのＣｒ
下地と厚さ６００ÅのＣｏ−Ｎｉの強磁性膜を形成し、
さらにその強磁性膜の上にスパッタリング法によって厚
さ２００Åのグラファイトの保護膜を形成させたものを
試料Ａとする。グラファイト保護膜の代わりにプラズマ
ＣＶＤ法によって厚さ５０Åのダイヤモンドライクカー
ボンの保護膜を形成させたものを試料Ｂとする。つぎ
に、これらの試料の保護膜の上に（化６）の含フッ素ア
ルキルコハク酸ジエステルを１m2当り１０mgの存在量と
なるように塗布して潤滑剤層を設けて磁気ディスクを作
製した。その磁気ディスクに２３℃、１０％ＲＨと４０
℃、８０％ＲＨの環境下でＣＳＳ（コンタクト・スター
ト・ストップ）試験を実施し、摩擦係数が１.０を超え
た時点のＣＳＳ回数またはヘッドクラッシュ発生時のＣ
ＳＳ回数で耐久性の判定を行なった。
は、直径９５mm、厚さ１.２mmのＡｌ合金板の表面に厚
さ２５μｍの非磁性Ｎｉ−Ｐ合金メッキを施し、テクス
チャ加工により平均粗さ５０Å、最大高さ３００Åの突
起を形成したものを用いた。非磁性Ｎｉ−Ｐ合金メッキ
の上にスパッタリング法によって厚さ１３００ÅのＣｒ
下地と厚さ６００ÅのＣｏ−Ｎｉの強磁性膜を形成し、
さらにその強磁性膜の上にスパッタリング法によって厚
さ２００Åのグラファイトの保護膜を形成させたものを
試料Ａとする。グラファイト保護膜の代わりにプラズマ
ＣＶＤ法によって厚さ５０Åのダイヤモンドライクカー
ボンの保護膜を形成させたものを試料Ｂとする。つぎ
に、これらの試料の保護膜の上に（化６）の含フッ素ア
ルキルコハク酸ジエステルを１m2当り１０mgの存在量と
なるように塗布して潤滑剤層を設けて磁気ディスクを作
製した。その磁気ディスクに２３℃、１０％ＲＨと４０
℃、８０％ＲＨの環境下でＣＳＳ（コンタクト・スター
ト・ストップ）試験を実施し、摩擦係数が１.０を超え
た時点のＣＳＳ回数またはヘッドクラッシュ発生時のＣ
ＳＳ回数で耐久性の判定を行なった。
【００７４】（実施例１１）（実施例１０）の磁気ディ
スクにおいて、（化６）に代えて（化１２）を用いた磁
気ディスクを作製して同様の試験を行った。
スクにおいて、（化６）に代えて（化１２）を用いた磁
気ディスクを作製して同様の試験を行った。
【００７５】（実施例１２）（実施例１０）の磁気ディ
スクにおいて、（化６）に代えて（実施例８）と同じ潤
滑剤、防錆剤を用いた磁気ディスクを作製して同様の試
験を行った。
スクにおいて、（化６）に代えて（実施例８）と同じ潤
滑剤、防錆剤を用いた磁気ディスクを作製して同様の試
験を行った。
【００７６】（実施例１３）（実施例１０）の磁気ディ
スクにおいて、（化６）に代えて（実施例９）と同じ潤
滑剤を用いた磁気ディスクを作製して同様の試験を行っ
た。
スクにおいて、（化６）に代えて（実施例９）と同じ潤
滑剤を用いた磁気ディスクを作製して同様の試験を行っ
た。
【００７７】以上の実施例の試験結果を（表２）に示
す。表中の従来例４、５および６の潤滑剤はそれぞれ
（化２）、（化１６）および（化１７）に示すものであ
る。
す。表中の従来例４、５および６の潤滑剤はそれぞれ
（化２）、（化１６）および（化１７）に示すものであ
る。
【００７８】
【表２】
【００７９】（表２）より、本発明の含フッ素アルキル
コハク酸ジエステルを１種以上含有する潤滑剤層を設け
た磁気ディスクはすべて低湿度中および高湿度中におけ
るＣＳＳの耐久性に優れていることが明かである。一
方、従来の潤滑剤のみから成る潤滑剤層を設けた磁気デ
ィスクは低湿度中および高湿度中でＣＳＳの耐久性が劣
ることが明かである。
コハク酸ジエステルを１種以上含有する潤滑剤層を設け
た磁気ディスクはすべて低湿度中および高湿度中におけ
るＣＳＳの耐久性に優れていることが明かである。一
方、従来の潤滑剤のみから成る潤滑剤層を設けた磁気デ
ィスクは低湿度中および高湿度中でＣＳＳの耐久性が劣
ることが明かである。
【００８０】なお、実施例では（化６）および（化１
２）の物質について説明したが、（化１８）、（化１
９）、（化２０）、（化２１）および（化２２）の物質
についても同様の効果が得られる。
２）の物質について説明したが、（化１８）、（化１
９）、（化２０）、（化２１）および（化２２）の物質
についても同様の効果が得られる。
【００８１】
【化１８】
【００８２】
【化１９】
【００８３】
【化２０】
【００８４】
【化２１】
【００８５】
【化２２】
【００８６】
【発明の効果】以上の説明から明かなように、本発明の
含フッ素アルキルコハク酸ジエステルは、同一分子内に
１個の脂肪族アルキル末端基または脂肪族アルケニル末
端基と１個のフロロアルキル末端基、フロロアルケニル
末端基、フロロアルキルエチレンオキサイド末端基、フ
ロロアルケニルエチレンオキサイド末端基のいずれかと
１個の脂肪族アルキル末端基、脂肪族アルケニル末端
基、脂肪族アルキルエチレンオキサイド末端基、脂肪族
アルケニルエチレンオキサイド末端基、フロロアルキル
末端基、フロロアルケニル末端基、フロロアルキルエチ
レンオキサイド末端基、フロロアルケニルエチレンオキ
サイド末端基のいずれかを有する構造であるために低湿
度環境から高湿度環境に至るすべての環境において潤滑
性が低下しないという優れた効果を示す。
含フッ素アルキルコハク酸ジエステルは、同一分子内に
１個の脂肪族アルキル末端基または脂肪族アルケニル末
端基と１個のフロロアルキル末端基、フロロアルケニル
末端基、フロロアルキルエチレンオキサイド末端基、フ
ロロアルケニルエチレンオキサイド末端基のいずれかと
１個の脂肪族アルキル末端基、脂肪族アルケニル末端
基、脂肪族アルキルエチレンオキサイド末端基、脂肪族
アルケニルエチレンオキサイド末端基、フロロアルキル
末端基、フロロアルケニル末端基、フロロアルキルエチ
レンオキサイド末端基、フロロアルケニルエチレンオキ
サイド末端基のいずれかを有する構造であるために低湿
度環境から高湿度環境に至るすべての環境において潤滑
性が低下しないという優れた効果を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ // Ｃ１０Ｎ 40:18 (56)参考文献 特開 平２−148413（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−41561（ＪＰ，Ａ) 米国特許3219687（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 69/63 - 69/65 C07C 67/08 C10M 105/54 G11B 5/71 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (8)
- 【請求項１】一般式が（化１）で示される含フッ素アル
キルコハク酸ジエステル。 【化１】 - 【請求項２】非磁性支持体の上に強磁性膜を設け、その
強磁性膜の上に直接または保護膜を介して一般式が（化
１）で示される含フッ素アルキルコハク酸ジエステルを
１種類以上含有する潤滑剤層を設けた磁気記録媒体。 - 【請求項３】脂肪族アルキル無水コハク酸または脂肪族
アルケニル無水コハク酸とフロロアルキルエチレンオキ
サイド基付アルコールまたはフロロアルケニルエチレン
オキサイド基付アルコールとを付加反応させてモノエス
テルとし、そのモノエステルと脂肪族アルキルアルコー
ル、脂肪族アルケニルアルコール、脂肪族アルキルエチ
レンオキサイド基付アルコール、脂肪族アルケニルエチ
レンオキサイド基付アルコール、フロロアルキルアルコ
ール、フロロアルケニルアルコール、上記のものと組成
の異なるフロロアルキルエチレンオキサイド基付アルコ
ールまたはフロロアルケニルエチレンオキサイド基付ア
ルコールのいずれかとを酸触媒の存在下でエステル化反
応させてジエステルとする含フッ素アルキルコハク酸ジ
エステルの製造方法。 - 【請求項４】脂肪族アルキル無水コハク酸または脂肪族
アルケニル無水コハク酸と脂肪族アルキルアルコール、
脂肪族アルケニルアルコール、脂肪族アルキルエチレン
オキサイド基付アルコール、脂肪族アルケニルエチレン
オキサイド基付アルコール、フロロアルキルアルコー
ル、フロロアルケニルアルコール、フロロアルキルエチ
レンオキサイド基付アルコール、フロロアルケニルエチ
レンオキサイド基付アルコールのいずれかとを付加反応
させてモノエステルとし、そのモノエステルと上記のも
のと組成の異なるフロロアルキルエチレンオキサイド基
付アルコールまたはフロロアルケニルエチレンオキサイ
ド基付アルコールとを酸触媒の存在下でエステル化反応
させてジエステルとする含フッ素アルキルコハク酸ジエ
ステルの製造方法。 - 【請求項５】脂肪族アルキル無水コハク酸または脂肪族
アルケニル無水コハク酸とフロロアルキルエチレンオキ
サイド基付アルコールまたはフロロアルケニルエチレン
オキサイド基付アルコールとを酸触媒の存在下でエステ
ル化反応させてジエステルとする含フッ素アルキルコハ
ク酸ジエステルの製造方法。 - 【請求項６】脂肪族アルキルコハク酸または脂肪族アル
ケニルコハク酸とフロロアルキルエチレンオキサイド基
付アルコールまたはフロロアルケニルエチレンオキサイ
ド基付アルコールとを酸触媒の存在下でエステル化反応
させてジエステルとする含フッ素アルキルコハク酸ジエ
ステルの製造方法。 - 【請求項７】脂肪族アルキル無水コハク酸または脂肪族
アルケニル無水コハク酸とフロロアルキルエチレンオキ
サイド基付アルコールまたはフロロアルケニルエチレン
オキサイド基付アルコールとを付加反応させてモノエス
テルとし、そのモノエステルを塩素化して塩素化カルボ
ン酸とし、その塩素化カルボン酸と脂肪族アルキルアル
コール、脂肪族アルケニルアルコール、脂肪族アルキル
エチレンオキサイド基付アルコール、脂肪族アルケニル
エチレンオキサイド基付アルコール、フロロアルキルア
ルコール、フロロアルケニルアルコール、上記のものと
組成の異なるフロロアルキルエチレンオキサイド基付ア
ルコールまたはフロロアルケニルエチレンオキサイド基
付アルコールのいずれかとを塩基触媒の存在下で反応さ
せてジエステルとする含フッ素アルキルコハク酸ジエス
テルの製造方法。 - 【請求項８】脂肪族アルキル無水コハク酸または脂肪族
アルケニル無水コハク酸と脂肪族アルキルアルコール、
脂肪族アルケニルアルコール、脂肪族アルキルエチレン
オキサイド基付アルコール、脂肪族アルケニルエチレン
オキサイド基付アルコール、フロロアルキルアルコー
ル、フロロアルケニルアルコール、フロロアルキルエチ
レンオキサイド基付アルコール、フロロアルケニルエチ
レンオキサイド基付アルコールのいずれかとを付加反応
させてモノエステルとし、そのモノエステルを塩素化し
て塩素化カルボン酸とし、その塩素化カルボン酸と上記
のものと組成の異なるフロロアルキルエチレンオキサイ
ド基付アルコールまたはフロロアルケニルエチレンオキ
サイド基付アルコールとを塩基触媒の存在下で反応させ
てジエステルとする含フッ素アルキルコハク酸ジエステ
ルの製造方法。
Priority Applications (4)
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