WO2021019998A1 - パーフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスク - Google Patents

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豪 清水
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Definitions

  • the present invention relates to perfluoropolyether compounds, lubricants and magnetic disks.
  • the mainstream configuration is that a protective layer for protecting the information recorded on the recording layer is formed on the recording layer formed on the substrate, and a lubricating layer is further provided on the protective layer. Is.
  • Patent Documents 1 to 4 disclose various perfluoropolyether compounds.
  • the above-mentioned conventional technique still has room for improvement from the viewpoint of bringing the lubricating layer into close contact with the magnetic disk, particularly the protective layer.
  • One aspect of the present invention is to realize a lubricant having an excellent adhesive force to a magnetic disk, particularly a protective layer.
  • the present inventors have a perfluoropolyether compound having a specific structure having excellent adhesive force, and even when the magnetic disk is rotated at high speed, the magnetic disk We have found that the protective layer can be maintained in a adhered state, and have completed the present invention. That is, the present invention includes the following aspects. ⁇ 1> It has a structure in which two perfluoropolyethers are bonded via an aliphatic ether. A perfluoropolyether compound in which a primary alcohol is bonded to a carbon atom constituting the aliphatic ether. ⁇ 2> The perfluoropolyether compound according to ⁇ 1> represented by the following formula (1):
  • a is an integer from 1 to 5.
  • R 1 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group or a polar group
  • R 2 and R 3 are independently -F, -CH 2 OH, -CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OH, -CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OCH 2 CH (OH) CH.
  • R 4 where g is a real number from 1 to 10, and R 4 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and an amino group. Or an amide group, Rf is expressed by the following equation (2).
  • b and c are real numbers of 0 to 50, respectively, and d, e and f are real numbers of 0 to 30 respectively, except that at least one of b, c, d, e and f is 1.
  • One is a real number of 1 or more.
  • a is an integer of 1 to 5
  • x is a real number of 1 to 5.
  • R 1 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group or a polar group
  • R 2 and R 3 are independently -F, -CH 2 OH, -CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OH, -CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OCH 2 CH (OH) CH.
  • R 4 where g is a real number from 1 to 10, and R 4 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and an amino group. Or an amide group, Rf is expressed by the following equation (2).
  • b and c are real numbers of 0 to 50, respectively, and d, e and f are real numbers of 0 to 30 respectively, except that at least one of b, c, d, e and f is 1.
  • One is a real number of 1 or more.
  • the perfluoropolyether compound according to the embodiment of the present invention has a structure in which two perfluoropolyethers are bonded via an aliphatic ether, and a primary alcohol is bonded to a carbon atom constituting the aliphatic ether. doing.
  • perfluoropolyether examples include perfluoropolyether having a structure represented by the formula (2) described later.
  • the aliphatic ether contains a carbon atom to which a primary alcohol is bonded, and has at least one, preferably two or more ether bonds in the molecule.
  • the aliphatic ether has a hydroxyalkyl group corresponding to a primary alcohol. That is, in the hydroxyalkyl group, two hydrogen atoms are bonded to the carbon atom at the end to which the hydroxyl group is bonded. Examples of such a hydroxyalkyl group include a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group, and a hydroxypropyl group.
  • the present inventor conducted various studies in order to develop a lubricant having better adhesion than the current product. In order to improve the adhesiveness, it is considered effective to increase the proportion of the polar portions of the lubricant compound. However, as a result of examination, the present inventor is not sufficient to simply increase the proportion of polar sites, and it is necessary to introduce polar sites into the compound molecule that can adhere to the protective layer more firmly. I found that there is. Specifically, the present inventor has a structure in which two perfluoropolyethers are bonded via an aliphatic ether, and a primary alcohol is bonded to a carbon atom constituting the aliphatic ether. It has been found that the ether compound has excellent adhesive strength. Lubricants containing the compound have excellent adhesive strength because the primary alcohol is present in the center of the perfluoropolyether compound molecule.
  • the perfluoropolyether compound according to the embodiment of the present invention is represented by, for example, the following formula (1) or (3).
  • a is an integer from 1 to 5.
  • R 1 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group or a polar group
  • R 2 and R 3 are independently -F, -CH 2 OH, -CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OH, -CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OCH 2 CH (OH) CH.
  • R 4 where g is a real number from 1 to 10, and R 4 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and an amino group. Or an amide group, Rf is expressed by the following equation (2).
  • b and c are real numbers of 0 to 50, respectively, and d, e and f are real numbers of 0 to 30 respectively, except that at least one of b, c, d, e and f is 1.
  • One is a real number of 1 or more.
  • a is an integer of 1 to 5
  • x is a real number of 1 to 5.
  • R 1 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group or a polar group
  • R 2 and R 3 are independently -F, -CH 2 OH, -CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OH, -CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OCH 2 CH (OH) CH.
  • R 4 where g is a real number from 1 to 10, and R 4 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and an amino group. Or an amide group, Rf is expressed by the following equation (2).
  • b and c are real numbers of 0 to 50, respectively, and d, e and f are real numbers of 0 to 30 respectively, except that at least one of b, c, d, e and f is 1.
  • One is a real number of 1 or more.
  • Formula (1) or perfluoropolyether compound represented by (3) comprises any combination of Rf represented by the above-mentioned R 1 ⁇ R 4 and the formula (2).
  • Examples of the hydrocarbon group in R 1 include an aliphatic hydrocarbon group and an aromatic hydrocarbon group.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be a saturated aliphatic hydrocarbon group or an unsaturated aliphatic hydrocarbon group. Further, the aliphatic hydrocarbon group may be linear, branched chain, or cyclic.
  • the hydrocarbon group preferably has 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the polar group in R 1 include a hydroxyl group, an amino group, an aldehyde group, a carboxyl group, a thiol group, a sulfonic acid group and the like.
  • R 1 is preferably, -H, -CH 2 CH 3, -CH 2 CH 2 CH 3, -CH 2 OH, -CH 2 CH 2 OH, -CH 2 CHCH 2, -CH 2 CH (CH 3) 2 , -CH 2 C 6 H 5 , -CH 2 C 6 H 4 NO 2 , or -CH 2 C 6 H 4 NH 2 .
  • R 2 and R 3 examples include -F, -CH 2 OH, -CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OH, -CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OH, -CH 2 O (CH 2 ) g OH, -CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OC 12 H 9 O, -CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OC 10 H 7 , -CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OC 6 H 4- R 4 and the like can be mentioned.
  • R 2 and R 3 are preferably -CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OH, -CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OH, -CH 2 OCH 2 CH. (OH) CH 2 OC 12 H 9 O, -CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OC 10 H 7 , or -CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OC 6 H 4- R 4 .
  • R 4 for example, a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an amino group, and amide group.
  • R 4 is preferably a hydroxyl group or an alkoxy group.
  • demnum skeleton -(CF 2 CF 2 CF 2 O) d-
  • fombulin skeleton -(CF 2 O) b (CF 2 CF 2 O) c-
  • C2 skeleton -(CF 2) CF 2 O) c -
  • C4 skeletal -( CF 2 CF 2 CF 2 O) e -
  • Krytox skeleton -( CF (CF 3) CF 2 O) f - and the like.
  • b, c, d, e, and f are real numbers from 1 to 15.
  • CF 2 O and CF 2 CF 2 O can be randomly repeated.
  • the method for producing the perfluoropolyether compound according to the embodiment of the present invention is not particularly limited.
  • the perfluoropolyether compound represented by the formula (1) is, for example, a linear fluoropolyether compound (a) having an alkoxy group having a hydroxyl group at one end and a hydroxyl group at the other end. It is obtained by reacting with an alkyl compound (A-1) having an epoxy group.
  • the alkyl compound (A-1) having an epoxy group constitutes a site corresponding to the above-mentioned "aliphatic ether in which a primary alcohol is bonded to a carbon atom". Further, the hydroxyl group at one end of the compound (a) is the site that binds to the aliphatic ether, and the alkoxy group having the hydroxyl group at the other end is the terminal of the compound of the formula (1), that is, R 2 and R 3. Consists of a part corresponding to.
  • the perfluoropolyether compound represented by the formula (3) is obtained, for example, by reacting a linear fluoropolyether compound (d) having a hydroxyl group in the perfluoropolyether chain with glycidol.
  • a linear fluoropolyether compound (a) having a hydroxyl group at one end and an alkoxy group having a hydroxyl group at the other end First, a linear fluoropolyether compound (b) having hydroxyl groups at both ends is reacted with a compound (c) that reacts with a hydroxyl group to form an alkoxy group having a hydroxyl group.
  • the reaction temperature is preferably 20 to 90 ° C, more preferably 60 to 80 ° C.
  • the reaction time is preferably 5 to 20 hours, more preferably 10 to 15 hours.
  • the amount of compound (c) used is preferably 0.5 to 1.5 equivalents with respect to compound (b).
  • a reaction accelerator may be used for the reaction.
  • reaction accelerator examples include sodium hydroxide, t-butoxypotassium, t-butoxysodium, sodium hydride and the like.
  • the reaction may be carried out in a solvent.
  • the solvent include t-butyl alcohol, dimethyl formaldehyde, 1,4-dioxane, dimethyl sulfoxide, dimethylacetamide and the like.
  • the resulting reaction product is then purified, for example, by column chromatography. As a result, a linear fluoropolyether compound (a) having a hydroxyl group at one end and an alkoxy group having a hydroxyl group at the other end can be obtained.
  • the linear fluoropolyether compound (b) having hydroxyl groups at both ends is HOCH 2 (CF 2 ) a O (CF 2 O) b (CF 2 CF 2 O) c (CF 2 CF 2 CF 2 O) d ( CF 2 CF 2 CF 2 O) e (CF 2 CF (CF 3 ) O) f (CF 2 ) a CH 2 OH.
  • a is an integer of 1 to 5
  • b and c are real numbers of 0 to 50
  • d, e, and f are real numbers of 0 to 30, respectively, where b, c, d, e, At least one of f is a real number of 1 or more.
  • a compound represented by OH can be mentioned.
  • the number average molecular weight of this linear fluoropolyether compound (b) is usually 200 to 5000, preferably 400 to 1500.
  • the number average molecular weight is a value measured by 19 F-NMR by JNM-ECX400 manufactured by JEOL Ltd. In the NMR measurement, the sample itself is used for the measurement without diluting it with a solvent.
  • the chemical shift criteria are substituted with known peaks that are part of the skeletal structure of the linear fluoropolyether.
  • a is a real number from 1 to 5.
  • b and c are preferably real numbers of 0 to 15, respectively, and more preferably real numbers of 0 to 10, respectively.
  • d is preferably a real number from 1 to 17, and more preferably a real number from 1 to 10.
  • e is preferably a real number from 1 to 13, and more preferably a real number from 1 to 8.
  • f is preferably a real number from 1 to 16, and more preferably a real number from 1 to 10. When f is a real number of 1 to 10, the molecular chain becomes flatter, which is preferable.
  • the compound (b) is a compound having a molecular weight distribution, and the molecular weight distribution (PD) represented by the weight average molecular weight / number average molecular weight is preferably 1.0 to 1.5, more preferably 1.0. It is ⁇ 1.3, and more preferably 1.0 to 1.1.
  • PD molecular weight distribution
  • Tosoh's HPLC-8220GPC was used, a polymer laboratory column (PLgel Mixed E) was used, an HCFC-based CFC substitute was used as the eluent, and a non-functional perfluoropolyether was used as the reference substance. It is a characteristic value obtained by
  • the compound (c) for example, a compound having an epoxy group, X (CH 2) halo alkyl alcohol represented by m OH, phenoxy compounds having an epoxy group.
  • X is a halogen atom such as chlorine, bromine and iodine
  • m is a real number of 2 to 8.
  • Examples of the compound having an epoxy group include glycidol, propylene oxide, glycidyl methyl ether, isobutylene oxide and the like.
  • Examples of the haloalkyl alcohol include 2-chloroethanol, 3-chloropropanol, 4-chlorobutanol, 5-chloropentanol, 6-chlorohexanol, 7-chloroheptanol, 8-chlorooctanol, 2-bromoethanol, and 3 -Bromopropanol, 4-bromobutanol, 5-bromopentanol, 6-bromohexanol, 7-bromoheptanol, 8-bromooctanol, 2-iodoethanol, 3-iodopropanol, 4-iodobutanol, 5-iodopen Examples thereof include tanol, 6-iodohexanol, 7-iodoheptanol,
  • Examples of the phenoxy compound having an epoxy group include compounds represented by the following formulas (c-1), (c-2) and (c-3):
  • alkyl compound (A-1) having an epoxy group can be obtained by epoxidizing a part of the hydroxyl groups in the molecule of the following compound (A-2) and the like.
  • Examples of the compound (A-2) include 2-ethyl-2- (hydroxymethyl) -1,3-propanediol, 2- (hydroxymethyl) -1,3-propanediol, and 2- (hydroxymethyl)-.
  • Examples of the compound (A-1) include compounds represented by the following formulas (D-1), (D-2) and (D-3):
  • the base is a linear fluoropolyether compound (a) having a hydroxyl group at one end and an alkoxy group having a hydroxyl group at the other end, and an alkyl compound (A-1) having an epoxy group. React in the presence.
  • the reaction temperature is preferably 20 to 90 ° C, more preferably 60 to 80 ° C.
  • the reaction time is preferably 5 to 20 hours, more preferably 10 to 15 hours.
  • the amount of compound (A-1) used is preferably 0.5 to 1.5 equivalents with respect to compound (a).
  • the amount of the base used is preferably 0.5 to 2.0 equivalents with respect to compound (a).
  • an alkaline compound such as t-butoxysodium, t-butoxypotassium, sodium hydroxide, potassium hydroxide, or sodium hydride can be used.
  • the reaction may be carried out in a solvent.
  • the solvent for example, t-butanol, toluene, xylene, metaxylene hexafluoride and the like can be used. Then, for example, it is washed with water and then dehydrated. As a result, the perfluoropolyether compound represented by the above formula (1) is obtained.
  • reaction accelerator examples include sodium hydroxide, t-butoxypotassium, t-butoxysodium, sodium hydride and the like.
  • the reaction may be carried out in a solvent.
  • the solvent include t-butyl alcohol, dimethyl formaldehyde, 1,4-dioxane, dimethyl sulfoxide, dimethylacetamide and the like.
  • the resulting reaction product is then purified, for example, by column chromatography. As a result, a linear fluoropolyether compound (d) having a hydroxyl group in the perfluoropolyether chain is obtained.
  • an alkaline compound such as t-butoxysodium, t-butoxypotassium, sodium hydroxide, potassium hydroxide, or sodium hydride can be used.
  • the reaction may be carried out in a solvent.
  • the solvent for example, t-butanol, toluene, xylene, metaxylene hexafluoride and the like can be used. Then, for example, it is washed with water and then dehydrated. As a result, the perfluoropolyether compound represented by the above formula (3) is obtained.
  • the lubricant according to one embodiment of the present invention includes the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention described above.
  • the above-mentioned perfluoropolyether compound alone can be used as a lubricant, or the lubricant can be used by mixing the perfluoropolyether compound and other components in an arbitrary ratio as long as the performance is not impaired. ..
  • Known examples of the other components include Fomblin (registered trademark) Zdol (manufactured by Solvay Solexis), Ztetraol (manufactured by Solvay Solexis), Demnum (registered trademark) (manufactured by Daikin Industries), Krytox (registered trademark) (manufactured by DuPont), and the like.
  • Lubricants for magnetic disks PHOSFALL A20H (MORESCO PHOSFALL A20H) (made by MORESCO), MORESCO PHOSFALL D-4OH (made by MORESCO), and the like can be mentioned.
  • the lubricant can be used as a lubricant for a recording medium for improving the sliding characteristics of a magnetic disk.
  • the lubricant can also be used as a lubricant for recording media in other recording devices in which sliding is performed between a recording medium such as a magnetic tape and the head.
  • the lubricant can be used not only as a lubricant for a recording device but also as a lubricant for a device having a sliding portion.
  • the magnetic disk 1 As shown in FIG. 1, the magnetic disk 1 according to an embodiment of the present invention includes a recording layer 4, a protective film layer (protective layer) 3, and a lubricating layer 2 arranged on a non-magnetic substrate 8.
  • the lubricating layer 2 contains the above-mentioned lubricant.
  • the magnetic disk has a lower layer 5 arranged under the recording layer 4 and one or more layers of soft magnetism arranged under the lower layer 5, like the magnetic disk 1 shown in FIG.
  • the lower layer 6 and the adhesive layer 7 arranged under one or more soft magnetic lower layers 6 can be included. All of these layers can be formed on the non-magnetic substrate 8 in one embodiment.
  • Each layer of the magnetic disk 1 other than the lubricating layer 2 can include materials known in the art that are suitable for the individual layers of the magnetic disk.
  • examples of the material of the recording layer 4 include an alloy in which chromium, platinum, tantalum and the like are added to an element capable of forming a ferromagnet such as iron, cobalt and nickel, or an oxide thereof.
  • Examples of the material of the non-magnetic substrate 8 include aluminum alloy, glass, polycarbonate and the like.
  • the lubricant according to the embodiment of the present invention is laminated on the exposed surface of the protective layer of the laminated body in which the recording layer and the protective layer are laminated. It includes a step of forming a lubricating layer.
  • the method of laminating the lubricant on the exposed surface of the protective layer of the laminated body in which the recording layer and the protective layer are laminated to form the lubricating layer is not particularly limited.
  • a method of laminating the lubricant on the exposed surface of the protective layer a method of diluting the lubricant with a solvent and then laminating is preferable.
  • the solvent include 3M PF-5060, PF-5080, HFE-7100, HFE-7200, DuPont Vertrel-XF (registered trademark) and the like.
  • the concentration of the lubricant after dilution with the solvent is preferably 0.001% by weight to 1% by weight, more preferably 0.005% by weight to 0.5% by weight, and 0.005% by weight to 0.1% by weight. % Is more preferable.
  • concentration of the lubricant after dilution with the solvent is 0.005% by weight to 0.1% by weight, the interaction between the molecules of the lubricant can be weakened, and a uniform lubricating film can be easily formed. ..
  • the recording layer and the protective layer may be formed in this order, the lubricant may be laminated on the exposed surface of the protective layer, and then ultraviolet irradiation or heat treatment may be performed.
  • ultraviolet rays By irradiating with ultraviolet rays or heat treatment, a stronger bond can be formed between the exposed surface of the lubricating layer and the protective layer, and evaporation of the lubricant due to heating can be prevented.
  • ultraviolet rays it is preferable to use ultraviolet rays having a wavelength of 185 nm or 254 nm as a main wavelength in order to activate the exposed surface without affecting the deep part of the lubricating layer and the protective layer.
  • the temperature at which the heat treatment is performed is preferably 60 to 170 ° C, more preferably 80 to 170 ° C, and even more preferably 80 to 150 ° C.
  • compound 1 is represented by the following structural formula.
  • compound 1 is a perfluoroether in which R 1 is -CH 2 CH 3 , R 2 and R 3 are -CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OH, and R f has a demnum skeleton. Corresponds to a compound.
  • Compound 1 was a pale yellow, transparent liquid with a density of 1.73 g / cm 3 at 20 ° C.
  • the identification results of Compound 1 performed using NMR are shown below.
  • compound 2 is represented by the following structural formula.
  • Compound 2 was a pale yellow, transparent liquid with a density of 1.72 g / cm 3 at 20 ° C.
  • the identification results of Compound 2 performed by NMR are shown below.
  • compound 3 is represented by the following structural formula.
  • Compound 3 was a white, waxy solid with a density of 1.73 g / cm 3 at 20 ° C.
  • the identification results of Compound 3 performed by NMR are shown below.
  • compound 4 is represented by the following structural formula.
  • Compound 4 was a colorless, transparent liquid with a density of 1.72 g / cm 3 at 20 ° C.
  • the identification results of Compound 4 performed using NMR are shown below.
  • compound 5 is represented by the following structural formula.
  • Compound 5 was a pale yellow, transparent liquid with a density of 1.75 g / cm 3 at 20 ° C.
  • the identification results of Compound 5 performed using NMR are shown below.
  • Compound 6 was a pale yellow transparent liquid having a density of 1.76 g / cm 3 at 20 ° C.
  • the identification results of Compound 6 performed by NMR are shown below.
  • Compound 7 was a colorless, transparent liquid with a density of 1.76 g / cm 3 at 20 ° C.
  • the identification results of Compound 7 performed using NMR are shown below.
  • Compound 8 was a colorless, transparent liquid with a density of 1.76 g / cm 3 at 20 ° C.
  • the identification results of Compound 8 performed by NMR are shown below.
  • compound 9 is represented by the following structural formula.
  • Compound 9 was a pale yellow, transparent liquid with a density of 1.74 g / cm 3 at 20 ° C.
  • the identification results of Compound 9 performed by NMR are shown below.
  • compound 10 is represented by the following structural formula.
  • Compound 10 was a pale yellow, transparent liquid with a density of 1.73 g / cm 3 at 20 ° C.
  • the identification results of Compound 10 performed by NMR are shown below.
  • compound 11 is represented by the following structural formula.
  • Compound 11 was a pale yellow, transparent liquid with a density of 1.73 g / cm 3 at 20 ° C.
  • the identification results of Compound 11 performed by NMR are shown below.
  • compound 12 is represented by the following structural formula.
  • Compound 12 was a pale yellow, transparent liquid with a density of 1.74 g / cm 3 at 20 ° C.
  • the identification results of Compound 12 performed by NMR are shown below.
  • compound 13 is represented by the following structural formula.
  • Compound 13 was a pale yellow, transparent liquid with a density of 1.75 g / cm 3 at 20 ° C.
  • the identification results of Compound 13 performed by NMR are shown below.
  • compound 14 is represented by the following structural formula.
  • Example 1 except that 2- (hydroxymethyl) -2- (phenylmethyl) -1,3-propanediol was used instead of 2-ethyl-2- (hydroxymethyl) -1,3-propanediol. In the same manner as above, 60 g of compound 14 was obtained.
  • Compound 14 was a pale yellow, transparent liquid with a density of 1.74 g / cm 3 at 20 ° C.
  • the identification results of the compound 14 performed by NMR are shown below.
  • compound 15 is represented by the following structural formula.
  • Compound 15 was a pale yellow, transparent liquid with a density of 1.74 g / cm 3 at 20 ° C.
  • the identification results of the compound 15 performed by NMR are shown below.
  • compound 16 is represented by the following structural formula.
  • Compound 16 was a pale yellow, transparent liquid with a density of 1.76 g / cm 3 at 20 ° C.
  • the identification results of the compound 16 performed by NMR are shown below.
  • compound 17 is represented by the following structural formula.
  • Compound 17 was a pale yellow, transparent liquid with a density of 1.74 g / cm 3 at 20 ° C.
  • the identification results of the compound 17 performed by NMR are shown below.
  • Compound 18 was a colorless, transparent liquid with a density of 1.75 g / cm 3 at 20 ° C.
  • the identification results of Compound 1 performed using NMR are shown below.
  • compound 19 is represented by the following structural formula.
  • Compound 19 was a colorless, transparent liquid with a density of 1.71 g / cm 3 at 20 ° C.
  • the identification results of compound 19 performed by NMR are shown below.
  • compound 20 is represented by the following structural formula.
  • Compound 20 was a pale yellow, transparent liquid with a density of 1.78 g / cm 3 at 20 ° C.
  • the identification results of the compound 20 performed by NMR are shown below.
  • compound 21 is represented by the following structural formula.
  • Compound 21 was a white, waxy solid with a density of 1.72 g / cm 3 at 20 ° C.
  • the identification results of compound 21 performed using NMR are shown below.
  • Comparative Example 1 As the lubricant of Comparative Example 1, a compound 22 having a structure in which two perfluoropolyethers were bonded via an aliphatic ether was used as described below.
  • compound 22 is represented by the following structural formula.
  • the above compound 22 was used as the lubricant of Comparative Example 1.
  • Comparative Example 2 As the lubricant of Comparative Example 2, a compound 23 in which two perfluoropolyethers are bonded via an aliphatic ether having a hydroxyl group which is not a primary alcohol was used as described below.
  • compound 23 is represented by the following structural formula.
  • the above compound 23 was used as a lubricant for Comparative Example 2.
  • Comparative Example 3 As the lubricant of Comparative Example 3, a compound 24 in which two perfluoropolyethers are bonded via an aliphatic ether having a hydroxyl group which is not a primary alcohol was used as described below.
  • compound 24 is represented by the following structural formula.
  • the above compound 24 was used as a lubricant for Comparative Example 3.
  • the perfluoropolyether compound according to one aspect of the present invention can be suitably used as a lubricant for magnetic disks.
  • Magnetic disk 2 Lubricating layer 3 Protective film layer (protective layer) 4 Recording layer 5 Lower layer 6 Soft magnetic lower layer 7 Adhesive layer 8 Non-magnetic substrate

Abstract

磁気ディスク、特に保護層に対する優れた付着力を有する潤滑剤を実現できる化合物を提供する。本発明の一態様に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、脂肪族エーテルを介して２つのパーフルオロポリエーテルが結合した構造を有し、前記脂肪族エーテルを構成する炭素原子に１級アルコールが結合している。

Description

パーフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスク
　本発明はパーフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスクに関する。
　磁気ディスクにおいては、基板上に形成された記録層の上に、記録層に記録された情報を保護するための保護層が形成され、保護層の上にさらに潤滑層が設けられた構成が主流である。
　磁気ディスク用表面潤滑剤に関する従来技術として、例えば特許文献１～４に記載の技術が知られている。特許文献１～４には種々のパーフルオロポリエーテル化合物が開示されている。
国際公開第２０１６／０８４７８１号 国際公開第２０１０／０３８７７３号 特開２０１２－７００８号公報 国際公開第２００９／０６６７８４号
　しかしながら、上述のような従来技術は、潤滑層を、磁気ディスク、特に保護層と密着させるという観点から、未だ改善の余地があった。
　本発明の一態様は、磁気ディスク、特に保護層に対する優れた付着力を有する潤滑剤を実現することを目的とする。
　本発明者らは前記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有するパーフルオロポリエーテル化合物が、優れた付着力を有し、磁気ディスクの高速回転時においても、磁気ディスクと保護層が付着した状態を維持できることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は以下の態様を含む。
＜１＞脂肪族エーテルを介して２つのパーフルオロポリエーテルが結合した構造を有し、
　前記脂肪族エーテルを構成する炭素原子に１級アルコールが結合している、パーフルオロポリエーテル化合物。
＜２＞下記式（１）で表される、＜１＞に記載のパーフルオロポリエーテル化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式（１）中、ａは１～５の整数であり、
　Ｒ１は、水素原子、炭化水素基または極性基であり、
　Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、－Ｆ、－ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）ｇＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１２Ｈ９Ｏ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１０Ｈ７、またはＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４－Ｒ４であり、ここで、ｇは１～１０の実数であり、Ｒ４は水素原子、水酸基、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基またはアミド基であり、
　Ｒｆは下記式（２）で表され、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（２）中、ｂ、ｃはそれぞれ０～５０の実数であり、ｄ、ｅ、ｆはそれぞれ０～３０の実数であり、ただし、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆの少なくともいずれか１つは１以上の実数である。
＜３＞下記式（３）で表される、＜１＞に記載のパーフルオロポリエーテル化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式（３）中、ａは１～５の整数であり、ｘは１～５の実数であり、
　Ｒ１は、水素原子、炭化水素基または極性基であり、
　Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、－Ｆ、－ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）ｇＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１２Ｈ９Ｏ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１０Ｈ７、またはＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４－Ｒ４であり、ここで、ｇは１～１０の実数であり、Ｒ４は水素原子、水酸基、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基またはアミド基であり、
　Ｒｆは下記式（２）で表され、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式（２）中、ｂ、ｃはそれぞれ０～５０の実数であり、ｄ、ｅ、ｆはそれぞれ０～３０の実数であり、ただし、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆの少なくともいずれか１つは１以上の実数である。
＜４＞＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載のパーフルオロポリエーテル化合物を含む、潤滑剤。
＜５＞記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層された磁気ディスクであって、
　前記潤滑層は、＜４＞に記載の潤滑剤を含む、磁気ディスク。
　本発明の一態様によれば、磁気ディスク、特に保護層に対する優れた付着力を有する潤滑剤を実現できる化合物を提供することを目的とする。
本発明の一実施形態に係る磁気ディスクの構成を示す断面図である。 本発明の一実施形態に係る磁気ディスクの構成を示す断面図である。
　以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。ただし、本発明はこれに限定されるものではなく、記述した範囲内で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。なお、本明細書において特記しない限り、数値範囲を表す「Ａ～Ｂ」は、「Ａ以上、Ｂ以下」を意味する。
　〔１．パーフルオロポリエーテル化合物〕
　本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、脂肪族エーテルを介して２つのパーフルオロポリエーテルが結合した構造を有し、前記脂肪族エーテルを構成する炭素原子に１級アルコールが結合している。
　上記パーフルオロポリエーテルとしては、例えば後述の式（２）で表される構造を有するパーフルオロポリエーテルが挙げられる。
　上記脂肪族エーテルは、１級アルコールが結合している炭素原子を含み、かつ、分子内に少なくとも１つ、好ましくは２つ以上のエーテル結合を有する。換言すれば、上記脂肪族エーテルは、１級アルコールに相当するヒドロキシアルキル基を有している。すなわち当該ヒドロキシアルキル基において、水酸基が結合した末端の炭素原子に水素原子が２つ結合している。このようなヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等が挙げられる。
　磁気ディスクを磁気ヘッドに十分に接近させるためには、磁気ディスクと磁気ヘッドの間に介在する潤滑剤に強い付着力が求められる。潤滑剤の付着力が弱いと、磁気ディスクの回転および磁気ヘッドの接近により潤滑剤が浮き上がり、磁気ヘッドの接近を阻害する要因となり得る。そのため、潤滑層と保護層とが密着して浮上量が小さくなる、強い付着力を有する潤滑剤が求められている。
　そこで本発明者は、現行品よりも付着性に優れる潤滑剤を開発するため、様々な検討を行った。付着性を向上させるためには、潤滑剤化合物の極性部位の割合を増加させることが有効であると考えられる。しかし、本発明者は、検討の結果、単に極性部位の割合を増加させるのみでは不十分であり、より強固に保護層に密着することができる極性部位を化合物分子中に導入することが必要であることを見出した。具体的に本発明者は、脂肪族エーテルを介して２つのパーフルオロポリエーテルが結合した構造を有し、前記脂肪族エーテルを構成する炭素原子に１級アルコールが結合している、パーフルオロポリエーテル化合物が、優れた付着力を有することを見出した。当該化合物を含む潤滑剤は、パーフルオロポリエーテル化合物分子の中央に第１級アルコールが存在するため、優れた付着力を有する。
　本明細書中、「優れた付着力を有する」潤滑剤かどうかは、実施例に記載のボンド率の評価を行うことにより、評価することができる。
　本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、例えば、下記式（１）または（３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式（１）中、ａは１～５の整数であり、
　Ｒ１は、水素原子、炭化水素基または極性基であり、
　Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、－Ｆ、－ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）ｇＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１２Ｈ９Ｏ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１０Ｈ７、またはＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４－Ｒ４であり、ここで、ｇは１～１０の実数であり、Ｒ４は水素原子、水酸基、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基またはアミド基であり、
　Ｒｆは下記式（２）で表され、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（２）中、ｂ、ｃはそれぞれ０～５０の実数であり、ｄ、ｅ、ｆはそれぞれ０～３０の実数であり、ただし、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆの少なくともいずれか１つは１以上の実数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式（３）中、ａは１～５の整数であり、ｘは１～５の実数であり、
　Ｒ１は、水素原子、炭化水素基または極性基であり、
　Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、－Ｆ、－ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）ｇＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１２Ｈ９Ｏ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１０Ｈ７、またはＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４－Ｒ４であり、ここで、ｇは１～１０の実数であり、Ｒ４は水素原子、水酸基、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基またはアミド基であり、
　Ｒｆは下記式（２）で表され、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式（２）中、ｂ、ｃはそれぞれ０～５０の実数であり、ｄ、ｅ、ｆはそれぞれ０～３０の実数であり、ただし、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆの少なくともいずれか１つは１以上の実数である。
　前記式（１）または（３）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物は、上述したＲ１～Ｒ４および前記式（２）で表されるＲｆの任意の組み合わせを含む。
　Ｒ１における炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基および芳香族炭化水素基が挙げられる。脂肪族炭化水素基は飽和脂肪族炭化水素基であってもよく、不飽和脂肪族炭化水素基であってもよい。また、脂肪族炭化水素基は直鎖状、分岐鎖状、または環状であってもよい。上記炭化水素基の炭素数は１～２０であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。Ｒ１における極性基としては、例えば、水酸基、アミノ基、アルデヒド基、カルボキシル基、チオール基、スルホン酸基等が挙げられる。また、上述の炭化水素基の一部が極性基で置換されていてもよい。Ｒ１は、好ましくは、－Ｈ、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨＣＨ２、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、－ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＮＯ２、または－ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＮＨ２である。
　Ｒ２およびＲ３としては、例えば、－Ｆ、－ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）ｇＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１２Ｈ９Ｏ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１０Ｈ７、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４－Ｒ４等が挙げられる。Ｒ２およびＲ３は、好ましくは、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１２Ｈ９Ｏ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１０Ｈ７、または－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４－Ｒ４である。
　Ｒ４としては、例えば、水素原子、水酸基、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基、アミド基が挙げられる。Ｒ４は、好ましくは、水酸基、アルコキシ基である。
　Ｒｆとしては、例えば、デムナム骨格：－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ－、フォンブリン骨格：－（ＣＦ２Ｏ）ｂ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃ－、Ｃ２骨格：－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃ－、Ｃ４骨格：－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｅ－、クライトックス骨格：－（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｆ－が挙げられる。前記骨格中、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆは１～１５の実数である。なお、フォンブリン骨格においてＣＦ２ＯとＣＦ２ＣＦ２Ｏとはランダムに繰り返され得る。
　〔２．パーフルオロポリエーテル化合物の製造方法〕
　本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではない。式（１）で表される前記パーフルオロポリエーテル化合物は、例えば、片方の末端に水酸基を有し、かつ他方の末端に水酸基を有するアルコキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ａ）と、エポキシ基を有するアルキル化合物（Ａ－１）と、を反応させることにより得られる。
　エポキシ基を有するアルキル化合物（Ａ－１）は、上述の「炭素原子に１級アルコールが結合している脂肪族エーテル」に相当する部位を構成する。また、化合物（ａ）における片方の末端の水酸基は、脂肪族エーテルと結合する部位であり、他方の末端の水酸基を有するアルコキシ基は式（１）の化合物の末端、すなわち、Ｒ２およびＲ３に相当する部位を構成する。Ｒ２およびＲ３が－Ｆまたは－ＣＨ２ＯＨ等、アルコキシ基ではない式（１）の化合物を得る場合は、他方の末端が－Ｆまたは－ＣＨ２ＯＨ等である化合物（ａ）を用いればよい。
　式（３）で表される前記パーフルオロポリエーテル化合物は、例えば、パーフルオロポリエーテル鎖中に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ｄ）と、グリシドールとを反応させることにより得られる。
　＜２－１．片方の末端に水酸基を有し、かつ他方の末端に水酸基を有するアルコキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ａ）の合成＞
　まず、両末端に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ｂ）と、水酸基と反応して水酸基を有するアルコキシ基を形成する化合物（ｃ）とを反応させる。反応温度は好ましくは２０～９０℃であり、より好ましくは６０～８０℃である。反応時間は好ましくは５～２０時間であり、より好ましくは１０～１５時間である。化合物（ｃ）の使用量は、化合物（ｂ）に対して、０．５～１．５当量であることが好ましい。当該反応には反応促進剤を使用してもよい。反応促進剤としては、例えば、水酸化ナトリウム、ｔ－ブトキシカリウム、ｔ－ブトキシナトリウム、水素化ナトリウム等が挙げられる。当該反応は溶剤中で行ってもよい。溶剤として、例えば、ｔ－ブチルアルコール、ジメチルホルムアルデヒド、１，４－ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド等が挙げられる。その後、得られた反応産物を、例えば、カラムクロマトグラフィーによって精製する。これにより、片方の末端に水酸基を有し、かつ他方の末端に水酸基を有するアルコキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ａ）が得られる。
　両末端に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ｂ）は、ＨＯＣＨ２（ＣＦ２）ａＯ（ＣＦ２Ｏ）ｂ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｅ（ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）ｆ（ＣＦ２）ａＣＨ２ＯＨで表される。ただし、ａは１～５の整数であり、ｂ、ｃはそれぞれ０～５０の実数であり、ｄ、ｅ、ｆはそれぞれ０～３０の実数であり、ただし、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆの少なくともいずれか１つは１以上の実数である。具体的には、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｂ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２ＯＨで示される化合物、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２ＯＨで示される化合物、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで示される化合物、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｅＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで示される化合物等が挙げられる。この直鎖フルオロポリエーテル化合物（ｂ）の数平均分子量は通常２００～５０００、好ましくは４００～１５００である。ここで数平均分子量は日本電子製ＪＮＭ－ＥＣＸ４００による１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された値である。ＮＭＲの測定において、試料を溶媒へは希釈せず、試料そのものを測定に使用する。ケミカルシフトの基準は、直鎖フルオロポリエーテルの骨格構造の一部である既知のピークをもって代用する。
　上述のようにａは１～５の実数である。ｂおよびｃは、好ましくはそれぞれ０～１５の実数であり、より好ましくはそれぞれ０～１０の実数である。ｂおよびｃがそれぞれ０～１０の実数の場合、分子鎖がより平坦となるため好ましい。ｄは、好ましくは１～１７の実数であり、より好ましくは１～１０の実数である。ｄが１～１０の実数の場合、分子鎖がより平坦となるため好ましい。ｅは、好ましくは１～１３の実数であり、より好ましくは１～８の実数である。ｅが１～８の実数の場合、分子鎖がより平坦となるため好ましい。ｆは、好ましくは１～１６の実数であり、より好ましくは１～１０の実数である。ｆが１～１０の実数の場合、分子鎖がより平坦となるため好ましい。
　前記化合物（ｂ）は、分子量分布を有する化合物であり、重量平均分子量／数平均分子量で示される分子量分布（ＰＤ）として、好ましくは１．０～１．５であり、より好ましくは１．０～１．３であり、さらに好ましくは１．０～１．１である。なお、当該分子量分布は、東ソー製ＨＰＬＣ－８２２０ＧＰＣを用いて、ポリマーラボラトリー製のカラム（ＰＬｇｅｌ　Ｍｉｘｅｄ　Ｅ）、溶離液としてはＨＣＦＣ系代替フロン、基準物質としては無官能のパーフルオロポリエーテルを使用して得られる特性値である。
　化合物（ｃ）としては、例えば、エポキシ基を有する化合物、Ｘ（ＣＨ２）ｍＯＨで示されるハロアルキルアルコール、エポキシ基を有するフェノキシ化合物等が挙げられる。ここで、Ｘ（ＣＨ２）ｍＯＨで示されるハロアルキルアルコールにおいて、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子であり、ｍは２～８の実数である。
　エポキシ基を有する化合物としては、例えば、グリシドール、プロピレンオキシド、グリシジルメチルエーテル、イソブチレンオキシド等が挙げられる。ハロアルキルアルコールとしては、例えば、２－クロロエタノール、３－クロロプロパノール、４－クロロブタノール、５－クロロペンタノール、６－クロロヘキサノール、７－クロロヘプタノール、８－クロロオクタノール、２－ブロモエタノール、３－ブロモプロパノール、４－ブロモブタノール、５－ブロモペンタノール、６－ブロモヘキサノール、７－ブロモヘプタノール、８－ブロモオクタノール、２－ヨードエタノール、３－ヨードプロパノール、４－ヨードブタノール、５－ヨードペンタノール、６－ヨードヘキサノール、７－ヨードヘプタノール、８－ヨードオクタノール等を挙げることができる。
　エポキシ基を有するフェノキシ化合物としては、例えば、下記式（ｃ－１）、（ｃ－２）および（ｃ－３）で表される化合物が挙げられる：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　例えば、化合物（ｂ）としてＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨを用い、化合物（ｃ）としてグリシドールを用いた場合、両者の反応により、化合物（ａ）としてＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨが生成する。
　また、例えば、化合物（ｂ）としてＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨを用い、化合物（ｃ）として化合物（ｃ－１）を用いた場合、両者の反応により、化合物（ａ）としてＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨが生成する。
　＜２－２．エポキシ基を有するアルキル化合物（Ａ－１）の合成＞
　エポキシ基を有するアルキル化合物（Ａ－１）は、以下の化合物（Ａ－２）等の分子中の水酸基の一部をエポキシ化することにより得られる。
　化合物（Ａ－２）としては、例えば、２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオール、２－（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオール、２－（ヒドロキシメチル）－２－プロピル－１，３－プロパンジオール、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１，４－ブタンジオール、２－（ヒドロキシメチル）－２－（２－プロペン－１－イル）－１，３－プロパンジオール、２－（ジヒドロキシメチル）－２－（３－メチルブチル）－１，３－プロパンジオール、２－（ヒドロキシメチル）－２－（フェニルメチル）－１，３－プロパンジオール、２－（ヒドロキシメチル）－２－［（４－ニトロフェニル）メチル］－１，３－プロパンジオール、２－［（４－アミノフェニル－９－メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオール］、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオール等が挙げられる。
　化合物（Ａ－１）としては、例えば、下記式（Ｄ－１）、（Ｄ－２）および（Ｄ－３）で表される化合物が挙げられる：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　例えば、化合物（Ａ－２）として、２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールを用い、水酸基の一部をエポキシ化した場合、化合物（Ａ－１）として、２，２－ビス［（２－オキシラニルメトキシ）メチル］－１－ブタノール（化合物（Ｄ－１））が生成する。化合物（Ａ－２）として２－（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオールを用い、水酸基の一部をエポキシ化した場合、化合物（Ａ－１）として３－（２－オキシラニルメトキシ）－２－［（２－オキシラニルメトキシ）メチル］－１－プロパノール（化合物（Ｄ－２））が生成する。化合物（Ａ－２）として２－ビス（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオールを用い、水酸基の一部をエポキシ化した場合、化合物（Ａ－１）として２，２－ビス［（２－オキシラニルメトキシ）メチル］－１，３－プロパンジオール（化合物（Ｄ－３））が生成する。
　＜２－３．式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物の合成＞
　上述の片方の末端に水酸基を有しており、かつ他方の末端に水酸基を有するアルコキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ａ）と、エポキシ基を有するアルキル化合物（Ａ－１）を塩基の存在下、反応させる。反応温度は好ましくは２０～９０℃であり、より好ましくは６０～８０℃である。反応時間は好ましくは５～２０時間であり、より好ましくは１０～１５時間である。化合物（Ａ－１）の使用量は、化合物（ａ）に対して、０．５～１．５当量であることが好ましい。また、塩基の使用量は、化合物（ａ）に対して、０．５～２．０当量であることが好ましい。塩基としては、例えば、ｔ－ブトキシナトリウム、ｔ－ブトキシカリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等のアルカリ化合物を用いることができる。当該反応は溶剤中で行ってもよい。溶剤としては、例えば、ｔ－ブタノール、トルエン、キシレン、メタキシレンヘキサフルオライド等を用いることができる。その後、例えば水洗し、次いで脱水する。これにより、上述の式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物が得られる。
　＜２－４．パーフルオロポリエーテル鎖中に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ｄ）の合成＞
　上述の両末端に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ｂ）と、エピクロロヒドリンまたはエピブロモヒドリンとを反応させる。反応温度は好ましくは２０～９０℃であり、より好ましくは６０～８０℃である。反応時間は好ましくは５～２０時間であり、より好ましくは１０～１５時間である。エピクロロヒドリンまたはエピブロモヒドリンの使用量は、化合物（ｂ）に対して、０．２～１．５当量であることが好ましい。当該反応には反応促進剤を使用してもよい。反応促進剤としては、例えば、水酸化ナトリウム、ｔ－ブトキシカリウム、ｔ－ブトキシナトリウム、水素化ナトリウム等が挙げられる。当該反応は溶剤中で行ってもよい。溶剤として、例えば、ｔ－ブチルアルコール、ジメチルホルムアルデヒド、１，４－ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド等が挙げられる。その後、得られた反応産物を、例えば、カラムクロマトグラフィーによって精製する。これにより、パーフルオロポリエーテル鎖中に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ｄ）が得られる。
　＜２－５．式（３）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物の合成＞
　上述のパーフルオロポリ―テル鎖中に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ｄ）と、グリシドールを塩基の存在下、反応させる。反応温度は好ましくは２０～９０℃であり、より好ましくは６０～８０℃である。反応時間は好ましくは５～２０時間であり、より好ましくは１０～１５時間である。グリシドールの使用量は、化合物（ｄ）に対して、２．０～４．０当量であることが好ましい。また、塩基の使用量は、化合物（ｄ）に対して、０．２～１．０当量であることが好ましい。塩基としては、例えば、ｔ－ブトキシナトリウム、ｔ－ブトキシカリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等のアルカリ化合物を用いることができる。当該反応は溶剤中で行ってもよい。溶剤としては、例えば、ｔ－ブタノール、トルエン、キシレン、メタキシレンヘキサフルオライド等を用いることができる。その後、例えば水洗し、次いで脱水する。これにより、上述の式（３）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物が得られる。
　〔３．潤滑剤〕
　本発明の一実施形態に係る潤滑剤は、上述の本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物を含む。上述のパーフルオロポリエーテル化合物単独で潤滑剤として用いることもできるし、潤滑剤はその性能を損なわない範囲でパーフルオロポリエーテル化合物とその他の成分とを任意の比率で混合して用いることもできる。
　前記その他の成分としては、Ｆｏｍｂｌｉｎ（登録商標）　Ｚｄｏｌ（Ｓｏｌｖａｙ　Ｓｏｌｅｘｉｓ製）、Ｚｔｅｔｒａｏｌ（Ｓｏｌｖａｙ　Ｓｏｌｅｘｉｓ製）、Ｄｅｍｎｕｍ（登録商標）（ダイキン工業製）、Ｋｒｙｔｏｘ（登録商標）（Ｄｕｐｏｎｔ製）等の公知の磁気ディスク用潤滑剤、ＰＨＯＳＦＡＲＯＬ　Ａ２０Ｈ（ＭＯＲＥＳＣＯ　ＰＨＯＳＦＡＲＯＬ　Ａ２０Ｈ）（ＭＯＲＥＳＣＯ製）、ＭＯＲＥＳＣＯ　ＰＨＯＳＦＡＲＯＬ　Ｄ－４ＯＨ（ＭＯＲＥＳＣＯ製）等が挙げられる。
　当該潤滑剤は、磁気ディスクの摺動特性を向上させるための記録媒体用潤滑剤として用いられ得る。また、当該潤滑剤は、磁気ディスク以外にも磁気テープ等の記録媒体とヘッドとの間に摺動が伴う他の記録装置における記録媒体用潤滑剤としても用いられ得る。さらに、当該潤滑剤は、記録装置に限らず、摺動を伴う部分を有する機器の潤滑剤としても用いられ得る。
　〔４．磁気ディスク〕
　本発明の一実施形態に係る磁気ディスク１は、図１に示されるように、非磁性基板８の上に配置された記録層４、保護膜層（保護層）３および潤滑層２を含む。前記潤滑層２は、上述の潤滑剤を含んでいる。
　また別の実施形態においては、磁気ディスクは、図２に示される磁気ディスク１のように、記録層４の下に配置される下層５、下層５の下に配置される１層以上の軟磁性下層６、および１層以上の軟磁性下層６の下に配置される接着層７を含むことができる。これらの層のすべては、一実施形態においては、非磁性基板８の上に形成することができる。
　潤滑層２以外の磁気ディスク１の各層は、磁気ディスクの個別の層に好適であると当該技術分野において知られている材料を含むことができる。例えば、記録層４の材料としては、鉄、コバルト、ニッケル等の強磁性体を形成可能な元素にクロム、白金、タンタル等を加えた合金、またはその酸化物が挙げられる。また、保護層３の材料としては、カーボン、Ｓｉ３Ｎ４、ＳｉＣ、ＳｉＯ２等が挙げられる。非磁性基板８の材料としては、アルミニウム合金、ガラス、ポリカーボネート等が挙げられる。
　〔５．磁気ディスクの製造方法〕
　本発明の一態様に係る磁気ディスクの製造方法は、記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に本発明の一実施形態に係る潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含んでいる。
　記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に前記潤滑剤を積層して潤滑層を形成する方法は、特に限定されるものではない。保護層の露出表面に潤滑剤を積層する方法としては、前記潤滑剤を溶剤に希釈した後、積層する方法が好ましい。溶剤としては、例えば３Ｍ製ＰＦ－５０６０、ＰＦ－５０８０、ＨＦＥ－７１００、ＨＦＥ－７２００、ＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ（登録商標）等が挙げられる。前記溶剤で希釈した後の潤滑剤の濃度は、０．００１重量％～１重量％が好ましく、０．００５重量％～０．５重量％がより好ましく、０．００５重量％～０．１重量％がさらに好ましい。前記溶剤で希釈した後の潤滑剤の濃度が、０．００５重量％～０．１重量％であれば、潤滑剤の分子同士の相互作用を弱めることができ、均一な潤滑膜を形成しやすい。
　記録層と保護層とをこの順に形成し、前記潤滑剤を前記保護層の露出表面に積層した後、紫外線照射または熱処理を行ってもよい。
　紫外線照射または熱処理を行うことで、潤滑層と保護層の露出表面との間に、より強固な結合を形成し、加熱による潤滑剤の蒸発を防ぐことができる。紫外線照射を行う場合には、潤滑層および保護層の深部に影響を与えず、露出表面を活性化させるために、１８５ｎｍまたは２５４ｎｍの波長を主波長とする紫外線を用いることが好ましい。熱処理を行う場合の温度は、６０～１７０℃であることが好ましく、８０～１７０℃がより好ましく、８０～１５０℃がさらに好ましい。
　以下に、本発明の実施例により具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
　〔ボンド率の評価〕
　以下の実施例におけるボンド率の評価を、以下の方法により行った。
　後述の化合物（０．１ｇ）を、それぞれＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ（５５０ｇ）に溶解した。次いで、直径２．５インチの磁気ディスクをこの溶液に３分間浸漬し、速度２ｍｍ/ｓで引き上げた。続いて、Ｆｏｕｒｉｅｒ　Ｔｒａｎｓｆｏｒｍ　Ｉｎｆｒａｒａｅｄ　Ｓｐｅｃｔｏｒｏｍｅｔｅｒ（ＦＴ－ＩＲ）で磁気ディスク上の化合物の平均膜厚を測定した。この膜厚をｆÅとした。さらに、この磁気ディスクをＶｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ中に５分間浸漬し、速度２ｍｍ／ｓで引き上げた後、室温下で静置して溶媒を揮発させた。この後、磁気ディスク上に残った化合物の平均膜厚をＦＴ－ＩＲで測定した。この膜厚をｂÅとした。ボンド率を、下記式より求めた。
ボンド率（％）＝１００×ｂ／ｆ
　当該ボンド率は、磁気ディスクとの付着性の強弱を示す指標として、一般に用いられている。
　〔実施例１〕
　下記式で表される化合物１を以下のように合成した。
　ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
　すなわち、化合物１は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　なお、化合物１は、式（１）においてＲ１が－ＣＨ２ＣＨ３、Ｒ２およびＲ３が－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、Ｒｆがデムナム骨格を有するパーフルオロエーテルである化合物に相当する。
　ｔ－ブチルアルコール３９ｇ、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１１４１、分子量分布１．２４）９２ｇ、カリウムｔ－ブトキシド０．８ｇ、グリシドール５．１ｇをアルゴン雰囲気下、７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗し、次いで脱水し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製することにより、一方の末端に一つの水酸基を有し、もう一方の末端に二つの水酸基を有するパーフルオロポリエーテル（平均分子量１１５２）を３６ｇ得た。この化合物３６ｇをｔ－ブチルアルコール１５ｇに溶解させ、ナトリウムｔ－ブトキシド０．３ｇ、２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールをエポキシ化した化合物２．１ｇを加えて、７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗し、次いで脱水し、さらに蒸留等により精製し、化合物１を３０ｇ得た。
　化合物１は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７３ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１の同定結果を以下に示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１は、ｄ＝５．２であることが分かった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝１．３ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝０．９ｐｐｍ〔３Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　得られた化合物１を実施例１の潤滑剤として用いた。
　〔実施例２〕
　下記式で表される化合物２を以下のように合成した。
　ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｂ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｂ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
　すなわち、化合物２は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｂ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物２を２０ｇ得た。
　化合物２は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７２ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物２の同定結果を以下に示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２５.８ｐｐｍとする。）
δ＝－５２．１ｐｐｍ、－５３．７ｐｐｍ、－５５．４ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８９．１ｐｐｍ、－９０．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－７７．９ｐｐｍ、－８０．０ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物２は、ｂ＝５．１、ｃ＝５．０であることが分かった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｂ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｂ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕δ＝１．３ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｂ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｂ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝０．９ｐｐｍ〔３Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｂ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｂ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　得られた化合物２を実施例２の潤滑剤として用いた。
　〔実施例３〕
　下記式で表される化合物３を以下のように合成した。
　ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
　すなわち、化合物３は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物３を３０ｇ得た。
　化合物３は、白色でワックス状の固体であり、２０℃での密度は、１．７３ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物３の同定結果を以下に示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２Ｏを－８９.１ｐｐｍとする。）
δ＝－８９．１ｐｐｍ〔３２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－７９．０ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物３は、ｃ＝８．５であることが分かった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝１．３ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝０．９ｐｐｍ〔３Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　得られた化合物３を実施例３の潤滑剤として用いた。
　〔実施例４〕
　下記式で表される化合物４を以下のように合成した。
　ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｅＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｅＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
　すなわち、化合物４は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｅＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物４を３３ｇ得た。
　化合物４は、無色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７２ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物４の同定結果を以下に示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２５．８ｐｐｍとする。）
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝－１２３.３ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝－１２５.８ｐｐｍ〔１２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２７.６ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物４は、ｅ＝３．２であることが分かった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｅＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｅＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝１．３ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｅＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｅＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝０．９ｐｐｍ〔３Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｅＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｅＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　得られた化合物４を実施例４の潤滑剤として用いた。
　〔実施例５〕
　下記式で表される化合物５を以下のように合成した。
　ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
　すなわち、化合物５は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　ｔ－ブチルアルコール３９ｇ、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１０５０、分子量分布１．５０）９０ｇ、カリウムｔ－ブトキシド０．９ｇ、グリシドール１１．０ｇをアルゴン雰囲気下、７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗し、次いで脱水し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製することにより、一方の末端に一つの水酸基を有し、もう一方の末端に二つの水酸基を有する、パーフルオロポリエーテル（平均分子量１１００）を８３ｇ得た。この化合物８３ｇをｔ－ブチルアルコール３６ｇに溶解させ、ナトリウムｔ－ブトキシド０．６ｇ、２，２－ビス［（２－オキシラニルメトキシ）メチル］－１－ブタノール５．１ｇを加えて、７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗し、次いで脱水し、さらに蒸留等により精製し、化合物５を５８ｇ得た。
　化合物５は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７５ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物５の同定結果を以下に示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物５は、ｄ＝５．０であることが分かった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔５３Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝１．３ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝０．９ｐｐｍ〔３Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　得られた化合物５を実施例５の潤滑剤として用いた。
　〔実施例６〕
　下記式で表される化合物６を以下のように合成した。
　ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３
　すなわち、化合物６は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　グリシドールの代わりに、化合物（ｃ－１）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物６を４０ｇ得た。
　化合物６は、淡黄色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７６ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物６の同定結果を以下に示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９.７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
　１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物６は、ｄ＝５．２であることが分かった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４５Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
δ＝１．３ｐｐｍ〔２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
δ＝０．９ｐｐｍ〔３Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
δ＝６．５～７．５ｐｐｍ〔８Ｈ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
　得られた化合物６を実施例６の潤滑剤として用いた。
　〔実施例７〕
　下記式で表される化合物７を以下のように合成した。
　Ｃ６Ｈ５ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣ６Ｈ５
　すなわち、化合物７は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　グリシドールの代わりに、化合物（ｃ－２）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物７を４６ｇ得た。
　化合物７は、無色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７６ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物７の同定結果を以下に示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣ６Ｈ５〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣ６Ｈ５〕
　１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物７は、ｄ＝５．２であることが分かった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔３９Ｈ、Ｃ６Ｈ５ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣ６Ｈ５〕
δ＝１．３ｐｐｍ〔２Ｈ、Ｃ６Ｈ５ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣ６Ｈ５〕
δ＝０．９ｐｐｍ〔３Ｈ、Ｃ６Ｈ５ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣ６Ｈ５〕
δ＝６．５～７．５ｐｐｍ〔１８Ｈ，－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣ６Ｈ５〕
　得られた化合物７を実施例７の潤滑剤として用いた。
　〔実施例８〕
　下記式で表される化合物８を以下のように合成した。
　Ｃ１０Ｈ７ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１０Ｈ７
　すなわち、化合物８は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　グリシドールの代わりに、化合物（ｃ－３）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物８を１９ｇ得た。
　化合物８は、無色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７６ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物８の同定結果を以下に示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１０Ｈ７〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１０Ｈ７〕
　１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物８は、ｄ＝５．１であることが分かった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ〔３９Ｈ、Ｃ１０Ｈ７ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１０Ｈ７〕
δ＝１．３ｐｐｍ〔２Ｈ、Ｃ１０Ｈ７ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１０Ｈ７〕
δ＝０．９ｐｐｍ〔３Ｈ、Ｃ１０Ｈ７ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１０Ｈ７〕
δ＝６．５～７．５ｐｐｍ〔１４Ｈ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１０Ｈ７〕
　得られた化合物８を実施例８の潤滑剤として用いた。
　〔実施例９〕
　下記式で表される化合物９を以下のように合成した。
　ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
　すなわち、化合物９は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールの代わりに、２－（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオールを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物９を５１ｇ得た。
　化合物９は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７４ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物９の同定結果を以下に示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９.７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物９は、ｄ＝５．３であることが分かった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝２．２ｐｐｍ〔１Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　得られた化合物９を実施例９の潤滑剤として用いた。
　〔実施例１０〕
　下記式で表される化合物１０を以下のように合成した。
　ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
　すなわち、化合物１０は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールの代わりに、２－（ヒドロキシメチル）－２－プロピル－１，３－プロパンジオールを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物１０を２４ｇ得た。
　化合物１０は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７３ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１０の同定結果を以下に示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１０は、ｄ＝５．０であることが分かった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝０．５～１．５ｐｐｍ〔７Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　得られた化合物１０を実施例１０の潤滑剤として用いた。
　〔実施例１１〕
　下記式で表される化合物１１を以下のように合成した。
　ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
　すなわち、化合物１１は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールの代わりに、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１，４－ブタンジオールを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物１１を２５ｇ得た。
　化合物１１は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７３ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１１の同定結果を以下に示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１１は、ｄ＝５．１であることが分かった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４４Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝１．８ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　得られた化合物１１を実施例１１の潤滑剤として用いた。
　〔実施例１２〕
　下記式で表される化合物１２を以下のように合成した。
　ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨＣＨ２）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
　すなわち、化合物１２は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールの代わりに、２－（ヒドロキシメチル）－２－（２－プロパン－１－イル）－１，３－プロパンジオールを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物１２を３３ｇ得た。
　化合物１２は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７４ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１２の同定結果を以下に示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１２は、ｄ＝５．１であることが分かった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨＣＨ２）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝２．２ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨＣＨ２）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝４．８ｐｐｍおよび５．８ｐｐｍ〔３Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨＣＨ２）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　得られた化合物１２を実施例１２の潤滑剤として用いた。
　〔実施例１３〕
　下記式で表される化合物１３を以下のように合成した。
　ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ３））（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
　すなわち、化合物１３は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールの代わりに、２－（ジヒドロキシメチル）－２－（３－メチルブチル）－１，３－プロパンジオールを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物１３を４１ｇ得た。
　化合物１３は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７５ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１３の同定結果を以下に示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１３は、ｄ＝５．２であることが分かった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ３））（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝０．５～２．０ｐｐｍ〔７Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ３））（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　得られた化合物１３を実施例１３の潤滑剤として用いた。
　〔実施例１４〕
　下記式で表される化合物１４を以下のように合成した。
　ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２Ｃ６Ｈ５）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
　すなわち、化合物１４は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールの代わりに、２－（ヒドロキシメチル）－２－（フェニルメチル）－１，３－プロパンジオールを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物１４を６０ｇ得た。
　化合物１４は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７４ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１４の同定結果を以下に示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９.７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１４は、ｄ＝５．３であることが分かった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２Ｃ６Ｈ５）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝２．８ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２Ｃ６Ｈ５）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕δ＝７．４ｐｐｍ〔５Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２Ｃ６Ｈ５）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　得られた化合物１４を実施例１４の潤滑剤として用いた。
　〔実施例１５〕
　下記式で表される化合物１５を以下のように合成した。
　ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＮＯ２）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
　すなわち、化合物１５は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールの代わりに、２－（ヒドロキシメチル）－２－［（４－ニトロフェニル）メチル］－１，３－プロパンジオールを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物１５を２１ｇ得た。
　化合物１５は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７４ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１５の同定結果を以下に示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１５は、ｄ＝５．１であることが分かった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＮＯ２）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝２．８ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＮＯ２）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝７．５～８．０ｐｐｍ〔４Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＮＯ２）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　得られた化合物１５を実施例１５の潤滑剤として用いた。
　〔実施例１６〕
　下記式で表される化合物１６を以下のように合成した。
　ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＮＨ２）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
　すなわち、化合物１６は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールの代わりに、２－［（４－アミノフェニル－９－メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオール］を用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物１６を３５ｇ得た。
　化合物１６は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７６ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１６の同定結果を以下に示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１６は、ｄ＝５．０であることが分かった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＮＨ２）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝２．８ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＮＨ２）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝６．３～７．４ｐｐｍ〔６Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＮＨ２）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　得られた化合物１６を実施例１６の潤滑剤として用いた。
　〔実施例１７〕
　下記式で表される化合物１７を以下のように合成した。
　ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
　すなわち、化合物１７は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨに加えて、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２ＯＨを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物１７を１９ｇ得た。
　化合物１７は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７４ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１７の同定結果を以下に示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝－８９．１ｐｐｍ〔２８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－７９．０ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１７は、ｄ＝５．１、ｃ＝７．５であることが分かった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝１．３ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝０．９ｐｐｍ〔３Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　得られた化合物１７を実施例１７の潤滑剤として用いた。
　〔実施例１８〕
　下記式で表される化合物１８を以下のように合成した。
　ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
　すなわち、化合物１８は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　グリシドールに加えて、化合物（ｃ－１）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物１８を１５ｇ得た。
　化合物１８は、無色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７５ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１の同定結果を以下に示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１８は、ｄ＝５．１であることが分かった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４３Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝１．３ｐｐｍ〔２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝０．９ｐｐｍ〔３Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝６.５～７．５ｐｐｍ〔４Ｈ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
　得られた化合物１８を実施例１８の潤滑剤として用いた。
　〔実施例１９〕
　下記式で表される化合物１９を以下のように合成した。
　ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
　すなわち、化合物１９は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールの代わりに、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオールを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物１９を３０ｇ得た。
　化合物１９は、無色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７１ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１９の同定結果を以下に示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１９は、ｄ＝５．１であることが分かった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４４Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２（ＣＨ２ＯＨ）２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　得られた化合物１９を実施例１９の潤滑剤として用いた。
　〔実施例２０〕
　下記式で表される化合物２０を以下のように合成した。
　ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
　すなわち、化合物２０は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　ｔ－ブチルアルコール４０ｇ、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１１４１、分子量分布１．２４）９０ｇ、カリウムｔ－ブトキシド４．８ｇ、エピクロロヒドリン３．６ｇをアルゴン雰囲気下、７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗し、次いで脱水し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製することにより、パーフルオロポリエーテル鎖中に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（平均分子量２５１２）を４０ｇ得た。この化合物４０ｇをｔ－ブチルアルコール２０ｇに溶解させ、カリウムｔ－ブトキシド１．０ｇ、グリシドール４．０ｇを加えて、７０℃で１５時間撹拌した。その後、水洗し、次いで脱水し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物２０を２０ｇ得た。
　化合物２０は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７８ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物２０の同定結果を以下に示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ）－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ）－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物２０は、ｄ＝５．２であることが分かった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔３４Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　得られた化合物２０を実施例２０の潤滑剤として用いた。
　〔実施例２１〕
　下記式で表される化合物２１を以下のように合成した。
　ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
　すなわち、化合物２１は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は実施例２０と同様にして、化合物２１を２１ｇ得た。
　化合物２１は、白色でワックス状の固体であり、２０℃での密度は、１．７２ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物２１の同定結果を以下に示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２Ｏを－８９.１ｐｐｍとする。）
δ＝－８９．１ｐｐｍ〔３２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－７９．０ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物２１は、ｃ＝８．９であることが分かった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔３４Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
　得られた化合物２１を実施例２１の潤滑剤として用いた。
　〔比較例１〕
　比較例１の潤滑剤として、下記のように、２つのパーフルオロポリエーテルが脂肪族エーテルを介して結合した構造ではない化合物２２を使用した。
　ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
　すなわち、化合物２２は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　ここでｄ＝５．１であり、分子量分布は１．２０である。
　前記の化合物２２を比較例１の潤滑剤として用いた。
　〔比較例２〕
　比較例２の潤滑剤として、下記のように、１級アルコールではない水酸基を有する脂肪族エーテルを介して２つのパーフルオロポリエーテルが結合している化合物２３を使用した。
　ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
　すなわち、化合物２３は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　ここでｄ＝５．１であり、分子量分布は１．２５である。
　前記の化合物２３を比較例２の潤滑剤として用いた。
　〔比較例３〕
　比較例３の潤滑剤として、下記のように、１級アルコールではない水酸基を有する脂肪族エーテルを介して２つのパーフルオロポリエーテルが結合している化合物２４を使用した。
　ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
　すなわち、化合物２４は下記の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　ここでｄ＝５．２であり、分子量分布は１．２６である。
　前記の化合物２４を比較例３の潤滑剤として用いた。
　〔ボンド率の評価の結果〕
　ボンド率の測定結果を下記表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
　表１より、実施例１～２１は、比較例１～３に比べて潤滑剤が磁気ディスクにより強く付着していることが分かった。すなわち、本発明の一実施形態に係る化合物は、磁気ディスクと保護層とを密着させる潤滑剤として優れた付着力を有することが分かった。
　本発明の一態様のパーフルオロポリエーテル化合物は、磁気ディスク用の潤滑剤として好適に利用することができる。
　１　磁気ディスク
　２　潤滑層
　３　保護膜層（保護層）
　４　記録層
　５　下層
　６　軟磁性下層
　７　接着層
　８　非磁性基板

Claims (5)

  1. 　脂肪族エーテルを介して２つのパーフルオロポリエーテルが結合した構造を有し、
    　前記脂肪族エーテルを構成する炭素原子に１級アルコールが結合している、パーフルオロポリエーテル化合物。
  2. 　下記式（１）で表される、請求項１に記載のパーフルオロポリエーテル化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（１）中、ａは１～５の整数であり、
    　Ｒ１は、水素原子、炭化水素基または極性基であり、
    　Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、－Ｆ、－ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）ｇＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１２Ｈ９Ｏ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１０Ｈ７、またはＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４－Ｒ４であり、ここで、ｇは１～１０の実数であり、Ｒ４は水素原子、水酸基、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基またはアミド基であり、
    　Ｒｆは下記式（２）で表され、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式（２）中、ｂ、ｃはそれぞれ０～５０の実数であり、ｄ、ｅ、ｆはそれぞれ０～３０の実数であり、ただし、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆの少なくともいずれか１つは１以上の実数である。
  3. 　下記式（３）で表される、請求項１に記載のパーフルオロポリエーテル化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　式（３）中、ａは１～５の整数であり、ｘは１～５の実数であり、
    　Ｒ１は、水素原子、炭化水素基または極性基であり、
    　Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、－Ｆ、－ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）ｇＯＨ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１２Ｈ９Ｏ、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１０Ｈ７、またはＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４－Ｒ４であり、ここで、ｇは１～１０の実数であり、Ｒ４は水素原子、水酸基、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基またはアミド基であり、
    　Ｒｆは下記式（２）で表され、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　式（２）中、ｂ、ｃはそれぞれ０～５０の実数であり、ｄ、ｅ、ｆはそれぞれ０～３０の実数であり、ただし、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆの少なくともいずれか１つは１以上の実数である。
  4. 　請求項１～３のいずれか１項に記載のパーフルオロポリエーテル化合物を含む、潤滑剤。
  5. 　記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層された磁気ディスクであって、
    　前記潤滑層は、請求項４に記載の潤滑剤を含む、磁気ディスク。
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