JP6763980B2 - フルオロポリエーテル化合物、これを用いた潤滑剤およびその利用 - Google Patents
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Description
A1およびA2は、それぞれ、少なくとも1つの水酸基を有する末端基であり、
Yは、少なくとも1つの水酸基を有する、C4〜C14の炭化水素基からなる連結基であり、当該炭化水素基の主鎖の少なくとも1つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよく、
pは2以上の実数である。
−CH2CH(OH)−R−CH(OH)CH2− ・・・(2)
式(2)中、Rは、C1〜C6の脂肪族炭化水素基、または、フェニレン基を主鎖に含むC6〜C10の炭化水素基であり、フェニレン基を主鎖に含むC6〜C10の炭化水素基の主鎖の少なくとも1つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよい。
前記潤滑層は、〔7〕に記載の潤滑剤を含む、磁気ディスク。
記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に〔7〕に記載の潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含む、磁気ディスクの製造方法。
本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物は、下記式(1)で表される構造を有する:
−CH2CH(OH)−R−CH(OH)CH2− ・・・(2)
式(2)中、Rは、C1〜C6の脂肪族炭化水素基、または、フェニレン基を主鎖に含むC6〜C10の炭化水素基であり、フェニレン基を主鎖に含むC6〜C10の炭化水素基の主鎖の少なくとも1つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよい。前記Yが、前記式(2)で表される構造を有していると、連結基に含まれる水酸基および芳香族基が増え、1つの分子が複数の保護層の官能基を被覆できるようになり、保護層を効率的に被覆できるため好ましい。Rが、C1〜C6の脂肪族炭化水素基である場合、Rは飽和であっても不飽和であってもよく、また、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。C1〜C6の脂肪族炭化水素基としては、例えば、C1〜C6の直鎖状飽和炭化水素基およびC1〜C6の分岐鎖状飽和炭化水素基等を挙げることができる。また、Rがフェニレン基を主鎖に含むC6〜C10の炭化水素基である場合、Rとしては、例えば、−CH2−O−C6H4−O−CH2−等を挙げることができる。
本発明の一実施形態に係る潤滑剤は、前記本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物を含んでいればよい。
本発明の一実施形態に係る磁気ディスクは、図1の(a)に示されるように、非磁性基板8の上に配置された記録層4、保護膜層(保護層)3、および潤滑層2を含む。前記潤滑層2が、前記潤滑剤を含んでいれば良い。
本発明の一実施形態に係る磁気ディスクの製造方法は、記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に前記本発明の実施形態に係る潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含んでいる。
潤滑剤としての、後述の方法で合成した各化合物(0.15g)を、それぞれDuPont製Vertrel−XF(150g)(登録商標)に溶解させた後、1時間撹拌し、潤滑剤溶液を得た。その後、得られた潤滑剤溶液にAldrich製Graphite powder <20μm(1.0g)を加えた後、さらに1時間撹拌した。得られた溶液に対してメンブレンフィルターで、ろ過を行い、潤滑剤が吸着したグラファイトを得た。潤滑剤が吸着したグラファイトを室温で15時間乾燥させた後、潤滑剤が吸着したグラファイト(0.1g)をシャーレに秤量した。潤滑剤が吸着したグラファイトを入れたシャーレおよび、東京化成製オクタメチルシクロテトラシロキサン(0.5g)を入れたバイアルを容器に入れ、密封し、室温(25℃)で24時間、潤滑剤が吸着したグラファイトをオクタメチルシクロテトラシロキサン(以下、本明細書においてD4と称する)に曝露させた。容器からシャーレを取り出し、メタノール(2.2g)を当該シャーレに加えることにより、グラファイトに付着したD4を抽出した。メンブレンフィルターで抽出したD4のろ過を行った後、得られたろ液をガスクロマトグラフィー(HEWLETT PACKARD製、品番HP6890)で分析することにより、グラファイトに付着したD4の量を測定した。潤滑剤が吸着したグラファイトを、熱重量分析装置(EXTER製、TG/DTA)を用いて、窒素雰囲気下、昇温速度2℃/分で550℃まで加熱することにより、グラファイトの重量に対する、グラファイトに吸着した潤滑剤の重量比率(グラファイトに吸着した潤滑剤量)を測定した。
熱重量分析装置(ヤマト科学製、TG/DTA)を用いて、潤滑剤の耐熱性の評価を行った。潤滑剤としての、後述の方法で合成した各化合物5mgをプラチナ製容器に加え、窒素雰囲気下、昇温速度2℃/分で550℃まで加熱し、10%の重量減少が起こる温度(10%熱重量減少温度)を測定し、潤滑剤の耐熱性を評価した。
下記式(3)で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、化合物1A〜1Cを合成した。
アルゴン雰囲気下、t-ブチルアルコール(68.6g)、
HO−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2−OHで表されるパーフルオロポリエーテル(数平均分子量756)160g、カリウムt−ブトキシド(2.1g)、およびグリシドール(13.3g)の混合物を70℃で22時間撹拌した。その後、得られた混合物を水洗、脱水した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、原料のパーフルオロポリエーテルと、一方の末端に1つの水酸基を有し、もう一方の末端にグリシドールとの反応によって2つの水酸基を有するパーフルオロポリエーテルとの混合物(数平均分子量754)を105g得た。この混合物(25g)をメタキシレンヘキサフルオライド(25g)に溶解させ、水酸化ナトリウム(2.3g)、および1,7−オクタジエンジエポキサイド(2.3g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、蒸留により精製し、化合物1Aを9.7g得た。
δ=−129.7ppm[33F、−OCF2CF 2 CF2O−]
δ=−83.7ppm[67F、−OCF 2 CF2CF 2 O−]
δ=−124.2ppm[18F、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2−、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
δ=−86.5ppm[18F、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2−、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
1H−NMR(溶媒:なし、基準物質:D2O)
δ=2.5〜4.5ppm[59H、
HOCH 2 CH(OH)CH 2 OCH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH 2 −(OCH 2 CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH 2 O−CH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH 2 )p−OCH 2 CH(OH)CH 2 OH]
δ=1.1ppm[27H、
HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH2−(OCH2CH(OH)CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2)p−OCH2CH(OH)CH2OH]
19F−NMRおよび1H−NMRの結果、化合物1Aは、前記式(3)において、n=m=3.8、p=3.4である化合物であることが示された。
実施例1Aに記載した合成方法において、グリシドールを6.7g用い、1,7−オクタジエンジエポキシドを4.6g用いた以外は実施例1Aと同様にして化合物1Bを合成した。
δ=−129.7ppm[45F、−OCF2CF 2 CF2O−]
δ=−83.7ppm[91F、−OCF 2 CF2CF 2 O−]
δ=−124.2ppm[25F、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2−、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
δ=−86.5ppm[25F、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2−、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
1H−NMR(溶媒:なし、基準物質:D2O)
δ=2.5〜4.5ppm[82H、
HOCH 2 CH(OH)CH 2 OCH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH 2 −(OCH 2 CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH 2 O−CH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH 2 )p−OCH 2 CH(OH)CH 2 OH]
δ=1.1ppm[42H、
HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH2−(OCH2CH(OH)CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2)p−OCH2CH(OH)CH2OH]
19F−NMRおよび1H−NMRの結果、化合物1Bは、前記式(3)において、n=m=3.6、p=5.3である化合物であることが示された。
実施例1Aに記載した合成方法において、グリシドールを3.5g用い、1,7−オクタジエンジエポキシドを9.2g用いた以外は実施例1Aと同様にして化合物1Cを合成した。
δ=−129.7ppm[75F、−OCF2CF 2 CF2O−]
δ=−83.7ppm[151F、−OCF 2 CF2CF 2 O−]
δ=−124.2ppm[41F、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2−、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
δ=−86.5ppm[41F、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2−、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
1H−NMR(溶媒:なし、基準物質:D2O)
δ=2.5〜4.5ppm[128H、
HOCH 2 CH(OH)CH 2 OCH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH 2 −(OCH 2 CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH 2 O−CH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH 2 )p−OCH 2 CH(OH)CH 2 OH]
δ=1.1ppm[74H、
HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH2−(OCH2CH(OH)CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2)p−OCH2CH(OH)CH2OH]
19F−NMRおよび1H−NMRの結果、化合物1Cは、前記式(3)において、n=m=3.7、p=9.2である化合物であることが示された。
下記式(4)で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、化合物2A〜2Cを合成した。
アルゴン雰囲気下、t−ブチルアルコール(68.6g)、
HO−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2−OHで表されるパーフルオロポリエーテル(数平均分子量838)150g、カリウムt−ブトキシド(1.8g)、およびグリシドール(11.3g)の混合物を70℃で19時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、原料のパーフルオロポリエーテルと、一方の末端に1つの水酸基を有し、もう一方の末端にグリシドールとの反応によって2つの水酸基を有するパーフルオロポリエーテルとの混合物(数平均分子量754)を105g得た。この混合物(90g)をt−ブチルアルコール(39g)に溶解させ、カリウムt−ブトキシド(1.7g)、およびレゾルシノールジグリシジルエーテル(15.4g)を加えて、70℃で17時間撹拌した。その後、得られた混合物を水洗、脱水した後、蒸留により精製し、化合物2Aを53g得た。
δ=−129.7ppm[38F、−OCF2CF 2 CF2O−]
δ=−83.7ppm[76F、−OCF 2 CF2CF 2 O−]
δ=−124.2ppm[17F、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OC6H4OCH2CH(OH)CH2−、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
δ=−86.5ppm[17F、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2OC6H4OCH2CH(OH)CH2−、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
1H−NMR(溶媒:なし、基準物質:D2O)
δ=2.5〜4.5ppm[71H、
HOCH 2 CH(OH)CH 2 OCH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH 2 −(OCH 2 CH(OH)CH 2 OC6H4OCH 2 CH(OH)CH 2 O−CH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH 2 )p−OCH 2 CH(OH)CH 2 OH]
δ=6.0〜7.5ppm[13H、
HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH2−(OCH2CH(OH)CH2OC6 H 4 OCH2CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2)p−OCH2CH(OH)CH2OH]
19F−NMRおよび1H−NMRの結果、化合物2Aは、前記式(4)において、n=m=4.4、p=3.3である化合物であることが示された。
実施例2Aに記載した合成方法において、グリシドールを6.7g用い、レゾルシノールジグリシジルエーテルを30.8g用いた以外は実施例2Aと同様にして化合物2Bを合成した。
δ=−129.7ppm[56F、−OCF2CF 2 CF2O−]
δ=−83.7ppm[112F、−OCF 2 CF2CF 2 O−]
δ=−124.2ppm[25F、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OC6H4OCH2CH(OH)CH2−、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
δ=−86.5ppm[25F、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2OC6H4OCH2CH(OH)CH2−、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
1H−NMR(溶媒:なし、基準物質:D2O)
δ=2.5〜4.5ppm[101H、
HOCH 2 CH(OH)CH 2 OCH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH 2 −(OCH 2 CH(OH)CH 2 OC6H4OCH 2 CH(OH)CH 2 O−CH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH 2 )p−OCH 2 CH(OH)CH 2 OH]
δ=6.0〜7.5ppm[21H、
HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH2−(OCH2CH(OH)CH2OC6 H 4 OCH2CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2)p−OCH2CH(OH)CH2OH]
19F−NMRおよび1H−NMRの結果、化合物2Bは、前記式(4)において、n=m=4.5、p=5.2である化合物であることが示された。
実施例2Aに記載した合成方法において、グリシドールを3.5g用い、レゾルシノールジグリシジルエーテルを61.6g用いた以外は実施例2Aと同様にして化合物2Cを合成した。
δ=−129.7ppm[91F、−OCF2CF 2 CF2O−]
δ=−83.7ppm[182F、−OCF 2 CF2CF 2 O−]
δ=−124.2ppm[40F、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OC6H4OCH2CH(OH)CH2−、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
δ=−86.5ppm[40F、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2OC6H4OCH2CH(OH)CH2−、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
1H−NMR(溶媒:なし、基準物質:D2O)
δ=2.5〜4.5ppm[164H、
HOCH 2 CH(OH)CH 2 OCH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH 2 −(OCH 2 CH(OH)CH 2 OC6H4OCH 2 CH(OH)CH 2 O−CH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH 2 )p−OCH 2 CH(OH)CH 2 OH]
δ=6.0〜7.5ppm[36H、
HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH2−(OCH2CH(OH)CH2OC6 H 4 OCH2CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2)p−OCH2CH(OH)CH2OH]。
下記式(5)で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、化合物3A〜3Cを合成した。
アルゴン雰囲気下、HO−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2−OHで表されるパーフルオロポリエーテル(数平均分子量756)160gをメタキシレンヘキサフルオライド(160g)に溶解させた後、水酸化ナトリウム(2.3g)、および1,7−オクタジエンジエポキサイド(26g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、蒸留により精製し、得られた化合物をt−ブチルアルコール(60g)に溶解させ、カリウムt−ブトキシド(0.5g)、および4−メトキシフェニルグリシジルエーテル(17.6g)を加えて、70℃で19時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物3Aを90g得た。
δ=−129.7ppm[32F、−OCF2CF 2 CF2O−]
δ=−83.7ppm[63F、−OCF 2 CF2CF 2 O−]
δ=−124.2ppm[18F、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2−、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
δ=−86.5ppm[18F、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2−、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
1H−NMR(溶媒:なし、基準物質:D2O)
δ=2.5〜4.5ppm[64H、
CH 3 OC6H4OCH 2 CH(OH)CH 2 OCH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH 2 −(OCH 2 CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH 2 O−CH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH 2 )p−OCH 2 CH(OH)CH 2 OC6H4OCH 3 ]
δ=1.1ppm[28H、
CH3OC6H4OCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH2−(OCH2CH(OH)CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2)p−OCH2CH(OH)CH2OC6H4OCH3]
δ=6.0〜7.5ppm[8H、
CH3OC6 H 4 OCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH2−(OCH2CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2)p−OCH2CH(OH)CH2OC6 H 4 OCH3]
19F−NMRおよび1H−NMRの結果、化合物3Aは、前記式(5)において、n=m=3.5、p=3.5である化合物であることが示された。
アルゴン雰囲気下、HO−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2−OHで表されるパーフルオロポリエーテル(数平均分子量756)160gをメタキシレンヘキサフルオライド(160g)に溶解させた後、水酸化ナトリウム(2.3g)、および1,7−オクタジエンジエポキサイド(26g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。その後、さらに1,7−オクタジエンジエポキサイド(13g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後は、実施例3Aと同様の手順で、化合物3Bを得た。
δ=−129.7ppm[42F、−OCF2CF 2 CF2O−]
δ=−83.7ppm[84F、−OCF 2 CF2CF 2 O−]、
δ=−124.2ppm[24F、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2−、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
δ=−86.5ppm[24F、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2−、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
1H−NMR(溶媒:なし、基準物質:D2O)
δ=2.5〜4.5ppm[82H、
CH 3 OC6H4OCH 2 CH(OH)CH 2 OCH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH 2 −(OCH 2 CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH 2 O−CH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH 2 )p−OCH 2 CH(OH)CH 2 OC6H4OCH 3 ]
δ=1.1ppm[40H、
CH3OC6H4OCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH2−(OCH2CH(OH)CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2)p−OCH2CH(OH)CH2OC6H4OCH3]
δ=6.0〜7.5ppm[8H、
CH3OC6 H 4 OCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH2−(OCH2CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2)p−OCH2CH(OH)CH2OC6 H 4 OCH3]
19F−NMRおよび1H−NMRの結果、化合物3Bは、前記式(5)において、n=m=3.5、p=5.0である化合物であることが示された。
アルゴン雰囲気下、HO−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2−OHで表されるパーフルオロポリエーテル(数平均分子量756)160gをメタキシレンヘキサフルオライド(160g)に溶解させた後、水酸化ナトリウム(2.3g)、および1,7−オクタジエンジエポキサイド(26g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。その後、さらに1,7−オクタジエンジエポキサイド(13g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。その後、さらに1,7−オクタジエンジエポキサイド(13g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後は、実施例3Aと同様の手順で化合物3Cを得た。
δ=−129.7ppm[70F、−OCF2CF 2 CF2O−]
δ=−83.7ppm[140F、−OCF 2 CF2CF 2 O−]
δ=−124.2ppm[40F、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2−、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
δ=−86.5ppm[40F、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2−、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
1H−NMR(溶媒:なし、基準物質:D2O)
δ=2.5〜4.5ppm[130H、
CH 3 OC6H4OCH 2 CH(OH)CH 2 OCH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH 2 −(OCH 2 CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH 2 O−CH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH 2 )p−OCH 2 CH(OH)CH 2 OC6H4OCH 3 ]
δ=1.1ppm[72H、
CH3OC6H4OCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH2−(OCH2CH(OH)CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2)p−OCH2CH(OH)CH2OC6H4OCH3]
δ=6.0〜7.5ppm[8H、
CH3OC6 H 4 OCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH2−(OCH2CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2)p−OCH2CH(OH)CH2OC6 H 4 OCH3]
19F−NMRおよび1H−NMRの結果、化合物3Cは、前記式(5)において、n=m=3.5、p=9.0である化合物であることが示された。
下記式(6)で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、化合物4A〜4Cを合成した。
アルゴン雰囲気下、HO−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2−OHで表されるパーフルオロポリエーテル(数平均分子量838)150gをメタキシレンヘキサフルオライド(150g)に溶解させ、水酸化ナトリウム(2.3g)、およびレゾルシノールジグリシジルエーテル(22g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。その後、得られた混合物を水洗、脱水した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、得られた化合物をt−ブチルアルコール(60g)に溶解させ、カリウムt−ブトキシド(0.5g)、および4−メトキシフェニルグリシジルエーテル(17.6g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物4Aを78g得た。
δ=−129.7ppm[33F、−OCF2CF 2 CF2O−]
δ=−83.7ppm[66F、−OCF 2 CF2CF 2 O−]
δ=−124.2ppm[16F、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OC6H4OCH2CH(OH)CH2−、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
δ=−86.5ppm[16F、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2OC6H4OCH2CH(OH)CH2−、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
1H−NMR(溶媒:なし、基準物質:D2O)
δ=2.5〜4.5ppm[70H、
CH 3 OC6H4OCH 2 CH(OH)CH 2 OCH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH 2 −(OCH 2 CH(OH)CH 2 OC6H4OCH 2 CH(OH)CH 2 O−CH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH 2 )p−OCH 2 CH(OH)CH 2 OC6H4OCH 3 ]
δ=6.0〜7.5ppm[20H、
CH3OC6 H 4 OCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH2−(OCH2CH(OH)CH2OC6 H 4 OCH2CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2)p−OCH2CH(OH)CH2OC6 H 4 OCH3]
19F−NMRおよび1H−NMRの結果、化合物4Aは、前記式(6)において、n=m=4.1、p=3.0である化合物であることが示された。
アルゴン雰囲気下、HO−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2−OHで表されるパーフルオロポリエーテル(数平均分子量838)150gをメタキシレンヘキサフルオライド(150g)に溶解させ、水酸化ナトリウム(2.3g)、およびレゾルシノールジグリシジルエーテル(22g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。その後、さらにレゾルシノールジグリシジルエーテル(11g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後は、実施例4Aと同様の手順で、化合物4Bを得た。
δ=−129.7ppm[54F、−OCF2CF 2 CF2O−]
δ=−83.7ppm[108F、−OCF 2 CF2CF 2 O−]
δ=−124.2ppm[26F、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OC6H4OCH2CH(OH)CH2−、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
δ=−86.5ppm[26F、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2OC6H4OCH2CH(OH)CH2−、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
1H−NMR(溶媒:なし、基準物質:D2O)
δ=2.5〜4.5ppm[108H、
CH 3 OC6H4OCH 2 CH(OH)CH 2 OCH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH 2 −(OCH 2 CH(OH)CH 2 OC6H4OCH 2 CH(OH)CH 2 O−CH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH 2 )p−OCH 2 CH(OH)CH 2 OC6H4OCH 3 ]
δ=6.0〜7.5ppm[30H、
CH3OC6 H 4 OCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH2−(OCH2CH(OH)CH2OC6 H 4 OCH2CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2)p−OCH2CH(OH)CH2OC6 H 4 OCH3]
19F−NMRおよび1H−NMRの結果、化合物4Bは、前記式(6)において、n=m=4.2、p=5.4である化合物であることが示された。
アルゴン雰囲気下、HO−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2−OHで表されるパーフルオロポリエーテル(数平均分子量838)150gをメタキシレンヘキサフルオライド(150g)に溶解させ、水酸化ナトリウム(2.3g)、およびレゾルシノールジグリシジルエーテル(22g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。その後、さらにレゾルシノールジグリシジルエーテル(11g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。その後、さらにレゾルシノールジグリシジルエーテル(11g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後は、実施例4Aと同様の手順で、化合物4Cを得た。
δ=−129.7ppm[87F、−OCF2CF 2 CF2O−]
δ=−83.7ppm[175F、−OCF 2 CF2CF 2 O−]
δ=−124.2ppm[42F、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OC6H4OCH2CH(OH)CH2−、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
δ=−86.5ppm[42F、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2OC6H4OCH2CH(OH)CH2−、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2OH]。
δ=2.5〜4.5ppm[172H、
CH 3 OC6H4OCH 2 CH(OH)CH 2 OCH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH 2 −(OCH 2 CH(OH)CH 2 OC6H4OCH 2 CH(OH)CH 2 O−CH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH 2 )p−OCH 2 CH(OH)CH 2 OC6H4OCH 3 ]
δ=6.0〜7.5ppm[46H、
CH3OC6 H 4 OCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH2−(OCH2CH(OH)CH2OC6 H 4 OCH2CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2)p−OCH2CH(OH)CH2OC6 H 4 OCH3]
19F−NMRおよび1H−NMRの結果、化合物4Cは、前記式(6)において、n=m=4.2、p=9.4である化合物であることが示された。
下記式(7)で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、比較化合物1を合成した。
δ=−129.7ppm[26F、−OCF2CF 2 CF2O−]
δ=−83.7ppm[52F、−OCF 2 CF2CF 2 O−]
δ=−124.2ppm[4F、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH]、
δ=−86.5ppm[4F、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
1H−NMR(溶媒:なし、基準物質:D2O)
δ=3.2〜3.8ppm[18H、
HOCH 2 CH(OH)CH 2 OCH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH 2 OCH 2 CH(OH)CH 2 OH]
19F−NMRおよび1H−NMRの結果、比較例1は、前記式(5)において、n=13.0である化合物であることが示された。
以下の方法で、下記式(8)で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、比較化合物2を合成した。
δ=−129.7ppm[14F、−OCF2CF 2 CF2O−]
δ=−83.7ppm[28F、−OCF 2 CF2CF 2 O−]
δ=−124.2ppm[8F、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)C4H8CH(OH)CH2−、−OCF 2 CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
δ=−86.5ppm[8F、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)C4H8CH(OH)CH2−、−OCF2CF 2 CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
1H−NMR(溶媒:なし、基準物質:D2O)
δ=3.2〜3.8ppm[30H、
HOCH 2 CH(OH)CH 2 OCH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH 2 OCH 2 CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH 2 O−CH 2 CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH 2 OCH 2 CH(OH)CH 2 OH]
δ=1.1ppm[8H、
HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)mCF2CF2CH2OCH2CH(OH)CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH(OH)CH2O−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH]
19F−NMRおよび1H−NMRの結果、比較例2は、前記式(6)において、n=m=3.5である化合物であることが示された。
実施例1〜4および比較例1〜2で得られた化合物について、シロキサン耐性の評価および耐熱性の評価を実施した。シロキサン耐性の評価および耐熱性の評価の結果を、それぞれ表1および表2に示す。
2 潤滑層
3 保護膜層(保護層)
4 記録層
5 下層
6 軟磁性下層
7 接着層
8 非磁性基板
Claims (8)
- 下記式(1)で表される構造を有することを特徴とするフルオロポリエーテル化合物:
A1およびA2は、それぞれ、少なくとも1つの水酸基を有する末端基であり、
Yは、少なくとも1つの水酸基を有する、C4〜C14の炭化水素基からなる連結基であり、当該炭化水素基の主鎖の少なくとも1つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよく、
pは2以上の実数である。 - 前記式(1)に記載のpが、2〜10の実数であることを特徴とする、請求項1に記載のフルオロポリエーテル化合物。
- 前記連結基が、下記式(2)で表される構造を有することを特徴とする請求項1または2に記載のフルオロポリエーテル化合物:
−CH2CH(OH)−R−CH(OH)CH2− ・・・(2)
式(2)中、Rは、C1〜C6の脂肪族炭化水素基、または、フェニレン基を主鎖に含むC6〜C10の炭化水素基であり、フェニレン基を主鎖に含むC6〜C10の炭化水素基の主鎖の少なくとも1つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよい。 - 前記式(1)に記載のA1およびA2は、それぞれ独立して、−CH2CH(OH)CH2OH、−OCH2CH(OH)CH2OCH2CH(OH)CH2OH、−O(CH2)mOH、または、−OCH2CH(OH)CH2−OC6H4−R1(ここで、mは2〜8の整数、R1は水素、炭素数1〜4のアルコキシ基、アミノ基またはアミド残基である。)であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル化合物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル化合物を含むことを特徴とする、潤滑剤。
- 記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層されてなる磁気ディスクであって、
前記潤滑層は、請求項6に記載の潤滑剤を含むことを特徴とする、磁気ディスク。 - 記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層されてなる磁気ディスクの製造方法であって、
記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に請求項6に記載の潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含む、磁気ディスクの製造方法。
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