WO2023276954A1

WO2023276954A1 - 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体

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Publication number: WO2023276954A1
Application number: PCT/JP2022/025579
Authority: WO
Inventors: 晋毅南口
Original assignee: 昭和電工株式会社
Priority date: 2021-06-29
Filing date: 2022-06-27
Publication date: 2023-01-05
Also published as: JPWO2023276954A1; CN117529469A

Abstract

厚みが薄くても優れた耐摩耗性を有し、スピンオフによる膜厚減少の生じにくい潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物の提供。下記式で表される含フッ素エーテル化合物とする。Ｒ１－Ｒ２－Ｏ－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｏ－Ｒ４－Ｒ５（Ｒ３はパーフルオロポリエーテル鎖。Ｒ１およびＲ５は置換基を有しても良いアルキル基、二重結合または三重結合を有する炭化水素基のいずれか。Ｒ２およびＲ４は、それぞれ１以上のヘテロ原子を含む２価の連結基であり、１以上の極性基を有し、Ｒ１およびＲ５と結合する側の最末端がヘテロ原子である。Ｒ２およびＲ４の少なくとも一方は、１以上の二級アミン構造を含む。Ｒ１－Ｒ２－および－Ｒ４－Ｒ５の少なくとも一方は１以上のシアノ基を有する。）

Description

含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体

　本発明は、含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体に関する。
　本願は、２０２１年６月２９日に、日本に出願された特願２０２１－１０７５９８号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

　磁気記録再生装置の記録密度を向上させるために、高記録密度に適した磁気記録媒体の開発が進められている。
　従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボン等の保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。しかし、記録層上に保護層を設けただけでは、磁気記録媒体の耐久性は十分に得られない。このため、一般に、保護層の表面に潤滑剤を塗布して潤滑層を形成している。

　磁気記録媒体の潤滑層を形成する際に用いられる潤滑剤としては、例えば、ＣＦ_２を含む繰り返し構造を有するフッ素系のポリマーの末端に、水酸基、アミノ基、シアノ基などの極性基を有する化合物を含有するものが提案されている。
　例えば、特許文献１には、パーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、極性基を有する２価の連結基を連結し、その少なくとも一方に、炭素原子数１～８の有機基の１以上の水素がシアノ基で置換された末端基が結合している含フッ素エーテル化合物が開示されている。

　また、特許文献２には、パーフルオロポリエーテルの分子鎖の末端にアミノアルコール基を導入した構造を有するポリエーテル化合物が開示されている。
　また、特許文献３には、パーフルオロポリエーテル鎖と、両末端基との間にそれぞれ、エーテル結合（－Ｏ－）と、メチレン基（－ＣＨ_２－）と、１つの水素原子が水酸基で置換されたメチレン基（－ＣＨ（ＯＨ）－）とを組み合わせた連結基を配置した含フッ素エーテル化合物が開示されている。

国際公開第２０１９／０３９２００号特開平１１－１３１０８３号公報国際公開第２０１９／０５４１４８号

　磁気記録再生装置においては、より一層、磁気ヘッドの浮上量を小さくすることが要求されている。このため、磁気記録媒体における潤滑層の厚みを、より薄くすることが求められている。しかしながら、一般的に潤滑層の厚みを薄くすると、磁気記録媒体の耐摩耗性が低下する傾向がある。
　十分な耐摩耗性を維持しながら、潤滑層の膜厚を薄くする方法として、平均分子量の小さい潤滑剤を用いることが考えられる。しかし、平均分子量の小さい潤滑剤を用いて形成した潤滑層は、スピンオフが生じやすい。

　近年、磁気記録媒体の急速な記録密度の向上に伴って、磁気記録媒体の回転速度が高速化している。磁気記録媒体を高速で回転させると、回転中の遠心力によって潤滑剤が飛散したり、回転時に発生する熱によって潤滑剤が蒸発したりする現象が生じることがある。この現象はスピンオフと呼ばれている。

　スピンオフが生じると、潤滑層の膜厚が減少するため、潤滑層の耐摩耗性が徐々に低下する。その結果、最悪の場合、磁気ヘッドの接触による磁気記録媒体の破損（ヘッドクラッシュ）が引き起こされる。スピンオフを抑制して、潤滑層の耐摩耗性を維持し、磁気記録媒体の耐久性を高める方法としては、平均分子量の大きい潤滑剤を用いることが有効である。

　本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、厚みが薄くても優れた耐摩耗性を有し、かつスピンオフによる膜厚減少の生じにくい潤滑層を形成でき、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適に用いることができる含フッ素エーテル化合物を提供することを目的とする。
　また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを目的とする。
　また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を有する優れた信頼性および耐久性を有する磁気記録媒体を提供することを目的とする。

　本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた。
　その結果、パーフルオロポリエーテル鎖の両端に、それぞれ連結基を介して末端基が結合された構造を有し、両端に配置された連結基のうち少なくとも一方が、１以上の二級アミン構造（－ＮＨ－）を有し、両端に配置された連結基と末端基とが結合された構造のうち少なくとも一方が、１以上のシアノ基（－ＣＮ）を有する含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出し、本発明を想到した。
　すなわち、本発明は以下の事項に関する。

［１］　下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
　Ｒ^１－Ｒ^２－Ｏ－ＣＨ_２－Ｒ^３－ＣＨ_２－Ｏ－Ｒ^４－Ｒ^５　　　（１）
（式（１）中、Ｒ^３は、パーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ^１およびＲ^５は、それぞれ独立して、置換基を有しても良いアルキル基、二重結合または三重結合を有する炭化水素基のいずれかからなる末端基である。Ｒ^２およびＲ^４は、それぞれ１以上のヘテロ原子を含む２価の連結基であり、１以上の極性基を有し、Ｒ^１およびＲ^５と結合する側の最末端がヘテロ原子である。Ｒ^２およびＲ^４の少なくとも一方は、１以上の二級アミン構造を含む。Ｒ^１－Ｒ^２－および－Ｒ^４－Ｒ^５の少なくとも一方は、１以上のシアノ基を有する。）

［２］　前記Ｒ^２およびＲ^４の極性基が、二級アミン構造、水酸基およびシアノ基から選択されるいずれかである、［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。

［３］　前記式（１）中、－Ｒ^２－Ｏ－が下記式（２）で表され、－Ｏ－Ｒ^４－が下記式（３）で表される、［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。
－［Ａ］_ａ［Ｂ］_ｄ－Ｏ－　　　（２）
－Ｏ－［Ｃ］_ｇ［Ｄ］_ｊ－　　　（３）
（式（２）中、［Ａ］は下記式（４－１）で表され、［Ｂ］は下記式（４－２）で表される。式（２）において［Ａ］、［Ｂ］の並び順は入れ替えてもよい。ａは０～３の整数であり、ｄは０～３の整数であり、ａ、ｄの少なくとも１つは１以上である。式（４－１）中のＸと反対側の末端－ＣＨ_２－または（４－２）中のＸと反対側の末端－ＣＨ_２－が、式（２）中の－Ｏ－と結合される。）
（式（３）中、［Ｃ］は下記式（５－１）で表され、［Ｄ］は下記式（５－２）で表される。式（３）において［Ｃ］、［Ｄ］の並び順は入れ替えてもよい。ｇは０～３の整数であり、ｊは０～３の整数であり、ｇ、ｊの少なくとも１つは１以上である。式（５－１）中のＸと反対側の末端－ＣＨ_２－または（５－２）中のＸと反対側の末端－ＣＨ_２－が、式（３）中の－Ｏ－と結合される。）

（式（４－１）中、ｂ、ｃはそれぞれ０～４の整数である。式（４－２）中、ｅ、ｆはそれぞれ０～４の整数である。式（５－１）中、ｈ、ｉはそれぞれ０～４の整数である。式（５－２）中、ｋ、ｌはそれぞれ０～４の整数である。式（４－１）、（４－２）、（５－１）、（５－２）中、ＸはＯまたはＮＨである。式（４－１）、（４－２）、（５－１）、（５－２）中のＸのうち、１以上がＮＨである。）

［４］　分子中に含まれる二級アミン構造の数が２以上である、［１］～［３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［５］　分子中に含まれる水酸基の数が３以下である、［１］～［４］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［６］　分子中に含まれるシアノ基の数が３以下である、［１］～［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［７］　分子中に含まれる二級アミン構造と水酸基とシアノ基の合計数が８以下である、［１］～［６］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［８］　分子中に含まれる二級アミン構造の数が２以上であり、水酸基の数が３以下であり、シアノ基の数が３以下であり、かつ二級アミン構造と水酸基とシアノ基の合計数が８以下である、［１］～［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［９］　前記式（１）における－Ｒ^２－Ｏ－が、下記式（１１－１）～（１１－１２）のいずれかである、［１］～［８］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［１０］　前記置換基を有しても良いアルキル基が、水酸基またはシアノ基を有するアルキル基である、［１］～［９］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［１１］　前記二重結合または三重結合を有する炭化水素基が、芳香族炭化水素を含む基、芳香族複素環を含む基、アルケニル基、およびアルキニル基のいずれかである、［１］～［１０］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［１２］　前記式（１）におけるＲ^３が、下記式（６）～（１０）のいずれかである、［１］～［１１］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｎ－ＣＦ_２－　（６）
（式（６）中のｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ０．１～３０を表す。）
－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ－ＣＦ_２－　（７）
（式（７）中のｗは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ－ＣＦ_２ＣＦ_２－　（８）
（式（８）中のｘは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｙ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－　（９）
（式（９）中のｙは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ（ＣＦ_３）－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）_ｚ－ＯＣＦ（ＣＦ_３）－　（１０）
（式（１０）中のｚは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）

［１３］　前記式（１）で表される化合物が、下記式（Ａ）、（Ｊ）、（Ｐ）、（Ｑ）及び（Ｕ）で表される化合物のいずれかである、［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（Ａ）中、ｍａ、ｎａは平均重合度を示し、ｍａは１～３０を表し、ｎａは０．１～３０を表す。）
（式（Ｊ）中、ｍｊ、ｎｊは平均重合度を示し、ｍｊは１～３０を表し、ｎｊは０．１～３０を表す。）
（式（Ｐ）中、ｍｐ、ｎｐは平均重合度を示し、ｍｐは１～３０を表し、ｎｐは０．１～３０を表す。）

（式（Ｑ）中、ｍｑ、ｎｑは平均重合度を示し、ｍｑは１～３０を表し、ｎｑは０．１～３０を表す。）
（式（Ｕ）中、ｍｕ、ｎｕは平均重合度を示し、ｍｕは１～３０を表し、ｎｕは０．１～３０を表す。）

［１４］　数平均分子量が５００～１００００の範囲内にある、［１］～［１３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［１５］　［１］～［１４］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする、磁気記録媒体用潤滑剤。

［１６］　基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層が順次設けられた磁気記録媒体であって、
　前記潤滑層が、［１］～［１４］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする、磁気記録媒体。
［１７］　前記潤滑層の平均膜厚が０．５ｎｍ～２．０ｎｍである、［１６］に記載の磁気記録媒体。

　本発明の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物であり、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適である。
　本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みが薄くても優れた耐摩耗性を有し、かつスピンオフによる膜厚減少の生じにくい潤滑層を形成できる。
　本発明の磁気記録媒体は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性を有する潤滑層が設けられているため、優れた信頼性および耐久性を有する。

本発明の磁気記録媒体の一実施形態の例を示した概略断面図である。

　以下、本発明の含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤（以下、「潤滑剤」と略記する場合がある。）および磁気記録媒体の好ましい例について詳細に説明する。なお、本発明は、以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。本発明は、以下の例のみに限定されることは無く、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、数、量、比率、組成、種類、位置、材料、構成等について、付加、省略、置換、変更が可能である。

［含フッ素エーテル化合物］
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される。
　Ｒ^１－Ｒ^２－Ｏ－ＣＨ_２－Ｒ^３－ＣＨ_２－Ｏ－Ｒ^４－Ｒ^５　　　（１）
（式（１）中、Ｒ^３は、パーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ^１およびＲ^５は、それぞれ独立して、置換基を有しても良いアルキル基、二重結合または三重結合を有する炭化水素基のいずれかからなる末端基である。Ｒ^２およびＲ^４は、それぞれ１以上のヘテロ原子を含む２価の連結基であり、１以上の極性基を有し、Ｒ^１およびＲ^５と結合する側の最末端がヘテロ原子である。Ｒ^２およびＲ^４の少なくとも一方は、１以上の二級アミン構造を含む。Ｒ^１－Ｒ^２－および－Ｒ^４－Ｒ^５の少なくとも一方は、１以上のシアノ基を有する。）

　ここで、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて、磁気記録媒体の保護層上に潤滑層を形成した場合に、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性が得られる理由について説明する。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、式（１）に示すように、Ｒ^３で表されるパーフルオロポリエーテル鎖（以下「ＰＦＰＥ鎖」と略記する場合がある。）を有する。ＰＦＰＥ鎖は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、保護層の表面を被覆するとともに、潤滑層に潤滑性を付与して磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。

　また、式（１）に示す含フッ素エーテル化合物は、Ｒ^２とＲ^４がそれぞれ１以上のヘテロ原子を含む２価の連結基であり、１以上の極性基を有する。さらに、Ｒ^２およびＲ^４の少なくとも一方は、１以上の二級アミン構造（－ＮＨ－）を含む。Ｒ^２およびＲ^４に含まれる極性基と、Ｒ^２とＲ^４の少なくとも一方に含まれる極性基である二級アミン構造は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤において、含フッ素エーテル化合物と保護層とを密着させて、耐摩耗性を向上させる。

　式（１）に示す含フッ素エーテル化合物の有する二級アミン構造（－ＮＨ－）は、極性を有し、保護層との相互作用（親和性）および分子内相互作用を有する。二級アミン構造の保護層に対する相互作用は、水酸基と同等である。しかし、二級アミン構造の分子内相互作用は、水酸基と比較して弱い。このため、保護層上の式（１）に示す含フッ素エーテル化合物に含まれる－ＮＨ－においては、分子内相互作用よりも保護層表面との相互作用が優先される。その結果、式（１）に示す含フッ素エーテル化合物は、式（１）に示す含フッ素エーテル化合物に含まれる－ＮＨ－に代えて、－ＮＨ－の数と同数の水酸基を備える含フッ素エーテル化合物と比較して、保護層上で凝集しにくく、厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。これらのことから、式（１）に示す含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いることにより、優れた耐摩耗性を有する潤滑層が得られる。

　また、式（１）におけるＲ^１－Ｒ^２－および－Ｒ^４－Ｒ^５の少なくとも一方は、１以上のシアノ基を有する。シアノ基は、剛直なＣ≡Ｎ結合を有しており、自由度が低いことから、水酸基と比較して分子内相互作用が弱い。また、シアノ基は、窒素原子を有しているため、保護層との相互作用を示す。このため、保護層上の式（１）に示す含フッ素エーテル化合物に含まれるシアノ基においては、分子内相互作用よりも保護層表面との相互作用が優先される。その結果、式（１）に示す含フッ素エーテル化合物は、式（１）に示す含フッ素エーテル化合物に含まれるシアノ基に代えて、シアノ基の数と同数の水酸基を備えた含フッ素エーテル化合物と比較して、保護層上で凝集しにくく、厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。

　また、式（１）に示す含フッ素エーテル化合物は、１以上の二級アミン構造と１以上のシアノ基とを含むため、二級アミン構造とシアノ基との相乗効果によって、保護層との極めて強い付着特性が得られる。したがって、式（１）に示す含フッ素エーテル化合物は、例えば、二級アミン構造とシアノ基のどちらか一方または両方を含まない含フッ素エーテル化合物と比較して、スピンオフの抑制された潤滑層を形成できる。

　以上より、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて、磁気記録媒体の保護層上に潤滑層を形成した場合、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性が得られる。

（Ｒ^２、Ｒ^４）
　式（１）におけるＲ^２およびＲ^４は、それぞれ１以上のヘテロ原子を含む２価の連結基であり、１以上の極性基を有する。Ｒ^２およびＲ^４の少なくとも一方は、１以上の二級アミン構造（－ＮＨ－）を含む。優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となるためである。

　Ｒ^２およびＲ^４に含まれる極性基としては、水酸基、アルコキシ基、アミド基、アミノ基、カルボニル基、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基、スルホ基、二級アミン構造などが挙げられる。Ｒ^２およびＲ^４における極性基には、エーテル結合（－Ｏ－）は含まれない。これらの中でもＲ^２およびＲ^４の極性基は、二級アミン構造、水酸基およびシアノ基から選択されるいずれかであることが好ましい。より一層、保護層との密着性が良好な潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となるためである。

　Ｒ^２およびＲ^４に含まれる極性基の数は、それぞれ１～６であることが好ましく、１～４であることがより好ましい。Ｒ^２およびＲ^４にそれぞれ含まれる極性基の数が１以上であるので、保護層との密着性が良好であり、優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。Ｒ^２およびＲ^４にそれぞれ含まれる極性基の数が６以下であると、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなりすぎて、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着するピックアップが発生することを防止できる。

　Ｒ^２およびＲ^４は、それぞれ炭素原子数１～１５の連結基であることが好ましく、炭素原子数３～１２の連結基であることがより好ましい。Ｒ^２およびＲ^４の炭素原子数が１～１５であると、分子全体にしめるフッ素原子の割合が適切となり、優れた潤滑性を有する潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となるためである。ただし、Ｒ^２およびＲ^４で表される連結基の炭素原子数には、上記極性基中の炭素原子数は含まれないものとする。

　Ｒ^２およびＲ^４に含まれるヘテロ原子としては、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、ホウ素原子などが挙げられ、酸素原子および／または窒素原子であることが好ましい。
　Ｒ^２において、Ｒ^１と結合する側の最末端はヘテロ原子である。Ｒ^２中のＲ^１に結合するヘテロ原子は、酸素原子または窒素原子であることが好ましい。
　Ｒ^４において、Ｒ^５と結合する側の最末端はヘテロ原子である。Ｒ^４中のＲ^５に結合するヘテロ原子は、酸素原子または窒素原子であることが好ましい。

　Ｒ^２および／またはＲ^４が主鎖中にヘテロ原子である酸素原子を含む場合、酸素原子がエーテル結合（－Ｏ－）を形成していることが好ましい。含フッ素エーテル化合物に適度な柔軟性を付与するとともに、Ｒ^２および／またはＲ^４で示される連結基の有する極性基と保護層との親和性を増大させ、より一層、保護層との密着性が良好な潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となるためである。
　Ｒ^２および／またはＲ^４が主鎖中にヘテロ原子である窒素原子を含む場合、窒素原子が二級アミン構造（－ＮＨ－）を形成していることが好ましい。優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となるためである。

　Ｒ^２およびＲ^４で表される連結基は、分子全体に適度な柔軟性を付与するため、メチレン基（－ＣＨ_２－）、水酸基またはシアノ基で置換されたメチレン基（－ＣＨＹ－；Ｙは水酸基またはシアノ基を表す。）、－Ｏ－、および－ＮＨ－から選択される基が、任意の数および順序で結合したものであることが好ましい。

　式（１）中の－Ｒ^２－Ｏ－は、下記式（２）で表され、－Ｏ－Ｒ^４－は、下記式（３）で表されることが好ましい。
－［Ａ］_ａ［Ｂ］_ｄ－Ｏ－　　　（２）
－Ｏ－［Ｃ］_ｇ［Ｄ］_ｊ－　　　（３）
（式（２）中、［Ａ］は下記式（４－１）で表され、［Ｂ］は下記式（４－２）で表される。式（２）において［Ａ］、［Ｂ］の並び順は入れ替えてもよい。ａは０～３の整数であり、ｄは０～３の整数であり、ａ、ｄの少なくとも１つは１以上である。式（４－１）中のＸと反対側の末端－ＣＨ_２－または（４－２）中のＸと反対側の末端－ＣＨ_２－が、式（２）中の－Ｏ－と結合される。）
（式（３）中、［Ｃ］は下記式（５－１）で表され、［Ｄ］は下記式（５－２）で表される。式（３）において［Ｃ］、［Ｄ］の並び順は入れ替えてもよい。ｇは０～３の整数であり、ｊは０～３の整数であり、ｇ、ｊの少なくとも１つは１以上である。式（５－１）中のＸと反対側の末端－ＣＨ_２－または（５－２）中のＸと反対側の末端－ＣＨ_２－が、式（３）中の－Ｏ－と結合される。）

　式（２）中、［Ａ］は式（４－１）で表され、［Ｂ］は式（４－２）で表される。式（４－１）中のＸと反対側の末端－ＣＨ_２－または（４－２）中のＸと反対側の末端－ＣＨ_２－が、式（２）中の－Ｏ－と結合される。式（２）中、ａは０～３の整数であり、ｄは０～３の整数であり、ａ、ｄの少なくとも１つは１以上である。すなわち、式（２）は、［Ａ］、［Ｂ］の少なくとも一方を含む。

　式（２）において［Ａ］、［Ｂ］の並び順は入れ替えてもよい。式（２）中のａが２以上であってｄが１以上である場合、または式（２）中のｄが２以上であってａが１以上である場合、式（２）中の［Ａ］と［Ｂ］との配列順序に特に制限はない。

　式（２）においては、ａ、ｄの少なくとも１つが１以上であるので、保護層との密着性が良好な潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。式（２）中のａとｄの合計は、６以下であり、４以下であることが好ましく、２以下であることがより好ましい。式（２）中のａとｄの合計が６以下であると、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなりすぎて、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着するピックアップが発生することを防止でき、好ましい。

　式（２）中のａが２以上である場合、式（４－１）で表される各繰り返し単位（－Ｘ－ＣＨ_２－（ＣＨ_２）_ｃ－ＣＨ（ＯＨ）－（ＣＨ_２）_ｂ－ＣＨ_２－）におけるｂとｃの組み合わせは、同じであってもよく、異なっていてもよい。
　式（２）中のｄが２以上である場合、式（４－２）で表される各繰り返し単位（－Ｘ－ＣＨ_２－（ＣＨ_２）_ｆ－ＣＨ（ＣＮ）－（ＣＨ_２）_ｅ－ＣＨ_２－）におけるｅとｆの組み合わせは、同じであってもよく、異なっていてもよい。

　式（４－１）中のｂ、ｃ、および式（４－２）中のｅ、ｆは、それぞれ０～４の整数であり、０～３の整数であることが好ましい。また、式（４－１）中のｂとｃの合計、および式（４－２）中のｅとｆの合計は、それぞれ０～４であることが好ましい。式（４－１）中のｂとｃの合計、および式（４－２）中のｅとｆの合計が、それぞれ０～４であると、式（４－１）および式（４－２）中の極性基とＲ^１との距離および／または、式（４－１）および式（４－２）中の極性基同士の距離が適切となり、好ましい。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物において、式（１）中の－Ｒ^２－Ｏ－は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能等に応じて適宜選択できる。
　式（１）中の－Ｒ^２－Ｏ－（式（２）に示す－［Ａ］_ａ－［Ｂ］_ｄ－Ｏ－）は、下記式（１１－１）～（１１－１２）で表されるいずれかであることが好ましい。式（１）中の－Ｒ^２－Ｏ－が式（１１－１）～（１１－１２）で表されるいずれかであると、保護層との密着性がより良好な潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。式（１１－１）～（１１－１２）で表される構造では、Ｒ^２中の最も左側（最もＲ^１側）に配置されたヘテロ原子（酸素原子または窒素原子）にＲ^１が結合される。

　式（３）中、［Ｃ］は式（５－１）で表され、［Ｄ］は式（５－２）で表される。式（５－１）中のＸと反対側の末端－ＣＨ_２－または（５－２）中のＸと反対側の末端－ＣＨ_２－が、式（３）中の－Ｏ－と結合される。式（３）中、ｇは０～３の整数であり、ｊは０～３の整数であり、ｇ、ｊの少なくとも１つは１以上である。すなわち、式（３）は、［Ｃ］、［Ｄ］の少なくとも一方を含む。

　式（３）において［Ｃ］、［Ｄ］の並び順は入れ替えてもよい。式（３）中のｇが２以上であってｊが１以上である場合、または式（３）中のｊが２以上であってｇが１以上である場合、式（３）中の［Ｃ］と［Ｄ］との配列順序に特に制限はない。

　式（３）においては、ｇ、ｊの少なくとも１つが１以上であるので、保護層との密着性が良好な潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。式（３）中のｇとｊの合計は、６以下であり、４以下であることが好ましく、２以下であることがより好ましい。式（３）中のｇとｊの合計が６以下であると、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなりすぎて、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着するピックアップが発生することを防止でき、好ましい。

　式（３）中のｇが２以上である場合、式（５－１）で表される各繰り返し単位（－ＣＨ_２－（ＣＨ_２）_ｈ－ＣＨ（ＯＨ）－（ＣＨ_２）_ｉ－ＣＨ_２－Ｘ－）におけるｈとｉの組み合わせは、同じであってもよく、異なっていてもよい。
　式（３）中のｊが２以上である場合、式（５－２）で表される各繰り返し単位（－ＣＨ_２－（ＣＨ_２）_ｋ－ＣＨ（ＣＮ）－（ＣＨ_２）_ｌ－ＣＨ_２－Ｘ－）におけるｋとｌの組み合わせは、同じであってもよく、異なっていてもよい。

　式（５－１）中のｈ、ｉ、および式（５－２）中のｋ、ｌは、それぞれ０～４の整数であり、０～３の整数であることが好ましい。また、式（５－１）中のｈとｉの合計、および式（５－２）中のｋとｌの合計は、それぞれ０～４であることが好ましい。式（５－１）中のｈとｉの合計、および式（５－２）中のｋとｌの合計が、それぞれ０～４であると、式（５－１）および式（５－２）中の極性基とＲ^５との距離および／または、式（５－１）および式（５－２）中の極性基同士の距離が適切となり、好ましい。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物において、式（１）中の－Ｏ－Ｒ^４－は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能等に応じて適宜選択できる。
　式（１）中の－Ｏ－Ｒ^４－（式（３）に示す－Ｏ－［Ｃ］_ｇ－［Ｄ］_ｊ－）は、下記式（１２－１）～（１２－１２）で表されるいずれかであることが好ましい。式（１）中の－Ｏ－Ｒ^４－が式（１２－１）～（１２－１２）で表されるいずれかであると、保護層との密着性がより良好な潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。式（１２－１）～（１２－１２）で表される構造では、Ｒ^４中の最も右側（最もＲ^５側）に配置されたヘテロ原子（酸素原子または窒素原子）にＲ^５が結合される。

（Ｒ^１、Ｒ^５）
　上記式（１）で表される本実施形態の含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^１はＲ^２に結合された末端基であり、Ｒ^５はＲ^４に結合された末端基である。Ｒ^１およびＲ^５は、それぞれ独立して、置換基を有しても良いアルキル基、二重結合または三重結合を有する炭化水素基のいずれかである。Ｒ^１およびＲ^５において、それぞれＲ^２、Ｒ^４と結合する側の最末端は炭素原子である。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^２およびＲ^４で表される連結基がいずれもシアノ基を含まない場合、Ｒ^１およびＲ^５の少なくとも一方は、置換基としてシアノ基を有する。

　Ｒ^１および／またはＲ^５が、置換基を有してもよいアルキル基である場合におけるアルキル基としては、炭素数１～８のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～６のアルキル基であることがより好ましい。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が挙げられ、直鎖であってもよいし、分岐を有していてもよい。

　置換基を有してもよいアルキル基における置換基としては、例えば、ハロゲノ基、アルコキシ基、水酸基、シアノ基などが挙げられ、水酸基またはシアノ基であることが好ましい。置換基を有してもよいアルキル基がこれらの置換基を有する場合、より優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。
　本実施形態においては、より優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となるため、Ｒ^１とＲ^５のうち少なくとも一方が、シアノ基を有するアルキル基であることが好ましい。

　置換基としてハロゲノ基を有するアルキル基としては、少なくとも１つのフルオロ基を有するアルキル基であることが好ましい。フルオロ基を有するアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、オクタフルオロペンチル基、トリデカフルオロオクチル基などが挙げられる。

　置換基として水酸基を有するアルキル基としては、水酸基を有する炭素数１～６のアルキル基であることが好ましく、下記式（１３－１）で示されるアルキル基であることがより好ましい。

（式（１３－１）中、Ｒ^６は炭素数１～４のアルキル基または水素原子であり、ｐは１～６の整数を表す。）

　式（１３－１）中、Ｒ^６は炭素数１～４のアルキル基または水素原子であり、水素原子であることが好ましい。式（１３－１）で表される構造では、左側がＲ^２またはＲ^４と結合される。式（１３－１）中、ｐは１～６の整数を表し、１～４の整数であることが好ましく、２または３であることがより好ましい。ｐが２以上である場合、繰り返し単位（－ＣＨ（Ｒ^６）－）中のＲ^６はそれぞれ異なっていてもよいし、一部または全部が同じであってもよい。式（１３－１）中の炭素数（Ｒ^６に含まれる炭素数とｐとの合計数）が１～６であると、含フッ素エーテル化合物分子中におけるフッ素原子の割合が低いことによる分子全体の表面自由エネルギーの低下がなく、好ましい。

　置換基としてシアノ基を有するアルキル基としては、シアノ基を有する炭素数１～６のアルキル基であることが好ましく、下記式（１３－２）で示されるアルキル基であることがより好ましい。

（式（１３－２）中、Ｒ^６は炭素数１～４のアルキル基または水素原子であり、ｑは１～６の整数を表す。）

　式（１３－２）中、Ｒ^６は炭素数１～４のアルキル基または水素原子であり、水素原子であることが好ましい。式（１３－２）で表される構造では、左側がＲ^２またはＲ^４と結合される。式（１３－２）中、ｑは１～６の整数を表し、１～４の整数であることが好ましく、２または３であることがより好ましい。ｑが２以上である場合、繰り返し単位（－ＣＨ（Ｒ^６）－）中のＲ^６はそれぞれ異なっていてもよいし、一部または全部が同じであってもよい。式（１３－２）中の炭素数（Ｒ^６に含まれる炭素数とｑとの合計数）が１～６であると、含フッ素エーテル化合物分子中におけるフッ素原子の割合が低いことによる分子全体の表面自由エネルギーの低下がなく、好ましい。

　置換基としてシアノ基を有するアルキル基は、２以上のシアノ基を有していてもよい。シアノ基を２つ有するアルキル基としては、例えば、５－シアノ－３－（シアノメチル）ペンチル基、４－シアノ－１－（シアノメチル）ブチル基、４－シアノ－２－（シアノメチル）ブチル基、４－シアノ－３－（シアノメチル）ブチル基、４－シアノ－１－（シアノエチル）ブチル基、４－シアノ－２－（シアノエチル）ブチル基、３－シアノ－１－（シアノメチル）プロピル基、３－シアノ－２－（シアノメチル）プロピル基、３－シアノ－１－（シアノエチル）プロピル基、２－シアノ－１－（シアノメチル）エチル基などが挙げられる。

　Ｒ^１および／またはＲ^５としての二重結合または三重結合を有する炭化水素基は、二重結合または三重結合を少なくとも１つ有する炭化水素基である。前記二重結合は、エチレン性二重結合、芳香族性二重結合のいずれであってもよい。二重結合または三重結合を有する炭化水素基としては、例えば、芳香族炭化水素を含む基、芳香族複素環を含む基、アルケニル基、アルキニル基などが挙げられる。二重結合または三重結合を有する炭化水素基は、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、カルボニル基、アミノ基、シアノ基、ハロゲノ基などの置換基を有していてもよい。具体的には、二重結合または三重結合を有する炭化水素基は、フェニル基、メトキシフェニル基、フッ化フェニル基、ナフチル基、フェネチル基、メトキシフェネチル基、フッ化フェネチル基、ベンジル基、メトキシベンジル基、ナフチルメチル基、メトキシナフチル基、ピロリル基、ピラゾリル基、メチルピラゾリルメチル基、イミダゾリル基、フリル基、フルフリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チエニル基、チエニルエチル基、チアゾリル基、メチルチアゾリルエチル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、インドリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、シンノリニル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基（２－プロピニル基）、ブチニル基、メチルブチニル基、ペンチニル基、メチルペンチニル基、ヘキシニル基とすることができる。

　二重結合または三重結合を有する炭化水素基としては、上記の中でも特に、フェニル基、メトキシフェニル基、チエニルエチル基、ブテニル基、アリル基、プロパルギル基、フェネチル基、メトキシフェネチル基、フッ化フェネチル基のいずれかであることが好ましく、フェニル基、チエニルエチル基、アリル基、ブテニル基であることがさらに好ましい。二重結合または三重結合を有する炭化水素基が、フェニル基、チエニルエチル基、アリル基、ブテニル基のいずれかである場合、より優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。

（Ｒ^３）
　上記式（１）で表される本実施形態の含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^３はパーフルオロポリエーテル鎖（ＰＦＰＥ鎖）である。Ｒ^３は、特に限定されるものではなく、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。ＰＦＰＥ鎖としては、例えば、パーフルオロメチレンオキシド重合体、パーフルオロエチレンオキシド重合体、パーフルオロ－ｎ－プロピレンオキシド重合体、パーフルオロイソプロピレンオキシド重合体、これらの共重合体からなるものなどが挙げられる。

　ＰＦＰＥ鎖は、例えば、パーフルオロアルキレンオキシドの重合体または共重合体に由来する下記式（Ｒｆ）で表される構造であってもよい。
－（ＣＦ_２）_ｐ１Ｏ（ＣＦ_２Ｏ）_ｐ２（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｐ３（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｐ４（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｐ５（ＣＦ_２）_ｐ６－　（Ｒｆ）
（式（Ｒｆ）中、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～３０を表す；ただし、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５のすべてが同時に０になることはない；ｐ１、ｐ６は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す；式（Ｒｆ）における繰り返し単位の配列順序には、特に制限はない。）
　式（Ｒｆ）中、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～３０を表し、０～２０であることが好ましく、０～１５であることがより好ましい。
　式（Ｒｆ）中、ｐ１、ｐ６は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す。ｐ１、ｐ６は、式（Ｒｆ）で表される重合体において、鎖状構造の端部に配置されている繰り返し単位の構造などに応じて決定される。
　式（Ｒｆ）における（ＣＦ_２Ｏ）、（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）は、繰り返し単位である。式（Ｒｆ）における繰り返し単位の配列順序には、特に制限はない。また、式（Ｒｆ）における繰り返し単位の種類の数にも、特に制限はない。

　式（１）におけるＲ^３は、例えば、下記式（Ｒｆ－１）で表されるＰＦＰＥ鎖であることが好ましい。
－（ＣＦ_２）_ｐ７Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｐ８－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｐ９－（ＣＦ_２）_ｐ１０－　（Ｒｆ－１）
（式（Ｒｆ－１）中、ｐ８、ｐ９は平均重合度を示し、それぞれ独立に０．１～３０を表す；ｐ７、ｐ１０は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。）
　式（Ｒｆ－１）における繰り返し単位である（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）と（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）との配列順序には、特に制限はない。式（Ｒｆ－１）は、モノマー単位（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）と（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、及び、交互共重合体のいずれを含むものであってもよい。式（Ｒｆ－１）において、平均重合度を示すｐ８およびｐ９は、それぞれ独立に０．１～３０を表し、０．１～２０であることが好ましく、１～１５であることがより好ましい。式（Ｒｆ－１）におけるｐ７およびｐ１０は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。ｐ７およびｐ１０は、式（Ｒｆ－１）で表される重合体において、鎖状構造の端部に配置されている繰り返し単位の構造などに応じて決定される。

　式（１）におけるＲ^３は、下記式（６）～（１０）のいずれかであることも好ましい。なお、式（６）における繰り返し単位である（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）と（ＣＦ_２Ｏ）との配列順序には、特に制限はない。式（６）は、モノマー単位（ＣＦ_２－ＣＦ_２－Ｏ）と（ＣＦ_２－Ｏ）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、および交互共重合体のいずれを含むものであってもよい。

－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｎ－ＣＦ_２－　（６）
（式（６）中のｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ０．１～３０を表す。）
－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ－ＣＦ_２－　（７）
（式（７）中のｗは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ－ＣＦ_２ＣＦ_２－　（８）
（式（８）中のｘは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｙ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－　（９）
（式（９）中のｙは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ（ＣＦ_３）－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）_ｚ－ＯＣＦ（ＣＦ_３）－　（１０）
（式（１０）中のｚは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）

　式（６）～式（１０）におけるｍ、ｎ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚがそれぞれ０．１～３０である場合、これを含む潤滑剤が塗布しやすく、良好な密着性を有する潤滑層が得られるものとなる。式（６）～式（１０）におけるｍ、ｎ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚは、それぞれ２０以下であることが好ましく、１５以下であることがより好ましく、１０以下であってもよい。式（６）～式（１０）におけるｍ、ｎ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚは、それぞれ１以上であることが好ましく、２以上であることがより好ましく、３以上であってもよいし、５以上であってもよい。

　式（１）におけるＲ^３が、式（６）～式（１０）のいずれかである場合、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であり好ましい。Ｒ^３が式（６）である場合、原料入手が容易であるため、より好ましい。
　また、Ｒ^３が、式（６）～式（１０）のいずれかである場合、パーフルオロポリエーテル鎖中の、炭素原子数に対する酸素原子数（エーテル結合（－Ｏ－）数）の割合が、適正である。このため、適度な硬さを有する含フッ素エーテル化合物となる。よって、保護層上に塗布された含フッ素エーテル化合物が、保護層上で凝集しにくく、より一層厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。また、Ｒ^３が式（６）～式（１０）のいずれかである場合、良好な耐摩耗性を有する潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。

　上記式（１）で表される本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、Ｒ^１－Ｒ^２－および－Ｒ^４－Ｒ^５の少なくとも一方が、１以上のシアノ基を有する。すなわち、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５から選ばれる少なくとも１つが１以上のシアノ基を有する。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、Ｒ^１－Ｒ^２－および－Ｒ^４－Ｒ^５の少なくとも一方が、１以上のシアノ基を有するため、保護層との密着性が良好な潤滑層を形成できる。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、分子中に２以上のシアノ基が含まれていてもよい。分子中に含まれるシアノ基の数が２以上である場合、Ｒ^１－Ｒ^２－と－Ｒ^４－Ｒ^５にそれぞれ１以上のシアノ基が含まれていることが好ましい。Ｒ^１－Ｒ^２－と－Ｒ^４－Ｒ^５にそれぞれ１以上のシアノ基が含まれていると、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、潤滑層と保護層との密着性がより良好となる。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、分子中に含まれるシアノ基の数が３以下であることが好ましく、２以下であることがより好ましい。分子中に含まれるシアノ基の合計数が３以下であると、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなりすぎて、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着するピックアップが発生することを防止でき、好ましい。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、Ｒ^２およびＲ^４の少なくとも一方が、１以上の二級アミン構造（－ＮＨ－）を含む。式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、より保護層との密着性が良好な潤滑層が得られるため、分子中に含まれる二級アミン構造の数は、２以上であることが好ましい。分子中に含まれる二級アミン構造の数が２以上である場合、Ｒ^２とＲ^４にそれぞれ１以上の二級アミン構造が含まれていることが好ましい。Ｒ^２とＲ^４にそれぞれ１以上の二級アミン構造が含まれていると、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、潤滑層と保護層との密着性がより良好となる。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、分子中に含まれる二級アミン構造の数が６以下であることが好ましく、４以下であることがより好ましい。分子中に含まれる二級アミン構造の数が６以下であると、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなりすぎて、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着するピックアップが発生することを防止でき、好ましい。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物では、分子中に含まれる水酸基の数が１以上であることが好ましく、２以上であってもよい。分子中に水酸基が含まれていると、より保護層との密着性が良好な潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。分子中に含まれる水酸基の数が２以上である場合、Ｒ^１－Ｒ^２－と－Ｒ^４－Ｒ^５にそれぞれ１以上の水酸基が含まれていることがより好ましい。Ｒ^１－Ｒ^２－と－Ｒ^４－Ｒ^５にそれぞれ１以上の水酸基が含まれていると、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、潤滑層と保護層との密着性がより良好となる。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、分子中に含まれる水酸基の数が３以下であることが好ましく、２以下であることがより好ましい。分子中に含まれる水酸基の数が合計３以下であると、水酸基の分子内相互作用による保護層上での含フッ素エーテル化合物の凝集が生じにくい。よって、厚みの薄い潤滑層をより良好な被覆率で形成でき、より優れた耐摩耗性が得られる。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、分子中に含まれる水酸基と二級アミン構造（－ＮＨ－）とシアノ基の合計数が８以下であることが好ましく、６以下であることがより好ましい。この場合、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなりすぎて、ピックアップが発生することを防止できる。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、分子中に含まれる二級アミン構造の数が２以上であり、水酸基の数が３以下であり、シアノ基の数が３以下であり、かつ二級アミン構造と水酸基とシアノ基の合計数が８以下であることがより好ましい。この場合、水酸基の分子内相互作用による保護層上での含フッ素エーテル化合物の凝集が生じにくく、かつ、二級アミン構造とシアノ基とを含むことによる保護層との相互作用の高い相乗効果が得られる。その結果、より優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性を有する潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^１とＲ^５は同じであってもよいし、異なっていても良い。Ｒ^１とＲ^５が同じであると、保護層上で均一に濡れ広がりやすく、均一な膜厚を有する潤滑層が得られやすい含フッ素エーテル化合物となる。その結果、この含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、良好な被覆率を有するものとなりやすく、より一層、優れた耐摩耗性が得られる。また、Ｒ^１とＲ^５が同じであると、含フッ素エーテル化合物を容易に製造できる場合がある。

　また、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^２とＲ^４は同じであってもよいし、異なっていても良い。Ｒ^２とＲ^４が同じであると、保護層上で均一に濡れ広がりやすく、均一な膜厚を有する潤滑層が得られやすい含フッ素エーテル化合物となる。Ｒ^２とＲ^４が同じであると、含フッ素エーテル化合物を容易に製造できる場合がある。
　また、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物のＲ^１とＲ^５が同じで、かつＲ^２とＲ^４が同じあると、容易に製造できる。また、Ｒ^１とＲ^５が同じで、かつＲ^２とＲ^４が同じあると、保護層上でより均一に濡れ広がりやすく、より均一な膜厚を有する潤滑層が得られやすい含フッ素エーテル化合物となる。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、具体的には、下記式（Ａ）～（Ｚ）で表されるいずれかの化合物であることが好ましい。なお、式（Ａ）～（Ｚ）中の平均重合度（繰り返し数）ｍａ～ｍｖ、ｎａ～ｎｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚは、平均値を示す値であるため、必ずしも整数とはならない。

　式（Ａ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１が３－シアノプロピル基であり、Ｒ^２が［Ａ］を有し、Ｒ^３が式（６）である。式（Ａ）で表される化合物は、Ｒ^１とＲ^５が同じで、Ｒ^２とＲ^４が同じである。
　式（Ｂ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１が４－シアノブチル基であり、Ｒ^２が［Ａ］を有し、Ｒ^３が式（６）である。式（Ｂ）で表される化合物は、Ｒ^１とＲ^５が同じで、Ｒ^２とＲ^４が同じである。
　式（Ｃ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１が２－シアノプロピル基であり、Ｒ^２が［Ａ］を有し、Ｒ^３が式（６）である。式（Ｃ）で表される化合物は、Ｒ^１とＲ^５が同じで、Ｒ^２とＲ^４が同じである。

　式（Ｄ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１が３－シアノプロピル基であり、Ｒ^２が［Ａ］を２つ有し、Ｒ^３が式（６）である。式（Ｄ）で表される化合物は、Ｒ^１とＲ^５が同じで、Ｒ^２とＲ^４が同じである。
　式（Ｅ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１が３－シアノプロピル基であり、Ｒ^２が［Ａ］を２つ有し、Ｒ^３が式（６）である。式（Ｅ）で表される化合物は、Ｒ^１とＲ^５が同じで、Ｒ^２とＲ^４が同じである。
　式（Ｆ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１が３－シアノプロピル基であり、Ｒ^２が［Ａ］と［Ｂ］を有し、Ｒ^３が式（６）である。式（Ｆ）で表される化合物は、Ｒ^１とＲ^５が同じで、Ｒ^２とＲ^４が同じである。
　式（Ｇ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１が３－ヒドロキシプロピル基であり、Ｒ^２が［Ａ］と［Ｂ］を有し、Ｒ^３が式（６）である。式（Ｇ）で表される化合物は、Ｒ^１とＲ^５が同じで、Ｒ^２とＲ^４が同じである。

　式（Ｈ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１が２－ヒドロキシエチル基であり、Ｒ^２が［Ａ］を有し、Ｒ^３が式（６）である。Ｒ^４が［Ｃ］を有し、Ｒ^５が３－シアノプロピル基である。
　式（Ｉ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１が３－ヒドロキシプロピル基であり、Ｒ^２が［Ａ］を２つ有し、Ｒ^３が式（６）である。Ｒ^４が［Ｃ］を有し、Ｒ^５が３－シアノプロピル基である。

　式（Ｊ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１が３－シアノプロピル基であり、Ｒ^２が［Ａ］を有し、Ｒ^３が式（６）である。Ｒ^４が［Ｃ］を有し、Ｒ^５がＲ^１と同じである。
　式（Ｋ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１が４－ヒドロキシブチル基であり、Ｒ^２が［Ａ］と［Ｂ］を有し、Ｒ^３が式（６）である。Ｒ^４が［Ｃ］を有し、Ｒ^５が３－シアノプロピル基である。
　式（Ｌ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１が３－シアノプロピル基であり、Ｒ^２が［Ａ］と［Ｂ］を有し、Ｒ^３が式（６）である。Ｒ^４が［Ｃ］を有し、Ｒ^５がＲ^１と同じである。

　式（Ｍ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１が２－プロピニル基であり、Ｒ^２が［Ａ］を有し、Ｒ^３が式（６）である。Ｒ^４が［Ｃ］を有し、Ｒ^５が３－シアノプロピル基である。
　式（Ｎ）で表される化合物は、Ｒ^１がプロピル基であり、Ｒ^２が［Ａ］を有し、Ｒ^３が式（６）である。Ｒ^４が［Ｃ］を有し、Ｒ^５が３－シアノプロピル基である。

　式（Ｏ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１が４－メトキシフェニル基であり、Ｒ^２が［Ａ］を有し、Ｒ^３が式（６）である。Ｒ^４が［Ｃ］を有し、Ｒ^５が３－シアノプロピル基である。
　式（Ｐ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１がアリル基であり、Ｒ^２が［Ａ］を２つ有し、Ｒ^３が式（６）である。Ｒ^４が［Ｃ］を有し、Ｒ^５が３－シアノプロピル基である。
　式（Ｑ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１が３－ブテニル基であり、Ｒ^２が［Ａ］と［Ｂ］を有し、Ｒ^３が式（６）である。Ｒ^４が［Ｃ］を有し、Ｒ^５が３－シアノプロピル基である。

　式（Ｒ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１が３－シアノプロピル基であり、Ｒ^２が［Ａ］を３つ有し、Ｒ^３が式（６）である。Ｒ^４が［Ｃ］を有し、Ｒ^５がＲ^１と同じである。
　式（Ｓ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１が２－ヒドロキシエチル基であり、Ｒ^２が［Ａ］を１つと［Ｂ］を２つ有し、Ｒ^３が式（６）である。Ｒ^４が［Ｃ］を有し、Ｒ^５が３－シアノプロピル基である。
　式（Ｔ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１が３－シアノプロピル基であり、Ｒ^２が［Ａ］を２つと［Ｂ］を１つ有し、Ｒ^３が式（６）である。Ｒ^４が［Ｃ］を有し、Ｒ^５がＲ^１と同じである。

　式（Ｕ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１がアリル基であり、Ｒ^２が［Ａ］を有し、Ｒ^３が式（６）である。Ｒ^４が［Ｃ］を有し、Ｒ^５が４－シアノ－２－（シアノメチル）ブチル基である。
　式（Ｖ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１がアリル基であり、Ｒ^２が［Ａ］を３つ有し、Ｒ^３が式（６）である。Ｒ^４が［Ｃ］を有し、Ｒ^５が４－シアノ－２－（シアノメチル）ブチル基である。

　式（Ｗ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１がアリル基であり、Ｒ^２が［Ａ］を２つ有し、Ｒ^３が式（７）である。Ｒ^４が［Ｃ］を有し、Ｒ^５が３－シアノプロピル基である。
　式（Ｘ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１がアリル基であり、Ｒ^２が［Ａ］を２つ有し、Ｒ^３が式（８）である。Ｒ^４が［Ｃ］を有し、Ｒ^５が３－シアノプロピル基である。

　式（Ｙ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１がアリル基であり、Ｒ^２が［Ａ］を２つ有し、Ｒ^３が式（９）である。Ｒ^４が［Ｃ］を有し、Ｒ^５が３－シアノプロピル基である。
　式（Ｚ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ^１がアリル基であり、Ｒ^２が［Ａ］を２つ有し、Ｒ^３が式（１０）である。Ｒ^４が［Ｃ］を有し、Ｒ^５が３－シアノプロピル基である。

　以下に、式（Ａ）～（Ｚ）で表される化合物を示す。

（式（Ａ）中、ｍａ、ｎａは平均重合度を示し、ｍａは１～３０を表し、ｎａは０．１～３０を表す。）
（式（Ｂ）中、ｍｂ、ｎｂは平均重合度を示し、ｍｂは１～３０を表し、ｎｂは０．１～３０を表す。）
（式（Ｃ）中、ｍｃ、ｎｃは平均重合度を示し、ｍｃは１～３０を表し、ｎｃは０．１～３０を表す。）

（式（Ｄ）中、ｍｄ、ｎｄは平均重合度を示し、ｍｄは１～３０を表し、ｎｄは０．１～３０を表す。）
（式（Ｅ）中、ｍｅ、ｎｅは平均重合度を示し、ｍｅは１～３０を表し、ｎｅは０．１～３０を表す。）
（式（Ｆ）中、ｍｆ、ｎｆは平均重合度を示し、ｍｆは１～３０を表し、ｎｆは０．１～３０を表す。）
（式（Ｇ）中、ｍｇ、ｎｇは平均重合度を示し、ｍｇは１～３０を表し、ｎｇは０．１～３０を表す。）

（式（Ｈ）中、ｍｈ、ｎｈは平均重合度を示し、ｍｈは１～３０を表し、ｎｈは０．１～３０を表す。）
（式（Ｉ）中、ｍｉ、ｎｉは平均重合度を示し、ｍｉは１～３０を表し、ｎｉは０．１～３０を表す。）

（式（Ｊ）中、ｍｊ、ｎｊは平均重合度を示し、ｍｊは１～３０を表し、ｎｊは０．１～３０を表す。）
（式（Ｋ）中、ｍｋ、ｎｋは平均重合度を示し、ｍｋは１～３０を表し、ｎｋは０．１～３０を表す。）
（式（Ｌ）中、ｍｌ、ｎｌは平均重合度を示し、ｍｌは１～３０を表し、ｎｌは０．１～３０を表す。）

（式（Ｍ）中、ｍｍ、ｎｍは平均重合度を示し、ｍｍは１～３０を表し、ｎｍは０．１～３０を表す。）
（式（Ｎ）中、ｍｎ、ｎｎは平均重合度を示し、ｍｎは１～３０を表し、ｎｎは０．１～３０を表す。）

（式（Ｏ）中、ｍｏ、ｎｏは平均重合度を示し、ｍｏは１～３０を表し、ｎｏは０．１～３０を表す。）
（式（Ｐ）中、ｍｐ、ｎｐは平均重合度を示し、ｍｐは１～３０を表し、ｎｐは０．１～３０を表す。）
（式（Ｑ）中、ｍｑ、ｎｑは平均重合度を示し、ｍｑは１～３０を表し、ｎｑは０．１～３０を表す。）

（式（Ｒ）中、ｍｒ、ｎｒは平均重合度を示し、ｍｒは１～３０を表し、ｎｒは０．１～３０を表す。）
（式（Ｓ）中、ｍｓ、ｎｓは平均重合度を示し、ｍｓは１～３０を表し、ｎｓは０．１～３０を表す。）
（式（Ｔ）中、ｍｔ、ｎｔは平均重合度を示し、ｍｔは１～３０を表し、ｎｔは０．１～３０を表す。）

（式（Ｕ）中、ｍｕ、ｎｕは平均重合度を示し、ｍｕは１～３０を表し、ｎｕは０．１～３０を表す。）
（式（Ｖ）中、ｍｖ、ｎｖは平均重合度を示し、ｍｖは１～３０を表し、ｎｖは０．１～３０を表す。）

（式（Ｗ）中、ｗは平均重合度を示し、ｗは０．１～３０を表す。）
（式（Ｘ）中、ｘは平均重合度を示し、ｘは０．１～３０を表す。）

（式（Ｙ）中、ｙは平均重合度を示し、ｙは０．１～３０を表す。）
（式（Ｚ）中、ｚは平均重合度を示し、ｚは０．１～３０を表す。）

　式（１）で表される化合物が、上記式（Ａ）～（Ｚ）で表されるいずれかの化合物であると、原料が入手しやすく、厚みが薄くても優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性が得られる潤滑層を形成でき、好ましい。これらの中でも、より優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できるため、式（Ａ）～（Ｃ）、（Ｊ）～（Ｑ）、（Ｕ）、（Ｗ）～（Ｚ）で表される化合物のいずれかであることがより好ましい。特に、式（Ａ）、（Ｊ）、（Ｐ）、（Ｑ）及び（Ｕ）で表される化合物のいずれかであることが好ましい。それは、Ｒ^２とＲ^４にそれぞれ二級アミン構造が適切な数かつ適切な位置に配置され、Ｒ^１－Ｒ^２－と－Ｒ^４－Ｒ^５の少なくとも一方にシアノ基が適切な数かつ適切な位置に配置されていることにより、潤滑層と保護層との密着性がより良好となるためである。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、数平均分子量（Ｍｎ）が５００～１００００の範囲内であることが好ましい。数平均分子量が５００以上であると、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤が蒸散しにくいものとなり、より一層スピンオフによる膜厚減少の生じにくい潤滑層を形成できる。また、数平均分子量が５００以上であると、潤滑剤が蒸散して磁気ヘッドに移着することを防止できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、１０００以上であることがより好ましい。また、数平均分子量が１００００以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が適正なものとなり、これを含む潤滑剤を塗布することによって、容易に厚みの薄い潤滑層を形成できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、潤滑剤に適用した場合に扱いやすい粘度となるため、３０００以下であることがより好ましい。

　含フッ素エーテル化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、ブルカー・バイオスピン社製ＡＶＡＮＣＥＩＩＩ４００による^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された値である。ＮＭＲ（核磁気共鳴）の測定において、試料をヘキサフルオロベンゼン、ｄ－アセトン、ｄ－テトラヒドロフランなどの単独または混合溶媒へ希釈し、測定に使用した。^１９Ｆ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、ヘキサフルオロベンゼンのピークを－１６４．７ｐｐｍとし、^１Ｈ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、アセトンのピークを２．２ｐｐｍとした。

「製造方法」
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。

　まず、式（１）におけるＲ^３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（－ＣＨ_２ＯＨ）が配置されたフッ素系化合物を用意する。
　次いで、前記フッ素系化合物の一方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基を、式（１）におけるＲ^１－Ｒ^２－からなる基に置換する（第１反応）。その後、他方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基を、式（１）における－Ｒ^４－Ｒ^５からなる末端基に置換する（第２反応）。

　第１反応および第２反応は、従来公知の方法を用いて行うことができ、式（１）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５の種類などに応じて適宜決定できる。また、第１反応と第２反応のうち、どちらの反応を先に行ってもよい。Ｒ^１、Ｒ^５が同じで、Ｒ^２、Ｒ^４が同じである場合、第１反応と第２反応とを同時に行ってもよい。
　以上の方法により、式（１）で表される化合物が得られる。

　本実施形態においては、－Ｒ^２－Ｏ－が式（２）で表され、－Ｏ－Ｒ^４－が式（３）で表される含フッ素エーテル化合物を製造するために、エポキシ化合物を用いることが好ましい。このエポキシ化合物は、市販品を購入してもよいし、合成してもよい。エポキシ化合物を合成する場合、例えば、以下の（ａ）と（ｂ）とを用いて合成できる。エポキシ化合物は、不飽和結合を酸化する方法により合成してもよい。
　（ａ）製造する含フッ素エーテル化合物のＲ^１またはＲ^５で表される末端基に対応する構造を有するアルコールまたは保護されたアミン。
　（ｂ）エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、２－ブロモエチルオキシランから選ばれるいずれか。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物である。したがって、これを含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成すると、式（１）においてＲ^３で表されるＰＦＰＥ鎖によって、保護層の表面が被覆されるとともに、磁気ヘッドと保護層との摩擦力が低減される。

　また、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて形成した潤滑層では、式（１）中のＲ^１およびＲ^５で表される末端基と、Ｒ^２とＲ^４の少なくとも一方に含まれる二級アミン構造（－ＮＨ－）と、Ｒ^１－Ｒ^２－および－Ｒ^４－Ｒ^５の少なくとも一方に含まれるシアノ基との間における分子内相互作用による保護層上での含フッ素エーテル化合物の凝集が生じにくい。しかも、二級アミン構造とシアノ基とを含むことによる相乗効果によって、保護層との高い相互作用が得られる。これらのことから、本実施形態の含フッ素エーテル化合物によれば、優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性を有する潤滑層を形成できる。

［磁気記録媒体用潤滑剤］
　本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
　本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。

　公知の材料の具体例としては、例えば、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）　ＺＤＩＡＣ、ＦＯＭＢＬＩＮ　ＺＤＥＡＬ、ＦＯＭＢＬＩＮ　ＡＭ－２００１（以上、Ｓｏｌｖａｙ　Ｓｏｌｅｘｉｓ社製）、Ｍｏｒｅｓｃｏ　Ａ２０Ｈ（Ｍｏｒｅｓｃｏ社製）などが挙げられる。本実施形態の潤滑剤と混合して用いる公知の材料は、数平均分子量が１０００～１００００であることが好ましい。

　本実施形態の潤滑剤が、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の他の材料を含む場合、本実施形態の潤滑剤中の式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量は、５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましい。上限は任意に選択できるが、例を挙げれば、９９質量％以下であっても良く、９５質量％以下であっても良く、９０質量％以下や、８５質量％以下であっても良い。

　本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性に優れる潤滑層を形成できる。よって、本実施形態の潤滑剤によれば、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性を有し、かつスピンオフによる膜厚減少の生じにくい潤滑層を形成できる。

　また、本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、保護層に密着（吸着）せずに存在している潤滑層中の含フッ素エーテル化合物が、凝集しにくい。よって、含フッ素エーテル化合物が凝集して、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することを防止でき、ピックアップが抑制される。
　また、本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、式（１）におけるＲ^１およびＲ^５で表される末端基、Ｒ^２とＲ^４の少なくとも一方に含まれる二級アミン構造（－ＮＨ－）、Ｒ^１－Ｒ^２－および－Ｒ^４－Ｒ^５の少なくとも一方に含まれるシアノ基と、保護層との相互作用によって、優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性が得られる潤滑層を形成できる。

［磁気記録媒体］
　本実施形態の磁気記録媒体は、基板上に、少なくとも磁性層と保護層と潤滑層が順次設けられたものである。
　本実施形態の磁気記録媒体では、基板と磁性層との間に、必要に応じて１層または２層以上の下地層を設けることができる。また、下地層と基板との間に付着層および／または軟磁性層を設けることもできる。

　図１は、本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。
　本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、付着層１２と、軟磁性層１３と、第１下地層１４と、第２下地層１５と、磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられた構造をなしている。

「基板」
　基板１１は、任意に選択できる。基材１１としては、例えば、ＡｌもしくはＡｌ合金などの金属または合金材料からなる基体上に、ＮｉＰまたはＮｉＰ合金からなる膜が形成された、非磁性基板等を好ましく用いることができる。
　また、基板１１としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上に、さらにＮｉＰまたはＮｉＰ合金の膜を形成した非磁性基板を、基板１１として用いてもよい。

「付着層」
　付着層１２は、基板１１と、付着層１２上に設けられる軟磁性層１３とを接して配置した場合に生じる、基板１１の腐食の進行を防止する。
　付着層１２の材料は、任意に選択できるが、例えば、Ｃｒ、Ｃｒ合金、Ｔｉ、Ｔｉ合金、ＣｒＴｉ、ＮｉＡｌ、ＡｌＲｕ合金等から適宜選択できる。付着層１２は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「軟磁性層」
　軟磁性層１３は、任意に選択できるが、第１軟磁性膜と、Ｒｕ膜からなる中間層と、第２軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層１３は、２層の軟磁性膜の間にＲｕ膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング（ＡＦＣ）結合した構造を有していることが好ましい。

　第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の材料としては、ＣｏＺｒＴａ合金、ＣｏＦｅ合金などが挙げられる。
　第１軟磁性膜および第２軟磁性膜に使用されるＣｏＦｅ合金には、Ｚｒ、Ｔａ、Ｎｂの何れかを添加することが好ましい。これにより、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の非晶質化が促進され、第１下地層（シード層）の配向性を向上させることが可能になるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
　軟磁性層１３は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「第１下地層」
　第１下地層１４は、その上に設けられる第２下地層１５および磁性層１６の配向および結晶サイズを制御する層である。
　第１下地層１４としては、例えば、Ｃｒ層、Ｔａ層、Ｒｕ層、あるいはＣｒＭｏ合金層、ＣｏＷ合金層、ＣｒＷ合金層、ＣｒＶ合金層、ＣｒＴｉ合金層などからなるものが挙げられる。
　第１下地層１４は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「第２下地層」
　第２下地層１５は、磁性層１６の配向が良好になるように制御する層である。第２下地層１５は任意に選択できるが、ＲｕまたはＲｕ合金からなる層であることが好ましい。
　第２下地層１５は、１層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第２下地層１５が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
　第２下地層１５は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「磁性層」
　磁性層１６は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層１６は任意に選択できるが、好ましくは、ＣｏとＰｔを含む層であり、さらにＳＮＲ特性を改善するために、酸化物、Ｃｒ、Ｂ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｚｒ等を含む層であってもよい。
　磁性層１６に含有される酸化物としては、ＳｉＯ_２、ＳｉＯ、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＣｏＯ、Ｔａ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２等が挙げられる。

　磁性層１６は、１層から構成されていてもよいし、組成の異なる材料からなる複数の磁性層から構成されていてもよい。
　例えば、磁性層１６が、下から順に積層された第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第１磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Ｃｒ、Ｓｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｍｇ、Ｃｏ等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、ＴｉＯ_２、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＳｉＯ_２等を好適に用いることができる。また、第１磁性層は、酸化物を２種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Ｃｒ_２Ｏ_３－ＳｉＯ_２、Ｃｒ_２Ｏ_３－ＴｉＯ_２、ＳｉＯ_２－ＴｉＯ_２等を好適に用いることができる。

　第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔ、及び、酸化物の他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。
　第２磁性層には、第１磁性層と同様の材料を用いることができる。第２磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。

　第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅ、Ｍｎの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。

　磁性層１６が複数の磁性層で形成されている場合、隣接する磁性層の間には、非磁性層を設けることが好ましい。磁性層１６が、第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層と第２磁性層との間と、第２磁性層と第３磁性層との間に、非磁性層を設けることが好ましい。

　磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層は、例えば、Ｒｕ、Ｒｕ合金、ＣｏＣｒ合金、ＣｏＣｒＸ１合金（Ｘ１は、Ｐｔ、Ｔａ、Ｚｒ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｃｕ、Ｎｂ、Ｎｉ、Ｍｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｏ、Ｎ、Ｗ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｖ、Ｂの中から選ばれる１種または２種以上の元素を表す。）等を好適に用いることができる。

　磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層には、酸化物、金属窒化物、または金属炭化物を含んだ合金材料を使用することが好ましい。具体的には、酸化物として、例えば、ＳｉＯ_２、Ａｌ_２Ｏ_３、Ｔａ_２Ｏ_５、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＭｇＯ、Ｙ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２等を用いることができる。金属窒化物として、例えば、ＡｌＮ、Ｓｉ_３Ｎ_４、ＴａＮ、ＣｒＮ等を用いることができる。金属炭化物として、例えば、ＴａＣ、ＢＣ、ＳｉＣ等を用いることができる。
　非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

　磁性層１６は、より高い記録密度を実現するために、磁化容易軸が基板面に対して垂直方向を向いた垂直磁気記録の磁性層であることが好ましい。磁性層１６は、面内磁気記録の磁性層であってもよい。
　磁性層１６は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来公知のいかなる方法によって形成してもよい。磁性層１６は、通常、スパッタリング法により形成される。

「保護層」
　保護層１７は、磁性層１６を保護する。保護層１７は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層１７の材料としては、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素などが挙げられる。
　保護層１７としては、炭素系保護層を好ましく用いることができ、特にアモルファス炭素保護層が好ましい。保護層１７が炭素系保護層であると、潤滑層１８中の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基（特に水酸基）との相互作用が一層高まるため、好ましい。

　炭素系保護層と潤滑層１８との付着力は、炭素系保護層を水素化炭素および／または窒素化炭素とし、炭素系保護層中の水素含有量および／または窒素含有量を調節することにより制御可能である。炭素系保護層中の水素含有量は、水素前方散乱法（ＨＦＳ）で測定したときに３～２０原子％であることが好ましい。また、炭素系保護層中の窒素含有量はＸ線光電子分光分析法（ＸＰＳ）で測定したときに、４～１５原子％であることが好ましい。

　炭素系保護層に含まれる水素および／または窒素は、炭素系保護層全体に均一に含有される必要はない。炭素系保護層は、例えば、保護層１７の潤滑層１８側に窒素を含有させ、保護層１７の磁性層１６側に水素を含有させた組成傾斜層とすることが好適である。この場合、磁性層１６および潤滑層１８と、炭素系保護層との付着力が、より一層向上する。

　保護層１７の膜厚は、１ｎｍ～７ｎｍとするのがよい。保護層１７の膜厚が１ｎｍ以上であると、保護層１７としての性能が充分に得られる。保護層１７の膜厚が７ｎｍ以下であると、保護層１７の薄膜化の観点から好ましい。

　保護層１７の成膜方法としては、炭素を含むターゲット材を用いるスパッタ法、エチレンやトルエン等の炭化水素原料を用いるＣＶＤ（化学蒸着法）法、ＩＢＤ（イオンビーム蒸着）法等を用いることができる。
　保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、例えばＤＣマグネトロンスパッタリング法により成膜できる。特に、保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、プラズマＣＶＤ法により、アモルファス炭素保護層を成膜することが好ましい。プラズマＣＶＤ法により成膜したアモルファス炭素保護層は、表面が均一で、粗さが小さいものとなる。

「潤滑層」
　潤滑層１８は、磁気記録媒体１０の汚染を防止する。また、潤滑層１８は、磁気記録媒体１０上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体１０の耐久性を向上させる。
　潤滑層１８は、図１に示すように、保護層１７上に接して形成されている。潤滑層１８は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。

　潤滑層１８は、潤滑層１８の下に配置されている保護層１７が、炭素系保護層である場合、特に、保護層１７と高い結合力で結合される。その結果、潤滑層１８の厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面が被覆された磁気記録媒体１０が得られやすく、磁気記録媒体１０の表面の汚染を効果的に防止できる。

　潤滑層１８の平均膜厚は、任意に選択できるが、０．５ｎｍ（５Å）～２．０ｎｍ（２０Å）であることが好ましく、０．５ｎｍ（５Å）～１．０ｎｍ（１０Å）であることがより好ましい。潤滑層１８の平均膜厚が０．５ｎｍ以上であると、潤滑層１８がアイランド状または網目状とならずに均一の膜厚で形成される。このため、潤滑層１８によって、保護層１７の表面が高い被覆率で被覆され、より一層スピンオフによる膜厚減少が生じにくいものとなる。また、潤滑層１８の平均膜厚を２．０ｎｍ以下にすることで、潤滑層１８を充分に薄膜化でき、磁気ヘッドの浮上量を十分小さくできる。

　保護層１７の表面が潤滑層１８によって十分に高い被覆率で被覆されていない場合、磁気記録媒体１０の表面に吸着した環境物質が、潤滑層１８の隙間を通り抜けて、潤滑層１８の下に侵入する。潤滑層１８の下層に侵入した環境物質は、保護層１７と吸着、結合し汚染物質を生成する。そして、磁気記録再生の際に、この汚染物質（凝集成分）がスメアとして磁気ヘッドに付着（転写）して、磁気ヘッドを破損したり、磁気記録再生装置の磁気記録再生特性を低下させたりする。

　汚染物質を生成させる環境物質としては、例えば、シロキサン化合物（環状シロキサン、直鎖シロキサン）、イオン性不純物、オクタコサン等の比較的分子量の高い炭化水素、フタル酸ジオクチル等の可塑剤等が挙げられる。イオン性不純物に含まれる金属イオンとしては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる無機イオンとしては、例えば、塩素イオン、臭素イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、アンモニウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる有機物イオンとしては、例えば、シュウ酸イオン、蟻酸イオン等を挙げることができる。

「潤滑層の形成方法」
　潤滑層１８を形成する方法としては、例えば、基板１１上に保護層１７までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層１７上に潤滑層形成用溶液を塗布し、乾燥させる方法が挙げられる。

　潤滑層形成用溶液は、上述の実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を必要に応じて、溶媒に分散溶解させ、塗布方法に適した粘度および濃度とすることにより得られる。
　潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）等のフッ素系溶媒等が挙げられる。

　潤滑層形成用溶液の塗布方法は、特に限定されないが、例えば、スピンコート法、スプレイ法、ペーパーコート法、ディップ法等が挙げられる。
　ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層１７までの各層が形成された基板１１を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板１１を所定の速度で引き上げる。このことにより、潤滑層形成用溶液を基板１１の保護層１７上の表面に塗布する。
　ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層１７の表面に均一に塗布することができ、保護層１７上に均一な膜厚で潤滑層１８を形成できる。

　本実施形態においては、潤滑層１８を形成した基板１１に熱処理を施すことが好ましい。熱処理を施すことにより、潤滑層１８と保護層１７との密着性が向上し、潤滑層１８と保護層１７との付着力が向上する。
　熱処理温度は、１００～１８０℃とすることが好ましい。熱処理温度が１００℃以上であると、潤滑層１８と保護層１７との密着性を向上させる効果が十分に得られる。また、熱処理温度を１８０℃以下にすることで、潤滑層１８の熱分解を防止できる。熱処理時間は、１０～１２０分とすることが好ましい。

　本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、少なくとも磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられたものである。本実施形態の磁気記録媒体１０では、保護層１７上に接して上述の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層１８が形成されている。この潤滑層１８は、厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面を被覆している。よって、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、優れた耐摩耗性とスピンオフ耐性を有する。

　また、本実施形態の磁気記録媒体１０では、潤滑層１８によって高い被覆率で保護層１７の表面が被覆されている。このため、イオン性不純物などの汚染物質を生成させる環境物質が、潤滑層１８の隙間から侵入することが防止される。したがって、本実施形態の磁気記録媒体１０は、表面上に存在する汚染物質が少ないものである。また、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、異物（スメア）を生じさせにくく、ピックアップを抑制できる。
　以上のことから、本実施形態の磁気記録媒体１０は、優れた信頼性および耐久性を有する。

　以下、実施例および比較例により本発明の例をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例のみに限定されない。

「潤滑剤の製造」
（実施例１）
　以下に示す方法により、上記式（Ａ）で示される化合物を製造した。
　まず、４－アミノブタンニトリルと二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルとを、メタノール中で反応させて化合物を得た。次いで、得られた化合物とエピブロモヒドリンとを反応させ、下記式（２０）で表される化合物を合成した。

（式（２０）中のｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　次に、窒素雰囲気下で２００ｍＬのナスフラスコに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）２０ｇと、式（２０）で表される化合物１０．６ｇ（分子量２４０．３０、４４ｍｍｏｌ）と、ｔ－ブタノール２０ｍＬとを投入して、室温で均一になるまで撹拌した。

　この均一の液にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．９０ｇ（分子量１１２．２１、８ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で１４時間撹拌して反応させた。得られた反応生成物を２５℃に冷却し、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸で中和し、バートレル（登録商標）ＸＦで抽出し、水洗を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮した。

　濃縮した濾液に、トリフルオロ酢酸１５ｍＬを加え、２５℃で３時間撹拌して反応させた。反応液を８％重曹水７０ｍＬが入ったビーカーに移し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによる脱水を行った。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物（Ａ）を１２．８ｇ得た。式（Ａ）中、平均重合度を示すｍａは４．５、平均重合度を示すｎａは４．５である。

　得られた化合物（Ａ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ａ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．８（４Ｈ）、２．５（４Ｈ）、３．４～３．９（２２Ｈ）

（実施例２）
　式（２０）で示される化合物の代わりに、下記式（２１）で示される化合物を１１．２ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｂ）を１３．１ｇ得た。式（Ｂ）中、平均重合度を示すｍｂは４．５、平均重合度を示すｎｂは４．５である。
　式（２１）で示される化合物は、５－アミノペンタンニトリルと二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルとを、メタノール中で反応させて得られた化合物と、エピブロモヒドリンとを反応させて合成した。

（式（２１）中のｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　得られた化合物（Ｂ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｂ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（６Ｈ）、２．２～２．４（２Ｈ）、２．５（４Ｈ）、３．４～４．０（２２Ｈ）

（実施例３）
　式（２０）で示される化合物の代わりに、下記式（２２）で示される化合物を１０．６ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｃ）を１２．８ｇ得た。式（Ｃ）中、平均重合度を示すｍｃは４．５、平均重合度を示すｎｃは４．５である。
　式（２２）で示される化合物は、３－アミノ－２－メチルプロパンニトリルのアミノ基を、二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルを用いて保護し、エピブロモヒドリンと反応させて合成した。

（式（２２）中のｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　得られた化合物（Ｃ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｃ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．４（６Ｈ）、３．４～４．０（２４Ｈ）

（実施例４）
　式（２０）で示される化合物の代わりに、式（２３）で表される化合物を１３．８ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｄ）を１４．３ｇ得た。式（Ｄ）中、平均重合度を示すｍｄは４．５、平均重合度を示すｎｄは４．５である。
　式（２３）で示される化合物は、式（２０）で示される化合物とグリシドールとを反応させて合成した。

（式（２３）中のｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　得られた化合物（Ｄ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｄ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．８（４Ｈ）、２．５（４Ｈ）、３．４～３．９（３４Ｈ）

（実施例５）
　式（２０）で示される化合物の代わりに、式（２４）で表される化合物を１８．８ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｅ）を１４．５ｇ得た。式（Ｅ）中、平均重合度を示すｍｅは４．５、平均重合度を示すｎｅは４．５である。
　式（２４）で示される化合物は、式（２０）で示される化合物と、二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルを用いてアミノ基を保護した３－ブテン－１－アミンとを反応させて化合物を合成し、得られた化合物の二重結合を酸化させて合成した。

（式（２４）中のｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　得られた化合物（Ｅ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｅ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（１０Ｈ）、２．２～２．４（２Ｈ）、２．５（４Ｈ）、３．４～３．９（３２Ｈ）

（実施例６）
　式（２０）で示される化合物の代わりに、式（２９）で示される化合物を１４．８ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｆ）を１４．５ｇ得た。式（Ｆ）中、平均重合度を示すｍｆは４．５、平均重合度を示すｎｆは４．５である。

　式（２９）で示される化合物は、以下の方法により合成した。
　まず、４－ヒドロキシブタンニトリルとエピブロモヒドリンとを反応させて、式（２５）で示される化合物を合成した。次に、式（２５）で示される化合物と、二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルを用いてアミノ基を保護した２－プロペン－１－アミンとを反応させて、式（２６）で示される化合物を合成した。次に、式（２６）で示される化合物と、ピリジンおよび塩化パラトルエンスルホニルとを反応させて、式（２７）で示される化合物を合成した。次に、式（２７）で示される化合物と、トリメチルシリルシアニドおよびフッ化テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムとを反応させて、式（２８）で示される化合物を合成した。その後、式（２８）で示される化合物の二重結合を酸化させて、式（２９）で示される化合物を合成した。

（式（２６）～式（２９）中のｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　得られた化合物（Ｆ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｆ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．８（４Ｈ）、２．５（４Ｈ）、３．４～４．０（３２Ｈ）

（実施例７）
　式（２０）で示される化合物の代わりに、式（３１）で示される化合物を１８．１ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｇ）を１４．３ｇ得た。式（Ｇ）中、平均重合度を示すｍｇは４．５、平均重合度を示すｎｇは４．５である。

　式（３１）で示される化合物は、式（２５）で示される化合物の代わりに、式（３０）で示される化合物を用いたこと以外は、式（２９）で示される化合物の合成と同様な操作を行い合成した。
　式（３０）で示される化合物は、１，３－プロパンジオールの片側のヒドロキシ基をジヒドロピランで保護した化合物と、エピブロモヒドリンとを反応させることにより合成した。

（式（３１）中のｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　得られた化合物（Ｇ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｇ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．８（４Ｈ）、２．５（４Ｈ）、３．４～４．０（３４Ｈ）

（実施例８）
　以下に示す方法により、上記式（Ｈ）で示される化合物を製造した。
　窒素ガス雰囲気下、１００ｍＬナスフラスコにＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）２０．０ｇと、上記式（２０）で示される化合物２．８８ｇと、ｔ－ブタノール１２ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にさらにカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．６７４ｇを加え、７０℃で８時間撹拌して反応させて反応生成物を得た。

　得られた反応生成物を２５℃に冷却し、０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸で中和後、バートレル（登録商標）ＸＦで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、下記式（３２）で示される化合物９．９３ｇを得た。

（式（３２）中、平均重合度を示すｍｈは４．５であり、平均重合度を示すｎｈは４．５である。ｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　窒素ガス雰囲気下で２００ｍＬナスフラスコに、上記式（３２）で示される化合物６．２０ｇと、下記式（３３）で示される化合物１．２１ｇと、ｔ－ブタノール５０ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを０．１６８ｇ加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。
　式（３３）で示される化合物は、エチレングリコールの片側のヒドロキシ基をジヒドロピランで保護した化合物と、エピブロモヒドリンとを反応させることにより合成した。

　反応の終了した液を室温に戻し、１０％の塩化水素・メタノール溶液（塩化水素－メタノール試薬（５－１０％）東京化成工業株式会社製）２０ｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応液を８％重曹水７０ｍＬが入ったビーカーに移し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによる脱水を行った。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮した。

　濃縮した濾液に、トリフルオロ酢酸１５ｍＬを加え、２５℃で３時間撹拌して反応させた。反応液を８％重曹水７０ｍＬが入ったビーカーに移し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによる脱水を行った。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物（Ｈ）を４．４０ｇ得た。式（Ｈ）中、平均重合度を示すｍｈは４．５、平均重合度を示すｎｈは４．５である。

　得られた化合物（Ｈ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｈ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．８（２Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．４～４．２（２４Ｈ）

（実施例９）
　式（３３）で示される化合物の代わりに、式（３４）で示される化合物を１．９１ｇ用いたこと以外は、実施例８と同様な操作を行い、化合物（Ｉ）を４．８１ｇ得た。式（Ｉ）中、平均重合度を示すｍｉは４．５、平均重合度を示すｎｉは４．５である。
　式（３４）で示される化合物は、１，３－プロパンジオールの片側のヒドロキシ基をジヒドロピランで保護した化合物と、ビス（２－オキシラニルエチル）エーテルとを反応させることにより合成した。

　得られた化合物（Ｉ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｉ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（６Ｈ）、２．２～２．４（２Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．３～４．２（３０Ｈ）

（実施例１０）
　式（３３）で示される化合物の代わりに、式（３５）で示される化合物を１．５２ｇ用いたこと以外は、実施例８と同様な操作を行い、化合物（Ｊ）を４．５３ｇ得た。式（Ｊ）中、平均重合度を示すｍｊは４．５、平均重合度を示すｎｊは４．５である。
　式（３５）で示される化合物は、４－アミノブタンニトリルと二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルとを、メタノール中で反応させて得られた化合物と、２－（２－ブロモエチル）オキシランとを反応させて合成した。

（式（３５）中のｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　得られた化合物（Ｊ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｊ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（５Ｈ）、２．２～２．４（１Ｈ）、２．５（４Ｈ）、３．３～４．２（２２Ｈ）

（実施例１１）
　式（３３）で示される化合物の代わりに、式（４０）で示される化合物を２．８１ｇ用いたこと以外は、実施例８と同様な操作を行い、化合物（Ｋ）を４．９８ｇ得た。式（Ｋ）中、平均重合度を示すｍｋは４．５、平均重合度を示すｎｋは４．５である。

　式（４０）で示される化合物は、以下の方法により合成した。
　まず、ジ－４－ペンテニルアミンと二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルとを、メタノール中で反応させた化合物の片側の二重結合を酸化させて、式（３６）で示される化合物を合成した。次に、式（３６）で示される化合物と、１，４－ブタンジオールの片側のヒドロキシ基をジヒドロピランで保護した化合物とを反応させて、式（３７）で示される化合物を合成した。次に、式（３７）で示される化合物と、ピリジンおよび塩化パラトルエンスルホニルとを反応させて、式（３８）で示される化合物を合成した。次に、式（３８）で示される化合物と、トリメチルシリルシアニドおよびフッ化テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムとを反応させて、式（３９）で示される化合物を合成した。その後、式（３９）で示される化合物の二重結合を酸化させて、式（４０）で示される化合物を合成した。

（式（３６）～式（４０）中のｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　得られた化合物（Ｋ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｋ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（８Ｈ）、２．２～２．４（２Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．３～４．２（３４Ｈ）

（実施例１２）
　式（３３）で示される化合物の代わりに、式（４５）で示される化合物を２．１１ｇ用いたこと以外は、実施例８と同様な操作を行い、化合物（Ｌ）を４．８７ｇ得た。式（Ｌ）中、平均重合度を示すｍｌは４．５、平均重合度を示すｎｌは４．５である。

　式（４５）で示される化合物は、以下の方法により合成した。
　まず、ジ－３－ブテニルアミンと二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルとを、メタノール中で反応させた化合物の片側の二重結合を酸化させて、式（４１）で示される化合物を合成した。次に、式（４１）で示される化合物と、４－ヒドロキシブタンニトリルとを反応させて、式（４２）で示される化合物を合成した。次に、式（４２）で示される化合物と、ピリジンおよび塩化パラトルエンスルホニルとを反応させて、式（４３）で示される化合物を合成した。次に、式（４３）で示される化合物とトリメチルシリルシアニドおよびフッ化テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムとを反応させて、式（４４）で示される化合物を合成した。その後、式（４４）で示される化合物の二重結合を酸化させて、式（４５）で示される化合物を合成した。

（式（４１）～式（４５）中のｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　得られた化合物（Ｌ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｌ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（６Ｈ）、２．２～２．４（２Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．３～４．２（２９Ｈ）

（実施例１３）
　式（３３）で示される化合物の代わりに、式（４６）で示される化合物を２．３５ｇ用いたこと以外は、実施例８と同様な操作を行い、化合物（Ｍ）を４．４３ｇ得た。式（Ｍ）中、平均重合度を示すｍｍは４．５、平均重合度を示すｎｍは４．５である。
　式（４６）で示される化合物は、プロパルギルアミンと二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルとを、メタノール中で反応させた化合物と、２－（２－ブロモエチル）オキシランとを反応させることにより合成した。

（式（４６）中のｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　得られた化合物（Ｍ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｍ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（３Ｈ）、２．２～２．４（１Ｈ）、２．５（２Ｈ）、２．７（１Ｈ）、３．３～４．２（２２Ｈ）

（実施例１４）
　式（３３）で示される化合物の代わりに、式（４７）で示される化合物を１．２９ｇ用いたこと以外は、実施例８と同様な操作を行い、化合物（Ｎ）を４．３９ｇ得た。式（Ｎ）中、平均重合度を示すｍｎは４．５、平均重合度を示すｎｎは４．５である。
　式（４７）で示される化合物は、１－プロピルアミンと二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルとを、メタノール中で反応させた化合物と、エピブロモヒドリンとを反応させることにより合成した。

（式（４７）中のｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　得られた化合物（Ｎ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｎ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］０．９～１．１（５Ｈ）、１．８（２Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．４～４．２（２２Ｈ）

（実施例１５）
　式（３３）で示される化合物の代わりに、式（４８）で示される化合物を１．６７ｇ用いたこと以外は、実施例８と同様な操作を行い、化合物（Ｏ）を４．６２ｇ得た。式（Ｏ）中、平均重合度を示すｍｏは４．５、平均重合度を示すｎｏは４．５である。
　式（４８）で示される化合物は、パラ－アニシジンと二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルとを、メタノール中で反応させた化合物と、エピブロモヒドリンとを反応させることにより合成した。

（式（４８）中のｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。Ｍｅはメチル基を示す。）

　得られた化合物（Ｏ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｏ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．８（２Ｈ）、２．５（２Ｈ）、２．７（１Ｈ）、３．３～４．２（２１Ｈ）６．８（４Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例１６）
　式（３３）で示される化合物の代わりに、式（４９）で示される化合物を２．３２ｇ用いたこと以外は、実施例８と同様な操作を行い、化合物（Ｐ）を４．６４ｇ得た。式（Ｐ）中、平均重合度を示すｍｐは４．５、平均重合度を示すｎｐは４．５である。
　式（４９）で示される化合物は、以下に示す方法により合成した。アリルアミンと二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルとを、メタノール中で反応させて第１化合物を得た。得られた第１化合物と、水酸化ナトリウムとエピブロモヒドリンとを反応させて、第２化合物を得た。次いで、第２化合物の片側の二重結合を酸化させた。以上の工程により、式（４９）で示される化合物を得た。

（式（４９）中のｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　得られた化合物（Ｐ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｐ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．８（２Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．３～４．２（２９Ｈ）、５．１～５．２（１Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例１７）
　式（３３）で示される化合物の代わりに、式（５３）で示される化合物を２．５４ｇ用いたこと以外は、実施例８と同様な操作を行い、化合物（Ｑ）を４．７７ｇ得た。式（Ｑ）中、平均重合度を示すｍｑは４．５、平均重合度を示すｎｑは４．５である。

　式（５３）で示される化合物は、以下の方法により合成した。
　まず、３－ブテニルアミンと二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルとを、メタノール中で反応させた化合物と、水酸化ナトリウムとエピブロモヒドリンとを反応させて、式（５０）で示される化合物を合成した。次に、式（５０）で示される化合物と、ピリジンおよび塩化パラトルエンスルホニルとを反応させて、式（５１）で示される化合物を合成した。次に、式（５１）で示される化合物と、トリメチルシリルシアニドおよびフッ化テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムとを反応させて、式（５２）で示される化合物を合成した。その後、式（５２）で示される化合物の片側の二重結合を酸化させて、式（５３）で示される化合物を合成した。

（式（５０）～式（５３）中のｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　得られた化合物（Ｑ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｑ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（５Ｈ）、２．２～２．４（１Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．３～４．２（２８Ｈ）、５．１～５．２（１Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例１８）
　式（２０）で示される化合物の代わりに、式（２５）で示される化合物を１．６９ｇ用いたことと、式（３３）で示される化合物の代わりに、式（５５）で示される化合物を２．３２ｇ用いたこと以外は、実施例８と同様な操作を行い、式（５４）で示される中間体を経て、化合物（Ｒ）を５．００ｇ得た。式（Ｒ）中、平均重合度を示すｍｒは４．５、平均重合度を示すｎｒは４．５である。
　式（５５）で示される化合物は、式（２６）で示される化合物の二重結合を酸化させて得られる化合物と、グリシドールを反応させて合成した。

（式（５４）中、平均重合度を示すｍｒは４．５であり、平均重合度を示すｎｒは４．５である。）
（式（５５）中のｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　得られた化合物（Ｒ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｒ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．８（４Ｈ）、３．３～４．２（３７Ｈ）

（実施例１９）
　式（５５）で示される化合物の代わりに、式（６０）で示される化合物を２．９７ｇ用いたこと以外は、実施例１８と同様な操作を行い、化合物（Ｓ）を５．０８ｇ得た。式（Ｓ）中、平均重合度を示すｍｓは４．５、平均重合度を示すｎｓは４．５である。

　式（６０）で示される化合物は、以下の方法により合成した。
　まず、２－アミノエタノールのヒドロキシ基をジヒドロピランで保護した化合物と、二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルとをメタノール中で反応させて得た化合物と、ビス（２－オキシラニルエチル）エーテルとを反応させて、式（５６）で示される化合物を合成した。次に、式（５６）で示される化合物と、アリルアルコールとを反応させて、式（５７）で示される化合物を合成した。次に、式（５７）で示される化合物と、ピリジンおよび塩化パラトルエンスルホニルとを反応させて、式（５８）で示される化合物を合成した。次に、式（５８）で示される化合物と、トリメチルシリルシアニドおよびフッ化テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムとを反応させて、式（５９）で示される化合物を合成した。その後、式（５９）で示される化合物の二重結合を酸化させて、式（６０）で示される化合物を合成した。

（式（５６）～式（６０）中のｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　得られた化合物（Ｓ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｓ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（４Ｈ）、２．２～２．４（２Ｈ）、３．３～４．２（３６Ｈ）

（実施例２０）
　式（５５）で示される化合物の代わりに、式（６５）で示される化合物を２．６３ｇ用いたこと以外は、実施例１８と同様な操作を行い、化合物（Ｔ）を５．１８ｇ得た。式（Ｔ）中、平均重合度を示すｍｔは４．５、平均重合度を示すｎｔは４．５である。

　式（６５）で示される化合物は、以下の方法により合成した。
　まず、アリルアルコールと、２－（３－ブロモプロピル）オキシランとを反応させて、式（６１）で示される化合物を合成した。次に、４－アミノブタンニトリルと二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルとをメタノール中で反応させて得た化合物と、式（６１）で示される化合物とを反応させて、式（６２）で示される化合物を合成した。次に、式（６２）で示される化合物と、ピリジンおよび塩化パラトルエンスルホニルとを反応させて、式（６３）で示される化合物を合成した。次に、式（６３）で示される化合物と、トリメチルシリルシアニドおよびフッ化テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムとを反応させて、式（６４）で示される化合物を合成した。その後、式（６４）で示される化合物の二重結合を酸化し、２－（ヒドロキシエチル）オキシランと反応させて、式（６５）で示される化合物を合成した。

（式（６２）～式（６５）中のｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　得られた化合物（Ｔ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｔ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（７Ｈ）、２．２～２．４（１Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．４～４．０（３６Ｈ）

（実施例２１）
　式（２０）で示される化合物の代わりに、式（６９）で示される化合物を１３．６９ｇ用いたことと、式（３３）で示される化合物の代わりに、式（７１）で示される化合物を１．２８ｇ用いたこと以外は、実施例８と同様な操作を行い、式（７０）で示される中間体を経て、化合物（Ｕ）を４．６２ｇ得た。式（Ｕ）中、平均重合度を示すｍｕは４．５、平均重合度を示すｎｕは４．５である。

　式（６９）で示される化合物は、以下の方法により合成した。
　まず、２－（アミノメチル）ブタン－１，４－ジオールと二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルとをメタノール中で反応させて得た化合物と、４－ブロモ－１－ブテンとを反応させて、式（６６）で示される化合物を合成した。次に、式（６６）で示される化合物と、ピリジンおよび塩化パラトルエンスルホニルとを反応させて、式（６７）で示される化合物を合成した。次に、式（６７）で示される化合物と、トリメチルシリルシアニドおよびフッ化テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムとを反応させて、式（６８）で示される化合物を合成した。その後、式（６８）で示される化合物の二重結合を酸化させて、式（６９）で示される化合物を合成した。

　式（７１）で示される化合物は、ジアリルアミンと二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルとを、メタノール中で反応させて化合物を合成し、得られた化合物の片側の二重結合を酸化させて合成した。

（式（６６）～式（７１）中のｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）
（式（７０）中、平均重合度を示すｍｕは４．５であり、平均重合度を示すｎｕは４．５である。）

　得られた化合物（Ｕ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｕ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（４Ｈ）、２．２～２．４（１Ｈ）、３．４～３．９（２６Ｈ）、５．１～５．２（１Ｈ）、５．２～５．３（１Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）

（実施例２２）
　式（７１）で示される化合物の代わりに、式（７３）で示される化合物を２．９３ｇ用いたこと以外は、実施例２１と同様な操作を行い、化合物（Ｖ）を４．９７ｇ得た。式（Ｖ）中、平均重合度を示すｍｖは４．５、平均重合度を示すｎｖは４．５である。
　式（７３）で示される化合物は、式（７２）で示される化合物とアリルアルコールとを反応させて合成した。式（７２）で示される化合物は、式（５０）で示される化合物の二重結合を酸化させて合成した。

（式（７２）および式（７３）中のｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　得られた化合物（Ｖ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｖ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～３．９（２５Ｈ）、５．１～５．２（１Ｈ）、５．２～５．３（１Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）

（実施例２３）
　ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｗは７．０である。）で表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は、実施例１６と同様な操作を行い、中間体として、下記式（７４）で示される化合物を経て、式（Ｗ）で示される化合物を４．６１ｇ得た。式（Ｗ）中、平均重合度を示すｗは７．０である。

（式（７４）中の平均重合度を示すｗは７．０である。ｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　得られた化合物（Ｗ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｗ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．８（２Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．３～４．２（２９Ｈ）、５．１～５．２（１Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例２４）
　ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｘは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は、実施例１６と同様な操作を行い、中間体として、下記式（７５）で示される化合物を経て、式（Ｘ）で示される化合物を４．５４ｇ得た。式（Ｘ）中、平均重合度を示すｘは４．５である。

（式（７５）中の平均重合度を示すｘは４．５である。ｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　得られた化合物（Ｘ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｘ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．８（２Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．３～４．２（２９Ｈ）、５．１～５．２（１Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例２５）
　ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｙは３．０である。）で表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は、実施例１６と同様な操作を行い、中間体として、下記式（７６）で示される化合物を経て、式（Ｙ）で示される化合物を４．５３ｇ得た。式（Ｙ）中、平均重合度を示すｙは３．０である。

（式（７６）中の平均重合度を示すｙは３．０である。ｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　得られた化合物（Ｙ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｙ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．８（２Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．３～４．２（２９Ｈ）、５．１～５．２（１Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例２６）
　ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ（ＣＦ_３）（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）_ｚＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｚは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は、実施例１６と同様な操作を行い、中間体として、下記式（７７）で示される化合物を経て、式（Ｚ）で示される化合物を４．５７ｇ得た。式（Ｚ）中、平均重合度を示すｚは４．５である。

（式（７７）中の平均重合度を示すｚは４．５である。ｔ－Ｂｕは三級ブチル基を表す。）

　得られた化合物（Ｚ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｚ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．８（２Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．３～４．２（２９Ｈ）、５．１～５．２（１Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）、７．４（１Ｈ）

　このようにして得られた実施例１～２６の化合物を、式（１）に当てはめたときのＲ^１で示される末端基、Ｒ^２で示される連結基（式（２）中の［Ａ］におけるＸ、［Ｂ］におけるＸ）、Ｒ^３で示されるＰＦＰＲ鎖、Ｒ^４で示される連結基（式（３）中の［Ｃ］におけるＸ、［Ｄ］におけるＸ）、Ｒ^５で示される末端基それぞれの構造を、表１～表３に示す。

　表１～表３において、実施例１～２６の化合物中のＲ^２が、式（２）中の［Ａ］と［Ｂ］を合計で２以上有する場合、最もＲ^３側の［Ａ］または［Ｂ］を一番上に記載し、その下にＲ^３側からＲ^１側に向かって順に記載した。また、実施例１～２６の化合物中のＲ^４が、式（３）中の［Ｃ］と［Ｄ］を合計で２以上有する場合、最もＲ^３側の［Ｃ］または［Ｄ］を一番上に記載し、その下にＲ^３側からＲ^５側に向かって順に記載した。
　また、実施例１～２６の化合物の分子中に含まれる二級アミン［－ＮＨ－］の数、水酸基［－ＯＨ］の数、シアノ基［－ＣＮ］の数、分子中に含まれる二級アミン［－ＮＨ－］と水酸基［－ＯＨ］とシアノ基［－ＣＮ］の合計数を表１～表３に示す。

「比較例１」
　下記式（ＡＡ）で表される化合物を特許文献３に記載の方法で合成した。

（式（ＡＡ）中、平均重合度を示すｊＡは４．５、平均重合度を示すｋＡは４．５である。）

「比較例２」
　下記式（ＡＢ）で表される化合物を特許文献２に記載の方法で合成した。

（式（ＡＢ）中、平均重合度を示すｊＢは４．５、平均重合度を示すｋＢは４．５である。）

「比較例３」
　下記式（ＡＣ）で表される化合物を特許文献１に記載の方法で合成した。

（式（ＡＣ）中、平均重合度を示すｊＣは４．５、平均重合度を示すｋＣは４．５である。）

　このようにして得られた実施例１～２６および比較例１～３の化合物の数平均分子量（Ｍｎ）を、上記の方法により測定した。その結果を表４に示す。

　次に、以下に示す方法により、実施例１～２６および比較例１～３で得られた化合物を用いて潤滑層形成用溶液を調製した。そして、得られた潤滑層形成用溶液を用いて、以下に示す方法により、磁気記録媒体の潤滑層を形成し、実施例１～２６および比較例１～３の磁気記録媒体を得た。

「潤滑層形成用溶液」
　実施例１～２６および比較例１～３で得られた化合物を、それぞれバートレル（登録商標）ＸＦに溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が８～９Åになるようにバートレル（登録商標）ＸＦで希釈し、潤滑層形成用溶液とした。

「磁気記録媒体」
　直径６５ｍｍの基板上に、付着層と軟磁性層と第１下地層と第２下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
　保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例１～２６および比較例１～３の潤滑層形成用溶液を、それぞれディップ法により塗布した。なお、ディップ法は、浸漬速度１０ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬時間３０ｓｅｃ、引き上げ速度１．２ｍｍ／ｓｅｃの条件で行った。
　その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を、１２０℃の恒温槽に入れ、１０分間加熱して潤滑層形成用溶液中の溶媒を除去することにより、保護層上に潤滑層を形成し、磁気記録媒体を得た。

（膜厚測定）
　このようにして得られた実施例１～２６および比較例１～３の磁気記録媒体の有する潤滑層の膜厚を、ＦＴ－ＩＲ（商品名：Ｎｉｃｏｌｅｔ　ｉＳ５０、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いて測定した。その結果を表４に示す。

　次に、実施例１～２６および比較例１～３の磁気記録媒体に対して、以下に示す耐摩耗性試験を行なった。
（耐摩耗性試験）
　ピンオンディスク型摩擦摩耗試験機を用い、接触子としての直径２ｍｍのアルミナ球を、荷重４０ｇｆ、摺動速度０．２５ｍ／ｓｅｃで、磁気記録媒体の潤滑層上で摺動させ、潤滑層の表面の摩擦係数を測定した。そして、潤滑層の表面の摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間（摩擦係数増大時間）を測定した。摩擦係数増大時間は、各磁気記録媒体の潤滑層について４回ずつ測定し、その平均値（時間）を潤滑剤塗膜の耐摩耗性の指標とした。

　実施例１～２６の化合物および比較例１～３の化合物を用いた磁気記録媒体の摩擦係数増大時間の結果を表４に示す。摩擦係数増大時間の評価は、以下のとおりとした。摩擦係数増大時間は、数値が大きいほど、良い結果であると理解される。
◎（優）：７５０ｓｅｃ以上
○（良）：６５０ｓｅｃ以上、７５０ｓｅｃ未満
△（可）：５５０ｓｅｃ以上、６５０ｓｅｃ未満
×（不可）：５５０ｓｅｃ未満

　なお、摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、以下に示す理由により、潤滑層の耐摩耗性の指標として用いることができる。磁気記録媒体の潤滑層は、磁気記録媒体を使用することにより摩耗が進行し、摩耗により潤滑層が無くなると、接触子と保護層とが直接接触して、摩擦係数が急激に増大するためである。本摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、フリクション試験とも相関があると考えられる。

（スピンオフ特性試験）
　スピンスタンドに磁気記録媒体を装着し、８０℃の環境下、回転速度１００００ｒｐｍで７２時間にわたり回転させた。この操作の前後において、磁気記録媒体の中心から半径２０ｍｍの位置における潤滑層の膜厚をＦＴ－ＩＲを用いて測定し、試験前後での潤滑層の膜厚減少率を算出した。算出した膜厚減少率を用いて、以下に示す評価基準により、スピンオフ特性を評価した。その結果を表４に示す。

「スピンオフ特性の評価基準」
◎（優）：膜厚減少率２％以下
〇（良）：膜厚減少率２％超、３％以下
△（可）：膜厚減少率３％超、９％以下
×（不可）：膜厚減少率９％超

（総合評価）
　耐摩耗性試験およびスピンオフ特性試験の結果から、以下の基準により総合評価を行った。
◎（優）：耐摩耗性試験とスピンオフ特性試験の評価がいずれも◎である。
○（良）：耐摩耗性試験およびスピンオフ特性試験の評価が◎または○であり、耐摩耗性試験とスピンオフ特性試験のいずれかの評価が○である。
×（不可）：上記◎（優）および○（良）の基準を満たさない。

　表４に示すように、実施例１～２６の磁気記録媒体は、比較例１～３の磁気記録媒体と比較して、摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間が長く、耐摩耗性が良好であった。また、実施例１～２６の磁気記録媒体は、比較例１～３の磁気記録媒体と比較して、スピンオフ特性（膜厚減少率）も良好であった。
　これは、実施例１～２６の磁気記録媒体の潤滑層が、式（１）におけるＲ^２およびＲ^４の少なくとも一方が１以上の二級アミン構造を含み、Ｒ^１－Ｒ^２－および－Ｒ^４－Ｒ^５の少なくとも一方が１以上のシアノ基を含む化合物を含むことによるものであると推定される。

　さらに、化合物（Ａ）～（Ｃ）、（Ｊ）～（Ｑ）、（Ｕ）、（Ｗ）～（Ｚ）を用いた実施例１～３、１０～１７、２１、２３～２６の磁気記録媒体は、総合評価の結果が◎（優）であり、良好であった。化合物（Ａ）～（Ｃ）、（Ｊ）～（Ｑ）、（Ｕ）、（Ｗ）～（Ｚ）は、分子中に含まれる二級アミン構造（－ＮＨ－）の数が２以上、水酸基の数が３以下、シアノ基の数が３以下であり、かつ二級アミン構造と水酸基とシアノ基の数の合計が８以下である。

　本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を用いることにより、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性を有する潤滑層を形成できる。
　すなわち、本発明によれば、厚みが薄くても優れた耐摩耗性とスピンオフ耐性を有する潤滑層を形成でき、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適な含フッ素エーテル化合物を提供できる。

　１０・・・磁気記録媒体
　１１・・・基板
　１２・・・付着層
　１３・・・軟磁性層
　１４・・・第１下地層
　１５・・・第２下地層
　１６・・・磁性層
　１７・・・保護層
　１８・・・潤滑層

Claims

　下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
　Ｒ^１－Ｒ^２－Ｏ－ＣＨ_２－Ｒ^３－ＣＨ_２－Ｏ－Ｒ^４－Ｒ^５　　　（１）
（式（１）中、Ｒ^３は、パーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ^１およびＲ^５は、それぞれ独立して、置換基を有しても良いアルキル基、二重結合または三重結合を有する炭化水素基のいずれかからなる末端基である。Ｒ^２およびＲ^４は、それぞれ１以上のヘテロ原子を含む２価の連結基であり、１以上の極性基を有し、Ｒ^１およびＲ^５と結合する側の最末端がヘテロ原子である。Ｒ^２およびＲ^４の少なくとも一方は、１以上の二級アミン構造を含む。Ｒ^１－Ｒ^２－および－Ｒ^４－Ｒ^５の少なくとも一方は、１以上のシアノ基を有する。）
　前記Ｒ^２およびＲ^４の極性基が、二級アミン構造、水酸基およびシアノ基から選択されるいずれかである、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（１）中、－Ｒ^２－Ｏ－が下記式（２）で表され、－Ｏ－Ｒ^４－が下記式（３）で表される、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
－［Ａ］_ａ［Ｂ］_ｄ－Ｏ－　　　（２）
－Ｏ－［Ｃ］_ｇ［Ｄ］_ｊ－　　　（３）
（式（２）中、［Ａ］は下記式（４－１）で表され、［Ｂ］は下記式（４－２）で表される。式（２）において［Ａ］、［Ｂ］の並び順は入れ替えてもよい。ａは０～３の整数であり、ｄは０～３の整数であり、ａ、ｄの少なくとも１つは１以上である。式（４－１）中のＸと反対側の末端－ＣＨ_２－または（４－２）中のＸと反対側の末端－ＣＨ_２－が、式（２）中の－Ｏ－と結合される。）
（式（３）中、［Ｃ］は下記式（５－１）で表され、［Ｄ］は下記式（５－２）で表される。式（３）において［Ｃ］、［Ｄ］の並び順は入れ替えてもよい。ｇは０～３の整数であり、ｊは０～３の整数であり、ｇ、ｊの少なくとも１つは１以上である。式（５－１）中のＸと反対側の末端－ＣＨ_２－または（５－２）中のＸと反対側の末端－ＣＨ_２－が、式（３）中の－Ｏ－と結合される。）

（式（４－１）中、ｂ、ｃはそれぞれ０～４の整数である。式（４－２）中、ｅ、ｆはそれぞれ０～４の整数である。式（５－１）中、ｈ、ｉはそれぞれ０～４の整数である。式（５－２）中、ｋ、ｌはそれぞれ０～４の整数である。式（４－１）、（４－２）、（５－１）、（５－２）中、ＸはＯまたはＮＨである。式（４－１）、（４－２）、（５－１）、（５－２）中のＸのうち、１以上がＮＨである。）
　分子中に含まれる二級アミン構造の数が２以上である、請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　分子中に含まれる水酸基の数が３以下である、請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　分子中に含まれるシアノ基の数が３以下である、請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　分子中に含まれる二級アミン構造と水酸基とシアノ基の合計数が８以下である、請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　分子中に含まれる二級アミン構造の数が２以上であり、水酸基の数が３以下であり、シアノ基の数が３以下であり、かつ二級アミン構造と水酸基とシアノ基の合計数が８以下である、請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（１）における－Ｒ^２－Ｏ－が、下記式（１１－１）～（１１－１２）のいずれかである、請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記置換基を有しても良いアルキル基が、水酸基またはシアノ基を有するアルキル基である、請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記二重結合または三重結合を有する炭化水素基が、芳香族炭化水素を含む基、芳香族複素環を含む基、アルケニル基、およびアルキニル基のいずれかである、請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（１）におけるＲ^３が、下記式（６）～（１０）のいずれかである、請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｎ－ＣＦ_２－　（６）
（式（６）中のｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ０．１～３０を表す。）
－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ－ＣＦ_２－　（７）
（式（７）中のｗは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ－ＣＦ_２ＣＦ_２－　（８）
（式（８）中のｘは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｙ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－　（９）
（式（９）中のｙは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ（ＣＦ_３）－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）_ｚ－ＯＣＦ（ＣＦ_３）－　（１０）
（式（１０）中のｚは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
　前記式（１）で表される化合物が、下記式（Ａ）、（Ｊ）、（Ｐ）、（Ｑ）及び（Ｕ）で表される化合物のいずれかである、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（Ａ）中、ｍａ、ｎａは平均重合度を示し、ｍａは１～３０を表し、ｎａは０．１～３０を表す。）
（式（Ｊ）中、ｍｊ、ｎｊは平均重合度を示し、ｍｊは１～３０を表し、ｎｊは０．１～３０を表す。）
（式（Ｐ）中、ｍｐ、ｎｐは平均重合度を示し、ｍｐは１～３０を表し、ｎｐは０．１～３０を表す。）

（式（Ｑ）中、ｍｑ、ｎｑは平均重合度を示し、ｍｑは１～３０を表し、ｎｑは０．１～３０を表す。）
（式（Ｕ）中、ｍｕ、ｎｕは平均重合度を示し、ｍｕは１～３０を表し、ｎｕは０．１～３０を表す。）
　数平均分子量が５００～１００００の範囲内にある、請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする、磁気記録媒体用潤滑剤。
　基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層が順次設けられた磁気記録媒体であって、
　前記潤滑層が、請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする、磁気記録媒体。
　前記潤滑層の平均膜厚が０．５ｎｍ～２．０ｎｍである、請求項１６に記載の磁気記録媒体。