CN114341121A - 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质 - Google Patents
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Abstract
式(1)所示的含氟醚化合物。一种含氟醚化合物，其特征在于，由下述式(1)表示。R1‑R2‑CH2‑R3‑CH2‑R4(1)(R3为全氟聚醚链；R1为式(2)，式(2)中的a为2或3的整数，R5和R6为相同或不同的取代基。R5和R6也可以与氮原子一起形成环结构；R2为式(3)，式(3)中的b为1～3的整数；R4为末端基，上述末端基包含2个或3个极性基，各极性基分别与不同的碳原子结合，极性基所结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连接基而结合。)
Description
技术领域
本发明涉及含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂以及磁记录介质。
本申请基于2019年9月30日在日本申请的特愿2019-179774号来主张优先权，将其内容引入到本文中。
背景技术
为了使磁记录再生装置的记录密度提高，适于高记录密度的磁记录介质的开发进展。
以往，作为磁记录介质，有在基板上形成记录层，在记录层上形成了碳等的保护层的物质。保护层保护被记录于记录层的信息，并且提高磁头的滑动性。然而，仅仅在记录层上设置保护层，不能充分获得磁记录介质的耐久性。因此，一般而言，在保护层的表面涂布润滑剂而形成润滑层。
作为形成磁记录介质的润滑层时所使用的润滑剂，提出了例如，含有在具有包含CF2的重复结构的氟系的聚合物的末端具有羟基、氨基等极性基的化合物的物质。
例如，在专利文献1中公开了在分子末端具有氨基醇基的氟聚醚化合物。此外，在专利文献2中公开了在全氟聚醚链的两末端经由具有极性基的2价连接基而结合有具有杂环的基团的含氟醚化合物。此外，在专利文献3中公开了在分子两末端具有具有羟基的氨基的氟醚化合物。此外，在专利文献4中公开了在链状分子末端的至少一者具有胺系官能团的全氟聚醚系液体润滑剂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平11-131083号公报
专利文献2：国际公开第2018/139174号
专利文献3：日本特开2006-225572号公报
专利文献4：日本专利第4099860号公报
发明内容
发明所要解决的课题
在磁记录再生装置中，要求进一步使磁头的上浮量小。因此，要求使磁记录介质中的润滑层的厚度更薄。
然而，一般而言如果使润滑层的厚度薄，则具有润滑层的被覆性降低，磁记录介质的化学物质耐性和耐磨损性降低的倾向。
本发明是鉴于上述情况而提出的，其课题是提供适合作为能够形成即使使厚度薄也具有优异的化学物质耐性和耐磨损性的润滑层的磁记录介质用润滑剂的材料的、含氟醚化合物。
此外，本发明的课题是提供包含本发明的含氟醚化合物，能够形成具有优异的化学物质耐性和耐磨损性的润滑层的磁记录介质用润滑剂。
此外，本发明的课题是提供设置有包含本发明的含氟醚化合物的润滑层，具有优异的可靠性和耐久性的磁记录介质。
用于解决课题的手段
本发明人为了解决上述课题而反复进行了深入研究。
其结果发现，只要制成具有全氟聚醚链、经由亚甲基和特定的连接基而结合于全氟聚醚链的第1端部的包含叔胺的基团、和经由亚甲基而结合于第2端部的包含2个或3个极性基的特定的末端基的含氟醚化合物即可，从而想到了本发明。
即，本发明的第一方案为以下含氟醚化合物。
[1]一种含氟醚化合物，其特征在于，由下述式(1)表示。
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4 (1)
(在式(1)中，R3为全氟聚醚链；R1由下述式(2)表示，式(2)中的a为2或3的整数，在式(2)中，R5和R6为相同或不同的取代基，R5和R6也可以与氮原子一起形成环结构；R2由下述式(3)表示，式(3)中的b为1～3的整数；R4为末端基，上述末端基包含2个或3个极性基，各极性基分别与不同的碳原子结合，上述极性基所结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连接基而结合。)
本发明的第一方案的上述含氟醚化合物如以下所述那样，可以优选包含以下特征。以下特征可以优选组合2个以上。
[2]根据[1]所述的含氟醚化合物，上述R5和R6各自独立地为碳原子数1～4的饱和脂肪族基，或上述R5和R6与氮原子一起形成5～7元环。
[3]根据[1]所述的含氟醚化合物，上述式(2)中的R5R6N-为二甲基氨基或二乙基氨基。
[4]根据[1]所述的含氟醚化合物，上述式(2)中的R5R6N-为选自吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、六亚甲基亚胺基中的任1种基团。
[5]根据[1]～[4]中任一项所述的含氟醚化合物，上述R3为下述式(4)～(6)中的任一者。
-CF2O-(CF2CF2O)c-(CF2O)d-CF2-(4)
(式(4)中的c、d表示平均聚合度，各自表示0～30。但是，c、d不同时为0。)
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)e-OCF(CF3)-(5)
(式(5)中的e表示平均聚合度，表示0.1～30。)
-CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)f-CF2CF2-(6)
(式(6)中的f表示平均聚合度，表示0.1～30。)
[6]根据[1]～[5]中任一项所述的含氟醚化合物，上述R4的极性基为羟基。
[7]根据[1]～[6]中任一项所述的含氟醚化合物，上述R4为下述式(7)～(10)中的任一末端基。
(在式(7)中，g表示1～2的整数，h表示1～5的整数。)
(在式(8)中，i表示2～5的整数。)
(在式(9)中，j表示1～5的整数。)
(在式(10)中，k表示1～2的整数，l表示1～2的整数。)
[8]根据[1]～[7]中任一项所述的含氟醚化合物，其数均分子量在500～10000的范围内。
[9]根据[1]～[8]中任一项所述的含氟醚化合物，上述式(1)所示的化合物为下述式(A)～(D)、(N)和(O)所示的化合物中的任一者。
(在式(A)中，ma、na表示平均聚合度，ma表示1～30，na表示0～30。)
(在式(B)中，mb、nb表示平均聚合度，mb表示1～30，nb表示0～30。)
(在式(C)中，mc、nc表示平均聚合度，mc表示1～30，nc表示0～30。)
(在式(D)中，md、nd表示平均聚合度，md表示1～30，nd表示0～30。)
(在式(N)中，mn、nn表示平均聚合度，mn表示1～30，nn表示0～30。)
(在式(O)中，mo、no表示平均聚合度，mo表示1～30，no表示0～30。)
[10]一种磁记录介质用润滑剂，其特征在于，包含[1]～[9]中任一项所述的含氟醚化合物。
[11]一种磁记录介质，其特征在于，是在基板上至少依次设置了磁性层、保护层、和润滑层的磁记录介质，
上述润滑层包含[1]～[9]中任一项所述的含氟醚化合物。
[12]根据[11]所述的磁记录介质，上述润滑层的平均膜厚为0.5nm～2nm。
发明的效果
本发明的含氟醚化合物为上述式(1)所示的化合物，适合作为磁记录介质用润滑剂的材料。
本发明的磁记录介质用润滑剂由于包含本发明的含氟醚化合物，因此可以形成即使厚度薄也可获得优异的化学物质耐性和耐磨损性的润滑层。
本发明的磁记录介质由于设置有包含本发明的含氟醚化合物的具有优异的化学物质耐性和耐磨损性的润滑层，因此具有优异的可靠性和耐久性。
附图说明
图1为显示本发明的磁记录介质的一实施方式的概略截面图。
具体实施方式
以下，对本发明的含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂(以下，有时简写为“润滑剂”。)和磁记录介质的优选的例子进行详细说明。需要说明的是，本发明不仅仅限定于以下所示的实施方式。在本发明的范围内，根据需要，也能够对数、位置、种类、量、比率、组合、数值、和尺寸等进行省略、变更、和/或追加。
[含氟醚化合物]
本实施方式的含氟醚化合物由下述式(1)表示。
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4 (1)
(在式(1)中，R3为全氟聚醚链。R1由下述式(2)表示。式(2)中的a为2或3的整数。在式(2)中，R5和R6为相同或不同的取代基，R5和R6也可以与氮原子一起形成环结构。R2由下述式(3)表示。式(3)中的b为1～3的整数。R4为末端基，上述末端基包含2个或3个极性基，各极性基分别与不同的碳原子结合，上述极性基所结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连接基而结合。)
(式(2)所示的基团(R1))
在式(1)所示的含氟醚化合物中，R1为式(2)所示的基团，包含叔胺(R5R6N-)。推定形成叔胺的氮原子的非共用电子对在包含式(1)所示的含氟醚化合物的润滑层中，显示与保护层的良好的相互作用，提高对保护层的吸附力，使润滑剂的化学物质耐性和耐磨损性提高。
R1所包含的叔胺的氮原子与式(2)中的亚烷基(-(CH2)a-)结合。式(2)中的-(CH2)a-O-为具有醚键的二价连接基，式(2)中的a为2或3的整数。因此，对于式(1)所示的含氟醚化合物，叔胺中的氮原子与R2中的羟基(-OH)的距离被认为是适当的。如果式(2)中的a为1或0，则成为易于进行分子内凝集的含氟醚化合物。其结果，包含该含氟醚化合物的润滑层如果厚度薄则得不到充分的被覆率，得不到充分的化学物质耐性和耐磨损性。此外，如果式(2)中的a超过3，则由于亚烷基过长因此分子末端的运动性增加，不易获得叔胺对保护层的吸附力。
式(1)所示的含氟醚化合物由于式(2)中的a为2或3的整数，因此在包含该含氟醚化合物的润滑层中不易发生分子内凝集，在保护层上易于以沿面方向铺展而均匀地延伸了的状态配置。因此，包含式(1)所示的含氟醚化合物的润滑剂可以形成即使厚度薄，也可以以高的被覆率被覆保护层的表面，具有优异的化学物质耐性和耐磨损性的润滑层。为了使叔胺中的氮原子与R2中的羟基(-OH)的距离变得更适当，式(2)中的a优选为2。
此外，对于式(1)所示的含氟醚化合物，通过式(2)中的醚键(-O-)，从而R1与R2被结合着，因此分子结构适度具有柔软性。因此，对于包含式(1)所示的含氟醚化合物的润滑层，含氟醚化合物中的R1和R2、与与润滑层相接地配置的保护膜的相互作用变得良好。因此，包含含氟醚化合物的润滑层易于吸附于保护层，与保护层的密合性优异，化学物质耐性和耐磨损性优异。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，式(2)中包含的叔胺的结构可以根据包含含氟醚化合物的润滑剂所要求的性能等来适当选择。
式(2)中的R5和R6为相同或不同的取代基。作为取代基，可举出例如，直链状、支链状或环状的饱和脂肪族基、直链状、支链状或环状的不饱和脂肪族基等。R5和R6也可以与氮原子一起形成环结构。
在R1所包含的叔胺为非环状胺(R5和R6未与氮原子一起形成环结构)的情况下，作为式(2)中的叔胺(R5R6N-)的具体例，可举出例如，二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二异丙基氨基、二正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基、乙基甲基氨基、正丙基甲基氨基、异丙基甲基氨基、正丁基甲基氨基、异丁基甲基氨基、仲丁基甲基氨基、叔丁基甲基氨基、乙基正丙基氨基、乙基异丙基氨基、乙基正丁基氨基、乙基异丁基氨基、仲丁基乙基氨基、叔丁基乙基氨基、异丙基丙基氨基、正丁基丙基氨基、(2-甲基丙基)(丙基)氨基、N-仲丁基丙基氨基、N-叔丁基丙基氨基、N-(1-甲基乙基)-1-丁基氨基、N-异丙基-2-甲基-1-丙基氨基、N-(1-甲基乙基)-2-丁基氨基、N-异丙基-2-甲基-2-丙基氨基、丁基异丁基氨基、丁基-仲丁基氨基、丁基-叔丁基氨基、N-(2-甲基丙基)-2-丁基氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-2-甲基丙基氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-2-丁基氨基等。
在R1所包含的叔胺为非环状胺(R5和R6未与氮原子一起形成环结构)的情况下，优选R5和R6各自独立地为碳原子数1～4的饱和脂肪族基。在该情况下，通过式(2)中的R5R6N-具有适度的膨松，从而成为具有适度的立体位阻和迁移率(mobility)的含氟醚化合物。在包含这样的含氟醚化合物的润滑层被配置在保护层上的情况下，推定润滑层作为缓和由磁头与保护层碰撞引起的冲击的缓冲(具有弹性的缓冲材料)而起作用。由此，防止磁头与保护层过度接近，磁头与保护层的距离被保持得适当。其结果，包含这样的含氟醚化合物的润滑层与保护层的亲和性良好，并且具有优异的耐磨损性。
作为碳原子数1～4的饱和脂肪族基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。它们之中，优选为碳原子数1～2的饱和脂肪族基。具体而言，优选R5和R6各自独立地为甲基或乙基，更优选R5和R6相同。即，在R1所包含的叔胺为非环状胺的情况下，式(2)中的R5R6N-优选为选自二甲基氨基、甲基乙基氨基、二乙基氨基中的任一种基团，为了合成容易，更优选为二甲基氨基或二乙基氨基。
在R1所包含的叔胺为环状胺(R5和R6与氮原子一起形成环结构)的情况下，作为式(2)中的叔胺(R5R6N-)的具体例，可举出吖丙啶基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、六亚甲基亚胺基、七亚甲基亚胺基、八亚甲基亚胺基等。
在R1所包含的叔胺为环状胺(R5和R6与氮原子一起形成环结构)的情况下，环状胺可以具有取代基。作为取代基的具体例，可举出具有极性基的碳原子数1～3的烷基。在R1所包含的环状胺具有包含极性基的取代基的情况下，作为极性基，可举出羟基、氨基、羧基等，优选为羟基。具有取代基的环状胺中的取代基的结合位置没有特别限定，可以与构成环状胺的任一碳原子结合。
在R5和R6与氮原子一起形成环结构的情况下，可以在该环结构中包含除叔胺的氮原子以外的杂原子。作为除叔胺的氮原子以外的杂原子，可举出氧原子和/或氮原子等。
在R1所包含的叔胺为环状胺的情况下，优选R5和R6与氮原子一起形成5～7元环。在该情况下，通过式(2)中的R5R6N-具有适度的膨松，从而成为具有适度的立体位阻和迁移率的含氟醚化合物。其结果，包含该含氟醚化合物的润滑层与保护层的亲和性良好，具有优异的耐磨损性。具体而言，式(2)中的R5R6N-优选为选自吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、六亚甲基亚胺基中的任一种基团。特别是，在式(2)中的R5R6N-为吡咯烷基或吗啉基的情况下，由于可获得具有优异的耐磨损性的润滑层，因此是优选的。
(式(3)所示的连接基(R2))
对于式(1)所示的含氟醚化合物，在式(2)所示的基团(R1)与R3所示的全氟聚醚链之间配置有式(3)所示的2价连接基(R2)。式(3)所示的连接基(R2)包含1个～3个作为极性基的羟基(-OH)。由此，对于包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层，在润滑层与保护层之间产生良好的相互作用，可获得对保护层的优异的附着性(密合性)。此外，式(3)所示的连接基(R2)由于包含醚键(-O-)，因此向式(1)所示的含氟醚化合物的分子结构赋予适度的柔软性。基于这些，本实施方式的含氟醚化合物例如与R1与R3直接结合的含氟醚化合物相比，包含该含氟醚化合物的润滑层易于吸附于保护膜，润滑层与保护层的密合性优异。
式(3)中的b为1、2或3的任一整数。由于式(3)中的b为1以上，因此在使用包含式(1)所示的含氟醚化合物的润滑剂在保护层上形成了润滑层的情况下，可获得润滑层中的R2所具有的羟基与保护层的相互作用。因此，包含式(1)所示的含氟醚化合物的润滑层易于吸附于保护层，与保护层的密合性优异，化学物质耐性和耐磨损性优异。如果式(3)中的b为2以上，则R2所具有的羟基与保护层的相互作用变得更良好，与保护层的密合性更优异。此外，由于式(3)中的b为3以下，因此没有因为R2所具有的羟基过多从而含氟醚化合物的极性变得过高的情况。因此，可以防止由于含氟醚化合物的极性过高因此包含含氟醚化合物的润滑层作为异物(污渍)而附着于磁头，可以抑制粘着(pick up)。此外，R2由于为式(3)所示的基团，因此在a为2或3的情况下，R2所包含的羟基彼此以适当的距离被配置。
(R3所示的全氟聚醚链)
在式(1)所示的含氟醚化合物中，R3为全氟聚醚链(以下，有时简写为“PFPE链”。)。PFPE链在将包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂涂布在保护层上而形成了润滑层的情况下，在被覆保护层的表面的同时，对润滑层赋予润滑性而使磁头与保护层的摩擦力减少。PFPE链根据包含含氟醚化合物的润滑剂所要求的性能等来适当选择。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，分子中包含的PFPE链优选为仅1个(仅R3)。在分子中包含的PFPE链为1个的情况下，在R1和R4中不包含PFPE链。
作为PFPE链，可举出例如，由氧全氟亚甲基聚合物、氧全氟亚乙基聚合物、氧全氟正亚丙基聚合物、和氧全氟异亚丙基聚合物等形成的PFPE链、基于这些聚合物的PFPE链、由构成这些聚合物的单体的共聚物形成的PFPE链等。
具体而言，式(1)中的R3优选为下述式(4)～(6)中的任一式所示的基团。在R3为式(4)～(6)中的任一者的情况下，含氟醚化合物的合成容易。在R3为式(4)的情况下，原料获得容易，因此是更优选的。
此外，在R3为式(4)～(6)中的任一者的情况下，全氟聚醚链中的氧原子数(醚键(-O-)数)相对于碳原子数的比例是适当的。因此，成为具有适度的硬度的含氟醚化合物。因此，被涂布在保护层上的含氟醚化合物在保护层上不易凝集，可以以充分的被覆率形成厚度更薄的润滑层。此外，在R3为式(4)～(6)中的任一者的情况下，成为可获得具有良好的耐磨损性的润滑层的含氟醚化合物。
-CF2O-(CF2CF2O)c-(CF2O)d-CF2-(4)
(式(4)中的c、d表示平均聚合度，分别表示0～30。但是，c、d不同时为0。)
在式(4)中，对作为重复单元的(CF2-CF2-O)和(CF2-O)的排列顺序没有特别限制。在式(4)中，(CF2-CF2-O)的数c与(CF2-O)的数d可以相同，也可以不同。但是，c、d不同时为0。式(4)可以包含由单体单元(CF2-CF2-O)和(CF2-O)构成的无规共聚物、嵌段共聚物、交替共聚物中的任一者。
在式(4)中，表示平均聚合度的c为0～30，优选为1～20，进一步优选为3～10。在式(4)中，表示平均聚合度的d为0～30，优选为1～20，进一步优选为3～10。
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)e-OCF(CF3)-(5)
(式(5)中的e表示平均聚合度，表示0.1～30。)
在式(5)中，表示平均聚合度的e为0.1～30，优选为1～30，更优选为2～20，进一步优选为3～10。
-CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)f-CF2CF2-(6)
(式(6)中的f表示平均聚合度，表示0.1～30。)
在式(6)中，表示平均聚合度的f为0.1～30，优选为1～30，更优选为2～20，进一步优选为3～10。
如果式(4)～(6)中的表示平均聚合度的c、d、e、f为30以下，则含氟醚化合物的粘度不会变得过高，包含该含氟醚化合物的润滑剂易于涂布，是优选的。
(R4所示的末端基)
在式(1)所示的含氟醚化合物中，R4为末端基，上述末端基包含2个或3个极性基，各极性基分别与不同的碳原子结合，上述极性基所结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连接基而结合。R4所示的末端基优选不包含全氟聚醚链(PFPE链)。
R4所示的末端基有助于包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂被涂布的保护层、与涂布润滑剂而形成的润滑层的密合性。
由于R4所包含的极性基的数为2个或3个，因此包含含氟醚化合物的润滑剂可以形成与保护层的密合性优异，被覆率高的润滑层。如果R4所包含的极性基的数过多，则含氟醚化合物的极性变得过高，包含含氟醚化合物的润滑层作为异物(污渍)而附着于磁头的粘着易于发生。在本实施方式中，由于R4所包含的极性基的数为2个或3个，因此可以抑制由含氟醚化合物的极性过高引起的粘着的发生。
具有R4所示的末端基的含氟醚化合物例如与末端基所包含的2个极性基分别与不同的碳原子结合，极性基所结合的碳原子彼此结合的含氟醚化合物相比不易凝集。因此，对于包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层，可以防止不与保护层密合(吸附)而存在的含氟醚化合物凝集，作为异物(污渍)而附着于磁头，抑制粘着。此外，由于含氟醚化合物彼此不易凝集，因此润滑层中的含氟醚化合物在保护层上易于以沿面方向铺展而延伸了的状态配置。因此，对于包含上述含氟醚化合物的润滑剂，推定可以形成即使使厚度薄，也可以以高的被覆率被覆保护层的表面，具有优异的化学物质耐性和耐磨损性的润滑层。
作为R4所示的末端基中的2个或3个极性基，可举出例如，羟基(-OH)、氨基(-NH2)、羧基(-COOH)和巯基(-SH)等。需要说明的是，醚键(-O-)不包含于R4中的极性基。上述极性基之中特别优选极性基为羟基。R4所示的末端基所包含的2个或3个极性基可以分别不同，也可以全部相同，优选全部为羟基。
羟基与保护层、特别是由碳系的材料形成的保护层的相互作用大。因此，如果R4所示的末端基中的2个或3个极性基之中的一部分或全部为羟基，则包含含氟醚化合物的润滑层与保护膜的密合性更加高，是优选的。
式(1)中的R4可以根据包含含氟醚化合物的润滑剂所要求的性能等来适当选择。式(1)中的R4优选为下述式(7)～(10)中的任一末端基。
(在式(7)中，g表示1～2的整数，h表示1～5的整数。)
(在式(8)中，i表示2～5的整数。)
(在式(9)中，j表示1～5的整数。)
(在式(10)中，k表示1～2的整数，l表示1～2的整数。)
在式(7)中，g为1～2的整数。如果式(7)中的g为2，则通过R2所具有的羟基与保护层的相互作用，从而与保护层的密合性更优异，是优选的。
在式(7)中，h为1～5的整数。在该情况下，式(7)所示的末端基中的羟基间的距离变得适当，成为可以形成与保护层的密合性优异，被覆率高的润滑层的含氟醚化合物。h优选为1～2，最优选为1。
在式(8)中，i为2～5的整数。在该情况下，R3侧的羟基与末端的羟基之间的距离变得适当，成为可以形成与保护层的密合性优异，被覆率高的润滑层的含氟醚化合物。i优选为2～3，最优选为2。
在式(9)中，j为1～5的整数。在该情况下，R3侧的羟基与末端的羟基之间的距离变得适当，成为可以形成与保护层的密合性优异，被覆率高的润滑层的含氟醚化合物。j优选为1～2，最优选为1。
在式(10)中，k表示1～2的整数，l表示1～2的整数。在k为1～2的整数，l为1～2的整数的情况下，R3侧的羟基与末端的羟基之间的距离变得适当，成为可以形成与保护层的密合性优异，被覆率高的润滑层的含氟醚化合物。k优选为2。l优选为1。
式(1)所示的含氟醚化合物，具体而言，优选为下述式(A)～(R)所示的化合物。它们之中，如果为式(E)和(G)～(M)所示的化合物中的任一者，则化学物质耐性和耐磨损性特别优异，是优选的。此外，式(A)～(D)、(N)和(O)所示的化合物都是R2由式(3)表示，式(3)中的b为1，R3为式(4)所示的PFPE链，R4由式(7)表示，式(7)中的g和h为1。因此，式(A)～(D)、(N)和(O)所示的化合物的合成容易，是优选的。
式(A)～(P)中的ma～mp、na～np、式(Q)中的mq、式(R)中的mr所示的重复数为表示平均聚合度的值，因此不一定是整数。
下述式(A)～(P)所示的化合物都是R3为上述式(4)所示的PFPE链。
下述式(A)～(H)所示的化合物都是R2由式(3)表示，式(3)中的b为1。
下述式(A)～(D)所示的化合物都是R4由式(7)表示，式(7)中的g和h为1。
下述式(A)所示的化合物的R1为式(2)所示的基团，式(2)中的R5R6N-为吡咯烷基。式(2)中的a为2。
下述式(B)所示的化合物的R1为式(2)所示的基团，式(2)中的R5R6N-为哌啶基。式(2)中的a为2。
下述式(C)所示的化合物的R1为式(2)所示的基团，式(2)中的R5R6N-为吗啉基。式(2)中的a为2。
下述式(D)所示的化合物的R1为式(2)所示的基团，式(2)中的R5R6N-为六亚甲基亚胺基。式(2)中的a为2。
下述式(E)～(H)所示的化合物都是R4由式(7)表示，式(7)中的g为2，h为1。
下述式(E)所示的化合物的R1为式(2)所示的基团，式(2)中的R5R6N-为吡咯烷基。式(2)中的a为2。
下述式(F)所示的化合物的R1为式(2)所示的基团，式(2)中的R5R6N-为哌啶基。式(2)中的a为2。
下述式(G)所示的化合物的R1为式(2)所示的基团，式(2)中的R5R6N-为吗啉基。式(2)中的a为2。
下述式(H)所示的化合物的R1为式(2)所示的基团，式(2)中的R5R6N-为六亚甲基亚胺基。式(2)中的a为2。
下述式(I)～(M)所示的化合物都是R2由式(3)表示，式(3)中的b为2。
下述式(I)～(L)所示的化合物都是R4由式(7)表示，式(7)中的g为2，h为1。
下述式(I)所示的化合物的R1为式(2)所示的基团，式(2)中的R5R6N-为吡咯烷基。式(2)中的a为2。
下述式(J)所示的化合物的R1为式(2)所示的基团，式(2)中的R5R6N-为哌啶基。式(2)中的a为2。
下述式(K)所示的化合物的R1为式(2)所示的基团，式(2)中的R5R6N-为吗啉基。式(2)中的a为2。
下述式(L)所示的化合物的R1为式(2)所示的基团，式(2)中的R5R6N-为六亚甲基亚胺基。式(2)中的a为2。
下述式(M)所示的化合物的R4由式(10)表示，式(10)中的k为2，l为1。下述式(M)所示的化合物的R1为式(2)所示的基团，式(2)中的R5R6N-为吡咯烷基。式(2)中的a为3。
下述式(N)、(O)所示的化合物都是R2由式(3)表示，式(3)中的b为1。下述式(N)、(O)所示的化合物都是R4由式(7)表示，式(7)中的g和h为1。下述式(N)、(O)所示的化合物都是R1为式(2)所示的基团，式(2)中的R5R6N-为二甲基氨基。下述式(N)所示的化合物的式(2)中的a为2。下述式(O)所示的化合物的式(2)中的a为3。
下述式(P)所示的化合物的R2由式(3)表示，式(3)中的b为2。下述式(P)所示的化合物的R4由式(7)表示，式(7)中的g和h为1。下述式(P)所示的化合物的R1为式(2)所示的基团，式(2)中的R5R6N-为二乙基氨基。式(2)中的a为2。
下述式(Q)、(R)所示的化合物的R4由式(7)表示，式(7)中的g和h为1。
下述式(Q)所示的化合物的R3为式(4)所示的PFPE链。下述式(Q)所示的化合物的R2由式(3)表示，式(3)中的b为1。下述式(Q)所示的化合物的R1为式(2)所示的基团，式(2)中的R5R6N-为吡咯烷基。式(2)中的a为2。
下述式(R)所示的化合物的R3为式(6)所示的PFPE链。下述式(R)所示的化合物的R2由式(3)表示，式(3)中的b为1。下述式(R)所示的化合物的R1为式(2)所示的基团，式(2)中的R5R6N-为吡咯烷基。式(2)中的a为2。
(在式(A)中，ma、na表示平均聚合度，ma表示1～30，na表示0～30。)
(在式(B)中，mb、nb表示平均聚合度，mb表示1～30，nb表示0～30。)
(在式(C)中，mc、nc表示平均聚合度，mc表示1～30，nc表示0～30。)
(在式(D)中，md、nd表示平均聚合度，md表示1～30，nd表示0～30。)
(在式(E)中，me、ne表示平均聚合度，me表示1～30，ne表示0～30。)
(在式(F)中，mf、nf表示平均聚合度，mf表示1～30，nf表示0～30。)
(在式(G)中，mg、ng表示平均聚合度，mg表示1～30，ng表示0～30。)
(在式(H)中，mh、nh表示平均聚合度，mh表示1～30，nh表示0～30。)
(在式(I)中，mi、ni表示平均聚合度，mi表示1～30，ni表示0～30。)
(在式(J)中，mj、nj表示平均聚合度，mj表示1～30，nj表示0～30。)
(在式(K)中，mk、nk表示平均聚合度，mk表示1～30，nk表示0～30。)
(在式(L)中，ml、nl表示平均聚合度，ml表示1～30，nl表示0～30。)
(在式(M)中，mm、nm表示平均聚合度，mm表示1～30，nm表示0～30。)
(在式(N)中，mn、nn表示平均聚合度，mn表示1～30，nn表示0～30。)
(在式(O)中，mo、no表示平均聚合度，mo表示1～30，no表示0～30。)
(在式(P)中，mp、np表示平均聚合度，mp表示1～30，np表示0～30。)
(在式(Q)中，mq表示平均聚合度，mq表示1～30。)
(在式(R)中，mr表示平均聚合度，mr表示1～30。)
在上述式中，ma～mr可以为1～20，可以为1～10，可以为1～5。na～np可以为0，可以为1～20，可以为1～10，可以为1～5。
如果式(1)所示的化合物为上述式(A)～(R)所示的任一化合物，则原料易于获得，而且，可以形成即使厚度薄也具有更加优异的耐磨损性和化学物质耐性的润滑层，因此是优选的。
本实施方式的含氟醚化合物的数均分子量(Mn)优选为500～10000的范围内，更优选为700～7000的范围内，特别优选为1000～3000的范围内。如果数均分子量为500以上，则包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂不易蒸发，可以防止润滑剂蒸发而移附于磁头。此外，如果数均分子量为10000以下，则含氟醚化合物的粘度变得适当，通过涂布包含该含氟醚化合物的润滑剂，从而可以容易地形成厚度薄的润滑层。如果数均分子量为3000以下，则在应用于润滑剂的情况下成为易于操作的粘度，因此是更优选的。
含氟醚化合物的数均分子量(Mn)为通过采用ブルカー·バイオスピン社制AVANCEIII400的1H-NMR和19F-NMR而测定的值。在NMR(核磁共振)的测定中，将试样向六氟苯、d-丙酮、d-四氢呋喃等的单独或混合溶剂稀释，用于测定。19F-NMR化学位移的基准是，将六氟苯的峰设为-164.7ppm，1H-NMR化学位移的基准是，将丙酮的峰设为2.2ppm。
“制造方法”
本实施方式的含氟醚化合物的制造方法没有特别限定，可以使用以往公知的制造方法来制造。本实施方式的含氟醚化合物例如可以使用以下所示的制造方法来制造。
首先，准备在与式(1)中的R3对应的全氟聚醚链的两末端分别配置了羟基甲基(-CH2OH)的氟系化合物。
接着，将被配置在上述氟系化合物的一个末端的羟基甲基的羟基置换为由式(1)中的-R4构成的基团(第1反应)。然后，将被配置在另一个末端的羟基甲基的羟基置换为由式(1)中的R1-R2-构成的基团(第2反应)。
第1反应和第2反应可以使用以往公知的方法进行，可以根据式(1)中的R1、R2、R4的种类等来适当确定。此外，先进行第1反应和第2反应之中的哪个反应都可以。
通过以上方法，可获得式(1)所示的化合物。
在本实施方式中，例如，在制造R4由式(7)～(10)表示的含氟醚化合物的情况下，在第1反应中，优选使上述氟系化合物的单末端的羟基甲基的羟基、与与式(7)～(10)对应的环氧化合物反应。
此外，在第2反应中，在向上述氟系化合物导入由R1-R2-构成的基团时，优选使上述氟系化合物的单末端的羟基甲基的羟基、与与R1-R2-对应的环氧化合物反应。
制造本实施方式的含氟醚化合物时所使用的环氧化合物，例如，可以通过使具有与制造的含氟醚化合物的由R1-R2-构成的基团或-R4所示的末端基对应的结构的醇、与选自表氯醇、表溴醇、2-溴乙基环氧乙烷、烯丙基缩水甘油基醚中的任一具有环氧基的化合物反应来合成。这样的环氧化合物可以通过将不饱和键氧化的方法来合成，也可以购入市售品而使用。
本实施方式的含氟醚化合物为式(1)所示的化合物，具有R3所示的PFPE链、经由亚甲基(-CH2-)和式(3)所示的连接基(R2)而与R3的第1端部结合了的式(2)所示的基团(R1)、和经由亚甲基(-CH2-)而与R3的第2端部结合了的R4所示的末端基。对于使用包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂在保护层上形成的润滑层，通过由具有PFPE链、R1-R2-所示的结构和-R4所示的结构而带来的协同效果，从而可获得优异的耐磨损性和化学物质耐性。因此，包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层能够进一步薄膜化，可以有助于磁记录介质中的磁间距的减少。
具体而言，通过使用包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂在保护层上形成润滑层，从而可获得以下所示的＜1＞～＜4＞的效果。
＜1＞由于R1为式(2)所示的基团，R1所包含的叔胺(R5R6N-)具有适当的立体位阻，因此包含式(1)所示的含氟醚化合物的润滑层可获得优异的耐磨损性。
＜2＞由于R1所包含的叔胺具有适当的迁移率，因此在包含式(1)所示的含氟醚化合物的润滑层中，叔胺中的氮原子可以适当地吸附于保护层。其结果，可获得优异的化学物质耐性。
＜3＞在R1所包含的叔胺的氮原子与R2之间配置有具有醚键的二价连接基(-(CH2)a-O-)。由此，认为式(1)所示的含氟醚化合物的叔胺中的氮原子与R2中的羟基(-OH)的距离适当，不易发生分子内凝集。其结果，包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂可以形成能够以高的被覆率被覆保护层的表面，与保护层的密合性良好，具有优异的化学物质耐性和耐磨损性的润滑层。此外，该润滑层防止含氟醚化合物凝集而作为异物(污渍)附着于磁头的情况，抑制了粘着。
＜4＞通过润滑层中的R3所示的PFPE链，从而保护层的表面被被覆，磁头与保护层的摩擦力被减少。进一步，通过与R3所示的PFPE链的第1端部连接了的R2所具有的羟基与保护层的结合、以及与PFPE链的第2端部连接了的R4所具有的极性基与保护层的结合，从而润滑层被密合在保护层上。即，式(1)所示的含氟醚化合物由于在分子中在适当的位置存在包含1个以上羟基在内的3个以上极性基，因此可有效地获得极性基与保护层的相互作用，以高的被覆率被覆保护层的表面。因此，包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层与保护层被牢固地结合，具有优异的耐磨损性和化学物质耐性。
[磁记录介质用润滑剂]
本实施方式的磁记录介质用润滑剂包含式(1)所示的含氟醚化合物。
本实施方式的润滑剂只要在不损害由包含式(1)所示的含氟醚化合物带来的特性的范围内，就可以根据需要混合使用作为润滑剂的材料而使用的公知的材料。
作为公知的材料的具体例，可举出例如，FOMBLIN(注册商标)ZDIAC、FOMBLINZDEAL、FOMBLIN AM-2001(以上，Solvay Solexis社制)、Moresco A20H(Moresco社制)等。与本实施方式的润滑剂混合使用的公知的材料优选数均分子量为1000～10000。
在本实施方式的润滑剂包含除式(1)所示的含氟醚化合物以外的材料的情况下，优选本实施方式的润滑剂中的式(1)所示的含氟醚化合物的含量为50质量％以上，更优选为70质量％以上。式(1)所示的含氟醚化合物的含量可以为80质量％以上，也可以为90质量％以上。上限可以任意地选择，例如可以为99质量％以下、95质量％以下、90质量％以下。
本实施方式的润滑剂由于包含式(1)所示的含氟醚化合物，因此可以形成即使使厚度薄，也可以以高的被覆率被覆保护层的表面，与保护层的密合性优异的润滑层。因此，根据本实施方式的润滑剂，可获得即使厚度薄也具有优异的化学物质耐性和耐磨损性的润滑层。
[磁记录介质]
本实施方式的磁记录介质在基板上至少依次设置了磁性层、保护层和润滑层。
对于本实施方式的磁记录介质，可以在基板与磁性层之间根据需要设置1层或2层以上基底层。此外，也可以在基底层与基板之间设置附着层和/或软磁性层。
图1为显示本发明的磁记录介质的一实施方式的概略截面图。
本实施方式的磁记录介质10形成在基板11上依次设置了附着层12、软磁性层13、第1基底层14、第2基底层15、磁性层16、保护层17、和润滑层18的结构。
“基板”
作为基板11，可以使用例如，在由Al或Al合金等金属或合金材料形成的基体上形成了由NiP或NiP合金形成的膜的非磁性基板等。
此外，作为基板11，可以使用由玻璃、陶瓷、硅、碳化硅、碳、树脂等非金属材料形成的非磁性基板，也可以使用在由这些非金属材料形成的基体上形成了NiP或NiP合金的膜的非磁性基板。
“附着层”
附着层12防止在将基板11、与设置在附着层12上的软磁性层13相接地配置了的情况下发生的、基板11的腐蚀的进行。
附着层12的材料可以从例如Cr、Cr合金、Ti、Ti合金、CrTi、NiAl、AlRu合金等中适当选择。附着层12例如可以通过溅射法而形成。
“软磁性层”
软磁性层13优选具有第1软磁性膜、由Ru膜构成的中间层、和第2软磁性膜依次叠层了的结构。即，软磁性层13优选具有通过在2层软磁性膜之间夹入由Ru膜构成的中间层，从而中间层的上下的软磁性膜进行了反铁耦合(AFC)结合的结构。
作为第1软磁性膜和第2软磁性膜的材料，可举出例如，CoZrTa合金、CoFe合金等。
优选在第1软磁性膜和第2软磁性膜所使用的CoFe合金中，添加Zr、Ta、Nb中的任一者。由此，第1软磁性膜和第2软磁性膜的非晶质化被促进，能够使第1基底层(籽晶层)的取向性提高，并且能够减少磁头的上浮量。
软磁性层13例如可以通过溅射法而形成。
“第1基底层”
第1基底层14为用于控制设置在其上的第2基底层15和磁性层16的取向、结晶尺寸的层。
作为第1基底层14，可举出例如，Cr层、Ta层、Ru层、或CrMo合金层、CoW合金层、CrW合金层、CrV合金层、CrTi合金层等。
第1基底层14例如可以通过溅射法而形成。
“第2基底层”
第2基底层15为控制磁性层16的取向变得良好的层。第2基底层15优选为由Ru或Ru合金形成的层。
第2基底层15可以为由1层构成的层，也可以由多层构成。在第2基底层15由多层构成的情况下，可以全部层由相同材料构成，也可以至少一层由不同的材料构成。
第2基底层15例如可以通过溅射法而形成。
“磁性层”
磁性层16由易磁化轴相对于基板面朝向垂直或水平方向的磁性膜构成。磁性层16例如为包含Co和Pt的层，进一步为了改善SNR特性，可以为包含氧化物、Cr、B、Cu、Ta、Zr等的层。
作为磁性层16所含有的氧化物的例子，可举出SiO2、SiO、Cr2O3、CoO、Ta2O3、TiO2等。
磁性层16可以由1层构成，也可以由组成不同的材料形成的多个磁性层构成。
例如，在磁性层16由从下起依次叠层了的第1磁性层、第2磁性层和第3磁性层这3层构成的情况下，第1磁性层优选为由包含Co、Cr、Pt，进一步包含氧化物的材料形成的粒状结构。作为第1磁性层所含有的氧化物，优选使用例如，Cr、Si、Ta、Al、Ti、Mg、Co等的氧化物。其中，可以特别适合使用TiO2、Cr2O3、SiO2等。此外，第1磁性层优选由添加了2种以上氧化物的复合氧化物形成。其中，可以特别适合使用Cr2O3-SiO2、Cr2O3-TiO2、SiO2-TiO2等。
第1磁性层除了Co、Cr、Pt、氧化物以外，还可以优选包含选自B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru、Re中的1种以上元素。在第2磁性层中，可以使用与第1磁性层同样的材料。第2磁性层优选为粒状结构。
第3磁性层优选为由包含Co、Cr、Pt，不包含氧化物的材料形成的非粒状结构。第3磁性层除了Co、Cr、Pt以外，还可以优选包含选自B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru、Re、Mn中的1种以上元素。
在磁性层16由多个磁性层形成的情况下，优选在相邻的磁性层之间设置非磁性层。在磁性层16由第1磁性层、第2磁性层和第3磁性层这3层构成的情况下，优选在第1磁性层与第2磁性层之间、和第2磁性层与第3磁性层之间设置非磁性层。
设置在磁性层16的相邻的磁性层间的非磁性层，可以适合使用例如，Ru、Ru合金、CoCr合金、CoCrX1合金(X1表示选自Pt、Ta、Zr、Re、Ru、Cu、Nb、Ni、Mn、Ge、Si、O、N、W、Mo、Ti、V、B中的1种或2种以上元素。)等。
优选在设置在磁性层16的相邻的磁性层间的非磁性层中，使用包含氧化物、金属氮化物、或金属碳化物的合金材料。具体而言，作为氧化物，可以优选使用例如，SiO2、Al2O3、Ta2O5、Cr2O3、MgO、Y2O3、TiO2等。作为金属氮化物，可以优选使用例如，AlN、Si3N4、TaN、CrN等。作为金属碳化物，可以优选使用例如，TaC、BC、SiC等。
非磁性层例如可以通过溅射法而形成。
为了实现更高的记录密度，磁性层16优选为易磁化轴相对于基板面朝向垂直方向的垂直磁记录的磁性层。磁性层16也可以为面内磁记录的磁性层。
磁性层16可以通过蒸镀法、离子束溅射法、磁控管溅射法等以往的公知的任何方法而形成。磁性层16通常通过溅射法而形成。
“保护层”
保护层17保护磁性层16。保护层17可以由一层构成，也可以由多层构成。作为保护层17的材料，可举出碳、包含氮的碳、碳化硅等。
作为保护层17，可以优选使用碳系保护层，特别优选为无定形碳保护层。如果保护层17为碳系保护层，则与润滑层18中的含氟醚化合物所包含的羟基的相互作用进一步提高，因此是优选的。
碳系保护层与润滑层18的附着力能够通过使碳系保护层为氢化碳(水素化炭素)和/或氮化碳，调节碳系保护层中的氢含量和/或氮含量来控制。碳系保护层中的氢含量优选在通过氢前向散射法(HFS)进行了测定时为3～20原子％。此外，碳系保护层中的氮含量优选在通过X射线光电子分光分析法(XPS)进行了测定时为4～15原子％。
碳系保护层所包含的氢和/或氮不需要均匀地包含于碳系保护层整体。碳系保护层例如为使保护层17的润滑层18侧含有氮，使保护层17的磁性层16侧含有氢的组成梯度层是适合的。在该情况下，磁性层16和润滑层18、与碳系保护层的附着力进一步提高。
保护层17的膜厚可以任意地选择，但为1nm～7nm为好。如果保护层17的膜厚为1nm以上，则充分获得作为保护层17的性能。如果保护层17的膜厚为7nm以下，则从保护层17的薄膜化的观点考虑是优选的。
作为保护层17的成膜方法，可以使用：使用包含碳的靶材的溅射法、使用乙烯、甲苯等烃原料的CVD(化学蒸镀法)法、IBD(离子束蒸镀)法等。
在形成碳系保护层作为保护层17的情况下，例如可以通过DC磁控管溅射法而成膜。特别是，在形成碳系保护层作为保护层17的情况下，优选通过等离子体CVD法而成膜无定形碳保护层。通过等离子体CVD法而成膜了的无定形碳保护层的表面均匀，粗糙度小。
“润滑层”
润滑层18防止磁记录介质10的污染。此外，润滑层18使在磁记录介质10上滑动的磁记录再生装置的磁头的摩擦力减少，使磁记录介质10的耐久性提高。
润滑层18如图1所示那样，在保护层17上并且相接地形成。润滑层18包含上述含氟醚化合物。
润滑层18在被配置在润滑层18下的保护层17为碳系保护层的情况下，特别是，与保护层17以高的结合力结合。其结果，易于获得即使润滑层18的厚度薄，也以高的被覆率被覆了保护层17的表面的磁记录介质10，可以有效地防止磁记录介质10的表面的污染。
润滑层18的平均膜厚可以任意地选择，但优选为
更优选为
如果润滑层18的平均膜厚为0.5nm以上，则润滑层18不为岛状或网眼状而以均匀的膜厚形成。因此，通过润滑层18，可以以高的被覆率被覆保护层17的表面。此外，通过使润滑层18的平均膜厚为2nm以下，从而可以将润滑层18充分地薄膜化，可以使磁头的上浮量充分小。
在保护层17的表面未被润滑层18以充分高的被覆率被覆的情况下，吸附于磁记录介质10的表面的环境物质穿越润滑层18的间隙，侵入到润滑层18下。侵入到润滑层18的下层的环境物质与保护层17吸附、结合而生成污染物质。进而，在磁记录再生时，该污染物质(凝集成分)作为污渍而附着(转印)于磁头，使磁头破损，或使磁记录再生装置的磁记录再生特性降低。
作为使污染物质生成的环境物质，可举出例如，硅氧烷化合物(环状硅氧烷、直链硅氧烷)、离子性杂质、二十八烷等分子量较高的烃、邻苯二甲酸二辛酯等增塑剂等。作为离子性杂质所包含的金属离子，可以举出例如，钠离子、钾离子等。作为离子性杂质所包含的无机离子，可以举出例如，氯离子、溴离子、硝酸离子、硫酸离子、铵离子等。作为离子性杂质所包含的有机物离子，可以举出例如，草酸离子、甲酸离子等。
“润滑层的形成方法”
作为形成润滑层18的方法，可以任意地选择，可举出例如，准备在基板11上形成了直到保护层17为止的各层的制造中途的磁记录介质，在保护层17上涂布润滑层形成用溶液，使其干燥的方法。
润滑层形成用溶液例如可通过使上述实施方式的磁记录介质用润滑剂根据需要分散溶解于溶剂，成为适于涂布方法的粘度和浓度而获得。
作为润滑层形成用溶液所使用的溶剂，可举出例如，バートレル(注册商标)XF(商品名，三井デュポンフロロケミカル社制)等氟系溶剂等。
润滑层形成用溶液的涂布方法没有特别限定，可举出例如，旋转涂布法、喷雾法、纸涂布法、浸渍法等。
在使用浸渍法的情况下，可以使用例如以下所示的方法。首先，在加入到浸渍涂布装置的浸渍槽的润滑层形成用溶液中，浸渍形成了直到保护层17为止的各层的基板11。接着，将基板11从浸渍槽以规定的速度提拉。由此，将润滑层形成用溶液涂布在基板11的保护层17上的表面。
通过使用浸渍法，从而可以将润滑层形成用溶液均匀地涂布在保护层17的表面，可以在保护层17上以均匀的膜厚形成润滑层18。
在本实施方式中，优选对形成了润滑层18的基板11实施热处理。通过实施热处理，从而润滑层18与保护层17的密合性提高，润滑层18与保护层17的附着力提高。
热处理温度可以任意地选择，但优选为100～180℃。如果热处理温度为100℃以上，则可充分获得使润滑层18与保护层17的密合性提高的效果。此外，通过使热处理温度为180℃以下，从而可以防止润滑层18的热分解。热处理时间优选为10～120分钟。
本实施方式的磁记录介质10在基板11上至少依次设置了磁性层16、保护层17、和润滑层18。本实施方式的磁记录介质10在保护层17上相接地形成有包含上述含氟醚化合物的润滑层18。该润滑层18即使厚度薄，也以高的被覆率被覆保护层17的表面。因此，本实施方式的磁记录介质10防止离子性杂质等使污染物质生成的环境物质从润滑层18的间隙侵入。因此，本实施方式的磁记录介质10在表面上存在的污染物质少。此外，本实施方式的磁记录介质10中的润滑层18不易使异物(污渍)产生，可以抑制粘着。此外，本实施方式的磁记录介质10中的润滑层18具有优异的化学物质耐性和耐磨损性。因此，本实施方式的磁记录介质10具有优异的可靠性和耐久性。
实施例
以下，通过实施例和比较例进一步具体地说明本发明。需要说明的是，本发明不仅仅限定于以下实施例。
[实施例1]
通过以下所示的方法，获得了上述式(A)所示的化合物。
在氮气气氛下，在100mL茄型烧瓶中加入HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)所示的化合物(数均分子量1000，分子量分布1.1)40g、下述式(11)所示的化合物4.9g(分子量202.3，24mmol)、和叔丁醇38mL，在室温下搅拌直到变得均匀，制成混合物。在该混合物中加入叔丁醇钾1.4g(分子量112.21，12mmol)，在70℃下搅拌16小时使其反应。
需要说明的是，反应所使用的式(11)所示的化合物通过将使用二氢吡喃对乙二醇单烯丙基醚进行保护而得的化合物氧化而合成。
将反应后获得的反应生成物冷却到25℃，向加入了水100mL的分液漏斗转移，用乙酸乙酯100mL萃取3次。将有机层进行水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。在将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，作为中间体而获得了下述式(12)所示的化合物19.2g(分子量1202.3，15.9mmol)。
(在式(12)中，表示平均聚合度的m表示4.5，表示平均聚合度的n表示4.5。)
接下来，在氮气气氛下在100mL茄型烧瓶中加入作为上述获得的中间体的式(12)所示的化合物5.95g(分子量1202.3，5.0mmol)、下述式(13)所示的化合物0.942g(分子量171.24，5.5mmol)、和叔丁醇2.4mL，在室温下搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中加入叔丁醇钾1.87g(分子量112.21，25.2mmol)，在70℃下搅拌22.5小时使其反应。
需要说明的是，反应所使用的式(13)所示的化合物通过使表溴醇与1-(2-羟基乙基)吡咯烷的伯羟基反应而合成。
将反应后获得的反应液恢复到室温，加入10％氯化氢/甲醇溶液(商品名：X0041，氯化氢-甲醇试剂(5-10％)东京化成工业株式会社制)26g，在室温下搅拌3.5小时。将反应液一点点地转移到加入了食盐水100mL的分液漏斗中，用乙酸乙酯200mL萃取2次。将有机层以食盐水100mL、饱和碳酸氢钠水100mL、食盐水100mL的顺序洗涤，通过无水硫酸钠进行了脱水。在将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(A)(在式(A)中，表示平均聚合度的ma为4.5，表示平均聚合度的na为4.5。)4.25g(分子量1289，3.3mmol)。
进行所得的化合物(A)的1H-NMR测定，通过以下结果对结构进行了鉴定。
化合物(A)；1H-NMR(CD3COCD3)；δ[ppm]＝1.78～1.82(4H)，2.50～2.65(6H)，3.42～4.50(23H)
(实施例2)
代替式(13)所示的化合物，而使用了下述式(14)所示的化合物1.02g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了上述式(B)所示的化合物(在式(B)中，表示平均聚合度的mb为4.5，表示平均聚合度的nb为4.5。)4.30g。
反应所使用的式(14)所示的化合物通过使表溴醇与1-哌啶乙醇的伯羟基反应而合成。
进行所得的化合物(B)的1H-NMR测定，通过以下结果对结构进行了鉴定。
化合物(B)；1H-NMR(CD3COCD3)；δ[ppm]＝1.46～1.59(6H)，2.53～2.79(6H)，3.41～4.49(23H)
(实施例3)
代替式(13)所示的化合物，而使用了下述式(15)所示的化合物1.03g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了上述式(C)所示的化合物(在式(C)中，表示平均聚合度的mc为4.5，表示平均聚合度的nc为4.5。)4.31g。
反应所使用的式(15)所示的化合物通过使表溴醇与4-(2-羟基乙基)吗啉的伯羟基反应而合成。
进行所得的化合物(C)的1H-NMR测定，通过以下结果对结构进行了鉴定。
化合物(C)；1H-NMR(CD3COCD3)；δ[ppm]＝2.43～2.54(6H)，3.40～4.68(27H)
(实施例4)
代替式(13)所示的化合物，而使用了下述式(16)所示的化合物1.10g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了上述式(D)所示的化合物(在式(D)中，表示平均聚合度的md为4.5，表示平均聚合度的nd为4.5。)4.35g。
反应所使用的式(16)所示的化合物通过使表溴醇与六氢-1H-氮杂卓-1-乙醇的伯羟基反应而合成。
进行所得的化合物(D)的1H-NMR测定，通过以下结果对结构进行了鉴定。
化合物(D)；1H-NMR(CD3COCD3)；δ[ppm]＝1.60～1.69(8H)，2.50～2.82(6H)，3.43～4.62(23H)
(实施例5)
通过以下所示的方法，制造出上述式(E)所示的化合物。
在氮气气氛下，在100mL茄型烧瓶中加入HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)所示的化合物(数均分子量1000，分子量分布1.1)40g、下述式(17)所示的化合物7.69g(分子量320.38，24mmol)、和叔丁醇38mL，在室温下搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中进一步加入叔丁醇钾1.4g(分子量112.21，12mmol)，在70℃下搅拌16小时使其反应。
需要说明的是，反应所使用的式(17)所示的化合物使用以下所示的方法合成。向3-烯丙基氧基-1,2-丙烷二醇所具有的伯羟基导入叔丁基二甲基甲硅烷基(TBS)基作为保护基，向所得的化合物的仲羟基导入甲氧基甲基(MOM)基作为保护基。然后，从化合物除去TBS基，使2-溴乙氧基四氢吡喃与产生的伯羟基反应。将所得的化合物的双键氧化。通过以上工序，获得了式(17)所示的化合物。
将反应后获得的反应生成物冷却到25℃，向加入了水100mL的分液漏斗转移，用乙酸乙酯100mL萃取3次。将有机层进行水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。在将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，作为中间体而获得了下述式(18)所示的化合物21.00g(分子量1320.38，15.9mmol)。
(在式(18)中，表示平均聚合度的m表示4.5，表示平均聚合度的n表示4.5。)
接下来，在氮气气氛下在100mL茄型烧瓶中加入作为上述获得的中间体的式(18)所示的化合物6.60g(分子量1320.38，5.0mmol)、上述式(13)所示的化合物0.942g(分子量171.24，5.5mmol)、和叔丁醇2.4mL，在室温下搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中加入叔丁醇钾1.87g(分子量112.21，25.2mmol)，在70℃下搅拌22.5小时使其反应。
将反应后获得的反应液恢复到室温，加入10％氯化氢/甲醇溶液(商品名：X0041，氯化氢-甲醇试剂(5-10％)东京化成工业株式会社制)26g，在室温下搅拌3.5小时。将反应液一点点地转移到加入了食盐水100mL的分液漏斗中，用乙酸乙酯200mL萃取2次。将有机层以食盐水100mL、饱和碳酸氢钠水100mL、食盐水100mL的顺序洗涤，通过无水硫酸钠进行了脱水。在将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(E)(在式(E)中，表示平均聚合度的me为4.5，表示平均聚合度的ne为4.5。)4.50g(分子量1363，3.3mmol)。
进行所得的化合物(E)的1H-NMR测定，通过以下结果对结构进行了鉴定。
化合物(E)；1H-NMR(CD3COCD3)δ[ppm]＝1.77～1.82(4H)，2.54～2.65(6H)，3.42～4.55(29H)
(实施例6)
代替式(13)所示的化合物，而使用了上述式(14)所示的化合物1.02g，除此以外，进行与实施例5同样的操作，获得了上述式(F)所示的化合物(在式(F)中，表示平均聚合度的mf为4.5，表示平均聚合度的nf为4.5。)4.55g。
进行所得的化合物(F)的1H-NMR测定，通过以下结果对结构进行了鉴定。
化合物(F)；1H-NMR(CD3COCD3)；δ[ppm]＝1.45～1.60(6H)，2.51～2.69(6H)，3.41～4.52(29H)
(实施例7)
代替式(13)所示的化合物，而使用了上述式(15)所示的化合物1.03g，除此以外，进行与实施例5同样的操作，获得了上述式(G)所示的化合物(在式(G)中，表示平均聚合度的mg为4.5，表示平均聚合度的ng为4.5。)4.55g。
进行所得的化合物(G)的1H-NMR测定，通过以下结果对结构进行了鉴定。
化合物(G)；1H-NMR(CD3COCD3)；δ[ppm]＝2.42～2.53(6H)，3.40～4.70(33H)
(实施例8)
代替式(13)所示的化合物，而使用了上述式(16)所示的化合物1.03g，除此以外，进行与实施例5同样的操作，获得了上述式(H)所示的化合物(在式(H)中，表示平均聚合度的mh为4.5，表示平均聚合度的nh为4.5。)4.55g。
进行所得的化合物(H)的1H-NMR测定，通过以下结果对结构进行了鉴定。
化合物(H)；1H-NMR(CD3COCD3)；δ[ppm]＝1.56～1.68(8H)，2.44～2.77(6H)，3.42～4.71(29H)
(实施例9)
代替式(13)所示的化合物，而使用了下述式(19)所示的化合物1.81g，除此以外，进行与实施例5同样的操作，获得了上述式(I)所示的化合物(在式(I)中，表示平均聚合度的mi为4.5，表示平均聚合度的ni为4.5。)4.74g。
反应所使用的式(19)所示的化合物使用以下所示的方法合成。使烯丙基缩水甘油基醚与1-(2-羟基乙基)吡咯烷的伯羟基反应。将所得的化合物的仲羟基用四氢吡喃基(THP)基进行保护，将所得的化合物的末端双键氧化。通过以上工序，获得了式(19)所示的化合物。
进行所得的化合物(I)的1H-NMR测定，通过以下结果对结构进行了鉴定。
化合物(I)；1H-NMR(CD3COCD3)；δ[ppm]＝1.76～1.82(4H)，2.50～2.63(6H)，3.42～4.65(35H)
(实施例10)
代替式(13)所示的化合物，而使用了下述式(20)所示的化合物1.89g，除此以外，进行与实施例5同样的操作，获得了上述式(J)所示的化合物(在式(J)中，表示平均聚合度的mj为4.5，表示平均聚合度的nj为4.5。)4.79g。
反应所使用的式(20)所示的化合物使用以下所示的方法合成。使烯丙基缩水甘油基醚与1-哌啶乙醇的伯羟基反应。将所得的化合物的仲羟基用THP基进行保护，将所得的化合物的末端双键氧化。通过以上工序，获得了式(20)所示的化合物。
进行所得的化合物(J)的1H-NMR测定，通过以下结果对结构进行了鉴定。
化合物(J)；1H-NMR(CD3COCD3)；δ[ppm]＝1.45～1.59(6H)，2.57～2.78(6H)，3.42～4.54(35H)
(实施例11)
代替式(13)所示的化合物，而使用了下述式(21)所示的化合物1.90g，除此以外，进行与实施例5同样的操作，获得了上述式(K)所示的化合物(在式(K)中，表示平均聚合度的mk为4.5，表示平均聚合度的nk为4.5。)4.80g。
反应所使用的式(21)所示的化合物使用以下所示的方法合成。使烯丙基缩水甘油基醚与4-(2-羟基乙基)吗啉的伯羟基反应。将所得的化合物的仲羟基用THP基进行保护，将所得的化合物的末端双键氧化。通过以上工序，获得了式(21)所示的化合物。
进行所得的化合物(K)的1H-NMR测定，通过以下结果对结构进行了鉴定。
化合物(K)；1H-NMR(CD3COCD3)；δ[ppm]＝2.47～2.55(6H)，3.46～4.76(39H)
(实施例12)
代替式(13)所示的化合物，而使用了下述式(22)所示的化合物2.00g，除此以外，进行与实施例5同样的操作，获得了上述式(L)所示的化合物(在式(L)中，表示平均聚合度的ml为4.5，表示平均聚合度的nl为4.5。)4.84g。
反应所使用的式(22)所示的化合物使用以下所示的方法合成。使烯丙基缩水甘油基醚与六氢-1H-氮杂卓-1-乙醇的伯羟基反应。将所得的化合物的仲羟基用THP基进行保护，将所得的化合物的末端双键氧化。通过以上工序，获得了式(22)所示的化合物。
进行所得的化合物(L)的1H-NMR测定，通过以下结果对结构进行了鉴定。
化合物(L)；1H-NMR(CD3COCD3)；δ[ppm]＝1.52～1.63(8H)，2.46～2.80(6H)，3.40～4.68(35H)
(实施例13)
通过以下所示的方法，制造出上述式(M)所示的化合物。
在氮气气氛下，在100mL茄型烧瓶中加入HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)所示的化合物(数均分子量1000，分子量分布1.1)40g、下述式(23)所示的化合物8.03g(分子量334.41，24mmol)、和叔丁醇38mL，在室温下搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中进一步加入叔丁醇钾1.4g(分子量112.21，12mmol)，在70℃下搅拌16小时使其反应。
反应所使用的式(23)所示的化合物使用以下所示的方法合成。向3-烯丙基氧基-1,2-丙烷二醇所具有的伯羟基导入叔丁基二甲基甲硅烷基(TBS)基作为保护基，向所得的化合物的仲羟基导入甲氧基甲基(MOM)基作为保护基。然后，在将所得的化合物的TBS基除去后，使2-(氯丙氧基)四氢-2H-吡喃与产生的伯羟基反应。将所得的化合物的双键氧化。通过以上工序，获得了式(23)所示的化合物。
将反应后获得的反应生成物冷却到25℃，向加入了水100mL的分液漏斗转移，用乙酸乙酯100mL萃取3次。将有机层进行水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。在将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，作为中间体而获得了下述式(24)所示的化合物21.27g(分子量1334.41，15.9mmol)。
(在式(24)中，表示平均聚合度的m表示4.5，表示平均聚合度的n表示4.5。)
接下来，在氮气气氛下在100mL茄型烧瓶中加入作为上述获得的中间体的式(24)所示的化合物6.67g(分子量1334.41，5.0mmol)、下述式(25)所示的化合物1.89g(分子量343.46，5.5mmol)、和叔丁醇2.4mL，在室温下搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中加入叔丁醇钾1.87g(分子量112.21，25.2mmol)，在70℃下搅拌22.5小时使其反应。
反应所使用的式(25)所示的化合物使用以下所示的方法合成。使烯丙基缩水甘油基醚与1-(3-羟基丙基)吡咯烷的伯羟基反应。将所得的化合物的仲羟基用四氢吡喃基(THP)基进行保护，将所得的化合物的末端双键氧化。通过以上工序，获得了式(25)所示的化合物。
将反应后获得的反应液恢复到室温，加入10％氯化氢/甲醇溶液(商品名：X0041，氯化氢-甲醇试剂(5-10％)东京化成工业株式会社制)26g，在室温下搅拌3.5小时。将反应液一点点地转移到加入了食盐水100mL的分液漏斗中，用乙酸乙酯200mL萃取2次。将有机层以食盐水100mL、饱和碳酸氢钠水100mL、食盐水100mL的顺序洗涤，通过无水硫酸钠进行了脱水。在将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(M)(在式(M)中，表示平均聚合度的mm为4.5，表示平均聚合度的nm为4.5。)4.84g(分子量1466，3.3mmol)。
进行所得的化合物(M)的1H-NMR测定，通过以下结果对结构进行了鉴定。
化合物(M)；1H-NMR(CD3COCD3)；δ[ppm]＝1.62～1.68(2H)，1.75～1.80(4H)，2.51～2.59(6H)，3.46～4.66(37H)
(实施例14)
通过以下方法而合成出下述式(N)所示的化合物。
代替式(13)所示的化合物，而使用了下述式(26)所示的化合物0.80g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了上述式(N)所示的化合物(在式(N)中，表示平均聚合度的mn为4.5，表示平均聚合度的nn为4.5。)4.17g。
反应所使用的式(26)所示的化合物通过使表溴醇与2-(二甲基氨基)乙醇的伯羟基反应而合成。
进行所得的化合物(N)的1H-NMR测定，通过以下结果对结构进行了鉴定。
化合物(N)；1H-NMR(CD3COCD3)；δ[ppm]＝2.27(6H)，2.45～2.48(2H)，3.42～4.60(23H)
(实施例15)
通过以下方法而合成出下述式(O)所示的化合物。
代替式(13)所示的化合物，而使用了下述式(27)所示的化合物0.88g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了上述式(O)所示的化合物(在式(O)中，表示平均聚合度的mo为4.5，表示平均聚合度的no为4.5。)4.22g。
反应所使用的式(27)所示的化合物通过使表溴醇与3-(二甲基氨基)-1-丙醇的伯羟基反应而合成。
进行所得的化合物(O)的1H-NMR测定，通过以下结果对结构进行了鉴定。
化合物(O)；1H-NMR(CD3COCD3)；δ[ppm]＝1.66～1.69(2H)，2.27(6H)，2.51～2.53(2H)，3.49～4.60(23H)
(实施例16)
通过以下方法而合成出下述式(P)所示的化合物。
代替式(13)所示的化合物，而使用了下述式(28)所示的化合物1.82g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了上述式(P)所示的化合物(在式(P)中，表示平均聚合度的mp为4.5，表示平均聚合度的np为4.5。)4.51g。
反应所使用的式(28)所示的化合物使用以下所示的方法合成。使烯丙基缩水甘油基醚与2-二乙基氨基乙醇的伯羟基反应。将所得的化合物的仲羟基用四氢吡喃基(THP)基进行保护，将所得的化合物的末端双键氧化。通过以上工序，获得了式(28)所示的化合物。
进行所得的化合物(P)的1H-NMR测定，通过以下结果对结构进行了鉴定。
化合物(P)；1H-NMR(CD3COCD3)；δ[ppm]＝1.03(6H)，2.50～2.58(6H)，3.42～4.68(29H)
(实施例17)
通过以下所示的方法，获得了上述式(Q)所示的化合物。
代替HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)所示的化合物，而使用了HOCH2CF2O(CF2CF2O)sCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的s为7.1。)所示的化合物40g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了上述式(Q)所示的化合物(在式(Q)中，表示平均聚合度的mq为7.1。)4.25g。
(实施例18)
通过以下所示的方法，获得了上述式(R)所示的化合物。
代替HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)所示的化合物，而使用了HOCH2CF2CF2(OCF2CF2CF2)tOCF2CF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的t为4.4。)所示的化合物40g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了上述式(R)所示的化合物(在式(R)中，表示平均聚合度的mr为4.4。)4.25g。
(比较例1)
通过以下方法而合成出下述式(S)所示的化合物。
代替式(13)所示的化合物，而使用了下述式(29)所示的化合物0.99g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了下述式(S)所示的化合物4.28g。
反应所使用的式(29)所示的化合物通过使表溴醇与吡啶-4-乙醇的伯羟基反应而合成。
(在式(S)中，表示平均聚合度的ms为4.5，表示平均聚合度的ns为4.5。)
进行所得的化合物(S)的1H-NMR测定，通过以下结果对结构进行了鉴定。
化合物(S)；1H-NMR(CD3COCD3)；δ[ppm]＝2.82～2.85(2H)，3.39～4.66(23H)，7.39～8.63(4H)
(比较例2)
通过以下方法而合成出下述式(T)所示的化合物。
在氮气气氛下在100mL茄型烧瓶中加入作为在实施例1中制造的中间体的式(12)所示的化合物5.95g(分子量1202.3，5.0mmol)、60％氢化钠0.40g(分子量24.0，10.0mmol)、N,N-二甲基甲酰胺2.4mL，在室温下搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中加入N,N-二甲基-2-氯乙基胺0.59g(分子量107.58，5.5mmol)，在70℃下搅拌22.5小时使其反应。
将反应后获得的反应液恢复到室温，加入水，在室温下搅拌10分钟。将反应液一点点地转移到加入了食盐水100mL的分液漏斗中，用乙酸乙酯200mL萃取2次。将有机层以食盐水100mL、饱和碳酸氢钠水100mL、食盐水100mL的顺序洗涤，通过无水硫酸钠进行了脱水。在将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩。
在浓缩了的滤液中加入10％氯化氢/甲醇溶液(商品名：X0041，氯化氢-甲醇试剂(5-10％)东京化成工业株式会社制)26g，在室温下搅拌3.5小时。将反应液一点点地转移到加入了食盐水100mL的分液漏斗中，用乙酸乙酯200mL萃取2次。将有机层以食盐水100mL、饱和碳酸氢钠水100mL、食盐水100mL的顺序洗涤，通过无水硫酸钠进行了脱水。在将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(T)3.98g(分子量1205，3.3mmol)。
(在式(T)中，表示平均聚合度的mt为4.5，表示平均聚合度的nt为4.5。)
进行所得的化合物(T)的1H-NMR测定，通过以下结果对结构进行了鉴定。
化合物(T)；1H-NMR(CD3COCD3)；δ[ppm]＝2.26(6H)，2.43～2.46(2H)，3.45～4.64(17H)
(比较例3)
通过专利文献1的实施例所记载的方法而合成出下述式(U)所示的化合物。
由HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)所示的化合物(数均分子量1000，分子量分布1.1)4.20g，使用日本特开昭62-57418号公报的实施例所记载的方法，获得了分子末端具有缩水甘油基的下述式(30)所示的化合物4.12g。
接着，在式(30)所示的化合物中加入二甲基胺水溶液(50％)40mL，在室温下搅拌4小时使其反应。从反应后获得的反应生成物分离油层，溶解于100mL的バートレル(注册商标)XF，通过无水硫酸钠进行了脱水。在将干燥剂进行了过滤后，将滤液浓缩，从而合成出化合物(U)3.97g(分子量1202，3.3mmol)。
(在式(30)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)
(在式(U)中，表示平均聚合度的mu为4.5，表示平均聚合度的nu为4.5。)
进行所得的化合物(U)的1H-NMR测定，通过以下结果对结构进行了鉴定。
化合物(U)；1H-NMR(CDCl3)；δ[ppm]＝2.11～2.19(1H)，2.32(6H)，2.37～2.50(1H)，3.51～3.74(2H)，3.78～4.03(4H)
(比较例4)
通过以下方法而合成出下述式(V)所示的化合物。
加入三氟甲磺酰氯2.5g、和二甲基氨基吡啶0.92g，在-20℃下搅拌。接着，滴加HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)所示的化合物(数均分子量1000，分子量分布1.1)5.0g使其反应2小时。
将反应后获得的反应生成物恢复到室温，向加入了水100mL的分液漏斗转移，用乙酸乙酯100mL萃取3次。将有机层进行水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。在将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，作为中间体而获得了下述式(31)所示的化合物6.4g(分子量1264，5.1mmol)。
(在式(31)中，表示平均聚合度的m表示4.5，表示平均聚合度的n表示4.5。)
在氮气气氛下在100mL茄型烧瓶中加入作为上述获得的中间体的式(31)所示的化合物6.0g(分子量1264.1，4.8mmol)、2-(乙基氨基)乙醇1.3g(分子量89.14，14.2mmol)、和乙腈12.4mL，在室温下搅拌直到变得均匀，进行了6小时加热回流搅拌。
将反应后获得的反应生成物冷却到25℃，向加入了饱和碳酸氢钠溶液100mL的分液漏斗转移，用乙酸乙酯100mL萃取3次。将有机层进行水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。在将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(V)(在式(V)中，表示平均聚合度的mv为4.5，表示平均聚合度的nv为4.5。)3.78g(分子量1144，3.3mmol)。
(在式(V)中，表示平均聚合度的mv为4.5，表示平均聚合度的nv为4.5。)
进行所得的化合物(V)的1H-NMR测定，通过以下结果对结构进行了鉴定。
化合物(V)；1H-NMR(CD3COCD3)；δ[ppm]＝1.05(6H)，2.58～2.67(8H)，3.37～3.68(10H)
(比较例5)
通过以下方法而合成出下述式(W)所示的化合物。
代替式(11)所示的化合物，而使用了下述式(32)所示的化合物3.80g，代替式(13)所示的化合物，而使用了上述式(26)所示的化合物0.80g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了下述式(W)所示的化合物4.02g。
反应所使用的式(32)所示的化合物通过使用二氢吡喃对2,3-环氧-1-丙醇的伯羟基进行保护而合成。
(在式(W)中，表示平均聚合度的mw为4.5，表示平均聚合度的nw为4.5。)
进行所得的化合物(W)的1H-NMR测定，通过以下结果对结构进行了鉴定。
化合物(W)；1H-NMR(CD3COCD3)；δ[ppm]＝2.25(6H)，2.46～2.48(2H)，3.41～4.54(19H)
将这样操作而获得的实施例1～18、比较例1～5的化合物代入到式(1)时的R1的结构(式(2)中的R5R6N-、和a)、R2的结构(式(3)中的b)、R3的结构、R4的结构示于表1～表3中。
需要说明的是，关于比较例1～5，在R1的结构栏(相当于式(2)中的R5R6N-的基团)中记载了将比较例1～5的化合物代入到式(1)时被配置在R5R6N-的位置的末端基。
此外，通过上述1H-NMR和19F-NMR的测定而求出实施例1～18、比较例1～5的化合物的数均分子量(Mn)。将其结果示于表1～表3中。需要说明的是，根据作为化合物的原料而使用的氟聚醚的分子量分布、合成化合物时的操作的差异等，推定合成出的化合物的平均分子量的值存在1～5左右的偏差。
[表1]
[表2]
[表3]
接下来，通过以下所示的方法，使用在实施例1～18、比较例1～5中获得的化合物而调制出润滑层形成用溶液。进而，使用所得的润滑层形成用溶液，通过以下所示的方法，形成磁记录介质的润滑层，获得了实施例1～18、比较例1～5的磁记录介质。
“润滑层形成用溶液”
将在实施例1～18、比较例1～5中获得的化合物分别溶解于作为氟系溶剂的バートレル(注册商标)XF(商品名，三井デュポンフロロケミカル社制)，以在保护层上涂布时的膜厚成为
的方式用バートレルXF稀释，制成润滑层形成用溶液。
“磁记录介质”
准备了在直径65mm的基板上依次设置了附着层、软磁性层、第1基底层、第2基底层、磁性层和保护层的磁记录介质。保护层由碳形成。
在形成了直到保护层为止的各层的磁记录介质的保护层上，将实施例1～18、比较例1～5的润滑层形成用溶液分别通过浸渍法涂布。需要说明的是，浸渍法在浸渍速度10mm/秒、浸渍时间30秒、提拉速度1.2mm/秒的条件下进行。
然后，将涂布了润滑层形成用溶液的磁记录介质放入到120℃的恒温槽中，加热10分钟而除去润滑层形成用溶液中的溶剂，从而在保护层上形成润滑层，获得了磁记录介质。
(膜厚测定)
使用FT-IR(商品名：Nicolet iS50，Thermo Fisher Scientific社制)测定了这样操作而获得的实施例1～18、比较例1～5的磁记录介质所具有的润滑层的膜厚。将其结果示于表4中。
[表4]
接下来，对实施例1～18、比较例1～5的磁记录介质进行了以下所示的耐磨损性试验。
(耐磨损性试验)
使用销盘型摩擦磨损试验机，使作为接触件的直径2mm的氧化铝的球以荷重40gf、滑动速度0.25m/秒在磁记录介质的润滑层上滑动，测定了润滑层的表面的摩擦系数。进而，测定了直到润滑层的表面的摩擦系数急剧增大为止的滑动时间。直到摩擦系数急剧增大为止的滑动时间对各磁记录介质的润滑层测定各4次，将其平均值(时间)设为润滑剂涂膜的耐磨损性的指标。将使用了实施例1～18、比较例1～5的化合物的磁记录介质的结果示于表4中。摩擦系数增大时间的评价如下所述。
◎(优)：650秒以上
○(良)：550秒以上且小于650秒
△(合格)：450秒以上且小于550秒
需要说明的是，直到摩擦系数急剧增大为止的时间基于以下所示的理由，可以作为润滑层的耐磨损性的指标而使用。这是因为磁记录介质的润滑层由于使用磁记录介质从而磨损进行，如果因磨损而润滑层消失，则接触件与保护层直接接触，摩擦系数急剧增大。直到本摩擦系数急剧增大为止的时间可以认为也与摩擦试验(Friction test)相关。
如表4所示那样，实施例1～18的磁记录介质与比较例1～5的磁记录介质相比，直到摩擦系数急剧增大为止的滑动时间长，耐磨损性良好。此外，由实施例1～8的结果可以确认，在式(2)中的R5R6N-为吡咯烷基或吗啉基的情况下，可获得具有特别优异的耐磨损性的润滑层。
(化学物质耐性试验)
通过以下所示的评价方法，调查了由在高温环境下使污染物质生成的环境物质引起的磁记录介质的污染。需要说明的是，在以下所示的评价方法中，使用Si离子作为环境物质，测定了Si吸附量作为通过环境物质而生成的污染磁记录介质的污染物质的量。
具体而言，将作为评价对象的磁记录介质在温度85℃、湿度0％的高温环境下，在硅氧烷系Si橡胶的存在下保持240小时。接下来，使用二次离子质谱分析法(SIMS)分析测定在磁记录介质的表面存在的Si吸附量，将由Si离子引起的污染的程度作为Si吸附量而进行了评价。Si吸附量的评价使用将比较例1的结果设为1.00时的数值而进行了评价。将其结果示于表4中。数值越小，则化学物质耐性越优异。
如表4所示那样明确了，实施例1～18的磁记录介质与比较例1～5的磁记录介质相比，Si吸附量少，在高温环境下不易被环境物质污染。
此外，由实施例1～8的结果可以确认，与R4中的式(7)中的g为1时相比在g为2情况下，可获得具有更优异的化学物质耐性的润滑层。
此外，关于实施例1～18和比较例1～5的化合物和磁记录介质，基于以下所示的基准而进行了综合评价。将其结果示于表4中。
◎(优)：摩擦系数增大时间的评价为◎(优)，并且Si吸附量小于0.51
〇(良)：摩擦系数增大时间的评价为◎(优)或〇(良)，并且Si吸附量小于1.01
△(合格)：摩擦系数增大时间的评价为△(合格)，并且Si吸附量小于1.01
×(不合格)：摩擦系数增大时间的评价为△(合格)，并且Si吸附量为1.01以上
如表4所示那样，对于使用了式(1)所示的化合物的实施例1～18的磁记录介质，综合评价为◎(优)或〇(良)，获得了优异的耐磨损性和化学物质耐性。
与此相对，比较例1的综合评价为△(合格)，比较例2～5的综合评价为×(不合格)。
更详细而言，在代替式(1)中的R1的结构(式(2)中的R5R6N-)，而使用了包含吡啶基的化合物的比较例1中，与实施例1～18相比，耐磨损性试验的结果和化学物质耐性试验的结果差。
因此，可以确认式(1)中的R1的结构(式(2)中的R5R6N-)有助于润滑层的耐磨损性和化学物质耐性的提高。
此外，在使用了没有式(1)中的R2的结构的化合物的比较例2中，与实施例1～18相比，耐磨损性试验的结果和化学物质耐性试验的结果差。因此，可以确认式(1)中的R2的结构有助于润滑层的耐磨损性和化学物质耐性的提高。
此外，在使用了具有在PFPE链的两末端经由具有醚键和羟基的二价连接基而结合了叔胺的结构，没有式(1)所包含的R1的式(2)中的-(CH2)a-O-的结构和R4的结构的化合物的比较例3中，与实施例1～18相比，耐磨损性试验的结果和化学物质耐性试验的结果差。
此外，在使用了具有在PFPE链的两末端结合了具有羟基的叔胺的结构，没有式(1)所包含的R1的式(2)中的-(CH2)a-O-的结构、R2的结构和R4的结构的化合物的比较例4中，与实施例1～18相比，耐磨损性试验的结果和化学物质耐性试验的结果差。
此外，比较例3和比较例4即使在比较例1～比较例5中也Si吸附量特别多，化学物质耐性试验的结果差。
此外，在使用了代替式(1)中的R4的结构，而在PFPE链的一端具有2个羟基分别与不同的碳原子结合，羟基所结合的碳原子彼此结合的末端基的化合物的比较例5中，耐磨损性试验的结果和化学物质耐性试验的结果差。
因此，可以确认式(1)中的R4的结构有助于润滑层的耐磨损性和化学物质耐性的提高。
产业可利用性
本发明提供适合作为可以形成即使使厚度薄，也具有优异的化学物质耐性和耐磨损性的润滑层的磁记录介质用润滑剂的材料的含氟醚化合物。
通过使用包含本发明的含氟醚化合物的磁记录介质用润滑剂，从而可以形成即使厚度薄，也具有优异的耐磨损性和化学物质耐性的润滑层。
符号的说明
10···磁记录介质，11···基板，12···附着层，13···软磁性层，14···第1基底层，15···第2基底层，16···磁性层，17···保护层，18···润滑层。
Claims (12)
1.一种含氟醚化合物，其特征在于，由下述式(1)表示，
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4 (1)
在式(1)中，R3为全氟聚醚链；R1由下述式(2)表示，式(2)中的a为2或3的整数，在式(2)中，R5和R6为相同或不同的取代基，R5和R6也可以与氮原子一起形成环结构；R2由下述式(3)表示，式(3)中的b为1～3的整数；R4为末端基，所述末端基包含2个或3个极性基，各极性基分别与不同的碳原子结合，所述极性基所结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连接基而结合，
2.根据权利要求1所述的含氟醚化合物，所述R5和R6各自独立地为碳原子数1～4的饱和脂肪族基，或所述R5和R6与氮原子一起形成5～7元环。
3.根据权利要求1所述的含氟醚化合物，所述式(2)中的R5R6N-为二甲基氨基或二乙基氨基。
4.根据权利要求1所述的含氟醚化合物，所述式(2)中的R5R6N-为选自吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、六亚甲基亚胺基中的任1种基团。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的含氟醚化合物，所述R3为下述式(4)～(6)中的任一者，
-CF2O-(CF2CF2O)c-(CF2O)d-CF2- (4)
式(4)中的c、d表示平均聚合度，各自表示0～30，但是，c、d不同时为0，
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)e-OCF(CF3)- (5)
式(5)中的e表示平均聚合度，表示0.1～30，
-CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)f-CF2CF2- (6)
式(6)中的f表示平均聚合度，表示0.1～30。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的含氟醚化合物，所述R4的极性基为羟基。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的含氟醚化合物，所述R4为下述式(7)～(10)中的任一末端基，
在式(7)中，g表示1～2的整数，h表示1～5的整数，
在式(8)中，i表示2～5的整数，
在式(9)中，j表示1～5的整数，
在式(10)中，k表示1～2的整数，l表示1～2的整数。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的含氟醚化合物，其数均分子量在500～10000的范围内。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的含氟醚化合物，所述式(1)所示的化合物为下述式(A)～(D)、(N)和(O)所示的化合物中的任一者，
在式(A)中，ma、na表示平均聚合度，ma表示1～30，na表示0～30，
在式(B)中，mb、nb表示平均聚合度，mb表示1～30，nb表示0～30，
在式(C)中，mc、nc表示平均聚合度，mc表示1～30，nc表示0～30，
在式(D)中，md、nd表示平均聚合度，md表示1～30，nd表示0～30，
在式(N)中，mn、nn表示平均聚合度，mn表示1～30，nn表示0～30，
在式(O)中，mo、no表示平均聚合度，mo表示1～30，no表示0～30。
10.一种磁记录介质用润滑剂，其特征在于，包含权利要求1～9中任一项所述的含氟醚化合物。
11.一种磁记录介质，其特征在于，是在基板上至少依次设置了磁性层、保护层、和润滑层的磁记录介质，
所述润滑层包含权利要求1～9中任一项所述的含氟醚化合物。
12.根据权利要求11所述的磁记录介质，所述润滑层的平均膜厚为0.5nm～2nm。
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