CN108698968A - 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质 - Google Patents

含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质 Download PDF

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Abstract

下述式(1)所示的含氟醚化合物。R1‑R2‑CH2‑R3‑CH2‑R4(1)(式(1)中，R1为包含具有至少一个双键或三键的有机基的末端基，R2为通过醚性氧与R1结合的2价连接基，R3为全氟聚醚链，R4为包含2个或3个极性基，各极性基分别与不同的碳原子结合，上述极性基所结合的碳原子彼此经由包含极性基所没结合的碳原子的连接基而结合的末端基。)。

Description

含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
技术领域
本发明涉及适合于磁记录介质的润滑剂用途的含氟醚化合物。
本申请基于2016年3月10日在日本申请的特愿2016-047359来主张优先权，将其内容援用到本文中。
背景技术
为了提高磁记录再生装置的记录密度，进行了适于高记录密度的磁记录介质的开发。
以往，作为磁记录介质，有在基板上形成记录层，在记录层上形成碳等的保护层的磁记录介质。保护层保护记录于记录层的信息，并且提高磁头的滑动性。然而，仅仅在记录层上设置保护层，不能充分获得磁记录介质的耐久性。因此，一般而言，在保护层的表面涂布润滑剂而形成润滑层。
作为在形成磁记录介质的润滑层时所使用的润滑剂，提出了例如，含有在具有包含CF2的重复结构的氟系聚合物的末端具有羟基等极性基的化合物的润滑剂(例如，参照专利文献1～3)。
例如，专利文献1中公开了，在两个末端部分配置有具有多个羟基、且该羟基间的最短距离相距3原子以上的取代基的化合物。此外，专利文献2中，公开了在一个末端具有芳香族，在另一个末端具有羟基的氟聚醚化合物。此外，专利文献3中公开了具有全氟聚醚主链，在分子的末端具有芳香族基和羟基，芳香族基与羟基分别与不同的碳原子结合的化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第4632144号公报
专利文献2：日本专利第5909837号公报
专利文献3：日本专利第5465454号公报
发明内容
发明所要解决的课题
在磁记录再生装置中，要求更进一步减小磁头的上浮量。因此，要求使磁记录介质中的润滑层的厚度更薄。
然而，一般而言如果减薄润滑层的厚度，则有润滑层的被覆性降低，磁记录介质的化学物质耐性和耐磨耗性降低的倾向。
本发明是鉴于上述情况而提出的，其课题是提供适合作为可以形成即使厚度薄也可获得优异的化学物质耐性和耐磨耗性的润滑层的磁记录介质用润滑剂的材料的含氟醚化合物。
此外，本发明的课题是提供包含本发明的含氟醚化合物的磁记录介质用润滑剂。
此外，本发明的课题是提供具有包含本发明的含氟醚化合物的润滑层的具有优异的可靠性和耐久性的磁记录介质。
用于解决课题的手段
本发明人为了解决上述课题而反复进行了深入研究。
其结果发现，只要是在全氟聚醚链的一端，经由通过醚性氧而结合的2价连接基来配置包含具有至少一个双键或三键的有机基的末端基，在全氟聚醚链的另一端配置包含2个或3个极性基，各极性基分别与不同的碳原子结合，上述极性基所结合的碳原子彼此经由包含极性基所没结合的碳原子的连接基而结合的末端基的含氟醚化合物即可，从而想到了本发明。
即，本发明涉及以下事项。
[1]一种含氟醚化合物，其特征在于，由下述式(1)表示。
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4 (1)
(式(1)中，R1为包含具有至少一个双键或三键的有机基的末端基，R2为通过醚性氧与R1结合的2价连接基，R3为全氟聚醚链，R4为包含2个或3个极性基，各极性基分别与不同的碳原子结合，上述极性基所结合的碳原子彼此经由包含极性基所没结合的碳原子的连接基而结合的末端基。)
[2]根据[1]所述的含氟醚化合物，上述式(1)中的R4的极性基为羟基。
[3]根据[1]或[2]所述的含氟醚化合物，上述式(1)中的R4为下述式(2-1)～(2-4)中的任一末端基。
(式(2-1)中，p1表示1～2，p2表示1～5。)
(式(2-2)中，s表示2～5。)
(式(2-3)中，t表示1～5。)
(式(2-4)中，q表示2～5。)
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的含氟醚化合物，其特征在于，上述式(1)中的R3由下述式(3)表示。
(式(3)中，m表示1～30，n表示0～30。)
[5]根据[1]～[3]中任一项所述的含氟醚化合物，其特征在于，上述式(1)中的R3由下述式(4)或下述式(5)表示。
(式(4)中，u表示1～30。)
(式(5)中，v表示1～30。)
[6]根据[1]～[5]中任一项所述的含氟醚化合物，其特征在于，上述式(1)中的R1为包含芳香族环的末端基、包含杂环的末端基、包含烯基的末端基、或包含炔基的末端基中的任一种。
[7]根据[1]～[6]中任一项所述的含氟醚化合物，其特征在于，上述式(1)中的R2由-O-或下述式(6)表示。
(式(6)中，w表示1～4。)
[8]根据[1]～[7]中任一项所述的含氟醚化合物，其特征在于，上述式(1)中的R4包含3个极性基。
[9]根据[1]～[8]中任一项所述的含氟醚化合物，其数均分子量在500～10000的范围内。
[10]一种磁记录介质用润滑剂，其特征在于，包含[1]～[9]中任一项所述的含氟醚化合物。
[11]一种磁记录介质，其特征在于，在基板上至少依次设置有磁性层、保护层、和润滑层，上述润滑层包含[1]～[9]中任一项所述的含氟醚化合物。
[12]根据[11]所述的磁记录介质，上述润滑层的平均膜厚为0.5nm～3nm。
发明的效果
本发明的含氟醚化合物为上述式(1)所示的化合物，作为磁记录介质用润滑剂的材料是适合的。
本发明的磁记录介质用润滑剂由于包含本发明的含氟醚化合物，因此可以形成即使厚度薄也可获得优异的化学物质耐性和耐磨耗性的润滑层。
本发明的磁记录介质由于设置有具有优异的化学物质耐性和耐磨耗性的润滑层，因此具有优异的可靠性和耐久性。
附图说明
图1是显示本发明的磁记录介质的一实施方式的概略截面图。
具体实施方式
以下，对本发明的含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂和磁记录介质详细地说明。另外，本发明不仅仅限定于以下所示的实施方式。
[含氟醚化合物]
本实施方式的含氟醚化合物由下述式(1)表示。
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4 (1)
(式(1)中，R1为包含具有至少一个双键或三键的有机基的末端基，R2为通过醚性氧与R1结合的2价连接基，R3为全氟聚醚链，R4为包含2个或3个极性基，各极性基分别与不同的碳原子结合，上述极性基所结合的碳原子彼此经由包含极性基所没结合的碳原子的连接基而结合的末端基。)
这里，对在使用包含本实施方式的含氟醚化合物的磁记录介质用润滑剂(以下有时简写为“润滑剂”。)，在磁记录介质的保护层上形成了润滑层的情况下，即使厚度薄也可获得优异的化学物质耐性和耐磨耗性的理由进行说明。
本实施方式的含氟醚化合物，如式(1)所示，在R3所示的全氟聚醚链(以下有时简写为“PFPE链”。)的一端，经由R2所示的通过醚性氧与R1结合的2价连接基，配置有R1所示的包含具有至少一个双键或三键的有机基的末端基。在包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层中，PFPE链被覆保护层的表面，并且使磁头与保护层的摩擦力降低。此外，R1所示的包含具有至少一个双键或三键的有机基的末端基通过具有至少一个双键或三键的有机基的分子间相互作用、和/或该有机基与保护层的相互作用，而使包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层的耐磨耗性提高。因此，包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层，例如，与包含代替R1所示的末端基而配置有羟基的含氟醚化合物的润滑层相比，可获得优异的耐磨耗性。
此外，在式(1)的R3所示的PFPE链的与R2相反侧的端部(另一端)，配置有R4所示的末端基。R4所示的末端基包含2个或3个极性基。R4所示的末端基所包含的2个或3个极性基在包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层中，使含氟醚化合物与保护层密合，使化学物质耐性和耐磨耗性提高，并且抑制粘着(pick up)。
此外，上述润滑层中，R4所示的末端基所包含的2个或3个极性基分别与不同的碳原子结合，上述极性基所结合的碳原子彼此经由包含极性基所没结合的碳原子的连接基而结合。具有R4所示的末端基的含氟醚化合物，例如，与末端基所包含的2个极性基分别与不同的碳原子结合，极性基所结合的碳原子彼此结合的氟醚化合物相比，不易凝集。因此，包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层可以防止不与保护层密合(吸附)而存在的含氟醚化合物凝集而作为异物(污渍)附着于磁头，抑制粘着。此外，由于含氟醚化合物彼此不易凝集，因此润滑层中的含氟醚化合物易于在保护层上在沿面方向扩展延伸的状态下配置。因此推定，上述包含含氟醚化合物的润滑剂可以形成即使减薄厚度也可以以高被覆率被覆保护层的表面，具有优异的化学物质耐性的润滑层。
式(1)所示的本实施方式的含氟醚化合物中，R4为包含2个或3个极性基，各极性基分别与不同的碳原子结合，上述极性基所结合的碳原子彼此经由包含极性基所没结合的碳原子的连接基而结合的末端基。R4所示的末端基有助于包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂被涂布的保护层、与涂布润滑剂而形成的润滑层的密合性。式(1)中的R4可以根据包含含氟醚化合物的润滑剂所要求的性能等来适当选择。
此外，式(1)所示的本实施方式的含氟醚化合物为在PFPE链(R3)的两末端分别结合了不同末端基(R1、R4)的不对称化合物。在两末端分别结合有不同末端基的化合物通过在分子末端分别结合的具有不同功能的末端基(R1、R4)的协同效果，从而与在两末端结合有相同末端基的化合物相比，可获得优异的化学物质耐性和耐磨耗性。
作为R4中的极性基，可举出例如，羟基、氨基、羧基和巯基等。另外，醚键(-O-)不包含于R4中的极性基中。
关于R4的包含2个或3个极性基的末端基中的极性基，为了获得与保护层的密合性良好的包含含氟醚化合物的润滑层，优选为羟基。
式(1)中的R4优选为下述式(2-1)～(2-4)中的任一末端基。这样的R4有助于包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂被涂布的保护层、与涂布润滑剂而形成的润滑层的高密合性和被覆率。
(式(2-1)中，p1表示1～2，p2表示1～5。)
在式(2-1)中，p1为1～2。
在式(2-1)中，在p2为1～5的情况下，式(2-1)所示的末端基中的羟基间的距离变得适当，可以形成与保护层的密合性优异、被覆率高的润滑层。p2优选为1～2，最优选为1。
(式(2-2)中，s表示2～5。)
在式(2-2)中，在s为2～5的情况下，R3侧的羟基与末端的羟基之间的距离变得适当，可以形成与保护层的密合性优异、被覆率高的润滑层。s优选为2～3，最优选为2。
(式(2-3)中，t表示1～5。)
在式(2-3)中，在t为1～5的情况下，R3侧的羟基与末端的羟基之间的距离变得适当，可以形成与保护层的密合性优异、被覆率高的润滑层。t优选为1～2，最优选为1。
(式(2-4)中，q表示2～5。)
在式(2-4)中，在q为2～5的情况下，R3侧的羟基与末端的羟基之间的距离变得适当，可以形成与保护层的密合性优异、被覆率高的润滑层。q优选为2～3。
式(1)中，R3为全氟聚醚链(PFPE链)。在保护层上涂布包含含氟醚化合物的润滑剂而形成润滑层的情况下，PFPE链被覆保护层的表面，并且对润滑层赋予润滑性而使磁头与保护层的摩擦力降低。
R3没有特别限定，可以根据包含含氟醚化合物的润滑剂所要求的性能等来适当选择。
在式(1)中关于R3，为了使含氟醚化合物的合成容易，优选为下述式(3)所示的PFPE链。
(式(3)中，m表示1～30，n表示0～30。)
在式(3)中，作为重复单元的(CF2-CF2-O)与(CF2-O)的排列顺序没有特别限制。在式(3)中(CF2-CF2-O)的数m与(CF2-O)的数n可以相同，也可以不同。式(3)可以包含由单体单元(CF2-CF2-O)与(CF2-O)形成的无规共聚物、嵌段共聚物、交替共聚物中的任一种。
在式(1)中的R3为式(3)的情况下，m为1～30，优选为1～20，进一步优选为1～15。在式(1)中在R3为式(3)的情况下，n为0～30，优选为0～20，进一步优选为0～15。此外，在n为0的情况下，m优选为1～17。
在式(1)中R3可以为下述式(4)或下述式(5)。
(式(4)中，u表示1～30。)
在式(4)中，在u为1～30的情况下，本实施方式的含氟醚化合物的数均分子量易于成为优选的范围。u优选为3～20，更优选为4～10。
(式(5)中，v表示1～30。)
在式(5)中，在v为1～30的情况下，本实施方式的含氟醚化合物的数均分子量易于成为优选的范围。v优选为3～20，更优选为4～10。
在式(1)中的R3为式(3)～式(5)中的任一种的情况下，含氟醚化合物的合成容易，是优选的。此外，在式(1)中的R3为式(3)～式(5)中的任一种的情况下，全氟聚醚链中的氧原子数(醚键(-O-)数)相对于碳原子数的比例为适当的。因此，成为具有适度硬度的含氟醚化合物。因此，在保护层上涂布的含氟醚化合物不易在保护层上凝集，可以以充分的被覆率形成厚度更加薄的润滑层。此外，在式(1)中的R3为式(3)的情况下，由于原料获得容易，因此更优选。
式(1)中的R1为包含具有至少一个双键或三键的有机基的末端基。R1优选为包含芳香族环的末端基、包含杂环的末端基、包含烯基的末端基、或包含炔基的末端基中的任一种。
作为用作R1的包含具有至少一个双键或三键的有机基的末端基，具体而言，可举出例如，苯基、甲氧基苯基、萘基、苄基、甲氧基苄基、萘基甲基、甲氧基萘基、吡咯基、吡唑基、甲基吡唑基甲基、咪唑基、呋喃基、糠基、唑基、异唑基、噻吩基、噻吩基乙基、噻唑基、甲基噻唑基乙基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、二氢吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并吡唑基、苯并异唑基、苯并异噻唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基或噌啉基、乙烯基、烯丙基、丁烯基、丙炔基、炔丙基、丁炔基、甲基丁炔基、戊炔基、甲基戊炔基、己炔基、氰基乙基等。这些包含具有至少一个双键或三键的有机基的末端基可以具有烷基、烷氧基、羟基、巯基、羧基、羰基、氨基等取代基。
R1特别优选为苯基、对甲氧基苯基、萘基、对甲氧基苄基、噻吩基乙基、甲基吡唑基甲基、甲基噻唑基乙基、糠基、丁烯基、烯丙基、炔丙基、苄基、萘基甲基中的任一种。如果R1为这些优选例，则成为可以形成具有更优异的耐磨耗性的润滑层的含氟醚化合物。
式(1)中的R2为通过醚性氧与R1结合的2价连接基。R2所示的2价连接基只要是通过醚性氧与R1结合的基团，就没有特别限定，可以根据包含含氟醚化合物的润滑剂所要求的性能等来适当选择。
关于R2所示的2价连接基，为了使包含含氟醚化合物的润滑剂被涂布的保护层、与涂布润滑剂而形成的润滑层的密合性提高，优选具有1个以上极性基。作为连接基所包含的极性基，可举出例如，羟基、羧基、氨基、氨基羧基等，优选为羟基。如果R2所示的2价连接基包含至少1个羟基，则特别是在润滑剂被涂布的保护层由碳或包含氮的碳形成的情况下，保护层与包含含氟醚化合物的润滑层的密合性更加提高。
在R2所示的2价连接基具有1个以上极性基的情况下，连接基所具有的极性基的数没有特别限定，可以为1个，也可以为多个。关于连接基所具有的极性基的数，为了防止含氟醚化合物的数均分子量过大，优选为4个以下。
在式(1)中，R2所示的2价连接基优选碳原子数为1～20的连接基。如果碳原子数为20以下，则可以防止含氟醚化合物的数均分子量过大。连接基的碳原子数更优选为3～12。
具体而言，式(1)中的R2优选为下述式(6)所示的基团。
(式(6)中，w表示1～4。)
在式(6)中，如果w为1以上，则通过R2所示的2价连接基包含1个以上羟基，从而保护层与润滑层的密合性变得更良好，是优选的。此外，在w为4以下的情况下，可以防止含氟醚化合物的数均分子量过大，是优选的。w更优选为1～2。
关于式(1)中的R2，为了使含氟醚化合物的合成容易，可以为-O-。
本实施方式的含氟醚化合物，具体而言，优选为下述式(A)～(AC)所示的任一化合物。另外，式(A)～(AC)中的m、n等重复数为表示平均值的值，因此不是一定为整数。
(式(A)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(B)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(C)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(D)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(E)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(F)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(G)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(H)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(I)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(J)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(K)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(L)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(M)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(N)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(O)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(P)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(Q)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(R)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(S)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(T)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(U)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(V)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(W)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(X)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(Y)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(AB)中，m表示1～30，n表示0～30。)
(式(AC)中，m表示1～30，n表示0～30。)
如果式(1)所示的化合物为上述式(A)～(AC)所示的任一化合物，则原料易于获得，可以形成即使厚度薄也可获得优异的化学物质耐性和耐磨耗性的润滑层，因此是优选的。
本实施方式的含氟醚化合物的数均分子量优选在500～10000的范围内。如果数均分子量为500以上，则包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂不易蒸发，可以防止润滑剂蒸发而转移到磁头。含氟醚化合物的数均分子量更优选为1000以上。此外，如果数均分子量为10000以下，则含氟醚化合物的粘度变得适当，通过涂布包含该含氟醚化合物的润滑剂，从而可以容易地形成厚度薄的润滑层。关于含氟醚化合物的数均分子量，为了成为在适用于润滑剂的情况下易于操作的粘度，优选为3000以下。
数均分子量为通过采用ブルカー·バイオスピン社制AVANCEIII400的1H-NMR和19F-NMR测定的值。在NMR(核磁共振)的测定中，将试样稀释于六氟苯/d-丙酮(4/1v/v)溶剂，用于测定。19F-NMR化学位移的基准是，将六氟苯的峰设为-164.7ppm，1H-NMR化学位移的基准是，将丙酮的峰设为2.2ppm。
“制造方法”
本实施方式的含氟醚化合物的制造方法没有特别限定，可以使用以往公知的制造方法制造。本实施方式的含氟醚化合物可以使用例如以下所示的制造方法来制造。
首先，准备在与式(1)中的R3对应的全氟聚醚链的两末端分别配置有羟基甲基(-CH2OH)的氟系化合物。
接着，将在氟系化合物的一个末端配置的羟基甲基的羟基置换成由式(1)中的R1-R2-形成的末端基(第1反应)。然后，将在另一个末端配置的羟基甲基的羟基置换成由式(1)中的-R4形成的末端基(第2反应)。
第1反应和第2反应可以使用以往公知的方法进行，可以根据式(1)中的R1、R2、R4的种类等来适当决定。此外，第1反应与第2反应中，先进行哪个反应均可。
通过以上方法，可获得式(1)所示的化合物。
在本实施方式中，在制造R2由式(6)表示的含氟醚化合物的情况下，优选使用环氧化合物制造。该环氧化合物可以使用具有与制造的含氟醚化合物的R1所示的末端基对应的结构的醇、与表氯醇或表溴醇来合成。
具体而言，例如，在后述的式(12)所示的环氧化合物的情况下，可以使噻吩乙醇与表氯醇在碱的存在下反应来获得。
本实施方式的含氟醚化合物为上述式(1)所示的化合物。因此，如果使用包含该含氟醚化合物的润滑剂在保护层上形成润滑层，则通过式(1)中R3所示的PFPE链来被覆保护层的表面，并且降低磁头与保护层的摩擦力。此外，使用包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂而形成的润滑层通过R1所示的末端基的分子间相互作用和/或该末端基与保护层的相互作用，可获得优异的耐磨耗性。
此外，对于本实施方式的含氟醚化合物，PFPE链通过与PFPE链连接的R4所具有的2个或3个极性基与保护层的结合，而密合在保护层上。因此，根据本实施方式的含氟醚化合物，润滑层与保护层被牢固结合，可获得具有优异的化学物质耐性和耐磨耗性的润滑层。
[磁记录介质用润滑剂]
本实施方式的磁记录介质用润滑剂包含式(1)所示的含氟醚化合物。
本实施方式的润滑剂，只要在不损害由包含式(1)所示的含氟醚化合物产生的特性的范围内，就可以根据需要混合使用作为润滑剂的材料而使用的公知材料。
作为公知材料的具体例，可举出例如，FOMBLIN(注册商标)ZDIAC、FOMBLIN ZDEAL、FOMBLIN AM-2001(以上Solvey Solexis社制)、Moresco A20H(Moresco社制)等。与本实施方式的润滑剂混合使用的公知材料的数均分子量优选为1000～10000。
在本实施方式的润滑剂包含式(1)所示的含氟醚化合物以外的材料的情况下，本实施方式的润滑剂中的式(1)所示的含氟醚化合物的含量优选为50质量％以上，更优选为70质量％以上。
本实施方式的润滑剂由于包含式(1)所示的含氟醚化合物，因此可以形成即使减薄厚度，也可以以高被覆率被覆保护层的表面，且与保护层的密合性优异的润滑层。因此，根据本实施方式的润滑剂，可获得即使厚度薄，也具有优异的化学物质耐性和耐磨耗性的润滑层。
此外，本实施方式的润滑剂由于包含式(1)所示的含氟醚化合物，因此不与保护层密合(吸附)而存在的润滑剂层中的含氟醚化合物不易凝集。因此，可以防止含氟醚化合物凝集而作为异物(污渍)附着于磁头，抑制粘着。
此外，本实施方式的润滑剂由于包含式(1)所示的含氟醚化合物，因此通过R1所示的末端基中的具有至少一个双键或三键的有机基的分子间相互作用和/或该有机基与保护层的相互作用，可获得具有优异的耐磨耗性的润滑层。
[磁记录介质]
图1为表示本发明的磁记录介质的一实施方式的概略截面图。
本实施方式的磁记录介质10形成下述结构：在基板11上依次设置有附着层12、软磁性层13、第1基底层14、第2基底层15、磁性层16、保护层17、和润滑层18。
“基板”
作为基板11，可以使用例如，在由Al或Al合金等金属或合金材料形成的基体上，形成了由NiP或NiP合金形成的膜的非磁性基板等。
此外，作为基板11，可以使用由玻璃、陶瓷、硅、碳化硅、碳、树脂等非金属材料形成的非磁性基板，也可以使用在由这些非金属材料形成的基体上形成了NiP或NiP合金的膜的非磁性基板。
“附着层”
关于附着层12，在将基板11、与在附着层12上设置的软磁性层13相接配置的情况下，防止基板11的腐蚀的进行。
附着层12的材料可以从例如Cr、Cr合金、Ti、Ti合金等适当选择。附着层12可以通过例如溅射法来形成。
“软磁性层”
软磁性层13优选具有第1软磁性膜、由Ru膜构成的中间层、和第2软磁性膜依次叠层而得的结构。即，软磁性层13优选通过在2层软磁性膜之间夹入由Ru膜构成的中间层，从而具有中间层的上下的软磁性膜进行了反铁磁耦合(AFC)结合的结构。如果软磁性层13具有进行了AFC结合的结构，则可以提高对来自外部的磁场的耐性、以及对作为垂直磁记录特有的问题的WATE(Wide Area Tack Erasure，广域磁道擦除)现象的耐性。
第1软磁性膜和第2软磁性膜优选为由CoFe合金形成的膜。在第1软磁性膜和第2软磁性膜为由CoFe合金形成的膜的情况下，可以实现高的饱和磁通密度Bs(1.4(T)以上)。
此外，优选在用于第1软磁性膜和第2软磁性膜的CoFe合金中，添加Zr、Ta、Nb中的任意种。由此，能够促进第1软磁性膜和第2软磁性膜的非晶质化，使第1基底层(籽晶层)的取向性提高，并且能够降低磁头的上浮量。
软磁性层13可以通过例如溅射法来形成。
“第1基底层”
第1基底层14为用于控制在其上设置的第2基底层15和磁性层16的取向、结晶尺寸的层。第1基底层14是为了增大从磁头产生的磁通的相对于基板面的垂直方向成分，并且将磁性层16的磁化的方向更牢固地固定于与基板11垂直的方向而设置的。
第1基底层14优选为由NiW合金形成的层。在第1基底层14为由NiW合金形成的层的情况下，根据需要也可以在NiW合金中添加B、Mn、Ru、Pt、Mo、Ta等其它元素。
第1基底层14可以通过例如溅射法来形成。
“第2基底层”
第2基底层15为以磁性层16的取向变得良好的方式进行控制的层。第2基底层15优选为由Ru或Ru合金形成的层。
第2基底层15可以为由1层构成的层，也可以由多层构成。在第2基底层15由多层构成的情况下，可以全部层由相同材料构成，也可以至少一层由不同材料构成。
第2基底层15可以通过例如溅射法来形成。
“磁性层”
磁性层16由易磁化轴相对于基板面朝向垂直或水平方向的磁性膜构成。磁性层16为包含Co和Pt的层，进一步为了改善SNR特性，可以为包含氧化物、Cr、B、Cu、Ta、Zr等的层。
作为磁性层16所含有的氧化物，可举出SiO2、SiO、Cr2O3、CoO、Ta2O3、TiO2等。
磁性层16可以由1层构成，也可以由组成不同的材料所形成的多个磁性层构成。
例如，在磁性层16由第1磁性层、第2磁性层和第3磁性层这3层构成的情况下，第1磁性层优选为由包含Co、Cr、Pt、进一步包含氧化物的材料形成的粒状结构。作为第1磁性层所含有的氧化物，优选使用例如，Cr、Si、Ta、Al、Ti、Mg、Co等的氧化物。其中，可以特别适合使用TiO2、Cr2O3、SiO2等。此外，第1磁性层优选包含添加了2种以上氧化物的复合氧化物。其中，可以特别适合使用Cr2O3-SiO2、Cr2O3-TiO2、SiO2-TiO2等。
第1磁性层中除了Co、Cr、Pt、氧化物以外，还可以包含选自B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru、Re中的1种以上元素。通过包含1种以上上述元素，可以促进磁性粒子的微细化，或使结晶性、取向性提高，可以获得适于更高密度记录的记录再生特性、热起伏特性。
第2磁性层可以使用与第1磁性层同样的材料。第2磁性层优选为粒状结构。
第3磁性层优选为由包含Co、Cr、Pt、不含氧化物的材料形成的非粒状结构。第3磁性层中除了Co、Cr、Pt以外，还可以包含选自B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru、Re、Mn中的1种以上元素。第3磁性层通过除了Co、Cr、Pt以外还包含上述元素，可以促进磁性粒子的微细化，或使结晶性、取向性提高，可获得适于更高密度记录的记录再生特性和热起伏特性。
在磁性层16由多个磁性层形成的情况下，优选在相邻的磁性层之间设置非磁性层。在磁性层16由第1磁性层、第2磁性层和第3磁性层这3层构成的情况下，优选在第1磁性层与第2磁性层之间、以及第2磁性层与第3磁性层之间设置非磁性层。
通过在相邻的磁性层间以适度厚度设置非磁性层，从而各个膜的磁化反转变得容易，可以减小磁性粒子整体的磁化反转的分散，可以使S/N比更加提高。
在磁性层16的相邻的磁性层间所设置的非磁性层可以适合使用例如，Ru、Ru合金、CoCr合金、CoCrX1合金(X1表示选自Pt、Ta、Zr、Re、Ru、Cu、Nb、Ni、Mn、Ge、Si、O、N、W、Mo、Ti、V、Zr、B中的1种或2种以上元素。)等。
在磁性层16的相邻的磁性层间所设置的非磁性层中，优选使用包含氧化物、金属氮化物、或金属碳化物的合金材料。具体而言，作为氧化物，可以使用例如，SiO2、Al2O3、Ta2O5、Cr2O3、MgO、Y2O3、TiO2等。作为金属氮化物，可以使用例如，AlN、Si3N4、TaN、CrN等。作为金属碳化物，可以使用例如，TaC、BC、SiC等。
非磁性层可以通过例如溅射法来形成。
关于磁性层16，为了实现更高的记录密度，优选为易磁化轴相对于基板面朝向垂直方向的垂直磁记录的磁性层，但也可以为面内磁记录。
磁性层16可以通过蒸镀法、离子束溅射法、磁控溅射法等以往的公知的任何方法来形成，但通常通过溅射法来形成。
“保护层”
保护层17为用于保护磁性层16的层。保护层17可以由一层构成，也可以由多层构成。作为保护层17的材料，可举出碳、包含氮的碳、碳化硅等。
作为保护层17的成膜方法，可以使用利用了包含碳的靶材的溅射法、使用乙烯、甲苯等烃原料的CVD(化学蒸镀法)法、IBD(离子束蒸镀)法等。
“润滑层”
润滑层18防止磁记录介质10的污染。此外，润滑层18使在磁记录介质10上滑动的磁记录再生装置的磁头的摩擦力降低，而使磁记录介质10的耐久性提高。
如图1所示，润滑层18在保护层17上相接形成。润滑层18是通过在保护层17上涂布上述实施方式的磁记录介质用润滑剂而形成的。因此，润滑层18包含上述(本发明的)含氟醚化合物。
关于润滑层18，在配置在润滑层18下的保护层17由碳、包含氮的碳、碳化硅形成的情况下，保护层17所包含的碳、包含氮的碳、碳化硅与(本发明的)含氟醚化合物以高的结合力结合。其结果，易于获得即使润滑层18的厚度薄，也以高被覆率被覆了保护层17的表面的磁记录介质10，可以有效地防止磁记录介质10的表面污染。
润滑层18的平均膜厚优选为更优选为
如果润滑层18的平均膜厚为0.5nm以上，则润滑层18不形成岛状或网眼状而以均匀的膜厚形成。因此，通过润滑层18，可以以高被覆率被覆保护层17的表面。此外，通过使润滑层18的平均膜厚为3nm以下，可以充分减小磁头的上浮量，提高磁记录介质10的记录密度。
保护层17的表面未被润滑层18以充分高的被覆率被覆的情况下，吸附在磁记录介质10的表面的环境物质穿过润滑层18的间隙，而侵入到润滑层18下。侵入到润滑层18的下层的环境物质与保护层17吸附、结合而生成污染物质。进而，在磁记录再生时，该污染物质(凝集成分)作为污渍而附着(转印)于磁头，使磁头破损，或使磁记录再生装置的磁记录再生特性降低。
作为使污染物质生成的环境物质，可举出例如，硅氧烷化合物(环状硅氧烷、直链硅氧烷)、离子性化合物、二十八烷等分子量较高的烃、邻苯二甲酸二辛酯等增塑剂等。作为离子性杂质所包含的金属离子，可以举出例如，钠离子、钾离子等。作为离子性杂质所包含的无机离子，可以举出例如，氯离子、溴离子、硝酸根离子、硫酸根离子、铵根离子等。作为离子性杂质所包含的有机物离子，可以举出例如，草酸根离子、甲酸根离子等。
“润滑层的形成方法”
在形成润滑层18时，可举出例如，准备在基板11上形成了直到保护层17为止的各层的制造中途的磁记录介质，在保护层17上涂布润滑层形成用溶液的方法。
润滑层形成用溶液通过将上述实施方式的磁记录介质用润滑剂根据需要用溶剂稀释，制成适于涂布方法的粘度和浓度来获得。
作为润滑层形成用溶液所使用的溶剂，可举出例如，バートレル(注册商标)XF(商品名，三井デュポンフロロケミカル社制)等氟系溶剂等。
润滑层形成用溶液的涂布方法没有特别限定，可举出例如，旋转涂布法、浸渍法等。
在使用浸渍法的情况下，例如，可以使用以下所示的方法。首先，在装入到浸渍涂布装置的浸渍槽的润滑层形成用溶液中，浸渍形成了直到保护层17为止的各层的基板11。接着，以规定的速度从浸渍槽提起基板11。由此，将润滑层形成用溶液涂布在基板11的保护层17上的表面。
通过使用浸渍法，可以将润滑层形成用溶液均匀地涂布在保护层17的表面，可以在保护层17上以均匀的膜厚形成润滑层18。
本实施方式的磁记录介质10在基板11上至少依次设置有磁性层16、保护层17、和润滑层18。本实施方式的磁记录介质10在保护层17上相接形成有包含上述含氟醚化合物的润滑层18。该润滑层18即使厚度薄，也以高被覆率被覆保护层17的表面。因此，本实施方式的磁记录介质10防止使离子性杂质等污染物质生成的环境物质从润滑层18的间隙侵入。因此，本实施方式的磁记录介质10在表面上存在的污染物质少。此外，本实施方式的磁记录介质10中的润滑层18不易使异物(污渍)产生，可以抑制粘着。此外，本实施方式的磁记录介质10中的润滑层18具有优异的化学物质耐性和耐磨耗性。因此，本实施方式的磁记录介质10具有优异的可靠性和耐久性。
实施例
以下，通过实施例和比较例进一步具体地说明本发明。另外，本发明不仅仅限定于以下实施例。
“润滑剂的制造”
(实施例1)
通过以下所示的方法，制造上述式(A)所示的化合物。
在氮气气氛下，在100mL茄型烧瓶中加入HOCH2CF2O(CF2CF2O)q(CF2O)rCF2CH2OH(式中的q为6，r为6。)所示的化合物(数均分子量1270，分子量分布1.1)25.4g、下述式(7)所示的缩水甘油基苯基醚1.50g、和t-BuOH 10mL，在室温下搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中进一步加入t-BuOK 0.900g，在70℃下搅拌8小时进行反应。
将所得的反应生成物冷却到25℃，用0.5mol/L的盐酸中和后，用三井デュポンフロロケミカル社制バートレルXF(以下，バートレルXF)提取，将有机层进行水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了下述式(8)所示的化合物7.25g。
(式(8)中，m为6，n为6。)
在氮气气氛下在200mL茄型烧瓶中，加入上述获得的式(8)所示的化合物7.10g、下述式(9)所示的化合物1.05g、和t-BuOH 50mL，在室温下搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中加入t-BuOK 0.187g，在70℃下搅拌16小时进行反应。
将所得的反应生成物冷却到25℃，用0.1mol/L的盐酸中和后，用バートレルXF提取，将有机层进行水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩。
另外，下述式(9)所示的化合物由乙二醇叔丁基醚和表溴醇合成。
在所得的残渣中在室温下，加入水0.75mL、三氟乙酸7.5mL，在室温下搅拌6小时。将水、三氟乙酸在35℃以下蒸馏除去，在所得的残渣中加入5％碳酸氢钠水30mL，用バートレルXF提取，将有机层进行水洗、浓缩。在所得的残渣中加入甲醇5mL和1mol/L的氢氧化钠水溶液20mL，在室温下搅拌1小时。将甲醇蒸馏除去，用バートレルXF提取，将有机层进行水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(A)4.75g。
进行所得的化合物(A)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(A)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))；
δ[ppm]3.40～3.55(3H)，3.55～3.90(11H)，3.95～4.15(4H)，6.80～7.30(5H)
(实施例2)
代替式(7)所示的化合物而使用了下述式(10)所示的化合物1.80g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(B)4.85g。
进行所得的化合物(B)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(B)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))；
δ[ppm]3.45～3.60(3H)，3.60～4.00(14H)，3.95～4.15(4H)，6.75～6.85(2H)，7.10～7.20(2H)
(实施例3)
代替式(7)所示的化合物而使用了下述式(11)所示的化合物2.00g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(C)4.80g。
另外，下述式(11)所示的化合物由萘酚和表氯醇合成。
进行所得的化合物(C)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(C)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))；
δ[ppm]3.40～3.55(3H)，3.60～3.90(11H)，4.00～4.15(4H)，7.00～7.70(7H)
(实施例4)
代替式(7)所示的化合物而使用了下述式(12)所示的化合物1.85g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(D)4.95g。
另外，下述式(12)所示的化合物由噻吩乙醇和表氯醇合成。
进行所得的化合物(D)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(D)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))：
δ[ppm]＝3.15(2H)，3.40～3.55(8H)，3.60～3.95(8H)，4.00～4.15(4H)，6.80(2H)，7.03(1H)
(实施例5)
代替式(7)所示的化合物而使用了下述式(13)所示的化合物1.69g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(E)4.55g。
另外，下述(13)所示的化合物由N-甲基吡唑甲醇和表氯醇合成。
进行所得的化合物(E)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(E)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))：
δ[ppm]＝3.40～3.55(3H)，3.60～3.90(16H)，4.05～4.20(4H)，6.00(1H)，7.25(1H)
(实施例6)
代替式(7)所示的化合物而使用了下述式(14)所示的化合物2.00g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(F)4.40g。
另外，下述(14)所示的化合物由甲基噻唑乙醇和表氯醇合成。
进行所得的化合物(F)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(F)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))：
δ[ppm]＝2.35(3H)，3.00(2H)，3.40～3.55(3H)，3.60～3.90(13H)，4.05～4.20(4H)，8.40(1H)
(实施例7)
代替式(7)所示的化合物而使用了下述式(15)所示的化合物1.55g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(G)4.77g。
另外，下述(15)所示的化合物由呋喃甲醇和表氯醇合成。
进行所得的化合物(G)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(G)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))：
δ[ppm]＝3.40～3.55(3H)，3.60～3.95(11H)，4.00～4.15(4H)，4.45(2H)，6.35(1H)，7.35(2H)
(实施例8)
代替式(7)所示的化合物而使用了下述式(16)所示的化合物1.15g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(H)4.69g。
进行所得的化合物(H)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(H)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))：
δ[ppm]＝3.40～3.55(3H)，3.60～3.95(11H)，4.00～4.15(6H)，5.15(2H)，5.30(1H)，5.90～6.00(1H)
(实施例9)
通过以下所示的方法，制造出上述式(I)所示的化合物。
在氮气气氛下，在300mL茄型烧瓶中加入HOCH2CF2O(CF2CF2O)q(CF2O)rCF2CH2OH(式中的q为4.5，r为4.5。)所示的化合物(数均分子量997，分子量分布1.1)20.0、下述式(17)所示的化合物3.42g、碳酸钾8.29g、丙酮60mL，在回流下搅拌24小时进行反应。
将所得的反应生成物冷却到25℃，将丙酮蒸馏除去。在残渣中加入バートレルXF，进行水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了下述式(18)所示的化合物7.52g。
(式(18)中，m为4.5，n为4.5。)
在氮气气氛下，在500mL茄型烧瓶中，加入乙二醇12mL、二氯甲烷150mL、和三苯甲基氯20.0g，进行搅拌直到变得均匀。进一步在上述茄型烧瓶中，在用冰冷却下，经30分钟加入三乙胺20mL/二氯甲烷50mL溶液。进一步在上述茄型烧瓶中，在室温下加入4-二甲基氨基吡啶0.900g，在40℃下反应10小时。将所得的反应生成物冷却到25℃，进行水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了下述式(19)所示的化合物19.0g。
在氮气气氛下，在500mL茄型烧瓶中，加入化合物(19)15.0g(49.3mmol)、四氢呋喃150mL、和烯丙基缩水甘油基醚7.00mL，进行搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中加入t-BuOK 6.00g，在70℃下搅拌4小时进行反应。将所得的反应生成物冷却到25℃，将四氢呋喃蒸馏除去。在残渣中加入甲苯，进行水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了下述式(20)所示的化合物12.0g。
在300mL茄型烧瓶中，在用冰冷却下，加入式(20)所示的化合物5.00g、二氯甲烷50mL、和间氯过苯甲酸5.00g，在该温度下搅拌1小时，在室温下搅拌12小时。在该反应液中在用冰冷却下，加入饱和亚硫酸钠水溶液10mL，搅拌30分钟后，在室温下搅拌30分钟。向分液漏斗移液，将有机层进行水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(21)4.50g。
进行所得的化合物(21)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(21)1H-NMR(CDCl3)；
δ[ppm]2.62(1H)，2.81(1H)，3.18(1H)，3.28(2H)，3.48(1H)，3.50～3.75(6H)，3.85(1H)，4.03(1H)，7.18～7.38(9H)，7.45(6H)
在氮气气氛下，在100mL茄型烧瓶中，加入上述获得的式(18)所示的化合物5.98g、式(21)所示的化合物1.52g、和t-BuOH 30mL，在室温下搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中加入t-BuOK 0.200g(1.78mmol)，在70℃下搅拌12小时进行反应。将所得的反应生成物冷却到25℃，用0.1mol/L的盐酸中和。然后，用バートsdkちざいレルXF提取，将有机层进行水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩。
在所得的残渣中在室温下，加入バートレルXF 8mL、水0.75mL、和三氟乙酸7.5mL，在室温下搅拌1小时。将バートレルXF、水、三氟乙酸在35℃以下蒸馏除去，在所得的残渣中加入5％碳酸氢钠水30mL，用バートレルXF提取，进行有机层的水洗，进行浓缩。在所得的残渣中加入甲醇5mL、和1mol/L的氢氧化钠水溶液14mL，在室温下搅拌1小时。将甲醇蒸馏除去，用バートレルXF提取，将有机层用1mol/L的盐酸和水进行洗涤，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(I)3.30g。
进行所得的化合物(I)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(I)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))；
δ[ppm]δ[ppm]3.45～3.90(14H)，3.95～4.15(4H)，4.90(2H)，7.45～7.75(5H)
(实施例10)
代替式(17)所示的化合物而使用了下述式(22)所示的化合物4.42g，除此以外，进行与实施例9同样的操作，获得了化合物(J)3.40g。
进行所得的化合物(J)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(J)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))；
δ[ppm]3.45～3.90(14H)，3.95～4.15(4H)，4.95(2H)，7.45～7.75(7H)
(实施例11)
代替式(17)所示的化合物而使用了下述式(23)所示的化合物2.42g，除此以外，进行与实施例9同样的操作，获得了化合物(K)3.02g。
进行所得的化合物(K)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(K)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))；
δ[ppm]3.45～3.90(14H)，3.95～4.15(6H)，5.10～5.30(2H)，5.90～6.00(1H)
(实施例12)
在氮气气氛下，在200mL茄型烧瓶中，加入上述获得的式(8)所示的化合物4.90g、t-BuOH 45mL、和表溴醇2.30g，进行搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中加入t-BuOK0.500g，在70℃下搅拌6小时进行反应。将所得的反应生成物冷却到25℃，用0.1mol/L的盐酸中和后，用バートレルXF提取，将有机层进行水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了下述式(24)所示的化合物5.00g。
(式(24)中，m为6，n为6。)
在氮气气氛下，在100mL茄型烧瓶中，加入式(24)所示的化合物3.19g、t-BuOH28mL、和丙二醇3.50g，进行搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中加入t-BuOK 0.700g，在70℃下搅拌6小时进行反应。将所得的反应生成物冷却到25℃，用0.1mol/L的盐酸中和后，用バートレルXF提取，将有机层进行水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(L)2.14g。
进行所得的化合物(L)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(L)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))；
δ[ppm]1.79(2H)，3.40～3.55(3H)，3.55～3.90(11H)，3.95～4.15(4H)，6.80～7.30(5H)
(实施例13)
代替式(8)所示的化合物而使用了作为实施例2的合成中间体的下述式(25)所示的化合物5.00g，除此以外，进行与实施例12同样的操作，获得了化合物(M)2.34g。
进行所得的化合物(M)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(M)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))；
δ[ppm]1.79(2H)，3.45～3.60(3H)，3.60～4.00(14H)，3.95～4.15(4H)，6.75～6.85(2H)，7.10～7.20(2H)
(式(25)中，m为6，n为6。)
(实施例14)
代替式(8)所示的化合物而使用了作为实施例4的合成中间体的下述式(26)所示的化合物5.02g，除此以外，进行与实施例12同样的操作，获得了化合物(N)2.26g。
进行所得的化合物(N)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(N)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))；
δ[ppm]＝1.79(2H)，3.15(2H)，3.40～3.55(8H)，3.60～3.95(8H)，4.00～4.15(4H)，6.80(2H)，7.05(1H)
(式(26)中，m为6，n为6。)
(实施例15)
代替式(8)所示的化合物而使用了作为实施例8的合成中间体的下述式(27)所示的化合物4.77g，除此以外，进行与实施例12同样的操作，获得了化合物(O)2.33g。
进行所得的化合物(O)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(O)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))；
δ[ppm]1.79(2H)，3.45～3.90(14H)，3.95～4.15(6H)，5.10～5.30(2H)，5.90～6.00(1H)
(式(27)中，m为6，n为6。)
(实施例16)
在氮气气氛下，在100mL茄型烧瓶中，加入上述获得的式(24)所示的化合物3.19g、t-BuOH 28mL、和2,2,3,3-四氟丁烷-1,4-二醇4.00g，进行搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中加入t-BuOK 0.112g，在70℃下搅拌6小时进行反应。将所得的反应生成物冷却到25℃，用0.1mol/L的盐酸中和后，用バートレルXF提取，将有机层进行水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(P)2.32g。
进行所得的化合物(P)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(P)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))；
δ[ppm]3.40～3.55(3H)，3.55～3.95(11H)，4.00～4.20(4H)，6.80～7.30(5H)
(实施例17)
代替式(24)所示的化合物而使用了作为实施例13的合成中间体的下述式(28)所示的化合物3.26g，除此以外，进行与实施例16同样的操作，获得了化合物(Q)2.38g。
进行所得的化合物(Q)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(Q)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))；
δ[ppm]3.45～3.60(3H)，3.60～4.00(14H)，4.00～4.20(4H)，6.75～6.85(2H)，7.10～7.20(2H)
(式(28)中，m为6，n为6。)
(实施例18)
代替式(24)所示的化合物而使用了作为实施例14的合成中间体的下述式(29)所示的化合物3.26g，除此以外，进行与实施例16同样的操作，获得了化合物(R)2.21g。
进行所得的化合物(R)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(R)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))；
δ[ppm]＝3.15(2H)，3.40～3.55(8H)，3.60～3.95(8H)，4.00～4.15(4H)，6.80(2H)，7.05(1H)
(式(29)中，m为6，n为6。)
(实施例19)
代替式(24)所示的化合物而使用了作为实施例15的合成中间体的下述式(30)所示的化合物3.12g，除此以外，进行与实施例16同样的操作，获得了化合物(S)2.28g。
进行所得的化合物(S)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(S)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))：
δ[ppm]＝3.40～3.55(3H)，3.60～3.95(11H)，4.00～4.15(6H)，5.15(2H)，5.30(1H)，5.90～6.00(1H)
(式(30)中，m为6，n为6。)
(实施例20)
在500mL茄型烧瓶中，加入3-丁烯基乙酸酯(12.0g)、和二氯甲烷100mL，在室温下搅拌，制成均匀的溶液。在该溶液中，在用冰冷却下，加入间氯过苯甲酸31.0g，在该温度下搅拌1小时，进一步在室温下搅拌10小时。然后，在用冰冷却下加入饱和碳酸氢钠水溶液20mL、和饱和亚硫酸钠水溶液20mL，在该温度下搅拌30分钟。从反应液分离出水层，将有机层进行水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(31)6.40g。
进行所得的化合物(31)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(31)1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))；
δ[ppm]1.73(1H)，1.88(1H)，2.01(3H)，2.41(1H)，2.67(1H)，2.88(1H)，4.12(2H)
在氮气气氛下，在200mL茄型烧瓶中，加入式(8)所示的化合物7.10g、式(31)所示的化合物0.781g、和t-BuOH 50mL，在室温下搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中加入t-BuOK 0.225g，在70℃下搅拌30小时进行反应。将所得的反应生成物冷却到25℃，用0.1mol/L的盐酸中和后，用バートレルXF提取，将有机层进行水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩。
在所得的残渣中在室温下，加入甲醇30mL、和1mol/L的氢氧化钠水溶液30mL，在室温下搅拌1小时。将甲醇蒸馏除去，用バートレルXF提取，将有机层进行水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(T)4.62g。
进行所得的化合物(T)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(T)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))；
δ[ppm]1.54～1.76(2H)，3.55～3.80(5H)，3.82～4.20(9H)，6.80～7.30(5H)
(实施例21)
代替式(8)所示的化合物而使用了式(25)所示的化合物7.25g，除此以外，进行与实施例20同样的操作，获得了化合物(U)5.02g。
进行所得的化合物(U)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(U)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))；
δ[ppm]1.54～1.76(2H)，3.55～3.80(8H)，3.82～4.20(9H)，6.55～6.60(2H)，6.70～6.75(2H)
(实施例22)
代替式(8)所示的化合物而使用了作为实施例10的中间体的下述式(32)所示的化合物7.35g，除此以外，进行与实施例20同样的操作，获得了化合物(V)4.89g。
进行所得的化合物(V)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(V)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))；
δ[ppm]1.54～1.76(2H)，3.55～3.80(5H)，3.82～4.20(9H)，7.00～7.50(7H)
(式(32)中，m为6，n为6。)
(实施例23)
代替式(8)所示的化合物而使用了式(26)所示的化合物7.27g，除此以外，进行与实施例20同样的操作，获得了化合物(W)4.55g。
进行所得的化合物(W)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(W)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))；
δ[ppm]1.54～1.76(2H)，3.55～3.80(5H)，3.80～4.20(9H)，6.80(2H)，7.05(1H)
(实施例24)
代替式(8)所示的化合物而使用了作为实施例6的中间体的下述式(33)所示的化合物7.35g，除此以外，进行与实施例20同样的操作，获得了化合物(X)4.24g。
进行所得的化合物(X)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(X)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))；
δ[ppm]1.54～1.76(2H)，2.35(3H)，3.00(2H)，3.55～3.80(5H)，3.82～4.20(11H)，8.40(1H)
(式(33)中，m为6，n为6。)
(实施例25)
代替式(8)所示的化合物而使用了式(27)所示的化合物6.92g，除此以外，进行与实施例20同样的操作，获得了化合物(Y)4.66g。
进行所得的化合物(Y)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(Y)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))；
δ[ppm]1.54～1.76(2H)，3.55～3.80(5H)，3.82～4.20(11H)，5.20～5.30(2H)，5.80～5.90(1H)
(实施例26)
在氮气气氛下，在200mL茄型烧瓶中，加入HOCH2CF2O(CF2CF2O)xCF2CH2OH(式中的x为8。)所示的化合物(数均分子量1106，分子量分布1.1)22.1g、化合物(7)1.50g、和t-BuOH10mL，在室温下搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中加入t-BuOK 0.900g，在70℃下搅拌8小时进行反应。将所得的反应生成物冷却到25℃，用0.5mol/L的盐酸中和后，用バートレルXF提取，将有机层进行水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(34)6.29g。
(式(34)中，x为8。)
在氮气气氛下，在200mL茄型烧瓶中，加入上述获得的式(34)所示的化合物6.28g、式(9)所示的化合物1.05g、和t-BuOH 50mL，在室温下搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中加入t-BuOK 0.224g，在70℃下搅拌16小时进行反应。将所得的反应生成物冷却到25℃，用0.1mol/L的盐酸中和后，用バートレルXF提取，将有机层进行水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩。
在所得的残渣中在室温下加入水0.75mL、和三氟乙酸7.5mL，在室温下搅拌6小时。将水、三氟乙酸在35℃以下蒸馏除去，在所得的残渣中加入5％碳酸氢钠水30mL，用バートレルXF提取，将有机层进行水洗，进行浓缩。在所得的残渣中加入甲醇5mL和1mol/L的氢氧化钠水溶液20mL，在室温下搅拌1小时。将甲醇蒸馏除去，用バートレルXF提取，将有机层进行水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(Z)4.28g。
进行所得的化合物(Z)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(Z)；1H-NMR(C6F6/CD3COCD3＝4/1(V/V))；
δ[ppm]3.40～3.55(3H)，3.88～4.20(15H)，6.90～7.20(5H)
(实施例27)
代替式(7)所示的化合物而使用了下述式(35)所示的化合物1.12g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AB)4.05g。
进行所得的化合物(AB)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(AB)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]2.50(1H)，3.45～3.65(8H)，3.65～3.90(6H)，4.00～4.20(6H)
(实施例28)
代替式(7)所示的化合物而使用了下述式(36)所示的化合物1.88g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AC)3.85g。另外，下述式(36)所示的化合物通过将甘油二烯丙基醚仅单侧进行氧化而合成。
进行所得的化合物(AC)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(AC)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]3.35～3.95(19H)，3.95～4.15(6H)，5.05～5.15(1H)，5.20～5.30(1H)，5.80～6.00(1H)
“比较例1”
通过专利文献1所记载的方法来合成下述式(AA)所示的化合物。
(式(AA)中，m为6，n为6。)
“比较例2”
通过专利文献2所记载的方法来合成下述式(BB)所示的化合物。
(式(BB)中，m为6，n为6。)
“比较例3”
通过专利文献3所记载的方法来合成下述式(CC)所示的化合物。
(式(CC)中，m为6，n为6。)
将这样操作而获得的实施例1～28和比较例1～3的化合物适用于式(1)时的R1～R4的结构示于表1～表4中。此外，通过上述1H-NMR和19F-NMR的测定而求出实施例1～26和比较例1～3的化合物的数均分子量。将其结果示于表1～表4中。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
接下来，通过以下所示的方法，使用实施例1～28和比较例1～3中获得的化合物调制出润滑层形成用溶液。进而，使用所得的润滑层形成用溶液，通过以下所示的方法，形成磁记录介质的润滑层，获得了实施例1～28和比较例1～3的磁记录介质。
“润滑层形成用溶液”
将实施例1～28和比较例1～3中获得的化合物分别溶解于作为氟系溶剂的バートレル(注册商标)XF(商品名，三井デュポンフロロケミカル社制)，以涂布在保护层上时的膜厚成为的方式用バートレル进行稀释，制成化合物的浓度为0.0005质量％～0.001质量％的润滑层形成用溶液。
“磁记录介质”
准备在直径65mm的基板上，依次设置有附着层、软磁性层、第1基底层、第2基底层、磁性层和保护层的磁记录介质。保护层由碳形成。
在直到保护层为止的各层被形成的磁记录介质的保护层上，分别通过浸渍法涂布实施例1～28和比较例1～3的润滑层形成用溶液。另外，浸渍法在浸渍速度10mm/sec、浸渍时间30sec、提拉速度1.2mm/sec的条件下进行。
然后，将涂布了润滑层形成用溶液的磁记录介质，放入到120℃的恒温槽中，加热10分钟而除去润滑层形成用溶液中的溶剂，从而在保护层上形成润滑层，获得了磁记录介质。
使用FT-IR(商品名：Nicolet iS50，Thermo Fisher Scientific社制)测定这样操作而获得的实施例1～28和比较例1～3的磁记录介质所具有的润滑层的膜厚。将其结果示于表5中。
接下来，对实施例1～28和比较例1～3的磁记录介质，进行以下所示的化学物质耐性试验。
(化学物质耐性试验)
该评价方法是研究在高温环境下由使污染物质生成的环境物质引起的磁记录介质的污染的评价方法。以下所示的耐环境性的评价方法中，作为环境物质使用Si离子，作为通过环境物质而生成的污染磁记录介质的污染物质的量，测定了Si吸附量。
具体而言，将作为评价对象的磁记录介质，在温度85℃、湿度0％的高温环境下，在硅氧烷系Si橡胶的存在下保持240小时。接下来，使用二次离子质谱分析法(SIMS)对磁记录介质表面存在的Si吸附量进行分析测定，作为Si吸附量来评价由Si离子引起的污染程度。Si吸附量的评价使用将比较例2的结果设为1.00时的数值来评价。将其结果示于表5中。
[表5]
由表5明确了，实施例1～28的磁记录介质与比较例1～3的磁记录介质相比，虽然润滑层的膜厚薄，但是Si吸附量少，在高温环境下不易被环境物质污染。
此外，实施例2是形成润滑层的式(1)所示的化合物中的R4中的羟基所结合的碳原子彼此经由包含羟基所没结合的碳原子的连接基而结合的情况。与此相对，比较例2是形成润滑层的式(1)所示的化合物中的R4中的羟基所结合的碳原子彼此结合的情况。由表5所示的实施例2与比较例2的结果可知，通过R4中的羟基所结合的碳原子彼此经由包含羟基所没结合的碳原子的连接基而结合，从而化学物质耐性提高。
此外，对实施例1～28和比较例1～3的磁记录介质，进行以下所示的耐磨耗性试验。
(耐磨耗性试验)
使用销盘型摩擦磨耗试验机，使作为接触件的直径2mm的氧化铝的球以荷重40gf、滑动速度0.25m/sec在磁记录介质的润滑层上滑动，测定了润滑层的表面的摩擦系数。进而，测定直到润滑层的表面的摩擦系数急剧增大为止的滑动时间。直到摩擦系数急剧增大为止的滑动时间对各磁记录介质的润滑层测定各4次，以其平均值(小时)作为润滑剂涂膜的耐磨耗性的指标。将使用了实施例1～28的化合物和比较例1～3的化合物的磁记录介质的结果示于表5中。摩擦系数增大时间的评价如下所述。
◎：650sec以上
○：550sec以上且小于650sec
△：450sec以上且小于550sec
×：小于450sec
另外，直到摩擦系数急剧增大为止的时间，根据以下所示的理由，可以作为润滑层的耐磨耗性的指标而使用。该理由是，磁记录介质的润滑层通过使用磁记录介质而磨耗进行，如果因为磨耗而润滑层消失，则接触件与保护层直接接触，摩擦系数急剧增大。可以认为直到本摩擦系数急剧增大为止的时间都与摩擦试验具有相互关系。
如表5所示，实施例1～28的磁记录介质与比较例1～3的磁记录介质相比，虽然润滑层的膜厚薄，但是直到摩擦系数急剧增大为止的滑动时间长，耐磨耗性良好。
推定这是因为，实施例1～28的磁记录介质中，形成润滑层的式(1)所示的化合物中的R1为包含具有至少一个双键或三键的有机基的末端基。
产业可利用性
通过使用包含本发明的含氟醚化合物的磁记录介质用润滑剂，可以形成即使厚度薄，也可以实现优异的化学物质耐性和耐磨耗性的润滑层。
符号的说明
10···磁记录介质，11···基板，12···附着层，13···软磁性层，14···第1基底层，15···第2基底层，16···磁性层，17···保护层，18···润滑层。

Claims (12)

1.一种含氟醚化合物，其特征在于，由下述式(1)表示，
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4 (1)
式(1)中，R1为包含具有至少一个双键或三键的有机基的末端基，R2为通过醚性氧与R1结合的2价连接基，R3为全氟聚醚链，R4为包含2个或3个极性基，各极性基分别与不同的碳原子结合，所述极性基所结合的碳原子彼此经由包含极性基所没结合的碳原子的连接基而结合的末端基。
2.根据权利要求1所述的含氟醚化合物，所述式(1)中的R4的极性基为羟基。
3.根据权利要求1或2所述的含氟醚化合物，所述式(1)中的R4为下述式(2-1)～(2-4)中的任一末端基，
式(2-1)中，p1表示1～2，p2表示1～5；
式(2-2)中，s表示2～5；
式(2-3)中，t表示1～5；
式(2-4)中，q表示2～5。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的含氟醚化合物，其特征在于，所述式(1)中的R3由下述式(3)表示，
式(3)中，m表示1～30，n表示0～30。
5.根据权利要求1～3中任一项所述的含氟醚化合物，其特征在于，所述式(1)中的R3由下述式(4)或下述式(5)表示，
式(4)中，u表示1～30；
式(5)中，v表示1～30。
6.根据[1]～[5]中任一项所述的含氟醚化合物，其特征在于，所述式(1)中的R1为包含芳香族环的末端基、包含杂环的末端基、包含烯基的末端基、包含炔基的末端基中的任一种。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的含氟醚化合物，其特征在于，所述式(1)中的R2由-O-或下述式(6)表示，
式(6)中，w表示1～4。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的含氟醚化合物，其特征在于，所述式(1)中的R4包含3个极性基。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的含氟醚化合物，其数均分子量在500～10000的范围内。
10.一种磁记录介质用润滑剂，其特征在于，包含权利要求1～9中任一项所述的含氟醚化合物。
11.一种磁记录介质，其特征在于，在基板上至少依次设置有磁性层、保护层、和润滑层，所述润滑层包含权利要求1～9中任一项所述的含氟醚化合物。
12.根据权利要求11所述的磁记录介质，所述润滑层的平均膜厚为0.5nm～3nm。
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