CN110997625B - 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质 - Google Patents

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Abstract

一种含氟醚化合物，其特征在于，由下述式(1)表示。R1‑R2‑CH2‑R3‑CH2‑R4‑R5(1)(在式(1)中，R3为全氟聚醚链。R2和R4为具有极性基的2价连接基，可以相同也可以不同。R1和R5与R2或R4所具有的除碳原子以外的原子的结合键结合。R1和R5为由碳原子数1～8的有机基构成的末端基，可以相同也可以不同。R1和R5之中的至少一者为碳原子数1～8的链状有机基的1个以上氢被具有酰胺键的基团取代了的基团)。

Description

含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
技术领域
本发明涉及适合于磁记录介质的润滑剂用途的含氟醚化合物、包含该含氟醚化合物的磁记录介质用润滑剂以及磁记录介质。
本申请基于2017年8月21日在日本申请的特愿2017-158651号主张优先权，将其内容援用到本文中。
背景技术
近年来，随着信息处理的大容量化，开发了各种信息记录技术。特别是，适于高记录密度的磁记录介质的开发进展。
以往，对于磁记录介质，为了确保磁记录介质的耐久性和可靠性，在形成在基板上的磁记录层上设置保护层和润滑层。特别是最表面所使用的润滑层要求长期稳定性、化学物质耐性(防止硅氧烷等污染)、耐磨损性等各种特性。
以往，作为磁记录介质用的润滑剂，多使用了在分子末端具有极性基的全氟聚醚系润滑剂。
作为全氟聚醚系润滑剂，例如，已知带有具有多个羟基的末端基的全氟聚醚化合物(例如，参照专利文献1)。此外，已知含有具有芳香族基和羟基的氟聚醚化合物的润滑剂(例如，参照专利文献2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第4632144号公报
专利文献2：日本特开2013-163667号公报
发明内容
发明所要解决的课题
近年来，随着磁盘的迅速的信息记录密度提高，要求磁头与磁盘的记录层之间的磁间距的降低。因此，对于磁头与磁盘的记录层之间存在的润滑层，需要更加的薄膜化。润滑层所使用的润滑剂对磁盘的可靠性带来大的影响。因此，需要确保对于磁盘而言不可缺少的耐磨损性等可靠性，同时将润滑层薄膜化。
此外，因为磁盘的用途的多样化等，磁盘所要求的环境耐性变得非常严。因此，比以往任何时候都要求使润滑层的耐磨损性和化学物质耐性提高。
然而，一般而言如果使润滑层的厚度薄则有被覆性恶化，化学物质耐性和耐磨损性恶化的倾向。
本发明是鉴于上述情况而提出的，其课题是提供可以形成即使厚度薄，也具有优异的化学物质耐性和耐磨损性的润滑层，可以作为磁记录介质用润滑剂的材料而适合使用的含氟醚化合物。
此外，本发明的课题是提供包含本发明的含氟醚化合物的磁记录介质用润滑剂。
此外，本发明的课题是提供具有包含本发明的含氟醚化合物的润滑层的磁记录介质。
用于解决课题的手段
本发明人为了解决上述课题而反复进行了深入研究。
其结果发现，只要为在全氟聚醚链的两末端连接具有极性基的2价连接基，在其至少一方结合有碳原子数1～8的链状有机基的1个以上氢被具有酰胺键的基团取代了的末端基的含氟醚化合物即可，从而想到了本发明。
即，本发明涉及以下事项。
[1]一种含氟醚化合物，其特征在于，由下述式(1)表示。
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4-R5 (1)
(在式(1)中，R3为全氟聚醚链。R2和R4为具有极性基的2价连接基，可以相同也可以不同。R1和R5与R2或R4所具有的除碳原子以外的原子的结合键结合。R1和R5为由碳原子数1～8的有机基构成的末端基，可以相同也可以不同。R1和R5之中的至少一者为碳原子数1～8的链状有机基的1个以上氢被具有酰胺键的基团取代了的基团。)
[2]根据[1]所述的含氟醚化合物，上述链状有机基为碳原子数1～4的烷基。
[3]根据[1]或[2]所述的含氟醚化合物，上述极性基为羟基。
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的含氟醚化合物，上述式(1)中的R2和R4为下述式(2-1)。
-(O-CH2CH(OH)CH2)a-O- (2-1)
(式(2-1)中的a表示整数1～3。)
[5]根据[1]～[4]中任一项所述的含氟醚化合物，上述式(1)中的R1为碳原子数1～8的链状有机基的1个以上氢被具有酰胺键的基团取代了的基团，
R5为1个以上氢被极性基取代了的烷基。
[6]根据[1]～[5]中任一项所述的含氟醚化合物，上述式(1)中的R3为下述式(3)～(5)中的任一者。
-CF2O-(CF2CF2O)c-(CF2O)d-CF2- (3)
(式(3)中的c、d表示平均聚合度，分别表示0～20。其中，c或d为0.1以上。)
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)e-OCF(CF3)- (4)
(式(4)中的e表示平均聚合度，表示0.1～20。)
-CF2CF2-(OCF2CF2CF2)f-OCF2CF2- (5)
(式(5)中的f表示平均聚合度，表示0.1～20。)
[7]根据[1]～[6]中任一项所述的含氟醚化合物，其数均分子量在500～10000的范围内。
[8]一种磁记录介质用润滑剂，其特征在于，包含[1]～[7]中任一项所述的含氟醚化合物。
[9]一种磁记录介质，其特征在于，是在基板上至少依次设置有磁性层、保护层和润滑层的磁记录介质，上述润滑层包含[1]～[7]中任一项所述的含氟醚化合物。
[10]根据[9]的磁记录介质，上述润滑层的平均膜厚为0.5nm～2nm。
发明的效果
本发明的含氟醚化合物作为磁记录介质用润滑剂的材料是适合的。
本发明的磁记录介质用润滑剂包含本发明的含氟醚化合物，因此可以形成即使厚度薄，也具有优异的化学物质耐性和耐磨损性的润滑层。
本发明的磁记录介质具有具备优异的化学物质耐性和耐磨损性的润滑层，因此耐久性优异。
附图说明
图1为显示本发明的磁记录介质的一实施方式的概略截面图。
具体实施方式
以下，对本发明的含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂(以下，有时简写为“润滑剂”。)和磁记录介质进行详细说明。需要说明的是，本发明不仅仅限定于以下所示的实施方式。
[含氟醚化合物]
本实施方式的含氟醚化合物由下述式(1)表示。
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4-R5 (1)
(在式(1)中，R3为全氟聚醚链。R2和R4为具有极性基的2价连接基，可以相同也可以不同。R1和R5与R2或R4所具有的除碳原子以外的原子的结合键结合。R1和R5为由碳原子数1～8的有机基构成的末端基，可以相同也可以不同。R1和R5之中的至少一者为碳原子数1～8的链状有机基的1个以上氢被具有酰胺键的基团取代了的基团。)
在上述式(1)所示的本实施方式的含氟醚化合物中，R1和R5与R2或R4所具有的除碳原子以外的原子的结合键结合。R1和R5为由碳原子数1～8的有机基构成的末端基，可以相同也可以不同。形成末端基的有机基可以包含氧原子、硫原子、氮原子等。
R1和R5之中的至少一者为碳原子数1～8的链状有机基的1个以上氢被具有酰胺键(-NHC(＝O)-)的基团取代了的基团(以下，有时称为“具有酰胺键的有机基”。)。酰胺键的方向可以为-NH-(C＝O)-，也可以为-(C＝O)-NH-。
对于本实施方式的含氟醚化合物，R1中和/或R5中的酰胺键、以及R2中和R4中的极性基在包含含氟醚化合物的润滑层中显示与保护层的良好的相互作用。
需要说明的是，在具有酰胺键的有机基中，形成酰胺键的碳难以自由旋转。因此，含氟醚化合物分子内的酰胺键的相互作用(亲和性)比较低。因此，推定作为R1和R5之中的至少一者的具有酰胺键的有机基、以及R2和R4所具有的极性基(例如羟基)与在保护层表面多数存在的官能团的相互作用各自独立，使与保护层的亲和性增大。
与此相对，例如，对于代替本实施方式中的具有酰胺键的有机基而具有被羟基取代了的有机基的氟醚化合物，与本实施方式的氟醚化合物相比，与保护层的亲和性变弱。推定这是因为，羟基的旋转的自由度比酰胺键高，因此被羟基取代了的有机基、与R2和/或R4所具有的极性基(例如羟基)易于发生相互作用。
此外，例如，在具有酰胺键的有机基为碳原子数1～8的环状有机基的情况下(例如CH3-C(＝O)-NH-C6H4-等)，具有酰胺键的有机基体积变大。因此，具有酰胺键的有机基、以及R2和R4所具有的极性基不易各自独立地与保护层表面作用。因此，不能充分获得包含含氟醚化合物的润滑层中的酰胺键与保护层的亲和性。
此外，在具有酰胺键的有机基不是碳原子数1～8的链状有机基，而是碳原子数1～8的环状有机基的情况下，具有酰胺键的有机基体积变大。如果使用这样的含氟醚化合物而形成厚度薄的润滑层，则被覆性不足而不能充分获得化学物质耐性和耐磨损性。
在本实施方式的含氟醚化合物中，具有酰胺键的有机基的种类可以根据包含含氟醚化合物的润滑剂所要求的性能等而适当选择。
作为R1和R5之中的至少一者的具有酰胺键的有机基所具有的酰胺键(-NHC(＝O)-)的数没有特别限定，可以为1个，也可以为2个以上。如果上述酰胺键的数为1个，则可以防止含氟醚化合物的极性过高而发生作为异物(污渍)附着于磁头的粘着()，是优选的。
碳原子数1～8的链状有机基的1个以上氢被具有酰胺键(-NHC(＝O)-)的基团取代了的基团(具有酰胺键的有机基)中的链状有机基的碳原子数为1～8。如果上述碳原子数为1～8，则包含该含氟醚化合物的润滑层与保护层的亲和性变得更加良好。上述碳原子数1～8的链状有机基优选为碳原子数1～4的烷基，更优选为碳原子数1或2的烷基。如果上述碳原子数1～8的链状有机基为碳原子数1～4的烷基，则含氟醚化合物中的立体位阻被抑制，因此包含含氟醚化合物的润滑层中的酰胺键与保护层的亲和性变得更良好。
此外，碳原子数1～8的链状有机基为链状，也可以具有支链。为了抑制含氟醚化合物中的立体位阻，碳原子数1～8的链状有机基优选为没有支链的直链状。
在碳原子数1～8的链状有机基的1个以上氢被具有酰胺键(-NHC(＝O)-)的基团取代了的基团(具有酰胺键的有机基)中，碳原子数1～8的链状有机基的碳原子可以与酰胺键的碳原子结合，也可以与酰胺键的氮原子结合。
在具有酰胺键的有机基中，优选在未与碳原子数1～8的链状有机基的碳原子结合的侧(末端侧)的酰胺键(-NHC(＝O)-)的结合键，结合有例如，氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基、三氟甲基等，优选结合有氢原子或甲基。
作为碳原子数1～8的链状有机基的1个以上氢被具有酰胺键(-NHC(＝O)-)的基团取代了的基团，具体而言，可举出下述式(6)或下述式(7)所示的具有酰胺键的有机基等。在这些具有酰胺键的有机基中，从显示与磁记录介质的保护层的良好的亲和性方面考虑，特别优选为式(6)所示的具有酰胺键的有机基。
-CH2CH2C(＝O)NH2 (6)
-CH2CH2NHC(＝O)CH3 (7)
在R1和R5之中的仅一个末端基(例如，R5)为具有酰胺键的有机基的情况下，不是具有酰胺键的有机基的另一个末端基(例如，R1)可以为任何基团，没有特别限定。另一个末端基优选为具有至少一个双键或三键的有机基，可举出例如，包含芳香族环的基团、包含杂环的基团、包含烯基的基团、包含炔基的基团等。此外，另一个末端基也优选为碳原子数1～8的可以具有取代基的烷基。
具体而言，上述另一个末端基可以为苯基、甲氧基苯基、氟苯基、萘基、苯乙基、甲氧基苯乙基、氟苯乙基、苄基、甲氧基苄基、萘基甲基、甲氧基萘基、吡咯基、吡唑基、甲基吡唑基甲基、咪唑基、呋喃基、糠基、
Figure BDA0002386898460000071
唑基、异/>
Figure BDA0002386898460000072
唑基、噻吩基、噻吩基乙基、噻唑基、甲基噻唑基乙基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、二氢吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并/>
Figure BDA0002386898460000073
唑基、苯并噻唑基、苯并吡唑基、苯并异/>
Figure BDA0002386898460000074
唑基、苯并异噻唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、噌啉基、乙烯基、烯丙基、丁烯基、丙炔基、炔丙基、丁炔基、甲基丁炔基、戊炔基、甲基戊炔基、己炔基、腈乙基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、八氟戊基、十三氟辛基。
上述中，上述另一个末端基优选为苯基、甲氧基苯基、噻吩基乙基、丁烯基、烯丙基、炔丙基、苯乙基、甲氧基苯乙基、氟苯乙基中的任一者，特别优选为苯基、噻吩基乙基、烯丙基中的任一者。在该情况下，成为可以形成具有更优异的耐磨损性的润滑层的含氟醚化合物。
上述另一个末端基可以具有烷基、烷氧基、羟基、巯基、羧基、羰基、氨基等取代基。
在R1和R5之中的仅一个末端基(例如，R1)为具有酰胺键的有机基的情况下，不是具有酰胺键的有机基的另一个末端基(例如，R5)可以为具有至少一个极性基的碳原子数1～8的有机基。作为这样的有机基，优选为1个以上氢被极性基取代了的烷基。在该情况下，包含含氟醚化合物的润滑层与保护层的亲和性变得更加良好。
在一个末端基(例如，R1)为具有酰胺键的有机基，另一个末端基(例如，R5)为具有至少一个极性基的碳原子数1～8的有机基的情况下，作为另一个末端基所具有的极性基，可举出例如，羟基(-OH)、氰基(-CN)等，优选为羟基。
具有至少一个极性基的碳原子数1～8的有机基优选为下述式(21)所示的基团。式(21)所示的基团为配置在末端的1个氢被羟基取代了的碳原子数1～6的烷基。如果上述有机基为式(21)所示的基团，则包含含氟醚化合物的润滑层与保护层的亲和性变得更加良好，是优选的。
Figure BDA0002386898460000081
(在式(21)中，p表示整数0～5。)
在式(21)中，p表示整数0～5，优选为整数0～2。即，上述有机基优选为选自羟基甲基、羟基乙基、羟基丙基中的任一者。如果p为5以下，则不会因为分子中的氟原子的比例低从而分子整体的表面自由能变得过低，是优选的。
式(1)中的R2和R4为具有极性基的2价连接基。R2和R4可以相同也可以不同。式(1)中的R2和R4具有极性基，因此在使用包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂，在保护层上形成了润滑层的情况下，在润滑层与保护层之间发生适合的相互作用。具有极性基的2价连接基可以根据包含含氟醚化合物的润滑剂所要求的性能等而适当选择。
作为具有极性基的2价连接基所具有的极性基，可举出例如，羟基(-OH)、氨基(-NH2)、羧基(-COOH)、甲酰基(-COH)、羰基(-CO-)、磺酸基(-SO3H)等。它们之中特别优选极性基为羟基。羟基与保护层、特别是由碳系的材料形成的保护层的相互作用大。因此，如果极性基为羟基，则包含含氟醚化合物的润滑层与保护层的附着性高。
式(1)中的R2和R4优选为下述式(2-1)。
-(O-CH2CH(OH)CH2)a-O- (2-1)
(式(2-1)中的a表示整数1～3。)
如果式(2-1)中的a为1以上，则R2和R4所具有的极性基与保护层的相互作用更加强。其结果，成为可获得与保护层的附着性更高的润滑层的含氟醚化合物。此外，如果上述a为3以下，则可以防止因为含氟醚化合物的极性过高而发生作为异物(污渍)附着于磁头的粘着。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，在R2和R4为上述式(2-1)的情况下，在R1和/或R5所具有的酰胺键、与R2和R4所具有的极性基所结合的碳之间，配置有链状结合了的碳原子和氧原子(至少-O-CH2-)。因此，例如，与R1和/或R5所具有的酰胺键、和R2和R4所具有的极性基结合于相同碳(-C(极性基)-NHC(＝O)-、或-C(极性基)-C(＝O)NH-)的情况相比，酰胺键与极性基的相互作用弱。另一方面，与酰胺键和极性基结合于相同碳的情况相比，酰胺键和极性基、与在保护层表面多数存在的官能团的相互作用相对强。其结果，使用包含含氟醚化合物的润滑剂在保护层上形成了润滑层的情况下的润滑层与保护层的亲和性增大。
因此，在R2和R4为上述式(2-1)的情况下，使用包含含氟醚化合物的润滑剂而形成的润滑层具有更优异的化学物质耐性和耐磨损性。需要说明的是，从润滑层与保护层的亲和性的观点考虑，期望在R1和/或R5的与酰胺键结合的碳、与R2和/或R4所具有的最末端侧的极性基所结合的碳之间，链状结合了的碳原子与氧原子合计存在2～5个。
式(1)中的R3为全氟聚醚链(以下有时简写为“PFPE链”。)。PFPE链在包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层中，被覆保护层的表面，并且使磁头与保护层的摩擦力降低。PFPE链可以根据包含含氟醚化合物的润滑剂所要求的性能等而适当选择。
作为PFPE链，可举出例如，由全氟氧亚甲基聚合物、全氟氧亚乙基聚合物、全氟氧正亚丙基聚合物、全氟氧异亚丙基聚合物、它们的共聚物构成的PFPE链等。
具体而言，式(1)中的R3优选为下述式(3)～(5)中的任一者。在R3为式(3)～(5)中的任一者的情况下，成为可获得具有良好的润滑性的润滑层的含氟醚化合物。
需要说明的是，作为式(3)中的重复单元的(CF2CF2O)和(CF2O)可以嵌段结合，也可以一部分或全部无规结合。
-CF2O-(CF2CF2O)c-(CF2O)d-CF2- (3)
(式(3)中的c、d表示平均聚合度，分别表示0～20。其中，c或d为0.1以上。)
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)e-OCF(CF3)- (4)
(式(4)中的e表示平均聚合度，表示0.1～20。)
-CF2CF2-(OCF2CF2CF2)f-OCF2CF2- (5)
(式(5)中的f表示平均聚合度，表示0.1～20。)
如果式(4)～(5)中的e、f分别为0.1～20(或式(3)中的c、d分别为0～20，并且c或d为0.1以上)，则成为可获得具有良好的润滑性的润滑层的含氟醚化合物。然而，如果c、d、e、f超过20，则有时含氟醚化合物的粘度变高，包含该含氟醚化合物的润滑剂不易涂布。因此，c、d、e、f优选为20以下。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，R1和R5可以相同也可以不同。如果R1与R5相同，则可以容易地制造，因此是优选的。
此外，在式(1)所示的含氟醚化合物中，R2和R4可以相同也可以不同。如果R2与R4相同，则可以容易地制造，因此是优选的。
因此，如果式(1)所示的含氟醚化合物的R1与R5相同，并且R2与R4相同，则可以更容易地制造，是优选的。
具体而言，式(1)所示的含氟醚化合物优选为下述式(A)～(M)所示的任一化合物。需要说明的是，式(A)～(M)中的重复数m、n为表示平均值的值，因此不一定为整数。
式(A)所示的化合物中，R1和R5分别为式(6)所示的具有酰胺键的有机基，R2和R4分别为式(2-1)，R1与R5相同，并且R2与R4相同，R3为式(3)。
式(B)所示的化合物中，R1和R5分别为式(7)所示的具有酰胺键的有机基，R2和R4分别为式(2-1)，R1与R5相同，并且R2与R4相同，R3为式(3)。
式(C)～(E)、(G)～(I)所示的化合物中，R1与R5不同，R5为式(6)或式(7)所示的具有酰胺键的有机基，R1为苯基、噻吩基乙基、烯丙基中的任一者，R2与R4相同，R2和R4分别为式(2-1)，R3为式(3)。
式(F)、(J)所示的化合物中，R1与R5不同，R5为式(6)或式(7)所示的具有酰胺键的有机基，R1为烯丙基，R2为式(2-1)，并且a为2，R4为式(2-1)并且a为1，R3为式(3)。
式(K)所示的化合物中，R1与R5不同，R5为式(7)所示的具有酰胺键的有机基，R1为烯丙基，R2与R4相同，R2和R4分别为式(2-1)，R3为式(5)。
式(L)所示的化合物中，R1与R5不同，R5为式(7)所示的具有酰胺键的有机基，R1为式(21)所示的基团并且p为1。此外，R2与R4相同，R2和R4分别为式(2-1)，R3为式(3)。
式(M)所示的化合物中，R1与R5不同，R5为式(7)所示的具有酰胺键的有机基，R1为式(21)所示的基团并且p为1。此外，R2与R4相同，R2和R4为式(2-1)并且a＝2，R3为式(3)。
Figure BDA0002386898460000111
(在式(A)中，m、n表示平均聚合度，分别为0.1～20。)
Figure BDA0002386898460000112
(在式(B)中，m、n表示平均聚合度，分别为0.1～20。)
Figure BDA0002386898460000121
(在式(C)中，m、n表示平均聚合度，分别为0.1～20。)
Figure BDA0002386898460000122
(在式(D)中，m、n表示平均聚合度，分别为0.1～20。)
Figure BDA0002386898460000123
(在式(E)中，m、n表示平均聚合度，分别为0.1～20。)
Figure BDA0002386898460000124
(在式(F)中，m、n表示平均聚合度，分别为0.1～20。)
Figure BDA0002386898460000125
(在式(G)中，m、n表示平均聚合度，分别为0.1～20。)
Figure BDA0002386898460000126
(在式(H)中，m、n表示平均聚合度，分别为0.1～20。)
Figure BDA0002386898460000131
(在式(I)中，m、n表示平均聚合度，分别为0.1～20。)
Figure BDA0002386898460000132
(在式(J)中，m、n表示平均聚合度，分别为0.1～20。)
(在式(K)中，m表示平均聚合度，为1～20。)
Figure BDA0002386898460000133
(在式(L)中，m、n表示平均聚合度，分别为0.1～20。)
(在式(M)中，m、n表示平均聚合度，分别为0.1～20。)
式(1)所示的含氟醚化合物的数均分子量(Mn)优选为500～10000的范围内，特别优选为1000～5000。如果数均分子量为500以上，则包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层具有优异的耐热性。含氟醚化合物的数均分子量更优选为1000以上。此外，如果数均分子量为10000以下，则含氟醚化合物的粘度变得适当，通过涂布包含该含氟醚化合物的润滑剂，可以容易地形成厚度薄的润滑层。为了成为在适用于润滑剂的情况下易于操作的粘度，含氟醚化合物的数均分子量优选为5000以下。
含氟醚化合物的数均分子量(Mn)为通过采用ブルカー·バイオスピン社制AVANCEIII400的1H-NMR和19F-NMR测定的值。具体而言，由通过19F-NMR测定的积分值算出PFPE链的重复单元数，求出数均分子量。在NMR(核磁共振)的测定中，将试样在d-丙酮或六氟苯/d-丙酮(1/4(v/v))溶剂中稀释，用于测定。19F-NMR化学位移的基准是将六氟苯的峰设为-164.7ppm，1H-NMR化学位移的基准是将丙酮的峰设为2.2ppm。
式(1)所示的含氟醚化合物优选通过进行分子量分级，使分子量分散度(重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)比)为1.3以下。
作为进行分子量分级的方法，不需要特别设置限制，可以使用例如，采用硅胶柱色谱法、凝胶渗透色谱(GPC)法等的分子量分级、采用超临界提取法的分子量分级等。
“制造方法”
本实施方式的含氟醚化合物的制造方法没有特别限定，可以使用以往公知的制造方法制造。本实施方式的含氟醚化合物，例如，可以使用以下所示的制造方法制造。
可举出例如，使一端具有环氧基、且另一端具备具有酰胺键的有机基的化合物对分子中具有全氟聚醚主链、且两末端具有羟基的全氟聚醚化合物进行反应的方法。作为一端具有环氧基、且另一端具备具有酰胺键的有机基的化合物，可举出例如，下述式(8)～(11)所示的化合物。
Figure BDA0002386898460000151
如上述式(1)所示那样，本实施方式的含氟醚化合物在R3所示的PFPE链的两末端连接R2和R4所示的具有极性基的2价连接基，在其至少一方(R1和/或R5)结合有具有酰胺键的有机基。
PFPE链在包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层中，被覆保护层的表面，并且使磁头与保护层的摩擦力降低。进而，配置在PFPE链的两端的上述R2和R4、与结合于其至少一方的具有酰胺键的有机基的组合使包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层与保护层的亲和性提高。其结果，在使用包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂在磁记录介质的保护层上形成了润滑层的情况下，可以形成即使使膜厚薄，也可获得高被覆性，具有优异的化学物质耐性和耐磨损性的润滑层。
[磁记录介质用润滑剂]
本实施方式的磁记录介质用润滑剂包含式(1)所示的含氟醚化合物。
本实施方式的润滑剂，只要在不损害由包含式(1)所示的含氟醚化合物带来的特性的范围内，就可以根据需要混合使用作为润滑剂的材料使用的公知的材料。
作为公知的材料的具体例，可举出例如，FOMBLIN(注册商标)ZDIAC、FOMBLINZDEAL、FOMBLIN AM-2001(以上，Solvay Solexis社制)、Moresco A20H(Moresco社制)等。与本实施方式的润滑剂混合使用的公知的材料优选数均分子量为1000～10000。
在本实施方式的润滑剂包含除式(1)所示的含氟醚化合物以外的材料的情况下，本实施方式的润滑剂中的式(1)所示的含氟醚化合物的含量优选为50质量％以上，更优选为70质量％以上。
本实施方式的润滑剂由于包含式(1)所示的含氟醚化合物，因此可以形成即使使厚度薄，也可以高被覆率被覆保护层的表面，具有优异的化学物质耐性和耐磨损性的润滑层。
[磁记录介质]
本实施方式的磁记录介质在基板上至少依次设置有磁性层、保护层和润滑层。
对于本实施方式的磁记录介质，可以在基板与磁性层之间根据需要设置1层或2层以上基底层。此外，也可以在基底层与基板之间设置附着层和/或软磁性层。
图1为显示本发明的磁记录介质的一实施方式的概略截面图。
本实施方式的磁记录介质10为在基板11上依次设置有附着层12、软磁性层13、第1基底层14、第2基底层15、磁性层16、保护层17、和润滑层18的结构。
“基板”
作为基板11，可以使用例如，在由Al或Al合金等金属或合金材料形成的基体上，形成了由NiP或NiP合金形成的膜的非磁性基板等。
此外，作为基板11，可以使用由玻璃、陶瓷、硅、碳化硅、碳、树脂等非金属材料形成的非磁性基板，也可以使用在由这些非金属材料形成的基体上形成了NiP或NiP合金的膜的非磁性基板。
玻璃基板具有刚性，平滑性优异，因此适合于高记录密度化。作为玻璃基板，可举出例如硅铝酸盐玻璃基板，特别是被化学强化了的硅铝酸盐玻璃基板是适合的。
基板11的主表面的粗糙度优选为Rmax为6nm以下，Ra为0.6nm以下的超平滑。需要说明的是，这里所谓表面粗糙度Rmax、Ra，是基于JIS B0601的规定的值。
“附着层”
附着层12防止将基板11、与设置在附着层12上的软磁性层13相接配置的情况下产生的、基板11的腐蚀的进行。
附着层12的材料可以从例如，Cr、Cr合金、Ti、Ti合金、CrTi、NiAl、AlRu合金等适当选择。附着层12例如可以通过溅射法形成。
“软磁性层”
软磁性层13优选具有依次叠层有第1软磁性膜、由Ru膜构成的中间层、和第2软磁性膜的结构。即，软磁性层13优选通过在2层软磁性膜之间夹入由Ru膜构成的中间层，从而具有中间层上下的软磁性膜进行了反铁磁耦合(AFC)结合的结构。
作为第1软磁性膜和第2软磁性膜的材料，可举出CoZrTa合金、CoFe合金等。
优选在第1软磁性膜和第2软磁性膜所使用的CoFe合金中添加Zr、Ta、Nb中的任一者。由此，第1软磁性膜和第2软磁性膜的非晶质化被促进，可以提高第1基底层(籽晶层)的取向性，并且可以降低磁头的上浮量。
软磁性层13例如可以通过溅射法形成。
“第1基底层”
第1基底层14控制设置在其上的第2基底层15和磁性层16的取向和结晶尺寸。
作为第1基底层14，可举出例如，Cr层、Ta层、Ru层、或CrMo合金层、CoW合金层、CrW合金层、CrV合金层、CrTi合金层等。
第1基底层14例如可以通过溅射法形成。
“第2基底层”
第2基底层15为以磁性层16的取向变得良好的方式进行控制的层。第2基底层15优选为由Ru或Ru合金形成的层。
第2基底层15可以为由1层构成的层，也可以由多层构成。在第2基底层15由多层构成的情况下，全部层可以由相同材料构成，也可以至少一层由不同材料构成。
第2基底层15例如可以通过溅射法形成。
“磁性层”
磁性层16由易磁化轴相对于基板面朝向垂直或水平方向的磁性膜构成。磁性层16为包含Co和Pt的层，进一步为了改善SNR特性，可以为包含氧化物、Cr、B、Cu、Ta、Zr等的层。
作为磁性层16所含有的氧化物，可举出SiO2、SiO、Cr2O3、CoO、Ta2O3、TiO2等。
磁性层16可以由1层构成，也可以由组成不同的材料所形成的多个磁性层构成。
例如，在磁性层16由从下起依次叠层了的第1磁性层、第2磁性层和第3磁性层的3层构成的情况下，第1磁性层优选为由包含Co、Cr、Pt，进一步包含氧化物的材料形成的粒状结构。作为第1磁性层所含有的氧化物，优选使用例如，Cr、Si、Ta、Al、Ti、Mg、Co等的氧化物。其中，可以特别适合使用TiO2、Cr2O3、SiO2等。此外，第1磁性层优选由添加了2种以上氧化物的复合氧化物形成。其中，可以特别适合使用Cr2O3-SiO2、Cr2O3-TiO2、SiO2-TiO2等。
第1磁性层除了Co、Cr、Pt、氧化物以外，还可以包含选自B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru、Re中的1种以上元素。
第2磁性层可以使用与第1磁性层同样的材料。第2磁性层优选为粒状结构。
第3磁性层优选为由包含Co、Cr、Pt，且不包含氧化物的材料形成的非粒状结构。第3磁性层除了Co、Cr、Pt以外，还可以包含选自B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru、Re、Mn中的1种以上元素。
在磁性层16由多个磁性层形成的情况下，优选在相邻的磁性层之间设置非磁性层。在磁性层16由第1磁性层、第2磁性层和第3磁性层的3层构成的情况下，优选在第1磁性层与第2磁性层之间、和第2磁性层与第3磁性层之间设置非磁性层。
在磁性层16的相邻的磁性层间设置的非磁性层可以适合使用例如，Ru、Ru合金、CoCr合金、CoCrX1合金(X1表示选自Pt、Ta、Zr、Re、Ru、Cu、Nb、Ni、Mn、Ge、Si、O、N、W、Mo、Ti、V、B中的1种或2种以上元素。)等。
在磁性层16的相邻的磁性层间设置的非磁性层优选使用包含氧化物、金属氮化物、或金属碳化物的合金材料。具体而言，作为氧化物，可以使用例如，SiO2、Al2O3、Ta2O5、Cr2O3、MgO、Y2O3、TiO2等。作为金属氮化物，可以使用例如，AlN、Si3N4、TaN、CrN等。作为金属碳化物，可以使用例如，TaC、BC、SiC等。
非磁性层例如可以通过溅射法形成。
为了实现更高的记录密度，磁性层16优选为易磁化轴相对于基板面朝向垂直方向的垂直磁记录的磁性层。磁性层16也可以为面内磁记录。
磁性层16可以通过蒸镀法、离子束溅射法、磁控管溅射法等以往的公知的任何方法形成。磁性层16通常通过溅射法形成。
“保护层”
保护层17保护磁性层16。保护层17可以由一层构成，也可以由多层构成。作为保护层17，可以优选使用碳系保护层，特别优选为无定形碳保护层。如果保护层17为碳系保护层，则与润滑层18中的含氟醚化合物所包含的极性基(特别是羟基)的相互作用更加提高，因此是优选的。
碳系保护层与润滑层18的附着力能够通过使碳系保护层为氢化碳和/或氮化碳，并调节碳系保护层中的氢含量和/或氮含量来控制。碳系保护层中的氢含量在通过氢前向散射法(HFS)测定时优选为3～20原子％。此外，碳系保护层中的氮含量在通过X射线光电子分光分析法(XPS)测定时，优选为4～15原子％。
碳系保护层所包含的氢和/或氮不需要均匀地包含于碳系保护层整体。碳系保护层例如为使保护层17的润滑层18侧含有氮，使保护层17的磁性层16侧含有氢的组成倾斜层是适合的。在该情况下，磁性层16和润滑层18、与碳系保护层的附着力更加提高。
保护层17的膜厚为1nm～7nm为好。如果保护层17的膜厚为1nm以上，则可充分获得作为保护层17的性能。如果保护层17的膜厚为7nm以下，则从保护层17的薄膜化的观点考虑是优选的。
作为保护层17的成膜方法，可以使用：使用包含碳的靶材的溅射法、使用乙烯、甲苯等烃原料的CVD(化学蒸镀法)法、IBD(离子束蒸镀)法等。
在形成碳系保护层作为保护层17的情况下，例如可以通过DC磁控管溅射法成膜。特别是，在形成碳系保护层作为保护层17的情况下，优选通过等离子体CVD法，成膜无定形碳保护层。通过等离子体CVD法成膜的无定形碳保护层表面均匀，粗糙度小。
“润滑层”
润滑层18防止磁记录介质10的污染。此外，润滑层18使在磁记录介质10上滑动的磁记录再生装置的磁头的摩擦力降低，使磁记录介质10的耐久性提高。
如图1所示，润滑层18在保护层17上相接形成。润滑层18包含上述含氟醚化合物。
在配置在润滑层18下的保护层17为碳系保护层的情况下，特别是，润滑层18所包含的含氟醚化合物与保护层17以高结合力结合。其结果，易于获得即使润滑层18的厚度薄，也以高被覆率被覆了保护层17的表面的磁记录介质10，可以有效地防止磁记录介质10的表面的污染。
润滑层18的平均膜厚优选为
Figure BDA0002386898460000201
如果润滑层18的平均膜厚为0.5nm以上，则润滑层18不成为岛状或网眼状，而以均匀的膜厚形成。因此，通过润滑层18，可以将保护层17的表面以高被覆率被覆。此外，通过使润滑层18的平均膜厚为2nm以下，可以将润滑层18充分地薄膜化，可以使磁头的上浮量充分小。
“润滑层的形成方法”
作为形成润滑层18的方法，可举出例如，准备在基板11上形成直到保护层17为止的各层的制造中途的磁记录介质，在保护层17上涂布润滑层形成用溶液，使其干燥的方法。
润滑层形成用溶液可以通过使上述实施方式的磁记录介质用润滑剂根据需要分散溶解于溶剂，制成适于涂布方法的粘度和浓度来获得。
作为润滑层形成用溶液所使用的溶剂，可举出例如，バートレル(注册商标)XF(商品名，三井デュポンフロロケミカル社制)等氟系溶剂等。
润滑层形成用溶液的涂布方法没有特别限定，可举出例如，旋转涂布法、喷雾法、纸涂法、浸渍法等。
在使用浸渍法的情况下，例如，可以使用以下所示的方法。首先，在加入到浸渍涂布装置的浸渍槽的润滑层形成用溶液中，浸渍形成了直到保护层17为止的各层的基板11。接着，从浸渍槽以规定的速度提拉基板11。由此，将润滑层形成用溶液涂布在基板11的保护层17上的表面。
通过使用浸渍法，可以将润滑层形成用溶液均匀地涂布在保护层17的表面，可以在保护层17上以均匀的膜厚形成润滑层18。
在本实施方式中，优选对形成了润滑层18的基板11实施热处理。通过实施热处理，从而润滑层18与保护层17的密合性提高，润滑层18与保护层17的附着力提高。
热处理温度优选为100～180℃。如果热处理温度为100℃以上，则可充分获得使润滑层18与保护层17的密合性提高的效果。此外，通过使热处理温度为180℃以下，可以防止润滑层18的热分解。热处理时间优选为10～120分钟。
在本实施方式中，为了使润滑层18对保护层17的附着力更加提高，可以对热处理前或热处理后的基板11的润滑层18进行照射紫外线(UV)的处理。
本实施方式的磁记录介质10在基板11上至少依次设置有磁性层16、保护层17和润滑层18。对于本实施方式的磁记录介质10，在保护层17上相接形成有包含上述含氟醚化合物的润滑层18。该润滑层18即使厚度薄，也具有优异的化学物质耐性和耐磨损性。因此，本实施方式的磁记录介质10的可靠性、特别是硅污染的抑制、耐磨损性优异。因此，本实施方式的磁记录介质10的磁头上浮量低(例如10nm以下)，可获得即使在伴随用途的多样化的严酷环境下也长期稳定动作的高可靠性。因此，本实施方式的磁记录介质10特别是作为搭载于LUL方式的磁盘装置的磁盘是适合的。
实施例
以下，通过实施例和比较例进一步具体地说明本发明。需要说明的是，本发明不仅仅限定于以下实施例。
“实施例1”
通过以下所示的方法，获得了上述式(A)所示的化合物(在式(A)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)。以下，将上述式(A)所示的化合物称为化合物(A)。
首先，使3-羟基丙酰胺和烯丙基溴在碱存在下，在四氢呋喃中反应而获得了化合物。接着，使所得的化合物在二氯甲烷中，使用间氯过苯甲酸进行氧化，合成出上述式(8)所示的化合物。
接下来，在氮气气氛下在200mL的茄型烧瓶中，投入HOCH2CF2O(CF2CF2O)h(CF2O)iCF2CH2OH(式中，表示平均聚合度的h为4.5，表示平均聚合度的i为4.5。)所示的氟聚醚(数均分子量1000，分子量分布1.1)20g、上述式(8)所示的化合物6.38g、和叔丁醇20mL，在室温下搅拌直到变得均匀。
在该均匀的液体中加入叔丁醇钾0.90g，在70℃下搅拌14小时使其反应。将所得的反应生成物冷却到25℃，用1mol/L盐酸中和，用三井デュポンフロロケミカル社制バートレルXF(以下，有时简写为“バートレルXF”。)提取，进行了水洗。将有机层用无水硫酸钠脱水，将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(A)。
进行所得的化合物(A)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝2.20-2.30(4H)，3.60-4.30(18H)，7.00-7.10(4H)
“实施例2”
通过以下所示的方法，获得了上述式(B)所示的化合物(在式(B)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)。以下，将上述式(B)所示的化合物称为化合物(B)。
代替3-羟基丙酰胺，使用了2-乙酰胺基乙醇，除此以外，与化合物(8)同样地操作而合成出上述式(10)所示的化合物。
进而，代替实施例1中的上述式(8)所示的化合物，使用了上述式(10)所示的化合物7.00g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(B)。
进行所得的化合物(B)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝2.00(6H)，3.35-3.45(4H)，3.60-4.20(18H)，7.50(2H)
“实施例3”
通过以下所示的方法，获得了上述式(C)所示的化合物(在式(C)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)。以下，将上述式(C)所示的化合物称为化合物(C)。
在氮气气氛下在200mL的茄型烧瓶中加入HOCH2CF2O(CF2CF2O)h(CF2O)iCF2CH2OH(式中，表示平均聚合度的h为4.5，表示平均聚合度的i为4.5。)所示的氟聚醚(数均分子量1000，分子量分布1.1)20g、缩水甘油基苯基醚1.50g、和叔丁醇10mL，在室温下搅拌直到变得均匀。
在该均匀的液体中加入叔丁醇钾0.90g，在70℃下搅拌8小时使其反应。将所得的反应生成物冷却到25℃，用0.5mol/L的盐酸中和后，用バートレルXF提取，将有机层水洗，用无水硫酸钠脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，作为中间体获得了下述式(12)所示的化合物7.25g。
Figure BDA0002386898460000231
(在式(12)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)
在氮气气氛下在200mL茄型烧瓶中，加入上述式(12)所示的化合物7.10g、上述式(8)所示的化合物0.870g、和叔丁醇50mL，在室温下搅拌直到变得均匀。
在该均匀的液体中加入叔丁醇钾0.187g，在70℃下搅拌16小时使其反应。将所得的反应生成物冷却到25℃，用0.1mol/L的盐酸中和后，用バートレルXF提取，将有机层水洗，通过无水硫酸钠脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(C)4.59g。
进行所得的化合物(C)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)；δ[ppm]＝2.20-2.30(2H)，3.60-4.20(16H)，6.90(5H)，7.20(2H)
“实施例4”
通过以下所示的方法，获得了上述式(D)所示的化合物(在式(D)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)。以下，将上述式(D)所示的化合物称为化合物(D)。
使噻吩乙醇与表溴醇反应，合成出下述式(13)所示的环氧化合物。进而，代替实施例3中的缩水甘油基苯基醚，使用式(13)所示的环氧化合物，作为中间体合成出下述式(14)所示的化合物，除此以外，进行与实施例3同样的操作，获得了化合物(D)4.95g。
Figure BDA0002386898460000241
(在式(14)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)
进行所得的化合物(D)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝2.20-2.30(2H)，3.10(2H)，3.60-4.20(18H)，6.80-7.00(2H)，7.20(3H)
“实施例5”
通过以下所示的方法，获得了上述式(E)所示的化合物(在式(E)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)。以下，将上述式(E)所示的化合物称为化合物(E)。
代替缩水甘油基苯基醚，使用烯丙基缩水甘油基醚1.14g，作为中间体合成出下述式(15)所示的化合物，除此以外，进行与实施例3同样的操作，获得了化合物(E)4.85g。
Figure BDA0002386898460000251
(在式(15)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)
进行所得的化合物(E)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝2.20-2.30(2H)，3.60-4.20(18H)，5.10-5.30(2H)，5.90(1H)，7.20(2H)
“实施例6”
通过以下所示的方法，获得了上述式(F)所示的化合物(在式(F)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)。以下，将上述式(F)所示的化合物称为化合物(F)。
使甘油二烯丙基醚氧化，合成出下述式(16)所示的环氧化合物。进而，代替实施例3中的缩水甘油基苯基醚，使用式(16)所示的环氧化合物，作为中间体合成出下述式(17)所示的化合物，除此以外，进行与实施例3同样的操作，获得了化合物(F)。
Figure BDA0002386898460000252
Figure BDA0002386898460000261
/>
(在式(17)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)
进行所得的化合物(F)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝2.20-2.30(2H)，3.60-4.20(23H)，5.10-5.30(2H)，5.90(1H)，7.20(2H)
“实施例7”
通过以下所示的方法，获得了上述式(G)所示的化合物(在式(G)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)。以下，将上述式(G)所示的化合物称为化合物(G)。
代替实施例3中的上述式(8)所示的化合物，使用了上述式(10)所示的化合物0.954g，除此以外，进行与实施例3同样的操作，获得了化合物(G)。
进行所得的化合物(G)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝2.00(3H)，3.30-3.40(2H)，3.60-4.20(16H)，5.90(5H)，7.50(1H)
“实施例8”
通过以下所示的方法，获得了上述式(H)所示的化合物(在式(H)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)。以下，将上述式(H)所示的化合物称为化合物(H)。
代替实施例4中的上述式(8)所示的化合物，使用了上述式(10)所示的化合物0.954g，除此以外，进行与实施例4同样的操作，获得了化合物(H)。
进行所得的化合物(H)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝2.00(3H)，3.10-3.40(4H)，3.60-4.20(18H)，6.80-7.00(2H)，7.20(1H)，7.50(1H)
“实施例9”
通过以下所示的方法，获得了上述式(I)所示的化合物(在式(I)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)。以下，将上述式(I)所示的化合物称为化合物(I)。
代替实施例5中的上述式(8)所示的化合物，使用了上述式(10)所示的化合物0.954g，除此以外，进行与实施例5同样的操作，获得了化合物(I)。
进行所得的化合物(I)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝2.00(3H)，3.30-3.40(2H)，3.60-4.20(18H)，5.10-5.30(2H)，5.90(1H)，7.50(1H)
“实施例10”
通过以下所示的方法，获得了上述式(J)所示的化合物(在式(J)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)。以下，将上述式(J)所示的化合物称为化合物(J)。
代替实施例6中的上述式(8)所示的化合物，使用了上述式(10)所示的化合物0.954g，除此以外，进行与实施例6同样的操作，获得了化合物(J)。
进行所得的化合物(J)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝2.00(3H)，3.30-3.40(2H)，3.60-4.20(23H)，5.10-5.30(2H)，5.90(1H)，7.50(1H)
“实施例11”
通过以下所示的方法，获得了上述式(K)所示的化合物(在式(K)中，表示平均聚合度的m为4.5。)。以下，将上述式(K)所示的化合物称为化合物(K)。
代替实施例9中的HOCH2CF2O(CF2CF2O)h(CF2O)iCF2CH2OH(式中，表示平均聚合度的h为4.5，表示平均聚合度的i为4.5。)所示的氟聚醚(数均分子量1000，分子量分布1.1)，使用了HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)h CF2CF2CH2OH(式中，表示平均聚合度的h为4.5)所示的氟聚醚(数均分子量1025，分子量分布1.1)所示的化合物20.5g，除此以外，进行与实施例9同样的操作，获得了化合物(K)。
进行所得的化合物(K)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝2.00(3H)，3.30-3.40(2H)，3.60-4.20(18H)，5.10-5.30(2H)，5.90(1H)，7.50(1H)
“实施例12”
通过以下所示的方法，获得了上述式(L)所示的化合物(在式(L)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)。以下，将上述式(L)所示的化合物称为化合物(L)。
使用乙二醇单烯丙基醚、3,4-二氢-2H-吡喃和对甲苯磺酸而合成出下述式(18)所示的化合物。进一步，通过将式(18)所示的化合物使用间氯过苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(19)所示的环氧化合物。
Figure BDA0002386898460000281
进而，在氮气气氛下在200mL的茄型烧瓶中投入HOCH2CF2O(CF2CF2O)h(CF2O)iCF2CH2OH(式中，表示平均聚合度的h为4.5，表示平均聚合度的i为4.5。)所示的氟聚醚(数均分子量1000，分子量分布1.1)20g、上述式(10)所示的化合物1.59g、和叔丁醇20mL，在室温下搅拌直到变得均匀。
在该均匀的液体中加入叔丁醇钾0.67g，在70℃下搅拌14小时使其反应。将所得的反应生成物冷却到25℃，向加有30mL水的分液漏斗转移。将其用バートレルXF 100mL提取，将有机层用水洗涤，进一步用饱和食盐水洗涤。将洗涤了的有机层用无水硫酸钠脱水，将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了式(20)所示的化合物。
Figure BDA0002386898460000282
(在式(20)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)
在氮气气氛下在200mL茄型烧瓶中加入上述式(20)所示的化合物5.80g、上述式(19)所示的化合物1.21g、和叔丁醇50mL，在室温下搅拌直到变得均匀。
在该均匀的液体中加入叔丁醇钾0.112g，在70℃下搅拌20小时使其反应。将所得的反应生成物冷却到25℃，加入在甲醇中包含1mol/L盐酸的盐酸甲醇溶液5mL，在室温下搅拌1小时。将反应液向加有60mL水的分液漏斗转移，用バートレルXF 100mL提取，将有机层用水洗涤，进一步用饱和食盐水洗涤。将有机洗涤了的有机层用无水硫酸钠脱水，将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(L)3.82g。
进行所得的化合物(L)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝2.00(3H)，3.35-3.45(2H)，3.60-4.20(20H)，7.50(1H)
“比较例1”
通过专利文献1所记载的方法合成下述式(N)所示的化合物。
Figure BDA0002386898460000291
(在式(N)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)
“比较例2”
通过专利文献2所记载的方法合成具备具有酰胺键、且不是链状的有机基的下述式(O)所示的化合物。
Figure BDA0002386898460000292
(在式(O)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)
通过上述1H-NMR和19F-NMR的测定求出这样操作而获得的实施例1～实施例12、比较例1和比较例2的化合物的数均分子量。将其结果示于表1中。
[表1]
Figure BDA0002386898460000301
接下来，通过以下所示的方法，使用实施例1～实施例12、比较例1和比较例2中获得的化合物而调制出润滑层形成用溶液。进而，使用所得的润滑层形成用溶液，通过以下所示的方法，形成磁记录介质的润滑层，获得了实施例1～实施例12、比较例1和比较例2的磁记录介质。
“润滑层形成用溶液”
将实施例1～实施例12、比较例1和比较例2中获得的化合物分别溶解于作为氟系溶剂的バートレル(注册商标)XF(商品名，三井デュポンフロロケミカル社制)，以涂布在保护层上时的膜厚成为
Figure BDA0002386898460000311
的方式用バートレル稀释，制成0.001～0.01质量％的润滑层形成用溶液。
“磁记录介质”
准备在直径65mm的基板上依次设置有附着层、软磁性层、第1基底层、第2基底层、磁性层和保护层的磁记录介质。保护层由碳形成。
在形成了直到保护层为止的各层的磁记录介质的保护层上，通过浸渍法涂布实施例1～实施例12、比较例1和比较例2的润滑层形成用溶液。
然后，将涂布了润滑层形成用溶液的磁记录介质放入到120℃的恒温槽，进行了加热10分钟的热处理。由此，在保护层上形成润滑层，获得了磁记录介质。
使用FT-IR(商品名：Nicolet iS50，Thermo Fisher Scientific社制)测定了所得的实施例1～实施例12、比较例1和比较例2的磁记录介质所具有的润滑层的膜厚。将其结果示于表1中。
此外，对实施例1～实施例12、比较例1和比较例2的磁记录介质，通过以下所示的方法进行了耐磨损性试验和化学物质耐性试验。将其结果示于表1中。
(耐磨损性试验)
使用销盘型摩擦磨损试验机，使作为触头的直径2mm的氧化铝的球以荷重40gf、滑动速度0.25m/sec在磁记录介质的润滑层上滑动，测定了润滑层的表面的摩擦系数。进而，测定了直到润滑层的表面的摩擦系数急剧增大为止的滑动时间。直到摩擦系数急剧增大为止的滑动时间对各磁记录介质的润滑层测定各4次，将其平均值(时间)设为润滑剂涂膜的耐磨损性的指标。
需要说明的是，直到摩擦系数急剧增大为止的时间基于以下所示的理由，可以作为润滑层的耐磨损性的指标使用。原因是，磁记录介质的润滑层通过使用磁记录介质从而磨损进行，如果通过磨损而润滑层消失，则触头与保护层直接接触，摩擦系数急剧增大。
如表1所示，实施例1～实施例12的磁记录介质与比较例1和比较例2的磁记录介质相比，直到摩擦系数急剧增大为止的滑动时间长，耐磨损性良好。
推定这是因为，对于实施例1～实施例12的磁记录介质，形成润滑层的式(1)所示的化合物中的R1和R5之中的至少一者为碳原子数1～8的链状有机基的1个以上氢被具有酰胺键的基团取代了的基团，R2和R4为具有极性基的2价连接基。
(化学物质耐性试验)
通过以下所示的评价方法，研究了在高温环境下由使污染物质生成的环境物质引起的磁记录介质的污染。需要说明的是，在以下所示的评价方法中，使用Si离子作为环境物质，作为通过环境物质而生成的污染磁记录介质的污染物质的量，测定了Si吸附量。
具体而言，将作为评价对象的磁记录介质在温度85℃、湿度0％的高温环境下，在硅氧烷系Si橡胶的存在下保持240小时。接下来，对在磁记录介质的表面存在的Si吸附量，使用二次离子质谱法(SIMS)进行分析测定，将由Si离子引起的污染程度作为Si吸附量而评价。Si吸附量的评价使用将比较例1的结果设为1.00时的数值而评价。
由表1明确了，实施例1～实施例12的磁记录介质与比较例1和比较例2的磁记录介质相比，Si吸附量少，在高温环境下不易被环境物质污染。
符号的说明
10···磁记录介质，11···基板，12···附着层，13···软磁性层，14···第1基底层，15···第2基底层，16···磁性层，17···保护层，18···润滑层。

Claims (8)

1.一种含氟醚化合物，其特征在于，由下述式(1)表示，
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4-R5(1)
在式(1)中，R3为下述式(3)～(5)中的任一者所示的全氟聚醚链；R2和R4为下述式(2-1)所示的2价连接基，可以相同也可以不同；R1和R5为由碳原子数1～8的有机基构成的末端基，可以相同也可以不同；R1和R5之中的一者或两者为碳原子数1～4的烷基的1个以上氢被具有酰胺键的基团取代了的基团，所述烷基的碳原子可以与酰胺键的碳原子结合，也可以与酰胺键的氮原子结合，在未与所述烷基的碳原子结合的侧的所述酰胺键的结合键上，结合有选自氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基和三氟甲基中的基团，在R1和R5之中的仅一个末端基为所述被具有酰胺键的基团取代了的基团的情况下，另一个末端基为选自苯基、甲氧基苯基、氟苯基、苯乙基、氟苯乙基、苄基、甲氧基苄基、吡咯基、吡唑基、甲基吡唑基甲基、咪唑基、呋喃基、糠基、
Figure FDA0004011962500000011
唑基、异/>
Figure FDA0004011962500000012
唑基、噻吩基、噻吩基乙基、噻唑基、甲基噻唑基乙基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、二氢吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并
Figure FDA0004011962500000013
唑基、苯并噻唑基、苯并吡唑基、苯并异/>
Figure FDA0004011962500000014
唑基、苯并异噻唑基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、噌啉基、乙烯基、烯丙基、丁烯基、丙炔基、炔丙基、丁炔基、甲基丁炔基、戊炔基、甲基戊炔基、己炔基、腈乙基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、八氟戊基、十三氟辛基和下述式(21)所示的基团中的基团，
-(O-CH2CH(OH)CH2)a-O-(2-1)
式(2-1)中的a表示整数1～3，
-CF2O-(CF2CF2O)c-(CF2O)d-CF2-(3)
式(3)中的c、d表示平均聚合度，分别表示0～20；其中，c和d中的至少一者为0.1以上；
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)e-OCF(CF3)-(4)
式(4)中的e表示平均聚合度，表示0.1～20；
-CF2CF2-(OCF2CF2CF2)f-OCF2CF2-(5)
式(5)中的f表示平均聚合度，表示0.1～20，
Figure FDA0004011962500000021
式(21)中的p表示整数0～5。
2.根据权利要求1所述的含氟醚化合物，所述另一个末端基为选自苯基、甲氧基苯基、噻吩基乙基、丁烯基、烯丙基、炔丙基、苯乙基、氟苯乙基和式(21)所示的基团中的基团。
3.根据权利要求1或2所述的含氟醚化合物，所述式(21)所示的基团为选自羟基甲基、羟基乙基、羟基丙基中的任一者。
4.根据权利要求1或2所述的含氟醚化合物，在所述被具有酰胺键的基团取代了的基团中，在未与所述烷基的碳原子结合的侧的所述酰胺键的结合键上，结合有选自氢原子和甲基中的基团。
5.根据权利要求1或2所述的含氟醚化合物，其数均分子量在500～10000的范围内。
6.一种磁记录介质用润滑剂，其特征在于，包含权利要求1～5中任一项所述的含氟醚化合物。
7.一种磁记录介质，其特征在于，是在基板上至少依次设置有磁性层、保护层和润滑层的磁记录介质，所述润滑层包含权利要求1～5中任一项所述的含氟醚化合物。
8.根据权利要求7所述的磁记录介质，所述润滑层的平均膜厚为0.5nm～2nm。
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