JP7185709B2 - フルオロポリエーテル化合物、これを用いた潤滑剤およびその利用 - Google Patents

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Description

本発明は、フルオロポリエーテル化合物、これを用いた潤滑剤およびその利用に関する。
磁気ディスクにおいては、基板上に形成された記録層の上に、記録層に記録された情報を保護するための保護層が形成され、保護層の上にさらに潤滑層が設けられた構成が主流である。
近年磁気ディスクの記録密度の増大に伴い、微小な記録磁区からの情報を検出するために、磁気ヘッドと磁気ディスク表面との距離は十ｎｍオーダーまで小さくなっている。そのため、潤滑層に用いられる潤滑剤には、薄膜化しても、長期安定性、化学物質耐性などの特性を備えるものが求められている。
例えば、特許文献１には、特定の主鎖構造を有するパーフルオロポリエーテルの両末端に、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、エステル基などの極性基を有する化合物（Ａ）と、化合物（Ａ）と同じ主鎖構造を有するパーフルオロエーテルの少なくとも一つの末端に無極性基を有する化合物（Ｂ）とが含まれている潤滑剤が開示されている。
国際公開第２００９／０６６７８４号
しかしながら、磁気ディスクの表面との吸着性および耐コンタミ性に優れた潤滑剤を得るためには、未だ改善の余地があった。
本発明の一態様は、磁気ディスクの表面との吸着性および耐コンタミ性に優れた潤滑剤を提供することを目的とする。また、本発明の他の一態様は、かかる潤滑剤を用いた耐久性に優れた磁気ディスクを提供することを目的とする。
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、末端にヒドロキシアルケニル基またはヒドロキシアルキニル基を有するフルオロポリエーテル化合物を用いることにより、磁気ディスクの表面との吸着性および耐コンタミ性に優れた潤滑剤を提供できることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、以下の構成からなるものである。
本発明の一実施形態は、下記式（１）で表される構造を有することを特徴とする、フルオロポリエーテル化合物：
Ｒ１－Ｒ２－Ｒ３ ・・・（１）
式（１）中、Ｒ２は、パーフルオロポリエーテル基であり、
Ｒ１およびＲ３は、それぞれ独立して、末端に水酸基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ基、エステル基、アミド基またはアリール基を有する有機基であり、
Ｒ１およびＲ３の少なくともいずれかは、末端に水酸基を有するヒドロキシアルケニル基または末端に水酸基を有するヒドロキシアルキニル基を含む。
本発明の一態様によれば、磁気ディスクの表面との吸着性および耐コンタミ性に優れた潤滑剤を提供できる。また、本発明の他の一態様によれば、かかる潤滑剤を用いた耐久性に優れた磁気ディスクを提供することができる。
本発明の一実施形態に係る磁気ディスクの構成を示す断面図である。
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。ただし、本発明はこれに限定されるものではなく、記述した範囲内で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。なお、本明細書において特記しない限り、数値範囲を表す「Ａ～Ｂ」は、「Ａ以上、Ｂ以下」を意味する。
（Ｉ）フルオロポリエーテル化合物
本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物（以下、単に「フルオロポリエーテル化合物」とも称する。）は、下記式（１）で表される構造を有する。
Ｒ１－Ｒ２－Ｒ３ ・・・（１）
式（１）中、Ｒ２は、パーフルオロポリエーテル基であり、
Ｒ１およびＲ３は、それぞれ独立して、末端に水酸基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ基、エステル基、アミド基またはアリール基を有する有機基であり、
Ｒ１およびＲ３の少なくともいずれかは、末端に水酸基を有するヒドロキシアルケニル基または末端に水酸基を有するヒドロキシアルキニル基を含む。
本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物は、Ｒ１およびＲ３のいずれかは、ヒドロキシアルケニル基またはヒドロキシアルキニル基を有している。すなわち、フルオロポリエーテル化合物は、炭素－炭素二重結合または炭素－炭素三重結合を少なくとも１つ有している。炭素－炭素二重結合および炭素－炭素三重結合を構成するπ結合の電子であるπ電子が保護層の官能基を被覆することにより、１つの分子が保護層の複数の官能基を被覆できるようになる。その結果、本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテルを含む潤滑剤は、磁気ディスクの表面との吸着性および耐コンタミ性に優れると考えられる。したがって、「磁気ディスクの表面との吸着性に優れる」とは、「磁気ディスクの表面において保護層との吸着性に優れる」と言い換えることもできる。
本明細書中、「磁気ディスクの表面との吸着性に優れる」潤滑剤かどうかは、実施例に記載のボンド率試験を行うことにより、評価することができる。本明細書中、「耐コンタミ性に優れる」潤滑剤かどうかは、実施例に記載のシロキサン耐性の評価を行うことにより、評価することができる。シロキサン耐性の評価は、磁気ディスクの製造工程におけるコンタミの代表的なものであるシロキサンの付着を評価することにより、不純物が保護層にどれだけ付着しやすいかを評価する。
本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物は、Ｒ１およびＲ３のいずれもが末端に水酸基を有するヒドロキシアルケニル基または末端に水酸基を有するヒドロキシアルキニル基を有していることがより好ましい。Ｒ１およびＲ３が当該構成であることにより、磁気ディスクの表面との吸着性および耐コンタミ性により優れた潤滑剤を得ることができる。
Ｒ１およびＲ３の少なくともいずれかが前記末端に水酸基を有するヒドロキシアルケニル基を含む場合、前記ヒドロキシアルケニル基は下記式（２）で表される構造を有することが好ましい。Ｒ１およびＲ３の少なくともいずれかが前記末端に水酸基を有するヒドロキシアルキニル基を含む場合、前記ヒドロキシアルキニル基は、下記（３）で表される構造を有することが好ましい。
－（ＣＨ２）ａ－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）ｂ－ＯＨ ・・・（２）
－（ＣＨ２）ｃ－Ｃ≡Ｃ－（ＣＨ２）ｄ－ＯＨ ・・・（３）
式（２）中、ａおよびｂはそれぞれ１～４の実数であり、
式（３）中、ｃおよびｄはそれぞれ１～４の実数である。
Ｒ２は、下記式（４）で表される構造を有することが好ましい。
－（ＣＦ２）ｘ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙＯ（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏ－（ＣＦ（ＣＦ３））ｙ（ＣＦ２）ｘ－ ・・・（４）
式（４）中、ｘは０～３の実数であり、ｙは０～１の実数であり、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏは、それぞれ０～１５の実数である。
Ｒ１およびＲ３の少なくともいずれかが前記末端に水酸基を有するヒドロキシアルケニル基を含む場合、当該Ｒ１およびＲ３の少なくともいずれかは下記式（５）で表される構造を有することが好ましい。Ｒ１およびＲ３の少なくともいずれかが前記末端に水酸基を有するヒドロキシアルキニル基を含む場合、当該Ｒ１およびＲ３の少なくともいずれかは、下記（６）で表される構造を有することが好ましい。
－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－（ＣＨ２）p－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）q－ＯＨ ・・・（５）
－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－（ＣＨ２）ｒ－Ｃ≡Ｃ－（ＣＨ２）ｓ－ＯＨ ・・・（６）
式（５）中、ｐおよびｑは１～４の実数であり、
式（６）中、ｒおよびｓは１～４の実数である。
Ｒ３は、下記（７）～（９）のいずれかで表される構造を有していてもよい。
－（ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ）ｔ－Ｈ ・・・（７）
－（ＣＦ２）ｕＣＦ３ ・・・（８）
－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ＯＭｅ ・・・（９）
式（７）中、ｔは０～５の実数であり、
式（８）中、ｕは０～３の実数である。
また、下記式（１’）で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物も、本発明の一実施形態である。
Ｒ１’－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｒ２－Ｒ３ ・・・（１’）
式（１’）中、Ｒ１’は、下記式（２）で表される構造を有するヒドロキシアルケニル基または下記式（３）で表される構造を有するヒドロキシアルキニル基を含み、
―（ＣＨ２）ａ―ＣＨ＝ＣＨ―（ＣＨ２）ｂ―ＯＨ ・・・（２）
―（ＣＨ２）ｃ―Ｃ≡Ｃ―（ＣＨ２）ｄ―ＯＨ ・・・（３）
式（２）中、ａおよびｂはそれぞれ１～４の実数であり、
式（３）中、ｃおよびｄはそれぞれ１～４の実数であり、
Ｒ２は、下記式（４）で表される構造を有し、
－（ＣＦ２）ｘ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙＯ（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏ―（ＣＦ（ＣＦ３））ｙ（ＣＦ２）ｘＯ－ ・・・（４）
式（４）中、ｘは０～３の実数であり、ｙは０～１の実数であり、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏは、それぞれ０～１５の実数であり、
Ｒ３は、下記式（５）で表される構造を有するヒドロキシアルケニル基、下記式（６）で表される構造を有するヒドロキシアルキニル基または下記式（７）～（９）を有する構造を含み、
－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－（ＣＨ２）p－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）q－ＯＨ ・・・（５）
－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－（ＣＨ２）ｒ－Ｃ≡Ｃ－（ＣＨ２）ｓ－ＯＨ ・・・（６）
－（ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ）ｔ－Ｈ ・・・（７）
－（ＣＦ２）ｕＣＦ３ ・・・（８）
－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ＯＭｅ ・・・（９）
式（５）中、ｐおよびｑは１～４の実数であり、
式（６）中、ｒおよびｓは１～４の実数であり、
式（７）中、ｔは０～５の実数であり、
式（８）中、ｕは０～３の実数である。
本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物は、前記式（１）または（１’）で表されるものであれば特に限定されるものではなく、上述したＲ１～Ｒ３の任意の組合せを含むものである。本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物のより具体的な例としては、例えば、下記式のいずれかで表される構造を有する。
Figure 0007185709000001
Figure 0007185709000002
Figure 0007185709000003
Figure 0007185709000004
Figure 0007185709000005
Figure 0007185709000006
 式（１０）～（１５）中、ｘは１～１５の実数である。
本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではない。本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物は、例えば、ヒドロキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル（ａ）と、エポキシ基およびヒドロキシ基を有しヒドロキシ基が保護基で保護されている、アルケン化合物（Ａ）もしくはアルキン化合物（Ｂ）とを反応させることにより得られる。
ヒドロキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル（ａ）と、アルケン化合物（Ａ）もしくはアルキン化合物（Ｂ）とを触媒の存在下で反応させる場合の反応温度は２０～９０℃、好ましくは６０～８０℃であり、反応時間は、５～２０時間、好ましくは１０～１８時間である。上記化合物（ａ）に対して、化合物（Ａ）もしくは化合物（Ｂ）を０．３～２．０当量、触媒を０．０５～０．５当量使用することが好ましい。触媒としてｔ－ブトキシナトリウム、ｔ－ブトキシカリウムなどのアルカリ化合物を用いることができる。反応は溶剤中で行ってもよい。溶剤としてｔ－ブチルアルコール、トルエン、キシレンなどを用いることができる。
その後、得られた生成物を、例えば中和、水洗およびシリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。これにより目的物の前駆体が得られる。さらにその後、前記前記体の末端に残存しているエステル基、シリル基またはアルコキシ基を加水分解反応などにより脱保護した後に、カラムクロマトグラフィーにより分画する。このことにより、目的とするフルオロポリエーテル化合物がフラクションとして得られる。前記脱保護とは、前記エステル基、前記シリル基または前記アルコキシ基の脱離反応を意味する。
ヒドロキシ基を有するフルオロポリエーテル（ａ）としては、例えば、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで示される構造を有する化合物を例示できる。このフルオロポリエーテルの数平均分子量は５００～４０００、好ましくは８００～２０００である。ここで数平均分子量は日本電子製ＪＮＭ－ＥＣＸ４００による１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された値である。ＮＭＲの測定において、試料（フルオロポリエーテル）を溶媒に希釈せず、試料そのものを測定に使用した。ケミカルシフトの基準は、フルオロポリエーテルの骨格構造の一部である既知のピークをもって代用した。ｘは、１～３５の実数であり、好ましくは３～１２の実数である。ｘが３～１２の実数の場合、分子鎖がより平坦であるため好ましい。
上記フルオロポリエーテル（ａ）は、分子量分布を有する化合物である。フルオロポリエーテル（ａ）の重量平均分子量／数平均分子量で示される分子量分布（ＰＤ）は、１.０～１.５であり、好ましくは１.０～１.３であり、より好ましくは１.０～１.１である。なお、当該分子量分布は、東ソー製ＨＰＬＣ－８２２０ＧＰＣを用いて、ポリマーラボラトリー製のカラム（ＰＬｇｅｌ Ｍｉｘｅｄ Ｅ）、溶離液はＨＣＦＣ系代替フロン、基準物質としては、無官能のパーフルオロポリエーテルを使用して得られる特性値である。
エポキシ基およびヒドロキシ基を有しヒドロキシ基が保護基で保護されている、アルケン化合物（Ａ）もしくはアルキン化合物（Ｂ）の合成方法としては、特に限定されない。
例えば、まず、両末端にヒドロキシ基を有するアルケンもしくはアルキン化合物と、ヒドロキシ基と反応してエステル基、シリル基、またはアルコキシ基を形成する化合物を混合して、加熱撹拌する。反応温度は１０～６０℃、好ましくは２０～４０℃である。反応時間は２～２０時間、好ましくは１０～１８時間である。エステル基またはシリル基またはアルコキシ基を形成する化合物の使用量は、アルケンまたはアルキン化合物に対して０．２～０．５当量であることが好ましい。イミダゾールなどの反応促進剤を使用しても良い。その後、例えばシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行うことにより、一方の末端にヒドロキシ基を有しており、他方の末端にエステル基またはシリル基またはアルコキシ基を有するアルケンもしくはアルキン化合物を得ることができる。
両末端にヒドロキシ基を有するアルケン化合物としてはＨＯ－（ＣＨ２）p－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）q－ＯＨ（式中、ｐおよびｑは１～４の実数である。）で表される構造を有する化合物が例示される。両末端にヒドロキシ基を有するアルキン化合物としてはＨＯ－（ＣＨ２）ｒ－Ｃ≡Ｃ－（ＣＨ２）ｓ－ＯＨ（式中、ｒおよびｓは１～４の実数である。）で表される構造を有する化合物が例示される。
ヒドロキシ基と反応してエステル基、シリル基またはアルコキシ基を形成する化合物としては、例えば酸無水物、シリルハライド、アルキルハライド、エーテル化合物などを挙げることができる。
酸無水物としては、ＲａＯＲｂ（Ｒａ及びＲｂは同一又は異なって、ＣＨ３ＣＯ、ＰｈＣＯ、ＣＨ３ＳＯ２、ＰｈＳＯ２、ＣＦ３ＣＨ２ＣＯ、ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ２を示す（Ｐｈはフェニルを示す。）。）で表される構造を有する化合物、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水フタル酸を例示できる。具体的には無水トリフルオロメチル酢酸、無水安息香酸、ｐ－トルエンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、無水酢酸、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水フタル酸、酢酸安息香酸無水物、メタンスルホン酸無水物、ベンゼンスルホン酸無水物などを例示できる。
シリルハライドとしては、（Ｒｃ）３ＳｉＹ、Ｒｄ（Ｒｅ）２ＳｉＹ、ＲｄＲｅＲｇＳｉＹ（Ｒｃは炭素数１～４のアルキル又はＰｈ、Ｒｄは炭素数１～１８のアルキル、炭素数１～４のアルコキシ、Ｐｈ、ＰｈＣＨ２、ペンタフルオロフェニル、シアノプロピル、ビニル、Ｒｅは炭素数１～２のアルキル又はＰｈ、Ｒｇはフェニル基の置換した炭素数１～４のアルキルを示す。）で表される構造を有する化合物を例示できる。具体的にはトリメチルシリルクロリド、トリエチルシリルクロリド、トリイソプロピルシリルクロリド、ｔ－ブチルジメチルシリルクロリド、ｔ－ブチルジフェニルシリルクロリド、（３－シアノプロピル）ジメチルクロロシラン、ベンジルクロロジメチルシラン、ブチルジメチルクロロシラン、クロロ（デシル）ジメチルシラン、クロロ（ドデシル）ジメチルシラン、クロロジメチル（３－フェニルプロピル）シラン、クロロジメチルフェニルシラン、クロロジメチルプロピルシラン、クロロジメチルビニルシラン、ジエチルイソプロピルシリルクロリド、ジメチル－ｎ－オクチルクロロシラン、ジメチルエチルシリルクロリド、ジメチルイソプロピルクロロシラン、ジメチルオクタデシルクロロシラン、ジフェニルメチルクロロシラン、メチルオクタデシル（３－フェニルプロピル）クロロシラン、ペンタフルオロフェニルジメチルクロロシラン、ｔ－ブトキシジフェニルクロロシラン、ｔ－ブチルジフェニルクロロシラン、トリフェニルクロロシランなどを例示できる。
アルキルハライドとしては、ＡＹ（Ａは炭素数１～５のアルキル、Ｙは塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲンを示す。）で表される化合物を例示できる。具体的にはヨードメタン、１－ブロモプロパン、２－ブロモプロパン、１－ヨードプロパン、２－ヨードプロパン、１－ブロモ－２－メチルプロパン、１－ブロモブタン、２－ブロモ－２－メチルプロパン、２－ブロモブタン、１－ヨード－２－メチルプロパン、１－ヨードブタン、２－ヨード－２－メチルプロパン、２－ヨードブタン、１－ヨード－２－メチルブタン、１－ヨード－３－メチルブタン、１－ブロモ－３－メチルブタン、1－ブロモペンタン、２－ブロモ－２－メチルブタン、３－ブロモペンタンなどのメチルハライド、エチルハライド、プロピルハライド、ブチルハライド、ペンチルハライドなどを挙げることができる。
エーテル化合物としては、具体的にはクロロメチルメチルエーテル、２－メトキシエトキシメチルクロリド、ベンジルクロロメチルエーテル、３,４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、エチルビニルエーテルなどを挙げることができる。
（ＩＩ）潤滑剤
本発明の一実施形態に係る潤滑剤は、前記本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物を含んでいればよい。
潤滑剤は、本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物単独で潤滑剤として用いることもできるし、その性能を損なわない範囲で、本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物とその他の成分とを任意の比率で混合して用いることもできる。
前記その他の成分としては、Ｆｏｍｂｌｉｎ（登録商標） Ｚｄｏｌ（Ｓｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ製）、Ｚｔｅｔｒａｏｌ（Ｓｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ製）、Ｄｅｍｎｕｍ（登録商標）（ダイキン工業製）などの公知の磁気ディスク用潤滑剤、ＰＨＯＳＦＡＲＯＬ Ａ２０Ｈ（ＭＯＲＥＳＣＯ製）などが挙げられる。
（ＩＩＩ）磁気ディスク
本発明の一実施形態に係る磁気ディスクは、図１の（ａ）に示されるように、非磁性基板８の上に配置された記録層４、保護膜層（保護層）３、および潤滑層２を含む。前記潤滑層２が、前記潤滑剤を含んでいる物で有れば良い。
さらなる実施形態においては、磁気ディスクは、図１の（ｂ）に示される磁気ディスク１のように、記録層４の下に配置される下層５、下層５の下に配置される１層以上の軟磁性下層６、および１層以上の軟磁性下層６の下に配置される接着層７を含むことができる。これらの層のすべては、一実施形態においては、ガラスを含むことができる非磁性基板８の上に形成することができる。潤滑層２以外の磁気ディスク１の各層は、磁気ディスクの個別の層に好適であると当技術分野において知られている材料を含むことができる。
（ＩＶ）磁気ディスクの製造方法
本発明の一実施形態に係る磁気ディスクの製造方法は、記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に前記本発明の一実施形態に係る潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含んでいる。
記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に前記潤滑剤を積層して潤滑層を形成する方法としては、特に限定されるものではない。
保護層の露出表面に潤滑剤を積層する方法としては、前記潤滑剤を溶剤に希釈した後、積層する方法が好ましい。溶剤としては、例えば３Ｍ製ＰＦ－５０６０、ＰＦ－５０８０、ＨＦＥ－７１００、ＨＦＥ－７２００、ＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ（登録商標）などが挙げられる。前記溶剤で希釈した後の潤滑剤の濃度は、０．００１重量％～１重量％が好ましく、０．００５重量％～０．５重量％がより好ましく、０．０１重量％～０．１重量％がさらに好ましい。前記溶剤で希釈した後の潤滑剤の濃度が、０．０１重量％～０．１重量％であれば、潤滑剤の粘度を十分に小さくすることができ、潤滑層の厚さを調節しやすいため好ましい。
記録層と保護層とをこの順に形成し、前記潤滑剤を前記保護層の露出表面に積層した後、紫外線照射または熱処理を行ってもよい。
紫外線照射または熱照射を行うことが、潤滑層と保護層の露出表面との間に、より強固な結合を形成し、加熱による潤滑剤の蒸発を防ぐことができるため、好ましい。紫外線照射を行う場合には、潤滑層及び保護層の深部に影響を与えず、露出表面を活性化させるために、１８５ｎｍまたは２５４ｎｍの波長を主波長とする紫外線を用いることが好ましい。熱処理を行う場合の温度は、６０～１７０℃であることが好ましく、８０～１７０℃がより好ましく、８０～１５０℃がさらに好ましい。
本発明の一実施形態は、以下の〔１〕～〔９〕に示す様な構成で有り得る。
〔１〕下記式（１）で表される構造を有することを特徴とする、フルオロポリエーテル化合物：
Ｒ１－Ｒ２－Ｒ３ ・・・（１）
式（１）中、Ｒ２は、パーフルオロポリエーテル基であり、
Ｒ１およびＲ３は、それぞれ独立して、末端に水酸基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ基、エステル基、アミド基またはアリール基を有する有機基であり、
Ｒ１およびＲ３の少なくともいずれかは、末端に水酸基を有するヒドロキシアルケニル基または末端に水酸基を有するヒドロキシアルキニル基を含む。
〔２〕Ｒ１およびＲ３の少なくともいずれかが前記末端に水酸基を有するヒドロキシアルケニル基を含む場合、前記ヒドロキシアルケニル基は下記式（２）で表される構造を有し、
Ｒ１およびＲ３の少なくともいずれかが前記末端に水酸基を有するヒドロキシアルキニル基を含む場合、前記ヒドロキシアルキニル基は、下記（３）で表される構造を有することを特徴とする、〔１〕に記載のフルオロポリエーテル化合物：
－（ＣＨ２）ａ－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）ｂ－ＯＨ ・・・（２）
－（ＣＨ２）ｃ－Ｃ≡Ｃ－（ＣＨ２）ｄ－ＯＨ ・・・（３）
式（２）中、ａおよびｂはそれぞれ１～４の実数であり、
式（３）中、ｃおよびｄはそれぞれ１～４の実数である。
〔３〕Ｒ２が、下記式（４）で表される構造を有することを特徴とする、〔１〕または〔２〕に記載のフルオロポリエーテル化合物：
－（ＣＦ２）ｘ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙＯ（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏ－（ＣＦ（ＣＦ３））ｙ（ＣＦ２）ｘ－ ・・・（４）
式（４）中、ｘは０～３の実数であり、ｙは０～１の実数であり、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏは、それぞれ０～１５の実数である。
〔４〕Ｒ１およびＲ３の少なくともいずれかが前記末端に水酸基を有するヒドロキシアルケニル基を含む場合、当該Ｒ１およびＲ３の少なくともいずれかは下記式（５）で表される構造を有し、
Ｒ１およびＲ３の少なくともいずれかが前記末端に水酸基を有するヒドロキシアルキニル基を含む場合、当該Ｒ１およびＲ３の少なくともいずれかは、下記（６）で表される構造を有することを特徴とすることを特徴とする、〔１〕～〔３〕のいずれかに記載のフルオロポリエーテル化合物：
－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－（ＣＨ２）p－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）q－ＯＨ ・・・（５）
－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－（ＣＨ２）ｒ－Ｃ≡Ｃ－（ＣＨ２）ｓ－ＯＨ ・・・（６）
式（５）中、ｐおよびｑは１～４の実数であり、
式（６）中、ｒおよびｓは１～４の実数である。
〔５〕下記式（１’）で表される構造を有することを特徴とする、フルオロポリエーテル化合物：
Ｒ１’－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｒ２－Ｒ３ ・・・（１’）
式（１’）中、Ｒ１’は、下記式（２）で表される構造を有するヒドロキシアルケニル基または下記式（３）で表される構造を有するヒドロキシアルキニル基を含み、
－（ＣＨ２）ａ－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）ｂ－ＯＨ ・・・（２）
－（ＣＨ２）ｃ－Ｃ≡Ｃ－（ＣＨ２）ｄ－ＯＨ ・・・（３）
式（２）中、ａおよびｂはそれぞれ１～４の実数である。
式（３）中、ｃおよびｄはそれぞれ１～４の実数である。
Ｒ２は、下記式（４）で表される構造を有し、
－（ＣＦ２）ｘ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙＯ（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏ―（ＣＦ（ＣＦ３））ｙ（ＣＦ２）ｘＯ－ ・・・（４）
式（４）中、ｘは０～３の実数であり、ｙは０～１の実数であり、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏは、それぞれ０～１５の実数である。
Ｒ３は、下記式（５）で表される構造を有するヒドロキシアルケニル基、下記式（６）で表される構造を有するヒドロキシアルキニル基または下記式（７）～（９）を有する構造を含み、
－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－（ＣＨ２）p－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）q－ＯＨ ・・・（５）
－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－（ＣＨ２）ｒ－Ｃ≡Ｃ－（ＣＨ２）ｓ－ＯＨ ・・・（６）
－（ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ）ｔ－Ｈ ・・・（７）
－（ＣＦ２）ｕＣＦ３ ・・・（８）
－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ＯＭｅ ・・・（９）
式（５）中、ｐおよびｑは１～４の実数である。
式（６）中、ｒおよびｓは１～４の実数である。
式（７）中、ｔは０～５の実数である。
式（８）中、ｕは０～３の実数である。
〔６〕下記式（１０）～（１５）のいずれかで表される構造を有する、フルオロポリエーテル化合物：
Figure 0007185709000007
Figure 0007185709000008
Figure 0007185709000009
Figure 0007185709000010
Figure 0007185709000011
Figure 0007185709000012
 式（１０）～（１５）中、ｘは１～１５の実数である。
〔７〕〔１〕～〔６〕のいずれかに記載のフルオロポリエーテル化合物を含むことを特徴とする、潤滑剤。
〔８〕記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層されてなる磁気ディスクであって、
前記潤滑層は、〔７〕に記載の潤滑剤を含むことを特徴とする、磁気ディスク。
〔９〕記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層されてなる磁気ディスクの製造方法であって、
記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に〔７〕に記載の潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含む、磁気ディスクの製造方法。
本発明は上述した各実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。
以下に、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、以下の実施例におけるボンド率試験およびシロキサン耐性の評価は、次の方法により行った。
（ボンド率試験）
潤滑剤として後述の方法で合成した各化合物を、それぞれＤｕｐｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ（登録商標）に任意の濃度で溶解した。直径２．５インチの磁気ディスクをこの溶液に５分浸漬させ、速度２ｍｍ／ｓで引きあげた。なお、（ボンド率試験）においていう磁気ディスクとは、非磁性基板の上に配置された記録層および保護膜層（保護層）を備える構造をいう。その後１０分間風乾させ、塗布された化合物の膜厚をＦＴ－ＩＲで測定した。この時の膜厚を膜厚ｆとする。次に、この各化合物が塗布された磁気ディスクをＶｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ（登録商標）に５分間浸漬させた後、２ｍｍ／ｓで引きあげた。その後１０分間風乾させ、再び塗布された化合物の膜厚をＦＴ－ＩＲで測定した。この時の膜厚を膜厚ｂとする。磁気ディスクの表面との吸着性の強弱を示す指標として一般に用いられているボンド率は下記の式で算出される。
ボンド率（％）＝１００×膜厚ｂ／膜厚ｆ
（シロキサン耐性評価）
任意の量の合成した化合物１～６および比較例の化合物７～１１を、それぞれＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ（登録商標）（１５０ｇ）に溶解させ、１時間撹拌し、潤滑剤溶液を調製した。その後、得られた潤滑剤溶液にＡｌｄｒｉｃｈ製Ｇｒａｐｈｉｔｅ ｐｏｗｄｅｒ ＜２０μｍ（１．０ｇ）を加え、さらに１時間撹拌した。メンブレンフィルターで、ろ過を行い、潤滑剤が吸着したグラファイトを得た。潤滑剤が吸着したグラファイトを室温で１５時間乾燥させた後、潤滑剤が吸着したグラファイト（０．１ｇ）をシャーレに秤量した。潤滑剤が吸着したグラファイトの入ったシャーレおよび、東京化成製オクタメチルシクロテトラシロキサン（以下本明細書において「Ｄ４」と称する。）０．５ｇを入れたバイアルを一つの容器に入れ、密封し、室温（２５℃）で２４時間、潤滑剤が吸着したグラファイトをＤ４に曝露させた。容器からシャーレを取り出し、メタノール（２．２ｇ）を加え、グラファイトに付着したＤ４を抽出した。メンブレンフィルターでろ過を行った後、得られたろ液をガスクロマトグラフィー（ＨＥＷＬＥＴＴ ＰＡＣＫＡＲＤ製、品番ＨＰ６８９０）で分析することにより、グラファイトに付着したＤ４の量を測定した。潤滑剤が吸着したグラファイトを、熱重量分析装置（ＥＸＴＥＲ製、ＴＧ／ＤＴＡ）を用いて、窒素雰囲気下、昇温速度２℃／分で５５０℃まで加熱し、グラファイトの質量に対して、吸着した潤滑剤比率を測定した。
（実施例１）
以下のように下記式（１０）で表される構造を有する化合物１を合成した。
Figure 0007185709000013
 フラスコに（Ｚ）－ｂｕｔ－２－ｅｎｅ－１，４－ｄｉｏｌを１００ｇ、ＤＭＦ１００ｇ、イミダゾール７４ｇを入れ撹拌した。そこへトリイソプロピルシリルクロリド１７３ｇを氷浴下で滴下した。滴下完了後、室温で１５時間撹拌した。その後、水洗、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、化合物１ａ：（Ｚ）－４－（（ｔｒｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｓｉｌｙｌ）ｏｘｙ）ｂｕｔ－２－ｅｎ－１－ｏｌを９８ｇ得た。この化合物１ａ６０ｇ、ｔ－ブチルアルコール５１ｇ、カリウム－ｔ－ブトキシド２９ｇ、エピクロロヒドリン４６０ｇをフラスコに入れ、７０℃アルゴン雰囲気下で撹拌した。撹拌後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、化合物１ｂ：（Ｚ）－ｔｒｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ（（４－（ｏｘｉｒａｎ－２－ｙｌｍｅｔｈｏｘｙ）ｂｕｔ－２－ｅｎｅ－１－ｙｌ）ｏｘｙ）ｓｉｌａｎｅを６８ｇ得た。
この化合物１ｂを４０ｇ、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＸＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表される構造を有するパーフルオロポリエーテル（数平均分子量１１４２）１００ｇ、ｔ－ブチルアルコール４２ｇ、カリウムｔ－ブトキシド８ｇをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、７０℃で１７時間撹拌した。その後、中和、水洗して褐色液体１３３ｇを得た。褐色液体を８０ｇ、ＳＲソルベント８０ｇをフラスコに入れ、テトラブチルアンモニウムフロリドの１ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液を１２６ｇ滴下し６時間撹拌した。その後、中和、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、無色透明液体の化合物１を７７ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物１の同定結果を示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ、－１２９．６ｐｐｍ〔１４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２３．９ｐｐｍ〔４Ｆ、ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８６．３ｐｐｍ〔４Ｆ、ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－８４．０ｐｐｍ〔２８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１は、ｘ＝７．２であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.１～４．５ｐｐｍ〔２６Ｈ、ＨＯＣＨ ２ ＣＨ＝ＣＨＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝５．０～５．８ｐｐｍ〔４Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
（実施例２）
以下のように下記式（１１）で表される構造を有する化合物２を合成した。
Figure 0007185709000014
 （Ｚ）－ｂｕｔ－２－ｅｎｅ－１，４－ｄｉｏｌの代わりに、２－ブチン－１，４－ジオールを用いた以外は実施例１と同様にして化合物２を５８ｇ得た。化合物２は無色透明液体であった。ＮＭＲを用いて行った化合物２の同定結果を示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ、－１２９．６ｐｐｍ〔１４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２３．７ｐｐｍ〔４Ｆ、ＨＯＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８６．３ｐｐｍ〔４Ｆ、ＨＯＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－８４．０ｐｐｍ〔２８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物２は、ｘ＝７．０であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.１～４．３ｐｐｍ〔２６Ｈ、ＨＯＣＨ ２ Ｃ≡ＣＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
（実施例３）
以下のように下記式（１２）で表される構造を有する化合物３を合成した。
Figure 0007185709000015
 フラスコに（Ｚ）－ｂｕｔ－２－ｅｎｅ－１，４－ｄｉｏｌを１００ｇ、ＤＭＦ１００ｇ、イミダゾール７４ｇを入れ撹拌した。そこへトリイソプロピルシリルクロリド１７３ｇを氷浴下で滴下した。滴下完了後、室温で１５時間撹拌した。その後、水洗、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、化合物３ａ：（Ｚ）－４－（（ｔｒｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｓｉｌｙｌ）ｏｘｙ）ｂｕｔ－２－ｅｎ－１－ｏｌを９８ｇ得た。この化合物３ａ６０ｇ、ｔ－ブチルアルコール５１ｇ、カリウム－ｔ－ブトキシド２９ｇ、エピクロロヒドリン４６０ｇをフラスコに入れ、７０℃アルゴン雰囲気下で撹拌した。撹拌後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、化合物３ｂ：（Ｚ）－ｔｒｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ（（４－（ｏｘｉｒａｎ－２－ｙｌｍｅｔｈｏｘｙ）ｂｕｔ－２－ｅｎｅ－１－ｙｌ）ｏｘｙ）ｓｉｌａｎｅを６８ｇ得た。
この化合物３ｂを４０ｇ、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＸＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表される構造を有するパーフルオロポリエーテル（数平均分子量１１４２）２００ｇ、ｔ－ブチルアルコール８４ｇ、カリウムｔ－ブトキシド８ｇをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、７０℃で１７時間撹拌した。その後、中和、水洗およびシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して褐色液体７８ｇ（化合物３Ａ）を得た。化合物３Ａを４０ｇ、ＳＲソルベント４０ｇをフラスコに入れ、テトラブチルアンモニウムフロリドの１ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液を２０ｇ滴下し６時間撹拌した。その後、中和およびシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、無色透明液体の化合物３を３１ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物３の同定結果を示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ、－１２９．６ｐｐｍ〔１１Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２７．４ｐｐｍ〔２Ｆ、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２３．９ｐｐｍ〔２Ｆ、ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８６．３ｐｐｍ〔４Ｆ、ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ ＣＦ ２ Ｏ－、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－８４．０ｐｐｍ
〔２１Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物３は、ｘ＝５．４であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.０～４．２ｐｐｍ〔１６Ｈ、ＨＯＣＨ ２ ＣＨ＝ＣＨＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝５．０～５．８ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
（実施例４）
以下のように下記式（１３）で表される構造を有する化合物４を合成した。
Figure 0007185709000016
 ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＸＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表される構造を有するパーフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＸＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３で表される構造を有する化合物を用いた以外は実施例３と同様にして化合物４を３２ｇ得た。化合物４は無色透明液体であった。ＮＭＲを用いて行った化合物４の同定結果を示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１３０．７ｐｐｍ〔２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２９．７ｐｐｍ、－１２９．６ｐｐｍ〔１１Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２３．９ｐｐｍ〔２Ｆ、ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔２Ｆ、ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－８４．３～－８３．６ｐｐｍ〔２２Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－８５．０ｐｐｍ〔２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－８２．９ｐｐｍ〔３Ｆ、ＣＦ ３ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物４は、ｘ＝５．５であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.０～４．２ｐｐｍ〔１３Ｈ、ＨＯＣＨ ２ ＣＨ＝ＣＨＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝５．０～５．８ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
（実施例５）
以下のように下記式（１４）で表される構造を有する化合物５を合成した。
Figure 0007185709000017
 化合物３Ａ（数平均分子量１４７５）４０ｇ、Ｇｌｙｃｉｄｙｌ ４－ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ ｅｔｈｅｒを５．４ｇ、ｔ－ブチルアルコール１８ｇ、カリウムｔ－ブトキシド０．２ｇをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、７０℃で１７時間撹拌した。その後、中和、水洗して褐色液体４５ｇを得た。この褐色液体４５ｇ、ＳＲソルベント４５ｇをフラスコに入れ、テトラブチルアンモニウムフロリドの１ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液を３７ｇ滴下し６時間撹拌した。その後、中和、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、無色透明液体の化合物５を２５ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物５の同定結果を示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ、－１２９．６ｐｐｍ〔１２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２３．９ｐｐｍ〔４Ｆ、ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－、ＭｅＯ－Ｃ６Ｈ４－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８６．３ｐｐｍ〔４Ｆ、ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ ＣＦ ２ Ｏ－、ＭｅＯ－Ｃ６Ｈ４－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－８４．０ｐｐｍ〔２４Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物５は、ｘ＝５．７であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.１～４．５ｐｐｍ〔２４Ｈ、ＨＯＣＨ ２ ＣＨ＝ＣＨＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－、ＭｅＯ－Ｃ６ Ｈ ４ －ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ －ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝５．０～５．８ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝６．９～７．０ｐｐｍ〔４Ｈ、ＭｅＯ－Ｃ６ Ｈ ４ －ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
（実施例６）
以下のように下記式（１５）で表される構造を有する化合物６を合成した。
Figure 0007185709000018
 ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＸＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表される構造を有するフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＸＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表される構造を有するパーフルオロポリエーテルを用いた以外は実施例１と同様にして化合物６を６０ｇ得た。化合物６は無色透明液体であった。ＮＭＲを用いて行った化合物６の同定結果を示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ ２ ＣＦ ２ Ｏを－９０．７ｐｐｍとする。）
δ＝－９０．７ｐｐｍ〔２８Ｆ、－ＣＦ ２ ＣＦ ２ Ｏ－〕
δ＝－７９．８ｐｐｍ〔４Ｆ、ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ ２ Ｏ－〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物６は、ｘ＝７．０であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.０～４．５ｐｐｍ〔２６Ｈ、ＨＯＣＨ ２ ＣＨ＝ＣＨＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝５．０～５．８ｐｐｍ〔４Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ－〕
〔比較例〕
比較例として片末端にヒドロキシ基を有する化合物７、片末端にジヒドロキシプロポキシ基を有する化合物８、両末端にヒドロキシ基を有する化合物９、両末端にジヒドロキシプロポキシ基を有する化合物１０、片末端にｐ－メトキシベンジル基を有する化合物１１を用いた。化合物７～１１の具体的な構造を以下に示す。
（比較例１：化合物７）
ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＸＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３
ここでｘ＝１０．４である。
（比較例２：化合物８）
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＸＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３
ここでｘ＝１０．５である。
（比較例３：化合物９）
ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＸＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨ
ここでｘ＝１０．２である。
（比較例４：化合物１０）
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＸＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
ここでｘ＝６．０である。
（比較例５：化合物１１）
ＭｅＯ－Ｃ６Ｈ４－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＸＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３
ここでｘ＝１０．４である。
〔ボンド率試験およびシロキサン耐性評価結果〕
各潤滑剤のボンド率を表１に示す。
Figure 0007185709000019
 片末端に少なくとも１つのヒドロキシアルケニル基またはヒドロキシアルキニル基をもつ化合物１～６の化合物は、ヒドロキシアルケニル基またはヒドロキシアルキニル基を全くもたない比較例化合物７～１１に比べて高いボンド率を示した。これらの結果から、本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物は、末端にトリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、ジヒドロキシプロポキシ基、メトキシフェニル基をもつパーフルオロポリエーテル化合物よりも優れた磁気ディスクの表面との吸着性を示すことが確認された。
付着したＤ４量とグラファイトに吸着した潤滑剤量を表２に示す。
Figure 0007185709000020
 片末端に少なくとも１つのヒドロキシアルケニル基またはヒドロキシアルキニル基をもつ化合物１～６の化合物は、ヒドロキシアルケニル基またはヒドロキシアルキニル基を全くもたない比較例化合物７～１１に比べて付着したＤ４量が少ないことがわかった。これらの結果から、本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物は、末端にトリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、ジヒドロキシプロポキシ基、メトキシフェニル基をもつパーフルオロポリエーテル化合物よりも優れたシロキサン耐性を示すことが確認された。シロキサン耐性の評価は、磁気ディスクの製造工程におけるコンタミの代表的なものであるシロキサンの付着を評価することにより、不純物が保護層にどれだけ付着しやすいかを評価するものである。したがって、実施例１～６で合成した化合物を含む潤滑剤を用いる場合は、比較例１～５で合成した化合物を含む潤滑剤を用いる場合よりも、潤滑層の下地材料である保護層が不純物により汚染される傾向が小さいといえる。
本発明の一態様のフルオロポリエーテル化合物は、薄い潤滑層として、保護層に積層した場合でも、保護層への不純物の付着が抑制される。それゆえ、本発明は、磁気ディスクの潤滑剤として好適に利用することができる。
１ 磁気ディスク
２ 潤滑層
３ 保護膜層（保護層）
４ 記録層
５ 下層
６ 軟磁性下層
７ 接着層
８ 非磁性基板

Claims (10)

  1. 下記式（１）で表される構造を有することを特徴とする、フルオロポリエーテル化合物：
    Ｒ１－Ｒ２－Ｒ３ ・・・（１）
    式（１）中、Ｒ２は、パーフルオロポリエーテル基であり、
    Ｒ１およびＲ３は、それぞれ独立して、末端に水酸基、アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ基、エステル基、アミド基またはアリール基を有する有機基であり、
    Ｒ１およびＲ３の少なくともいずれかは、末端に水酸基を有するヒドロキシアルケニル基または末端に水酸基を有するヒドロキシアルキニル基を含む。
  2. 下記式（１）で表される構造を有することを特徴とする、フルオロポリエーテル化合物：
    Ｒ １ －Ｒ ２ －Ｒ ３ ・・・（１）
    式（１）中、Ｒ ２ は、パーフルオロポリエーテル基であり、
    Ｒ １ およびＲ ３ は、それぞれ独立して、末端に水酸基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ基、エステル基、アミド基またはアリール基を有する有機基であり、
    Ｒ １ およびＲ ３ の少なくともいずれかは、末端に水酸基を有するヒドロキシアルケニル基または末端に水酸基を有するヒドロキシアルキニル基を含み、
    Ｒ１およびＲ３の少なくともいずれかが前記末端に水酸基を有するヒドロキシアルケニル基を含む場合、前記ヒドロキシアルケニル基は下記式（２）で表される構造を有し、
    Ｒ１およびＲ３の少なくともいずれかが前記末端に水酸基を有するヒドロキシアルキニル基を含む場合、前記ヒドロキシアルキニル基は、下記（３）で表される構造を有する、フルオロポリエーテル化合物：
    －（ＣＨ２）ａ－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）ｂ－ＯＨ ・・・（２）
    －（ＣＨ２）ｃ－Ｃ≡Ｃ－（ＣＨ２）ｄ－ＯＨ ・・・（３）
    式（２）中、ａおよびｂはそれぞれ１～４の実数である。
    式（３）中、ｃおよびｄはそれぞれ１～４の実数である。
  3. Ｒ２が、下記式（４）で表される構造を有することを特徴とする、請求項１または２に記載のフルオロポリエーテル化合物：
    －（ＣＦ２）ｘ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙＯ（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏ－（ＣＦ（ＣＦ３））ｙ（ＣＦ２）ｘ－ ・・・（４）
    式（４）中、ｘは０～３の実数であり、ｙは０～１の実数であり、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏは、それぞれ０～１５の実数である。
  4. Ｒ１およびＲ３の少なくともいずれかが前記末端に水酸基を有するヒドロキシアルケニル基を含む場合、当該Ｒ１およびＲ３の少なくともいずれかは下記式（５）で表される構造を有し、
    Ｒ１およびＲ３の少なくともいずれかが前記末端に水酸基を有するヒドロキシアルキニル基を含む場合、当該Ｒ１およびＲ３の少なくともいずれかは、下記（６）で表される構造を有することを特徴とする、請求項１～３のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル化合物：
    －ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－（ＣＨ２）p－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）q－ＯＨ ・・・（５）
    －ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－（ＣＨ２）ｒ－Ｃ≡Ｃ－（ＣＨ２）ｓ－ＯＨ ・・・（６）
    式（５）中、ｐおよびｑは１～４の実数である。
    式（６）中、ｒおよびｓは１～４の実数である。
  5. 下記式（１’）で表される構造を有することを特徴とする、フルオロポリエーテル化合物：
    Ｒ１’－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｒ２－Ｒ３ ・・・（１’）
    式（１’）中、Ｒ１’は、下記式（２）で表される構造を有するヒドロキシアルケニル基または下記式（３）で表される構造を有するヒドロキシアルキニル基を含み、
    －（ＣＨ２）ａ－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）ｂ－ＯＨ ・・・（２）
    －（ＣＨ２）ｃ－Ｃ≡Ｃ－（ＣＨ２）ｄ－ＯＨ ・・・（３）
    式（２）中、ａおよびｂはそれぞれ１～４の実数である。
    式（３）中、ｃおよびｄはそれぞれ１～４の実数である。
    Ｒ２は、下記式（４）で表される構造を有し、
    －（ＣＦ２）ｘ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙＯ（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏ―（ＣＦ（ＣＦ３））ｙ（ＣＦ２）ｘＯ－ ・・・（４）
    式（４）中、ｘは０～３の実数であり、ｙは０～１の実数であり、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏは、それぞれ０～１５の実数である。
    Ｒ３は、下記式（５）で表される構造を有するヒドロキシアルケニル基、下記式（６）で表される構造を有するヒドロキシアルキニル基または下記式（７）～（９）を有する構造を含み、
    －ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－（ＣＨ２）p－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）q－ＯＨ ・・・（５）
    －ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－（ＣＨ２）ｒ－Ｃ≡Ｃ－（ＣＨ２）ｓ－ＯＨ ・・・（６）
    －（ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ）ｔ－Ｈ ・・・（７）
    －（ＣＦ２）ｕＣＦ３ ・・・（８）
    －ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ＯＭｅ ・・・（９）
    式（５）中、ｐおよびｑは１～４の実数である。
    式（６）中、ｒおよびｓは１～４の実数である。
    式（７）中、ｔは０～５の実数である。
    式（８）中、ｕは０～３の実数である。
  6. 下記式（１０）～（１５）のいずれかで表される構造を有する、フルオロポリエーテル化合物：
    Figure 0007185709000021
    Figure 0007185709000022
    Figure 0007185709000023
    Figure 0007185709000024
    Figure 0007185709000025
    Figure 0007185709000026
     式（１０）～（１５）中、ｘは１～１５の実数である。
  7. 請求項１～６のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル化合物を含むことを特徴とする、潤滑剤。
  8. 下記式（１）で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物を含むことを特徴とする、潤滑剤：
    Ｒ １ －Ｒ ２ －Ｒ ３ ・・・（１）
    式（１）中、Ｒ ２ は、パーフルオロポリエーテル基であり、
    Ｒ １ およびＲ ３ は、それぞれ独立して、末端に水酸基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ基、エステル基、アミド基またはアリール基を有する有機基であり、
    Ｒ １ およびＲ ３ の少なくともいずれかは、末端に水酸基を有するヒドロキシアルケニル基または末端に水酸基を有するヒドロキシアルキニル基を含む。
  9. 記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層されてなる磁気ディスクであって、
    前記潤滑層は、請求項７または８に記載の潤滑剤を含むことを特徴とする、磁気ディスク。
  10. 記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層されてなる磁気ディスクの製造方法であって、
    記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に請求項７または８に記載の潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含む、磁気ディスクの製造方法。
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