WO2022163708A1

WO2022163708A1 - 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体

Info

Publication number: WO2022163708A1
Application number: PCT/JP2022/002903
Authority: WO
Inventors: 晋毅南口
Original assignee: 昭和電工株式会社
Priority date: 2021-01-29
Filing date: 2022-01-26
Publication date: 2022-08-04

Abstract

下記式で表される含フッ素エーテル化合物とする。Ｒ１－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４（式中、Ｒ１はオキシム基を含む式（２）で表される末端基；Ｒ２は極性基を有する２価の連結基；Ｒ３はパーフルオロポリエーテル鎖；Ｒ４は２以上の極性基を有する末端基；式（２）中、ＸおよびＹはそれぞれ、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１～１２のアルキル基、二重結合または三重結合を有する有機基のいずれか。）

Description

含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体

　本発明は、含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体に関する。
　　本願は、２０２１年１月２９日に、日本に出願された特願２０２１－０１３８５７号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

　磁気記録再生装置の記録密度を向上させるために、高記録密度に適した磁気記録媒体の開発が進められている。
　従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボン等の保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。しかし、記録層上に保護層を設けただけでは、磁気記録媒体の耐久性は十分に得られない。このため、一般に、保護層の表面に潤滑剤を塗布して潤滑層を形成している。

　磁気記録媒体の潤滑層を形成する際に用いられる潤滑剤としては、例えば、ＣＦ_２を含む繰り返し構造を有するフッ素系のポリマーの末端に、水酸基、アミノ基、イミノ基、イソシアネート基などの極性基を有する化合物を含有するものが提案されている。
　例えば、特許文献１には、分子末端にオキシム基を含む末端基を有する含フッ素エステル化合物が開示されている。

　特許文献２には、フッ素系有機化合物からなる保護膜層の表面に、活性化処理層を形成し、その上に、累積二重結合を有する化合物からなる潤滑層を設けることが記載されている。特許文献２には、水酸基、アミノ基、イミノ基のうちより選ばれる少なくとも１種の基を導入することによって活性化処理層を形成することが記載されている。また、特許文献２には、上記導入基と重付加反応を起こす活性部分である累積二重結合を有する化合物としてイソシアネートが記載されている。

　また、特許文献３には、パーフルオロポリエーテル鎖と、両末端基との間にそれぞれ、エーテル結合（－Ｏ－）とメチレン基（－ＣＨ_２－）と１つの水素原子が水酸基で置換されたメチレン基（－ＣＨ（ＯＨ）－）とを組み合わせた連結基を配置した含フッ素エーテル化合物が開示されている。

特開２００５－２６３７４６号公報特公平７－９９５７６号公報国際公開第２０１９／０５４１４８号

　磁気記録再生装置においては、より一層、磁気ヘッドの浮上量を小さくすることが要求されている。このため、磁気記録媒体における潤滑層の厚みを、より薄くすることが求められている。
　しかし、一般的に潤滑層の厚みを薄くすると、磁気記録媒体の耐摩耗性が低下する傾向がある。

　本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、厚みが薄くても優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成でき、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適に用いることができる含フッ素エーテル化合物を提供することを目的とする。
　また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを目的とする。
　また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を有する優れた信頼性および耐久性を有する磁気記録媒体を提供することを目的とする。

　本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた。
　その結果、パーフルオロポリエーテル鎖の第１端部に、極性基を有する２価の連結基を介してオキシム基を含む特定の末端基が結合され、第２端部に、２以上の極性基を有する末端基が結合された含フッ素エーテル化合物を用いればよいことを見出し、本発明を想到した。
　すなわち、本発明は以下の事項に関する。
　本発明の第一の態様は、以下の含フッ素エーテル化合物を提供する。

［１］　下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
　Ｒ^１－Ｒ^２－ＣＨ_２－Ｒ^３－ＣＨ_２－Ｒ^４　　　（１）
（式（１）中、Ｒ^１は、オキシム基を含む下記式（２）で表される末端基である；Ｒ^２は、極性基を有する２価の連結基である；Ｒ^３は、パーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ^４は、２以上の極性基を有する末端基である。）

（式（２）中、ＸおよびＹはそれぞれ、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１～１２のアルキル基、二重結合または三重結合を有する有機基のいずれかである。）

　本発明の第一の態様の前記含フッ素エーテル化合物は、以下の［２］～［１１］に記載される特徴を有することが好ましい。以下の［２］～［１１］に記載される特徴は、２つ以上を任意に組み合わせることも好ましい。
［２］　前記Ｒ^２に含まれる極性基が水酸基である、［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［３］　前記式（１）において、Ｒ^１－Ｒ^２－ＣＨ_２－が下記式（３）で表される、［１］または［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。
　Ｒ^１－［Ｃ］－［Ｂ］－［Ａ］－ＣＨ_２－　（３）
（式（３）中、［Ａ］は下記式（４－１）で表され、［Ｂ］は下記式（４－２）で表され、［Ｃ］は下記式（４－３）で表される；式（３）において［Ａ］、［Ｂ］、［Ｃ］の並び順は入れ替えてもよい；式（４－１）～（４－３）におけるエーテル結合（－Ｏ－）側が、式（３）中のＣＨ_２側である。）

（式（４－１）中、ａは０～３の整数である；式（４－２）中、ｂは０～３の整数であり、ｃは１～４の整数である；式（４－３）中、ｄは０～３の整数であり、ｅは１～４の整数である；ただし、ａ、ｂ、ｄの少なくとも１つは１以上である。）

［４］　前記Ｒ^４に含まれる極性基が水酸基である、［１］～［３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［５］　前記式（１）において、－ＣＨ_２－Ｒ^４が下記式（５）で表される、［１］～［４］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
　－ＣＨ_２－［Ｄ］－［Ｅ］－［Ｆ］－Ｏ－Ｚ　（５）
（式（５）中、［Ｄ］は下記式（６－１）で表され、［Ｅ］は下記式（６－２）で表され、［Ｆ］は下記式（６－３）で表される；Ｚは水素原子、または水酸基を少なくとも１つ有する炭素数２～６のアルキル基である；式（５）において［Ｄ］、［Ｅ］、［Ｆ］の並び順は入れ替えてもよい；式（６－１）～（６－３）におけるエーテル結合（－Ｏ－）側が、式（５）中のＣＨ_２側である。）

（式（６－１）中、ｆは０～３の整数である；式（６－２）中、ｇは０～３の整数であり、ｈは１～４の整数である；式（６－３）中、ｉは０～３の整数であり、ｊは１～４の整数である；ただし、ｆ、ｇ、ｉの少なくとも１つは１以上である。）

［６］　前記Ｒ^４において、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している、［１］～［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［７］　前記式（２）中のＸおよび／またはＹが、水酸基を有するアルキル基である、［１］～［６］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［８］　分子中に含まれる水酸基の数が８以下である、［１］～［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［９］　分子中に含まれる水酸基の数が６以下である、［１］～［８］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［１０］　前記Ｒ^３が、下記式（７）～（１１）のいずれかで表される、［１］～［９］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｎ－ＣＦ_２－　（７）
（式（７）中のｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ０．１～３０を表す。）
－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ－ＣＦ_２－　（８）
（式（８）中のｗは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ－ＣＦ_２ＣＦ_２－　（９）
（式（９）中のｘは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｙ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－　（１０）
（式（１０）中のｙは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ（ＣＦ_３）－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）_ｚ－ＯＣＦ（ＣＦ_３）－　（１１）
（式（１１）中のｚは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）

［１１］　数平均分子量が５００～１００００の範囲内である、［１］～［１０］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

　本発明の第二の態様は、以下の磁気記録媒体用潤滑剤を提供する。
［１２］　［１］～［１１］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
　本発明の第三の態様は、以下の磁気記録媒体を提供する。
［１３］　基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、
　前記潤滑層が、［１］～［１１］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
　本発明の第三の態様の磁気記録媒体は、以下の［１４］に記載される特徴を有することが好ましい。
［１４］　前記潤滑層の平均膜厚が、０．５ｎｍ～２．０ｎｍである、［１３］に記載の磁気記録媒体。

　本発明の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物であり、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適である。
　本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。
　本発明の磁気記録媒体は、優れた耐摩耗性を有する潤滑層が設けられているため、優れた信頼性および耐久性を有する。

本発明の磁気記録媒体の好ましい一実施形態を示した概略断面図である。

　以下、本発明の含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤（以下、「潤滑剤」と略記する場合がある。）および磁気記録媒体の好ましい例について詳細に説明する。なお、本発明は、以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。本発明は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、数、量、比率、材料、構成等について、付加、省略、置換、変更が可能である。

［含フッ素エーテル化合物］
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される。
　Ｒ^１－Ｒ^２－ＣＨ_２－Ｒ^３－ＣＨ_２－Ｒ^４　　　（１）
（式（１）中、Ｒ^１は、オキシム基を含む下記式（２）で表される末端基である；Ｒ^２は、極性基を有する２価の連結基である；Ｒ^３は、パーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ^４は、２以上の極性基を有する末端基である。）

　ここで、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて、磁気記録媒体の保護層上に潤滑層を形成した場合に、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性が得られる理由について説明する。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、式（１）に示すように、Ｒ^３で表されるパーフルオロポリエーテル鎖（以下、「ＰＦＰＥ鎖」と略記する場合がある。）を有する。ＰＦＰＥ鎖は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、保護層の表面を被覆するとともに、潤滑層に潤滑性を付与して磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。

　また、式（１）におけるＲ^１は、オキシム基を含む式（２）で表される末端基であり、Ｒ^２は、極性基を有する２価の連結基である。オキシム基を形成している窒素原子および酸素原子は、極性を有し、保護層との相互作用（親和性）および分子内相互作用を有する。オキシム基を形成している窒素原子は、保護層に対する相互作用が強く、水酸基と同等である。したがって、Ｒ^１に含まれるオキシム基は、含フッ素エーテル化合物の保護層への吸着を促進する。

　また、Ｒ^１に含まれるオキシム基は、剛直なＣ＝Ｎ結合を有している。剛直なＣ＝Ｎ結合は、オキシム基を形成している窒素原子およびその近傍にある極性基（Ｒ^２の有する極性基、および式（２）中のＸおよび／またはＹが極性基を有する場合にはその極性基）の運動性を適度に制限し、保護層上での式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の凝集を抑制する。このことから、Ｒ^１に含まれるオキシム基およびその近傍にある極性基（Ｒ^２の有する極性基、および式（２）中のＸおよび／またはＹが極性基を有する場合にはその極性基）は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤において、Ｒ^４の有する２以上の極性基よりも優先的に保護層へ作用し、含フッ素エーテル化合物と保護層とを密着させる。その結果、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤は、厚みが薄くても十分な被覆率を有し、優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。

　しかも、オキシム基を形成している窒素原子の分子内相互作用は、水酸基と比較して弱い。このため、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の有する窒素原子においては、分子内相互作用よりも保護層表面に対する相互作用が優先して機能する。したがって、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、オキシム基（＞Ｃ＝Ｎ－Ｏ－）を、水酸基を有する２価の連結基に代えた含フッ素エーテル化合物と比較して、保護層上で凝集しにくく、保護層上で面方向に広がって均一に延在した状態で配置されやすく、厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。

　また、式（１）において、Ｒ^３で表されるＰＦＰＥ鎖のＲ^１と反対側の端部に結合されたＲ^４は、２以上の極性基を有する末端基であり、極性基の運動性を制限するオキシム基を含まない。したがって、Ｒ^４は、２以上の極性基の分子内相互作用に起因する高い運動性を有する。このことにより、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層では、磁気ヘッドと潤滑層との接触によって潤滑層に傷が形成されても、即座に傷が修復される。よって、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、磁気ヘッドが接触しても保護層表面が露出しにくく、高い被覆率で保護層表面を長期間被覆できる。

　このように、式（１）に示す含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層では、Ｒ^１に含まれるオキシム基と、Ｒ^２の有する極性基、および式（２）中のＸおよび／またはＹが極性基を有する場合にはその極性基を有することに起因する保護層との高い密着性と、Ｒ^４の有する極性基の分子内相互作用に起因する高い運動性との相乗効果によって、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性が得られる。

（Ｒ^１）
　式（１）で表される本実施形態の含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^１はＲ^２に結合された末端基である。Ｒ^１は、オキシム基を含む式（２）で表される末端基である。式（２）中、ＸおよびＹはそれぞれ、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１～１２のアルキル基、二重結合または三重結合を有する有機基のいずれかである。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、Ｒ^１にオキシム基が含まれているため、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、含フッ素エーテル化合物と保護層との密着性が良好となり、優れた耐摩耗性が得られる。
　Ｒ^１に含まれるオキシム基の数は、少なくとも１つであり、２以上であってもよい。すなわち、式（２）中のＸおよび／またはＹは、オキシム基を含んでいてもよい。Ｒ^１に含まれるオキシム基の数は、熱安定性の良好な式（１）で表される含フッ素エーテル化合物となるため、１つであることが好ましい。

　本実施形態では、式（２）中のＸおよびＹが、磁気記録媒体の保護層と良好な相互作用を示すため、優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。式（２）中のＸおよび／またはＹとしての置換基を有してもよい炭素数１～１２のアルキル基、および二重結合または三重結合を有する有機基は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含むものであってもよい。式（２）中のＸとＹとは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。

（置換基を有してもよいアルキル基）
　置換基を有してもよい炭素数１～１２のアルキル基（以下、「置換基を有してもよいアルキル基」と呼ぶ場合がある。）におけるアルキル基は、炭素数１～８のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～６のアルキル基であることがより好ましい。具体的には、アルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が挙げられる。アルキル基は、直鎖であってもよいし、分岐を有していてもよい。
　式（２）中のＸおよびＹが両方とも置換基を有してもよいアルキル基である場合、ＸおよびＹに含まれる炭素数の合計は、２～８であることが好ましく、２～６であることがより好ましい。

　置換基を有してもよいアルキル基における置換基としては、例えば、ハロゲノ基、アルコキシ基、水酸基、シアノ基などが挙げられる。置換基を有してもよいアルキル基がこれらの置換基を有する場合、より優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。

　置換基としてハロゲノ基を有するアルキル基としては、少なくとも１つのフルオロ基を有するアルキル基であることが好ましい。フルオロ基を有するアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、オクタフルオロペンチル基、トリデカフルオロオクチル基などが挙げられる。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、Ｒ^１における式（２）中のＸおよび／またはＹが、水酸基を有するアルキル基であることが好ましく、式（１４）で示される基であることがより好ましい。Ｒ^１における式（２）中のＸおよび／またはＹが、式（１４）で示される水酸基を有するアルキル基であると、この含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層と保護層との親和性がより一層良好となり、好ましい。

（式（１４）中、Ｒ^６は、水素原子、または水酸基を有してもよいアルキル基である；ｋは１～６の整数を表す；ｋが２以上である場合、Ｒ^６はそれぞれ同じであってもよく、異なっていてもよい。）

　式（１４）中、Ｒ^６は、水素原子、または水酸基を有してもよいアルキル基である。Ｒ^６は、炭素数１～６のアルキル基または水素原子であることが好ましく、炭素数１～４のアルキル基または水素原子であることがより好ましく、炭素数１～２のアルキル基または水素原子であることが特に好ましい。式（１４）で表される基は、式（１４）における左側の点線が、式（２）に含まれるオキシム基の二重結合を形成している炭素原子と結合される。

　式（１４）中、ｋは１～６の整数を表し、１～４の整数であることが好ましく、２または３であることがより好ましい。ｋが１～６の整数であると、オキシム基の有する剛直なＣ＝Ｎ結合と、式（１４）中の水酸基との距離が適正となり、Ｃ＝Ｎ結合によって式（１４）中の水酸基の運動性が適度に制限され、好ましい。
　式（１４）中の炭素数（Ｒ^６に含まれる炭素数とｋの数との合計数）は、１～１２であり、１～８であることが好ましく、１～６であることがより好ましく、１～４であることがさらに好ましい。式（１４）中の炭素数が１～８であると、含フッ素エーテル化合物分子中におけるフッ素原子の割合が低いことによる分子全体の表面自由エネルギーの低下がなく、好ましい。

　式（２）中のＸおよび／またはＹが、式（１４）で示されるアルキル基である場合、Ｒ^１は、具体的には、下記式（１２－１）～（１２－６）、式（１３－１）～（１３－４）で表されるいずれかの構造であることが好ましい。

（二重結合または三重結合を有する有機基）
　式（２）中のＸおよび／またはＹが、二重結合または三重結合を有する有機基である場合の有機基は、二重結合または三重結合を少なくとも１つ有するものであって、例えば、芳香族炭化水素を含む基、芳香族複素環を含む基、アルケニル基を含む基、アルキニル基を含む基などが挙げられる。式（２）中のＸおよび／またはＹが、二重結合または三重結合を有する有機基である場合の有機基は、１以上のオキシム基を含む基であってもよい。二重結合または三重結合は、炭素－炭素二重結合または炭素－炭素三重結合であることが好ましい。

　具体的には、二重結合または三重結合を有する有機基としては、フェニル基、メトキシフェニル基、フッ化フェニル基、ナフチル基、フェネチル基、メトキシフェネチル基、フッ化フェネチル基、ベンジル基、メトキシベンジル基、ナフチルメチル基、メトキシナフチル基、ピロリル基、ピラゾリル基、メチルピラゾリルメチル基、イミダゾリル基、フリル基、フルフリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チエニル基、チエニルエチル基、チアゾリル基、メチルチアゾリルエチル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、インドリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、シンノリニル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基（２－プロピニル基）、ブチニル基、メチルブチニル基、ペンチニル基、メチルペンチニル基、ヘキシニル基などが挙げられる。

　二重結合または三重結合を有する有機基としては、上記の中でも特に、フェニル基、メトキシフェニル基、チエニルエチル基、ブテニル基、アリル基、プロパルギル基、フェネチル基、メトキシフェネチル基、フッ化フェネチル基のいずれかであることが好ましく、フェニル基、メトキシフェニル基、アリル基、ブテニル基、プロパルギル基のいずれかであることがさらに好ましい。二重結合または三重結合を有する有機基が、フェニル基、メトキシフェニル基、アリル基、ブテニル基、プロパルギル基のいずれかである場合、より優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。

　上記の二重結合または三重結合を有する有機基は、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、カルボニル基、アミノ基、シアノ基などの置換基を有していてもよい。

　Ｘおよび／またはＹとしての置換基を有してもよいアルキル基、および二重結合または三重結合を有する有機基は、式（２）に含まれるオキシム基の二重結合を形成している炭素原子との間に、エーテル結合とメチレン鎖とからなる連結基が結合されたものであってもよい。特に、上述した二重結合または三重結合を有する有機基は、式（２）に含まれるオキシム基の二重結合を形成している炭素原子との間に、１つのエーテル結合と１つのメチレン鎖とからなる連結基が結合されたものであることが好ましい。この場合、二重結合または三重結合と、オキシム基の有する剛直なＣ＝Ｎ結合との距離が適正となり、Ｃ＝Ｎ結合によって二重結合または三重結合の運動性が適度に制限され、より凝集しにくく、優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。

　式（２）に含まれるオキシム基の二重結合を形成している炭素原子と結合される連結基としては、例えば、オキシエチル基（－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－）、オキシプロピル基（－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－）、オキシブチル基（－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－）などが挙げられる。連結基に含まれるメチレン鎖の炭素数は、１～６であることが好ましく、１～４であることがより好ましい。メチレン鎖の炭素数が１～６であると、含フッ素エーテル化合物分子中におけるフッ素原子の割合が低いことによる分子全体の表面自由エネルギーの低下がなく、好ましい。

　置換基を有してもよいアルキル基、二重結合または三重結合を有する有機基が、オキシム基との間に、エーテル結合とメチレン鎖とからなる連結基を有する場合、以下に示す理由により、オキシム基の二重結合を形成している炭素原子が、上記連結基のメチレン鎖と結合していることが好ましい。すなわち、オキシム基の有する剛直なＣ＝Ｎ結合によって、置換基を有してもよいアルキル基の運動性または、二重結合または三重結合を有する有機基の運動性を、適度に制限する機能が、上記連結基に含まれるエーテル結合によって妨げられにくいためである。このことにより、含フッ素エーテル化合物の保護層への吸着が促進され、より優れた耐摩耗性が得られる。

（Ｒ^２）
　式（１）におけるＲ^２は、極性基を有する２価の連結基である。Ｒ^２が極性基を有するため、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて、保護層上に潤滑層を形成した場合、潤滑層と保護層との間に好適な相互作用が発生する。Ｒ^２を形成している極性基を有する２価の連結基は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能等に応じて適宜選択できる。

　Ｒ^２に含まれる極性基は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤からなる潤滑層を、保護層上に成膜した場合に、潤滑剤と保護層との間に好適な相互作用が発生するものであることが好ましい。このような極性基としては、例えば、水酸基（－ＯＨ）、アミノ基（－ＮＨ_２）、カルボキシ基（－ＣＯＯＨ）、アルデヒド基（－ＣＨＯ）、カルボニル基（－ＣＯ－）、スルフォン酸基（－ＳＯ_３Ｈ）等が挙げられる。これらの中でも、水酸基が特に好ましい。水酸基は、保護層、とりわけ炭素系保護層との相互作用が強い極性基である。このため、Ｒ^２に含まれる極性基が水酸基であると、保護層表面との密着性に優れる含フッ素エーテル化合物となる。

　Ｒ^２のＲ^１側の末端には、メチレン基（－ＣＨ_２－）が配置されていることが好ましい。Ｒ^２のＲ^１側の末端にメチレン基が配置されている場合、Ｒ^２のメチレン基と、Ｒ^１に含まれるオキシム基（＞Ｃ＝Ｎ－Ｏ－）の酸素原子とが結合される。このことにより、Ｒ^１中のオキシム基の有する剛直なＣ＝Ｎ結合によって、Ｒ^２の有する極性基の運動性を適度に制限できる。その結果、保護層上での含フッ素エーテル化合物の凝集を抑制する効果が顕著となる。これに対し、例えば、Ｒ^２のＲ^１側の末端に、カルボニル基（－Ｃ（＝Ｏ）－）が配置されている場合、分子内相互作用によって保護層上での含フッ素エーテル化合物の凝集が促進されるとともに、光および熱に対する安定性が低下するため好ましくない。

　Ｒ^２が、極性基として水酸基を有する２価の連結基である場合、Ｒ^１－Ｒ^２－ＣＨ_２－は、下記式（３）で表されることが好ましい。
　Ｒ^１－［Ｃ］－［Ｂ］－［Ａ］－ＣＨ_２－　（３）
（式（３）中、［Ａ］は下記式（４－１）で表され、［Ｂ］は下記式（４－２）で表され、［Ｃ］は下記式（４－３）で表される；式（３）において［Ａ］、［Ｂ］、［Ｃ］の並び順は入れ替えてもよい；式（４－１）～（４－３）におけるエーテル結合（－Ｏ－）側が、式（３）中のＣＨ_２側である。）

　式（４－１）中のａ、式（４－２）中のｂおよび式（４－３）中のｄはそれぞれ、０～３の整数である。これらは、例えば０や、１～２や、２～３などであってよい。式（４－１）中のａ、式（４－２）中のｂおよび式（４－３）中のｄは、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、含フッ素エーテル化合物と保護層との密着性をより向上させるために、少なくとも１つが１以上である。すなわち、式（３）は、［Ａ］、［Ｂ］、［Ｃ］の少なくとも１つを含む。

　式（４－１）中のａと式（４－２）中のｂと式（４－３）中のｄとの合計は、４以下であることが好ましく、３以下であることがより好ましく、２以下であることがさらに好ましい。式（４－１）中のａと式（４－２）中のｂと式（４－３）中のｄとの合計が４以下であると、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなりすぎて、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着するピックアップが発生することを防止できる。

　式（４－２）中のｃおよび式（４－３）中のｅはそれぞれ１～４の整数である。ｃおよびｅは、それぞれ１～３の整数であることが好ましく、２であることが最も好ましい。式（４－２）中のｃが１～４の整数であると、式（４－２）中の水酸基とＲ^１との距離が適切となる。また、式（４－２）中のｃが１～４の整数であると、ｂが２または３である場合に、式（４－２）中の水酸基同士の距離が適切となり、好ましい。式（４－３）中のｅが１～４の整数であると、ｄが２または３である場合に、式（４－３）中の水酸基同士の距離が適切となり、好ましい。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、Ｒ^１および／またはＲ^２に水酸基が含まれ、かつＲ^４の２以上の極性基が水酸基である場合、Ｒ^１とＲ^２に含まれる水酸基の合計数が、Ｒ^４に含まれる水酸基数と同じまたはそれより少ないことが好ましく、Ｒ^４に含まれる水酸基数より少ないことがより好ましい。Ｒ^１とＲ^２に含まれる水酸基の合計数が、Ｒ^４に含まれる水酸基数と同じまたはそれより少ないと、より優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。これは、Ｒ^３で表されるＰＦＰＥ鎖のＲ^１側とＲ^４側とにおける水酸基数のバランスが適正となるためである。具体的には、Ｒ^４の有する２以上の水酸基同士の分子内相互作用によって、Ｒ^１および／またはＲ^２に含まれる水酸基による保護層に対する吸着力が低下することがなく、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層と保護層との間に好適な相互作用が発生するためである。

　また、Ｒ^１および／またはＲ^２に水酸基が含まれる場合、Ｒ^１とＲ^２に含まれる水酸基の合計数は、１以上であることが好ましく、２以上であることがより好ましい。Ｒ^１とＲ^２に含まれる水酸基の合計数が１以上であると、Ｒ^１および／またはＲ^２に含まれる水酸基によって、保護層との良好な密着性が得られる潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。

（Ｒ^３）
　上記式（１）で表される本実施形態の含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^３はパーフルオロポリエーテル鎖（ＰＦＰＥ鎖）である。Ｒ^３は、特に限定されるものではなく、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。ＰＦＰＥ鎖としては、例えば、パーフルオロメチレンオキシド重合体、パーフルオロエチレンオキシド重合体、パーフルオロ－ｎ－プロピレンオキシド重合体、パーフルオロイソプロピレンオキシド重合体、これらの共重合体からなるものなどが挙げられる。

　ＰＦＰＥ鎖は、例えば、パーフルオロアルキレンオキシドの重合体または共重合体に由来する下記式（Ｒｆ）で表される構造であってもよい。
－（ＣＦ_２）_ｐ１Ｏ（ＣＦ_２Ｏ）_ｐ２（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｐ３（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｐ４（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｐ５（ＣＦ_２）_ｐ６－　（Ｒｆ）
（式（Ｒｆ）中、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～３０を表す；ただし、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５のすべてが同時に０になることはない；ｐ１、ｐ６は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す；式（Ｒｆ）における繰り返し単位の配列順序には、特に制限はない。）
　式（Ｒｆ）中、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～３０を表し、０～２０であることが好ましく、０～１５であることがより好ましい。
　式（Ｒｆ）中、ｐ１、ｐ６は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す。ｐ１、ｐ６は、式（Ｒｆ）で表される重合体において、鎖状構造の端部に配置されている繰り返し単位の構造などに応じて決定される。
　式（Ｒｆ）における（ＣＦ_２Ｏ）、（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）は、繰り返し単位である。式（Ｒｆ）における繰り返し単位の配列順序には、特に制限はない。また、式（Ｒｆ）における繰り返し単位の種類の数にも、特に制限はない。

　式（１）におけるＲ^３は、例えば、下記式（Ｒｆ－１）で表されるＰＦＰＥ鎖であることが好ましい。
－（ＣＦ_２）_ｐ７Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｐ８－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｐ９－（ＣＦ_２）_ｐ１０－　（Ｒｆ－１）
（式（Ｒｆ－１）中、ｐ８、ｐ９は平均重合度を示し、それぞれ独立に０．１～３０を表す；ｐ７、ｐ１０は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。）
　式（Ｒｆ－１）における繰り返し単位である（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）と（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）との配列順序には、特に制限はない。式（Ｒｆ－１）は、モノマー単位（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）と（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、及び、交互共重合体のいずれを含むものであってもよい。式（Ｒｆ－１）において、平均重合度を示すｐ８およびｐ９は、それぞれ独立に０．１～３０を表し、０．１～２０であることが好ましく、１～１５であることがより好ましい。式（Ｒｆ－１）におけるｐ７およびｐ１０は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。ｐ７およびｐ１０は、式（Ｒｆ－１）で表される重合体において、鎖状構造の端部に配置されている繰り返し単位の構造などに応じて決定される。

　式（１）におけるＲ^３は、下記式（７）～（１１）のいずれかであることも好ましい。なお、式（７）における繰り返し単位である（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）と（ＣＦ_２Ｏ）との配列順序には、特に制限はない。式（７）は、モノマー単位（ＣＦ_２－ＣＦ_２－Ｏ）と（ＣＦ_２－Ｏ）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、および、交互共重合体のいずれを含むものであってもよい。

－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｎ－ＣＦ_２－　（７）
（式（７）中のｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ０．１～３０を表す。）
－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ－ＣＦ_２－　（８）
（式（８）中のｗは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ－ＣＦ_２ＣＦ_２－　（９）
（式（９）中のｘは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｙ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－　（１０）
（式（１０）中のｙは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ（ＣＦ_３）－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）_ｚ－ＯＣＦ（ＣＦ_３）－　（１１）
（式（１１）中のｚは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）

　式（７）～式（１１）におけるｍ、ｎ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚがそれぞれ０．１～３０である場合、これを含む潤滑剤が塗布しやすく、良好な密着性を有する潤滑層が得られるものとなる。式（７）～式（１１）におけるｍ、ｎ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚは、それぞれ３０以下であることが好ましく、それぞれ２０以下であることがより好ましい。例えばｍ、ｎ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚは、それぞれ、０．１～２０や、１～１５や、１～１０や、２～８や、２～５などであっても良い。

　式（１）におけるＲ^３が、式（７）～式（１１）のいずれかである場合、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であり好ましい。Ｒ^３が式（７）である場合、原料入手が容易であるため、より好ましい。
　また、Ｒ^３が、式（７）～式（１１）のいずれかである場合、パーフルオロポリエーテル鎖中の、炭素原子数に対する酸素原子数（エーテル結合（－Ｏ－）数）の割合が、適正となる。このため、適度な硬さを有する含フッ素エーテル化合物となる。よって、保護層上に塗布された含フッ素エーテル化合物が、保護層上で凝集しにくく、より一層厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。また、Ｒ^３が式（７）～（１１）のいずれかである場合、良好な密着性を有する潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。

（Ｒ^４）
　式（１）におけるＲ^４は、オキシム基を含まず、２以上の極性基を有する末端基である。Ｒ^４が２以上の極性基を有するため、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて、保護層上に潤滑層を形成した場合、潤滑層と保護層との間に好適な相互作用が発生する。Ｒ^４を形成している２以上の極性基を有する末端基は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能等に応じて適宜選択できる。

　Ｒ^４に含まれる極性基は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤からなる潤滑層を、保護層上に成膜した場合に、潤滑剤と保護層との間に好適な相互作用が発生するものであることが好ましい。このような極性基としては、例えば、水酸基（－ＯＨ）、アミノ基（－ＮＨ_２）、カルボキシ基（－ＣＯＯＨ）、アルデヒド基（－ＣＨＯ）、カルボニル基（－ＣＯ－）、スルフォン酸基（－ＳＯ_３Ｈ）等が挙げられる。これらの中でも、水酸基が特に好ましい。水酸基は、保護層、とりわけ炭素系保護層との相互作用が強い極性基である。このため、Ｒ^４に含まれる極性基が水酸基であると、保護層表面との密着性に優れる含フッ素エーテル化合物となる。

　Ｒ^４に含まれる２以上の極性基は、同じであってもよいし、異なっていてもよい。Ｒ^４は、極性基として２以上の水酸基を含むことが好ましく、Ｒ^４に含まれる２以上の極性基がすべて水酸基であることがより好ましい。
　Ｒ^４に含まれる極性基の数は２以上であり、２～６であることが好ましく、２～４であることがより好ましい。Ｒ^４が２以上の極性基を有することにより、保護層との密着性の高い潤滑層が得られる。また、Ｒ^４に含まれる極性基の数が６以下であると、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなりすぎて、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着するピックアップが発生することを防止できるため好ましい。

　Ｒ^４が極性基として２以上の水酸基を含む末端基である場合、－ＣＨ_２－Ｒ^４は、下記式（５）で表されることが好ましい。
－ＣＨ_２－［Ｄ］－［Ｅ］－［Ｆ］－Ｏ－Ｚ　（５）
（式（５）中、［Ｄ］は下記式（６－１）で表され、［Ｅ］は下記式（６－２）で表され、［Ｆ］は下記式（６－３）で表される；Ｚは水素原子、または水酸基を少なくとも１つ有する炭素数２～６のアルキル基である；式（５）において［Ｄ］、［Ｅ］、［Ｆ］の並び順は入れ替えてもよい；式（６－１）～（６－３）におけるエーテル結合（－Ｏ－）側が、式（５）中のＣＨ_２側である。）

　式（６－１）中のｆ、式（６－２）中のｇおよび式（６－３）中のｉはそれぞれ、０～３の整数である。これらは、例えば０や、１～２や、２～３などであってよい。式（６－１）中のｆ、式（６－２）中のｇおよび式（６－３）中のｉは、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、含フッ素エーテル化合物と保護層との密着性をより向上させるために、少なくとも１つが１以上である。すなわち、式（５）は、［Ｅ］、［Ｆ］、［Ｇ］の少なくとも１つを含む。

　式（６－１）中のｆと式（６－２）中のｇと式（６－３）中のｉとの合計は、４以下であることが好ましく、３以下であることがより好ましく、２以下であることがさらに好ましい。式（６－１）中のｆと式（６－２）中のｇと式（６－３）中のｉとの合計が４以下であると、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなりすぎて、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着するピックアップが発生することを防止できる。

　式（６－２）中のｈおよび式（６－３）中のｊはそれぞれ１～４の整数である。ｈおよびｊは、それぞれ１～３の整数であることが好ましく、２であることが最も好ましい。式（６－２）中のｈが１～４の整数であると、式（６－２）中の水酸基と、式（５）中のＺが有する水酸基（Ｚが水素原子である場合には－Ｏ－Ｚ）との距離が適切となる。また、式（６－２）中のｈが１～４の整数であると、ｇが２または３である場合に、式（６－２）中の水酸基同士の距離が適切となり、好ましい。式（６－３）中のｊが１～４の整数であると、ｉが２または３である場合に、式（６－３）中の水酸基同士の距離が適切となり、好ましい。

　式（５）中、Ｚは水素原子、または水酸基を少なくとも１つ有する炭素数２～６のアルキル基である。Ｚが前記アルキル基である場合、炭素数は２～４であることがより好ましい。前記アルキル基は、直鎖であってもよいし、分岐していてもよい。前記アルキル基が直鎖アルキル基である場合、Ｚは－（ＣＨ_２）_ＺＡ－ＯＨ（ＺＡは２～６の整数）であることが好ましく、前記式中のＺＡが２～４の整数であることがより好ましい。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^４は、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している末端基であることが好ましい。Ｒ^４がこのような末端基であると、保護層上で凝集しにくく、より一層厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できるため好ましい。

　Ｒ^４が極性基として２以上の水酸基を含む末端基であって、－ＣＨ_２－Ｒ^４が上記式（５）で表される場合、Ｒ^４中の各水酸基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記水酸基の結合している炭素原子同士が、水酸基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している末端基となりやすいため、好ましい。
　すなわち、式（５）において［Ｄ］または［Ｆ］が直接－Ｏ－Ｚに結合する場合には、Ｚは水素原子ではなく、水酸基を少なくとも１つ有する炭素数２～６のアルキル基であることが好ましい。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、分子中に含まれる水酸基の合計数が８以下であることが好ましく、６以下であることがより好ましく、５以下であることがさらに好ましく、４以下であることが特に好ましい。分子中に含まれる水酸基の合計数が８以下であると、水酸基の分子内相互作用による保護層上での含フッ素エーテル化合物の凝集が生じにくい。よって、厚みの薄い潤滑層をより良好な被覆率で形成でき、より優れた耐摩耗性が得られる。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、分子中に含まれる水酸基の合計数が２以上であることが好ましく、３以上であることがより好ましい。分子中に含まれる水酸基の合計数が２以上であると、含フッ素エーテル化合物がオキシム基とともに水酸基を含むことによる保護層との相互作用の相乗効果が十分に得られる。したがって、より一層耐摩耗性の良好な潤滑層が得られる。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、分子中に含まれるオキシム基（＞Ｃ＝Ｎ－Ｏ－）の数と極性基の数との合計数が、４～８であることが好ましく、５～７であることがより好ましい。分子中に含まれるオキシム基の数と極性基の数との合計数が、８以下であると、極性基の分子内相互作用による保護層上での含フッ素エーテル化合物の凝集が生じにくく、好ましい。また、分子中に含まれるオキシム基の数と極性基の数との合計数が、４以上であると、極性基と保護層との相互作用が十分に得られ、より一層、保護層との密着性に優れる潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、具体的には、下記式（Ａ）～（Ｚ）、（ＡＡ）～（ＡＧ）で表されるいずれかの化合物であることが好ましい。なお、式（Ａ）～（Ｚ）、（ＡＡ）～（ＡＧ）中の繰り返し数ｍａ～ｍｚ、ｍＡ～ｍＣ、ｎａ～ｎｚ、ｎＡ～ｎＣ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚは、平均値を示す値であるため、必ずしも整数とはならない。

　式（Ａ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙがヒドロキシメチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｅ］－Ｏ－Ｚであり、ｇが１であり、ｈが１であり、Ｚが水素原子である。
　式（Ｂ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙがヒドロキシエチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｅ］－Ｏ－Ｚであり、ｇが１であり、ｈが１であり、Ｚが水素原子である。
　式（Ｃ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙがヒドロキシプロピル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｅ］－Ｏ－Ｚであり、ｇが１であり、ｈが１であり、Ｚが水素原子である。

　式（Ｄ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙが１，２－ジヒドロキシエチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｅ］－Ｏ－Ｚであり、ｇが１であり、ｈが１であり、Ｚが水素原子である。
　式（Ｅ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙが２位で結合した１，３－ジヒドロキシプロピル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｅ］－Ｏ－Ｚであり、ｇが１であり、ｈが１であり、Ｚが水素原子である。
　式（Ｆ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙが１位で結合した１，３－ジヒドロキシプロピル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｅ］－Ｏ－Ｚであり、ｇが１であり、ｈが１であり、Ｚが水素原子である。

　式（Ｇ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘがヒドロキシメチル基であり、Ｙがヒドロキシメチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｅ］－Ｏ－Ｚであり、ｇが１であり、ｈが１であり、Ｚが水素原子である。
　式（Ｈ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘがヒドロキシエチル基であり、Ｙがヒドロキシエチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｅ］－Ｏ－Ｚであり、ｇが１であり、ｈが１であり、Ｚが水素原子である。
　式（Ｉ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘがヒドロキシメチル基であり、Ｙがヒドロキシエチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｅ］－Ｏ－Ｚであり、ｇが１であり、ｈが１であり、Ｚが水素原子である。
　式（Ｊ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘがヒドロキシメチル基であり、Ｙがヒドロキシプロピル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｅ］－Ｏ－Ｚであり、ｇが１であり、ｈが１であり、Ｚが水素原子である。

　式（Ｋ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙがヒドロキシエチル基である。Ｒ^２が［Ｂ］であり、ｂが１であり、ｃが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｅ］－Ｏ－Ｚであり、ｇが１であり、ｈが２であり、Ｚが水素原子である。
　式（Ｌ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙがヒドロキシエチル基である。Ｒ^２が［Ｂ］であり、ｂが１であり、ｃが２である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｅ］－Ｏ－Ｚであり、ｇが１であり、ｈが３であり、Ｚが水素原子である。

　式（Ｍ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙがヒドロキシエチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｄ］－Ｏ－Ｚであり、ｆが１であり、Ｚが－（ＣＨ_２）_２ＯＨである。
　式（Ｎ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙがヒドロキシエチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｅ］－Ｏ－Ｚであり、ｇが１であり、ｈが１であり、Ｚが－（ＣＨ_２）_２ＯＨである。
　式（Ｏ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙがヒドロキシエチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｄ］－Ｏ－Ｚであり、ｆが２であり、Ｚが－（ＣＨ_２）_２ＯＨである。

　式（Ｐ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙがヒドロキシエチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｄ］－Ｏ－Ｚであり、ｆが２であり、Ｚが－（ＣＨ_２）_３ＯＨである。
　式（Ｑ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙがヒドロキシエチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｅ］－［Ｄ］－Ｏ－Ｚであり、ｆが１であり、ｇが１であり、ｈが１であり、Ｚが－（ＣＨ_２）_２ＯＨである。
　式（Ｒ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙがヒドロキシエチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｄ］－Ｏ－Ｚであり、ｆが３であり、Ｚが－（ＣＨ_２）_２ＯＨである。
　式（Ｓ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙがヒドロキシエチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｅ］－［Ｄ］－［Ｆ］－Ｏ－Ｚであり、ｆが１であり、ｇが１であり、ｈが１であり、ｉが１であり、ｊが１であり、Ｚが－（ＣＨ_２）_２ＯＨである。
　式（Ｔ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙがヒドロキシエチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｅ］－［Ｆ］－Ｏ－Ｚであり、ｇが１であり、ｈが２であり、ｉが１であり、ｊが２であり、Ｚが－ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨである。

　式（Ｕ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙがヒドロキシエチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが２である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｄ］－Ｏ－Ｚであり、ｆが１であり、Ｚが－（ＣＨ_２）_２ＯＨである。
　式（Ｖ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙがヒドロキシエチル基である。Ｒ^１－Ｒ^２－ＣＨ_２－が、Ｒ^１－［Ｃ］－［Ｂ］－ＣＨ_２－であり、ｂが１であり、ｃが１であり、ｄが１であり、ｅが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｄ］－Ｏ－Ｚであり、ｆが１であり、Ｚが－（ＣＨ_２）_２ＯＨである。
　式（Ｗ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙがヒドロキシエチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが２である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｄ］－Ｏ－Ｚであり、ｆが２であり、Ｚが－（ＣＨ_２）_２ＯＨである。
　式（Ｘ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙがヒドロキシエチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが３である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｄ］－Ｏ－Ｚであり、ｆが１であり、Ｚが－（ＣＨ_２）_２ＯＨである。
　式（Ｙ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙがヒドロキシエチル基である。Ｒ^１－Ｒ^２－ＣＨ_２－が、Ｒ^１－［Ｃ］－［Ａ］－［Ｂ］－ＣＨ_２－であり、ａが１であり、ｂが１であり、ｃが１であり、ｄが１であり、ｅが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｄ］－Ｏ－Ｚであり、ｆが１であり、Ｚが－（ＣＨ_２）_２ＯＨである。

　式（Ｚ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙが２－（３－ブテニルオキシ）エチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｄ］－Ｏ－Ｚであり、ｆが２であり、Ｚが－（ＣＨ_２）_３ＯＨである。
　式（ＡＡ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙが２－ブトキシエチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｄ］－Ｏ－Ｚであり、ｆが２であり、Ｚが－（ＣＨ_２）_３ＯＨである。
　式（ＡＢ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙが２－（２－プロピニルオキシ）エチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｄ］－Ｏ－Ｚであり、ｆが２であり、Ｚが－（ＣＨ_２）_３ＯＨである。
　式（ＡＣ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙが２－（４－メトキシフェノキシ）エチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（７）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｄ］－Ｏ－Ｚであり、ｆが２であり、Ｚが－（ＣＨ_２）_３ＯＨである。

　式（ＡＤ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙがヒドロキシエチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（８）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｄ］－Ｏ－Ｚであり、ｆが２であり、Ｚが－（ＣＨ_２）_２ＯＨである。
　式（ＡＥ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙがヒドロキシエチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（９）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｄ］－Ｏ－Ｚであり、ｆが２であり、Ｚが－（ＣＨ_２）_２ＯＨである。
　式（ＡＦ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙがヒドロキシエチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（１０）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｄ］－Ｏ－Ｚであり、ｆが２であり、Ｚが－（ＣＨ_２）_２ＯＨである。
　式（ＡＧ）で表される化合物は、Ｒ^１が式（２）で表され、Ｘが水素原子であり、Ｙがヒドロキシエチル基である。Ｒ^２が［Ａ］であり、ａが１である。Ｒ^３が式（１１）である。－ＣＨ_２－Ｒ^４が、－ＣＨ_２－［Ｄ］－Ｏ－Ｚであり、ｆが２であり、Ｚが－（ＣＨ_２）_２ＯＨである。

（式（Ａ）中、ｍａ、ｎａは平均重合度を示し、ｍａは１～３０を表し、ｎａは０．１～３０を表す。）
（式（Ｂ）中、ｍｂ、ｎｂは平均重合度を示し、ｍｂは１～３０を表し、ｎｂは０．１～３０を表す。）
（式（Ｃ）中、ｍｃ、ｎｃは平均重合度を示し、ｍｃは１～３０を表し、ｎｃは０．１～３０を表す。）
（式（Ｄ）中、ｍｄ、ｎｄは平均重合度を示し、ｍｄは１～３０を表し、ｎｄは０．１～３０を表す。）

（式（Ｅ）中、ｍｅ、ｎｅは平均重合度を示し、ｍｅは１～３０を表し、ｎｅは０．１～３０を表す。）
（式（Ｆ）中、ｍｆ、ｎｆは平均重合度を示し、ｍｆは１～３０を表し、ｎｆは０．１～３０を表す。）
（式（Ｇ）中、ｍｇ、ｎｇは平均重合度を示し、ｍｇは１～３０を表し、ｎｇは０．１～３０を表す。）
（式（Ｈ）中、ｍｈ、ｎｈは平均重合度を示し、ｍｈは１～３０を表し、ｎｈは０．１～３０を表す。）

（式（Ｉ）中、ｍｉ、ｎｉは平均重合度を示し、ｍｉは１～３０を表し、ｎｉは０．１～３０を表す。）
（式（Ｊ）中、ｍｊ、ｎｊは平均重合度を示し、ｍｊは１～３０を表し、ｎｊは０．１～３０を表す。）
（式（Ｋ）中、ｍｋ、ｎｋは平均重合度を示し、ｍｋは１～３０を表し、ｎｋは０．１～３０を表す。）
（式（Ｌ）中、ｍｌ、ｎｌは平均重合度を示し、ｍｌは１～３０を表し、ｎｌは０．１～３０を表す。）

（式（Ｍ）中、ｍｍ、ｎｍは平均重合度を示し、ｍｍは１～３０を表し、ｎｍは０．１～３０を表す。）
（式（Ｎ）中、ｍｎ、ｎｎは平均重合度を示し、ｍｎは１～３０を表し、ｎｎは０．１～３０を表す。）
（式（Ｏ）中、ｍｏ、ｎｏは平均重合度を示し、ｍｏは１～３０を表し、ｎｏは０．１～３０を表す。）
（式（Ｐ）中、ｍｐ、ｎｐは平均重合度を示し、ｍｐは１～３０を表し、ｎｐは０．１～３０を表す。）

（式（Ｑ）中、ｍｑ、ｎｑは平均重合度を示し、ｍｑは１～３０を表し、ｎｑは０．１～３０を表す。）
（式（Ｒ）中、ｍｒ、ｎｒは平均重合度を示し、ｍｒは１～３０を表し、ｎｒは０．１～３０を表す。）
（式（Ｓ）中、ｍｓ、ｎｓは平均重合度を示し、ｍｓは１～３０を表し、ｎｓは０．１～３０を表す。）
（式（Ｔ）中、ｍｔ、ｎｔは平均重合度を示し、ｍｔは１～３０を表し、ｎｔは０．１～３０を表す。）

（式（Ｕ）中、ｍｕ、ｎｕは平均重合度を示し、ｍｕは１～３０を表し、ｎｕは０．１～３０を表す。）
（式（Ｖ）中、ｍｖ、ｎｖは平均重合度を示し、ｍｖは１～３０を表し、ｎｖは０．１～３０を表す。）
（式（Ｗ）中、ｍｗ、ｎｗは平均重合度を示し、ｍｗは１～３０を表し、ｎｗは０．１～３０を表す。）
（式（Ｘ）中、ｍｘ、ｎｘは平均重合度を示し、ｍｘは１～３０を表し、ｎｘは０．１～３０を表す。）
（式（Ｙ）中、ｍｙ、ｎｙは平均重合度を示し、ｍｙは１～３０を表し、ｎｙは０．１～３０を表す。）

（式（Ｚ）中、ｍｚ、ｎｚは平均重合度を示し、ｍｚは１～３０を表し、ｎｚは０．１～３０を表す。）
（式（ＡＡ）中、ｍＡ、ｎＡは平均重合度を示し、ｍＡは１～３０を表し、ｎＡは０．１～３０を表す。）
（式（ＡＢ）中、ｍＢ、ｎＢは平均重合度を示し、ｍＢは１～３０を表し、ｎＢは０．１～３０を表す。）
（式（ＡＣ）中、ｍＣ、ｎＣは平均重合度を示し、ｍＣは１～３０を表し、ｎＣは０．１～３０を表す。）

（式（ＡＤ）中、ｗは平均重合度を示し、ｗは０．１～３０を表す。）
（式（ＡＥ）中、ｘは平均重合度を示し、ｘは０．１～３０を表す。）
（式（ＡＦ）中、ｙは平均重合度を示し、ｙは０．１～３０を表す。）
（式（ＡＧ）中、ｚは平均重合度を示し、ｚは０．１～３０を表す。）

　上記式において、ｍａ～ｍｚ、ｍＡ～ｍＣは、１～２０であってもよく、１～１０であってもよく、１～５であってもよい。ｎａ～ｎｚ、ｎＡ～ｎＣ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚは、０．１～２０であってもよく、１～１０であってもよく、１～５であってもよい。
　式（１）で表される化合物が、上記式（Ａ）～（Ｚ）、（ＡＡ）～（ＡＧ）で表されるいずれかの化合物であると、原料が入手しやすく、しかも厚みが薄くても優れた耐摩耗性が得られる潤滑層を形成でき、好ましい。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、数平均分子量（Ｍｎ）が５００～１００００の範囲内であることが好ましい。数平均分子量が５００以上であると、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤が蒸散しにくいものとなる。このため、潤滑剤が蒸散して磁気ヘッドに移着することを防止でき、ピックアップおよびスピンオフの生じにくい潤滑層を形成できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、１０００以上であることがより好ましい。また、数平均分子量が１００００以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が適正なものとなり、これを含む潤滑剤を塗布することによって、容易に厚みの薄い潤滑層を形成できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、潤滑剤に適用した場合に扱いやすい粘度となるため、３０００以下であることがより好ましい。前記分子量は必要に応じて、５００～３０００であったり、６００～２８００であったり、７００～２５００であったり、８００～２３００であったり、９００～２０００であったり、１０００～１８００であったり、１１００～１６００であったり、１２００～１５００であったりしてもよい。

　含フッ素エーテル化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、ブルカー・バイオスピン社製ＡＶＡＮＣＥＩＩＩ４００による^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された値である。ＮＭＲ（核磁気共鳴）の測定においては、試料をヘキサフルオロベンゼン、ｄ－アセトン、ｄ－テトラヒドロフランなどの単独または混合溶媒へ希釈し、測定に使用した。^１９Ｆ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、ヘキサフルオロベンゼンのピークを－１６４．７ｐｐｍとし、^１Ｈ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、アセトンのピークを２．２ｐｐｍとした。

「製造方法」
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。
　まず、式（１）におけるＲ^３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（－ＣＨ_２ＯＨ）が配置されたフッ素系化合物を用意する。

　次いで、前記フッ素系化合物の一方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基を、式（１）におけるＲ^１－Ｒ^２－からなる基に置換する（第１反応）。その後、他方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基を、式（１）における－Ｒ^４からなる末端基に置換する（第２反応）。
　第１反応および第２反応は、従来公知の方法を用いて行うことができ、式（１）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^４の種類などに応じて適宜決定できる。また、第１反応と第２反応のうち、どちらの反応を先に行ってもよい。
　以上の方法により、式（１）で表される化合物が得られる。

　本実施形態においては、上記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を製造するために、エポキシ化合物を用いることが好ましい。このエポキシ化合物は、市販品を購入してもよいし、合成してもよい。エポキシ化合物を合成する場合、製造する含フッ素エーテル化合物のＲ^１で表される末端基に対応する構造を有するオキシム化合物と、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、２－（２－ブロモエチル）オキシランから選ばれるいずれかとを用いて合成できる。エポキシ化合物は、不飽和結合を酸化する方法により合成してもよい。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物である。したがって、これを含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成すると、式（１）においてＲ^３で表されるＰＦＰＥ鎖によって、保護層の表面が被覆されるとともに、磁気ヘッドと保護層との摩擦力が低減される。

　また、式（１）で表される本実施形態の含フッ素エーテル化合物では、Ｒ^１中のオキシム基の窒素原子（および式（２）中のＸおよび／またはＹが極性基を有する場合にはその極性基）、Ｒ^２に含まれる極性基、およびＲ^４に含まれる２以上の極性基と、保護層との相互作用によって、ＰＦＰＥ鎖が保護層上に密着され、潤滑層と保護層とが強固に結合される。さらに、式（１）に示す含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層では、Ｒ^４の有する極性基の分子内相互作用に起因する高い運動性によって、潤滑層に傷が形成されても即座に傷が修復される。これらの相乗効果により、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いることにより、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性を有する潤滑層が得られる。

［磁気記録媒体用潤滑剤］
　本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
　本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。

　公知の材料の具体例としては、例えば、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）　ＺＤＩＡＣ、ＦＯＭＢＬＩＮ　ＺＤＥＡＬ、ＦＯＭＢＬＩＮ　ＡＭ－２００１（以上、Ｓｏｌｖａｙ　Ｓｏｌｅｘｉｓ社製）、Ｍｏｒｅｓｃｏ　Ａ２０Ｈ（Ｍｏｒｅｓｃｏ社製）などが挙げられる。本実施形態の潤滑剤と混合して用いる公知の材料は、数平均分子量が１０００～１００００であることが好ましい。

　本実施形態の潤滑剤が、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の他の材料を含む場合、本実施形態の潤滑剤中の式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量が５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましい。上限は任意に選択でき、例を挙げれば、９９質量％以下であっても良く、９５質量％以下であっても良く、９０質量％以下であっても、８５質量％以下であっても良い。

　本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。より詳細には、本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、式（１）におけるＲ^１中のオキシム基、Ｒ^２に含まれる極性基、およびＲ^４に含まれる２以上の極性基と、保護層との相互作用によって、優れた耐摩耗性が得られる潤滑層を形成できる。

　また、本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、保護層に密着（吸着）せずに存在している潤滑剤中の含フッ素エーテル化合物が、凝集しにくい。よって、本実施形態の潤滑剤を用いて形成した潤滑層では、含フッ素エーテル化合物が凝集して、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することを防止でき、ピックアップが抑制される。

［磁気記録媒体］
　本実施形態の磁気記録媒体は、基板上に、少なくとも磁性層と保護層と潤滑層が順次設けられたものである。
　本実施形態の磁気記録媒体では、基板と磁性層との間に、必要に応じて１層または２層以上の下地層を設けることができる。また、下地層と基板との間に付着層および／または軟磁性層を設けることもできる。

　図１は、本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。
　本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、付着層１２と、軟磁性層１３と、第１下地層１４と、第２下地層１５と、磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられた構造をなしている。

「基板」
　基板１１は、任意に選択できる。基板１１としては、例えば、Ａｌなどの金属、もしくはＡｌ合金などの合金材料からなる基体上に、ＮｉＰまたはＮｉＰ合金からなる膜が形成された、非磁性基板等を好ましく用いることができる。
　基板１１としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上に、さらにＮｉＰまたはＮｉＰ合金からなる膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。

「付着層」
　付着層１２は、基板１１と、付着層１２上に設けられる軟磁性層１３とを接して配置した場合に生じる、基板１１の腐食の進行を防止する。
　付着層１２の材料は、任意に選択でき、例えば、Ｃｒ、Ｃｒ合金、Ｔｉ、Ｔｉ合金、ＣｒＴｉ、ＮｉＡｌ、ＡｌＲｕ合金等から適宜選択できる。付着層１２は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「軟磁性層」
　軟磁性層１３は、任意に選択でき、第１軟磁性膜と、Ｒｕ膜からなる中間層と、第２軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。軟磁性層１３は、２層の軟磁性膜の間に、Ｒｕ膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング（ＡＦＣ）結合した構造を有していることが好ましい。

　第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の材料としては、例えば、ＣｏＺｒＴａ合金、ＣｏＦｅ合金などが挙げられる。
　第１軟磁性膜および第２軟磁性膜に使用されるＣｏＦｅ合金には、Ｚｒ、Ｔａ、Ｎｂの何れかを添加することが好ましい。これにより、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の非晶質化が促進され、第１下地層（シード層）の配向性を向上させることが可能になるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
　軟磁性層１３は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「第１下地層」
　第１下地層１４は、その上に設けられる第２下地層１５および磁性層１６の配向と結晶サイズを制御する。
　第１下地層１４としては、例えば、Ｃｒ層、Ｔａ層、Ｒｕ層、あるいは、ＣｒＭｏ合金層、ＣｏＷ合金層、ＣｒＷ合金層、ＣｒＶ合金層、ＣｒＴｉ合金層などが挙げられる。
　第１下地層１４は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「第２下地層」
　第２下地層１５は、磁性層１６の配向が良好になるように制御する。第２下地層１５は任意に選択でき、ＲｕまたはＲｕ合金からなる層であることが好ましい。
　第２下地層１５は、１層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第２下地層１５が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
　第２下地層１５は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「磁性層」
　磁性層１６は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層１６は任意に選択でき、好ましくは、ＣｏとＰｔを含む層である。磁性層１６は、さらにＳＮＲ（Ｓｉｇｎａｌ　ｔｏ　Ｎｏｉｓｅ　Ｒａｔｉｏ）特性を改善するために、酸化物、Ｃｒ、Ｂ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｚｒ等を含む層であってもよい。
　磁性層１６に含有される酸化物の例としては、ＳｉＯ_２、ＳｉＯ、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＣｏＯ、Ｔａ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２等が挙げられる。

　磁性層１６は、１層から構成されていてもよいし、組成の異なる材料からなる複数の磁性層から構成されていてもよい。
　例えば、磁性層１６が、下から順に積層された第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第１磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Ｃｒ、Ｓｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｍｇ、Ｃｏ等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、ＴｉＯ_２、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＳｉＯ_２等を好適に用いることができる。第１磁性層は、酸化物を２種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Ｃｒ_２Ｏ_３－ＳｉＯ_２、Ｃｒ_２Ｏ_３－ＴｉＯ_２、ＳｉＯ_２－ＴｉＯ_２等を好適に用いることができる。

　第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔ、及び、酸化物の他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅの中から選ばれる１種類以上の元素を好ましく含むことができる。
　第２磁性層には、第１磁性層と同様の材料を用いることができる。第２磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。

　第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅ、Ｍｎの中から選ばれる１種類以上の元素を好ましく含むことができる。

　磁性層１６が複数の磁性層で形成されている場合、隣接する磁性層の間には、非磁性層を設けることが好ましい。磁性層１６が、第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層と第２磁性層との間と、第２磁性層と第３磁性層との間に、非磁性層を設けることが好ましい。

　磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層は、例えば、Ｒｕ、Ｒｕ合金、ＣｏＣｒ合金、ＣｏＣｒＸ１合金（Ｘ１は、Ｐｔ、Ｔａ、Ｚｒ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｃｕ、Ｎｂ、Ｎｉ、Ｍｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｏ、Ｎ、Ｗ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｖ、Ｂの中から選ばれる１種または２種以上の元素を表す。）等を好適に用いることができる。

　磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層には、酸化物、金属窒化物、または金属炭化物を含んだ合金材料を使用することが好ましい。具体的には、酸化物として、例えば、ＳｉＯ_２、Ａｌ_２Ｏ_３、Ｔａ_２Ｏ_５、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＭｇＯ、Ｙ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２等を好ましく用いることができる。金属窒化物として、例えば、ＡｌＮ、Ｓｉ_３Ｎ_４、ＴａＮ、ＣｒＮ等を好ましく用いることができる。金属炭化物として、例えば、ＴａＣ、ＢＣ、ＳｉＣ等を好ましく用いることができる。
　非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

　磁性層１６は、より高い記録密度を実現するために、磁化容易軸が基板面に対して垂直方向を向いた垂直磁気記録の磁性層であることが好ましい。磁性層１６は、面内磁気記録の磁性層であってもよい。
　磁性層１６は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来公知のいかなる方法によって形成してもよい。磁性層１６は、通常、スパッタリング法により形成される。

「保護層」
　保護層１７は、磁性層１６を保護する。保護層１７は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層１７の材料としては、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素などが挙げられる。
　保護層１７としては、炭素系保護層を好ましく用いることができ、特にアモルファス炭素保護層が好ましい。保護層１７が炭素系保護層であると、潤滑層１８中の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基（特に水酸基）との相互作用が一層高まるため、好ましい。

　炭素系保護層と潤滑層１８との付着力は、炭素系保護層を水素化炭素および／または窒素化炭素とし、炭素系保護層中の水素含有量および／または窒素含有量を調節することにより制御可能である。炭素系保護層中の水素含有量は、水素前方散乱法（ＨＦＳ）で測定したときに３～２０原子％であることが好ましい。また、炭素系保護層中の窒素含有量はＸ線光電子分光分析法（ＸＰＳ）で測定したときに、４～１５原子％であることが好ましい。

　炭素系保護層に含まれる水素および／または窒素は、炭素系保護層全体に均一に含有されている必要はない。炭素系保護層は、例えば、保護層１７の潤滑層１８側に窒素を含有させ、保護層１７の磁性層１６側に水素を含有させた組成傾斜層とすることが好適である。この場合、磁性層１６および潤滑層１８と、炭素系保護層との付着力が、より一層向上する。

　保護層１７の膜厚は任意に選択できるが、１ｎｍ～７ｎｍとするのがよい。保護層１７の膜厚が１ｎｍ以上であると、保護層１７としての性能が充分に得られる。保護層１７の膜厚が７ｎｍ以下であると、保護層１７の薄膜化の観点から好ましい。

　保護層１７の成膜方法としては、炭素を含むターゲット材を用いるスパッタ法、エチレンやトルエン等の炭化水素原料を用いるＣＶＤ（化学蒸着法）法、ＩＢＤ（イオンビーム蒸着）法等を用いることができる。
　保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、例えばＤＣマグネトロンスパッタリング法により成膜できる。特に、保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、プラズマＣＶＤ法により、アモルファス炭素保護層を成膜することが好ましい。プラズマＣＶＤ法により成膜したアモルファス炭素保護層は、表面が均一で、粗さが小さいものとなる。

「潤滑層」
　潤滑層１８は、磁気記録媒体１０の汚染を防止する。また、潤滑層１８は、磁気記録媒体１０上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体１０の耐久性を向上させる。
　潤滑層１８は、図１に示すように、保護層１７上にかつ接して形成されている。潤滑層１８は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。

　潤滑層１８は、潤滑層１８の下に配置されている保護層１７が、炭素系保護層である場合、特に、保護層１７と高い結合力で結合される。その結果、潤滑層１８の厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面が被覆された磁気記録媒体１０が得られやすく、磁気記録媒体１０の表面の汚染を効果的に防止できる。

　潤滑層１８の平均膜厚は、任意に選択でき、０．５ｎｍ（５Å）～２．０ｎｍ（２０Å）であることが好ましく、０．５ｎｍ（５Å）～１．０ｎｍ（１０Å）であることがより好ましい。潤滑層１８の平均膜厚が０．５ｎｍ以上であると、潤滑層１８がアイランド状または網目状とならずに均一の膜厚で形成される。このため、潤滑層１８によって、保護層１７の表面を高い被覆率で被覆できる。また、潤滑層１８の平均膜厚を２．０ｎｍ以下にすることで、潤滑層１８を充分に薄膜化でき、磁気ヘッドの浮上量を十分小さくできる。

　保護層１７の表面が潤滑層１８によって十分に高い被覆率で被覆されていない場合、磁気記録媒体１０の表面に吸着した環境物質が、潤滑層１８の隙間を通り抜けて、潤滑層１８の下層に侵入する。潤滑層１８の下層に侵入した環境物質は、保護層１７と吸着、結合し、汚染物質を生成する。そして、磁気記録再生の際に、この汚染物質（凝集成分）がスメアとして磁気ヘッドに付着（転写）して、磁気ヘッドを破損したり、磁気記録再生装置の磁気記録再生特性を低下させたりする。

　汚染物質を生成させる環境物質としては、例えば、シロキサン化合物（環状シロキサン、直鎖シロキサン）、イオン性不純物、オクタコサン等の比較的分子量の高い炭化水素、フタル酸ジオクチル等の可塑剤等が挙げられる。イオン性不純物に含まれる金属イオンとしては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる無機イオンとしては、例えば、塩素イオン、臭素イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、アンモニウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる有機物イオンとしては、例えば、シュウ酸イオン、蟻酸イオン等を挙げることができる。

「潤滑層の形成方法」
　潤滑層１８を形成する方法としては任意に選択できるが、例えば、基板１１上に保護層１７までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層１７上に潤滑層形成用溶液を塗布し、乾燥させる方法が挙げられる。

　潤滑層形成用溶液は、例えば、上述の実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を必要に応じて、溶媒に分散溶解させ、塗布方法に適した粘度および濃度とすることにより得られる。
　潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）等のフッ素系溶媒等が挙げられる。

　潤滑層形成用溶液の塗布方法は、特に限定されないが、例えば、スピンコート法、スプレイ法、ペーパーコート法、ディップ法等が挙げられる。
　ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層１７までの各層が形成された基板１１を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板１１を所定の速度で引き上げる。このことにより、潤滑層形成用溶液を基板１１の保護層１７上の表面に塗布する。
　ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層１７の表面に均一に塗布することができ、保護層１７上に均一な膜厚で潤滑層１８を形成できる。

　本実施形態においては、潤滑層１８を形成した基板１１に熱処理を施すことが好ましい。熱処理を施すことにより、潤滑層１８と保護層１７との密着性が向上し、潤滑層１８と保護層１７との付着力が向上する。
　熱処理温度は任意に選択できるが、１００～１８０℃とすることが好ましい。熱処理温度が１００℃以上であると、潤滑層１８と保護層１７との密着性を向上させる効果が十分に得られる。また、熱処理温度を１８０℃以下にすることで、潤滑層１８の熱分解を防止できる。熱処理時間は１０～１２０分とすることが好ましい。

　本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、少なくとも磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられたものである。本実施形態の磁気記録媒体１０では、保護層１７上に接して上述の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層１８が形成されている。この潤滑層１８は、保護層１７との密着性が良好であり、厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面を被覆でき、優れた耐摩耗性を有する。

　本実施形態の磁気記録媒体１０では、潤滑層１８によって高い被覆率で保護層１７の表面が被覆されている。このため、イオン性不純物などの汚染物質を生成させる環境物質が、潤滑層１８の隙間から侵入することが防止される。したがって、本実施形態の磁気記録媒体１０は、表面上に存在する汚染物質が少ないものである。また、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、異物（スメア）を生じさせにくく、ピックアップを抑制できる。
　以上のことから、本実施形態の磁気記録媒体１０は、優れた信頼性および耐久性を有する。

　以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例のみに限定されない。

「潤滑剤の製造」
（実施例１）
　以下に示す方法により、上記式（Ａ）で示される化合物を製造した。
　まず、下記式（１５）で表される化合物とエピブロモヒドリンとを、ジクロロメタン中で反応させて下記式（１６）で表される化合物を合成した。
　下記式（１５）で表される化合物は、以下に示す方法により合成した。エチレングリコールの片側のヒドロキシ基をジヒドロピランで保護し、デス・マーチンペルヨージナンを用いてジクロロメタン中で酸化させて化合物を得た。次いで、得られた化合物を５０％エタノール水溶液中で、ヒドロキシルアミンと炭酸カリウムに反応させて合成した。

　次に、窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）２０．０ｇと、式（１６）で示される化合物２．５４ｇと、ｔ－ブタノール１２ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液に、さらにカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．６７４ｇを加え、７０℃で８時間撹拌して反応させ、反応生成物を得た。

　得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水１００ｍＬが入った分液漏斗に移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体として下記式（１７）で示される化合物９．１７ｇを得た。

（式（１７）中、ｍａ、ｎａは平均重合度を示し、ｍａは４．５を表し、ｎａは４．５を表す。）

　窒素ガス雰囲気下で２００ｍＬナスフラスコに、上記式（１７）で示される化合物６．０６ｇと、下記式（１８）で示される化合物１．３２ｇと、ｔ－ブタノール５０ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液に、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを０．１６８ｇ加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させ、反応生成物を得た。
　式（１８）で示される化合物は、３－ブテン－１－オールのヒドロキシ基を、ジヒドロピランで保護した化合物の二重結合を酸化させて合成した。

　得られた反応生成物を２５℃に冷却し、１０％の塩化水素・メタノール溶液（塩化水素－メタノール試薬（５－１０％）東京化成工業株式会社製）３３ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応液を食塩水１００ｍＬが入った分液漏斗に少しずつ移し、酢酸エチル２００ｍＬで３回抽出した。有機層を食塩水１００ｍＬ、飽和重曹水１００ｍＬ、食塩水１００ｍＬの順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムによる脱水を行った。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、式（Ａ）で示される化合物（式（Ａ）中、平均重合度を示すｍａは４．５であり、平均重合度を示すｎａは４．５である。）を４．１８ｇ得た。

　得られた化合物（Ａ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ａ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（１Ｈ）、２．２～２．４（１Ｈ）、３．４～３．９（２０Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例２）
　式（１６）で示される化合物の代わりに、下記式（２０）で示される化合物を２．７５ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、中間体として、下記式（２１）で示される化合物を経て、式（Ｂ）で示される化合物（式（Ｂ）中、平均重合度を示すｍｂは４．５であり、平均重合度を示すｎｂは４．５である。）を４．３２ｇ得た。

　式（２０）で示される化合物は、式（１９）で表される化合物と、エピブロモヒドリンとを、ジクロロメタン中で反応させて合成した。
　式（１９）で示される化合物は、以下に示す方法により製造した。１，３－プロパンジオールの片側のヒドロキシ基をジヒドロピランで保護し、デス・マーチンペルヨージナンを用いてジクロロメタン中で酸化させて化合物を得た。次いで、得られた化合物を５０％エタノール水溶液中で、ヒドロキシルアミンと炭酸カリウムに反応させて合成した。

（式（２１）中、ｍｂ、ｎｂは平均重合度を示し、ｍｂは４．５を表し、ｎｂは４．５を表す。）

　得られた化合物（Ｂ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｂ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（１Ｈ）、２．２～２．４（１Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（２０Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例３）
　式（１６）で示される化合物の代わりに、下記式（２３）で示される化合物を２．９２ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、中間体として、下記式（２４）で示される化合物を経て、式（Ｃ）で示される化合物（式（Ｃ）中、平均重合度を示すｍｃは４．５であり、平均重合度を示すｎｃは４．５である。）を４．３７ｇ得た。

　式（２３）で示される化合物は、式（２２）で表される化合物と、エピブロモヒドリンとを、ジクロロメタン中で反応させて合成した。
　式（２２）で示される化合物は、以下に示す方法により製造した。１，４－ブタンジオールの片側のヒドロキシ基をジヒドロピランで保護し、デス・マーチンペルヨージナンを用いてジクロロメタン中で酸化させて化合物を得た。次いで、得られた化合物を５０％エタノール水溶液中で、ヒドロキシルアミンと炭酸カリウムに反応させて合成した。

（式（２４）中、ｍｃ、ｎｃは平均重合度を示し、ｍｃは４．５を表し、ｎｃは４．５を表す。）

　得られた化合物（Ｃ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｃ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（１Ｈ）、２．２～２．４（３Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（２０Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例４）
　式（１６）で示される化合物の代わりに、下記式（２６）で示される化合物を２．４１ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、中間体として、下記式（２７）で示される化合物を経て、式（Ｄ）で示される化合物（式（Ｄ）中、平均重合度を示すｍｄは４．５であり、平均重合度を示すｎｄは４．５である。）を４．３８ｇ得た。

　式（２６）で示される化合物は、式（２５）で表される化合物と、エピブロモヒドリンとを、ジクロロメタン中で反応させて合成した。
　式（２５）で示される化合物は、ソルケタールを、デス・マーチンペルヨージナンを用いてジクロロメタン中で酸化させて得た化合物を、５０％エタノール水溶液中で、ヒドロキシルアミンと炭酸カリウムに反応させて合成した。

（式（２７）中、ｍｄ、ｎｄは平均重合度を示し、ｍｄは４．５を表し、ｎｄは４．５を表す。）

　得られた化合物（Ｄ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｄ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（１Ｈ）、２．２～２．４（１Ｈ）、３．４～３．９（２２Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例５）
　式（１６）で示される化合物の代わりに、下記式（２９）で示される化合物を２．５８ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、中間体として、下記式（３０）で示される化合物を経て、式（Ｅ）で示される化合物（式（Ｅ）中、平均重合度を示すｍｅは４．５であり、平均重合度を示すｎｅは４．５である。）を４．４３ｇ得た。

　式（２９）で示される化合物は、式（２８）で表される化合物と、エピブロモヒドリンとを、ジクロロメタン中で反応させて合成した。
　式（２８）で示される化合物は、（２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－５－イル）メタノールを、デス・マーチンペルヨージナンを用いてジクロロメタン中で酸化させて得た化合物を、５０％エタノール水溶液中で、ヒドロキシルアミンと炭酸カリウムに反応させて合成した。

（式（３０）中、ｍｅ、ｎｅは平均重合度を示し、ｍｅは４．５を表し、ｎｅは４．５を表す。）

　得られた化合物（Ｅ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｅ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（１Ｈ）、２．２～２．４（１Ｈ）、２．５（１Ｈ）、３．４～３．９（２３Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例６）
　式（１６）で示される化合物の代わりに、下記式（３２）で示される化合物を２．５８ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、中間体として、下記式（３３）で示される化合物を経て、式（Ｆ）で示される化合物（式（Ｆ）中、平均重合度を示すｍｆは４．５であり、平均重合度を示すｎｆは４．５である。）を４．４３ｇ得た。

　式（３２）で示される化合物は、式（３１）で表される化合物と、エピブロモヒドリンとを、ジクロロメタン中で反応させて合成した。
　式（３１）で示される化合物は、（２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４－イル）メタノールを、デス・マーチンペルヨージナンを用いてジクロロメタン中で酸化させて得た化合物を、５０％エタノール水溶液中で、ヒドロキシルアミンと炭酸カリウムに反応させて合成した。

（式（３３）中、ｍｆ、ｎｆは平均重合度を示し、ｍｆは４．５を表し、ｎｆは４．５を表す。）

　得られた化合物（Ｆ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｆ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（２Ｈ）、２．２～２．４（２Ｈ）、２．５（１Ｈ）、３．４～３．９（２１Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例７）
　式（１６）で示される化合物の代わりに、下記式（３５）で示される化合物を３．９５ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、中間体として、下記式（３６）で示される化合物を経て、式（Ｇ）で示される化合物（式（Ｇ）中、平均重合度を示すｍｇは４．５であり、平均重合度を示すｎｇは４．５である。）を４．３８ｇ得た。

　式（３５）で示される化合物は、式（３４）で表される化合物と、エピブロモヒドリンを、ジクロロメタン中で反応させて合成した。
　式（３４）で示される化合物は、１，３－ジヒドロキシアセトンのヒドロキシ基を、ジヒドロピランで保護し、５０％エタノール水溶液中で、ヒドロキシルアミンと炭酸カリウムに反応させて合成した。

（式（３６）中、ｍｇ、ｎｇは平均重合度を示し、ｍｇは４．５を表し、ｎｇは４．５を表す。）

　得られた化合物（Ｇ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｇ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（１Ｈ）、２．２～２．４（１Ｈ）、３．４～３．９（２３Ｈ）

（実施例８）
　式（１６）で示される化合物の代わりに、下記式（３８）で示される化合物を４．２９ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、中間体として、下記式（３９）で示される中間体を経て、式（Ｈ）で示される化合物（式（Ｈ）中、平均重合度を示すｍｈは４．５であり、平均重合度を示すｎｈは４．５である。）を４．４８ｇ得た。

　式（３８）で示される化合物は、式（３７）で表される化合物と、エピブロモヒドリンとを、ジクロロメタン中で反応させて合成した。
　式（３７）で示される化合物は、１，５－ジヒドロキシ－３－ペンタノンのヒドロキシ基をジヒドロピランで保護し、５０％エタノール水溶液中で、ヒドロキシルアミンと炭酸カリウムに反応させて合成した。

（式（３９）中、ｍｈ、ｎｈは平均重合度を示し、ｍｈは４．５を表し、ｎｈは４．５を表す。）

　得られた化合物（Ｈ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｈ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（１Ｈ）、２．２～２．４（１Ｈ）、２．５（４Ｈ）、３．４～３．９（２３Ｈ）

（実施例９）
　式（１６）で示される化合物の代わりに、下記式（４１）で示される化合物を４．１２ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、中間体として、下記式（４２）で示される化合物を経て、式（Ｉ）で示される化合物（式（Ｉ）中、平均重合度を示すｍｉは４．５であり、平均重合度を示すｎｉは４．５である。）を４．４３ｇ得た。

　式（４１）で示される化合物は、式（４０）で表される化合物と、エピブロモヒドリンとを、ジクロロメタン中で反応させて合成した。
　式（４０）で示される化合物は、１，４－ジヒドロキシ－２－ブタノンのヒドロキシ基をジヒドロピランで保護し、５０％エタノール水溶液中で、ヒドロキシルアミンと炭酸カリウムに反応させて合成した。

（式（４２）中、ｍｉ、ｎｉは平均重合度を示し、ｍｉは４．５を表し、ｎｉは４．５を表す。）

　得られた化合物（Ｉ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｉ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（１Ｈ）、２．２～２．４（１Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（２３Ｈ）

（実施例１０）
　式（１６）で示される化合物の代わりに、下記式（４４）で示される化合物を４．２９ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、中間体として、下記式（４５）で示される化合物を経て、式（Ｊ）で示される化合物（式（Ｊ）中、平均重合度を示すｍｊは４．５であり、平均重合度を示すｎｊは４．５である。）を４．４８ｇ得た。

　式（４４）で示される化合物は、式（４３）で表される化合物と、エピブロモヒドリンとを、ジクロロメタン中で反応させて合成した。
　式（４３）で示される化合物は、１，５－ジヒドロキシ－２－ペンタノンのヒドロキシ基をジヒドロピランで保護し、５０％エタノール水溶液中で、ヒドロキシルアミンと炭酸カリウムに反応させて合成した。

（式（４５）中、ｍｊ、ｎｊは平均重合度を示し、ｍｊは４．５を表し、ｎｊは４．５を表す。）

　得られた化合物（Ｊ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｊ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（３Ｈ）、２．２～２．４（１Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（２３Ｈ）

（実施例１１）
　式（２０）で示される化合物の代わりに、式（１９）で示される化合物と２－（２－ブロモエチル）オキシランを反応させて得られた化合物を用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、中間体として、下記式（４６）で示される化合物を得た。
　そして、式（４６）で示される化合物を用いたことと、３－ブテン－１－オールの代わりに４－ペンテン－１－オールを用いて式（１８）と同様に合成した化合物を、式（１８）で示される化合物の代わりに用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、式（Ｋ）で示される化合物（式（Ｋ）中、平均重合度を示すｍｋは４．５であり、平均重合度を示すｎｋは４．５である。）を４．４２ｇ得た。

（式（４６）中、ｍｋ、ｎｋは平均重合度を示し、ｍｋは４．５を表し、ｎｋは４．５を表す。）

　得られた化合物（Ｋ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｋ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（１Ｈ）、２．２～２．４（３Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（２２Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例１２）
　式（２０）で示される化合物の代わりに、式（１９）で示される化合物と２－（３－ブロモプロピル）オキシランを反応させて得られた化合物を用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、中間体として、下記（４７）で示される化合物を得た。
　そして、式（４７）で示される化合物を用いたことと、３－ブテン－１－オールの代わりに、５－ヘキセン－１－オールを用いて式（１８）と同様に合成した化合物を、式（１８）で示される化合物の代わりに用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、式（Ｌ）で示される化合物（式（Ｌ）中、平均重合度を示すｍｌは４．５であり、平均重合度を示すｎｌは４．５である。）を４．５２ｇ得た。

（式（４７）中、ｍｌ、ｎｌは平均重合度を示し、ｍｌは４．５を表し、ｎｌは４．５を表す。）

　得られた化合物（Ｌ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｌ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（３Ｈ）、２．２～２．４（３Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（２２Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例１３）
　式（１８）で表される化合物の代わりに、式（４８）で示される化合物を１．２１ｇ用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、式（Ｍ）で示される化合物（式（Ｍ）中、平均重合度を示すｍｍは４．５であり、平均重合度を示すｎｍは４．５である。）を４．４３ｇ得た。
　式（４８）で示される化合物は、エチレングリコールモノアリルエーテルのヒドロキシ基を、ジヒドロピランで保護した化合物の二重結合を酸化させて合成した。

　得られた化合物（Ｍ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｍ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（２４Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例１４）
　式（１８）で表される化合物の代わりに、式（４９）で示される化合物を１．３０ｇ用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、式（Ｎ）で示される化合物（式（Ｎ）中、平均重合度を示すｍｎは４．５であり、平均重合度を示すｎｎは４．５である。）を４．４８ｇ得た。
　式（４９）で示される化合物は、エチレングリコールの片側のヒドロキシ基をジヒドロピランで保護した化合物と、２－（２－ブロモエチル）オキシランとを反応させて合成した。

　得られた化合物（Ｎ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｎ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（１Ｈ）、２．２～２．４（１Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（２４Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例１５）
　式（１８）で表される化合物の代わりに、式（５０）で示される化合物を１．６６ｇ用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、式（Ｏ）で示される化合物（式（Ｏ）中、平均重合度を示すｍｏは４．５であり、平均重合度を示すｎｏは４．５である。）を４．６９ｇ得た。
　式（５０）で示される化合物は、エチレングリコールの片側のヒドロキシ基をジヒドロピランで保護した化合物と、ビス（２，３－エポキシプロピル）エーテルとを反応させて合成した。

　得られた化合物（Ｏ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｏ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（３０Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例１６）
　式（１８）で表される化合物の代わりに、式（５１）で示される化合物を１．７４ｇ用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、式（Ｐ）で示される化合物（式（Ｐ）中、平均重合度を示すｍｐは４．５であり、平均重合度を示すｎｐは４．５である。）を４．７４ｇ得た。
　式（５１）で示される化合物は、１，３－プロパンジオールの片側のヒドロキシ基をジヒドロピランで保護した化合物と、ビス（２，３－エポキシプロピル）エーテルとを反応させて合成した。

　得られた化合物（Ｐ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｐ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．８（２Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（３０Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例１７）
　式（１８）で表される化合物の代わりに、式（５２）で示される化合物を１．７４ｇ用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、式（Ｑ）で示される化合物（式（Ｑ）中、平均重合度を示すｍｑは４．５であり、平均重合度を示すｎｑは４．５である。）を４．７４ｇ得た。
　式（５２）で示される化合物は、エチレングリコールの片側のヒドロキシ基をジヒドロピランで保護した化合物と、アリル－３－ブテニルエーテルの二重結合を酸化させて合成した化合物とを反応させて合成した。

　得られた化合物（Ｑ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｑ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（１Ｈ）、２．２～２．４（１Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（３２Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例１８）
　式（１８）で表される化合物の代わりに、式（５３）で示される化合物を２．１０ｇ用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、式（Ｒ）で示される化合物（式（Ｒ）中、平均重合度を示すｍｒは４．５であり、平均重合度を示すｎｒは４．５である。）を４．９５ｇ得た。
　式（５３）で示される化合物は、エチレングリコールの片側のヒドロキシ基をジヒドロピランで保護した化合物と、１，３－ジアリルオキシ－２－プロパノールの二重結合を酸化させて合成した化合物とを反応させて合成した。

　得られた化合物（Ｒ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｒ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（３６Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例１９）
　式（１８）で表される化合物の代わりに、式（５４）で示される化合物を２．２７ｇ用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、式（Ｓ）で示される化合物（式（Ｓ）中、平均重合度を示すｍｓは４．５であり、平均重合度を示すｎｓは４．５である。）を５．０４ｇ得た。
　式（５４）で示される化合物は、エチレングリコールの片側のヒドロキシ基をジヒドロピランで保護した化合物と、１，３－ジブテニルオキシ－２－プロパノールの二重結合を酸化させて合成した化合物を反応させて合成した。

　得られた化合物（Ｓ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｓ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（２Ｈ）、２．２～２．４（２Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（３６Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例２０）
　式（１８）で表される化合物の代わりに、式（５５）で示される化合物を１．９９ｇ用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、式（Ｔ）で示される化合物（式（Ｔ）中、平均重合度を示すｍｔは４．５であり、平均重合度を示すｎｔは４．５である。）を５．０４ｇ得た。
　式（５５）で示される化合物は、４－ペンテニルエーテルの二重結合を酸化させて合成した化合物と、（２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－５－イル）メタノールとを反応させて合成した。

　得られた化合物（Ｔ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｔ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（４Ｈ）、２．２～２．４（１Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（３７Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例２１）
　式（２０）で表される化合物の代わりに、式（５６）で示される化合物を３．６４ｇ用いたこと以外は、実施例１３と同様な操作を行い、中間体として、下記式（５７）で示される化合物を経て、式（Ｕ）で示される化合物（式（Ｕ）中、平均重合度を示すｍｕは４．５であり、平均重合度を示すｎｕは４．５である。）を４．６９ｇ得た。
　式（５６）で示される化合物は、式（１９）で表される化合物と、アリルエーテルの二重結合を酸化させて合成した化合物とを反応させて合成した。

（式（５７）中、ｍｕ、ｎｕは平均重合度を示し、ｍｕは４．５を表し、ｎｕは４．５を表す。）

　得られた化合物（Ｕ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｕ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（３０Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例２２）
　式（２０）で表される化合物の代わりに、式（５８）で示される化合物を３．８１ｇ用いたこと以外は、実施例１３と同様な操作を行い、中間体として、下記式（５９）で示される化合物を経て、式（Ｖ）で示される化合物（式（Ｖ）中、平均重合度を示すｍｖは４．５であり、平均重合度を示すｎｖは４．５である。）を４．７８ｇ得た。
　式（５８）で示される化合物は、式（１９）で表される化合物と、３－ブテニルエーテルの二重結合を酸化させて合成した化合物とを反応させて合成した。

（式（５９）中、ｍｖ、ｎｖは平均重合度を示し、ｍｖは４．５を表し、ｎｖは４．５を表す。）

　得られた化合物（Ｖ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｖ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（２Ｈ）、２．２～２．４（２Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（３０Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例２３）
　式（２０）で表される化合物の代わりに、式（５６）で示される化合物を３．６４ｇ用いたこと以外は、実施例１５と同様な操作を行い、式（Ｗ）で示される化合物（式（Ｗ）中、平均重合度を示すｍｗは４．５であり、平均重合度を示すｎｗは４．５である。）を４．９５ｇ得た。

　得られた化合物（Ｗ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｗ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（３６Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例２４）
　式（２０）で表される化合物の代わりに、式（６０）で示される化合物を４．５３ｇ用いたこと以外は、実施例１３と同様な操作を行い、中間体として、下記式（６１）で示される化合物を経て、式（Ｘ）で示される化合物（式（Ｘ）中、平均重合度を示すｍｘは４．５であり、平均重合度を示すｎｘは４．５である。）を４．９５ｇ得た。
　式（６０）で示される化合物は、式（１９）で表される化合物と、１，３－ジアリルオキシ－２－プロパノールの二重結合を酸化させて合成した化合物とを反応させて合成した。

（式（６１）中、ｍｘ、ｎｘは平均重合度を示し、ｍｘは４．５を表し、ｎｘは４．５を表す。）

　得られた化合物（Ｘ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｘ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（３６Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例２５）
　式（２０）で表される化合物の代わりに、式（６２）で示される化合物を４．５３ｇ用いたこと以外は、実施例１３と同様な操作を行い、中間体として、下記式（６３）で示される化合物を経て、式（Ｙ）で示される化合物（式（Ｙ）中、平均重合度を示すｍｙは４．５であり、平均重合度を示すｎｙは４．５である。）を４．９５ｇ得た。
　式（６２）で示される化合物は、式（１９）で表される化合物と、１，３－ジブテニルオキシ－２－プロパノールの二重結合を酸化させて合成した化合物とを反応させて合成した。

（式（６３）中、ｍｙ、ｎｙは平均重合度を示し、ｍｙは４．５を表し、ｎｙは４．５を表す。）

　得られた化合物（Ｙ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｙ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（２Ｈ）、２．２～２．４（２Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（３６Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例２６）
　式（２０）で示される化合物の代わりに、式（６５）で示される化合物を２．３９ｇ用いたこと以外は、実施例１６と同様な操作を行い、中間体として、下記式（６６）で示される化合物を経て、式（Ｚ）で示される化合物（式（Ｚ）中、平均重合度を示すｍｚは４．５であり、平均重合度を示すｎｚは４．５である。）を４．９２ｇ得た。

　式（６５）で示される化合物は、式（６４）で表される化合物と、エピブロモヒドリンとを、ジクロロメタン中で反応させて合成した。
　式（６４）で示される化合物は、３－（３－ブテン－１－イロキシ）－１－プロパノールを、デス・マーチンペルヨージナンを用いてジクロロメタン中で酸化させて得た化合物を、５０％エタノール水溶液中で、ヒドロキシルアミンと炭酸カリウムに反応させて合成した。

（式（６６）中、ｍｚ、ｎｚは平均重合度を示し、ｍｚは４．５を表し、ｎｚは４．５を表す。）

　得られた化合物（Ｚ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｚ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．８（２Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（３３Ｈ）、５．０～５．１（１Ｈ）、５．１～５．２（１Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例２７）
　式（２０）で示される化合物の代わりに、式（６８）で示される化合物を２．４１ｇ用いたこと以外は、実施例１６と同様な操作を行い、中間体として、下記式（６９）で示される化合物を経て、式（ＡＡ）で示される化合物（式（ＡＡ）中、平均重合度を示すｍＡは４．５であり、平均重合度を示すｎＡは４．５である。）を４．９３ｇ得た。

　式（６８）で示される化合物は、式（６７）で表される化合物と、エピブロモヒドリンとを、ジクロロメタン中で反応させて合成した。
　式（６７）で示される化合物は、３－ブトキシプロパノールを、デス・マーチンペルヨージナンを用いてジクロロメタン中で酸化させて得た化合物を、５０％エタノール水溶液中で、ヒドロキシルアミンと炭酸カリウムに反応させて合成した。

（式（６９）中、ｍＡ、ｎＡは平均重合度を示し、ｍＡは４．５を表し、ｎＡは４．５を表す。）

　得られた化合物（ＡＡ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（ＡＡ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］０．９～１．１（５Ｈ）、１．８（２Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（３３Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例２８）
　式（２０）で示される化合物の代わりに、式（７１）で示される化合物を２．２０ｇ用いたこと以外は、実施例１６と同様な操作を行い、中間体として、下記式（７２）で示される化合物を経て、式（ＡＢ）で示される化合物（式（ＡＢ）中、平均重合度を示すｍＢは４．５であり、平均重合度を示すｎＢは４．５である。）を４．８７ｇ得た。

　式（７１）で示される化合物は、式（７０）で表される化合物と、エピブロモヒドリンとを、ジクロロメタン中で反応させて合成した。
　式（７０）で示される化合物は、３－（２－プロピニルオキシ）プロパノールを、デス・マーチンペルヨージナンを用いてジクロロメタン中で酸化させて得た化合物を、５０％エタノール水溶液中で、ヒドロキシルアミンと炭酸カリウムに反応させて合成した。

（式（７２）中、ｍＢ、ｎＢは平均重合度を示し、ｍＢは４．５を表し、ｎＢは４．５を表す。）

　得られた化合物（ＡＢ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（ＡＢ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．８（２Ｈ）、２．５（２Ｈ）、２．７（１Ｈ）、３．４～３．９（３１Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例２９）
　式（２０）で示される化合物の代わりに、式（７４）で示される化合物を３．０１ｇ用いたこと以外は、実施例１６と同様な操作を行い、中間体として、下記式（７５）で示される化合物を経て、式（ＡＣ）で示される化合物（式（ＡＣ）中、平均重合度を示すｍＣは４．５であり、平均重合度を示すｎＣは４．５である。）を５．１１ｇ得た。

　式（７４）で示される化合物は、式（７３）で表される化合物と、エピブロモヒドリンとを、ジクロロメタン中で反応させて合成した。
　式（７３）で示される化合物は、３－（４－メトキシフェノキシ）プロパノールを、デス・マーチンペルヨージナンを用いてジクロロメタン中で酸化させて得た化合物を、５０％エタノール水溶液中で、ヒドロキシルアミンと炭酸カリウムに反応させて合成した。

（式（７５）中、ｍＣ、ｎＣは平均重合度を示し、ｍＣは４．５を表し、ｎＣは４．５を表す。）

　得られた化合物（ＡＣ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（ＡＣ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］１．８（２Ｈ）、２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（３２Ｈ）、６．８（４Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例３０）
　ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｗは７．０である。）で表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は、実施例１５と同様な操作を行い、中間体として、下記式（７６）で示される化合物を経て、式（ＡＤ）で示される化合物（式（ＡＤ）中、平均重合度を示すｗは７．０である。）を４．６５ｇ得た。

（式（７６）中、平均重合度を示すｗは７．０である。）

　得られた化合物（ＡＤ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（ＡＤ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（３０Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例３１）
　ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｘは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は、実施例１５と同様な操作を行い、中間体として、下記式（７７）で示される化合物を経て、式（ＡＥ）で示される化合物（式（ＡＥ）中、平均重合度を示すｘは４．５である。）を４．７７ｇ得た。

（式（７７）中、平均重合度を示すｘは４．５である。）

　得られた化合物（ＡＥ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（ＡＥ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（３０Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例３２）
　ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｙは３．０である。）で表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は、実施例１５と同様な操作を行い、中間体として、下記式（７８）で示される化合物を経て、式（ＡＦ）で示される化合物（式（ＡＦ）中、平均重合度を示すｙは３．０である。）を４．７７ｇ得た。

（式（７８）中、平均重合度を示すｙは３．０である。）

　得られた化合物（ＡＦ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（ＡＦ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（３０Ｈ）、７．４（１Ｈ）

（実施例３３）
　ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ（ＣＦ_３）（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）_ｚＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｚは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は、実施例１５と同様な操作を行い、中間体として、下記式（７９）で示される化合物を経て、式（ＡＧ）で示される化合物（式（ＡＧ）中、平均重合度を示すｚは４．５である。）を４．７７ｇ得た。

（式（７９）中、平均重合度を示すｚは４．５である。）

　得られた化合物（ＡＧ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（ＡＧ）；^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；
δ［ｐｐｍ］２．５（２Ｈ）、３．４～３．９（３０Ｈ）、７．４（１Ｈ）

　このようにして得られた実施例１～３３の化合物を、式（１）に当てはめたときのＲ^１の構造（式（２）におけるＸ、Ｙ）を表１に示す。また、式（１）に当てはめたときのＲ^２の構造（式（３）中の［Ａ］におけるａ、［Ｂ］におけるｂ、ｃ、［Ｃ］におけるｄ、ｅ）、Ｒ^３の構造を表２に示す。式（１）に当てはめたときのＲ^４の構造（式（５）中の［Ｄ］におけるｆ、［Ｅ］におけるｇ、ｈ、［Ｆ］におけるｉ、ｊ、および式（５）中のＺ）、Ｒ^１とＲ^２に含まれる水酸基［－ＯＨ］の合計数、Ｒ^４に含まれる水酸基［－ＯＨ］の数、分子中に含まれるオキシム基［＞Ｃ＝Ｎ－Ｏ－］と水酸基［－ＯＨ］の合計数を表３に示す。

「比較例１」
　下記式（ＡＨ）で表される化合物を特許文献１に記載の方法で合成した。

（式（ＡＨ）中、平均重合度を示すｊＡは４．５であり、平均重合度を示すｋＡは４．５である。）

「比較例２」
　下記式（ＡＩ）で表される化合物の市販品を用いた。

（式（ＡＩ）中、平均重合度を示すｊＢは４．５であり、平均重合度を示すｋＢは４．５である。）

「比較例３」
　下記式（ＡＪ）で表される化合物を特許文献３に記載の方法で合成した。

（式（ＡＪ）中、平均重合度を示すｊＣは４．５であり、平均重合度を示すｋＣは４．５である。）

「比較例４」
　下記式（ＡＫ）で表される化合物を特許文献３に記載の方法で合成した。すなわち、特許文献３に記載の式（３３）で示される化合物を、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテルと反応させた。

（式（ＡＫ）中、平均重合度を示すｊＤは４．５であり、平均重合度を示すｋＤは４．５である。）

　このようにして得られた実施例１～３３および比較例１～４の化合物の数平均分子量（Ｍｎ）を表４に示す。

　次に、以下に示す方法により、実施例１～３３および比較例１～４で得られた化合物を用いて潤滑層形成用溶液を調製した。そして、得られた潤滑層形成用溶液を用いて、以下に示す方法により、磁気記録媒体の潤滑層を形成し、実施例１～３３および比較例１～４の磁気記録媒体を得た。

「潤滑層形成用溶液」
　実施例１～３３および比較例１～４で得られた化合物を、それぞれバートレル（登録商標）ＸＦに溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が９Åになるようにバートレル（登録商標）ＸＦで希釈し、潤滑層形成用溶液とした。

「磁気記録媒体」
　直径６５ｍｍの基板上に、付着層と軟磁性層と第１下地層と第２下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
　保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例１～３３および比較例１～４の潤滑層形成用溶液を、それぞれディップ法により塗布した。なお、ディップ法は、浸漬速度１０ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬時間３０ｓｅｃ、引き上げ速度１．２ｍｍ／ｓｅｃの条件で行った。
　その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を、１２０℃の恒温槽に入れ、１０分間加熱して潤滑層形成用溶液中の溶媒を除去することにより、保護層上に潤滑層を形成し、磁気記録媒体を得た。

　このようにして得られた実施例１～３３および比較例１～４の磁気記録媒体の有する潤滑層の膜厚を、ＦＴ－ＩＲ（商品名：Ｎｉｃｏｌｅｔ　ｉＳ５０、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いて測定した。その結果を表４に示す。

　次に、実施例１～３３および比較例１～４の磁気記録媒体に対して、以下に示す耐摩耗性試験を行なった。
（耐摩耗性試験）
　ピンオンディスク型摩擦摩耗試験機を用い、接触子としての直径２ｍｍのアルミナの球を、荷重４０ｇｆ、摺動速度０．２５ｍ／ｓｅｃで、磁気記録媒体の潤滑層上で摺動させ、潤滑層の表面の摩擦係数を測定した。そして、潤滑層の表面の摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間を測定した。摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間は、各磁気記録媒体の潤滑層について４回ずつ測定し、その平均値（時間）を潤滑剤塗膜の耐摩耗性の指標とした。

　実施例１～３３の化合物および比較例１～４の化合物を用いた磁気記録媒体の摩擦係数増大時間を表４に示す。摩擦係数増大時間の評価は、以下のとおりとした。摩擦係数増大時間は、数値が大きいほど、耐摩耗性が良いと理解される。
◎（優）：６５０ｓｅｃ以上
○（良）：５５０ｓｅｃ以上、６５０ｓｅｃ未満
△（可）：４５０ｓｅｃ以上、５５０ｓｅｃ未満
×（不可）：４５０ｓｅｃ未満

　摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、以下に示す理由により、潤滑層の耐摩耗性の指標として用いることができる。磁気記録媒体の潤滑層は、磁気記録媒体を使用することにより摩耗が進行し、摩耗により潤滑層が無くなると、接触子と保護層とが直接接触して、摩擦係数が急激に増大するためである。本摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、フリクション試験とも相関があると考えられる。

　表４に示すように、実施例１～３３の磁気記録媒体は、摩擦係数増大時間の結果が○（良）または◎（優）であり、比較例１～４の磁気記録媒体と比較して、摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間が長く、耐摩耗性が良好であった。
　これは、実施例１～３３の磁気記録媒体では、以下の［１］、［２］の理由により、保護層表面が露出されにくく、高い被覆率で保護層表面が長期間被覆されることによるものであると推定される。

［１］潤滑層を形成している式（１）で表される含フッ素エーテル化合物中のＲ^１およびＲ^２に起因する保護層に対する強い相互作用によって、保護層との良好な密着性が得られるため。
［２］式（１）で表される含フッ素エーテル化合物中のＲ^４に含まれる水酸基の分子内相互作用に起因する高い運動性によって、潤滑層に傷が形成されても、即座に修復されるため。

　特に、実施例１～３、１１～２０、２３、２６～３３の磁気記録媒体は、表４に示すように、摩擦係数増大時間の結果が◎（優）であり、実施例４～１０、２１、２２、２４、２５の磁気記録媒体と比較して、耐摩耗性がより良好であった。表３に示すように、実施例１～３、１１～２０、２３、２６～３３の磁気記録媒体では、Ｒ^１とＲ^２に含まれる水酸基［－ＯＨ］の合計数が、Ｒ^４に含まれる水酸基［－ＯＨ］の合計数と同じまたはそれより少ない化合物（Ａ）～（Ｃ）、（Ｋ）～（Ｔ）、（Ｗ）、（Ｚ）、（ＡＡ）～（ＡＧ）を用いている。これに対し、実施例４～１０、２１、２２、２４、２５の磁気記録媒体では、Ｒ^１とＲ^２に含まれる水酸基［－ＯＨ］の合計数が、Ｒ^４に含まれる水酸基［－ＯＨ］の合計数よりも多い化合物（Ｄ）～（Ｊ）、（Ｕ）、（Ｖ）、（Ｘ）、（Ｙ）を用いている。

　このことから、実施例１～３、１１～２０、２３、２６～３３の磁気記録媒体では、Ｒ^３で表されるＰＦＰＥ鎖のＲ^１側とＲ^４側とにおける水酸基数のバランスが適正であることにより、Ｒ^４の有する２以上の水酸基同士の分子内相互作用によって、Ｒ^１およびＲ^２に含まれる水酸基による保護層に対する吸着力が低下することがなく、潤滑層と保護層との間により好適な相互作用が発生したものと推察される。

　本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を用いることにより、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性を実現できる潤滑層を形成できる。
　すなわち、本発明によれば、厚みが薄くても優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成でき、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適な含フッ素エーテル化合物を提供できる。

　１０・・・磁気記録媒体、１１・・・基板、１２・・・付着層、１３・・・軟磁性層、１４・・・第１下地層、１５・・・第２下地層、１６・・・磁性層、１７・・・保護層、１８・・・潤滑層。

Claims

　下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
　Ｒ^１－Ｒ^２－ＣＨ_２－Ｒ^３－ＣＨ_２－Ｒ^４　　　（１）
（式（１）中、Ｒ^１は、オキシム基を含む下記式（２）で表される末端基である；Ｒ^２は、極性基を有する２価の連結基である；Ｒ^３は、パーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ^４は、２以上の極性基を有する末端基である。）

（式（２）中、ＸおよびＹはそれぞれ、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１～１２のアルキル基、二重結合または三重結合を有する有機基のいずれかである。）
　前記Ｒ^２に含まれる極性基が水酸基である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（１）において、Ｒ^１－Ｒ^２－ＣＨ_２－が下記式（３）で表される、請求項１または請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
　Ｒ^１－［Ｃ］－［Ｂ］－［Ａ］－ＣＨ_２－　（３）
（式（３）中、［Ａ］は下記式（４－１）で表され、［Ｂ］は下記式（４－２）で表され、［Ｃ］は下記式（４－３）で表される；式（３）において［Ａ］、［Ｂ］、［Ｃ］の並び順は入れ替えてもよい；式（４－１）～（４－３）におけるエーテル結合側が、式（３）中のＣＨ_２側である。）

（式（４－１）中、ａは０～３の整数である；式（４－２）中、ｂは０～３の整数であり、ｃは１～４の整数である；式（４－３）中、ｄは０～３の整数であり、ｅは１～４の整数である；ただし、ａ、ｂ、ｄの少なくとも１つは１以上である。）
　前記Ｒ^４に含まれる極性基が水酸基である、請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（１）において、－ＣＨ_２－Ｒ^４が下記式（５）で表される、請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　－ＣＨ_２－［Ｄ］－［Ｅ］－［Ｆ］－Ｏ－Ｚ　（５）
（式（５）中、［Ｄ］は下記式（６－１）で表され、［Ｅ］は下記式（６－２）で表され、［Ｆ］は下記式（６－３）で表される；Ｚは水素原子、または水酸基を少なくとも１つ有する炭素数２～６のアルキル基である；式（５）において［Ｄ］、［Ｅ］、［Ｆ］の並び順は入れ替えてもよい；式（６－１）～（６－３）におけるエーテル結合側が、式（５）中のＣＨ_２側である。）

（式（６－１）中、ｆは０～３の整数である；式（６－２）中、ｇは０～３の整数であり、ｈは１～４の整数である；式（６－３）中、ｉは０～３の整数であり、ｊは１～４の整数である；ただし、ｆ、ｇ、ｉの少なくとも１つは１以上である。）
　前記Ｒ^４において、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している、請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（２）中のＸおよび／またはＹが、水酸基を有するアルキル基である、請求項１～請求項６のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　分子中に含まれる水酸基の数が８以下である、請求項１～請求項７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　分子中に含まれる水酸基の数が６以下である、請求項１～請求項８のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記Ｒ^３が、下記式（７）～（１１）のいずれかで表される、請求項１～請求項９のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｎ－ＣＦ_２－　（７）
（式（７）中のｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ０．１～３０を表す。）
－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ－ＣＦ_２－　（８）
（式（８）中のｗは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ－ＣＦ_２ＣＦ_２－　（９）
（式（９）中のｘは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｙ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－　（１０）
（式（１０）中のｙは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ（ＣＦ_３）－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）_ｚ－ＯＣＦ（ＣＦ_３）－　（１１）
（式（１１）中のｚは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
　数平均分子量が５００～１００００の範囲内である、請求項１～請求項１０のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　請求項１～請求項１１のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
　基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、
　前記潤滑層が、請求項１～請求項１１のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
　前記潤滑層の平均膜厚が、０．５ｎｍ～２．０ｎｍである、請求項１３に記載の磁気記録媒体。