WO2018147017A1 - フルオロポリエーテル化合物、これを用いた潤滑剤およびその利用 - Google Patents

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知勇 八田
豪 清水
文 井上
康夫 坂根
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株式会社Moresco
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    • C10N2050/023—Multi-layer lubricant coatings

Definitions

  • the present invention relates to a fluoropolyether compound, a lubricant using the same, and use thereof.
  • a configuration in which a protective layer for protecting information recorded on a recording layer is formed on a recording layer formed on a substrate, and a lubricating layer is further provided on the protective layer is the mainstream. It is.
  • the lubricant used for the lubricating layer is required to have characteristics such as long-term stability and chemical substance resistance even if it is thinned.
  • Patent Document 1 discloses that a specific lubricant exists in the center of a molecule as a lubricant that maintains lubricity even in HAMR (heat assisted magnetic recording) in which a laser spot is irradiated to heat a recording spot immediately before writing. It is disclosed to use a fluoropolyether compound in which an aliphatic hydrocarbon chain having the number of carbon atoms is ether-bonded to perfluoropolyether.
  • the lubricant described in Patent Document 1 is excellent in heat resistance, higher heat resistance is required.
  • the covering of the protective film which is a base material for the lubricant, becomes insufficient, and the protective layer is easily contaminated with impurities. Further, when the protective layer is contaminated with impurities, the durability of the magnetic disk tends to deteriorate.
  • X 1 and X 2 are perfluoropolyether groups
  • a 1 and A 2 are each a terminal group having at least one hydroxyl group
  • Y is a linking group comprising a C 4 to C 14 hydrocarbon group having at least one hydroxyl group, and at least one carbon atom of the main chain of the hydrocarbon group may be substituted with an oxygen atom
  • p is a real number of 2 or more.
  • X 1 and X 2 in the formula (1) are each independently —CH 2 (CF 2 ) q O (CF 2 O) x (CF 2 CF 2 O) y (CF 2 CF 2 CF 2 O) z (CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 O) w (CF 2 ) q CH 2 —
  • x and y are each a real number from 0 to 30, z is a real number from 0 to 30, and w is 0
  • the real number of ⁇ 20, q is an integer of 1 to 3, and the fluoropolyether compound according to [1] or [2].
  • R is a C 1 -C 6 aliphatic hydrocarbon group or a C 6 -C 10 hydrocarbon group containing a phenylene group in the main chain, and a C containing a phenylene group in the main chain. At least one carbon atom of the main chain of the 6 to C 10 hydrocarbon group may be substituted with an oxygen atom.
  • a 1 and A 2 in the formula (1) are each independently —OH, —CH 2 CH (OH) CH 2 OH, —OCH 2 CH (OH) CH 2 OCH 2 CH ( OH) CH 2 OH, —O (CH 2 ) m OH, or —OCH 2 CH (OH) CH 2 —OC 6 H 4 —R 1, where m is an integer from 2 to 8, and R 1 is hydrogen Or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an amino group or an amide residue.)
  • the fluoropolyether compound according to any one of [1] to [4].
  • Fluoropolyether compound having a structure represented by any of the following formulas (3) to (6):
  • n is a real number from 0 to 30
  • m is a real number from 0 to 30
  • p is a real number from 2 to 10.
  • a lubricant comprising the fluoropolyether compound according to any one of [1] to [6].
  • the lubricating layer is a magnetic disk including the lubricant according to [7].
  • a method of manufacturing a magnetic disk in which a recording layer, a protective layer, and a lubricating layer are laminated in this order comprising: forming a lubricating layer by laminating the lubricant according to [7] on an exposed surface of the protective layer of a laminate in which a recording layer and a protective layer are laminated.
  • a single molecule includes a plurality of protective layers by covering not only molecular ends but also hydroxyl groups and aromatic groups contained in a linking group with functional groups of the protective layer.
  • the protective layer can be efficiently coated. Therefore, the lubricant including the fluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention has an effect of being excellent in contamination resistance and heat resistance. Further, by using the lubricant according to one embodiment of the present invention, there is an effect that the durability and heat resistance of the magnetic disk are improved.
  • Fluoropolyether compound A fluoropolyether compound according to an embodiment of the present invention has a structure represented by the following formula (1):
  • X 1 and X 2 are perfluoropolyether groups
  • a 1 and A 2 are each a terminal group having at least one hydroxyl group
  • Y represents at least one hydroxyl group.
  • a linking group comprising a C 4 to C 14 hydrocarbon group, wherein at least one carbon atom of the main chain of the hydrocarbon group may be substituted with an oxygen atom, and p ⁇ 2.
  • X 1 and X 2 are perfluoropolyether groups.
  • X 1 and X 2 described in the formula (1) are each independently —CH 2 (CF 2 ) q O (CF 2 O) x (CF 2 CF 2 O) y (CF 2 ).
  • x and y are each a real number from 0 to 30, z is a real number from 0 to 30, and w is A real number from 0 to 20, q is an integer from 1 to 3.
  • X and y are each preferably a real number of 0 to 20, more preferably a real number of 0 to 12, and particularly preferably a real number of 2 to 8.
  • x and y are each preferably a real number of 0 to 30, since the molecular chain of the fluoropolyether compound becomes flatter and the film thickness of the lubricant containing the fluoropolyether compound can be reduced.
  • Z is more preferably a real number of 1 to 20, more preferably a real number of 1 to 12, and particularly preferably a real number of 2 to 8.
  • z is preferably a real number from 0 to 30, since the molecular chain of the fluoropolyether compound becomes flatter and the film thickness of the lubricant containing the fluoropolyether compound can be reduced.
  • W is more preferably a real number of 0 to 15, more preferably a real number of 1 to 10, and particularly preferably a real number of 1 to 5.
  • w is preferably a real number from 0 to 20, since the molecular chain of the fluoropolyether compound becomes flatter and the film thickness of the lubricant containing the fluoropolyether compound can be reduced.
  • a 1 and A 2 are each a terminal group having at least one hydroxyl group. Each of A 1 and A 2 only needs to have at least one hydroxyl group. A 1 and A 2 may have an aromatic group.
  • a 1 and A 2 described in Formula (1) are each independently —OH, —CH 2 CH (OH) CH 2 OH, —OCH 2 CH (OH) CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OH, —O (CH 2 ) m OH, or —OCH 2 CH (OH) CH 2 —OC 6 H 4 —R 1 (where m is an integer of 2 to 8, R 1 is hydrogen, carbon number 1 to 4 alkoxy groups, amino groups or amide residues).
  • Y is a linking group comprising a C 4 to C 14 hydrocarbon group having at least one hydroxyl group. At least one carbon atom of the main chain of the hydrocarbon group may be substituted with an oxygen atom.
  • the hydrocarbon group may be an aliphatic hydrocarbon group or a hydrocarbon group containing an aromatic group.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be linear or branched.
  • Y is a linear aliphatic hydrocarbon group
  • each of both ends of the hydrocarbon group is bonded to X 1 or X 2 via an oxygen atom.
  • Y is a branched aliphatic hydrocarbon group
  • each of both ends of the main chain is bonded to X 1 or X 2 via an oxygen atom.
  • the hydrocarbon group is preferably linear.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be a saturated hydrocarbon group or an unsaturated hydrocarbon group.
  • the aromatic group may be contained in the main chain or in the side chain.
  • the aromatic group include a phenylene group and a phenyl group.
  • the hydrocarbon group is preferably C 4 to C 14 , more preferably C 4 to C 10 , and still more preferably C 4 to C 8 . It is preferable that the hydrocarbon group is C 4 to C 14 because the surface energy is reduced and the contamination resistance is improved with the improvement of the fluorine property of the compound.
  • the at least one carbon atom of the main chain of the hydrocarbon group may be substituted with an oxygen atom.
  • the hydrocarbon group includes an aromatic group, it is more preferable that at least one carbon atom of the main chain of the hydrocarbon group is substituted with an oxygen atom.
  • the hydrocarbon group is an aliphatic hydrocarbon group, it is more preferable that at least one carbon atom of the main chain of the hydrocarbon group is not substituted with an oxygen atom.
  • the Y may have a structure represented by the following formula (2): —CH 2 CH (OH) —R—CH (OH) CH 2 ⁇ (2)
  • R is a C 1 -C 6 aliphatic hydrocarbon group or a C 6 -C 10 hydrocarbon group containing a phenylene group in the main chain, and a C containing a phenylene group in the main chain. At least one carbon atom of the main chain of the 6 to C 10 hydrocarbon group may be substituted with an oxygen atom.
  • R is a C 1 -C 6 aliphatic hydrocarbon group
  • R may be saturated or unsaturated, and may be linear or branched.
  • R is a C 6 to C 10 hydrocarbon group containing a phenylene group in the main chain, examples of R include —CH 2 —O—C 6 H 4 —O—CH 2 —. Can do.
  • Y only needs to have at least one hydroxyl group.
  • Y has a hydroxyl group, preferably 1 or more, more preferably 2 or more. If Y has at least one hydroxyl group, the number of hydroxyl groups contained in the linking group increases, and one molecule can cover the functional groups of a plurality of protective layers, thereby efficiently covering the protective layer. preferable.
  • p in the formula (1) is a real number of 2 or more.
  • P in the formula (1) is preferably a real number of 2 to 10, more preferably a real number of 3 to 5.
  • the number of hydroxyl groups and aromatic groups contained in one molecule of the fluoropolyether compound increases, and one molecule can cover the functional groups of a plurality of protection layers. It is preferable because it can be coated.
  • the protective layer can be efficiently coated, the lubricant containing such a fluoropolyether compound has an effect of being excellent in contamination resistance and heat stable heat resistance.
  • the fluoropolyether compound is easily synthesized when p satisfies the above range.
  • the fluoropolyether compound according to an embodiment of the present invention is not particularly limited as long as it is represented by the formula (1), and includes any combination of X, Y and A described above, As a more specific example, for example, it has a structure represented by any of the following formulas (3) to (6):
  • n is a real number from 0 to 30
  • m is a real number from 0 to 30
  • p is a real number from 2 to 10.
  • the method for producing a fluoropolyether compound according to an embodiment of the present invention is not particularly limited.
  • a perfluoropolyether compound having hydroxyl groups at both ends of a perfluoropolyether group, the perfluoropolyether compound, and a raw material perfluoropolyether compound at one end of the perfluoropolyether group A step of obtaining a mixture with a perfluoropolyether compound having one hydroxyl group derived from the above and having an end group having a hydroxyl group bonded to the other end; and (ii) the mixture obtained in (i), And reacting the both ends of the group with a compound having a structure that reacts with and bonds to the hydroxyl group at the end of the mixture obtained in (i) to synthesize the fluoropolyether compound of one embodiment of the present invention.
  • a manufacturing method is mentioned.
  • the perfluoropolyether compound having hydroxyl groups at both ends of the perfluoropolyether group, the perfluoropolyether compound, and the raw material perfluoropolyether at one end of the perfluoropolyether group This is a step of obtaining a mixture with a perfluoropolyether compound having one hydroxyl group derived from a compound and having an end group having a hydroxyl group bonded to the other end.
  • step (i) perfluoropolyether compounds of the raw materials, HOCH 2 (CF 2) q O (CF 2 O) x (CF 2 CF 2 O) y (CF 2 CF 2 CF 2 O) z (CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 O) w (CF 2 ) q CH 2 OH
  • x and y are each a real number from 0 to 30, z is a real number from 0 to 30, w is a real number from 0 to 20, and q is from 1 to It is an integer of 3. It is preferable that it is a compound represented by.
  • the number average molecular weight of the raw material perfluoropolyether compound is preferably 150 to 6000, more preferably 500 to 2500, and still more preferably 600 to 1000.
  • a method for obtaining a mixture of perfluoropolyether compounds includes, for example, a raw material perfluoropolyether compound and the perfluoropolyether compound at the end of the terminal group (A 1 or A 2 in formula (1)).
  • bonds with the hydroxyl group of the terminal of a fluoro polyether compound react is mentioned.
  • the amount of the terminal group compound used is preferably 20 mol% to 160 mol%, more preferably 30 mol% to 80 mol%, based on the perfluoropolyether compound. If the usage-amount of the compound for terminal groups is the said range, a desired fluoropolyether compound can be obtained.
  • Examples of the compound having a structure bonded to the terminal of the terminal group (A 1 or A 2 in the formula (1)) by reacting with the terminal hydroxyl group of the perfluoropolyether compound include an epoxide structure at the terminal.
  • Examples thereof include haloalkyl alcohols such as compounds and XCH 2 CH (OH) CH 2 OH (wherein X represents a halogen atom).
  • Examples of the compound having an epoxide structure at the terminal include glycidol, propylene oxide, glycidyl methyl ether and isobutylene oxide.
  • step (i) it is preferable to use a solvent.
  • the solvent include t-butyl alcohol, dimethylformaldehyde, 1,4-dioxane, metaxylene hexafluoride, dimethyl sulfoxide, and dimethylacetamide.
  • reaction accelerator examples include sodium t-butoxide, potassium t-butoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and sodium hydride.
  • the temperature for reacting the raw material perfluoropolyether compound with the end group compound is preferably 50 to 120 ° C., more preferably 60 to 70 ° C.
  • the reaction time is preferably 1 to 96 hours, more preferably 20 to 25 hours.
  • step (i) After reacting the raw material perfluoropolyether compound with the end group compound, for example, washing with water, dehydration, and purification by silica gel column chromatography or the like, the mixture described in step (i) is obtained. be able to.
  • Step (ii) is a structure in which the mixture obtained in step (i) and the terminal hydroxyl group of the mixture obtained in step (i) are reacted and bonded to both ends of the linking group (Y in formula (1)).
  • Examples of the raw material compound for the linking group include diepoxide compounds having an epoxide structure at both ends of the linking group (Y in the formula (1)) and ⁇ , ⁇ -dihaloalkyl alcohol compounds.
  • Examples of such diepoxide compounds include 1,3-butadiene diepoxide, 1,4-pentadiene diepoxide, 1,5-hexadiene diepoxide, 1,6-heptadiene diepoxide, 1,7-octadiene epoxide, 1 , 8-nonanediene epoxide, 1,9-decane diene epoxide, catechol diglycidyl ether, resorcinol diglycidyl ether, and hydroquinone diglycidyl ether.
  • the amount of the linking group compound is preferably 40 to 280 mol%, more preferably 80 to 240 mol%, based on the perfluoropolyether compound. If the usage-amount of the compound for coupling groups is the said range, a desired fluoropolyether compound can be obtained.
  • step (ii) it is preferable to use the above-mentioned solvent, the above-mentioned reaction accelerator and the like, as in step (i).
  • step (ii) the temperature at which the mixture obtained in step (i) is reacted with the raw material linking group compound is preferably 50 to 120 ° C., more preferably 60 to 70 ° C.
  • the reaction time is preferably 1 to 196 hours, more preferably 24 to 48 hours.
  • step (i) After reacting the mixture obtained in step (i) with the compound for the raw material linking group, for example, washing with water, dehydrating, and then purifying by silica gel column chromatography or the like, one embodiment of the present invention is obtained.
  • a fluoropolyether compound can be obtained.
  • the fluoropolyether compound can also be produced by reacting the raw material perfluoropolyether compound with the raw material linking group compound without obtaining the mixture described in step (i).
  • step (i) and the step (ii) are not necessarily performed in the order described above, and the step (i) may be performed following the step (ii).
  • Lubricant The lubricant according to one embodiment of the present invention only needs to contain the fluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention.
  • the fluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention can be used alone as a lubricant, or can be used in a mixture with other components at an arbitrary ratio as long as the performance is not impaired.
  • Fomblin Zdol manufactured by Solvay Solexis
  • Ztetraol manufactured by Solvay Solexis
  • Demnum manufactured by Daikin Industries
  • PHOSFAROLROA20H manufactured by MORESCO
  • the magnetic disk according to one embodiment of the present invention includes a recording layer 4 and a protective film layer (protective layer) disposed on the nonmagnetic substrate 8. 3 and the lubricating layer 2.
  • the lubricating layer 2 only needs to contain the lubricant.
  • the magnetic disk includes a lower layer 5 disposed below the recording layer 4 and one or more layers disposed below the lower layer 5 as the magnetic disk 1 illustrated in FIG.
  • a soft magnetic underlayer 6 and an adhesive layer 7 disposed under one or more soft magnetic underlayers 6 can be included. All of these layers can be formed on a non-magnetic substrate 8, which in one embodiment can comprise glass.
  • Each layer of the magnetic disk 1 other than the lubricating layer 2 can include materials known in the art to be suitable for individual layers of the magnetic disk.
  • a magnetic disk manufacturing method is the implementation of the present invention on the exposed surface of a protective layer of a laminate in which a recording layer and a protective layer are stacked.
  • the method of forming the lubricating layer by laminating the lubricant on the exposed surface of the protective layer of the laminate in which the recording layer and the protective layer are laminated is not particularly limited.
  • a method for laminating the lubricant on the exposed surface of the protective layer a method in which the lubricant is diluted with a solvent and then laminated is preferable.
  • the solvent include 3M PF-5060, PF-5080, HFE-7100, HFE-7200, DuPont Vertrel-XF (registered trademark), and the like.
  • the concentration of the lubricant after diluted with the solvent is preferably 0.001% to 1% by weight, more preferably 0.005% to 0.5% by weight, and 0.01% to 0.1% by weight. % Is more preferable.
  • the concentration of the lubricant after dilution with the solvent is 0.001% by weight to 1% by weight, the viscosity of the lubricant can be sufficiently reduced, and the thickness of the lubricating layer is easily adjusted, which is preferable. .
  • ultraviolet irradiation or heat treatment may be performed.
  • ultraviolet irradiation or heat irradiation it is preferable to perform ultraviolet irradiation or heat irradiation because a stronger bond is formed between the lubricating layer and the exposed surface of the protective layer, and as a result, evaporation of the lubricant due to heating can be prevented.
  • ultraviolet light having a main wavelength of 185 nm or 254 nm in order to activate the exposed surface of the protective layer without affecting the deep portions of the lubricating layer and the protective layer.
  • the temperature for the heat treatment is preferably 60 to 170 ° C., more preferably 80 to 170 ° C., and further preferably 80 to 150 ° C.
  • the graphite adsorbed with the lubricant was dried at room temperature for 15 hours, the graphite adsorbed with the lubricant (0.1 g) was weighed in a petri dish. Petri dish containing graphite adsorbed with lubricant and vial containing Octamethylcyclotetrasiloxane (0.5 g) manufactured by Tokyo Chemical Industry are placed in a container, sealed, and the lubricant is adsorbed at room temperature (25 ° C.) for 24 hours. The exposed graphite was exposed to octamethylcyclotetrasiloxane (hereinafter referred to as D4).
  • D4 octamethylcyclotetrasiloxane
  • the petri dish was taken out from the container, and methanol (2.2 g) was added to the petri dish to extract D4 adhering to the graphite.
  • the amount of D4 adhering to graphite was measured by analyzing the obtained filtrate by gas chromatography (manufactured by HEWLETT PACKARD, product number HP6890).
  • the graphite adsorbed by the lubricant is heated to 550 ° C. at a heating rate of 2 ° C./min in a nitrogen atmosphere using a thermogravimetric analyzer (manufactured by EXTER, TG / DTA).
  • the weight ratio of the lubricant adsorbed on was measured.
  • thermogravimetric analyzer manufactured by Yamato Kagaku, TG / DTA.
  • 5 mg of each compound synthesized by the method described later is added to a platinum container and heated to 550 ° C. at a temperature rising rate of 2 ° C./min in a nitrogen atmosphere, and a temperature at which 10% weight loss occurs (10% The thermal weight loss temperature) was measured and the heat resistance of the lubricant was evaluated.
  • Example 1A T-butyl alcohol (68.6 g) under argon atmosphere, 160 g of perfluoropolyether (number average molecular weight 756) represented by HO—CH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) n CF 2 CF 2 CH 2 —OH, potassium t-butoxide (2. 1 g) and a mixture of glycidol (13.3 g) were stirred at 70 ° C. for 22 hours. Thereafter, the resulting mixture was washed with water, dehydrated, and purified by silica gel column chromatography. By reaction with a raw material perfluoropolyether, one hydroxyl group at one end, and glycidol at the other end.
  • Compound 1A was a colorless and transparent liquid, and the density at 20 ° C. was 1.75 g / cm 3 .
  • the identification result of the compound 1 performed using NMR is shown.
  • Example 1B Compound 1B was synthesized in the same manner as in Example 1A, except that 6.7 g of glycidol and 4.6 g of 1,7-octadiene diepoxide were used in the synthesis method described in Example 1A.
  • Compound 1B was a colorless transparent liquid, and the density at 20 ° C. was 1.76 g / cm 3 .
  • the identification result of the compound 1B performed using NMR is shown.
  • Example 1C Compound 1C was synthesized in the same manner as in Example 1A, except that 3.5 g of glycidol and 9.2 g of 1,7-octadiene diepoxide were used in the synthesis method described in Example 1A.
  • Compound 1C was a colorless and transparent liquid, and the density at 20 ° C. was 1.77 g / cm 3 .
  • the identification result of the compound 1C performed using NMR is shown.
  • Example 2A T-butyl alcohol (68.6 g) under argon atmosphere, 150 g of perfluoropolyether (number average molecular weight 838) represented by HO—CH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) n CF 2 CF 2 CH 2 —OH, potassium t-butoxide (1. 8 g), and a mixture of glycidol (11.3 g) were stirred at 70 ° C. for 19 hours. The resulting mixture was washed with water and dehydrated, and then purified by silica gel column chromatography.
  • Compound 2A was a colorless and transparent liquid, and the density at 20 ° C. was 1.72 g / cm 3 .
  • the identification result of the compound 2A performed using NMR is shown.
  • Example 2B Compound 2B was synthesized in the same manner as in Example 2A, except that 6.7 g of glycidol and 30.8 g of resorcinol diglycidyl ether were used in the synthesis method described in Example 2A.
  • Compound 2B was a colorless transparent liquid, and the density at 20 ° C. was 1.77 g / cm 3 .
  • the identification result of the compound 2B performed using NMR is shown.
  • Example 2C Compound 2C was synthesized in the same manner as in Example 2A, except that 3.5 g of glycidol and 61.6 g of resorcinol diglycidyl ether were used in the synthesis method described in Example 2A.
  • Compound 2C was a colorless transparent liquid, and the density at 20 ° C. was 1.77 g / cm 3 .
  • the identification result of the compound 2C performed using NMR is shown.
  • Example 3 Compounds 3A to 3C, which are fluoropolyether compounds having a structure represented by the following formula (5), were synthesized.
  • Example 3A Under an argon atmosphere, 160 g of perfluoropolyether (number average molecular weight 756) represented by HO—CH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) n CF 2 CF 2 CH 2 —OH was metaxylene hexa After dissolving in fluoride (160 g), sodium hydroxide (2.3 g) and 1,7-octadiene diepoxide (26 g) were added and stirred at 70 ° C. for 20 hours. The obtained mixture was washed with water, dehydrated and purified by distillation.
  • fluoride 160 g
  • sodium hydroxide 2.3 g
  • 1,7-octadiene diepoxide 26 g
  • the obtained compound was dissolved in t-butyl alcohol (60 g), and potassium t-butoxide (0.5 g) and 4-methoxyphenyl glycidyl ether ( 17.6 g) was added and stirred at 70 ° C. for 19 hours.
  • the obtained mixture was washed with water, dehydrated, and purified by column chromatography to obtain 90 g of Compound 3A.
  • Compound 3A was a colorless and transparent liquid, and the density at 20 ° C. was 1.77 g / cm 3 .
  • the identification result of the compound 3A performed using NMR is shown.
  • Example 3B Under an argon atmosphere, 160 g of perfluoropolyether (number average molecular weight 756) represented by HO—CH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) n CF 2 CF 2 CH 2 —OH was metaxylene hexa After dissolving in fluoride (160 g), sodium hydroxide (2.3 g) and 1,7-octadiene diepoxide (26 g) were added and stirred at 70 ° C. for 20 hours. Thereafter, 1,7-octadiene epoxide (13 g) was further added and stirred at 70 ° C. for 20 hours. After the resulting mixture was washed with water and dehydrated, Compound 3B was obtained in the same manner as in Example 3A.
  • Compound 3B was a colorless and transparent liquid, and the density at 20 ° C. was 1.78 g / cm 3 .
  • the identification result of the compound 3B performed using NMR is shown.
  • Compound 3C was a colorless and transparent liquid, and the density at 20 ° C. was 1.79 g / cm 3 .
  • the identification result of the compound 3C performed using NMR is shown.
  • Example 4 Compounds 4A to 4C, which are fluoropolyether compounds having a structure represented by the following formula (6), were synthesized.
  • the obtained compound was dissolved in t-butyl alcohol (60 g), potassium t-butoxide (0.5 g), and 4-methoxy Phenyl glycidyl ether (17.6 g) was added and stirred at 70 ° C. for 20 hours.
  • the obtained mixture was washed with water, dehydrated, and purified by column chromatography to obtain 78 g of compound 4A.
  • Compound 4A was a colorless and transparent liquid, and the density at 20 ° C. was 1.80 g / cm 3 .
  • the identification result of the compound 4A performed using NMR is shown.
  • Example 4B Under an argon atmosphere, 150 g of perfluoropolyether (number average molecular weight 838) represented by HO—CH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) n CF 2 CF 2 CH 2 —OH was metaxylene hexa It was dissolved in fluoride (150 g), sodium hydroxide (2.3 g) and resorcinol diglycidyl ether (22 g) were added, and the mixture was stirred at 70 ° C. for 20 hours. Thereafter, resorcinol diglycidyl ether (11 g) was further added and stirred at 70 ° C. for 20 hours. After the resulting mixture was washed with water and dehydrated, Compound 4B was obtained in the same procedure as in Example 4A.
  • Compound 4B was a colorless and transparent liquid, and the density at 20 ° C. was 1.74 g / cm 3 .
  • the identification result of the compound 4B performed using NMR is shown.
  • Compound 4C was a colorless and transparent liquid, and the density at 20 ° C. was 1.74 g / cm 3 .
  • the identification result of the compound 4C performed using NMR is shown.
  • Comparative compound 1 which is a fluoropolyether compound having a structure represented by the following formula (7) was synthesized.
  • Perfluoropolyether represented by t-butyl alcohol (41 g), HO—CH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) n CF 2 CF 2 CH 2 —OH (number average) under an argon atmosphere
  • a mixture of 95 g of molecular weight 1850), potassium t-butoxide (0.8 g), and glycidol (11 g) was stirred at 70 ° C. for 14 hours. Thereafter, the obtained mixture was washed with water and dehydrated, and then purified by silica gel column chromatography.
  • 90 g of Comparative Compound 1 (number average molecular weight 1936) having two hydroxyl groups at both ends by reaction with glycidol was obtained. .
  • Comparative compound 1 was a colorless and transparent liquid, and the density at 20 ° C. was 1.75 g / cm 3 .
  • the identification result of the comparative compound 1 performed using NMR is shown.
  • Comparative compound 2 which is a fluoropolyether compound having a structure represented by the following formula (8), was synthesized by the following method.
  • Perfluoropolyether represented by t-butyl alcohol (41 g), HO—CH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) n CF 2 CF 2 CH 2 —OH (number average) under an argon atmosphere
  • a mixture of 95 g of molecular weight 756), potassium t-butoxide (1.4 g), and glycidol (8.8 g) was stirred at 70 ° C. for 14 hours.
  • Comparative compound 2 was a colorless transparent liquid, and the density at 20 ° C. was 1.74 g / cm 3 .
  • the identification result of the comparative compound 2 performed using NMR is shown.
  • the graphite adsorbed by the compounds synthesized in Examples 1 to 4 has less D4 adhering than the graphite adsorbed by the compounds synthesized in Comparative Examples 1 and 2. For this reason, it was confirmed that the lubricant containing the compounds synthesized in Examples 1 to 4 was superior in siloxane resistance to the lubricant containing the compounds synthesized in Comparative Examples 1 and 2.
  • the siloxane resistance evaluation evaluates how easily impurities adhere to the protective layer by evaluating the adhesion of siloxane, which is a representative contaminant in the magnetic disk manufacturing process.
  • the protective layer which is the base material of the lubricating layer, is more impurity than when the lubricant containing the compounds synthesized in Comparative Examples 1 and 2 is used. It can be said that there is little tendency to be contaminated. Therefore, it can be said that the lubricant containing the compounds synthesized in Examples 1 to 4 is a lubricant having better contamination resistance than the lubricant containing the compounds synthesized in Comparative Examples 1 and 2.
  • the lubricant containing the compounds synthesized in Examples 1 to 4 causes a decrease in thermal weight at a higher temperature than the lubricant containing the compounds synthesized in Comparative Examples 1 and 2, so It was confirmed that this was a highly functional lubricant.
  • the fluoropolyether compound according to one embodiment of the present invention is excellent in heat resistance and suppresses adhesion of impurities to the protective layer even when it is laminated on the protective layer as a thin lubricating layer. Therefore, it can be suitably used as a lubricant for magnetic disks.
  • Magnetic disk 2 Lubrication layer 3 Protective film layer (protective layer) 4 Recording layer 5 Lower layer 6 Soft magnetic lower layer 7 Adhesive layer 8 Nonmagnetic substrate

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Abstract

耐コンタミ性に優れ、熱安定性の高い潤滑剤、耐久性および耐熱性の優れた潤滑剤ならびに磁気ディスクを提供する。パーフルオロポリエーテル基、少なくとも１つの水酸基を有する末端基、および少なくとも１つの水酸基を有する、Ｃ４～Ｃ１４の炭化水素基からなる連結基を有するフルオロポリエーテル化合物を用いる。

Description

フルオロポリエーテル化合物、これを用いた潤滑剤およびその利用
　本発明は、フルオロポリエーテル化合物、これを用いた潤滑剤およびその利用に関する。
　磁気ディスクにおいては、基板上に形成された記録層の上に、記録層に記録された情報を保護するための保護層が形成され、保護層の上にさらに潤滑層が設けられた構成が主流である。
　近年磁気ディスクの記録密度の増大に伴い、微小な記録磁区からの情報を検出するために、磁気ヘッドと磁気ディスク表面との距離は十ｎｍオーダーまで小さくなっている。そのため、潤滑層に用いられる潤滑剤には、薄膜化しても、長期安定性、化学物質耐性等の特性を備えるものが求められている。
　特許文献１には、前記要求に加え、書き込み直前にレーザー照射を行って記録スポットを加熱するＨＡＭＲ（熱補助型磁気記録）においても潤滑性を保つ潤滑剤として、分子の中央部に存在する特定の炭素数を有する脂肪族炭化水素鎖が、パーフルオロポリエーテルと、それぞれエーテル結合しているフルオロポリエーテル化合物を用いることが開示されている。
国際公開第２０１６／０８４７８１号（２０１６年６月２日公開）
　特許文献１に記載の潤滑剤は、耐熱性に優れているが、さらに高い耐熱性が求められている。また、潤滑層の薄膜化が進むと潤滑剤の下地材料である保護膜の被覆が十分ではなくなり、保護層が不純物で汚染されやすくなる。また、保護層が不純物で汚染されると、磁気ディスクの耐久性が悪化する傾向にある。
　本発明の一態様は、耐コンタミ性および耐熱性に優れた潤滑剤を提供することを目的とする。また、本発明の他の一態様は、かかる潤滑剤を用いた耐久性および耐熱性に優れた磁気ディスクを提供することを目的とする。
　本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、パーフルオロポリエーテル基、少なくとも１つの水酸基を有する末端基、および少なくとも１つの水酸基を有する、Ｃ４～Ｃ１４の炭化水素基からなる連結基を有するフルオロポリエーテル化合物を用いることにより、耐コンタミ性および耐熱性に優れた潤滑剤を提供できることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、以下の構成からなるものである。
　〔１〕下記式（１）で表される構造を有することを特徴とするフルオロポリエーテル化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（１）中、Ｘ１およびＸ２は、パーフルオロポリエーテル基であり、
　Ａ１およびＡ２は、それぞれ、少なくとも１つの水酸基を有する末端基であり、
　Ｙは、少なくとも１つの水酸基を有する、Ｃ４～Ｃ１４の炭化水素基からなる連結基であり、当該炭化水素基の主鎖の少なくとも１つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよく、
　ｐは２以上の実数である。
　〔２〕前記式（１）に記載のｐが、２～１０の実数である、〔１〕に記載のフルオロポリエーテル化合物。
　〔３〕前記式（１）に記載のＸ１およびＸ２は、それぞれ独立して、－ＣＨ２（ＣＦ２）ｑＯ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ（ＣＦ２）ｑＣＨ２－（ｘおよびｙはそれぞれ、０～３０の実数、ｚは０～３０の実数、ｗは０～２０の実数、ｑは１～３の整数である。）である、〔１〕または〔２〕に記載のフルオロポリエーテル化合物。
　〔４〕前記連結基が、下記式（２）で表される構造を有する〔１〕～〔３〕のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル化合物：
－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）－Ｒ－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－　　・・・（２）
　式（２）中、Ｒは、Ｃ１～Ｃ６の脂肪族炭化水素基、または、フェニレン基を主鎖に含むＣ６～Ｃ１０の炭化水素基であり、フェニレン基を主鎖に含むＣ６～Ｃ１０の炭化水素基の主鎖の少なくとも１つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよい。
　〔５〕前記式（１）に記載のＡ１およびＡ２は、それぞれ独立して、－ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＨ、または、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－ＯＣ６Ｈ４－Ｒ１（ここで、ｍは２～８の整数、Ｒ１は水素、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基またはアミド残基である。）である、〔１〕～〔４〕のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル化合物。
　〔６〕下記式（３）～（６）のいずれかで表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（３）～（６）中、ｎは０～３０の実数であり、ｍは０～３０の実数であり、ｐは２～１０の実数である。
　〔７〕〔１〕～〔６〕のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル化合物を含む、潤滑剤。
　〔８〕記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層されてなる磁気ディスクであって、
　前記潤滑層は、〔７〕に記載の潤滑剤を含む、磁気ディスク。
　〔９〕記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層されてなる磁気ディスクの製造方法であって、
　記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に〔７〕に記載の潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含む、磁気ディスクの製造方法。
　本発明の一態様に係るフルオロポリエーテル化合物は、分子の末端だけでなく、連結基に含まれる水酸基および芳香族基が保護層の官能基を被覆することにより、１つの分子が複数の保護層の官能基を被覆できるようになるので、保護層を効率的に被覆できる。そのため、本発明の一態様に係るフルオロポリエーテル化合物を含む潤滑剤は、耐コンタミ性および耐熱性に優れている、という効果を奏する。また、本発明の一態様に係る潤滑剤を用いることで、磁気ディスクの耐久性および耐熱性が向上する、という効果を奏する。
本発明の一実施形態に係る磁気ディスクの構成を示す断面図である。
　以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。ただし、本発明はこれに限定されるものではなく、記述した範囲内で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。なお、本明細書において特記しない限り、数値範囲を表す「Ａ～Ｂ」は、「Ａ以上、Ｂ以下」を意味する。
　（Ｉ）フルオロポリエーテル化合物
　本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物は、下記式（１）で表される構造を有する：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　前記式（１）中、Ｘ１およびＸ２が、パーフルオロポリエーテル基であり、Ａ１およびＡ２が、それぞれ、少なくとも１つの水酸基を有する末端基であり、Ｙが、少なくとも１つの水酸基を有する、Ｃ４～Ｃ１４の炭化水素基からなる連結基であり、当該炭化水素基の主鎖の少なくとも１つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよく、ｐ≧２である。
　前記式（１）中、Ｘ１およびＸ２は、パーフルオロポリエーテル基である。
　前記式（１）に記載のＸ１およびＸ２は、より好ましくは、それぞれ独立して、－ＣＨ２（ＣＦ２）ｑＯ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ（ＣＦ２）ｑＣＨ２－（ｘおよびｙはそれぞれ、０～３０の実数、ｚは０～３０の実数、ｗは０～２０の実数、ｑは１～３の整数である。）である。
　ｘおよびｙはそれぞれ、０～２０の実数であることがより好ましく、０～１２の実数であることがさらに好ましく、２～８の実数であることが特に好ましい。ｘおよびｙはそれぞれ、０～３０の実数であることにより、フルオロポリエーテル化合物の分子鎖がより平坦になり、フルオロポリエーテル化合物を含む潤滑剤の膜厚を薄くすることができるため、好ましい。
　ｚは、１～２０の実数であることがより好ましく、１～１２の実数であることがさらに好ましく、２～８の実数であることが特に好ましい。ｚは、０～３０の実数であることにより、フルオロポリエーテル化合物の分子鎖がより平坦になり、フルオロポリエーテル化合物を含む潤滑剤の膜厚を薄くすることができるため、好ましい。
　ｗは、０～１５の実数であることがより好ましく、１～１０の実数であることがさらに好ましく、１～５の実数であることが特に好ましい。ｗは、０～２０の実数であることにより、フルオロポリエーテル化合物の分子鎖がより平坦になり、フルオロポリエーテル化合物を含む潤滑剤の膜厚を薄くすることができるため、好ましい。
　前記式（１）中、Ａ１およびＡ２は、それぞれ、少なくとも１つの水酸基を有する末端基である。Ａ１およびＡ２は、それぞれ、少なくとも１つの水酸基を有していればよい。また、Ａ１およびＡ２は、芳香族基を有していてもよい。
　前記式（１）に記載のＡ１およびＡ２は、それぞれ独立して、－ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＨ、または、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－ＯＣ６Ｈ４－Ｒ１（ここで、ｍは２～８の整数、Ｒ１は水素、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基またはアミド残基である。）であることが好ましい。
　前記式（１）中、Ｙは、少なくとも１つの水酸基を有する、Ｃ４～Ｃ１４の炭化水素基からなる連結基である。当該炭化水素基の主鎖の少なくとも１つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよい。
　前記炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であってもよいし、芳香族基を含む炭化水素基であってもよい。
　前記脂肪族炭化水素基は、直鎖状および分岐鎖状のいずれであってもよい。Ｙが直鎖状の脂肪族炭化水素基の場合には、炭化水素基の両方の末端のそれぞれが酸素原子を介して、Ｘ１またはＸ２と結合する。Ｙが分岐鎖状の脂肪族炭化水素基の場合には、主鎖の両方の末端それぞれが、酸素原子を介して、Ｘ１またはＸ２と結合する。フルオロポリエーテル化合物の分子鎖がより平坦になり、フルオロポリエーテル化合物を含む潤滑剤の膜厚を薄くすることができるという観点から、炭化水素基は、直鎖状であることが好ましい。また、前記脂肪族炭化水素基は、飽和炭化水素基であってもよいし、不飽和炭化水素基であってもよい。
　前記炭化水素基が、芳香族基を含む炭化水素基である場合、芳香族基は、主鎖に含まれていてもよいし、側鎖に含まれていてもよい。前記芳香族基としては、フェニレン基およびフェニル基等を挙げることができる。
　前記炭化水素基は、Ｃ４～Ｃ１４であることが好ましく、Ｃ４～Ｃ１０であることがより好ましく、Ｃ４～Ｃ８であることがさらに好ましい。炭化水素基がＣ４～Ｃ１４であると、化合物のフッ素性の向上に伴い、表面エネルギーが低下し、耐コンタミ性が向上するため好ましい。
　前記炭化水素基の主鎖の少なくとも１つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよい。特に、前記炭化水素基が、芳香族基を含む場合は、前記炭化水素基の主鎖の少なくとも１つの炭素原子は、酸素原子で置換されていることがより好ましい。また、前記炭化水素基が、脂肪族炭化水素基である場合は、前記炭化水素基の主鎖の少なくとも１つの炭素原子は、酸素原子で置換されていないことがより好ましい。
　本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物は、前記Ｙが、下記式（２）で表される構造を有していてもよく：
－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）－Ｒ－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－　　・・・（２）
　式（２）中、Ｒは、Ｃ１～Ｃ６の脂肪族炭化水素基、または、フェニレン基を主鎖に含むＣ６～Ｃ１０の炭化水素基であり、フェニレン基を主鎖に含むＣ６～Ｃ１０の炭化水素基の主鎖の少なくとも１つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよい。前記Ｙが、前記式（２）で表される構造を有していると、連結基に含まれる水酸基および芳香族基が増え、１つの分子が複数の保護層の官能基を被覆できるようになり、保護層を効率的に被覆できるため好ましい。Ｒが、Ｃ１～Ｃ６の脂肪族炭化水素基である場合、Ｒは飽和であっても不飽和であってもよく、また、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。Ｃ１～Ｃ６の脂肪族炭化水素基としては、例えば、Ｃ１～Ｃ６の直鎖状飽和炭化水素基およびＣ１～Ｃ６の分岐鎖状飽和炭化水素基等を挙げることができる。また、Ｒがフェニレン基を主鎖に含むＣ６～Ｃ１０の炭化水素基である場合、Ｒとしては、例えば、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ６Ｈ４－Ｏ－ＣＨ２－等を挙げることができる。
　また、前記式（１）中、Ｙは、少なくとも１つの水酸基を有していればよい。Ｙは、水酸基を、好ましくは１以上、より好ましくは２以上有している。Ｙが、少なくとも１つの水酸基を有していれば、連結基に含まれる水酸基が増え、１つの分子が複数の保護層の官能基を被覆できるようになり、保護層を効率的に被覆できるため好ましい。
　本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物は、前記式（１）に記載のｐが、２以上の実数である。前記式（１）に記載のｐが、好ましくは２～１０の実数であり、より好ましくは３～５の実数である。ｐが前記範囲を満たすことにより、１つのフルオロポリエーテル化合物の分子に含まれる水酸基および芳香族基が増え、１つの分子が複数の保護層の官能基を被覆できるようになり、保護層を効率的に被覆できるため好ましい。保護層を効率的に被覆できると、かかるフルオロポリエーテル化合物を含む潤滑剤は、耐コンタミ性および熱安定耐熱性に優れるという効果を奏する。また、ｐが前記範囲を満たすことにより、前記フルオロポリエーテル化合物を合成しやすい、という面でも好ましい。
　本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物は、前記式（１）で表されるものであれば特に限定されるものではなく、上述したＸ、ＹおよびＡの任意の組合せを含むが、より具体的な例としては、例えば、下記式（３）～（６）のいずれかで表される構造を有する：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式（３）～（６）中、ｎは０～３０の実数であり、ｍは０～３０の実数であり、ｐは２～１０の実数である。
　本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではない。例えば、（ｉ）パーフルオロポリエーテル基の両末端にヒドロキシル基を有するパーフルオロポリエーテル化合物から、当該パーフルオロポリエーテル化合物と、パーフルオロポリエーテル基の一方の末端に原料のパーフルオロポリエーテル化合物に由来する１つの水酸基を有し、もう一方の末端に水酸基を有する末端基が結合したパーフルオロポリエーテル化合物との混合物を得る工程と、（ｉｉ）（ｉ）で得られる混合物と、前記連結基の両末端に（ｉ）で得られる混合物の末端の水酸基と反応して結合する構造を有する化合物とを反応させ、本発明の一実施形態のフルオロポリエーテル化合物を合成する工程、とを含む製造方法が挙げられる。
　以下に、工程（ｉ）および工程（ｉｉ）の各々について説明する。
　工程（ｉ）は、パーフルオロポリエーテル基の両末端にヒドロキシル基を有するパーフルオロポリエーテル化合物から、当該パーフルオロポリエーテル化合物と、パーフルオロポリエーテル基の一方の末端に原料のパーフルオロポリエーテル化合物に由来する１つの水酸基を有し、もう一方の末端に水酸基を有する末端基が結合したパーフルオロポリエーテル化合物との混合物を得る工程である。
　工程（ｉ）において、原料のパーフルオロポリエーテル化合物は、ＨＯＣＨ２（ＣＦ２）ｑＯ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ（ＣＦ２）ｑＣＨ２ＯＨ（ｘおよびｙはそれぞれ、０～３０の実数、ｚは０～３０の実数、ｗは０～２０の実数、ｑは１～３の整数である。）で表される化合物であることが好ましい。
　原料のパーフルオロポリエーテル化合物の数平均分子量は、１５０～６０００であることが好ましく、５００～２５００であることがより好ましく、６００～１０００であることがさらに好ましい。
　工程（ｉ）において、パーフルオロポリエーテル化合物の混合物を得る方法としては、例えば、原料のパーフルオロポリエーテル化合物と、前記末端基（式（１）のＡ１またはＡ２）の末端に当該パーフルオロポリエーテル化合物の末端の水酸基と反応して結合する構造を有する末端基用の化合物とを、反応させる方法が挙げられる。ここで、末端基用の化合物の使用量は、パーフルオロポリエーテル化合物に対して、好ましくは２０モル％～１６０モル％であり、より好ましくは３０モル％～８０モル％である。末端基用の化合物の使用量が前記範囲であれば、所望のフルオロポリエーテル化合物を得ることができる。
　パーフルオロポリエーテル化合物の末端の水酸基と反応することにより、前記末端基（式（１）のＡ１またはＡ２）の末端に結合する構造を有する化合物としては、例えば、末端にエポキシド構造を有する化合物、ＸＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ（式中、Ｘはハロゲン原子を示す）で示されるようなハロアルキルアルコール類等を挙げることができる。
　末端にエポキシド構造を有する化合物としては、例えば、グリシドール、プロピレンオキシド、グリシジルメチルエーテルおよびイソブチレンオキシド等を挙げることができる。
　工程（ｉ）においては、溶剤を使用することが好ましい。前記溶剤としては、ｔ－ブチルアルコール、ジメチルホルムアルデヒド、１，４－ジオキサン、メタキシレンヘキサフルオライド、ジメチルスルホキシドおよびジメチルアセトアミド等を挙げることができる。
　また、工程（ｉ）において、反応促進剤を使用することが好ましい。前記反応促進剤としては、ナトリウムｔ－ブトキシド、カリウムｔ－ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水素化ナトリウム等を挙げることができる。
　工程（ｉ）において、原料のパーフルオロポリエーテル化合物と、末端基用の化合物とを反応させる温度としては、５０～１２０℃が好ましく、６０～７０℃がより好ましい。反応時間としては、１～９６時間が好ましく、２０～２５時間がより好ましい。
　原料のパーフルオロポリエーテル化合物と、末端基用の化合物とを反応させた後、例えば、水洗、脱水した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等により精製することで、工程（ｉ）に記載の混合物を得ることができる。
　工程（ｉｉ）は、工程（ｉ）で得られる混合物と、前記連結基（式（１）のＹ）の両末端に工程（ｉ）で得られる混合物の末端の水酸基と反応して結合する構造を有する連結基用の化合物とを反応させ、本発明の一実施形態のフルオロポリエーテル化合物を合成する工程である。
　原料の連結基用の化合物としては、例えば、前記連結基（式（１）のＹ）の両末端にエポキシド構造を有するジエポキシド化合物およびα,ω－ジハロアルキルアルコール化合物等を挙げることができる。かかるジエポキシド化合物としては、例えば、１，３－ブタジエンジエポキサイド、１，４－ペンタジエンジエポキサイド、１，５－ヘキサジエンジエポキサイド、１，６－ヘプタジエンジエポキサイド、１，７－オクタジエンエポキサイド、１，８－ノナンジエンジエポキサイド、１，９－デカンジエンジエポキサイド、カテコールジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテルおよびヒドロキノンジグリシジルエーテル等を挙げることができる。ここで、連結基用の化合物の使用量は、パーフルオロポリエーテル化合物に対して、好ましくは４０モル％～２８０モル％であり、より好ましくは８０モル％～２４０モル％である。連結基用の化合物の使用量が前記範囲であれば、所望のフルオロポリエーテル化合物を得ることができる。
　工程（ｉｉ）において、工程（ｉ）と同様に、上述の溶剤および上述の反応促進剤等を使用することが好ましい。
　また、工程（ｉｉ）において、工程（ｉ）で得られる混合物と、原料の連結基用の化合物とを反応させる温度としては、５０～１２０℃が好ましく、６０～７０℃がより好ましい。反応時間としては、１～１９６時間が好ましく、２４～４８時間が好ましい。
　工程（ｉ）で得られる混合物と、原料の連結基用の化合物とを反応させた後、例えば、水洗、脱水した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等により精製することにより、本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物を得ることができる。
　なお、フルオロポリエーテル化合物は、工程（ｉ）に記載の混合物を得ることなく、原料のパーフルオロポリエーテル化合物と、原料の連結基用の化合物とを反応させることで製造することもできる。
　また、前記工程（ｉ）と工程（ｉｉ）とは、必ずしも前記の順序で行う必要はなく、工程（ｉｉ）に続いて工程（ｉ）を行ってよい。
　（ＩＩ）潤滑剤
　本発明の一実施形態に係る潤滑剤は、前記本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物を含んでいればよい。
　潤滑剤は、本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物単独で潤滑剤として用いることもできるし、その性能を損なわない範囲でその他の成分と任意の比率で混合して用いることもできる。
　前記その他の成分としては、Ｆｏｍｂｌｉｎ　Ｚｄｏｌ（Ｓｏｌｖａｙ　Ｓｏｌｅｘｉｓ製）、Ｚｔｅｔｒａｏｌ（Ｓｏｌｖａｙ　Ｓｏｌｅｘｉｓ製）およびＤｅｍｎｕｍ（ダイキン工業製）等の公知の磁気ディスク用潤滑剤並びにＰＨＯＳＦＡＲＯＬ Ａ２０Ｈ（ＭＯＲＥＳＣＯ製）等が挙げられる。
　（ＩＩＩ）磁気ディスク
　本発明の一実施形態に係る磁気ディスクは、図１の（ａ）に示されるように、非磁性基板８の上に配置された記録層４、保護膜層（保護層）３、および潤滑層２を含む。前記潤滑層２が、前記潤滑剤を含んでいれば良い。
　さらなる実施形態においては、磁気ディスクは、図１の（ｂ）に示される磁気ディスク１のように、記録層４の下に配置される下層５、下層５の下に配置される１層以上の軟磁性下層６、および１層以上の軟磁性下層６の下に配置される接着層７を含むことができる。これらの層のすべては、一実施形態においては、ガラスを含むことができる非磁性基板８の上に形成することができる。潤滑層２以外の磁気ディスク１の各層は、磁気ディスクの個別の層に好適であると当技術分野において知られている材料を含むことができる。
　（ＩＶ）磁気ディスクの製造方法
　本発明の一実施形態に係る磁気ディスクの製造方法は、記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に前記本発明の実施形態に係る潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含んでいる。
　記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に前記潤滑剤を積層して潤滑層を形成する方法としては、特に限定されるものではない。
　保護層の露出表面に潤滑剤を積層する方法としては、前記潤滑剤を溶剤に希釈した後、積層する方法が好ましい。溶剤としては、例えば３Ｍ製ＰＦ－５０６０、ＰＦ－５０８０、ＨＦＥ－７１００、ＨＦＥ－７２００およびＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ（登録商標）等が挙げられる。前記溶剤で希釈した後の潤滑剤の濃度は、０．００１重量％～１重量％が好ましく、０．００５重量％～０．５重量％がより好ましく、０．０１重量％～０．１重量％がさらに好ましい。前記溶剤で希釈した後の潤滑剤の濃度が、０．００１重量％～１重量％であれば、潤滑剤の粘度を十分に小さくすることができ、潤滑層の厚さを調節しやすいため好ましい。
　記録層と保護層とをこの順に形成し、前記潤滑剤を前記保護層の露出表面に積層した後、紫外線照射または熱処理を行ってもよい。
　紫外線照射または熱照射を行うことで、潤滑層と保護層の露出表面との間に、より強固な結合を形成し、その結果、加熱による潤滑剤の蒸発を防ぐことができるため、好ましい。紫外線照射を行う場合には、潤滑層及び保護層の深部に影響を与えることなく、保護層の露出表面を活性化させるために、１８５ｎｍまたは２５４ｎｍの波長を主波長とする紫外線を用いることが好ましい。熱処理を行う場合の温度は、６０～１７０℃であることが好ましく、８０～１７０℃がより好ましく、８０～１５０℃がさらに好ましい。
　本発明は上述した各実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。
　以下に、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、以下の実施例におけるシロキサン耐性および耐熱性の評価は、次の方法により行った。
　（シロキサン耐性の評価）
　潤滑剤としての、後述の方法で合成した各化合物（０．１５ｇ）を、それぞれＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ（１５０ｇ）（登録商標）に溶解させた後、１時間撹拌し、潤滑剤溶液を得た。その後、得られた潤滑剤溶液にＡｌｄｒｉｃｈ製Ｇｒａｐｈｉｔｅ　ｐｏｗｄｅｒ　＜２０μｍ（１．０ｇ）を加えた後、さらに１時間撹拌した。得られた溶液に対してメンブレンフィルターで、ろ過を行い、潤滑剤が吸着したグラファイトを得た。潤滑剤が吸着したグラファイトを室温で１５時間乾燥させた後、潤滑剤が吸着したグラファイト（０．１ｇ）をシャーレに秤量した。潤滑剤が吸着したグラファイトを入れたシャーレおよび、東京化成製オクタメチルシクロテトラシロキサン（０．５ｇ）を入れたバイアルを容器に入れ、密封し、室温（２５℃）で２４時間、潤滑剤が吸着したグラファイトをオクタメチルシクロテトラシロキサン（以下、本明細書においてＤ４と称する）に曝露させた。容器からシャーレを取り出し、メタノール（２．２ｇ）を当該シャーレに加えることにより、グラファイトに付着したＤ４を抽出した。メンブレンフィルターで抽出したＤ４のろ過を行った後、得られたろ液をガスクロマトグラフィー（ＨＥＷＬＥＴＴ　ＰＡＣＫＡＲＤ製、品番ＨＰ６８９０）で分析することにより、グラファイトに付着したＤ４の量を測定した。潤滑剤が吸着したグラファイトを、熱重量分析装置（ＥＸＴＥＲ製、ＴＧ／ＤＴＡ）を用いて、窒素雰囲気下、昇温速度２℃／分で５５０℃まで加熱することにより、グラファイトの重量に対する、グラファイトに吸着した潤滑剤の重量比率（グラファイトに吸着した潤滑剤量）を測定した。
　（耐熱性の評価）
　熱重量分析装置（ヤマト科学製、ＴＧ／ＤＴＡ）を用いて、潤滑剤の耐熱性の評価を行った。潤滑剤としての、後述の方法で合成した各化合物５ｍｇをプラチナ製容器に加え、窒素雰囲気下、昇温速度２℃／分で５５０℃まで加熱し、１０％の重量減少が起こる温度（１０％熱重量減少温度）を測定し、潤滑剤の耐熱性を評価した。
　〔実施例１〕
　下記式（３）で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、化合物１Ａ～１Ｃを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　（実施例１Ａ）
　アルゴン雰囲気下、t-ブチルアルコール（６８．６ｇ）、
ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量７５６）１６０ｇ、カリウムｔ－ブトキシド（２．１ｇ）、およびグリシドール（１３．３ｇ）の混合物を７０℃で２２時間撹拌した。その後、得られた混合物を水洗、脱水した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、原料のパーフルオロポリエーテルと、一方の末端に１つの水酸基を有し、もう一方の末端にグリシドールとの反応によって２つの水酸基を有するパーフルオロポリエーテルとの混合物（数平均分子量７５４）を１０５ｇ得た。この混合物（２５ｇ）をメタキシレンヘキサフルオライド（２５ｇ）に溶解させ、水酸化ナトリウム（２．３ｇ）、および１，７－オクタジエンジエポキサイド（２．３ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、蒸留により精製し、化合物１Ａを９．７ｇ得た。
　化合物１Ａは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７５ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１の同定結果を示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－を－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ［３３Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－８３．７ｐｐｍ［６７Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－］
δ＝－１２４．２ｐｐｍ［１８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝－８６．５ｐｐｍ［１８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～４．５ｐｐｍ［５９Ｈ、
ＨＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ －（ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ）ｐ－ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＨ］
δ＝１．１ｐｐｍ［２７Ｈ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
　１９Ｆ－ＮＭＲおよび１Ｈ－ＮＭＲの結果、化合物１Ａは、前記式（３）において、ｎ＝ｍ＝３．８、ｐ＝３．４である化合物であることが示された。
　（実施例１Ｂ）
　実施例１Ａに記載した合成方法において、グリシドールを６．７ｇ用い、１，７－オクタジエンジエポキシドを４．６ｇ用いた以外は実施例１Ａと同様にして化合物１Ｂを合成した。
　化合物１Ｂは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７６ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１Ｂの同定結果を示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－を－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ［４５Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－８３．７ｐｐｍ［９１Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－］
δ＝－１２４．２ｐｐｍ［２５Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝－８６．５ｐｐｍ［２５Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～４．５ｐｐｍ［８２Ｈ、
ＨＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ －（ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ）ｐ－ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＨ］
δ＝１．１ｐｐｍ［４２Ｈ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
　１９Ｆ－ＮＭＲおよび１Ｈ－ＮＭＲの結果、化合物１Ｂは、前記式（３）において、ｎ＝ｍ＝３．６、ｐ＝５．３である化合物であることが示された。
　（実施例１Ｃ）
　実施例１Ａに記載した合成方法において、グリシドールを３．５ｇ用い、１，７－オクタジエンジエポキシドを９．２ｇ用いた以外は実施例１Ａと同様にして化合物１Ｃを合成した。
　化合物１Ｃは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７７ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１Ｃの同定結果を示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－を－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ［７５Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－８３．７ｐｐｍ［１５１Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－］
δ＝－１２４．２ｐｐｍ［４１Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝－８６．５ｐｐｍ［４１Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～４．５ｐｐｍ［１２８Ｈ、
ＨＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ －（ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ）ｐ－ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＨ］
δ＝１．１ｐｐｍ［７４Ｈ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
　１９Ｆ－ＮＭＲおよび１Ｈ－ＮＭＲの結果、化合物１Ｃは、前記式（３）において、ｎ＝ｍ＝３．７、ｐ＝９．２である化合物であることが示された。
　〔実施例２〕
　下記式（４）で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、化合物２Ａ～２Ｃを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　（実施例２Ａ）
　アルゴン雰囲気下、ｔ－ブチルアルコール（６８．６ｇ）、
ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量８３８）１５０ｇ、カリウムｔ－ブトキシド（１．８ｇ）、およびグリシドール（１１．３ｇ）の混合物を７０℃で１９時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、原料のパーフルオロポリエーテルと、一方の末端に１つの水酸基を有し、もう一方の末端にグリシドールとの反応によって２つの水酸基を有するパーフルオロポリエーテルとの混合物（数平均分子量７５４）を１０５ｇ得た。この混合物（９０ｇ）をｔ－ブチルアルコール（３９ｇ）に溶解させ、カリウムｔ－ブトキシド（１．７ｇ）、およびレゾルシノールジグリシジルエーテル（１５．４ｇ）を加えて、７０℃で１７時間撹拌した。その後、得られた混合物を水洗、脱水した後、蒸留により精製し、化合物２Ａを５３ｇ得た。
　化合物２Ａは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７２ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物２Ａの同定結果を示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－を－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ［３８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－８３．７ｐｐｍ［７６Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－］
δ＝－１２４．２ｐｐｍ［１７Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝－８６．５ｐｐｍ［１７Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～４．５ｐｐｍ［７１Ｈ、
ＨＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ －（ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ）ｐ－ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＨ］
δ＝６．０～７．５ｐｐｍ［１３Ｈ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
　１９Ｆ－ＮＭＲおよび１Ｈ－ＮＭＲの結果、化合物２Ａは、前記式（４）において、ｎ＝ｍ＝４．４、ｐ＝３．３である化合物であることが示された。
　（実施例２Ｂ）
　実施例２Ａに記載した合成方法において、グリシドールを６．７ｇ用い、レゾルシノールジグリシジルエーテルを３０．８ｇ用いた以外は実施例２Ａと同様にして化合物２Ｂを合成した。
　化合物２Ｂは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７７ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物２Ｂの同定結果を示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－を－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ［５６Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－８３．７ｐｐｍ［１１２Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－］
δ＝－１２４．２ｐｐｍ［２５Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝－８６．５ｐｐｍ［２５Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～４．５ｐｐｍ［１０１Ｈ、
ＨＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ －（ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ）ｐ－ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＨ］
δ＝６．０～７．５ｐｐｍ［２１Ｈ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
　１９Ｆ－ＮＭＲおよび１Ｈ－ＮＭＲの結果、化合物２Ｂは、前記式（４）において、ｎ＝ｍ＝４．５、ｐ＝５．２である化合物であることが示された。
　（実施例２Ｃ）
　実施例２Ａに記載した合成方法において、グリシドールを３．５ｇ用い、レゾルシノールジグリシジルエーテルを６１．６ｇ用いた以外は実施例２Ａと同様にして化合物２Ｃを合成した。
　化合物２Ｃは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７７ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物２Ｃの同定結果を示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－を－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ［９１Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－８３．７ｐｐｍ［１８２Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－］
δ＝－１２４．２ｐｐｍ［４０Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝－８６．５ｐｐｍ［４０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～４．５ｐｐｍ［１６４Ｈ、
ＨＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ －（ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ）ｐ－ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＨ］
δ＝６．０～７．５ｐｐｍ［３６Ｈ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］。
　１９Ｆ－ＮＭＲおよび１Ｈ－ＮＭＲの結果、化合物２Ｃは、前記式（４）において、ｎ＝ｍ＝４．５、ｐ＝９．１である化合物であることが示された。
　〔実施例３〕
　下記式（５）で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、化合物３Ａ～３Ｃを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　（実施例３Ａ）
　アルゴン雰囲気下、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量７５６）１６０ｇをメタキシレンヘキサフルオライド（１６０ｇ）に溶解させた後、水酸化ナトリウム（２．３ｇ）、および１，７－オクタジエンジエポキサイド（２６ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、蒸留により精製し、得られた化合物をｔ－ブチルアルコール（６０ｇ）に溶解させ、カリウムｔ－ブトキシド（０．５ｇ）、および４－メトキシフェニルグリシジルエーテル（１７．６ｇ）を加えて、７０℃で１９時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物３Ａを９０ｇ得た。
　化合物３Ａは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７７ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物３Ａの同定結果を示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－を－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ［３２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－８３．７ｐｐｍ［６３Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－］
δ＝－１２４．２ｐｐｍ［１８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝－８６．５ｐｐｍ［１８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～４．５ｐｐｍ［６４Ｈ、
ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ －（ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ）ｐ－ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ］
δ＝１．１ｐｐｍ［２８Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３］
δ＝６．０～７．５ｐｐｍ［８Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３］
　１９Ｆ－ＮＭＲおよび１Ｈ－ＮＭＲの結果、化合物３Ａは、前記式（５）において、ｎ＝ｍ＝３．５、ｐ＝３．５である化合物であることが示された。
　（実施例３Ｂ）
　アルゴン雰囲気下、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量７５６）１６０ｇをメタキシレンヘキサフルオライド（１６０ｇ）に溶解させた後、水酸化ナトリウム（２．３ｇ）、および１，７－オクタジエンジエポキサイド（２６ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。その後、さらに１，７－オクタジエンジエポキサイド（１３ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後は、実施例３Ａと同様の手順で、化合物３Ｂを得た。
　化合物３Ｂは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７８ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物３Ｂの同定結果を示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－を－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ［４２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－８３．７ｐｐｍ［８４Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－］、
δ＝－１２４．２ｐｐｍ［２４Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝－８６．５ｐｐｍ［２４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～４．５ｐｐｍ［８２Ｈ、
ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ －（ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ）ｐ－ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ］
δ＝１．１ｐｐｍ［４０Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３］
δ＝６．０～７．５ｐｐｍ［８Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３］
　１９Ｆ－ＮＭＲおよび１Ｈ－ＮＭＲの結果、化合物３Ｂは、前記式（５）において、ｎ＝ｍ＝３．５、ｐ＝５．０である化合物であることが示された。
　（実施例３Ｃ）
　アルゴン雰囲気下、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量７５６）１６０ｇをメタキシレンヘキサフルオライド（１６０ｇ）に溶解させた後、水酸化ナトリウム（２．３ｇ）、および１，７－オクタジエンジエポキサイド（２６ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。その後、さらに１，７－オクタジエンジエポキサイド（１３ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。その後、さらに１，７－オクタジエンジエポキサイド（１３ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後は、実施例３Ａと同様の手順で化合物３Ｃを得た。
　化合物３Ｃは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７９ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物３Ｃの同定結果を示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－を－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ［７０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－８３．７ｐｐｍ［１４０Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－］
δ＝－１２４．２ｐｐｍ［４０Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝－８６．５ｐｐｍ［４０Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～４．５ｐｐｍ［１３０Ｈ、
ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ －（ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ）ｐ－ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ］
δ＝１．１ｐｐｍ［７２Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３］
δ＝６．０～７．５ｐｐｍ［８Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３］
　１９Ｆ－ＮＭＲおよび１Ｈ－ＮＭＲの結果、化合物３Ｃは、前記式（５）において、ｎ＝ｍ＝３．５、ｐ＝９．０である化合物であることが示された。
　〔実施例４〕
　下記式（６）で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、化合物４Ａ～４Ｃを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　（実施例４Ａ）
　アルゴン雰囲気下、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量８３８）１５０ｇをメタキシレンヘキサフルオライド（１５０ｇ）に溶解させ、水酸化ナトリウム（２．３ｇ）、およびレゾルシノールジグリシジルエーテル（２２ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。その後、得られた混合物を水洗、脱水した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、得られた化合物をｔ－ブチルアルコール（６０ｇ）に溶解させ、カリウムｔ－ブトキシド（０．５ｇ）、および４－メトキシフェニルグリシジルエーテル（１７．６ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物４Ａを７８ｇ得た。
　化合物４Ａは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．８０ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物４Ａの同定結果を示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－を－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ［３３Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－８３．７ｐｐｍ［６６Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－］
δ＝－１２４．２ｐｐｍ［１６Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝－８６．５ｐｐｍ［１６Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～４．５ｐｐｍ［７０Ｈ、
ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ －（ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ）ｐ－ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ］
δ＝６．０～７．５ｐｐｍ［２０Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３］
　１９Ｆ－ＮＭＲおよび１Ｈ－ＮＭＲの結果、化合物４Ａは、前記式（６）において、ｎ＝ｍ＝４．１、ｐ＝３．０である化合物であることが示された。
　（実施例４Ｂ）
　アルゴン雰囲気下、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量８３８）１５０ｇをメタキシレンヘキサフルオライド（１５０ｇ）に溶解させ、水酸化ナトリウム（２．３ｇ）、およびレゾルシノールジグリシジルエーテル（２２ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。その後、さらにレゾルシノールジグリシジルエーテル（１１ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後は、実施例４Ａと同様の手順で、化合物４Ｂを得た。
　化合物４Ｂは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７４ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物４Ｂの同定結果を示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－を－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ［５４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－８３．７ｐｐｍ［１０８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－］
δ＝－１２４．２ｐｐｍ［２６Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝－８６．５ｐｐｍ［２６Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～４．５ｐｐｍ［１０８Ｈ、
ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ －（ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ）ｐ－ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ］
δ＝６．０～７．５ｐｐｍ［３０Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３］
　１９Ｆ－ＮＭＲおよび１Ｈ－ＮＭＲの結果、化合物４Ｂは、前記式（６）において、ｎ＝ｍ＝４．２、ｐ＝５．４である化合物であることが示された。
　（実施例４Ｃ）
　アルゴン雰囲気下、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量８３８）１５０ｇをメタキシレンヘキサフルオライド（１５０ｇ）に溶解させ、水酸化ナトリウム（２．３ｇ）、およびレゾルシノールジグリシジルエーテル（２２ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。その後、さらにレゾルシノールジグリシジルエーテル（１１ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。その後、さらにレゾルシノールジグリシジルエーテル（１１ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後は、実施例４Ａと同様の手順で、化合物４Ｃを得た。
　化合物４Ｃは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７４ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物４Ｃの同定結果を示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－を－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ［８７Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－８３．７ｐｐｍ［１７５Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－］
δ＝－１２４．２ｐｐｍ［４２Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝－８６．５ｐｐｍ［４２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５～４．５ｐｐｍ［１７２Ｈ、
ＣＨ ３ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ －（ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ）ｐ－ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ ３ ］
δ＝６．０～７．５ｐｐｍ［４６Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６ Ｈ ４ ＯＣＨ３］
　１９Ｆ－ＮＭＲおよび１Ｈ－ＮＭＲの結果、化合物４Ｃは、前記式（６）において、ｎ＝ｍ＝４．２、ｐ＝９．４である化合物であることが示された。
　〔比較例１〕
　下記式（７）で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、比較化合物１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　アルゴン雰囲気下、ｔ－ブチルアルコール（４１ｇ）、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量１８５０）９５ｇ、カリウムｔ－ブトキシド（０．８ｇ）、およびグリシドール（１１ｇ）の混合物を７０℃で１４時間撹拌した。その後、得られた混合物を水洗、脱水した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、両方の末端にグリシドールとの反応によってそれぞれ２つの水酸基を有する、比較化合物１（数平均分子量１９３６）を９０ｇ得た。
　比較化合物１は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７５ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った比較化合物１の同定結果を示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－を－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ［２６Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－８３．７ｐｐｍ［５２Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－］
δ＝－１２４．２ｐｐｍ［４Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］、
δ＝－８６．５ｐｐｍ［４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３．２～３．８ｐｐｍ［１８Ｈ、
ＨＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＨ］
　１９Ｆ－ＮＭＲおよび１Ｈ－ＮＭＲの結果、比較例１は、前記式（５）において、ｎ＝１３．０である化合物であることが示された。
　〔比較例２〕
　以下の方法で、下記式（８）で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、比較化合物２を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　アルゴン雰囲気下、ｔ－ブチルアルコール（４１ｇ）、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量７５６）９５ｇ、カリウムｔ－ブトキシド（１．４ｇ）、およびグリシドール（８．８ｇ）の混合物を７０℃で１４時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、一方の末端に１つの水酸基を有し、もう一方の末端にグリシドールとの反応によって２つの水酸基を有するパーフルオロポリエーテル（数平均分子量８３０）を６２ｇ得た。この化合物（６０ｇ）をメタキシレンヘキサフルオライド（６０ｇ）に溶解させ、水酸化ナトリウム（７．０ｇ）、および１，７－オクタジエンジエポキサイド（４．３ｇ）を加えて、７０℃で１４時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、蒸留により精製し、比較化合物２を５０ｇ得た。
　比較化合物２は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７４ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った比較化合物２の同定結果を示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－を－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ［１４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－８３．７ｐｐｍ［２８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－］
δ＝－１２４．２ｐｐｍ［８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ４Ｈ８ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝－８６．５ｐｐｍ［８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ４Ｈ８ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３．２～３．８ｐｐｍ［３０Ｈ、
ＨＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＨ］
δ＝１．１ｐｐｍ［８Ｈ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
　１９Ｆ－ＮＭＲおよび１Ｈ－ＮＭＲの結果、比較例２は、前記式（６）において、ｎ＝ｍ＝３．５である化合物であることが示された。
　〔シロキサン耐性の評価および耐熱性の評価の結果〕
　実施例１～４および比較例１～２で得られた化合物について、シロキサン耐性の評価および耐熱性の評価を実施した。シロキサン耐性の評価および耐熱性の評価の結果を、それぞれ表１および表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
　表１に示されるように、実施例１～４で合成した化合物が吸着したグラファイトは、比較例１～２で合成した化合物が吸着したグラファイトと比べて、付着したＤ４量が少ないことがわかる。そのため、実施例１～４で合成した化合物を含む潤滑剤は、比較例１～２で合成した化合物を含む潤滑剤よりもシロキサン耐性に優れた潤滑剤であることが確認できた。シロキサン耐性評価は、磁気ディスクの製造工程におけるコンタミの代表的な物質であるシロキサンの付着を評価することにより、不純物が保護層にどれだけ付着しやすいかを評価する。したがって、実施例１～４で合成した化合物を含む潤滑剤を用いる場合は、比較例１～２で合成した化合物を含む潤滑剤を用いる場合よりも、潤滑層の下地材料である保護層が不純物により汚染される傾向が小さいといえる。よって、実施例１～４で合成した化合物を含む潤滑剤は、比較例１～２で合成した化合物を含む潤滑剤よりも耐コンタミ性に優れた潤滑剤であるということができる。
　また、表２に示すように、実施例１～４で合成した化合物を含む潤滑剤は、比較例１～２で合成した化合物を含む潤滑剤よりも、高温で熱重量減少が起こるため、耐熱性が高い潤滑剤であることが確認できた。
　本発明の一実施形態のフルオロポリエーテル化合物は、薄い潤滑層として、保護層に積層した場合でも、保護層への不純物の付着が抑制され、また、耐熱性に優れる。それゆえ、磁気ディスクの潤滑剤として好適に利用することができる。
　１　磁気ディスク
　２　潤滑層
　３　保護膜層（保護層）
　４　記録層
　５　下層
　６　軟磁性下層
　７　接着層
　８　非磁性基板

Claims (9)

  1. 　下記式（１）で表される構造を有することを特徴とするフルオロポリエーテル化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（１）中、Ｘ１およびＸ２は、パーフルオロポリエーテル基であり、
    　Ａ１およびＡ２は、それぞれ、少なくとも１つの水酸基を有する末端基であり、
    　Ｙは、少なくとも１つの水酸基を有する、Ｃ４～Ｃ１４の炭化水素基からなる連結基であり、当該炭化水素基の主鎖の少なくとも１つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよく、
    　ｐは２以上の実数である。
  2. 　前記式（１）に記載のｐが、２～１０の実数であることを特徴とする、請求項１に記載のフルオロポリエーテル化合物。
  3. 　前記式（１）に記載のＸ１およびＸ２は、それぞれ独立して、－ＣＨ２（ＣＦ２）ｑＯ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ（ＣＦ２）ｑＣＨ２－（ｘおよびｙはそれぞれ、０～３０の実数、ｚは０～３０の実数、ｗは０～２０の実数、ｑは１～３の整数である。）であることを特徴とする、請求項１または２に記載のフルオロポリエーテル化合物。
  4. 　前記連結基が、下記式（２）で表される構造を有することを特徴とする請求項１～３のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル化合物：
    －ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）－Ｒ－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－　　・・・（２）
    　式（２）中、Ｒは、Ｃ１～Ｃ６の脂肪族炭化水素基、または、フェニレン基を主鎖に含むＣ６～Ｃ１０の炭化水素基であり、フェニレン基を主鎖に含むＣ６～Ｃ１０の炭化水素基の主鎖の少なくとも１つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよい。
  5. 　前記式（１）に記載のＡ１およびＡ２は、それぞれ独立して、－ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＨ、または、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－ＯＣ６Ｈ４－Ｒ１（ここで、ｍは２～８の整数、Ｒ１は水素、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基またはアミド残基である。）であることを特徴とする、請求項１～４のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル化合物。
  6. 　下記式（３）～（６）のいずれかで表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　式（３）～（６）中、ｎは０～３０の実数であり、ｍは０～３０の実数であり、ｐは２～１０の実数である。
  7. 　請求項１～６のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル化合物を含むことを特徴とする、潤滑剤。
  8. 　記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層されてなる磁気ディスクであって、
    　前記潤滑層は、請求項７に記載の潤滑剤を含むことを特徴とする、磁気ディスク。
  9. 　記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層されてなる磁気ディスクの製造方法であって、
    　記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に請求項７に記載の潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含む、磁気ディスクの製造方法。
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