WO2024071392A1 - 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体 - Google Patents

含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体 Download PDF

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WO2024071392A1
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fluorine
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優 丹治
卓矢 宇野
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株式会社レゾナック
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    • G11B5/74—Record carriers characterised by the form, e.g. sheet shaped to wrap around a drum
    • G11B5/82—Disk carriers

Definitions

  • the present invention relates to a fluorine-containing ether compound, a lubricant for a magnetic recording medium, and a magnetic recording medium.
  • a magnetic recording medium in which a recording layer is formed on a substrate, and a protective layer made of carbon or the like is formed on the recording layer.
  • the protective layer protects the information recorded on the recording layer and improves the sliding properties of the magnetic head.
  • the durability of the magnetic recording medium cannot be sufficiently obtained by simply providing a protective layer on the recording layer. For this reason, a lubricant is generally applied to the surface of the protective layer to form a lubricating layer.
  • lubricants for use in forming a lubricating layer on a magnetic recording medium for example, those containing a compound having a polar group such as a hydroxyl group or an amino group at the end of a fluorine-based polymer having a repeating structure including --CF 2 -- have been proposed.
  • Patent Documents 1 and 2 disclose fluorine-containing ether compounds having a skeleton in which two perfluoropolyether chains are bonded to both ends of a glycerin structure (-O-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -O-) via a divalent linking group in which a methylene group (-CH 2 -) is bonded, and in which terminal groups that are organic groups having polar groups are bonded to both ends of the skeleton via the methylene groups.
  • Patent Documents 3 and 4 disclose fluorine-containing ether compounds having a skeleton in which two perfluoropolyether chains are bonded via a divalent linking group having two hydroxyl groups, which includes a methylene group (-CH 2 -) and a group in which one hydrogen atom of the methylene group is substituted with a hydroxyl group (-CH(OH)-), and both ends of the skeleton are bonded via a methylene group to terminal groups which are organic groups having polar groups.
  • Patent Document 5 discloses a fluorine-containing ether compound having a skeleton containing a methylene group (-CH 2 -) and a group in which one hydrogen atom of the methylene group is substituted with a hydroxyl group (-CH(OH)-), in which two or three perfluoropolyether chains are bonded via a divalent linking group having two hydroxyl groups, and in which terminal groups which are organic groups having polar groups are bonded to both ends of the skeleton via the methylene group.
  • Patent Documents 6 and 7 disclose fluorine-containing ether compounds having a skeleton in which two perfluoropolyether chains are linked via a divalent linking group containing a benzene ring or an alicyclic structure, and in which terminal groups that are organic groups having polar groups are linked to both ends of the skeleton via methylene groups (-CH 2 -).
  • the present invention has been made in consideration of the above circumstances, and has an object to provide a fluorine-containing ether compound which has excellent chemical resistance, is capable of forming a lubricating layer with suppressed spin-off, and can be suitably used as a material for a lubricant for a magnetic recording medium.
  • Another object of the present invention is to provide a lubricant for magnetic recording media which contains the fluorinated ether compound of the present invention and is capable of forming a lubricating layer which has good chemical resistance and a high spin-off suppressing effect.
  • Another object of the present invention is to provide a magnetic recording medium having a lubricating layer which contains the fluorine-containing ether compound of the present invention, has good chemical resistance, and is highly effective in suppressing spin-off.
  • a first aspect of the present invention provides the following fluorine-containing ether compound.
  • x represents an integer of 1 to 2
  • R2 is a perfluoropolyether chain; some or all of the (x+1) R2s may be the same or different from each other
  • R3 is a divalent linking group represented by the following formula (2); when x is 2, the two R3s may be the same or different from each other;
  • R1 and R4 are terminal groups having 1 to 4 polar groups and 1 to 50 carbon atoms; R1 and R4 may be the same or different from each other.
  • Y represents a non-cyclic divalent saturated hydrocarbon group having 2 to 8 carbon atoms which may have an ether oxygen atom between the carbon atoms.
  • the fluorine-containing ether compound of the first aspect of the present invention preferably has the characteristics described in the following [2] to [10]. It is also preferable to arbitrarily combine two or more of the characteristics described in the following [2] to [10]. [2]
  • a represents an integer of 2 to 8; a R a and R b each independently represent a hydrogen atom or a methyl group; the total number of carbon atoms contained in a (-CR a R b -) is 2 to 8; the oxygen atom at the left end of formula (2-1) is bonded to the methylene group on the R 1 side in formula (1), and the oxygen atom at the right end is bonded to the methylene group on the R 4 side in formula (1).
  • b represents an integer of 2 to 4; b R c 's each independently represent -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH(CH 3 )CH 2 - or -CH 2 CH(CH 3 )-; the total number of carbon atoms contained in b R c's is 4 to 8; the oxygen atom at the left terminal of formula (2-2) is bonded to the methylene group on the R 1 side in formula (1), and the oxygen
  • l represents an integer of 1 to 3.
  • l's m each independently represents an integer of 1 to 6;
  • l's n each independently represents an integer of 1 to 6; in one repeating unit, at least one of m and n is 1;
  • A represents an alkyl group which may have a polar group, an organic group containing a carbon-carbon unsaturated bond which may have a polar group, or a hydrogen atom.
  • a second aspect of the present invention provides the following lubricant for a magnetic recording medium.
  • a lubricant for magnetic recording media comprising the fluorine-containing ether compound according to any one of [1] to [10].
  • a third aspect of the present invention provides the following magnetic recording medium.
  • a magnetic recording medium comprising at least a magnetic layer, a protective layer, and a lubricating layer provided in that order on a substrate, A magnetic recording medium, wherein the lubricating layer contains the fluorine-containing ether compound according to any one of [1] to [10].
  • the magnetic recording medium according to the third aspect of the present invention preferably has the characteristics described in [13] below.
  • the magnetic recording medium according to [12] wherein the average film thickness of the lubricating layer is 0.5 nm to 2.0 nm.
  • the fluorine-containing ether compound of the present invention is a compound represented by the above formula (1), and is suitable as a material for a lubricant for a magnetic recording medium.
  • the lubricant for magnetic recording media of the present invention contains the fluorine-containing ether compound of the present invention, and therefore can form a lubricating layer that has good chemical resistance and is highly effective in suppressing spin-off.
  • the magnetic recording medium of the present invention has a lubricating layer that contains the fluorine-containing ether compound of the present invention.
  • the magnetic recording medium of the present invention has good chemical resistance, a high spin-off suppression effect, and excellent reliability and durability.
  • the magnetic recording medium of the present invention has a lubricating layer that has good chemical resistance and can suppress spin-off, the thickness of the lubricating layer can be made thin to further reduce magnetic spacing.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing one embodiment of a magnetic recording medium of the present invention.
  • a fluorine-containing ether compound having polar groups such as hydroxyl groups at the end and center of a chain structure has been preferably used as a material for a lubricant for magnetic recording media (hereinafter sometimes abbreviated as "lubricant") to be applied to the surface of a protective layer.
  • a fluorine-containing ether compound having polar groups such as hydroxyl groups at the end and center of a chain structure has been preferably used.
  • the polar groups in the fluorine-containing ether compound bond with active sites on the protective layer to improve the adhesion of the lubricant layer to the protective layer.
  • the hydroxyl group of the divalent linking group may be prevented from adsorbing to the protective layer by the sterically bulky perfluoropolyether chains arranged on both sides, and may not be able to participate in the interaction with the active sites on the protective layer.
  • a fluorine-containing ether compound in which a divalent linking group having a rigid structure is arranged between multiple perfluoropolyether chains even if the divalent linking group has multiple hydroxyl groups, it may not be able to participate in the interaction with the active sites on the protective layer. This is because the divalent linking group having a rigid structure cannot move freely, and therefore when the perfluoropolyether chains arranged on both sides of the divalent linking group undergo molecular movement, it may move in conjunction with the perfluoropolyether chain and become separated from the protective layer.
  • a fluorine-containing ether compound in which a divalent linking group having multiple hydroxyl groups between multiple perfluoropolyether chains and in which the hydroxyl groups are located close to each other, even if the compound has a highly flexible structure in which two glycerin structures are directly bonded (-O-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -O-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -O-), the hydroxyl groups contained in the divalent linking group tend to interact with each other within the molecule. For this reason, the hydroxyl groups of the divalent linking group are less likely to be involved in interactions with polar groups contained in other fluorine-containing ether compound molecules present in the lubricating layer.
  • the fluorine-containing ether compound contained in the lubricant has polar groups that are not involved in interactions with ⁇ 1> active sites on the protective layer or ⁇ 2> polar groups contained in other fluorine-containing ether compound molecules present in the lubricant layer, contaminants are likely to be taken in near the polar groups.
  • adhesion to the protective layer is insufficient, and the lubricant is likely to scatter or evaporate due to the centrifugal force and heat generated by the rotation of the magnetic recording medium.
  • a fluorine-containing ether compound having a divalent linking group linking multiple perfluoropolyether chains via a methylene group (-CH 2 -) has a structure represented by formula (2) containing two glycerin structures and a non-cyclic saturated hydrocarbon group of appropriate length disposed between them, and has terminal groups having polar groups at both ends of the molecule, would be sufficient.
  • the divalent linking group represented by formula (2) in such a fluorine-containing ether compound is a highly flexible structure in which two glycerin structures have hydroxyl groups, and the distance between the two glycerin structures is appropriately determined by the non-cyclic saturated hydrocarbon group contained in the divalent linking group. Moreover, the non-cyclic saturated hydrocarbon group has high fluidity compared to, for example, a cyclic organic group, and has very little effect of hindering the movement of the two glycerin structures.
  • the hydroxyl groups contained in the divalent linking group represented by formula (2) can move freely independently, and the interaction within the same fluorine-containing ether compound molecule is suppressed, and they are easily involved in the interaction with the above ⁇ 1> and ⁇ 2>.
  • the interaction between the hydroxyl group contained in the divalent linking group represented by formula (2) and the above ⁇ 1> contributes to improving the adhesion between the lubricating layer and the protective layer.
  • the interaction between the hydroxyl group contained in the divalent linking group represented by formula (2) and the above ⁇ 2> is an intermolecular interaction with other fluorine-containing ether compounds, and contributes to the formation of a dense film that is difficult to separate from the protective layer.
  • the lubricating layer containing the above fluorine-containing ether compound is dense and difficult to separate, has high adhesion to the protective layer, and is less likely to spin off.
  • the hydroxyl groups that are not involved in the interaction with the above ⁇ 1> and ⁇ 2> are less likely to take in contaminants, and the layer has good resistance to chemical substances.
  • the perfluoropolyether chain is arranged between the terminal group having a polar group and the divalent linking group represented by formula (2). Therefore, the perfluoropolyether chain makes it difficult for the polar group in the terminal group and the hydroxyl group in the divalent linking group to interact intramolecularly, and the terminal group and the linking group can each interact independently with the protective layer. That is, two or three perfluoropolyether chains have terminal groups or linking groups at both ends that interact with the protective layer. Therefore, the perfluoropolyether chain is prevented from floating up and becoming bulky. For this reason, the lubricating layer containing the above fluorine-containing ether compound can be made even thinner. In other words, the lubricating layer containing the above fluorine-containing ether compound can maintain its function as a lubricating layer even if it is made thinner.
  • the inventors have confirmed that by using a lubricant containing the above-mentioned fluorine-containing ether compound, it is possible to form a lubricating layer that has good chemical resistance and is highly effective in suppressing spin-off, and have thus arrived at the present invention.
  • the fluorine-containing ether compound of the present embodiment is represented by the following formula (1).
  • x represents an integer of 1 to 2;
  • R2 is a perfluoropolyether chain; some or all of the (x+1) R2s may be the same or different from each other;
  • R3 is a divalent linking group represented by formula (2) below; when x is 2, the two R3s may be the same or different from each other;
  • R1 and R4 are terminal groups having 1 to 4 polar groups and 1 to 50 carbon atoms; R1 and R4 may be the same or different from each other.
  • Y represents a non-cyclic divalent saturated hydrocarbon group having 2 to 8 carbon atoms which may have an ether oxygen atom between the carbon atoms.
  • the fluorine-containing ether compound of this embodiment has a skeleton in which a divalent linking group represented by R3 and a perfluoropolyether chain represented by R2 (hereinafter, sometimes referred to as a "PFPE chain”) are linked via a methylene group, as shown in formula (1).
  • a terminal group represented by R1 is bonded to one end of the skeleton via a methylene group
  • a terminal group represented by R4 is bonded to the other end of the skeleton via a methylene group.
  • x represents an integer of 1 to 2. Since x is an integer of 1 to 2 in the fluorine-containing ether compound represented by formula (1), the number of PFPE chains represented by R 2 (x+1) is 2 or 3, and unlike the compound in which the number of PFPE chains represented by R 2 is 1, a divalent linking group having a hydroxyl group represented by R 3 is arranged between adjacent R 2. Therefore, compared with the compound in which the number of PFPE chains represented by R 2 is 1, a lubricating layer having excellent adhesion to the protective layer and less spin-off can be obtained.
  • the molecules do not become too large and can move freely. Therefore, it is easy to wet and spread on the protective layer, and a lubricating layer having a thin and uniform film thickness can be easily obtained.
  • x is an integer of 1 to 2
  • the number of R 3 arranged between R 2 is 1 or 2.
  • the number of hydroxyl groups in -R 2 [-CH 2 -R 3 -CH 2 -R 2 ] x - in formula (1) is likely to be appropriate, and the lubricating layer with good adhesion to the protective layer is likely to be obtained.
  • the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) is less likely to generate polar groups that are not involved in the interaction with the active sites on the protective layer or the polar groups contained in other fluorine-containing ether compounds present in the lubricating layer, and is less likely to take in contaminants due to the hydroxyl groups that are not involved in the interaction with the above-mentioned ⁇ 1> and ⁇ 2>, and can form a lubricating layer with good chemical resistance, compared with the case where x is 3 or more.
  • x R3s are divalent linking groups represented by formula (2).
  • the divalent linking group represented by formula (2) has oxygen atoms at both ends of a chain structure, and is bonded to a methylene group bonded to the divalent linking group represented by R3 by an ether bond.
  • the oxygen atoms contained in the chain structure of the divalent linking group represented by formula (2) form an ether bond to impart appropriate flexibility to the fluorine-containing ether compound represented by formula (1), and increase the affinity between the hydroxyl group of the divalent linking group represented by formula (2) and the protective layer.
  • the divalent linking group represented by formula (2) contains a glycerin structure (-O-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -O-) at both ends. Since the glycerin structure is flexible, the structure represented by formula (2) in which these two glycerin structures are linked by an acyclic saturated hydrocarbon group described below is extremely flexible. Therefore, even when the perfluoropolyether chains arranged on both sides undergo molecular motion, the two hydroxyl groups in the divalent linking group represented by formula (2) can move freely and independently, and the interaction between the hydroxyl groups in the divalent linking group and both the active sites on the protective layer and the polar groups contained in other fluorine-containing ether compounds present in the lubricating layer is easily maintained.
  • the lubricating layer containing the above-mentioned fluorine-containing ether compound has excellent chemical resistance.
  • the lubricating layer containing the above-mentioned fluorinated ether compound becomes dense, and the occurrence of spin-off is suppressed.
  • the divalent linking group represented by formula (2) has two hydroxyl groups. Since the divalent linking group represented by formula (2) has two hydroxyl groups, the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound has good adhesion (adhesion) to the protective layer. That is, even if one hydroxyl group in formula (2) is prevented from adsorbing to the protective layer due to the bulkiness of the perfluoropolyether chains on both sides, the other hydroxyl group can be adsorbed onto the protective layer.
  • the number of hydroxyl groups in the divalent linking group is two, in a magnetic recording medium having a lubricating layer containing a fluorine-containing ether compound, the polarity of the fluorine-containing ether compound is increased, and the molecules aggregate with each other, which reduces adhesion to the protective layer and prevents spin-off from occurring.
  • Y in the divalent linking group represented by formula (2) is a non-cyclic divalent saturated hydrocarbon group having 2 to 8 carbon atoms. Since the number of carbon atoms contained in Y is 2 or more, the distance between the hydroxyl groups in the two glycerin structures bonded to both sides of Y is properly maintained. Therefore, the two hydroxyl groups in the divalent linking group represented by formula (2) can move independently. Furthermore, since the number of carbon atoms contained in Y is 8 or less, the effect of Y becoming bulky and hindering the movement of the two glycerin structures bonded to both sides of Y is reduced. The number of carbon atoms contained in Y is preferably 3 to 6.
  • the distance between the two hydroxyl groups contained in the divalent linking group represented by formula (2) becomes more proper.
  • the hydroxyl groups in the divalent linking group are more likely to be involved in the interaction with the active sites on the protective layer and the polar groups contained in other fluorine-containing ether compounds present in the lubricating layer.
  • the saturated hydrocarbon group reduces the affinity with contaminants, and the lubricating layer can be inhibited from taking in contaminants, resulting in better chemical resistance.
  • Y in the divalent linking group represented by formula (2) is a saturated hydrocarbon group. For this reason, it has higher flexibility than, for example, a case where Y has an unsaturated bond, and is less likely to interfere with the movement of the two glycerin structures bonded to both sides of Y. Also, Y in the divalent linking group represented by formula (2) is non-cyclic. For this reason, it has higher fluidity than, for example, a case where Y has a cyclic structure, and is less likely to interfere with the movement of the two glycerin structures bonded to both sides of Y.
  • Y in the divalent linking group represented by formula (2) may contain an ether oxygen atom (-O-) between carbon atoms.
  • Y may contain an ether oxygen atom between carbon atoms, it has even greater flexibility.
  • Y may be linear or branched.
  • x R 3s each independently represent a divalent linking group represented by the following formula (2-1) or (2-2).
  • a represents an integer of 2 to 8;
  • a R a and R b each independently represent a hydrogen atom or a methyl group;
  • the total number of carbon atoms contained in a (-CR a R b -) is 2 to 8;
  • the oxygen atom at the left end of formula (2-1) is bonded to the methylene group on the R 1 side in formula (1), and the oxygen atom at the right end is bonded to the methylene group on the R 4 side in formula (1).
  • b represents an integer of 2 to 4;
  • b R c 's each independently represent -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH(CH 3 )CH 2 - or -CH 2 CH(CH 3 )-;
  • the total number of carbon atoms contained in b R c's is 4 to 8;
  • -O-Y-O- in the divalent linking group represented by formula (2) is -O-(-CR a R b -) a -O-.
  • a represents an integer of 2 to 8.
  • a instances of R a and R b each independently represent a hydrogen atom or a methyl group.
  • two glycerin structures are linked by a saturated hydrocarbon group containing no ether oxygen atom and having a total of 2 to 8 carbon atoms.
  • a (-CR a R b -) groups do not contain an ether oxygen atom and a R a and a R b groups are each independently a hydrogen atom or a methyl group, the divalent linking group represented by formula (2-1) has low affinity with contaminants.
  • the fluorine-containing ether compound has even lower affinity with contaminants and can form a lubricating layer that is less likely to take in contaminants.
  • a in formula (2-1) is 2 or more, there are at least 8 atoms not including ether oxygen atoms between the hydroxyl groups contained in the glycerin structures at both ends. Therefore, the distance between the hydroxyl groups contained in the glycerin structures at both ends is appropriate. This prevents the hydroxyl groups contained in the glycerin structures at both ends from aggregating together in the molecule, allowing them to move independently.
  • a in formula (2-1) is 8 or less and the total number of carbon atoms contained in the a (-CR a R b -) is 8 or less, the rigidity of the saturated hydrocarbon group has little effect of hindering the movement of the glycerin structures at both ends.
  • the divalent linking group represented by formula (2-1) has a saturated hydrocarbon group that does not contain an ether oxygen atom, which reduces the polarity around the glycerin structure at both ends and reduces the affinity with contaminants. Therefore, a lubricating layer containing a fluorine-containing ether compound in which R 3 is a divalent linking group represented by formula (2-1) is preferable because it has better chemical resistance.
  • -O-Y-O- in the divalent linking group represented by formula (2) is -O-(R c -O) b -.
  • b represents an integer of 2 to 4.
  • b instances of R c each independently represent -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH ( CH 3 )CH 2 - or -CH 2 CH(CH 3 )-.
  • two glycerin structures are linked by a saturated hydrocarbon group containing an ether oxygen atom and having a total of 4 to 8 carbon atoms.
  • b in formula (2-2) is 2 or more, at least 11 atoms including an ether oxygen atom are present between the hydroxyl groups contained in the glycerin structures at both ends. Therefore, the distance between the hydroxyl groups contained in the glycerin structures at both ends is appropriate. This prevents the hydroxyl groups contained in the glycerin structures at both ends from aggregating together in the molecule, allowing them to move independently.
  • the saturated hydrocarbon group arranged between the two glycerin structures is a regular arrangement having a repeating structure consisting of an ether oxygen atom and Rc , and therefore improves the intermolecular interaction of the fluorine-containing ether compound. Therefore, the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound in which R3 is a divalent linking group represented by formula (2-2) becomes denser and spin-off is further suppressed, which is preferable.
  • two R 3 may be the same or different.
  • the covering state of the fluorine-containing ether compound with respect to the protective layer becomes more uniform, and a lubricating layer having better adhesion can be formed.
  • "Two R 3 are the same” means that the atoms contained in two R 3 are symmetrically arranged with respect to R 2 arranged in the center of the chain structure of the molecule.
  • R 1 and R 4 are terminal groups having 1 to 4 polar groups and 1 to 50 carbon atoms.
  • the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) has good chemical resistance and a high spin-off suppressing effect.
  • the number of polar groups contained in R 1 and R 4 is 1 or more, when a lubricating layer is formed on a protective layer using a lubricant containing a fluorine-containing ether compound, a suitable interaction occurs between the lubricating layer and the protective layer. As a result, the lubricating layer has excellent adhesion to the protective layer and a high spin-off suppression effect.
  • the polar groups contained in R 1 and R 4 are unlikely to be involved in the interaction with the active sites on the protective layer or the polar groups contained in other fluorine-containing ether compounds present in the lubricating layer, and a lubricating layer with high chemical resistance and spin-off suppression effect is obtained.
  • the number of polar groups contained in R 1 and R 4 is 4 or less, in the lubricating layer containing a fluorine-containing ether compound, the polarity of the fluorine-containing ether compound is too high, and the fluorine-containing ether compound aggregates to form a mass, and the smoothness of the lubricating layer is prevented from being lost.
  • the number of polar groups contained in R 1 and R 4 is preferably 3 or less, and most preferably 2, respectively, in order to obtain a lubricating layer with higher chemical resistance and spin-off suppression effect.
  • the polar groups of the terminal groups represented by R 1 and R 4 can be effectively suppressed from coagulating with each other in the magnetic recording medium having a lubricating layer containing a fluorine-containing ether compound.
  • the polar groups contained in R 1 and R 4 are more unlikely to be involved in the interaction with the active sites on the protective layer or the polar groups contained in other fluorine-containing ether compounds present in the lubricating layer.As a result, the fluorine-containing ether compound can prevent contaminants from being taken into the magnetic recording medium, and can form a lubricating layer with higher chemical resistance and spin-off suppression effect.
  • R1 and R4 may be the same or different.
  • the number of polar groups that R1 has and the number of polar groups that R4 has may be the same or different.
  • the number of polar groups that R1 has and the number of polar groups that R4 has are preferably the same, because the covering state of the fluorine-containing ether compound with respect to the protective layer becomes more uniform, and a lubricating layer with better adhesion can be formed.
  • the total number of polar groups of R 1 and R 4 in formula (1) is preferably 2 to 6, more preferably 3 to 6, and even more preferably 4 to 6.
  • the total number of the polar groups is 2 or more, the interaction between the polar groups of R 1 and R 4 in the fluorine-containing ether compound and the protective layer becomes stronger. This results in a fluorine-containing ether compound capable of forming a lubricating layer having high adhesion to the protective layer.
  • the lubricating layer formed by the fluorine-containing ether compound has excellent chemical resistance.
  • the total number of the polar groups is 6 or less, the polarity of the fluorine-containing ether compound is not too high, and the affinity with contaminants can be kept low. Therefore, the fluorine-containing ether compound can form a lubricating layer having better chemical resistance.
  • R1 and R4 each have a carbon atom number of 1 to 50, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 15.
  • the carbon atom number is 1 or more, the affinity with contaminants is reduced, resulting in a lubricating layer with good chemical resistance.
  • the terminal group portion has a flexible structure, improving the adhesion of the fluorine-containing ether compound, resulting in a lubricating layer that can suppress spin-off.
  • R1 and R4 can be appropriately selected depending on the performance required for the lubricant containing the fluorine-containing ether compound, etc.
  • the 1 to 4 polar groups each of R1 and R4 may be partially or entirely the same or different from each other.
  • R7 and R8 may be bonded to each other to form a ring
  • R9 and R10 may be bonded to each other to form a ring.
  • R7 , R8 , R9 , and R10 are preferably each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group.
  • the polar group of R1 and R4 is preferably at least one selected from the group consisting of hydroxyl group, cyano group, and group with amide bond.This is because the group with hydroxyl group, cyano group, and amide bond is chemically stable, and the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound with these polar groups does not change in quality for a long time.In addition, the group with hydroxyl group, cyano group, and amide bond is not too acidic, and has almost no effect of corroding the substrate.
  • R1 and R4 each contain at least one hydroxyl group as a polar group.By R1 and R4 containing a hydroxyl group, when a lubricating layer is formed on a protective layer using a lubricant containing a fluorine-containing ether compound, a suitable interaction occurs between the lubricating layer and the protective layer.As a result, the lubricating layer has excellent adhesion to the protective layer and has a high spin-off suppression effect. It is more preferable that all of the polar groups possessed by R 1 and R 4 are hydroxyl groups. When all of the polar groups possessed by R 1 and R 4 are hydroxyl groups, the state of coating of the fluorine-containing ether compound on the protective layer can be made more uniform.
  • R 1 and R 4 are preferably each independently a terminal group represented by the following formula (3).
  • l represents an integer of 1 to 3; l's m each independently represents an integer of 1 to 6; l's n each independently represents an integer of 1 to 6; in one repeating unit, at least one of m and n is 1; A represents an alkyl group which may have a polar group, an organic group containing a carbon-carbon unsaturated bond which may have a polar group, or a hydrogen atom.
  • R 1 and R 4 are terminal groups represented by formula (3), they have an oxygen atom bonded to the methylene group (-CH 2 -) bonded to R 2. That is, R 1 and R 4 have an oxygen atom at the end bonded to CH 2 adjacent to R 1 and R 4 , respectively.
  • the oxygen atoms arranged at the ends of R 1 and R 4 form ether bonds (-O-) with the atoms bonded to both sides thereof.
  • This ether bond imparts appropriate flexibility to the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) and increases the affinity between the polar group of the terminal group represented by R 1 and R 4 and the protective layer. As a result, the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) can form a lubricating layer having excellent adhesion to the protective layer.
  • l is an integer of 1 to 3, preferably an integer of 1 to 2, and most preferably 1.
  • l in formula (3) is 3 or less, it is possible to prevent the number of hydroxyl groups in the terminal groups represented by formula (3) from being too large, thereby preventing an increase in affinity with contaminants, and a lubricating layer with good chemical resistance can be obtained.
  • l in formula (3) is 2 or 3
  • the combinations of m and n in the two or three repeating units (-(CH 2 ) m -CH(OH)-(CH 2 ) n -O-) may be different from one another or some or all of them may be the same.
  • l m's each independently represent an integer from 1 to 6
  • l n's each independently represent an integer from 1 to 6.
  • one repeating unit (-(CH 2 ) m -CH(OH)-(CH 2 ) n -O-) in formula (3) at least one of m and n is 1. This is because the mobility of the hydroxyl group in the repeating unit is not reduced due to the excessive number of carbon atoms in the alkylene group between the carbon atom to which the hydroxyl group is bonded and the ether oxygen atom.
  • A represents an alkyl group which may have a polar group, an organic group containing a carbon-carbon unsaturated bond which may have a polar group, or a hydrogen atom.
  • a in formula (3) is an alkyl group having no polar group, examples of A include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group.
  • the polar group can be the one exemplified as the preferred example of the polar group contained in R 1 and R 4.
  • polar groups it is more preferable to use at least one selected from the group consisting of a hydroxyl group, a cyano group, and a group having an amide bond.
  • the groups having a hydroxyl group, a cyano group, and an amide bond are chemically stable, and the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound having these polar groups does not deteriorate over a long period of time, so they are preferred.
  • the groups having a hydroxyl group, a cyano group, and an amide bond are not too acidic, and have little effect on corroding the substrate.
  • examples of A include a 2-hydroxyethyl group, a 3-hydroxypropyl group, a 4-hydroxybutyl group, a 5-hydroxypentyl group, a 6-hydroxyhexyl group, a 2-aminoethyl group, a 3-aminopropyl group, a 2-carboxyethyl group, a 3-carboxypropyl group, a 2-carbonylethyl group, a 3-carbonylpropyl group, a 2-acetylethyl group, a 3-acetylpropyl group, a 2-sulfoethyl group, a 3-sulfopropyl group, a 2-cyanoethyl group, a 3-cyanopropyl group, a 4-cyanobutyl group, a 2-acetamidoethyl group, a 3-acetamidopropyl group, a 4-acetamidobutyl group, a 2-acetamidoethyl group,
  • any one of a 2-hydroxyethyl group, a 3-hydroxypropyl group, a 4-hydroxybutyl group, a 5-hydroxypentyl group, a 6-hydroxyhexyl group, a 2-cyanoethyl group, a 3-cyanopropyl group, a 2-acetamidoethyl group, a 2-carboxamidoethyl group, and a 3-carboxamidopropyl group is preferable, and any one of a 2-hydroxyethyl group, a 3-hydroxypropyl group, a 2-cyanoethyl group, a 3-cyanopropyl group, and a 2-acetamidoethyl group is more preferable.
  • a in formula (3) is an organic group containing a carbon-carbon unsaturated bond
  • A may be an organic group containing at least one selected from the group consisting of aromatic hydrocarbons, unsaturated heterocycles, alkenyl groups, and alkynyl groups.
  • the functional groups (active sites) present in large numbers on the protective layer have locally charged sites and sites with a wide distribution of charges.
  • R 3 represented by formula (2) and the hydroxyl group contained in formula (3) exhibit adsorption ability by interacting with the locally charged sites on the protective layer through hydrogen bonds of hydrogen atoms.
  • the organic group represented by A in formula (3) is an organic group containing an aromatic hydrocarbon, an unsaturated heterocycle, an alkenyl group, or an alkynyl group, these have non-localized charges, and therefore exhibit adsorption ability by interacting with the sites on the protective layer with a wide distribution of charges. Therefore, R 3 represented by formula (2) and the hydroxyl group contained in formula (3) and the organic group containing a carbon-carbon unsaturated bond represented by A in formula (3) are adsorbed to different sites on the protective layer.
  • R 3 represented by formula (2), the hydroxyl group contained in formula (3), and the organic group containing a carbon-carbon unsaturated bond represented by A contained in formula (3) can each independently interact with a functional group (active site) on the protective layer.
  • R 1 and/or R 4 are terminal groups represented by formula (3) and A in formula (3) is an organic group containing a carbon-carbon unsaturated bond
  • the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound has excellent adhesion to the protective layer.
  • a in formula (3) is an organic group containing a carbon-carbon unsaturated bond and having no polar group
  • A is preferably a phenyl group, a methoxyphenyl group, a fluorinated phenyl group, a naphthyl group, a phenethyl group, a methoxyphenethyl group, a fluorinated phenethyl group, a benzyl group, a methoxybenzyl group, a naphthylmethyl group, a methoxynaphthyl group, a pyrrolyl group, a pyrazolyl group, a methylpyrazolylmethyl group, an imidazolyl group, a furyl group, a furfuryl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a thienyl group, a thienylethyl group, a thiazolyl group, a methylthiazoly
  • Examples of such groups include a lysyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a pyrazinyl group, an indolinyl group, a benzofuranyl group, a benzothienyl group, a benzimidazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzopyrazolyl group, a benzoisoxazolyl group, a benzoisothiazolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, a phthalazinyl group, a cinnolinyl group, a vinyl group, an allyl group, a butenyl group, a propynyl group, a propargyl group, a butynyl group, a methylbutynyl group, a
  • A is preferably any one of a phenyl group, a methoxyphenyl group, a naphthyl group, a phenethyl group, a methoxyphenethyl group, a fluorinated phenethyl group, a thienylethyl group, an allyl group, a butenyl group, and a propargyl group, and more preferably any one of a phenyl group, a methoxyphenyl group, an allyl group, and a butenyl group.
  • A is any one of a phenyl group, a methoxyphenyl group, an allyl group, and a butenyl group
  • the interaction with the site on the protective layer where the charge distribution is widespread can be made stronger, and the adhesion to the protective layer can be improved.
  • the polar group may be any of the preferred examples of the polar group contained in R 1 and R 4.
  • these polar groups it is more preferable to use at least one selected from the group consisting of a cyano group and a group having an amide bond.
  • a cyano group and a group having an amide bond are preferred because they are chemically stable and the lubricating layer containing a fluorine-containing ether compound having these polar groups does not deteriorate over the long term.
  • a cyano group and a group having an amide bond are not too acidic and have little effect on corroding the substrate.
  • a in formula (3) is an organic group containing a carbon-carbon unsaturated bond having a polar group
  • examples of A include a cyanophenyl group, a carboxamidophenyl group, an acetamidophenyl group, a cyanonaphthyl group, a carboxamido naphthyl group, an acetamido naphthyl group, a cyanophenethyl group, a carboxamido phenethyl group, an acetamido phenethyl group, a cyanobenzyl group, a carboxamido benzyl group, and an acetamido benzyl group.
  • any one of a cyanophenyl group, a carboxamidophenyl group, an acetamidophenyl group, a cyanonaphthyl group, a carboxamido naphthyl group, an acetamido naphthyl group, a cyanobenzyl group, a carboxamido benzyl group, and an acetamido benzyl group is preferable, and any one of a cyanophenyl group, a carboxamido phenyl group, and an acetamido phenyl group is more preferable.
  • a in formula (3) is a hydrogen atom
  • A forms a hydroxyl group together with the oxygen atom in formula (3).
  • n is preferably 2 or more.
  • the distance between the terminal hydroxyl group and the hydroxyl group adjacent to the terminal hydroxyl group becomes more appropriate, and the adhesion to the protective layer can be improved.
  • R 1 and R 4 each independently represent a terminal group represented by formula (3-1) or (3-2).
  • Each polar group contained in the terminal group represented by formula (3-1) and formula (3-2) is bonded to a different carbon atom.
  • the carbon atoms bonded to the polar group are bonded to each other via a linking group containing a carbon atom not bonded to the polar group. Therefore, when R 1 and/or R 4 are the terminal group represented by formula (3-1) or formula (3-2), the linking group containing a carbon atom not bonded to the polar group can be oriented so that both the terminal polar group and the hydroxyl group adjacent to the terminal polar group can adhere to the protective layer, so it is presumed that the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) can suppress spin-off.
  • the linking group between the carbon atom to which polar group B is bonded at the terminal and the carbon atom to which a hydroxyl group adjacent to polar group B is bonded contains an oxygen atom forming an ether bond.
  • p represents an integer of 0 to 3
  • r represents an integer of 1 to 5
  • the sum of p and r is 1 to 5. Therefore, the above linking group has a linear structure consisting of 3 to 7 atoms, including carbon atoms to which polar group B and a hydroxyl group are not bonded.
  • the linking group contains an oxygen atom forming an ether bond, and has a linear structure consisting of three or more atoms including polar group B and a carbon atom not bonded to a hydroxyl group, so the distance between polar group B and the hydroxyl group adjacent to polar group B is appropriate. This makes it possible to suppress interaction between polar group B and the hydroxyl group adjacent to polar group B within the molecule, and both polar group B and the hydroxyl group adjacent to polar group B can adhere to the protective layer.
  • the linking group has a linear structure consisting of three or more atoms, even if it contains an oxygen atom forming an ether bond, the molecular mobility is appropriate, intramolecular aggregation is unlikely to occur, and there is excellent adhesion to the protective layer.
  • the linking group contains an oxygen atom forming an ether bond, and has a linear structure consisting of 7 or less atoms including polar group B and a carbon atom not bonded to a hydroxyl group, so the linking group is not too bulky and does not have much of an effect of impeding the movement of the polar group.
  • a lubricating layer containing a fluorine-containing ether compound having an end group represented by formula (3-1), in which the linking group is a linear structure consisting of 3 to 7 atoms including a polar group B and a carbon atom not bonded to a hydroxyl group, has excellent adhesion to the protective layer, exhibits high chemical resistance, and has a high spin-off suppression effect.
  • the sum of p and r is 1 to 5, preferably 1 to 3.
  • the carbon atom contained in the linking group arranged between the carbon atoms to which the polar groups are bonded prevents the intramolecular interaction between adjacent polar groups from occurring in preference to the interaction between the polar groups and the protective layer, improving the adhesion between the polar groups in formula (3-1) and the protective layer.
  • the flexibility of the terminal group represented by formula (3-1) decreases, making it difficult to uniformly coat the protective layer.
  • the sum of p and r is 5 or less, so that the alkylene chain in the main chain portion of formula (3-1) is not too long. Therefore, the rigid alkylene chain is long, which reduces the flexibility of the terminal portion and weakens the interaction with the protective layer, preventing the terminal portion from lifting up.
  • p is preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • r is preferably 1 or 2, more preferably 1.
  • B in formula (3-1) represents a polar group.
  • B those mentioned as preferred examples of the polar group contained in R 1 and R 4 can be used.
  • B is a polar group selected from the group consisting of a hydroxyl group, a cyano group, and a group having an amide bond. This is because the hydroxyl group, the cyano group, and the group having an amide bond are chemically stable, and the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound having these polar groups does not deteriorate over the long term.
  • the acidity of the hydroxyl group, the cyano group, and the group having an amide bond is not too high, and there is almost no effect of corroding the substrate.
  • q represents an integer of 0 to 2.
  • the number of polar groups in formula (3-1) is q+2, and as described above, the number of polar groups contained in each of R1 and R4 is preferably 3 or less, and most preferably 2. Therefore, q in formula (3-1) is preferably 0 or 1, and more preferably 0.
  • the linking group between the carbon atom to which the terminal hydroxyl group is bonded and the carbon atom to which the hydroxyl group adjacent to the terminal hydroxyl group is bonded does not contain an oxygen atom. Therefore, the intramolecular interaction is small and intramolecular aggregation is unlikely to occur, resulting in excellent adhesion to the protective layer.
  • t in formula (3-2) represents an integer of 1 to 5. Therefore, the linking group has a linear structure consisting of 1 to 5 atoms including a carbon atom to which a hydroxyl group is not bonded.
  • the linking group contained in formula (3-2) has a linear structure consisting of one or more atoms including a carbon atom to which a hydroxyl group is not bonded, the distance between the terminal hydroxyl group and the hydroxyl group adjacent to the terminal hydroxyl group is appropriate. Therefore, interaction between the terminal hydroxyl group and the hydroxyl group adjacent to the terminal hydroxyl group in the molecule can be suppressed, and intramolecular aggregation is unlikely to occur.
  • t is 5 or less, so that the alkylene chain in the main chain portion of formula (3-2) is not too long. Therefore, it is possible to prevent the flexibility of the terminal portion from decreasing due to the long rigid alkylene chain, and the interaction between the terminal hydroxyl group and the protective layer from decreasing.
  • t is preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • a lubricating layer containing a fluorine-containing ether compound in which the linking group does not contain an oxygen atom forming an ether bond and has a linear structure consisting of 1 to 5 atoms including a carbon atom not bonded to a hydroxyl group has excellent adhesion to the protective layer, excellent chemical resistance, and a high spin-off suppression effect.
  • s represents an integer of 0 to 2.
  • the number of polar groups in formula (3-2) is s+2, and as described above, the number of polar groups contained in each of R1 and R4 is preferably 3 or less, and most preferably 2. Therefore, s in formula (3-2) is preferably 0 or 1, and more preferably 0.
  • R 3 in formula (1) there are two R 3 in the fluorine-containing ether compound. Since R 3 represented by formula (2) each has two hydroxyl groups, when x is 2, the ratio of the number of polar groups in R 1 and R 4 to the total number of polar groups in the fluorine-containing ether compound is reduced. Since the number of active sites in the protective layer is limited, when the ratio of the number of polar groups in R 1 and R 4 is reduced, the interaction between R 1 and R 4 and the protective layer is weakened. For this reason, when x is 2, R 1 and R 4 are each preferably formula (3-1) or formula (3-2), which is a structure having a relatively strong interaction with the protective layer.
  • R 1 and R 4 are each formula (3-1) or formula (3-2), for example, in R 1 and/or R 4 , hydroxyl groups in the molecule are less likely to aggregate and are more likely to interact with the protective layer, compared to when the carbon atoms to which the hydroxyl groups are bonded are directly linked to each other , as compared to the case where the carbon atoms to which the hydroxyl groups are bonded are directly linked to each other.
  • R 1 and R 4 are each represented by formula (3-1) or formula (3-2), even if x is 2, the terminal portion of the fluorinated ether compound is unlikely to lift off, and the adhesion to the protective layer is unlikely to decrease.
  • R2 is a perfluoropolyether chain.
  • the PFPE chain represented by R2 covers the surface of the protective layer and imparts lubricity to the lubricating layer, thereby reducing the frictional force between the magnetic head and the protective layer.
  • the PFPE chain represented by R2 is appropriately selected according to the performance required for the lubricant containing the fluorine-containing ether compound.
  • (x+1) R2 may be partially or entirely the same, or may be different from each other.
  • (x+1) R2 are preferably all the same. This is because the covering state of the fluorine-containing ether compound on the protective layer becomes more uniform, and the lubricating layer has better adhesion.
  • (x+1) R2 having two or more R2 being the same means that (x+1) R2 has two or more R2 having the same structure of the repeating unit of PFPE chain.
  • the same R2 also includes repeating units having the same structure but different average polymerization degrees.
  • the PFPE chain represented by R2 may be a polymer or copolymer of perfluoroalkylene oxide.
  • perfluoroalkylene oxide include perfluoromethylene oxide, perfluoroethylene oxide, perfluoro-n-propylene oxide, perfluoroisopropylene oxide, and perfluorobutylene oxide.
  • the (x+1) R 2s in formula (1) are each independently a PFPE chain represented by the following formula (4) derived from a polymer or copolymer of a perfluoroalkylene oxide.
  • w2, w3, w4, and w5 represent the average degree of polymerization and each independently represent 0 to 20; however, w2, w3, w4, and w5 cannot all be 0 at the same time
  • w1 and w6 are an average value representing the number of CF 2 and each independently represent 1 to 3; the repeating units in formula (4), (CF 2 O), (CF 2 CF 2 O), (CF 2 CF 2 CF 2
  • w2, w3, w4, and w5 each independently represent an average degree of polymerization of 0 to 20, preferably 0 to 15, and more preferably 0 to 10.
  • w1 and w6 are average values indicating the number of CF2 , and each independently represents 1 to 3.
  • w1 and w6 are determined depending on the structure of the repeating unit arranged at the end of the chain structure in the PFPE chain represented by formula (4), etc.
  • (CF 2 O), (CF 2 CF 2 O), (CF 2 CF 2 CF 2 O), and (CF 2 CF 2 CF 2 O) are repeating units. There is no particular restriction on the arrangement order of the repeating units in formula (4). There is also no particular restriction on the number of types of repeating units in formula (4).
  • the (x+1) R 2s in formula (1) are each independently any one of PFPE chains selected from the PFPE chains represented by the following formulas (4-1) to (4-4).
  • (x+1) R 2 are any one selected from the PFPE chains represented by formulas (4-1) to (4-4)
  • a fluorine-containing ether compound is obtained that can provide a lubricating layer with good lubricity.
  • (x+1) R 2 are any one selected from the PFPE chains represented by formulas (4-1) to (4-4)
  • the ratio of the number of oxygen atoms (the number of ether bonds (-O-)) to the number of carbon atoms in the PFPE chain is appropriate.
  • a fluorine-containing ether compound having a moderate hardness is obtained. Therefore, the fluorine-containing ether compound applied on the protective layer is less likely to aggregate on the protective layer, and a lubricating layer with a thinner thickness can be formed with a sufficient coverage.
  • the lubricating layer formed by the fluorine-containing ether compound in which (x+1) R 2 are any one selected from the PFPE chains represented by formulas (4-1) to (4-4) is more dense, and spin-off can be further suppressed.
  • the arrangement order of the repeating units (OCF 2 CF 2 ) and (OCF 2 ) is not particularly limited.
  • the number h of (OCF 2 CF 2 ) and the number i of (OCF 2 ) may be the same or different.
  • the PFPE chain represented by formula (4-1) may be a polymer of (OCF 2 CF 2 ).
  • the PFPE chain represented by formula (4-1) may be any of a random copolymer, a block copolymer, and an alternating copolymer composed of (OCF 2 CF 2 ) and (OCF 2 ).
  • h which indicates the average degree of polymerization
  • i which is 0 to 20
  • h and i which indicate the average degree of polymerization
  • j is 15 or less
  • k is 10 or less, so the viscosity of the fluorine-containing ether compound is not too high, and the lubricant containing this is easy to apply, which is preferable.
  • h, i, j, and k which indicate the average degree of polymerization, are preferably 1 to 10, more preferably 1.5 to 8, and even more preferably 2 to 7, so that the fluorine-containing ether compound can easily wet and spread on the protective layer and easily provide a lubricating layer with a uniform thickness.
  • the arrangement order of the repeating units (CF 2 CF 2 CF 2 O) and (CF 2 CF 2 O) is not particularly limited.
  • the number w8 of (CF 2 CF 2 O) and the number w9 of (CF 2 CF 2 O) showing the average degree of polymerization may be the same or different.
  • Formula (4-4) may include any of a random copolymer, a block copolymer, and an alternating copolymer composed of monomer units (CF 2 CF 2 CF 2 O) and (CF 2 CF 2 O).
  • w8 and w9 each represent an average degree of polymerization and are each independently 1 to 20, preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10.
  • w7 and w10 are average values indicating the number of CF2 , and each independently represents 1 to 2.
  • w7 and w10 are determined depending on the structure of the repeating unit arranged at the end of the chain structure in the PFPE chain represented by formula (4-4), etc.
  • fluorine-containing ether compound represented by formula (1) when x is 1, it is preferred that two R2s are the same and R1 and R4 are the same. This is because the fluorine-containing ether compound can be produced easily and efficiently.
  • fluorine-containing ether compound represented by formula (1) when x is 2, it is preferred that two R3s are the same, R2 on the R1 side and R2 on the R4 side are the same, and R1 and R4 are the same, because this results in a fluorine-containing ether compound that can be produced easily and efficiently.
  • the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) is preferably any of the compounds represented by the following formulas (AA) to (AJ), (BA) to (BR), (CA) to (CF), and (DA) to (DG).
  • the compound represented by formula (1) is any of the compounds represented by the following formulas (AA) to (AJ), (BA) to (BR), (CA) to (CF), and (DA) to (DG)
  • the raw materials are easy to obtain, and a lubricating layer can be formed which, even if thin, has better chemical resistance and is highly effective in suppressing spin-off of magnetic recording media.
  • Rf 1 , Rf 2 , and Rf 3 which represent PFPE chains, respectively have the following structures. That is, in the compounds represented by the following formulae (AA) to (AJ), (BC) to (BR), (CA) to (CF), and (DB) to (DG), Rf 1 is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the compounds represented by the following formulae (BA) and (DA), Rf 2 is a PFPE chain represented by the above formula (4-2). In the compound represented by the following formula (BB), Rf 3 is a PFPE chain represented by the above formula (4-3).
  • h and i in Rf 1 , j in Rf 2 , and k in Rf 3 representing the PFPE chain in formulae (AA) to (AJ), (BA) to (BR), (CA) to (CF), and (DA) to (DG ) are values indicating the average degree of polymerization, and therefore are not necessarily integers.
  • R3 is a linking group represented by the above formula (2-1) or (2-2).
  • R1 and R4 are all terminal groups represented by the above formula (3), (3-1) or (3-2).
  • R3 is a linking group represented by the above formula (2-1).
  • R1 and R4 are terminal groups represented by the above formula (3-1).
  • R2 is a PFPE chain represented by the above formula (4-1).
  • x in formula (1) is 1.
  • R3 is a linking group represented by the above formula (2-2).
  • R1 and R4 are terminal groups represented by the above formula (3-1).
  • R2 is a PFPE chain represented by the above formula (4-1).
  • R3 is a linking group represented by the above formula (2-1).
  • R1 and R4 are terminal groups represented by the above formula (3-1).
  • R2 is a PFPE chain represented by the above formula (4-2)
  • R2 is a PFPE chain represented by the above formula (4-3).
  • x in formula (1) is 1.
  • R 3 is a linking group represented by the above formula (2-1).
  • R 1 and R 4 are terminal groups represented by formula (3-1), in formulae (BD), (BG), and (BK), R 1 and R 4 are terminal groups represented by formula (3-2), and in formulae (BM) to (BP), R 1 and R 4 are terminal groups represented by formula (3) that do not fall under the above formulae (3-1) and (3-2).
  • R 2 is a PFPE chain represented by the above formula (4-1).
  • x in formula (1) is 2.
  • R3 is a linking group represented by the above formula (2-1).
  • R1 and R4 are terminal groups represented by the above formula (3-1).
  • R2 is a PFPE chain represented by the above formula (4-1).
  • x in formula (1) is 2.
  • R3 is a linking group represented by the above formula (2-2).
  • R1 and R4 are terminal groups represented by the above formula (3-1).
  • R2 is a PFPE chain represented by the above formula (4-1).
  • R3 is a linking group represented by the above formula (2-1).
  • R1 and R4 are terminal groups represented by the above formula (3-1).
  • R2 is a PFPE chain represented by the above formula (4-2).
  • x in formula (1) is 2.
  • R3 is a linking group represented by the above formula (2-1).
  • formulae (DB), (DD) to (DF) R1 and R4 are terminal groups represented by the above formula (3-1), in formula (DC), R1 and R4 are terminal groups represented by formula (3-2), and in formula (DG), R1 and R4 are terminal groups represented by formula (3) which do not fall under the above formulae (3-1) and (3-2).
  • R2 is a PFPE chain represented by the above formula (4-1).
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the two Rf 1s may be the same or different.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the two Rf 1s may be the same or different.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the two Rf 1s may be the same or different.
  • h and i represent the average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the two Rf 1s may be the same or different.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the two Rf 1s may be the same or different.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the two Rf 1s may be the same or different.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the two Rf 1s may be the same or different.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the two Rf 1s may be the same or different.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the two Rf 1s may be the same or different.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the two Rf 1s may be the same or different.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the two Rf 1s may be the same or different.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the two Rf 1s may be the same or different.
  • BG represents an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the two Rf 1s may be the same or different.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the two Rf 1s may be the same or different.
  • BH In the two Rf 1s in formula (BH), h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the two Rf 1s may be
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the two Rf 1s may be the same or different.
  • BJ In the two Rf 1s in formula (BJ), h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the two Rf 1s may be the same or different.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the two Rf 1s may be the same or different.
  • BL In the two Rf 1s in formula (BL), h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the two Rf 1s may be the same or different.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the two Rf 1s may be the same or different.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the two Rf 1s may be the same or different.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the three Rf 1s may be partially or entirely the same or different from each other.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; some or all of h and i in the three Rf 1s may be the same or different from each other.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the three Rf 1s may be partially or entirely the same or different from each other.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; some or all of h and i in the three Rf 1s may be the same or different from each other.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; some or all of h and i in the three Rf 1s may be the same or different from each other.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the three Rf 1s may be partially or entirely the same or different from each other.
  • j represents an average degree of polymerization and is 1 to 15; some or all of the j in the three Rf2 may be the same or different from each other.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; some or all of the h and i in the three Rf 1s may be the same or different from each other.
  • DC In the three Rf 1s in formula (DC), h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the three Rf 1s may be partially or entirely the same or different from each other.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; some or all of the h and i in the three Rf 1s may be the same or different from each other.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; some or all of the h and i in the three Rf 1s may be the same or different from each other.
  • h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; h and i in the three Rf 1s may be partially or entirely the same or different from each other.
  • DG In the three Rf 1s in formula (DG), h and i represent an average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20; some or all of
  • the number average molecular weight (Mn) of the fluorine-containing ether compound of this embodiment is preferably in the range of 500 to 10,000, and particularly preferably in the range of 1,000 to 5,000.
  • the lubricating layer made of the lubricant containing the fluorine-containing ether compound of this embodiment has excellent heat resistance.
  • the number average molecular weight of the fluorine-containing ether compound is more preferably 1,000 or more.
  • the viscosity of the fluorine-containing ether compound is appropriate, and a lubricating layer with a thin film thickness can be easily formed by applying a lubricant containing this.
  • the number average molecular weight of the fluorine-containing ether compound is preferably 5,000 or less, since this results in an easy-to-handle viscosity when applied to a lubricant.
  • the number average molecular weight (Mn) of the fluorine-containing ether compound is a value measured by 1 H-NMR measurement and 19 F-NMR using AVANCEIII400 manufactured by Bruker Biospin. Specifically, the number of repeating units of the PFPE chain is calculated from the integral value measured by 19 F-NMR to obtain the number average molecular weight.
  • NMR nuclear magnetic resonance
  • the sample is diluted in a hexafluorobenzene/d-acetone (4/1 v/v) solvent and measured.
  • the reference of the 19 F-NMR chemical shift is the hexafluorobenzene peak at -164.7 ppm
  • the reference of the 1 H-NMR chemical shift is the acetone peak at 2.2 ppm.
  • the fluorinated ether compound of the present embodiment is preferably subjected to molecular weight fractionation by an appropriate method to have a molecular weight dispersity (ratio of weight average molecular weight (Mw)/number average molecular weight (Mn)) of 1.3 or less.
  • the method of molecular weight fractionation is not particularly limited, but for example, molecular weight fractionation by silica gel column chromatography, gel permeation chromatography (GPC), or the like, molecular weight fractionation by supercritical extraction, or the like can be used.
  • the method for producing the fluorine-containing ether compound of the present embodiment is not particularly limited, and the compound can be produced by a conventionally known production method.
  • the fluorine-containing ether compound of the present embodiment can be produced, for example, by the production method shown below.
  • compounds represented by the following formulas (5-1) to (5-16) can be used.
  • THP in the following formulas (5-1) to (5-13) represents a tetrahydropyranyl group.
  • Me in the following formula (5-14) represents a methyl group.
  • a compound represented by formula (5-2) as shown in the following formula (6-1)
  • one hydroxyl group of a glycol having the corresponding structure is protected by dihydropyran (DHP), and then reacted with epibromohydrin.
  • DHP in the following formula (6-1) represents a tetrahydropyranyl group.
  • the epoxy compound may be produced by the following method. That is, 2-(2-bromoethoxy)tetrahydro-2H-pyran is reacted with a hydroxyl group of an alcohol having an alkenyl group corresponding to a part of the terminal group represented by R 1 or R 4 in formula (1). The compound obtained is then oxidized by the action of m-chloroperbenzoic acid (mCPBA).
  • mCPBA m-chloroperbenzoic acid
  • the compound represented by formula (5-4) can be produced by the method of reacting 2-(2-bromoethoxy)tetrahydro-2H-pyran with 3-buten-1-ol, and then oxidizing by the action of m-chloroperbenzoic acid, as shown in formula (6-2) below.
  • THP in formula (6-2) below represents a tetrahydropyranyl group.
  • the epoxy compound may be produced by the following method. That is, an epoxy compound having a structure corresponding to a part of the terminal group represented by R 1 or R 4 in formula (1) and having a hydroxyl group protected by a protecting group at one end is produced by a known method. The obtained compound is subjected to an addition reaction with an alcohol having an alkenyl group corresponding to a part of the terminal group represented by R 1 or R 4 in formula (1). The compound can then be produced by a method of reacting the obtained compound with m-chloroperbenzoic acid (mCPBA) to oxidize it.
  • mCPBA m-chloroperbenzoic acid
  • the hydroxyl group generated by the addition reaction may be protected by a known method.
  • the compound represented by formula (5-5) can be produced by a method of reacting an epoxy compound represented by formula (5-1) with allyl alcohol with an addition reaction, protecting the compound with dihydropyran (DHP), and oxidizing the compound with m-chloroperbenzoic acid (mCPBA), as shown in the following formula (6-3).
  • DHP dihydropyran
  • mCPBA m-chloroperbenzoic acid
  • THP represents a tetrahydropyranyl group.
  • the hydroxyl group of the hydroxymethyl group located at one terminal of the intermediate compound 1-1 produced in the above-mentioned first reaction is reacted with a compound having two epoxy groups corresponding to R3 in formula (1) (second reaction).
  • a compound having two epoxy groups corresponding to R 3 in formula (1) for example, compounds represented by the following formulas (7-1) to (7-10) can be used.
  • a compound having two epoxy groups corresponding to R3 in formula (1) can be produced by the method shown below. That is, it can be produced by a method of reacting a diol having a structure corresponding to Y in formula (2) of the divalent linking group represented by R3 with twice the molar amount of epibromohydrin.
  • a compound represented by formula (7-1) can be produced by a method of reacting 1,3-propanediol with twice the molar amount of epibromohydrin, as shown in the following formula (8-1).
  • the compound having two epoxy groups corresponding to R3 in formula (1) may be produced by a method of oxidizing a compound having two alkenyl groups with m-chloroperbenzoic acid (mCPBA), or a commercially available product may be used. After the above steps, a deprotection reaction is carried out using a known method to produce a compound in which x is 1, R 1 and R 4 are the same, and two R 2s are the same in formula (1).
  • mCPBA m-chloroperbenzoic acid
  • the hydroxyl group at one end of the intermediate compound 1a is reacted with a compound having an epoxy group and an alkenyl group, which corresponds to R 3 in formula (1), and then the double bond of the resulting compound is oxidized to obtain the intermediate compound 1-2 (third reaction).
  • a compound having an epoxy group and an alkenyl group corresponding to R 3 in formula (1) for example, compounds represented by formulas (9-1) to (9-10) described later can be used.
  • the hydroxyl group at one end of the intermediate compound 1b is reacted with the epoxy group of the intermediate compound 1-2 obtained in the third reaction (fourth reaction).
  • a deprotection reaction is carried out using a known method to produce a compound of formula (1) in which x is 1, R 1 and R 4 are different, and/or two R 2 are different.
  • a fluorine-based compound having a hydroxymethyl group (-CH 2 OH) at each end of a perfluoropolyether chain corresponding to R 2 at the center of the molecule in formula (1) is prepared.
  • the hydroxyl groups of the hydroxymethyl groups at each end of the fluorine-based compound are then reacted with a compound having an epoxy group and an alkenyl group corresponding to R 3 in formula (1) to obtain intermediate compound 2-1 (second reaction).
  • a compound having an epoxy group and an alkenyl group corresponding to R3 in formula (1) can be produced by the method shown below. That is, it can be produced by a method of reacting a diol having a structure corresponding to Y in formula (2) of the divalent linking group represented by R3 with allyl bromide and epibromohydrin in this order.
  • a compound represented by formula (9-1) can be produced by a method of reacting 1,3-propanediol with allyl bromide and epibromohydrin in this order, as shown in the following formula (10-1).
  • the compound having an epoxy group and an alkenyl group corresponding to R3 in formula (1) may be produced by a method in which a compound having two alkenyl groups is reacted with m-chloroperbenzoic acid (mCPBA) to oxidize one of the alkenyl groups, or a commercially available product may be used.
  • mCPBA m-chloroperbenzoic acid
  • the intermediate compound 2-1 produced in the second reaction is oxidized by the action of m-chloroperbenzoic acid (mCPBA) (third reaction).
  • mCPBA m-chloroperbenzoic acid
  • the third reaction may be carried out after the hydroxyl groups of the intermediate compound 2-1 are appropriately protected by a known method.
  • a deprotection reaction can be carried out to produce a compound in which x in formula (1) is 2, R1 and R4 are the same, two R3s are the same, and R2 on the R1 side and R2 on the R4 side are the same.
  • a deprotection reaction can be carried out to produce a compound in which x in formula (1) is 2, R3 on the R1 side and R3 on the R4 side are the same, R1 and R4 are different, and/or R2 on the R1 side and R2 on the R4 side are different.
  • a deprotection reaction can be carried out to produce a compound in which x in formula (1) is 2, R3 on the R1 side is different from R3 on the R4 side, R1 and R4 are the same, and R2 on the R1 side and R2 on the R4 side are the same.
  • the perfluoropolyether chain corresponding to R 2 at the center of the molecule may be the same as or different from other R 2 .
  • the lubricant for a magnetic recording medium of this embodiment contains a fluorine-containing ether compound represented by the above formula (1).
  • the lubricant of the present embodiment can be used by mixing, as necessary, known materials used as lubricant materials, so long as the properties resulting from the inclusion of the fluorinated ether compound represented by the above formula (1) are not impaired.
  • the known material to be mixed with the lubricant of the present embodiment preferably has a number average molecular weight of 1,000 to 10,000.
  • the content of the fluorine-containing ether compound represented by the above formula (1) in the lubricant of this embodiment is preferably 70 mass% or more, more preferably 90 mass% or more, and even more preferably 95 mass% or more.
  • the lubricant of this embodiment contains a fluorine-containing ether compound represented by the above formula (1), and therefore can form a lubricating layer that has excellent chemical resistance and is highly effective in suppressing spin-off.
  • the magnetic recording medium of this embodiment has at least a magnetic layer, a protective layer, and a lubricating layer provided in this order on a substrate.
  • one or more underlayers may be provided between the substrate and the magnetic layer, if necessary.
  • at least one of an adhesive layer and a soft magnetic layer may be provided between the underlayer and the substrate.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing one embodiment of a magnetic recording medium of the present invention.
  • the magnetic recording medium 10 of this embodiment has a structure in which an adhesive layer 12, a soft magnetic layer 13, a first underlayer 14, a second underlayer 15, a magnetic layer 16, a protective layer 17, and a lubricating layer 18 are sequentially provided on a substrate 11.
  • the substrate 11 may be, for example, a non-magnetic substrate in which a film made of NiP or a NiP alloy is formed on a base made of a metal or alloy material such as Al or an Al alloy. Furthermore, the substrate 11 may be a non-magnetic substrate made of a non-metallic material such as glass, ceramics, silicon, silicon carbide, carbon, or resin, or a non-magnetic substrate having a NiP or NiP alloy film formed on a base made of these non-metallic materials.
  • the adhesion layer 12 prevents the progress of corrosion of the substrate 11, which occurs when the substrate 11 and the soft magnetic layer 13 provided on the adhesion layer 12 are disposed in contact with each other.
  • the material of the adhesion layer 12 can be appropriately selected from, for example, Cr, a Cr alloy, Ti, a Ti alloy, CrTi, NiAl, an AlRu alloy, etc.
  • the adhesion layer 12 can be formed by, for example, a sputtering method.
  • the soft magnetic layer 13 preferably has a structure in which a first soft magnetic film, an intermediate layer made of a Ru film, and a second soft magnetic film are laminated in this order. That is, the soft magnetic layer 13 preferably has a structure in which the intermediate layer made of a Ru film is sandwiched between two soft magnetic films, so that the soft magnetic films above and below the intermediate layer are anti-ferro-coupling (AFC).
  • AFC anti-ferro-coupling
  • the first and second soft magnetic films may be made of a material such as a CoZrTa alloy or a CoFe alloy. It is preferable to add any one of Zr, Ta, and Nb to the CoFe alloy used for the first and second soft magnetic films. This promotes the amorphization of the first and second soft magnetic films. As a result, it is possible to improve the orientation of the first underlayer (seed layer) and reduce the flying height of the magnetic head.
  • the soft magnetic layer 13 can be formed by, for example, a sputtering method.
  • the first underlayer 14 is a layer that controls the orientation and crystal size of the second underlayer 15 and the magnetic layer 16 that are provided thereon.
  • the first underlayer 14 may be, for example, a Cr layer, a Ta layer, a Ru layer, or a CrMo alloy layer, a CoW alloy layer, a CrW alloy layer, a CrV alloy layer, or a CrTi alloy layer.
  • the first underlayer 14 can be formed by, for example, a sputtering method.
  • the second underlayer 15 is a layer that controls good orientation of the magnetic layer 16.
  • the second underlayer 15 is preferably a layer made of Ru or a Ru alloy.
  • the second underlayer 15 may be a layer consisting of one layer, or may be composed of multiple layers. When the second underlayer 15 is composed of multiple layers, all the layers may be composed of the same material, or at least one layer may be composed of a different material.
  • the second underlayer 15 can be formed by, for example, a sputtering method.
  • the magnetic layer 16 is a magnetic film whose easy axis of magnetization is oriented perpendicular or parallel to the substrate surface.
  • the magnetic layer 16 is a layer containing Co and Pt.
  • the magnetic layer 16 may be a layer containing an oxide, Cr, B, Cu, Ta, Zr, or the like to improve the SNR characteristics. Examples of oxides contained in the magnetic layer 16 include SiO2 , SiO , Cr2O3 , CoO, Ta2O3 , and TiO2 .
  • the magnetic layer 16 may be composed of a single layer, or may be composed of multiple magnetic layers made of materials with different compositions.
  • the first magnetic layer is preferably a granular structure made of a material containing Co, Cr, Pt, and further containing an oxide.
  • an oxide of Cr, Si, Ta, Al, Ti, Mg, Co, etc. can be preferably used.
  • TiO 2 , Cr 2 O 3 , SiO 2 , etc. can be particularly preferably used.
  • the first magnetic layer is preferably made of a composite oxide to which two or more kinds of oxides are added.
  • Cr 2 O 3 -SiO 2 , Cr 2 O 3 -TiO 2 , SiO 2 -TiO 2 , etc. can be particularly preferably used.
  • the first magnetic layer may contain one or more elements selected from B, Ta, Mo, Cu, Nd, W, Nb, Sm, Tb, Ru, and Re in addition to Co, Cr, Pt, and oxides.
  • the second magnetic layer may be made of the same material as the first magnetic layer, and preferably has a granular structure.
  • the third magnetic layer preferably has a non-granular structure made of a material that contains Co, Cr, and Pt and does not contain oxides.
  • the third magnetic layer may contain one or more elements selected from B, Ta, Mo, Cu, Nd, W, Nb, Sm, Tb, Ru, Re, and Mn.
  • the magnetic layer 16 When the magnetic layer 16 is formed of multiple magnetic layers, it is preferable to provide a non-magnetic layer between adjacent magnetic layers. When the magnetic layer 16 is formed of three layers, a first magnetic layer, a second magnetic layer, and a third magnetic layer, it is preferable to provide a non-magnetic layer between the first magnetic layer and the second magnetic layer and between the second magnetic layer and the third magnetic layer.
  • the non-magnetic layer provided between adjacent magnetic layers of the magnetic layer 16 can be, for example, Ru, Ru alloy, CoCr alloy, CoCrX1 alloy (X1 represents one or more elements selected from Pt, Ta, Zr, Re, Ru, Cu, Nb, Ni, Mn, Ge, Si, O, N, W, Mo, Ti, V, and B), etc.
  • the non-magnetic layer provided between the adjacent magnetic layers of the magnetic layer 16 it is preferable to use an alloy material containing an oxide, a metal nitride, or a metal carbide.
  • an alloy material containing an oxide, a metal nitride, or a metal carbide Specifically, for example, SiO2 , Al2O3 , Ta2O5 , Cr2O3 , MgO, Y2O3 , TiO2 , etc. can be used as the oxide.
  • AlN, Si3N4 , TaN , CrN , etc. can be used as the metal nitride.
  • TaC, BC, SiC , etc. can be used as the metal carbide.
  • the nonmagnetic layer can be formed by, for example, a sputtering method.
  • the magnetic layer 16 is preferably a magnetic layer for perpendicular magnetic recording in which the axis of easy magnetization is oriented perpendicular to the substrate surface, but may also be a magnetic layer for in-plane magnetic recording.
  • the magnetic layer 16 may be formed by any conventionally known method such as vapor deposition, ion beam sputtering, magnetron sputtering, etc.
  • the magnetic layer 16 is usually formed by sputtering.
  • the protective layer 17 protects the magnetic layer 16.
  • the protective layer 17 may be composed of one layer or multiple layers.
  • a carbon-based protective layer can be preferably used as the protective layer 17, and an amorphous carbon protective layer is particularly preferred. If the protective layer 17 is a carbon-based protective layer, the interaction with the polar group (particularly the hydroxyl group) contained in the fluorine-containing ether compound in the lubricating layer 18 is further enhanced, which is preferable.
  • the adhesion between the carbon-based protective layer and the lubricating layer 18 can be controlled by making the carbon-based protective layer hydrogenated carbon and/or nitrogenated carbon and adjusting the hydrogen content and/or nitrogen content in the carbon-based protective layer.
  • the hydrogen content in the carbon-based protective layer is preferably 3 atomic % to 20 atomic % when measured by hydrogen forward scattering (HFS).
  • the nitrogen content in the carbon-based protective layer is preferably 4 atomic % to 15 atomic % when measured by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS).
  • the hydrogen and/or nitrogen contained in the carbon-based protective layer does not need to be uniformly contained throughout the entire carbon-based protective layer. It is preferable that the carbon-based protective layer be a compositionally graded layer, for example, in which nitrogen is contained on the lubricating layer 18 side of the protective layer 17, and hydrogen is contained on the magnetic layer 16 side of the protective layer 17. In this case, the adhesion between the magnetic layer 16 and the lubricating layer 18 and the carbon-based protective layer is further improved.
  • the thickness of the protective layer 17 is preferably 1 nm to 7 nm. If the thickness of the protective layer 17 is 1 nm or more, sufficient performance as the protective layer 17 can be obtained. If the thickness of the protective layer 17 is 7 nm or less, it is preferable from the viewpoint of making the protective layer 17 thinner.
  • the protective layer 17 can be formed by sputtering using a target material containing carbon, CVD (chemical vapor deposition) using a hydrocarbon raw material such as ethylene or toluene, or IBD (ion beam deposition).
  • a carbon-based protective layer is formed as the protective layer 17, it can be deposited by, for example, a DC magnetron sputtering method.
  • a carbon-based protective layer is formed as the protective layer 17, it is preferable to deposit an amorphous carbon protective layer by a plasma CVD method.
  • the amorphous carbon protective layer deposited by the plasma CVD method has a uniform surface with small roughness.
  • the lubricating layer 18 prevents contamination of the magnetic recording medium 10. In addition, the lubricating layer 18 reduces the frictional force of the magnetic head of the magnetic recording and reproducing device sliding on the magnetic recording medium 10, thereby improving the durability of the magnetic recording medium 10. 1, the lubricating layer 18 is formed on and in contact with the protective layer 17. The lubricating layer 18 is formed by applying the magnetic recording medium lubricant of the above-mentioned embodiment onto the protective layer 17. Thus, the lubricating layer 18 contains the above-mentioned fluorine-containing ether compound.
  • the lubricating layer 18 bonds with the protective layer 17 with a high bonding strength, especially when the protective layer 17 disposed below the lubricating layer 18 is a carbon-based protective layer. As a result, even if the thickness of the lubricating layer 18 is thin, it is easy to obtain a magnetic recording medium 10 in which the surface of the protective layer 17 is coated with a high coverage rate, and contamination of the surface of the magnetic recording medium 10 can be effectively prevented.
  • the average thickness of the lubricating layer 18 is preferably 0.5 nm (5 ⁇ ) to 2.0 nm (20 ⁇ ), and more preferably 0.5 nm (5 ⁇ ) to 1.2 nm (12 ⁇ ).
  • the average thickness of the lubricating layer 18 is 0.5 nm or more, the lubricating layer 18 is formed with a uniform thickness without being island-shaped or mesh-shaped. Therefore, the surface of the protective layer 17 can be covered with the lubricating layer 18 with a high coverage rate.
  • the lubricating layer 18 can be made sufficiently thin, and the flying height of the magnetic head can be sufficiently reduced.
  • Method of forming lubricating layer 18 includes, for example, preparing a magnetic recording medium in the middle of manufacture in which all layers up to the protective layer 17 are formed on the substrate 11, applying a solution for forming a lubricating layer onto the protective layer 17, and drying the solution.
  • the lubricant layer forming solution can be obtained by dispersing and dissolving the lubricant for magnetic recording media of the above-mentioned embodiment in a solvent as necessary, and adjusting the viscosity and concentration to be suitable for the coating method.
  • the solvent used in the lubricant layer forming solution include fluorine-based solvents such as Vertrel (registered trademark) XF (product name, manufactured by Mitsui DuPont Fluorochemicals Co., Ltd.).
  • the method for applying the solution for forming the lubricating layer is not particularly limited, but examples thereof include spin coating, spraying, paper coating, and dipping.
  • the dip method for example, the following method can be used.
  • the substrate 11 on which each layer up to the protective layer 17 has been formed is immersed in a lubricant layer forming solution placed in an immersion tank of a dip coater.
  • the substrate 11 is lifted from the immersion tank at a predetermined speed.
  • the lubricant layer forming solution is applied to the surface of the substrate 11 above the protective layer 17.
  • the lubricant layer forming solution can be applied uniformly onto the surface of the protective layer 17, and the lubricant layer 18 can be formed on the protective layer 17 with a uniform thickness.
  • the heat treatment temperature is preferably 100° C. to 180° C., and more preferably 100° C. to 160° C. If the heat treatment temperature is 100° C. or higher, the effect of improving the adhesion between the lubricating layer 18 and the protective layer 17 can be sufficiently obtained. Furthermore, by setting the heat treatment temperature to 180° C. or lower, thermal decomposition of the lubricating layer 18 due to the heat treatment can be prevented.
  • the heat treatment time can be appropriately adjusted depending on the heat treatment temperature, and is preferably 10 minutes to 120 minutes.
  • the lubricating layer 18 may be irradiated with ultraviolet (UV) light before or after the heat treatment.
  • UV ultraviolet
  • the magnetic recording medium 10 of this embodiment has at least a magnetic layer 16, a protective layer 17, and a lubricating layer 18 sequentially provided on a substrate 11.
  • a lubricating layer 18 containing the above-mentioned fluorine-containing ether compound is formed on the protective layer 17.
  • the magnetic recording medium 10 of this embodiment is excellent in reliability, particularly in suppressing silicon contamination, and in durability. For this reason, the magnetic recording medium 10 of this embodiment can contribute to reducing magnetic spacing, and operates stably for a long period of time even in harsh environments associated with diversification of applications. Therefore, the magnetic recording medium 10 of this embodiment is particularly suitable as a magnetic disk to be mounted on a magnetic disk device of the LUL (Load Unload) type.
  • Example 1 The compound represented by the above formula (AA) was obtained by the method described below. (First reaction) In a nitrogen gas atmosphere, 20 g of a compound represented by HOCH 2 CF 2 O(CF 2 CF 2 O) h (CF 2 O) i CF 2 CH 2 OH (where h indicating the average degree of polymerization is 4.5, and i indicating the average degree of polymerization is 4.5) (number average molecular weight 1000, molecular weight distribution 1.1), 4.12 g of a compound represented by the above formula (5-1), and 20 mL of t-butanol were charged into a 100 mL recovery flask, and stirred at room temperature until homogenous to obtain a mixture. 1.12 g of potassium tert-butoxide was added to this mixture, and the mixture was reacted by stirring at 70° C. for 16 hours.
  • the compound represented by formula (5-1) was synthesized by protecting the hydroxyl group of ethylene glycol monoallyl ether with dihydropyran and then oxidizing it with m-chloroperbenzoic acid.
  • reaction product obtained after the reaction was cooled to 25°C, transferred to a separatory funnel containing 100 mL of water, and extracted three times with 100 mL of ethyl acetate.
  • the organic layer was washed with water and dehydrated with anhydrous sodium sulfate. After filtering off the drying agent, the filtrate was concentrated and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 9.74 g of the compound represented by the following formula (11) as intermediate compound 1-1.
  • Rf 1 in formula (11) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1); in Rf 1 , h representing the average degree of polymerization is 4.5, i representing the average degree of polymerization is 4.5; THP represents a tetrahydropyranyl group.
  • reaction solution obtained after the reaction was returned to room temperature, 50 g of a 10% hydrogen chloride-methanol solution (hydrogen chloride-methanol reagent (5-10%) manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. Thereafter, the reaction solution was transferred little by little to a separatory funnel containing 100 mL of saturated sodium bicarbonate water, and extracted twice with 200 mL of ethyl acetate. The organic layer was washed with 100 mL of saline, 100 mL of saturated sodium bicarbonate water, and 100 mL of saline in that order, and dehydrated with anhydrous sodium sulfate.
  • a 10% hydrogen chloride-methanol solution hydrogen chloride-methanol reagent (5-10%) manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • Example 2 The compound represented by the above formula (AB) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (7-2) was used instead of the compound represented by formula (7-1), to obtain 3.43 g of compound (AB) (Rf 1 in formula (AB) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (7-2) was synthesized by reacting one molecule of ethylene glycol with two molecules of epibromohydrin.
  • Example 3 The compound represented by the above formula (AC) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (7-3) was used instead of the compound represented by formula (7-1), to obtain 3.43 g of compound (AC) (Rf 1 in formula (AC) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (7-3) was a commercially available product (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.).
  • Example 4 The compound represented by the above formula (AD) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (7-4) was used instead of the compound represented by formula (7-1), to obtain 3.61 g of compound (AD) (Rf 1 in formula (AD) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (7-4) was synthesized by reacting one molecule of 1,6-hexanediol with two molecules of epibromohydrin.
  • Example 5 The compound represented by the above formula (AE) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (7-5) was used instead of the compound represented by formula (7-1), to obtain 3.68 g of compound (AE) (Rf 1 in formula (AE) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (7-5) was synthesized by reacting one molecule of 1,8-octanediol with two molecules of epibromohydrin.
  • Example 6 The compound represented by the above formula (AF) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (7-6) was used instead of the compound represented by formula (7-1), to obtain 3.52 g of compound (AF) (Rf 1 in formula (AF) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (7-6) was a commercially available product (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.).
  • Example 7 The compound represented by the above formula (AG) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (7-7) was used instead of the compound represented by formula (7-1), to obtain 3.21 g of compound (AG) (Rf 1 in formula (AG) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (7-7) was synthesized by reacting one molecule of 2,3-butanediol with two molecules of epibromohydrin.
  • Example 8 The compound represented by the above formula (AH) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (7-8) was used instead of the compound represented by formula (7-1), to obtain 3.35 g of compound (AH) (Rf 1 in formula (AH) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (7-8) was synthesized by reacting one molecule of dipropylene glycol with two molecules of epibromohydrin.
  • Example 9 The compound represented by the above formula (AI) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (7-9) was used instead of the compound represented by formula (7-1), to obtain 3.63 g of compound (AI) (Rf 1 in formula (AI) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (7-9) was synthesized by reacting one molecule of diethylene glycol with two molecules of epibromohydrin.
  • Example 10 The compound represented by the above formula (AJ) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (7-10) was used instead of the compound represented by formula (7-1) in Example 1, to obtain 3.81 g of compound (AJ) (Rf 1 in formula (AJ) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (7-10) was synthesized by reacting one molecule of tetraethylene glycol with two molecules of epibromohydrin.
  • Example 11 The compound represented by the above formula (BA) was obtained by the method described below. The same operations as in Example 1 were carried out except that a compound ( number average molecular weight 1000 , molecular weight distribution 1.1) represented by HOCH 2 CF 2 O(CF 2 CF 2 O) h (CF 2 O) i CF 2 CH 2 OH (j in the formula, indicating the average degree of polymerization, is 4.5) was used instead of the compound represented by HOCH 2 CF 2 O(CF 2 CF 2 O) h (CF 2 O) i CF 2 CH 2 OH, to obtain 3.49 g of compound (BA) (Rf 2 in formula (BA) is a PFPE chain represented by the above formula (4-2). In the two Rf 2s , j, indicating the average degree of polymerization, is 4.5).
  • Example 12 The compound represented by the above formula (BB) was obtained by the method described below. The same operations as in Example 1 were carried out except that a compound ( number average molecular weight 1000 , molecular weight distribution 1.1) represented by HOCH 2 CF 2 O(CF 2 CF 2 O) h (CF 2 O) i CF 2 CH 2 OH (k indicating the average degree of polymerization in the formula is 3.0) was used instead of the compound represented by HOCH 2 CF 2 O(CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 O) k CF 2 CF 2 CF 2 CH 2 OH (number average molecular weight 1000, molecular weight distribution 1.1) was used, and 3.23 g of compound (BB) (Rf 3 in formula (BB) is a PFPE chain represented by the above formula (4-3). In the two Rf 3s , k indicating the average degree of polymerization is 3.0) was obtained.
  • Example 13 The compound represented by the above formula (BC) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (5-2) was used instead of the compound represented by formula (5-1), to obtain 3.45 g of compound (BC) (Rf 1 in formula (BC) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (5-2) was synthesized by protecting one of the hydroxyl groups of 1,3-propanediol with dihydropyran and then reacting it with epibromohydrin.
  • Example 14 The compound represented by the above formula (BD) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (5-3) was used instead of the compound represented by formula (5-1), to obtain 3.12 g of compound (BD) (Rf 1 in formula (BD) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (5-3) was synthesized by protecting 3-buten-1-ol with dihydropyran and then oxidizing it with m-chloroperbenzoic acid.
  • Example 15 The compound represented by the above formula (BE) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (5-4) was used instead of the compound represented by formula (5-1) in Example 1, to obtain 3.34 g of compound (BE) (Rf 1 in formula (BE) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (5-4) was synthesized by reacting 3-buten-1-ol with 2-(2-bromoethoxy)tetrahydro-2H-pyran and then oxidizing it with m-chloroperbenzoic acid.
  • Example 16 The compound represented by the above formula (BF) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (5-5) was used instead of the compound represented by formula (5-1), to obtain 3.71 g of compound (BF) (Rf 1 in formula (BF) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (5-5) was synthesized by subjecting the compound represented by formula (5-1) to an addition reaction with allyl alcohol, protecting the reaction with dihydropyran, and then oxidizing the reaction with m-chloroperbenzoic acid.
  • Example 17 The compound represented by the above formula (BG) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (5-6) was used instead of the compound represented by formula (5-1), to obtain 3.52 g of compound (BG) (Rf 1 in formula (BG) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (5-6) was synthesized by subjecting the compound represented by formula (5-3) to an addition reaction with allyl alcohol, protecting the product with dihydropyran, and then oxidizing the product with m-chloroperbenzoic acid.
  • Example 18 The compound represented by the above formula (BH) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (5-7) was used instead of the compound represented by formula (5-1), to obtain 3.63 g of compound (BH) (Rf 1 in formula (BH) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (5-7) was synthesized by subjecting the compound represented by formula (5-1) to an addition reaction with 3-buten-1-ol, protecting the product with dihydropyran, and then oxidizing the product with m-chloroperbenzoic acid.
  • Example 19 The compound represented by the above formula (BI) was obtained by the method shown below. (First reaction) In the same manner as in the first reaction of Example 1, a compound represented by formula (11) was obtained as intermediate compound 1a.
  • Rf 1 in formula (12) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1); in Rf 1 , h representing the average degree of polymerization is 4.5, i representing the average degree of polymerization is 4.5; THP represents a tetrahydropyranyl group.
  • reaction solution obtained above was cooled to 25°C, transferred to a separatory funnel containing 100 mL of water, and extracted three times with 100 mL of ethyl acetate.
  • the organic layer was washed with water and dehydrated with anhydrous sodium sulfate. After filtering off the drying agent, the filtrate was concentrated, and the residue was oxidized with m-chloroperbenzoic acid and then purified by silica gel column chromatography to obtain 7.58 g of the compound represented by the following formula (13) as intermediate compound 1-2.
  • Rf 1 in formula (13) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1); in Rf 1 , h representing the average degree of polymerization is 4.5, i representing the average degree of polymerization is 4.5; THP represents a tetrahydropyranyl group.
  • reaction solution obtained after the reaction was returned to room temperature, 50 g of a 10% hydrogen chloride-methanol solution (hydrogen chloride-methanol reagent (5-10%) manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. Thereafter, the reaction solution was transferred little by little to a separatory funnel containing 100 mL of saturated sodium bicarbonate water, and extracted twice with 200 mL of ethyl acetate. The organic layer was washed with 100 mL of saline, 100 mL of saturated sodium bicarbonate water, and 100 mL of saline in that order, and dehydrated with anhydrous sodium sulfate.
  • a 10% hydrogen chloride-methanol solution hydrogen chloride-methanol reagent (5-10%) manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • Example 20 The compound represented by the above formula (BJ) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (5-8) was used instead of the compound represented by formula (5-1), to obtain 3.67 g of compound (BJ) (Rf 1 in formula (BJ) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (5-8) was synthesized by protecting one of the hydroxyl groups of 1,6-hexanediol with dihydropyran and then reacting it with epibromohydrin.
  • Example 21 The compound represented by the above formula (BK) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (5-9) was used instead of the compound represented by formula (5-1), to obtain 3.48 g of compound (BK) (Rf 1 in formula (BK) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (5-9) was synthesized by protecting 7-octen-1-ol with dihydropyran and then oxidizing it with m-chloroperbenzoic acid.
  • Example 22 The compound represented by the above formula (BL) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (5-10) was used instead of the compound represented by formula (5-1), to obtain 3.02 g of compound (BL) (Rf 1 in formula (BL) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (5-10) was synthesized by protecting 2-bromoethanol with dihydropyran, reacting it with 5-hexen-1-ol, and then oxidizing it with m-chloroperbenzoic acid.
  • Example 23 The compound represented by the above formula (BM) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (5-11) was used instead of the compound represented by formula (5-1), to obtain 3.14 g of compound (BM) (Rf 1 in formula (BM) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (5-11) was synthesized by protecting allyl alcohol with dihydropyran and then oxidizing it with m-chloroperbenzoic acid.
  • Example 24 The compound represented by the above formula (BN) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (5-12) was used instead of the compound represented by formula (5-1), to obtain 3.28 g of compound (BN) (Rf 1 in formula (BN) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (5-12) was synthesized by protecting the two hydroxyl groups of 1-allyloxy-2,3-propanediol with dihydropyran and then oxidizing it with m-chloroperbenzoic acid.
  • Example 25 The compound represented by the above formula (BO) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (5-13) was used instead of the compound represented by formula (5-1), to obtain 3.31 g of compound (BO) (Rf 1 in formula (BO) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (5-13) was synthesized by adding allyl alcohol to allyl glycidyl ether, protecting the resulting hydroxyl group with dihydropyran, and then oxidizing one of the allyl groups with m-chloroperbenzoic acid.
  • Example 26 The compound represented by the above formula (BP) was obtained by the method shown below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (5-14) was used instead of the compound represented by formula (5-1), to obtain 3.52 g of compound (BP) (Rf 1 in formula (BP) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (5-14) was synthesized by reacting p-methoxyphenol with epibromohydrin.
  • Example 27 The compound represented by the above formula (BQ) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (5-15) was used instead of the compound represented by formula (5-1) in Example 1, to obtain 3.36 g of compound (BQ) (Rf 1 in formula (BQ) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (5-15) was synthesized by reacting N-(2-hydroxyethyl)acetamide with epibromohydrin.
  • Example 28 The compound represented by the above formula (BR) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that the compound represented by formula (5-16) was used instead of the compound represented by formula (5-1) in Example 1, to obtain 3.57 g of compound (BR) (Rf 1 in formula (BR) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (5-16) was synthesized by reacting 2-cyanoethanol with epibromohydrin.
  • Example 29 The compound represented by the above formula (CA) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 1 was performed except that a compound represented by the following formula (14) was used instead of the compound represented by formula (7-1), to obtain 4.03 g of compound (CA) (Rf 1 in formula (CA) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the three Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • Rf 1 in formula (14) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1); in Rf 1 , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5.
  • the compound represented by formula (14) was synthesized by reacting a compound represented by HOCH 2 CF 2 O(CF 2 CF 2 O) h (CF 2 O) i CF 2 CH 2 OH (where h indicating the average degree of polymerization is 4.5, and i indicating the average degree of polymerization is 4.5) (number average molecular weight: 1000, molecular weight distribution: 1.1) with a compound represented by formula (9-1), followed by oxidation with m-chloroperbenzoic acid.
  • Example 30 The compound represented by the above formula (CB) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 29 was performed except that the compound represented by formula (9-2) was used instead of the compound represented by formula (9-1), to obtain 4.11 g of compound (CB) (Rf 1 in formula (CB) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the three Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (9-2) was synthesized by reacting ethylene glycol with allyl bromide and epibromohydrin in that order.
  • Example 31 The compound represented by the above formula (CC) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 29 was performed except that the compound represented by formula (9-5) was used instead of the compound represented by formula (9-1), to obtain 4.32 g of compound (CC) (Rf 1 in formula (CC) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the three Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (9-5) was synthesized by reacting 1,8-octanediol with allyl bromide and epibromohydrin in that order.
  • Example 32 The compound represented by the above formula (CD) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 29 was performed except that the compound represented by formula (9-6) was used instead of the compound represented by formula (9-1), to obtain 4.21 g of compound (CD) (Rf 1 in formula (CD) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the three Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (9-6) was synthesized by reacting 2,2-dimethyl-1,3-propanediol with allyl bromide and epibromohydrin in that order.
  • Example 33 The compound represented by the above formula (CE) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 29 was performed except that the compound represented by formula (9-7) was used instead of the compound represented by formula (9-1), to obtain 3.96 g of compound (CE) (Rf 1 in formula (CE) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the three Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (9-7) was synthesized by reacting 2,3-butanediol with allyl bromide and epibromohydrin in that order.
  • Example 34 The compound represented by the above formula (CF) was obtained by the method shown below. The same operation as in Example 29 was performed except that the compound represented by formula (9-9) was used instead of the compound represented by formula (9-1), to obtain 4.35 g of compound (CF) (Rf 1 in formula (CF) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the three Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • the compound represented by formula (9-9) was synthesized by reacting diethylene glycol with allyl bromide and epibromohydrin in that order.
  • Example 35 The compound represented by the above formula (DA) was obtained by the method described below. In the synthesis of the compound represented by formula (11) and the compound represented by formula (14), the same operations as in Example 29 were carried out except that a compound represented by HOCH 2 CF 2 CF 2 O(CF 2 CF 2 O) h (CF 2 O) i CF 2 CH 2 OH (number average molecular weight 1000, molecular weight distribution 1.1) represented by HOCH 2 CF 2 CF 2 O(CF 2 CF 2 CF 2 O) j CF 2 CF 2 CH 2 OH (j in the formula, indicating the average degree of polymerization, is 4.5) was used instead of the compound represented by HOCH 2 CF 2 O(CF 2 CF 2 O) h (CF 2 O) i CF 2 CH 2 OH, to obtain 4.25 g of compound (DA) (Rf 2 in formula (DA) is a PFPE chain represented by the above formula (4-2). In the three Rf 2s
  • Example 36 The compound represented by the above formula (DB) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 29 was performed except that the compound represented by formula (5-5) was used instead of the compound represented by formula (5-1), to obtain 4.41 g of compound (DB) (Rf 1 in formula (DB) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the three Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • Example 37 The compound represented by the above formula (DC) was obtained by the method shown below. The same operation as in Example 29 was performed except that the compound represented by formula (5-3) was used instead of the compound represented by formula (5-1), to obtain 3.81 g of compound (DC) (Rf 1 in formula (DC) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the three Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • Example 38 The compound represented by the above formula (DD) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 29 was performed except that the compound represented by formula (5-4) was used instead of the compound represented by formula (5-1), to obtain 4.07 g of compound (DD) (Rf 1 in formula (DD) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the three Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • Example 39 The compound represented by the above formula (DE) was obtained by the method described below. The same operation as in Example 29 was performed except that the compound represented by formula (5-15) was used instead of the compound represented by formula (5-1), to obtain 4.18 g of compound (DE) (Rf 1 in formula (DE) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the three Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • Example 40 The compound represented by the above formula (DF) was obtained by the method shown below. The same operation as in Example 29 was performed except that the compound represented by formula (5-16) was used instead of the compound represented by formula (5-1), to obtain 4.32 g of compound (DF) (Rf 1 in formula (DF) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the three Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • Example 41 The compound represented by the above formula (DG) was obtained by the method shown below. The same operation as in Example 29 was performed except that the compound represented by formula (5-11) was used instead of the compound represented by formula (5-1), to obtain 3.86 g of compound (DG) (Rf 1 in formula (DG) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1). In the three Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5).
  • Rf 1 in formula (ZA) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1); in the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 7.0, and i representing the average degree of polymerization is 0.)
  • Rf 1 in formula (ZB) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1); in the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5.
  • Rf 1 in formula (ZC) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1); in the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5.
  • Rf 2 in formula (ZD) is a PFPE chain represented by the above formula (4-2); in the two Rf 2s , j representing the average degree of polymerization is 4.5.
  • Rf 1 in formula (ZE) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1); in the three Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 7.0, and i representing the average degree of polymerization is 0.)
  • Rf 1 in formula (ZF) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1); in the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5.
  • Rf 1 in formula (ZG) is a PFPE chain represented by the above formula (4-1); in the two Rf 1s , h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5.
  • a lubricant layer-forming solution was prepared using the compounds obtained in Examples 1 to 41 and Comparative Examples 1 to 7 by the method described below.
  • the lubricant layer-forming solution obtained was then used to form a lubricant layer for the magnetic recording medium by the method described below, thereby obtaining the magnetic recording media of Examples 1 to 41 and Comparative Examples 1 to 7.
  • “Lubricant layer forming solution” The compounds obtained in Examples 1 to 41 and Comparative Examples 1 to 7 were each dissolved in a fluorine-based solvent, Vertrel (registered trademark) XF (product name, manufactured by Mitsui DuPont Fluorochemicals Co., Ltd.), and diluted with Vertrel XF so that the film thickness when applied onto the protective layer would be 9.0 ⁇ to 9.5 ⁇ , to prepare a lubricating layer-forming solution.
  • Vertrel registered trademark
  • Vertrel XF product name, manufactured by Mitsui DuPont Fluorochemicals Co., Ltd.
  • Magnetic recording media A magnetic recording medium was prepared by successively providing an adhesive layer, a soft magnetic layer, a first underlayer, a second underlayer, a magnetic layer, and a protective layer on a substrate having a diameter of 65 mm.
  • the protective layer was made of carbon.
  • the lubricant layer forming solutions of Examples 1 to 41 and Comparative Examples 1 to 7 were applied by dipping. The dipping was performed under the conditions of an immersion speed of 10 mm/sec, an immersion time of 30 sec, and a pull-up speed of 1.2 mm/sec.
  • the magnetic recording medium coated with the lubricant layer-forming solution was then placed in a thermostatic chamber, and a heat treatment was performed at 120°C for 10 minutes to remove the solvent in the lubricant layer-forming solution and improve the adhesion between the protective layer and the lubricant layer, thereby forming a lubricant layer on the protective layer and obtaining a magnetic recording medium.
  • the magnetic recording medium to be evaluated was kept in a high-temperature environment of 85°C and 0% humidity in the presence of siloxane-based Si rubber for 240 hours.
  • the amount of Si adsorption present on the surface of the magnetic recording medium was analyzed and measured using secondary ion mass spectrometry (SIMS), and the degree of contamination by Si ions was evaluated as the amount of Si adsorption.
  • the degree of contamination was evaluated based on the following evaluation criteria, using a numerical value when the result of the amount of Si adsorption in Comparative Example 5 was set to 1.00. The results are shown in Tables 3 and 4.
  • Si adsorption amount is less than 0.60
  • spin-off property test The magnetic recording medium was mounted on a spin stand and rotated at a rotation speed of 10,000 rpm for 72 hours in an environment of 80° C. Before and after this operation, the thickness of the lubricating layer at a position of a radius of 20 mm from the center of the magnetic recording medium was measured using FT-IR, and the thickness reduction rate of the lubricating layer before and after the test was calculated. Using the calculated thickness reduction rate, the spin-off characteristics were evaluated according to the following evaluation criteria.
  • R 3 arranged between perfluoropolyether chains is a divalent linking group represented by formula (2-1) or formula (2-2), and the magnetic recording media of Examples 1 to 41 using fluorine-containing ether compounds (AA) to (AJ), (BA) to (BR), (CA) to (CF), and (DA) to (DG) satisfying formula (1) were rated A+, A, or B in all evaluation items of the chemical resistance test and spin-off characteristic test. From this, it was confirmed that the lubricating layers of the magnetic recording media of Examples 1 to 41 have good chemical resistance and a high spin-off suppression effect.
  • Examples 1 to 10 and 29 to 34 using compounds (AA) to (AJ) and (CA) to (CF) in which R 1 and R 4 are terminal groups represented by formula (3-1), p is 0, q is 0, r is 1, and R 2 is a perfluoropolyether chain represented by formula (4-1) were compared.
  • R 3 is a linking group represented by (2-1)
  • Examples 1, 3 to 7, 29, and 31 to 33 using compounds (AA), (AC) to (AG), (CA), and (CC) to (CE) in which Y in formula (2) contains 3 or more carbon atoms were evaluated as A+ in the chemical resistance test, showing good results.
  • Comparative Examples 1 to 7 which used compounds (ZA) to (ZG), the evaluation results for all evaluation items in the chemical resistance test and spin-off property test were C or D, and the overall evaluation results were all C or D.
  • the linking group portion between the perfluoropolyether chains contains only one hydroxyl group.For this reason, sufficient interaction between the linking group portion and the protective layer cannot be obtained, and the central portion of the fluorine-containing ether compound rises up, making it easy for contaminants to be caught, so it is considered that the result of the chemical resistance test is D.
  • the compounds (ZA) and (ZB) bulky perfluoropolyether chains are arranged on both sides of the glycerin structure.For this reason, the free movement of the hydroxyl group of the glycerin structure is hindered, and the hydroxyl group is less likely to be involved in the interaction with the active site on the protective layer or the polar group in other fluorine-containing ether compounds present in the lubricating layer, so it is considered that the evaluation of the spin-off property test is D.
  • the compound (ZF) used in Comparative Example 6 and the compound (ZG) used in Comparative Example 7 have two or three hydroxyl groups in the linking group between perfluoropolyether chains.
  • the two glycerin structures are bonded via a unit containing a rigid ring structure, so the rigid ring structure restricts the movement of the hydroxyl group.
  • the linking group portion and the protective layer do not have sufficient interaction, and the central portion of the fluorine-containing ether compound rises up, making it easy for contaminants to be caught, so it is considered that the result of the chemical resistance test is C or D.
  • the two hydroxyl groups contained in the linking group are bonded only via a rigid alkylene chain, which prevents the free movement of the hydroxyl group contained in the linking group, making it difficult for the hydroxyl group to be involved in the interaction with the active site on the protective layer or the polar group in another fluorine-containing ether compound present in the lubricating layer, and is considered to be the reason for the evaluation of D in the spin-off property test.
  • perfluoropolyether chains are bonded by a linking group having two hydroxyl groups.
  • the two hydroxyl groups of linking group are easily interacting with each other in the molecule.
  • the two hydroxyl groups of linking group are not easily involved in the interaction with the polar group contained in other fluorine-containing ether compound molecules present in lubricating layer, and thus the evaluation of chemical resistance test and spin-off property test is C.
  • a lubricant for magnetic recording media that contains the fluorine-containing ether compound of the present invention, it is possible to form a lubricating layer that has good chemical resistance and a high spin-off suppression effect, even if it is thin.
  • 10 magnetic recording medium
  • 11 substrate
  • 12 adhesion layer
  • 13 soft magnetic layer
  • 14 first underlayer
  • 15 second underlayer
  • 16 magnetic layer
  • 17 protective layer
  • 18 lubricating layer.

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Abstract

下記式で表される含フッ素エーテル化合物。 Ｒ１－ＣＨ２－Ｒ２［－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ２］ｘ－ＣＨ２－Ｒ４（ｘは１～２の整数。Ｒ２はパーフルオロポリエーテル鎖。Ｒ３は式（２）。Ｒ１およびＲ４は極性基を１個～４個有し、炭素原子数が１～５０である末端基。）

Description

含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
　本発明は、含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体に関する。
　本願は、２０２２年９月３０日に、日本に出願された特願２０２２－１５８４１４号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　磁気記録再生装置における記録密度を高くするために、高記録密度に適した磁気記録媒体の開発が進められている。
　従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボンなどからなる保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。しかし、記録層上に保護層を設けただけでは、磁気記録媒体の耐久性は十分に得られない。このため、一般に、保護層の表面に潤滑剤を塗布して潤滑層を形成している。
　磁気記録媒体の潤滑層を形成する際に用いられる潤滑剤としては、例えば、－ＣＦ２－を含む繰り返し構造を有するフッ素系のポリマーの末端に、水酸基、アミノ基などの極性基を有する化合物を含有するものが提案されている。
　例えば、特許文献１および特許文献２には、グリセリン構造（－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－）の両端にメチレン基（－ＣＨ２－）が結合した２価の連結基を介して、２つのパーフルオロポリエーテル鎖が結合した骨格を有し、その両末端に、メチレン基を介して極性基を有する有機基である末端基が結合している含フッ素エーテル化合物が開示されている。
　特許文献３および特許文献４には、メチレン基（－ＣＨ２－）とメチレン基の水素原子の１つが水酸基で置換された基（－ＣＨ（ＯＨ）－）とを含み、水酸基を２つ有する２価の連結基を介して、２つのパーフルオロポリエーテル鎖が結合した骨格を有し、その両末端に、メチレン基を介して極性基を有する有機基である末端基が結合している含フッ素エーテル化合物が開示されている。
　特許文献５には、メチレン基（－ＣＨ２－）とメチレン基の水素原子の１つが水酸基で置換された基（－ＣＨ（ＯＨ）－）とを含み、水酸基を２つ有する２価の連結基を介して、２つまたは３つのパーフルオロポリエーテル鎖が結合した骨格を有し、その両末端に、メチレン基を介して極性基を有する有機基である末端基が結合している含フッ素エーテル化合物が開示されている。
　特許文献６および特許文献７には、ベンゼン環または脂環式構造を含む２価の連結基を介して２つのパーフルオロポリエーテル鎖が結合した骨格を有し、その両末端に、メチレン基（－ＣＨ２－）を介して極性基を有する有機基である末端基が結合している含フッ素エーテル化合物が開示されている。
米国特許第１０５４０９９７号明細書 国際公開第２０２１／２５１３３５号 国際公開第２０２１／０２００６６号 特許第６８０４９８１号公報 米国特許第１０２６２６８５号明細書 国際公開第２０２１／０６５３８０号 国際公開第２０２２／１１３８５４号
　近年、磁気記録媒体の大容量化に向けて、さらなる磁気スペーシング（磁気ヘッドと磁気記録媒体の磁性層との距離）の低減が求められている。このため、磁気記録媒体における潤滑層の厚みを、より薄くすることが求められている。
　しかし、一般的に潤滑層の厚みを薄くすると、磁気記録媒体の化学物質耐性が低下する傾向がある。また、潤滑層の厚みを薄くした場合に、スピンオフが発生すると、潤滑層の機能を満たすために十分な膜厚が維持できなくなる。スピンオフとは、磁気記録媒体の回転に伴う遠心力および発熱によって、潤滑剤が飛散したり蒸発したりする現象である。
　本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、優れた化学物質耐性を有し、かつスピンオフの抑制された潤滑層を形成でき、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適に用いることができる含フッ素エーテル化合物を提供することを目的とする。
　また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含み、化学物質耐性が良好で、かつスピンオフ抑制効果の高い潤滑層を形成できる磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを課題とする。
　また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含み、化学物質耐性が良好で、スピンオフ抑制効果の高い潤滑層を有する、磁気記録媒体を提供することを目的とする。
　本発明は、以下の態様を含む。
　本発明の第一の態様は、以下の含フッ素エーテル化合物を提供する。
［１］　下記式（１）で表されることを特徴とする、含フッ素エーテル化合物。
Ｒ１－ＣＨ２－Ｒ２［－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ２］ｘ－ＣＨ２－Ｒ４　　（１）
（式（１）中、ｘは１～２の整数を表す；Ｒ２は、パーフルオロポリエーテル鎖である；（ｘ＋１）個のＲ２は、一部または全部が同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い；Ｒ３は、下記式（２）で表される２価の連結基である；ｘが２である場合、２つのＲ３は同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い；Ｒ１およびＲ４は、極性基を１個～４個有し、炭素原子数が１～５０である末端基である；Ｒ１およびＲ４は、同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式（２）中、Ｙは炭素原子間にエーテル酸素原子を有していてもよい、炭素原子数が２～８である非環状の２価の飽和炭化水素基を表す。）
　本発明の第一の態様の前記含フッ素エーテル化合物は、以下の［２］～［１０］に記載される特徴を有することが好ましい。以下の［２］～［１０］に記載される特徴は、２つ以上を任意に組み合わせることも好ましい。
［２］　前記式（２）が、下記式（２－１）または（２－２）で表される連結基である、［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式（２－１）中、ａは２～８の整数を表す；ａ個のＲａおよびＲｂはそれぞれ独立に、水素原子またはメチル基を表す；ａ個の（－ＣＲａＲｂ－）に含まれる炭素原子の合計数は２～８である；式（２－１）の左側末端の酸素原子は、式（１）中のＲ１側のメチレン基に結合し、右側末端の酸素原子は、式（１）中のＲ４側のメチレン基に結合する。）
（式（２－２）中、ｂは２～４の整数を表す；ｂ個のＲｃはそれぞれ独立に、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－または－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－を表す；ｂ個のＲｃに含まれる炭素原子の合計数は４～８である；式（２－２）の左側末端の酸素原子は、式（１）中のＲ１側のメチレン基に結合し、右側末端の酸素原子は、式（１）中のＲ４側のメチレン基に結合する。）
［３］　前記式（１）におけるＲ１およびＲ４が、それぞれ独立に、下記式（３）で表される末端基である、［１］または［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式（３）中、ｌは１～３の整数を表す。ｌ個のｍはそれぞれ独立に、１～６の整数を表す；ｌ個のｎはそれぞれ独立に、１～６の整数を表す；１つの繰り返し単位において、ｍおよびｎの少なくとも一方は１である；Ａは、極性基を有してもよいアルキル基、極性基を有してもよい炭素－炭素不飽和結合を含む有機基、または水素原子を表す。）
［４］　前記式（１）におけるＲ１およびＲ４が、それぞれ独立に、下記式（３－１）または（３－２）で表される末端基である、［１］～［３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式（３－１）中、ｐは０～３の整数を表し、ｑは０～２の整数を表し、ｒは１～５の整数を表す；ｐとｒの合計値は１～５である；Ｂは極性基を表す。）
（式（３－２）中、ｓは０～２の整数を表し、ｔは１～５の整数を表す。）
［５］　前記式（１）におけるＲ１とＲ４とが同じである、［１］～［４］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［６］　前記式（１）におけるＲ１の有する極性基と、Ｒ４の有する極性基との合計数が２～６である、［１］～［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［７］　前記式（１）におけるＲ１の有する極性基と、Ｒ４の有する極性基とがすべて水酸基である、［１］～［６］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［８］　前記式（１）における（ｘ＋１）個のＲ２が、それぞれ独立に、下記式（４）で表されるパーフルオロポリエーテル鎖である、［１］～［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
　－（ＣＦ２）ｗ１－Ｏ－（ＣＦ２Ｏ）ｗ２－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ３－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ４－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ５－（ＣＦ２）ｗ６－　　　（４）（式（４）中、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～２０を表す；ただし、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５の全てが同時に０になることはない；ｗ１、ｗ６は、ＣＦ２の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す；式（４）における繰り返し単位である（ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の配列順序には、特に制限はない。）
［９］　前記式（１）における（ｘ＋１）個のＲ２が、それぞれ独立に、下記式（４－１）～（４－４）で表されるパーフルオロポリエーテル鎖から選ばれるいずれか１種である、［１］～［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
　－ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｈ－（ＯＣＦ２）ｉ－ＯＣＦ２－　　（４－１）
（式（４－１）中、ｈおよびｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す。）
　－ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｊ－ＯＣＦ２ＣＦ２－　　（４－２）
（式（４－２）中、ｊは平均重合度を示し、１～１５を表す。）
　－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｋ－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－　　（４－３）
（式（４－３）中、ｋは平均重合度を示し、１～１０を表す。）
　－（ＣＦ２）ｗ７－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ８－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ９－（ＣＦ２）ｗ１０－　　（４－４）
（式（４－４）中、ｗ８、ｗ９は平均重合度を示し、それぞれ独立に１～２０を表す；ｗ７、ｗ１０は、ＣＦ２の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。）
［１０］　数平均分子量が５００～１００００の範囲内である、［１］～［９］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
　本発明の第二の態様は、以下の磁気記録媒体用潤滑剤を提供する。
［１１］　［１］～［１０］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
　本発明の第三の態様は、以下の磁気記録媒体を提供する。
［１２］　基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、
　前記潤滑層が、［１］～［１０］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
　本発明の第三の態様の磁気記録媒体は、以下の［１３］に記載される特徴を有することが好ましい。
［１３］　前記潤滑層の平均膜厚が、０．５ｎｍ～２．０ｎｍである、［１２］に記載の磁気記録媒体。
　本発明の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物であり、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適である。
　本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、化学物質耐性が良好で、スピンオフ抑制効果の高い潤滑層を形成できる。
　本発明の磁気記録媒体は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を有する。このため、本発明の磁気記録媒体は、化学物質耐性が良好で、スピンオフ抑制効果が高く、信頼性および耐久性に優れる。また、本発明の磁気記録媒体は、化学物質耐性が良好で、スピンオフを抑制できる潤滑層を有するため、潤滑層の厚みを薄くして磁気スペーシングをより一層低減できる。
本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。
　本発明者らは、上記課題を解決するために、以下に示すように、鋭意研究を重ねた。
　従来、保護層の表面に塗布される磁気記録媒体用潤滑剤（以下、「潤滑剤」と略記する場合がある。）の材料として、鎖状構造の末端および中心部に水酸基などの極性基を有する含フッ素エーテル化合物が、好ましく用いられている。含フッ素エーテル化合物中の極性基は、保護層上の活性点と結合して、潤滑層の保護層に対する密着性を向上させる。
　しかしながら、従来の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に厚みの薄い潤滑層を形成した場合、以下に示すように、化学物質耐性が良好で、かつスピンオフ抑制効果の高い潤滑層を実現することは困難であった。
　例えば、複数のパーフルオロポリエーテル鎖間に、水酸基を１個のみ有する２価の連結基が配置されている含フッ素エーテル化合物は、２価の連結基の有する水酸基が、両隣に配置された立体的に嵩高いパーフルオロポリエーテル鎖によって、保護層への吸着を阻害され、保護層上の活性点との相互作用に関与できない場合がある。
　また、複数のパーフルオロポリエーテル鎖間に、剛直な構造を有する２価の連結基が配置されている含フッ素エーテル化合物は、２価の連結基が複数の水酸基を有するものであっても、保護層上の活性点との相互作用に関与できない場合がある。これは、剛直な構造を有する２価の連結基は、自由に運動できないため、２価の連結基の両隣に配置されたパーフルオロポリエーテル鎖が分子運動した際に、パーフルオロポリエーテル鎖と連動して運動し、保護層から離れてしまう場合があるためである。
　また、複数のパーフルオロポリエーテル鎖間に、複数の水酸基を有し、その水酸基同士が近接している２価の連結基が配置されている含フッ素エーテル化合物は、２つのグリセリン構造が直接結合した柔軟性の高い構造（－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－）であっても、２価の連結基に含まれる水酸基同士が分子内で相互作用しやすくなる。このため、２価の連結基の有する水酸基が、潤滑層に存在する他の含フッ素エーテル化合物分子に含まれる極性基との相互作用に関与しにくくなる。
　このように、潤滑剤に含まれる含フッ素エーテル化合物において、＜１＞保護層上の活性点または＜２＞潤滑層に存在する他の含フッ素エーテル化合物分子に含まれる極性基との相互作用に関与していない極性基が存在すると、この極性基の付近に汚染物質が取り込まれやすくなる。また、保護層との密着性が不足して、磁気記録媒体の回転に伴う遠心力および発熱によって、潤滑剤が飛散したり蒸発したりしやすくなる。したがって、潤滑剤に含まれる含フッ素エーテル化合物における極性基が、上記＜１＞または＜２＞との相互作用に関与しにくい場合、潤滑層の化学物質耐性およびスピンオフ抑制効果は乏しいものとなる。
　そこで、本発明者らは、潤滑層に含まれる含フッ素エーテル化合物分子中の極性基と、上記＜１＞および＜２＞との相互作用に着目し、鋭意検討を重ねた。
　その結果、メチレン基（－ＣＨ２－）を介して、複数のパーフルオロポリエーテル鎖間を結合している２価の連結基が、２つのグリセリン構造と、その間に配置された適切な長さを有する非環状の飽和炭化水素基とを含む式（２）で表される構造であって、分子の両末端に極性基を有する末端基を有する含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出した。
　このような含フッ素エーテル化合物における式（２）で表される２価の連結基は、２つのグリセリン構造が水酸基を有する柔軟性の高い構造であり、かつ２価の連結基中に含まれる非環状の飽和炭化水素基によって、２つのグリセリン構造同士の距離が適正とされている。しかも、非環状の飽和炭化水素基は、例えば、環状の有機基と比較して流動性が高く、２個のグリセリン構造の運動を妨げる影響は極めて小さい。このため、式（２）で表される２価の連結基に含まれる水酸基は、それぞれ独立して自由に運動でき、同一の含フッ素エーテル化合物分子内での相互作用が抑制され、上記＜１＞および＜２＞との相互作用に関与しやすいものと推定される。式（２）で表される２価の連結基に含まれる水酸基と上記＜１＞との相互作用は、潤滑層と保護層との密着性向上に寄与する。また、式（２）で表される２価の連結基に含まれる水酸基と上記＜２＞との相互作用は、他の含フッ素エーテル化合物との分子間相互作用であり、緻密で保護層から分離しにくい膜の形成に寄与する。したがって、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、緻密で分離しにくく、保護層との密着性が高いものとなり、スピンオフが生じにくいものとなる。また、上記＜１＞および＜２＞との相互作用に関与しない水酸基による汚染物質の取り込みが生じにくく、化学物質耐性の良好なものとなる。
　さらに、上記の含フッ素エーテル化合物においては、パーフルオロポリエーテル鎖が、極性基を有する末端基と式（２）で表される２価の連結基との間に配置されている。したがって、パーフルオロポリエーテル鎖により、末端基中の極性基と２価の連結基中の水酸基が分子内で相互作用しにくく、末端基と連結基とがそれぞれ独立に保護層と相互作用できる。すなわち、２つまたは３つのパーフルオロポリエーテル鎖は、その両端に保護層と相互作用している末端基あるいは連結基を有している。このため、パーフルオロポリエーテル鎖が浮き上がって嵩高くなることが抑制されている。このことから、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、厚みをより一層薄くできる。換言すると、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、厚みを薄くしても、潤滑層としての機能を維持できる。
　さらに、本発明者らは、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いることにより、化学物質耐性が良好で、スピンオフ抑制効果の高い潤滑層を形成できることを確認し、本発明を想到した。
　以下、本発明の含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体の好ましい例について詳細に説明する。なお、本発明は、以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。本発明は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、数、量、位置、比率、材料、構成、種類、順番等について、付加、省略、置換、変更が可能である。
［含フッ素エーテル化合物］
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される。
Ｒ１－ＣＨ２－Ｒ２［－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ２］ｘ－ＣＨ２－Ｒ４　　（１）
（式（１）中、ｘは１～２の整数を表す；Ｒ２は、パーフルオロポリエーテル鎖である；（ｘ＋１）個のＲ２は、一部または全部が同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い；Ｒ３は、下記式（２）で表される２価の連結基である；ｘが２である場合、２つのＲ３は同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い；Ｒ１およびＲ４は、極性基を１個～４個有し、炭素原子数が１～５０である末端基である；Ｒ１およびＲ４は、同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式（２）中、Ｙは炭素原子間にエーテル酸素原子を有していてもよい、炭素原子数が２～８である非環状の２価の飽和炭化水素基を表す。）
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、式（１）で示されるように、Ｒ３で示される２価の連結基と、Ｒ２で示されるパーフルオロポリエーテル鎖（以下、「ＰＦＰＥ鎖」と呼ぶことがある。）とが、メチレン基を介して連結された骨格を有する。骨格の一端には、メチレン基を介して、Ｒ１で示される末端基が結合され、骨格の他端には、メチレン基を介して、Ｒ４で示される末端基が結合されている。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、ｘは１～２の整数を表す。式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、ｘが１～２の整数であるため、Ｒ２で示されるＰＦＰＥ鎖の数（ｘ＋１）は２つまたは３つであり、Ｒ２で示されるＰＦＰＥ鎖の数が１つである化合物とは異なり、隣接するＲ２間にＲ３で示される水酸基を有する２価の連結基が配置されている。このため、Ｒ２で示されるＰＦＰＥ鎖の数が１つである化合物と比較して、保護層との密着性に優れ、スピンオフが生じにくい潤滑層が得られる。しかも、Ｒ２で示されるＰＦＰＥ鎖の数が４つ以上である化合物と比較して、分子が大きくなりすぎず、自由に運動できる。このため、保護層上に濡れ広がりやすく、薄く均一な膜厚を有する潤滑層が得られやすい。また、ｘが１～２の整数であるため、Ｒ２間に配置されるＲ３の数が１または２となる。このことから、式（１）における－Ｒ２［－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ２］ｘ－の有する水酸基の数が適正となりやすく、保護層との密着性の良好な潤滑層が得られやすい。また、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、例えば、ｘが３以上である場合と比較して、保護層上の活性点または潤滑層に存在する他の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基との相互作用に関与していない極性基が生じにくく、上記＜１＞および＜２＞との相互作用に関与しない水酸基による汚染物質の取り込みが生じにくく、化学物質耐性の良好な潤滑層を形成できる。
（Ｒ３で示される２価の連結基）
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、ｘ個のＲ３は、式（２）で表される２価の連結基である。式（２）で表される２価の連結基は、鎖状構造の両末端に酸素原子を有し、エーテル結合により、Ｒ３で示される２価の連結基に結合しているメチレン基と結合する。式（２）で表される２価の連結基の鎖状構造に含まれる酸素原子は、エーテル結合を形成して式（１）で表される含フッ素エーテル化合物に適度な柔軟性を付与し、式（２）で表される２価の連結基の有する水酸基と保護層との親和性を増大させる。
　式（２）で表される２価の連結基は、両端にグリセリン構造（－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－）を含む。グリセリン構造は柔軟であることから、これら２つのグリセリン構造が後述する非環状の飽和炭化水素基により連結した式（２）で表される構造は極めて柔軟性が高い。このため、両側に配置されたパーフルオロポリエーテル鎖が分子運動した際にも、式（２）で表される２価の連結基中の２つの水酸基が、それぞれ独立して自由に運動でき、２価の連結基中の水酸基と保護層上の活性点および潤滑層に存在する他の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基の双方との相互作用が維持されやすい。これにより、汚染物質を取り込む可能性のある、相互作用に関与していない２価の連結基中の水酸基が少なくなる。したがって、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、化学物質耐性に優れる。また、２つのグリセリン構造中の水酸基が、保護層との相互作用または他の含フッ素エーテル化合物との分子間相互作用に関与しやすいことから、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は緻密なものとなり、スピンオフの発生が抑制される。
　式（２）で表される２価の連結基は、２個の水酸基を有する。式（２）で表される２価の連結基が、２個の水酸基を有するため、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層との付着性（密着性）が良好なものとなる。すなわち、両隣のパーフルオロポリエーテル鎖の嵩高さによって、式（２）中の１個の水酸基が保護層への吸着を阻害されても、もう１個の水酸基が保護層上へ吸着できる。しかも、上記の２価の連結基の有する水酸基の数が２個であるので、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を有する磁気記録媒体において、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなって、分子同士が凝集することで、保護層との密着性が低下し、スピンオフが発生することを防止することができる。
　式（２）で表される２価の連結基におけるＹは、炭素原子数が２～８である非環状の２価の飽和炭化水素基である。Ｙに含まれる炭素原子数が２以上であるので、Ｙの両側に結合する２個のグリセリン構造中の水酸基同士の距離が適正に保たれる。このため、式（２）で表される２価の連結基中の２つの水酸基はそれぞれ独立に運動できる。また、Ｙに含まれる炭素原子数が８以下であるので、Ｙが嵩高くなってＹの両側に結合する２つのグリセリン構造の運動を妨げる影響は小さくなる。Ｙに含まれる炭素原子数は、３～６であることが好ましい。Ｙに含まれる炭素原子数が３以上であると、式（２）で表される２価の連結基に含まれる２つの水酸基間の距離がより一層適正となる。その結果、２価の連結基中の水酸基が、保護層上の活性点および潤滑層に存在する他の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基との相互作用に関与しやすいものとなる。また、Ｙに含まれる炭素原子数が３以上であると、飽和炭化水素基が汚染物質との親和性を低下させ、潤滑層が汚染物質を取り込むことを抑制できるため、化学物質耐性がより良好となる。
　式（２）で表される２価の連結基におけるＹは、飽和炭化水素基である。このため、例えばＹが不飽和結合を有する場合と比較して柔軟性が高く、Ｙの両側に結合する２つのグリセリン構造の運動を妨げにくい。また、式（２）で表される２価の連結基におけるＹは、非環状である。このため、例えばＹが環状構造を有する場合と比較して流動性が高く、Ｙの両側に結合する２つのグリセリン構造の運動を妨げにくい。
　式（２）で表される２価の連結基におけるＹは、炭素原子間にエーテル酸素原子（－Ｏ－）を含んでいてもよい。Ｙが、炭素原子間にエーテル酸素原子を含むと、より一層、柔軟性に優れるものとなる。Ｙは、直鎖であってもよく、分岐していてもよい。
　ｘ個のＲ３はそれぞれ独立に、下記式（２－１）または（２－２）で表される２価の連結基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式（２－１）中、ａは２～８の整数を表す；ａ個のＲａおよびＲｂはそれぞれ独立に、水素原子またはメチル基を表す；ａ個の（－ＣＲａＲｂ－）に含まれる炭素原子の合計数は２～８である；式（２－１）の左側末端の酸素原子は、式（１）中のＲ１側のメチレン基に結合し、右側末端の酸素原子は、式（１）中のＲ４側のメチレン基に結合する。）
（式（２－２）中、ｂは２～４の整数を表す；ｂ個のＲｃはそれぞれ独立に、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－または－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－を表す；ｂ個のＲｃに含まれる炭素原子の合計数は４～８である；式（２－２）の左側末端の酸素原子は、式（１）中のＲ１側のメチレン基に結合し、右側末端の酸素原子は、式（１）中のＲ４側のメチレン基に結合する。）
　式（２－１）で表される２価の連結基は、式（２）で表される２価の連結基における－Ｏ－Ｙ－Ｏ－が、－Ｏ－（－ＣＲａＲｂ－）ａ－Ｏ－である。ａは２～８の整数を示す。ａ個のＲａおよびＲｂはそれぞれ独立に、水素原子またはメチル基を表す。式（２－１）で表される２価の連結基では、２個のグリセリン構造が、エーテル酸素原子を含まない、炭素原子の合計数が２～８である飽和炭化水素基によって連結されている。
　ａ個の（－ＣＲａＲｂ－）がエーテル酸素原子を含まず、ａ個のＲａおよびＲｂが、それぞれ独立に、水素原子またはメチル基であるため、式（２－１）で表される２価の連結基は、汚染物質との親和性が低い。ａ個の（－ＣＲａＲｂ－）に含まれる炭素原子数が３以上であると、汚染物質との親和性がより一層低く、汚染物質を取り込みにくい潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。
　式（２－１）中のａが２以上であるため、両端のグリセリン構造に含まれる水酸基間には、エーテル酸素原子を含まない８原子が少なくとも存在する。このため、両端のグリセリン構造に含まれる水酸基間の距離が適正となる。これにより、両端のグリセリン構造に含まれる水酸基同士が分子内で凝集することが抑制され、それぞれ独立に運動できる。また、式（２－１）中のａが８以下であり、かつａ個の（－ＣＲａＲｂ－）に含まれる炭素原子の合計数が８以下であるため、飽和炭化水素基の剛直性が両端のグリセリン構造の運動を妨げる影響が小さい。
　式（２－１）で表される２価の連結基は、エーテル酸素原子を含まない飽和炭化水素基によって、両端のグリセリン構造の周辺の極性が低下し、汚染物質との親和性が低下する。このため、Ｒ３が式（２－１）で表される２価の連結基である含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、化学物質耐性がより一層良好なものとなり、好ましい。
　式（２－２）で表される２価の連結基は、式（２）で表される２価の連結基における－Ｏ－Ｙ－Ｏ－が、－Ｏ－（Ｒｃ－Ｏ）ｂ－である。ｂは２～４の整数を表す。ｂ個のＲｃは、それぞれ独立に、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－または－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－を表す。式（２－２）で表される２価の連結基では、２つのグリセリン構造がエーテル酸素原子を含む、炭素原子の合計数が４～８である飽和炭化水素基によって連結している。
　式（２－２）中のｂが２以上であるため、両端のグリセリン構造に含まれる水酸基間には、エーテル酸素原子を含む１１原子が少なくとも存在する。このため、両端のグリセリン構造に含まれる水酸基間の距離が適正となる。これにより、両端のグリセリン構造に含まれる水酸基同士が分子内で凝集することが抑制され、それぞれ独立に運動できる。また、式（２－２）中のｂが４以下であり、２つのグリセリン構造間にエーテル酸素原子が存在し、かつｂ個のＲｃに含まれる炭素原子の合計数が８以下であるため、飽和炭化水素基の剛直性が両端のグリセリン構造の運動を妨げる影響が小さい。
　式（２－２）で表される２価の連結基において、２つのグリセリン構造間に配置された飽和炭化水素基は、エーテル酸素原子とＲｃとからなる繰り返し構造を有する規則的な配列であるため、含フッ素エーテル化合物の分子間相互作用を向上させる。このため、Ｒ３が式（２－２）で表される２価の連結基である含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層はより緻密なものとなり、スピンオフがより一層抑制され、好ましい。
　式（１）においてｘが２である場合、２つのＲ３は同じであっても異なっていてもよい。２つのＲ３が同じであると、含フッ素エーテル化合物の保護層に対する被覆状態がより均一となり、より良好な密着性を有する潤滑層を形成できる。「２つのＲ３が同じである」とは、２つのＲ３に含まれる原子が、分子の鎖状構造中央に配置されたＲ２に対して、対称配置されていることを意味する。
（Ｒ１およびＲ４で示される末端基）
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１およびＲ４は、極性基を１～４個有し、炭素原子数が１～５０である末端基である。
　本実施形態では、Ｒ１およびＲ４がそれぞれ上記の末端基であるため、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、化学物質耐性が良好で、スピンオフ抑制効果の高いものとなる。
　より詳細には、Ｒ１およびＲ４に含まれる極性基の数がそれぞれ１個以上であるため、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成した場合、潤滑層と保護層との間に好適な相互作用が発生する。その結果、保護層との密着性に優れ、スピンオフ抑制効果の高い潤滑層となる。また、Ｒ１およびＲ４に含まれる極性基の数が、それぞれ４個以下であるので、Ｒ１およびＲ４に含まれる極性基が、保護層上の活性点または潤滑層に存在する他の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基との相互作用に関与しないものとなりにくく、化学物質耐性およびスピンオフ抑制効果の高い潤滑層が得られる。また、Ｒ１およびＲ４に含まれる極性基の数が、それぞれ４個以下であるので、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、含フッ素エーテル化合物の極性が高すぎて、含フッ素エーテル化合物が凝集して塊となり、潤滑層の平滑性が失われることを抑制できる。Ｒ１およびＲ４に含まれる極性基の数は、より化学物質耐性およびスピンオフ抑制効果の高い潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となるため、それぞれ３個以下であることが好ましく、それぞれ２個であることが最も好ましい。Ｒ１およびＲ４に含まれる極性基の数がそれぞれ２個であると、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を有する磁気記録媒体において、Ｒ１およびＲ４で示される末端基の有する極性基同士の凝集を効果的に抑制できる。また、Ｒ１およびＲ４に含まれる極性基が、保護層上の活性点または潤滑層に存在する他の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基との相互作用に、より一層、関与しないものとなりにくい。その結果、磁気記録媒体に汚染物質が取り込まれることを防止でき、化学物質耐性およびスピンオフ抑制効果のより高い潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。
　Ｒ１およびＲ４は、同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い。したがって、Ｒ１の有する極性基の数と、Ｒ４の有する極性基の数は、同じであってもよいし、それぞれ異なっていてもよい。Ｒ１の有する極性基の数と、Ｒ４の有する極性基の数は、含フッ素エーテル化合物の保護層に対する被覆状態がより均一となり、より良好な密着性を有する潤滑層を形成できるものとなるため、同じであることが好ましい。
　式（１）におけるＲ１の有する極性基と、Ｒ４の有する極性基との合計数は、２～６であることが好ましく、３～６であることがより好ましく、４～６であることがさらに好ましい。上記の極性基の合計数が２以上であると、含フッ素エーテル化合物中のＲ１およびＲ４の有する極性基と保護層との相互作用がより強固なものとなる。これにより、保護層との密着性が高い潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。その結果、含フッ素エーテル化合物により形成された潤滑層は、化学物質耐性に優れる。上記の極性基の合計数が６以下であると、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなりすぎず、汚染物質との親和性を低く保つことができる。よって、化学物質耐性のより優れた潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。
　Ｒ１およびＲ４は、それぞれ、炭素原子数が１～５０であり、３～２０であることが好ましく、４～１５であることがより好ましい。炭素原子数が１以上であると、汚染物質との親和性が低下するため、化学物質耐性の良好な潤滑層となる。炭素原子数が５０以下であると、末端基部分が柔軟な構造となって含フッ素エーテル化合物の密着性が向上し、スピンオフを抑制できる潤滑層となる。
　Ｒ１およびＲ４は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。Ｒ１およびＲ４がそれぞれ有する１個～４個の極性基は、一部または全部が同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い。
　Ｒ１およびＲ４の有する極性基は、水酸基（－ＯＨ）、アミノ基（－ＮＨ２）、カルボキシ基（－ＣＯＯＨ）、ホルミル基（－（Ｃ＝Ｏ）Ｈ）、カルボニル基（－ＣＯ－）、スルホ基（－ＳＯ３Ｈ）、シアノ基（－ＣＮ）、およびアミド結合を有する基（－ＮＲ７ＣＯＲ８または－ＣＯＮＲ９Ｒ１０；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に水素原子または有機基である。）からなる群から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。アミド結合を有する基としては、上記式に示されるように、アミド結合を構成する炭素原子において結合する基（例えば、カルボキサミド基（－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２））と、アミド結合を構成する窒素原子において結合する基（例えば、アセトアミド基（－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３））の両方を含む。アミド結合を有する基において、前記Ｒ７とＲ８が互いに結合して環を形成してもよく、前記Ｒ９とＲ１０が互いに結合して環を形成してもよい。アミド結合を有する基における前記Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基からなる群から選択されることが好ましい。
　Ｒ１およびＲ４の有する極性基は、それぞれ独立に、水酸基、シアノ基、およびアミド結合を有する基からなる群から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。水酸基、シアノ基、およびアミド結合を有する基は、化学的に安定であり、これらの極性基を有する含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は長期的に変質しないためである。また、水酸基、シアノ基、およびアミド結合を有する基は、酸性度が高すぎず、基板を腐食する影響がほとんどないためである。
　Ｒ１およびＲ４は、それぞれ極性基として少なくとも１つの水酸基を含むことがより好ましい。Ｒ１およびＲ４が水酸基を含むことで、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成した場合に、潤滑層と保護層との間に好適な相互作用が発生する。その結果、保護層との密着性に優れ、スピンオフ抑制効果の高い潤滑層となる。
　Ｒ１およびＲ４の有する極性基は、すべて水酸基であることがさらに好ましい。Ｒ１およびＲ４の有する極性基がすべて水酸基であることで、含フッ素エーテル化合物の保護層に対する被覆状態をより均一にできる。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１およびＲ４は、それぞれ独立に、下記式（３）で表される末端基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式（３）中、ｌは１～３の整数を表す；ｌ個のｍはそれぞれ独立に、１～６の整数を表す；ｌ個のｎはそれぞれ独立に、１～６の整数を表す；１つの繰り返し単位において、ｍおよびｎの少なくとも一方は１である；Ａは、極性基を有してもよいアルキル基、極性基を有してもよい炭素－炭素不飽和結合を含む有機基、または水素原子を表す。）
　Ｒ１およびＲ４は、式（３）で表される末端基である場合、Ｒ２と結合しているメチレン基（－ＣＨ２－）に結合される酸素原子を有する。すなわち、Ｒ１およびＲ４は、Ｒ１およびＲ４にそれぞれ隣接するＣＨ２に結合する側の端部に酸素原子を有している。Ｒ１およびＲ４の端部に配置された酸素原子は、その両側に結合される原子とエーテル結合（－Ｏ－）を形成する。このエーテル結合は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物に適度な柔軟性を付与し、Ｒ１およびＲ４で示される末端基の有する極性基と保護層との親和性を増大させる。このことにより、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、保護層との密着性に優れる潤滑層を形成できる。
　式（３）中のｌは１～３の整数であり、１～２の整数であることが好ましく、１であることが最も好ましい。式（３）中のｌが３以下であると、式（３）で表される末端基の水酸基が多すぎることによって、汚染物質との親和性が高くなることを防止でき、化学物質耐性の良好な潤滑層が得られる。
　式（３）中のｌが２または３である場合、２または３個の繰り返し単位（－（ＣＨ２）ｍ－ＣＨ（ＯＨ）－（ＣＨ２）ｎ－Ｏ－）中のｍとｎの組み合わせは、それぞれ異なっていてもよいし、一部または全部が同じであってもよい。
　式（３）中におけるｌ個のｍはそれぞれ独立して１～６の整数を表し、ｌ個のｎはそれぞれ独立して１～６の整数を表す。
　式（３）中の１つの繰り返し単位（－（ＣＨ２）ｍ－ＣＨ（ＯＨ）－（ＣＨ２）ｎ－Ｏ－）において、ｍおよびｎの少なくとも一方は１である。これは、水酸基が結合している炭素原子とエーテル酸素原子との間のアルキレン基の炭素原子数が多すぎることによって、繰り返し単位中の水酸基の運動性が低下することがないためである。
　式（３）中のＡは、極性基を有してもよいアルキル基、極性基を有してもよい炭素－炭素不飽和結合を含む有機基、または水素原子を表す。
　式（３）中のＡが極性基を有しないアルキル基である場合、Ａとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基などが挙げられる。
　式（３）中のＡが極性基を有するアルキル基である場合、その極性基としては、Ｒ１およびＲ４に含まれる極性基の好ましい例として挙げたものを用いることができる。これら極性基の中でも、水酸基、シアノ基、およびアミド結合を有する基からなる群から選ばれる少なくとも１種であることがより好ましい。水酸基、シアノ基、およびアミド結合を有する基は、化学的に安定であり、これらの極性基を有する含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が長期的に変質しないため、好ましい。また、水酸基、シアノ基、およびアミド結合を有する基は、酸性度が高すぎず、基板を腐食する影響がほとんどないためである。
　式（３）中のＡが極性基を有するアルキル基である場合、Ａとしては、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、４－ヒドロキシブチル基、５－ヒドロキシペンチル基、６－ヒドロキシヘキシル基、２－アミノエチル基、３－アミノプロピル基、２－カルボキシエチル基、３－カルボキシプロピル基、２－カルボニルエチル基、３－カルボニルプロピル基、２－アセチルエチル基、３－アセチルプロピル基、２－スルホエチル基、３－スルホプロピル基、２－シアノエチル基、３－シアノプロピル基、４－シアノブチル基、２－アセトアミドエチル基、３－アセトアミドプロピル基、４－アセトアミドブチル基、２－カルボキサミドエチル基、３－カルボキサミドプロピル基、４－カルボキサミドブチル基などが挙げられる。
　上記の中でも、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、４－ヒドロキシブチル基、５－ヒドロキシペンチル基、６－ヒドロキシヘキシル基、２－シアノエチル基、３－シアノプロピル基、２－アセトアミドエチル基、２－カルボキサミドエチル基、３－カルボキサミドプロピル基のいずれかであることが好ましく、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、２－シアノエチル基、３－シアノプロピル基、２－アセトアミドエチル基のいずれかであることがより好ましい。
　式（３）中のＡが炭素－炭素不飽和結合を含む有機基である場合、Ａとしては、芳香族炭化水素、不飽和複素環、アルケニル基、アルキニル基からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む有機基などが挙げられる。保護層上に多数存在する官能基（活性点）には、局所的に帯電した部位と電荷の分布が広がっている部位とが存在する。式（２）で表されるＲ３、および式（３）中に含まれる水酸基は、水素原子が水素結合を介して保護層上の局所的に帯電した部位と相互作用をすることにより吸着能を示す。一方、式（３）中に含まれるＡで表される有機基が芳香族炭化水素、不飽和複素環、アルケニル基、アルキニル基を含む有機基である場合、これらは非局在的な電荷を有するため、保護層上の電荷の分布が広がっている部位と相互作用をすることにより吸着能を示す。したがって、式（２）で表されるＲ３、および式（３）中に含まれる水酸基と、式（３）中に含まれるＡで表される炭素－炭素不飽和結合を含む有機基とでは、互いに保護層上の別の部位に吸着する。すなわち、式（２）で表されるＲ３、および式（３）中に含まれる水酸基と、式（３）中に含まれるＡで表される炭素－炭素不飽和結合を含む有機基とは、保護層上の官能基（活性点）にそれぞれ独立に相互作用できる。その結果、Ｒ１および／またはＲ４が式（３）で表される末端基であって式（３）中のＡが炭素－炭素不飽和結合を含む有機基である場合、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層との密着性に優れたものとなる。
　式（３）中のＡが極性基を有しない炭素－炭素不飽和結合を含む有機基である場合、Ａとしては、フェニル基、メトキシフェニル基、フッ化フェニル基、ナフチル基、フェネチル基、メトキシフェネチル基、フッ化フェネチル基、ベンジル基、メトキシベンジル基、ナフチルメチル基、メトキシナフチル基、ピロリル基、ピラゾリル基、メチルピラゾリルメチル基、イミダゾリル基、フリル基、フルフリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チエニル基、チエニルエチル基、チアゾリル基、メチルチアゾリルエチル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、インドリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、シンノリニル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、プロピニル基、プロパルギル基、ブチニル基、メチルブチニル基、ペンチニル基、メチルペンチニル基、ヘキシニル基、などが挙げられる。
　上記の中でも、フェニル基、メトキシフェニル基、ナフチル基、フェネチル基、メトキシフェネチル基、フッ化フェネチル基、チエニルエチル基、アリル基、ブテニル基、プロパルギル基のいずれかであることが好ましく、フェニル基、メトキシフェニル基、アリル基、ブテニル基のいずれかであることがより好ましい。Ａがフェニル基、メトキシフェニル基、アリル基、ブテニル基のいずれかであると、保護層上の電荷の分布が広がっている部位との相互作用をより強くすることができ、保護層との密着性を向上できる。
　式（３）中のＡが極性基を有する炭素－炭素不飽和結合を含む有機基である場合、その極性基としては、Ｒ１およびＲ４に含まれる極性基の好ましい例として挙げたものを用いることができる。これら極性基の中でも、シアノ基、およびアミド結合を有する基からなる群から選ばれる少なくとも１種であることがより好ましい。シアノ基、およびアミド結合を有する基は、化学的に安定であり、これらの極性基を有する含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が長期的に変質しないため、好ましい。また、シアノ基、およびアミド結合を有する基は、酸性度が高すぎず、基板を腐食する影響がほとんどないためである。
　式（３）中のＡが極性基を有する炭素－炭素不飽和結合を含む有機基である場合、Ａとしては、シアノフェニル基、カルボキサミドフェニル基、アセトアミドフェニル基、シアノナフチル基、カルボキサミドナフチル基、アセトアミドナフチル基、シアノフェネチル基、カルボキサミドフェネチル基、アセトアミドフェネチル基、シアノベンジル基、カルボキサミドベンジル基、アセトアミドベンジル基などが挙げられる。
　上記の中でも、シアノフェニル基、カルボキサミドフェニル基、アセトアミドフェニル基、シアノナフチル基、カルボキサミドナフチル基、アセトアミドナフチル基、シアノベンジル基、カルボキサミドベンジル基、アセトアミドベンジル基のいずれかであることが好ましく、シアノフェニル基、カルボキサミドフェニル基、アセトアミドフェニル基のいずれかであることがより好ましい。
　式（３）中のＡが水素原子である場合、Ａは式（３）中の酸素原子と水酸基を形成する。Ａが水素原子である場合、式（３）中、Ａが結合する繰り返し単位（－（ＣＨ２）ｍ－ＣＨ（ＯＨ）－（ＣＨ２）ｎ－Ｏ－）において、ｎは２以上であることが好ましい。Ａが結合する繰り返し単位においてｎが２以上であると、末端水酸基と、末端水酸基に隣接する水酸基の間の距離がより適正となり、保護層との密着性を向上できる。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１およびＲ４は、それぞれ独立に式（３－１）または（３－２）で表される末端基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式（３－１）中、ｐは０～３の整数を表し、ｑは０～２の整数を表し、ｒは１～５の整数を表す；ｐとｒの合計値は１～５である；Ｂは極性基を表す。）
（式（３－２）中、ｓは０～２の整数を表し、ｔは１～５の整数を表す。）
　式（３－１）および式（３－２）で表される末端基に含まれる各極性基は、それぞれ異なる炭素原子に結合している。式（３－１）および式（３－２）において、極性基の結合している炭素原子同士は、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している。このため、Ｒ１および／またはＲ４が式（３－１）または式（３－２）で表される末端基である場合、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基により、末端極性基と、末端極性基に隣接する水酸基のいずれも保護層へ密着できる配向となることができるため、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層はスピンオフを抑制できるものと推定される。
　式（３－１）で表される末端基においては、末端に配置された極性基Ｂが結合している炭素原子と、末端に配置された極性基Ｂに隣接する水酸基が結合している炭素原子との間の連結基が、エーテル結合を形成している酸素原子を含む。式（３－１）中のｐは０～３の整数を表し、ｒは１～５の整数を表し、ｐとｒの合計値は１～５である。したがって、上記連結基は、極性基Ｂおよび水酸基の結合していない炭素原子を含む３～７原子からなる直鎖状の構造を有する。
　式（３－１）で表される末端基では、上記連結基がエーテル結合を形成している酸素原子を含み、極性基Ｂおよび水酸基の結合していない炭素原子を含む３原子以上の原子からなる直鎖状の構造であるので、極性基Ｂと、極性基Ｂに隣接する水酸基との間の距離が適切である。このため、分子内で極性基Ｂと、極性基Ｂに隣接する水酸基とが相互作用することを抑制でき、極性基Ｂ、および極性基Ｂに隣接する水酸基がいずれも保護層へ密着できる。また、上記連結基が３原子以上の原子からなる直鎖状の構造であるため、エーテル結合を形成している酸素原子を含むものであっても、分子の運動性が適切であり、分子内凝集が起こりにくく、保護層との優れた密着性を有する。
　式（３－１）で表される末端基では、上記連結基がエーテル結合を形成している酸素原子を含み、極性基Ｂおよび水酸基の結合していない炭素原子を含む７原子以下の原子からなる直鎖状の構造であるため、連結基が嵩高くなりすぎて極性基の運動を妨げる影響が小さい。これらのことから、連結基が、極性基Ｂおよび水酸基の結合していない炭素原子を含む３～７原子からなる直鎖状の構造である、式（３－１）で表される末端基を有する含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層との密着性に優れ、高い化学物質耐性を示し、スピンオフ抑制効果の高いものとなる。
　式（３－１）において、ｐとｒの合計値は１～５であり、１～３であることが好ましい。式（３－１）において、極性基の結合している炭素原子間に配置された連結基に含まれる炭素原子は、近接する極性基同士の分子内相互作用が、極性基と保護層との相互作用に優先して生じることを防ぎ、式（３－１）中の極性基と保護層との密着性を向上させる。一方で、上記連結基に含まれる炭素原子の数が多すぎると、式（３－１）で示される末端基の柔軟性が低下して、保護層上を均一に被覆することが難しくなることがある。式（３－１）で表される末端基では、ｐとｒの合計値が５以下であるので、式（３－１）の主鎖部分のアルキレン鎖が長すぎないものとなる。したがって、剛直なアルキレン鎖が長いことによって、末端部分の柔軟性が低下し、保護層との相互作用が弱まって末端部分が浮き上がることを防止できる。ｐは０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。ｒは１または２であることが好ましく、１であることがより好ましい。
　式（３－１）中のＢは極性基を表す。Ｂとしては、Ｒ１およびＲ４に含まれる極性基の好ましい例として挙げたものを用いることができる。これら極性基の中でも、Ｂが、水酸基、シアノ基、およびアミド結合を有する基からなる群から選ばれる極性基であることがより好ましい。水酸基、シアノ基、アミド結合を有する基は、化学的に安定であり、これらの極性基を有する含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が長期的に変質しないためである。また、水酸基、シアノ基、アミド結合を有する基は酸性度が高すぎず、基板を腐食する影響がほとんどないためである。
　式（３－１）において、ｑは０～２の整数を表す。式（３－１）中の極性基の数はｑ＋２個であり、上述したように、Ｒ１およびＲ４に含まれる極性基の数は、それぞれ３個以下であることが好ましく、それぞれ２個であることが最も好ましい。したがって、式（３－１）中のｑは、０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。
　式（３－２）で表される末端基は、末端水酸基が結合する炭素原子と、末端水酸基に隣接する水酸基が結合する炭素原子との間の連結基が酸素原子を含まない。このため、分子内相互作用が小さく、分子内凝集が起こりにくくなるため、保護層との優れた密着性を有する。式（３－２）中のｔは１～５の整数を表す。したがって、上記連結基は、水酸基の結合していない炭素原子を含む１～５原子からなる直鎖状の構造を有する。式（３－２）に含まれる上記連結基は、水酸基の結合していない炭素原子を含む１原子以上の原子からなる直鎖状の構造であるため、末端水酸基と、末端水酸基に隣接する水酸基との間の距離が適切である。このため、分子内で末端水酸基と、末端水酸基に隣接する水酸基とが相互作用することを抑制でき、分子内凝集が起こりにくい。
　また、式（３－１）と同様に、式（３－２）において、極性基の結合している炭素原子間に配置された連結基に含まれる炭素原子の数が多すぎると、式（３－２）で示される末端基の柔軟性が低下して、保護層の全面を均一に被覆することが難しくなることがある。式（３－２）で表される末端基では、ｔが５以下であるので、式（３－２）の主鎖部分のアルキレン鎖が長すぎないものとなる。したがって、剛直なアルキレン鎖が長いことによって、末端部分の柔軟性が低下し、末端水酸基と保護層との相互作用が低下することを防止できる。ｔは１または２であることが好ましく、１であることがより好ましい。
　また、上記連結基がエーテル結合を形成している酸素原子を含まず、水酸基の結合していない炭素原子を含む５原子以下の原子からなる直鎖状の構造であるため、連結基が嵩高くなりすぎて水酸基の運動を妨げる影響が小さい。
　これらのことから、上記連結基が、エーテル結合を形成している酸素原子を含まず、水酸基の結合していない炭素原子を含む１～５原子からなる直鎖状の構造を有する含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層との密着性に優れ、優れた化学物質耐性が得られ、スピンオフ抑制効果の高いものとなる。
　式（３－２）において、ｓは０～２の整数を表す。式（３－２）中の極性基の数はｓ＋２個であり、上述したように、Ｒ１およびＲ４に含まれる極性基の数は、それぞれ３個以下であることが好ましく、それぞれ２個であることが最も好ましい。したがって、式（３－２）中のｓは、０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。
　式（１）中のｘが２の場合には、含フッ素エーテル化合物中にＲ３が２個存在する。式（２）で表されるＲ３はそれぞれ水酸基を２個有するため、ｘが２の場合には含フッ素エーテル化合物中の極性基の合計数に対する、Ｒ１およびＲ４中の極性基数の割合が少なくなる。保護層中の活性点の数は限られていることから、Ｒ１およびＲ４中の極性基数の割合が少なくなると、Ｒ１およびＲ４と保護層との相互作用が弱くなる。このため、ｘが２の場合には、Ｒ１およびＲ４はそれぞれ、保護層との相互作用が比較的強い構造である式（３－１）または式（３－２）であることが好ましい。Ｒ１およびＲ４がそれぞれ式（３－１）または式（３－２）である場合には、例えば、Ｒ１および／またはＲ４において、水酸基の結合する炭素原子同士が直接連結している場合と比較して、分子内の水酸基同士が凝集しにくく、保護層との相互作用が生じやすい。これらのことから、Ｒ１およびＲ４がそれぞれ式（３－１）または式（３－２）である場合には、ｘが２であっても、含フッ素エーテル化合物中の末端部分が浮き上がりにくく、保護層との密着性が低下しにくい。
（Ｒ２で示されるＰＦＰＥ鎖）
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ２は、パーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ２で示されるＰＦＰＥ鎖は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を保護層上に塗布して潤滑層を形成した場合に、保護層の表面を被覆するとともに、潤滑層に潤滑性を付与して磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。Ｒ２で示されるＰＦＰＥ鎖は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能等に応じて適宜選択される。
　（ｘ＋１）個のＲ２は、一部または全部が同じであってもよいし、それぞれ異なっていても良い。（ｘ＋１）個のＲ２は全て同じであることが好ましい。これは、含フッ素エーテル化合物の保護層に対する被覆状態がより均一となり、より良好な密着性を有する潤滑層となるためである。（ｘ＋１）個のＲ２のうち２つ以上のＲ２が同じであるとは、（ｘ＋１）個のＲ２のうち、ＰＦＰＥ鎖の繰り返し単位の構造が同じＲ２が２つ以上含まれていることを意味する。同じＲ２には、繰り返し単位の構造が同じであって平均重合度が異なるものも含まれる。
　Ｒ２で示されるＰＦＰＥ鎖としては、パーフルオロアルキレンオキシドの重合体または共重合体からなるものなどが挙げられる。パーフルオロアルキレンオキシドとしては、例えば、パーフルオロメチレンオキシド、パーフルオロエチレンオキシド、パーフルオロ－ｎ－プロピレンオキシド、パーフルオロイソプロピレンオキシド、パーフルオロブチレンオキシドなどが挙げられる。
　式（１）における（ｘ＋１）個のＲ２は、それぞれ独立に、例えば、パーフルオロアルキレンオキシドの重合体または共重合体に由来する下記式（４）で表されるＰＦＰＥ鎖であることが好ましい。
　－（ＣＦ２）ｗ１－Ｏ－（ＣＦ２Ｏ）ｗ２－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ３－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ４－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ５－（ＣＦ２）ｗ６－　　　（４）（式（４）中、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～２０を表す；ただし、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５の全てが同時に０になることはない；ｗ１、ｗ６は、ＣＦ２の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す；式（４）における繰り返し単位である（ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の配列順序には、特に制限はない。）
　式（４）中、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～２０を表し、０～１５であることが好ましく、０～１０であることがより好ましい。
　式（４）中、ｗ１、ｗ６はＣＦ２の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す。ｗ１、ｗ６は、式（４）で表されるＰＦＰＥ鎖において、鎖状構造の端部に配置されている繰り返し単位の構造などに応じて決定される。
　式（４）における（ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）は、繰り返し単位である。式（４）における繰り返し単位の配列順序には、特に制限はない。また、式（４）における繰り返し単位の種類の数にも、特に制限はない。
　式（１）における（ｘ＋１）個のＲ２は、それぞれ独立に、下記式（４－１）～（４－４）で表されるＰＦＰＥ鎖から選ばれるいずれか１種であることが好ましい。
　（ｘ＋１）個のＲ２が、それぞれ式（４－１）～（４－４）で表されるＰＦＰＥ鎖から選ばれるいずれか１種であると、良好な潤滑性を有する潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。また、（ｘ＋１）個のＲ２が、それぞれ式（４－１）～（４－４）で表されるＰＦＰＥ鎖から選ばれるいずれか１種である場合、ＰＦＰＥ鎖中の炭素原子数に対する酸素原子数（エーテル結合（－Ｏ－）数）の割合が適正である。このため、適度な硬さを有する含フッ素エーテル化合物となる。よって、保護層上に塗布された含フッ素エーテル化合物が、保護層上で凝集しにくく、より一層厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。（ｘ＋１）個のＲ２が、それぞれ式（４－１）～（４－４）で表されるＰＦＰＥ鎖から選ばれるいずれか１種である含フッ素エーテル化合物によって形成される潤滑層は、より緻密となり、スピンオフをより一層抑制できる。
　－ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｈ－（ＯＣＦ２）ｉ－ＯＣＦ２－　　（４－１）
（式（４－１）中、ｈおよびｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す。）
　－ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｊ－ＯＣＦ２ＣＦ２－　　（４－２）
（式（４－２）中、ｊは平均重合度を示し、１～１５を表す。）
　－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｋ－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－　　（４－３）
（式（４－３）中、ｋは平均重合度を示し、１～１０を表す。）
　－（ＣＦ２）ｗ７－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ８－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ９－（ＣＦ２）ｗ１０－　　（４－４）
（式（４－４）中、ｗ８、ｗ９は平均重合度を示し、それぞれ独立に１～２０を表す；ｗ７、ｗ１０は、ＣＦ２の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。）
　式（４－１）において、繰り返し単位である（ＯＣＦ２ＣＦ２）と（ＯＣＦ２）との配列順序に、特に制限はない。式（４－１）において、（ＯＣＦ２ＣＦ２）の数ｈと（ＯＣＦ２）の数ｉは同じであってもよいし、異なっていてもよい。式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖は、（ＯＣＦ２ＣＦ２）の重合体であってもよい。また、式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖は、（ＯＣＦ２ＣＦ２）と（ＯＣＦ２）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、交互共重合体のいずれかであってもよい。
　式（４－１）～（４－３）においては、平均重合度を示すｈが１～２０、ｉが０～２０、ｊが１～１５、ｋが１～１０であるので、良好な潤滑性を有する潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。また、式（４－１）～（４－３）においては、平均重合度を示すｈ、ｉが２０以下、ｊが１５以下、ｋが１０以下であるので、含フッ素エーテル化合物の粘度が高くなりすぎず、これを含む潤滑剤が塗布しやすいものとなり、好ましい。平均重合度を示すｈ、ｉ、ｊ、ｋは、保護層上に濡れ広がりやすく、均一な膜厚を有する潤滑層が得られやすい含フッ素エーテル化合物となるため、１～１０であることが好ましく、１．５～８であることがより好ましく、２～７であることがさらに好ましい。
　式（４－４）において、繰り返し単位である（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）と（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）との配列順序には、特に制限はない。式（４－４）において、平均重合度を示す（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の数ｗ８と（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の数ｗ９は同じであってもよいし、異なっていてもよい。式（４－４）は、モノマー単位（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）と（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、交互共重合体のいずれかを含むものであってもよい。
　式（４－４）において、平均重合度を示すｗ８およびｗ９は、それぞれ独立に１～２０であり、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。
　式（４－４）におけるｗ７およびｗ１０は、ＣＦ２の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。ｗ７およびｗ１０は、式（４－４）で表されるＰＦＰＥ鎖において、鎖状構造の端部に配置されている繰り返し単位の構造などに応じて決定される。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物においては、ｘが１の場合、２個のＲ２が同じであり、Ｒ１とＲ４とが同じであることが好ましい。これは、容易に効率よく製造できる含フッ素エーテル化合物となるためである。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物においては、ｘが２の場合、２個のＲ３が同じであり、Ｒ１側のＲ２とＲ４側のＲ２が同じであり、Ｒ１とＲ４とが同じであることが好ましい。これは、容易に効率よく製造できる含フッ素エーテル化合物となるためである。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、具体的には、下記式（ＡＡ）～（ＡＪ）、（ＢＡ）～（ＢＲ）、（ＣＡ）～（ＣＦ）、（ＤＡ）～（ＤＧ）で表されるいずれかの化合物であることが好ましい。
　式（１）で表される化合物が下記式（ＡＡ）～（ＡＪ）、（ＢＡ）～（ＢＲ）、（ＣＡ）～（ＣＦ）、（ＤＡ）～（ＤＧ）で表されるいずれかの化合物である場合、原料が入手しやすく、しかも、厚みが薄くても、化学物質耐性がより一層良好で、磁気記録媒体のスピンオフ抑制効果の高い潤滑層を形成できる。
　下記式（ＡＡ）～（ＡＪ）、（ＢＡ）～（ＢＲ）、（ＣＡ）～（ＣＦ）、（ＤＡ）～（ＤＧ）で表される化合物において、ＰＦＰＥ鎖を表すＲｆ１、Ｒｆ２、Ｒｆ３は、それぞれ下記の構造である。すなわち、下記式（ＡＡ）～（ＡＪ）、（ＢＣ）～（ＢＲ）、（ＣＡ）～（ＣＦ）、（ＤＢ）～（ＤＧ）で表される化合物において、Ｒｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。下記式（ＢＡ）、（ＤＡ）で表される化合物において、Ｒｆ２は、上記式（４－２）で表されるＰＦＰＥ鎖である。下記式（ＢＢ）で表される化合物において、Ｒｆ３は、上記式（４－３）で表されるＰＦＰＥ鎖である。なお、式（ＡＡ）～（ＡＪ）、（ＢＡ）～（ＢＲ）、（ＣＡ）～（ＣＦ）、（ＤＡ）～（ＤＧ）中のＰＦＰＥ鎖を表すＲｆ１におけるｈおよびｉ、Ｒｆ２におけるｊ、Ｒｆ３におけるｋは、平均重合度を示す値であるため、必ずしも整数になるとは限らない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　下記式（ＡＡ）～（ＡＪ）、（ＢＡ）～（ＢＲ）、（ＣＡ）～（ＣＦ）、（ＤＡ）～（ＤＧ）で表される化合物において、Ｒ３は上記式（２－１）または（２－２）で表される連結基である。
　下記式（ＡＡ）～（ＡＪ）、（ＢＡ）～（ＢＲ）、（ＣＡ）～（ＣＦ）、（ＤＡ）～（ＤＧ）で表される化合物において、いずれもＲ１およびＲ４は上記式（３）、（３－１）または（３－２）で表される末端基である。
　下記式（ＡＡ）～（ＡＧ）で表される化合物は、式（１）におけるｘが１である。Ｒ３が上記式（２－１）で表される連結基である。Ｒ１およびＲ４が上記式（３－１）で表される末端基である。Ｒ２が上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（ＡＨ）～（ＡＪ）で表される化合物は、式（１）におけるｘが１である。Ｒ３が上記式（２－２）で表される連結基である。Ｒ１およびＲ４が上記式（３－１）で表される末端基である。Ｒ２が上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（ＢＡ）、（ＢＢ）で表される化合物は、式（１）におけるｘが１である。Ｒ３が上記式（２－１）で表される連結基である。Ｒ１およびＲ４が上記式（３－１）で表される末端基である。式（ＢＡ）はＲ２が上記式（４－２）、式（ＢＢ）はＲ２が上記式（４－３）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（ＢＣ）～（ＢＲ）で表される化合物は、式（１）におけるｘが１である。Ｒ３が上記式（２－１）で表される連結基である。式（ＢＣ）、（ＢＥ）、（ＢＦ）、（ＢＨ）～（ＢＪ）、（ＢＬ）、（ＢＱ）、（ＢＲ）はＲ１およびＲ４が上記式（３－１）、式（ＢＤ）、（ＢＧ）、（ＢＫ）はＲ１およびＲ４が上記式（３－２）、式（ＢＭ）～（ＢＰ）はＲ１およびＲ４が上記式（３－１）および（３－２）には該当しない式（３）で表される末端基である。Ｒ２が上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（ＣＡ）～（ＣＥ）で表される化合物は、式（１）におけるｘが２である。Ｒ３が上記式（２－１）で表される連結基である。Ｒ１およびＲ４が上記式（３－１）で表される末端基である。Ｒ２が上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（ＣＦ）で表される化合物は、式（１）におけるｘが２である。Ｒ３が上記式（２－２）で表される連結基である。Ｒ１およびＲ４が上記式（３－１）で表される末端基である。Ｒ２が上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（ＤＡ）で表される化合物は、式（１）におけるｘが２である。Ｒ３が上記式（２－１）で表される連結基である。Ｒ１およびＲ４が上記式（３－１）で表される末端基である。Ｒ２が上記式（４－２）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（ＤＢ）～（ＤＧ）で表される化合物は、式（１）におけるｘが２である。Ｒ３が上記式（２－１）で表される連結基である。式（ＤＢ）、（ＤＤ）～（ＤＦ）はＲ１およびＲ４が上記式（３－１）、式（ＤＣ）はＲ１およびＲ４が上記式（３－２）、式（ＤＧ）はＲ１およびＲ４が上記式（３－１）および（３－２）には該当しない式（３）で表される末端基である。Ｒ２が上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式（ＡＡ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
（式（ＡＢ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
（式（ＡＣ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
（式（ＡＤ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （式（ＡＥ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
（式（ＡＦ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
（式（ＡＧ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
（式（ＡＨ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （式（ＡＩ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
（式（ＡＪ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式（ＢＡ）中の２つのＲｆ２において、ｊは平均重合度を示し、１～１５を表す；２つのＲｆ２におけるｊは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
（式（ＢＢ）中の２つのＲｆ３において、ｋは平均重合度を示し、１～１０を表す；２つのＲｆ３におけるｋは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
（式（ＢＣ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
（式（ＢＤ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式（ＢＥ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
（式（ＢＦ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
（式（ＢＧ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
（式（ＢＨ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （式（ＢＩ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
（式（ＢＪ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
（式（ＢＫ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
（式（ＢＬ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式（ＢＭ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
（式（ＢＮ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
（式（ＢＯ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
（式（ＢＰ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い；Ｍｅはメチル基を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式（ＢＱ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
（式（ＢＲ）中の２つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；２つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、同じであっても良いし、異なっていても良い。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（式（ＣＡ）中の３つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；３つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、一部または全部が同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い。）
（式（ＣＢ）中の３つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；３つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、一部または全部が同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い。）
（式（ＣＣ）中の３つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；３つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、一部または全部が同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （式（ＣＤ）中の３つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；３つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、一部または全部が同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い。）
（式（ＣＥ）中の３つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；３つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、一部または全部が同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い。）
（式（ＣＦ）中の３つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；３つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、一部または全部が同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （式（ＤＡ）中の３つのＲｆ２において、ｊは平均重合度を示し、１～１５を表す；３つのＲｆ２におけるｊは、一部または全部が同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い。）
（式（ＤＢ）中の３つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；３つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、一部または全部が同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い。）
（式（ＤＣ）中の３つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；３つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、一部または全部が同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （式（ＤＤ）中の３つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；３つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、一部または全部が同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い。）
（式（ＤＥ）中の３つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；３つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、一部または全部が同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い。）
（式（ＤＦ）中の３つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；３つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、一部または全部が同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い。）
（式（ＤＧ）中の３つのＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す；３つのＲｆ１におけるｈ、ｉは、一部または全部が同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い。）
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、数平均分子量（Ｍｎ）が５００～１００００の範囲内であることが好ましく、１０００～５０００の範囲内であることが特に好ましい。数平均分子量が５００以上であると、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤からなる潤滑層が優れた耐熱性を有するものとなる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、１０００以上であることがより好ましい。また、数平均分子量が１００００以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が適正なものとなり、これを含む潤滑剤を塗布することによって、容易に膜厚の薄い潤滑層を形成できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、潤滑剤に適用した場合に扱いやすい粘度となるため、５０００以下であることが好ましい。
　含フッ素エーテル化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、ブルカー・バイオスピン社製ＡＶＡＮＣＥＩＩＩ４００による１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された値である。具体的には、１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された積分値よりＰＦＰＥ鎖の繰り返し単位数を算出し、数平均分子量を求める。ＮＭＲ（核磁気共鳴）の測定においては、試料をヘキサフルオロベンゼン／ｄ－アセトン（４／１ｖ／ｖ）溶媒へ希釈して測定する。１９Ｆ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、ヘキサフルオロベンゼンのピークを－１６４．７ｐｐｍとし、１Ｈ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、アセトンのピークを２．２ｐｐｍとする。
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、適当な方法で分子量分画することにより、分子量分散度（重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）比）を１．３以下とすることが好ましい。
　本実施形態において、分子量分画する方法としては、特に制限されないが、例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフィー法、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法などによる分子量分画、超臨界抽出法による分子量分画等を用いることができる。
「製造方法」
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。
［第１製造方法（ｘが１である場合）］
（Ｒ１とＲ４とが同じであり、２つのＲ２が同じである場合）
　式（１）におけるＲ２に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（－ＣＨ２ＯＨ）が配置されたフッ素系化合物を用意する。
　次いで、前記フッ素系化合物の片方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基と、式（１）におけるＲ１に対応する基（＝Ｒ４に対応する基）を有するエポキシ化合物とを反応させる（第一反応）。このことにより、Ｒ２に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の片方の末端に、Ｒ１に対応する基（＝Ｒ４に対応する基）を有する中間体化合物１－１が得られる。
　式（１）におけるＲ１に対応する基（＝Ｒ４に対応する基）を有するエポキシ化合物としては、例えば、下記式（５－１）～（５－１６）で表される化合物などを用いることができる。下記式（５－１）～（５－１３）中のＴＨＰは、テトラヒドロピラニル基を表す。下記式（５－１４）中のＭｅはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式（１）におけるＲ１に対応する基（＝Ｒ４に対応する基）を有するエポキシ化合物は、以下に示す方法を用いて製造できる。すなわち、式（１）におけるＲ１またはＲ４で表される末端基の一部に対応する構造を有するジオールを用意し、一方の水酸基を公知の方法により保護してから、エポキシ基を有する臭素化合物、塩素化合物などのハロゲン化合物と反応させる方法を用いて製造できる。例えば、式（５－２）で表される化合物を製造する場合、下記式（６－１）に示すように、対応する構造を有するグリコールの一方の水酸基を、ジヒドロピラン（ＤＨＰ）を用いて保護し、エピブロモヒドリンを反応させる方法を用いて製造できる。下記式（６－１）中におけるＴＨＰは、テトラヒドロピラニル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　上記エポキシ化合物は、以下に示す方法を用いて製造してもよい。すなわち、２－（２－ブロモエトキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランと、式（１）におけるＲ１またはＲ４で表される末端基の一部に対応するアルケニル基を有するアルコールの水酸基とを反応させる。その後、得られた化合物を、ｍ－クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）を作用させて酸化させる方法を用いて製造できる。例えば、式（５－４）で表される化合物は、下記式（６－２）に示すように、２－（２－ブロモエトキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランと、３－ブテン－１－オールとを反応させた後、ｍ－クロロ過安息香酸を作用させて酸化させる方法を用いて製造できる。下記式（６－２）中におけるＴＨＰは、テトラヒドロピラニル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　上記エポキシ化合物は、以下に示す方法を用いて製造してもよい。すなわち、式（１）におけるＲ１またはＲ４で表される末端基の一部に対応する構造を有し、一端に保護基によって保護された水酸基を有するエポキシ化合物を公知の方法により製造する。得られた化合物と、式（１）におけるＲ１またはＲ４で表される末端基の一部に対応するアルケニル基を有するアルコールとを付加反応させる。その後、得られた化合物を、ｍ－クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）を作用させて酸化させる方法を用いて製造できる。付加反応により得られた化合物を、ｍ－クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）を作用させて酸化させる前に、付加反応により生じた水酸基を公知の方法により保護してもよい。例えば、式（５－５）で表される化合物は、下記式（６－３）に示すように、式（５－１）で表されるエポキシ化合物とアリルアルコールとを付加反応させた後、ジヒドロピラン（ＤＨＰ）を用いて保護し、ｍ－クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）を作用させて酸化させる方法を用いて製造できる。下記式（６－３）中におけるＴＨＰは、テトラヒドロピラニル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　その後、上述した第一反応において生じた中間体化合物１－１の片方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基と、式（１）におけるＲ３に対応するエポキシ基を２つ有する化合物とを反応させる（第二反応）。
　式（１）におけるＲ３に対応するエポキシ基を２つ有する化合物としては、例えば、下記式（７－１）～（７－１０）で表される化合物などを用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　式（１）におけるＲ３に対応するエポキシ基を２つ有する化合物は、以下に示す方法を用いて製造できる。すなわち、Ｒ３で表される２価の連結基の式（２）中のＹに対応する構造を有するジオールと、２倍モル量のエピブロモヒドリンとを反応させる方法を用いて製造できる。例えば、式（７－１）で表される化合物は、下記式（８－１）に示すように、１，３－プロパンジオールと、２倍モル量のエピブロモヒドリンとを反応させる方法を用いて製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式（１）におけるＲ３に対応するエポキシ基を２つ有する化合物は、アルケニル基を２つ有する化合物をｍ－クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）を作用させて酸化させる方法を用いて製造してもよく、市販品を用いてもよい。
　以上の工程の後、公知の方法を用いて、脱保護反応を行うことにより、式（１）におけるｘが１であって、Ｒ１とＲ４とが同じであり、２つのＲ２が同じである化合物を製造できる。
［第２製造方法（ｘが１である場合）］
（Ｒ１とＲ４とが異なり、および／または、２つのＲ２が異なる場合）
　まず、Ｒ１側のＲ２に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端にそれぞれヒドロキシメチル基が配置されたフッ素系化合物の、片方の末端の水酸基と、Ｒ１に対応する基を有するエポキシ化合物を反応させて、中間体化合物１ａを得る（第一反応）。
　次に、Ｒ４側のＲ２に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端にそれぞれヒドロキシメチル基が配置されたフッ素系化合物の、片方の末端の水酸基と、Ｒ４に対応する基を有するエポキシ化合物を反応させて、中間体化合物１ｂを得る（第二反応）。
　次に、中間体化合物１ａの片方の末端の水酸基と、式（１）におけるＲ３に対応する、エポキシ基およびアルケニル基を有する化合物とを反応させた後、生成した化合物の有する二重結合を酸化させて、中間体化合物１－２を得る（第三反応）。
　式（１）におけるＲ３に対応する、エポキシ基およびアルケニル基を有する化合物としては、例えば、後述の式（９－１）～（９－１０）で表される化合物などを用いることができる。
　次に、中間体化合物１ｂの片方の末端の水酸基と、第三反応において得た中間体化合物１－２のエポキシ基とを反応させる（第四反応）。
　以上の工程の後、公知の方法を用いて、脱保護反応を行うことにより、式（１）におけるｘが１であって、Ｒ１とＲ４とが異なり、および／または、２つのＲ２が異なる化合物を製造できる。
［第３製造方法（ｘが２である場合）］
（Ｒ１とＲ４が同じであり、２つのＲ３が同じであり、Ｒ１側のＲ２とＲ４側のＲ２が同じである場合）
　まず、第１製造方法と同様にして、Ｒ１側およびＲ４側のＲ２に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の片方の末端に、Ｒ１に対応する基（＝Ｒ４に対応する基）を有する中間体化合物１－１を得る（第一反応）。
　次いで、式（１）における分子中央のＲ２に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（－ＣＨ２ＯＨ）が配置されたフッ素系化合物を用意する。次いで、前記フッ素系化合物の両末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基と、式（１）におけるＲ３に対応する、エポキシ基およびアルケニル基を有する化合物とを反応させ、中間体化合物２－１を得る（第二反応）。
　式（１）におけるＲ３に対応するエポキシ基およびアルケニル基を有する化合物としては、例えば、下記式（９－１）～（９－１０）で表される化合物などを用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　式（１）におけるＲ３に対応するエポキシ基およびアルケニル基を有する化合物は、以下に示す方法を用いて製造できる。すなわち、Ｒ３で表される２価の連結基の式（２）中のＹに対応する構造を有するジオールと、臭化アリルと、エピブロモヒドリンとをこの順に反応させる方法を用いて製造できる。例えば、式（９－１）で表される化合物は、下記式（１０－１）に示すように、１，３－プロパンジオールと、臭化アリルと、エピブロモヒドリンとをこの順に反応させる方法を用いて製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式（１）におけるＲ３に対応するエポキシ基およびアルケニル基を有する化合物は、アルケニル基を２つ有する化合物にｍ－クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）を作用させて、一方のアルケニル基を酸化させる方法を用いて製造してもよく、市販品を用いてもよい。
　次に、第二反応で生成した中間体化合物２－１に対し、ｍ－クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）を作用させて酸化させる（第三反応）。このことにより、式（１）における分子中央のＲ２に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、式（１）における２つのＲ３に対応するエポキシ基を有する中間体化合物３－１が得られる。第三反応は、中間体化合物２－１の有する水酸基を、公知の方法により適切に保護した後に実施してもよい。
　その後、前記中間体化合物１－１の片方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基と、前記中間体化合物３－１の両末端に配置されたエポキシ基とを反応させる（第四反応）。
　以上の工程の後、脱保護反応を行うことにより、式（１）におけるｘが２であって、Ｒ１とＲ４が同じであり、２つのＲ３が同じであり、Ｒ１側のＲ２とＲ４側のＲ２が同じである化合物を製造できる。
［第４製造方法（ｘが２である場合）］
（Ｒ１側のＲ３とＲ４側のＲ３とが同じであり、Ｒ１とＲ４とが異なり、および／または、Ｒ１側のＲ２とＲ４側のＲ２が異なる場合）
　第３製造方法の第一反応において、中間体化合物１－１の代わりに、第２製造方法における中間体化合物１ａと中間体化合物１ｂを得る。ついで、第３製造方法の第二反応、第三反応と同様にして、中間体化合物３－１を得る。そして、中間体化合物３－１の両末端に配置されたエポキシ基に対して、それぞれ中間体化合物１ａと中間体化合物１ｂを順次反応させる。
　以上の工程の後、脱保護反応を行うことにより、式（１）におけるｘが２であって、Ｒ１側のＲ３とＲ４側のＲ３とが同じであり、Ｒ１とＲ４とが異なり、および／または、Ｒ１側のＲ２とＲ４側のＲ２が異なる化合物を製造できる。
［第５製造方法（ｘが２である場合）］
（Ｒ１側のＲ３とＲ４側のＲ３とが異なり、Ｒ１とＲ４とが同じであり、Ｒ１側のＲ２とＲ４側のＲ２が同じである場合）
　第３製造方法の第二反応において、式（１）におけるＲ３に対応する、エポキシ基およびアルケニル基を有する化合物の代わりに、式（１）におけるＲ１側のＲ３に対応するエポキシ基およびアルケニル基を有する化合物と、式（１）におけるＲ４側のＲ３に対応するエポキシ基およびアルケニル基を有する化合物とを、前記フッ素系化合物と順次反応させ、中間体化合物２－２を得る。そして、中間体化合物２－１に代えて、中間体化合物２－２を用いること以外は、第３製造方法と同様にして、第三反応および第四反応を実施する。
　以上の工程の後、脱保護反応を行うことにより、式（１）におけるｘが２であって、Ｒ１側のＲ３とＲ４側のＲ３とが異なり、Ｒ１とＲ４とが同じであり、Ｒ１側のＲ２とＲ４側のＲ２が同じである化合物を製造できる。
　ｘが２である化合物を製造する第３製造方法～第５製造方法では、分子中央のＲ２に対応するパーフルオロポリエーテル鎖は、他のＲ２と同じであっても良いし、異なっていても良い。
［磁気記録媒体用潤滑剤］
　本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、上記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
　本実施形態の潤滑剤は、上記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。
　公知の材料の具体例としては、例えば、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）　ＺＤＩＡＣ、ＦＯＭＢＬＩＮ　ＺＤＥＡＬ、ＦＯＭＢＬＩＮ　ＡＭ－２００１（以上、Ｓｏｌｖａｙ　Ｓｏｌｅｘｉｓ社製）、Ｍｏｒｅｓｃｏ　Ａ２０Ｈ（Ｍｏｒｅｓｃｏ社製）等が挙げられる。
　本実施形態の潤滑剤と混合して用いる公知の材料は、数平均分子量が１０００～１００００であることが好ましい。
　本実施形態の潤滑剤が、上記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の他の材料を含む場合、本実施形態の潤滑剤中の上記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量が７０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、９５質量％以上であることがさらに好ましい。
　本実施形態の潤滑剤は、上記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、優れた化学物質耐性を有し、かつスピンオフ抑制効果の高い潤滑層を形成できる。
［磁気記録媒体］
　本実施形態の磁気記録媒体は、基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられたものである。
　本実施形態の磁気記録媒体では、基板と磁性層との間に、必要に応じて１層または２層以上の下地層を設けることができる。また、下地層と基板との間に、付着層および軟磁性層の少なくとも一方を設けることもできる。
　図１は、本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示す概略断面図である。
　本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、付着層１２と、軟磁性層１３と、第１下地層１４と、第２下地層１５と、磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられた構造をなしている。
「基板」
　基板１１としては、例えば、ＡｌもしくはＡｌ合金などの金属または合金材料からなる基体上に、ＮｉＰまたはＮｉＰ合金からなる膜が形成された非磁性基板等を用いることができる。
　また、基板１１としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上にＮｉＰまたはＮｉＰ合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。
「付着層」
　付着層１２は、基板１１と、付着層１２上に設けられる軟磁性層１３とを接して配置した場合に生じる、基板１１の腐食の進行を防止する。
　付着層１２の材料は、例えば、Ｃｒ、Ｃｒ合金、Ｔｉ、Ｔｉ合金、ＣｒＴｉ、ＮｉＡｌ、ＡｌＲｕ合金等から適宜選択できる。付着層１２は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
「軟磁性層」
　軟磁性層１３は、第１軟磁性膜と、Ｒｕ膜からなる中間層と、第２軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層１３は、２層の軟磁性膜の間にＲｕ膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング（ＡＦＣ）結合した構造を有していることが好ましい。
　第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の材料としては、ＣｏＺｒＴａ合金、ＣｏＦｅ合金などが挙げられる。
　第１軟磁性膜および第２軟磁性膜に使用されるＣｏＦｅ合金には、Ｚｒ、Ｔａ、Ｎｂの何れかを添加することが好ましい。これにより、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の非晶質化が促進される。その結果、第１下地層（シード層）の配向性を向上させることが可能になるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
　軟磁性層１３は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
「第１下地層」
　第１下地層１４は、その上に設けられる第２下地層１５および磁性層１６の配向および結晶サイズを制御する層である。
　第１下地層１４としては、例えば、Ｃｒ層、Ｔａ層、Ｒｕ層、あるいはＣｒＭｏ合金層、ＣｏＷ合金層、ＣｒＷ合金層、ＣｒＶ合金層、ＣｒＴｉ合金層などからなるものが挙げられる。
　第１下地層１４は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
「第２下地層」
　第２下地層１５は、磁性層１６の配向が良好になるように制御する層である。第２下地層１５は、ＲｕまたはＲｕ合金からなる層であることが好ましい。
　第２下地層１５は、１層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第２下地層１５が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
　第２下地層１５は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
「磁性層」
　磁性層１６は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層１６は、ＣｏとＰｔとを含む層である。磁性層１６は、ＳＮＲ特性を改善するために、酸化物、Ｃｒ、Ｂ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｚｒ等を含む層であってもよい。
　磁性層１６に含有される酸化物としては、ＳｉＯ２、ＳｉＯ、Ｃｒ２Ｏ３、ＣｏＯ、Ｔａ２Ｏ３、ＴｉＯ２等が挙げられる。
　磁性層１６は、１層から構成されていてもよいし、組成の異なる材料からなる複数の磁性層から構成されていてもよい。
　例えば、磁性層１６が、下から順に積層された第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第１磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Ｃｒ、Ｓｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｍｇ、Ｃｏ等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、ＴｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３、ＳｉＯ２等を好適に用いることができる。また、第１磁性層は、酸化物を２種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Ｃｒ２Ｏ３－ＳｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３－ＴｉＯ２、ＳｉＯ２－ＴｉＯ２等を好適に用いることができる。
　第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔ、酸化物の他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。
　第２磁性層には、第１磁性層と同様の材料を用いることができる。第２磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。
　第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅ、Ｍｎの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。
　磁性層１６が複数の磁性層で形成されている場合、隣接する磁性層の間には、非磁性層を設けることが好ましい。磁性層１６が、第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層と第２磁性層との間と、第２磁性層と第３磁性層との間に、非磁性層を設けることが好ましい。
　磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層は、例えば、Ｒｕ、Ｒｕ合金、ＣｏＣｒ合金、ＣｏＣｒＸ１合金（Ｘ１は、Ｐｔ、Ｔａ、Ｚｒ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｃｕ、Ｎｂ、Ｎｉ、Ｍｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｏ、Ｎ、Ｗ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｖ、Ｂの中から選ばれる１種または２種以上の元素を表す。）等を好適に用いることができる。
　磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層には、酸化物、金属窒化物、または金属炭化物を含んだ合金材料を使用することが好ましい。具体的には、酸化物として、例えば、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、Ｔａ２Ｏ５、Ｃｒ２Ｏ３、ＭｇＯ、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等を用いることができる。金属窒化物として、例えば、ＡｌＮ、Ｓｉ３Ｎ４、ＴａＮ、ＣｒＮ等を用いることができる。金属炭化物として、例えば、ＴａＣ、ＢＣ、ＳｉＣ等を用いることができる。
　非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
　磁性層１６は、より高い記録密度を実現するために、磁化容易軸が基板面に対して垂直方向を向いた垂直磁気記録の磁性層であることが好ましい。磁性層１６は、面内磁気記録の磁性層であってもよい。
　磁性層１６は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来公知のいかなる方法によって形成してもよい。磁性層１６は、通常、スパッタリング法により形成される。
「保護層」
　保護層１７は、磁性層１６を保護する。保護層１７は、１層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層１７としては、炭素系保護層を好ましく用いることができ、特にアモルファス炭素保護層が好ましい。保護層１７が炭素系保護層であると、潤滑層１８中の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基（特に水酸基）との相互作用が一層高まるため、好ましい。
　炭素系保護層と潤滑層１８との付着力は、炭素系保護層を水素化炭素および／または窒素化炭素とし、炭素系保護層中の水素含有量および／または窒素含有量を調節することにより制御可能である。炭素系保護層中の水素含有量は、水素前方散乱法（ＨＦＳ）で測定したときに３原子％～２０原子％であることが好ましい。また、炭素系保護層中の窒素含有量は、Ｘ線光電子分光分析法（ＸＰＳ）で測定したときに、４原子％～１５原子％であることが好ましい。
　炭素系保護層に含まれる水素および／または窒素は、炭素系保護層全体に均一に含有される必要はない。炭素系保護層は、例えば、保護層１７の潤滑層１８側に窒素を含有させ、保護層１７の磁性層１６側に水素を含有させた組成傾斜層とすることが好適である。この場合、磁性層１６および潤滑層１８と、炭素系保護層との付着力が、より一層向上する。
　保護層１７の膜厚は、１ｎｍ～７ｎｍであることが好ましい。保護層１７の膜厚が１ｎｍ以上であると、保護層１７としての性能が充分に得られる。保護層１７の膜厚が７ｎｍ以下であると、保護層１７の薄膜化の観点から好ましい。
　保護層１７の成膜方法としては、炭素を含むターゲット材を用いるスパッタ法、エチレンやトルエン等の炭化水素原料を用いるＣＶＤ（化学蒸着法）法、ＩＢＤ（イオンビーム蒸着）法等を用いることができる。
　保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、例えば、ＤＣマグネトロンスパッタリング法により成膜できる。特に、保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、プラズマＣＶＤ法により、アモルファス炭素保護層を成膜することが好ましい。プラズマＣＶＤ法により成膜したアモルファス炭素保護層は、表面が均一で、粗さが小さいものとなる。
「潤滑層」
　潤滑層１８は、磁気記録媒体１０の汚染を防止する。また、潤滑層１８は、磁気記録媒体１０上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体１０の耐久性を向上させる。
　潤滑層１８は、図１に示すように、保護層１７上に接して形成されている。潤滑層１８は、保護層１７上に上述した実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を塗布することにより形成されたものである。したがって、潤滑層１８は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。
　潤滑層１８は、潤滑層１８の下に配置されている保護層１７が、炭素系保護層である場合、特に、保護層１７と高い結合力で結合される。その結果、潤滑層１８の厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面が被覆された磁気記録媒体１０が得られやすくなり、磁気記録媒体１０の表面の汚染を効果的に防止できる。
　潤滑層１８の平均膜厚は、０．５ｎｍ（５Å）～２．０ｎｍ（２０Å）であることが好ましく、０．５ｎｍ（５Å）～１．２ｎｍ（１２Å）であることがより好ましい。潤滑層１８の平均膜厚が０．５ｎｍ以上であると、潤滑層１８がアイランド状または網目状とならずに均一の膜厚で形成される。そのため、潤滑層１８によって、保護層１７の表面を高い被覆率で被覆できる。また、潤滑層１８の平均膜厚を２．０ｎｍ以下にすることで、潤滑層１８を充分に薄膜化でき、磁気ヘッドの浮上量を充分に小さくできる。
「潤滑層の形成方法」
　潤滑層１８を形成する方法としては、例えば、基板１１上に保護層１７までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層１７上に潤滑層形成用溶液を塗布し、乾燥させる方法が挙げられる。
　潤滑層形成用溶液は、上述の実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を必要に応じて、溶媒に分散溶解させ、塗布方法に適した粘度および濃度とすることにより得られる。
　潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）等のフッ素系溶媒等が挙げられる。
　潤滑層形成用溶液の塗布方法は、特に限定されないが、例えば、スピンコート法、スプレイ法、ペーパーコート法、ディップ法等が挙げられる。
　ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層１７までの各層が形成された基板１１を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板１１を所定の速度で引き上げる。このことにより、潤滑層形成用溶液を基板１１の保護層１７上の表面に塗布する。
　ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層１７の表面に均一に塗布することができ、保護層１７上に均一な膜厚で潤滑層１８を形成できる。
　本実施形態においては、潤滑層１８を形成した基板１１に熱処理を施すことが好ましい。熱処理を施すことにより、潤滑層１８と保護層１７との密着性が向上し、潤滑層１８と保護層１７との付着力が向上する。
　熱処理温度は１００℃～１８０℃とすることが好ましく、１００℃～１６０℃とすることがより好ましい。熱処理温度が１００℃以上であると、潤滑層１８と保護層１７との密着性を向上させる効果が充分に得られる。また、熱処理温度を１８０℃以下にすることで、熱処理による潤滑層１８の熱分解を防止できる。熱処理時間は、熱処理温度に応じて適宜調整でき、１０分～１２０分とすることが好ましい。
　本実施形態においては、潤滑層１８の保護層１７に対する付着力をより一層向上させるために、熱処理前もしくは熱処理後の潤滑層１８に、紫外線（ＵＶ）を照射する処理を行ってもよい。
　本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、少なくとも磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられたものである。本実施形態の磁気記録媒体１０では、保護層１７上に接して上述の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層１８が形成されている。この潤滑層１８は、膜厚が薄くても、良好な化学物質耐性を有し、スピンオフ抑制効果が高い。よって、本実施形態の磁気記録媒体１０は、信頼性、特にシリコンコンタミネーションの抑制、および耐久性に優れる。このことから、本実施形態の磁気記録媒体１０は、磁気スペーシング低減に寄与することができ、用途の多様化に伴う厳しい環境下であっても、長期に亘って安定して動作する。したがって、本実施形態の磁気記録媒体１０は、特にＬＵＬ（Ｌｏａｄ　Ｕｎｌｏａｄ）方式の磁気ディスク装置に搭載される磁気ディスクとして好適である。
　以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例のみに限定されない。
［実施例１］
　以下に示す方法により、上記式（ＡＡ）で表される化合物を得た。
（第一反応）
　窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコにＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｈ（ＣＦ２Ｏ）ｉＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｈは４．５であり、平均重合度を示すｉは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）２０ｇと、上記式（５－１）で表される化合物４．１２ｇと、ｔ－ブタノール２０ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌し、混合物とした。この混合物にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド１．１２ｇを加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。
　式（５－１）で表される化合物は、エチレングリコールモノアリルエーテルの水酸基を、ジヒドロピランを用いて保護した後、ｍ－クロロ過安息香酸で酸化することにより合成した。
　反応後に得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水１００ｍＬを入れた分液漏斗に移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体化合物１－１として下記式（１１）で示される化合物９．７４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 （式（１１）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である；Ｒｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す；ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）
（第二反応）
　続いて、窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコに、上記で得られた中間体化合物１－１である式（１１）で示される化合物９．６１ｇと、上記式（７－１）で表される化合物０．７５ｇと、ｔ－ブタノール２０ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌し、混合物とした。この混合物にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．４５ｇを加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。式（７－１）で表される化合物は、１分子の１，３－プロパンジオールと２分子のエピブロモヒドリンを作用させることにより合成した。
　反応後に得られた反応液を室温に戻し、１０％塩化水素・メタノール溶液（塩化水素－メタノール試薬（５－１０％）東京化成工業株式会社製）５０ｇを加え、室温で４時間撹拌した。その後、反応液を飽和重曹水１００ｍＬが入った分液漏斗に少しずつ移し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。有機層を食塩水１００ｍＬ、飽和重曹水１００ｍＬ、食塩水１００ｍＬの順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムによる脱水を行った。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物（ＡＡ）（式（ＡＡ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．３８ｇ得た。
　得られた化合物（ＡＡ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（２Ｈ）、３．４０－３．８５（３８Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例２］
　以下に示す方法により、上記式（ＡＢ）で表される化合物を得た。
　式（７－１）で表される化合物の代わりに、式（７－２）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＡＢ）（式（ＡＢ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．４３ｇ得た。
　式（７－２）で表される化合物は、１分子のエチレングリコールと２分子のエピブロモヒドリンを作用させることにより合成した。
　得られた化合物（ＡＢ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．８５（３８Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例３］
　以下に示す方法により、上記式（ＡＣ）で表される化合物を得た。
　式（７－１）で表される化合物の代わりに、式（７－３）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＡＣ）（式（ＡＣ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．４３ｇ得た。
　式（７－３）で表される化合物は、市販品（東京化成工業株式会社製）を用いた。
　得られた化合物（ＡＣ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（４Ｈ）、３．４０－３．８５（３８Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例４］
　以下に示す方法により、上記式（ＡＤ）で表される化合物を得た。
　式（７－１）で表される化合物の代わりに、式（７－４）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＡＤ）（式（ＡＤ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．６１ｇ得た。
　式（７－４）で表される化合物は、１分子の１，６－ヘキサンジオールと２分子のエピブロモヒドリンを作用させることにより合成した。
　得られた化合物（ＡＤ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２０－１．８５（８Ｈ）、３．４０－３．８５（３８Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例５］
　以下に示す方法により、上記式（ＡＥ）で表される化合物を得た。
　式（７－１）で表される化合物の代わりに、式（７－５）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＡＥ）（式（ＡＥ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．６８ｇ得た。
　式（７－５）で表される化合物は、１分子の１，８－オクタンジオールと２分子のエピブロモヒドリンを作用させることにより合成した。
　得られた化合物（ＡＥ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２０－１．８５（１２Ｈ）、３．４０－３．８５（３８Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例６］
　以下に示す方法により、上記式（ＡＦ）で表される化合物を得た。
　式（７－１）で表される化合物の代わりに、式（７－６）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＡＦ）（式（ＡＦ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．５２ｇ得た。
　式（７－６）で表される化合物は、市販品（東京化成工業株式会社製）を用いた。
　得られた化合物（ＡＦ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝０．９０（６Ｈ）、３．４０－３．８５（３８Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例７］
　以下に示す方法により、上記式（ＡＧ）で表される化合物を得た。
　式（７－１）で表される化合物の代わりに、式（７－７）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＡＧ）（式（ＡＧ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．２１ｇ得た。
　式（７－７）で表される化合物は、１分子の２，３－ブタンジオールと２分子のエピブロモヒドリンを作用させることにより合成した。
　得られた化合物（ＡＧ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．１５－１．２０（６Ｈ）、３．４０－３．８５（３６Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例８］
　以下に示す方法により、上記式（ＡＨ）で表される化合物を得た。
　式（７－１）で表される化合物の代わりに、式（７－８）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＡＨ）（式（ＡＨ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．３５ｇ得た。
　式（７－８）で表される化合物は、１分子のジプロピレングリコールと２分子のエピブロモヒドリンを作用させることにより合成した。
　得られた化合物（ＡＨ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（４Ｈ）、３．４０－３．８５（４２Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例９］
　以下に示す方法により、上記式（ＡＩ）で表される化合物を得た。
　式（７－１）で表される化合物の代わりに、式（７－９）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＡＩ）（式（ＡＩ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．６３ｇ得た。
　式（７－９）で表される化合物は、１分子のジエチレングリコールと２分子のエピブロモヒドリンを作用させることにより合成した。
　得られた化合物（ＡＩ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝、３．４０－３．８５（４２Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例１０］
　以下に示す方法により、上記式（ＡＪ）で表される化合物を得た。
　実施例１の式（７－１）で表される化合物の代わりに、式（７－１０）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＡＪ）（式（ＡＪ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．８１ｇ得た。
　式（７－１０）で表される化合物は、１分子のテトラエチレングリコールと２分子のエピブロモヒドリンを作用させることにより合成した。
　得られた化合物（ＡＪ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．８５（５０Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例１１］
　以下に示す方法により、上記式（ＢＡ）で表される化合物を得た。
　ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｈ（ＣＦ２Ｏ）ｉＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｊＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｊは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＢＡ）（式（ＢＡ）中のＲｆ２は、上記式（４－２）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ２において、平均重合度を示すｊは４．５を表す。）を３．４９ｇ得た。
　得られた化合物（ＢＡ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（２Ｈ）、３．４０－３．８５（３８Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－８４．０～－８３．０（３６Ｆ）、－８６．４（８Ｆ）、－１２４．３（８Ｆ）、－１３０．０～－１２９．０（１８Ｆ）
［実施例１２］
　以下に示す方法により、上記式（ＢＢ）で表される化合物を得た。
　ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｈ（ＣＦ２Ｏ）ｉＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｋＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｋは３．０である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＢＢ）（式（ＢＢ）中のＲｆ３は、上記式（４－３）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ３において、平均重合度を示すｋは３．０を表す。）を３．２３ｇ得た。
　得られた化合物（ＢＢ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（２Ｈ）、３．４０－３．８５（３８Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－８４．０～－８３．０（３２Ｆ）、－１２２．５（８Ｆ）、－１２６．０（２４Ｆ）、－１２９．０～－１２８．０（８Ｆ）
［実施例１３］
　以下に示す方法により、上記式（ＢＣ）で表される化合物を得た。
　式（５－１）で表される化合物の代わりに、式（５－２）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＢＣ）（式（ＢＣ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．４５ｇ得た。
　式（５－２）で表される化合物は、１，３－プロパンジオールの片方の水酸基をジヒドロピランを用いて保護した後、エピブロモヒドリンを作用させることにより合成した。
　得られた化合物（ＢＣ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（６Ｈ）、３．４０－３．８５（３８Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例１４］
　以下に示す方法により、上記式（ＢＤ）で表される化合物を得た。
　式（５－１）で表される化合物の代わりに、式（５－３）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＢＤ）（式（ＢＤ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．１２ｇ得た。
　式（５－３）で表される化合物は、３－ブテン－１－オールをジヒドロピランを用いて保護した後、ｍ－クロロ過安息香酸で酸化することにより合成した。
　得られた化合物（ＢＤ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（６Ｈ）、３．４０－３．８５（３０Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例１５］
　以下に示す方法により、上記式（ＢＥ）で表される化合物を得た。
　実施例１の式（５－１）で表される化合物の代わりに、式（５－４）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＢＥ）（式（ＢＥ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．３４ｇ得た。
　式（５－４）で表される化合物は、３－ブテン－１－オールに２－(２－ブロモエトキシ)テトラヒドロ－２Ｈ－ピランを作用させた後、ｍ－クロロ過安息香酸で酸化することにより合成した。
　得られた化合物（ＢＥ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（６Ｈ）、３．４０－３．８５（３８Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例１６］
　以下に示す方法により、上記式（ＢＦ）で表される化合物を得た。
　式（５－１）で表される化合物の代わりに、式（５－５）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＢＦ）（式（ＢＦ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．７１ｇ得た。
　式（５－５）で表される化合物は、式（５－１）で表される化合物とアリルアルコールとを付加反応させた後、ジヒドロピランを用いて保護し、さらにｍ－クロロ過安息香酸で酸化することにより合成した。
　得られた化合物（ＢＦ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（２Ｈ）、３．４０－３．８５（５０Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例１７］
　以下に示す方法により、上記式（ＢＧ）で表される化合物を得た。
　式（５－１）で表される化合物の代わりに、式（５－６）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＢＧ）（式（ＢＧ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．５２ｇ得た。
　式（５－６）で表される化合物は、式（５－３）で表される化合物とアリルアルコールとを付加反応させた後、ジヒドロピランを用いて保護し、さらにｍ－クロロ過安息香酸で酸化することにより合成した。
　得られた化合物（ＢＧ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（６Ｈ）、３．４０－３．８５（４２Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例１８］
　以下に示す方法により、上記式（ＢＨ）で表される化合物を得た。
　式（５－１）で表される化合物の代わりに、式（５－７）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＢＨ）（式（ＢＨ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．６３ｇ得た。
　式（５－７）で表される化合物は、式（５－１）で表される化合物と３－ブテン－１－オールとを付加反応させた後、ジヒドロピランを用いて保護し、さらにｍ－クロロ過安息香酸で酸化することにより合成した。
　得られた化合物（ＢＨ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（６Ｈ）、３．４０－３．８５（５０Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例１９］
　以下に示す方法により、上記式（ＢＩ）で表される化合物を得た。
（第一反応）
　実施例１の第一反応と同様にして、中間体化合物１ａとして式（１１）で示される化合物を得た。
（第二反応）
　式（５－１）で表される化合物の代わりに、式（５－５）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１の第一反応と同様な操作を行い、中間体化合物１ｂとして式（１２）で示される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 （式（１２）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である；Ｒｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す；ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）
（第三反応）
　続いて、窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコに、上記で得られた中間体化合物１ａである式（１１）で示される化合物９．６６ｇと、上記式（９－１）で表される化合物０．６９ｇと、ｔ－ブタノール２０ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌し、混合物とした。この混合物にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．４５ｇを加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。式（９－１）で表される化合物は、１，３－プロパンジオールに対し臭化アリル、エピブロモヒドリンをこの順に反応させることにより合成した。
　上記で得られた反応液を２５℃に冷却し、水１００ｍＬを入れた分液漏斗に移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をｍ－クロロ過安息香酸で酸化した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体化合物１－２として下記式（１３）で示される化合物７．５８ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 （式（１３）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である；Ｒｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す；ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）
（第四反応）
　続いて、窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコに、上記で得られた中間体化合物１ｂである式（１２）で示される化合物７．３５ｇと、上記で得られた中間体化合物１－２である式（１３）で表される化合物７．５８ｇと、ｔ－ブタノール２０ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌し、混合物とした。この混合物にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．４５ｇを加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。
　反応後に得られた反応液を室温に戻し、１０％塩化水素・メタノール溶液（塩化水素－メタノール試薬（５－１０％）東京化成工業株式会社製）５０ｇを加え、室温で４時間撹拌した。その後、反応液を飽和重曹水１００ｍＬが入った分液漏斗に少しずつ移し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。有機層を食塩水１００ｍＬ、飽和重曹水１００ｍＬ、食塩水１００ｍＬの順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムによる脱水を行った。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物（ＢＩ）（式（ＢＩ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を４．５４ｇ得た。
　得られた化合物（ＢＩ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（２Ｈ）、３．４０－３．８５（４４Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例２０］
　以下に示す方法により、上記式（ＢＪ）で表される化合物を得た。
　式（５－１）で表される化合物の代わりに、式（５－８）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＢＪ）（式（ＢＪ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．６７ｇ得た。
　式（５－８）で表される化合物は、１，６－ヘキサンジオールの片方の水酸基をジヒドロピランを用いて保護した後、エピブロモヒドリンを作用させることにより合成した。
　得られた化合物（ＢＪ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２０－１．８５（１８Ｈ）、３．４０－３．８５（３８Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例２１］
　以下に示す方法により、上記式（ＢＫ）で表される化合物を得た。
　式（５－１）で表される化合物の代わりに、式（５－９）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＢＫ）（式（ＢＫ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．４８ｇ得た。
　式（５－９）で表される化合物は、７－オクテン－１－オールをジヒドロピランを用いて保護した後、ｍ－クロロ過安息香酸で酸化することにより合成した。
　得られた化合物（ＢＫ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２０－１．８５（１８Ｈ）、３．４０－３．８５（３０Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例２２］
　以下に示す方法により、上記式（ＢＬ）で表される化合物を得た。
　式（５－１）で表される化合物の代わりに、式（５－１０）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＢＬ）（式（ＢＬ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．０２ｇ得た。
　式（５－１０）で表される化合物は、２－ブロモエタノールをジヒドロピランを用いて保護し、さらに５－ヘキセン－１－オールと反応させた後、ｍ－クロロ過安息香酸で酸化することにより合成した。
　得られた化合物（ＢＬ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２０－１．８５（１４Ｈ）、３．４０－３．８５（３８Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例２３］
　以下に示す方法により、上記式（ＢＭ）で表される化合物を得た。
　式（５－１）で表される化合物の代わりに、式（５－１１）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＢＭ）（式（ＢＭ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．１４ｇ得た。
　式（５－１１）で表される化合物は、アリルアルコールをジヒドロピランを用いて保護した後、ｍ－クロロ過安息香酸で酸化することにより合成した。
　得られた化合物（ＢＭ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（２Ｈ）、３．４０－３．８５（３０Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例２４］
　以下に示す方法により、上記式（ＢＮ）で表される化合物を得た。
　式（５－１）で表される化合物の代わりに、式（５－１２）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＢＮ）（式（ＢＮ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．２８ｇ得た。
　式（５－１２）で表される化合物は、１－アリルオキシ－２，３－プロパンジオールの２つの水酸基をジヒドロピランを用いて保護した後、ｍ－クロロ過安息香酸で酸化することにより合成した。
　得られた化合物（ＢＮ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（２Ｈ）、３．４０－３．８５（４２Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例２５］
　以下に示す方法により、上記式（ＢＯ）で表される化合物を得た。
　式（５－１）で表される化合物の代わりに、式（５－１３）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＢＯ）（式（ＢＯ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．３１ｇ得た。
　式（５－１３）で表される化合物は、アリルアルコールをアリルグリシジルエーテルに付加させ、生じた水酸基をジヒドロピランを用いて保護した後、一方のアリル基をｍ－クロロ過安息香酸で酸化することにより合成した。
　得られた化合物（ＢＯ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（２Ｈ）、３．４０－３．８５（４４Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）、５．４０－６．１０（６Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例２６］
　以下に示す方法により、上記式（ＢＰ）で表される化合物を得た。
　式（５－１）で表される化合物の代わりに、式（５－１４）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＢＰ）（式（ＢＰ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．５２ｇ得た。
　式（５－１４）で表される化合物は、ｐ－メトキシフェノールにエピブロモヒドリンを作用させることにより合成した。
　得られた化合物（ＢＰ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（２Ｈ）、３．４０－３．８５（３４Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）、６．３０－７．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例２７］
　以下に示す方法により、上記式（ＢＱ）で表される化合物を得た。
　実施例１の式（５－１）で表される化合物の代わりに、式（５－１５）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＢＱ）（式（ＢＱ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．３６ｇ得た。
　式（５－１５）で表される化合物は、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アセトアミドとエピブロモヒドリンとを反応させることにより合成した。
　得られた化合物（ＢＱ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（２Ｈ）、１．９０（６Ｈ）、３．４０－３．８５（３６Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）、６．３０－６．５０（２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例２８］
　以下に示す方法により、上記式（ＢＲ）で表される化合物を得た。
　実施例１の式（５－１）で表される化合物の代わりに、式（５－１６）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＢＲ）（式（ＢＲ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．５７ｇ得た。
　式（５－１６）で表される化合物は、２－シアノエタノールとエピブロモヒドリンとを反応させることにより合成した。
　得られた化合物（ＢＲ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（２Ｈ）、２．００～２．１０（４Ｈ）、３．４０－３．８５（３２Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
［実施例２９］
　以下に示す方法により、上記式（ＣＡ）で表される化合物を得た。
　式（７－１）で表される化合物の代わりに、下記式（１４）で表される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（ＣＡ）（式（ＣＡ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。３つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を４．０３ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 （式（１４）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である；Ｒｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）
　式（１４）で表される化合物は、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｈ（ＣＦ２Ｏ）ｉＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｈは４．５であり、平均重合度を示すｉは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）と、式（９－１）で表される化合物とを反応させた後、ｍ－クロロ過安息香酸で酸化することにより合成した。
　得られた化合物（ＣＡ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（４Ｈ）、３．４０－３．８５（５４Ｈ）、３．８５－４．１０（１２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（２７Ｆ）、－７８．５（６Ｆ）、－８０．５（６Ｆ）、－９１．０～－８８．５（５４Ｆ）
［実施例３０］
　以下に示す方法により、上記式（ＣＢ）で表される化合物を得た。
　式（９－１）で表される化合物の代わりに、式（９－２）で表される化合物を用いたこと以外は実施例２９と同様な操作を行い、化合物（ＣＢ）（式（ＣＢ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。３つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を４．１１ｇ得た。
　式（９－２）で表される化合物は、エチレングリコールに対し臭化アリル、エピブロモヒドリンをこの順に反応させることにより合成した。
　得られた化合物（ＣＢ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．８５（５４Ｈ）、３．８５－４．１０（１２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（２７Ｆ）、－７８．５（６Ｆ）、－８０．５（６Ｆ）、－９１．０～－８８．５（５４Ｆ）
［実施例３１］
　以下に示す方法により、上記式（ＣＣ）で表される化合物を得た。
　式（９－１）で表される化合物の代わりに、式（９－５）で表される化合物を用いたこと以外は実施例２９と同様な操作を行い、化合物（ＣＣ）（式（ＣＣ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。３つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を４．３２ｇ得た。
　式（９－５）で表される化合物は、１，８－オクタンジオールに対し臭化アリル、エピブロモヒドリンをこの順に反応させることにより合成した。
　得られた化合物（ＣＣ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２０－１．８５（２４Ｈ）、３．４０－３．８５（５４Ｈ）、３．８５－４．１０（１２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（２７Ｆ）、－７８．５（６Ｆ）、－８０．５（６Ｆ）、－９１．０～－８８．５（５４Ｆ）
［実施例３２］
　以下に示す方法により、上記式（ＣＤ）で表される化合物を得た。
　式（９－１）で表される化合物の代わりに、式（９－６）で表される化合物を用いたこと以外は実施例２９と同様な操作を行い、化合物（ＣＤ）（式（ＣＤ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。３つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を４．２１ｇ得た。
　式（９－６）で表される化合物は、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオールに対し臭化アリル、エピブロモヒドリンをこの順に反応させることにより合成した。
　得られた化合物（ＣＤ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝０．９０（１２Ｈ）、３．４０－３．８５（５４Ｈ）、３．８５－４．１０（１２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（２７Ｆ）、－７８．５（６Ｆ）、－８０．５（６Ｆ）、－９１．０～－８８．５（５４Ｆ）
［実施例３３］
　以下に示す方法により、上記式（ＣＥ）で表される化合物を得た。
　式（９－１）で表される化合物の代わりに、式（９－７）で表される化合物を用いたこと以外は実施例２９と同様な操作を行い、化合物（ＣＥ）（式（ＣＥ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。３つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．９６ｇ得た。
　式（９－７）で表される化合物は、２，３－ブタンジオールに対し臭化アリル、エピブロモヒドリンをこの順に反応させることにより合成した。
　得られた化合物（ＣＥ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．１５－１．２０（１２Ｈ）、３．４０－３．８５（５０Ｈ）、３．８５－４．１０（１２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（２７Ｆ）、－７８．５（６Ｆ）、－８０．５（６Ｆ）、－９１．０～－８８．５（５４Ｆ）
［実施例３４］
　以下に示す方法により、上記式（ＣＦ）で表される化合物を得た。
　式（９－１）で表される化合物の代わりに、式（９－９）で表される化合物を用いたこと以外は実施例２９と同様な操作を行い、化合物（ＣＦ）（式（ＣＦ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。３つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を４．３５ｇ得た。
　式（９－９）で表される化合物は、ジエチレングリコールに対し臭化アリル、エピブロモヒドリンをこの順に反応させることにより合成した。
　得られた化合物（ＣＦ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．８５（６２Ｈ）、３．８５－４．１０（１２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（２７Ｆ）、－７８．５（６Ｆ）、－８０．５（６Ｆ）、－９１．０～－８８．５（５４Ｆ）
［実施例３５］
　以下に示す方法により、上記式（ＤＡ）で表される化合物を得た。
　式（１１）で表される化合物および式（１４）で表される化合物の合成において、それぞれＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｈ（ＣＦ２Ｏ）ｉＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｊＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｊは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）を用いたこと以外は実施例２９と同様な操作を行い、化合物（ＤＡ）（式（ＤＡ）中のＲｆ２は、上記式（４－２）で表されるＰＦＰＥ鎖である。３つのＲｆ２において、平均重合度を示すｊは４．５を表す。）を４．２５ｇ得た。
　得られた化合物（ＤＡ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（４Ｈ）、３．４０－３．８５（５４Ｈ）、３．８５－４．１０（１２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－８４．０～－８３．０（５４Ｆ）、－８６．４（１２Ｆ）、－１２４．３（１２Ｆ）、－１３０．０～－１２９．０（２７Ｆ）
［実施例３６］
　以下に示す方法により、上記式（ＤＢ）で表される化合物を得た。
　式（５－１）で表される化合物の代わりに、式（５－５）で表される化合物を用いたこと以外は実施例２９と同様な操作を行い、化合物（ＤＢ）（式（ＤＢ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。３つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を４．４１ｇ得た。
　得られた化合物（ＤＢ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（４Ｈ）、３．４０－３．８５（６６Ｈ）、３．８５－４．１０（１２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（２７Ｆ）、－７８．５（６Ｆ）、－８０．５（６Ｆ）、－９１．０～－８８．５（５４Ｆ）
［実施例３７］
　以下に示す方法により、上記式（ＤＣ）で表される化合物を得た。
　式（５－１）で表される化合物の代わりに、式（５－３）で表される化合物を用いたこと以外は実施例２９と同様な操作を行い、化合物（ＤＣ）（式（ＤＣ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。３つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．８１ｇ得た。
　得られた化合物（ＤＣ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（８Ｈ）、３．４０－３．８５（４６Ｈ）、３．８５－４．１０（１２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（２７Ｆ）、－７８．５（６Ｆ）、－８０．５（６Ｆ）、－９１．０～－８８．５（５４Ｆ）
［実施例３８］
　以下に示す方法により、上記式（ＤＤ）で表される化合物を得た。
　式（５－１）で表される化合物の代わりに、式（５－４）で表される化合物を用いたこと以外は実施例２９と同様な操作を行い、化合物（ＤＤ）（式（ＤＤ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。３つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を４．０７ｇ得た。
　得られた化合物（ＤＤ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（８Ｈ）、３．４０－３．８５（５４Ｈ）、３．８５－４．１０（１２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（２７Ｆ）、－７８．５（６Ｆ）、－８０．５（６Ｆ）、－９１．０～－８８．５（５４Ｆ）
［実施例３９］
　以下に示す方法により、上記式（ＤＥ）で表される化合物を得た。
　式（５－１）で表される化合物の代わりに、式（５－１５）で表される化合物を用いたこと以外は実施例２９と同様な操作を行い、化合物（ＤＥ）（式（ＤＥ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。３つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を４．１８ｇ得た。
　得られた化合物（ＤＥ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（４Ｈ）、１．９０（６Ｈ）、３．４０－３．８５（５２Ｈ）、３．８５－４．１０（１２Ｈ）、６．３０－６．５０（２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（２７Ｆ）、－７８．５（６Ｆ）、－８０．５（６Ｆ）、－９１．０～－８８．５（５４Ｆ）
［実施例４０］
　以下に示す方法により、上記式（ＤＦ）で表される化合物を得た。
　式（５－１）で表される化合物の代わりに、式（５－１６）で表される化合物を用いたこと以外は実施例２９と同様な操作を行い、化合物（ＤＦ）（式（ＤＦ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。３つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を４．３２ｇ得た。
　得られた化合物（ＤＦ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（４Ｈ）、２．００～２．１０（４Ｈ）、３．４０－３．８５（４８Ｈ）、３．８５－４．１０（１２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（２７Ｆ）、－７８．５（６Ｆ）、－８０．５（６Ｆ）、－９１．０～－８８．５（５４Ｆ）
［実施例４１］
　以下に示す方法により、上記式（ＤＧ）で表される化合物を得た。
　式（５－１）で表される化合物の代わりに、式（５－１１）で表される化合物を用いたこと以外は実施例２９と同様な操作を行い、化合物（ＤＧ）（式（ＤＧ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。３つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を３．８６ｇ得た。
　得られた化合物（ＤＧ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定および１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６５－１．８５（４Ｈ）、３．４０－３．８５（４６Ｈ）、３．８５－４．１０（１２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（２７Ｆ）、－７８．５（６Ｆ）、－８０．５（６Ｆ）、－９１．０～－８８．５（５４Ｆ）
　このようにして得られた実施例１～４１の化合物（ＡＡ）～（ＡＪ）、（ＢＡ）～（ＢＲ）、（ＣＡ）～（ＣＦ）、（ＤＡ）～（ＤＧ）を、それぞれ式（１）に当てはめたときのｘの値、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４の構造を表１に示す。なお、化合物（ＢＩ）以外は、全てＲ１とＲ４の構造が同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
［比較例１］
　下記式（ＺＡ）で表される化合物を、特許文献１に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 （式（ＺＡ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である；２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは７．０を表し、平均重合度を示すｉは０を表す。）
［比較例２］
　下記式（ＺＢ）で表される化合物を、特許文献２に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 （式（ＺＢ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である；２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）
［比較例３］
　下記式（ＺＣ）で表される化合物を、特許文献３に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 （式（ＺＣ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である；２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）
［比較例４］
　下記式（ＺＤ）で表される化合物を、特許文献４に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 （式（ＺＤ）中のＲｆ２は、上記式（４－２）で表されるＰＦＰＥ鎖である；２つのＲｆ２において、平均重合度を示すｊは４．５を表す。）
［比較例５］
　下記式（ＺＥ）で表される化合物を、特許文献５に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 （式（ＺＥ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である；３つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは７．０を表し、平均重合度を示すｉは０を表す。）
［比較例６］
　下記式（ＺＦ）で表される化合物を、特許文献６に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 （式（ＺＦ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である；２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）
［比較例７］
　下記式（ＺＧ）で表される化合物を、特許文献７に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 （式（ＺＧ）中のＲｆ１は、上記式（４－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である；２つのＲｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）
　このようにして得られた実施例１～４１および比較例１～７の化合物の数平均分子量（Ｍｎ）を、上記の方法により測定した。その結果を表３および表４に示す。
　次に、以下に示す方法により、実施例１～４１および比較例１～７で得られた化合物を用いて潤滑層形成用溶液を調製した。そして、得られた潤滑層形成用溶液を用いて、以下に示す方法により、磁気記録媒体の潤滑層を形成し、実施例１～４１および比較例１～７の磁気記録媒体を得た。
「潤滑層形成用溶液」
　実施例１～４１および比較例１～７で得られた化合物を、それぞれフッ素系溶媒であるバートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）に溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が９．０Å～９．５ÅになるようにバートレルＸＦで希釈し、潤滑層形成用溶液とした。
「磁気記録媒体」
　直径６５ｍｍの基板上に、付着層と軟磁性層と第１下地層と第２下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
　保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例１～４１および比較例１～７の潤滑層形成用溶液を、ディップ法により塗布した。なお、ディップ法は、浸漬速度１０ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬時間３０ｓｅｃ、引き上げ速度１．２ｍｍ／ｓｅｃの条件で行った。
　その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を恒温槽に入れ、潤滑層形成用溶液中の溶媒を除去して保護層と潤滑層との密着性を向上させる熱処理を、１２０℃で１０分間行うことにより保護層上に潤滑層を形成し、磁気記録媒体を得た。
（膜厚測定）
　このようにして得られた実施例１～４１および比較例１～７の磁気記録媒体の有する潤滑層の膜厚を、フーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ、商品名：Ｎｉｃｏｌｅｔ　ｉＳ５０、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いて測定した。その結果を表３および表４に示す。
　次に、実施例１～４１および比較例１～７の磁気記録媒体に対して、以下に示す化学物質耐性試験、スピンオフ特性試験を行った。
［化学物質耐性試験］
　以下に示す方法により、高温環境下で汚染物質を生成する環境物質による磁気記録媒体の汚染度合いを評価した。環境物質としてＳｉイオンを用いた。環境物質によって生成された汚染物質による磁気記録媒体の汚染度合いを、汚染物質の量としてＳｉ吸着量を測定することで評価した。
　具体的には、評価対象である磁気記録媒体を、温度８５℃、湿度０％の高温環境下で、シロキサン系Ｓｉゴムの存在下に２４０時間保持した。次に、磁気記録媒体の表面に存在するＳｉ吸着量を、二次イオン質量分析法（ＳＩＭＳ）を用いて分析測定し、Ｓｉイオンによる汚染度合いをＳｉ吸着量として評価した。汚染度合いの評価は、比較例５のＳｉ吸着量の結果を１．００としたときの数値を用いて、以下の評価基準に基づいて評価した。その結果を表３および表４に示す。
「化学物質耐性の評価基準」
Ａ＋：Ｓｉ吸着量が０．６０未満
Ａ：Ｓｉ吸着量が０．６０以上０．７０未満
Ｂ：Ｓｉ吸着量が０．７０以上０．９０未満
Ｃ：Ｓｉ吸着量が０．９０以上１．１０未満
Ｄ：Ｓｉ吸着量が１．１０以上
［スピンオフ特性試験］
　スピンスタンドに磁気記録媒体を装着し、８０℃の環境下、回転速度１００００ｒｐｍで７２時間にわたり回転させた。この操作の前後において、磁気記録媒体の中心から半径２０ｍｍの位置における潤滑層の膜厚をＦＴ－ＩＲを用いて測定し、試験前後での潤滑層の膜厚減少率を算出した。算出した膜厚減少率を用いて、以下に示す評価基準により、スピンオフ特性を評価した。
「スピンオフ特性の評価基準」
Ａ＋：膜厚減少率２％未満
Ａ：膜厚減少率２％以上、３％未満
Ｂ：膜厚減少率３％以上、５％未満
Ｃ：膜厚減少率５％以上、１０％未満
Ｄ：膜厚減少率１０％以上
［総合評価］
　化学物質耐性試験およびスピンオフ特性試験の結果から、以下の基準に基づき総合評価を行った。
「総合評価」
Ａ：化学物質耐性試験の評価およびスピンオフ特性試験の評価の両方がＡ＋またはＡ
Ｂ：化学物質耐性試験の評価およびスピンオフ特性試験の評価の一方がＢ、もう一方がＡ＋、Ａ、またはＢ
Ｃ：化学物質耐性試験の評価およびスピンオフ特性試験の評価の一方がＣ、もう一方がＡ＋、Ａ、Ｂ、またはＣ
Ｄ：化学物質耐性試験の評価およびスピンオフ特性試験の評価の少なくとも一方がＤ
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
　表３および表４に示すように、パーフルオロポリエーテル鎖間に配置されたＲ３が、式（２－１）または式（２－２）で表される２価の連結基であり、式（１）を満たす含フッ素エーテル化合物（ＡＡ）～（ＡＪ）、（ＢＡ）～（ＢＲ）、（ＣＡ）～（ＣＦ）、（ＤＡ）～（ＤＧ）を用いた実施例１～４１の磁気記録媒体は、化学物質耐性試験およびスピンオフ特性試験のすべての評価項目において評価がＡ＋、Ａ、Ｂのいずれかであった。このことから、実施例１～４１の磁気記録媒体の潤滑層は、化学物質耐性が良好であり、スピンオフ抑制効果が高いことが確認できた。
　Ｒ１およびＲ４が式（３－１）で表される末端基でｐが０でｑが０でｒが１であり、Ｒ２が式（４－１）で表されるパーフルオロポリエーテル鎖である化合物（ＡＡ）～（ＡＪ）および（ＣＡ）～（ＣＦ）を用いた実施例１～１０および２９～３４を比較した。その結果、Ｒ３が（２－１）で表される連結基である化合物のうち、式（２）中のＹに含まれる炭素原子数が３以上である化合物（ＡＡ）、化合物（ＡＣ）～（ＡＧ）、化合物（ＣＡ）、および化合物（ＣＣ）～（ＣＥ）を用いた実施例１、３～７、２９、３１～３３において、化学物質耐性試験の評価がＡ＋となり、良好な結果を示した。
　Ｒ３が式（２－２）で表される連結基である化合物（ＡＨ）～（ＡＪ）および化合物（ＣＦ）を用いた実施例８～１０、３４において、スピンオフ特性試験の評価がＡ＋となり、良好な結果を示した。
　これに対し、化合物（ＺＡ）～（ＺＧ）を用いた比較例１～７では、化学物質耐性試験およびスピンオフ特性試験のすべての評価項目において評価がＣまたはＤであり、総合評価はいずれもＣまたはＤであった。
　より詳細には、比較例１で使用した化合物（ＺＡ）および比較例２で使用した化合物（ＺＢ）では、パーフルオロポリエーテル鎖間の連結基部分に含まれている水酸基が１つのみである。このため、連結基部分と保護層との十分な相互作用が得られず、含フッ素エーテル化合物の中心部分が浮き上がって汚染物質が巻き込まれやすくなったため、化学物質耐性試験の結果がＤになったものと考えられる。また、化合物（ＺＡ）、（ＺＢ）では、グリセリン構造の両側に嵩高いパーフルオロポリエーテル鎖が配置されている。このため、グリセリン構造の水酸基の自由な運動が妨げられ、水酸基が保護層上の活性点あるいは潤滑層に存在する他の含フッ素エーテル化合物中の極性基との相互作用に関与しにくくなり、スピンオフ特性試験の評価がＤになったものと考えられる。
　また、比較例６で使用した化合物（ＺＦ）および比較例７で使用した化合物（ＺＧ）は、パーフルオロポリエーテル鎖間の連結基中に２つまたは３つの水酸基を有する。しかし、化合物（ＺＦ）、（ＺＧ）では、２つのグリセリン構造が剛直な環構造を含むユニットを介して結合しているため、剛直な環構造により水酸基の運動が制限される。このため、連結基部分と保護層との十分な相互作用が得られず、含フッ素エーテル化合物の中心部分が浮き上がって汚染物質が巻き込まれやすくなったため、化学物質耐性試験の結果がＣまたはＤになったものと考えられる。
　比較例３で使用した化合物（ＺＣ）および比較例４で使用した化合物（ＺＤ）は、連結基中に含まれる２つの水酸基が剛直なアルキレン鎖のみを介して結合している。このため、連結基に含まれる水酸基の自由な運動が妨げられ、水酸基が保護層上の活性点あるいは潤滑層に存在する他の含フッ素エーテル化合物中の極性基との相互作用に関与しにくくなり、スピンオフ特性試験の評価がＤになったものと考えられる。
　また、比較例５で使用した化合物（ＺＥ）では、パーフルオロポリエーテル鎖間が、２つの水酸基を有する連結基によって結合されている。しかし、連結基の有する２つの水酸基間の距離が近いため、連結基の有する２つの水酸基同士が分子内で相互作用しやすい。このため、連結基の有する２つの水酸基が、潤滑層に存在する他の含フッ素エーテル化合物分子に含まれる極性基との相互作用に関与しにくくなり、化学物質耐性試験およびスピンオフ特性試験の評価がＣになったものと考えられる。
　本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を用いることにより、厚みが薄くても、化学物質耐性が良好で、スピンオフ抑制効果が高い潤滑層を形成できる。
　１０・・・磁気記録媒体、１１・・・基板、１２・・・付着層、１３・・・軟磁性層、１４・・・第１下地層、１５・・・第２下地層、１６・・・磁性層、１７・・・保護層、１８・・・潤滑層。

Claims (13)

  1. 　下記式（１）で表されることを特徴とする、含フッ素エーテル化合物。
    Ｒ１－ＣＨ２－Ｒ２［－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ２］ｘ－ＣＨ２－Ｒ４　　（１）
    （式（１）中、ｘは１～２の整数を表す；Ｒ２は、パーフルオロポリエーテル鎖である；（ｘ＋１）個のＲ２は、一部または全部が同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い；Ｒ３は、下記式（２）で表される２価の連結基である；ｘが２である場合、２つのＲ３は同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い；Ｒ１およびＲ４は、極性基を１個～４個有し、炭素原子数が１～５０である末端基である；Ｒ１およびＲ４は、同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（２）中、Ｙは炭素原子間にエーテル酸素原子を有していてもよい、炭素原子数が２～８である非環状の２価の飽和炭化水素基を表す。）
  2. 　前記式（２）が、下記式（２－１）または（２－２）で表される連結基である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（２－１）中、ａは２～８の整数を表す；ａ個のＲａおよびＲｂはそれぞれ独立に、水素原子またはメチル基を表す；ａ個の（－ＣＲａＲｂ－）に含まれる炭素原子の合計数は２～８である；式（２－１）の左側末端の酸素原子は、式（１）中のＲ１側のメチレン基に結合し、右側末端の酸素原子は、式（１）中のＲ４側のメチレン基に結合する。）
    （式（２－２）中、ｂは２～４の整数を表す；ｂ個のＲｃはそれぞれ独立に、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－または－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－を表す；ｂ個のＲｃに含まれる炭素原子の合計数は４～８である；式（２－２）の左側末端の酸素原子は、式（１）中のＲ１側のメチレン基に結合し、右側末端の酸素原子は、式（１）中のＲ４側のメチレン基に結合する。）
  3. 　前記式（１）におけるＲ１およびＲ４が、それぞれ独立に、下記式（３）で表される末端基である、請求項１または請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式（３）中、ｌは１～３の整数を表す；ｌ個のｍはそれぞれ独立に、１～６の整数を表す；ｌ個のｎはそれぞれ独立に、１～６の整数を表す；１つの繰り返し単位において、ｍおよびｎの少なくとも一方は１である；Ａは、極性基を有してもよいアルキル基、極性基を有してもよい炭素－炭素不飽和結合を含む有機基、または水素原子を表す。）
  4. 　前記式（１）におけるＲ１およびＲ４が、それぞれ独立に、下記式（３－１）または（３－２）で表される末端基である、請求項１または請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（３－１）中、ｐは０～３の整数を表し、ｑは０～２の整数を表し、ｒは１～５の整数を表す；ｐとｒの合計値は１～５である；Ｂは極性基を表す。）
    （式（３－２）中、ｓは０～２の整数を表し、ｔは１～５の整数を表す。）
  5. 　前記式（１）におけるＲ１とＲ４とが同じである、請求項１または請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
  6. 　前記式（１）におけるＲ１の有する極性基と、Ｒ４の有する極性基との合計数が２～６である、請求項１または請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
  7. 　前記式（１）におけるＲ１の有する極性基と、Ｒ４の有する極性基とがすべて水酸基である、請求項１または請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
  8. 　前記式（１）における（ｘ＋１）個のＲ２が、それぞれ独立に、下記式（４）で表されるパーフルオロポリエーテル鎖である、請求項１または請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
    　－（ＣＦ２）ｗ１－Ｏ－（ＣＦ２Ｏ）ｗ２－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ３－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ４－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ５－（ＣＦ２）ｗ６－　　　（４）（式（４）中、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～２０を表す；ただし、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５の全てが同時に０になることはない；ｗ１、ｗ６は、ＣＦ２の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す；式（４）における繰り返し単位である（ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の配列順序には、特に制限はない。）
  9. 　前記式（１）における（ｘ＋１）個のＲ２が、それぞれ独立に、下記式（４－１）～（４－４）で表されるパーフルオロポリエーテル鎖から選ばれるいずれか１種である、請求項１または請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
    　－ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｈ－（ＯＣＦ２）ｉ－ＯＣＦ２－　　（４－１）
    （式（４－１）中、ｈおよびｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す。）
    　－ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｊ－ＯＣＦ２ＣＦ２－　　（４－２）
    （式（４－２）中、ｊは平均重合度を示し、１～１５を表す。）
    　－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｋ－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－　　（４－３）
    （式（４－３）中、ｋは平均重合度を示し、１～１０を表す。）
    　－（ＣＦ２）ｗ７－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ８－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ９－（ＣＦ２）ｗ１０－　　（４－４）
    （式（４－４）中、ｗ８、ｗ９は平均重合度を示し、それぞれ独立に１～２０を表す；ｗ７、ｗ１０は、ＣＦ２の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。）
  10. 　数平均分子量が５００～１００００の範囲内である、請求項１または請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
  11. 　請求項１または請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
  12. 　基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、
    　前記潤滑層が、請求項１または請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
  13. 　前記潤滑層の平均膜厚が、０．５ｎｍ～２．０ｎｍである、請求項１２に記載の磁気記録媒体。
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