JP7213813B2 - 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体 - Google Patents
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Description
本願は、2017年9月13日に、日本に出願された特願2017-176030号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボン等の保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。しかし、記録層上に保護層を設けただけでは、磁気記録媒体の耐久性は十分に得られない。このため、一般に、保護層の表面に潤滑剤を塗布して潤滑層を形成している。
例えば、特許文献1には、両方の末端部分に複数のヒドロキシル基を有し、該ヒドロキシル基間の最短距離が3原子以上離れている置換基が配置された化合物が開示されている。また、特許文献2には、片方の末端に芳香族を有し、他方の末端に水酸基を有するフルオロポリエーテル化合物が開示されている。また、特許文献3には、パーフルオロポリエーテル主鎖を有し、分子の末端に芳香族基とヒドロキシル基を有し、芳香族基とヒドロキシル基はそれぞれ異なる炭素原子と結合している化合物が開示されている。
しかし、一般的に潤滑層の厚みを薄くすると、潤滑層の被覆性が低下して、磁気記録媒体の耐摩耗性が低下する傾向がある。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを課題とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を有する優れた信頼性および耐久性を有する磁気記録媒体を提供することを課題とする。
その結果、パーフルオロポリエーテル鎖と、両末端基との間にそれぞれ、エーテル結合(-O-)とメチレン基(-CH2-)と1つの水素原子が水酸基で置換されたメチレン基(-CH(OH)-)とを組み合わせた特定構造を有する連結基を配置した含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出し、本発明を想到した。
すなわち、本発明は以下の事項に関する。
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4-R5 (1)
(式(1)中、R3はパーフルオロポリエーテル鎖であり、R1はR2に結合された末端基であり、R5はR4に結合された末端基であり、R1およびR5は、それぞれ独立して、置換基を有しても良いアルキル基、二重結合または三重結合を少なくとも一つ有する有機基、及び水素原子のいずれかであり、-R2-CH2-R3は下記式(2)で表され、R3-CH2-R4-は下記式(3)で表される。)
-[A]-[B]-O-CH2-R3 (2)
R3-CH2-O-[C]-[D]- (3)
(式(2)中、[A]は下記式(4)で表わされ、[B]は下記式(5)で表わされ、式(2)において[A]と[B]は入れ替えても良い。)
(式(3)中、[C]は下記式(6)で表わされ、[D]は下記式(7)で表わされ、式(3)において[C]と[D]は入れ替えても良い。)
[3] 前記二重結合または三重結合を少なくとも一つ有する有機基が、芳香族環を含む基、複素環を含む基、アルケニル基、アルキニル基のいずれかである[1]または[2]に記載の含フッ素エーテル化合物。
-CF2O-(CF2CF2O)m-(CF2O)n-CF2- (8)
(式(8)中のm、nは平均重合度を示し、それぞれ0~30を表す。但し、mまたはnが0.1以上である。)
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)y-OCF(CF3)- (9)
(式(9)中のyは平均重合度を示し、0.1~30を表す。)-CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)z-CF2CF2- (10)
(式(10)中のzは平均重合度を示し、0.1~30を表す。)
[5] 数平均分子量が500~10000の範囲内にある[1]~[4]のいずれかに記載に含フッ素エーテル化合物。
[7] 基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層が順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層が、[1]~[5]のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
[8] 前記潤滑層の平均膜厚が0.5nm~2nmである[7]に記載の磁気記録媒体。
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みが薄くても優れた耐摩耗性が得られる潤滑層を形成できる。
本発明の磁気記録媒体は、優れた耐摩耗性を有する潤滑層が設けられているものであるため、優れた信頼性および耐久性を有する。
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式(1)で表される。
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4-R5 (1)(式(1)中、R3はパーフルオロポリエーテル鎖である。R1はR2に結合された末端基であり、R5はR4に結合された末端基である。R1およびR5は、それぞれ独立して、置換基を有しても良いアルキル基、二重結合または三重結合を少なくとも一つ有する有機基、水素原子のいずれかである。-R2-CH2-R3は下記式(2)で表され、R3-CH2-R4-は下記式(3)で表される。)
R3-CH2-O-[C]-[D]- (3)
(式(2)中、[A]は下記式(4)で表わされ、[B]は下記式(5)で表わされ、式(2)において[A]と[B]は入れ替えても良い。)
(式(3)中、[C]は下記式(6)で表わされ、[D]は下記式(7)で表わされ、式(3)において[C]と[D]は入れ替えても良い。)
したがって、式(1)に示す含フッ素エーテル化合物は、R2とR4に合計で1以上の水酸基を含む。R2、R4に含まれる水酸基は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、含フッ素エーテル化合物と保護層とを密着させて、耐摩耗性を向上させる。よって、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤では、厚みを薄くしても、優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できると推定される。
式(5)中のcは2~5の整数であり、2~4の整数であることが好ましく、2であることが最も好ましい。式(5)中のcが2~5の整数であると、式(5)中の水酸基とR1との距離および/または式(5)中の水酸基同士の距離が適切となり、好ましい。
本実施形態の含フッ素エーテル化合物において、式(2)中の-R2-は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能等に応じて適宜選択できる。
式(6)中のeは2~5の整数であり、2~4の整数であることが好ましく、2であることが最も好ましい。式(6)中のeが2~5の整数であると、式(6)中の水酸基とR5との距離および/または式(6)中の水酸基同士の距離が適切となり、好ましい。
本実施形態の含フッ素エーテル化合物において、式(3)中の-R4-は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能等に応じて適宜選択できる。
また、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物においては、より良好な耐摩耗性が得られるように、R4が[C]のみであり、R5が水素原子である場合、R2は[B]を含むことが好ましい。また、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物においては、より良好な耐摩耗性が得られるように、R2が[B]のみであり、R1が水素原子である場合、R4は[C]を含むことが好ましい。
R2に含まれる水酸基の数とR4に含まれる水酸基の数との合計は、8以下であり、6以下であることが好ましく、4以下であることがより好ましい。R2に含まれる水酸基の数とR4に含まれる水酸基の数との合計が8以下であると、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなりすぎて、異物(スメア)として磁気ヘッドに付着するピックアップが発生することを防止でき、より好ましい。
R1およびR5は、それぞれ独立して、置換基を有しても良いアルキル基、二重結合または三重結合を少なくとも一つ有する有機基、水素原子のいずれかである。置換基を有しても良いアルキル基、および二重結合または三重結合を少なくとも一つ有する有機基は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含むものであってもよい。
ハロゲノ基を有するアルキル基としては、例えば、トリフロロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、オクタフルオロペンチル基、トリデカフロオロオクチル基などが挙げられる。
式(19)中、iは1~6の整数を表し、1~4の整数であることが好ましい。式(19)中の炭素数(R6に含まれる炭素数とiとの合計数)が1~6であると、含フッ素エーテル化合物分子中におけるフッ素原子の割合が低いことによる分子全体の表面自由エネルギーの低下がなく、好ましい。
上記の二重結合または三重結合を少なくとも一つ有する有機基は、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、カルボキシ基、カルボニル基、アミノ基、シアノ基などの置換基を有していても良い。
(式(8)中のm、nは平均重合度を示し、それぞれ0~30を表す。但し、mまたはnが0.1以上である。)
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)y-OCF(CF3)- (9)
(式(9)中のyは平均重合度を示し、0.1~30を表す。)-CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)z-CF2CF2- (10)
(式(10)中のzは平均重合度を示し、0.1~30を表す。)
また、R3が、式(8)~式(10)のいずれかである場合、パーフルオロポリエーテル鎖中の、炭素原子数に対する酸素原子数(エーテル結合(-O-)数)の割合が、適正である。このため、適度な硬さを有する含フッ素エーテル化合物となる。よって、保護層上に塗布された含フッ素エーテル化合物が、保護層上で凝集しにくく、より一層厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。また、R3が式(8)~(10)のいずれかである場合、良好な耐摩耗性を有する潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。
また、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物において、R2とR4は同じであってもよいし、異なっていても良い。R2とR4が同じであると、容易に製造できるため好ましい。
したがって、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物のR1とR5が同じで、かつR2とR4が同じあると、より容易に製造でき、好ましい。
式(B)で表される化合物は、R1が芳香族環を含む基であり、R2が[B]のみであり、R3が式(8)であり、R4が[C]のみであり、R5が水素原子である。
式(C)で表される化合物は、R1が芳香族環を含む基であり、R2が[B]のみであり、R3が式(8)であり、R4が[D]のみであり、R5が末端に水酸基を有するアルキル基である。
式(E)で表される化合物は、R1がアルケニル基であり、R2が[B]のみであり、R3が式(8)であり、R4が[C]のみであり、R5が水素原子である。
式(F)で表される化合物は、R1がアルケニル基であり、R2が[B]のみであり、R3が式(8)であり、R4が[D]のみであり、R5が末端に水酸基を有するアルキル基である。
式(H)で表される化合物は、R1が複素環を含む基であり、R2が[B]のみであり、R3が式(8)であり、R4が[C]のみであり、R5が水素原子である。
式(I)で表される化合物は、R1が複素環を含む基であり、R2が[B]のみであり、R3が式(8)であり、R4が[D]のみであり、R5が末端に水酸基を有するアルキル基である。
式(K)で表される化合物は、R1がアルケニル基であり、R2が[A]と[B]を有し、R3が式(8)であり、R4が[D]のみであり、R5が末端に水酸基を有するアルキル基である。
式(L)で表される化合物は、R1がアルケニル基であり、R2が[A]と[B]を有し、R3が式(8)であり、R4が[C]と[D]を有し、R5がアルケニル基である。式(L)で表される化合物は、R1、R5が同じで、R2、R4が同じである。
式(N)で表される化合物は、R1が芳香族環を含む基であり、R2が[B]のみであり、R3が式(8)であり、R4が[C]のみであり、R5が芳香族環を含む基であり、R1、R5が同じで、R2、R4が同じである。
式(O)で表される化合物は、R1が末端に水酸基を有するアルキル基であり、R2が[B]のみであり、R3が式(8)であり、R4が[C]のみであり、R5が末端に水酸基を有するアルキル基であり、R1、R5が同じで、R2、R4が同じである。
式(Q)で表される化合物は、R1がアルケニル基であり、R2が[B]のみであり、R3が式(8)であり、R4が[C]のみであり、R5が末端にシアノ基を有するアルキル基である。
本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。
まず、式(1)におけるR3に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基(-CH2OH)が配置されたフッ素系化合物を用意する。
第1反応および第2反応は、従来公知の方法を用いて行うことができ、式(1)におけるR1、R2、R4、R5の種類などに応じて適宜決定できる。また、第1反応と第2反応のうち、どちらの反応を先に行ってもよい。R1、R5が同じで、R2、R4が同じである場合、第1反応と第2反応とを同時に行ってもよい。
以上の方法により、式(1)で表される化合物が得られる。
本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
本実施形態の潤滑剤は、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。
また、本実施形態の潤滑剤は、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、式(1)におけるR1およびR5で表される末端基、R2とR4の少なくとも一方の有する1以上の水酸基との間における分子内相互作用および/または該末端基と保護層との相互作用により、優れた耐摩耗性を有する潤滑層が得られる。
本実施形態の磁気記録媒体は、基板上に、少なくとも磁性層と保護層と潤滑層が順次設けられたものである。
本実施形態の磁気記録媒体では、基板と磁性層との間に、必要に応じて1層または2層以上の下地層を設けることができる。また、下地層と基板との間に付着層および/または軟磁性層を設けることもできる。
本実施形態の磁気記録媒体10は、基板11上に、付着層12と、軟磁性層13と、第1下地層14と、第2下地層15と、磁性層16と、保護層17と、潤滑層18とが順次設けられた構造をなしている。
基板11は、任意に選択できる。基材11としては、例えば、AlもしくはAl合金などの金属または合金材料からなる基体上に、NiPまたはNiP合金からなる膜が形成された、非磁性基板等を好ましく用いることができる。
また、基板11としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上に、さらにNiPまたはNiP合金の膜を形成した非磁性基板を、基板11として用いてもよい。
付着層12は、基板11と、付着層12上に設けられる軟磁性層13とを接して配置した場合に生じる、基板11の腐食の進行を防止する。
付着層12の材料は、任意に選択できるが、例えば、Cr、Cr合金、Ti、Ti合金、CrTi、NiAl、AlRu合金等から適宜選択できる。付着層12は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
軟磁性層13は、任意に選択できるが、第1軟磁性膜と、Ru膜からなる中間層と、第2軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層13は、2層の軟磁性膜の間にRu膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング(AFC)結合した構造を有していることが好ましい。
第1軟磁性膜および第2軟磁性膜に使用されるCoFe合金には、Zr、Ta、Nbの何れかを添加することが好ましい。これにより、第1軟磁性膜および第2軟磁性膜の非晶質化が促進され、第1下地層(シード層)の配向性を向上させることが可能になるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
軟磁性層13は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
第1下地層14は、その上に設けられる第2下地層15および磁性層16の配向や結晶サイズを制御するための層である。
第1下地層14としては、例えば、Cr層、Ta層、Ru層、あるいは、CrMo,CoW,CrW,CrV,CrTiの合金層などが挙げられる。
第1下地層14は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
第2下地層15は、磁性層16の配向が良好になるように制御する層である。第2下地層15は任意に選択できるが、RuまたはRu合金からなる層であることが好ましい。
第2下地層15は、1層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第2下地層15が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
第2下地層15は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
磁性層16は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層16は任意に選択できるが、好ましくは、CoとPtを含む層であり、さらにSNR特性を改善するために、酸化物や、Cr、B、Cu、Ta、Zr等を含む層であってもよい。
磁性層16に含有される酸化物としては、SiO2、SiO、Cr2O3、CoO、Ta2O3、TiO2等が挙げられる。
例えば、磁性層16が、下から順に積層された第1磁性層と第2磁性層と第3磁性層の3層からなる場合、第1磁性層は、Co、Cr、Ptを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第1磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Cr、Si、Ta、Al、Ti、Mg、Co等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、TiO2、Cr2O3、SiO2等を好適に用いることができる。また、第1磁性層は、酸化物を2種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Cr2O3-SiO2、Cr2O3-TiO2、SiO2-TiO2等を好適に用いることができる。
第2磁性層には、第1磁性層と同様の材料を用いることができる。第2磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。
非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
磁性層16は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来の公知のいかなる方法によって形成してもよい、磁性層16は、通常、スパッタリング法により形成される。
保護層17は、磁性層16を保護する。保護層17は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層17の材料としては、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素などが挙げられる。
保護層17としては、炭素系保護層を好ましく用いることができ、特にアモルファス炭素保護層が好ましい。保護層17が炭素系保護層であると、潤滑層18中の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基(特に水酸基)との相互作用が一層高まるため、好ましい。
保護層17として炭素系保護層を形成する場合、例えばDCマグネトロンスパッタリング法により成膜することができる。特に、保護層17として炭素系保護層を形成する場合、プラズマCVD法により、アモルファス炭素保護層を成膜することが好ましい。プラズマCVD法により成膜したアモルファス炭素保護層は、表面が均一で、粗さが小さいものとなる。
潤滑層18は、磁気記録媒体10の汚染を防止する。また、潤滑層18は、磁気記録媒体10上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体10の耐久性を向上させる。
潤滑層18は、図1に示すように、保護層17上に接して好ましく形成されている。潤滑層18は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。
潤滑層18を形成する方法としては、例えば、基板11上に保護層17までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層17上に潤滑層形成用溶液を塗布し、乾燥させる方法が挙げられる。
潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル(登録商標)XF(商品名、三井デュポンフロロケミカル社製)等のフッ素系溶媒等が挙げられる。
ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層17までの各層が形成された基板11を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板11を所定の速度で引き上げる。
このことにより、潤滑層形成用溶液を基板11の保護層17上の表面に塗布する。
ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層17の表面に均一に塗布することができ、保護層17上に均一な膜厚で潤滑層18を形成できる。
熱処理温度は100~180℃とすることが好ましい。熱処理温度が100℃以上であると、潤滑層18と保護層17との密着性を向上させる効果が十分に得られる。また、熱処理温度を180℃以下にすることで、潤滑層18の熱分解を防止できる。熱処理時間は10~120分とすることが好ましい。
よって、本実施形態の磁気記録媒体10では、イオン性不純物などの汚染物質を生成させる環境物質が、潤滑層18の隙間から侵入することが防止されている。したがって、本実施形態の磁気記録媒体10は、表面上に存在する汚染物質が少ないものである。また、本実施形態の磁気記録媒体10における潤滑層18は、異物(スメア)を生じさせにくく、ピックアップを抑制できる。また、本実施形態の磁気記録媒体10における潤滑層18は、優れた耐摩耗性を有する。このため、本実施形態の磁気記録媒体10は、優れた信頼性および耐久性を有する。
(実施例1)
以下に示す方法により、上記式(A)で示される化合物を製造した。
式(20)で示される化合物は、フェノールと2-ブロモエチルオキシランとを用いて合成した。
乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物(A)を3.71g得た。式(A)中、mは4.5、nは4.5である。
化合物(A);1H-NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]1.6~1.8(2H)、3.6~4.2(14H)、6.9(5H)
式(22)で示される化合物の代わりに、下記式(23)で示される化合物を1.03g用いたこと以外は、実施例1と同様な操作を行い、化合物(B)を3.75g得た。式(B)中、mは4.5、nは4.5である。
式(23)で示される化合物は、3-ブテン-1-オールのヒドロキシ基を、ジヒドロピランを用いて保護し、二重結合を酸化させて合成した。
化合物(B);1H-NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]1.6~1.8(2H)、3.6~4.2(16H)、6.9(5H)
式(22)で示される化合物の代わりに、下記式(24)で示される化合物を1.21g用いたこと以外は、実施例1と同様な操作を行い、化合物(C)を3.84g得た。式(C)中、mは4.5、nは4.5である。
式(24)で示される化合物は、エチレングリコールモノアリルエーテルのヒドロキシ基を、ジヒドロピランを用いて保護し、その後、二重結合を酸化して合成した。
化合物(C);1H-NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]1.6~1.8(2H)、3.6~4.2(18H)、6.9(5H)
式(20)で示される化合物の代わりに、式(25)で表される化合物を1.53g用いたこと以外は、実施例1と同様な操作を行い、式(26)で示される中間体を経て、化合物(D)を3.56g得た。式(D)中、mは4.5、nは4.5である。
式(25)で表される化合物は、アリルアルコールと2-ブロモエチルオキシランとを用いて合成した。
化合物(D);1H-NMR(CD3COCD3):
δ[ppm]1.6~1.8(2H)、3.5~4.2(16H)、5.1~5.3(2H)、5.9(1H)
式(21)で示される化合物の代わりに、式(26)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例2と同様な操作を行い、化合物(E)を3.60g得た。式(E)中、mは4.5、nは4.5である。
得られた化合物(E)の1H-NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物(E);1H-NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]1.6~1.8(2H)、3.5~4.2(18H)、5.1~5.3(2H)、5.9(1H)
式(21)で示される化合物の代わりに、式(26)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例3と同様な操作を行い、化合物(F)を3.69g得た。式(F)中、mは4.5、nは4.5である。
得られた化合物(F)の1H-NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物(F);1H-NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]1.6~1.8(2H)、3.5~4.2(20H)、5.1~5.3(2H)、5.9(1H)
式(20)で示される化合物の代わりに、下記式(27)で示される化合物を2.21g用いたこと以外は、実施例1と同様な操作を行い、式(28)で示される中間体を経て、化合物(G)を3.77g得た。式(G)中、mは4.5、nは4.5である。
式(27)で表される化合物は、チオフェンエタノールと2-ブロモエチルオキシランとを用いて合成した。
得られた化合物(G)の1H-NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物(G);1H-NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]1.6~1.8(2H)、3.1(2H)、3.5~4.2(16H)、6.8~7.0(2H)、7.2(1H)
式(21)で示される化合物の代わりに、式(28)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例2と同様な操作を行い、化合物(H)を3.81g得た。式(H)中、mは4.5、nは4.5である。
得られた化合物(H)の1H-NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物(H);1H-NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]1.6~1.8(2H)、3.1(2H)、3.5~4.2(18H)、6.8~7.0(2H)、7.2(1H)
式(21)で示される化合物の代わりに、式(28)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例3と同様な操作を行い、化合物(I)を3.90g得た。式(I)中、mは4.5、nは4.5である。
得られた化合物(I)の1H-NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物(I);1H-NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]1.6~1.8(2H)、3.1(2H)、3.5~4.2(20H)、6.8~7.0(2H)、7.2(1H)
式(24)で示される化合物の代わりに、式(29)で示される化合物1.30gを用いたこと以外は、実施例6と同様な操作を行い、化合物(J)を3.90g得た。式(J)中、mは4.5、nは4.5である。
式(29)で示される化合物は、エチレングリコールの片側のヒドロキシ基をジヒドロピランで保護した化合物と、2-ブロモエチルオキシランとの反応で合成した。
化合物(J);1H-NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]1.6~1.8(4H)、3.1(2H)、3.5~4.2(20H)、5.1~5.3(2H)、5.9(1H)
式(20)で示される化合物の代わりに、式(30)で示される化合物を用いたこと以外は実施例3と同様な操作を行い、化合物(K)を3.99g得た。式(K)中、mは4.5、nは4.5である。
式(30)で示される化合物は、3-ブテン1-オールとエピクロロヒドリンとの反応物の片側二重結合基を酸化して合成した。
化合物(K);1H-NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]1.6~1.8(2H)、2.4(2H)、3.5~4.2(25H)、5.1~5.3(2H)、5.9(1H)
窒素ガス雰囲気下、100mLナスフラスコにHOCH2CF2O(CF2CF2O)q(CF2O)rCF2CH2OH(式中のqは4.5であり、rは4.5である。)で表される化合物(数平均分子量1000、分子量分布1.1)5.0gと、式(30)で示される化合物2.16gと、t-ブタノール10mLとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にさらにカリウムtert-ブトキシドを0.337g加え、70℃で12時間撹拌して反応させた。
化合物(L);1H-NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]1.6~1.8(4H)、2.4(4H)、3.5~4.2(28H)、5.1~5.3(4H)、5.9(2H)
HOCH2CF2O(CF2CF2O)q(CF2O)rCF2CH2OH(式中のqは4.5であり、rは4.5である。)で表される化合物(数平均分子量1000、分子量分布1.1)の代わりに、HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)sCF2CF2CH2OH(式中のsは4.5である。)で表される化合物(数平均分子量1000、分子量分布1.1)20gを用いたこと以外は、実施例(10)と同様な操作を行い、化合物(M)を3.81g得た。式(M)中、zは4.5である。
化合物(M);1H-NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]1.6~1.8(4H)、3.5~4.2(20H)、5.1~5.3(2H)、5.9(1H)
式(30)で表される化合物の代わりに、式(20)で表される化合物1.64gを用いたこと以外は、実施例(12)と同様な操作を行い、化合物(N)を3.98g得た。
式(N)中、mは4.5、nは4.5である。
得られた化合物(N)の1H-NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物(N);1H-NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]1.6~1.8(4H)、3.6~4.2(14H)、6.9(10H)
式(30)で表される化合物の代わりに、式(29)で表される化合物2.16gを用いたこと以外は、実施例(12)と同様な操作を行い、化合物(O)を3.78g得た。
式(O)中、mは4.5、nは4.5である。
得られた化合物(O)の1H-NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物(O);1H-NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]1.6~1.8(4H)、3.6~4.2(22H)
式(24)で表される化合物の代わりに、式(31)で表される化合物0.76gを用いたこと以外は、実施例(11)と同様な操作を行い、化合物(P)を4.06g得た。
式(P)中、mは4.5、nは4.5である。
式(31)で表される化合物は、エチレンシアノヒドリンとアリルブロマイドの反応物を酸化して合成した。
化合物(O);1H-NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]1.6~1.8(2H)、2.4(2H)、3.5~4.2(25H)、5.1~5.3(2H)、5.9(1H)
式(29)で示される化合物の代わりに、式(32)で示される化合物0.85gを用いたこと以外は、実施例10と同様な操作を行い、化合物(Q)を3.80g得た。式(Q)中、mは4.5、nは4.5である。
式(32)で示される化合物は、エチレンシアノヒドリンと4-ブロモ-1-ブテンの反応物を酸化して合成した。
化合物(Q);1H-NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]1.6~1.8(4H)、3.1(2H)、3.5~4.2(20H)、5.1~5.3(2H)、5.9(1H)
式(8)で示される化合物の代わりに、式(9)で示される化合物20.5gを用いたこと以外は、実施例11と同様な操作を行い、化合物(R)を3.62g得た。式(R)中、mは4.5である。
化合物(R);1H-NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]1.6~1.8(2H)、2.4(2H)、3.5~4.2(25H)、5.1~5.3(2H)、5.9(1H)
式(24)で示される化合物の代わりに、式(33)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例11と同様な操作を行い、化合物(S)を3.55g得た。式(S)中、mは4.5、nは4.5である。
式(33)で示される化合物は、エチレングリコールモノtert-ブチルエーテルとエピブロモヒドリンの反応物を加水分解した後、1級水酸基をtert-ブチルジメチルシリル基で保護し、次いで2級水酸基をテトラヒドロピラン基で保護した化合物からtert-ブチルジメチルシリル基を脱保護した化合物とエピブロモヒドリンから得た。
化合物(S);1H-NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]1.6~1.8(2H)、2.4(2H)、3.5~4.2(30H)、5.1~5.3(2H)、5.9(1H)
式(24)で示される化合物の代わりに、式(34)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例11と同様な操作を行い、化合物(T)を3.65g得た。式(T)中、mは4.5、nは4.5である。
式(34)で示される化合物は、シアノプロパノールとエピブロモヒドリンの反応物を加水分解した後、1級水酸基をtert-ブチルジメチルシリル基で保護し、次いで2級水酸基をテトラヒドロピラン基で保護した化合物からtert-ブチルジメチルシリル基を脱保護した化合物とエピブロモヒドリンから得た。
化合物(T);1H-NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]1.6~1.8(2H)、2.2~2.4(4H)、2.7(2H)、3.5~4.2(28H)、5.1~5.3(2H)、5.9(1H)
下記式(X)で表される化合物を特許文献3に記載の方法で合成した。
下記式(Y)で表される化合物を特許文献1に記載の方法で合成した。
下記式(Z)で表される化合物を特許文献2に記載の方法で合成した。
実施例1~20および比較例1~3で得られた化合物を、それぞれフッ素系溶媒であるバートレル(登録商標)XF(商品名、三井デュポンフロロケミカル社製)に溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が9Å~10Åになるようにバートレルで希釈し、潤滑層形成用溶液とした。
直径65mmの基板上に、付着層と軟磁性層と第1下地層と第2下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例1~20および比較例1~3の潤滑層形成用溶液を、それぞれディップ法により塗布した。なお、ディップ法は、浸漬速度10mm/sec、浸漬時間30sec、引き上げ速度1.2mm/secの条件で行った。
その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を、120℃の恒温槽に入れ、10分間加熱して潤滑層形成用溶液中の溶媒を除去することにより、保護層上に潤滑層を形成し、磁気記録媒体を得た。
(耐摩耗性試験)
ピンオンディスク型摩擦摩耗試験機を用い、接触子としての直径2mmのアルミナの球を、荷重40gf、摺動速度0.25m/secで、磁気記録媒体の潤滑層上で摺動させ、潤滑層の表面の摩擦係数を測定した。そして、潤滑層の表面の摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間を測定した。摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間は、各磁気記録媒体の潤滑層について4回ずつ測定し、その平均値(時間)を潤滑剤塗膜の耐摩耗性の指標とした。
実施例1~20の化合物および比較例1~3の化合物を用いた磁気記録媒体の結果を表3に示す。摩擦係数増大時間の評価は、以下のとおりとした。なお摩擦係数増大時間は、数値が大きいほど、良い結果であると理解される。
◎:650sec以上
○:550sec以上、650sec未満
△:450sec以上、550sec未満
×:450sec未満
これは、実施例1~20の磁気記録媒体では、潤滑層を形成している式(1)で表される化合物中の-R2-CH2-R3が式(2)で表される連結基であり、R3-CH2-R4-が式(3)で表される連結基であることで、達成できたと推定される。
また、実施例3,6,9では、実施例1,4,7と比較して、摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間が長く、耐摩耗性が良好であった。これは、実施例3,6,9の磁気記録媒体では、潤滑層中に含まれる式(1)で表される化合物のR4に含まれる水酸基とR5に含まれる水酸基との距離が長いため、保護層上で面方向に広がった状態で配置されやすいことによるものであると推定される。
すなわち、本発明によれば、厚みが薄くても優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成でき、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適な含フッ素エーテル化合物を提供できる。
11・・・基板
12・・・付着層
13・・・軟磁性層
14・・・第1下地層
15・・・第2下地層
16・・・磁性層
17・・・保護層
18・・・潤滑層
Claims (8)
- 下記式(1)で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4-R5 (1)
(式(1)中、R3はパーフルオロポリエーテル鎖であり、R1はR2に結合された末端基であり、R5はR4に結合された末端基であり、R1およびR5は、それぞれ独立して、置換基を有しても良いアルキル基、二重結合または三重結合を少なくとも一つ有する有機基、及び水素原子のいずれかであり、-R2-CH2-R3は下記式(2)で表され、R3-CH2-R4-は下記式(3)で表される。ただし、式(1)中のR 1 -R 2 -がHO(CH 2 ) t CH 2 CH(OH)CH 2 O-(tは1~4の整数を表す。)であって、式(3)中の[C]を表す式(6)中のdが0であり、R 5 が二重結合または三重結合を少なくとも一つ有する有機基である場合と、式(1)中の-R 4 -R 5 が-OCH 2 CH(OH)CH 2 (CH 2 ) t OH(tは1~4の整数を表す。)であって、式(2)中の[B]を表す式(5)中のbが0であり、R 1 が二重結合または三重結合を少なくとも一つ有する有機基である場合を除く。)
-[A]-[B]-O-CH2-R3 (2)
R3-CH2-O-[C]-[D]- (3)
(式(2)中、[A]は下記式(4)で表わされ、[B]は下記式(5)で表わされ、式(2)において[A]と[B]は入れ替えても良い。)
(式(3)中、[C]は下記式(6)で表わされ、[D]は下記式(7)で表わされ、式(3)において[C]と[D]は入れ替えても良い。)
(式(4)中のaおよび式(5)中のbは0~2の整数であり、式(5)中のcは2~5の整数であり、式(6)中のdおよび式(7)中のfは0~2の整数であり、式(6)中のeは2~5の整数であり、式(5)中のbと式(6)中のdの少なくとも一方が1以上である。) - 前記置換基を有しても良いアルキル基が、水酸基またはシアノ基を有する炭素数1~6のアルキル基である、請求項1に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 前記二重結合または三重結合を少なくとも一つ有する有機基が、芳香族環を含む基、複素環を含む基、アルケニル基、及びアルキニル基のいずれかである、請求項1または請求項2に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 前記式(1)におけるR3が、下記式(8)~(10)のいずれかである、請求項1~請求項3のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
-CF2O-(CF2CF2O)m-(CF2O)n-CF2- (8)
(式(8)中のm、nは平均重合度を示し、それぞれ0~30を表す。但し、mまたはnが0.1以上である。)
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)y-OCF(CF3)- (9)
(式(9)中のyは平均重合度を示し、0.1~30を表す。)
-CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)z-CF2CF2- (10)
(式(10)中のzは平均重合度を示し、0.1~30を表す。) - 数平均分子量が500~10000の範囲内にある、請求項1~請求項4のいずれか一項に記載に含フッ素エーテル化合物。
- 請求項1~請求項5のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする、磁気記録媒体用潤滑剤。
- 基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層が順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層が、請求項1~請求項5のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする、磁気記録媒体。
- 前記潤滑層の平均膜厚が0.5nm~2nmである、請求項7の磁気記録媒体。
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