WO2022158501A1 - パーフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスク - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to perfluoropolyether compounds, lubricants and magnetic disks.
- HAMR heat-assisted magnetic recording
- the energy-assisted magnetic disk in order to control the magnetism of the magnetic disk, energy is given to the magnetic layer by a laser or microwave, etc., and the magnetic layer is heated by the energy.
- the magnetic disk surface lubricant is applied to the outermost surface of the magnetic disk for the purpose of surface protection.
- the surface lubricant for the magnetic disk is also exposed to high heat, so there is a demand for a highly heat-resistant lubricant that can maintain the surface protective layer even at high temperatures.
- Techniques for improving the heat resistance of lubricants include conventional technique (i) that increases the molecular weight by multimerization (multidentate structure), and conventional technique that introduces a functional group (aromatic group) having an aromatic ring into the molecule. Techniques utilizing both technique (ii) and conventional techniques (i) and (ii) are being considered.
- Patent Documents 1 to 4 disclose various perfluoroether compounds, lubricants, magnetic disks, and the like.
- An object of one aspect of the present invention is to realize a highly heat-resistant perfluoropolyether compound capable of maintaining a surface protective layer even at high temperatures, a lubricant containing the same, and a magnetic disk.
- the present inventors have made intensive studies to solve the above problems, and found that a perfluoropolyether compound having a specific structure has high heat resistance and can maintain a surface protective layer even at high temperatures.
- ⁇ 1> A perfluoropolyether compound having three or more aromatic groups and two or more perfluoropolyether chains.
- ⁇ 2> The perfluoropolyether compound according to ⁇ 1>, wherein the two or more perfluoropolyether chains are linked via an aliphatic ether.
- the perfluoropolyether compound according to ⁇ 2> represented by the following formula (1):
- a is an integer of 1 to 5
- x is a real number of 2 to 4
- y is a real number of 0 to 2
- z is a real number of 0 to 2
- x + y + z is 4 can be
- R 1 is CH2OH , CH2OCH2CH (OH) CH2OH , CH2OCH2CH ( OH) CH2OCH2CH ( OH) CH2OH , CH2O ( CH2 ) g OH, CH2OCH2CH ( OH ) CH2OC12H9O , CH2OCH2CH ( OH ) CH2OC10H7 , or CH2OCH2CH ( OH ) CH2OC6H4 - R4 where g is a real number of 1 to 10, R 4 is a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an
- b and c are real numbers from 0 to 50, and d, e and f are real numbers from 0 to 30, provided that at least one of b, c, d, e and f is a real number of 1 or more.
- FIG. 1 is a cross-sectional view showing the configuration of a magnetic disk according to one embodiment of the present invention
- FIG. 1 is a cross-sectional view showing the configuration of a magnetic disk according to one embodiment of the present invention
- FIG. 1 is a cross-sectional view showing the configuration of a magnetic disk according to one embodiment of the present invention
- a perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention has three or more aromatic groups and two or more perfluoropolyether chains.
- the two or more perfluoropolyether chains described above may be linked, for example, via an aliphatic ether.
- the bonding atoms are not particularly limited.
- three or four aromatic groups may be included in the perfluoropolyether compound.
- the perfluoroether compound may have a structure in which two or more perfluoropolyether chains having aromatic groups are bonded via an aliphatic ether having an aromatic group.
- aromatic groups include phenyl group, naphthyl group, phenoxyphenyl group, thienyl group and the like.
- the aromatic group may be substituted with an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an amino group, an amido group, or the like.
- perfluoropolyether chain described above examples include a perfluoropolyether chain having a structure represented by formula (2) described below.
- aliphatic ether contains carbon atoms and has at least one, preferably two or more ether bonds in the molecule.
- Aliphatic ethers may be linear or branched.
- the above-mentioned aliphatic ether may have a polar group and/or an alkyl group.
- Polar groups include, for example, aromatic groups, hydroxyl groups, amino groups, aldehyde groups, carboxyl groups, thiol groups, and sulfonic acid groups.
- Polar groups also include groups in which a portion of a hydrocarbon group is substituted with an aromatic group, a hydroxyl group, an amino group, an aldehyde group, a carboxyl group, a thiol group, a sulfonic acid group, or the like.
- Hydrocarbon groups include, for example, aliphatic hydrocarbon groups and aromatic hydrocarbon groups.
- the aliphatic hydrocarbon group may be a saturated aliphatic hydrocarbon group or an unsaturated aliphatic hydrocarbon group. Also, the aliphatic hydrocarbon group may be linear, branched, or cyclic. The above hydrocarbon group preferably has 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms.
- polar groups include arylalkyl groups, hydroxyalkyl groups, and the like.
- Arylalkyl groups include phenylmethyl, phenylethyl, and phenylpropyl groups.
- a hydroxyalkyl group includes a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group, a hydroxypropyl group, and the like.
- the lubricant containing the perfluoropolyether compound described above has three or more aromatic groups and two or more perfluoropolyether chains in the perfluoropolyether compound. Therefore, even if some of the aromatic groups in the molecule are lost due to thermal decomposition, the remaining molecules have high polarity, so high heat resistance can be maintained. Due to this characteristic, even in an energy-assisted magnetic disk, the protective layer can be maintained at high temperatures, and can contribute to stable operation of the magnetic disk.
- the method for evaluating the heat resistance of lubricants can be implemented by the method described in Examples.
- a perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention is represented, for example, by the following formula (1).
- a is an integer of 1 to 5
- x is a real number of 2 to 4
- y is a real number of 0 to 2
- z is a real number of 0 to 2
- x + y + z is 4 There may be.
- R 1 , R 2 , and R 3 are each independently selected from the following such that there are 3 or more of the above aromatic groups in the above perfluoropolyether compound.
- R 1 , R 2 , and R 3 are each independently selected from the following such that there are 3 or more of the above aromatic groups in the above perfluoropolyether compound.
- x, y and/or z are 2 or more and there are multiple R 1 , R 2 and/or R 3 included therein
- R 1 examples include CH 2 OH, CH 2 OCH 2 CH(OH)CH 2 OH, CH 2 OCH 2 CH(OH) CH 2 OCH 2 CH(OH) CH 2 OH, CH 2 O(CH 2 ) g OH , CH2OCH2CH ( OH ) CH2OC12H9O , CH2OCH2CH ( OH ) CH2OC10H7 , and CH2OCH2CH ( OH ) CH2OC6H4- and R4 .
- g may be a real number from 1 to 10.
- R 4 include a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an amino group, an amido group, and the like, preferably an alkoxy group.
- R 2 examples include H, CH 2 CH(OH)CH 2 OC 6 H 4 OCH 3 , (CH 2 ) h OC 6 H 5 , (CH 2 ) i OC 6 H 4 OCH 3 and the like.
- h and i may be real numbers from 1 to 10.
- R 3 examples include a hydrogen atom, an alkyl group and a polar group.
- the polar group for R 3 includes the polar groups described above.
- Rf is represented by the following formula (2).
- b and c are real numbers from 0 to 50, and d, e and f are real numbers from 0 to 30, provided that at least one of b, c, d, e and f may be a real number of 1 or more.
- Rf examples include Demnam skeleton (C3 skeleton): -(CF 2 CF 2 CF 2 O) d -, Fomblin skeleton (C1C2 skeleton): -(CF 2 O) b (CF 2 CF 2 O) c - , C2 skeleton: -(CF 2 CF 2 O) c -, C4 skeleton: -(CF 2 CF 2 CF 2 O) e -, Krytox skeleton: -(CF(CF 3 )CF 2 O) f - is mentioned.
- b and c may each be a real number of 1-50, and d, e and f may each be a real number of 1-30. Also, b, c, d, e, and f may be real numbers from 1 to 15. Note that CF 2 O and CF 2 CF 2 O can be randomly repeated in the fomblin skeleton.
- the perfluoropolyether compound represented by formula (1) above may contain any combination of R 1 to R 4 described above and Rf represented by formula (2) above.
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention may be, for example, compound 1 represented by the following formula.
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention may be compound 1 represented by the following structural formula.
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention may be, for example, compound 2 represented by the following formula.
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention may be compound 2 represented by the following structural formula.
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention may be a compound represented by the following structural formulas in which Rf in compound 1 is replaced with a C3 skeleton, a C1C2 skeleton, and a C4 skeleton. .
- two or more Rf's may have at least two types of skeletons among C3 skeletons, C1C2 skeletons, C2 skeletons and C4 skeletons.
- a perfluoropolyether compound according to an embodiment of the present invention is a compound represented by the following structural formula in which one Rf of the two Rf in compound 1 is replaced with a C2 skeleton from a C3 skeleton, good too.
- R3 located in the middle of the structural formula of the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention is not particularly limited.
- R 3 in compound 2 is a hydrogen atom or a polar group (such as an arylalkyl group or a hydroxyalkyl group), such as the compound represented by the following structural formula. ).
- the terminal group of the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention is not particularly limited.
- a plurality of R 1 in compound 2 each have a phenoxyphenyl group or a naphthyl group, such as the compound represented by the following structural formula: may
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention may be, for example, compound 3 represented by the following formula.
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention may be a compound having three or more perfluoropolyethers, such as compound 3 represented by the following structural formula.
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention may be, for example, compound 4 represented by the following formula.
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention may be compound 4 represented by the following structural formula.
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention may be a compound represented by the following structural formula in which Rf in compound 3 is replaced with a C3 skeleton, a C1C2 skeleton, and a C4 skeleton. .
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention may be, for example, compound 5 represented by the following formula.
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention may be compound 5 represented by the following structural formula.
- R 1 is CH 2 OCH 2 CH(OH)CH 2 OC 6 H 4 OCH 3
- R 2 is CH 2 CH(OH)CH 2 OC 6 H 4 OCH 3
- Rf corresponds to a perfluoropolyether compound having a C3 skeleton.
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention may be, for example, compound 6 represented by the following formula.
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention may be compound 6 represented by the following structural formula.
- R 1 is CH 2 OCH 2 CH(OH)CH 2 OC 6 H 4 OCH 3
- R 2 is CH 2 CH(OH)CH 2 OC 6 H 4 OCH 3
- Rf corresponds to a perfluoropolyether compound having a C2 skeleton. That is, compound 6 is a compound of formula (1) in which Rf in compound 5 is replaced with a C2 skeleton instead of a C3 skeleton.
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention may be a compound represented by the following structural formula in which Rf in compound 5 is replaced with a C3 skeleton, a C1C2 skeleton, and a C4 skeleton. .
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention may have different terminal groups, such as asymmetric left and right terminal groups.
- CH 2 OCH 2 CH(OH)CH 2 OC 6 H 4 OCH 3 of one R 1 in compound 6 is CH 2 OCH 2 CH(OH) It may be a compound represented by the following structural formula substituted with CH 2 OH.
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention may be, for example, compound 7 represented by the following formula.
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention may be, for example, compound 8 represented by the following formula.
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention may be a compound represented by the following structural formulas in which Rf in compound 7 is replaced with a C3 skeleton, a C1C2 skeleton, and a C4 skeleton. .
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention may be, for example, compound 9 represented by the following formula.
- R 1 is CH 2 OCH 2 CH(OH)CH 2 OC 6 H 4 OCH 3
- R 2 is H and CH 2 CH 2 CH 2 OC 6 H 5
- Rf corresponds to a perfluoropolyether compound having a C2 skeleton.
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention may be, for example, compound 10 represented by the following formula.
- R 1 is CH 2 OCH 2 CH(OH)CH 2 OC 6 H 4 OCH 3
- R 2 is H and CH 2 CH 2 CH 2 OC 6 H 4 OCH 3
- Rf corresponds to a perfluoropolyether compound having a C2 skeleton. That is, compound 10 is a compound in which the hydrogen atom in the phenyl group of one R 2 in compound 9 is replaced with a methoxy group.
- the method for producing the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention is not particularly limited.
- the perfluoropolyether compound represented by formula (1) is, for example, a linear fluoropolyether compound ( It can be obtained by reacting a) with an alkyl compound (A-1) having an epoxy group.
- reaction accelerator examples include sodium hydroxide, potassium t-butoxy, sodium t-butoxy, sodium hydride and the like.
- the reaction may be carried out in a solvent.
- solvents include t-butyl alcohol, dimethylformaldehyde, 1,4-dioxane, dimethylsulfoxide, dimethylacetamide and the like.
- the resulting reaction product is then purified, for example, by column chromatography. As a result, a linear fluoropolyether compound (a) having a hydroxyl group at one end and an alkoxy group at the other end is obtained.
- the linear fluoropolyether compound (b) having hydroxyl groups at both ends is HOCH 2 (CF 2 ) a (OCF 2 ) b (OCF 2 CF 2 O) c (OCF 2 CF 2 CF 2 ) d (OCF 2 CF 2CF2CF2 ) e ( OCF2CF ( CF3 )) fO ( CF2 ) aCH2OH .
- a is an integer of 1 to 5
- b and c are each real numbers of 0 to 50
- d, e and f are each real numbers of 0 to 30, provided that b, c, d, e, At least one of f is a real number of 1 or more.
- the compound represented by HOCH 2 CF 2 (OCF 2 ) b (OCF 2 CF 2 ) c OCF 2 CH 2 OH the compound represented by HOCH 2 CF 2 (OCF 2 CF 2 ) c OCF 2 CH 2 OH
- the number average molecular weight of this linear fluoropolyether compound (b) is usually 200-5000, preferably 400-1500.
- the number average molecular weight was calculated by 19 F-NMR using JNM-ECX400 manufactured by JEOL. In the NMR measurement, the sample itself was measured without dilution.
- the chemical shift reference used a known peak that is part of the linear fluoropolyether backbone structure.
- a is a real number from 0 to 5.
- b and c are preferably each a real number of 0-15, more preferably each a real number of 0-10.
- d is preferably a real number of 1-17, more preferably a real number of 1-10.
- e is preferably a real number of 1-13, more preferably a real number of 1-8.
- f is preferably a real number of 1-16, more preferably a real number of 1-10. When f is a real number of 1 to 10, the molecular chain becomes flatter, which is preferable.
- the compound (b) is a compound having a molecular weight distribution, and the molecular weight distribution (PD) represented by weight average molecular weight/number average molecular weight is preferably 1.0 to 1.5, more preferably 1.0. to 1.3, more preferably 1.00 to 1.05.
- the molecular weight distribution was measured using Tosoh's HPLC-8220GPC, a column (PLgel Mixed E) manufactured by Polymer Laboratories, an HCFC-based alternative CFC as the eluent, and a non-functional perfluoropolyether as the reference substance. obtained.
- Examples of the compound (c) include a compound having an epoxy group, a haloalkyl alcohol represented by X(CH 2 ) m OH, a phenoxy compound having an epoxy group, represented by Y(CH 2 ) n OC 6 H 4 —R aryloxyalkyl halides and the like.
- a haloalkyl alcohol represented by X(CH 2 ) m OH X is a halogen atom such as chlorine, bromine or iodine, and m is a real number of 2-8.
- Y is a halogen atom such as chlorine, bromine or iodine
- n is a real number of 2 to 8
- R is a hydrogen atom or a methoxy group.
- Examples of compounds having an epoxy group include glycidol, propylene oxide, glycidyl methyl ether, isobutylene oxide, and the like.
- Haloalkyl alcohols include, for example, 2-chloroethanol, 3-chloropropanol, 4-chlorobutanol, 5-chloropentanol, 6-chlorohexanol, 7-chloroheptanol, 8-chlorooctanol, 2-bromoethanol, 3 -bromopropanol, 4-bromobutanol, 5-bromopentanol, 6-bromohexanol, 7-bromoheptanol, 8-bromooctanol, 2-iodoethanol, 3-iodopropanol, 4-iodobutanol, 5-iodopene Tanol, 6-iodohexanol, 7-iodoheptanol, 8-io
- phenoxy compounds having an epoxy group include compounds represented by the following formulas (c-1), (c-2) and (c-3):
- aryloxyalkyl halides include compounds represented by the following formulas (x-1) and (x-2):
- the alkyl compound (A-1) having an epoxy group can be obtained by epoxidizing part of the hydroxyl groups in the molecule of the compound (A-2) below.
- Examples of the compound (A-2) include 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol, 2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol, 2-(hydroxymethyl)- 2-propyl-1,3-propanediol, 2,2-bis(hydroxymethyl)-1,4-butanediol, 2-(hydroxymethyl)-2-(2-propen-1-yl)-1,3 -propanediol, 2-(dihydroxymethyl)-2-(3-methylbutyl)-1,3-propanediol, 2-(hydroxymethyl)-2-(phenylmethyl)-1,3-propanediol, 2-( Hydroxymethyl)-2-[(4-nitrophenyl)methyl]-1,3-propanediol, 2-[(4-aminophenyl-9-methyl)-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol ], 2,2-bis(hydroxymethyl)-1,3-propanedi
- Compound (A-1) includes, for example, compounds represented by the following formulas (D-1), (D-2), (D-3) and (D-4):
- the compound (A-1) is 2, 2-bis[(2-oxiranylmethoxy)methyl]-1-butanol (compound (D-1)) or 2,2′-[[2-ethyl-2-[(2-oxiranylmethoxy)methyl ]-1,3-propanediyl]bis(oxymethylene)]bis-oxirane compound (D-2) is produced.
- bases examples include alkaline compounds such as t-butoxysodium, t-butoxypotassium, sodium hydroxide, potassium hydroxide and sodium hydride.
- the reaction may be carried out in a solvent.
- solvents examples include t-butanol, toluene, xylene, meta-xylene hexafluoride, and the like.
- the resulting reaction product is then washed, for example, with water and then dehydrated.
- Compound (E) is obtained when the above reaction is carried out using compound (D-1) or compound (D-3) as compound (A-1).
- Compound (E) is, for example, a compound of formula (1) in which R 2 is H.
- the compound (c) is reacted in the presence of a base.
- the reaction temperature is preferably 20-90°C, more preferably 60-80°C.
- the reaction time is preferably 5-20 hours, more preferably 10-15 hours.
- the amount of compound (c) used is preferably 1.0 to 4.0 equivalents relative to compound (E).
- the amount of the base to be used is preferably 0.5 to 2.0 equivalents relative to compound (E).
- bases examples include alkaline compounds such as t-butoxysodium, t-butoxypotassium, sodium hydroxide, potassium hydroxide and sodium hydride.
- the reaction may be carried out in a solvent.
- solvents examples include t-butanol, toluene, xylene, meta-xylene hexafluoride, and the like.
- the resulting reaction product is then washed, for example, with water and then dehydrated.
- a lubricant according to one embodiment of the present invention comprises the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention described above.
- the perfluoropolyether compound described above can be used alone as a lubricant, or a lubricant can be used by mixing a perfluoropolyether compound and other components in an arbitrary ratio within a range that does not impair its performance. .
- Fomblin registered trademark
- Zdol manufactured by Solvay Solexis
- Ztetraol manufactured by Solvay Solexis
- Demnum registered trademark
- Krytox registered trademark
- Lubricants for magnetic disks MORESCO PHOSFAROL A20H (manufactured by MORESCO), MORESCO PHOSFAROL D-4OH (manufactured by MORESCO), and the like.
- the lubricant can be used as a recording medium lubricant for improving the sliding properties of the magnetic disk.
- it can also be used as a lubricant for recording media in recording devices such as magnetic tapes in which sliding occurs between a recording medium and a head.
- it can be used as a lubricant not only for recording devices, but also for devices having sliding parts.
- a magnetic disk 1 includes a recording layer 4, a protective film layer (protective layer) 3, and a lubricating layer 2 disposed on a non-magnetic substrate 8, as shown in FIG.
- the lubricating layer 2 contains the lubricant described above.
- the magnetic disk includes a lower layer 5 arranged below the recording layer 4 and one or more soft magnetic lower layers 6 arranged below the lower layer 5, like the magnetic disk 1 shown in FIG. , and an adhesion layer 7 disposed under one or more soft magnetic underlayers 6 . All of these layers can be formed on a non-magnetic substrate 8 in one embodiment.
- Each layer of the magnetic disk 1 other than the lubricating layer 2 can contain materials known in the art to be suitable for individual layers of the magnetic disk.
- materials for the recording layer 4 include alloys obtained by adding chromium, platinum, tantalum, etc. to elements capable of forming a ferromagnetic material, such as iron, cobalt, and nickel, and oxides thereof.
- Materials for the protective layer 3 include carbon, Si3N4, SiC, SiO2, and the like.
- Materials for the non-magnetic substrate 8 include aluminum alloy, glass, polycarbonate, and the like.
- a method for manufacturing a magnetic disk according to an aspect of the present invention includes laminating a lubricant according to an embodiment of the present invention on the exposed surface of the protective layer of a laminate in which a recording layer and a protective layer are laminated. A step of forming a lubricating layer is included.
- the method of forming the lubricating layer by laminating the lubricant on the exposed surface of the protective layer of the laminated body in which the recording layer and the protective layer are laminated is not particularly limited.
- a method of laminating the lubricant on the exposed surface of the protective layer a method of laminating after diluting the lubricant with a solvent is preferable.
- the solvent include PF-5060, PF-5080, HFE-7100, HFE-7200 manufactured by 3M, and Vertrel-XF (registered trademark) manufactured by DuPont.
- the concentration of the lubricant after dilution with the solvent is preferably 0.001 wt% to 1 wt%, more preferably 0.005 wt% to 0.5 wt%, and 0.005 wt% to 0.1 wt%. % is more preferred. If the concentration of the lubricant after dilution with the solvent is 0.005% by weight to 0.1% by weight, the interaction between the lubricant molecules can be weakened, and a uniform lubricating film can be easily formed.
- a recording layer and a protective layer may be formed in this order, and after laminating the lubricant on the exposed surface of the protective layer, ultraviolet irradiation or heat treatment may be performed.
- ultraviolet light or heat treatment By applying ultraviolet light or heat treatment, a stronger bond can be formed between the lubricating layer and the surface of the protective layer, preventing the lubricant from evaporating due to heating.
- ultraviolet irradiation it is preferable to use ultraviolet rays having a dominant wavelength of 185 nm or 254 nm.
- the temperature for the heat treatment is preferably 60 to 170°C, more preferably 80 to 170°C, even more preferably 80 to 150°C.
- Compound 1 was a pale yellow, transparent liquid with a density of 1.72 g/cm 3 at 20°C. 1 shows the identification results of Compound 1 using NMR.
- Compound 2 was a pale yellow liquid and had a density of 1.71 g/cm 3 at 20°C. 2 shows the identification results of Compound 2 using NMR.
- t-butyl alcohol 39 g, fluoropolyether represented by HOCH 2 CF 2 CF 2 (OCF 2 CF 2 CF 2 ) d OCF 2 CF 2 CH 2 OH (number average molecular weight 1102, molecular weight distribution 1.24) 133 g, potassium 2.6 g of t-butoxide and 19.1 g of the compound represented by (C-1) were stirred under an argon atmosphere at 70° C. for 14 hours. Thereafter, the resulting reaction product is washed with water, dehydrated, and further purified using silica gel column chromatography to obtain a product having one hydroxyl group at one end and an aromatic group at the other end.
- Compound 3 was a pale yellow, transparent liquid with a density of 1.74 g/cm 3 at 20°C. 1 shows the identification results of Compound 1 using NMR.
- Compound 4 was a white, waxy solid with a density of 1.72 g/cm 3 at 20°C. 2 shows the identification results of Compound 2 using NMR.
- Compound 5 was a pale yellow, transparent liquid with a density of 1.75 g/cm 3 at 20°C. 4 shows the identification results of Compound 5 using NMR.
- Compound 6 was a white, waxy solid with a density of 1.73 g/cm 3 at 20°C. 2 shows the identification results of Compound 2 using NMR.
- Compound 7 was a pale yellow, transparent liquid with a density of 1.76 g/cm 3 at 20°C. 2 shows the identification results of compound 7 using NMR.
- Compound 8 was a white, waxy solid with a density of 1.74 g/cm 3 at 20°C.
- Fig. 8 shows the identification results of compound 8 using NMR.
- Compound 9 was a pale yellow, transparent liquid with a density of 1.72 g/cm 3 at 20°C. The identification result of compound 9 performed using NMR is shown.
- Compound 10 was a pale yellow, transparent liquid with a density of 1.72 g/cm 3 at 20°C. 1 shows the identification results of compound 10 using NMR.
- compound 11 is represented by the following structural formula.
- Compound 12 was synthesized with only two aromatic groups and one fluoropolyether, but not with more than two aromatic groups and more than two fluoropolyethers, as described below.
- compound 12 is represented by the following structural formula.
- the above compound 12 was used as a lubricant in Comparative Example 2.
- the above compound 15 was used as a lubricant in Comparative Example 5.
- the above compound 16 was used as a lubricant in Comparative Example 6.
- the repeating unit in the perfluoropolyether compound has a carbon chain length of 3, that is, Examples 1, 3, 5, and 7 in which Rf represented by the above formula (1) has a C3 skeleton are comparative examples.
- the 10% weight loss temperature was higher than those of 1 to 3, and the heat resistance was high.
- the 10% weight loss temperature increased as the number of aromatic groups and the molecular weight increased.
- the repeating unit in the perfluoropolyether compound has a carbon chain length of 2, that is, Examples 2, 4, 6, 8, and 9 in which Rf represented by the above formula (1) has a C2 skeleton.
- 10 had a higher 10% weight loss temperature and higher heat resistance than Comparative Examples 4-6.
- the 10% weight loss temperature increased as the number of aromatic groups and the molecular weight increased.
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention is a highly heat-resistant compound capable of maintaining a surface protective layer even at high temperatures.
- the repeating unit in the perfluoropolyether compound has a carbon chain length of 3, that is, Examples 1, 3, 5, and 7 in which Rf represented by the above formula (1) has a C3 skeleton are comparative examples.
- the bond rate was higher. That is, it was found that in Examples 1, 3, 5 and 7, the lubricant adhered to the magnetic disk more strongly than in Comparative Examples 1, 2 and 3.
- the bond rate increased as the number of aromatic groups and the molecular weight increased.
- the repeating unit in the perfluoropolyether compound has a carbon chain length of 2, that is, Examples 2, 4, 6, 8, and 9 in which Rf represented by the above formula (1) has a C2 skeleton.
- 10 had a higher bond rate than Comparative Examples 4, 5, and 6. That is, in Examples 2, 4, 6, 8, 9, and 10, the lubricant adhered to the magnetic disk more strongly than in Comparative Examples 4, 5, and 6.
- the bond rate increased as the number of aromatic groups and the molecular weight increased.
- the perfluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention also has excellent adhesion as a lubricant that brings the magnetic disk and the protective layer into close contact.
- the perfluoropolyether compound of one embodiment of the present invention can be suitably used as a lubricant for magnetic disks.
- magnetic disk 2 lubricating layer 3 protective film layer (protective layer) 4 recording layer 5 lower layer 6 soft magnetic lower layer 7 adhesive layer 8 non-magnetic substrate
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Abstract
高温下においても表面保護層を維持することのできる、耐熱性の高いパーフルオロポリエーテル化合物、およびこれを含有する潤滑剤ならびに磁気ディスクを実現する。本発明の一態様に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、３つ以上の芳香族基と、２つ以上のパーフルオロポリエーテル鎖とを有している。
Description
本発明はパーフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスクに関する。
ハードディスクドライブ（ＨＤＤ）等の磁気ディスクの記憶容量を上げるため、熱アシスト磁気記録方式（ＨＡＭＲ）等のエネルギーアシスト方式の磁気ディスクの開発が進められている。
エネルギーアシスト方式の磁気ディスクでは、磁気ディスクの磁性をコントロールするため、磁性層にレーザーまたはマイクロウェーブ等でエネルギーが与えられ、当該エネルギーにより、磁性層が加熱されることとなる。
磁気ディスク用表面潤滑剤は、磁気ディスク最表面に表面保護の目的のために塗布される。エネルギーアシスト方式の磁気ディスクでは、磁気ディスク用表面潤滑剤も高熱にさらされるため、高温下でも表面保護層を維持することのできる、耐熱性の高い潤滑剤が求められている。
潤滑剤の耐熱性を向上させるための技術として、多量化（マルチデンテート構造）により分子量を増加する従来技術（ｉ）、分子中に芳香環を有する官能基（芳香族基）を導入する従来技術（ｉｉ）、ならびに従来技術（ｉ）および（ｉｉ）の両方を利用した技術が検討されている。
また、潤滑剤の耐熱性を向上させるための技術として、例えば特許文献１～４に記載の技術が知られている。特許文献１～４には種々のパーフルオロエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスク等が開示されている。
しかしながら、上述の従来技術（ｉ）において、加熱により分子中の末端基が切断された分子は、分子量は大きくとも極性が低下してしいるため、蒸発を起こしてしまう。そのため、多量化により分子量を向上させるだけでは十分な耐熱性を示さない。
従来技術（ｉｉ）においても、加熱により分子中の芳香族基等の末端基の切断が生じた場合、残存成分の分子量が小さくなり、蒸発を起こしてしまうため、耐熱性は十分ではない。
従来技術（ｉ）および（ｉｉ）の両方を利用した技術においても、加熱により末端基の切断が生じた場合には、残存成分の耐熱性は十分ではない。
また、特許文献１～４のような従来技術における潤滑剤の耐熱性も、いまだ改善の余地があった。
本発明の一態様は、高温下においても表面保護層を維持することのできる、耐熱性の高いパーフルオロポリエーテル化合物、およびこれを含有する潤滑剤ならびに磁気ディスクを実現することを目的とする。
本発明者らは前記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有するパーフルオロポリエーテル化合物が、耐熱性が高く、高温下においても表面保護層を維持することができることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は以下の態様を含む。
＜１＞３つ以上の芳香族基と、２つ以上のパーフルオロポリエーテル鎖とを有している、パーフルオロポリエーテル化合物。
＜２＞前記２つ以上のパーフルオロポリエーテル鎖は、脂肪族エーテルを介して結合している、＜１＞に記載のパーフルオロポリエーテル化合物。
＜３＞下記式（１）で表される、＜２＞に記載のパーフルオロポリエーテル化合物：
＜１＞３つ以上の芳香族基と、２つ以上のパーフルオロポリエーテル鎖とを有している、パーフルオロポリエーテル化合物。
＜２＞前記２つ以上のパーフルオロポリエーテル鎖は、脂肪族エーテルを介して結合している、＜１＞に記載のパーフルオロポリエーテル化合物。
＜３＞下記式（１）で表される、＜２＞に記載のパーフルオロポリエーテル化合物：
式（１）中、ａは１～５の整数であり、ｘは２～４の実数であり、ｙは０～２の実数であり、ｚは０～２の実数であり、ｘ＋ｙ＋ｚは４であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、前記パーフルオロポリエーテル化合物中の前記芳香族基が３つ以上になるように、以下からそれぞれ独立して選択され、
Ｒ１は、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）ｇＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１２Ｈ９Ｏ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１０Ｈ７、またはＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４－Ｒ４であり、ここで、ｇは１～１０の実数であり、Ｒ４は、水素原子、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基またはアミド基であり、
Ｒ２は、Ｈ、ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３、（ＣＨ２）ｈＯＣ６Ｈ５、または（ＣＨ２）ｉＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３であり、ここでｈおよびｉは１～１０の実数であり、
Ｒ３は、水素原子、アルキル基または極性基であり、
Ｒｆは、下記式（２）で表され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、前記パーフルオロポリエーテル化合物中の前記芳香族基が３つ以上になるように、以下からそれぞれ独立して選択され、
Ｒ１は、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）ｇＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１２Ｈ９Ｏ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１０Ｈ７、またはＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４－Ｒ４であり、ここで、ｇは１～１０の実数であり、Ｒ４は、水素原子、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基またはアミド基であり、
Ｒ２は、Ｈ、ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３、（ＣＨ２）ｈＯＣ６Ｈ５、または（ＣＨ２）ｉＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３であり、ここでｈおよびｉは１～１０の実数であり、
Ｒ３は、水素原子、アルキル基または極性基であり、
Ｒｆは、下記式（２）で表され、
式（２）中、ｂ、ｃはそれぞれ０～５０の実数であり、ｄ、ｅ、ｆはそれぞれ０～３０の実数であり、ただし、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆの少なくともいずれか１つは１以上の実数である。
＜４＞＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載のパーフルオロポリエーテル化合物を含む、潤滑剤。
＜５＞記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層された磁気ディスクであって、前記潤滑層は、＜４＞に記載の潤滑剤を含む、磁気ディスク。
＜４＞＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載のパーフルオロポリエーテル化合物を含む、潤滑剤。
＜５＞記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層された磁気ディスクであって、前記潤滑層は、＜４＞に記載の潤滑剤を含む、磁気ディスク。
本発明の一態様によれば、高温下においても表面保護層を維持することのできる、耐熱性の高いパーフルオロポリエーテル化合物、およびこれを含有する潤滑剤ならびに磁気ディスクを実現することができる。
〔１．パーフルオロポリエーテル化合物〕
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、３つ以上の芳香族基と、２つ以上のパーフルオロポリエーテル鎖とを有している。
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、３つ以上の芳香族基と、２つ以上のパーフルオロポリエーテル鎖とを有している。
上述の２つ以上のパーフルオロポリエーテル鎖は、例えば、脂肪族エーテルを介して結合していてもよい。
上述の芳香族基は、パーフルオロエーテル化合物中に３つ以上含まれていればよく、結合する原子は特に限定されない。例えば芳香族基は、パーフルオロポリエーテル化合物中に３つまたは４つ含まれていてもよい。また、パーフルオロエーテル化合物は、芳香族基を有する脂肪族エーテルを介して、芳香族基を有する２つ以上のパーフルオロポリエーテル鎖が結合した構造を有していてもよい。
芳香族基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、フェノキシフェニル基、チエニル基等が挙げられる。当該芳香族基は炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基およびアミド基等によって置換されていてもよい。
上述のパーフルオロポリエーテル鎖としては、例えば後述の式（２）で表される構造を有するパーフルオロポリエーテル鎖が挙げられる。
上述の脂肪族エーテルは、炭素原子を含み、かつ、分子内に少なくとも１つ、好ましくは２つ以上のエーテル結合を有する。脂肪族エーテルは直鎖状であってもよく、分岐していてもよい。
上述の脂肪族エーテルは、極性基および／またはアルキル基を有していてもよい。極性基としては、例えば、芳香族基、水酸基、アミノ基、アルデヒド基、カルボキシル基、チオール基、スルホン酸基等が挙げられる。また、極性基には、炭化水素基の一部が芳香族基、水酸基、アミノ基、アルデヒド基、カルボキシル基、チオール基、スルホン酸基等で置換された基も包含される。炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基および芳香族炭化水素基が挙げられる。脂肪族炭化水素基は飽和脂肪族炭化水素基であってもよく、不飽和脂肪族炭化水素基であってもよい。また、脂肪族炭化水素基は直鎖状、分岐鎖状、または環状であってもよい。上述の炭化水素基の炭素数は１～２０であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。
すなわち、極性基にはアリールアルキル基およびヒドロキシアルキル基等も包含される。アリールアルキル基としては、フェニルメチル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等が挙げられる。ヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等が挙げられる。
上述のパーフルオロポリエーテル化合物を含む潤滑剤は、パーフルオロポリエーテル化合物中に３つ以上の芳香族基と、２つ以上のパーフルオロポリエーテル鎖とを有している。そのため、分子中の一部の芳香族基が熱分解により失われても、残存した分子の極性が高いため、高い耐熱性を維持することができる。本特性により、エネルギーアシスト方式の磁気ディスクにおいても、高温下で保護層を維持することができ、磁気ディスクの安定稼働に寄与することができる。
本明細書中、潤滑剤の耐熱性の評価方法については、実施例に記載の方法により実施することができる。
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、例えば、下記式（１）で表される。
式（１）中、ａは１～５の整数であり、ｘは２～４の実数であり、ｙは０～２の実数であり、ｚは０～２の実数であり、ｘ＋ｙ＋ｚは４であってもよい。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、上述のパーフルオロポリエーテル化合物中の上述の芳香族基が３つ以上になるように、以下からそれぞれ独立して選択される。例えば、ｘ、ｙおよび／またはｚが２以上であり、それぞれに含まれるＲ１、Ｒ２、および／またはＲ３が複数存在する場合、複数のＲ１同士、複数のＲ２同士、複数のＲ３同士は、それぞれ同じであってもよく、異なっていてもよい。つまり、例えばｙ＝２の場合、一方のＲ２と他方のＲ２は同じであってもよく、異なっていてもよい。
Ｒ１としては、例えば、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）ｇＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１２Ｈ９Ｏ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１０Ｈ７、およびＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４－Ｒ４等が挙げられる。ここで、ｇは１～１０の実数であってもよい。また、Ｒ４としては、例えば、水素原子、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基およびアミド基等が挙げられ、好ましくは、アルコキシ基である。
Ｒ２としては、例えば、Ｈ、ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３、（ＣＨ２）ｈＯＣ６Ｈ５、または（ＣＨ２）ｉＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３等が挙げられる。ここでｈおよびｉは１～１０の実数であってもよい。
Ｒ３としては、例えば、水素原子、アルキル基および極性基等が挙げられる。Ｒ３における極性基としては、上述した極性基が挙げられる。
Ｒｆは、下記式（２）で表される。
式（２）中、ｂ、ｃはそれぞれ０～５０の実数であり、ｄ、ｅ、ｆはそれぞれ０～３０の実数であり、ただし、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆの少なくともいずれか１つは１以上の実数であってもよい。
Ｒｆとしては、例えば、デムナム骨格（Ｃ３骨格）：－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ－、フォンブリン骨格（Ｃ１Ｃ２骨格）：－（ＣＦ２Ｏ）ｂ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃ－、Ｃ２骨格：－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃ－、Ｃ４骨格：－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｅ－、クライトックス骨格：－（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｆ－が挙げられる。上述の骨格中、ｂ、ｃはそれぞれ１～５０の実数であってもよく、ｄ、ｅ、ｆはそれぞれ１～３０の実数であってもよい。また、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆは１～１５の実数であってもよい。なお、フォンブリン骨格においてＣＦ２ＯとＣＦ２ＣＦ２Ｏとはランダムに繰り返され得る。
上述の式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物は、上述したＲ１～Ｒ４および上述の式（２）で表されるＲｆの任意の組み合わせを含み得る。
＜１－１．パーフルオロポリエーテル化合物の具体例＞
以下、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物のより詳細な具体例を示す。
以下、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物のより詳細な具体例を示す。
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、例えば、下記式で表される化合物１であってもよい。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３
すなわち、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、下記の構造式で表される化合物１であってもよい。
すなわち、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、下記の構造式で表される化合物１であってもよい。
なお、化合物１は、式（１）においてｘ＝２、ｙ＝１、ｚ＝１であり、Ｒ１がＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３、Ｒ２がＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３、Ｒ３がＣＨ２ＣＨ３、ＲｆがＣ３骨格を有するパーフルオロポリエーテル化合物に相当する。
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、例えば、下記式で表される化合物２であってもよい。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３
すなわち、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、下記の構造式で表される化合物２であってもよい。
すなわち、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、下記の構造式で表される化合物２であってもよい。
なお、化合物２は、式（１）においてｘ＝２、ｙ＝１、ｚ＝１であり、Ｒ１がＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３、Ｒ２がＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３、Ｒ３がＣＨ２ＣＨ３、ＲｆがＣ２骨格を有するパーフルオロポリエーテル化合物に相当する。すなわち、化合物２は、式（１）において、化合物１におけるＲｆがＣ３骨格からＣ２骨格に置き換わった化合物である。
同様に、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、それぞれ、化合物１におけるＲｆがＣ３骨格からＣ１Ｃ２骨格、Ｃ４骨格に置き換わった下記の構造式で表される化合物であってもよい。
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、２つ以上のＲｆがＣ３骨格、Ｃ１Ｃ２骨格、Ｃ２骨格およびＣ４骨格のうち、少なくとも２種類以上の骨格を有していてもよい。例えば、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、化合物１における２つのＲｆのうち、一方のＲｆがＣ３骨格からＣ２骨格に置き換わった下記の構造式で表される化合物であってもよい。
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物の構造式の中央に位置するＲ３は特に限定されない。例えば、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、以下の構造式で表される化合物のように、化合物２におけるＲ３が水素原子または極性基（アリールアルキル基またはヒドロキシアルキル基等）から構成されていてもよい。
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物の末端基は特に限定されない。例えば、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、以下の構造式で表される化合物のように、化合物２における複数のＲ１が、それぞれフェノキシフェニル基またはナフチル基を有していてもよい。
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、例えば、下記式で表される化合物３であってもよい。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３
すなわち、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、下記の構造式で表される化合物３のように、パーフルオロポリエーテルを３つ以上有している化合物であってもよい。
すなわち、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、下記の構造式で表される化合物３のように、パーフルオロポリエーテルを３つ以上有している化合物であってもよい。
なお、化合物３は、式（１）においてｘ＝３、ｙ＝０、ｚ＝１であり、Ｒ１がＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３、Ｒ３がＣＨ２ＣＨ３、ＲｆがＣ３骨格を有するパーフルオロポリエーテル化合物に相当する。
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、例えば、下記式で表される化合物４であってもよい。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３
すなわち、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、下記の構造式で表される化合物４であってもよい。
すなわち、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、下記の構造式で表される化合物４であってもよい。
なお、化合物４は式（１）においてｘ＝３、ｙ＝０、ｚ＝１であり、Ｒ１がＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３、Ｒ３がＣＨ２ＣＨ３、ＲｆがＣ２骨格を有するパーフルオロポリエーテル化合物に相当する。すなわち、化合物４は、式（１）において、化合物３におけるＲｆがＣ３骨格からＣ２骨格に置き換わった化合物である。
同様に、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、それぞれ、化合物３におけるＲｆがＣ３骨格からＣ１Ｃ２骨格、Ｃ４骨格に置き換わった下記の構造式で表される化合物であってもよい。
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、例えば、下記式で表される化合物５であってもよい。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３
すなわち、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、下記の構造式で表される化合物５であってもよい。
すなわち、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、下記の構造式で表される化合物５であってもよい。
なお、化合物５は、式（１）においてｘ＝２、ｙ＝２、ｚ＝０であり、Ｒ１がＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３、Ｒ２がＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３、ＲｆがＣ３骨格を有するパーフルオロポリエーテル化合物に相当する。
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、例えば、下記式で表される化合物６であってもよい。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３
すなわち、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、下記の構造式で表される化合物６であってもよい。
すなわち、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、下記の構造式で表される化合物６であってもよい。
なお、化合物６は、式（１）においてｘ＝２、ｙ＝２、ｚ＝０であり、Ｒ１がＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３、Ｒ２がＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３、ＲｆがＣ２骨格を有するパーフルオロポリエーテル化合物に相当する。すなわち、化合物６は、式（１）において、化合物５におけるＲｆがＣ３骨格からＣ２骨格に置き換わった化合物である。
同様に、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、それぞれ、化合物５におけるＲｆがＣ３骨格からＣ１Ｃ２骨格、Ｃ４骨格に置き換わった下記の構造式で表される化合物であってもよい。
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、左右の末端基が非対称など、末端基が異なっていてもよい。例えば、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、化合物６における一方のＲ１のＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３がＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨで置き換わった下記の構造式で表される化合物であってもよい。
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、例えば、下記式で表される化合物７であってもよい。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３
すなわち、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、下記の構造式で表される化合物７であってもよい。
すなわち、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、下記の構造式で表される化合物７であってもよい。
なお、化合物７は、式（１）においてｘ＝４、ｙ＝０、ｚ＝０であり、Ｒ１がＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３、ＲｆがＣ３骨格を有するパーフルオロポリエーテル化合物に相当する。
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、例えば、下記式で表される化合物８であってもよい。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３
化合物８は、式（１）においてｘ＝４、ｙ＝０、ｚ＝０であり、Ｒ１がＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３、ＲｆがＣ２骨格を有するパーフルオロポリエーテル化合物に相当する。すなわち、化合物８は、化合物７におけるＲｆがＣ３骨格からＣ２骨格に置き換わった化合物である。
同様に、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、それぞれ、化合物７におけるＲｆがＣ３骨格からＣ１Ｃ２骨格、Ｃ４骨格に置き換わった下記の構造式で表される化合物であってもよい。
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、例えば、下記式で表される化合物９であってもよい。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ６Ｈ５）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）
すなわち、化合物９は下記の構造式で表される。
すなわち、化合物９は下記の構造式で表される。
なお、化合物９は、式（１）においてｘ＝２、ｙ＝２、ｚ＝０であり、Ｒ１がＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３、Ｒ２がＨおよびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ６Ｈ５、ＲｆがＣ２骨格を有するパーフルオロポリエーテル化合物に相当する。
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、例えば、下記式で表される化合物１０であってもよい。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ６Ｈ4ＯＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）
すなわち、化合物１０は下記の構造式で表される。
すなわち、化合物１０は下記の構造式で表される。
なお、化合物１０は、式（１）においてｘ＝２、ｙ＝２、ｚ＝０であり、Ｒ１がＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３、Ｒ２がＨおよびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３、ＲｆがＣ２骨格を有するパーフルオロポリエーテル化合物に相当する。すなわち、化合物１０は、化合物９における一方のＲ２のフェニル基における水素原子がメトキシ基に置き換わった化合物である。
〔２．パーフルオロポリエーテル化合物の製造方法〕
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではない。式（１）で表される前記パーフルオロポリエーテル化合物は、例えば、片方の末端に水酸基を有し、かつ他方の末端に水酸基または芳香族基を有するアルコキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ａ）と、エポキシ基を有するアルキル化合物（Ａ－１）と、を反応させることにより得られる。
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではない。式（１）で表される前記パーフルオロポリエーテル化合物は、例えば、片方の末端に水酸基を有し、かつ他方の末端に水酸基または芳香族基を有するアルコキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ａ）と、エポキシ基を有するアルキル化合物（Ａ－１）と、を反応させることにより得られる。
＜２－１．片方の末端に水酸基を有し、かつ他方の末端に水酸基または芳香族基を有するアルコキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ａ）の合成＞
両末端に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ｂ）と、水酸基と反応して水酸基または芳香族基を有するアルコキシ基を形成する化合物（ｃ）とを反応させる。反応温度は好ましくは２０～９０℃であり、より好ましくは６０～８０℃である。反応時間は好ましくは５～２０時間であり、より好ましくは１０～１５時間である。化合物（ｃ）の使用量は、化合物（ｂ）に対して、０．５～１．５当量であることが好ましい。当該反応には反応促進剤を使用してもよい。反応促進剤としては、例えば、水酸化ナトリウム、ｔ－ブトキシカリウム、ｔ－ブトキシナトリウム、水素化ナトリウム等が挙げられる。当該反応は溶剤中で行ってもよい。溶剤として、例えば、ｔ－ブチルアルコール、ジメチルホルムアルデヒド、１，４－ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド等が挙げられる。その後、得られた反応産物を、例えば、カラムクロマトグラフィーによって精製する。これにより、片方の末端に水酸基を有し、かつ他方の末端にアルコキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ａ）が得られる。
両末端に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ｂ）と、水酸基と反応して水酸基または芳香族基を有するアルコキシ基を形成する化合物（ｃ）とを反応させる。反応温度は好ましくは２０～９０℃であり、より好ましくは６０～８０℃である。反応時間は好ましくは５～２０時間であり、より好ましくは１０～１５時間である。化合物（ｃ）の使用量は、化合物（ｂ）に対して、０．５～１．５当量であることが好ましい。当該反応には反応促進剤を使用してもよい。反応促進剤としては、例えば、水酸化ナトリウム、ｔ－ブトキシカリウム、ｔ－ブトキシナトリウム、水素化ナトリウム等が挙げられる。当該反応は溶剤中で行ってもよい。溶剤として、例えば、ｔ－ブチルアルコール、ジメチルホルムアルデヒド、１，４－ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド等が挙げられる。その後、得られた反応産物を、例えば、カラムクロマトグラフィーによって精製する。これにより、片方の末端に水酸基を有し、かつ他方の末端にアルコキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ａ）が得られる。
両末端に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ｂ）は、ＨＯＣＨ２（ＣＦ２）ａ（ＯＣＦ２）ｂ（ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃ（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄ（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｅ（ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３））ｆＯ（ＣＦ２）ａＣＨ２ＯＨで表される。ただし、ａは１～５の整数であり、ｂ、ｃはそれぞれ０～５０の実数であり、ｄ、ｅ、ｆはそれぞれ０～３０の実数であり、ただし、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆの少なくともいずれか１つは１以上の実数である。具体的には、ＨＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２）ｂ（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＨで示される化合物、ＨＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＨで示される化合物、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで示される化合物、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｅＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで示される化合物、ＨＯＣＨ２ＣＦ（ＣＦ３）（ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３））ｆ－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３））ｆＯ－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＨ２ＯＨで示される化合物等が挙げられる。この直鎖フルオロポリエーテル化合物（ｂ）の数平均分子量は通常２００～５０００、好ましくは４００～１５００である。ここで数平均分子量は日本電子製ＪＮＭ－ＥＣＸ４００を用いた１９Ｆ－ＮＭＲによって算出した。ＮＭＲの測定において、試料は希釈せず、試料そのものを測定した。ケミカルシフトの基準は、直鎖フルオロポリエーテルの骨格構造の一部である既知のピークを使用した。
上述のようにａは０～５の実数である。ｂおよびｃは、好ましくはそれぞれ０～１５の実数であり、より好ましくはそれぞれ０～１０の実数である。ｂおよびｃがそれぞれ０～１０の実数の場合、分子鎖がより平坦となるため好ましい。ｄは、好ましくは１～１７の実数であり、より好ましくは１～１０の実数である。ｄが１～１０の実数の場合、分子鎖がより平坦となるため好ましい。ｅは、好ましくは１～１３の実数であり、より好ましくは１～８の実数である。ｅが１～８の実数の場合、分子鎖がより平坦となるため好ましい。ｆは、好ましくは１～１６の実数であり、より好ましくは１～１０の実数である。ｆが１～１０の実数の場合、分子鎖がより平坦となるため好ましい。
前記化合物（ｂ）は、分子量分布を有する化合物であり、重量平均分子量／数平均分子量で示される分子量分布（ＰＤ）として、好ましくは１．０～１．５であり、より好ましくは１．０～１．３であり、さらに好ましくは１．００～１．０５である。なお、当該分子量分布は、東ソー製ＨＰＬＣ－８２２０ＧＰＣを用いて、ポリマーラボラトリー製のカラム（ＰＬｇｅｌ Ｍｉｘｅｄ Ｅ）、溶離液としてはＨＣＦＣ系代替フロン、基準物質としては無官能のパーフルオロポリエーテルを使用して得られた。
化合物（ｃ）としては、例えば、エポキシ基を有する化合物、Ｘ（ＣＨ２）ｍＯＨで示されるハロアルキルアルコール、エポキシ基を有するフェノキシ化合物、Ｙ（ＣＨ２）ｎＯＣ６Ｈ４－Ｒで示されるアリールオキシアルキルハライド等が挙げられる。ここで、Ｘ（ＣＨ２）ｍＯＨで示されるハロアルキルアルコールにおいて、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子であり、ｍは２～８の実数である。Ｙ（ＣＨ２）ｎＯＣ６Ｈ４－Ｒで示されるアリールオキシアルキルハライドにおいて、Ｙは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子であり、ｎは２～８の実数、Ｒは水素原子またはメトキシ基である。
エポキシ基を有する化合物としては、例えば、グリシドール、プロピレンオキシド、グリシジルメチルエーテル、イソブチレンオキシド等が挙げられる。ハロアルキルアルコールとしては、例えば、２－クロロエタノール、３－クロロプロパノール、４－クロロブタノール、５－クロロペンタノール、６－クロロヘキサノール、７－クロロヘプタノール、８－クロロオクタノール、２－ブロモエタノール、３－ブロモプロパノール、４－ブロモブタノール、５－ブロモペンタノール、６－ブロモヘキサノール、７－ブロモヘプタノール、８－ブロモオクタノール、２－ヨードエタノール、３－ヨードプロパノール、４－ヨードブタノール、５－ヨードペンタノール、６－ヨードヘキサノール、７－ヨードヘプタノール、８－ヨードオクタノール等を挙げることができる。
エポキシ基を有するフェノキシ化合物としては、例えば、下記式（ｃ－１）、（ｃ－２）および（ｃ－３）で表される化合物が挙げられる：
アリールオキシアルキルハライドとしては、例えば、下記式（ｘ－１）、（ｘ－２）で表される化合物が挙げられる：
例えば、化合物（ｂ）としてＨＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨを用い、化合物（ｃ）としてグリシドールを用いた場合、両者の反応により、化合物（ａ）としてＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨが生成する。
また、例えば、化合物（ｂ）としてＨＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＨを用い、化合物（ｃ）として化合物（ｃ－１）を用いた場合、両者の反応により、化合物（ａ）としてＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＨが生成する。
＜２－２．エポキシ基を有するアルキル化合物（Ａ－１）の合成＞
エポキシ基を有するアルキル化合物（Ａ－１）は、以下の化合物（Ａ－２）等の分子中の水酸基の一部をエポキシ化することにより得られる。
エポキシ基を有するアルキル化合物（Ａ－１）は、以下の化合物（Ａ－２）等の分子中の水酸基の一部をエポキシ化することにより得られる。
化合物（Ａ－２）としては、例えば、２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオール、２－（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオール、２－（ヒドロキシメチル）－２－プロピル－１，３－プロパンジオール、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１，４－ブタンジオール、２－（ヒドロキシメチル）－２－（２－プロペン－１－イル）－１，３－プロパンジオール、２－（ジヒドロキシメチル）－２－（３－メチルブチル）－１，３－プロパンジオール、２－（ヒドロキシメチル）－２－（フェニルメチル）－１，３－プロパンジオール、２－（ヒドロキシメチル）－２－［（４－ニトロフェニル）メチル］－１，３－プロパンジオール、２－［（４－アミノフェニル－９－メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオール］、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオール等が挙げられる。
化合物（Ａ－１）としては、例えば、下記式（Ｄ－１）、（Ｄ－２）、（Ｄ－３）および（Ｄ－４）で表される化合物が挙げられる：
例えば、化合物（Ａ－２）として、２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールを用い、水酸基の一部をエポキシ化した場合、化合物（Ａ－１）として、２，２－ビス［（２－オキシラニルメトキシ）メチル］－１－ブタノール（化合物（Ｄ－１））または２，２’－［［２－エチル－２－［（２－オキシラニルメトキシ）メチル］－１，３－プロパンジイル］ビス（オキシメチレン）］ビス－オキシラン化合物（Ｄ－２）が生成する。化合物（Ａ－２）として２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオールを用い、水酸基の一部をエポキシ化した場合、化合物（Ａ－１）として２，２－ビス［（２－オキシラニルメトキシ）メチル］―１，３－プロパンジオール（化合物（Ｄ－３））または２，２’―［［２，２－ビス［（２－オキシラニルメトキシ）メチル］―１，３－プロパンジイル］ビス（オキシメチレン）］ビス－オキシラン（化合物（Ｄ－４））が生成する。
＜２－３．式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物の合成＞
上述の片方の末端に水酸基を有しており、かつ他方の末端に水酸基や芳香族基を有するアルコキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ａ）と、エポキシ基を有するアルキル化合物（Ａ－１）を塩基の存在下、反応させる。反応温度は好ましくは２０～９０℃であり、より好ましくは６０～８０℃である。反応時間は好ましくは５～２０時間であり、より好ましくは１０～１５時間である。化合物（Ａ－１）の使用量は、化合物（ａ）に対して、０．１～１．５当量であることが好ましい。また、塩基の使用量は、化合物（ａ）に対して、０．１～２．０当量であることが好ましい。塩基としては、例えば、ｔ－ブトキシナトリウム、ｔ－ブトキシカリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等のアルカリ化合物を用いることができる。当該反応は溶剤中で行ってもよい。溶剤としては、例えば、ｔ－ブタノール、トルエン、キシレン、メタキシレンヘキサフルオライド等を用いることができる。その後、得られた反応産物を、例えば水洗し、次いで脱水する。
上述の片方の末端に水酸基を有しており、かつ他方の末端に水酸基や芳香族基を有するアルコキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ａ）と、エポキシ基を有するアルキル化合物（Ａ－１）を塩基の存在下、反応させる。反応温度は好ましくは２０～９０℃であり、より好ましくは６０～８０℃である。反応時間は好ましくは５～２０時間であり、より好ましくは１０～１５時間である。化合物（Ａ－１）の使用量は、化合物（ａ）に対して、０．１～１．５当量であることが好ましい。また、塩基の使用量は、化合物（ａ）に対して、０．１～２．０当量であることが好ましい。塩基としては、例えば、ｔ－ブトキシナトリウム、ｔ－ブトキシカリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等のアルカリ化合物を用いることができる。当該反応は溶剤中で行ってもよい。溶剤としては、例えば、ｔ－ブタノール、トルエン、キシレン、メタキシレンヘキサフルオライド等を用いることができる。その後、得られた反応産物を、例えば水洗し、次いで脱水する。
化合物（Ａ－１）として、化合物（Ｄ－２）または化合物（Ｄ－４）を用いて上述の反応を行った場合、式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物のうち、化合物３、４、７、８が得られる。
具体的には、化合物（Ａ－１）として、エポキシ基を３つ有する化合物（Ｄ－２）を用いて上述の反応を行った場合、式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物のうち、ｘ＝３、ｙ＝０、ｚ＝１の化合物３、４が得られる。また、化合物（Ａ－１）として、エポキシ基を４つ有する化合物（Ｄ－４）を用いて上述の反応を行った場合、式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物のうち、ｘ＝４、ｙ＝０、ｚ＝０の化合物７、８が得られる。
化合物（Ａ－１）として、化合物（Ｄ－１）または化合物（Ｄ－３）を用いて上述の反応を行った場合、化合物（Ｅ）が得られる。化合物（Ｅ）は、例えば式（１）のＲ２がＨである化合物である。得られた化合物（Ｅ）を用い、化合物（ｃ）を塩基の存在下、反応させる。反応温度は好ましくは２０～９０℃であり、より好ましくは６０～８０℃である。反応時間は好ましくは５～２０時間であり、より好ましくは１０～１５時間である。化合物（ｃ）の使用量は、化合物（Ｅ）に対し、１．０～４．０当量であることが好ましい。また、塩基の使用量は、化合物（Ｅ）に対して、０．５～２．０当量であることが好ましい。塩基としては、例えば、ｔ－ブトキシナトリウム、ｔ－ブトキシカリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等のアルカリ化合物を用いることができる。当該反応は溶剤中で行ってもよい。溶剤としては、例えば、ｔ－ブタノール、トルエン、キシレン、メタキシレンヘキサフルオライド等を用いることができる。その後、得られた反応産物を、例えば水洗し、次いで脱水する。
このように、化合物（Ａ－１）として、化合物（Ｄ－１）または化合物（Ｄ－３）を用いて上述の反応を行い、当該反応で得られた化合物（Ｅ）と化合物（ｃ）とを反応させることによって、式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物のうち、化合物１、２、５、６、９、１０が得られる。
具体的には、化合物（Ａ－１）として、エポキシ基を２つ有し、ＯＨ基を１つ有する化合物（Ｄ－１）を用いて上述の反応を行い、当該反応で得られた化合物（Ｅ）と化合物（ｃ）とを反応させることによって、式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物のうち、ｘ＝２、ｙ＝１、ｚ＝１の化合物１、２が得られる。また、化合物（Ａ－１）として、エポキシ基を２つ有し、ＯＨ基を２つ有する化合物（Ｄ－３）を用いて上述の反応を行い、当該反応で得られた化合物（Ｅ）と化合物（ｃ）とを反応させることによって、式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物のうち、ｘ＝２、ｙ＝２、ｚ＝０の化合物５、６、９、１０が得られる。
〔３．潤滑剤〕
本発明の一実施形態に係る潤滑剤は、上述の本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物を含む。上述のパーフルオロポリエーテル化合物単独で潤滑剤として用いることもできるし、潤滑剤はその性能を損なわない範囲でパーフルオロポリエーテル化合物とその他の成分とを任意の比率で混合して用いることもできる。
本発明の一実施形態に係る潤滑剤は、上述の本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物を含む。上述のパーフルオロポリエーテル化合物単独で潤滑剤として用いることもできるし、潤滑剤はその性能を損なわない範囲でパーフルオロポリエーテル化合物とその他の成分とを任意の比率で混合して用いることもできる。
前記その他の成分としては、Ｆｏｍｂｌｉｎ（登録商標） Ｚｄｏｌ（Ｓｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ製）、Ｚｔｅｔｒａｏｌ（Ｓｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ製）、Ｄｅｍｎｕｍ（登録商標）（ダイキン工業製）、Ｋｒｙｔｏｘ（登録商標）（Ｄｕｐｏｎｔ製）等の公知の磁気ディスク用潤滑剤、ＭＯＲＥＳＣＯ ＰＨＯＳＦＡＲＯＬ Ａ２０Ｈ（ＭＯＲＥＳＣＯ製）、ＭＯＲＥＳＣＯ ＰＨＯＳＦＡＲＯＬ Ｄ－４ＯＨ（ＭＯＲＥＳＣＯ製）等が挙げられる。
当該潤滑剤は、磁気ディスクの摺動特性を向上させるための記録媒体用潤滑剤として用いられ得る。また、磁気ディスク以外にも磁気テープ等の記録媒体とヘッドとの間に摺動が伴う他の記録装置における記録媒体用潤滑剤としても用いられ得る。さらに、記録装置に限らず、摺動を伴う部分を有する機器の潤滑剤としても用いられ得る。
〔４．磁気ディスク〕
本発明の一実施形態に係る磁気ディスク１は、図１に示されるように、非磁性基板８の上に配置された記録層４、保護膜層（保護層）３および潤滑層２を含む。前記潤滑層２は、上述の潤滑剤を含んでいる。
本発明の一実施形態に係る磁気ディスク１は、図１に示されるように、非磁性基板８の上に配置された記録層４、保護膜層（保護層）３および潤滑層２を含む。前記潤滑層２は、上述の潤滑剤を含んでいる。
また実施形態においては、磁気ディスクは、図２に示される磁気ディスク１のように、記録層４の下に配置される下層５、下層５の下に配置される１層以上の軟磁性下層６、および１層以上の軟磁性下層６の下に配置される接着層７を含むことができる。これらの層のすべては、一実施形態においては、非磁性基板８の上に形成することができる。
潤滑層２以外の磁気ディスク１の各層は、磁気ディスクの個別の層に好適であると当該技術分野において知られている材料を含むことができる。例えば、記録層４の材料としては、鉄、コバルト、ニッケル等の強磁性体を形成可能な元素にクロム、白金、タンタル等を加えた合金、またはその酸化物が挙げられる。また、保護層３の材料としては、カーボン、Ｓｉ３Ｎ４、ＳｉＣ、ＳｉＯ２等が挙げられる。非磁性基板８の材料としては、アルミニウム合金、ガラス、ポリカーボネート等が挙げられる。
〔５．磁気ディスクの製造方法〕
本発明の一態様に係る磁気ディスクの製造方法は、記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に本発明の一実施形態に係る潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含んでいる。
本発明の一態様に係る磁気ディスクの製造方法は、記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に本発明の一実施形態に係る潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含んでいる。
記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に前記潤滑剤を積層して潤滑層を形成する方法としては、特に限定されるものではない。保護層の露出表面に潤滑剤を積層する方法としては、前記潤滑剤を溶剤に希釈した後、積層する方法が好ましい。溶剤としては、例えば３Ｍ製ＰＦ－５０６０、ＰＦ－５０８０、ＨＦＥ－７１００、ＨＦＥ－７２００、ＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ（登録商標）等が挙げられる。前記溶剤で希釈した後の潤滑剤の濃度は、０．００１重量％～１重量％が好ましく、０．００５重量％～０．５重量％がより好ましく、０．００５重量％～０．１重量％がさらに好ましい。前記溶剤で希釈した後の潤滑剤の濃度が、０．００５重量％～０．１重量％であれば、潤滑剤分子同士の相互作用を弱めることができ、均一な潤滑膜を形成しやすい。
記録層と保護層とをこの順に形成し、前記潤滑剤を前記保護層の露出表面に積層した後、紫外線照射または熱処理を行ってもよい。
紫外線照射または熱処理を行うことで、潤滑層と保護層の表面との間に、より強固な結合を形成し、加熱による潤滑剤の蒸発を防ぐことができる。紫外線照射を行う場合には、１８５ｎｍまたは２５４ｎｍの波長を主波長とする紫外線を用いることが好ましい。熱処理を行う場合の温度は、６０～１７０℃であることが好ましく、８０～１７０℃がより好ましく、８０～１５０℃がさらに好ましい。
以下に、本発明の実施例により具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
〔耐熱性の評価〕
熱分析装置（ＴＧ／ＴＤＡ）を用いて、窒素雰囲気下で２℃/分で加熱し、潤滑剤が１０％減少した温度で評価した。
熱分析装置（ＴＧ／ＴＤＡ）を用いて、窒素雰囲気下で２℃/分で加熱し、潤滑剤が１０％減少した温度で評価した。
〔ボンド率の評価〕
以下の実施例におけるボンド率の評価を、以下の方法により行った。
以下の実施例におけるボンド率の評価を、以下の方法により行った。
後述の化合物（０．１ｇ）を、それぞれＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ（６００ｇ）に溶解した。次いで、直径２．５インチの磁気ディスクをこの溶液に３分間浸漬し、速度２ｍｍ/ｓで引き上げた。続いて、Ｆｏｕｒｉｅｒ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍ Ｉｎｆｒａｒａｅｄ Ｓｐｅｃｔｏｒｏｍｅｔｅｒ（ＦＴ－ＩＲ）でディスク上の化合物の平均膜厚を測定した。この膜厚をｆÅとした。さらに、このディスクをＶｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ中に５分間浸漬し、速度２ｍｍ／ｓで引き上げた後、室温下で静置して溶媒を揮発させた。この後、ディスク上に残った化合物の平均膜厚をＦＴ－ＩＲで測定した。この膜厚をｂÅとした。ボンド率を、下記式より求めた。
ボンド率（％）＝１００×ｂ／ｆ
当該ボンド率は、ディスクとの付着性の強弱を示す指標として、一般に用いられている。
ボンド率（％）＝１００×ｂ／ｆ
当該ボンド率は、ディスクとの付着性の強弱を示す指標として、一般に用いられている。
〔実施例１〕
下記式で表される化合物１を以下のように合成した。
下記式で表される化合物１を以下のように合成した。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３
すなわち、化合物１は下記の構造式で表される。
すなわち、化合物１は下記の構造式で表される。
一段階目の反応において、ｔ－ブチルアルコール３９ｇ、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１１０２、分子量分布１．２４）１１０ｇ、カリウムｔ－ブトキシド２．２ｇ、（Ｃ－１）で表される化合物１５．８ｇをアルゴン雰囲気下、７０℃で１４時間撹拌した。その後、得られた反応産物を、水洗し、次いで脱水し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製することにより、一方の末端に一つの水酸基を有し、もう一方の末端に芳香族基を有するパーフルオロポリエーテル（平均分子量１２８２）を１２２ｇ得た。二段階目の反応において、この化合物１１４ｇをｔ－ブチルアルコール４７ｇに溶解させ、ナトリウムｔ－ブトキシド０．７ｇ、２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールをエポキシ化した化合物（Ｄ－１）６．０ｇを加えて、７０℃で１４時間撹拌した。その後、得られた反応産物を、水洗し、次いで脱水し、さらに蒸留等により精製し、中間体化合物を１０２ｇ得た。その後、三段階目の反応において、得られた中間体化合物８０ｇ、ナトリウムｔ－ブトキシド０．1ｇ、（Ｃ－１）で表される化合物５．３ｇをアルゴン雰囲気下、７０℃で１４時間撹拌した。その後、得られた反応産物を、水洗し、次いで脱水し、さらに蒸留等により精製し、化合物１を得た。
化合物１は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７２ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１の同定結果を示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２
ＣＦ
２ ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔４０Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１は、ｄ＝５．０であることが分かった。
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔４０Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１は、ｄ＝５．０であることが分かった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝６．５～７．５ｐｐｍ
〔１２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３〕
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ
〔５３Ｈ、ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ 〕
δ＝１．３ｐｐｍ
〔２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ ２ ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
δ＝０．９ｐｐｍ
〔３Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ ＣＨ ３ ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
得られた化合物１を実施例１の潤滑剤として用いた。
δ＝６．５～７．５ｐｐｍ
〔１２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３〕
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ
〔５３Ｈ、ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ 〕
δ＝１．３ｐｐｍ
〔２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ ２ ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
δ＝０．９ｐｐｍ
〔３Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ ＣＨ ３ ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
得られた化合物１を実施例１の潤滑剤として用いた。
〔実施例２〕
下記式で表される化合物２を以下のように合成した。
下記式で表される化合物２を以下のように合成した。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３
すなわち、化合物２は下記の構造式で表される。
すなわち、化合物２は下記の構造式で表される。
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物２を５３ｇ得た。
化合物２は、淡黄色の液体であり、２０℃での密度は、１．７１ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物２の同定結果を示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ
２ ＣＦ
２ Ｏを－８９.１ｐｐｍとする。）
δ＝－８９．１ｐｐｍ〔５１Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－７９．０ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物２は、ｃ＝６．４であることが分かった。
δ＝－８９．１ｐｐｍ〔５１Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－７９．０ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物２は、ｃ＝６．４であることが分かった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝６．５～７．５ｐｐｍ
〔１２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３〕
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ
〔５３Ｈ、ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ 〕
δ＝１．３ｐｐｍ
〔２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ ２ ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
δ＝０．９ｐｐｍ
〔３Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ ３ ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
得られた化合物２を実施例２の潤滑剤として用いた。
δ＝６．５～７．５ｐｐｍ
〔１２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３〕
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ
〔５３Ｈ、ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ 〕
δ＝１．３ｐｐｍ
〔２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ ２ ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
δ＝０．９ｐｐｍ
〔３Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ ３ ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
得られた化合物２を実施例２の潤滑剤として用いた。
〔実施例３〕
下記式で表される化合物３を以下のように合成した。
下記式で表される化合物３を以下のように合成した。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３
すなわち、化合物３は下記の構造式で表される。
すなわち、化合物３は下記の構造式で表される。
ｔ－ブチルアルコール３９ｇ、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１１０２、分子量分布１．２４）１３３ｇ、カリウムｔ－ブトキシド２．６ｇ、（Ｃ－１）で表される化合物１９．１ｇをアルゴン雰囲気下、７０℃で１４時間撹拌した。その後、得られた反応産物を、水洗し、次いで脱水し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製することにより、一方の末端に一つの水酸基を有し、もう一方の末端に芳香族基を有するパーフルオロポリエーテル（平均分子量１２７９）を１４０ｇ得た。この化合物１００ｇをｔ－ブチルアルコール４３ｇに溶解させ、ナトリウムｔ－ブトキシド０．３ｇ、２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールをエポキシ化した化合物（Ｄ－２）２．４ｇを加えて、７０℃で１４時間撹拌した。その後、得られた反応産物を、水洗し、次いで脱水し、さらに蒸留等により精製し、化合物３を得た。
化合物３は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７４ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１の同定結果を示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ
２ ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔３２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔６４Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔１２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔１２Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１は、ｄ＝５．３であることが分かった。
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔３２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔６４Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔１２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔１２Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１は、ｄ＝５．３であることが分かった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝６．５～７．５ｐｐｍ
〔１２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３〕
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ
〔６３Ｈ、ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ 〕
δ＝１．３ｐｐｍ
〔２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ ２ ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
δ＝０．９ｐｐｍ
〔３Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ ３ ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
得られた化合物３を実施例３の潤滑剤として用いた。
δ＝６．５～７．５ｐｐｍ
〔１２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３〕
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ
〔６３Ｈ、ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ 〕
δ＝１．３ｐｐｍ
〔２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ ２ ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
δ＝０．９ｐｐｍ
〔３Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ ３ ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
得られた化合物３を実施例３の潤滑剤として用いた。
〔実施例４〕
下記式で表される化合物４を以下のように合成した。
下記式で表される化合物４を以下のように合成した。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３
すなわち、化合物４は下記の構造式で表される。
すなわち、化合物４は下記の構造式で表される。
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は実施例３と同様にして、化合物４を３３ｇ得た。
化合物４は、白色でワックス状の固体であり、２０℃での密度は、１．７２ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物２の同定結果を示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ
２ ＣＦ
２ Ｏを－８９.１ｐｐｍとする。）
δ＝－８９．１ｐｐｍ〔７３Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－７９．０ｐｐｍ〔１２Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物４は、ｃ＝６．１であることが分かった。
δ＝－８９．１ｐｐｍ〔７３Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－７９．０ｐｐｍ〔１２Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物４は、ｃ＝６．１であることが分かった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝６．５～７．５ｐｐｍ
〔１２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３〕
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ
〔６３Ｈ、ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ 〕
δ＝１．３ｐｐｍ
〔２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ ２ ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
δ＝０．９ｐｐｍ
〔３Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ ３ ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
得られた化合物４を実施例４の潤滑剤として用いた。
δ＝６．５～７．５ｐｐｍ
〔１２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３〕
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ
〔６３Ｈ、ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ 〕
δ＝１．３ｐｐｍ
〔２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ ２ ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
δ＝０．９ｐｐｍ
〔３Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ ３ ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
得られた化合物４を実施例４の潤滑剤として用いた。
〔実施例５〕
下記式で表される化合物５を以下のように合成した。
下記式で表される化合物５を以下のように合成した。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３
すなわち、化合物５は下記の構造式で表される。
すなわち、化合物５は下記の構造式で表される。
化合物（Ｄ－１）の代わりに、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオールをエポキシ化した化合物（Ｄ－３）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物５を４３ｇ得た。
化合物５は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７５ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物５の同定結果を示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ
２ ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔４１Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１は、ｄ＝５．１であることが分かった。
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔４１Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１は、ｄ＝５．１であることが分かった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝６．５～７．５ｐｐｍ
〔１６Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３〕
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ
〔６４Ｈ、ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ Ｃ（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ 〕
得られた化合物５を実施例５の潤滑剤として用いた。
δ＝６．５～７．５ｐｐｍ
〔１６Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３〕
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ
〔６４Ｈ、ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ Ｃ（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ 〕
得られた化合物５を実施例５の潤滑剤として用いた。
〔実施例６〕
下記式で表される化合物６を以下のように合成した。
下記式で表される化合物６を以下のように合成した。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３
すなわち、化合物６は下記の構造式で表される。
すなわち、化合物６は下記の構造式で表される。
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は実施例５と同様にして、化合物６を８５ｇ得た。
化合物６は、白色でワックス状の固体であり、２０℃での密度は、１．７３ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物２の同定結果を示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ
２ ＣＦ
２ Ｏを－８９.１ｐｐｍとする。）
δ＝－８９．１ｐｐｍ〔４８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－７９．０ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物３は、ｃ＝６．０であることが分かった。
δ＝－８９．１ｐｐｍ〔４８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－７９．０ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物３は、ｃ＝６．０であることが分かった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝６．５～７．５ｐｐｍ
〔１６Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３〕
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ
〔６４Ｈ、ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ Ｃ（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ 〕
得られた化合物６を実施例６の潤滑剤として用いた。
δ＝６．５～７．５ｐｐｍ
〔１６Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３〕
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ
〔６４Ｈ、ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ Ｃ（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ 〕
得られた化合物６を実施例６の潤滑剤として用いた。
〔実施例７〕
下記式で表される化合物７を以下のように合成した。
下記式で表される化合物７を以下のように合成した。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３
すなわち、化合物７は下記の構造式で表される。
すなわち、化合物７は下記の構造式で表される。
化合物（Ｄ－３）の代わりに、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオールをエポキシ化した化合物（Ｄ－４）を用いたこと以外は実施例３と同様にして、化合物７を６１ｇ得た。
化合物７は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７６ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物７の同定結果を示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ
２ ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔４２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔８５Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔１６Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔１６Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１は、ｄ＝５．３であることが分かった。
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔４２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔８５Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔１６Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔１６Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１は、ｄ＝５．３であることが分かった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝６．５～７．５ｐｐｍ
〔１６Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３〕
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ
〔８４Ｈ、ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ Ｃ（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ 〕
得られた化合物７を実施例７の潤滑剤として用いた。
δ＝６．５～７．５ｐｐｍ
〔１６Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３〕
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ
〔８４Ｈ、ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ Ｃ（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ 〕
得られた化合物７を実施例７の潤滑剤として用いた。
〔実施例８〕
下記式で表される化合物８を以下のように合成した。
下記式で表される化合物８を以下のように合成した。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３
すなわち、化合物８は下記の構造式で表される。
すなわち、化合物８は下記の構造式で表される。
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は実施例７と同様にして、化合物８を２０ｇ得た。
化合物８は、白色でワックス状の固体であり、２０℃での密度は、１．７４ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物８の同定結果を示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ
２ ＣＦ
２ Ｏを－８９.１ｐｐｍとする。）
δ＝－８９．１ｐｐｍ〔１０２Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－７９．０ｐｐｍ〔１６Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物８は、ｃ＝６．４であることが分かった。
δ＝－８９．１ｐｐｍ〔１０２Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－７９．０ｐｐｍ〔１６Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物８は、ｃ＝６．４であることが分かった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝６．５～７．５ｐｐｍ
〔１６Ｈ、 ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３〕
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ
〔８４Ｈ、 ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ Ｃ（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ 〕
得られた化合物８を実施例８の潤滑剤として用いた。
δ＝６．５～７．５ｐｐｍ
〔１６Ｈ、 ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３〕
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ
〔８４Ｈ、 ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ Ｃ（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ 〕
得られた化合物８を実施例８の潤滑剤として用いた。
〔実施例９〕
下記式で表される化合物９を以下のように合成した。
下記式で表される化合物９を以下のように合成した。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ６Ｈ５）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）
すなわち、化合物９は下記の構造式で表される。
すなわち、化合物９は下記の構造式で表される。
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用い、三段階目の反応において、化合物（Ｃ－１）の代わりに３－フェノキシプロピルブロミド（ｘ－１）を用いたこと以外は実施例５と同様にして、化合物９を３１ｇ得た。
化合物９は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７２ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物９の同定結果を示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２Ｏを－８９.１ｐｐｍとする。）
δ＝－８９．１ｐｐｍ〔５２Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－７９．０ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物９は、ｃ＝６．５であることが分かった。
δ＝－８９．１ｐｐｍ〔５２Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－７９．０ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物９は、ｃ＝６．５であることが分かった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝６．５～７．２ｐｐｍ
〔１３Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ５ ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）〕
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ
〔５１Ｈ、ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ Ｃ（ＣＨ ２ ＯＨ）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ５）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）〕
δ＝１．８ｐｐｍ
〔２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２ＯＣ６Ｈ５）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）〕
得られた化合物９を実施例９の潤滑剤として用いた。
δ＝６．５～７．２ｐｐｍ
〔１３Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ５ ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）〕
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ
〔５１Ｈ、ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ Ｃ（ＣＨ ２ ＯＨ）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ５）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）〕
δ＝１．８ｐｐｍ
〔２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２ＯＣ６Ｈ５）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）〕
得られた化合物９を実施例９の潤滑剤として用いた。
〔実施例１０〕
下記式で表される化合物１０を以下のように合成した。
下記式で表される化合物１０を以下のように合成した。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ６Ｈ4ＯＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）
すなわち、化合物１０は下記の構造式で表される。
すなわち、化合物１０は下記の構造式で表される。
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを、三段階目の反応における化合物（Ｃ－１）の代わりに３－（４－メトキシフェノキシ）プロピルブロミド（ｘ－２）を用いたこと以外は実施例５と同様にして、化合物１０を２８ｇ得た。
化合物１０は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７２ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１０の同定結果を示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ
２ ＣＦ
２ Ｏを－８９.１ｐｐｍとする。）
δ＝－８９．１ｐｐｍ〔５０Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－７９．０ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１０は、ｃ＝６．３であることが分かった。
δ＝－８９．１ｐｐｍ〔５０Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－７９．０ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１０は、ｃ＝６．３であることが分かった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝６．５～７．１ｐｐｍ
〔１２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）〕
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ
〔５４Ｈ、ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ Ｃ（ＣＨ ２ ＯＨ）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）〕
δ＝１．８ｐｐｍ
〔２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）〕
得られた化合物１０を実施例１０の潤滑剤として用いた。
δ＝６．５～７．１ｐｐｍ
〔１２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３）〕
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ
〔５４Ｈ、ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ Ｃ（ＣＨ ２ ＯＨ）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）（ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ）〕
δ＝１．８ｐｐｍ
〔２Ｈ、ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３）〕
得られた化合物１０を実施例１０の潤滑剤として用いた。
〔比較例１〕
下記のように、芳香族基を１つも有していない化合物１１を合成した。
下記のように、芳香族基を１つも有していない化合物１１を合成した。
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
すなわち、化合物１１は下記の構造式で表される。
すなわち、化合物１１は下記の構造式で表される。
ここでｄ＝５．２であり、分子量分布は１．２０である。
前記の化合物１１を比較例１の潤滑剤として用いた。
〔比較例２〕
下記のように、２つの芳香族基および１つのフルオロポリエーテルしか有しておらず、３つ以上の芳香族基および２つ以上のフルオロポリエーテルを有していない化合物１２を合成した。
下記のように、２つの芳香族基および１つのフルオロポリエーテルしか有しておらず、３つ以上の芳香族基および２つ以上のフルオロポリエーテルを有していない化合物１２を合成した。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３
すなわち、化合物１２は下記の構造式で表される。
すなわち、化合物１２は下記の構造式で表される。
ここでｄ＝５．０であり、分子量分布は１．２５である。
前記の化合物１２を比較例２の潤滑剤として用いた。
〔比較例３〕
下記のように、２つの芳香族基しか有しておらず、３つ以上の芳香族基を有してない化合物１３を合成した。
下記のように、２つの芳香族基しか有しておらず、３つ以上の芳香族基を有してない化合物１３を合成した。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３
すなわち、化合物１３は下記の構造式で表される。
すなわち、化合物１３は下記の構造式で表される。
ここでｄ＝５．４であり、分子量分布は１．２１である。
前記の化合物１３を比較例３の潤滑剤として用いた。
〔比較例４〕
下記式で表される化合物１４を以下のように合成した。
下記式で表される化合物１４を以下のように合成した。
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は比較例１と同様にして、化合物１４を得た。
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は比較例１と同様にして、化合物１４を得た。
ここでｃ＝６．２であり、分子量分布は１．０６である。
前記の化合物１４を比較例４の潤滑剤として用いた。
〔比較例５〕
下記式で表される化合物１５を以下のように合成した。
下記式で表される化合物１５を以下のように合成した。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は比較例２と同様にして、化合物１５を得た。
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は比較例２と同様にして、化合物１５を得た。
ここでｃ＝６．４であり、分子量分布は１．１０である。
前記の化合物１５を比較例５の潤滑剤として用いた。
〔比較例６〕
下記式で表される化合物１６を以下のように合成した。
下記式で表される化合物１６を以下のように合成した。
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は比較例３と同様にして、化合物１６を得た。
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃＯＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は比較例３と同様にして、化合物１６を得た。
ここでｃ＝６．１であり、分子量分布は１．０８である。
前記の化合物１６を比較例６の潤滑剤として用いた。
〔耐熱性の評価の結果〕
耐熱性の測定結果を下記表１に示す。
耐熱性の測定結果を下記表１に示す。
表１より、パーフルオロポリエーテル化合物中の繰り返しユニットが炭素鎖長３、すなわち、上述の式（１）で表されるＲｆがＣ３骨格を有する実施例１、３、５、７は、比較例１～３に比べて１０％重量減少温度が高く、耐熱性が高かった。また、実施例１、３、５、７に示すように、芳香族基の数および分子量が増加するほど、１０％重量減少温度が高くなることが分かった。
また、表１より、パーフルオロポリエーテル化合物中の繰り返しユニットが炭素鎖長２、すなわち、上述の式（１）で表されるＲｆがＣ２骨格を有する実施例２、４、６、８、９、１０は、比較例４～６に比べて１０％重量減少温度が高く、耐熱性が高かった。また、実施例２、４、６、８、９、１０に示すように、芳香族基の数および分子量が増加するほど、１０％重量減少温度が高くなることが分かった。
以上のことから、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、高温下においても表面保護層を維持することのできる、耐熱性の高い化合物であることが分かった。
〔ボンド率の評価の結果〕
ボンド率の測定結果を下記表２に示す。
ボンド率の測定結果を下記表２に示す。
表２より、パーフルオロポリエーテル化合物中の繰り返しユニットが炭素鎖長３、すなわち、上述の式（１）で表されるＲｆがＣ３骨格を有する実施例１、３、５、７は、比較例１、２、３に比べてボンド率が高かった。すなわち、実施例１、３、５、７は、比較例１、２、３に比べて潤滑剤が磁気ディスクにより強く付着していることが分かった。また、実施例１、３、５、７に示すように、芳香族基の数および分子量が増加するほど、ボンド率が高くなることが分かった。
また、表２より、パーフルオロポリエーテル化合物中の繰り返しユニットが炭素鎖長２、すなわち、上述の式（１）で表されるＲｆがＣ２骨格を有する実施例２、４、６、８、９、１０は、比較例４、５、６に比べてボンド率が高かった。すなわち、実施例２、４、６、８、９、１０は、比較例４、５、６に比べて潤滑剤が磁気ディスクにより強く付着していることが分かった。また、実施例２、４、６、８、９、１０に示すように、芳香族基の数および分子量が増加するほど、ボンド率が高くなることが分かった。
以上のことから、本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、磁気ディスクと保護層とを密着させる潤滑剤として優れた付着力も有することが分かった。
本発明の一態様のパーフルオロポリエーテル化合物は、磁気ディスク用の潤滑剤として好適に利用することができる。
１ 磁気ディスク
２ 潤滑層
３ 保護膜層（保護層）
４ 記録層
５ 下層
６ 軟磁性下層
７ 接着層
８ 非磁性基板
２ 潤滑層
３ 保護膜層（保護層）
４ 記録層
５ 下層
６ 軟磁性下層
７ 接着層
８ 非磁性基板
Claims (5)
- ３つ以上の芳香族基と、２つ以上のパーフルオロポリエーテル鎖とを有している、パーフルオロポリエーテル化合物。
- 前記２つ以上のパーフルオロポリエーテル鎖は、脂肪族エーテルを介して結合している、請求項１に記載のパーフルオロポリエーテル化合物。
- 下記式（１）で表される、請求項２に記載のパーフルオロポリエーテル化合物：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、前記パーフルオロポリエーテル化合物中の前記芳香族基が３つ以上になるように、以下からそれぞれ独立して選択され、
Ｒ１は、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）ｇＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１２Ｈ９Ｏ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ１０Ｈ７、またはＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４－Ｒ４であり、ここで、ｇは１～１０の実数であり、Ｒ４は、Ｈ、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基またはアミド基であり、
Ｒ２は、Ｈ、ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３、（ＣＨ２）ｈＯＣ６Ｈ５、または（ＣＨ２）ｉＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３であり、ここでｈおよびｉは１～１０の実数であり、
Ｒ３は、水素原子、アルキル基または極性基であり、
Ｒｆは、下記式（２）で表され、
- 請求項１～３のいずれか１項に記載のパーフルオロポリエーテル化合物を含む、潤滑剤。
- 記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層された磁気ディスクであって、
前記潤滑層は、請求項４に記載の潤滑剤を含む、磁気ディスク。
Applications Claiming Priority (4)
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| JP2021007402 | 2021-01-20 | ||
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| JP2021-141640 | 2021-08-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2022158501A1 true WO2022158501A1 (ja) | 2022-07-28 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2022/001876 WO2022158501A1 (ja) | 2021-01-20 | 2022-01-20 | パーフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスク |
Country Status (1)
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