JPWO2019039265A1 - 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2017年8月21日に、日本に出願された特願2017−158651号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
従来、磁気記録媒体では、磁気記録媒体の耐久性および信頼性を確保するために、基板上に形成された磁気記録層の上に保護層と潤滑層とを設けている。特に最表面に用いられる潤滑層には、長期安定性、化学物質耐性(シロキサンなどのコンタミネーションを防ぐ)、耐摩耗性等の様々な特性が要求されている。
パーフルオロポリエーテル系潤滑剤としては、例えば、複数のヒドロキシ基を有する末端基をもつパーフロロポリエーテル化合物が知られている(例えば、特許文献1参照)。また、芳香族基と水酸基を有するフルオロポリエーテル化合物を含有する潤滑剤が知られている(例えば、特許文献2参照)。
しかし、一般的に潤滑層の厚みを薄くすると被覆性が悪化し、化学物質耐性および耐摩耗性が悪化する傾向があった。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを課題とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を有する磁気記録媒体を提供することを課題とする。
その結果、パーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、極性基を有する2価の連結基を連結し、その少なくとも一方に、炭素原子数1〜8の鎖状有機基の1以上の水素がアミド結合を有する基で置換された末端基が結合している含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出し、本発明を想到した。
すなわち、本発明は以下の事項に関する。
R1−R2−CH2−R3−CH2−R4−R5 (1)
(式(1)中、R3はパーフルオロポリエーテル鎖である。R2およびR4は極性基を有する2価の連結基であり、同じであっても異なっていても良い。R1およびR5は、R2またはR4の有する炭素原子以外の原子の結合手に結合されている。R1およびR5は、炭素原子数1〜8の有機基からなる末端基であり、同じであっても異なっていても良い。R1およびR5のうち少なくとも一方は、炭素原子数1〜8の鎖状有機基の1以上の水素がアミド結合を有する基で置換された基である。)
[3] 前記極性基がヒドロキシ基である[1]または[2]に記載の含フッ素エーテル化合物。
[4] 前記式(1)におけるR2およびR4が、下記式(2−1)である[1]〜[3]のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
−(O−CH2CH(OH)CH2)a−O− (2−1)
(式(2−1)中のaは1〜3の整数を表す。)
R5が、1以上の水素が極性基で置換されたアルキル基である[1]〜[4]のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
[6] 前記式(1)におけるR3が、下記式(3)〜(5)のいずれかである[1]〜[5]のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
−CF2O−(CF2CF2O)c−(CF2O)d−CF2− (3)
(式(3)中のc、dは平均重合度を示し、それぞれ0〜20を表す。但し、cまたはdが0.1以上である。)
−CF(CF3)−(OCF(CF3)CF2)e−OCF(CF3)− (4)
(式(4)中のeは平均重合度を示し、0.1〜20を表す。)
−CF2CF2−(OCF2CF2CF2)f−OCF2CF2− (5)
(式(5)中のfは平均重合度を示し、0.1〜20を表す。)
[8] [1]〜[7]のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
[9] 基板上に、少なくとも磁性層と保護層と潤滑層が順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層は、[1]〜[7]のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
[10] 前記潤滑層の平均膜厚が0.5nm〜2nmである[9]の磁気記録媒体。
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みが薄くても、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。
本発明の磁気記録媒体は、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を有するため、耐久性に優れる。
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式(1)で表される。
R1−R2−CH2−R3−CH2−R4−R5 (1)
(式(1)中、R3はパーフルオロポリエーテル鎖である。R2およびR4は極性基を有する2価の連結基であり、同じであっても異なっていても良い。R1およびR5は、R2またはR4の有する炭素原子以外の原子の結合手に結合されている。R1およびR5は、炭素原子数1〜8の有機基からなる末端基であり、同じであっても異なっていても良い。R1およびR5のうち少なくとも一方は、炭素原子数1〜8の鎖状有機基の1以上の水素がアミド結合を有する基で置換された基である。)
なお、アミド結合を有する有機基において、アミド結合を形成している炭素は、自由回転が難しい。したがって、含フッ素エーテル化合物分子内におけるアミド結合の相互作用(親和性)は比較的低い。そのため、R1およびR5のうち少なくとも一方であるアミド結合を有する有機基と、R2およびR4の有する極性基(例えばヒドロキシ基)とは、保護層表面に多数存在する官能基との相互作用がそれぞれ独立であり、保護層との親和性を増大させると推定される。
また、アミド結合を有する有機基が、炭素原子数1〜8の鎖状有機基ではなく、炭素原子数1〜8の環状有機基である場合、アミド結合を有する有機基が嵩高いものとなる。このような含フッ素エーテル化合物を用いて厚みの薄い潤滑層を形成すると、被覆性が不足して化学物質耐性および耐摩耗性が充分に得られない。
R1およびR5のうち少なくとも一方であるアミド結合を有する有機基の有するアミド結合(−NHC(=O)−)の数は、特に限定されるものではなく、1つであってもよいし、2つ以上であってもよい。上記のアミド結合の数が1つであると、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなりすぎて、異物(スメア)として磁気ヘッドに付着するピックアップが発生することを防止でき、好ましい。
−CH2CH2C(=O)NH2 (6)
−CH2CH2NHC(=O)CH3 (7)
上記の他方の末端基は、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、カルボキシ基、カルボニル基、アミノ基などの置換基を有していても良い。
−(O−CH2CH(OH)CH2)a−O− (2−1)
(式(2−1)中のaは1〜3の整数を表す。)
具体的には、式(1)におけるR3は、下記式(3)〜(5)のいずれかであることが好ましい。R3が式(3)〜(5)のいずれかである場合、良好な潤滑性を有する潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。
なお、式(3)における繰り返し単位である(CF2CF2O)および(CF2O)は、ブロック的に結合していてもよいし、一部または全部がランダムに結合していてもよい。
(式(3)中のc、dは平均重合度を示し、それぞれ0〜20を表す。但し、cまたはdが0.1以上である。)
−CF(CF3)−(OCF(CF3)CF2)e−OCF(CF3)− (4)
(式(4)中のeは平均重合度を示し、0.1〜20を表す。)
−CF2CF2−(OCF2CF2CF2)f−OCF2CF2− (5)
(式(5)中のfは平均重合度を示し、0.1〜20を表す。)
また、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物において、R2およびR4は同じであっても異なっていても良い。R2とR4が同じであると、容易に製造できるため好ましい。
したがって、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物のR1とR5が同じで、かつR2とR4が同じあると、より容易に製造でき、好ましい。
式(A)で表される化合物は、R1およびR5がそれぞれ式(6)で示されるアミド結合を有する有機基であり、R2およびR4がそれぞれ式(2−1)であり、R1とR5が同じで、かつR2とR4が同じあり、R3が式(3)である。
式(B)で表される化合物は、R1およびR5がそれぞれ式(7)で示されるアミド結合を有する有機基であり、R2およびR4がそれぞれ式(2−1)であり、R1とR5が同じで、かつR2とR4が同じあり、R3が式(3)である。
式(F)、(J)で表される化合物は、R1とR5が異なり、R5が式(6)または式(7)で示されるアミド結合を有する有機基であり、R1がアリル基であり、R2は式(2−1)であってaが2であり、R4は式(2−1)であってaが1であり、R3が式(3)である。
式(L)で表される化合物は、R1とR5が異なり、R5が式(7)で示されるアミド結合を有する有機基であり、R1が式(21)で示される基であってpが1である。また、R2とR4が同じでR2およびR4がそれぞれ式(2−1)であり、R3が式(3)である。
式(M)で表される化合物は、R1とR5が異なり、R5が式(7)で示されるアミド結合を有する有機基であり、R1が式(21)で示される基であってpが1である。また、R2とR4が同じでR2およびR4が式(2−1)であってa=2であり、R3が式(3)である。
分子量分画する方法としては、特に制限を設ける必要は無いが、例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフィー法、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法などによる分子量分画、超臨界抽出法による分子量分画などを用いることができる。
本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。
例えば、分子中にパーフルオロポリエーテル主鎖を有し、両末端にヒドロキシ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物に対して、一端にエポキシ基を有し、他端にアミド結合を有する有機基を有する化合物を、反応させる方法が挙げられる。一端にエポキシ基を有し、他端にアミド結合を有する有機基を有する化合物としては、例えば、下記式(8)〜(11)で表される化合物が挙げられる。
PFPE鎖は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、保護層の表面を被覆するとともに、磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。そして、PFPE鎖の両端に配置された上記R2およびR4と、その少なくとも一方に結合されたアミド結合を有する有機基との組み合わせが、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層と保護層との親和性を向上させる。その結果、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて、磁気記録媒体の保護層上に潤滑層を形成した場合、膜厚を薄くしても、高い被覆性が得られ、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。
本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
本実施形態の潤滑剤は、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。
本実施形態の磁気記録媒体は、基板上に、少なくとも磁性層と保護層と潤滑層が順次設けられたものである。
本実施形態の磁気記録媒体では、基板と磁性層との間に、必要に応じて1層または2層以上の下地層を設けることができる。また、下地層と基板との間に付着層および/または軟磁性層を設けることもできる。
本実施形態の磁気記録媒体10は、基板11上に、付着層12と、軟磁性層13と、第1下地層14と、第2下地層15と、磁性層16と、保護層17と、潤滑層18とが順次設けられた構造をなしている。
基板11としては、例えば、AlもしくはAl合金などの金属または合金材料からなる基体上に、NiPまたはNiP合金からなる膜が形成された非磁性基板等を用いることができる。
また、基板11としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上にNiPまたはNiP合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。
ガラス基板は剛性があり、平滑性に優れるので、高記録密度化に好適である。ガラス基板としては、例えばアルミノシリケートガラス基板が挙げられ、特に化学強化されたアルミノシリケートガラス基板が好適である。
付着層12は、基板11と、付着層12上に設けられる軟磁性層13とを接して配置した場合に生じる、基板11の腐食の進行を防止する。
付着層12の材料は、例えば、Cr、Cr合金、Ti、Ti合金、CrTi、NiAl,AlRu合金等から適宜選択できる。付着層12は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
軟磁性層13は、第1軟磁性膜と、Ru膜からなる中間層と、第2軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層13は、2層の軟磁性膜の間にRu膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング(AFC)結合した構造を有していることが好ましい。
第1軟磁性膜および第2軟磁性膜に使用されるCoFe合金には、Zr、Ta、Nbの何れかを添加することが好ましい。これにより、第1軟磁性膜および第2軟磁性膜の非晶質化が促進され、第1下地層(シード層)の配向性を向上できるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減できる。
軟磁性層13は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
第1下地層14は、その上に設けられる第2下地層15および磁性層16の配向および結晶サイズを制御する。
第1下地層14としては、例えば、Cr層、Ta層、Ru層、あるいはCrMo合金層、CoW合金層、CrW合金層、CrV合金層、CrTi合金層などが挙げられる。
第1下地層14は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
第2下地層15は、磁性層16の配向が良好になるように制御する層である。第2下地層15は、RuまたはRu合金からなる層であることが好ましい。
第2下地層15は、1層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第2下地層15が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
第2下地層15は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
磁性層16は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層16は、CoとPtを含む層であり、さらにSNR特性を改善するために、酸化物や、Cr、B、Cu、Ta、Zr等を含む層であってもよい。
磁性層16に含有される酸化物としては、SiO2、SiO、Cr2O3、CoO、Ta2O3、TiO2等が挙げられる。
例えば、磁性層16が、下から順に積層された第1磁性層と第2磁性層と第3磁性層の3層からなる場合、第1磁性層は、Co、Cr、Ptを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第1磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Cr、Si、Ta、Al、Ti、Mg、Co等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、TiO2、Cr2O3、SiO2等を好適に用いることができる。また、第1磁性層は、酸化物を2種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Cr2O3−SiO2、Cr2O3−TiO2、SiO2−TiO2等を好適に用いることができる。
第2磁性層には、第1磁性層と同様の材料を用いることができる。第2磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。
非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
磁性層16は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来の公知のいかなる方法によって形成してもよい。磁性層16は、通常、スパッタリング法により形成される。
保護層17は、磁性層16を保護する。保護層17は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層17としては、炭素系保護層を好ましく用いることができ、特にアモルファス炭素保護層が好ましい。保護層17が炭素系保護層であると、潤滑層18中の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基(特にヒドロキシ基)との相互作用が一層高まるため、好ましい。
保護層17として炭素系保護層を形成する場合、例えばDCマグネトロンスパッタリング法により成膜できる。特に、保護層17として炭素系保護層を形成する場合、プラズマCVD法により、アモルファス炭素保護層を成膜することが好ましい。プラズマCVD法により成膜したアモルファス炭素保護層は、表面が均一で、粗さが小さいものとなる。
潤滑層18は、磁気記録媒体10の汚染を防止する。また、潤滑層18は、磁気記録媒体10上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体10の耐久性を向上させる。
潤滑層18は、図1に示すように、保護層17上に接して形成されている。潤滑層18は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。
潤滑層18を形成する方法としては、例えば、基板11上に保護層17までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層17上に潤滑層形成用溶液を塗布し、乾燥させる方法が挙げられる。
潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル(登録商標)XF(商品名、三井デュポンフロロケミカル社製)等のフッ素系溶媒等が挙げられる。
ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層17までの各層が形成された基板11を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板11を所定の速度で引き上げる。このことにより、潤滑層形成用溶液を基板11の保護層17上の表面に塗布する。
ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層17の表面に均一に塗布することができ、保護層17上に均一な膜厚で潤滑層18を形成できる。
熱処理温度は100〜180℃とすることが好ましい。熱処理温度が100℃以上であると、潤滑層18と保護層17との密着性を向上させる効果が十分に得られる。また、熱処理温度を180℃以下にすることで、潤滑層18の熱分解を防止できる。熱処理時間は、10〜120分が好ましい。
以下に示す方法により、上記式(A)で表される化合物(式(A)中、平均重合度を示すmは4.5であり、平均重合度を示すnは4.5である。)を得た。以下、上記式(A)で表される化合物を、化合物(A)と言う。
次に、窒素雰囲気下で200mLのナスフラスコに、HOCH2CF2O(CF2CF2O)h(CF2O)iCF2CH2OH(式中、平均重合度を示すhは4.5であり、平均重合度を示すiは4.5である。)で表されるフルオロポリエーテル(数平均分子量1000、分子量分布1.1)20gと、上記式(8)で表される化合物6.38gと、t−ブタノール20mLとを投入して、室温で均一になるまで撹拌した。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.20−2.30(4H)、3.60−4.30(18H)、7.00−7.10(4H)
以下に示す方法により、上記式(B)で表される化合物(式(B)中、平均重合度を示すmは4.5であり、平均重合度を示すnは4.5である。)を得た。以下、上記式(B)で表される化合物を、化合物(B)と言う。
そして、実施例1における上記式(8)で表される化合物の代わりに、上記式(10)で表される化合物を7.00g用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、化合物(B)を得た。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.00(6H)、3.35−3.45(4H)、3.60−4.20(18H)、7.50(2H)
以下に示す方法により、上記式(C)で表される化合物(式(C)中、平均重合度を示すmは4.5であり、平均重合度を示すnは4.5である。)を得た。以下、上記式(C)で表される化合物を、化合物(C)と言う。
この均一の液にカリウムtert−ブトキシドを0.187g加え、70℃で16時間撹拌して反応させた。得られた反応生成物を25℃に冷却し、0.1mol/Lの塩酸で中和後、バートレルXFで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物(C)を4.59g得た。
1H−NMR(CD3COCD3);δ[ppm]=2.20−2.30(2H)、3.60−4.20(16H)、6.90(5H)、7.20(2H)
以下に示す方法により、上記式(D)で表される化合物(式(D)中、平均重合度を示すmは4.5であり、平均重合度を示すnは4.5である。)を得た。以下、上記式(D)で表される化合物を、化合物(D)と言う。
チオフェンエタノールとエピブロモヒドリンとを反応させて、下記式(13)で表されるエポキシ化合物を合成した。そして、実施例3におけるグリシジルフェニルエーテルの代わりに、式(13)で表されるエポキシ化合物を用いて、中間体として下記式(14)で表される化合物を合成したこと以外は、実施例3と同様の操作を行い、化合物(D)を4.95g得た。
1H−NMR(CD3COCD3):δ[ppm]=2.20−2.30(2H)、3.10(2H)、3.60−4.20(18H)、6.80−7.00(2H)、7.20(3H)
以下に示す方法により、上記式(E)で表される化合物(式(E)中、平均重合度を示すmは4.5であり、平均重合度を示すnは4.5である。)を得た。以下、上記式(E)で表される化合物を、化合物(E)と言う。
グリシジルフェニルエーテルの代わりに、アリルグリシジルエーテルを1.14g用い、中間体として下記式(15)で表される化合物を合成したこと以外は、実施例3と同様の操作を行い、化合物(E)を4.85g得た。
1H−NMR(CD3COCD3):δ[ppm]=2.20−2.30(2H)、3.60−4.20(18H)、5.10−5.30(2H)、5.90(1H)、7.20(2H)
以下に示す方法により、上記式(F)で表される化合物(式(F)中、平均重合度を示すmは4.5であり、平均重合度を示すnは4.5である。)を得た。以下、上記式(F)で表される化合物を、化合物(F)と言う。
グリセロールジアリルエーテルを酸化させて、下記式(16)で表されるエポキシ化合物を合成した。そして、実施例3におけるグリシジルフェニルエーテルの代わりに、式(16)で表されるエポキシ化合物を用いて、中間体として下記式(17)で表される化合物を合成したこと以外は、実施例3と同様の操作を行い、化合物(F)を得た。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.20−2.30(2H)、3.60−4.20(23H)、5.10−5.30(2H)、5.90(1H)、7.20(2H)
以下に示す方法により、上記式(G)で表される化合物(式(G)中、平均重合度を示すmは4.5であり、平均重合度を示すnは4.5である。)を得た。以下、上記式(G)で表される化合物を、化合物(G)と言う。
実施例3における上記式(8)で表される化合物の代わりに、上記式(10)で表される化合物を0.954g用いたこと以外は、実施例3と同様の操作を行い、化合物(G)を得た。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.00(3H)、3.30−3.40(2H)、3.60−4.20(16H)、5.90(5H)、7.50(1H)
以下に示す方法により、上記式(H)で表される化合物(式(H)中、平均重合度を示すmは4.5であり、平均重合度を示すnは4.5である。)を得た。以下、上記式(H)で表される化合物を、化合物(H)と言う。
実施例4における上記式(8)で表される化合物の代わりに、上記式(10)で表される化合物を0.954g用いたこと以外は、実施例4と同様の操作を行い、化合物(H)を得た。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.00(3H)、3.10−3.40(4H)、3.60−4.20(18H)、6.80−7.00(2H)、7.20(1H)、7.50(1H)
以下に示す方法により、上記式(I)で表される化合物(式(I)中、平均重合度を示すmは4.5であり、平均重合度を示すnは4.5である。)を得た。以下、上記式(I)で表される化合物を、化合物(I)と言う。
実施例5における上記式(8)で表される化合物の代わりに、上記式(10)で表される化合物を0.954g用いたこと以外は、実施例5と同様の操作を行い、化合物(I)を得た。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.00(3H)、3.30−3.40(2H)、3.60−4.20(18H)、5.10−5.30(2H)、5.90(1H)、7.50(1H)
以下に示す方法により、上記式(J)で表される化合物(式(J)中、平均重合度を示すmは4.5であり、平均重合度を示すnは4.5である。)を得た。以下、上記式(J)で表される化合物を、化合物(J)と言う。
実施例6における上記式(8)で表される化合物の代わりに、上記式(10)で表される化合物を0.954g用いたこと以外は、実施例6と同様の操作を行い、化合物(J)を得た。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.00(3H)、3.30−3.40(2H)、3.60−4.20(23H)、5.10−5.30(2H)、5.90(1H)、7.50(1H)
以下に示す方法により、上記式(K)で表される化合物(式(K)中、平均重合度を示すmは4.5である。)を得た。以下、上記式(K)で表される化合物を、化合物(K)と言う。
実施例9におけるHOCH2CF2O(CF2CF2O)h(CF2O)iCF2CH2OH(式中、平均重合度を示すhは4.5であり、平均重合度を示すiは4.5である。)で表されるフルオロポリエーテル(数平均分子量1000、分子量分布1.1)の代わりに、HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)hCF2CF2CH2OH(式中、平均重合度を示すhは4.5である)で表されるフルオロポリエーテル(数平均分子量1025、分子量分布1.1)で表される化合物を20.5g用いたこと以外は、実施例9と同様の操作を行い、化合物(K)を得た。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.00(3H)、3.30−3.40(2H)、3.60−4.20(18H)、5.10−5.30(2H)、5.90(1H)、7.50(1H)
以下に示す方法により、上記式(L)で表される化合物(式(L)中、平均重合度を示すmは4.5であり、平均重合度を示すnは4.5である。)を得た。以下、上記式(L)で表される化合物を、化合物(L)と言う。
エチレングリコールモノアリルエーテル、3,4−ジヒドロ−2H−ピランおよびp−トルエンスルホン酸を用いて下記式(18)で表される化合物を合成した。さらに、式(18)で表される化合物を、メタクロロ過安息香酸を用いて酸化することにより、下記式(19)で表されるエポキシ化合物を合成した。
この均一の液にカリウムtert−ブトキシドを0.112g加え、70℃で20時間撹拌して反応させた。得られた反応生成物を25℃に冷却し、メタノール中に塩酸を1mol/L含む塩酸メタノール溶液を5mL加え、室温で1時間撹拌した。反応液を60mLの水が入れられた分液漏斗へ移し、バートレルXF 100mLで抽出し、有機層を水で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した。有機洗浄した有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物(L)を3.82g得た。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.00(3H)、3.35−3.45(2H)、3.60−4.20(20H)、7.50(1H)
下記式(N)で表される化合物を、特許文献1に記載の方法で合成した。
アミド結合を有し、鎖状でない有機基を有する下記式(O)で表される化合物を、特許文献2に記載の方法で合成した。
実施例1〜実施例12、比較例1および比較例2で得られた化合物を、それぞれフッ素系溶媒であるバートレル(登録商標)XF(商品名、三井デュポンフロロケミカル社製)に溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が9Å〜10Åになるようにバートレルで希釈し、0.001〜0.01質量%の潤滑層形成用溶液とした。
直径65mmの基板上に、付着層と軟磁性層と第1下地層と第2下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例1〜実施例12、比較例1および比較例2の潤滑層形成用溶液を、ディップ法により塗布した。
その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を、120℃の恒温槽に入れ、10分間加熱する熱処理を行った。このことにより、保護層上に潤滑層を形成し、磁気記録媒体を得た。
また、実施例1〜実施例12、比較例1および比較例2の磁気記録媒体に対して、以下に示す方法により耐摩耗性試験および化学物質耐性試験を行なった。その結果を表1に示す。
ピンオンディスク型摩擦摩耗試験機を用い、接触子としての直径2mmのアルミナの球を、荷重40gf、摺動速度0.25m/secで、磁気記録媒体の潤滑層上で摺動させ、潤滑層の表面の摩擦係数を測定した。そして、潤滑層の表面の摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間を測定した。摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間は、各磁気記録媒体の潤滑層について4回ずつ測定し、その平均値(時間)を潤滑剤塗膜の耐摩耗性の指標とした。
これは、実施例1〜実施例12の磁気記録媒体では、潤滑層を形成している式(1)で表される化合物中のR1およびR5のうち少なくとも一方が、炭素原子数1〜8の鎖状有機基の1以上の水素がアミド結合を有する基で置換された基であり、R2およびR4が極性基を有する2価の連結基であることによるものであると推定される。
以下に示す評価手法により、高温環境下において汚染物質を生成させる環境物質による磁気記録媒体の汚染を調べた。なお、以下に示す評価手法では、環境物質としてSiイオンを用い、環境物質によって生成された磁気記録媒体を汚染する汚染物質の量としてSi吸着量を測定した。
Claims (10)
- 下記式(1)で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
R1−R2−CH2−R3−CH2−R4−R5 (1)
(式(1)中、R3はパーフルオロポリエーテル鎖である。R2およびR4は極性基を有する2価の連結基であり、同じであっても異なっていても良い。R1およびR5は、R2またはR4の有する炭素原子以外の原子の結合手に結合されている。R1およびR5は、炭素原子数1〜8の有機基からなる末端基であり、同じであっても異なっていても良い。R1およびR5のうち少なくとも一方は、炭素原子数1〜8の鎖状有機基の1以上の水素がアミド結合を有する基で置換された基である。) - 前記鎖状有機基が炭素原子数1〜4のアルキル基である請求項1に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 前記極性基がヒドロキシ基である請求項1または請求項2に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 前記式(1)におけるR2およびR4が、下記式(2−1)である請求項1〜3のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
−(O−CH2CH(OH)CH2)a−O− (2−1)
(式(2−1)中のaは1〜3の整数を表す。) - 前記式(1)におけるR1が、炭素原子数1〜8の鎖状有機基の1以上の水素がアミド結合を有する基で置換された基であり、
R5が、1以上の水素が極性基で置換されたアルキル基である請求項1〜4のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。 - 前記式(1)におけるR3が、下記式(3)〜(5)のいずれかである請求項1〜5のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
−CF2O−(CF2CF2O)c−(CF2O)d−CF2− (3)
(式(3)中のc、dは平均重合度を示し、それぞれ0〜20を表す。但し、cまたはdが0.1以上である。)
−CF(CF3)−(OCF(CF3)CF2)e−OCF(CF3)− (4)
(式(4)中のeは平均重合度を示し、0.1〜20を表す。)
−CF2CF2−(OCF2CF2CF2)f−OCF2CF2− (5)
(式(5)中のfは平均重合度を示し、0.1〜20を表す。) - 数平均分子量が500〜10000の範囲内にある請求項1〜6のいずれか一項に記載に含フッ素エーテル化合物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
- 基板上に、少なくとも磁性層と保護層と潤滑層が順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層は、請求項1〜7のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
- 前記潤滑層の平均膜厚が0.5nm〜2nmである請求項9の磁気記録媒体。
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