WO2021090940A1 - 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体 - Google Patents

含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体 Download PDF

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WO2021090940A1
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加藤　剛
綾乃 浅野
夏実 芝田
大輔 柳生
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昭和電工株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a fluorine-containing ether compound suitable for use as a lubricant for a magnetic recording medium, a lubricant for a magnetic recording medium containing the same, and a magnetic recording medium.
  • the present application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2019-202285 filed in Japan on November 7, 2019, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • a magnetic recording medium in which a recording layer is formed on a substrate and a protective layer such as carbon is formed on the recording layer.
  • the protective layer protects the information recorded on the recording layer and enhances the slidability of the magnetic head.
  • the durability of the magnetic recording medium cannot be sufficiently obtained only by providing the protective layer on the recording layer. Therefore, in general, a lubricant is applied to the surface of the protective layer to form the lubricating layer.
  • Patent Document 1 discloses a compound having a plurality of hydroxyl groups at both terminal portions.
  • Patent Document 2 a perfluoropolyether main chain is provided, the terminal group of the molecule contains two or more polar groups, each polar group is bonded to a different carbon atom, and the polar group is bonded.
  • a compound is disclosed which is a terminal group in which the carbon atoms that form a bond are bonded to each other via a linking group containing a carbon atom to which a polar group is not bonded.
  • Magnetic recording / playback equipment is required to have higher recording density and higher reliability.
  • improvement of chemical substance resistance and suppression of pick-up is the resistance to contamination of the magnetic recording medium by environmental substances
  • the pickup suppression is the suppression force to prevent the fluorine-containing ether compound in the lubricating layer from adhering to the magnetic head as a foreign substance (smear).
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and is used as a material for a lubricant for a magnetic recording medium, which has good adhesion to a protective layer, can suppress pickup, and can form a lubricating layer having excellent chemical substance resistance.
  • An object of the present invention is to provide a fluorine-containing ether compound that can be preferably used.
  • Another object of the present invention is to provide a lubricant for a magnetic recording medium containing the fluorine-containing ether compound of the present invention.
  • Another object of the present invention is to provide a magnetic recording medium having an excellent reliability and durability having a lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound of the present invention.
  • the present inventor has conducted extensive research to solve the above problems.
  • it may be a fluorine-containing ether compound in which a plurality of hydroxyl groups having a specific structure are arranged at at least one end of a rigid perfluoropolyether (hereinafter sometimes referred to as “PFPE”) chain.
  • PFPE perfluoropolyether
  • a fluorine-containing ether compound represented by the following formula (1) R 1- CH 2- R 2- CH 2- R 3 (1)
  • R 2 is a perfluoropolyether chain represented by the following formula (2).
  • R 1 is a terminal group bonded to R 2 via CH 2 and is represented by the following formula (3).
  • R 3 is a terminal group bonded to R 2 via CH 2 and having one or more hydroxyl groups, and may be the same as or different from R 1.
  • p represents an integer of 2 to 3
  • q represents the average degree of polymerization and represents 1 to 20.
  • n is an integer from 1 to 8.
  • xd is the average degree of polymerization and represents 1 to 14.
  • x is the average degree of polymerization and represents 1 to 14).
  • xf is the average degree of polymerization and represents 1 to 14.
  • xg is the average degree of polymerization and represents 1 to 14).
  • R 3 in the formula (1) is a hydroxyl group, a terminal group represented by any of the following formula (4-1) and the following formula (4-2).
  • Fluorine ether compound -O-CH 2 -CH (OH) -CH 2- OH (4-1) -O-CH 2 -CH (OH) -CH 2- O- (CH 2 ) k- OH (4-2) (In equation (4-2), k represents an integer from 1 to 5.)
  • xc is the average degree of polymerization and represents 1 to 14
  • xh is the average degree of polymerization and represents 1 to 14).
  • a lubricant for a magnetic recording medium which comprises the fluorine-containing ether compound according to any one of [1] to [8].
  • the magnetic recording medium in which at least a magnetic layer, a protective layer, and a lubricating layer are sequentially provided on a substrate, wherein the lubricating layer is described in any one of [1] to [8].
  • a magnetic recording medium comprising a fluorine-containing ether compound.
  • the magnetic recording medium according to [11], wherein the lubricating layer has an average film thickness of 0.5 nm to 1.5 nm.
  • the fluorine-containing ether compound of the present invention is suitable as a material for a lubricant for a magnetic recording medium. Since the lubricant for a magnetic recording medium of the present invention contains the fluorine-containing ether compound of the present invention, it is possible to form a lubricating layer having good adhesion to a protective layer, suppressing pickup, and having excellent chemical substance resistance.
  • the magnetic recording medium of the present invention has excellent reliability and durability because it has good adhesion to the protective layer, can suppress pickup, and is provided with a lubricating layer having excellent chemical substance resistance.
  • the fluorine-containing ether compound of the present invention the lubricant for a magnetic recording medium (hereinafter, may be abbreviated as “lubricant”) and the magnetic recording medium will be described in detail.
  • lubricant the lubricant for a magnetic recording medium
  • the present invention is not limited to the embodiments shown below.
  • the fluorine-containing ether compound of this embodiment is represented by the following formula (1).
  • R 2 is a perfluoropolyether chain represented by the following formula (2).
  • R 1 is a terminal group bonded to R 2 via CH 2 and is represented by the following formula (3). ).
  • R 3 is a terminal group bonded to R 2 via CH 2 and having one or more hydroxyl groups, and may be the same as or different from R 1.) -(CF 2 ) p-1 -O-((CF 2 ) p O) q- (CF 2 ) p-1- (2) (In formula (2), p represents an integer of 2 to 3, and q represents the average degree of polymerization and represents 1 to 20.)
  • n is an integer from 1 to 8.
  • p is an integer of 2 to 3
  • q is the average degree of polymerization, and represents 1 to 20.
  • p is within the above value range, it is suitable for forming a thin film having a thickness of 10 ⁇ or less.
  • p is less than 2
  • the rigidity of the perfluoropolyether chain is insufficient and the fluorine-containing ether compound tends to aggregate on the protective layer.
  • p exceeds 3
  • the perfluoropolyether chain becomes too rigid, and it becomes difficult to obtain adhesion with the protective layer.
  • p in the formula (2) is an integer of 2 to 3
  • q is the average degree of polymerization and represents 1 to 20, so that the number average molecular weight of the fluorine-containing ether compound is in a preferable range.
  • p in the formula (2) is an integer of 2 to 3 and q, which is the average degree of polymerization, is 1 to 20, the number of oxygen atoms with respect to the number of carbon atoms in the PFPE chain (ether bond ( ⁇ O ⁇ )). The ratio of number) becomes appropriate, and a fluorine-containing ether compound having appropriate rigidity is obtained.
  • p in the formula (2) is an integer of 2 to 3 and q, which is the average degree of polymerization, is 1 to 20, the orientation of the polar groups in the fluorine-containing ether compound coated on the protective layer is determined.
  • the rigidity of the PFPE chain makes it easier to hold, and the fluorine-containing ether compound is less likely to aggregate on the protective layer.
  • a thin lubricating layer can be formed on the protective layer with a sufficient coverage, and the PFPE chain can form a loop structure on the protective layer.
  • the average degree of polymerization q is preferably 1 to 14, and more preferably 4 to 10.
  • the average degree of polymerization q is preferably 5 to 16, and more preferably 6 to 12.
  • Terminal groups R 1 of the formula (3) in the formula (1) contains three hydroxyl groups, each hydroxyl group is attached to different carbon atoms, the carbon atoms between that bonded to the hydroxyl group, the hydroxyl group It is an organic terminal group having 8 to 15 carbon atoms that is bonded via a linking group containing an unbonded carbon atom.
  • the value of n in the equation (3) is an integer of 1 to 8.
  • the value of n is preferably 1 to 4, more preferably 2 to 4, and even more preferably 2 or 3. When the value of n is within this range, the adhesion to the protective layer is good, and it is possible to prevent the fluorine-containing ether compound from adhering to the magnetic head as a foreign substance (smear).
  • R 3 in the formula (1) is a terminal group represented by the formula (3)
  • the value of n in R 1 and R 3 may be the same or different.
  • R 3 is represented by the above formula (3) because it is a fluorine-containing ether compound represented by the formula (1) in which a loop structure by a PFPE chain is easily formed on the protective layer and can be manufactured with a small number of manufacturing steps.
  • the number of hydroxyl groups contained in the terminal group represented by R 3 is preferably 1 to 2, and is preferably 2. Is more preferable.
  • the number of carbon atoms contained in the terminal group represented by R 3 is preferably 10 or less, and more preferably 8 or less.
  • the terminal group represented by R 3 can be free of fluorine atoms.
  • Table end groups if the number of hydroxyl groups comprising at most 10 carbon atoms is 1 ⁇ 2, R 1 is 3 the number of hydroxyl groups comprising 8-15 carbon atoms represented by R 3
  • the balance with the end groups to be formed is good, a loop structure by PFPE chains is easily formed on the protective layer, and the adhesion with the protective layer is further improved.
  • the terminal group represented by R 3 preferably does not have a double bond or a triple bond. Further, in the chain structure of the terminal group represented by R 3 , it is preferable that a hydroxyl group is arranged at the end opposite to R 2.
  • the hydroxyl groups are arranged at the outermost ends of both of the fluorine-containing ether compounds represented by the formula (1), and the compound can be more firmly adhered to the protective layer.
  • the polar group contained in the terminal group represented by R 3 is preferably only a hydroxyl group. When all the polar groups contained in the terminal group represented by R 3 are hydroxyl groups, the balance with the terminal group represented by R 1 is good.
  • R 3 is preferably a hydroxyl group, a terminal group represented by any of the following formula (4-1) and the following formula (4-2).
  • k represents an integer from 1 to 5.
  • R 3 is more preferably the formula (4-1) or the formula (4-2), and most preferably the formula (4-2).
  • the terminal groups represented by the formulas (4-1) and (4-2) each contain two hydroxyl groups.
  • R 3 is a terminal group represented by the formula (4-1) or the formula (4-2)
  • both ends of the PFPE chain are formed by the two hydroxyl groups contained in R 3 and the hydroxyl groups contained in R 1.
  • R 3 is the formula (4-2)
  • two hydroxyl groups are bonded to different carbon atoms, and the carbon atoms to which the hydroxyl groups are bonded are a linking group containing a carbon atom to which the hydroxyl group is not bonded. It will be connected via.
  • R 3 is of the formula (4-2)
  • the value of k in the equation (4-2) is an integer of 1 to 5.
  • the value of k is preferably an integer of 2-4, more preferably 2 or 3.
  • the distance between the carbon atoms to which the hydroxyl groups are bonded becomes appropriate, and the adhesion to the protective layer and the covering property are further improved.
  • the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1) has three hydroxyl groups of R 1.
  • the hydroxyl group of R 3 in the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1) is 1 or more, preferably 1 or 2.
  • the total number of hydroxyl groups in the formula (1) is 6.
  • the total number of hydroxyl groups in the formula (1) is 4 or more, which is 4 to 5. It is preferably 5, and more preferably 5.
  • the adhesion is good and it is possible to prevent the compound from adhering to the magnetic head as a foreign substance (smear).
  • the total number of hydroxyl groups is 5 or 6, good adhesion is obtained and the pickup suppressing effect is improved.
  • R 1 and R 3 in the formula (1) can be appropriately selected depending on the performance required for the lubricant containing the fluorine-containing ether compound and the like.
  • fluorine-containing ether compound of the present embodiment is a PFPE chain represented by R 2, by having a terminal group R 1 linked to R 2, with the lubricant containing the same, magnetic recording
  • R 2 Fluorine-containing ether compound according to the present embodiment, as shown in equation (1), having a PFPE chain represented by R 2.
  • PFPE chain represented by R 2 friction in the lubricating layer comprising a fluorine-containing ether compound of the present embodiment, the coating the surface of the protective layer, the magnetic head and the protective layer to impart lubricity to lubricating layer Reduce force.
  • PFPE chains represented by the formula (2) having a rigid repeating unit composed of a linear fluorinated alkyl ether group are formed at both ends thereof. It is adhered (adsorbed) to the protective layer by the hydroxyl group of the arranged terminal group. Therefore, the PFPE chain can form a loop structure on the protective layer. As a result, a lubricating layer having good adhesion to the protective layer is obtained.
  • R 1 in the formula (1) is a terminal group bonded to R 2 via CH 2 and is represented by the formula (3).
  • R 1 represented by the formula (3) carbon atoms having hydroxyl groups bonded to each other are bonded to each other via a linking group containing carbon atoms to which no hydroxyl groups are bonded. Therefore, when the protective layer to which the lubricant is applied is formed of carbon or carbon containing nitrogen, the following two actions are exhibited. First, the hydroxyl group of R 1 does not aggregate, and the arrangement is such that it easily wets and spreads on the protective layer and the coating property is easily improved.
  • the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound of the present embodiment has better adhesion to the protective layer and suppresses pickup, especially when the protective layer is formed of carbon or carbon containing nitrogen. It is presumed that a lubricating layer that can be formed and has excellent chemical substance resistance can be obtained.
  • the fluorine-containing ether compound of the present embodiment is preferably any compound represented by the following formulas (A) to (V).
  • Xa to xj and xu in the following formulas (A) to (J) and (U) correspond to q in the formula (2).
  • yk to yt and yv in the following formulas (K) to (T) and (V) correspond to q in the formula (2).
  • the number of repetitions represented by xa to xj, xu, yk to yt, and yv in the formulas (A) to (V) is a value indicating the average degree of polymerization, and is not necessarily an integer.
  • the compounds represented by the following formulas (A) to (C), (H) to (M), (R) to (T), (U), and (V) are all R 3 in the formula (1). There is a compound which is a terminal group different from R 1. Further, the compounds represented by the following formulas (D) to (G) and (N) to (Q) are all compounds in which R 3 has the same terminal group as R 1 in the formula (1).
  • R 1 is represented by the formula (3), and the formula (3) is used.
  • n is 1.
  • R 1 is represented by the formula (3) and n in the formula (3) is 2.
  • R 3 is a hydroxyl group.
  • Formula (A) ⁇ (C), (H) ⁇ (J), a compound represented by (U) are both p is 3 in R 2.
  • the compounds represented by the following formulas (K) to (M), (R) to (T), and (V) all have p in R2 of 2.
  • both R 1 and R 3 are represented by the formula (3), and n in the formula (3) is 1.
  • both R 1 and R 3 are represented by the formula (3), and n in the formula (3) is 2.
  • both R 1 and R 3 are represented by the formula (3), and n in the formula (3) is 3.
  • both R 1 and R 3 are represented by the formula (3), and n in the formula (3) is 4.
  • the compounds represented by the following formulas (D) to (G) all have p in R 2 of 3. All the compounds represented by the following formulas (N) to (Q) have p in R 2.
  • xa is the average degree of polymerization and represents 1 to 14).
  • xb is the average degree of polymerization and represents 1 to 14).
  • xc is the average degree of polymerization and represents 1 to 14).
  • xd is the average degree of polymerization and represents 1 to 14.
  • x is the average degree of polymerization and represents 1 to 14).
  • xf is the average degree of polymerization and represents 1 to 14.
  • xg is the average degree of polymerization and represents 1 to 14).
  • the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1) is any of the compounds represented by the formulas (A) to (V), the adhesion to the protective layer is even better and pickup can be suppressed. Moreover, it is preferable because a lubricating layer having excellent chemical substance resistance can be obtained.
  • the fluorine-containing ether compounds represented by the formulas (A) to (V) the fluorine-containing ether compounds represented by the formulas (C), (D), (E), (M), (N), and (O) are particularly present.
  • the ether compound is preferable because it can form a lubricating layer having good adhesion to the protective layer.
  • the fluorine-containing ether compound of the present embodiment preferably has a number average molecular weight in the range of 400 to 3000.
  • the lubricant containing the fluorine-containing ether compound of the present embodiment is difficult to evaporate, and it is possible to prevent the lubricant from evaporating and transferring to the magnetic head.
  • the number average molecular weight of the fluorine-containing ether compound is more preferably 800 or more. Further, when the number average molecular weight is 3000 or less, the viscosity of the fluorine-containing ether compound becomes appropriate, and by applying a lubricant containing this, a thin lubricating layer can be easily formed.
  • the number average molecular weight of the fluorine-containing ether compound is more preferably 2500 or less.
  • the number average molecular weight (Mn) of the fluorine-containing ether compound is a value measured by 1 H-NMR and 19 F-NMR by AVANCE III400 manufactured by Bruker Biospin. Specifically, the number of repeating units of the PFPE chain was calculated from the integrated value measured by 19 F-NMR, and the number average molecular weight was obtained. Since the number of repeating units indicates an average value, it may be represented by a number after the decimal point.
  • NMR Nuclear Magnetic Resonance
  • the sample was diluted with hexafluorobenzene / d-acetone (4 / 1v / v) solvent and used for the measurement.
  • the standard for 19 F-NMR chemical shift was -164.7 ppm for hexafluorobenzene
  • the standard for 1H-NMR chemical shift was 2.2 ppm for acetone.
  • the method for producing the fluorine-containing ether compound of the present embodiment is not particularly limited, and can be produced using a conventionally known production method.
  • the fluorine-containing ether compound of the present embodiment can be produced, for example, by using the production method shown below. First, a fluorine-based compound in which a hydroxymethyl group (-CH 2 OH) is arranged at both ends of the perfluoropolyether chain corresponding to R 2 in the formula (1) is prepared. Then, both ends (or one end) to the hydroxyl groups of the deployed hydroxymethyl group of the fluorine-based compound is substituted with a compound having an organic end groups consisting of R 1 in formula (1).
  • the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1) in which R 3 is a terminal group different from R 1 is a terminal group in which R 1 and R 3 are represented by the formula (3), and R 1 and R 3 are used. It also includes the case where the number of n in and is different.
  • a fluorine-containing ether compound in which R 3 is a terminal group different from R 1 in the formula (1) is produced, a substitution reaction between the hydroxymethyl group of the perfluoropolyether chain and the organic terminal group consisting of R 1 and R Either of the substitution reactions with the terminal group consisting of 3 may be carried out first. These substitution reactions can be carried out by using a conventionally known method, and can be appropriately determined according to the types of R 1 and R 3 in the formula (1).
  • the fluorine-containing ether compound of the present embodiment is a compound represented by the above formula (1). Therefore, when forming the lubricating layer on the protective layer by using a lubricant containing the same, the PFPE chain represented in formula (1) in R 2, together with the surface of the protective layer is coated, and protect the magnetic head layer The frictional force with and is reduced. Further, the lubricating layer formed by using the lubricant containing the fluorine-containing ether compound of the present embodiment has end groups represented by R 1 arranged at one end of R 2 and R 3 arranged at the other end. With four or more hydroxyl groups, the fluorine-containing ether compound is strongly adhered to the protective layer, excellent pickup suppression can be obtained, and chemical substance resistance is excellent.
  • the lubricant for a magnetic recording medium of the present embodiment contains a fluorine-containing ether compound represented by the formula (1).
  • the lubricant of the present embodiment requires a known material used as a material of the lubricant as long as it does not impair the characteristics due to the inclusion of the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1). Depending on the situation, they can be mixed and used.
  • the known material used by mixing with the lubricant of the present embodiment preferably has a number average molecular weight of about 400 to 3000.
  • the lubricant of the present embodiment contains another material of the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1), the inclusion of the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1) in the lubricant of the present embodiment.
  • the amount is preferably 50% by mass or more, and more preferably 70% by mass or more.
  • the lubricant of the present embodiment contains the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1), the surface of the protective layer can be coated with a high coverage even if the thickness is reduced, and the adhesion with the protective layer can be improved. An excellent lubricating layer can be formed. Further, since the lubricant of the present embodiment contains the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1), the fluorine-containing ether compound in the lubricant layer that exists without adhering (adsorbing) to the protective layer is present. , Hard to aggregate. Therefore, it is possible to prevent the fluorine-containing ether compound from aggregating and adhering to the magnetic head as a foreign substance (smear).
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an embodiment of the magnetic recording medium of the present invention.
  • the magnetic recording medium 10 of the present embodiment has an adhesive layer 12, a soft magnetic layer 13, a first base layer 14, a second base layer 15, a magnetic layer 16, and a protective layer 17 on a substrate 11. It has a structure in which the lubricating layer 18 is sequentially provided.
  • substrate for example, a non-magnetic substrate in which a film made of NiP or a NiP alloy is formed on a substrate made of a metal or alloy material such as Al or Al alloy can be used. Further, as the substrate 11, a non-magnetic substrate made of a non-metallic material such as glass, ceramics, silicon, silicon carbide, carbon, or resin may be used, or a NiP or NiP alloy may be used on the substrate made of these non-metallic materials. A non-magnetic substrate on which the film is formed may be used.
  • the adhesive layer 12 prevents the progress of corrosion of the substrate 11 when the substrate 11 and the soft magnetic layer 13 provided on the adhesive layer 12 are arranged in contact with each other.
  • the material of the adhesion layer 12 can be appropriately selected from, for example, Cr, Cr alloy, Ti, Ti alloy and the like.
  • the adhesive layer 12 can be formed by, for example, a sputtering method.
  • the soft magnetic layer 13 preferably has a structure in which a first soft magnetic film, an intermediate layer made of a Ru film, and a second soft magnetic film are laminated in this order. That is, the soft magnetic layer 13 has a structure in which the upper and lower soft magnetic films of the intermediate layer are anti-ferro-coupling (AFC) bonded by sandwiching an intermediate layer made of a Ru film between the two soft magnetic films. It is preferable to have it.
  • AFC anti-ferro-coupling
  • the soft magnetic layer 13 has an AFC-bonded structure, it has resistance to an external magnetic field and resistance to the WATER (Wide Area Track Erasure) phenomenon, which is a problem peculiar to perpendicular magnetic recording. Can be enhanced.
  • the first soft magnetic film and the second soft magnetic film are preferably films made of CoFe alloy.
  • a high saturation magnetic flux density Bs 1.4 (T) or more
  • Zr, Ta, and Nb it is preferable to add any of Zr, Ta, and Nb to the CoFe alloy used for the first soft magnetic film and the second soft magnetic film.
  • the soft magnetic layer 13 can be formed by, for example, a sputtering method.
  • the first base layer 14 is a layer for controlling the orientation and crystal size of the second base layer 15 and the magnetic layer 16 provided on the first base layer 14.
  • Examples of the first base layer 14 include a Cr layer, a Ta layer, a Ru layer, a CrMo, CoW, CrW, CrV, and a CrTi alloy layer.
  • the first base layer 14 can be formed by, for example, a sputtering method.
  • the second base layer 15 is a layer that controls the orientation of the magnetic layer 16 so as to be good.
  • the second base layer 15 is preferably a layer made of Ru or a Ru alloy.
  • the second base layer 15 may be a layer composed of one layer or may be composed of a plurality of layers. When the second base layer 15 is composed of a plurality of layers, all the layers may be made of the same material, or at least one layer may be made of a different material.
  • the second base layer 15 can be formed by, for example, a sputtering method.
  • the magnetic layer 16 is made of a magnetic film whose easy-to-magnetize axis is oriented in the direction perpendicular or horizontal to the substrate surface.
  • the magnetic layer 16 is a layer containing Co and Pt, and may be a layer containing an oxide, Cr, B, Cu, Ta, Zr, etc. in order to further improve the SNR characteristics.
  • the oxide contained in the magnetic layer 16 include SiO 2 , SiO, Cr 2 O 3 , CoO, Ta 2 O 3 , TiO 2 and the like.
  • the magnetic layer 16 may be composed of one layer, or may be composed of a plurality of magnetic layers made of materials having different compositions.
  • the first magnetic layer contains Co, Cr, and Pt, and is further oxidized. It is preferable to have a granular structure made of a material containing an object.
  • the oxide contained in the first magnetic layer for example, it is preferable to use an oxide such as Cr, Si, Ta, Al, Ti, Mg, Co. Among them, TiO 2 , Cr 2 O 3 , SiO 2, and the like can be preferably used.
  • the first magnetic layer is preferably made of a composite oxide to which two or more kinds of oxides are added.
  • a composite oxide to which two or more kinds of oxides are added.
  • Cr 2 O 3 -SiO 2, Cr 2 O 3 -TiO 2, the SiO 2 -TiO 2, etc. can be suitably used.
  • the first magnetic layer contains one or more elements selected from B, Ta, Mo, Cu, Nd, W, Nb, Sm, Tb, Ru, and Re. Can include.
  • the same material as the first magnetic layer can be used for the second magnetic layer.
  • the second magnetic layer preferably has a granular structure.
  • the third magnetic layer preferably has a non-granular structure made of a material containing Co, Cr and Pt and not containing oxides.
  • the third magnetic layer contains one or more elements selected from B, Ta, Mo, Cu, Nd, W, Nb, Sm, Tb, Ru, Re, and Mn in addition to Co, Cr, and Pt. be able to.
  • the magnetic layer 16 When the magnetic layer 16 is formed of a plurality of magnetic layers, it is preferable to provide a non-magnetic layer between adjacent magnetic layers.
  • the magnetic layer 16 When the magnetic layer 16 is composed of three layers of a first magnetic layer, a second magnetic layer, and a third magnetic layer, between the first magnetic layer and the second magnetic layer, and between the second magnetic layer and the third magnetic layer. It is preferable to provide a non-magnetic layer between the two.
  • the non-magnetic layer provided between the adjacent magnetic layers of the magnetic layer 16 is, for example, Ru, Ru alloy, CoCr alloy, CoCrX1 alloy (X1 is Pt, Ta, Zr, Re, Ru, Cu, Nb, Ni, Mn, One or more elements selected from Ge, Si, O, N, W, Mo, Ti, V, and B) and the like can be preferably used.
  • an alloy material containing an oxide, a metal nitride, or a metal carbide for the non-magnetic layer provided between the adjacent magnetic layers of the magnetic layer 16.
  • the oxide for example, SiO 2 , Al 2 O 3 , Ta 2 O 5 , Cr 2 O 3 , MgO, Y 2 O 3 , TIO 2 and the like can be used.
  • the metal nitride for example, it can be used AlN, Si 3 N 4, TaN , and CrN or the like.
  • the metal carbide for example, TaC, BC, SiC and the like can be used.
  • the non-magnetic layer can be formed by, for example, a sputtering method.
  • the magnetic layer 16 is preferably a magnetic layer for perpendicular magnetic recording in which the axis of easy magnetization is oriented perpendicular to the substrate surface in order to realize a higher recording density.
  • the magnetic layer 16 may be a magnetic layer for in-plane magnetic recording.
  • the magnetic layer 16 may be formed by any conventionally known method such as a vapor deposition method, an ion beam sputtering method, or a magnetron sputtering method.
  • the magnetic layer 16 is usually formed by a sputtering method.
  • the protective layer 17 protects the magnetic layer 16.
  • the protective layer 17 may be composed of one layer or may be composed of a plurality of layers. Examples of the material of the protective layer 17 include carbon, carbon containing nitrogen, silicon carbide and the like.
  • a carbon-based protective layer can be preferably used, and an amorphous carbon protective layer is particularly preferable.
  • the protective layer 17 is a carbon-based protective layer, the interaction with polar groups (particularly hydroxyl groups) contained in the fluorine-containing ether compound in the lubricating layer 18 is further enhanced, which is preferable.
  • the adhesive force between the carbon-based protective layer and the lubricating layer 18 is determined by adjusting the hydrogen content and / or nitrogen content in the carbon-based protective layer by using carbon hydride and / or carbon dioxide as the carbon-based protective layer. It is controllable.
  • the hydrogen content in the carbon-based protective layer is preferably 3 to 20 atomic% as measured by the hydrogen forward scattering method (HFS).
  • the nitrogen content in the carbon-based protective layer is preferably 4 to 15 atomic% when measured by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS). Hydrogen and / or nitrogen contained in the carbon-based protective layer need not be uniformly contained in the entire carbon-based protective layer.
  • the carbon-based protective layer is preferably a composition gradient layer in which nitrogen is contained on the lubricating layer 18 side of the protective layer 17 and hydrogen is contained on the magnetic layer 16 side of the protective layer 17, for example.
  • the adhesive force between the magnetic layer 16 and the lubricating layer 18 and the carbon-based protective layer is further improved.
  • the film thickness of the protective layer 17 is preferably 1 nm to 7 nm. When the film thickness of the protective layer 17 is 1 nm or more, the performance as the protective layer 17 can be sufficiently obtained. When the film thickness of the protective layer 17 is 7 nm or less, it is preferable from the viewpoint of thinning the protective layer 17.
  • a sputtering method using a target material containing carbon a sputtering method using a target material containing carbon, a CVD (chemical vapor deposition) method using a hydrocarbon raw material such as ethylene or toluene, an IBD (ion beam deposition) method, or the like is used. Can be done.
  • a carbon-based protective layer is formed as the protective layer 17, the film can be formed by, for example, a DC magnetron sputtering method.
  • a carbon-based protective layer it is preferable to form an amorphous carbon protective layer by a plasma CVD method.
  • the amorphous carbon protective layer formed by the plasma CVD method has a uniform surface and a small roughness.
  • the lubricating layer 18 prevents contamination of the magnetic recording medium 10. Further, the lubricating layer 18 reduces the frictional force of the magnetic head of the magnetic recording / reproducing device sliding on the magnetic recording medium 10 to improve the durability of the magnetic recording medium 10. As shown in FIG. 1, the lubricating layer 18 is formed in contact with the protective layer 17. The lubricating layer 18 contains the fluorine-containing ether compound of the present embodiment.
  • the lubricating layer 18 is bonded to the protective layer 17 with a high bonding force, especially when the protective layer 17 arranged under the lubricating layer 18 is a carbon-based protective layer. As a result, even if the thickness of the lubricating layer 18 is thin, it becomes easy to obtain the magnetic recording medium 10 in which the surface of the protective layer 17 is covered with a high coverage, and the surface of the magnetic recording medium 10 can be effectively prevented from being contaminated. ..
  • the average film thickness of the lubricating layer 18 is preferably 0.5 nm (5 ⁇ ) to 1.5 nm (15 ⁇ ), more preferably 0.6 nm (6 ⁇ ) to 1.1 nm (11 ⁇ ).
  • the average film thickness of the lubricating layer 18 is 0.5 nm or more, the lubricating layer 18 is formed with a uniform film thickness without forming an island shape or a mesh shape. Therefore, the surface of the protective layer 17 can be covered with a high coverage by the lubricating layer 18. Further, by setting the average film thickness of the lubricating layer 18 to 1.5 nm or less, the lubricating layer 18 can be sufficiently thinned, and the floating amount of the magnetic head can be sufficiently reduced.
  • the environmental substances adsorbed on the surface of the magnetic recording medium 10 pass through the gaps of the lubricating layer 18 and under the lubricating layer 18. invade.
  • Environmental substances that have entered the lower layer of the lubricating layer 18 are adsorbed and combined with the protective layer 17 to generate contaminants.
  • this pollutant adheres (transfers) to the magnetic head as a smear, damaging the magnetic head or deteriorating the magnetic recording / reproducing characteristics of the magnetic recording / reproducing device. ..
  • Examples of environmental substances that generate pollutants include siloxane compounds (cyclic siloxane, linear siloxane), ionic impurities, hydrocarbons having a relatively high molecular weight such as octacosane, and plasticizers such as dioctyl phthalate.
  • Examples of the metal ion contained in the ionic impurity include sodium ion and potassium ion.
  • Examples of the inorganic ion contained in the ionic impurity include chlorine ion, bromine ion, nitrate ion, sulfate ion, ammonium ion and the like.
  • Examples of the organic ion contained in the ionic impurities include oxalate ion and formic acid ion.
  • Method of forming a lubricating layer As a method of forming the lubricating layer 18, for example, a magnetic recording medium in the middle of manufacturing in which each layer up to the protective layer 17 is formed on the substrate 11 is prepared, and a solution for forming the lubricating layer is applied on the protective layer 17. Examples include a method of drying.
  • the lubricating layer forming solution can be obtained by dispersing and dissolving the lubricant for the magnetic recording medium of the above-described embodiment in a solvent to obtain a viscosity and concentration suitable for the coating method.
  • the solvent used for the solution for forming the lubricating layer include fluorine-based solvents such as Bertrel (registered trademark) XF (trade name, manufactured by Mitsui DuPont Fluorochemical Co., Ltd.).
  • the method for applying the solution for forming the lubricating layer is not particularly limited, and examples thereof include a spin coating method, a spray method, a paper coating method, and a dip method.
  • the dip method for example, the method shown below can be used.
  • the substrate 11 on which each layer up to the protective layer 17 is formed is immersed in the lubricating layer forming solution contained in the dipping tank of the dip coating device.
  • the substrate 11 is pulled up from the immersion tank at a predetermined speed.
  • the lubricating layer forming solution is applied to the surface of the substrate 11 on the protective layer 17.
  • the solution for forming the lubricating layer can be uniformly applied to the surface of the protective layer 17, and the lubricating layer 18 can be formed on the protective layer 17 with a uniform film thickness.
  • the heat-treat the substrate 11 on which the lubricating layer 18 is formed it is preferable to heat-treat the substrate 11 on which the lubricating layer 18 is formed.
  • the heat treatment temperature is preferably 90 to 180 ° C.
  • the heat treatment time is preferably 10 to 120 minutes.
  • the magnetic recording medium 10 of the present embodiment at least a magnetic layer 16, a protective layer 17, and a lubricating layer 18 are sequentially provided on a substrate 11.
  • a lubricating layer 18 containing the fluorine-containing ether compound of the present embodiment is formed in contact with the protective layer 17.
  • the lubricating layer 18 covers the surface of the protective layer 17 with a high coverage even if it is thin. Therefore, in the magnetic recording medium 10 of the present embodiment, environmental substances that generate contaminants such as ionic impurities are prevented from entering through the gaps of the lubricating layer 18. Therefore, the magnetic recording medium 10 of the present embodiment has a small amount of contaminants present on the surface. Further, the lubricating layer 18 in the magnetic recording medium 10 of the present embodiment is less likely to generate foreign matter (smear) and can suppress pickup. Therefore, the magnetic recording medium 10 of the present embodiment has excellent reliability and durability.
  • Example 1 A compound represented by the following formula (A) was produced by the method shown below. In a nitrogen gas atmosphere, a 100 mL eggplant flask is represented by HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) x CF 2 CF 2 CH 2 OH (x in the formula is 5.0). 22.2 g (20 mmol) of the compound (number average molecular weight 1108, molecular weight distribution 1.1), 3.84 g (12 mmol) of the compound represented by the following formula (7), and 18 mL of t-butanol were charged and uniformly charged at room temperature. It was stirred until it became.
  • reaction solution 5% aqueous sodium hydrogen carbonate was added until the pH of the reaction solution became alkaline, and 20 mL of water was further added.
  • This reaction solution was extracted twice with 100 mL of ethyl acetate.
  • the organic phase obtained by extraction was washed with water and dehydrated with anhydrous sodium sulfate.
  • the desiccant was filtered off, the filtrate was concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 10.42 g of the compound (A) represented by the following formula (A).
  • the compound represented by the formula (7) was synthesized by the method shown below.
  • the primary hydroxyl group of a commercially available 3-allyloxy-1,2-propanediol was protected with a tert-butyldimethylsilyl (TBS) group, and then the secondary hydroxyl group was protected with a methoxymethyl group.
  • TBS tert-butyldimethylsilyl
  • the TBS group was deprotected from the compound, and the generated primary hydroxyl group was reacted with 2- (2-bromoethoxy) tetrahydro-2H-pyran and then oxidized.
  • 2- (2-bromoethoxy) tetrahydro-2H-pyran was oxidized.
  • Example 2 After performing the same reaction as in Example 1, a 10% hydrogen chloride / methanol solution (trade name: X0041, hydrogen chloride-methanol reagent (5-10%) manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) was added to the obtained reaction solution. Water was added in an amount of 50 mL, and the mixture was extracted twice with 100 mL of ethyl acetate. The organic phase obtained by extraction was washed with water and dehydrated with anhydrous sodium sulfate. The desiccant was filtered off, the filtrate was concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 11.45 g of the compound represented by the following formula (21).
  • reaction solution To the reaction solution, add 20 mL of a 10% hydrogen chloride / methanol solution (trade name: X0041, hydrogen chloride-methanol reagent (5-10%) manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.), stir at room temperature for 2 hours, and use the formula (7).
  • 5% aqueous sodium hydrogen carbonate was added until the pH of the reaction solution became alkaline, and 16 mL of water was further added. This reaction solution was extracted twice with 100 mL of ethyl acetate.
  • Example 3 The same operation as in Example 2 was performed except that 1.62 g of the compound represented by the following formula (9) was used instead of the compound represented by the formula (8), and the compound represented by the following formula (C) was used. 7.94 g of compound (C) was obtained.
  • the compound represented by the formula (9) was synthesized by protecting the hydroxy group of a commercially available ethylene glycol monoallyl ether with dihydropyran and then oxidizing the double bond.
  • Example 4 In a nitrogen gas atmosphere, a 100 mL eggplant flask is represented by HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) x CF 2 CF 2 CH 2 OH (x in the formula is 5.0). 11.1 g (10 mmol) of the compound (number average molecular weight 1108, molecular weight distribution 1.1), 6.41 g (20 mmol) of the compound represented by the formula (7), and 30 mL of t-butanol are charged and become uniform at room temperature. Stirred to. Further, 0.168 g (1.5 mmol) of potassium tert-butoxide was added to this uniform liquid, and the mixture was stirred and reacted at 70 ° C.
  • Example 5 The same operation as in Example 4 was performed except that 6.69 g of the compound represented by the following formula (10) was used instead of the compound represented by the formula (7), and the compound represented by the following formula (E) was used. 10.64 g of the compound (E) to be used was obtained.
  • the compound represented by the following formula (10) was synthesized using 2- (3-bromopropoxy) tetrahydro-2H-pyran in the same manner as the compound represented by the formula (7).
  • Example 6 The same operation as in Example 4 was performed except that 6.97 g of the compound represented by the following formula (11) was used instead of the compound represented by the formula (7), and the compound represented by the following formula (F) was used. 10.07 g of the compound (F) to be used was obtained.
  • the compound represented by the following formula (11) was synthesized using 2- (4-chlorobutoxy) tetrahydropyran in the same manner as the compound represented by the formula (7).
  • Example 7 The same operation as in Example 4 was performed except that 7.20 g of the compound represented by the following formula (12) was used instead of the compound represented by the formula (7), and the compound represented by the following formula (G) was used. 9.46 g of the compound (G) to be used was obtained.
  • the compound represented by the following formula (12) is derived from 5-bromo-1-pentanol, and is derived from 2- (5-bromopentyloxy) tetrahydro-2H, similarly to the compound represented by the formula (7). -Synthesized using pyran.
  • Example 8 The same operation as in Example 3 was performed except that 1.73 g of the compound represented by the following formula (13) was used instead of the compound represented by the formula (9), and the compound represented by the following formula (H) was used. 7.68 g of the compound (H) to be used was obtained.
  • the compound represented by the formula (13) was synthesized from a compound in which one hydroxyl group of 1,3-propanediol was protected with THP and epichlorohydrin.
  • Example 9 The same operation as in Example 3 was performed except that 1.84 g of the compound represented by the following formula (14) was used instead of the compound represented by the formula (9), and the compound represented by the following formula (I) was used. 8.58 g of the compound (I) to be used was obtained.
  • the compound represented by the following formula (14) was synthesized from a compound in which one hydroxyl group of 1,4-butanediol was protected with THP and epichlorohydrin.
  • Example 10 The same operation as in Example 3 was performed except that 1.96 g of the compound represented by the following formula (15) was used instead of the compound represented by the formula (9), and the compound represented by the following formula (J) was used. 8.88 g of the compound (J) to be used was obtained.
  • the compound represented by the following formula (15) was synthesized from a compound in which one hydroxyl group of 1,5-pentanediol was protected with a tetrahydropyranyl (THP) group and epichlorohydrin.
  • THP tetrahydropyranyl
  • Example 11 HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) x CF 2 CF 2 CH 2 OH (x in the formula is 5.0) instead of HOCH 2 CF 2 O (CF 2 CF) 2 O)
  • x in the formula is 5.0
  • y CF 2 CH 2 OH y in the formula is 8.0
  • Example 12 HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) x CF 2 CF 2 CH 2 OH (x in the formula is 5.0) instead of HOCH 2 CF 2 O (CF 2 CF) 2 O)
  • x in the formula is 5.0
  • y CF 2 CH 2 OH y in the formula is 8.0
  • Example 13 HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) x CF 2 CF 2 CH 2 OH (x in the formula is 5.0) instead of HOCH 2 CF 2 O (CF 2 CF) 2 O)
  • x in the formula is 5.0
  • y CF 2 CH 2 OH y in the formula is 8.0
  • Example 14 HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) x CF 2 CF 2 CH 2 OH (x in the formula is 5.0) instead of HOCH 2 CF 2 O (CF 2 CF) 2 O)
  • x in the formula is 5.0
  • y CF 2 CH 2 OH y in the formula is 8.0
  • Example 15 HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) x CF 2 CF 2 CH 2 OH (x in the formula is 5.0) instead of HOCH 2 CF 2 O (CF 2 CF) 2 O)
  • the same operation as in Example 5 was performed except that 11.06 g of y CF 2 CH 2 OH (y in the formula is 8.0) was used, and it is represented by the following formula (O).
  • Compound (O) was obtained in an amount of 8.99 g.
  • Example 16 HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) x CF 2 CF 2 CH 2 OH (x in the formula is 5.0) instead of HOCH 2 CF 2 O (CF 2 CF) 2 O)
  • x in the formula is 5.0
  • y CF 2 CH 2 OH y in the formula is 8.0
  • Compound (P) was obtained in an amount of 9.78 g.
  • Example 17 HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) x CF 2 CF 2 CH 2 OH (x in the formula is 5.0) instead of HOCH 2 CF 2 O (CF 2 CF) 2 O)
  • x in the formula is 5.0
  • y CF 2 CH 2 OH y in the formula is 8.0
  • Compound (Q) was obtained in an amount of 9.87 g.
  • Example 18 HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) x CF 2 CF 2 CH 2 OH (x in the formula is 5.0) instead of HOCH 2 CF 2 O (CF 2 CF) 2 O)
  • x in the formula is 5.0
  • y CF 2 CH 2 OH y in the formula is 8.0
  • Example 19 HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) x CF 2 CF 2 CH 2 OH (x in the formula is 5.0) instead of HOCH 2 CF 2 O (CF 2 CF) 2 O)
  • x in the formula is 5.0
  • y CF 2 CH 2 OH y in the formula is 8.0
  • Example 20 HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) x CF 2 CF 2 CH 2 OH (x in the formula is 5.0) instead of HOCH 2 CF 2 O (CF 2 CF) 2 O)
  • the same operation as in Example 10 was performed except that 22.12 g of y CF 2 CH 2 OH (y in the formula is 8.0) was used, and it is represented by the following formula (T). 8.24 g of the compound (T) was obtained.
  • Example 21 In the same reaction as in Example 1 shown in Example 2, 4.18 g of the compound represented by the formula (10) was used instead of the compound represented by the formula (7), and the method shown in Example 2 was used. As an intermediate, 11.40 g of a compound represented by the following formula (16) was obtained instead of the compound represented by the formula (21). Subsequently, the same operation as in Example 2 was performed except that the compound represented by the formula (13) was used instead of the compound represented by the formula (8), and the compound was represented by the following formula (U). Compound (U) was obtained in an amount of 7.59 g.
  • Example 22 In the same reaction as in Example 1 shown in Example 21, HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) x CF 2 CF 2 CH 2 OH (x in the formula is 5.0. ), But 22.12 g of HOCH 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 O) y CF 2 CH 2 OH (y in the formula is 8.0) was used as in Example 21. The same operation was carried out to obtain 10.02 g of the compound (V) represented by the formula (V).
  • a solution for forming a lubricating layer was prepared using the compounds obtained in Examples 1 to 22 and Comparative Examples 1 to 3 by the methods shown below. Then, using the obtained lubricating layer forming solution, a lubricating layer of a magnetic recording medium was formed by the method shown below to obtain magnetic recording media of Examples 1 to 22 and Comparative Examples 1 to 3.
  • Magnetic recording medium A magnetic recording medium was prepared in which an adhesive layer, a soft magnetic layer, a first base layer, a second base layer, a magnetic layer, and a protective layer were sequentially provided on a substrate having a diameter of 65 mm.
  • the protective layer was made of carbon.
  • the solutions for forming a lubricating layer of Examples 1 to 22 and Comparative Examples 1 to 3 were applied by a dip method on the protective layer of the magnetic recording medium on which each layer up to the protective layer was formed. The dipping method was performed under the conditions of a dipping speed of 10 mm / sec, a dipping time of 30 sec, and a pulling speed of 1.2 mm / sec.
  • the magnetic recording medium coated with the solution for forming the lubricating layer is placed in a constant temperature bath at 120 ° C. and heated for 10 minutes to remove the solvent in the solution for forming the lubricating layer to form the lubricating layer on the protective layer. Then, the magnetic recording media of Examples 1 to 22 and Comparative Examples 1 to 3 were obtained.
  • the film thickness of the lubricating layer of the magnetic recording media of Examples 1 to 22 and Comparative Examples 1 to 3 thus obtained was determined by using FT-IR (trade name: Nicolet iS50, Thermo Fisher Scientific). It was measured. The results are shown in Table 4.
  • the magnetic recording medium on which the lubricating layer was formed was washed by immersing it in Bertrel XF, which is a solvent, for 10 minutes and pulling it up.
  • the speed of immersing the magnetic recording medium in the solvent was 10 mm / sec, and the speed of pulling up was 1.2 mm / sec.
  • the film thickness of the lubricating layer was measured by the same method as the measurement of the film thickness of the lubricating layer performed before cleaning.
  • the film thickness of the lubricating layer before cleaning is A
  • the film thickness of the lubricating layer after cleaning is B
  • lubrication is performed from the ratio of A to B ((B / A) ⁇ 100 (%)).
  • the binding rate (bond rate) of the agent was calculated. Using the calculated bond ratio, the adhesion between the lubricating layer and the protective layer was evaluated according to the criteria shown below. The results are shown in Table 4.
  • Bond rate evaluation a: Bond rate is 80% or more b: Bond rate is 70% or more and less than 80% c: Bond rate is 50% or more and less than 70% d: Bond rate is less than 50%
  • This evaluation method is an evaluation method for investigating contamination of a magnetic recording medium by an environmental substance that produces a pollutant in a high temperature environment.
  • Si ions were used as the environmental substance, and the amount of Si adsorption was measured as the amount of the pollutant that contaminates the magnetic recording medium generated by the environmental substance.
  • the magnetic recording medium to be evaluated was held in a high temperature environment at a temperature of 85 ° C. and a humidity of 0% in the presence of a siloxane-based Si rubber for 240 hours.
  • the amount of Si adsorbed on the surface of the magnetic recording medium was analyzed and measured using secondary ion mass spectrometry (SIMS), and the degree of contamination by Si ions was evaluated as the amount of Si adsorbed.
  • the evaluation of the Si adsorption amount is based on Comparative Example 3 when the result of the Si adsorption amount of the magnetic recording medium obtained by using the compound Z of Comparative Example 3 is 1.00.
  • the following evaluation was performed using the numerical values obtained by relatively determining the amount of adsorption. The results are shown in Table 4.
  • “Chemical substance resistance evaluation” a: Less than 0.85 b: 0.85 or more, less than 1.0 c: 1.0 or more, less than 1.2 d: 1.2 or more
  • the magnetic recording media of Examples 1 to 22 were all evaluated as b or a for adhesion (bond ratio), pickup suppression, and chemical substance resistance. This is because, in the magnetic recording media of Examples 1 to 22, R 1 arranged at one end and R arranged at the other end of R 2 in the compound represented by the formula (1) forming the lubricating layer. It is presumed that this was achieved by strongly adsorbing the hydroxyl group of 3 to the protective layer.
  • the lubricant for a magnetic recording medium containing the fluorine-containing ether compound of the present invention it is possible to form a lubricating layer having good adhesion to the protective layer, suppressing pickup, and having excellent chemical substance resistance.

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Abstract

この含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表されることを特徴とする。R1－CH2－R2－CH2－R3　（１）（式（１）中、R2は下記式（２）で表されるパーフルオロポリエーテル鎖である。R1はCH2を介してR2に結合された末端基であり、下記式（３）で表される。R3はCH2を介してR2に結合され、１以上の水酸基を有する末端基であり、R1と同じであっても異なっていてもよい。）。－(CF2)p-1－O－((CF2)pO)q－(CF2)p-1－　（２）（式（２）中、pは２～３の整数を表し、qは平均重合度であり１～２０を表す）。－O(CH2－CH(OH)－CH2－O)2－CH2－(CH2)n－OH　（３）（式（３）中、nは１～８の整数である）。

Description

含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
　本発明は、磁気記録媒体の潤滑剤用途に好適な含フッ素エーテル化合物、それを含む磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体に関する。
　本願は、２０１９年１１月７日に、日本に出願された特願２０１９－２０２２８５号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　磁気記録再生装置の記録密度を向上させるために、高記録密度に適した磁気記録媒体の開発が進められている。
　従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボン等の保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。しかし、記録層上に保護層を設けただけでは、磁気記録媒体の耐久性は十分に得られない。このため、一般に、保護層の表面に潤滑剤を塗布して潤滑層を形成している。
　磁気記録媒体の潤滑層を形成する際に用いられる潤滑剤としては、例えば、ＣＦ２を含む繰り返し構造を有するフッ素系のポリマーの末端に、水酸基等の極性基を有する化合物を含有するものが提案されている（例えば、特許文献１、２参照）。
　具体的には、特許文献１には、両方の末端部分に複数のヒドロキシル基を有した化合物が開示されている。
　また、特許文献２には、パーフルオロポリエーテル主鎖を有し、分子の末端基が、２つ以上の極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子と結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している末端基である化合物が開示されている。
特許第４６３２１４４号公報 特開２０１８－２４６１４号公報
　磁気記録再生装置においては、記録密度の向上とともに、より一層高い信頼性が要求されている。例えば、化学物質耐性の向上や、ピックアップ抑制である。化学物質耐性とは、環境物質による磁気記録媒体の汚染に対する耐性であり、ピックアップ抑制とは、潤滑層中の含フッ素エーテル化合物が異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することに対する抑制力である。
　本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、保護層との密着性が良好でピックアップを抑制でき、かつ化学物質耐性に優れた潤滑層を形成できる磁気記録媒体用潤滑剤の材料として、好適に用いることができる含フッ素エーテル化合物を提供することを課題とする。
　また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを課題とする。
　また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を有する優れた信頼性および耐久性を有する磁気記録媒体を提供することを課題とする。
　本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた。
　その結果、剛直性を有するパーフルオロポリエーテル（以下「ＰＦＰＥ」と記載する場合がある。）鎖の少なくとも一方の末端に、特定構造の複数のヒドロキシル基を配置した含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出し、本発明を想到した。
　すなわち、本発明は以下の事項に関する。
［１］　下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
　Ｒ１－ＣＨ２－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３　　　（１）
（式（１）中、Ｒ２は下記式（２）で表されるパーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ１はＣＨ２を介してＲ２に結合された末端基であり、下記式（３）で表される。Ｒ３はＣＨ２を介してＲ２に結合され、１以上の水酸基を有する末端基であり、Ｒ１と同じであっても異なっていてもよい。）
－（ＣＦ２）ｐ－１－Ｏ－（（ＣＦ２）ｐＯ）ｑ－（ＣＦ２）ｐ－１－　　　（２）
（式（２）中、ｐは２～３の整数を表し、ｑは平均重合度であり１～２０を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式（３）中、ｎは１～８の整数である。）
［２］前記式（１）中のＲ３が前記式（３）で表される末端基である、［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［３］　前記式（１）で表される化合物が、下記式（Ｄ）～（Ｇ）で表される化合物のいずれかである、［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式（Ｄ）中、ｘｄは平均重合度であり１～１４を表す。）
（式（Ｅ）中、ｘｅは平均重合度であり１～１４を表す。）
（式（Ｆ）中、ｘｆは平均重合度であり１～１４を表す。）
（式（Ｇ）中、ｘｇは平均重合度であり１～１４を表す。）
［４］　前記式（１）で表されるエーテル化合物が、下記式（Ｎ）～（Ｑ）で表される化合物のいずれかである、［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式（Ｎ）中、ｙｎは平均重合度であり１～２０を表す。）
（式（Ｏ）中、ｙｏは平均重合度であり１～２０を表す。）
（式（Ｐ）中、ｙｐは平均重合度であり１～２０を表す。）
（式（Ｑ）中、ｙｑは平均重合度であり１～２０を表す。）
［５］　前記式（１）中のＲ３が、水酸基、下記式（４－１）、下記式（４－２）のいずれかで表される末端基である、［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。
－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＨ　　　（４－１）
－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）ｋ－ＯＨ　　　（４－２）
（式（４－２）中、ｋは１～５の整数を表す。）
［６］　前記式（１）中のＲ３が、前記式（４－２）で表される末端基である、［５］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［７］　前記式（１）で表されるエーテル化合物が、下記式（Ｃ）及び（Ｈ）で表される化合物のいずれかである、［５］に記載の含フッ素エーテル化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式（Ｃ）中、ｘｃは平均重合度であり１～１４を表す。）
（式（Ｈ）中、ｘｈは平均重合度であり１～１４を表す。）
［８］　前記式（１）で表されるエーテル化合物が、下記式（Ｍ）及び（Ｒ）で表される化合物のいずれかである、［５］に記載の含フッ素エーテル化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式（Ｍ）中、ｙｍは平均重合度であり１～２０を表す。）
（式（Ｒ）中、ｙｒは平均重合度であり１～２０を表す。）
［９］　数平均分子量が４００～３０００の範囲内である［１］～［８］のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
［１０］　［１］～［８］のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
［１１］　基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層が順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層が、［１］～［８］のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
［１２］　前記潤滑層の平均膜厚が０．５ｎｍ～１．５ｎｍである、［１１］に記載の磁気記録媒体。
　本発明の含フッ素エーテル化合物は、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適である。
　本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、保護層との密着性が良好でピックアップを抑制でき、かつ化学物質耐性に優れた潤滑層を形成できる。
　本発明の磁気記録媒体は、保護層との密着性が良好でピックアップを抑制でき、かつ化学物質耐性に優れた潤滑層が設けられているため、優れた信頼性および耐久性を有する。
本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。
　以下、本発明の含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤（以下、「潤滑剤」と略記する場合がある。）および磁気記録媒体について詳細に説明する。なお、本発明は、以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。
［含フッ素エーテル化合物］
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される。
Ｒ１－ＣＨ２－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３　　　（１）
（式（１）中、Ｒ２は下記式（２）で表されるパーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ１はＣＨ２を介してＲ２に結合された末端基であり、下記式（３）で表される。Ｒ３はＣＨ２を介してＲ２に結合され、１以上の水酸基を有する末端基であり、Ｒ１と同じであっても異なっていてもよい。）
－（ＣＦ２）ｐ－１－Ｏ－（（ＣＦ２）ｐＯ）ｑ－（ＣＦ２）ｐ－１－ （２）
（式（２）中、ｐは２～３の整数を表し、ｑは平均重合度であり１～２０を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式（３）中、ｎは１～８の整数である。）
　式（２）中、ｐは２～３の整数であり、ｑは平均重合度であり１～２０を表す。
　ｐが上記値の範囲内であると厚みが１０Å以下の薄膜を形成するのに適している。ｐが２未満であると、パーフルオロポリエーテル鎖の剛直性が不足して含フッ素エーテル化合物が保護層上で凝集しやすくなる。また、ｐが３を超えると、パーフルオロポリエーテル鎖が剛直になりすぎて、保護層との密着性が得られにくくなる。
　本実施形態では、式（２）のｐが２～３の整数であって、ｑが平均重合度であり１～２０を表すので、含フッ素エーテル化合物の数平均分子量が、好ましい範囲になる。また、式（２）のｐが２～３の整数であり、平均重合度であるｑが１～２０であるため、ＰＦＰＥ鎖中の炭素原子数に対する酸素原子数（エーテル結合（－Ｏ－）数）の割合が適正となり、適度な剛直性を有する含フッ素エーテル化合物となる。
　また、式（２）のｐが２～３の整数であり、平均重合度であるｑが１～２０であるため、保護層上に塗布された含フッ素エーテル化合物中の極性基の向きが、ＰＦＰＥ鎖の剛直性によって保持されやすくなり、含フッ素エーテル化合物が保護層上で凝集しにくくなる。その結果、本実施形態の含フッ素エーテル化合物では、厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で保護層上に形成できるとともに、ＰＦＰＥ鎖が保護層上にループ構造を形成できる。　式（２）においてｐが３である時、平均重合度ｑは１～１４であることが好ましく、４～１０であることがより好ましい。式（２）においてｐが２である時、平均重合度ｑは５～１６であることが好ましく、６～１２であることがより好ましい。
　式（１）における式（３）で表される末端基Ｒ１は、３つの水酸基を含み、各水酸基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記水酸基の結合している炭素原子同士が、水酸基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している炭素数８～１５の有機末端基である。
　式（３）におけるｎの値は１～８の整数である。ｎの値は１～４であることが好ましく、２～４であることがより好ましく、２又は３であることがさらに好ましい。ｎの値がこの範囲内であると、保護層との密着性が良好であり、含フッ素エーテル化合物が異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することを防止できる。
　式（１）中のＲ３が前記式（３）で表される末端基である場合、Ｒ１とＲ３とにおけるｎの値は同じであってもよいし、異なっていてもよい。保護層上にＰＦＰＥ鎖によるループ構造が形成されやすい式（１）で示される含フッ素エーテル化合物となるとともに、少ない製造工程で製造できるものとなるため、Ｒ３が前記式（３）で表される末端基である場合、Ｒ１とＲ３とにおけるｎの値は同じであることがより好ましい。
　式（１）中の末端基Ｒ３がＲ１と異なる末端基である場合、Ｒ３で表される末端基に含まれる水酸基の数は、１～２であることが好ましく、２であることがより好ましい。
　Ｒ３で表される末端基に含まれる炭素数は、１０以下であることが好ましく、８以下であることがより好ましい。Ｒ３で表される末端基は、フッ素原子を含まないものとすることができる。
　特に、Ｒ３で表される末端基が、炭素数１０以下であって水酸基の数が１～２である場合、炭素数が８～１５であって水酸基の数が３であるＲ１で表される末端基とのバランスが良好となり、保護層上にＰＦＰＥ鎖によるループ構造が形成されやすく、保護層との密着性がより一層良好となる。
　Ｒ３で表される末端基は、二重結合および三重結合を有していないことが好ましい。また、Ｒ３で表される末端基の鎖状構造において、Ｒ２と反対側の端部には水酸基が配置されていることが好ましい。この場合、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の両方の最末端に水酸基が配置されたものとなり、保護層とより強固に密着できる。
　Ｒ３で表される末端基に含まれる極性基は、水酸基のみであることが好ましい。Ｒ３で表される末端基に含まれる極性基がすべて水酸基であると、Ｒ１で表される末端基とのバランスが良好となる。
　Ｒ３は、水酸基、下記式（４－１）、下記式（４－２）のいずれかで表される末端基であることが好ましい。
－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＨ　（４－１）
－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）ｋ－ＯＨ　（４－２）
（式（４－２）中、ｋは１～５の整数を表す。）
　これらの中でも、Ｒ３は、式（４－１）または式（４－２）であることがより好ましく、式（４－２）であることが最も好ましい。
　式（４－１）と式（４－２）で表される末端基は、それぞれ２つの水酸基を含んでいる。Ｒ３が式（４－１）または式（４－２）で表される末端基であると、Ｒ３に含まれる２つの水酸基と、Ｒ１に含まれる水酸基とにより、ＰＦＰＥ鎖の両末端で保護層と密着できる。さらに、Ｒ３が式（４－２）であると、２つの水酸基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、水酸基の結合している炭素原子同士が、水酸基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合しているものとなる。しかも、水酸基の結合している炭素原子同士間にエーテル結合が含まれる。このため、Ｒ３が式（４－２）であると、保護層への密着性および被覆性がより一層良好なものとなる。
　式（４－２）におけるｋの値は１～５の整数である。ｋの値がこの範囲内であると保護層との密着性が良好となる。ｋの値は２～４の整数であることが好ましく、２又は３であることがより好ましい。ｋの値が２又は３であると、水酸基の結合している炭素原子同士の距離が適正となり、保護層への密着性および被覆性がより一層良好となる。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物におけるＲ１の有する水酸基は３つである。式（１）で表される含フッ素エーテル化合物におけるＲ３の有する水酸基は１以上であり、１または２であることが好ましい。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ３がＲ１と同じ式（３）で表される末端基である場合、式（１）中の水酸基の総数は６である。また、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ３がＲ１と異なる末端基である場合、式（１）中の水酸基の総数は、４以上であり、４～５であることが好ましく、５であることがより好ましい。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、水酸基の総数が上記範囲内であると、密着性が良好であり、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することを防止できる。特に、水酸基の総数が５または６であると、良好な密着性が得られ、ピックアップ抑制効果が向上する。
　式（１）におけるＲ１およびＲ３は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。
　ここで、本実施形態の含フッ素エーテル化合物が、Ｒ２で表されるＰＦＰＥ鎖と、Ｒ２に連結された末端基Ｒ１とを有することにより、これを含む潤滑剤を用いて、磁気記録媒体の保護層上に潤滑層を形成した場合に、保護層との密着性が良好でピックアップを抑制でき、かつ化学物質耐性に優れた潤滑層が得られる理由について説明する。
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、式（１）に示すように、Ｒ２で表されるＰＦＰＥ鎖を有する。Ｒ２で表されるＰＦＰＥ鎖は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、保護層の表面を被覆するとともに、潤滑層に潤滑性を付与して磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。更に、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層では、直鎖状フッ素化アルキルエーテル基からなる剛直性を有する繰り返しユニットを有する式（２）で表されるＰＦＰＥ鎖が、その両端にそれぞれ配置された末端基の有する水酸基によって、保護層に密着（吸着）されている。このため、ＰＦＰＥ鎖は、保護層上にループ構造を形成できる。その結果、保護層との密着性が良好な潤滑層となる。
　また、式（１）におけるＲ１は、ＣＨ２を介してＲ２に結合された末端基であり、式（３）で表される。式（３）で表されるＲ１は、水酸基の結合している炭素原子同士が、水酸基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している。このため、潤滑剤の塗布される保護層が炭素または窒素を含む炭素で形成されている場合に、以下の２つの作用を奏する。第１に、Ｒ１の水酸基が凝集することなく、保護層上で濡れ広がりやすく、被覆性が向上しやすい配置となる。第２に、Ｒ１の有する３つの水酸基が保護層の表面に対して同一方向を向きやすく、水酸基が保護層面に対して密着しやすい立体的な配置となる。
　したがって、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、特に、保護層が炭素または窒素を含む炭素で形成されている場合に、より一層保護層との密着性が良好となり、ピックアップを抑制でき、かつ化学物質耐性に優れた潤滑層が得られると推定される。
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、具体的には、下記式（Ａ）～（Ｖ）で表されるいずれかの化合物であることが好ましい。
　下記式（Ａ）～（Ｊ）、（Ｕ）におけるｘａ～ｘｊ、ｘｕは式（２）のｑに相当する。また、下記式（Ｋ）～（Ｔ）、（Ｖ）におけるｙｋ～ｙｔ、ｙｖは式（２）のｑに相当する。式（Ａ）～（Ｖ）におけるｘａ～ｘｊ、ｘｕ、ｙｋ～ｙｔ、ｙｖで示される繰り返し数は、平均重合度を示す値であるため、必ずしも整数とはならない。
　下記式（Ａ）～（Ｃ）、（Ｈ）～（Ｍ）、（Ｒ）～（Ｔ）、（Ｕ）、（Ｖ）で表される化合物は、いずれも式（１）において、Ｒ３がＲ１と異なる末端基である化合物である。また、下記式（Ｄ）～（Ｇ）、（Ｎ）～（Ｑ）で表される化合物は、いずれも式（１）において、Ｒ３がＲ１と同じ末端基である化合物である。
　下記式（Ａ）～（Ｃ）、（Ｈ）～（Ｍ）、（Ｒ）～（Ｔ）で表される化合物は、いずれもＲ１が式（３）で表され、式（３）におけるｎが１である。下記式（Ｕ）、（Ｖ）で表される化合物は、いずれもＲ１が式（３）で表され、式（３）におけるｎが２である。また、式（Ａ）、（Ｋ）で表される化合物は、いずれもＲ３が水酸基である。式（Ｂ）、（Ｌ）で表される化合物は、いずれもＲ３が式（４－１）である。式（Ｃ）、（Ｈ）～（Ｊ）、（Ｍ）、（Ｒ）～（Ｔ）、（Ｕ）、（Ｖ）で表される化合物は、いずれもＲ３が式（４－２）である。
　下記式（Ａ）～（Ｃ）、（Ｈ）～（Ｊ）、（Ｕ）で表される化合物は、いずれもＲ２におけるｐが３である。下記式（Ｋ）～（Ｍ）、（Ｒ）～（Ｔ）、（Ｖ）で表される化合物は、いずれもＲ２におけるｐが２である。
　下記式（Ｄ）、（Ｎ）で表される化合物は、いずれもＲ１とＲ３とが共に式（３）で表され、式（３）におけるｎが１である。下記式（Ｅ）、（Ｏ）で表される化合物は、いずれもＲ１とＲ３とが共に式（３）で表され、式（３）におけるｎが２である。下記式（Ｆ）、（Ｐ）で表される化合物は、いずれもＲ１とＲ３とが共に式（３）で表され、式（３）におけるｎが３である。下記式（Ｇ）、（Ｑ）で表される化合物は、いずれもＲ１とＲ３とが共に式（３）で表され、式（３）におけるｎが４である。
　下記式（Ｄ）～（Ｇ）で表される化合物は、いずれもＲ２におけるｐが３である。下記式（Ｎ）～（Ｑ）で表される化合物は、いずれもＲ２におけるｐが２である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式（Ａ）中、ｘａは平均重合度であり１～１４を表す。）
（式（Ｂ）中、ｘｂは平均重合度であり１～１４を表す。）
（式（Ｃ）中、ｘｃは平均重合度であり１～１４を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式（Ｄ）中、ｘｄは平均重合度であり１～１４を表す。）
（式（Ｅ）中、ｘｅは平均重合度であり１～１４を表す。）
（式（Ｆ）中、ｘｆは平均重合度であり１～１４を表す。）
（式（Ｇ）中、ｘｇは平均重合度であり１～１４を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式（Ｈ）中、ｘｈは平均重合度であり１～１４を表す。）
（式（Ｉ）中、ｘｉは平均重合度であり１～１４を表す。）
（式（Ｊ）中、ｘｊは平均重合度であり１～１４を表す。）
（式（Ｕ）中、ｘｕは平均重合度であり１～１４を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （式（Ｋ）中、ｙｋは平均重合度であり１～２０を表す。）
（式（Ｌ）中、ｙｌは平均重合度であり１～２０を表す。）
（式（Ｍ）中、ｙｍは平均重合度であり１～２０を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （式（Ｎ）中、ｙｎは平均重合度であり１～２０を表す。）
（式（Ｏ）中、ｙｏは平均重合度であり１～２０を表す。）
（式（Ｐ）中、ｙｐは平均重合度であり１～２０を表す。）
（式（Ｑ）中、ｙｑは平均重合度であり１～２０を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式（Ｒ）中、ｙｒは平均重合度であり１～２０を表す。）
（式（Ｓ）中、ｙｓは平均重合度であり１～２０を表す。）
（式（Ｔ）中、ｙｔは平均重合度であり１～２０を表す。）
（式（Ｖ）中、ｙｖは平均重合度であり１～２０を表す。）
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物が、式（Ａ）～（Ｖ）で表されるいずれかの化合物である場合、より一層、保護層との密着性が良好でピックアップを抑制でき、かつ化学物質耐性に優れた潤滑層が得られるため、好ましい。
　式（Ａ）～（Ｖ）で表される含フッ素エーテル化合物の中でも特に、式（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｍ）、（Ｎ）、（Ｏ）で表される含フッ素エーテル化合物は、保護層との密着性が良好な潤滑層を形成できるため、好ましい。
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、数平均分子量が４００～３０００の範囲内であることが好ましい。数平均分子量が４００以上であると、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤が蒸散しにくいものとなり、潤滑剤が蒸散して磁気ヘッドに移着することを防止できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、８００以上であることがより好ましい。また、数平均分子量が３０００以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が適正なものとなり、これを含む潤滑剤を塗布することによって、容易に厚みの薄い潤滑層を形成できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、２５００以下であることがより好ましい。
　含フッ素エーテル化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、ブルカー・バイオスピン社製ＡＶＡＮＣＥＩＩＩ４００による１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された値である。具体的には、１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された積分値よりＰＦＰＥ鎖の繰り返し単位数を算出し、数平均分子量を求めた。なお、繰り返し単位数は、平均値を示すため、小数点以下の数字で表される場合もある。ＮＭＲ（核磁気共鳴）の測定において、試料をヘキサフルオロベンゼン／ｄ－アセトン（４／１ｖ／ｖ）溶媒へ希釈し、測定に使用した。１９Ｆ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、ヘキサフルオロベンゼンのピークを－１６４．７ｐｐｍとし、１Ｈ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、アセトンのピークを２．２ｐｐｍとした。
「製造方法」
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。
　まず、式（１）におけるＲ２に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（－ＣＨ２ＯＨ）が配置されたフッ素系化合物を用意する。次いで、フッ素系化合物の両末端（または一方の末端）に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基を、式（１）におけるＲ１からなる有機末端基を有する化合物で置換する。
　含フッ素エーテル化合物として、Ｒ３が水酸基である式（１）で示される含フッ素エーテル化合物を製造する場合、上記の置換反応の際に、Ｒ１からなる有機末端基を有する化合物を、パーフルオロポリエーテル鎖に対して約０．５～１当量分用いる。また、含フッ素エーテル化合物として、Ｒ３がＲ１と同じ末端基である式（１）で示される含フッ素エーテル化合物を製造する場合、上記の置換反応の際に、Ｒ１からなる有機末端基を有する化合物を、パーフルオロポリエーテル鎖に対して約２当量分用いる。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ３がＲ１と同じ末端基である場合、容易に製造でき好ましい。
　含フッ素エーテル化合物として、Ｒ３がＲ１と異なる末端基である式（１）で示される含フッ素エーテル化合物を製造する場合、Ｒ１からなる有機末端基を有する化合物を、パーフルオロポリエーテル鎖に対して約０．５～１当量分用いて上記の置換反応を行った後、フッ素系化合物のＲ１からなる有機末端基で置換されていない方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基を、式（１）におけるＲ３からなる末端基を有する化合物で置換する。Ｒ３がＲ１と異なる末端基である式（１）で示される含フッ素エーテル化合物とは、Ｒ１およびＲ３が式（３）で表される末端基であって、Ｒ１とＲ３とにおけるｎの数が異なる場合も含む。
　式（１）においてＲ３がＲ１と異なる末端基である含フッ素エーテル化合物を製造する場合、パーフルオロポリエーテル鎖のヒドロキシメチル基と、Ｒ１からなる有機末端基との置換反応と、Ｒ３からなる末端基との置換反応は、どちらを先に行ってもよい。
　これらの置換反応は、従来公知の方法を用いて行うことができ、式（１）におけるＲ１およびＲ３の種類などに応じて適宜決定できる。
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物である。したがって、これを含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成すると、式（１）においてＲ２で表されるＰＦＰＥ鎖によって、保護層の表面が被覆されるとともに、磁気ヘッドと保護層との摩擦力が低減される。また、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて形成した潤滑層では、Ｒ２の一端に配置されたＲ１と他端に配置されたＲ３で表される末端基の有する４つ以上の水酸基により、含フッ素エーテル化合物が保護層上に強く密着され、優れたピックアップ抑制が得られ、かつ化学物質耐性に優れる。
［磁気記録媒体用潤滑剤］
　本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
　本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。
　公知の材料の具体例としては、例えば、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標） ＺＤＩＡＣ、ＦＯＭＢＬＩＮ ＺＤＥＡＬ、ＦＯＭＢＬＩＮ ＡＭ－２００１（以上Ｓｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ社製）、Ｍｏｒｅｓｃｏ Ａ２０Ｈ（Ｍｏｒｅｓｃｏ社製）などが挙げられる。本実施形態の潤滑剤と混合して用いる公知の材料は、数平均分子量が４００～３０００程度であることが好ましい。
　本実施形態の潤滑剤が、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の他の材料を含む場合、本実施形態の潤滑剤中の式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量が５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましい。
　本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性に優れる潤滑層を形成できる。また、本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、保護層に密着（吸着）せずに存在している潤滑剤層中の含フッ素エーテル化合物が、凝集しにくい。よって、含フッ素エーテル化合物が凝集して、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することを防止できる。
［磁気記録媒体］
　図１は、本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。
　本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、付着層１２と、軟磁性層１３と、第１下地層１４と、第２下地層１５と、磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられた構造をなしている。
「基板」
　基板１１としては、例えば、ＡｌもしくはＡｌ合金などの金属または合金材料からなる基体上に、ＮｉＰまたはＮｉＰ合金からなる膜が形成された非磁性基板等を用いることができる。また、基板１１としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上にＮｉＰまたはＮｉＰ合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。
「付着層」
　付着層１２は、基板１１と、付着層１２上に設けられる軟磁性層１３とを接して配置した場合に、基板１１の腐食の進行を防止する。付着層１２の材料は、例えば、Ｃｒ、Ｃｒ合金、Ｔｉ、Ｔｉ合金等から適宜選択できる。付着層１２は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
「軟磁性層」
　軟磁性層１３は、第１軟磁性膜と、Ｒｕ膜からなる中間層と、第２軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層１３は、２層の軟磁性膜の間にＲｕ膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング（ＡＦＣ）結合した構造を有していることが好ましい。軟磁性層１３がＡＦＣ結合した構造を有していると、外部からの磁界に対しての耐性、並びに、垂直磁気記録特有の問題であるＷＡＴＥＲ（Ｗｉｄｅ Ａｒｅａ Ｔｒａｃｋ Ｅｒａｓｕｒｅ）現象に対しての耐性を高めることができる。
　第１軟磁性膜および第２軟磁性膜は、ＣｏＦｅ合金からなる膜であることが好ましい。第１軟磁性膜および第２軟磁性膜がＣｏＦｅ合金からなる膜である場合、高い飽和磁束密度Ｂｓ（１．４（Ｔ）以上）を実現できる。
　また、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜に使用されるＣｏＦｅ合金には、Ｚｒ、Ｔａ、Ｎｂの何れかを添加することが好ましい。これにより、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の非晶質化が促進され、第１下地層（シード層）の配向性を向上させることが可能になるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
　軟磁性層１３は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
「第１下地層」
　第１下地層１４は、その上に設けられる第２下地層１５および磁性層１６の配向や結晶サイズを制御するための層である。
　第１下地層１４としては、例えば、Ｃｒ層、Ｔａ層、Ｒｕ層、あるいはＣｒＭｏ、ＣｏＷ、ＣｒＷ、ＣｒＶ、ＣｒＴｉ合金層などが挙げられる。
　第１下地層１４は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
「第２下地層」
　第２下地層１５は、磁性層１６の配向が良好になるように制御する層である。第２下地層１５は、ＲｕまたはＲｕ合金からなる層であることが好ましい。
　第２下地層１５は、１層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第２下地層１５が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
　第２下地層１５は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
「磁性層」
　磁性層１６は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層１６は、ＣｏとＰｔを含む層であり、さらにＳＮＲ特性を改善するために、酸化物や、Ｃｒ、Ｂ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｚｒ等を含む層であってもよい。
　磁性層１６に含有される酸化物としては、ＳｉＯ２、ＳｉＯ、Ｃｒ２Ｏ３、ＣｏＯ、Ｔａ２Ｏ３、ＴｉＯ２等が挙げられる。
　磁性層１６は、１層から構成されていてもよいし、組成の異なる材料からなる複数の磁性層から構成されていてもよい。
　例えば、磁性層１６が、下から順に積層された第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第１磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Ｃｒ、Ｓｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｍｇ、Ｃｏ等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、ＴｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３、ＳｉＯ２等を好適に用いることができる。また、第１磁性層は、酸化物を２種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Ｃｒ２Ｏ３－ＳｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３－ＴｉＯ２、ＳｉＯ２－ＴｉＯ２等を好適に用いることができる。
　第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔ、酸化物の他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。　第２磁性層には、第１磁性層と同様の材料を用いることができる。第２磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。
　第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅ、Ｍｎの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。
　磁性層１６が複数の磁性層で形成されている場合、隣接する磁性層の間には、非磁性層を設けることが好ましい。磁性層１６が、第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層と第２磁性層との間と、第２磁性層と第３磁性層との間に、非磁性層を設けることが好ましい。
　磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層は、例えば、Ｒｕ、Ｒｕ合金、ＣｏＣｒ合金、ＣｏＣｒＸ１合金（Ｘ１は、Ｐｔ、Ｔａ、Ｚｒ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｃｕ、Ｎｂ、Ｎｉ、Ｍｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｏ、Ｎ、Ｗ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｖ、Ｂの中から選ばれる１種または２種以上の元素を表す。）等を好適に用いることができる。
　磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層には、酸化物、金属窒化物、または金属炭化物を含んだ合金材料を使用することが好ましい。具体的には、酸化物として、例えば、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、Ｔａ２Ｏ５、Ｃｒ２Ｏ３、ＭｇＯ、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等を用いることができる。金属窒化物として、例えば、ＡｌＮ、Ｓｉ３Ｎ４、ＴａＮ、ＣｒＮ等を用いることができる。金属炭化物として、例えば、ＴａＣ、ＢＣ、ＳｉＣ等を用いることができる。
　非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
　磁性層１６は、より高い記録密度を実現するために、磁化容易軸が基板面に対して垂直方向を向いた垂直磁気記録の磁性層であることが好ましい。磁性層１６は、面内磁気記録の磁性層であってもよい。
　磁性層１６は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来の公知のいかなる方法によって形成してもよい。磁性層１６は、通常、スパッタリング法により形成される。
「保護層」
　保護層１７は、磁性層１６を保護する。保護層１７は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層１７の材料としては、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素などが挙げられる。
　保護層１７としては、炭素系保護層を好ましく用いることができ、特にアモルファス炭素保護層が好ましい。保護層１７が炭素系保護層であると、潤滑層１８中の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基（特に水酸基）との相互作用が一層高まるため、好ましい。
　炭素系保護層と潤滑層１８との付着力は、炭素系保護層を水素化炭素および／または窒素化炭素とし、炭素系保護層中の水素含有量および／または窒素含有量を調節することにより制御可能である。炭素系保護層中の水素含有量は、水素前方散乱法（ＨＦＳ）で測定したときに３～２０原子％であることが好ましい。また、炭素系保護層中の窒素含有量はＸ線光電子分光分析法（ＸＰＳ）で測定したときに、４～１５原子％であることが好ましい。
　炭素系保護層に含まれる水素および／または窒素は、炭素系保護層全体に均一に含有される必要はない。炭素系保護層は、例えば、保護層１７の潤滑層１８側に窒素を含有させ、保護層１７の磁性層１６側に水素を含有させた組成傾斜層とすることが好適である。この場合、磁性層１６および潤滑層１８と、炭素系保護層との付着力が、より一層向上する。
　保護層１７の膜厚は、１ｎｍ～７ｎｍとするのがよい。保護層１７の膜厚が１ｎｍ以上であると、保護層１７としての性能が充分に得られる。保護層１７の膜厚が７ｎｍ以下であると、保護層１７の薄膜化の観点から好ましい。
　保護層１７の成膜方法としては、炭素を含むターゲット材を用いるスパッタ法や、エチレンやトルエン等の炭化水素原料を用いるＣＶＤ（化学蒸着法）法、ＩＢＤ（イオンビーム蒸着）法等を用いることができる。
　保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、例えばＤＣマグネトロンスパッタリング法により成膜することができる。特に、保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、プラズマＣＶＤ法により、アモルファス炭素保護層を成膜することが好ましい。プラズマＣＶＤ法により成膜したアモルファス炭素保護層は、表面が均一で、粗さが小さいものとなる。
「潤滑層」
　潤滑層１８は、磁気記録媒体１０の汚染を防止する。また、潤滑層１８は、磁気記録媒体１０上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体１０の耐久性を向上させる。
　潤滑層１８は、図１に示すように、保護層１７上に接して形成されている。潤滑層１８は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む。
　潤滑層１８は、潤滑層１８の下に配置されている保護層１７が、炭素系保護層である場合、特に、保護層１７と高い結合力で結合される。その結果、潤滑層１８の厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面が被覆された磁気記録媒体１０が得られやすくなり、磁気記録媒体１０の表面の汚染を効果的に防止できる。
　潤滑層１８の平均膜厚は、０．５ｎｍ（５Å）～１．５ｎｍ（１５Å）であることが好ましく、０．６ｎｍ（６Å）～１．１ｎｍ（１１Å）であることがより好ましい。潤滑層１８の平均膜厚が０．５ｎｍ以上であると、潤滑層１８がアイランド状または網目状とならずに均一の膜厚で形成される。このため、潤滑層１８によって、保護層１７の表面を高い被覆率で被覆できる。また、潤滑層１８の平均膜厚を１．５ｎｍ以下にすることで、潤滑層１８を充分に薄膜化でき、磁気ヘッドの浮上量を十分小さくできる。
　保護層１７の表面が潤滑層１８によって十分に高い被覆率で被覆されていない場合、磁気記録媒体１０の表面に吸着した環境物質が、潤滑層１８の隙間を通り抜けて、潤滑層１８の下に侵入する。潤滑層１８の下層に侵入した環境物質は、保護層１７と吸着、結合し汚染物質を生成する。そして、磁気記録再生の際に、この汚染物質（凝集成分）がスメアとして磁気ヘッドに付着（転写）して、磁気ヘッドを破損したり、磁気記録再生装置の磁気記録再生特性を低下させたりする。
　汚染物質を生成させる環境物質としては、例えば、シロキサン化合物（環状シロキサン、直鎖シロキサン）、イオン性不純物、オクタコサン等の比較的分子量の高い炭化水素、フタル酸ジオクチル等の可塑剤等が挙げられる。イオン性不純物に含まれる金属イオンとしては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる無機イオンとしては、例えば、塩素イオン、臭素イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、アンモニウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる有機物イオンとしては、例えば、シュウ酸イオン、蟻酸イオン等を挙げることができる。
「潤滑層の形成方法」
　潤滑層１８を形成する方法としては、例えば、基板１１上に保護層１７までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層１７上に潤滑層形成用溶液を塗布し、乾燥させる方法が挙げられる。
　潤滑層形成用溶液は、上述の実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を必要に応じて、溶媒に分散溶解させ、塗布方法に適した粘度および濃度とすることにより得られる。
　潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）等のフッ素系溶媒等が挙げられる。
　潤滑層形成用溶液の塗布方法は、特に限定されないが、例えば、スピンコート法、スプレイ法、ペーパーコート法、ディップ法等が挙げられる。
　ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層１７までの各層が形成された基板１１を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板１１を所定の速度で引き上げる。このことにより、潤滑層形成用溶液を基板１１の保護層１７上の表面に塗布する。
　ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層１７の表面に均一に塗布することができ、保護層１７上に均一な膜厚で潤滑層１８を形成できる。
　本実施形態においては、潤滑層１８を形成した基板１１に熱処理を施すことが好ましい。熱処理を施すことにより、潤滑層１８と保護層１７との密着性が向上し、潤滑層１８と保護層１７との付着力が向上する。
　熱処理温度は９０～１８０℃とすることが好ましい。熱処理温度が９０℃以上であると、潤滑層１８と保護層１７との密着性を向上させる効果が十分に得られる。また、熱処理温度を１８０℃以下にすることで、潤滑層１８の熱分解を防止できる。熱処理時間は１０～１２０分とすることが好ましい。
　本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、少なくとも磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられたものである。本実施形態の磁気記録媒体１０では、保護層１７上に接して本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層１８が形成されている。この潤滑層１８は、厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面を被覆している。よって、本実施形態の磁気記録媒体１０では、イオン性不純物などの汚染物質を生成させる環境物質が、潤滑層１８の隙間から侵入することが防止されている。したがって、本実施形態の磁気記録媒体１０は、表面上に存在する汚染物質が少ないものである。また、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、異物（スメア）を生じさせにくく、ピックアップを抑制できる。このため、本実施形態の磁気記録媒体１０は、優れた信頼性および耐久性を有する。
　以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例のみに限定されない。
（実施例１）
　以下に示す方法により、下記式（Ａ）で表される化合物を製造した。
　窒素ガス雰囲気下、１００ｍＬナスフラスコにＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｘは５．０である。）で表される化合物（数平均分子量１１０８、分子量分布１．１）２２．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、下記式（７）で示される化合物３．８４ｇ（１２ｍｍｏｌ）と、ｔ－ブタノール１８ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にさらにカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを０．６７４ｇ（６．０ｍｍｏｌ）加え、７０℃で１０時間撹拌して反応させたのち、室温まで放冷させた。反応液に１０％塩化水素・メタノール溶液（商品名：Ｘ００４１、塩化水素－メタノール試薬（５－１０％）東京化成工業株式会社製）を４０ｍＬ加え、室温で２時間撹拌し、式（７）で示される化合物に由来する保護基であるメトキシメチル（ＭＯＭ）基とテトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基を脱保護した。得られた反応液に５％重曹水を反応液のｐＨがアルカリ性になるまで加え、さらに水２０ｍＬを加えた。この反応液を酢酸エチル１００ｍＬで２回抽出した。抽出により得られた有機相を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、下記式（Ａ）で表される化合物（Ａ）を１０．４２ｇ得た。
　式（７）で表される化合物は、以下に示す方法を用いて合成した。市販されている３－アリルオキシ－１，２－プロパンジオールの１級水酸基をｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）基で保護した後、２級水酸基をメトキシメチル基で保護した。その後、化合物からＴＢＳ基を脱保護し、生じた１級水酸基を２－（２－ブロモエトキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランと反応させた後、酸化した。以上の工程により、式（７）で示される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式（Ａ）中、ｘａは５．０である。）
　得られた化合物（Ａ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ａ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
　δ［ｐｐｍ］３．４～４．２（２２Ｈ）
（実施例２）
　実施例１と同様な反応を行った後、得られた反応液に、１０％塩化水素・メタノール溶液（商品名：Ｘ００４１、塩化水素－メタノール試薬（５－１０％）東京化成工業株式会社製）を加えずに、水を５０ｍＬ加え、酢酸エチル１００ｍＬで２回抽出した。抽出で得た有機相を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、下記式（２１）で示される化合物１１．４５ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （式（２１）中、ｘは５．０である。）
　式（２１）で示される化合物１１．４３ｇ（８．０ｍｍｏｌ）と、下記式（８）で示される化合物１．２７ｇ（８．０ｍｍｏｌ）と、ｔ－ブタノール２２ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にさらにカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを０．１３５ｇ（１．２ｍｍｏｌ）加え、７０℃で１２０時間撹拌して反応させたのち、室温まで放冷させた。反応液に１０％塩化水素・メタノール溶液（商品名：Ｘ００４１、塩化水素－メタノール試薬（５－１０％）東京化成工業株式会社製）を２０ｍＬ加え、室温で２時間撹拌し、式（７）で示される化合物に由来する保護基であるメトキシメチル（ＭＯＭ）基とテトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基を脱保護した。得られた反応液に５％重曹水を反応液のｐＨがアルカリ性になるまで加え、さらに水を１６ｍＬ加えた。この反応液を酢酸エチル１００ｍＬで２回抽出した。抽出で得た有機相を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、下記式（Ｂ）で表される化合物（Ｂ）を１０．４２ｇ得た。
　式（８）で表される化合物は、市販されている２－アリルオキシテトラヒドロピランを酸化して得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式（Ｂ）中、ｘｂは５．０である。）
　得られた化合物（Ｂ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｂ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
　δ［ｐｐｍ］３．４～４．２（２８Ｈ）
（実施例３）
　式（８）で示される化合物の代わりに、下記式（９）で示される化合物を１．６２ｇ用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、下記式（Ｃ）で表される化合物（Ｃ）を７．９４ｇ得た。
　式（９）で表される化合物は、市販されているエチレングリコールモノアリルエーテルのヒドロキシ基を、ジヒドロピランを用いて保護し、その後、二重結合を酸化して合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式（Ｃ）中、ｘｃは５．０である。）
　得られた化合物（Ｃ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｃ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
　δ［ｐｐｍ］３．４～４．２（３２Ｈ）
（実施例４）
　窒素ガス雰囲気下、１００ｍＬナスフラスコにＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｘは５．０である。）で表される化合物（数平均分子量１１０８、分子量分布１．１）１１．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、式（７）で示される化合物６．４１ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、ｔ－ブタノール３０ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にさらにカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを０．１６８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）加え、７０℃で２０時間撹拌して反応させたのち、室温まで放冷させた。反応液に１０％塩化水素・メタノール溶液（商品名：Ｘ００４１、塩化水素－メタノール試薬（５－１０％）東京化成工業株式会社製）を４０ｍＬ加え、室温で２時間撹拌し、式（７）で示される化合物に由来する保護基であるメトキシメチル（ＭＯＭ）基とテトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基を脱保護した。得られた反応液に５％重曹水を反応液のｐＨがアルカリ性になるまで加え、さらに水を２０ｍＬ加えた。これを酢酸エチル１００ｍＬで２回抽出した。抽出で得た有機相を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、下記式（Ｄ）で表される化合物（Ｄ）を１０．４５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式（Ｄ）中、ｘｄは５．０である。）
　得られた化合物（Ｄ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｄ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：
　δ［ｐｐｍ］３．４～４．２（３８Ｈ）
（実施例５）
　式（７）で表される化合物の代わりに、下記式（１０）で表される化合物を６．６９ｇ用いたこと以外は、実施例４と同様な操作を行い、下記式（Ｅ）で表される化合物（Ｅ）を１０．６４ｇ得た。
　下記式（１０）で表される化合物は、式（７）で表される化合物と同様に、２－（３－ブロモプロポキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランを用いて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （式（Ｅ）中、ｘｅは５．０である。）
　得られた化合物（Ｅ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｅ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：
　δ［ｐｐｍ］１．６～１．８（４Ｈ）、３．４～４．２（３８Ｈ）
（実施例６）
　式（７）で表される化合物の代わりに、下記式（１１）で表される化合物を６．９７ｇ用いたこと以外は、実施例４と同様な操作を行い、下記式（Ｆ）で表される化合物（Ｆ）を１０．０７ｇ得た。
　下記式（１１）で表される化合物は、式（７）で表される化合物と同様に、２－（４－クロロブトキシ）テトラヒドロピランを用いて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （式（Ｆ）中、ｘｆは５．０である。）
　得られた化合物（Ｆ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｆ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：
　δ［ｐｐｍ］１．６～１．８（８Ｈ）、３．４～４．２（３８Ｈ）
（実施例７）
　式（７）で表される化合物の代わりに、下記式（１２）で表される化合物を７．２０ｇ用いたこと以外は、実施例４と同様な操作を行い、下記式（Ｇ）で表される化合物（Ｇ）を９．４６ｇ得た。
　下記式（１２）で表される化合物は、式（７）で表される化合物と同様に、５－ブロモ－１－ペンタノールから誘導される、２－（５－ブロモペンチルオキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランを用いて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （式（Ｇ）中、ｘｇは５．０である。）
　得られた化合物（Ｇ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｇ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：
　δ［ｐｐｍ］１．４～１．８（１２Ｈ）、３．４～４．２（３８Ｈ）
（実施例８）
　式（９）で表される化合物の代わりに、下記式（１３）で表される化合物を１．７３ｇ用いたこと以外は、実施例３と同様な操作を行い、下記式（Ｈ）で表される化合物（Ｈ）を７．６８ｇ得た。
　式（１３）で表される化合物は、１，３－プロパンジオールの片方の水酸基をＴＨＰで保護した化合物とエピクロロヒドリンから合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 （式（Ｈ）中、ｘｈは５．０である。）
　得られた化合物（Ｈ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｈ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：
　δ［ｐｐｍ］１．６～１．８（２Ｈ）、３．４～４．２（３２Ｈ）
（実施例９）
　式（９）で表される化合物の代わりに、下記式（１４）で表される化合物を１．８４ｇ用いたこと以外は、実施例３と同様な操作を行い、下記式（Ｉ）で表される化合物（Ｉ）を８．５８ｇ得た。
　下記式（１４）で表される化合物は、１,４－ブタンジオールの片方の水酸基をＴＨＰで保護した化合物とエピクロロヒドリンから合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （式（Ｉ）中、ｘｉは５．０である。）
　得られた化合物（Ｉ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｉ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：
　δ［ｐｐｍ］１．６～１．８（４Ｈ）、３．４～４．２（３２Ｈ）
（実施例１０）
　式（９）で表される化合物の代わりに、下記式（１５）で表される化合物を１．９６ｇ用いたこと以外は、実施例３と同様な操作を行い、下記式（Ｊ）で表される化合物（Ｊ）を８．８８ｇ得た。
　下記式（１５）で表される化合物は、１，５－ペンタンジオールの片方の水酸基をテトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基で保護した化合物とエピクロロヒドリンから合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 （式（Ｊ）中、ｘｊは５．０である。）
　得られた化合物（Ｊ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｊ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：
　δ［ｐｐｍ］１．４～１．８（６Ｈ）、３．４～４．２（３２Ｈ）
（実施例１１）
　ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｘは５．０である。）の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｙは８．０である。）を２２．１２ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、式（Ｋ）で表される化合物（Ｋ）を９．９２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （式（Ｋ）中、ｙｋは８．０である。）
　得られた化合物（Ｋ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｋ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：
　δ［ｐｐｍ］３．４～４．２（２２Ｈ）
（実施例１２）
　ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｘは５．０である。）の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｙは８．０である。）を２２．１２ｇ用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、下記式（Ｌ）で表される化合物（Ｌ）を７．９４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 （式（Ｌ）中、ｙｌは８．０である。）
　得られた化合物（Ｌ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｌ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：
　δ［ｐｐｍ］３．４～４．２（２８Ｈ）
（実施例１３）
　ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｘは５．０である。）の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｙは８．０である。）を２２．１２ｇ用いたこと以外は、実施例３と同様な操作を行い、下記式（Ｍ）で表される化合物（Ｍ）を８．１７ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 （式（Ｍ）中、ｙｍは８．０である。）
　得られた化合物（Ｍ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｍ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：
　δ［ｐｐｍ］３．４～４．２（３２Ｈ）
（実施例１４）
　ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｘは５．０である。）の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｙは８．０である。）を１１．０６ｇ用いたこと以外は、実施例４と同様な操作を行い、下記式（Ｎ）で表される化合物（Ｎ）を８．８９ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 （式（Ｎ）中、ｙｎは８．０である。）
　得られた化合物（Ｎ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｎ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：
　δ［ｐｐｍ］３．４～４．２（３８Ｈ）
（実施例１５）
　ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｘは５．０である。）の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｙは８．０である。）を１１．０６ｇ用いたこと以外は、実施例５と同様な操作を行い、下記式（Ｏ）で表される化合物（Ｏ）を８．９９ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 （式（Ｏ）中、ｙｏは８．０である。）
　得られた化合物（Ｏ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｏ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：
　δ［ｐｐｍ］１．６～１．８（４Ｈ）、３．４～４．２（３８Ｈ）
（実施例１６）
　ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｘは５．０である。）の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｙは８．０である。）を１１．０６ｇ用いたこと以外は、実施例６と同様な操作を行い、下記式（Ｐ）で表される化合物（Ｐ）を９．７８ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 （式（Ｐ）中、ｙｐは８．０である。）
　得られた化合物（Ｐ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｐ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：
　δ［ｐｐｍ］１．６～１．８（８Ｈ）、３．４～４．２（３８Ｈ）
（実施例１７）
　ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｘは５．０である。）の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｙは８．０である。）を１１．０６ｇ用いたこと以外は、実施例７と同様な操作を行い、下記式（Ｑ）で表される化合物（Ｑ）を９．８７ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 （式（Ｑ）中、ｙｑは８．０である。）
　得られた化合物（Ｑ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｑ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：
　δ［ｐｐｍ］１．４～１．８（１２Ｈ）、３．４～４．２（３８Ｈ）
（実施例１８）
　ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｘは５．０である。）の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｙは８．０である。）を２２．１２ｇ用いたこと以外は、実施例８と同様な操作を行い、下記式（Ｒ）で表される化合物（Ｒ）を８．２４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 （式（Ｒ）中、ｙｒは８．０である。）
　得られた化合物（Ｒ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｒ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：
　δ［ｐｐｍ］１．６～１．８（２Ｈ）、３．４～４．２（３２Ｈ）
（実施例１９）
　ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｘは５．０である。）の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｙは８．０である。）を２２．１２ｇ用いたこと以外は、実施例９と同様な操作を行い、下記式（Ｓ）で表される化合物（Ｓ）を８．２４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 （式（Ｓ）中、ｙｓは８．０である。）
　得られた化合物（Ｓ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｓ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：
　δ［ｐｐｍ］１．６～１．８（４Ｈ）、３．４～４．２（３２Ｈ）
（実施例２０）
　ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｘは５．０である。）の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｙは８．０である。）を２２．１２ｇ用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、下記式（Ｔ）で表される化合物（Ｔ）を８．２４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 （式（Ｔ）中、ｙｔは８．０である。）
　得られた化合物（Ｔ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｔ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：
　δ［ｐｐｍ］１．４～１．８（６Ｈ）、３．４～４．２（３２Ｈ）
（実施例２１）
　実施例２で示す実施例１と同様の反応において、式（７）で表される化合物の代わりに、式（１０）で表される化合物を４．１８ｇ用い、実施例２で示す方法で、中間体として、式（２１）で示される化合物の代わりに、下記式（１６）で表される化合物を１１．４０ｇ得た。続いて、式（８）で表される化合物の代わりに、式（１３）で表される化合物を用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、下記式（Ｕ）で表される化合物（Ｕ）を７．５９ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 （式（１６）中、ｘは５．０である。）
（式（Ｕ）中、ｘｕは５．０である。）
　得られた化合物（Ｕ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｕ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：
　δ［ｐｐｍ］１．６～１．８（４Ｈ）、３．４～４．２（３２Ｈ）
（実施例２２）
　実施例２１で示す実施例１と同様の反応において、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｘは５．０である。）の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中のｙは８．０である。）を２２．１２ｇ用いたこと以外は、実施例２１と同様な操作を行い、式（Ｖ）で表される化合物（Ｖ）を１０．０２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 （式（Ｖ）中、ｙｖは８．０である。）
　得られた化合物（Ｖ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｖ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：
　δ［ｐｐｍ］１．６～１．８（４Ｈ）、３．４～４．２（３２Ｈ）
（比較例１）
　下記式（Ｘ）で表される化合物（Ｘ）を特許文献１に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 （式（Ｘ）中、ａは５．０であり、ｂは５．０である。）
　得られた化合物（Ｘ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｘ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
　δ［ｐｐｍ］３．４～４．２（２６Ｈ）
（比較例２）
　式（７）で示される化合物に代えて、式（８）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例４と同様にして下記式（Ｙ）で表される化合物（Ｙ）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 （式（Ｙ）中、ｃは５．０である。）
　得られた化合物（Ｙ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｙ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
　δ［ｐｐｍ］３．４～４．２（１８Ｈ）
（比較例３）
　下記式（Ｚ）で表される化合物（Ｚ）を特許文献２に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 （式（Ｚ）中、ｄは５．０である。）
　得られた化合物（Ｚ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　化合物（Ｚ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
　δ［ｐｐｍ］３．４～４．２（２６Ｈ）
　このようにして得られた実施例１～２２および比較例１～３の化合物を、式（１）に当てはめたときのＲ１～Ｒ３の構造を表１～表２に示す。また、実施例１～２２および比較例１～３の化合物の数平均分子量（Ｍｎ）を、上述した１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲの測定により求めた。その結果を表１～表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
　次に、以下に示す方法により、実施例１～２２および比較例１～３で得られた化合物を用いて潤滑層形成用溶液を調製した。そして、得られた潤滑層形成用溶液を用いて、以下に示す方法により、磁気記録媒体の潤滑層を形成し、実施例１～２２および比較例１～３の磁気記録媒体を得た。
「潤滑層形成用溶液」
　実施例１～２２および比較例１～３で得られた化合物を、それぞれフッ素系溶媒であるバートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）に溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が９Å～１０ÅになるようにバートレルＸＦで希釈し、実施例１～２２および比較例１～３の潤滑層形成用溶液とした。
「磁気記録媒体」
　直径６５ｍｍの基板上に、付着層と軟磁性層と第１下地層と第２下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
　保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例１～２２および比較例１～３の潤滑層形成用溶液を、それぞれディップ法により塗布した。なお、ディップ法は、浸漬速度１０ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬時間３０ｓｅｃ、引き上げ速度１．２ｍｍ／ｓｅｃの条件で行った。
　その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を、１２０℃の恒温槽に入れ、１０分間加熱して潤滑層形成用溶液中の溶媒を除去することにより、保護層上に潤滑層を形成し、実施例１～２２および比較例１～３の磁気記録媒体を得た。
　このようにして得られた実施例１～２２および比較例１～３の磁気記録媒体の有する潤滑層の膜厚を、ＦＴ－ＩＲ（商品名：Ｎｉｃｏｌｅｔ　ｉＳ５０、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いて測定した。その結果を表４に示す。
　次に、実施例１～２２および比較例１～３の磁気記録媒体に対して、以下に示す密着性（ボンド率）測定、ピックアップ抑制試験、および化学物質耐性試験を行なった。
（潤滑層と保護層との密着性（ボンド率）測定）
　潤滑層の形成された磁気記録媒体を、溶媒であるバートレルＸＦ中に１０分間浸漬して、引き上げる方法により洗浄した。磁気記録媒体を溶媒中に浸漬する速度は１０ｍｍ／ｓｅｃとし、引き上げる速度は１．２ｍｍ／ｓｅｃとした。その後、洗浄前に行った潤滑層の膜厚の測定と同じ方法で、潤滑層の膜厚を測定した。
　そして、洗浄前の潤滑層の膜厚をＡ、洗浄後（溶媒浸漬後）の潤滑層の膜厚をＢとし、ＡとＢとの比（（Ｂ／Ａ）×１００（％））から潤滑剤の結合率（ボンド率）を算出した。算出したボンド率を用いて、以下に示す基準により、潤滑層と保護層との密着性を評価した。その結果を表４に示す。
「密着性（ボンド率）評価」
ａ：ボンド率が８０％以上
ｂ：ボンド率が７０％以上８０％未満
ｃ：ボンド率が５０％以上７０％未満
ｄ：ボンド率が５０％未満
（ピックアップ抑制試験）
　スピンスタンドに磁気記録媒体および磁気ヘッドを装着し、常温減圧下（約２５０ｔｏｒｒ）で１０分間磁気ヘッドを定点浮上させた。その後、磁気ヘッドの磁気記録媒体と相対する面（潤滑層の表面）を、ＥＳＣＡ（Electron Spectroscopy for Chemical Analysis）分析装置を用いて分析した。そして、ＥＳＣＡで測定したフッ素由来のピークの強度（信号強度（ａ．ｕ．））から、磁気ヘッドへの潤滑剤の付着量を下記表３に示す基準により評価した。その結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
（化学物質耐性試験）
　この評価手法は、高温環境下において汚染物質を生成させる環境物質による磁気記録媒体の汚染を調べる評価手法である。以下に示す評価手法では、環境物質としてＳｉイオンを用い、環境物質によって生成された磁気記録媒体を汚染する汚染物質の量としてＳｉ吸着量を測定した。
　具体的には、評価対象である磁気記録媒体を、温度８５℃、湿度０％の高温環境下で、シロキサン系Ｓｉゴムの存在下に２４０時間保持した。次に、磁気記録媒体の表面に存在するＳｉ吸着量を、二次イオン質量分析法（ＳＩＭＳ）を用いて分析測定し、Ｓｉイオンによる汚染の程度をＳｉ吸着量として評価した。
　Ｓｉ吸着量の評価は、比較例３の化合物Ｚを用いて得た磁気記録媒体のＳｉ吸着量の結果を１．００としたときの、比較例３を基準に各実施例、比較例のＳｉ吸着量を相対的に求めた数値を用いて下記の評価を行った。その結果を表４に示す。
「化学物質耐性評価」
ａ：０．８５未満 
ｂ：０．８５以上、１．０未満
ｃ：１．０以上、１．２未満
ｄ：１．２以上
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
　表４に示すように、実施例１～２２の磁気記録媒体は、密着性（ボンド率）、ピックアップ抑制、化学物質耐性の全ての評価がｂまたはａであった。
　これは、実施例１～２２の磁気記録媒体では、潤滑層を形成している式（１）で表される化合物中のＲ２の一端に配置されたＲ１と他端に配置されたＲ３の水酸基が、保護層と強く吸着されていることにより達成できたものと推定される。
　一方、比較例１および比較例２の含フッ素エーテル化合物は、ピックアップ抑制の評価がｄであり、密着性（ボンド率）および化学物質耐性の評価がｃであった。
　これは、比較例１では、パーフルオロポリエーテル鎖の両端に結合している水酸基の数が少ないため、保護層への密着性が不足し、しかもパーフルオロポリエーテル鎖の繰り返し単位に（－ＣＦ２－Ｏ－）が含まれているため、パーフルオロポリエーテル鎖の剛直性が不足して保護層上で凝集しやすいことによるものであると推定される。また、比較例２では、パーフルオロポリエーテル鎖の両端に結合している水酸基の数が少ないため、保護層への密着性が不足し、しかも水酸基の結合している炭素原子同士が結合しているため、被覆性が不足したことによるものと推定される。
　また、比較例３の含フッ素エーテル化合物は、ピックアップ抑制の評価がａであり、密着性（ボンド率）の評価がｂであったが、化学物質耐性の評価がｃであった。
　これは、比較例３では、パーフルオロポリエーテル鎖の両端に結合している水酸基の数が少ないため、保護層上で濡れ広がりが不足したことによるものであると推定される。
　本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を用いることにより、保護層との密着性が良好でピックアップを抑制でき、かつ化学物質耐性に優れた潤滑層を形成できる。
　１０・・・磁気記録媒体、１１・・・基板、１２・・・付着層、１３・・・軟磁性層、１４・・・第１下地層、１５・・・第２下地層、１６・・・磁性層、１７・・・保護層、１８・・・潤滑層。

Claims (12)

  1. 　下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
    　Ｒ１－ＣＨ２－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３　　　（１）
    （式（１）中、Ｒ２は下記式（２）で表されるパーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ１はＣＨ２を介してＲ２に結合された末端基であり、下記式（３）で表される。Ｒ３はＣＨ２を介してＲ２に結合され、１以上の水酸基を有する末端基であり、Ｒ１と同じであっても異なっていてもよい。）
    －（ＣＦ２）ｐ－１－Ｏ－（（ＣＦ２）ｐＯ）ｑ－（ＣＦ２）ｐ－１－　　　（２）
    （式（２）中、ｐは２～３の整数を表し、ｑは平均重合度であり１～２０を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（３）中、ｎは１～８の整数である。）
  2. 　前記式（１）中のＲ３が前記式（３）で表される末端基である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
  3. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（Ｄ）～（Ｇ）で表される化合物のいずれかである、請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（Ｄ）中、ｘｄは平均重合度であり１～１４を表す。）
    （式（Ｅ）中、ｘｅは平均重合度であり１～１４を表す。）
    （式（Ｆ）中、ｘｆは平均重合度であり１～１４を表す。）
    （式（Ｇ）中、ｘｇは平均重合度であり１～１４を表す。）
  4. 　前記式（１）で表されるエーテル化合物が、下記式（Ｎ）～（Ｑ）で表される化合物のいずれかである、請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式（Ｎ）中、ｙｎは平均重合度であり１～２０を表す。）
    （式（Ｏ）中、ｙｏは平均重合度であり１～２０を表す。）
    （式（Ｐ）中、ｙｐは平均重合度であり１～２０を表す。）
    （式（Ｑ）中、ｙｑは平均重合度であり１～２０を表す。）
  5. 　前記式（１）中のＲ３が、水酸基、下記式（４－１）、下記式（４－２）のいずれかで表される末端基である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
    －Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＨ　　　（４－１）
    －Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）ｋ－ＯＨ　　　（４－２）
    （式（４－２）中、ｋは１～５の整数を表す。）
  6. 　前記式（１）中のＲ３が、前記式（４－２）で表される末端基である、請求項５に記載の含フッ素エーテル化合物。
  7. 　前記式（１）で表されるエーテル化合物が、下記式（Ｃ）及び（Ｈ）で表される化合物のいずれかである、請求項５に記載の含フッ素エーテル化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（Ｃ）中、ｘｃは平均重合度であり１～１４を表す。）
    （式（Ｈ）中、ｘｈは平均重合度であり１～１４を表す。）
  8. 　前記式（１）で表されるエーテル化合物が、下記式（Ｍ）及び（Ｒ）で表される化合物のいずれかである、請求項５に記載の含フッ素エーテル化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（Ｍ）中、ｙｍは平均重合度であり１～２０を表す。）
    （式（Ｒ）中、ｙｒは平均重合度であり１～２０を表す。）
  9. 　数平均分子量が４００～３０００の範囲内である請求項１～８のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
  10. 　請求項１～８のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
  11. 　基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層が順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層が、請求項１～８のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
  12. 　前記潤滑層の平均膜厚が０．５ｎｍ～１．５ｎｍである、請求項１１に記載の磁気記録媒体。
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