WO2021065382A1

WO2021065382A1 - 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体

Info

Publication number: WO2021065382A1
Application number: PCT/JP2020/033969
Authority: WO
Inventors: 夏実芝田
Original assignee: 昭和電工株式会社
Priority date: 2019-09-30
Filing date: 2020-09-08
Publication date: 2021-04-08
Also published as: US20220356159A1; CN114341121A; JPWO2021065382A1; US11919875B2; CN114341121B

Abstract

式（１）で表される含フッ素エーテル化合物。下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。Ｒ^１－Ｒ^２－ＣＨ_２－Ｒ^３－ＣＨ_２－Ｒ^４（１）（Ｒ^３はパーフルオロポリエーテル鎖；Ｒ^１は式（２）であり、式（２）中のａは２または３の整数、Ｒ^５およびＲ^６は同一もしくは異なる置換基。Ｒ^５およびＲ^６は窒素原子とともに環構造を形成していてもよい；Ｒ^２は式（３）であり、式（３）中のｂは１～３の整数；Ｒ^４は２つまたは３つの極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している末端基。）

Description

含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体

　本発明は、含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体に関する。
　本願は、２０１９年９月３０日に、日本に出願された特願２０１９－１７９７７４号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

　磁気記録再生装置の記録密度を向上させるために、高記録密度に適した磁気記録媒体の開発が進められている。
　従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボン等の保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。しかし、記録層上に保護層を設けただけでは、磁気記録媒体の耐久性は十分に得られない。このため、一般に、保護層の表面に潤滑剤を塗布して潤滑層を形成している。

　磁気記録媒体の潤滑層を形成する際に用いられる潤滑剤としては、例えば、ＣＦ_２を含む繰り返し構造を有するフッ素系のポリマーの末端に、ヒドロキシ基、アミノ基などの極性基を有する化合物を含有するものが提案されている。
　例えば、特許文献１には、分子末端にアミノアルコール基を有するフルオロポリエーテル化合物が開示されている。また、特許文献２には、パーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、極性基を有する２価の連結基を介して複素環を有する基が結合している含フッ素エーテル化合物が開示されている。また、特許文献３には、水酸基を有するアミノ基を分子両末端に有するフルオロエーテル化合物が開示されている。また、特許文献４には、鎖状分子末端の少なくとも一方にアミン系官能基を有するパーフロロポリエーテル系液体潤滑剤が開示されている。

特開平１１－１３１０８３号公報国際公開第２０１８／１３９１７４号特開２００６－２２５５７２号公報特許第４０９９８６０号公報

　磁気記録再生装置においては、より一層、磁気ヘッドの浮上量を小さくすることが要求されている。このため、磁気記録媒体における潤滑層の厚みを、より薄くすることが求められている。
　しかし、一般的に潤滑層の厚みを薄くすると、潤滑層の被覆性が低下して、磁気記録媒体の化学物質耐性および耐摩耗性が低下する傾向がある。

　本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、厚みを薄くしても、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる磁気記録媒体用潤滑剤の材料として、好適な含フッ素エーテル化合物を提供することを課題とする。
　また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含み、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを課題とする。
　また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が設けられ、優れた信頼性および耐久性を有する磁気記録媒体を提供することを課題とする。

　本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた。
　その結果、パーフルオロポリエーテル鎖と、パーフルオロポリエーテル鎖の第１端部にメチレン基と特定の連結基とを介して結合された三級アミンを含む基と、第２端部にメチレン基を介して結合された２つまたは３つの極性基を含む特定の末端基とを有する含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出し、本発明を想到した。
　すなわち、本発明の第一の態様は以下の含フッ素エーテル化合物である。

［１］　下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
　Ｒ^１－Ｒ^２－ＣＨ_２－Ｒ^３－ＣＨ_２－Ｒ^４　　　（１）
（式（１）中、Ｒ^３はパーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ^１は下記式（２）で表され、式（２）中のａは２または３の整数であり、式（２）中、Ｒ^５およびＲ^６は同一もしくは異なる置換基であり、Ｒ^５およびＲ^６は窒素原子とともに環構造を形成していてもよい；Ｒ^２は下記式（３）で表され、式（３）中のｂは１～３の整数である；Ｒ^４は２つまたは３つの極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している末端基である。）

　本発明の第一の態様の上記含フッ素エーテル化合物は、次に述べるように、以下の特徴を好ましく含むことができる。以下の特徴は２つ以上を好ましく組み合わせてよい。
［２］　前記Ｒ^５およびＲ^６がそれぞれ独立に炭素数１～４の飽和脂肪族基である、または前記Ｒ^５およびＲ^６が窒素原子とともに５～７員環を形成している［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［３］　前記式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－が、ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基である［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［４］　前記式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－が、ピロリジン基、ピペリジン基、モルホリン基、ヘキサメチレンイミン基から選ばれるいずれか１種の基である［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。

［５］　前記Ｒ^３が、下記式（４）～（６）のいずれかである［１］～［４］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｄ－ＣＦ_２－　（４）
（式（４）中のｃ、ｄは平均重合度を示し、それぞれ０～３０を表す。但し、ｃ、ｄが同時に０となることはない。）
－ＣＦ（ＣＦ_３）－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）_ｅ－ＯＣＦ（ＣＦ_３）－　（５）
（式（５）中のｅは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｆ－ＣＦ_２ＣＦ_２－　（６）
（式（６）中のｆは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）

［６］　前記Ｒ^４の極性基が水酸基である［１］～［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［７］　前記Ｒ^４が、下記式（７）～（１０）のいずれかの末端基である［１］～［６］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（７）中、ｇは１～２の整数を表し、ｈは１～５の整数を表す。）
（式（８）中、ｉは２～５の整数を表す。）
（式（９）中、ｊは１～５の整数を表す。）
（式（１０）中、ｋは１～２の整数を表し、ｌは１～２の整数を表す。）

［８］　数平均分子量が５００～１００００の範囲内にある［１］～［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［９］　前記式（１）で表される化合物が、下記式（Ａ）～（Ｄ）、（Ｎ）および（Ｏ）で表される化合物のいずれかである、［１］～［８］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（Ａ）中、ｍａ、ｎａは、平均重合度を示し、ｍａは１～３０を表し、ｎａは０～３０を表す。）
（式（Ｂ）中、ｍｂ、ｎｂは、平均重合度を示し、ｍｂは１～３０を表し、ｎｂは０～３０を表す。）
（式（Ｃ）中、ｍｃ、ｎｃは、平均重合度を示し、ｍｃは１～３０を表し、ｎｃは０～３０を表す。）
（式（Ｄ）中、ｍｄ、ｎｄは、平均重合度を示し、ｍｄは１～３０を表し、ｎｄは０～３０を表す。）
（式（Ｎ）中、ｍｎ、ｎｎは、平均重合度を示し、ｍｎは１～３０を表し、ｎｎは０～３０を表す。）
（式（Ｏ）中、ｍｏ、ｎｏは、平均重合度を示し、ｍｏは１～３０を表し、ｎｏは０～３０を表す。）

［１０］　［１］～［９］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。

［１１］　基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層が順次設けられた磁気記録媒体であって、
　前記潤滑層が、［１］～［９］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
［１２］　前記潤滑層の平均膜厚が０．５ｎｍ～２ｎｍである［１１］に記載の磁気記録媒体。

　本発明の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物であり、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適である。
　本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みが薄くても優れた化学物質耐性および耐摩耗性が得られる潤滑層を形成できる。
　本発明の磁気記録媒体は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層が設けられているため、優れた信頼性および耐久性を有する。

本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。

　以下、本発明の含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤（以下、「潤滑剤」と略記する場合がある。）および磁気記録媒体の好ましい例について詳細に説明する。なお、本発明は、以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。本発明の範囲内において、必要に応じて、数、位置、種類、量、比率、組み合わせ、数値、及びサイズなどについて、省略、変更、及び／又は追加することも可能である。

［含フッ素エーテル化合物］
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される。
　　Ｒ^１－Ｒ^２－ＣＨ_２－Ｒ^３－ＣＨ_２－Ｒ^４　　　（１）
（式（１）中、Ｒ^３はパーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ^１は下記式（２）で表される。式（２）中のａは２または３の整数である。式（２）中、Ｒ^５およびＲ^６は同一もしくは異なる置換基であり、Ｒ^５およびＲ^６は窒素原子とともに環構造を形成していてもよい。Ｒ^２は下記式（３）で表される。式（３）中のｂは１～３の整数である。Ｒ^４は２つまたは３つの極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している末端基である。）

（式（２）で表される基（Ｒ^１））
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^１は式（２）で表される基であり、三級アミン（Ｒ^５Ｒ^６Ｎ－）を含む。三級アミンを形成している窒素原子の非共有電子対は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、保護層との良好な相互作用を示し、保護層に対する吸着力を高め、潤滑剤の化学物質耐性および耐摩耗性を向上させるものと推定される。

　Ｒ^１に含まれる三級アミンの窒素原子は、式（２）中のアルキレン基（－（ＣＨ_２）_a－）と結合している。式（２）中の－（ＣＨ_２）_a－Ｏ－は、エーテル結合を有する二価の連結基であり、式（２）中のａは２または３の整数である。このため、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、三級アミン中の窒素原子とＲ^２中の水酸基（－ＯＨ）との距離が適正とされている。式（２）中のａが１または０であると、分子内凝集しやすい含フッ素エーテル化合物となる。その結果、これを含む潤滑層は、厚みを薄くすると十分な被覆率が得られず、十分な化学物質耐性および耐摩耗性が得られない。また、式（２）中のａが３を超えると、アルキレン基が長すぎるため分子末端の運動性が増し、三級アミンの保護層に対する吸着力が得られにくくなる。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、式（２）中のａが２または３の整数であるため、これを含む潤滑層中で分子内凝集しにくく、保護層上で面方向に広がって均一に延在した状態で配置されやすい。よって、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤は、厚みが薄くても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。式（２）中のａは、三級アミン中の窒素原子とＲ^２中の水酸基（－ＯＨ）との距離がより適正となるため、２であることが好ましい。

　また、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、式（２）中のエーテル結合（－Ｏ－）によって、Ｒ^１がＲ^２と結合されているため、分子構造が適度に柔軟性を有している。このため、式（１）で示される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層では、含フッ素エーテル化合物中のＲ^１およびＲ^２と、潤滑層に接して配置されている保護膜との相互作用が良好となる。よって、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層に吸着しやすく、保護層との密着性に優れ、化学物質耐性および耐摩耗性に優れる。

　式（１）に示される含フッ素エーテル化合物において、式（２）中に含まれる三級アミンの構造は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能等に応じて適宜選択できる。
　式（２）中のＲ^５およびＲ^６は、同一もしくは異なる置換基である。置換基としては、例えば、直鎖状、分岐鎖状または環状の飽和脂肪族基、直鎖状、分岐鎖状または環状の不飽和脂肪族基などが挙げられる。Ｒ^５およびＲ^６は窒素原子とともに環構造を形成していてもよい。

　Ｒ^１に含まれる三級アミンが非環状アミンである（Ｒ^５およびＲ^６が窒素原子とともに環構造を形成していない）場合、式（２）における三級アミン（Ｒ^５Ｒ^６Ｎ－）の具体例としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジノルマルブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ－ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ノルマルプロピルメチルアミノ基、イソプロピルメチルアミノ基、ノルマルブチルメチルアミノ基、イソブチルメチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルメチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルメチルアミノ基、エチルノルマルプロピルアミノ基、エチルイソプロピルアミノ基、エチルノルマルブチルアミノ基、エチルイソブチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルエチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルエチルアミノ基、イソプロピルプロピルアミノ基、ノルマルブチルプロピルアミノ基、（２－メチルプロピル）（プロピル）アミノ基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルプロピルアミノ基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルプロピルアミノ基、Ｎ－（１－メチルエチル）－１－ブチルアミノ基、Ｎ－イソプロピル－２－メチル－１－プロピルアミノ基、Ｎ－（１－メチルエチル）－２－ブチルアミノ基、Ｎ－イソプロピル－２－メチル－２－プロピルアミノ基、ブチルイソブチルアミノ基、ブチル－ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ブチル－ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、Ｎ－（２－メチルプロピル）－２－ブチルアミノ基、Ｎ－（１，１－ジメチルエチル）－２－メチルプロピルアミノ基、Ｎ－（１，１－ジメチルエチル）－２－ブチルアミノ基などが挙げられる。

　Ｒ^１に含まれる三級アミンが非環状アミンである（Ｒ^５およびＲ^６が窒素原子とともに環構造を形成していない）場合、Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ独立に炭素数１～４の飽和脂肪族基であることが好ましい。この場合、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－が適度な嵩高さを有していることにより、適度な立体障害およびモビリティを有する含フッ素エーテル化合物となる。このような含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が保護層上に配置されている場合、磁気ヘッドが保護層に衝突することによる衝撃を緩和するクッション（弾力性を有する緩衝材）として、潤滑層が機能するものと推定される。このことにより、磁気ヘッドが保護層に近づきすぎることが防止され、磁気ヘッドと保護層との距離が適正に保たれる。その結果、このような含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層との親和性が良好で、かつ優れた耐摩耗性を有する。

　炭素数１～４の飽和脂肪族基としては、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。これらの中でも、炭素数１～２の飽和脂肪族基であることが好ましい。具体的には、Ｒ^５およびＲ^６が、それぞれ独立にメチル基またはエチル基であることが好ましく、Ｒ^５およびＲ^６が同一であることがより好ましい。すなわち、Ｒ^１に含まれる三級アミンが非環状アミンである場合、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－は、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基から選ばれるいずれか一種の基であることが好ましく、合成が容易であるため、ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基であることがより好ましい。

　Ｒ^１に含まれる三級アミンが環状アミンである（Ｒ^５およびＲ^６が窒素原子とともに環構造を形成している）場合、式（２）における三級アミン（Ｒ^５Ｒ^６Ｎ－）の具体例としては、エチレンイミン基、アザシクロブタン基、ピロリジン基、ピペリジン基、モルホリン基、ヘキサメチレンイミン基、へプタメチレンイミン基、オクタメチレンイミン基等が挙げられる。

　Ｒ^１に含まれる三級アミンが環状アミンである（Ｒ^５およびＲ^６が窒素原子とともに環構造を形成している）場合、環状アミンは、置換基を有していてもよい。置換基の具体例としては、極性基を有する炭素数１～３のアルキル基が挙げられる。Ｒ^１に含まれる環状アミンが、極性基を含む置換基を有する場合、極性基としては、水酸基、アミノ基、カルボキシル基などが挙げられ、水酸基であることが好ましい。置換基を有する環状アミンにおける置換基の結合位置は、特に限定されず、環状アミンを構成するいずれの炭素原子に結合していてもよい。
　Ｒ^５およびＲ^６が窒素原子とともに環構造を形成している場合、当該環構造には、三級アミンの窒素原子以外のヘテロ原子が含まれていてもよい。三級アミンの窒素原子以外のヘテロ原子としては、酸素原子および／または窒素原子などが挙げられる。

　Ｒ^１に含まれる三級アミンが環状アミンである場合、Ｒ^５およびＲ^６が窒素原子とともに５～７員環を形成していることが好ましい。この場合、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－が適度な嵩高さを有していることにより、適度な立体障害およびモビリティを有する含フッ素エーテル化合物となる。その結果、これを含む潤滑層は、保護層との親和性が良好で優れた耐摩耗性を有するものとなる。具体的には、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－が、ピロリジン基、ピペリジン基、モルホリン基、ヘキサメチレンイミン基から選ばれるいずれか一種の基であることが好ましい。特に、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－が、ピロリジン基またはモルホリン基である場合、優れた耐摩耗性を有する潤滑層が得られるため、好ましい。

（式（３）で表される連結基（Ｒ^２））
　式（１）に示す含フッ素エーテル化合物では、式（２）で表される基（Ｒ^１）と、Ｒ^３で示されるパーフルオロポリエーテル鎖との間に、式（３）で表される２価の連結基（Ｒ^２）が配置されている。式（３）で表される連結基（Ｒ^２）は、極性基である水酸基（－ＯＨ）を１個～３個含む。このことにより、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層では、潤滑層と保護層との間に良好な相互作用が発生し、保護層に対する優れた付着性（密着性）が得られる。また、式（３）で表される連結基（Ｒ^２）は、エーテル結合（－Ｏ－）を含むため、式（１）で示される含フッ素エーテル化合物の分子構造に適度な柔軟性を付与する。これらのことから、本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、Ｒ^１とＲ^３とが直接結合している含フッ素エーテル化合物と比較して、これを含む潤滑層が保護膜に吸着しやすく、潤滑層と保護層との密着性に優れる。

　式（３）中のｂは１、２又は３の何れかの整数である。式（３）におけるｂが１以上であるので、式（１）に示す含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成した場合、潤滑層中のＲ^２の有する水酸基と保護層との相互作用が得られる。したがって、式（１）に示す含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層に吸着しやすく、保護層との密着性に優れ、化学物質耐性および耐摩耗性に優れる。式（３）中のｂが２以上であると、Ｒ^２の有する水酸基と保護層との相互作用が一層良好となり、保護層との密着性がより優れたものとなる。また、式（３）におけるｂが３以下であるので、Ｒ^２の有する水酸基が多すぎることによって含フッ素エーテル化合物の極性が高くなり過ぎることがない。よって、含フッ素エーテル化合物の極性が高すぎるために、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することを防止でき、ピックアップを抑制できる。また、Ｒ^２は式（３）で表されるものであるので、ａが２または３である場合、Ｒ^２に含まれる水酸基同士が適正な距離で配置されたものとなる。

（Ｒ^３で表されるパーフルオロポリエーテル鎖）
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^３はパーフルオロポリエーテル鎖（以下、「ＰＦＰＥ鎖」と略記する場合がある。）である。ＰＦＰＥ鎖は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を保護層上に塗布して潤滑層を形成した場合に、保護層の表面を被覆するとともに、潤滑層に潤滑性を付与して磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。ＰＦＰＥ鎖は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能等に応じて適宜選択される。　
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、分子中に含まれるＰＦＰＥ鎖は１つのみ（Ｒ^３のみ）であることが好ましい。分子中に含まれるＰＦＰＥ鎖が１つである場合、Ｒ^１およびＲ^４にはＰＦＰＥ鎖が含まれない。

　ＰＦＰＥ鎖としては、例えば、パーフルオロメチレンオキシド重合体、パーフルオロエチレンオキシド重合体、パーフルオロ－ｎ－プロピレンオキシド重合体、及びパーフルオロイソプロピレンオキシド重合体等からなるもの、これらの重合体に基づくもの、これら重合体を構成する単量体の共重合体からなるもの等が挙げられる。

　具体的には、式（１）におけるＲ^３は、下記式（４）～（６）のいずれかで表されるものであることが好ましい。Ｒ^３が、式（４）～（６）のいずれかである場合、含フッ素エーテル化合物の合成が容易である。Ｒ^３が式（４）である場合、原料入手が容易であるため、より好ましい。
　また、Ｒ^３が、式（４）～（６）のいずれかである場合、パーフルオロポリエーテル鎖中の炭素原子数に対する酸素原子数（エーテル結合（－Ｏ－）数）の割合が適正である。このため、適度な硬さを有する含フッ素エーテル化合物となる。よって、保護層上に塗布された含フッ素エーテル化合物が、保護層上で凝集しにくく、より一層厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。また、Ｒ^３が式（４）～（６）のいずれかである場合、良好な耐摩耗性を有する潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。

　－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｄ－ＣＦ_２－　（４）
（式（４）中のｃ、ｄは平均重合度を示し、それぞれ０～３０を表す。但し、ｃ、ｄが同時に０となることはない。）

　式（４）において、繰り返し単位である（ＣＦ_２－ＣＦ_２－Ｏ）と（ＣＦ_２－Ｏ）との配列順序には、特に制限はない。式（４）において、（ＣＦ_２－ＣＦ_２－Ｏ）の数ｃと（ＣＦ_２－Ｏ）の数ｄは同じであってもよいし、異なっていてもよい。但し、ｃ、ｄが同時に０となることは無い。式（４）は、モノマー単位（ＣＦ_２－ＣＦ_２－Ｏ）と（ＣＦ_２－Ｏ）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、交互共重合体のいずれかを含むものであってもよい。

　式（４）において、平均重合度を示すｃは０～３０であり、１～２０であることが好ましく、さらに３～１０であることが好ましい。式（４）において、平均重合度を示すｄは０～３０であり、１～２０であることが好ましく、さらに３～１０であることが好ましい。

　－ＣＦ（ＣＦ_３）－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）_ｅ－ＯＣＦ（ＣＦ_３）－　（５）
（式（５）中のｅは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
　式（５）において、平均重合度を示すｅは０．１～３０であり、１～３０であることが好ましく、２～２０であることがより好ましく、３～１０であることがさらに好ましい。

　－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｆ－ＣＦ_２ＣＦ_２－　（６）
（式（６）中のｆは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
　式（６）において、平均重合度を示すｆは０．１～３０であり、１～３０であることが好ましく、２～２０であることがより好ましく、３～１０であることがさらに好ましい。

　式（４）～（６）における平均重合度を示すｃ、ｄ、ｅ、ｆが３０以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が高くなりすぎず、これを含む潤滑剤が塗布しやすいものとなり、好ましい。

（Ｒ^４で表される末端基）
　　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^４は、２つまたは３つの極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している末端基である。Ｒ^４で表される末端基は、パーフルオロポリエーテル鎖（ＰＦＰＥ鎖）を含まないことが好ましい。
　Ｒ^４で表される末端基は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の塗布される保護層と、潤滑剤を塗布して形成した潤滑層との密着性に寄与する。

　Ｒ^４に含まれる極性基の数が２個または３個であるため、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤は、保護層との密着性に優れ、被覆率の高い潤滑層を形成できる。Ｒ^４に含まれる極性基の数が多すぎると、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなりすぎて、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が異物（スメア）として磁気ヘッドに付着するピックアップが発生しやすくなる。本実施形態では、Ｒ^４に含まれる極性基の数が２個または３個であるため、含フッ素エーテル化合物の極性が高すぎることによるピックアップの発生を抑制できる。

　Ｒ^４で表される末端基を有する含フッ素エーテル化合物は、例えば、末端基に含まれる２つの極性基が、それぞれ異なる炭素原子に結合し、極性基の結合している炭素原子同士が結合している含フッ素エーテル化合物と比較して、凝集しにくい。よって、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層では、保護層に密着（吸着）せずに存在している含フッ素エーテル化合物が凝集して、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することを防止でき、ピックアップが抑制される。また、含フッ素エーテル化合物同士が凝集しにくいため、潤滑層中の含フッ素エーテル化合物が、保護層上で面方向に広がって延在した状態で配置されやすい。よって、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤では、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成できると推定される。

　Ｒ^４で表される末端基における２つまたは３つの極性基としては、例えば、水酸基（－ＯＨ）、アミノ基（－ＮＨ_２）、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ）およびメルカプト基（－ＳＨ）などが挙げられる。なお、エーテル結合（－Ｏ－）は、Ｒ^４における極性基には含まれない。上記の極性基の中でも特に、極性基が水酸基であることが好ましい。Ｒ^４で表される末端基に含まれる２つまたは３つの極性基は、それぞれ異なっていてもよいし、全て同じであってもよく、全てが水酸基であることが好ましい。

　水酸基は、保護層、特に炭素系の材料で形成された保護層との相互作用が大きい。したがって、Ｒ^４で表される末端基における２つまたは３つの極性基のうち一部または全部が水酸基であると、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が、より一層保護膜との密着性が高いものとなり、好ましい。

　式（１）におけるＲ^４は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。式（１）におけるＲ^４は、下記式（７）～（１０）のいずれかの末端基であることが好ましい。

　式（７）において、ｇは１～２の整数である。式（７）中のｇが２であると、Ｒ^２の有する水酸基と保護層との相互作用によって、保護層との密着性がより優れたものとなり、好ましい。
　式（７）において、ｈは１～５の整数である。この場合、式（７）で表される末端基中の水酸基間の距離が適正となり、保護層との密着性に優れ、被覆率の高い潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。ｈは１～２であることが好ましく、１であることが最も好ましい。

　式（８）において、ｉは２～５の整数である。この場合、Ｒ^３側の水酸基と末端の水酸基との間の距離が適正となり、保護層との密着性に優れ、被覆率の高い潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。ｉは２～３であることが好ましく、２であることが最も好ましい。

　式（９）において、ｊは１～５の整数である。この場合、Ｒ^３側の水酸基と末端の水酸基との間の距離が適正となり、保護層との密着性に優れ、被覆率の高い潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。ｊは１～２であることが好ましく、１であることが最も好ましい。

　式（１０）において、ｋは１～２の整数を表し、ｌは１～２の整数を表す。ｋが１～２の整数であり、ｌが１～２の整数である場合、Ｒ^３側の水酸基と末端の水酸基との間の距離が適正となり、保護層との密着性に優れ、被覆率の高い潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。ｋは２であることが好ましい。ｌは１であることが好ましい。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、具体的には、下記式（Ａ）～（Ｒ）で表される化合物であることが好ましい。これらの中でも、式（Ｅ）および（Ｇ）～（Ｍ）で表される化合物のいずれかであると、化学物質耐性および耐摩耗性が特に優れ、好ましい。また、式（Ａ）～（Ｄ）、（Ｎ）および（Ｏ）で表される化合物は、いずれもＲ^２が式（３）で表され、式（３）におけるｂが１であり、Ｒ^３が式（４）で表されるＰＦＰＥ鎖であり、Ｒ^４が式（７）で表され、式（７）におけるｇおよびｈが１である。このため、式（Ａ）～（Ｄ）、（Ｎ）および（Ｏ）で表される化合物は、合成が容易であり好ましい。
　式（Ａ）～（Ｐ）中のｍａ～ｍｐ、ｎａ～ｎｐ、式（Ｑ）中のｍｑ、式（Ｒ）中のｍｒで示される繰り返し数は、平均重合度を示す値であるため、必ずしも整数とはならない。

　下記式（Ａ）～（Ｐ）で表される化合物は、いずれもＲ^３が上記式（４）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（Ａ）～（Ｈ）で表される化合物は、いずれもＲ^２が式（３）で表され、式（３）におけるｂが１である。
　下記式（Ａ）～（Ｄ）で表される化合物は、いずれもＲ^４が式（７）で表され、式（７）におけるｇおよびｈが１である。

　下記式（Ａ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表される基であり、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－がピロリジン基である。式（２）中のａが２である。
　下記式（Ｂ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表される基であり、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－がピペリジン基である。式（２）中のａが２である。
　下記式（Ｃ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表される基であり、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－がモルホリン基である。式（２）中のａが２である。
　下記式（Ｄ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表される基であり、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－がヘキサメチレンイミン基である。式（２）中のａが２である。

　下記式（Ｅ）～（Ｈ）で表される化合物は、いずれもＲ^４が式（７）で表され、式（７）におけるｇが２であり、ｈが１である。
　下記式（Ｅ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表される基であり、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－がピロリジン基である。式（２）中のａが２である。
　下記式（Ｆ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表される基であり、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－がピペリジン基である。式（２）中のａが２である。
　下記式（Ｇ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表される基であり、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－がモルホリン基である。式（２）中のａが２である。
　下記式（Ｈ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表される基であり、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－がヘキサメチレンイミン基である。式（２）中のａが２である。

　下記式（Ｉ）～（Ｍ）で表される化合物は、いずれもＲ^２が式（３）で表され、式（３）におけるｂが２である。
　下記式（Ｉ）～（Ｌ）で表される化合物は、いずれもＲ^４が式（７）で表され、式（７）におけるｇが２であり、ｈが１である。

　下記式（Ｉ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表される基であり、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－がピロリジン基である。式（２）中のａが２である。
　下記式（Ｊ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表される基であり、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－がピペリジン基である。式（２）中のａが２である。
　下記式（Ｋ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表される基であり、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－がモルホリン基である。式（２）中のａが２である。
　下記式（Ｌ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表される基であり、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－がヘキサメチレンイミン基である。式（２）中のａが２である。

　下記式（Ｍ）で表される化合物は、Ｒ^４が式（１０）で表され、式（１０）におけるｋが２であり、ｌが１である。下記式（Ｍ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表される基であり、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－がピロリジン基である。式（２）中のａが３である。

　下記式（Ｎ）、（Ｏ）で表される化合物は、いずれもＲ^２が式（３）で表され、式（３）におけるｂが１である。下記式（Ｎ）、（Ｏ）で表される化合物は、いずれもＲ^４が式（７）で表され、式（７）におけるｇおよびｈが１である。下記式（Ｎ）、（Ｏ）で表される化合物は、いずれもＲ^１が式（２）で表される基であり、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－がジメチルアミノ基である。下記式（Ｎ）で表される化合物は、式（２）中のａが２である。下記式（Ｏ）で表される化合物は、式（２）中のａが３である。

　下記式（Ｐ）で表される化合物は、Ｒ^２が式（３）で表され、式（３）におけるｂが２である。下記式（Ｐ）で表される化合物は、Ｒ^４が式（７）で表され、式（７）におけるｇおよびｈが１である。下記式（Ｐ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表される基であり、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－がジエチルアミノ基である。式（２）中のａが２である。

　下記式（Ｑ）、（Ｒ）で表される化合物は、Ｒ^４が式（７）で表され、式（７）におけるｇおよびｈが１である。
　下記式（Ｑ）で表される化合物は、Ｒ^３が式（４）で表されるＰＦＰＥ鎖である。下記式（Ｑ）で表される化合物は、Ｒ^２が式（３）で表され、式（３）におけるｂが１である。下記式（Ｑ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表される基であり、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－がピロリジン基である。式（２）中のａが２である。
　下記式（Ｒ）で表される化合物は、Ｒ^３が式（６）で表されるＰＦＰＥ鎖である。下記式（Ｒ）で表される化合物は、Ｒ^２が式（３）で表され、式（３）におけるｂが１である。下記式（Ｒ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表される基であり、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－がピロリジン基である。式（２）中のａが２である。

（式（Ａ）中、ｍａ、ｎａは、平均重合度を示し、ｍａは１～３０を表し、ｎａは０～３０を表す。）
（式（Ｂ）中、ｍｂ、ｎｂは、平均重合度を示し、ｍｂは１～３０を表し、ｎｂは０～３０を表す。）
（式（Ｃ）中、ｍｃ、ｎｃは、平均重合度を示し、ｍｃは１～３０を表し、ｎｃは０～３０を表す。）
（式（Ｄ）中、ｍｄ、ｎｄは、平均重合度を示し、ｍｄは１～３０を表し、ｎｄは０～３０を表す。）

（式（Ｅ）中、ｍｅ、ｎｅは、平均重合度を示し、ｍｅは１～３０を表し、ｎｅは０～３０を表す。）
（式（Ｆ）中、ｍｆ、ｎｆは、平均重合度を示し、ｍｆは１～３０を表し、ｎｆは０～３０を表す。）
（式（Ｇ）中、ｍｇ、ｎｇは、平均重合度を示し、ｍｇは１～３０を表し、ｎｇは０～３０を表す。）
（式（Ｈ）中、ｍｈ、ｎｈは、平均重合度を示し、ｍｈは１～３０を表し、ｎｈは０～３０を表す。）

（式（Ｉ）中、ｍｉ、ｎｉは、平均重合度を示し、ｍｉは１～３０を表し、ｎｉは０～３０を表す。）
（式（Ｊ）中、ｍｊ、ｎｊは、平均重合度を示し、ｍｊは１～３０を表し、ｎｊは０～３０を表す。）
（式（Ｋ）中、ｍｋ、ｎｋは、平均重合度を示し、ｍｋは１～３０を表し、ｎｋは０～３０を表す。）
（式（Ｌ）中、ｍｌ、ｎｌは、平均重合度を示し、ｍｌは１～３０を表し、ｎｌは０～３０を表す。）

（式（Ｍ）中、ｍｍ、ｎｍは、平均重合度を示し、ｍｍは１～３０を表し、ｎｍは０～３０を表す。）
（式（Ｎ）中、ｍｎ、ｎｎは、平均重合度を示し、ｍｎは１～３０を表し、ｎｎは０～３０を表す。）
（式（Ｏ）中、ｍｏ、ｎｏは、平均重合度を示し、ｍｏは１～３０を表し、ｎｏは０～３０を表す。）
（式（Ｐ）中、ｍｐ、ｎｐは、平均重合度を示し、ｍｐは１～３０を表し、ｎｐは０～３０を表す。）

（式（Ｑ）中、ｍｑは、平均重合度を示し、ｍｑは１～３０を表す。）
（式（Ｒ）中、ｍｒは、平均重合度を示し、ｍｒは１～３０を表す。）

　上記式において、ｍａ～ｍｒは、１～２０であってもよく、１～１０であってもよく、１～５であってもよい。ｎａ～ｎｐは、０であってもよく、１～２０であってもよく、１～１０であってもよく、１～５であってもよい。
　式（１）で表わされる化合物が上記式（Ａ）～（Ｒ）で表されるいずれかの化合物であると、原料が入手しやすく、しかも、厚みが薄くても、より一層優れた耐摩耗性および化学物質耐性を有する潤滑層を形成できるため好ましい。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、数平均分子量（Ｍｎ）が５００～１００００の範囲内であることが好ましく、７００～７０００の範囲内であることがより好ましく、１０００～３０００の範囲内であることが特に好ましい。数平均分子量が５００以上であると、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤が蒸散しにくいものとなり、潤滑剤が蒸散して磁気ヘッドに移着することを防止できる。また、数平均分子量が１００００以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が適正なものとなり、これを含む潤滑剤を塗布することによって、容易に厚みの薄い潤滑層を形成できる。数平均分子量が３０００以下であると、潤滑剤に適用した場合に扱いやすい粘度となるため、より好ましい。

　含フッ素エーテル化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、ブルカー・バイオスピン社製ＡＶＡＮＣＥＩＩＩ４００による^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された値である。ＮＭＲ（核磁気共鳴）の測定において、試料をヘキサフルオロベンゼン、ｄ－アセトン、ｄ－テトラヒドロフランなどの単独または混合溶媒へ希釈し、測定に使用した。^１９Ｆ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、ヘキサフルオロベンゼンのピークを－１６４．７ｐｐｍとし、^１Ｈ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、アセトンのピークを２．２ｐｐｍとした。

「製造方法」
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。

　まず、式（１）におけるＲ^３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（－ＣＨ_２ＯＨ）が配置されたフッ素系化合物を用意する。
　次いで、前記フッ素系化合物の一方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基を、式（１）における－Ｒ^４からなる基に置換する（第１反応）。その後、他方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基を、式（１）におけるＲ^１－Ｒ^２－からなる基に置換する（第２反応）。

　第１反応および第２反応は、従来公知の方法を用いて行うことができ、式（１）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^４の種類などに応じて適宜決定できる。また、第１反応と第２反応のうち、どちらの反応を先に行ってもよい。
　以上の方法により、式（１）で表される化合物が得られる。

　本実施形態において、例えば、Ｒ^４が式（７）～（１０）で表される含フッ素エーテル化合物を製造する場合、第１反応において、前記フッ素系化合物の片末端のヒドロキシメチル基の水酸基と、式（７）～（１０）に対応するエポキシ化合物とを反応させることが好ましい。
　また、第２反応において、前記フッ素系化合物にＲ^１－Ｒ^２－からなる基を導入するには、前記フッ素系化合物の片末端のヒドロキシメチル基の水酸基と、Ｒ^１－Ｒ^２－に対応するエポキシ化合物とを反応させることが好ましい。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物を製造する際に使用されるエポキシ化合物は、例えば、製造する含フッ素エーテル化合物のＲ^１－Ｒ^２－からなる基または－Ｒ^４で表される末端基に対応する構造を有するアルコールと、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、２－ブロモエチルオキシラン、アリルグリシジルエーテルから選ばれるいずれかのエポキシ基を有する化合物とを反応させることにより合成できる。このようなエポキシ化合物は、不飽和結合を酸化する方法により合成してもよいし、市販品を購入して使用してもよい。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、式（１）で表される化合物であり、Ｒ^３で表されるＰＦＰＥ鎖と、Ｒ^３の第１端部にメチレン基（－ＣＨ_２－）と式（３）で表される連結基（Ｒ^２）とを介して結合された式（２）で表される基（Ｒ^１）と、Ｒ^３の第２端部にメチレン基（－ＣＨ_２－）を介して結合されたＲ^４で表される末端基とを有する。本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に形成した潤滑層では、ＰＦＰＥ鎖とＲ^１－Ｒ^２－で表される構造と－Ｒ^４で表される構造とを有することによる相乗効果により、優れた耐摩耗性および化学物質耐性が得られる。そのため、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、さらなる薄膜化が可能であり、磁気記録媒体における磁気スペーシングの低減に寄与できる。

　具体的には、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成することにより、以下に示す＜１＞～＜４＞の効果が得られる。
＜１＞Ｒ^１が式（２）で表される基であり、Ｒ^１に含まれる三級アミン（Ｒ^５Ｒ^６Ｎ－）が適正な立体障害を有するため、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、優れた耐摩耗性が得られる。
＜２＞Ｒ^１に含まれる三級アミンが適正なモビリティを有するため、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、三級アミン中の窒素原子が保護層に適切に吸着できる。その結果、優れた化学物質耐性が得られる。

＜３＞Ｒ^１に含まれる三級アミンの窒素原子とＲ^２との間に、エーテル結合を有する二価の連結基（－（ＣＨ_２）_a－Ｏ－）が配置されている。このことにより、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、三級アミン中の窒素原子とＲ^２中の水酸基（－ＯＨ）の距離とが適正であり、分子内凝集しにくいものとされている。その結果、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤は、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性が良好で、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。また、この潤滑層は、含フッ素エーテル化合物が凝集して、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することが防止され、ピックアップが抑制されたものとなる。

＜４＞潤滑層中のＲ^３で表されるＰＦＰＥ鎖によって、保護層の表面が被覆され、磁気ヘッドと保護層との摩擦力が低減される。さらに、Ｒ^３で表されるＰＦＰＥ鎖の第１端部に連結されたＲ^２の有する水酸基と保護層との結合と、ＰＦＰＥ鎖の第２端部に連結されたＲ^４の有する極性基と保護層との結合によって、潤滑層が保護層上に密着される。すなわち、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、分子中に１つ以上の水酸基を含む３つ以上の極性基が適正な位置に存在しているため、極性基と保護層との相互作用が効果的に得られ、高い被覆率で保護層の表面が被覆される。したがって、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層と強固に結合され、優れた耐摩耗性および化学物質耐性を有する。

［磁気記録媒体用潤滑剤］
　本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
　本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。

　公知の材料の具体例としては、例えば、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）　ＺＤＩＡＣ、ＦＯＭＢＬＩＮ　ＺＤＥＡＬ、ＦＯＭＢＬＩＮ　ＡＭ－２００１（以上、Ｓｏｌｖａｙ　Ｓｏｌｅｘｉｓ社製）、Ｍｏｒｅｓｃｏ　Ａ２０Ｈ（Ｍｏｒｅｓｃｏ社製）などが挙げられる。本実施形態の潤滑剤と混合して用いる公知の材料は、数平均分子量が１０００～１００００であることが好ましい。

　本実施形態の潤滑剤が、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の他の材料を含む場合、本実施形態の潤滑剤中の式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量が５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましい。式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量は、８０質量％以上であってもよいし、９０質量％以上であってもよい。上限は任意に選択できるが、例えば、９９質量％以下や、９５質量％以下や、９０質量％以下であってもよい。

　本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性に優れる潤滑層を形成できる。よって、本実施形態の潤滑剤によれば、厚みが薄くても、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層が得られる。

［磁気記録媒体］
　本実施形態の磁気記録媒体は、基板上に、少なくとも磁性層と保護層と潤滑層が順次設けられたものである。
　本実施形態の磁気記録媒体では、基板と磁性層との間に、必要に応じて１層または２層以上の下地層を設けることができる。また、下地層と基板との間に付着層および／または軟磁性層を設けることもできる。

　図１は、本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。
　本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、付着層１２と、軟磁性層１３と、第１下地層１４と、第２下地層１５と、磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられた構造をなしている。

「基板」
　基板１１としては、例えば、ＡｌもしくはＡｌ合金などの金属または合金材料からなる基体上に、ＮｉＰまたはＮｉＰ合金からなる膜が形成された非磁性基板等を用いることができる。
　また、基板１１としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上にＮｉＰまたはＮｉＰ合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。

「付着層」
　付着層１２は、基板１１と、付着層１２上に設けられる軟磁性層１３とを接して配置した場合に生じる、基板１１の腐食の進行を防止する。
　付着層１２の材料は、例えば、Ｃｒ、Ｃｒ合金、Ｔｉ、Ｔｉ合金、ＣｒＴｉ、ＮｉＡｌ、ＡｌＲｕ合金等から適宜選択できる。付着層１２は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「軟磁性層」
　軟磁性層１３は、第１軟磁性膜と、Ｒｕ膜からなる中間層と、第２軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層１３は、２層の軟磁性膜の間にＲｕ膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング（ＡＦＣ）結合した構造を有していることが好ましい。

　第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の材料としては、例えば、ＣｏＺｒＴａ合金、ＣｏＦｅ合金などが挙げられる。
　第１軟磁性膜および第２軟磁性膜に使用されるＣｏＦｅ合金には、Ｚｒ、Ｔａ、Ｎｂの何れかを添加することが好ましい。これにより、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の非晶質化が促進され、第１下地層（シード層）の配向性を向上させることが可能になるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
　軟磁性層１３は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「第１下地層」
　第１下地層１４は、その上に設けられる第２下地層１５および磁性層１６の配向や結晶サイズを制御するための層である。
　第１下地層１４としては、例えば、Ｃｒ層、Ｔａ層、Ｒｕ層、あるいはＣｒＭｏ合金層、ＣｏＷ合金層、ＣｒＷ合金層、ＣｒＶ合金層、ＣｒＴｉ合金層などが挙げられる。
　第１下地層１４は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「第２下地層」
　第２下地層１５は、磁性層１６の配向が良好になるように制御する層である。第２下地層１５は、ＲｕまたはＲｕ合金からなる層であることが好ましい。
　第２下地層１５は、１層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第２下地層１５が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
　第２下地層１５は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「磁性層」
　磁性層１６は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層１６は、例えば、ＣｏとＰｔを含む層であり、さらにＳＮＲ特性を改善するために、酸化物や、Ｃｒ、Ｂ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｚｒ等を含む層であってもよい。
　磁性層１６に含有される酸化物の例としては、ＳｉＯ_２、ＳｉＯ、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＣｏＯ、Ｔａ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２等が挙げられる。

　磁性層１６は、１層から構成されていてもよいし、組成の異なる材料からなる複数の磁性層から構成されていてもよい。
　例えば、磁性層１６が、下から順に積層された第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第１磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Ｃｒ、Ｓｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｍｇ、Ｃｏ等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、ＴｉＯ_２、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＳｉＯ_２等を好適に用いることができる。また、第１磁性層は、酸化物を２種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Ｃｒ_２Ｏ_３－ＳｉＯ_２、Ｃｒ_２Ｏ_３－ＴｉＯ_２、ＳｉＯ_２－ＴｉＯ_２等を好適に用いることができる。

　第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔ、酸化物の他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅの中から選ばれる１種類以上の元素を好ましく含むことができる。　第２磁性層には、第１磁性層と同様の材料を用いることができる。第２磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。

　第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅ、Ｍｎの中から選ばれる１種類以上の元素を好ましく含むことができる。

　磁性層１６が複数の磁性層で形成されている場合、隣接する磁性層の間には、非磁性層を設けることが好ましい。磁性層１６が、第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層と第２磁性層との間と、第２磁性層と第３磁性層との間に、非磁性層を設けることが好ましい。

　磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層は、例えば、Ｒｕ、Ｒｕ合金、ＣｏＣｒ合金、ＣｏＣｒＸ１合金（Ｘ１は、Ｐｔ、Ｔａ、Ｚｒ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｃｕ、Ｎｂ、Ｎｉ、Ｍｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｏ、Ｎ、Ｗ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｖ、Ｂの中から選ばれる１種または２種以上の元素を表す。）等を好適に用いることができる。

　磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層には、酸化物、金属窒化物、または金属炭化物を含んだ合金材料を使用することが好ましい。具体的には、酸化物として、例えば、ＳｉＯ_２、Ａｌ_２Ｏ_３、Ｔａ_２Ｏ_５、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＭｇＯ、Ｙ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２等を好ましく用いることができる。金属窒化物として、例えば、ＡｌＮ、Ｓｉ_３Ｎ_４、ＴａＮ、ＣｒＮ等を好ましく用いることができる。金属炭化物として、例えば、ＴａＣ、ＢＣ、ＳｉＣ等を好ましく用いることができる。
　非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

　磁性層１６は、より高い記録密度を実現するために、磁化容易軸が基板面に対して垂直方向を向いた垂直磁気記録の磁性層であることが好ましい。磁性層１６は、面内磁気記録の磁性層であってもよい。
　磁性層１６は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来の公知のいかなる方法によって形成してもよい。磁性層１６は、通常、スパッタリング法により形成される。

「保護層」
　保護層１７は、磁性層１６を保護する。保護層１７は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層１７の材料としては、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素などが挙げられる。
　保護層１７としては、炭素系保護層を好ましく用いることができ、特にアモルファス炭素保護層が好ましい。保護層１７が炭素系保護層であると、潤滑層１８中の含フッ素エーテル化合物に含まれる水酸基との相互作用が一層高まるため、好ましい。

　炭素系保護層と潤滑層１８との付着力は、炭素系保護層を水素化炭素および／または窒素化炭素とし、炭素系保護層中の水素含有量および／または窒素含有量を調節することにより制御可能である。炭素系保護層中の水素含有量は、水素前方散乱法（ＨＦＳ）で測定したときに３～２０原子％であることが好ましい。また、炭素系保護層中の窒素含有量はＸ線光電子分光分析法（ＸＰＳ）で測定したときに、４～１５原子％であることが好ましい。

　炭素系保護層に含まれる水素および／または窒素は、炭素系保護層全体に均一に含有される必要はない。炭素系保護層は、例えば、保護層１７の潤滑層１８側に窒素を含有させ、保護層１７の磁性層１６側に水素を含有させた組成傾斜層とすることが好適である。この場合、磁性層１６および潤滑層１８と、炭素系保護層との付着力が、より一層向上する。

　保護層１７の膜厚は任意に選択できるが、１ｎｍ～７ｎｍとするのがよい。保護層１７の膜厚が１ｎｍ以上であると、保護層１７としての性能が充分に得られる。保護層１７の膜厚が７ｎｍ以下であると、保護層１７の薄膜化の観点から好ましい。

　保護層１７の成膜方法としては、炭素を含むターゲット材を用いるスパッタ法や、エチレンやトルエン等の炭化水素原料を用いるＣＶＤ（化学蒸着法）法、ＩＢＤ（イオンビーム蒸着）法等を用いることができる。
　保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、例えばＤＣマグネトロンスパッタリング法により成膜することができる。特に、保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、プラズマＣＶＤ法により、アモルファス炭素保護層を成膜することが好ましい。プラズマＣＶＤ法により成膜したアモルファス炭素保護層は、表面が均一で、粗さが小さいものとなる。

「潤滑層」
　潤滑層１８は、磁気記録媒体１０の汚染を防止する。また、潤滑層１８は、磁気記録媒体１０上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体１０の耐久性を向上させる。
　潤滑層１８は、図１に示すように、保護層１７上にかつ接して形成されている。潤滑層１８は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。

　潤滑層１８は、潤滑層１８の下に配置されている保護層１７が、炭素系保護層である場合、特に、保護層１７と高い結合力で結合される。その結果、潤滑層１８の厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面が被覆された磁気記録媒体１０が得られやすくなり、磁気記録媒体１０の表面の汚染を効果的に防止できる。

　潤滑層１８の平均膜厚は任意に選択できるが、０．５ｎｍ（５Å）～２ｎｍ（２０Å）であることが好ましく、０．５ｎｍ（５Å）～１ｎｍ（１０Å）であることがより好ましい。潤滑層１８の平均膜厚が０．５ｎｍ以上であると、潤滑層１８がアイランド状または網目状とならずに均一の膜厚で形成される。このため、潤滑層１８によって、保護層１７の表面を高い被覆率で被覆できる。また、潤滑層１８の平均膜厚を２ｎｍ以下にすることで、潤滑層１８を充分に薄膜化でき、磁気ヘッドの浮上量を十分小さくできる。

　保護層１７の表面が潤滑層１８によって十分に高い被覆率で被覆されていない場合、磁気記録媒体１０の表面に吸着した環境物質が、潤滑層１８の隙間を通り抜けて、潤滑層１８の下に侵入する。潤滑層１８の下層に侵入した環境物質は、保護層１７と吸着、結合し汚染物質を生成する。そして、磁気記録再生の際に、この汚染物質（凝集成分）がスメアとして磁気ヘッドに付着（転写）して、磁気ヘッドを破損したり、磁気記録再生装置の磁気記録再生特性を低下させたりする。

　汚染物質を生成させる環境物質としては、例えば、シロキサン化合物（環状シロキサン、直鎖シロキサン）、イオン性不純物、オクタコサン等の比較的分子量の高い炭化水素、フタル酸ジオクチル等の可塑剤等が挙げられる。イオン性不純物に含まれる金属イオンとしては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる無機イオンとしては、例えば、塩素イオン、臭素イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、アンモニウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる有機物イオンとしては、例えば、シュウ酸イオン、蟻酸イオン等を挙げることができる。

「潤滑層の形成方法」
　潤滑層１８を形成する方法としては任意に選択できるが、例えば、基板１１上に保護層１７までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層１７上に潤滑層形成用溶液を塗布し、乾燥させる方法が挙げられる。

　潤滑層形成用溶液は、例えば、上述の実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を必要に応じて、溶媒に分散溶解させ、塗布方法に適した粘度および濃度とすることにより得られる。
　潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）等のフッ素系溶媒等が挙げられる。

　潤滑層形成用溶液の塗布方法は、特に限定されないが、例えば、スピンコート法、スプレイ法、ペーパーコート法、ディップ法等が挙げられる。
　ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層１７までの各層が形成された基板１１を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板１１を所定の速度で引き上げる。このことにより、潤滑層形成用溶液を基板１１の保護層１７上の表面に塗布する。
　ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層１７の表面に均一に塗布することができ、保護層１７上に均一な膜厚で潤滑層１８を形成できる。

　本実施形態においては、潤滑層１８を形成した基板１１に熱処理を施すことが好ましい。熱処理を施すことにより、潤滑層１８と保護層１７との密着性が向上し、潤滑層１８と保護層１７との付着力が向上する。
　熱処理温度は任意に選択できるが、１００～１８０℃とすることが好ましい。熱処理温度が１００℃以上であると、潤滑層１８と保護層１７との密着性を向上させる効果が十分に得られる。また、熱処理温度を１８０℃以下にすることで、潤滑層１８の熱分解を防止できる。熱処理時間は１０～１２０分とすることが好ましい。

　本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、少なくとも磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられたものである。本実施形態の磁気記録媒体１０では、保護層１７上に接して上述の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層１８が形成されている。この潤滑層１８は、厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面を被覆している。よって、本実施形態の磁気記録媒体１０では、イオン性不純物などの汚染物質を生成させる環境物質が、潤滑層１８の隙間から侵入することが防止されている。したがって、本実施形態の磁気記録媒体１０は、表面上に存在する汚染物質が少ないものである。また、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、異物（スメア）を生じさせにくく、ピックアップを抑制できる。また、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する。このため、本実施形態の磁気記録媒体１０は、優れた信頼性および耐久性を有する。

　以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例のみに限定されない。

［実施例１］
　以下に示す方法により、上記式（Ａ）で表される化合物を得た。
　窒素ガス雰囲気下、１００ｍＬナスフラスコにＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）４０ｇと、下記式（１１）で表される化合物４．９ｇ（分子量２０２．３、２４ｍｍｏｌ）と、ｔ－ブタノール３８ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌し、混合物とした。この混合物にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを１．４ｇ（分子量１１２．２１、１２ｍｍｏｌ）加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。

　なお、反応に使用した式（１１）で表される化合物は、エチレングリコールモノアリルエーテルを、ジヒドロピランを用いて保護した化合物を、酸化することにより合成した。

　反応後に得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水１００ｍＬが入った分液漏斗へ移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体として下記式（１２）で示される化合物１９．２ｇ（分子量１２０２．３、１５．９ｍｍｏｌ）を得た。

（式（１２）中、平均重合度を示すｍは４．５を表し、平均重合度を示すｎは４．５を表す。）

　次に、窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコに、上記で得られた中間体である式（１２）で示される化合物５．９５ｇ（分子量１２０２．３、５．０ｍｍｏｌ）と、下記式（１３）で示される化合物０．９４２ｇ（分子量１７１．２４、５．５ｍｍｏｌ）と、ｔ－ブタノール２．４ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを１．８７ｇ（分子量１１２．２１、２５．２ｍｍｏｌ）加え、７０℃で２２．５時間撹拌して反応させた。

　なお、反応に使用した式（１３）で表される化合物は、１－（２－ヒドロキシエチル）ピロリジンの１級水酸基に、エピブロモヒドリンを反応させることによって合成した。

　反応後に得られた反応液を室温に戻し、１０％塩化水素・メタノール溶液（商品名：Ｘ００４１、塩化水素－メタノール試薬（５－１０％）東京化成工業株式会社製）２６ｇを加え、室温で３．５時間撹拌した。反応液を食塩水１００ｍＬが入った分液漏斗に少しずつ移し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。有機層を食塩水１００ｍＬ、飽和重曹水１００ｍＬ、食塩水１００ｍＬの順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムによる脱水を行った。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物（Ａ）（式（Ａ）中、平均重合度を示すｍａは４．５であり、平均重合度を示すｎａは４．５である。）を４．２５ｇ（分子量１２８９、３．３ｍｍｏｌ）得た。

　得られた化合物（Ａ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ａ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝１．７８～１．８２（４Ｈ）、２．５０～２．６５（６Ｈ）、３．４２～４．５０（２３Ｈ）

（実施例２）
　式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（１４）で表される化合物を１．０２ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、上記式（Ｂ）で表される化合物（式（Ｂ）中、平均重合度を示すｍｂは４．５であり、平均重合度を示すｎｂは４．５である。）を４．３０ｇ得た。
　反応に使用した式（１４）で表される化合物は、１－ピペリジンエタノールの１級水酸基に、エピブロモヒドリンを反応させることによって合成した。

　得られた化合物（Ｂ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｂ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝１．４６～１．５９（６Ｈ）、２．５３～２．７９（６Ｈ）、３．４１～４．４９（２３Ｈ）

（実施例３）
　式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（１５）で表される化合物を１．０３ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｃ）で表される化合物（式（Ｃ）中、平均重合度を示すｍｃは４．５であり、平均重合度を示すｎｃは４．５である。）を４．３１ｇ得た。
　反応に使用した式（１５）で表される化合物は、４－（２－ヒドロキシエチル）モルホリンの１級水酸基に、エピブロモヒドリンを反応させることによって合成した。

　得られた化合物（Ｃ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｃ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝２．４３～２．５４（６Ｈ）、３．４０～４．６８（２７Ｈ）

（実施例４）
　式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（１６）で表される化合物を１．１０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｄ）で表される化合物（式（Ｄ）中、平均重合度を示すｍｄは４．５であり、平均重合度を示すｎｄは４．５である。）を４．３５ｇ得た。
　反応に使用した式（１６）で表される化合物は、ヘキサヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－エタノールの１級水酸基に、エピブロモヒドリンを反応させることによって合成した。

　得られた化合物（Ｄ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｄ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝１．６０～１．６９（８Ｈ）、２．５０～２．８２（６Ｈ）、３．４３～４．６２（２３Ｈ）

（実施例５）
　以下に示す方法により、上記式（Ｅ）で示される化合物を製造した。
　窒素ガス雰囲気下、１００ｍＬナスフラスコにＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）４０ｇと、下記式（１７）で表される化合物７．６９ｇ（分子量３２０．３８、２４ｍｍｏｌ）と、ｔ－ブタノール３８ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にさらにカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを１．４ｇ（分子量１１２．２１、１２ｍｍｏｌ）加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。

　なお、反応に使用した式（１７）で表される化合物は、以下に示す方法を用いて合成した。３－アリルオキシ－１，２－プロパンジオールの有する１級水酸基に、保護基としてｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）基を導入し、得られた化合物の２級水酸基に保護基としてメトキシメチル（ＭＯＭ）基を導入した。その後、化合物からＴＢＳ基を除去し、生じた１級水酸基に２－ブロモエトキシテトラヒドロピランを反応させた。得られた化合物の二重結合を酸化した。以上の工程により、式（１７）で表される化合物を得た。

　反応後に得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水１００ｍＬが入った分液漏斗へ移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体として下記式（１８）で示される化合物２１．００ｇ（分子量１３２０．３８、１５．９ｍｍｏｌ）を得た。

（式（１８）中、平均重合度を示すｍは４．５を表し、平均重合度を示すｎは４．５を表す。）

　次に、窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコに、上記で得られた中間体である式（１８）で示される化合物６．６０ｇ（分子量１３２０．３８、５．０ｍｍｏｌ）と、上記式（１３）で示される化合物０．９４２ｇ（分子量１７１．２４、５．５ｍｍｏｌ）と、ｔ－ブタノール２．４ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを１．８７ｇ（分子量１１２．２１、２５．２ｍｍｏｌ）加え、７０℃で２２．５時間撹拌して反応させた。

　反応後に得られた反応液を室温に戻し、１０％塩化水素・メタノール溶液（商品名：Ｘ００４１、塩化水素－メタノール試薬（５－１０％）東京化成工業株式会社製）２６ｇを加え、室温で３．５時間撹拌した。反応液を食塩水１００ｍＬが入った分液漏斗に少しずつ移し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。有機層を食塩水１００ｍＬ、飽和重曹水１００ｍＬ、食塩水１００ｍＬの順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムによる脱水を行った。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物（Ｅ）（式（Ｅ）中、平均重合度を示すｍｅは４．５であり、平均重合度を示すｎｅは４．５である。）を４．５０ｇ（分子量１３６３、３．３ｍｍｏｌ）得た。

　得られた化合物（Ｅ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｅ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）δ［ｐｐｍ］＝１．７７～１．８２（４Ｈ）、２．５４～２．６５（６Ｈ）、３．４２～４．５５（２９Ｈ）

（実施例６）
　式（１３）で表される化合物の代わりに、上記式（１４）で表される化合物を１．０２ｇ用いたこと以外は、実施例５と同様な操作を行い、上記式（Ｆ）で表される化合物（式（Ｆ）中、平均重合度を示すｍｆは４．５であり、平均重合度を示すｎｆは４．５である。）を４．５５ｇ得た。

　得られた化合物（Ｆ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｆ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝１．４５～１．６０（６Ｈ）、２．５１～２．６９（６Ｈ）、３．４１～４．５２（２９Ｈ）

（実施例７）
　式（１３）で表される化合物の代わりに、上記式（１５）で表される化合物を１．０３ｇ用いたこと以外は、実施例５と同様な操作を行い、上記式（Ｇ）で表される化合物（式（Ｇ）中、平均重合度を示すｍｇは４．５であり、平均重合度を示すｎｇは４．５である。）を４．５５ｇ得た。

　得られた化合物（Ｇ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｇ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝２．４２～２．５３（６Ｈ）、３．４０～４．７０（３３Ｈ）

（実施例８）
　式（１３）で表される化合物の代わりに、上記式（１６）で表される化合物を１．０３ｇ用いたこと以外は、実施例５と同様な操作を行い、上記式（Ｈ）で表される化合物（式（Ｈ）中、平均重合度を示すｍｈは４．５であり、平均重合度を示すｎｈは４．５である。）を４．５５ｇ得た。

　得られた化合物（Ｈ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｈ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝１．５６～１．６８（８Ｈ）、２．４４～２．７７（６Ｈ）、３．４２～４．７１（２９Ｈ）

（実施例９）
　式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（１９）で表される化合物を１．８１ｇ用いたこと以外は、実施例５と同様な操作を行い、上記式（Ｉ）で表される化合物（式（Ｉ）中、平均重合度を示すｍｉは４．５であり、平均重合度を示すｎｉは４．５である。）を４．７４ｇ得た。

　反応に使用した式（１９）で表される化合物は、以下に示す方法を用いて合成した。１－（２－ヒドロキシエチル）ピロリジンの１級水酸基に、アリルグリシジルエーテルを反応させた。得られた化合物の２級水酸基をテトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基で保護し、得られた化合物の末端二重結合を酸化した。以上の工程により、式（１９）で表される化合物を得た。

　得られた化合物（Ｉ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｉ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝１．７６～１．８２（４Ｈ）、２．５０～２．６３（６Ｈ）、３．４２～４．６５（３５Ｈ）

（実施例１０）
　式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（２０）で表される化合物を１．８９ｇ用いたこと以外は、実施例５と同様な操作を行い、上記式（Ｊ）で表される化合物（式（Ｊ）中、平均重合度を示すｍｊは４．５であり、平均重合度を示すｎｊは４．５である。）を４．７９ｇ得た。

　反応に使用した式（２０）で表される化合物は、以下に示す方法を用いて合成した。１－ピペリジンエタノールの１級水酸基に、アリルグリシジルエーテルを反応させた。得られた化合物の２級水酸基をＴＨＰ基で保護し、得られた化合物の末端二重結合を酸化した。以上の工程により、式（２０）で表される化合物を得た。

　得られた化合物（Ｊ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｊ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝１．４５～１．５９（６Ｈ）、２．５７～２．７８（６Ｈ）、３．４２～４．５４（３５Ｈ）

（実施例１１）
　式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（２１）で表される化合物を１．９０ｇ用いたこと以外は、実施例５と同様な操作を行い、上記式（Ｋ）で表される化合物（式（Ｋ）中、平均重合度を示すｍｋは４．５であり、平均重合度を示すｎｋは４．５である。）を４．８０ｇ得た。

　反応に使用した式（２１）で表される化合物は、以下に示す方法を用いて合成した。４－（２－ヒドロキシエチル）モルホリンの１級水酸基に、アリルグリシジルエーテルを反応させた。得られた化合物の２級水酸基をＴＨＰ基で保護し、得られた化合物の末端二重結合を酸化した。以上の工程により、式（２１）で表される化合物を得た。

　得られた化合物（Ｋ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｋ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝２．４７～２．５５（６Ｈ）、３．４６～４．７６（３９Ｈ）

（実施例１２）
　式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（２２）で表される化合物を２．００ｇ用いたこと以外は、実施例５と同様な操作を行い、上記式（Ｌ）で表される化合物（式（Ｌ）中、平均重合度を示すｍｌは４．５であり、平均重合度を示すｎｌは４．５である。）を４．８４ｇ得た。

　反応に使用した式（２２）で表される化合物は、以下に示す方法を用いて合成した。ヘキサヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－エタノールの１級水酸基に、アリルグリシジルエーテルを反応させた。得られた化合物の２級水酸基をＴＨＰ基で保護し、得られた化合物の末端二重結合を酸化した。以上の工程により、式（２２）で表される化合物を得た。

　得られた化合物（Ｌ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｌ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝１．５２～１．６３（８Ｈ）、２．４６～２．８０（６Ｈ）、３．４０～４．６８（３５Ｈ）

（実施例１３）
　以下に示す方法により、上記式（Ｍ）で示される化合物を製造した。
　窒素ガス雰囲気下、１００ｍＬナスフラスコにＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）４０ｇと、下記式（２３）で表される化合物８．０３ｇ（分子量３３４．４１、２４ｍｍｏｌ）と、ｔ－ブタノール３８ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にさらにカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを１．４ｇ（分子量１１２．２１、１２ｍｍｏｌ）加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。

　反応に使用した式（２３）で表される化合物は、以下に示す方法を用いて合成した。３－アリルオキシ－１，２－プロパンジオールの有する１級水酸基に、保護基としてｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）基を導入し、得られた化合物の２級水酸基に保護基としてメトキシメチル（ＭＯＭ）基を導入した。その後、得られた化合物のＴＢＳ基を除去した後、生じた１級水酸基に２－(クロロプロポキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランを反応させた。得られた化合物の二重結合を酸化した。以上の工程により、式（２３）で表される化合物を得た。

　反応後に得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水１００ｍＬが入った分液漏斗へ移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体として下記式（２４）で示される化合物２１．２７ｇ（分子量１３３４．４１、１５．９ｍｍｏｌ）を得た。

（式（２４）中、平均重合度を示すｍは４．５を表し、平均重合度を示すｎは４．５を表す。）

　次に、窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコに、上記で得られた中間体である式（２４）で示される化合物６．６７ｇ（分子量１３３４．４１、５．０ｍｍｏｌ）と、下記式（２５）で示される化合物１．８９ｇ（分子量３４３．４６、５．５ｍｍｏｌ）と、ｔ－ブタノール２．４ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを１．８７ｇ（分子量１１２．２１、２５．２ｍｍｏｌ）加え、７０℃で２２．５時間撹拌して反応させた。

　反応に使用した式（２５）で表される化合物は、以下に示す方法を用いて合成した。１－（３－ヒドロキシプロピル）ピロリジンの１級水酸基に、アリルグリシジルエーテルを反応させた。得られた化合物の２級水酸基をテトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基で保護し、得られた化合物の末端二重結合を酸化した。以上の工程により、式（２５）で表される化合物を得た。

　反応後に得られた反応液を室温に戻し、１０％塩化水素・メタノール溶液（商品名：Ｘ００４１、塩化水素－メタノール試薬（５－１０％）東京化成工業株式会社製）２６ｇを加え、室温で３．５時間撹拌した。反応液を食塩水１００ｍＬが入った分液漏斗に少しずつ移し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。有機層を食塩水１００ｍＬ、飽和重曹水１００ｍＬ、食塩水１００ｍＬの順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムによる脱水を行った。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物（Ｍ）（式（Ｍ）中、平均重合度を示すｍｍは４．５であり、平均重合度を示すｎｍは４．５である。）を４．８４ｇ（分子量１４６６、３．３ｍｍｏｌ）得た。

　得られた化合物（Ｍ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｍ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝１．６２～１．６８（２Ｈ）、１．７５～１．８０（４Ｈ）、２．５１～２．５９（６Ｈ）、３．４６～４．６６（３７Ｈ）

（実施例１４）
　下記式（Ｎ）で表される化合物を以下の方法により合成した。
　式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（２６）で表される化合物を０．８０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｎ）で表される化合物（式（Ｎ）中、平均重合度を示すｍｎは４．５であり、平均重合度を示すｎｎは４．５である。）を４．１７ｇ得た。
　反応に使用した式（２６）で表される化合物は、２－(ジメチルアミノ)エタノールの１級水酸基に、エピブロモヒドリンを反応させることによって合成した。

　得られた化合物（Ｎ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｎ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝２．２７（６Ｈ）、２．４５～２．４８（２Ｈ）、３．４２～４．６０（２３Ｈ）

（実施例１５）
　下記式（Ｏ）で表される化合物を以下の方法により合成した。
　式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（２７）で表される化合物を０．８８ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｏ）で表される化合物（式（Ｏ）中、平均重合度を示すｍｏは４．５であり、平均重合度を示すｎｏは４．５である。）を４．２２ｇ得た。
　反応に使用した式（２７）で表される化合物は、３－（ジメチルアミノ）－１－プロパノールの１級水酸基に、エピブロモヒドリンを反応させることによって合成した。

　得られた化合物（Ｏ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｏ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝１．６６～１．６９（２Ｈ）、２．２７（６Ｈ）、２．５１～２．５３（２Ｈ）、３．４９～４．６０（２３Ｈ）

（実施例１６）
　下記式（Ｐ）で表される化合物を以下の方法により合成した。
　式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（２８）で表される化合物を１．８２ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｐ）で表される化合物（式（Ｐ）中、平均重合度を示すｍｐは４．５であり、平均重合度を示すｎｐは４．５である。）を４．５１ｇ得た。

　反応に使用した式（２８）で表される化合物は、以下に示す方法を用いて合成した。２－ジエチルアミノエタノールの１級水酸基に、アリルグリシジルエーテルを反応させた。得られた化合物の２級水酸基をテトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基で保護し、得られた化合物の末端二重結合を酸化した。以上の工程により、式（２８）で表される化合物を得た。

　得られた化合物（Ｐ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｐ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝１．０３（６Ｈ）、２．５０～２．５８（６Ｈ）、３．４２～４．６８（２９Ｈ）

（実施例１７）
　以下に示す方法により、上記式（Ｑ）で表される化合物を得た。
　ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｓＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｓは７．１である。）で表される化合物を４０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、上記式（Ｑ）で表される化合物（式（Ｑ）中、平均重合度を示すｍｑは７．１である。）を４．２５ｇ得た。

（実施例１８）
　以下に示す方法により、上記式（Ｒ）で表される化合物を得た。
　ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｔＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｔは４．４である。）で表される化合物を４０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、上記式（Ｒ）で表される化合物（式（Ｒ）中、平均重合度を示すｍｒは４．４である。）を４．２５ｇ得た。

（比較例１）
　下記式（Ｓ）で表される化合物を以下の方法により合成した。
　式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（２９）で表される化合物を０．９９ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、下記式（Ｓ）で表される化合物を４．２８ｇ得た。
　反応に使用した式（２９）で表される化合物は、ピリジン－４－エタノールの１級水酸基に、エピブロモヒドリンを反応させることによって合成した。

（式（Ｓ）中、平均重合度を示すｍｓは４．５であり、平均重合度を示すｎｓは４．５である。）

　得られた化合物（Ｓ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｓ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝２．８２～２．８５（２Ｈ）、３．３９～４．６６（２３Ｈ）、７．３９～８．６３（４Ｈ）

（比較例２）
　下記式（Ｔ）で表される化合物を以下の方法により合成した。
　窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコに、実施例１において製造した中間体である式（１２）で示される化合物５．９５ｇ（分子量１２０２．３、５．０ｍｍｏｌ）と、６０％水素化ナトリウム０．４０ｇ（分子量２４．０、１０．０ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２．４ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にＮ，Ｎ－ジメチル－２－クロロエチルアミンを０．５９ｇ（分子量１０７．５８、５．５ｍｍｏｌ）加え、７０℃で２２．５時間撹拌して反応させた。

　反応後に得られた反応液を室温に戻し、水を加え、室温で１０分間撹拌した。反応液を食塩水１００ｍＬが入った分液漏斗に少しずつ移し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。有機層を食塩水１００ｍＬ、飽和重曹水１００ｍＬ、食塩水１００ｍＬの順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムによる脱水を行った。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮した。

　濃縮した濾液に、１０％塩化水素・メタノール溶液（商品名：Ｘ００４１、塩化水素－メタノール試薬（５－１０％）東京化成工業株式会社製）２６ｇを加え、室温で３．５時間撹拌した。反応液を食塩水１００ｍＬが入った分液漏斗に少しずつ移し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。有機層を食塩水１００ｍＬ、飽和重曹水１００ｍＬ、食塩水１００ｍＬの順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムによる脱水を行った。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物（Ｔ）を３．９８ｇ（分子量１２０５、３．３ｍｍｏｌ）得た。

（式（Ｔ）中、平均重合度を示すｍｔは４．５であり、平均重合度を示すｎｔは４．５である。）

　得られた化合物（Ｔ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｔ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝２．２６（６Ｈ）、２．４３～２．４６（２Ｈ）、３．４５～４．６４（１７Ｈ）

（比較例３）
　下記式（Ｕ）で表される化合物を、特許文献１の実施例に記載された方法により合成した。
　ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）４．２０ｇから、特開昭６２－５７４１８号公報の実施例に記載された方法を用いて、分子末端にグリシジル基を有する下記式（３０）で表される化合物を４．１２ｇ得た。

　次いで、式（３０）で表される化合物に、ジメチルアミン水溶液（５０％）を４０ｍＬ加え、室温下で４時間撹拌して反応させた。反応後に得られた反応生成物から油層を分離し、１００ｍＬのバートレル（登録商標）ＸＦに溶解し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾過した後、濾液を濃縮することで、化合物（Ｕ）を３．９７ｇ（分子量１２０２、３．３ｍｍｏｌ）合成した。

（式（３０）中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）
（式（Ｕ）中、平均重合度を示すｍｕは４．５であり、平均重合度を示すｎｕは４．５である。）

　得られた化合物（Ｕ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｕ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）；δ［ｐｐｍ］＝２．１１～２．１９（１Ｈ）、２．３２（６Ｈ）、２．３７～２．５０（１Ｈ）、３．５１～３．７４（２Ｈ）、３．７８～４．０３（４Ｈ）

（比較例４）
　下記式（Ｖ）で表される化合物を以下の方法により合成した。
　トリフルオロメタンスルホン酸クロリド２．５ｇと、ジメチルアミノピリジン０．９２ｇとを仕込み、－２０℃で撹拌した。次いで、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）５．０ｇを滴下して２時間反応させた。

　反応後、得られた反応生成物を室温に戻し、水１００ｍＬが入った分液漏斗へ移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体として下記式（３１）で示される化合物６．４ｇ（分子量１２６４、５．１ｍｍｏｌ）を得た。

（式（３１）中、平均重合度を示すｍは４．５を表し、平均重合度を示すｎは４．５を表す。）

　窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコに、上記で得られた中間体である式（３１）で示される化合物６．０ｇ（分子量１２６４．１、４．８ｍｍｏｌ）と、２－（エチルアミノ）エタノール１．３ｇ（分子量８９．１４、１４．２ｍｍｏｌ）と、アセトニトリル１２．４ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌し、加熱還流撹拌を６時間行った。

　反応後、得られた反応生成物を２５℃に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液１００ｍＬが入った分液漏斗へ移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物（Ｖ）（式（Ｖ）中、平均重合度を示すｍｖは４．５であり、平均重合度を示すｎｖは４．５である。）を３．７８ｇ（分子量１１４４、３．３ｍｍｏｌ）得た。

（式（Ｖ）中、平均重合度を示すｍｖは４．５であり、平均重合度を示すｎｖは４．５である。）

　得られた化合物（Ｖ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｖ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝１．０５（６Ｈ）、２．５８～２．６７（８Ｈ）、３．３７～３．６８（１０Ｈ）

（比較例５）
　下記式（Ｗ）で表される化合物を以下の方法により合成した。
　式（１１）で表される化合物の代わりに、下記式（３２）で表される化合物を３．８０ｇ用い、式（１３）で表される化合物の代わりに、上記式（２６）で表される化合物を０．８０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、下記式（Ｗ）で表される化合物を４．０２ｇ得た。
　反応に使用した式（３２）で表される化合物は、ジヒドロピランを用いて、２，３－エポキシ－１－プロパノールの１級水酸基を保護することによって合成した。

（式（Ｗ）中、平均重合度を示すｍｗは４．５であり、平均重合度を示すｎｗは４．５である。）

　得られた化合物（Ｗ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｗ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝２．２５（６Ｈ）、２．４６～２．４８（２Ｈ）、３．４１～４．５４（１９Ｈ）

　このようにして得られた実施例１～１８、比較例１～５の化合物を、式（１）に当てはめたときのＲ^１の構造（式（２）中のＲ^５Ｒ^６Ｎ－、およびａ）、Ｒ^２の構造（式（３）中のｂ）、Ｒ^３の構造、Ｒ^４の構造を表１～表３に示す。
　なお、比較例１～５については、Ｒ^１の構造の欄（式（２）中のＲ^５Ｒ^６Ｎ－に相当する基）に、比較例１～５の化合物を式（１）に当てはめたときに、Ｒ^５Ｒ^６Ｎ－の位置に配置される末端基を記載した。

　また、実施例１～１８、比較例１～５の化合物の数平均分子量（Ｍｎ）を、上述した^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲの測定により求めた。その結果を表１～表３に示す。なお、化合物の原料として用いたフルオロポリエーテルの分子量分布、化合物を合成する際の操作の差異などによって、合成した化合物の平均分子量の値には１～５程度のばらつきが存在しているものと推定される。

　次に、以下に示す方法により、実施例１～１８、比較例１～５で得られた化合物を用いて潤滑層形成用溶液を調製した。そして、得られた潤滑層形成用溶液を用いて、以下に示す方法により、磁気記録媒体の潤滑層を形成し、実施例１～１８、比較例１～５の磁気記録媒体を得た。

「潤滑層形成用溶液」
　実施例１～１８、比較例１～５で得られた化合物を、それぞれフッ素系溶媒であるバートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）に溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が９Å～１０ÅになるようにバートレルＸＦで希釈し、潤滑層形成用溶液とした。

「磁気記録媒体」
　直径６５ｍｍの基板上に、付着層と軟磁性層と第１下地層と第２下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
　保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例１～１８、比較例１～５の潤滑層形成用溶液を、それぞれディップ法により塗布した。なお、ディップ法は、浸漬速度１０ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬時間３０ｓｅｃ、引き上げ速度１．２ｍｍ／ｓｅｃの条件で行った。

　その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を、１２０℃の恒温槽に入れ、１０分間加熱して潤滑層形成用溶液中の溶媒を除去することにより、保護層上に潤滑層を形成し、磁気記録媒体を得た。

（膜厚測定）
　このようにして得られた実施例１～１８、比較例１～５の磁気記録媒体の有する潤滑層の膜厚を、ＦＴ－ＩＲ（商品名：Ｎｉｃｏｌｅｔ　ｉＳ５０、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いて測定した。その結果を表４に示す。

　次に、実施例１～１８、比較例１～５の磁気記録媒体に対して、以下に示す耐摩耗性試験を行なった。

（耐摩耗性試験）
　ピンオンディスク型摩擦摩耗試験機を用い、接触子としての直径２ｍｍのアルミナの球を、荷重４０ｇｆ、摺動速度０．２５ｍ／ｓｅｃで、磁気記録媒体の潤滑層上で摺動させ、潤滑層の表面の摩擦係数を測定した。そして、潤滑層の表面の摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間を測定した。摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間は、各磁気記録媒体の潤滑層について４回ずつ測定し、その平均値（時間）を潤滑剤塗膜の耐摩耗性の指標とした。実施例１～１８、比較例１～５の化合物を用いた磁気記録媒体の結果を表４に示す。摩擦係数増大時間の評価は、以下のとおりとした。

◎（優）：６５０ｓｅｃ以上
○（良）：５５０ｓｅｃ以上、６５０ｓｅｃ未満
△（可）：４５０ｓｅｃ以上、５５０ｓｅｃ未満

　なお、摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、以下に示す理由により、潤滑層の耐摩耗性の指標として用いることができる。磁気記録媒体の潤滑層は、磁気記録媒体を使用することにより摩耗が進行し、摩耗により潤滑層が無くなると、接触子と保護層とが直接接触して、摩擦係数が急激に増大するためである。本摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、フリクション試験とも相関があると考えられる。

　表４に示すように、実施例１～１８の磁気記録媒体は、比較例１～５の磁気記録媒体と比較して、摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間が長く、耐摩耗性が良好であった。また、実施例１～８の結果から、式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－が、ピロリジン基またはモルホリン基である場合、特に優れた耐摩耗性を有する潤滑層が得られることが確認できた。

（化学物質耐性試験）
　以下に示す評価手法により、高温環境下において汚染物質を生成させる環境物質による磁気記録媒体の汚染を調べた。なお、以下に示す評価手法では、環境物質としてＳｉイオンを用い、環境物質によって生成された磁気記録媒体を汚染する汚染物質の量としてＳｉ吸着量を測定した。

　具体的には、評価対象である磁気記録媒体を、温度８５℃、湿度０％の高温環境下で、シロキサン系Ｓｉゴムの存在下に２４０時間保持した。次に、磁気記録媒体の表面に存在するＳｉ吸着量を、二次イオン質量分析法（ＳＩＭＳ）を用いて分析測定し、Ｓｉイオンによる汚染の程度をＳｉ吸着量として評価した。Ｓｉ吸着量の評価は、比較例１の結果を１．００としたときの数値を用いて評価した。その結果を表４に示す。数値が小さいほど、化学物質耐性が優れている。

　表４に示すように、実施例１～１８の磁気記録媒体は、比較例１～５の磁気記録媒体と比較して、Ｓｉ吸着量が少なく、高温環境下において環境物質に汚染されにくいことが明らかになった。
　また、実施例１～８の結果から、Ｒ^４における式（７）中のｇが１であるときよりもｇが２である場合、より優れた化学物質耐性を有する潤滑層が得られることが確認できた。

　また、実施例１～１８および比較例１～５の化合物および磁気記録媒体について、以下に示す基準に基づいて総合評価を行った。その結果を表４に示す。
◎（優）：摩擦係数増大時間の評価が◎（優）、かつＳｉ吸着量が０．５１未満
〇（良）：摩擦係数増大時間の評価が◎（優）又は〇（良）、かつＳｉ吸着量が１．０１未満
△（可）：摩擦係数増大時間の評価が△（可）、かつＳｉ吸着量が１．０１未満
×（不可）：摩擦係数増大時間の評価が△（可）、かつＳｉ吸着量が１．０１以上

　表４に示すように、式（１）で表される化合物を用いた実施例１～１８の磁気記録媒体では、総合評価が◎（優）又は〇（良）であり、優れた耐摩耗性および化学物質耐性が得られた。
　これに対し、比較例１の総合評価は△（可）であり、比較例２～５の総合評価は×（不可）であった。

　より詳細には、式（１）におけるＲ^１の構造（式（２）中のＲ^５Ｒ^６Ｎ－）に代えて、ピリジン基を含む化合物を用いた比較例１では、実施例１～１８と比較して、耐摩耗性試験の結果および化学物質耐性試験の結果が劣るものであった。
　このことから、式（１）におけるＲ^１の構造（式（２）中のＲ^５Ｒ^６Ｎ－）が、潤滑層の耐摩耗性および化学物質耐性の向上に寄与していることが確認できた。

　また、式（１）におけるＲ^２の構造がない化合物を用いた比較例２では、実施例１～１８と比較して、耐摩耗性試験の結果および化学物質耐性試験の結果が劣るものであった。　このことから、式（１）におけるＲ^２の構造が、潤滑層の耐摩耗性および化学物質耐性の向上に寄与していることが確認できた。

　また、ＰＦＰＥ鎖の両末端に、エーテル結合と水酸基とを有する二価の連結基を介して三級アミンが結合された構造を有し、式（１）に含まれるＲ^１の式（２）中における－（ＣＨ_２）_ａ－Ｏ－の構造およびＲ^４の構造がない化合物を用いた比較例３では、実施例１～１８と比較して、耐摩耗性試験の結果および化学物質耐性試験の結果が劣るものであった。
　また、ＰＦＰＥ鎖の両末端に、水酸基を有する三級アミンが結合された構造を有し、式（１）に含まれるＲ^１の式（２）中における－（ＣＨ_２）_ａ－Ｏ－の構造、Ｒ^２の構造およびＲ^４の構造がない化合物を用いた比較例４では、実施例１～１８と比較して、耐摩耗性試験の結果および化学物質耐性試験の結果が劣るものであった。
　また、比較例３および比較例４は、比較例１～比較例５の中でも特にＳｉ吸着量が多く、化学物質耐性試験の結果が劣るものであった。

　また、式（１）におけるＲ^４の構造に代えて、ＰＦＰＥ鎖の一端に、２つの水酸基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、水酸基の結合している炭素原子同士が結合している末端基を有する化合物を用いた比較例５では、耐摩耗性試験の結果および化学物質耐性試験の結果が劣るものであった。
　このことから、式（１）におけるＲ^４の構造が、潤滑層の耐摩耗性および化学物質耐性の向上に寄与していることが確認できた。

　本発明は、厚みを薄くしても、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる磁気記録媒体用潤滑剤の材料として、好適な含フッ素エーテル化合物を提供する。
　本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を用いることにより、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性および化学物質耐性を有する潤滑層を形成できる。

　１０・・・磁気記録媒体、１１・・・基板、１２・・・付着層、１３・・・軟磁性層、１４・・・第１下地層、１５・・・第２下地層、１６・・・磁性層、１７・・・保護層、１８・・・潤滑層。

Claims

　下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
　Ｒ^１－Ｒ^２－ＣＨ_２－Ｒ^３－ＣＨ_２－Ｒ^４　　　（１）
（式（１）中、Ｒ^３はパーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ^１は下記式（２）で表され、式（２）中のａは２または３の整数であり、式（２）中、Ｒ^５およびＲ^６は同一もしくは異なる置換基であり、Ｒ^５およびＲ^６は窒素原子とともに環構造を形成していてもよい；Ｒ^２は下記式（３）で表され、式（３）中のｂは１～３の整数である；Ｒ^４は２つまたは３つの極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している末端基である。）
　前記Ｒ^５およびＲ^６がそれぞれ独立に炭素数１～４の飽和脂肪族基である、または前記Ｒ^５およびＲ^６が窒素原子とともに５～７員環を形成している請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－が、ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基である請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（２）におけるＲ^５Ｒ^６Ｎ－が、ピロリジン基、ピペリジン基、モルホリン基、ヘキサメチレンイミン基から選ばれるいずれか１種の基である請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記Ｒ^３が、下記式（４）～（６）のいずれかである請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｄ－ＣＦ_２－　（４）
（式（４）中のｃ、ｄは平均重合度を示し、それぞれ０～３０を表す。但し、ｃ、ｄが同時に０となることはない。）
－ＣＦ（ＣＦ_３）－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）_ｅ－ＯＣＦ（ＣＦ_３）－　（５）
（式（５）中のｅは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｆ－ＣＦ_２ＣＦ_２－　（６）
（式（６）中のｆは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
　前記Ｒ^４の極性基が水酸基である請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記Ｒ^４が、下記式（７）～（１０）のいずれかの末端基である請求項１～請求項６のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（７）中、ｇは１～２の整数を表し、ｈは１～５の整数を表す。）
（式（８）中、ｉは２～５の整数を表す。）
（式（９）中、ｊは１～５の整数を表す。）
（式（１０）中、ｋは１～２の整数を表し、ｌは１～２の整数を表す。）
　数平均分子量が５００～１００００の範囲内にある請求項１～請求項７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（１）で表される化合物が、下記式（Ａ）～（Ｄ）、（Ｎ）および（Ｏ）で表される化合物のいずれかである、請求項１～請求項８のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（Ａ）中、ｍａ、ｎａは、平均重合度を示し、ｍａは１～３０を表し、ｎａは０～３０を表す。）
（式（Ｂ）中、ｍｂ、ｎｂは、平均重合度を示し、ｍｂは１～３０を表し、ｎｂは０～３０を表す。）
（式（Ｃ）中、ｍｃ、ｎｃは、平均重合度を示し、ｍｃは１～３０を表し、ｎｃは０～３０を表す。）
（式（Ｄ）中、ｍｄ、ｎｄは、平均重合度を示し、ｍｄは１～３０を表し、ｎｄは０～３０を表す。）
（式（Ｎ）中、ｍｎ、ｎｎは、平均重合度を示し、ｍｎは１～３０を表し、ｎｎは０～３０を表す。）
（式（Ｏ）中、ｍｏ、ｎｏは、平均重合度を示し、ｍｏは１～３０を表し、ｎｏは０～３０を表す。）
　請求項１～請求項９のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
　基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層が順次設けられた磁気記録媒体であって、
　前記潤滑層が、請求項１～請求項９のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
　前記潤滑層の平均膜厚が０．５ｎｍ～２ｎｍである請求項１１に記載の磁気記録媒体。