WO2022215726A1 - 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体 - Google Patents

含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体 Download PDF

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fluorine
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magnetic recording
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夏実 芝田
直也 福本
綾乃 浅野
剛 加藤
拓麻 黒田
大輔 柳生
千鶴 笠原
優 丹治
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昭和電工株式会社
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    • C10N2040/14—Electric or magnetic purposes
    • C10N2040/18—Electric or magnetic purposes in connection with recordings on magnetic tape or disc

Definitions

  • the present invention relates to a fluorine-containing ether compound, a lubricant for magnetic recording media, and a magnetic recording medium.
  • a lubricating agent is applied to the surface of the protective layer to form a lubricating layer having a thickness of about 0.5 to 3 nm.
  • the lubricating layer improves the durability and protective power of the protective layer and prevents contaminants from entering the magnetic recording medium.
  • a burnishing process may be performed to remove projections and particles present on the surface of the magnetic recording medium and improve the smoothness of the surface.
  • Lubricants used for forming the lubricating layer of a magnetic recording medium include, for example, those containing a fluorine-based polymer having a repeating structure containing —CF 2 — and having a terminal polar group such as a hydroxyl group.
  • Patent Document 1 discloses a magnetic disk provided with a lubricating layer containing a fluorine-containing ether compound having three perfluoropolyether chains in the molecule and having the same structure at both ends.
  • Patent Literature 2 discloses a magnetic disk provided with a lubricating layer containing a fluorine-containing ether compound containing three perfluoropolyether chains in its molecule and having two different terminal structures.
  • Patent Document 3 discloses a magnetic disk having a lubricating layer containing a lubricant containing three perfluoropolyether chains in its molecule and having two hydroxyl groups in the linking groups between the perfluoropolyether chains. ing.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and a fluorine-containing ether suitable as a material for a lubricant for a magnetic recording medium capable of forming a lubricating layer having excellent wear resistance and an effect of suppressing corrosion of a magnetic recording medium.
  • the object is to provide compounds.
  • Another object of the present invention is to provide a lubricant for magnetic recording media, which contains the fluorine-containing ether compound of the present invention and is capable of forming a lubricating layer having excellent wear resistance and an effect of inhibiting corrosion of magnetic recording media.
  • Another object of the present invention is to provide a magnetic recording medium provided with a lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound of the present invention and having excellent wear resistance and corrosion resistance.
  • a first aspect of the present invention provides the following fluorine-containing ether compound.
  • a fluorine-containing ether compound represented by the following formula (1).
  • R 2 , R 4 and R 6 are perfluoropolyether chains having the same structure;
  • R 3 and R 5 are each independently a linking group containing one or more hydroxyl groups.
  • R 1 and R 7 are each independently a terminal group represented by the following formula (2).) —O—CH 2 —CH(OH)—([D]—CH(OH)) s —[E]—CH 2 OH (2) (In formula (2), s is 0 or 1; [D] and [E] are each independently 2 to 5 methylene groups (—CH 2 —) and one oxygen atom (—O—) A chain structure consisting of a combination, or a chain structure consisting of 1 to 4 methylene groups (—CH 2 —); provided that when s is 0 and [E] contains an oxygen atom, [E] The number of methylene groups contained is 3 or more.)
  • the fluorine-containing ether compound of the first aspect of the present invention preferably has the characteristics described in [2] to [8] below. It is also preferable to arbitrarily combine two or more of the features described in [2] to [8] below.
  • the terminal group represented by the formula (2) is a terminal group represented by any one of the following formulas (2-1) to (2-3) and (3-1) to (3-4) The fluorine-containing ether compound according to [1].
  • a second aspect of the present invention provides the following lubricant for magnetic recording media.
  • a lubricant for magnetic recording media comprising the fluorine-containing ether compound according to any one of [1] to [8].
  • a third aspect of the present invention provides the following magnetic recording medium. [10] A magnetic recording medium in which at least a magnetic layer, a protective layer, and a lubricating layer are sequentially provided on a substrate, A magnetic recording medium, wherein the lubricating layer contains the fluorine-containing ether compound according to any one of [1] to [8].
  • the magnetic recording medium of the third aspect of the present invention preferably has the features described in [11] below. [11] The magnetic recording medium according to [10], wherein the lubricant layer has an average thickness of 0.5 nm to 2.0 nm.
  • the fluorine-containing ether compound of the present invention is a compound represented by the above formula (1), it is a lubricant for magnetic recording media capable of forming a lubricating layer having excellent wear resistance and an effect of inhibiting corrosion of magnetic recording media. Can be used as material. Since the lubricant for magnetic recording media of the present invention contains the fluorine-containing ether compound of the present invention, it is possible to form a lubricating layer having excellent wear resistance and an effect of suppressing corrosion of magnetic recording media. Since the magnetic recording medium of the present invention is provided with the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound of the present invention, it has excellent wear resistance and corrosion resistance. Therefore, the magnetic recording medium of the present invention has excellent reliability and durability. Further, since the magnetic recording medium of the present invention is provided with a lubricating layer having excellent wear resistance and an effect of suppressing corrosion of the magnetic recording medium, the thickness of the protective layer and/or the lubricating layer can be reduced.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of one embodiment of a magnetic recording medium of the present invention
  • the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound having the chain skeleton When the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound having the chain skeleton is formed on the protective layer, both ends of the perfluoropolyether chain located at the center of the chain skeleton are separated from each other between the perfluoropolyether chains. It adheres to the protective layer due to the hydroxyl group of the linking group. Therefore, the lubricant containing the fluorine-containing ether compound having the chain skeleton has one or two perfluoropolyether chains and has the same number of carbon atoms as the chain skeleton. Compared to the case where a compound is contained, it is easier to wet and spread on the protective layer, can adhere uniformly to the protective layer, and can form a lubricating layer with high coverage and good adhesion.
  • the mobility of the perfluoropolyether chain within the molecule varies depending on the structure of the perfluoropolyether chain. Since the above fluorine-containing ether compound having a chain skeleton has three perfluoropolyether chains having the same structure, the molecular distortion due to the difference in mobility between the perfluoropolyether chains is less likely to occur. Therefore, the above fluorine-containing ether compound having a chain skeleton has better molecular linearity than a compound in which perfluoropolyether chains having different structures are mixed in the molecule. As a result, the lubricant containing the fluorine-containing ether compound having a chain skeleton can uniformly adhere to the protective layer, and can form a lubricating layer with high coverage and good adhesion.
  • the terminal group represented by formula (2) has two or three hydroxyl groups, and the distance between the hydroxyl groups is appropriate.
  • the terminal group represented by formula (2) has a linking group arranged between the carbon atom to which the terminal hydroxyl group (terminal hydroxyl group) is bonded and the carbon atom to which the hydroxyl group adjacent to the terminal hydroxyl group is bonded. , the number of methylene groups contained in the above linking group is appropriate even when oxygen atoms are included.
  • the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound having the terminal group represented by the formula (2) bonded to each end of the chain skeleton has appropriate hydrophobicity and is compatible with the protective layer. It is presumed that the adhesion will be excellent.
  • the inventors of the present invention conducted further studies and confirmed that a lubricating layer containing the above-mentioned fluorine-containing ether compound was formed on the protective layer, and that excellent wear resistance and an effect of suppressing corrosion of the magnetic recording medium could be obtained. The present invention was conceived.
  • the fluorine-containing ether compound the lubricant for magnetic recording media (hereinafter sometimes abbreviated as "lubricant")
  • the magnetic recording medium of the present invention is described in detail below.
  • this invention is not limited only to embodiment shown below.
  • the present invention can add, omit, replace, and change the number, amount, position, ratio, material, configuration, etc. within the scope of the present invention.
  • the fluorine-containing ether compound of this embodiment is represented by the following formula (1).
  • R 2 , R 4 and R 6 are perfluoropolyether chains having the same structure;
  • R 3 and R 5 are each independently a linking group containing one or more hydroxyl groups.
  • R 1 and R 7 are each independently a terminal group represented by the following formula (2).) —O—CH 2 —CH(OH)—([D]—CH(OH)) s —[E]—CH 2 OH (2) (In formula (2), s is 0 or 1; [D] and [E] are each independently 2 to 5 methylene groups (—CH 2 —) and one oxygen atom (—O—) A chain structure consisting of a combination, or a chain structure consisting of 1 to 4 methylene groups (—CH 2 —); provided that when s is 0 and [E] contains an oxygen atom, [E] The number of methylene groups contained is 3 or more.)
  • R 1 and R 7 are each independently a terminal group represented by formula (2).
  • the terminal group represented by formula (2) contains two or three hydroxyl groups. Specifically, when s in the terminal group represented by formula (2) is 0, two hydroxyl groups are included, and when s is 1, three hydroxyl groups are included.
  • each of R 1 and R 7 has two or three hydroxyl groups. , a favorable interaction occurs between the lubricating layer and the protective layer.
  • the total number of hydroxyl groups contained in R 1 and hydroxyl groups contained in R 7 is 4-6. Since the total number is 4 or more, the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound has high adhesiveness (adhesion) to the protective layer. Further, since the above total number is 6 or less, in a magnetic recording medium having a lubricating layer containing a fluorine-containing ether compound, the polarity of the fluorine-containing ether compound is too high, causing a pick-up that adheres to the magnetic head as foreign matter (smear). can be prevented from occurring.
  • the number of hydroxyl groups contained in R 1 and the number of hydroxyl groups contained in R 7 are preferably the same. That is, each of R 1 and R 7 contains two hydroxyl groups (for example, each of R 1 and R 7 is represented by any one of the following formulas (2-1) to (2-3)), or R 1 and R 7 each contain three hydroxyl groups (eg, each of R 1 and R 7 is represented by one of the following formulas (3-1) to (3-4)).
  • the lubricant containing the fluorine-containing ether compound adheres to the protective layer in a well-balanced manner, it is easy to obtain a lubricating layer having a high coverage.
  • the hydroxyl groups contained in the fluorine-containing ether compound can firmly adhere to the protective layer, resulting in high coverage and excellent abrasion resistance.
  • Each hydroxyl group contained in R 1 and R 7 is bonded to a different carbon atom.
  • the carbon atoms to which hydroxyl groups are bonded are bonded via a linking group containing a carbon atom to which no hydroxyl group is bonded. Therefore, the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) has good hydrophobicity compared to, for example, a compound having a terminal group in which carbon atoms to which hydroxyl groups are bonded are bonded. From this, it is presumed that the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) can prevent water from penetrating and effectively suppress corrosion of the magnetic recording medium.
  • the terminal group represented by formula (2) is a linear link having an appropriate number of carbon atoms between the carbon atom to which the hydroxyl group is bonded and the carbon atom to which the hydroxyl group adjacent to the hydroxyl group is bonded. base is placed. Therefore, the distance between the hydroxyl groups contained in the terminal groups represented by formula (2) is appropriate. Furthermore, the terminal group represented by formula (2) has a linking group arranged between the carbon atom to which the terminal hydroxyl group (terminal hydroxyl group) is bonded and the carbon atom to which the hydroxyl group adjacent to the terminal hydroxyl group is bonded. , the number of methylene groups contained in the above linking group is appropriate even when oxygen atoms are included.
  • the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound of the present embodiment has appropriate hydrophobicity and excellent adhesion to the protective layer. As a result, excellent wear resistance and an effect of suppressing corrosion of the magnetic recording medium can be obtained.
  • the linking group arranged between the carbon atom to which the terminal hydroxyl group is bonded and the carbon atom to which the hydroxyl group adjacent to the terminal hydroxyl group is bonded contains an oxygen atom (ether bond)
  • the methylene contained in the linking group If the number of groups is too small, intramolecular aggregation between the terminal hydroxyl group and the adjacent hydroxyl group is likely to occur due to the flexibility resulting from the ether bond. On the other hand, if the number of methylene groups contained in the linking group is too large, the hydrophobicity becomes too high, resulting in insufficient adhesion to the protective layer.
  • [D] and [E] are each independently a chain structure consisting of a combination of 2 to 5 methylene groups (—CH 2 —) and one oxygen atom (—O—), or 1 It is a chain structure consisting of ⁇ 4 methylene groups ( -CH2- ).
  • a chain structure consisting of a combination of 2 to 5 methylene groups and one oxygen atom if the left side is the perfluoropolyether side and the right side is the terminal side, for example, —CH 2 —O—CH 2 —, — CH 2 —O—CH 2 CH 2 —, —CH 2 —O—CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —O—CH 2 —, —CH 2 CH 2 —O—CH 2 CH 2 — , -CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -O-CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 2 -, etc. .
  • [D] is preferably a chain structure consisting of a combination of 2 to 5 methylene groups and one oxygen atom, since moderate flexibility can be obtained by containing an ether bond, and 2 to 4 methylene groups. and one oxygen atom.
  • formula (2) when s is 0 and [E] contains an oxygen atom, the number of methylene groups contained in [E] is 3 or more. That is, when [E] contains an oxygen atom, [E] is a chain structure consisting of a combination of 3 to 5 methylene groups (--CH.sub.2--) and one oxygen atom (--O--).
  • the terminal group represented by formula (2) is represented by the following formulas (2-1) to (2-3), (3-1) to (3-4) ) is preferably a terminal group represented by any one of In this case, it is possible to form a lubricating layer having more excellent wear resistance and an effect of suppressing corrosion of the magnetic recording medium.
  • at least one of R 1 and R 7 is preferably a terminal group represented by any one of formulas (3-1) to (3-4).
  • R 1 and/or R 7 is a fluorine-containing group containing three hydroxyl groups It becomes an ether compound. As a result, it is possible to form a lubricating layer that is even more excellent in adhesion to the protective layer and has better wear resistance.
  • the terminal group represented by the above formula (2-1) has two hydroxyl groups.
  • the terminal groups represented by formulas (3-1) and (3-4) each have three hydroxyl groups.
  • the terminal groups represented by the above formulas (2-1), (3-1), and (3-4) are all the carbon atoms to which the terminal hydroxyl groups are bonded and the carbon atoms to which the hydroxyl groups adjacent to the terminal hydroxyl groups are bonded. does not contain an oxygen atom.
  • the linking groups of the terminal groups represented by the above formulas (2-1), (3-1), and (3-4) are linear chains containing 1 to 4 carbon atoms to which no hydroxyl group is bonded. It has a similar structure.
  • the linking group does not contain an oxygen atom and has a linear structure containing one or more carbon atoms to which no hydroxyl group is bonded
  • the resulting fluorine-containing ether compound has good hydrophobicity.
  • the linking group has a linear structure containing 4 or less carbon atoms
  • the linking group is too hydrophobic to interfere with the adhesion to the protective layer.
  • the terminal groups represented by the above formulas (2-1), (3-1), and (3-4) are between the carbon atom to which the terminal hydroxyl group is bonded and the carbon atom to which the hydroxyl group adjacent to the terminal hydroxyl group is bonded. does not contain an oxygen atom.
  • the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound, in which the linking group has a linear structure containing the number of carbon atoms within the above range exhibits high wear resistance, can prevent water from entering, and is effective for magnetic recording media. It becomes a thing with a high corrosion inhibitory effect.
  • the terminal groups represented by formulas (2-2) and (2-3) each have two hydroxyl groups.
  • a linking group arranged between the carbon atom to which the terminal hydroxyl group is bonded and the carbon atom to which the hydroxyl group adjacent to the terminal hydroxyl group is bonded. contains an oxygen atom.
  • the linking group is a linear structure containing 3 to 5 carbon atoms to which no hydroxyl group is attached. Even when the linking group contains an oxygen atom, if it has a linear structure containing three or more carbon atoms to which no hydroxyl group is bonded, the fluorine-containing ether compound has good hydrophobicity.
  • the linking group has a linear structure containing 5 or less carbon atoms
  • the linking group is too hydrophobic to interfere with the adhesion to the protective layer. Therefore, the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound, in which the linking group has a linear structure containing the number of carbon atoms within the above range, exhibits high wear resistance, can prevent water from entering, and is effective for magnetic recording media. It becomes a thing with a high corrosion inhibitory effect.
  • the linking group has a linear structure composed of 4 to 6 atoms.
  • the number of atoms contained in the linking group is within the above range, even if the linking group contains an oxygen atom, the molecular mobility becomes appropriate, intramolecular aggregation is less likely to occur, and excellent adhesion with the protective layer is achieved. A lubricating layer having properties is obtained.
  • the terminal groups represented by formulas (3-2) and (3-3) each have three hydroxyl groups.
  • a linking group arranged between the carbon atom to which the terminal hydroxyl group is bonded and the carbon atom to which the hydroxyl group adjacent to the terminal hydroxyl group is bonded contains an oxygen atom.
  • the linking group is a linear structure containing 2 to 4 carbon atoms to which no hydroxyl group is attached. Even when the linking group contains an oxygen atom, if it has a linear structure containing two or more carbon atoms to which no hydroxyl group is bonded, the fluorine-containing ether compound has good hydrophobicity.
  • the linking group has a linear structure containing 4 or less carbon atoms
  • the linking group is too hydrophobic to interfere with the adhesion to the protective layer.
  • the terminal groups represented by formulas (3-2) and (3-3) have three hydroxyl groups, In the case of a straight-chain structure containing the above carbon atoms, a lubricating layer having excellent adhesion to the protective layer can be obtained. Therefore, the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound, in which the linking group has a linear structure containing the number of carbon atoms within the above range, exhibits high wear resistance, can prevent water from entering, and is effective for magnetic recording media.
  • the linking group has a linear structure of 3 to 5 atoms.
  • the number of atoms contained in the linking group is within the above range, even if the linking group contains an oxygen atom, the molecular mobility becomes appropriate, intramolecular aggregation is less likely to occur, and excellent adhesion with the protective layer is achieved. A lubricating layer having properties is obtained.
  • the terminal group represented by formula (2-1) has a chain structure in which s in formula (2) is 0 and [E] is 1 to 4 methylene groups.
  • a is an integer of 1-4. Since the linking group between the carbon atom to which the terminal hydroxyl group is bonded and the carbon atom to which the hydroxyl group adjacent to the terminal hydroxyl group is bonded does not contain an oxygen atom, it exhibits appropriate hydrophobicity. In addition, since a is 4 or less, the hydrophobicity of the linking group is too high to interfere with the adhesion to the protective layer, thereby exhibiting an excellent effect of suppressing corrosion of the magnetic recording medium.
  • the linking group between the carbon atom to which the terminal hydroxyl group is bonded and the carbon atom to which the hydroxyl group adjacent to the terminal hydroxyl group is bonded does not contain an oxygen atom, the intramolecular interaction between the hydroxyl groups is small.
  • the fluorine-containing ether compound having a terminal group represented by formula (2-1) is less prone to intramolecular aggregation, has excellent adhesion to the protective layer, and has excellent wear resistance. It can form layers.
  • the terminal group represented by formula (2-2) is a chain structure in which s in formula (2) is 0 and [E] is a combination of 3 to 4 methylene groups and one oxygen atom. .
  • b is an integer of 2-3. Therefore, it becomes a fluorine-containing ether compound having good hydrophobicity, and exhibits an excellent effect of suppressing corrosion of magnetic recording media.
  • the linking group between the carbon atom to which the terminal hydroxyl group is bonded and the carbon atom to which the hydroxyl group adjacent to the terminal hydroxyl group is bonded contains an oxygen atom.
  • the terminal group represented by the formula (2-2) has b of 2 to 3, the molecular mobility is appropriate, the intramolecular aggregation of the hydroxyl groups is unlikely to occur, and the protective layer is excellent.
  • a lubricating layer having adhesion and excellent wear resistance can be formed.
  • the terminal group represented by formula (2-3) is a chain structure in which s in formula (2) is 0 and [E] is a combination of 3 to 5 methylene groups and one oxygen atom. .
  • c is an integer of 1-3. Therefore, it becomes a fluorine-containing ether compound having good hydrophobicity, and exhibits an excellent effect of suppressing corrosion of magnetic recording media.
  • the linking group between the carbon atom to which the terminal hydroxyl group is bonded and the carbon atom to which the hydroxyl group adjacent to the terminal hydroxyl group is bonded contains an oxygen atom.
  • the terminal group represented by the formula (2-3) has c of 1 to 3, the molecular mobility is appropriate, the intramolecular aggregation of the hydroxyl groups is unlikely to occur, and the protective layer is excellent. It is possible to form a lubricating layer having good adhesion and excellent wear resistance.
  • the terminal group represented by formula (3-1) is a chain structure in which s in formula (2) is 1, [D] is a combination of two methylene groups and one oxygen atom, and [ E] is a chain structure consisting of 1 to 4 methylene groups.
  • d is an integer of 1-4. Since the linking group between the carbon atom to which the terminal hydroxyl group is bonded and the carbon atom to which the hydroxyl group adjacent to the terminal hydroxyl group is bonded does not contain an oxygen atom, it exhibits appropriate hydrophobicity.
  • the linking group between the carbon atom to which the terminal hydroxyl group is bonded and the carbon atom to which the hydroxyl group adjacent to the terminal hydroxyl group is bonded does not contain an oxygen atom, and Since it contains three hydroxyl groups, it has excellent adhesion to the protective layer and can form a lubricating layer having excellent wear resistance.
  • the terminal group represented by formula (3-2) is a chain structure in which s in formula (2) is 1, [D] is a combination of two methylene groups and one oxygen atom, and [ E] is a chain structure consisting of a combination of 2 to 4 methylene groups and one oxygen atom.
  • e is an integer of 1-3. Therefore, it becomes a fluorine-containing ether compound having good hydrophobicity, and exhibits an excellent effect of suppressing corrosion of magnetic recording media.
  • the terminal group represented by formula (3-2) contains three hydroxyl groups, it has excellent adhesion to the protective layer and can form a lubricating layer having excellent wear resistance.
  • the terminal group represented by formula (3-3) is a chain structure in which s in formula (2) is 1 and [D] is a combination of 3 to 4 methylene groups and one oxygen atom.
  • [E] is a chain structure consisting of a combination of two methylene groups and one oxygen atom.
  • f is an integer of 1-2. Therefore, it becomes a fluorine-containing ether compound having good hydrophobicity, and exhibits an excellent effect of suppressing corrosion of magnetic recording media.
  • the terminal group represented by formula (3-3) contains three hydroxyl groups, it has excellent adhesion to the protective layer and can form a lubricating layer having excellent wear resistance.
  • the terminal group represented by formula (3-4) is a chain structure in which s in formula (2) is 1, [D] is a combination of three methylene groups and one oxygen atom, and [ E] is a chain structure consisting of one methylene group.
  • the linking group between the carbon atom to which the terminal hydroxyl group is bonded and the carbon atom to which the hydroxyl group adjacent to the terminal hydroxyl group is bonded does not contain an oxygen atom. Therefore, it becomes a fluorine-containing ether compound having good hydrophobicity, and exhibits an excellent effect of suppressing corrosion of magnetic recording media.
  • the terminal group represented by formula (3-4) contains three hydroxyl groups, it has excellent adhesion to the protective layer and can form a lubricating layer having excellent wear resistance.
  • R 1 and R 7 may be the same or different, and are preferably the same.
  • the fluorine-containing ether compound easily spreads evenly on the protective layer and easily provides a lubricating layer having a uniform film thickness.
  • the lubricating layer containing this fluorine-containing ether compound has a good coverage and excellent abrasion resistance, which is preferable.
  • the fluorine-containing ether compound can be efficiently produced in fewer production steps than when R 1 and R 7 are different.
  • R 3 and R 5 are each independently a linking group containing one or more hydroxyl groups.
  • the hydroxyl group contained in R3 and R5 improves the adhesion of the lubricating layer containing the fluorine - containing ether compound to the protective layer.
  • the number of hydroxyl groups contained in R 3 and R 5 is preferably 1 to 4, more preferably 1 to 2, so that a proper coverage can be maintained, and the hydrophobicity of the molecule is appropriate. Therefore, it is more preferable to be 1.
  • R 3 and R 5 are divalent linking groups that bond to the methylene groups (—CH 2 —) located on both sides.
  • R 3 and R 5 are preferably alkylene groups having one or more hydroxyl groups and containing an ether bond (--O--).
  • the number of carbon atoms contained in R 3 and R 5 is preferably 3 to 12, more preferably 3 to 6, even more preferably 3.
  • R 3 and R 5 are preferably a linking group represented by the following formula (4).
  • g is an integer of 1-4.
  • the hydroxyl group of the linking group represented by formula (4) improves the adhesion of the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound to the protective layer.
  • g 1, synthesis of the fluorine-containing ether compound is easy, which is preferable.
  • R 3 and R 5 are the linking groups represented by formula (4)
  • the oxygen atoms arranged at both ends of R 3 and R 5 are the linking groups represented by formula (4), respectively. It combines with the methylene groups (--CH.sub.2--) located on both sides to form an ether bond (--O--).
  • R 2 , R 4 and R 6 are perfluoropolyether chains (PFPE chains) having the same structure.
  • the PFPE chains represented by R 2 , R 4 and R 6 cover the surface of the protective layer when the lubricant containing the fluorine-containing ether compound of the present embodiment is applied onto the protective layer to form a lubricating layer.
  • the lubricating layer is provided with lubricating properties to reduce the frictional force between the magnetic head and the protective layer.
  • the PFPE chain imparts water resistance to the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound of the present embodiment due to its low surface energy, and improves the corrosion resistance of the magnetic recording medium provided with the lubricating layer.
  • R 2 , R 4 , and R 6 in formula (1) may be PFPE chains having the same structure, and can be appropriately selected depending on the performance required of the lubricant containing the fluorine-containing ether compound.
  • Examples of the PFPE chain include perfluoromethylene oxide polymer, perfluoroethylene oxide polymer, perfluoro-n-propylene oxide polymer, perfluoroisopropylene oxide polymer, copolymers thereof, and the like.
  • the PFPE chain may be, for example, a structure represented by the following formula (Rf) derived from a perfluoroalkylene oxide polymer or copolymer.
  • Rf formula (Rf) derived from a perfluoroalkylene oxide polymer or copolymer.
  • Rf perfluoroalkylene oxide polymer or copolymer.
  • w2, w3, w4, and w5 represent an average degree of polymerization, each independently representing 0 to 20; however, w2, w3, w4, and w5 are not all 0 at the same time; w1 and w6 are average values indicating the number of —CF 2 —, each independently representing 1 to
  • w1 and w6 are average values indicating the number of —CF 2 — and each independently represents 1 to 3.
  • w1 and w6 are determined according to the structure of the repeating unit arranged at the ends of the chain structure in the polymer represented by the formula (Rf).
  • (CF 2 O), (CF 2 CF 2 O), (CF 2 CF 2 CF 2 O), and (CF 2 CF 2 CF 2 O) in formula (Rf) are repeating units. There are no particular restrictions on the arrangement order of the repeating units in formula (Rf). Also, the number of types of repeating units in the formula (Rf) is not particularly limited.
  • R 2 , R 4 and R 6 in formula (1) are preferably, for example, PFPE chains represented by formula (Rf-1) below.
  • PFPE chains represented by formula (Rf-1) below.
  • w8 and w9 represent an average degree of polymerization, each independently representing 0.1 to 20
  • w7 and w10 are average values representing the number of —CF 2 —, each independently represents 1 to 2.
  • Formula (Rf-1) includes any of random copolymers, block copolymers, and alternating copolymers consisting of monomer units (CF 2 CF 2 O) and (CF 2 CF 2 CF 2 O). can be anything.
  • w8 and w9 which indicate the average degree of polymerization, each independently represents 0.1-20, preferably 0.1-15, more preferably 1-10.
  • w7 and w10 in the formula (Rf-1) are average values indicating the number of —CF 2 — and each independently represents 1 to 2.
  • w7 and w10 are determined according to the structure of the repeating unit arranged at the ends of the chain structure in the polymer represented by formula (Rf-1).
  • R 2 , R 4 and R 6 in formula (1) are any one of the following formulas (5) to (9).
  • R 2 , R 4 and R 6 in formula (1) are any one of the following formulas (5) to (9).
  • R 2 , R 4 and R 6 in formula (1) are any one of the following formulas (5) to (9).
  • Formula (5) includes any of random copolymers, block copolymers, and alternating copolymers consisting of monomer units (CF 2 —CF 2 —O) and (CF 2 —O).
  • h and i indicating the average degree of polymerization in formula (5) are each 0.1 to 20, j indicating the average degree of polymerization in formula (6) is 0.1 to 20, and the average degree of polymerization in formula (7) k indicating the degree is 0.1 to 20, l indicating the average degree of polymerization in formula (8) is 0.1 to 10, r indicating the average degree of polymerization in formula (9) is 0.1 to 20 is.
  • h, i, j, k, l, and r can be arbitrarily selected within the above ranges.
  • a lubricating layer having good wear resistance and capable of further suppressing corrosion of the magnetic recording medium can be obtained. It becomes a fluorine-containing ether compound. Further, when each of h, i, j, k, and r indicating the average degree of polymerization is 20 or less, and l is 10 or less, the viscosity of the fluorine-containing ether compound does not become too high, and a lubricant containing the same is applied. It is easy to use and is preferable.
  • Each of h, i, j, k, l, and r which indicate the average degree of polymerization, is a fluorine-containing ether compound that easily wets and spreads on the protective layer and easily provides a lubricating layer having a uniform film thickness. 10 is preferred, and 2-8 is more preferred. Note that h, i, j, k, l, and r may be, for example, 0.5 to 9, 1 to 8, 2 to 7, 3 to 6, 4 to 5, and the like.
  • R 2 , R 4 and R 6 in formula (1) are any one of formulas (5) to (9), synthesis of the fluorine-containing ether compound is easy, which is preferable.
  • R 2 , R 4 and R 6 are any one of formulas (5) to (7), raw materials are easily available, which is more preferable.
  • R 2 , R 4 and R 6 are any of formulas (5) to (9), the number of oxygen atoms (ether bond (-O- ) number) ratio is appropriate. Therefore, it becomes a fluorine-containing ether compound having moderate hardness. Therefore, the fluorine-containing ether compound applied on the protective layer is less likely to aggregate on the protective layer, and a thinner lubricating layer can be formed with sufficient coverage.
  • R 2 , R 4 and R 6 are PFPE chains having the same structure.
  • the phrase "the PFPE chains have the same structure” includes the case where the PFPE chains have the same structure (repeating units) and different average degrees of polymerization.
  • R 2 , R 4 and R 6 are all PFPE chains represented by formula (5)
  • R 2 , R 4 and R 6 are all repeating units ((CF 2 CF 2 O) and ( CF 2 O)) are the same, and h and i indicating the average degree of polymerization in formula (5) may be partially or entirely the same in R 2 , R 4 and R 6 respectively, or all can be different.
  • R 2 , R 4 , and R 6 are PFPE chains having the same structure, and at least R 2 and R 6 have the same average degree of polymerization, the synthesis of the fluorine-containing ether compound is facilitated, which is preferable.
  • R 2 , R 4 and R 6 may be PFPE chains having the same structure, and the PFPE chains of R 2 , R 4 and R 6 may all have the same average degree of polymerization.
  • the resulting fluorine-containing ether compound has less molecular distortion due to the mobility of the PFPE chains. Therefore, it is possible to uniformly adhere to the protective layer and form a lubricating layer with a high coverage.
  • the fluorine-containing ether compound has a mixture of PFPE chains with different structures in the molecule (for example, R 2 and R 6 are PFPE chains represented by formula (5) and R 4 is a PFPE chain represented by formula (6)), the difference in mobility caused by the structure of each PFPE chain causes strain in the molecule, which reduces the linearity of the molecule. As a result, it is presumed that the lubricating layer cannot be uniformly adhered to the protective layer and a lubricating layer having a low coverage is formed.
  • R 2 , R 4 and R 6 have the same structure. Furthermore, in the fluorine-containing ether compound represented by formula (1), it is preferable that R 3 and R 5 are the same, and R 1 and R 7 are also the same.
  • Such a fluorine-containing ether compound has a symmetrical structure centering on R4 . Therefore, it is easy to uniformly wet and spread on the protective layer, and it is easy to obtain a lubricating layer having a more uniform film thickness. Further, a fluorine-containing ether compound in which R 2 , R 4 and R 6 are the same, R 3 and R 5 are the same, and R 1 and R 7 are also the same can be easily and efficiently produced in a small number of production steps. .
  • the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) is preferably any one of compounds represented by the following formulas (A) to (M).
  • formulas (A) to (M) mc, mg, mh, nc, ng, nh, pa, pd, pi, pj, qb, qe, qf, qk, ql, and qm indicate an average degree of polymerization. Since it is a value, it is not necessarily an integer.
  • R 1 and R 7 are terminal groups represented by the formula (2-1), a is 2, and R 2 , R 4 and R 6 are represented by the formula ( 6) is a PFPE chain represented by In the compound represented by the following formula (B), R 1 and R 7 are terminal groups represented by the formula (2-1), a is 3, and R 2 , R 4 and R 6 are represented by the formula ( 7) is a PFPE chain represented by In the compound represented by the following formula (C), R 1 and R 7 are terminal groups represented by the formula (2-2), b is 2, and R 2 , R 4 and R 6 are represented by the formula ( 5) is a PFPE chain represented by In the compound represented by the following formula (D), R 1 and R 7 are terminal groups represented by the formula (2-2), b is 3, and R 2 , R 4 and R 6 are represented by the formula ( 6) is a PFPE chain represented by the formula (2-1), a is 2, and R 2 , R 4 and R 6 are represented by the formula ( 6) is a PFPE chain represented by In
  • R 1 and R 7 are terminal groups represented by the formula (3-2), e is 1, and R 2 , R 4 and R 6 are represented by the formula ( 7) is a PFPE chain represented by In the compound represented by the following formula (F), R 1 and R 7 are terminal groups represented by the formula (3-2), e is 2, and R 2 , R 4 and R 6 are represented by the formula ( 7) is a PFPE chain represented by In the compound represented by the following formula (G), R 1 and R 7 are terminal groups represented by the formula (2-3), c is 1, and R 2 , R 4 and R 6 are represented by the formula ( 5) is a PFPE chain represented by In the compound represented by the following formula (H), R 1 and R 7 are terminal groups represented by the formula (3-3), f is 1, and R 2 , R 4 and R 6 are represented by the formula ( 5) is a PFPE chain represented by
  • R 1 and R 7 are terminal groups represented by the formula (3-1), d is 1, and R 2 , R 4 and R 6 are represented by the formula ( 6) is a PFPE chain represented by In the compound represented by the following formula (J), R 1 and R 7 are terminal groups represented by the formula (3-1), d is 2, and R 2 , R 4 and R 6 are represented by the formula ( 6) is a PFPE chain represented by In the compound represented by the following formula (K), R 1 and R 7 are terminal groups represented by the formula (3-3), f is 2, and R 2 , R 4 and R 6 are represented by the formula ( 7) is a PFPE chain represented by In the compound represented by the following formula (L), R 1 and R 7 are terminal groups represented by the formula (3-4), and R 2 , R 4 and R 6 are represented by the formula (7) PFPE chains.
  • R 1 and R 7 are terminal groups represented by the formula (2-1)
  • a is 1, and R 2 , R 4 and R 6 are represented by the formula (6) is a PFPE
  • Fpa 1 and Fpa 2 in formula (A) are represented by formula (AF).
  • pa indicates an average degree of polymerization and ranges from 0.1 to 20. Pa in Fpa 1 and pa in Fpa 2 may be the same or different.
  • Fdb 1 and Fdb 2 in formula (B) are represented by formula (BF).
  • qb indicates an average degree of polymerization and ranges from 0.1 to 20. qb in Fdb 1 and qb in Fdb2 may be the same or different.
  • Ffc 1 and Ffc 2 in formula (C) are represented by formula (CF).
  • CF In Ffc 1 and Ffc 2 , mc and nc represent an average degree of polymerization, each representing 0.1 to 20. Ffc mc and nc in 1 and mc and nc in Ffc 2 may be the same or different.
  • Fpd 1 and Fpd 2 in formula (D) are represented by formula (DF).
  • pd indicates an average degree of polymerization and ranges from 0.1 to 20. pd in Fpd 1 and Fpd 2 may be the same or different.
  • Fde 1 and Fde 2 in formula (E) are represented by formula (EF).
  • qe indicates an average degree of polymerization and ranges from 0.1 to 20. qe in Fde 1 and qe in Fde 2 may be the same or different.
  • Fdf 1 and Fdf 2 in formula (F) are represented by formula (FF).
  • qf indicates an average degree of polymerization and ranges from 0.1 to 20. qf in Fdf 1 and qf in Fdf2 may be the same or different.
  • Ffg 1 and Ffg 2 in formula (G) are represented by formula (GF).
  • mg and ng indicate an average degree of polymerization, each representing 0.1 to 20.
  • Ffg 1 The mg and ng in and the mg and ng in Ffg 2 may be the same or different.
  • Ffh 1 and Ffh 2 in formula (H) are represented by formula (HF).
  • mh and nh indicate an average degree of polymerization, each representing 0.1 to 20.
  • Ffh 1 mh, nh in and mh, nh in Ffh 2 may be the same or different.
  • Fpi 1 and Fpi 2 in formula (I) are represented by formula (IF).
  • pi indicates an average degree of polymerization and ranges from 0.1 to 20. pi in Fpi 1 and Fpi 2 may be the same or different.
  • Fpj 1 and Fpj 2 in formula (J) are represented by formula (JF).
  • pj indicates an average degree of polymerization and ranges from 0.1 to 20. pj in Fpj 1 and pj in Fpj 2 may be the same or different.
  • Fdk 1 and Fdk 2 in formula (K) are represented by formula (KF).
  • qk indicates an average degree of polymerization and ranges from 0.1 to 20.
  • qk in Fdk 1 and qk in Fdk2 may be the same or different.
  • Fdl 1 and Fdl 2 in formula (L) are represented by formula (LF).
  • ql indicates an average degree of polymerization and ranges from 0.1 to 20.
  • ql in Fdl 1 and ql in Fdl 2 may be the same or different.
  • Fdm 1 and Fdm 2 in formula (M) are represented by formula (MF).
  • qm indicates an average degree of polymerization and ranges from 0.1 to 20.
  • qm in Fdm 1 and qm in Fdm2 may be the same or different.
  • the compound represented by the formula (1) is any one of the compounds represented by the above formulas (A) to (M), the raw material is easily available and has excellent wear resistance even if the thickness is thin, It is preferable because a lubricating layer that can suppress corrosion of the magnetic recording medium can be formed.
  • the compound represented by the formula (1) is any of the compounds represented by the formulas (B) and (E) to (L), particularly excellent wear resistance and corrosion inhibition effect of the magnetic recording medium can be obtained. It is more preferable because a lubricating layer can be formed.
  • the fluorine-containing ether compound of the present embodiment preferably has a number average molecular weight (Mn) in the range of 500 to 10000, more preferably in the range of 700 to 7000, and in the range of 1000 to 5000. is particularly preferred.
  • Mn number average molecular weight
  • the lubricant containing the fluorine-containing ether compound of the present embodiment is difficult to evaporate, and the lubricant can be prevented from evaporating and transferring to the magnetic head.
  • the number average molecular weight is 10,000 or less, the fluorine-containing ether compound has an appropriate viscosity, and a thin lubricating layer can be easily formed by applying a lubricant containing this.
  • a number average molecular weight of 5,000 or less is more preferable because the viscosity becomes easy to handle when applied to a lubricant.
  • the number average molecular weight (Mn) of the fluorine-containing ether compound is a value measured by 1 H-NMR and 19 F-NMR using AVANCEIII400 manufactured by Bruker Biospin.
  • NMR nuclear magnetic resonance
  • the sample was diluted with hexafluorobenzene, d-acetone, d-tetrahydrofuran or the like alone or in a mixed solvent and used for the measurement.
  • the hexafluorobenzene peak was -164.7 ppm.
  • the acetone peak was set at 2.2 ppm.
  • the method for producing the fluorine-containing ether compound of the present embodiment is not particularly limited, and it can be produced using a conventionally known production method.
  • the fluorine-containing ether compound of the present embodiment can be produced, for example, using the production method shown below.
  • the epoxy compound used in the second reaction is, for example, an alcohol having a structure corresponding to R 1 (or R 7 ) of the fluorine-containing ether compound to be produced. , epichlorohydrin, epibromohydrin, 2-bromoethyloxirane, and allyl glycidyl ether.
  • an epoxy compound may be synthesized by a method of oxidizing an unsaturated bond, or a commercially available product may be purchased and used.
  • the hydroxyl group of the hydroxymethyl group placed at one end of the intermediate compound 2 is reacted with the epoxy groups placed at both ends of the intermediate compound 1 (third reaction).
  • the three PFPE chains represented by R 2 , R 4 and R 6 in formula (1) have the same structure, R 1 and R 7 are the same, R 3 and R 5 are the same.
  • the order of the first reaction and the second reaction may be reversed.
  • ionic contaminants present on the surface of the magnetic recording media. Most of the ionic contaminants adhere from the outside during the manufacturing process of the magnetic recording medium. Ionic contaminants may also be generated when environmental substances that enter a hard disk drive (magnetic recording/reproducing device) adhere to the magnetic recording medium. Specifically, for example, water containing environmental substances such as ions may adhere to the surface of the magnetic recording medium when the magnetic recording medium and/or hard disk drive are held under high temperature and high humidity conditions. When water containing environmental substances such as ions passes through the lubricating layer formed on the surface of the magnetic recording medium, it condenses minute ionic components existing under the lubricating layer to generate ionic contaminants.
  • the fluorine-containing ether compound of the present embodiment is a compound represented by formula (1), a lubricating layer containing it exhibits excellent wear resistance and prevents contaminants from entering the magnetic recording medium. It is highly effective in inhibiting corrosion. This effect is based on the following synergistic effects ⁇ 1> to ⁇ 5> obtained by including the fluorine-containing ether compound of the present embodiment.
  • the three perfluoropolyether chains (R 2 , R 4 , R 6 ) are arranged between R 1 and R 3 and between R 3 and R 5 and between R5 and R7 , respectively. Therefore, the distance between the hydroxyl group of R3 and the hydroxyl group of R5 , the distance between the hydroxyl group of R1 and the hydroxyl group of R3 , and the distance between the hydroxyl group of R5 and the hydroxyl group of R7 is also appropriate. Therefore, both the hydroxyl groups of R 3 and R 5 and the hydroxyl groups of R 1 and R 7 are less likely to be inhibited from bonding with the active sites on the protective layer by adjacent hydroxyl groups.
  • both the hydroxyl groups of R 3 and R 5 and the hydroxyl groups of R 1 and R 7 are likely to participate in bonding with the active sites on the protective layer.
  • all of the hydroxyl groups of the fluorine-containing ether compound are unlikely to become hydroxyl groups that do not participate in bonding with the active sites on the protective layer.
  • the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound has a reduced number of hydroxyl groups that do not participate in bonding with active sites on the protective layer, and exhibits excellent adhesion to the protective layer.
  • the distance between the hydroxyl group of R3 and the hydroxyl group of R5 , the distance between the hydroxyl group of R1 and the hydroxyl group of R3 , and the distance between the hydroxyl group of R5 and the hydroxyl group of R7 are all Since it is appropriate, the intramolecular interaction between the hydroxyl groups of R 3 , R 5 , R 1 and R 7 is small and aggregation is difficult to occur. Therefore, the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1) easily wets and spreads on the protective layer, has a uniform coating state, has a high coverage, and forms a lubricating layer with good adhesion on the protective layer. be done.
  • both ends of each perfluoropolyether chain (R 2 , R 4 , R 6 ) are adhered to the protective layer by hydroxyl groups of any one of R 3 , R 5 , R 1 , R 7 . Therefore, the fluorine-containing ether compound coated on the protective layer is unlikely to be bulky. Therefore, the fluorine-containing ether compound easily wets and spreads on the protective layer, and a lubricating layer having a uniform coating state, high coverage, and good adhesion is formed on the protective layer.
  • the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) has three perfluoropolyether chains (R 2 , R 4 , R 6 ) having the same structure. Therefore, the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1) is free from molecular distortion caused by the difference in mobility of the PFPE chains that occurs when the structures of the PFPE chains are different, and easily wets and spreads on the protective layer. Therefore, a lubricating layer having uniform coverage, high coverage, and good adhesion is formed on the protective layer.
  • the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) has three perfluoropolyether chains (R 2 , R 4 , R 6 ). Each perfluoropolyether chain contained in the lubricating layer coats the surface of the protective layer and imparts water resistance to the lubricating layer due to its low surface energy.
  • the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) contained in the lubricating layer undergoes thermal molecular motion when held under high temperature and high humidity conditions. Water containing environmental substances such as ions is thought to enter through gaps between molecules moving in the lubricating layer.
  • the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1) has appropriate water resistance and hydrophobicity, water enters the magnetic recording medium through the gaps between the molecules moving in the lubricating layer. and improve the corrosion resistance of magnetic recording media.
  • R 1 and R 7 in the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) are each independently a terminal group represented by formula (2).
  • R 1 and R 7 in formula (1) each contain two or three hydroxyl groups, and the carbon atoms to which the hydroxyl groups are bonded are bonded via a linking group containing a carbon atom to which no hydroxyl group is bonded. and the distance between hydroxyl groups is appropriate. Therefore, the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) has appropriate hydrophobicity due to the hydrophobicity of the carbon atoms contained in the linking groups of R 1 and R 7 .
  • the linking group between the carbon atom to which the terminal hydroxyl group of R 1 and R 7 is bonded and the carbon atom to which the hydroxyl group adjacent to the terminal hydroxyl group is bonded is When it does not contain an oxygen atom (when [E] in formula (2) is a chain structure consisting of 1 to 4 methylene groups), the intramolecular interaction between the hydroxyl groups contained in R 1 and R 7 is small. becomes. For this reason, intramolecular aggregation is unlikely to occur, and the fluorine-containing ether compound easily spreads over the protective layer, and a lubricating layer having a uniform coating state, high coverage, and good adhesion is formed on the protective layer. be done.
  • the linking group between the carbon atom to which the terminal hydroxyl group of R 1 and R 7 is bonded and the carbon atom to which the hydroxyl group adjacent to the terminal hydroxyl group is bonded contains an oxygen atom ([E] in formula (2) is a chain structure consisting of a combination of 2 to 5 methylene groups and one oxygen atom)
  • the distance between the hydroxyl groups contained in R 1 and R 7 is appropriate, so the molecular mobility is appropriate. becomes.
  • intramolecular aggregation is less likely to occur, and a lubricating layer having uniform coating, high coverage, and good adhesion is formed on the protective layer.
  • the lubricant for magnetic recording media of this embodiment contains a fluorine-containing ether compound represented by formula (1).
  • the lubricant of the present embodiment may contain any known material used as a lubricant material, as long as it does not impair the properties of the fluorine-containing ether compound represented by formula (1). They can be mixed and used according to need.
  • the known material used by mixing with the lubricant of the present embodiment preferably has a number average molecular weight of 1,000 to 10,000.
  • the inclusion of the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) in the lubricant of the present embodiment is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more.
  • the content of the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) may be 80% by mass or more, or may be 90% by mass or more.
  • the lubricant of the present embodiment contains the fluorine-containing ether compound represented by formula (1), it exhibits excellent wear resistance and can form a lubricating layer highly effective in suppressing corrosion of the magnetic recording medium. . Since the lubricating layer made of the lubricant of the present embodiment exhibits excellent wear resistance and is highly effective in suppressing corrosion of the magnetic recording medium, the thickness can be reduced.
  • the magnetic recording medium of this embodiment has at least a magnetic layer, a protective layer, and a lubricating layer sequentially provided on a substrate.
  • one or more underlayers can be provided between the substrate and the magnetic layer, if necessary.
  • An adhesion layer and/or a soft magnetic layer can also be provided between the underlayer and the substrate.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing one embodiment of the magnetic recording medium of the present invention.
  • the magnetic recording medium 10 of the present embodiment includes an adhesive layer 12, a soft magnetic layer 13, a first underlayer 14, a second underlayer 15, a magnetic layer 16, a protective layer 17, and an adhesive layer 12 on a substrate 11.
  • a lubricating layer 18 is sequentially provided.
  • a nonmagnetic substrate or the like can be used in which a film made of NiP or a NiP alloy is formed on a substrate made of a metal such as Al or an Al alloy or an alloy material.
  • a non-magnetic substrate made of non-metallic materials such as glass, ceramics, silicon, silicon carbide, carbon, and resin may be used.
  • a non-magnetic substrate having a film formed thereon may be used.
  • the adhesion layer 12 prevents the progress of corrosion of the substrate 11 that occurs when the substrate 11 and the soft magnetic layer 13 provided on the adhesion layer 12 are arranged in contact with each other.
  • the material of the adhesion layer 12 can be appropriately selected from, for example, Cr, Cr alloy, Ti, Ti alloy, CrTi, NiAl, AlRu alloy, and the like.
  • the adhesion layer 12 can be formed by, for example, a sputtering method.
  • the soft magnetic layer 13 preferably has a structure in which a first soft magnetic film, an intermediate layer made of a Ru film, and a second soft magnetic film are laminated in this order. That is, the soft magnetic layer 13 has a structure in which the soft magnetic films above and below the intermediate layer are antiferro-coupling (AFC) coupled by sandwiching an intermediate layer made of Ru film between two layers of soft magnetic films. It is preferable to have
  • Materials for the first soft magnetic film and the second soft magnetic film include CoZrTa alloy and CoFe alloy. Any one of Zr, Ta, and Nb is preferably added to the CoFe alloy used for the first soft magnetic film and the second soft magnetic film. This promotes amorphization of the first soft magnetic film and the second soft magnetic film, improves the orientation of the first underlayer (seed layer), and reduces the flying height of the magnetic head. becomes.
  • the soft magnetic layer 13 can be formed by sputtering, for example.
  • the first underlayer 14 is a layer that controls the orientation and crystal size of the second underlayer 15 and the magnetic layer 16 provided thereon.
  • Examples of the first underlayer 14 include a Cr layer, a Ta layer, a Ru layer, a CrMo alloy layer, a CoW alloy layer, a CrW alloy layer, a CrV alloy layer, and a CrTi alloy layer.
  • the first underlayer 14 can be formed by, for example, a sputtering method.
  • the second underlayer 15 is a layer for controlling the orientation of the magnetic layer 16 to be good.
  • the second underlayer 15 is preferably a layer made of Ru or a Ru alloy.
  • the second underlayer 15 may be a single layer, or may be composed of a plurality of layers. When the second underlayer 15 is composed of multiple layers, all layers may be composed of the same material, or at least one layer may be composed of different materials.
  • the second underlayer 15 can be formed by, for example, a sputtering method.
  • the magnetic layer 16 is composed of a magnetic film having an axis of easy magnetization oriented perpendicularly or horizontally with respect to the substrate surface.
  • the magnetic layer 16 is a layer containing Co and Pt, and may be a layer containing oxides, Cr, B, Cu, Ta, Zr, etc. in order to improve the SNR characteristics.
  • oxides contained in the magnetic layer 16 include SiO 2 , SiO, Cr 2 O 3 , CoO, Ta 2 O 3 and TiO 2 .
  • the magnetic layer 16 may be composed of one layer, or may be composed of a plurality of magnetic layers made of materials with different compositions.
  • the first magnetic layer contains Co, Cr, and Pt, and further includes oxidation. It is preferably a granular structure made of a material containing matter.
  • the oxide contained in the first magnetic layer it is preferable to use, for example, oxides of Cr, Si, Ta, Al, Ti, Mg, Co, and the like. Among these, TiO 2 , Cr 2 O 3 , SiO 2 and the like can be particularly preferably used.
  • the first magnetic layer is preferably made of a composite oxide to which two or more kinds of oxides are added.
  • Cr 2 O 3 —SiO 2 , Cr 2 O 3 —TiO 2 , SiO 2 —TiO 2 and the like can be particularly preferably used.
  • the first magnetic layer contains Co, Cr, Pt, oxides, and at least one element selected from B, Ta, Mo, Cu, Nd, W, Nb, Sm, Tb, Ru, and Re. can contain.
  • the same material as the first magnetic layer can be used for the second magnetic layer.
  • the second magnetic layer preferably has a granular structure.
  • the third magnetic layer preferably has a non-granular structure made of a material containing Co, Cr, Pt and no oxide.
  • the third magnetic layer contains one or more elements selected from B, Ta, Mo, Cu, Nd, W, Nb, Sm, Tb, Ru, Re, and Mn. be able to.
  • the magnetic layer 16 When the magnetic layer 16 is composed of a plurality of magnetic layers, it is preferable to provide a non-magnetic layer between adjacent magnetic layers. When the magnetic layer 16 is composed of three layers, the first magnetic layer, the second magnetic layer, and the third magnetic layer, the magnetic layer between the first magnetic layer and the second magnetic layer and between the second magnetic layer and the third magnetic layer It is preferable to provide a non-magnetic layer between them.
  • Non-magnetic layers provided between adjacent magnetic layers of the magnetic layer 16 are, for example, Ru, Ru alloy, CoCr alloy, CoCrX1 alloy (X1 is Pt, Ta, Zr, Re, Ru, Cu, Nb, Ni, Mn, represents one or more elements selected from Ge, Si, O, N, W, Mo, Ti, V, and B.), etc. can be preferably used.
  • Non-magnetic layers provided between adjacent magnetic layers of the magnetic layer 16 preferably use an alloy material containing oxides, metal nitrides, or metal carbides.
  • SiO 2 , Al 2 O 3 , Ta 2 O 5 , Cr 2 O 3 , MgO, Y 2 O 3 , TiO 2 and the like can be used as oxides.
  • AlN, Si 3 N 4 , TaN, CrN, etc. can be used as metal nitrides, for example.
  • TaC, BC, SiC, etc. can be used as metal carbides, for example.
  • the non-magnetic layer can be formed, for example, by sputtering.
  • the magnetic layer 16 is preferably a magnetic layer for perpendicular magnetic recording in which the axis of easy magnetization is oriented perpendicular to the substrate surface.
  • the magnetic layer 16 may be a magnetic layer for longitudinal magnetic recording.
  • the magnetic layer 16 may be formed by any conventionally known method such as a vapor deposition method, an ion beam sputtering method, a magnetron sputtering method, or the like.
  • the magnetic layer 16 is usually formed by a sputtering method.
  • the protective layer 17 protects the magnetic layer 16 .
  • the protective layer 17 may be composed of a single layer, or may be composed of a plurality of layers. Examples of materials for the protective layer 17 include carbon, nitrogen-containing carbon, and silicon carbide.
  • a carbon-based protective layer can be preferably used, and an amorphous carbon protective layer is particularly preferred. It is preferable that the protective layer 17 is a carbon-based protective layer because the interaction with the hydroxyl groups contained in the fluorine-containing ether compound in the lubricating layer 18 is further enhanced.
  • the adhesion between the carbon-based protective layer and the lubricating layer 18 can be adjusted by using hydrogenated carbon and/or nitrogenated carbon as the carbon-based protective layer and adjusting the hydrogen content and/or nitrogen content in the carbon-based protective layer.
  • the hydrogen content in the carbon-based protective layer is preferably 3 to 20 atomic % as measured by hydrogen forward scattering spectroscopy (HFS).
  • the nitrogen content in the carbon-based protective layer is preferably 4 to 15 atomic % when measured by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS).
  • the hydrogen and/or nitrogen contained in the carbon-based protective layer need not be contained uniformly throughout the carbon-based protective layer.
  • the carbon-based protective layer is preferably a composition gradient layer in which, for example, the protective layer 17 on the lubricating layer 18 side contains nitrogen and the protective layer 17 on the magnetic layer 16 side contains hydrogen. In this case, the adhesion between the magnetic layer 16 and lubricating layer 18 and the carbon-based protective layer is further improved.
  • the film thickness of the protective layer 17 is preferably 1 nm to 7 nm. When the film thickness of the protective layer 17 is 1 nm or more, the performance as the protective layer 17 is sufficiently obtained. It is preferable from the viewpoint of thinning the protective layer 17 that the film thickness of the protective layer 17 is 7 nm or less.
  • a sputtering method using a target material containing carbon a sputtering method using a target material containing carbon, a CVD (chemical vapor deposition) method using a hydrocarbon raw material such as ethylene or toluene, an IBD (ion beam deposition) method, or the like may be used.
  • a carbon-based protective layer is formed as the protective layer 17, it can be formed by, for example, a DC magnetron sputtering method.
  • a plasma CVD method when forming a carbon-based protective layer as the protective layer 17, it is preferable to form an amorphous carbon protective layer by a plasma CVD method.
  • the amorphous carbon protective layer formed by the plasma CVD method has a uniform surface and a small roughness.
  • Lubricating layer 18 prevents contamination of magnetic recording medium 10 . Also, the lubricating layer 18 reduces the frictional force of the magnetic head of the magnetic recording/reproducing device sliding on the magnetic recording medium 10 , thereby improving the durability of the magnetic recording medium 10 .
  • the lubricating layer 18 is formed on and in contact with the protective layer 17 as shown in FIG. Lubricating layer 18 contains the fluorine-containing ether compound described above.
  • the lubricating layer 18 is particularly bonded to the protective layer 17 with high bonding strength when the protective layer 17 arranged under the lubricating layer 18 is a carbon-based protective layer. As a result, even if the thickness of the lubricating layer 18 is small, it becomes easy to obtain the magnetic recording medium 10 in which the surface of the protective layer 17 is coated with a high coverage rate, and contamination of the surface of the magnetic recording medium 10 can be effectively prevented. .
  • the average film thickness of the lubricating layer 18 is preferably 0.5 nm (5 ⁇ ) to 2.0 nm (20 ⁇ ), more preferably 0.5 nm (5 ⁇ ) to 1.0 nm (10 ⁇ ).
  • the average thickness of the lubricating layer 18 is 0.5 nm or more, the lubricating layer 18 is formed with a uniform thickness without being island-like or network-like. Therefore, the surface of the protective layer 17 can be covered with the lubricating layer 18 at a high coverage rate. Further, by setting the average film thickness of the lubricating layer 18 to 2.0 nm or less, the lubricating layer 18 can be made sufficiently thin, and the flying height of the magnetic head can be made sufficiently small.
  • the environmental substances adsorbed to the surface of the magnetic recording medium 10 pass through the gaps in the lubricating layer 18 and reach under the lubricating layer 18. invade.
  • Environmental substances that have entered under the lubricating layer 18 are adsorbed and bonded to the protective layer 17 to generate contaminants.
  • the generated contaminants (cohesive components) adhere (transfer) to the magnetic head as smear during magnetic recording and reproduction, damaging the magnetic head and degrading the magnetic recording and reproduction characteristics of the magnetic recording and reproducing device. .
  • Examples of environmental substances that generate contaminants include siloxane compounds (cyclic siloxane, linear siloxane), ionic impurities, hydrocarbons with relatively high molecular weights such as octacosane, and plasticizers such as dioctyl phthalate.
  • Examples of metal ions contained in ionic impurities include sodium ions and potassium ions.
  • Examples of inorganic ions contained in ionic impurities include chloride ions, bromide ions, nitrate ions, sulfate ions, and ammonium ions.
  • Examples of organic ions contained in ionic impurities include oxalate ions and formate ions.
  • Method for Forming a Lubricating Layer As a method for forming the lubricating layer 18, for example, a magnetic recording medium in the middle of production in which each layer up to the protective layer 17 is formed on the substrate 11 is prepared, a lubricating layer forming solution is applied onto the protective layer 17, A drying method may be mentioned.
  • the lubricating layer forming solution is obtained by dispersing and dissolving the magnetic recording medium lubricant of the above-described embodiment in a solvent, if necessary, and adjusting the viscosity and concentration suitable for the coating method.
  • the solvent used for the lubricating layer forming solution include fluorine-based solvents such as Vertrel (registered trademark) XF (trade name, manufactured by DuPont-Mitsui Fluorochemicals).
  • the method of applying the lubricating layer-forming solution is not particularly limited, and examples thereof include a spin coating method, a spray method, a paper coating method, a dipping method, and the like.
  • the dipping method for example, the following method can be used. First, the substrate 11 on which the layers up to the protective layer 17 are formed is immersed in a lubricating layer forming solution placed in an immersion tank of a dip coater. Next, the substrate 11 is pulled up from the immersion bath at a predetermined speed. As a result, the lubricating layer forming solution is applied to the surface of the protective layer 17 of the substrate 11 .
  • the lubricating layer forming solution can be uniformly applied to the surface of the protective layer 17 , and the lubricating layer 18 can be formed on the protective layer 17 with a uniform film thickness.
  • the burnishing process can be, for example, a process of scanning a burnishing tape over the surface of the substrate 11 on which the lubricating layer 18 is formed.
  • the varnish tape for example, one made of a resin film holding abrasive grains can be used.
  • the grain size of the abrasive grains can be, for example, #6000 to #20000.
  • the heat treatment temperature is preferably 100 to 180.degree.
  • the heat treatment time is preferably 10 to 120 minutes.
  • the magnetic recording medium 10 of the present embodiment has at least a magnetic layer 16, a protective layer 17, and a lubricating layer 18 successively provided on a substrate 11.
  • FIG. In the magnetic recording medium 10 of this embodiment, a lubricating layer 18 containing the fluorine-containing ether compound is formed on and in contact with the protective layer 17 .
  • This lubricating layer 18 is highly effective in suppressing corrosion of the magnetic recording medium 10 . Therefore, the magnetic recording medium 10 of the present embodiment has less contaminants on the surface, excellent corrosion resistance, and good reliability and durability.
  • the magnetic recording medium 10 of the present embodiment has the lubricating layer 18 having a high corrosion inhibiting effect, the thickness of the protective layer 17 and/or the lubricating layer 18 can be reduced.
  • the lubricating layer 18 in the magnetic recording medium 10 of the present embodiment is less likely to generate foreign matter (smear) and can suppress pickup.
  • Example 1 The compound represented by the above formula (A) was produced by the method shown below.
  • first reaction In a nitrogen gas atmosphere, a compound represented by HOCH 2 CF 2 O(CF 2 CF 2 O) p CF 2 CH 2 OH (p indicating the average degree of polymerization in the formula is 2.5) was added to a 200 mL eggplant flask.
  • Numberer average molecular weight 468, molecular weight distribution 1.1 9.4 g (20 mmol), 1.76 g (44 mmol) of 60% sodium hydride, and 15.6 mL of N,N-dimethylformamide were charged and homogenized at room temperature. Stir until it becomes 3.45 mL (42 mmol) of epibromohydrin was added to this homogeneous liquid, and the mixture was stirred at 40° C. for 2 hours to react.
  • reaction product obtained after the reaction was cooled to 25°C, 80 mL of water was added to stop the reaction, transferred to a separatory funnel, and extracted twice with 150 mL of ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering off the drying agent, the filtrate was concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography. Obtained.
  • the compound represented by formula (11) was synthesized by introducing a tetrahydropyranyl (THP) group to the primary hydroxyl group of 4-penten-1-ol and oxidizing the double bond of the resulting compound.
  • THP tetrahydropyranyl
  • the reaction product obtained after the reaction was cooled to 25° C., transferred to a separatory funnel containing 100 mL of water, and extracted three times with 100 mL of ethyl acetate. The organic layer was washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • THP represents a tetrahydropyranyl group.
  • p indicating the average degree of polymerization is 2.5.
  • reaction product obtained after the reaction was cooled to 25° C., transferred to a separatory funnel containing 100 mL of water, and extracted three times with 100 mL of ethyl acetate. The organic layer was washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • Example 2 In the first reaction, instead of the compound represented by HOCH 2 CF 2 O(CF 2 CF 2 O) p CF 2 CH 2 OH (in which the average degree of polymerization is 2.5), HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) q CF 2 CF 2 CH 2 OH (in the formula, q indicating the average degree of polymerization is 2.5) (number average molecular weight 693, molecular weight distribution 1.1) was used, and in the second reaction, HOCH 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 O) p CF 2 CH 2 OH (p indicating the average degree of polymerization in the formula is 2.5.) instead of the compound represented by HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) q CF 2 CF 2 CH 2 OH (q indicating the average degree of polymerization in the formula is 2.5.) Using 20.8 g of a compound represented by (number average mole
  • the compound represented by formula (13) was synthesized by introducing a tetrahydropyranyl (THP) group to the primary hydroxyl group of 5-hexen-1-ol and oxidizing the double bond of the resulting compound.
  • THP tetrahydropyranyl
  • THP represents a tetrahydropyranyl group.
  • Example 3 In the first reaction, instead of the compound represented by HOCH 2 CF 2 O(CF 2 CF 2 O) p CF 2 CH 2 OH (in which the average degree of polymerization is 2.5), HOCH 2 CF 2 O(CF 2 CF 2 O) m (CF 2 O) n CF 2 CH 2 OH (m and n indicating the average degree of polymerization in the formula are 2.5) (number HOCH 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 O) p CF 2 CH 2 OH (in the formula, the average degree of polymerization is p is 2.5.) instead of the compound represented by HOCH 2 CF 2 O(CF 2 CF 2 O) m (CF 2 O) n CF 2 CH 2 OH (in which the average degree of polymerization is m and n shown are 2.5.) Using 19.0 g of a compound represented by (number average molecular weight 633, molecular weight distribution 1.1), , except that 3.89 g of the compound
  • the compound represented by formula (14) was synthesized by protecting one hydroxyl group of 1,3-propanediol with a tetrahydropyranyl (THP) group and reacting the other hydroxyl group with epibromohydrin. .
  • THP tetrahydropyranyl
  • THP represents a tetrahydropyranyl group.
  • Example 4 In the second reaction, the same operation as in Example 1 was performed except that 4.15 g of the compound represented by the following formula (15) was used instead of the compound represented by the formula (11). D) (Fpd 1 and Fpd 2 in formula (D) are represented by formula (DF). pd indicating the average degree of polymerization in Fpd 1 is 2.5, the average degree of polymerization in Fpd 2 is 2.5.) was obtained (molecular weight: 1809, 1.8 mmol).
  • the compound represented by formula (15) was synthesized by protecting one hydroxyl group of 1,4-butanediol with a tetrahydropyranyl (THP) group and reacting the other hydroxyl group with epibromohydrin. .
  • THP represents a tetrahydropyranyl group.
  • Example 5 In the second reaction, the same operation as in Example 2 was performed except that 5.77 g of the compound represented by the following formula (16) was used instead of the compound represented by the formula (13). E) (Fde 1 and Fde 2 in formula (E) are represented by formula (EF). qe, which indicates the average degree of polymerization in Fde 1 , is 2.5, and the average degree of polymerization in Fde 2 is 2.5.) was obtained (molecular weight: 2576, 1.8 mmol).
  • a compound represented by formula (16) was synthesized by the following method.
  • a tert-butyldimethylsilyl (TBS) group is introduced as a protecting group to the primary hydroxyl group of 3-allyloxy-1,2-propanediol, and methoxymethyl (MOM) as a protecting group to the secondary hydroxyl group of the resulting compound. group was introduced. Thereafter, the TBS group was removed from the compound, and the resulting primary hydroxyl group was reacted with 2-bromoethoxytetrahydropyran. The double bond of the resulting compound was oxidized. Through the above steps, a compound represented by formula (16) was obtained.
  • THP represents a tetrahydropyranyl group
  • MOM represents a methoxymethyl group
  • Example 6 In the second reaction, the same operation as in Example 2 was performed except that 6.02 g of the compound represented by the following formula (17) was used instead of the compound represented by the formula (13).
  • F) (Fdf 1 and Fdf 2 in formula (F) are represented by formula (FF).
  • qf which indicates the average degree of polymerization in Fdf 1 , is 2.5, and the average degree of polymerization in Fdf 2 is is 2.5.) was obtained (molecular weight: 2604, 1.8 mmol).
  • a compound represented by formula (17) was synthesized by the following method.
  • a TBS group was introduced to the primary hydroxyl group of 3-allyloxy-1,2-propanediol, and a MOM group was introduced to the secondary hydroxyl group of the obtained compound.
  • the TBS group of the resulting compound was removed, and the resulting primary hydroxyl group was reacted with 2-(chloropropoxy)tetrahydro-2H-pyran.
  • the double bond of the resulting compound was oxidized.
  • THP represents a tetrahydropyranyl group
  • MOM represents a methoxymethyl group
  • Example 7 In the second reaction, the same operation as in Example 3 was performed except that 3.89 g of the compound represented by the following formula (18) was used instead of the compound represented by the formula (14).
  • G) compound represented by (Ffg 1 and Ffg 2 in formula (G) are represented by formula (GF). mg, ng indicating the average degree of polymerization in Ffg 1 is 2.5, the average in Ffg 2 4.1 g (molecular weight: 2276, 1.8 mmol) was obtained.
  • a compound represented by formula (18) was synthesized by reacting 3-buten-1-ol with 2-bromoethoxytetrahydropyran to oxidize the double bond of the resulting compound.
  • THP represents a tetrahydropyranyl group.
  • Example 8 In the second reaction, the same operation as in Example 3 was performed except that 6.02 g of the compound represented by the following formula (19) was used instead of the compound represented by the formula (14). H) (Ffh 1 and Ffh 2 in formula (H) are represented by formula (HF). mh and nh indicating the average degree of polymerization in Ffh 1 are 2.5, the average in Ffh 2 mh and nh indicating the degree of polymerization are 2.5.) was obtained (molecular weight: 2424, 1.8 mmol).
  • a compound represented by formula (19) was synthesized by the following method. Ethylene glycol monoallyl ether was protected with dihydropyran and oxidized to obtain the first compound. The obtained first compound was reacted with the hydroxyl group of 3-buten-1-ol to obtain the second compound. After protecting the secondary hydroxyl group of the obtained second compound with a MOM group, the double bond of the second compound was oxidized. Through the above steps, a compound represented by formula (19) was obtained.
  • THP represents a tetrahydropyranyl group
  • MOM represents a methoxymethyl group
  • Example 9 In the second reaction, the same operation as in Example 1 was performed except that 4.51 g of the compound represented by the following formula (20) was used instead of the compound represented by the formula (11). I) (Fpi 1 and Fpi 2 in formula (I) are represented by formula (IF). pi indicating the average degree of polymerization in Fpi 1 is 2.5 , and the average degree of polymerization in is 2.5.) was obtained (molecular weight: 1841, 1.8 mmol).
  • a compound represented by formula (20) was synthesized by the following method. 1,2,4-butanetriol was reacted with benzaldehyde dimethylacetal to synthesize a compound in which the hydroxyl groups bonded to the 2- and 4-position carbons of 1,2,4-butanetriol were protected. A compound represented by the formula (20) was synthesized by reacting this compound with epibromohydrin.
  • Example 10 In the second reaction, the same operation as in Example 1 was performed except that 5.48 g of the compound represented by the following formula (21) was used instead of the compound represented by the formula (11). J) (Fpj 1 and Fpj 2 in formula (J) are represented by formula (JF). pj indicating the average degree of polymerization in Fpj 1 is 2.5, the average degree of polymerization in Fpj 2 is 2.5.) was obtained (molecular weight: 1869, 1.8 mmol).
  • a compound represented by formula (21) was synthesized by the following method.
  • the secondary hydroxyl group of the compound obtained by reacting the compound represented by formula (11) with allyl alcohol was protected with a MOM group.
  • a compound represented by the formula (21) was obtained by oxidizing the double bond of the obtained compound.
  • THP represents a tetrahydropyranyl group
  • MOM represents a methoxymethyl group
  • Example 11 In the second reaction, the same operation as in Example 2 was performed except that 6.99 g of the compound represented by the following formula (22) was used instead of the compound represented by the formula (13).
  • K) (Fdk 1 and Fdk 2 in formula (K) are represented by formula (KF).
  • a compound represented by formula (22) was synthesized by the following method. Ethylene glycol monoallyl ether was protected with dihydropyran and oxidized to obtain the first compound. The obtained first compound was reacted with the hydroxyl group of 4-penten-1-ol to obtain the second compound. After protecting the secondary hydroxyl group of the obtained second compound with a THP group, the double bond of the second compound was oxidized. Through the above steps, a compound represented by formula (22) was obtained.
  • THP represents a tetrahydropyranyl group.
  • Example 12 In the second reaction, the same operation as in Example 2 was performed except that 4.76 g of the compound represented by the following formula (23) was used instead of the compound represented by the formula (13).
  • L) (Fdl 1 and Fdl 2 in formula (L) are represented by formula (LF). ql indicating the average degree of polymerization in Fdl 1 is 2.5, the average degree of polymerization in Fdl 2 is 2.5.) was obtained (molecular weight: 2544, 1.8 mmol).
  • a compound represented by formula (23) was synthesized by the following method. 1,2,4-butanetriol was reacted with benzaldehyde dimethylacetal to synthesize a compound in which the hydroxyl groups bonded to the 2- and 4-position carbons of 1,2,4-butanetriol were protected. A compound represented by the formula (23) was synthesized by reacting this compound with 2-bromoethyloxirane.
  • Example 13 In the second reaction, the same operation as in Example 2 was performed except that 3.10 g of the compound represented by the following formula (24) was used instead of the compound represented by the formula (13).
  • M) (Fdm 1 and Fdm 2 in formula (M) are represented by formula (MF).
  • qm which indicates the average degree of polymerization in Fdm 1 , is 2.5, and the average degree of polymerization in Fdm 2 is 2.5.) was obtained (molecular weight: 2368, 1.8 mmol).
  • the compound represented by formula (24) was synthesized by introducing a THP group to the primary hydroxyl group of 3-buten-1-ol and oxidizing the double bond of the resulting compound.
  • THP represents a tetrahydropyranyl group.
  • Fpn 1 and Ffn 1 in formula (N) are represented by formula (NF).
  • pn indicating the average degree of polymerization in Fpn 1 is 2.5
  • mn indicating the average degree of polymerization in Ffn 1 , nn represents 2.5 respectively.
  • Fpp 1 and Ffp 1 in formula (P) are represented by formula (PF). pp indicating the average degree of polymerization in Fpp 1 is 2.5, mp indicating the average degree of polymerization in Ffp 1 , Each np represents 2.5.
  • Fpr 1 and Ffr 1 in formula (R) are represented by formula (RF).
  • pr indicating the average degree of polymerization in Fpr 1 is 2.5
  • mr indicating the average degree of polymerization in Ffr 1
  • Each nr represents 2.5.
  • the compound represented by formula (25) introduces a THP group as a protecting group to the primary and secondary hydroxyl groups of 3-allyloxy-1,2-propanediol, and oxidizes the double bond of the resulting compound. It was synthesized by
  • THP represents a tetrahydropyranyl group.
  • Fps 1 and Ffs 1 in formula (S) are represented by formula (SF). ps indicating the average degree of polymerization in Fps 1 is 2.5, ms indicating the average degree of polymerization in Ffs 1 , Each ns represents 2.5.
  • Fpt 1 and Fft 1 in the formula (T) are represented by the formula (TF).
  • TF pt indicating the average degree of polymerization in Fpt 1 is 2.5
  • mt indicating the average degree of polymerization in Fft 1
  • Each nt represents 2.5.
  • Fpv 1 and Fpv 2 in formula (V) are represented by formula (VF).
  • pv indicating the average degree of polymerization in Fpv 1 is 2.5
  • pv indicating the average degree of polymerization in Fpv 2 is 2.5.
  • a compound represented by the following formula (AA) was synthesized by the following method. In a nitrogen gas atmosphere, a compound represented by HOCH 2 CF 2 O(CF 2 CF 2 O) p CF 2 CH 2 OH (p indicating the average degree of polymerization in the formula is 2.5) was added to a 200 mL eggplant flask. (Number average molecular weight 468, molecular weight distribution 1.1) 14.0 g, tert-butyl glycidyl ether 2.34 g (molecular weight 130.19, 18 mmol), and t-butanol 28 mL were charged and stirred at room temperature until uniform. did. 1.0 g of potassium tert-butoxide (molecular weight: 112.2, 9 mmol) was further added to this homogeneous liquid, and the mixture was stirred at 70° C. for 16 hours to react.
  • the reaction product obtained after the reaction was cooled to 25°C, transferred to a separatory funnel containing 100 mL of water, and extracted three times with 100 mL of ethyl acetate. The organic layer was washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering off the drying agent, the filtrate was concentrated and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 7.2 g of the compound represented by the following formula (26) (molecular weight: 598, 12.0 mmol).
  • reaction product obtained after the reaction was cooled to 25°C, transferred to a separatory funnel containing 100 mL of water, and extracted three times with 100 mL of ethyl acetate.
  • the organic layer was washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering off the drying agent, the filtrate was concentrated and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 5.9 g of the compound represented by the following formula (28) (molecular weight: 728, 7.7 mmol).
  • the reaction product obtained after the reaction was cooled to 25°C, transferred to a separatory funnel containing 100 mL of water, and extracted three times with 100 mL of ethyl acetate.
  • the organic layer was washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. After removing the drying agent by filtration, the filtrate was concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 3.3 g (molecular weight: 1812, 2.4 mmol) of the compound represented by the following formula (AA).
  • Fpaa 1 and Fpaa 2 in the formula (AA) are represented by the formula (AAF).
  • the paa indicating the average degree of polymerization in Fpaa 1 is 2.5
  • the paa indicating the average degree of polymerization in Fpaa 2 is 2.5.
  • R 1 and R 7 when the compounds of Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 to 14 thus obtained are applied to formula (1) (a in formula (2-1), formula b in (2-2), c in formula (2-3), d in formula (3-1), e in formula (3-2), f in formula (3-3), formula (3-4)), the structure of R 3 and R 5 (g in formula (4)), the structure of R 2 , R 4 and R 6 (h and i in formula (5), Tables 1 and 2 show j in and k) in formula (7).
  • the number average molecular weights (Mn) of the compounds of Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 to 14 were determined by the 1 H-NMR and 19 F-NMR measurements described above. Table 3 shows the results.
  • the average molecular weight of the synthesized compound varies by about 1 to 5 due to the molecular weight distribution of the fluoropolyether used as the raw material of the compound, the difference in the operation when synthesizing the compound, etc. It is estimated to be.
  • lubricating layer forming solutions were prepared by the method shown below. Using the lubricating layer forming solution thus obtained, lubricating layers of magnetic recording media were formed by the method described below, and magnetic recording media of Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 to 14 were obtained.
  • Magnetic recording medium A magnetic recording medium was prepared by sequentially forming an adhesion layer, a soft magnetic layer, a first underlayer, a second underlayer, a magnetic layer, and a protective layer on a substrate having a diameter of 65 mm.
  • the protective layer was made of carbon with a thickness of 1-5 nm.
  • the lubricating layer-forming solutions of Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 to 14 were applied by dipping onto the protective layer of the magnetic recording medium on which each layer up to the protective layer had been formed. The dipping method was performed under conditions of an immersion speed of 10 mm/sec, an immersion time of 30 sec, and a lifting speed of 1.2 mm/sec.
  • a varnishing step was performed in which a varnishing tape holding abrasive grains of grain size #6000 was scanned over the surface of the magnetic recording medium on which the lubricating layer was formed. After the burnishing process, the magnetic recording medium was placed in a constant temperature bath at 120° C. and heat-treated for 10 minutes. Magnetic recording media (with varnish) of Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 to 14 were obtained by the above steps. Further, magnetic recording media (without varnish) of Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 to 14 were obtained in the same manner as the magnetic recording media with varnish, except that the varnish process was not performed.
  • Evaluation criteria A: less than 150 B: 150 or more and less than 250 C: 250 or more and less than 350 D: 350 or more and less than 1000 E: 1000 or more
  • abrasion resistance test was performed on the varnished magnetic recording media of Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 to 14.
  • Abrasion resistance test Using a pin-on-disk type friction and wear tester, an alumina ball with a diameter of 2 mm as a contact is slid on the lubricating layer of the magnetic recording medium at a load of 40 gf and a sliding speed of 0.25 m / sec. The coefficient of friction of the surface of was measured. Then, the sliding time until the coefficient of friction on the surface of the lubricating layer increased sharply was measured.
  • the time until the coefficient of friction suddenly increases can be used as an index of the wear resistance of the lubricating layer for the reasons given below. This is because the lubricating layer of the magnetic recording medium wears out as the magnetic recording medium is used, and when the lubricating layer is lost due to wear, the contactor and the protective layer come into direct contact with each other, resulting in a rapid increase in the coefficient of friction. be. It is considered that the time until this coefficient of friction suddenly increases has a correlation with the friction test.
  • Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 to 14 were comprehensively evaluated based on the criteria shown below. Table 3 shows the results.
  • A All of the results of the corrosion resistance test with varnish, the corrosion resistance test without varnish, and the wear resistance test are A.
  • B All of the results of the corrosion resistance test with varnish, the corrosion resistance test without varnish, and the wear resistance test are A or B, and one or more of them are B.
  • C One of the results of the corrosion resistance test with varnish and the result of the corrosion resistance test without varnish is B, the other is C, and the result of the wear resistance test is C.
  • D All of the results of the corrosion resistance test with varnish, the corrosion resistance test without varnish, and the wear resistance test are C or D, and D is any one or more.
  • the result of the corrosion resistance test with varnish, the corrosion resistance test without varnish is D or E
  • the wear resistance test result is C.
  • E The result of the corrosion resistance test with varnish and the corrosion resistance test without varnish is E, and the result of the abrasion resistance test is D or E.
  • Comparative Example 5 is C
  • Comparative Examples 2, 4, 6, 9 to 12, and 14 is D
  • Comparative Examples 1, 3, 7, 8, and 13. is E
  • the comprehensive evaluation of the magnetic recording media of Comparative Examples 1 to 14 having a lubricating layer that does not contain the compound represented by formula (1) is inferior to the magnetic recording media of Examples 1 to 13. Met.
  • the linking group between the carbon atom to which the terminal hydroxyl group is bonded and the carbon atom to which the hydroxyl group adjacent to the terminal hydroxyl group is bonded in R 1 and R 7 in formula (1) contains an ether bond.
  • the lubricating layers of the magnetic recording media of Examples 1 to 13 contain a compound in which the distance between the terminal hydroxyl group and the hydroxyl group adjacent to the terminal hydroxyl group is appropriate. For this reason, the intramolecular interaction between the hydroxyl groups is small, and intramolecular aggregation is less likely to occur, and it is presumed that excellent adhesion to the protective layer was obtained and excellent abrasion resistance was exhibited.
  • either the terminal hydroxyl group or the hydroxyl group adjacent to the terminal hydroxyl group is oriented in the opposite direction with respect to the protective layer, making it difficult to obtain adhesion of the hydroxyl group to the protective layer. It is from.
  • Example 13 the results of the corrosion resistance test were B (with varnish) and B (without varnish), and the result of the abrasion resistance test was B.
  • Comparative Example 2 in which R 1 and R 7 are the same as those in Example 13, has the results of the corrosion resistance test of C (with varnish) and C (without varnish), and the results of the wear resistance test of was D.
  • Example 3 the results of the corrosion resistance test were B (with varnish) and B (without varnish), and the result of the abrasion resistance test was B.
  • Comparative Example 4 in which R1 and R7 are the same as those in Example 3, the results of the corrosion resistance test are D (with varnish) and C (without varnish), and the results of the wear resistance test are was D.
  • Example 4 the results of the corrosion resistance test were B (with varnish) and A (without varnish), and the result of the abrasion resistance test was A.
  • Comparative Example 5 in which R1 and R7 are the same as those in Example 4, the results of the corrosion resistance test were C (with varnish) and B (without varnish), and the results of the wear resistance test were was C.
  • Comparative Examples 11 and 12 the results of the corrosion resistance test were D (with varnish) and D (without varnish), and the result of the abrasion resistance test was D.
  • Comparative Example 3 in which R 1 and R 7 are the same as those of Comparative Examples 11 and 12, had corrosion resistance test results of E (with varnish) and E (without varnish). The result of the test was E.
  • the compound molecule is not distorted and uniformly adheres to the protective layer. For this reason, it is presumed that the lubricating layer had a high coating rate and good adhesion to the protective layer, resulting in a high corrosion inhibitory effect and wear resistance.
  • the lubricant for magnetic recording media containing the fluorine-containing ether compound of the present invention it is possible to form a lubricating layer with high wear resistance and corrosion-inhibiting effect on magnetic recording media.

Abstract

下記式で表される含フッ素エーテル化合物。Ｒ１－ＣＨ２－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４－ＣＨ２－Ｒ５－ＣＨ２－Ｒ６－ＣＨ２－Ｒ７（Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６は、同じ構造を有するパーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ３およびＲ５はそれぞれ独立に、１つ以上の水酸基を含む連結基である；Ｒ１およびＲ７はそれぞれ独立に式（２）。）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－（［Ｄ］－ＣＨ（ＯＨ））ｓ－［Ｅ］－ＣＨ２ＯＨ　（２）（ｓは０または１である；［Ｄ］および［Ｅ］はそれぞれ独立に、２～５つのメチレン基および１つの酸素原子の組み合わせからなる鎖状構造、または１～４つのメチレン基からなる鎖状構造である；ただし、ｓが０であって［Ｅ］が酸素原子を含む場合、［Ｅ］に含まれるメチレン基の数は３以上である。）

Description

含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
　本発明は、含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体に関する。
　本願は、２０２１年４月８日に、日本に出願された特願２０２１－０６５８６８号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　磁気記録再生装置における記録密度を高くするために、高記録密度に適した磁気記録媒体の開発が進められている。
　従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボンなどからなる保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。また、保護層は、記録層を被覆して、記録層に含まれる金属が環境物質により腐食されるのを防止する。
　しかし、磁気記録媒体の耐久性は、記録層上に保護層を設けただけでは十分には得られない。そのため、保護層の表面に潤滑剤を塗布して、厚さ０．５～３ｎｍ程度の潤滑層を形成している。潤滑層は、保護層の耐久性および保護力を向上させて、磁気記録媒体内部への汚染物質の侵入を防止する。
　また、保護層の表面に潤滑層を形成した後、磁気記録媒体の表面に存在する突起およびパーティクルを除去し、表面の平滑性を向上させるために、バーニッシュ工程を行う場合がある。
　磁気記録媒体の潤滑層を形成する際に用いられる潤滑剤としては、例えば、－ＣＦ２－を含む繰り返し構造を有し、末端に水酸基などの極性基を有するフッ素系のポリマーを含有するものがある。
　例えば、特許文献１には、分子内に３つのパーフルオロポリエーテル鎖を含み、両末端の構造が同一である含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が設けられた磁気ディスクが開示されている。
　特許文献２には、分子内に３つのパーフルオロポリエーテル鎖を含み、２つの末端の構造が異なる含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が設けられた磁気ディスクが開示されている。
　また、特許文献３には、分子内に３つのパーフルオロポリエーテル鎖を含み、パーフルオロポリエーテル鎖の間の連結基が２つの水酸基を有する潤滑剤を含む潤滑層を有する磁気ディスクが開示されている。
国際公開第２０１８／１１６７４２号 国際公開第２０１７／１４５９９５号 米国特許出願公開第２０１６／０２６０４５２号明細書
　磁気記録再生装置においては、より一層、磁気ヘッドの浮上量を小さくすることが要求されている。このため、磁気記録媒体における潤滑層の厚みを、より薄くすることが求められている。
　しかし、一般的に潤滑層の厚みを薄くすると、潤滑層の被覆性が低下して、磁気記録媒体の耐摩耗性が低下する傾向がある。このことから、高い耐摩耗性を有する潤滑層が要求されている。
　また、従来の磁気記録媒体は、耐腐食性が不十分である場合があった。特に、潤滑層を形成した後の磁気記録媒体の表面に、テープバーニッシュ工程を行った場合、磁気記録媒体の耐腐食性が不十分となりやすかった。このことから、磁気記録媒体の腐食を抑制する効果の高い潤滑層が要求されている。
　本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、優れた耐摩耗性および磁気記録媒体の腐食抑制効果を有する潤滑層を形成できる磁気記録媒体用潤滑剤の材料として、好適な含フッ素エーテル化合物を提供することを目的とする。
　また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含み、優れた耐摩耗性および磁気記録媒体の腐食抑制効果を有する潤滑層を形成できる磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを目的とする。
　また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が設けられ、優れた耐摩耗性および耐腐食性を有する磁気記録媒体を提供することを目的とする。
　すなわち、本発明は以下の事項に関する。
　本発明の第一の態様は、以下の含フッ素エーテル化合物を提供する。
［１］　下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
Ｒ１－ＣＨ２－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４－ＣＨ２－Ｒ５－ＣＨ２－Ｒ６－ＣＨ２－Ｒ７
（１）
（式（１）中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６は、同じ構造を有するパーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ３およびＲ５はそれぞれ独立に、１つ以上の水酸基を含む連結基である；Ｒ１およびＲ７はそれぞれ独立に、下記式（２）で表される末端基である。）
－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－（［Ｄ］－ＣＨ（ＯＨ））ｓ－［Ｅ］－ＣＨ２ＯＨ　（２）
（式（２）中、ｓは０または１である；［Ｄ］および［Ｅ］はそれぞれ独立に、２～５つのメチレン基（－ＣＨ２－）および１つの酸素原子（－Ｏ－）の組み合わせからなる鎖状構造、または１～４つのメチレン基（－ＣＨ２－）からなる鎖状構造である；ただし、ｓが０であって［Ｅ］が酸素原子を含む場合、［Ｅ］に含まれるメチレン基の数は３以上である。）
　本発明の第一の態様の前記含フッ素エーテル化合物は、以下の［２］～［８］に記載される特徴を有することが好ましい。以下の［２］～［８］に記載される特徴は、２つ以上を任意に組み合わせることも好ましい。
［２］　前記式（２）で表される末端基が、下記式（２－１）～（２－３）、（３－１）～（３－４）のいずれかで表される末端基である［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（式（２－１）中のａは１～４の整数である。）
（式（２－２）中のｂは２～３の整数である。）
（式（２－３）中のｃは１～３の整数である。）
（式（３－１）中のｄは１～４の整数である。）
（式（３－２）中のｅは１～３の整数である。）
（式（３－３）中のｆは１～２の整数である。）
［３］　前記式（１）において、Ｒ１およびＲ７の少なくとも一方が、前記式（３－１）～（３－４）のいずれかで表される末端基である［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［４］　前記式（１）において、Ｒ３およびＲ５が下記式（４）で表される連結基である［１］～［３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（式（４）中のｇは１～４の整数である。）
［５］　前記式（１）におけるＲ２、Ｒ４、Ｒ６が、下記式（５）～（９）のいずれかである［１］～［４］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｈ－（ＣＦ２Ｏ）ｉ－ＣＦ２－　　（５）
（式（５）中、ｈおよびｉは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｊ－ＣＦ２－　　（６）
（式（６）中、ｊは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｋ－ＣＦ２ＣＦ２－　　（７）
（式（７）中、ｋは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－　（８）
（式（８）中、ｌは平均重合度を示し、０．１～１０を表す。）
－ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）ｒ－ＣＦ（ＣＦ３）－　（９）
（式（９）中のｒは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
［６］　前記式（１）において、Ｒ１とＲ７が同じである［１］～［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［７］　前記式（１）において、Ｒ３とＲ５が同じである［１］～［６］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［８］　数平均分子量が５００～１００００の範囲内である［１］～［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
　本発明の第二の態様は、以下の磁気記録媒体用潤滑剤を提供する。
［９］　［１］～［８］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
　本発明の第三の態様は、以下の磁気記録媒体を提供する。
［１０］　基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、
　前記潤滑層が、［１］～［８］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
　本発明の第三の態様の磁気記録媒体は、以下の［１１］に記載される特徴を有することが好ましい。
［１１］　前記潤滑層の平均膜厚が、０．５ｎｍ～２．０ｎｍである［１０］に記載の磁気記録媒体。
　本発明の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物であるので、優れた耐摩耗性および磁気記録媒体の腐食抑制効果を有する潤滑層を形成できる磁気記録媒体用潤滑剤の材料として使用できる。
　本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、優れた耐摩耗性および磁気記録媒体の腐食抑制効果を有する潤滑層を形成できる。
　本発明の磁気記録媒体は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が設けられているため、優れた耐摩耗性および耐腐食性を有する。このため、本発明の磁気記録媒体は、優れた信頼性および耐久性を有する。また、本発明の磁気記録媒体は、優れた耐摩耗性および磁気記録媒体の腐食抑制効果を有する潤滑層が設けられているため、保護層および／または潤滑層の厚みを薄くできる。
本発明の磁気記録媒体の一実施形態の例を示した概略断面図である。
　本発明者らは、上記課題を解決するために、含フッ素エーテル化合物の鎖状骨格および末端基に着目して鋭意研究を重ねた。
　その結果、１つ以上の水酸基を含む連結基の両端にメチレン基（－ＣＨ２－）が結合された連結構造を介して、同じ構造を有する３つのパーフルオロポリエーテル鎖間を結合した鎖状骨格を有し、鎖状骨格の両端にそれぞれメチレン基を介して、２つまたは３つの水酸基を有する式（２）で表される末端基が結合された含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出した。
　上記の鎖状骨格を有する含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を、保護層上に形成すると、鎖状骨格の中心に配置されているパーフルオロポリエーテル鎖の両端が、パーフルオロポリエーテル鎖間に配置されている連結基の有する水酸基によって、保護層に密着される。このため、上記の鎖状骨格を有する含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤は、１つまたは２つのパーフルオロポリエーテル鎖を有し、上記の鎖状骨格と炭素原子数が同等である含フッ素エーテル化合物を含む場合と比較して、保護層上に濡れ広がりやすく、均一に保護層に密着でき、被覆率の高い密着性の良好な潤滑層を形成できる。
　また、分子内でのパーフルオロポリエーテル鎖の運動性は、パーフルオロポリエーテル鎖の構造によって異なる。上記の鎖状骨格を有する含フッ素エーテル化合物は、同じ構造を有する３つのパーフルオロポリエーテル鎖を有するため、各パーフルオロポリエーテル鎖の運動性の違いに起因する分子の歪みが生じにくい。このため、上記の鎖状骨格を有する含フッ素エーテル化合物は、異なる構造を有するパーフルオロポリエーテル鎖が分子内に混在する化合物と比較して、分子の直線性が良好である。その結果、上記の鎖状骨格を有する含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤は、均一に保護層に密着でき、被覆率の高い密着性の良好な潤滑層を形成できる。
　また、式（２）で表される末端基は、２つまたは３つの水酸基を有し、水酸基間の距離が適正である。しかも、式（２）で表される末端基は、最末端の水酸基（末端水酸基）が結合する炭素原子と、末端水酸基に隣接する水酸基が結合する炭素原子との間に配置された連結基が、酸素原子を含む場合であっても、上記連結基に含まれるメチレン基の数が適正である。
　これらのことから、上記鎖状骨格の両端にそれぞれ、式（２）で表される末端基が結合された含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、適正な疎水性を有し、保護層との密着性に優れるものになると推定される。
　本発明者らは、さらに検討を重ね、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を保護層上に形成し、優れた耐摩耗性および磁気記録媒体の腐食抑制効果が得られることを確認し、本発明を想到した。
　以下、本発明の含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤（以下、「潤滑剤」と略記する場合がある。）および磁気記録媒体の好ましい例について詳細に説明する。なお、本発明は、以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。本発明は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、数、量、位置、比率、材料、構成等について、付加、省略、置換、変更が可能である。
［含フッ素エーテル化合物］
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される。
Ｒ１－ＣＨ２－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４－ＣＨ２－Ｒ５－ＣＨ２－Ｒ６－ＣＨ２－Ｒ７
（１）
（式（１）中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６は、同じ構造を有するパーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ３およびＲ５はそれぞれ独立に、１つ以上の水酸基を含む連結基である；Ｒ１およびＲ７はそれぞれ独立に、下記式（２）で表される末端基である。）
－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－（［Ｄ］－ＣＨ（ＯＨ））ｓ－［Ｅ］－ＣＨ２ＯＨ　（２）
（式（２）中、ｓは０または１である；［Ｄ］および［Ｅ］はそれぞれ独立に、２～５つのメチレン基（－ＣＨ２－）および１つの酸素原子（－Ｏ－）の組み合わせからなる鎖状構造、または１～４つのメチレン基（－ＣＨ２－）からなる鎖状構造である；ただし、ｓが０であって［Ｅ］が酸素原子を含む場合、［Ｅ］に含まれるメチレン基の数は３以上である。）
（Ｒ１およびＲ７）
　上記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１はおよびＲ７はそれぞれ独立に、式（２）で表される末端基である。式（２）で表される末端基は、２つまたは３つの水酸基を含む。具体的には、式（２）で表される末端基におけるｓが０であるときは、２つの水酸基を含み、ｓが１であるときは、３つの水酸基を含む。式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、Ｒ１およびＲ７がそれぞれ２つまたは３つの水酸基を有するため、これを含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成した場合に、潤滑層と保護層との間に好適な相互作用が発生する。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１に含まれる水酸基と、Ｒ７に含まれる水酸基との合計数は、４～６である。上記合計数が４以上であるので、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層との付着性（密着性）が高いものとなる。また、上記の合計数が６以下であるので、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を有する磁気記録媒体において、含フッ素エーテル化合物の極性が高すぎて異物（スメア）として磁気ヘッドに付着するピックアップが発生することを防止できる。
　Ｒ１に含まれる水酸基の数と、Ｒ７に含まれる水酸基の数は、同じであることが好ましい。すなわち、Ｒ１およびＲ７がそれぞれ２つの水酸基を含む（例えば、Ｒ１およびＲ７がそれぞれ下記式（２－１）～（２－３）のいずれかで表される）、または、Ｒ１およびＲ７がそれぞれ３つの水酸基を含む（例えば、Ｒ１およびＲ７がそれぞれ下記式（３－１）～（３－４）のいずれかで表される）ことが好ましい。この場合、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤が、保護層にバランス良く密着するため、高い被覆率を有する潤滑層が得られやすい。特に、Ｒ１およびＲ７がそれぞれ３つの水酸基を含む場合、含フッ素エーテル化合物に含まれる水酸基が保護層へ強固に密着できるため、被覆率が高くなり、耐摩耗性に優れるものとなる。
　Ｒ１およびＲ７に含まれる各水酸基は、それぞれ異なる炭素原子に結合している。Ｒ１およびＲ７において、水酸基の結合している炭素原子同士は、水酸基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している。このため、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、例えば、水酸基の結合している炭素原子同士が結合している末端基を有する化合物と比較して、疎水性が良好である。このことにより、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、水の侵入を防止でき、磁気記録媒体の腐食を効果的に抑制できるものと推定される。
　また、水酸基の結合している炭素原子同士が結合している場合、末端水酸基と、末端水酸基に隣接する水酸基のうち、どちらかの水酸基は、保護層に対して配向が逆方向となる。このため、末端水酸基と、末端水酸基に隣接する水酸基のうち、どちらか一方の水酸基は、保護層に密着しにくい。
　これに対し、水酸基の結合している炭素原子同士が、水酸基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している場合、水酸基の結合していない炭素原子を含む連結基によって、末端水酸基と、末端水酸基に隣接する水酸基の両方が、保護層へ密着できる配向となることができる。このことから、水酸基の結合している炭素原子同士が、水酸基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している場合、優れた耐摩耗性が得られるものと推定される。
　また、式（２）で表される末端基は、水酸基が結合する炭素原子と、前記水酸基に隣接する水酸基が結合する炭素原子との間に、適正な炭素原子数を有する直鎖状の連結基が配置されている。したがって、式（２）で表される末端基に含まれる水酸基同士の距離が適正である。さらに、式（２）で表される末端基は、最末端の水酸基（末端水酸基）が結合する炭素原子と、末端水酸基に隣接する水酸基が結合する炭素原子との間に配置された連結基が、酸素原子を含む場合であっても、上記連結基に含まれるメチレン基の数が適正である。これらのことから、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、適正な疎水性を有し、保護層との密着性に優れる。その結果、優れた耐摩耗性および磁気記録媒体の腐食抑制効果が得られる。
　式（２）で表される末端基に含まれる水酸基同士の距離が近すぎると、水酸基同士の分子内凝集が起こりやすくなる。しかし、式（２）で表される末端基に含まれる水酸基同士の距離が遠すぎると、疎水性が高くなりすぎて、保護層との密着性が不十分となる。
　また、末端水酸基が結合する炭素原子と、末端水酸基に隣接する水酸基が結合する炭素原子との間に配置された連結基が、酸素原子（エーテル結合）を含む場合、上記連結基に含まれるメチレン基の数が少なすぎると、エーテル結合に起因する柔軟性によって、末端水酸基と隣接する水酸基との分子内凝集が起こりやすくなる。また、上記連結基に含まれるメチレン基の数が多すぎると、疎水性が高くなりすぎて、保護層との密着性が不十分となる。
　式（２）中、［Ｄ］および［Ｅ］はそれぞれ独立に、２～５つのメチレン基（－ＣＨ２－）および１つの酸素原子（－Ｏ－）の組み合わせからなる鎖状構造、または１～４つのメチレン基（－ＣＨ２－）からなる鎖状構造である。２～５つのメチレン基および１つの酸素原子の組み合わせからなる鎖状構造としては、左側をパーフルオロポリエーテル側とし右側を末端側として記載すると、例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－などが挙げられる。
　［Ｄ］は、エーテル結合を含むことにより適度な柔軟性が得られるため、２～５つのメチレン基および１つの酸素原子の組み合わせからなる鎖状構造であることが好ましく、２～４つのメチレン基および１つの酸素原子の組み合わせからなる鎖状構造であることがより好ましい。
　式（２）中、ｓが０であって、［Ｅ］が酸素原子を含む場合、［Ｅ］に含まれるメチレン基の数は３以上である。すなわち、［Ｅ］が酸素原子を含む場合、［Ｅ］は３～５つのメチレン基（－ＣＨ２－）および１つの酸素原子（－Ｏ－）の組み合わせからなる鎖状構造である。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、式（２）で表される末端基が、下記式（２－１）～（２－３）、（３－１）～（３－４）のいずれかで表される末端基であることが好ましい。この場合、より優れた耐摩耗性および磁気記録媒体の腐食抑制効果を有する潤滑層を形成できるものとなる。
　さらに、式（１）において、Ｒ１およびＲ７の少なくとも一方が、式（３－１）～（３－４）のいずれかで表される末端基であることが好ましい。Ｒ１およびＲ７の少なくとも一方が、式（３－１）～（３－４）のいずれかで表される末端基である場合、Ｒ１および／またはＲ７が３つの水酸基を含む含フッ素エーテル化合物となる。その結果、より一層保護層との密着性に優れ、より耐摩耗性の良好な潤滑層を形成できるものとなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（式（２－１）中のａは１～４の整数である。）
（式（２－２）中のｂは２～３の整数である。）
（式（２－３）中のｃは１～３の整数である。）
（式（３－１）中のｄは１～４の整数である。）
（式（３－２）中のｅは１～３の整数である。）
（式（３－３）中のｆは１～２の整数である。）
　上記式（２－１）で表される末端基は、２つの水酸基を有する。上記式（３－１）、（３－４）で表される末端基は、それぞれ３つの水酸基を有する。上記式（２－１）、（３－１）、（３－４）で表される末端基は、いずれも、末端水酸基が結合する炭素原子と、末端水酸基に隣接する水酸基が結合する炭素原子との間の連結基が、酸素原子を含まない。上記式（２－１）、（３－１）、（３－４）で表される末端基の有する上記連結基は、いずれも水酸基の結合していない１～４の炭素原子を含む直鎖状の構造を有する。上記連結基が酸素原子を含まず、水酸基の結合していない１つ以上の炭素原子を含む直鎖状の構造である場合、良好な疎水性を有する含フッ素エーテル化合物となる。また、上記連結基が４つ以下の炭素原子を含む直鎖状の構造である場合、連結基の疎水性が高すぎて、保護層との密着性に支障を来すことがない。上記式（２－１）、（３－１）、（３－４）で表される末端基は、末端水酸基が結合する炭素原子と、末端水酸基に隣接する水酸基が結合する炭素原子との間の連結基が酸素原子を含まない。このため、分子内相互作用が小さく、分子内凝集が起こりにくく、保護層との優れた密着性を有する潤滑層が得られる。よって、上記連結基が上記範囲内の炭素原子数を含む直鎖状の構造である含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、高い耐摩耗性を示し、水の侵入を防止でき、磁気記録媒体の腐食抑制効果の高いものとなる。
　上記式（２－２）、（２－３）で表される末端基は、それぞれ２つの水酸基を有する。上記式（２－２）および（２－３）で表される末端基において、末端水酸基が結合する炭素原子と、末端水酸基に隣接する水酸基が結合する炭素原子との間に配置された連結基には、酸素原子が含まれている。上記連結基は、水酸基の結合していない３～５の炭素原子を含む直鎖状の構造である。上記連結基が酸素原子を含む場合であっても、水酸基の結合していない３つ以上の炭素原子を含む直鎖状の構造である場合、良好な疎水性を有する含フッ素エーテル化合物となる。また、上記連結基が５つ以下の炭素原子を含む直鎖状の構造である場合、連結基の疎水性が高すぎて保護層との密着性に支障を来すことがない。よって、上記連結基が上記範囲内の炭素原子数を含む直鎖状の構造である含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、高い耐摩耗性を示し、水の侵入を防止でき、磁気記録媒体の腐食抑制効果の高いものとなる。
　また、上記式（２－２）および（２－３）で表される末端基において、上記連結基は、４～６原子からなる直鎖状の構造を有する。上記連結基に含まれる原子数が上記範囲内であると、上記連結基が酸素原子を含んでいても、分子の運動性が適切となり、分子内凝集が起こりにくく、保護層との優れた密着性を有する潤滑層が得られる。
　上記式（３－２）、（３－３）で表される末端基は、それぞれ３つの水酸基を有する。上記式（３－２）および（３－３）で表される末端基において、末端水酸基が結合する炭素原子と、末端水酸基に隣接する水酸基が結合する炭素原子との間の配置された連結基には、酸素原子が含まれている。上記連結基は、水酸基の結合していない２～４の炭素原子を含む直鎖状の構造である。上記連結基が酸素原子を含む場合であっても、水酸基の結合していない２つ以上の炭素原子を含む直鎖状の構造である場合、良好な疎水性を有する含フッ素エーテル化合物となる。また、上記連結基が４つ以下の炭素原子を含む直鎖状の構造である場合、連結基の疎水性が高すぎて保護層との密着性に支障を来すことがない。また、上記連結基が酸素原子を含むものであっても、式（３－２）、（３－３）で表される末端基が３つの水酸基を有するため、水酸基の結合していない２つ以上の炭素原子を含む直鎖状の構造である場合、保護層との優れた密着性を有する潤滑層が得られる。よって、上記連結基が上記範囲内の炭素原子数を含む直鎖状の構造である含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、高い耐摩耗性を示し、水の侵入を防止でき、磁気記録媒体の腐食抑制効果の高いものとなる。
　また、上記式（３－２）および（３－３）で表される末端基において、上記連結基は、３～５原子からなる直鎖状の構造を有する。上記連結基に含まれる原子数が上記範囲内であると、上記連結基が酸素原子を含んでいても、分子の運動性が適切となり、分子内凝集が起こりにくく、保護層との優れた密着性を有する潤滑層が得られる。
　式（２－１）で表される末端基は、式（２）中のｓが０であり、［Ｅ］が１～４つのメチレン基からなる鎖状構造である。式（２－１）で表される末端基においてａは１～４の整数である。末端水酸基が結合する炭素原子と、末端水酸基に隣接する水酸基が結合する炭素原子との間の連結基が酸素原子を含まないため、適切な疎水性を示す。また、ａが４以下であるため、連結基の疎水性が高すぎて、保護層との密着性に支障を来すことがなく、優れた磁気記録媒体の腐食抑制効果を示す。さらに、末端水酸基が結合する炭素原子と、末端水酸基に隣接する水酸基が結合する炭素原子との間の連結基が酸素原子を含まないため、上記水酸基同士の分子内相互作用が小さい。このため、式（２－１）で表される末端基を有する含フッ素エーテル化合物は、分子内凝集が起こりにくく、保護層との優れた密着性を有し、優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。
　式（２－２）で表される末端基は、式（２）中のｓが０であり、［Ｅ］が３～４つのメチレン基および１つの酸素原子の組み合わせからなる鎖状構造である。式（２－２）で表される末端基においてｂは２～３の整数である。このため、良好な疎水性を有する含フッ素エーテル化合物となり、優れた磁気記録媒体の腐食抑制効果を示す。また、式（２－２）で表される末端基は、末端水酸基が結合する炭素原子と、末端水酸基に隣接する水酸基が結合する炭素原子との間の連結基が酸素原子を含む。しかし、式（２－２）で表される末端基は、ｂが２～３であるため、分子の運動性が適切であり、水酸基同士の分子内凝集が起こりにくく、保護層との優れた密着性を有し、優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。
　式（２－３）で表される末端基は、式（２）中のｓが０であり、［Ｅ］が３～５つのメチレン基および１つの酸素原子の組み合わせからなる鎖状構造である。式（２－３）で表される末端基においてｃは１～３の整数である。このため、良好な疎水性を有する含フッ素エーテル化合物となり、優れた磁気記録媒体の腐食抑制効果を示す。また、式（２－３）で表される末端基は、末端水酸基が結合する炭素原子と、末端水酸基に隣接する水酸基が結合する炭素原子との間の連結基が酸素原子を含む。しかし、式（２－３）で表される末端基は、ｃが１～３であるため、分子の運動性が適切であり、上記水酸基同士の分子内凝集が起こりにくく、保護層との優れた密着性を有し、優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。
　式（３－１）で表される末端基は、式（２）中のｓが１であり、［Ｄ］が２つのメチレン基および１つの酸素原子の組み合わせからなる鎖状構造であり、［Ｅ］が１～４つのメチレン基からなる鎖状構造である。式（３－１）で表される末端基においてｄは１～４の整数である。末端水酸基が結合する炭素原子と、末端水酸基に隣接する水酸基が結合する炭素原子との間の連結基が酸素原子を含まないため、適切な疎水性を示す。また、ｄが４以下であるため、連結基の疎水性が高すぎて、保護層との密着性に支障を来すことがなく、優れた磁気記録媒体の腐食抑制効果を示す。さらに、式（３－１）で表される末端基は、末端水酸基が結合する炭素原子と、末端水酸基に隣接する水酸基が結合する炭素原子との間の連結基が酸素原子を含まず、かつ３つの水酸基を含むため、保護層との優れた密着性を有し、優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。
　式（３－２）で表される末端基は、式（２）中のｓが１であり、［Ｄ］が２つのメチレン基および１つの酸素原子の組み合わせからなる鎖状構造であり、［Ｅ］が２～４つのメチレン基および１つの酸素原子の組み合わせからなる鎖状構造である。式（３－２）で表される末端基においてｅは１～３の整数である。このため、良好な疎水性を有する含フッ素エーテル化合物となり、優れた磁気記録媒体の腐食抑制効果を示す。また、式（３－２）で表される末端基は、３つの水酸基を含むため、保護層との優れた密着性を有し、優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。
　式（３－３）で表される末端基は、式（２）中のｓが１であり、［Ｄ］が３～４つのメチレン基および１つの酸素原子の組み合わせからなる鎖状構造であり、［Ｅ］が２つのメチレン基および１つの酸素原子の組み合わせからなる鎖状構造である。式（３－３）で表される末端基においてｆは１～２の整数である。このため、良好な疎水性を有する含フッ素エーテル化合物となり、優れた磁気記録媒体の腐食抑制効果を示す。また、式（３－３）で表される末端基は、３つの水酸基を含むため、保護層との優れた密着性を有し、優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。
　式（３－４）で表される末端基は、式（２）中のｓが１であり、［Ｄ］が３つのメチレン基および１つの酸素原子の組み合わせからなる鎖状構造であり、［Ｅ］が１つのメチレン基からなる鎖状構造である。式（３－４）で表される末端基は、末端水酸基が結合する炭素原子と、末端水酸基に隣接する水酸基が結合する炭素原子との間の連結基が、酸素原子を含まない。このため、良好な疎水性を有する含フッ素エーテル化合物となり、優れた磁気記録媒体の腐食抑制効果を示す。また、式（３－４）で表される末端基は、３つの水酸基を含むため、保護層との優れた密着性を有し、優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１とＲ７は、同じであってもよいし、異なっていてもよく、同じであることが好ましい。Ｒ１とＲ７が同じであると、保護層上で均一に濡れ広がりやすく、均一な膜厚を有する潤滑層が得られやすい含フッ素エーテル化合物となる。その結果、この含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、良好な被覆率を有する、耐摩耗性に優れるものとなり、好ましい。また、Ｒ１とＲ７が同じである場合、Ｒ１とＲ７が異なる場合と比較して、少ない製造工程で効率よく含フッ素エーテル化合物を製造できる。
（Ｒ３およびＲ５）
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ３およびＲ５はそれぞれ独立に、１つ以上の水酸基を含む連結基である。Ｒ３およびＲ５に含まれる水酸基は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層における保護層との密着性を向上させる。Ｒ３およびＲ５に含まれる水酸基の数は、適切な被覆率を維持できるため、それぞれ１～４であることが好ましく、１～２であることがより好ましく、分子の疎水性が適切なものとなることから１であることがさらに好ましい。
　Ｒ３およびＲ５は、両側に配置されるメチレン基（－ＣＨ２－）と結合する２価の連結基である。Ｒ３およびＲ５は、１つ以上の水酸基を有し、エーテル結合（－Ｏ－）を含むアルキレン基であることが好ましい。Ｒ３およびＲ５に含まれる炭素原子数は、それぞれ３～１２であることが好ましく、３～６であることがより好ましく、３であることがさらに好ましい。具体的には、Ｒ３およびＲ５は下記式（４）で表される連結基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式（４）中のｇは１～４の整数である。）
　式（４）で表される連結基においてｇは１～４の整数である。式（４）で表される連結基の有する水酸基は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層における保護層との密着性を向上させる。ｇが１である場合、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であり、好ましい。
　また、Ｒ３およびＲ５が式（４）で表される連結基である場合、Ｒ３およびＲ５の両端部に配置された酸素原子は、それぞれ式（４）で表される連結基の両側に配置されるメチレン基（－ＣＨ２－）と結合してエーテル結合（－Ｏ－）を形成する。この４つのエーテル結合は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物に適度な柔軟性を付与し、Ｒ３およびＲ５の有する水酸基と保護層との親和性を増大させる。
（Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６）
　上記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６は同じ構造を有するパーフルオロポリエーテル鎖（ＰＦＰＥ鎖）である。Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６で示されるＰＦＰＥ鎖は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を、保護層上に塗布して潤滑層を形成した場合に、保護層の表面を被覆するとともに、潤滑層に潤滑性を付与して磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。また、ＰＦＰＥ鎖は、その低い表面エネルギーによって、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層に耐水性を付与し、潤滑層の設けられた磁気記録媒体の耐腐食性を向上させる。
　　式（１）におけるＲ２、Ｒ４、Ｒ６は、同じ構造を有するＰＦＰＥ鎖であればよく、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。ＰＦＰＥ鎖としては、例えば、パーフルオロメチレンオキシド重合体、パーフルオロエチレンオキシド重合体、パーフルオロ－ｎ－プロピレンオキシド重合体、パーフルオロイソプロピレンオキシド重合体、これらの共重合体からなるものなどが挙げられる。
　ＰＦＰＥ鎖は、例えば、パーフルオロアルキレンオキシドの重合体または共重合体に由来する下記式（Ｒｆ）で表される構造であってもよい。
－（ＣＦ２）ｗ１Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｗ２（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ３（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ４（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ５（ＣＦ２）ｗ６－　（Ｒｆ）
（式（Ｒｆ）中、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～２０を表す；ただし、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５のすべてが同時に０になることはない；ｗ１、ｗ６は－ＣＦ２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す；式（Ｒｆ）における繰り返し単位の配列順序には、特に制限はない。）
　式（Ｒｆ）中、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～２０を表し、０～１５であることが好ましく、０～１０であることがより好ましい。
　式（Ｒｆ）中、ｗ１、ｗ６は－ＣＦ２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す。ｗ１、ｗ６は、式（Ｒｆ）で表される重合体において、鎖状構造の端部に配置されている繰り返し単位の構造などに応じて決定される。
　式（Ｒｆ）における（ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）は、繰り返し単位である。式（Ｒｆ）における繰り返し単位の配列順序には、特に制限はない。また、式（Ｒｆ）における繰り返し単位の種類の数にも、特に制限はない。
　式（１）におけるＲ２、Ｒ４、Ｒ６は、例えば、下記式（Ｒｆ－１）で表されるＰＦＰＥ鎖であることが好ましい。
－（ＣＦ２）ｗ７Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ８－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ９－（ＣＦ２）ｗ１０－　（Ｒｆ－１）
（式（Ｒｆ－１）中、ｗ８、ｗ９は平均重合度を示し、それぞれ独立に０．１～２０を表す；ｗ７、ｗ１０は－ＣＦ２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。）
　式（Ｒｆ－１）における繰り返し単位である（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）と（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）との配列順序には、特に制限はない。式（Ｒｆ－１）は、モノマー単位（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）と（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、及び、交互共重合体のいずれを含むものであってもよい。式（Ｒｆ－１）において、平均重合度を示すｗ８およびｗ９は、それぞれ独立に０．１～２０を表し、０．１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。式（Ｒｆ－１）におけるｗ７およびｗ１０は－ＣＦ２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。ｗ７およびｗ１０は、式（Ｒｆ－１）で表される重合体において、鎖状構造の端部に配置されている繰り返し単位の構造などに応じて決定される。
　式（１）におけるＲ２、Ｒ４、Ｒ６は、下記式（５）～（９）のいずれかであることも好ましい。なお、式（５）における繰り返し単位である（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）と（ＣＦ２Ｏ）との配列順序には、特に制限はない。式（５）は、モノマー単位（ＣＦ２－ＣＦ２－Ｏ）と（ＣＦ２－Ｏ）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、及び、交互共重合体のいずれを含むものであってもよい。
－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｈ－（ＣＦ２Ｏ）ｉ－ＣＦ２－　　（５）
（式（５）中、ｈおよびｉは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｊ－ＣＦ２－　　（６）
（式（６）中、ｊは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｋ－ＣＦ２ＣＦ２－　　（７）
（式（７）中、ｋは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－　（８）
（式（８）中、ｌは平均重合度を示し、０．１～１０を表す。）
－ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）ｒ－ＣＦ（ＣＦ３）－　（９）
（式（９）中のｒは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
　式（５）における平均重合度を示すｈ、ｉはそれぞれ０．１～２０であり、式（６）における平均重合度を示すｊは０．１～２０であり、式（７）における平均重合度を示すｋは０．１～２０であり、式（８）における平均重合度を示すｌは０．１～１０であり、式（９）における平均重合度を示すｒは０．１～２０である。ｈ、ｉ、ｊ、ｋ、ｌ、ｒは、上記範囲の中で任意に選択できる。平均重合度を示すｈ、ｉ、ｊ、ｋ、ｌ、ｒがそれぞれ０．１以上であると、良好な耐摩耗性を有し、かつ磁気記録媒体の腐食をより抑制できる潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。また、平均重合度を示すｈ、ｉ、ｊ、ｋ、ｒがそれぞれ２０以下であり、ｌが１０以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が高くなりすぎず、これを含む潤滑剤が塗布しやすいものとなり、好ましい。平均重合度を示すｈ、ｉ、ｊ、ｋ、ｌ、ｒはいずれも、保護層上に濡れ広がりやすく、均一な膜厚を有する潤滑層が得られやすい含フッ素エーテル化合物となるため、１～１０であることが好ましく、２～８であることがより好ましい。なおｈ、ｉ、ｊ、ｋ、ｌ、ｒは、例えば、０．５～９や、１～８や、２～７や、３～６や、４～５などであってもよい。
　式（１）におけるＲ２、Ｒ４、Ｒ６が、式（５）～式（９）のいずれかである場合、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であり好ましい。Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６が式（５）～式（７）のいずれかである場合、原料入手が容易であるため、より好ましい。また、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６が、式（５）～式（９）のいずれかである場合、パーフルオロポリエーテル鎖中の、炭素原子数に対する酸素原子数（エーテル結合（－Ｏ－）数）の割合が、適正である。このため、適度な硬さを有する含フッ素エーテル化合物となる。よって、保護層上に塗布された含フッ素エーテル化合物が、保護層上で凝集しにくく、より一層厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６は、同じ構造を有するＰＦＰＥ鎖である。本明細書において、ＰＦＰＥ鎖が同じ構造を有するとは、ＰＦＰＥ鎖の構造（繰り返し単位）が同じであって、平均重合度が異なる場合も含む。例えば、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６がいずれも式（５）で表されるＰＦＰＥ鎖である場合、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６はいずれも繰り返し単位（（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）と（ＣＦ２Ｏ））が同じであり、式（５）中の平均重合度を示すｈとｉは、それぞれＲ２、Ｒ４、Ｒ６において一部または全部が同じであってもよいし、すべて異なっていてもよい。Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６が同じ構造を有するＰＦＰＥ鎖であって、少なくともＲ２とＲ６のＰＦＰＥ鎖の平均重合度が同じであると、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であり好ましい。Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６が同じ構造を有するＰＦＰＥ鎖であって、Ｒ２とＲ４とＲ６のＰＦＰＥ鎖の平均重合度がすべて同じであってもよい。
　Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６が同じ構造を有するＰＦＰＥ鎖である場合、ＰＦＰＥ鎖の運動性に起因する分子の歪みが少ない含フッ素エーテル化合物となる。したがって、均一に保護層に密着でき、被覆率の高い潤滑層を形成できる。
　これに対し、含フッ素エーテル化合物が、構造の異なるＰＦＰＥ鎖が分子内に混在するものである場合（例えば、Ｒ２およびＲ６が式（５）で表されるＰＦＰＥ鎖であって、Ｒ４が式（６）で表されるＰＦＰＥ鎖である場合など）、各ＰＦＰＥ鎖の構造に起因する運動性の違いにより、分子に歪みが生じて、分子の直線性が低下する。これにより、保護層に均一に密着できず、被覆率の低い潤滑層が形成されるものと推定される。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６が同じ構造を有する。さらに、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、Ｒ３とＲ５が同じで、Ｒ１とＲ７も同じであることが好ましい。このような含フッ素エーテル化合物は、Ｒ４を中心とした対称構造となる。このため、保護層上で均一に濡れ広がりやすく、より均一な膜厚を有する潤滑層が得られやすい。また、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６が同じで、Ｒ３とＲ５も同じであって、Ｒ１とＲ７も同じである含フッ素エーテル化合物は、少ない製造工程で容易に効率よく製造できる。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、具体的には下記式（Ａ）～（Ｍ）で表されるいずれかの化合物であることが好ましい。
　なお、式（Ａ）～（Ｍ）中のｍｃ、ｍｇ、ｍｈ、ｎｃ、ｎｇ、ｎｈ、ｐａ、ｐｄ、ｐｉ、ｐｊ、ｑｂ、ｑｅ、ｑｆ、ｑｋ、ｑｌ、ｑｍは、平均重合度を示す値であるため、必ずしも整数とはならない。
　下記式（Ａ）～（Ｍ）で表される化合物は、いずれもＲ１とＲ７が同じである。下記式（Ａ）～（Ｍ）で表される化合物は、いずれもＲ３とＲ５が同じであり、式（４）におけるｇが１である。下記式（Ａ）～（Ｍ）で表される化合物は、いずれもＲ２とＲ４とＲ６が同じである。
　下記式（Ａ）で表される化合物は、Ｒ１とＲ７が式（２－１）で表される末端基であってａが２であり、Ｒ２とＲ４とＲ６が式（６）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（Ｂ）で表される化合物は、Ｒ１とＲ７が式（２－１）で表される末端基であってａが３であり、Ｒ２とＲ４とＲ６が式（７）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（Ｃ）で表される化合物は、Ｒ１とＲ７が式（２－２）で表される末端基であってｂが２であり、Ｒ２とＲ４とＲ６が式（５）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（Ｄ）で表される化合物は、Ｒ１とＲ７が式（２－２）で表される末端基であってｂが３であり、Ｒ２とＲ４とＲ６が式（６）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（Ｅ）で表される化合物は、Ｒ１とＲ７が式（３－２）で表される末端基であってｅが１であり、Ｒ２とＲ４とＲ６が式（７）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（Ｆ）で表される化合物は、Ｒ１とＲ７が式（３－２）で表される末端基であってｅが２であり、Ｒ２とＲ４とＲ６が式（７）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（Ｇ）で表される化合物は、Ｒ１とＲ７が式（２－３）で表される末端基であってｃが１であり、Ｒ２とＲ４とＲ６が式（５）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（Ｈ）で表される化合物は、Ｒ１とＲ７が式（３－３）で表される末端基であってｆが１であり、Ｒ２とＲ４とＲ６が式（５）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（Ｉ）で表される化合物は、Ｒ１とＲ７が式（３－１）で表される末端基であってｄが１であり、Ｒ２とＲ４とＲ６が式（６）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（Ｊ）で表される化合物は、Ｒ１とＲ７が式（３－１）で表される末端基であってｄが２であり、Ｒ２とＲ４とＲ６が式（６）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（Ｋ）で表される化合物は、Ｒ１とＲ７が式（３－３）で表される末端基であってｆが２であり、Ｒ２とＲ４とＲ６が式（７）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（Ｌ）で表される化合物は、Ｒ１とＲ７が式（３－４）で表される末端基であり、Ｒ２とＲ４とＲ６が式（７）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（Ｍ）で表される化合物は、Ｒ１とＲ７が式（２－１）で表される末端基であってａが１であり、Ｒ２とＲ４とＲ６が式（７）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式（Ａ）中のＦｐａ１、Ｆｐａ２は式（ＡＦ）で表される。Ｆｐａ１およびＦｐａ２中、ｐａは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。Ｆｐａ１中のｐａとＦｐａ２中のｐａは同じであっても異なっていてもよい。）
（式（Ｂ）中のＦｄｂ１、Ｆｄｂ２は式（ＢＦ）で表される。Ｆｄｂ１およびＦｄｂ２中、ｑｂは平均重合度を示し、０．１～２０を示す。Ｆｄｂ１中のｑｂとＦｄｂ２中のｑｂは同じであっても異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（式（Ｃ）中のＦｆｃ１、Ｆｆｃ２は式（ＣＦ）で表される。Ｆｆｃ１およびのＦｆｃ２中、ｍｃ、ｎｃは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０を表す。Ｆｆｃ１中のｍｃ、ｎｃとＦｆｃ２中のｍｃ、ｎｃは同じであっても異なっていてもよい。）
（式（Ｄ）中のＦｐｄ１、Ｆｐｄ２は式（ＤＦ）で表される。Ｆｐｄ１およびＦｐｄ２中、ｐｄは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。Ｆｐｄ１中のｐｄとＦｐｄ２中のｐｄは同じであっても異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式（Ｅ）中のＦｄｅ１、Ｆｄｅ２は式（ＥＦ）で表される。Ｆｄｅ１およびＦｄｅ２中、ｑｅは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。Ｆｄｅ１中のｑｅとＦｄｅ２中のｑｅは同じであっても異なっていてもよい。）
（式（Ｆ）中のＦｄｆ１、Ｆｄｆ２は式（ＦＦ）で表される。Ｆｄｆ１およびＦｄｆ２中、ｑｆは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。Ｆｄｆ１中のｑｆとＦｄｆ２中のｑｆは同じであっても異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式（Ｇ）中のＦｆｇ１、Ｆｆｇ２は式（ＧＦ）で表される。Ｆｆｇ１およびＦｆｇ２中、ｍｇ、ｎｇは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０を表す。Ｆｆｇ１中のｍｇ、ｎｇとＦｆｇ２中のｍｇ、ｎｇは同じであっても異なっていてもよい。）
（式（Ｈ）中のＦｆｈ１、Ｆｆｈ２は式（ＨＦ）で表される。Ｆｆｈ１およびＦｆｈ２中、ｍｈ、ｎｈは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０を表す。Ｆｆｈ１中のｍｈ、ｎｈとＦｆｈ２中のｍｈ、ｎｈは同じであっても異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式（Ｉ）中のＦｐｉ１、Ｆｐｉ２は式（ＩＦ）で表される。Ｆｐｉ１およびＦｐｉ２中、ｐｉは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。Ｆｐｉ１中のｐｉとＦｐｉ２中のｐｉは同じであっても異なっていてもよい。）
（式（Ｊ）中のＦｐｊ１、Ｆｐｊ２は式（ＪＦ）で表される。Ｆｐｊ１およびＦｐｊ２中、ｐｊは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。Ｆｐｊ１中のｐｊとＦｐｊ２中のｐｊは同じであっても異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（式（Ｋ）中のＦｄｋ１、Ｆｄｋ２は式（ＫＦ）で表される。Ｆｄｋ１およびＦｄｋ２中、ｑｋは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。Ｆｄｋ１中のｑｋとＦｄｋ２中のｑｋは同じであっても異なっていてもよい。）
（式（Ｌ）中のＦｄｌ１、Ｆｄｌ２は式（ＬＦ）で表される。Ｆｄｌ１およびＦｄｌ２中、ｑｌは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。Ｆｄｌ１中のｑｌとＦｄｌ２中のｑｌは同じであっても異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式（Ｍ）中のＦｄｍ１、Ｆｄｍ２は式（ＭＦ）で表される。Ｆｄｍ１およびＦｄｍ２中、ｑｍは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。Ｆｄｍ１中のｑｍとＦｄｍ２中のｑｍは同じであっても異なっていてもよい。）
　式（１）で表わされる化合物が上記式（Ａ）～（Ｍ）で表されるいずれかの化合物であると、原料が入手しやすく、厚みが薄くても優れた耐摩耗性を有し、磁気記録媒体の腐食を抑制できる潤滑層を形成でき、好ましい。
　式（１）で表される化合物が、式（Ｂ）、（Ｅ）～（Ｌ）で表される化合物のいずれかであると、特に優れた耐摩耗性および磁気記録媒体の腐食抑制効果を有する潤滑層を形成でき、より好ましい。
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、数平均分子量（Ｍｎ）が５００～１００００の範囲内であることが好ましく、７００～７０００の範囲内であることがより好ましく、１０００～５０００の範囲内であることが特に好ましい。数平均分子量が５００以上であると、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤が蒸散しにくいものとなり、潤滑剤が蒸散して磁気ヘッドに移着することを防止できる。また、数平均分子量が１００００以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が適正なものとなり、これを含む潤滑剤を塗布することによって、容易に厚みの薄い潤滑層を形成できる。数平均分子量が５０００以下であると、潤滑剤に適用した場合に扱いやすい粘度となるため、より好ましい。
　含フッ素エーテル化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、ブルカー・バイオスピン社製ＡＶＡＮＣＥＩＩＩ４００による１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された値である。ＮＭＲ（核磁気共鳴）の測定において、試料をヘキサフルオロベンゼン、ｄ－アセトン、ｄ－テトラヒドロフランなどの単独または混合溶媒へ希釈し、測定に使用した。１９Ｆ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、ヘキサフルオロベンゼンのピークを－１６４．７ｐｐｍとした。１Ｈ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、アセトンのピークを２．２ｐｐｍとした。
「製造方法」
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。
　本実施形態においては、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物として、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６で示される３つのＰＦＰＥ鎖が同じ構造を有し、Ｒ１とＲ７とが同じで、Ｒ３とＲ５とが同じである化合物を製造する場合を例に挙げて説明する。
　まず、式（１）におけるＲ４に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（－ＣＨ２ＯＨ）が配置されたフッ素系化合物を用意する。次いで、前記フッ素系化合物の両末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基と、Ｒ３（＝Ｒ５）に対応するエポキシ基を有するハロゲン化合物とを反応させる（第一反応）。このことにより、Ｒ４に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、Ｒ３（＝Ｒ５）に対応するエポキシ基を有する中間体化合物１が得られる。
　次いで、式（１）におけるＲ２（＝Ｒ４＝Ｒ６）に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（－ＣＨ２ＯＨ）が配置されたフッ素系化合物を用意する。そして、前記フッ素系化合物の一方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基と、式（１）におけるＲ１（＝Ｒ７）に対応する基を有するエポキシ化合物とを反応させる（第二反応）。このことにより、Ｒ２（＝Ｒ６）に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の一方の末端に、Ｒ１（＝Ｒ７）に対応する基を有する中間体化合物２が得られる。
　Ｒ１（＝Ｒ７）に対応する基を有するエポキシ化合物は、水酸基を適切な保護基を用いて保護してから、上記フッ素系化合物と反応させても良い。
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物を製造する際に、前記第二反応において使用されるエポキシ化合物は、例えば、製造する含フッ素エーテル化合物のＲ１（またはＲ７）に対応する構造を有するアルコールと、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、２－ブロモエチルオキシラン、アリルグリシジルエーテルから選ばれるいずれかのエポキシ基を有する化合物とを反応させることにより合成できる。このようなエポキシ化合物は、不飽和結合を酸化する方法により合成してもよいし、市販品を購入して使用してもよい。
　その後、前記中間体化合物２の一方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基と、前記中間体化合物１の両末端に配置されたエポキシ基とを反応させる（第三反応）。
　以上の工程を行うことにより、式（１）においてＲ２、Ｒ４、Ｒ６で示される３つのＰＦＰＥ鎖が同じ構造を有し、Ｒ１とＲ７とが同じで、Ｒ３とＲ５とが同じである化合物を製造できる。ここで、第一反応と第二反応の順は逆であっても良い。
　また、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物として、Ｒ３とＲ５とが同じで、Ｒ１とＲ７とが異なる化合物を製造する場合には、以下に示す製造方法を用いて製造できる。
　すなわち、上述した第二反応において、Ｒ１に対応する基を有する中間体化合物２ａと、Ｒ７に対応する基を有する中間体化合物２ｂとをそれぞれ合成する。その後、上述した第三反応において、中間体化合物１の各末端に配置されたＲ３（＝Ｒ５）に対応するエポキシ基に対して、中間体化合物２ａと中間体化合物２ｂとを順次反応させる方法により製造できる。
　また、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物として、Ｒ１とＲ７とが同じで、Ｒ３とＲ５とが異なる化合物を製造する場合には、以下に示す製造方法を用いて製造できる。
　すなわち、上述した第一反応において、前記フッ素系化合物の各末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基に対して、Ｒ３に対応するエポキシ基を有するハロゲン化合物と、Ｒ５に対応するエポキシ基を有するハロゲン化合物とを順次反応させる。このことにより、Ｒ４に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の一端に、Ｒ３に対応するエポキシ基を有し、他端にＲ５に対応するエポキシ基を有する中間体化合物１ａが得られる。その後、上述した第三反応において、中間体化合物１に代えて中間体化合物１ａを用いる方法により製造できる。
　ここで、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に形成した潤滑層の機能について説明する。
　磁気記録媒体の腐食の原因としては、磁気記録媒体の表面に存在するイオン性の汚染物質が挙げられる。イオン性の汚染物質の多くは、磁気記録媒体の製造工程において外部から付着する。イオン性の汚染物質は、ハードディスクドライブ（磁気記録再生装置）内に侵入した環境物質が、磁気記録媒体に付着して生成されることもある。具体的には、例えば、磁気記録媒体および／またはハードディスクドライブが高温・高湿条件下で保持されることにより、イオンなどの環境物質を含む水が磁気記録媒体の表面に付着する場合がある。イオンなどの環境物質を含む水は、磁気記録媒体の表面に形成された潤滑層を通り抜けると、潤滑層の下に存在する微少のイオン成分を凝縮させて、イオン性の汚染物質を生成させる。
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、式（１）で表される化合物であるので、これを含む潤滑層は、優れた耐摩耗性を示し、かつ、磁気記録媒体内部への汚染物質の侵入を妨げる腐食抑制効果の高いものとなる。この効果は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含むことによって得られる下記＜１＞～＜５＞の相乗効果に基づく。
＜１＞上記の潤滑層では、式（１）で表される化合物におけるＲ３およびＲ５がそれぞれ有する１つ以上の水酸基（－ＯＨ）と、Ｒ１およびＲ７にそれぞれ２つまたは３つ含まれる水酸基とによって、保護層との間に好適な相互作用が発生し、保護層に密着される。このため、保護層上に被覆率の高い潤滑層を形成できる。
＜２＞式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、３つのパーフルオロポリエーテル鎖（Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６）が、Ｒ１とＲ３との間、Ｒ３とＲ５との間、Ｒ５とＲ７との間に、それぞれ配置されている。
　このため、Ｒ３の有する水酸基とＲ５の有する水酸基との距離、Ｒ１の有する水酸基とＲ３の有する水酸基との距離、Ｒ５の有する水酸基とＲ７の有する水酸基との距離が、いずれも適正である。したがって、Ｒ３およびＲ５の有する水酸基も、Ｒ１およびＲ７の有する水酸基も、保護層上の活性点との結合を、隣接する水酸基によって阻害されにくい。よって、Ｒ３およびＲ５の有する水酸基、およびＲ１およびＲ７の有する水酸基は、いずれも保護層上の活性点との結合に関与しやすい。言い換えると、上記含フッ素エーテル化合物の有する水酸基は、全て保護層上の活性点との結合に関与しない水酸基になりにくい。その結果、上記含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層上の活性点との結合に関与しない水酸基の数が抑制され、保護層との密着性に優れる。
　また、Ｒ３の有する水酸基とＲ５の有する水酸基との距離、Ｒ１の有する水酸基とＲ３の有する水酸基との距離、Ｒ５の有する水酸基とＲ７の有する水酸基との距離が、いずれも適正であるため、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ１、Ｒ７の有する水酸基同士の分子内相互作用が小さく、凝集しにくい。したがって、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、保護層上に濡れ広がりやすく、均一な被覆状態を有し、被覆率が高く、密着性の良好な潤滑層が保護層上に形成される。
　さらに、各パーフルオロポリエーテル鎖（Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６）の両端部がそれぞれ、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ１、Ｒ７のいずれかの有する水酸基によって保護層に密着される。このため、保護層上に塗布された含フッ素エーテル化合物の状態が嵩高いものとなりにくい。したがって、含フッ素エーテル化合物が保護層上に濡れ広がりやすく、均一な被覆状態を有し、被覆率が高く、密着性の良好な潤滑層が保護層上に形成される。
＜３＞式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、同じ構造を有する３つのパーフルオロポリエーテル鎖（Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６）を有する。したがって、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、ＰＦＰＥ鎖の構造が異なる場合に生じるＰＦＰＥ鎖の運動性の違いに起因する分子の歪みがなく、保護層上に濡れ広がりやすい。よって、均一な被覆状態を有し、被覆率が高く、密着性の良好な潤滑層が保護層上に形成される。
＜４＞式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、３つのパーフルオロポリエーテル鎖（Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６）を有する。潤滑層に含まれる各パーフルオロポリエーテル鎖は、保護層の表面を被覆するとともに、表面エネルギーが低いことによって潤滑層に耐水性を付与する。
　潤滑層に含まれる式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、高温・高湿条件下で保持されると、熱による分子運動を起こす。イオンなどの環境物質を含む水は、潤滑層中で分子運動する分子間の隙間から侵入すると考えられる。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、適切な耐水性および疎水性を有するため、潤滑層中で分子運動する分子間の隙間から磁気記録媒体内部への水の侵入を妨げ、磁気記録媒体の耐腐食性を向上させる。
＜５＞式（１）で表される含フッ素エーテル化合物におけるＲ１およびＲ７が、それぞれ独立に、式（２）で表される末端基である。
　式（１）におけるＲ１およびＲ７は、それぞれ２つまたは３つの水酸基を含み、水酸基の結合している炭素原子同士が、水酸基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合しており、水酸基間の距離が適正である。したがって、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、Ｒ１およびＲ７の有する連結基に含まれる炭素原子の疎水性によって、適切な疎水性を有する。
　さらに、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１およびＲ７の有する末端水酸基が結合する炭素原子と、末端水酸基に隣接する水酸基が結合する炭素原子との間の連結基が酸素原子を含まない場合（式（２）おける［Ｅ］が１～４つのメチレン基からなる鎖状構造である場合）、Ｒ１およびＲ７に含まれる水酸基同士の分子内相互作用が小さいものとなる。このため、分子内凝集が起こりにくく、含フッ素エーテル化合物が保護層上に濡れ広がりやすく、均一な被覆状態を有し、被覆率が高く、密着性の良好な潤滑層が、保護層上に形成される。
　また、Ｒ１およびＲ７の有する末端水酸基が結合する炭素原子と、末端水酸基に隣接する水酸基が結合する炭素原子との間の連結基が酸素原子を含む場合（式（２）おける［Ｅ］が２～５つのメチレン基および１つの酸素原子の組み合わせからなる鎖状構造である場合）においても、Ｒ１およびＲ７に含まれる水酸基間の距離が適正であるため、分子の運動性が適切となる。その結果、分子内凝集が起こりにくくなり、均一な被覆状態を有し、被覆率が高く、密着性の良好な潤滑層が、保護層上に形成される。
［磁気記録媒体用潤滑剤］
　本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
　本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。
　公知の材料の具体例としては、例えば、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）　ＺＤＩＡＣ、ＦＯＭＢＬＩＮ　ＺＤＥＡＬ、ＦＯＭＢＬＩＮ　ＡＭ－２００１（以上、Ｓｏｌｖａｙ　Ｓｏｌｅｘｉｓ社製）、Ｍｏｒｅｓｃｏ　Ａ２０Ｈ（Ｍｏｒｅｓｃｏ社製）などが挙げられる。本実施形態の潤滑剤と混合して用いる公知の材料は、数平均分子量が１０００～１００００であることが好ましい。
　本実施形態の潤滑剤が、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の他の材料を含む場合、本実施形態の潤滑剤中の式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量が５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましい。式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量は、８０質量％以上であってもよいし、９０質量％以上であってもよい。
　本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、優れた耐摩耗性を示し、かつ、磁気記録媒体の腐食を抑制する効果の高い潤滑層を形成できる。本実施形態の潤滑剤からなる潤滑層は、優れた耐摩耗性を示し、かつ、磁気記録媒体の腐食抑制効果の高いものであるため、厚みを薄くできる。
［磁気記録媒体］
　本実施形態の磁気記録媒体は、基板上に、少なくとも磁性層と保護層と潤滑層が順次設けられたものである。
　本実施形態の磁気記録媒体では、基板と磁性層との間に、必要に応じて１層または２層以上の下地層を設けることができる。また、下地層と基板との間に付着層および／または軟磁性層を設けることもできる。
　図１は、本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。
　本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、付着層１２と、軟磁性層１３と、第１下地層１４と、第２下地層１５と、磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられた構造をなしている。
「基板」
　基板１１としては、例えば、ＡｌもしくはＡｌ合金などの金属または合金材料からなる基体上に、ＮｉＰまたはＮｉＰ合金からなる膜が形成された非磁性基板等を用いることができる。
　また、基板１１としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上にＮｉＰまたはＮｉＰ合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。
「付着層」
　付着層１２は、基板１１と、付着層１２上に設けられる軟磁性層１３とを接して配置した場合に生じる、基板１１の腐食の進行を防止する。
　付着層１２の材料は、例えば、Ｃｒ、Ｃｒ合金、Ｔｉ、Ｔｉ合金、ＣｒＴｉ、ＮｉＡｌ、ＡｌＲｕ合金等から適宜選択できる。付着層１２は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
「軟磁性層」
　軟磁性層１３は、第１軟磁性膜と、Ｒｕ膜からなる中間層と、第２軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層１３は、２層の軟磁性膜の間にＲｕ膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング（ＡＦＣ）結合した構造を有していることが好ましい。
　第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の材料としては、ＣｏＺｒＴａ合金、ＣｏＦｅ合金などが挙げられる。
　第１軟磁性膜および第２軟磁性膜に使用されるＣｏＦｅ合金には、Ｚｒ、Ｔａ、Ｎｂの何れかを添加することが好ましい。これにより、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の非晶質化が促進され、第１下地層（シード層）の配向性が向上するとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
　軟磁性層１３は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
「第１下地層」
　第１下地層１４は、その上に設けられる第２下地層１５および磁性層１６の配向および結晶サイズを制御する層である。
　第１下地層１４としては、例えば、Ｃｒ層、Ｔａ層、Ｒｕ層、あるいはＣｒＭｏ合金層、ＣｏＷ合金層、ＣｒＷ合金層、ＣｒＶ合金層、ＣｒＴｉ合金層などが挙げられる。
　第１下地層１４は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
「第２下地層」
　第２下地層１５は、磁性層１６の配向が良好になるように制御する層である。第２下地層１５は、ＲｕまたはＲｕ合金からなる層であることが好ましい。
　第２下地層１５は、１層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第２下地層１５が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
　第２下地層１５は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
「磁性層」
　磁性層１６は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層１６は、ＣｏとＰｔを含む層であり、さらにＳＮＲ特性を改善するために、酸化物や、Ｃｒ、Ｂ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｚｒ等を含む層であってもよい。
　磁性層１６に含有される酸化物としては、ＳｉＯ２、ＳｉＯ、Ｃｒ２Ｏ３、ＣｏＯ、Ｔａ２Ｏ３、ＴｉＯ２等が挙げられる。
　磁性層１６は、１層から構成されていてもよいし、組成の異なる材料からなる複数の磁性層から構成されていてもよい。
　例えば、磁性層１６が、下から順に積層された第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第１磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Ｃｒ、Ｓｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｍｇ、Ｃｏ等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、ＴｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３、ＳｉＯ２等を好適に用いることができる。また、第１磁性層は、酸化物を２種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Ｃｒ２Ｏ３－ＳｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３－ＴｉＯ２、ＳｉＯ２－ＴｉＯ２等を好適に用いることができる。
　第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔ、酸化物の他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。
　第２磁性層には、第１磁性層と同様の材料を用いることができる。第２磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。
　第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅ、Ｍｎの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。
　磁性層１６が複数の磁性層で形成されている場合、隣接する磁性層の間には、非磁性層を設けることが好ましい。磁性層１６が、第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層と第２磁性層との間と、第２磁性層と第３磁性層との間に、非磁性層を設けることが好ましい。
　磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層は、例えば、Ｒｕ、Ｒｕ合金、ＣｏＣｒ合金、ＣｏＣｒＸ１合金（Ｘ１は、Ｐｔ、Ｔａ、Ｚｒ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｃｕ、Ｎｂ、Ｎｉ、Ｍｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｏ、Ｎ、Ｗ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｖ、Ｂの中から選ばれる１種または２種以上の元素を表す。）等を好適に用いることができる。
　磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層には、酸化物、金属窒化物、または金属炭化物を含んだ合金材料を使用することが好ましい。具体的には、酸化物として、例えば、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、Ｔａ２Ｏ５、Ｃｒ２Ｏ３、ＭｇＯ、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等を用いることができる。金属窒化物として、例えば、ＡｌＮ、Ｓｉ３Ｎ４、ＴａＮ、ＣｒＮ等を用いることができる。金属炭化物として、例えば、ＴａＣ、ＢＣ、ＳｉＣ等を用いることができる。
　非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
　磁性層１６は、より高い記録密度を実現するために、磁化容易軸が基板面に対して垂直方向を向いた垂直磁気記録の磁性層であることが好ましい。磁性層１６は、面内磁気記録の磁性層であってもよい。
　磁性層１６は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来公知のいかなる方法によって形成してもよい。磁性層１６は、通常、スパッタリング法により形成される。
「保護層」
　保護層１７は、磁性層１６を保護する。保護層１７は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層１７の材料としては、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素などが挙げられる。
　保護層１７としては、炭素系保護層を好ましく用いることができ、特にアモルファス炭素保護層が好ましい。保護層１７が炭素系保護層であると、潤滑層１８中の含フッ素エーテル化合物に含まれる水酸基との相互作用が一層高まるため、好ましい。
　炭素系保護層と潤滑層１８との付着力は、炭素系保護層を水素化炭素および／または窒素化炭素とし、炭素系保護層中の水素含有量および／または窒素含有量を調節することにより制御可能である。炭素系保護層中の水素含有量は、水素前方散乱法（ＨＦＳ）で測定したときに３～２０原子％であることが好ましい。また、炭素系保護層中の窒素含有量はＸ線光電子分光分析法（ＸＰＳ）で測定したときに、４～１５原子％であることが好ましい。
　炭素系保護層に含まれる水素および／または窒素は、炭素系保護層全体に均一に含有される必要はない。炭素系保護層は、例えば、保護層１７の潤滑層１８側に窒素を含有させ、保護層１７の磁性層１６側に水素を含有させた組成傾斜層とすることが好適である。この場合、磁性層１６および潤滑層１８と、炭素系保護層との付着力が、より一層向上する。
　保護層１７の膜厚は、１ｎｍ～７ｎｍとするのがよい。保護層１７の膜厚が１ｎｍ以上であると、保護層１７としての性能が充分に得られる。保護層１７の膜厚が７ｎｍ以下であると、保護層１７の薄膜化の観点から好ましい。
　保護層１７の成膜方法としては、炭素を含むターゲット材を用いるスパッタ法や、エチレン、トルエン等の炭化水素原料を用いるＣＶＤ（化学蒸着法）法、ＩＢＤ（イオンビーム蒸着）法等を用いることができる。
　保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、例えばＤＣマグネトロンスパッタリング法により成膜できる。特に、保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、プラズマＣＶＤ法により、アモルファス炭素保護層を成膜することが好ましい。プラズマＣＶＤ法により成膜したアモルファス炭素保護層は、表面が均一で、粗さが小さいものとなる。
「潤滑層」
　潤滑層１８は、磁気記録媒体１０の汚染を防止する。また、潤滑層１８は、磁気記録媒体１０上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体１０の耐久性を向上させる。
　潤滑層１８は、図１に示すように、保護層１７上に接して形成されている。潤滑層１８は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。
　潤滑層１８は、潤滑層１８の下に配置されている保護層１７が、炭素系保護層である場合、特に、保護層１７と高い結合力で結合される。その結果、潤滑層１８の厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面が被覆された磁気記録媒体１０が得られやすくなり、磁気記録媒体１０の表面の汚染を効果的に防止できる。
　潤滑層１８の平均膜厚は、０．５ｎｍ（５Å）～２．０ｎｍ（２０Å）であることが好ましく、０．５ｎｍ（５Å）～１．０ｎｍ（１０Å）であることがより好ましい。潤滑層１８の平均膜厚が０．５ｎｍ以上であると、潤滑層１８がアイランド状または網目状とならずに均一の膜厚で形成される。このため、潤滑層１８によって、保護層１７の表面を高い被覆率で被覆できる。また、潤滑層１８の平均膜厚を２．０ｎｍ以下にすることで、潤滑層１８を充分に薄膜化でき、磁気ヘッドの浮上量を十分小さくできる。
　保護層１７の表面が潤滑層１８によって十分に高い被覆率で被覆されていない場合、磁気記録媒体１０の表面に吸着した環境物質が、潤滑層１８の隙間を通り抜けて、潤滑層１８の下に侵入する。潤滑層１８の下に侵入した環境物質は、保護層１７に吸着、結合し、汚染物質を生成させる。生成した汚染物質（凝集成分）は、磁気記録再生の際に、スメアとして磁気ヘッドに付着（転写）して、磁気ヘッドを破損したり、磁気記録再生装置の磁気記録再生特性を低下させたりする。
　汚染物質を生成させる環境物質としては、例えば、シロキサン化合物（環状シロキサン、直鎖シロキサン）、イオン性不純物、オクタコサン等の比較的分子量の高い炭化水素、フタル酸ジオクチル等の可塑剤等が挙げられる。イオン性不純物に含まれる金属イオンとしては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる無機イオンとしては、例えば、塩素イオン、臭素イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、アンモニウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる有機物イオンとしては、例えば、シュウ酸イオン、蟻酸イオン等を挙げることができる。
「潤滑層の形成方法」
　潤滑層１８を形成する方法としては、例えば、基板１１上に保護層１７までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層１７上に潤滑層形成用溶液を塗布し、乾燥させる方法が挙げられる。
　潤滑層形成用溶液は、上述の実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を必要に応じて、溶媒に分散溶解させ、塗布方法に適した粘度および濃度とすることにより得られる。
　潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）等のフッ素系溶媒等が挙げられる。
　潤滑層形成用溶液の塗布方法は、特に限定されないが、例えば、スピンコート法、スプレイ法、ペーパーコート法、ディップ法等が挙げられる。
　ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層１７までの各層が形成された基板１１を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板１１を所定の速度で引き上げる。このことにより、潤滑層形成用溶液を基板１１の保護層１７上の表面に塗布する。
　ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層１７の表面に均一に塗布することができ、保護層１７上に均一な膜厚で潤滑層１８を形成できる。
　本実施形態においては、基板１１の表面に潤滑層１８を形成した後、バーニッシュ（精密研磨）工程を行うことが好ましい。バーニッシュ工程を行うことにより、潤滑層１８を形成した基板１１の表面に存在する突起欠陥およびパーティクルを除去することができ、表面の平滑な磁気記録媒体１０が得られる。磁気記録媒体１０の表面が平滑であると、磁気記録媒体１０と磁気ヘッドとのスペーシングロスを少なくでき、信号特性を向上できる。
　バーニッシュ工程は、例えば、潤滑層１８を形成した基板１１の表面上に、バーニッシュテープを走査する工程とすることができる。バーニッシュテープとしては、例えば、砥粒を保持させた樹脂フィルムからなるものを用いることができる。砥粒の粒度は、例えば、＃６０００～＃２００００とすることができる。
　本実施形態においては、潤滑層１８を形成した基板１１に熱処理を施すことが好ましい。熱処理を施すことにより、潤滑層１８と保護層１７との密着性が向上し、潤滑層１８と保護層１７との付着力が向上する。
　熱処理温度は１００～１８０℃とすることが好ましい。熱処理温度が１００℃以上であると、潤滑層１８と保護層１７との密着性を向上させる効果が十分に得られる。また、熱処理温度を１８０℃以下にすることで、潤滑層１８の熱分解を防止できる。熱処理時間は１０～１２０分とすることが好ましい。
　本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、少なくとも磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられたものである。本実施形態の磁気記録媒体１０では、保護層１７上に接して上述の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層１８が形成されている。この潤滑層１８は、磁気記録媒体１０の腐食を抑制する効果の高いものである。このため、本実施形態の磁気記録媒体１０は、表面上に存在する汚染物質が少なく、優れた耐腐食性を有し、信頼性および耐久性が良好である。また、本実施形態の磁気記録媒体１０は、腐食抑制効果の高い潤滑層１８を有するため、保護層１７および／または潤滑層１８の厚みを薄くできる。また、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、異物（スメア）を生じさせにくく、ピックアップを抑制できる。
　以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例のみに限定されない。
［実施例１］
　以下に示す方法により、上記式（Ａ）で示される化合物を製造した。
（第一反応）
　窒素ガス雰囲気下、２００ｍＬナスフラスコにＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｐは２．５である。）で表される化合物（数平均分子量４６８、分子量分布１．１）９．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、６０％水素化ナトリウム１．７６ｇ（４４ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５．６ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にエピブロモヒドリン３．４５ｍＬ（４２ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で２時間撹拌して反応させた。
　反応後に得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水８０ｍＬを加えて反応を停止し、分液漏斗へ移し、酢酸エチル１５０ｍＬで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体化合物１として下記式（１０）で示される化合物３．５ｇ（分子量５８０、６．０ｍｍｏｌ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式（１０）中、平均重合度を示すｐは２．５である。）
（第二反応）
　窒素ガス雰囲気下、２００ｍＬナスフラスコにＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｐは２．５である。）で表される化合物（数平均分子量４６８、分子量分布１．１）１４．０ｇと、下記式（１１）で表される化合物３．４ｇ（分子量１８６．２５、１８ｍｍｏｌ）と、ｔ－ブタノール２８ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にさらにカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド１．０ｇ（分子量１１２．２、９ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。
　式（１１）で表される化合物は、４－ペンテン－１－オールの１級水酸基にテトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基を導入し、得られた化合物の二重結合を酸化させることにより合成した。
　反応後に得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水１００ｍＬが入った分液漏斗へ移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体化合物２として下記式（１２）で示される化合物７．９ｇ（分子量６５４、１２．０ｍｍｏｌ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式（１１）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）
（式（１２）中、平均重合度を示すｐは２．５である。）
（第三反応）
　窒素ガス雰囲気下、２００ｍＬナスフラスコに式（１２）で表される中間体化合物２（式中の平均重合度を示すｐは２．５である。）６．５ｇと、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．３４ｇと、ｔ－ブタノール９．４ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にさらに式（１０）で表される中間体化合物１（式中の平均重合度を示すｐは２．５である。）１．７ｇを加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。
　反応後に得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水１００ｍＬが入った分液漏斗へ移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、上記式（Ａ）で示される化合物（式（Ａ）におけるＦｐａ１、Ｆｐａ２は式（ＡＦ）で表される。Ｆｐａ１中の平均重合度を示すｐａは２．５、Ｆｐａ２中の平均重合度を示すｐａは２．５である。）を３．１ｇ（分子量１７２０、１．８ｍｍｏｌ）を得た。
　得られた化合物（Ａ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝１．３８～１．７５（８Ｈ）、３．３７～４．３１（３８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝－７８．６（６Ｆ）、－８１．３（６Ｆ）、－９０．０～－８８．５（３０Ｆ）
［実施例２］
　第一反応においてＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｐは２．５である。）で表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｑＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｑは２．５である。）で表される化合物（数平均分子量６９３、分子量分布１．１）を１３．９ｇ用いたことと、第二反応においてＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｐは２．５である。）で表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｑＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｑは２．５である。）で表される化合物（数平均分子量６９３、分子量分布１．１）を２０．８ｇ用いたことと、式（１１）で表される化合物の代わりに、下記式（１３）で表される化合物を３．６１ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｂ）で表される化合物（式（Ｂ）におけるＦｄｂ１、Ｆｄｂ２は式（ＢＦ）で表される。Ｆｄｂ１中の平均重合度を示すｑｂは２．５、Ｆｄｂ２中の平均重合度を示すｑｂは２．５である。）を４．４ｇ（分子量２４２４、１．８ｍｍｏｌ）得た。
　式（１３）で表される化合物は、５－ヘキセン－１－オールの１級水酸基にテトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基を導入し、得られた化合物の二重結合を酸化させることにより合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（式（１３）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）
　得られた化合物（Ｂ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝１．３８～１．８１（１２Ｈ）、３．３６～４．３５（３８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－８４．０～－８３．０（３０Ｆ）、－８６．４（１２Ｆ）、－１２４．３（１２Ｆ）、－１３０．０～－１２９．０（１５Ｆ）
［実施例３］
　第一反応においてＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｐは２．５である。）で表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍ、ｎは２．５である。）で表される化合物（数平均分子量６３３、分子量分布１．１）を１２．７ｇ用いたことと、第二反応においてＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｐは２．５である。）で表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍ、ｎは２．５である。）で表される化合物（数平均分子量６３３、分子量分布１．１）を１９．０ｇ用いたことと、式（１１）で表される化合物の代わりに、下記式（１４）で表される化合物を３．８９ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｃ）で表される化合物（式（Ｃ）におけるＦｆｃ１、Ｆｆｃ２は式（ＣＦ）で表される。Ｆｆｃ１中の平均重合度を示すｍｃ、ｎｃは２．５、Ｆｆｃ２中の平均重合度を示すｍｃ、ｎｃは２．５である。）を４．１ｇ（分子量２２７６、１．８ｍｍｏｌ）得た。
　式（１４）で表される化合物は、１，３－プロパンジオールの片方の水酸基をテトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基で保護し、もう片方の水酸基とエピブロモヒドリンとを反応させることにより合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式（１４）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）
　得られた化合物（Ｃ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝１．３４～１．６７（４Ｈ）、３．３９～４．３４（４６Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（１５Ｆ）、－７７．７（６Ｆ）、－８０．３（６Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３０Ｆ）
［実施例４］
　第二反応において式（１１）で表される化合物の代わりに、下記式（１５）で表される化合物を４．１５ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｄ）で表される化合物（式（Ｄ）におけるＦｐｄ１、Ｆｐｄ２は式（ＤＦ）で表される。Ｆｐｄ１中の平均重合度を示すｐｄは２．５、Ｆｐｄ２中の平均重合度を示すｐｄは２．５である。）を３．３ｇ（分子量１８０９、１．８ｍｍｏｌ）得た。
　式（１５）で表される化合物は、１，４－ブタンジオールの片方の水酸基をテトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基で保護し、もう片方の水酸基とエピブロモヒドリンとを反応させることにより合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式（１５）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）
　得られた化合物（Ｄ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝１．３４～１．６５（８Ｈ）、３．４２～４．３５（４６Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝－７８．６（６Ｆ）、－８１．３（６Ｆ）、－９０．０～－８８．５（３０Ｆ）
［実施例５］
　第二反応において式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（１６）で表される化合物を５．７７ｇ用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、上記式（Ｅ）で表される化合物（式（Ｅ）におけるＦｄｅ１、Ｆｄｅ２は式（ＥＦ）で表される。Ｆｄｅ１中の平均重合度を示すｑｅは２．５、Ｆｄｅ２中の平均重合度を示すｑｅは２．５である。）を４．６ｇ（分子量２５７６、１．８ｍｍｏｌ）得た。
　式（１６）で表される化合物は、以下の方法で合成した。
　３－アリルオキシ－１，２－プロパンジオールの有する１級水酸基に、保護基としてｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）基を導入し、得られた化合物の２級水酸基に保護基としてメトキシメチル（ＭＯＭ）基を導入した。その後、化合物からＴＢＳ基を除去し、生じた１級水酸基に２－ブロモエトキシテトラヒドロピランを反応させた。得られた化合物の二重結合を酸化した。以上の工程により、式（１６）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式（１６）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表し、ＭＯＭはメトキシメチル基を表す。）
　得られた化合物（Ｅ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝３．３１～４．４１（５８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－８４．０～－８３．０（３０Ｆ）、－８６．４（１２Ｆ）、－１２４．３（１２Ｆ）、－１３０．０～－１２９．０（１５Ｆ）
［実施例６］
　第二反応において式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（１７）で表される化合物を６．０２ｇ用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、上記式（Ｆ）で表される化合物（式（Ｆ）におけるＦｄｆ１、Ｆｄｆ２は式（ＦＦ）で表される。Ｆｄｆ１中の平均重合度を示すｑｆは２．５、Ｆｄｆ２中の平均重合度を示すｑｆは２．５である。）を４．７ｇ（分子量２６０４、１．８ｍｍｏｌ）得た。
　式（１７）で表される化合物は、以下の方法で合成した。
　３－アリルオキシ－１，２－プロパンジオールの１級水酸基にＴＢＳ基を導入し、得られた化合物の２級水酸基にＭＯＭ基を導入した。得られた化合物のＴＢＳ基を除去し、生じた１級水酸基に２－(クロロプロポキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランを反応させた。得られた化合物の二重結合を酸化した。以上の工程により、式（１７）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（式（１７）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表し、ＭＯＭはメトキシメチル基を表す。）
　得られた化合物（Ｆ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝１．３４～１．５９（４Ｈ）、３．３７～４．３８（５８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－８４．０～－８３．０（３０Ｆ）、－８６．４（１２Ｆ）、－１２４．３（１２Ｆ）、－１３０．０～－１２９．０（１５Ｆ）
［実施例７］
　第二反応において式（１４）で表される化合物の代わりに、下記式（１８）で表される化合物を３．８９ｇ用いたこと以外は、実施例３と同様な操作を行い、上記式（Ｇ）で表される化合物（式（Ｇ）におけるＦｆｇ１、Ｆｆｇ２は式（ＧＦ）で表される。Ｆｆｇ１中の平均重合度を示すｍｇ、ｎｇは２．５、Ｆｆｇ２中の平均重合度を示すｍｇ、ｎｇは２．５である。）を４．１ｇ（分子量２２７６、１．８ｍｍｏｌ）得た。
　式（１８）で表される化合物は、３－ブテン－１－オールと２－ブロモエトキシテトラヒドロピランとを反応させて得られた化合物の二重結合を酸化させることにより合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（式（１８）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）
　得られた化合物（Ｇ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝１．３４～１．６７（４Ｈ）、３．３８～４．３３（４６Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（１５Ｆ）、－７７．７（６Ｆ）、－８０．３（６Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３０Ｆ）
［実施例８］
　第二反応において式（１４）で表される化合物の代わりに、下記式（１９）で表される化合物を６．０２ｇ用いたこと以外は、実施例３と同様な操作を行い、上記式（Ｈ）で表される化合物（式（Ｈ）におけるＦｆｈ１、Ｆｆｈ２は式（ＨＦ）で表される。Ｆｆｈ１中の平均重合度を示すｍｈ、ｎｈは２．５、Ｆｆｈ２中の平均重合度を示すｍｈ、ｎｈは２．５である。）を４．４ｇ（分子量２４２４、１．８ｍｍｏｌ）得た。
　式（１９）で表される化合物は、以下の方法で合成した。
　エチレングリコールモノアリルエーテルを、ジヒドロピランを用いて保護し、これを酸化させることにより第１化合物を得た。得られた第１化合物と、３－ブテン－１－オールの水酸基とを反応させて第２化合物を得た。得られた第２化合物の２級水酸基をＭＯＭ基で保護してから、第２化合物の二重結合を酸化させた。以上の工程により、式（１９）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（式（１９）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表し、ＭＯＭはメトキシメチル基を表す。）
　得られた化合物（Ｈ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝３．４１～４．３６（６２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（１５Ｆ）、－７７．７（６Ｆ）、－８０．３（６Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３０Ｆ）
［実施例９］
　第二反応において式（１１）で表される化合物の代わりに、下記式（２０）で表される化合物を４．５１ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｉ）で表される化合物（式（Ｉ）におけるＦｐｉ１、Ｆｐｉ２は式（ＩＦ）で表される。Ｆｐｉ１中の平均重合度を示すｐｉは２．５、Ｆｐｉ２中の平均重合度を示すｐｉは２．５である。）を３．３ｇ（分子量１８４１、１．８ｍｍｏｌ）得た。
　式（２０）で表される化合物は、以下の方法で合成した。
　１，２，４－ブタントリオールにベンズアルデヒドジメチルアセタールを反応させて、１，２，４－ブタントリオールの２位の炭素と４位の炭素に結合した水酸基を保護した化合物を合成した。この化合物とエピブロモヒドリンとを反応させることで、式（２０）で表される化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（式（２０）中、Ｐｈはフェニル基を表す。）
　得られた化合物（Ｉ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝１．３４～１．５８（４Ｈ）、３．３８～４．３４（６０Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝－７８．６（６Ｆ）、－８１．３（６Ｆ）、－９０．０～－８８．５（３０Ｆ）
［実施例１０］
　第二反応において式（１１）で表される化合物の代わりに、下記式（２１）で表される化合物を５．４８ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｊ）で表される化合物（式（Ｊ）におけるＦｐｊ１、Ｆｐｊ２は式（ＪＦ）で表される。Ｆｐｊ１中の平均重合度を示すｐｊは２．５、Ｆｐｊ２中の平均重合度を示すｐｊは２．５である。）を３．４ｇ（分子量１８６９、１．８ｍｍｏｌ）得た。
　式（２１）で表される化合物は、以下の方法で合成した。
　式（１１）で表される化合物とアリルアルコールとを反応させて得られた化合物の２級水酸基をＭＯＭ基で保護した。得られた化合物の二重結合を酸化させることにより式（２１）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（式（２１）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表し、ＭＯＭはメトキシメチル基を表す。）
　得られた化合物（Ｊ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝１．３４～１．６６（８Ｈ）、３．３９～４．３５（６０Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝－７８．６（６Ｆ）、－８１．３（６Ｆ）、－９０．０～－８８．５（３０Ｆ）
［実施例１１］
　第二反応において式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（２２）で表される化合物を６．９９ｇ用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、上記式（Ｋ）で表される化合物（式（Ｋ）におけるＦｄｋ１、Ｆｄｋ２は式（ＫＦ）で表される。Ｆｄｋ１中の平均重合度を示すｑｋは２．５、Ｆｄｋ２中の平均重合度を示すｑｋは２．５である。）を４．７ｇ（分子量２６３２、１．８ｍｍｏｌ）得た。
　式（２２）で表される化合物は、以下の方法で合成した。
　エチレングリコールモノアリルエーテルを、ジヒドロピランを用いて保護し、これを酸化させることにより第１化合物を得た。得られた第１化合物と、４－ペンテン－１－オールの水酸基とを反応させて第２化合物を得た。得られた第２化合物の２級水酸基をＴＨＰ基で保護してから、第２化合物の二重結合を酸化させた。以上の工程により、式（２２）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（式（２２）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）
　得られた化合物（Ｋ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝１．３４～１．６３（８Ｈ）、３．３９～４．３５（５８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－８４．０～－８３．０（３０Ｆ）、－８６．４（１２Ｆ）、－１２４．３（１２Ｆ）、－１３０．０～－１２９．０（１５Ｆ）
［実施例１２］
　第二反応において式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（２３）で表される化合物を４．７６ｇ用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、上記式（Ｌ）で表される化合物（式（Ｌ）におけるＦｄｌ１、Ｆｄｌ２は式（ＬＦ）で表される。Ｆｄｌ１中の平均重合度を示すｑｌは２．５、Ｆｄｌ２中の平均重合度を示すｑｌは２．５である。）を４．６ｇ（分子量２５４４、１．８ｍｍｏｌ）得た。
　式（２３）で表される化合物は、以下の方法で合成した。
　１，２，４－ブタントリオールにベンズアルデヒドジメチルアセタールを反応させて、１，２，４－ブタントリオールの２位の炭素と４位の炭素に結合した水酸基を保護した化合物を合成した。この化合物と２－ブロモエチルオキシランとを反応させることで、式（２３）で表される化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（式（２３）中、Ｐｈはフェニル基を表す。）
　得られた化合物（Ｌ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝１．３５～１．６２（８Ｈ）、３．４１～４．３５（６０Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－８４．０～－８３．０（３０Ｆ）、－８６．４（１２Ｆ）、－１２４．３（１２Ｆ）、－１３０．０～－１２９．０（１５Ｆ）
［実施例１３］
　第二反応において式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（２４）で表される化合物を３．１０ｇ用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、上記式（Ｍ）で表される化合物（式（Ｍ）におけるＦｄｍ１、Ｆｄｍ２は式（ＭＦ）で表される。Ｆｄｍ１中の平均重合度を示すｑｍは２．５、Ｆｄｍ２中の平均重合度を示すｑｍは２．５である。）を４．３ｇ（分子量２３６８、１．８ｍｍｏｌ）得た。
　式（２４）で表される化合物は、３－ブテン－１－オールの１級水酸基にＴＨＰ基を導入し、得られた化合物の二重結合を酸化させることにより合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（式（２４）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）
　得られた化合物（Ｍ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝１．３４～１．５７（４Ｈ）、３．４１～４．３７（３８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－８４．０～－８３．０（３０Ｆ）、－８６．４（１２Ｆ）、－１２４．３（１２Ｆ）、－１３０．０～－１２９．０（１５Ｆ）
［比較例１］
　下記式（Ｎ）で表される化合物を、特許文献１に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（式（Ｎ）中のＦｐｎ１、Ｆｆｎ１は式（ＮＦ）で表される。Ｆｐｎ１中の平均重合度を示すｐｎは２．５であり、Ｆｆｎ１中の平均重合度を示すｍｎ、ｎｎはそれぞれ２．５を表す。）
　得られた化合物（Ｎ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝３．４２～４．２８（３８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（１０Ｆ）、－７７．７（４Ｆ）、－７８．６（２Ｆ）、－８０．３（４Ｆ）、－８１．３（２Ｆ）、－９０．０～－８８．５（３０Ｆ）
［比較例２］
　下記式（Ｏ）で表される化合物を、特許文献１に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（式（Ｏ）中のＦｐｏ１、Ｆｆｏ１は式（ＯＦ）で表される。Ｆｐｏ１中の平均重合度を示すｐｏは２．５であり、Ｆｆｏ１中の平均重合度を示すｍｏ、ｎｏはそれぞれ２．５を表す。）
　得られた化合物（Ｏ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝１．５４～１．７６（４Ｈ）、３．４２～４．２８（３８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（１０Ｆ）、－７７．７（４Ｆ）、－７８．６（２Ｆ）、－８０．３（４Ｆ）、－８１．３（２Ｆ）、－９０．０～－８８．５（３０Ｆ）
［比較例３］
　下記式（Ｐ）で表される化合物を、特許文献１に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（式（Ｐ）中のＦｐｐ１、Ｆｆｐ１は式（ＰＦ）で表される。Ｆｐｐ１中の平均重合度を示すｐｐは２．５であり、Ｆｆｐ１中の平均重合度を示すｍｐ、ｎｐはそれぞれ２．５を表す。）
　得られた化合物（Ｐ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝３．４６～４．１８（４６Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（１０Ｆ）、－７７．７（４Ｆ）、－７８．６（２Ｆ）、－８０．３（４Ｆ）、－８１．３（２Ｆ）、－９０．０～－８８．５（３０Ｆ）
［比較例４］
　下記式（Ｑ）で表される化合物を、特許文献１に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（式（Ｑ）中のＦｐｑ１、Ｆｆｑ１は式（ＱＦ）で表される。Ｆｐｑ１中の平均重合度を示すｐｑは２．５であり、Ｆｆｑ１中の平均重合度を示すｍｑ、ｎｑはそれぞれ２．５を表す。）
　得られた化合物（Ｑ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝１．３４～１．６７（４Ｈ）、３．３９～４．３４（４６Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（１０Ｆ）、－７７．７（４Ｆ）、－７８．６（２Ｆ）、－８０．３（４Ｆ）、－８１．３（２Ｆ）、－９０．０～－８８．５（３０Ｆ）
［比較例５］
　下記式（Ｒ）で表される化合物を、特許文献２に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（式（Ｒ）中のＦｐｒ１、Ｆｆｒ１は式（ＲＦ）で表される。Ｆｐｒ１中の平均重合度を示すｐｒは２．５であり、Ｆｆｒ１中の平均重合度を示すｍｒ、ｎｒはそれぞれ２．５を表す。）
　得られた化合物（Ｒ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝１．３４～１．６５（８Ｈ）、３．４２～４．３５（４６Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（１０Ｆ）、－７７．７（４Ｆ）、－７８．６（２Ｆ）、－８０．３（４Ｆ）、－８１．３（２Ｆ）、－９０．０～－８８．５（３０Ｆ）
［比較例６］
　下記式（Ｓ）で表される化合物を、以下の方法で合成した。
　第一反応においてＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍ、ｎは２．５である。）で表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｐは２．５である。）で表される化合物（数平均分子量４６８、分子量分布１．１）を用いたことと、第二反応において式（１４）で表される化合物の代わりに、下記式（２５）で表される化合物を４．４７ｇ用いたこと以外は、実施例３と同様な操作を行い、下記式（Ｓ）で表される化合物を３．９ｇ（分子量２１４３、１．８ｍｍｏｌ）得た。
　式（２５）で表される化合物は、３－アリルオキシ－１，２－プロパンジオールの有する１級および２級水酸基に、保護基としてＴＨＰ基を導入し、得られた化合物の二重結合を酸化することにより合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（式（２５）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）
（式（Ｓ）中のＦｐｓ１、Ｆｆｓ１は式（ＳＦ）で表される。Ｆｐｓ１中の平均重合度を示すｐｓは２．５であり、Ｆｆｓ１中の平均重合度を示すｍｓ、ｎｓはそれぞれ２．５を表す。）
　得られた化合物（Ｓ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝３．４２～４．３５（５０Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（１０Ｆ）、－７７．７（４Ｆ）、－７８．６（２Ｆ）、－８０．３（４Ｆ）、－８１．３（２Ｆ）、－９０．０～－８８．５（３０Ｆ）
［比較例７］
　下記式（Ｔ）で表される化合物を、特許文献２に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（式（Ｔ）中のＦｐｔ１、Ｆｆｔ１は式（ＴＦ）で表される。Ｆｐｔ１中の平均重合度を示すｐｔは２．５であり、Ｆｆｔ１中の平均重合度を示すｍｔ、ｎｔはそれぞれ２．５を表す。）
　得られた化合物（Ｔ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝１．５４～１．７６（２Ｈ）、３．４２～４．２８（３２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（１０Ｆ）、－７７．７（４Ｆ）、－７８．６（２Ｆ）、－８０．３（４Ｆ）、－８１．３（２Ｆ）、－９０．０～－８８．５（３０Ｆ）
［比較例８］
　下記式（Ｕ）で表される化合物を、特許文献１に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（式（Ｕ）中のＦｐｕ１、Ｆｆｕ１は式（ＵＦ）で表される。Ｆｐｕ１中の平均重合度を示すｐｕは２．５であり、Ｆｆｕ１中の平均重合度を示すｍｕ、ｎｕはそれぞれ２．５を表す。）
　得られた化合物（Ｕ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝３．４２～４．２８（３８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（５Ｆ）、－７７．７（２Ｆ）、－７８．６（４Ｆ）、－８０．３（２Ｆ）、－８１．３（４Ｆ）、－９０．０～－８８．５（３０Ｆ）
［比較例９］
　下記式（Ｖ）で表される化合物を、特許文献１に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
（式（Ｖ）中のＦｐｖ１、Ｆｐｖ２は式（ＶＦ）で表される。Ｆｐｖ１中の平均重合度を示すｐｖは２．５であり、Ｆｐｖ２中の平均重合度を示すｐｖは２．５を表す。）
　得られた化合物（Ｖ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝３．４２～４．２８（３８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝－７８．６（６Ｆ）、－８１．３（６Ｆ）、－９０．０～－８８．５（３０Ｆ）
［比較例１０］
　下記式（Ｗ）で表される化合物を、特許文献１に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（式（Ｗ）中のＦｆｗ１、Ｆｆｗ２は式（ＷＦ）で表される。Ｆｆｗ１中の平均重合度を示すｍｗ、ｎｗは２．５であり、Ｆｆｗ２中の平均重合度を示すｍｗ、ｎｗは２．５を表す。）
　得られた化合物（Ｗ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝３．４２～４．２８（３８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（１５Ｆ）、－７７．７（６Ｆ）、－８０．３（６Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３０Ｆ）
［比較例１１］
　下記式（Ｘ）で表される化合物を、特許文献２に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
（式（Ｘ）中のＦｐｘ１、Ｆｐｘ２は式（ＸＦ）で表される。Ｆｐｘ１中の平均重合度を示すｐｘは２．５であり、Ｆｐｘ２中の平均重合度を示すｐｘは２．５を表す。）
　得られた化合物（Ｘ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝３．４６～４．１８（４６Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝－７８．６（６Ｆ）、－８１．３（６Ｆ）、－９０．０～－８８．５（３０Ｆ）
［比較例１２］
　下記式（Ｙ）で表される化合物を、特許文献２に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（式（Ｙ）中のＦｆｙ１、Ｆｆｙ２は式（ＹＦ）で表される。Ｆｆｙ１中の平均重合度を示すｍｙ、ｎｙは２．５であり、Ｆｆｙ２中の平均重合度を示すｍｙ、ｎｙは２．５を表す。）
　得られた化合物（Ｙ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝３．４６～４．１８（４６Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（１５Ｆ）、－７７．７（６Ｆ）、－８０．３（６Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３０Ｆ）
［比較例１３］
　下記式（Ｚ）で表される化合物を、特許文献２に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（式（Ｚ）中のＦｐｚ１、Ｆｐｚ２は式（ＺＦ）で表される。Ｆｐｚ１中の平均重合度を示すｐｚは２．５であり、Ｆｐｚ２中の平均重合度を示すｐｚは２．５を表す。）
　得られた化合物（Ｚ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝３．４６～４．１８（３２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝－７８．６（６Ｆ）、－８１．３（６Ｆ）、－９０．０～－８８．５（３０Ｆ）
［比較例１４］
　下記式（ＡＡ）で表される化合物を、以下の方法で合成した。
　窒素ガス雰囲気下、２００ｍＬナスフラスコにＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｐは２．５である。）で表される化合物（数平均分子量４６８、分子量分布１．１）１４．０ｇと、ｔｅｒｔ－ブチルグリシジルエーテル２．３４ｇ（分子量１３０．１９、１８ｍｍｏｌ）と、ｔ－ブタノール２８ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にさらにカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド１．０ｇ（分子量１１２．２、９ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。
　反応後に得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水１００ｍＬが入った分液漏斗へ移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、下記式（２６）で示される化合物７．２ｇ（分子量５９８、１２．０ｍｍｏｌ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
（式（２６）中、平均重合度を示すｐは２．５である。）
　窒素ガス雰囲気下、２００ｍＬナスフラスコに式（２６）で表される化合物（式中の平均重合度を示すｐは２．５である。）７．２ｇと、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．６７ｇと、ｔ－ブタノール１０．５ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にさらに下記式（２７）で表される化合物２．６０ｇを加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。
　式（２７）で表される化合物は、ジアリルエーテルを酸化させることによって合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　反応後に得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水１００ｍＬが入った分液漏斗へ移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、下記式（２８）で示される化合物５．９ｇ（分子量７２８、７．７ｍｍｏｌ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（式（２８）中、平均重合度を示すｐは２．５である。）
　窒素ガス雰囲気下、２００ｍＬナスフラスコに式（２８）で表される化合物（式中の平均重合度を示すｐは２．５である。）５．９ｇと、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．１２ｇと、ｔ－ブタノール２．８ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にさらにＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｐは２．５である。）で表される化合物（数平均分子量４６８、分子量分布１．１）１．６ｇを加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。
　反応後に得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水１００ｍＬが入った分液漏斗へ移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、下記式（ＡＡ）で示される化合物を３．３ｇ（分子量１８１２、２．４ｍｍｏｌ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
（式（ＡＡ）中のＦｐａａ１、Ｆｐａａ２は式（ＡＡＦ）で表される。Ｆｐａａ１中の平均重合度を示すｐａａは２．５であり、Ｆｐａａ２中の平均重合度を示すｐａａは２．５を表す。）
　得られた化合物（ＡＡ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝３．４７～４．２４（５０Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝－７８．６（６Ｆ）、－８１．３（６Ｆ）、－９０．０～－８８．５（３０Ｆ）
　このようにして得られた実施例１～１３、比較例１～１４の化合物を、式（１）に当てはめたときのＲ１およびＲ７の構造（式（２－１）中のａ、式（２－２）中のｂ、式（２－３）中のｃ、式（３－１）中のｄ、式（３－２）中のｅ、式（３－３）中のｆ、式（３－４））、Ｒ３およびＲ５の構造（式（４）中のｇ）、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６の構造（式（５）中のｈおよびｉ、式（６）中のｊ、式（７）中のｋ）を表１～表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
　また、実施例１～１３、比較例１～１４の化合物の数平均分子量（Ｍｎ）を、上述した１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲの測定により求めた。その結果を表３に示す。なお、化合物の原料として用いたフルオロポリエーテルの分子量分布、化合物を合成する際の操作の差異などによって、合成した化合物の平均分子量の値には、１～５程度のばらつきが存在しているものと推定される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
　次に、以下に示す方法により、実施例１～１３、比較例１～１４で得られた化合物を用いて潤滑層形成用溶液を調製した。そして、得られた潤滑層形成用溶液を用いて、以下に示す方法により、磁気記録媒体の潤滑層を形成し、実施例１～１３、比較例１～１４の磁気記録媒体を得た。
「潤滑層形成用溶液」
　実施例１～１３、比較例１～１４で得られた化合物を、それぞれフッ素系溶媒であるバートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）に溶解し、保護層上に塗布した時の塗膜の膜厚が９Å～１１ÅになるようにバートレルＸＦで希釈し、潤滑層形成用溶液とした。
「磁気記録媒体」
　直径６５ｍｍの基板上に、付着層と軟磁性層と第１下地層と第２下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、厚み１～５ｎｍの炭素からなるものとした。
　保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例１～１３、比較例１～１４の潤滑層形成用溶液を、それぞれディップ法により塗布した。なお、ディップ法は、浸漬速度１０ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬時間３０ｓｅｃ、引き上げ速度１．２ｍｍ／ｓｅｃの条件で行った。
　その後、潤滑層を形成した磁気記録媒体の表面に、粒度＃６０００の砥粒が保持されたバーニッシュテープを走査させるバーニッシュ工程を行った。
　バーニッシュ工程後の磁気記録媒体を、１２０℃の恒温槽に入れ、１０分間加熱する熱処理を行った。
　以上の工程により、実施例１～１３、比較例１～１４の磁気記録媒体（バーニッシュ有り）を得た。
　また、バーニッシュ工程を行わなかったこと以外は、バーニッシュ有りの磁気記録媒体と同様にして、実施例１～１３、比較例１～１４の磁気記録媒体（バーニッシュ無し）を得た。
（膜厚測定）
　このようにして得られた実施例１～１３、比較例１～１４の磁気記録媒体（バーニッシュ有りおよび無し）の有する潤滑層の膜厚を、フーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ）（商品名：Ｎｉｃｏｌｅｔ　ｉＳ５０、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いて測定した。実施例１～１３、比較例１～１４の磁気記録媒体のいずれにおいても、バーニッシュ有りと無しとで潤滑層の膜厚に差はなかった。その結果を表３に示す。
　次に、実施例１～１３、比較例１～１４のバーニッシュ有りおよびバーニッシュ無しの磁気記録媒体に対して、それぞれ以下に示す耐腐食性試験を行なった。
（耐腐食性試験）
　磁気記録媒体を温度８５℃相対湿度９０％の条件下に４８時間曝露した。その後、磁気記録媒体の腐食した場所の数を、光学表面分析装置を用いて数え、以下の評価基準に基づいて評価した。その結果を表３に示す。
「評価基準」
Ａ：１５０未満
Ｂ：１５０以上、２５０未満
Ｃ：２５０以上、３５０未満
Ｄ：３５０以上、１０００未満
Ｅ：１０００以上
　次に、実施例１～１３、比較例１～１４のバーニッシュ有りの磁気記録媒体に対して、以下に示す耐摩耗性試験を行なった。
（耐摩耗性試験）
　ピンオンディスク型摩擦摩耗試験機を用い、接触子としての直径２ｍｍのアルミナの球を、荷重４０ｇｆ、摺動速度０．２５ｍ／ｓｅｃで、磁気記録媒体の潤滑層上で摺動させ、潤滑層の表面の摩擦係数を測定した。そして、潤滑層の表面の摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間を測定した。摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間は、各磁気記録媒体の潤滑層について４回ずつ測定し、その平均値（時間）を潤滑剤塗膜の耐摩耗性の指標とした。摩擦係数増大時間の評価基準は、以下のとおりとした。実施例１～１３、比較例１～１４の化合物を用いた磁気記録媒体の評価結果を表３に示す。
「評価基準」
Ａ：６５０ｓｅｃ以上
Ｂ：５５０ｓｅｃ以上、６５０ｓｅｃ未満
Ｃ：４５０ｓｅｃ以上、５５０ｓｅｃ未満
Ｄ：３５０ｓｅｃ以上、４５０ｓｅｃ未満
Ｅ：３５０ｓｅｃ未満
　なお、摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、以下に示す理由により、潤滑層の耐摩耗性の指標として用いることができる。磁気記録媒体の潤滑層は、磁気記録媒体を使用することにより摩耗が進行し、摩耗により潤滑層が無くなると、接触子と保護層とが直接接触して、摩擦係数が急激に増大するためである。本摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、フリクション試験とも相関があると考えられる。
　また、実施例１～１３および比較例１～１４の磁気記録媒体について、以下に示す基準に基づいて総合評価を行った。その結果を表３に示す。
（総合評価）
Ａ：バーニッシュ有りの耐腐食性試験の結果、バーニッシュ無しの耐腐食性試験の結果、耐摩耗性試験の結果の全てがＡである。
Ｂ：バーニッシュ有りの耐腐食性試験の結果、バーニッシュ無しの耐腐食性試験の結果、耐摩耗性試験の結果の全てがＡまたはＢであって、いずれか１つ以上がＢである。
Ｃ：バーニッシュ有りの耐腐食性試験の結果とバーニッシュ無しの耐腐食性試験の結果のうち一方がＢであり、もう一方がＣであり、耐摩耗性試験の結果がＣである。
Ｄ：バーニッシュ有りの耐腐食性試験の結果、バーニッシュ無しの耐腐食性試験の結果、耐摩耗性試験の結果の全てがＣまたはＤであって、いずれか１つ以上がＤである。または、バーニッシュ有りの耐腐食性試験の結果、バーニッシュ無しの耐腐食性試験の結果が、それぞれＤまたはＥであり、かつ耐摩耗性試験の結果がＣである。
Ｅ：バーニッシュ有りの耐腐食性試験の結果およびバーニッシュ無しの耐腐食性試験の結果がＥであり、かつ耐摩耗性試験の結果がＤまたはＥである。
　表３に示すように、式（１）で表される化合物を用いた潤滑層を有する実施例１～１３の磁気記録媒体は、総合評価がＡ又はＢであり、耐摩耗性および耐腐食性が良好であった。すなわち、実施例１～１３の磁気記録媒体は、テープバーニッシュ無しの場合も有りの場合も、耐腐食性試験の結果がＡまたはＢであり、耐腐食性が良好であった。また、実施例１～１３の磁気記録媒体は、摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間が長く、耐摩耗性試験の結果がＡまたはＢであり、耐摩耗性が良好であった。
　これに対し、比較例５の総合評価はＣであり、比較例２、４、６、９～１２、１４の総合評価はＤであり、比較例１、３、７、８、１３の総合評価はＥであり、式（１）で表される化合物を含まない潤滑層を有する比較例１～１４の磁気記録媒体の総合評価は、実施例１～１３の磁気記録媒体と比較して劣るものであった。
　より詳細には、式（１）中のＲ１とＲ７における、末端水酸基が結合する炭素原子と、末端水酸基に隣接する水酸基が結合する炭素原子との間の連結基が、エーテル結合を含まない化合物を含む潤滑層を有する実施例１、実施例２、実施例９、実施例１０、実施例１２、実施例１３、上記連結基がエーテル結合を含む化合物を含む潤滑層を有する実施例３～８、実施例１１の磁気記録媒体のいずれにおいても、良好な疎水性を有し、外部から潤滑層内への水の侵入が防止されたことにより、良好な腐食抑制効果が得られたものと推定される。また、実施例１～１３の磁気記録媒体の有する潤滑層は、末端水酸基と、末端水酸基に隣接する水酸基との間の距離が適切な化合物を含む。このため、水酸基同士の分子内相互作用が小さく、分子内凝集が起こりにくいものとなり、保護層との優れた密着性が得られ、優れた耐摩耗性を示したものと推定される。
　例えば、式（１）中のＲ１およびＲ７において、末端水酸基と、末端水酸基に隣接する水酸基との間の原子数が適切である実施例１および実施例２は、比較例９と比較して良好な耐摩耗性を示した。同様に、末端水酸基と、末端水酸基に隣接する水酸基との間の原子数が適切である実施例３は、比較例１２と比較して良好な耐摩耗性を示した。これは、実施例１～実施例３では、上記水酸基間の原子数が適正であるため、潤滑層に含まれる化合物分子の運動性が適切であり、上記水酸基同士の分子内凝集が起こりにくいことによるものと推定される。
　さらに、式（１）中のＲ１とＲ７がそれぞれ３つの水酸基を有する実施例５、実施例６、実施例８～１２は、特に優れた腐食抑制効果および耐摩耗性を示した。これは、式（１）中のＲ１およびＲ７にそれぞれ含まれる３つの水酸基が、保護層との優れた密着性を示したことによるものと考えられる。潤滑層と保護層との密着性が優れていると、外部から潤滑層内への水の侵入を防止できる。
　これに対し、比較例６は、式（１）中のＲ１とＲ７がそれぞれ３つの水酸基を有するものの、耐腐食性試験の結果がＥ（バーニッシュ有り）およびＤ（バーニッシュ無し）、耐摩耗性試験の結果がＣであった。これは、比較例６の磁気記録媒体の有する潤滑層に含まれる化合物では、式（１）中のＲ１とＲ７に含まれる末端水酸基の結合している炭素原子と、末端水酸基に隣接する水酸基の結合している炭素原子とが結合しているためであると推定される。このような化合物を有する潤滑層では、末端水酸基と、末端水酸基に隣接する水酸基のどちらかが、保護層に対して配向が逆方向となるため、水酸基の保護層への密着が得られにくくなるからである。
　また、実施例１３は、耐腐食性試験の結果がＢ（バーニッシュ有り）およびＢ（バーニッシュ無し）、耐摩耗性試験の結果がＢであった。これに対し、Ｒ１およびＲ７が実施例１３と同じである比較例２は、耐腐食性試験の結果がＣ（バーニッシュ有り）およびＣ（バーニッシュ無し）、耐摩耗性試験の結果がＤであった。
　また、実施例３は、耐腐食性試験の結果がＢ（バーニッシュ有り）およびＢ（バーニッシュ無し）、耐摩耗性試験の結果がＢであった。これに対し、Ｒ１およびＲ７が実施例３と同じである比較例４は、耐腐食性試験の結果がＤ（バーニッシュ有り）およびＣ（バーニッシュ無し）、耐摩耗性試験の結果がＤであった。
　また、実施例４は、耐腐食性試験の結果がＢ（バーニッシュ有り）およびＡ（バーニッシュ無し）、耐摩耗性試験の結果がＡであった。これに対し、Ｒ１およびＲ７が実施例４と同じである比較例５は、耐腐食性試験の結果がＣ（バーニッシュ有り）およびＢ（バーニッシュ無し）、耐摩耗性試験の結果がＣであった。
　比較例１１および比較例１２は、耐腐食性試験の結果がＤ（バーニッシュ有り）およびＤ（バーニッシュ無し）、耐摩耗性試験の結果がＤであった。これに対し、Ｒ１およびＲ７が比較例１１および比較例１２と同じである比較例３は、耐腐食性試験の結果がＥ（バーニッシュ有り）およびＥ（バーニッシュ無し）、耐摩耗性試験の結果がＥであった。
　これらの結果から、式（１）中のＲ２、Ｒ４、Ｒ６が同じである場合、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６の一部が異なる場合と比較して、良好な腐食抑制効果および耐摩耗性を示すことが分かった。これは、以下に示す理由によるものであると考えられる。
　式（１）中のＲ２、Ｒ４、Ｒ６が同じ構造を有するパーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）鎖である化合物では、分子中における各ＰＦＰＥ鎖の運動性が同一となる。これに対し、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６の一部または全部が異なる構造を有するＰＦＰＥ鎖である化合物では、分子中における各ＰＦＰＥ鎖の運動性の違いによって、分子に歪みが生じる。式（１）中のＲ２、Ｒ４、Ｒ６が同じ構造を有するＰＦＰＥ鎖である化合物を含む潤滑層では、化合物分子の歪みがなく、保護層に均一に密着する。このため、被覆率が高く、保護層との密着性が良好な潤滑層となり、高い腐食抑制効果および耐摩耗性が得られたものと推定される。
　本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を用いることにより、耐摩耗性および磁気記録媒体の腐食抑制効果の高い潤滑層を形成できる。
　１０・・・磁気記録媒体、１１・・・基板、１２・・・付着層、１３・・・軟磁性層、１４・・・第１下地層、１５・・・第２下地層、１６・・・磁性層、１７・・・保護層、１８・・・潤滑層。

Claims (11)

  1. 　下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
    Ｒ１－ＣＨ２－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４－ＣＨ２－Ｒ５－ＣＨ２－Ｒ６－ＣＨ２－Ｒ７
    （１）
    （式（１）中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６は、同じ構造を有するパーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ３およびＲ５はそれぞれ独立に、１つ以上の水酸基を含む連結基である；Ｒ１およびＲ７はそれぞれ独立に、下記式（２）で表される末端基である。）
    －Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－（［Ｄ］－ＣＨ（ＯＨ））ｓ－［Ｅ］－ＣＨ２ＯＨ　（２）
    （式（２）中、ｓは０または１である；［Ｄ］および［Ｅ］はそれぞれ独立に、２～５つのメチレン基（－ＣＨ２－）および１つの酸素原子（－Ｏ－）の組み合わせからなる鎖状構造、または１～４つのメチレン基（－ＣＨ２－）からなる鎖状構造である；ただし、ｓが０であって［Ｅ］が酸素原子を含む場合、［Ｅ］に含まれるメチレン基の数は３以上である。）
  2. 　前記式（２）で表される末端基が、下記式（２－１）～（２－３）、（３－１）～（３－４）のいずれかで表される末端基である請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式（２－１）中のａは１～４の整数である。）
    （式（２－２）中のｂは２～３の整数である。）
    （式（２－３）中のｃは１～３の整数である。）
    （式（３－１）中のｄは１～４の整数である。）
    （式（３－２）中のｅは１～３の整数である。）
    （式（３－３）中のｆは１～２の整数である。）
  3. 　前記式（１）において、Ｒ１およびＲ７の少なくとも一方が、前記式（３－１）～（３－４）のいずれかで表される末端基である請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
  4. 　前記式（１）において、Ｒ３およびＲ５が下記式（４）で表される連結基である請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式（４）中のｇは１～４の整数である。）
  5. 　前記式（１）におけるＲ２、Ｒ４、Ｒ６が、下記式（５）～（９）のいずれかである請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
    －ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｈ－（ＣＦ２Ｏ）ｉ－ＣＦ２－　　（５）
    （式（５）中、ｈおよびｉは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０を表す。）
    －ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｊ－ＣＦ２－　　（６）
    （式（６）中、ｊは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
    －ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｋ－ＣＦ２ＣＦ２－　　（７）
    （式（７）中、ｋは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
    －ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－　（８）
    （式（８）中、ｌは平均重合度を示し、０．１～１０を表す。）
    －ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）ｒ－ＣＦ（ＣＦ３）－　（９）
    （式（９）中のｒは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
  6. 　前記式（１）において、Ｒ１とＲ７が同じである請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
  7. 　前記式（１）において、Ｒ３とＲ５が同じである請求項１～請求項６のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
  8. 　数平均分子量が５００～１００００の範囲内である請求項１～請求項７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
  9. 　請求項１～請求項８のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
  10. 　基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、
    　前記潤滑層が、請求項１～請求項８のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
  11. 　前記潤滑層の平均膜厚が、０．５ｎｍ～２．０ｎｍである請求項１０に記載の磁気記録媒体。
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