JPWO2020153139A1 - フルオロポリエーテル化合物、これを用いた潤滑剤およびその利用 - Google Patents
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Abstract
Description
R1−R2−R3 ・・・(1)
式(1)中、R2は、パーフルオロポリエーテル基であり、
R1およびR3は、それぞれ独立して、末端に水酸基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ基、エステル基、アミド基またはアリール基を有する有機基であり、
R1およびR3の少なくともいずれかは、末端に水酸基を有するヒドロキシアルケニル基または末端に水酸基を有するヒドロキシアルキニル基を含む。
本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物(以下、単に「フルオロポリエーテル化合物」とも称する。)は、下記式(1)で表される構造を有する。
R1−R2−R3 ・・・(1)
式(1)中、R2は、パーフルオロポリエーテル基であり、
R1およびR3は、それぞれ独立して、末端に水酸基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ基、エステル基、アミド基またはアリール基を有する有機基であり、
R1およびR3の少なくともいずれかは、末端に水酸基を有するヒドロキシアルケニル基または末端に水酸基を有するヒドロキシアルキニル基を含む。
−(CH2)a−CH=CH−(CH2)b−OH ・・・(2)
−(CH2)c−C≡C−(CH2)d−OH ・・・(3)
式(2)中、aおよびbはそれぞれ1〜4の実数であり、
式(3)中、cおよびdはそれぞれ1〜4の実数である。
−(CF2)x(CF(CF3))yO(CF2O)z(CF2CF2O)l(CF2CF2CF2O)m(CF2CF2CF2CF2O)n(CF(CF3)CF2O)o−(CF(CF3))y(CF2)x− ・・・(4)
式(4)中、xは0〜3の実数であり、yは0〜1の実数であり、z、l、m、n、oは、それぞれ0〜15の実数である。
−CH2OCH2CH(OH)CH2O−(CH2)p−CH=CH−(CH2)q−OH ・・・(5)
−CH2OCH2CH(OH)CH2O−(CH2)r−C≡C−(CH2)s−OH ・・・(6)
式(5)中、pおよびqは1〜4の実数であり、
式(6)中、rおよびsは1〜4の実数である。
−(CH2CH(OH)CH2O)t−H ・・・(7)
−(CF2)uCF3 ・・・(8)
−CH2OCH2CH(OH)CH2O−C6H4−OMe ・・・(9)
式(7)中、tは0〜5の実数であり、
式(8)中、uは0〜3の実数である。
R1’−OCH2CH(OH)CH2OCH2−R2−R3 ・・・(1’)
式(1’)中、R1’は、下記式(2)で表される構造を有するヒドロキシアルケニル基または下記式(3)で表される構造を有するヒドロキシアルキニル基を含み、
―(CH2)a―CH=CH―(CH2)b―OH ・・・(2)
―(CH2)c―C≡C―(CH2)d―OH ・・・(3)
式(2)中、aおよびbはそれぞれ1〜4の実数であり、
式(3)中、cおよびdはそれぞれ1〜4の実数であり、
R2は、下記式(4)で表される構造を有し、
−(CF2)x(CF(CF3))yO(CF2O)z(CF2CF2O)l(CF2CF2CF2O)m(CF2CF2CF2CF2O)n(CF(CF3)CF2O)o―(CF(CF3))y(CF2)xO− ・・・(4)
式(4)中、xは0〜3の実数であり、yは0〜1の実数であり、z、l、m、n、oは、それぞれ0〜15の実数であり、
R3は、下記式(5)で表される構造を有するヒドロキシアルケニル基、下記式(6)で表される構造を有するヒドロキシアルキニル基または下記式(7)〜(9)を有する構造を含み、
−CH2OCH2CH(OH)CH2O−(CH2)p−CH=CH−(CH2)q−OH ・・・(5)
−CH2OCH2CH(OH)CH2O−(CH2)r−C≡C−(CH2)s−OH ・・・(6)
−(CH2CH(OH)CH2O)t−H ・・・(7)
−(CF2)uCF3 ・・・(8)
−CH2OCH2CH(OH)CH2O−C6H4−OMe ・・・(9)
式(5)中、pおよびqは1〜4の実数であり、
式(6)中、rおよびsは1〜4の実数であり、
式(7)中、tは0〜5の実数であり、
式(8)中、uは0〜3の実数である。
本発明の一実施形態に係る潤滑剤は、前記本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物を含んでいればよい。
本発明の一実施形態に係る磁気ディスクは、図1の(a)に示されるように、非磁性基板8の上に配置された記録層4、保護膜層(保護層)3、および潤滑層2を含む。前記潤滑層2が、前記潤滑剤を含んでいる物で有れば良い。
本発明の一実施形態に係る磁気ディスクの製造方法は、記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に前記本発明の一実施形態に係る潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含んでいる。
R1−R2−R3 ・・・(1)
式(1)中、R2は、パーフルオロポリエーテル基であり、
R1およびR3は、それぞれ独立して、末端に水酸基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ基、エステル基、アミド基またはアリール基を有する有機基であり、
R1およびR3の少なくともいずれかは、末端に水酸基を有するヒドロキシアルケニル基または末端に水酸基を有するヒドロキシアルキニル基を含む。
R1およびR3の少なくともいずれかが前記末端に水酸基を有するヒドロキシアルキニル基を含む場合、前記ヒドロキシアルキニル基は、下記(3)で表される構造を有することを特徴とする、〔1〕に記載のフルオロポリエーテル化合物:
−(CH2)a−CH=CH−(CH2)b−OH ・・・(2)
−(CH2)c−C≡C−(CH2)d−OH ・・・(3)
式(2)中、aおよびbはそれぞれ1〜4の実数であり、
式(3)中、cおよびdはそれぞれ1〜4の実数である。
−(CF2)x(CF(CF3))yO(CF2O)z(CF2CF2O)l(CF2CF2CF2O)m(CF2CF2CF2CF2O)n(CF(CF3)CF2O)o−(CF(CF3))y(CF2)x− ・・・(4)
式(4)中、xは0〜3の実数であり、yは0〜1の実数であり、z、l、m、n、oは、それぞれ0〜15の実数である。
R1およびR3の少なくともいずれかが前記末端に水酸基を有するヒドロキシアルキニル基を含む場合、当該R1およびR3の少なくともいずれかは、下記(6)で表される構造を有することを特徴とすることを特徴とする、〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のフルオロポリエーテル化合物:
−CH2OCH2CH(OH)CH2O−(CH2)p−CH=CH−(CH2)q−OH ・・・(5)
−CH2OCH2CH(OH)CH2O−(CH2)r−C≡C−(CH2)s−OH ・・・(6)
式(5)中、pおよびqは1〜4の実数であり、
式(6)中、rおよびsは1〜4の実数である。
R1’−OCH2CH(OH)CH2OCH2−R2−R3 ・・・(1’)
式(1’)中、R1’は、下記式(2)で表される構造を有するヒドロキシアルケニル基または下記式(3)で表される構造を有するヒドロキシアルキニル基を含み、
−(CH2)a−CH=CH−(CH2)b−OH ・・・(2)
−(CH2)c−C≡C−(CH2)d−OH ・・・(3)
式(2)中、aおよびbはそれぞれ1〜4の実数である。
−(CF2)x(CF(CF3))yO(CF2O)z(CF2CF2O)l(CF2CF2CF2O)m(CF2CF2CF2CF2O)n(CF(CF3)CF2O)o―(CF(CF3))y(CF2)xO− ・・・(4)
式(4)中、xは0〜3の実数であり、yは0〜1の実数であり、z、l、m、n、oは、それぞれ0〜15の実数である。
−CH2OCH2CH(OH)CH2O−(CH2)p−CH=CH−(CH2)q−OH ・・・(5)
−CH2OCH2CH(OH)CH2O−(CH2)r−C≡C−(CH2)s−OH ・・・(6)
−(CH2CH(OH)CH2O)t−H ・・・(7)
−(CF2)uCF3 ・・・(8)
−CH2OCH2CH(OH)CH2O−C6H4−OMe ・・・(9)
式(5)中、pおよびqは1〜4の実数である。
前記潤滑層は、〔7〕に記載の潤滑剤を含むことを特徴とする、磁気ディスク。
記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に〔7〕に記載の潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含む、磁気ディスクの製造方法。
潤滑剤として後述の方法で合成した各化合物を、それぞれDupont製Vertrel−XF(登録商標)に任意の濃度で溶解した。直径2.5インチの磁気ディスクをこの溶液に5分浸漬させ、速度2mm/sで引きあげた。なお、(ボンド率試験)においていう磁気ディスクとは、非磁性基板の上に配置された記録層および保護膜層(保護層)を備える構造をいう。その後10分間風乾させ、塗布された化合物の膜厚をFT−IRで測定した。この時の膜厚を膜厚fとする。次に、この各化合物が塗布された磁気ディスクをVertrel−XF(登録商標)に5分間浸漬させた後、2mm/sで引きあげた。その後10分間風乾させ、再び塗布された化合物の膜厚をFT−IRで測定した。この時の膜厚を膜厚bとする。磁気ディスクの表面との吸着性の強弱を示す指標として一般に用いられているボンド率は下記の式で算出される。
ボンド率(%)=100×膜厚b/膜厚f
(シロキサン耐性評価)
任意の量の合成した化合物1〜6および比較例の化合物7〜11を、それぞれDuPont製Vertrel−XF(登録商標)(150g)に溶解させ、1時間撹拌し、潤滑剤溶液を調製した。その後、得られた潤滑剤溶液にAldrich製Graphite powder <20μm(1.0g)を加え、さらに1時間撹拌した。メンブレンフィルターで、ろ過を行い、潤滑剤が吸着したグラファイトを得た。潤滑剤が吸着したグラファイトを室温で15時間乾燥させた後、潤滑剤が吸着したグラファイト(0.1g)をシャーレに秤量した。潤滑剤が吸着したグラファイトの入ったシャーレおよび、東京化成製オクタメチルシクロテトラシロキサン(以下本明細書において「D4」と称する。)0.5gを入れたバイアルを一つの容器に入れ、密封し、室温(25℃)で24時間、潤滑剤が吸着したグラファイトをD4に曝露させた。容器からシャーレを取り出し、メタノール(2.2g)を加え、グラファイトに付着したD4を抽出した。メンブレンフィルターでろ過を行った後、得られたろ液をガスクロマトグラフィー(HEWLETT PACKARD製、品番HP6890)で分析することにより、グラファイトに付着したD4の量を測定した。潤滑剤が吸着したグラファイトを、熱重量分析装置(EXTER製、TG/DTA)を用いて、窒素雰囲気下、昇温速度2℃/分で550℃まで加熱し、グラファイトの質量に対して、吸着した潤滑剤比率を測定した。
以下のように下記式(10)で表される構造を有する化合物1を合成した。
δ=−129.7ppm、−129.6ppm〔14F、−OCF2CF 2 CF2O−〕
δ=−123.9ppm〔4F、HOCH2CH=CHCH2O−CH2CH(OH)CH2O−CH2CF 2 CF2O−〕
δ=−86.3ppm〔4F、HOCH2CH=CHCH2O−CH2CH(OH)CH2O−CH2CF2 CF 2 O−〕
δ=−84.0ppm〔28F、−OCF 2 CF2CF 2 O−〕
19F−NMRの結果、化合物1は、x=7.2であることがわかった。
δ=3.1〜4.5ppm〔26H、HOCH 2 CH=CHCH 2 O−CH 2 CH(OH)CH 2 O−CH 2 CF2CF2O−〕
δ=5.0〜5.8ppm〔4H、HOCH2CH=CHCH2O−CH2CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O−〕
(実施例2)
以下のように下記式(11)で表される構造を有する化合物2を合成した。
δ=−129.7ppm、−129.6ppm〔14F、−OCF2CF 2 CF2O−〕
δ=−123.7ppm〔4F、HOCH2C≡CCH2O−CH2CH(OH)CH2O−CH2CF 2 CF2O−〕
δ=−86.3ppm〔4F、HOCH2C≡CCH2O−CH2CH(OH)CH2O−CH2CF2 CF 2 O−〕
δ=−84.0ppm〔28F、−OCF 2 CF2CF 2 O−〕
19F−NMRの結果、化合物2は、x=7.0であることがわかった。
δ=3.1〜4.3ppm〔26H、HOCH 2 C≡CCH 2 O−CH 2 CH(OH)CH 2 O−CH 2 CF2CF2O−〕
(実施例3)
以下のように下記式(12)で表される構造を有する化合物3を合成した。
δ=−129.7ppm、−129.6ppm〔11F、−OCF2CF 2 CF2O−〕
δ=−127.4ppm〔2F、HO−CH2CF 2 CF2O−〕
δ=−123.9ppm〔2F、HOCH2CH=CHCH2O−CH2CH(OH)CH2O−CH2CF 2 CF2O−〕
δ=−86.3ppm〔4F、HOCH2CH=CHCH2O−CH2CH(OH)CH2O−CH2CF2 CF 2 O−、HO−CH2CF2CF 2 O−〕
δ=−84.0ppm
〔21F、−OCF 2 CF2CF 2 O−〕
19F−NMRの結果、化合物3は、x=5.4であることがわかった。
δ=3.0〜4.2ppm〔16H、HOCH 2 CH=CHCH 2 O−CH 2 CH(OH)CH 2 O−CH 2 CF2CF2O−〕
δ=5.0〜5.8ppm〔2H、HOCH2CH=CHCH2O−CH2CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O−〕
(実施例4)
以下のように下記式(13)で表される構造を有する化合物4を合成した。
δ=−130.7ppm〔2F、CF3CF 2 CF2O−〕
δ=−129.7ppm、−129.6ppm〔11F、−OCF2CF 2 CF2O−〕
δ=−123.9ppm〔2F、HOCH2CH=CHCH2O−CH2CH(OH)CH2O−CH2CF 2 CF2O−〕
δ=−86.5ppm〔2F、HOCH2CH=CHCH2O−CH2CH(OH)CH2O−CH2CF2 CF 2 O−〕
δ=−84.3〜−83.6ppm〔22F、−OCF 2 CF2CF 2 O−〕
δ=−85.0ppm〔2F、CF3CF2CF 2 O−〕
δ=−82.9ppm〔3F、CF 3 CF2CF2O−〕
19F−NMRの結果、化合物3は、x=5.5であることがわかった。
δ=3.0〜4.2ppm〔13H、HOCH 2 CH=CHCH 2 O−CH 2 CH(OH)CH 2 O−CH 2 CF2CF2O−〕
δ=5.0〜5.8ppm〔2H、HOCH2CH=CHCH2O−CH2CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O−〕
(実施例5)
以下のように下記式(14)で表される構造を有する化合物5を合成した。
δ=−129.7ppm、−129.6ppm〔12F、−OCF2CF 2 CF2O−〕
δ=−123.9ppm〔4F、HOCH2CH=CHCH2O−CH2CH(OH)CH2O−CH2CF 2 CF2O−、MeO−C6H4−OCH2CH(OH)CH2−OCH2CF 2 CF2O−〕
δ=−86.3ppm〔4F、HOCH2CH=CHCH2O−CH2CH(OH)CH2O−CH2CF2 CF 2 O−、MeO−C6H4−OCH2CH(OH)CH2−OCH2CF2CF 2 O−〕
δ=−84.0ppm〔24F、−OCF 2 CF2CF 2 O−〕
19F−NMRの結果、化合物5は、x=5.7であることがわかった。
δ=3.1〜4.5ppm〔24H、HOCH 2 CH=CHCH 2 O−CH 2 CH(OH)CH 2 O−CH 2 CF2CF2O−、MeO−C6 H 4 −OCH 2 CH(OH)CH 2 −OCH 2 CF2CF 2 O−〕
δ=5.0〜5.8ppm〔2H、HOCH2CH=CHCH2O−CH2CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O−〕
δ=6.9〜7.0ppm〔4H、MeO−C6 H 4 −OCH2CH(OH)CH2−OCH2CF2CF2O−〕
(実施例6)
以下のように下記式(15)で表される構造を有する化合物6を合成した。
δ=−90.7ppm〔28F、−CF 2 CF 2 O−〕
δ=−79.8ppm〔4F、HOCH2CH=CHCH2O−CH2CH(OH)CH2O−CH2CF 2 O−〕
19F−NMRの結果、化合物11は、x=7.0であることがわかった。
δ=3.0〜4.5ppm〔26H、HOCH 2 CH=CHCH 2 O−CH 2 CH(OH)CH 2 O−CH 2 CF2O−〕
δ=5.0〜5.8ppm〔4H、HOCH2CH=CHCH2O−CH2CH(OH)CH2O−CH2CF2O−〕
〔比較例〕
比較例として片末端にヒドロキシ基を有する化合物7、片末端にジヒドロキシプロポキシ基を有する化合物8、両末端にヒドロキシ基を有する化合物9、両末端にジヒドロキシプロポキシ基を有する化合物10、片末端にp−メトキシベンジル基を有する化合物11を用いた。化合物7〜11の具体的な構造を以下に示す。
HO−CH2CF2CF2O−(CF2CF2CF2O)XCF2CF2CF3
ここでx=10.4である。
HOCH2CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O−(CF2CF2CF2O)XCF2CF2CF3
ここでx=10.5である。
HO−CH2CF2CF2O−(CF2CF2CF2O)XCF2CF2CH2−OH
ここでx=10.2である。
HOCH2CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O−(CF2CF2CF2O)XCF2CF2CH2−OCH2CH(OH)CH2OH
ここでx=6.0である。
MeO−C6H4−OCH2CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O−(CF2CF2CF2O)XCF2CF2CF3
ここでx=10.4である。
各潤滑剤のボンド率を表1に示す。
2 潤滑層
3 保護膜層(保護層)
4 記録層
5 下層
6 軟磁性下層
7 接着層
8 非磁性基板
Claims (9)
- 下記式(1)で表される構造を有することを特徴とする、フルオロポリエーテル化合物:
R1−R2−R3 ・・・(1)
式(1)中、R2は、パーフルオロポリエーテル基であり、
R1およびR3は、それぞれ独立して、末端に水酸基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ基、エステル基、アミド基またはアリール基を有する有機基であり、
R1およびR3の少なくともいずれかは、末端に水酸基を有するヒドロキシアルケニル基または末端に水酸基を有するヒドロキシアルキニル基を含む。 - R1およびR3の少なくともいずれかが前記末端に水酸基を有するヒドロキシアルケニル基を含む場合、前記ヒドロキシアルケニル基は下記式(2)で表される構造を有し、
R1およびR3の少なくともいずれかが前記末端に水酸基を有するヒドロキシアルキニル基を含む場合、前記ヒドロキシアルキニル基は、下記(3)で表される構造を有することを特徴とする、請求項1に記載のフルオロポリエーテル化合物:
−(CH2)a−CH=CH−(CH2)b−OH ・・・(2)
−(CH2)c−C≡C−(CH2)d−OH ・・・(3)
式(2)中、aおよびbはそれぞれ1〜4の実数である。
式(3)中、cおよびdはそれぞれ1〜4の実数である。 - R2が、下記式(4)で表される構造を有することを特徴とする、請求項1または2に記載のフルオロポリエーテル化合物:
−(CF2)x(CF(CF3))yO(CF2O)z(CF2CF2O)l(CF2CF2CF2O)m(CF2CF2CF2CF2O)n(CF(CF3)CF2O)o−(CF(CF3))y(CF2)x− ・・・(4)
式(4)中、xは0〜3の実数であり、yは0〜1の実数であり、z、l、m、n、oは、それぞれ0〜15の実数である。 - R1およびR3の少なくともいずれかが前記末端に水酸基を有するヒドロキシアルケニル基を含む場合、当該R1およびR3の少なくともいずれかは下記式(5)で表される構造を有し、
R1およびR3の少なくともいずれかが前記末端に水酸基を有するヒドロキシアルキニル基を含む場合、当該R1およびR3の少なくともいずれかは、下記(6)で表される構造を有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル化合物:
−CH2OCH2CH(OH)CH2O−(CH2)p−CH=CH−(CH2)q−OH ・・・(5)
−CH2OCH2CH(OH)CH2O−(CH2)r−C≡C−(CH2)s−OH ・・・(6)
式(5)中、pおよびqは1〜4の実数である。
式(6)中、rおよびsは1〜4の実数である。 - 下記式(1’)で表される構造を有することを特徴とする、フルオロポリエーテル化合物:
R1’−OCH2CH(OH)CH2OCH2−R2−R3 ・・・(1’)
式(1’)中、R1’は、下記式(2)で表される構造を有するヒドロキシアルケニル基または下記式(3)で表される構造を有するヒドロキシアルキニル基を含み、
−(CH2)a−CH=CH−(CH2)b−OH ・・・(2)
−(CH2)c−C≡C−(CH2)d−OH ・・・(3)
式(2)中、aおよびbはそれぞれ1〜4の実数である。
式(3)中、cおよびdはそれぞれ1〜4の実数である。
R2は、下記式(4)で表される構造を有し、
−(CF2)x(CF(CF3))yO(CF2O)z(CF2CF2O)l(CF2CF2CF2O)m(CF2CF2CF2CF2O)n(CF(CF3)CF2O)o―(CF(CF3))y(CF2)xO− ・・・(4)
式(4)中、xは0〜3の実数であり、yは0〜1の実数であり、z、l、m、n、oは、それぞれ0〜15の実数である。
R3は、下記式(5)で表される構造を有するヒドロキシアルケニル基、下記式(6)で表される構造を有するヒドロキシアルキニル基または下記式(7)〜(9)を有する構造を含み、
−CH2OCH2CH(OH)CH2O−(CH2)p−CH=CH−(CH2)q−OH ・・・(5)
−CH2OCH2CH(OH)CH2O−(CH2)r−C≡C−(CH2)s−OH ・・・(6)
−(CH2CH(OH)CH2O)t−H ・・・(7)
−(CF2)uCF3 ・・・(8)
−CH2OCH2CH(OH)CH2O−C6H4−OMe ・・・(9)
式(5)中、pおよびqは1〜4の実数である。
式(6)中、rおよびsは1〜4の実数である。
式(7)中、tは0〜5の実数である。
式(8)中、uは0〜3の実数である。 - 請求項1〜6のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル化合物を含むことを特徴とする、潤滑剤。
- 記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層されてなる磁気ディスクであって、
前記潤滑層は、請求項7に記載の潤滑剤を含むことを特徴とする、磁気ディスク。 - 記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層されてなる磁気ディスクの製造方法であって、
記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に請求項7に記載の潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含む、磁気ディスクの製造方法。
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