JP6763980B2 - フルオロポリエーテル化合物、これを用いた潤滑剤およびその利用 - Google Patents

フルオロポリエーテル化合物、これを用いた潤滑剤およびその利用 Download PDF

Info

Publication number
JP6763980B2
JP6763980B2 JP2018566813A JP2018566813A JP6763980B2 JP 6763980 B2 JP6763980 B2 JP 6763980B2 JP 2018566813 A JP2018566813 A JP 2018566813A JP 2018566813 A JP2018566813 A JP 2018566813A JP 6763980 B2 JP6763980 B2 JP 6763980B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
och
compound
group
nmr
lubricant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2018566813A
Other languages
English (en)
Other versions
JPWO2018147017A1 (ja
Inventor
知勇 八田
知勇 八田
豪 清水
豪 清水
文 井上
文 井上
康夫 坂根
康夫 坂根
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Moresco Corp
Original Assignee
Moresco Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Moresco Corp filed Critical Moresco Corp
Publication of JPWO2018147017A1 publication Critical patent/JPWO2018147017A1/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6763980B2 publication Critical patent/JP6763980B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B5/00Recording by magnetisation or demagnetisation of a record carrier; Reproducing by magnetic means; Record carriers therefor
    • G11B5/62Record carriers characterised by the selection of the material
    • G11B5/72Protective coatings, e.g. anti-static or antifriction
    • G11B5/725Protective coatings, e.g. anti-static or antifriction containing a lubricant, e.g. organic compounds
    • G11B5/7253Fluorocarbon lubricant
    • G11B5/7257Perfluoropolyether lubricant
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02Ethers
    • C07C43/03Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04Saturated ethers
    • C07C43/13Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C43/137Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups containing halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02Ethers
    • C07C43/20Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/225Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/04Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
    • C08G65/22Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring
    • C08G65/223Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring containing halogens
    • C08G65/226Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring containing halogens containing fluorine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/331Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M107/00Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
    • C10M107/38Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing halogen
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B5/00Recording by magnetisation or demagnetisation of a record carrier; Reproducing by magnetic means; Record carriers therefor
    • G11B5/74Record carriers characterised by the form, e.g. sheet shaped to wrap around a drum
    • G11B5/82Disk carriers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/04Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions obtained from monomers containing carbon, hydrogen, halogen and oxygen
    • C10M2213/043Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions obtained from monomers containing carbon, hydrogen, halogen and oxygen used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/06Perfluoro polymers
    • C10M2213/0606Perfluoro polymers used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/08Resistance to extreme temperature
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/14Electric or magnetic purposes
    • C10N2040/18Electric or magnetic purposes in connection with recordings on magnetic tape or disc
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/023Multi-layer lubricant coatings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Magnetic Record Carriers (AREA)
  • Manufacturing Of Magnetic Record Carriers (AREA)

Description

本発明は、フルオロポリエーテル化合物、これを用いた潤滑剤およびその利用に関する。
磁気ディスクにおいては、基板上に形成された記録層の上に、記録層に記録された情報を保護するための保護層が形成され、保護層の上にさらに潤滑層が設けられた構成が主流である。
近年磁気ディスクの記録密度の増大に伴い、微小な記録磁区からの情報を検出するために、磁気ヘッドと磁気ディスク表面との距離は十nmオーダーまで小さくなっている。そのため、潤滑層に用いられる潤滑剤には、薄膜化しても、長期安定性、化学物質耐性等の特性を備えるものが求められている。
特許文献1には、前記要求に加え、書き込み直前にレーザー照射を行って記録スポットを加熱するHAMR(熱補助型磁気記録)においても潤滑性を保つ潤滑剤として、分子の中央部に存在する特定の炭素数を有する脂肪族炭化水素鎖が、パーフルオロポリエーテルと、それぞれエーテル結合しているフルオロポリエーテル化合物を用いることが開示されている。
国際公開第2016/084781号(2016年6月2日公開)
特許文献1に記載の潤滑剤は、耐熱性に優れているが、さらに高い耐熱性が求められている。また、潤滑層の薄膜化が進むと潤滑剤の下地材料である保護膜の被覆が十分ではなくなり、保護層が不純物で汚染されやすくなる。また、保護層が不純物で汚染されると、磁気ディスクの耐久性が悪化する傾向にある。
本発明の一態様は、耐コンタミ性および耐熱性に優れた潤滑剤を提供することを目的とする。また、本発明の他の一態様は、かかる潤滑剤を用いた耐久性および耐熱性に優れた磁気ディスクを提供することを目的とする。
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、パーフルオロポリエーテル基、少なくとも1つの水酸基を有する末端基、および少なくとも1つの水酸基を有する、C〜C14の炭化水素基からなる連結基を有するフルオロポリエーテル化合物を用いることにより、耐コンタミ性および耐熱性に優れた潤滑剤を提供できることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、以下の構成からなるものである。
〔1〕下記式(1)で表される構造を有することを特徴とするフルオロポリエーテル化合物:
Figure 0006763980
式(1)中、XおよびXは、パーフルオロポリエーテル基であり、
およびAは、それぞれ、少なくとも1つの水酸基を有する末端基であり、
Yは、少なくとも1つの水酸基を有する、C〜C14の炭化水素基からなる連結基であり、当該炭化水素基の主鎖の少なくとも1つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよく、
pは2以上の実数である。
〔2〕前記式(1)に記載のpが、2〜10の実数である、〔1〕に記載のフルオロポリエーテル化合物。
〔3〕前記式(1)に記載のXおよびXは、それぞれ独立して、−CH(CFO(CFO)(CFCFO)(CFCFCFO)(CFCFCFCFO)(CFCH−(xおよびyはそれぞれ、0〜30の実数、zは0〜30の実数、wは0〜20の実数、qは1〜3の整数である。)である、〔1〕または〔2〕に記載のフルオロポリエーテル化合物。
〔4〕前記連結基が、下記式(2)で表される構造を有する〔1〕〜〔3〕のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル化合物:
−CHCH(OH)−R−CH(OH)CH− ・・・(2)
式(2)中、Rは、C〜Cの脂肪族炭化水素基、または、フェニレン基を主鎖に含むC〜C10の炭化水素基であり、フェニレン基を主鎖に含むC〜C10の炭化水素基の主鎖の少なくとも1つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよい。
〔5〕前記式(1)に記載のAおよびAは、それぞれ独立して、−OH、−CHCH(OH)CHOH、−OCHCH(OH)CHOCHCH(OH)CHOH、−O(CHOH、または、−OCHCH(OH)CH−OC−R(ここで、mは2〜8の整数、Rは水素、炭素数1〜4のアルコキシ基、アミノ基またはアミド残基である。)である、〔1〕〜〔4〕のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル化合物。
〔6〕下記式(3)〜(6)のいずれかで表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物:
Figure 0006763980
Figure 0006763980
Figure 0006763980
Figure 0006763980
式(3)〜(6)中、nは0〜30の実数であり、mは0〜30の実数であり、pは2〜10の実数である。
〔7〕〔1〕〜〔6〕のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル化合物を含む、潤滑剤。
〔8〕記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層されてなる磁気ディスクであって、
前記潤滑層は、〔7〕に記載の潤滑剤を含む、磁気ディスク。
〔9〕記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層されてなる磁気ディスクの製造方法であって、
記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に〔7〕に記載の潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含む、磁気ディスクの製造方法。
本発明の一態様に係るフルオロポリエーテル化合物は、分子の末端だけでなく、連結基に含まれる水酸基および芳香族基が保護層の官能基を被覆することにより、1つの分子が複数の保護層の官能基を被覆できるようになるので、保護層を効率的に被覆できる。そのため、本発明の一態様に係るフルオロポリエーテル化合物を含む潤滑剤は、耐コンタミ性および耐熱性に優れている、という効果を奏する。また、本発明の一態様に係る潤滑剤を用いることで、磁気ディスクの耐久性および耐熱性が向上する、という効果を奏する。
本発明の一実施形態に係る磁気ディスクの構成を示す断面図である。
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。ただし、本発明はこれに限定されるものではなく、記述した範囲内で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。なお、本明細書において特記しない限り、数値範囲を表す「A〜B」は、「A以上、B以下」を意味する。
(I)フルオロポリエーテル化合物
本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物は、下記式(1)で表される構造を有する:
Figure 0006763980
前記式(1)中、XおよびXが、パーフルオロポリエーテル基であり、AおよびAが、それぞれ、少なくとも1つの水酸基を有する末端基であり、Yが、少なくとも1つの水酸基を有する、C〜C14の炭化水素基からなる連結基であり、当該炭化水素基の主鎖の少なくとも1つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよく、p≧2である。
前記式(1)中、XおよびXは、パーフルオロポリエーテル基である。
前記式(1)に記載のXおよびXは、より好ましくは、それぞれ独立して、−CH(CFO(CFO)(CFCFO)(CFCFCFO)(CFCFCFCFO)(CFCH−(xおよびyはそれぞれ、0〜30の実数、zは0〜30の実数、wは0〜20の実数、qは1〜3の整数である。)である。
xおよびyはそれぞれ、0〜20の実数であることがより好ましく、0〜12の実数であることがさらに好ましく、2〜8の実数であることが特に好ましい。xおよびyはそれぞれ、0〜30の実数であることにより、フルオロポリエーテル化合物の分子鎖がより平坦になり、フルオロポリエーテル化合物を含む潤滑剤の膜厚を薄くすることができるため、好ましい。
zは、1〜20の実数であることがより好ましく、1〜12の実数であることがさらに好ましく、2〜8の実数であることが特に好ましい。zは、0〜30の実数であることにより、フルオロポリエーテル化合物の分子鎖がより平坦になり、フルオロポリエーテル化合物を含む潤滑剤の膜厚を薄くすることができるため、好ましい。
wは、0〜15の実数であることがより好ましく、1〜10の実数であることがさらに好ましく、1〜5の実数であることが特に好ましい。wは、0〜20の実数であることにより、フルオロポリエーテル化合物の分子鎖がより平坦になり、フルオロポリエーテル化合物を含む潤滑剤の膜厚を薄くすることができるため、好ましい。
前記式(1)中、AおよびAは、それぞれ、少なくとも1つの水酸基を有する末端基である。AおよびAは、それぞれ、少なくとも1つの水酸基を有していればよい。また、AおよびAは、芳香族基を有していてもよい。
前記式(1)に記載のAおよびAは、それぞれ独立して、−OH、−CHCH(OH)CHOH、−OCHCH(OH)CHOCHCH(OH)CHOH、−O(CHOH、または、−OCHCH(OH)CH−OC−R(ここで、mは2〜8の整数、Rは水素、炭素数1〜4のアルコキシ基、アミノ基またはアミド残基である。)であることが好ましい。
前記式(1)中、Yは、少なくとも1つの水酸基を有する、C〜C14の炭化水素基からなる連結基である。当該炭化水素基の主鎖の少なくとも1つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよい。
前記炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であってもよいし、芳香族基を含む炭化水素基であってもよい。
前記脂肪族炭化水素基は、直鎖状および分岐鎖状のいずれであってもよい。Yが直鎖状の脂肪族炭化水素基の場合には、炭化水素基の両方の末端のそれぞれが酸素原子を介して、XまたはXと結合する。Yが分岐鎖状の脂肪族炭化水素基の場合には、主鎖の両方の末端それぞれが、酸素原子を介して、XまたはXと結合する。フルオロポリエーテル化合物の分子鎖がより平坦になり、フルオロポリエーテル化合物を含む潤滑剤の膜厚を薄くすることができるという観点から、炭化水素基は、直鎖状であることが好ましい。また、前記脂肪族炭化水素基は、飽和炭化水素基であってもよいし、不飽和炭化水素基であってもよい。
前記炭化水素基が、芳香族基を含む炭化水素基である場合、芳香族基は、主鎖に含まれていてもよいし、側鎖に含まれていてもよい。前記芳香族基としては、フェニレン基およびフェニル基等を挙げることができる。
前記炭化水素基は、C〜C14であることが好ましく、C〜C10であることがより好ましく、C〜Cであることがさらに好ましい。炭化水素基がC〜C14であると、化合物のフッ素性の向上に伴い、表面エネルギーが低下し、耐コンタミ性が向上するため好ましい。
前記炭化水素基の主鎖の少なくとも1つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよい。特に、前記炭化水素基が、芳香族基を含む場合は、前記炭化水素基の主鎖の少なくとも1つの炭素原子は、酸素原子で置換されていることがより好ましい。また、前記炭化水素基が、脂肪族炭化水素基である場合は、前記炭化水素基の主鎖の少なくとも1つの炭素原子は、酸素原子で置換されていないことがより好ましい。
本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物は、前記Yが、下記式(2)で表される構造を有していてもよく:
−CHCH(OH)−R−CH(OH)CH− ・・・(2)
式(2)中、Rは、C〜Cの脂肪族炭化水素基、または、フェニレン基を主鎖に含むC〜C10の炭化水素基であり、フェニレン基を主鎖に含むC〜C10の炭化水素基の主鎖の少なくとも1つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよい。前記Yが、前記式(2)で表される構造を有していると、連結基に含まれる水酸基および芳香族基が増え、1つの分子が複数の保護層の官能基を被覆できるようになり、保護層を効率的に被覆できるため好ましい。Rが、C〜Cの脂肪族炭化水素基である場合、Rは飽和であっても不飽和であってもよく、また、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。C〜Cの脂肪族炭化水素基としては、例えば、C〜Cの直鎖状飽和炭化水素基およびC〜Cの分岐鎖状飽和炭化水素基等を挙げることができる。また、Rがフェニレン基を主鎖に含むC〜C10の炭化水素基である場合、Rとしては、例えば、−CH−O−C−O−CH−等を挙げることができる。
また、前記式(1)中、Yは、少なくとも1つの水酸基を有していればよい。Yは、水酸基を、好ましくは1以上、より好ましくは2以上有している。Yが、少なくとも1つの水酸基を有していれば、連結基に含まれる水酸基が増え、1つの分子が複数の保護層の官能基を被覆できるようになり、保護層を効率的に被覆できるため好ましい。
本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物は、前記式(1)に記載のpが、2以上の実数である。前記式(1)に記載のpが、好ましくは2〜10の実数であり、より好ましくは3〜5の実数である。pが前記範囲を満たすことにより、1つのフルオロポリエーテル化合物の分子に含まれる水酸基および芳香族基が増え、1つの分子が複数の保護層の官能基を被覆できるようになり、保護層を効率的に被覆できるため好ましい。保護層を効率的に被覆できると、かかるフルオロポリエーテル化合物を含む潤滑剤は、耐コンタミ性および熱安定耐熱性に優れるという効果を奏する。また、pが前記範囲を満たすことにより、前記フルオロポリエーテル化合物を合成しやすい、という面でも好ましい。
本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物は、前記式(1)で表されるものであれば特に限定されるものではなく、上述したX、YおよびAの任意の組合せを含むが、より具体的な例としては、例えば、下記式(3)〜(6)のいずれかで表される構造を有する:
Figure 0006763980
Figure 0006763980
Figure 0006763980
Figure 0006763980
式(3)〜(6)中、nは0〜30の実数であり、mは0〜30の実数であり、pは2〜10の実数である。
本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではない。例えば、(i)パーフルオロポリエーテル基の両末端にヒドロキシル基を有するパーフルオロポリエーテル化合物から、当該パーフルオロポリエーテル化合物と、パーフルオロポリエーテル基の一方の末端に原料のパーフルオロポリエーテル化合物に由来する1つの水酸基を有し、もう一方の末端に水酸基を有する末端基が結合したパーフルオロポリエーテル化合物との混合物を得る工程と、(ii)(i)で得られる混合物と、前記連結基の両末端に(i)で得られる混合物の末端の水酸基と反応して結合する構造を有する化合物とを反応させ、本発明の一実施形態のフルオロポリエーテル化合物を合成する工程、とを含む製造方法が挙げられる。
以下に、工程(i)および工程(ii)の各々について説明する。
工程(i)は、パーフルオロポリエーテル基の両末端にヒドロキシル基を有するパーフルオロポリエーテル化合物から、当該パーフルオロポリエーテル化合物と、パーフルオロポリエーテル基の一方の末端に原料のパーフルオロポリエーテル化合物に由来する1つの水酸基を有し、もう一方の末端に水酸基を有する末端基が結合したパーフルオロポリエーテル化合物との混合物を得る工程である。
工程(i)において、原料のパーフルオロポリエーテル化合物は、HOCH(CFO(CFO)(CFCFO)(CFCFCFO)(CFCFCFCFO)(CFCHOH(xおよびyはそれぞれ、0〜30の実数、zは0〜30の実数、wは0〜20の実数、qは1〜3の整数である。)で表される化合物であることが好ましい。
原料のパーフルオロポリエーテル化合物の数平均分子量は、150〜6000であることが好ましく、500〜2500であることがより好ましく、600〜1000であることがさらに好ましい。
工程(i)において、パーフルオロポリエーテル化合物の混合物を得る方法としては、例えば、原料のパーフルオロポリエーテル化合物と、前記末端基(式(1)のAまたはA)の末端に当該パーフルオロポリエーテル化合物の末端の水酸基と反応して結合する構造を有する末端基用の化合物とを、反応させる方法が挙げられる。ここで、末端基用の化合物の使用量は、パーフルオロポリエーテル化合物に対して、好ましくは20モル%〜160モル%であり、より好ましくは30モル%〜80モル%である。末端基用の化合物の使用量が前記範囲であれば、所望のフルオロポリエーテル化合物を得ることができる。
パーフルオロポリエーテル化合物の末端の水酸基と反応することにより、前記末端基(式(1)のAまたはA)の末端に結合する構造を有する化合物としては、例えば、末端にエポキシド構造を有する化合物、XCHCH(OH)CHOH(式中、Xはハロゲン原子を示す)で示されるようなハロアルキルアルコール類等を挙げることができる。
末端にエポキシド構造を有する化合物としては、例えば、グリシドール、プロピレンオキシド、グリシジルメチルエーテルおよびイソブチレンオキシド等を挙げることができる。
工程(i)においては、溶剤を使用することが好ましい。前記溶剤としては、t−ブチルアルコール、ジメチルホルムアルデヒド、1,4−ジオキサン、メタキシレンヘキサフルオライド、ジメチルスルホキシドおよびジメチルアセトアミド等を挙げることができる。
また、工程(i)において、反応促進剤を使用することが好ましい。前記反応促進剤としては、ナトリウムt−ブトキシド、カリウムt−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水素化ナトリウム等を挙げることができる。
工程(i)において、原料のパーフルオロポリエーテル化合物と、末端基用の化合物とを反応させる温度としては、50〜120℃が好ましく、60〜70℃がより好ましい。反応時間としては、1〜96時間が好ましく、20〜25時間がより好ましい。
原料のパーフルオロポリエーテル化合物と、末端基用の化合物とを反応させた後、例えば、水洗、脱水した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等により精製することで、工程(i)に記載の混合物を得ることができる。
工程(ii)は、工程(i)で得られる混合物と、前記連結基(式(1)のY)の両末端に工程(i)で得られる混合物の末端の水酸基と反応して結合する構造を有する連結基用の化合物とを反応させ、本発明の一実施形態のフルオロポリエーテル化合物を合成する工程である。
原料の連結基用の化合物としては、例えば、前記連結基(式(1)のY)の両末端にエポキシド構造を有するジエポキシド化合物およびα,ω−ジハロアルキルアルコール化合物等を挙げることができる。かかるジエポキシド化合物としては、例えば、1,3−ブタジエンジエポキサイド、1,4−ペンタジエンジエポキサイド、1,5−ヘキサジエンジエポキサイド、1,6−ヘプタジエンジエポキサイド、1,7−オクタジエンエポキサイド、1,8−ノナンジエンジエポキサイド、1,9−デカンジエンジエポキサイド、カテコールジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテルおよびヒドロキノンジグリシジルエーテル等を挙げることができる。ここで、連結基用の化合物の使用量は、パーフルオロポリエーテル化合物に対して、好ましくは40モル%〜280モル%であり、より好ましくは80モル%〜240モル%である。連結基用の化合物の使用量が前記範囲であれば、所望のフルオロポリエーテル化合物を得ることができる。
工程(ii)において、工程(i)と同様に、上述の溶剤および上述の反応促進剤等を使用することが好ましい。
また、工程(ii)において、工程(i)で得られる混合物と、原料の連結基用の化合物とを反応させる温度としては、50〜120℃が好ましく、60〜70℃がより好ましい。反応時間としては、1〜196時間が好ましく、24〜48時間が好ましい。
工程(i)で得られる混合物と、原料の連結基用の化合物とを反応させた後、例えば、水洗、脱水した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等により精製することにより、本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物を得ることができる。
なお、フルオロポリエーテル化合物は、工程(i)に記載の混合物を得ることなく、原料のパーフルオロポリエーテル化合物と、原料の連結基用の化合物とを反応させることで製造することもできる。
また、前記工程(i)と工程(ii)とは、必ずしも前記の順序で行う必要はなく、工程(ii)に続いて工程(i)を行ってよい。
(II)潤滑剤
本発明の一実施形態に係る潤滑剤は、前記本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物を含んでいればよい。
潤滑剤は、本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物単独で潤滑剤として用いることもできるし、その性能を損なわない範囲でその他の成分と任意の比率で混合して用いることもできる。
前記その他の成分としては、Fomblin Zdol(Solvay Solexis製)、Ztetraol(Solvay Solexis製)およびDemnum(ダイキン工業製)等の公知の磁気ディスク用潤滑剤並びにPHOSFAROL A20H(MORESCO製)等が挙げられる。
(III)磁気ディスク
本発明の一実施形態に係る磁気ディスクは、図1の(a)に示されるように、非磁性基板8の上に配置された記録層4、保護膜層(保護層)3、および潤滑層2を含む。前記潤滑層2が、前記潤滑剤を含んでいれば良い。
さらなる実施形態においては、磁気ディスクは、図1の(b)に示される磁気ディスク1のように、記録層4の下に配置される下層5、下層5の下に配置される1層以上の軟磁性下層6、および1層以上の軟磁性下層6の下に配置される接着層7を含むことができる。これらの層のすべては、一実施形態においては、ガラスを含むことができる非磁性基板8の上に形成することができる。潤滑層2以外の磁気ディスク1の各層は、磁気ディスクの個別の層に好適であると当技術分野において知られている材料を含むことができる。
(IV)磁気ディスクの製造方法
本発明の一実施形態に係る磁気ディスクの製造方法は、記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に前記本発明の実施形態に係る潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含んでいる。
記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に前記潤滑剤を積層して潤滑層を形成する方法としては、特に限定されるものではない。
保護層の露出表面に潤滑剤を積層する方法としては、前記潤滑剤を溶剤に希釈した後、積層する方法が好ましい。溶剤としては、例えば3M製PF−5060、PF−5080、HFE−7100、HFE−7200およびDuPont製Vertrel−XF(登録商標)等が挙げられる。前記溶剤で希釈した後の潤滑剤の濃度は、0.001重量%〜1重量%が好ましく、0.005重量%〜0.5重量%がより好ましく、0.01重量%〜0.1重量%がさらに好ましい。前記溶剤で希釈した後の潤滑剤の濃度が、0.001重量%〜1重量%であれば、潤滑剤の粘度を十分に小さくすることができ、潤滑層の厚さを調節しやすいため好ましい。
記録層と保護層とをこの順に形成し、前記潤滑剤を前記保護層の露出表面に積層した後、紫外線照射または熱処理を行ってもよい。
紫外線照射または熱照射を行うことで、潤滑層と保護層の露出表面との間に、より強固な結合を形成し、その結果、加熱による潤滑剤の蒸発を防ぐことができるため、好ましい。紫外線照射を行う場合には、潤滑層及び保護層の深部に影響を与えることなく、保護層の露出表面を活性化させるために、185nmまたは254nmの波長を主波長とする紫外線を用いることが好ましい。熱処理を行う場合の温度は、60〜170℃であることが好ましく、80〜170℃がより好ましく、80〜150℃がさらに好ましい。
本発明は上述した各実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。
以下に、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、以下の実施例におけるシロキサン耐性および耐熱性の評価は、次の方法により行った。
(シロキサン耐性の評価)
潤滑剤としての、後述の方法で合成した各化合物(0.15g)を、それぞれDuPont製Vertrel−XF(150g)(登録商標)に溶解させた後、1時間撹拌し、潤滑剤溶液を得た。その後、得られた潤滑剤溶液にAldrich製Graphite powder <20μm(1.0g)を加えた後、さらに1時間撹拌した。得られた溶液に対してメンブレンフィルターで、ろ過を行い、潤滑剤が吸着したグラファイトを得た。潤滑剤が吸着したグラファイトを室温で15時間乾燥させた後、潤滑剤が吸着したグラファイト(0.1g)をシャーレに秤量した。潤滑剤が吸着したグラファイトを入れたシャーレおよび、東京化成製オクタメチルシクロテトラシロキサン(0.5g)を入れたバイアルを容器に入れ、密封し、室温(25℃)で24時間、潤滑剤が吸着したグラファイトをオクタメチルシクロテトラシロキサン(以下、本明細書においてD4と称する)に曝露させた。容器からシャーレを取り出し、メタノール(2.2g)を当該シャーレに加えることにより、グラファイトに付着したD4を抽出した。メンブレンフィルターで抽出したD4のろ過を行った後、得られたろ液をガスクロマトグラフィー(HEWLETT PACKARD製、品番HP6890)で分析することにより、グラファイトに付着したD4の量を測定した。潤滑剤が吸着したグラファイトを、熱重量分析装置(EXTER製、TG/DTA)を用いて、窒素雰囲気下、昇温速度2℃/分で550℃まで加熱することにより、グラファイトの重量に対する、グラファイトに吸着した潤滑剤の重量比率(グラファイトに吸着した潤滑剤量)を測定した。
(耐熱性の評価)
熱重量分析装置(ヤマト科学製、TG/DTA)を用いて、潤滑剤の耐熱性の評価を行った。潤滑剤としての、後述の方法で合成した各化合物5mgをプラチナ製容器に加え、窒素雰囲気下、昇温速度2℃/分で550℃まで加熱し、10%の重量減少が起こる温度(10%熱重量減少温度)を測定し、潤滑剤の耐熱性を評価した。
〔実施例1〕
下記式(3)で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、化合物1A〜1Cを合成した。
Figure 0006763980
(実施例1A)
アルゴン雰囲気下、t-ブチルアルコール(68.6g)、
HO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OHで表されるパーフルオロポリエーテル(数平均分子量756)160g、カリウムt−ブトキシド(2.1g)、およびグリシドール(13.3g)の混合物を70℃で22時間撹拌した。その後、得られた混合物を水洗、脱水した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、原料のパーフルオロポリエーテルと、一方の末端に1つの水酸基を有し、もう一方の末端にグリシドールとの反応によって2つの水酸基を有するパーフルオロポリエーテルとの混合物(数平均分子量754)を105g得た。この混合物(25g)をメタキシレンヘキサフルオライド(25g)に溶解させ、水酸化ナトリウム(2.3g)、および1,7−オクタジエンジエポキサイド(2.3g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、蒸留により精製し、化合物1Aを9.7g得た。
化合物1Aは、無色透明液体であり、20℃での密度は、1.75g/cmであった。NMRを用いて行った化合物1の同定結果を示す。
19F−NMR(溶媒:なし、基準物質:生成物中の−OCF CFO−を−129.7ppmとする。)
δ=−129.7ppm[33F、−OCF CFO−]
δ=−83.7ppm[67F、−OC CF O−]
δ=−124.2ppm[18F、−OC CFCHOCHCH(OH)CHCHCHCHCH(OH)CH−、−OC CFCHOCHCH(OH)CHOH]
δ=−86.5ppm[18F、−OCF CHOCHCH(OH)CHCHCHCHCH(OH)CH−、−OCF CHOCHCH(OH)CHOH]
H−NMR(溶媒:なし、基準物質:DO)
δ=2.5〜4.5ppm[59H、
OC (O)C OC CFCFO(CFCFCFO)CFCF −(OC (O)CHCHCHCH(O)C O−C CFCFO(CFCFCFO)CFCF −OC (O)C
δ=1.1ppm[27H、
HOCHCH(OH)CHOCHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−(OCHCH(OH)C CH(OH)CHO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OCHCH(OH)CHOH]
19F−NMRおよびH−NMRの結果、化合物1Aは、前記式(3)において、n=m=3.8、p=3.4である化合物であることが示された。
(実施例1B)
実施例1Aに記載した合成方法において、グリシドールを6.7g用い、1,7−オクタジエンジエポキシドを4.6g用いた以外は実施例1Aと同様にして化合物1Bを合成した。
化合物1Bは、無色透明液体であり、20℃での密度は、1.76g/cmであった。NMRを用いて行った化合物1Bの同定結果を示す。
19F−NMR(溶媒:なし、基準物質:生成物中の−OCF CFO−を−129.7ppmとする。)
δ=−129.7ppm[45F、−OCF CFO−]
δ=−83.7ppm[91F、−OC CF O−]
δ=−124.2ppm[25F、−OC CFCHOCHCH(OH)CHCHCHCHCH(OH)CH−、−OC CFCHOCHCH(OH)CHOH]
δ=−86.5ppm[25F、−OCF CHOCHCH(OH)CHCHCHCHCH(OH)CH−、−OCF CHOCHCH(OH)CHOH]
H−NMR(溶媒:なし、基準物質:DO)
δ=2.5〜4.5ppm[82H、
OC (O)C OC CFCFO(CFCFCFO)CFCF −(OC (O)CHCHCHCH(O)C O−C CFCFO(CFCFCFO)CFCF −OC (O)C
δ=1.1ppm[42H、
HOCHCH(OH)CHOCHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−(OCHCH(OH)C CH(OH)CHO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OCHCH(OH)CHOH]
19F−NMRおよびH−NMRの結果、化合物1Bは、前記式(3)において、n=m=3.6、p=5.3である化合物であることが示された。
(実施例1C)
実施例1Aに記載した合成方法において、グリシドールを3.5g用い、1,7−オクタジエンジエポキシドを9.2g用いた以外は実施例1Aと同様にして化合物1Cを合成した。
化合物1Cは、無色透明液体であり、20℃での密度は、1.77g/cmであった。NMRを用いて行った化合物1Cの同定結果を示す。
19F−NMR(溶媒:なし、基準物質:生成物中の−OCF CFO−を−129.7ppmとする。)
δ=−129.7ppm[75F、−OCF CFO−]
δ=−83.7ppm[151F、−OC CF O−]
δ=−124.2ppm[41F、−OC CFCHOCHCH(OH)CHCHCHCHCH(OH)CH−、−OC CFCHOCHCH(OH)CHOH]
δ=−86.5ppm[41F、−OCF CHOCHCH(OH)CHCHCHCHCH(OH)CH−、−OCF CHOCHCH(OH)CHOH]
H−NMR(溶媒:なし、基準物質:DO)
δ=2.5〜4.5ppm[128H、
OC (O)C OC CFCFO(CFCFCFO)CFCF −(OC (O)CHCHCHCH(O)C O−C CFCFO(CFCFCFO)CFCF −OC (O)C
δ=1.1ppm[74H、
HOCHCH(OH)CHOCHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−(OCHCH(OH)C CH(OH)CHO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OCHCH(OH)CHOH]
19F−NMRおよびH−NMRの結果、化合物1Cは、前記式(3)において、n=m=3.7、p=9.2である化合物であることが示された。
〔実施例2〕
下記式(4)で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、化合物2A〜2Cを合成した。
Figure 0006763980
(実施例2A)
アルゴン雰囲気下、t−ブチルアルコール(68.6g)、
HO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OHで表されるパーフルオロポリエーテル(数平均分子量838)150g、カリウムt−ブトキシド(1.8g)、およびグリシドール(11.3g)の混合物を70℃で19時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、原料のパーフルオロポリエーテルと、一方の末端に1つの水酸基を有し、もう一方の末端にグリシドールとの反応によって2つの水酸基を有するパーフルオロポリエーテルとの混合物(数平均分子量754)を105g得た。この混合物(90g)をt−ブチルアルコール(39g)に溶解させ、カリウムt−ブトキシド(1.7g)、およびレゾルシノールジグリシジルエーテル(15.4g)を加えて、70℃で17時間撹拌した。その後、得られた混合物を水洗、脱水した後、蒸留により精製し、化合物2Aを53g得た。
化合物2Aは、無色透明液体であり、20℃での密度は、1.72g/cmであった。NMRを用いて行った化合物2Aの同定結果を示す。
19F−NMR(溶媒:なし、基準物質:生成物中の−OCF CFO−を−129.7ppmとする。)
δ=−129.7ppm[38F、−OCF CFO−]
δ=−83.7ppm[76F、−OC CF O−]
δ=−124.2ppm[17F、−OC CFCHOCHCH(OH)CHOCOCHCH(OH)CH−、−OC CFCHOCHCH(OH)CHOH]
δ=−86.5ppm[17F、−OCF CHOCHCH(OH)CHOCOCHCH(OH)CH−、−OCF CHOCHCH(OH)CHOH]
H−NMR(溶媒:なし、基準物質:DO)
δ=2.5〜4.5ppm[71H、
OC (O)C OC CFCFO(CFCFCFO)CFCF −(OC (O)C OCOC (O)C O−C CFCFO(CFCFCFO)CFCF −OC (O)C
δ=6.0〜7.5ppm[13H、
HOCHCH(OH)CHOCHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−(OCHCH(OH)CHOC OCHCH(OH)CHO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OCHCH(OH)CHOH]
19F−NMRおよびH−NMRの結果、化合物2Aは、前記式(4)において、n=m=4.4、p=3.3である化合物であることが示された。
(実施例2B)
実施例2Aに記載した合成方法において、グリシドールを6.7g用い、レゾルシノールジグリシジルエーテルを30.8g用いた以外は実施例2Aと同様にして化合物2Bを合成した。
化合物2Bは、無色透明液体であり、20℃での密度は、1.77g/cmであった。NMRを用いて行った化合物2Bの同定結果を示す。
19F−NMR(溶媒:なし、基準物質:生成物中の−OCF CFO−を−129.7ppmとする。)
δ=−129.7ppm[56F、−OCF CFO−]
δ=−83.7ppm[112F、−OC CF O−]
δ=−124.2ppm[25F、−OC CFCHOCHCH(OH)CHOCOCHCH(OH)CH−、−OC CFCHOCHCH(OH)CHOH]
δ=−86.5ppm[25F、−OCF CHOCHCH(OH)CHOCOCHCH(OH)CH−、−OCF CHOCHCH(OH)CHOH]
H−NMR(溶媒:なし、基準物質:DO)
δ=2.5〜4.5ppm[101H、
OC (O)C OC CFCFO(CFCFCFO)CFCF −(OC (O)C OCOC (O)C O−C CFCFO(CFCFCFO)CFCF −OC (O)C
δ=6.0〜7.5ppm[21H、
HOCHCH(OH)CHOCHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−(OCHCH(OH)CHOC OCHCH(OH)CHO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OCHCH(OH)CHOH]
19F−NMRおよびH−NMRの結果、化合物2Bは、前記式(4)において、n=m=4.5、p=5.2である化合物であることが示された。
(実施例2C)
実施例2Aに記載した合成方法において、グリシドールを3.5g用い、レゾルシノールジグリシジルエーテルを61.6g用いた以外は実施例2Aと同様にして化合物2Cを合成した。
化合物2Cは、無色透明液体であり、20℃での密度は、1.77g/cmであった。NMRを用いて行った化合物2Cの同定結果を示す。
19F−NMR(溶媒:なし、基準物質:生成物中の−OCF CFO−を−129.7ppmとする。)
δ=−129.7ppm[91F、−OCF CFO−]
δ=−83.7ppm[182F、−OC CF O−]
δ=−124.2ppm[40F、−OC CFCHOCHCH(OH)CHOCOCHCH(OH)CH−、−OC CFCHOCHCH(OH)CHOH]
δ=−86.5ppm[40F、−OCF CHOCHCH(OH)CHOCOCHCH(OH)CH−、−OCF CHOCHCH(OH)CHOH]
H−NMR(溶媒:なし、基準物質:DO)
δ=2.5〜4.5ppm[164H、
OC (O)C OC CFCFO(CFCFCFO)CFCF −(OC (O)C OCOC (O)C O−C CFCFO(CFCFCFO)CFCF −OC (O)C
δ=6.0〜7.5ppm[36H、
HOCHCH(OH)CHOCHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−(OCHCH(OH)CHOC OCHCH(OH)CHO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OCHCH(OH)CHOH]。
19F−NMRおよびH−NMRの結果、化合物2Cは、前記式(4)において、n=m=4.5、p=9.1である化合物であることが示された。
〔実施例3〕
下記式(5)で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、化合物3A〜3Cを合成した。
Figure 0006763980
(実施例3A)
アルゴン雰囲気下、HO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OHで表されるパーフルオロポリエーテル(数平均分子量756)160gをメタキシレンヘキサフルオライド(160g)に溶解させた後、水酸化ナトリウム(2.3g)、および1,7−オクタジエンジエポキサイド(26g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、蒸留により精製し、得られた化合物をt−ブチルアルコール(60g)に溶解させ、カリウムt−ブトキシド(0.5g)、および4−メトキシフェニルグリシジルエーテル(17.6g)を加えて、70℃で19時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物3Aを90g得た。
化合物3Aは、無色透明液体であり、20℃での密度は、1.77g/cmであった。NMRを用いて行った化合物3Aの同定結果を示す。
19F−NMR(溶媒:なし、基準物質:生成物中の−OCF CFO−を−129.7ppmとする。)
δ=−129.7ppm[32F、−OCF CFO−]
δ=−83.7ppm[63F、−OC CF O−]
δ=−124.2ppm[18F、−OC CFCHOCHCH(OH)CHCHCHCHCH(OH)CH−、−OC CFCHOCHCH(OH)CHOH]
δ=−86.5ppm[18F、−OCF CHOCHCH(OH)CHCHCHCHCH(OH)CH−、−OCF CHOCHCH(OH)CHOH]
H−NMR(溶媒:なし、基準物質:DO)
δ=2.5〜4.5ppm[64H、
OCOC (O)C OC CFCFO(CFCFCFO)CFCF −(OC (O)CHCHCHCH(O)C O−C CFCFO(CFCFCFO)CFCF −OC (O)C OCOC
δ=1.1ppm[28H、
CHOCOCHCH(OH)CHOCHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−(OCHCH(OH)C CH(OH)CHO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OCHCH(OH)CHOCOCH
δ=6.0〜7.5ppm[8H、
CHOC OCHCH(OH)CHOCHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−(OCHCH(OH)CHCHCHCHCH(OH)CHO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OCHCH(OH)CHOC OCH
19F−NMRおよびH−NMRの結果、化合物3Aは、前記式(5)において、n=m=3.5、p=3.5である化合物であることが示された。
(実施例3B)
アルゴン雰囲気下、HO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OHで表されるパーフルオロポリエーテル(数平均分子量756)160gをメタキシレンヘキサフルオライド(160g)に溶解させた後、水酸化ナトリウム(2.3g)、および1,7−オクタジエンジエポキサイド(26g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。その後、さらに1,7−オクタジエンジエポキサイド(13g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後は、実施例3Aと同様の手順で、化合物3Bを得た。
化合物3Bは、無色透明液体であり、20℃での密度は、1.78g/cmであった。NMRを用いて行った化合物3Bの同定結果を示す。
19F−NMR(溶媒:なし、基準物質:生成物中の−OCF CFO−を−129.7ppmとする。)
δ=−129.7ppm[42F、−OCF CFO−]
δ=−83.7ppm[84F、−OC CF O−]、
δ=−124.2ppm[24F、−OC CFCHOCHCH(OH)CHCHCHCHCH(OH)CH−、−OC CFCHOCHCH(OH)CHOH]
δ=−86.5ppm[24F、−OCF CHOCHCH(OH)CHCHCHCHCH(OH)CH−、−OCF CHOCHCH(OH)CHOH]
H−NMR(溶媒:なし、基準物質:DO)
δ=2.5〜4.5ppm[82H、
OCOC (O)C OC CFCFO(CFCFCFO)CFCF −(OC (O)CHCHCHCH(O)C O−C CFCFO(CFCFCFO)CFCF −OC (O)C OCOC
δ=1.1ppm[40H、
CHOCOCHCH(OH)CHOCHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−(OCHCH(OH)C CH(OH)CHO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OCHCH(OH)CHOCOCH
δ=6.0〜7.5ppm[8H、
CHOC OCHCH(OH)CHOCHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−(OCHCH(OH)CHCHCHCHCH(OH)CHO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OCHCH(OH)CHOC OCH
19F−NMRおよびH−NMRの結果、化合物3Bは、前記式(5)において、n=m=3.5、p=5.0である化合物であることが示された。
(実施例3C)
アルゴン雰囲気下、HO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OHで表されるパーフルオロポリエーテル(数平均分子量756)160gをメタキシレンヘキサフルオライド(160g)に溶解させた後、水酸化ナトリウム(2.3g)、および1,7−オクタジエンジエポキサイド(26g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。その後、さらに1,7−オクタジエンジエポキサイド(13g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。その後、さらに1,7−オクタジエンジエポキサイド(13g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後は、実施例3Aと同様の手順で化合物3Cを得た。
化合物3Cは、無色透明液体であり、20℃での密度は、1.79g/cmであった。NMRを用いて行った化合物3Cの同定結果を示す。
19F−NMR(溶媒:なし、基準物質:生成物中の−OCF CFO−を−129.7ppmとする。)
δ=−129.7ppm[70F、−OCF CFO−]
δ=−83.7ppm[140F、−OC CF O−]
δ=−124.2ppm[40F、−OC CFCHOCHCH(OH)CHCHCHCHCH(OH)CH−、−OC CFCHOCHCH(OH)CHOH]
δ=−86.5ppm[40F、−OCF CHOCHCH(OH)CHCHCHCHCH(OH)CH−、−OCF CHOCHCH(OH)CHOH]
H−NMR(溶媒:なし、基準物質:DO)
δ=2.5〜4.5ppm[130H、
OCOC (O)C OC CFCFO(CFCFCFO)CFCF −(OC (O)CHCHCHCH(O)C O−C CFCFO(CFCFCFO)CFCF −OC (O)C OCOC
δ=1.1ppm[72H、
CHOCOCHCH(OH)CHOCHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−(OCHCH(OH)C CH(OH)CHO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OCHCH(OH)CHOCOCH
δ=6.0〜7.5ppm[8H、
CHOC OCHCH(OH)CHOCHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−(OCHCH(OH)CHCHCHCHCH(OH)CHO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OCHCH(OH)CHOC OCH
19F−NMRおよびH−NMRの結果、化合物3Cは、前記式(5)において、n=m=3.5、p=9.0である化合物であることが示された。
〔実施例4〕
下記式(6)で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、化合物4A〜4Cを合成した。
Figure 0006763980
(実施例4A)
アルゴン雰囲気下、HO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OHで表されるパーフルオロポリエーテル(数平均分子量838)150gをメタキシレンヘキサフルオライド(150g)に溶解させ、水酸化ナトリウム(2.3g)、およびレゾルシノールジグリシジルエーテル(22g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。その後、得られた混合物を水洗、脱水した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、得られた化合物をt−ブチルアルコール(60g)に溶解させ、カリウムt−ブトキシド(0.5g)、および4−メトキシフェニルグリシジルエーテル(17.6g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物4Aを78g得た。
化合物4Aは、無色透明液体であり、20℃での密度は、1.80g/cmであった。NMRを用いて行った化合物4Aの同定結果を示す。
19F−NMR(溶媒:なし、基準物質:生成物中の−OCF CFO−を−129.7ppmとする。)
δ=−129.7ppm[33F、−OCF CFO−]
δ=−83.7ppm[66F、−OC CF O−]
δ=−124.2ppm[16F、−OC CFCHOCHCH(OH)CHOCOCHCH(OH)CH−、−OC CFCHOCHCH(OH)CHOH]
δ=−86.5ppm[16F、−OCF CHOCHCH(OH)CHOCOCHCH(OH)CH−、−OCF CHOCHCH(OH)CHOH]
H−NMR(溶媒:なし、基準物質:DO)
δ=2.5〜4.5ppm[70H、
OCOC (O)C OC CFCFO(CFCFCFO)CFCF −(OC (O)C OCOC (O)C O−C CFCFO(CFCFCFO)CFCF −OC (O)C OCOC
δ=6.0〜7.5ppm[20H、
CHOC OCHCH(OH)CHOCHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−(OCHCH(OH)CHOC OCHCH(OH)CHO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OCHCH(OH)CHOC OCH
19F−NMRおよびH−NMRの結果、化合物4Aは、前記式(6)において、n=m=4.1、p=3.0である化合物であることが示された。
(実施例4B)
アルゴン雰囲気下、HO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OHで表されるパーフルオロポリエーテル(数平均分子量838)150gをメタキシレンヘキサフルオライド(150g)に溶解させ、水酸化ナトリウム(2.3g)、およびレゾルシノールジグリシジルエーテル(22g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。その後、さらにレゾルシノールジグリシジルエーテル(11g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後は、実施例4Aと同様の手順で、化合物4Bを得た。
化合物4Bは、無色透明液体であり、20℃での密度は、1.74g/cmであった。NMRを用いて行った化合物4Bの同定結果を示す。
19F−NMR(溶媒:なし、基準物質:生成物中の−OCF CFO−を−129.7ppmとする。)
δ=−129.7ppm[54F、−OCF CFO−]
δ=−83.7ppm[108F、−OC CF O−]
δ=−124.2ppm[26F、−OC CFCHOCHCH(OH)CHOCOCHCH(OH)CH−、−OC CFCHOCHCH(OH)CHOH]
δ=−86.5ppm[26F、−OCF CHOCHCH(OH)CHOCOCHCH(OH)CH−、−OCF CHOCHCH(OH)CHOH]
H−NMR(溶媒:なし、基準物質:DO)
δ=2.5〜4.5ppm[108H、
OCOC (O)C OC CFCFO(CFCFCFO)CFCF −(OC (O)C OCOC (O)C O−C CFCFO(CFCFCFO)CFCF −OC (O)C OCOC
δ=6.0〜7.5ppm[30H、
CHOC OCHCH(OH)CHOCHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−(OCHCH(OH)CHOC OCHCH(OH)CHO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OCHCH(OH)CHOC OCH
19F−NMRおよびH−NMRの結果、化合物4Bは、前記式(6)において、n=m=4.2、p=5.4である化合物であることが示された。
(実施例4C)
アルゴン雰囲気下、HO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OHで表されるパーフルオロポリエーテル(数平均分子量838)150gをメタキシレンヘキサフルオライド(150g)に溶解させ、水酸化ナトリウム(2.3g)、およびレゾルシノールジグリシジルエーテル(22g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。その後、さらにレゾルシノールジグリシジルエーテル(11g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。その後、さらにレゾルシノールジグリシジルエーテル(11g)を加えて、70℃で20時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後は、実施例4Aと同様の手順で、化合物4Cを得た。
化合物4Cは、無色透明液体であり、20℃での密度は、1.74g/cmであった。NMRを用いて行った化合物4Cの同定結果を示す。
19F−NMR(溶媒:なし、基準物質:生成物中の−OCF CFO−を−129.7ppmとする。)
δ=−129.7ppm[87F、−OCF CFO−]
δ=−83.7ppm[175F、−OC CF O−]
δ=−124.2ppm[42F、−OC CFCHOCHCH(OH)CHOCOCHCH(OH)CH−、−OC CFCHOCHCH(OH)CHOH]
δ=−86.5ppm[42F、−OCF CHOCHCH(OH)CHOCOCHCH(OH)CH−、−OCF CHOCHCH(OH)CHOH]。
H−NMR(溶媒:なし、基準物質:DO)
δ=2.5〜4.5ppm[172H、
OCOC (O)C OC CFCFO(CFCFCFO)CFCF −(OC (O)C OCOC (O)C O−C CFCFO(CFCFCFO)CFCF −OC (O)C OCOC
δ=6.0〜7.5ppm[46H、
CHOC OCHCH(OH)CHOCHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−(OCHCH(OH)CHOC OCHCH(OH)CHO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OCHCH(OH)CHOC OCH
19F−NMRおよびH−NMRの結果、化合物4Cは、前記式(6)において、n=m=4.2、p=9.4である化合物であることが示された。
〔比較例1〕
下記式(7)で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、比較化合物1を合成した。
Figure 0006763980
アルゴン雰囲気下、t−ブチルアルコール(41g)、HO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OHで表されるパーフルオロポリエーテル(数平均分子量1850)95g、カリウムt−ブトキシド(0.8g)、およびグリシドール(11g)の混合物を70℃で14時間撹拌した。その後、得られた混合物を水洗、脱水した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、両方の末端にグリシドールとの反応によってそれぞれ2つの水酸基を有する、比較化合物1(数平均分子量1936)を90g得た。
比較化合物1は、無色透明液体であり、20℃での密度は、1.75g/cmであった。NMRを用いて行った比較化合物1の同定結果を示す。
19F−NMR(溶媒:なし、基準物質:生成物中の−OCF CFO−を−129.7ppmとする。)
δ=−129.7ppm[26F、−OCF CFO−]
δ=−83.7ppm[52F、−OC CF O−]
δ=−124.2ppm[4F、−OC CFCHOCHCH(OH)CHOH]、
δ=−86.5ppm[4F、−OCF CHOCHCH(OH)CHOH]
H−NMR(溶媒:なし、基準物質:DO)
δ=3.2〜3.8ppm[18H、
OC (O)C OC CFCFO(CFCFCFO)CFCF OC (O)C
19F−NMRおよびH−NMRの結果、比較例1は、前記式(5)において、n=13.0である化合物であることが示された。
〔比較例2〕
以下の方法で、下記式(8)で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、比較化合物2を合成した。
Figure 0006763980
アルゴン雰囲気下、t−ブチルアルコール(41g)、HO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCH−OHで表されるパーフルオロポリエーテル(数平均分子量756)95g、カリウムt−ブトキシド(1.4g)、およびグリシドール(8.8g)の混合物を70℃で14時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、一方の末端に1つの水酸基を有し、もう一方の末端にグリシドールとの反応によって2つの水酸基を有するパーフルオロポリエーテル(数平均分子量830)を62g得た。この化合物(60g)をメタキシレンヘキサフルオライド(60g)に溶解させ、水酸化ナトリウム(7.0g)、および1,7−オクタジエンジエポキサイド(4.3g)を加えて、70℃で14時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、蒸留により精製し、比較化合物2を50g得た。
比較化合物2は、無色透明液体であり、20℃での密度は、1.74g/cmであった。NMRを用いて行った比較化合物2の同定結果を示す。
19F−NMR(溶媒:なし、基準物質:生成物中の−OCF CFO−を−129.7ppmとする。)
δ=−129.7ppm[14F、−OCF CFO−]
δ=−83.7ppm[28F、−OC CF O−]
δ=−124.2ppm[8F、−OC CFCHOCHCH(OH)CCH(OH)CH−、−OC CFCHOCHCH(OH)CHOH]
δ=−86.5ppm[8F、−OCF CHOCHCH(OH)CCH(OH)CH−、−OCF CHOCHCH(OH)CHOH]
H−NMR(溶媒:なし、基準物質:DO)
δ=3.2〜3.8ppm[30H、
OC (O)C OC CFCFO(CFCFCFO)CFCF OC (O)CHCHCHCH(O)C O−C CFCFO(CFCFCFO)CFCF OC (O)C
δ=1.1ppm[8H、
HOCHCH(OH)CHOCHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCHOCHCH(OH)C CH(OH)CHO−CHCFCFO(CFCFCFO)CFCFCHOCHCH(OH)CHOH]
19F−NMRおよびH−NMRの結果、比較例2は、前記式(6)において、n=m=3.5である化合物であることが示された。
〔シロキサン耐性の評価および耐熱性の評価の結果〕
実施例1〜4および比較例1〜2で得られた化合物について、シロキサン耐性の評価および耐熱性の評価を実施した。シロキサン耐性の評価および耐熱性の評価の結果を、それぞれ表1および表2に示す。
Figure 0006763980
Figure 0006763980
表1に示されるように、実施例1〜4で合成した化合物が吸着したグラファイトは、比較例1〜2で合成した化合物が吸着したグラファイトと比べて、付着したD4量が少ないことがわかる。そのため、実施例1〜4で合成した化合物を含む潤滑剤は、比較例1〜2で合成した化合物を含む潤滑剤よりもシロキサン耐性に優れた潤滑剤であることが確認できた。シロキサン耐性評価は、磁気ディスクの製造工程におけるコンタミの代表的な物質であるシロキサンの付着を評価することにより、不純物が保護層にどれだけ付着しやすいかを評価する。したがって、実施例1〜4で合成した化合物を含む潤滑剤を用いる場合は、比較例1〜2で合成した化合物を含む潤滑剤を用いる場合よりも、潤滑層の下地材料である保護層が不純物により汚染される傾向が小さいといえる。よって、実施例1〜4で合成した化合物を含む潤滑剤は、比較例1〜2で合成した化合物を含む潤滑剤よりも耐コンタミ性に優れた潤滑剤であるということができる。
また、表2に示すように、実施例1〜4で合成した化合物を含む潤滑剤は、比較例1〜2で合成した化合物を含む潤滑剤よりも、高温で熱重量減少が起こるため、耐熱性が高い潤滑剤であることが確認できた。
本発明の一実施形態のフルオロポリエーテル化合物は、薄い潤滑層として、保護層に積層した場合でも、保護層への不純物の付着が抑制され、また、耐熱性に優れる。それゆえ、磁気ディスクの潤滑剤として好適に利用することができる。
1 磁気ディスク
2 潤滑層
3 保護膜層(保護層)
4 記録層
5 下層
6 軟磁性下層
7 接着層
8 非磁性基板

Claims (8)

  1. 下記式(1)で表される構造を有することを特徴とするフルオロポリエーテル化合物:
    Figure 0006763980
    式(1)中、XおよびXは、パーフルオロポリエーテル基であり、それぞれ独立して、−CH (CF O(CF O) (CF CF O) (CF CF CF O) (CF CF CF CF O) (CF CH −(xおよびyはそれぞれ、0〜30の実数、zは0〜30の実数、wは0〜20の実数、qは1〜3の整数である。)であり、
    およびAは、それぞれ、少なくとも1つの水酸基を有する末端基であり、
    Yは、少なくとも1つの水酸基を有する、C〜C14の炭化水素基からなる連結基であり、当該炭化水素基の主鎖の少なくとも1つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよく、
    pは2以上の実数である。
  2. 前記式(1)に記載のpが、2〜10の実数であることを特徴とする、請求項1に記載のフルオロポリエーテル化合物。
  3. 前記連結基が、下記式(2)で表される構造を有することを特徴とする請求項1または2に記載のフルオロポリエーテル化合物:
    −CHCH(OH)−R−CH(OH)CH− ・・・(2)
    式(2)中、Rは、C〜Cの脂肪族炭化水素基、または、フェニレン基を主鎖に含むC〜C10の炭化水素基であり、フェニレン基を主鎖に含むC〜C10の炭化水素基の主鎖の少なくとも1つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよい。
  4. 前記式(1)に記載のAおよびAは、それぞれ独立して、−CHCH(OH)CHOH、−OCHCH(OH)CHOCHCH(OH)CHOH、−O(CHOH、または、−OCHCH(OH)CH−OC−R(ここで、mは2〜8の整数、Rは水素、炭素数1〜4のアルコキシ基、アミノ基またはアミド残基である。)であることを特徴とする、請求項1〜のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル化合物。
  5. 下記式(3)〜(6)のいずれかで表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物:
    Figure 0006763980
    Figure 0006763980
    Figure 0006763980
    Figure 0006763980
    式(3)〜(6)中、nは0〜30の実数であり、mは0〜30の実数であり、pは2〜10の実数である。
  6. 請求項1〜のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル化合物を含むことを特徴とする、潤滑剤。
  7. 記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層されてなる磁気ディスクであって、
    前記潤滑層は、請求項に記載の潤滑剤を含むことを特徴とする、磁気ディスク。
  8. 記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層されてなる磁気ディスクの製造方法であって、
    記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に請求項に記載の潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含む、磁気ディスクの製造方法。
JP2018566813A 2017-02-10 2018-01-17 フルオロポリエーテル化合物、これを用いた潤滑剤およびその利用 Active JP6763980B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017023641 2017-02-10
JP2017023641 2017-02-10
PCT/JP2018/001133 WO2018147017A1 (ja) 2017-02-10 2018-01-17 フルオロポリエーテル化合物、これを用いた潤滑剤およびその利用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPWO2018147017A1 JPWO2018147017A1 (ja) 2019-11-21
JP6763980B2 true JP6763980B2 (ja) 2020-09-30

Family

ID=63108224

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018566813A Active JP6763980B2 (ja) 2017-02-10 2018-01-17 フルオロポリエーテル化合物、これを用いた潤滑剤およびその利用

Country Status (3)

Country Link
US (1) US11421172B2 (ja)
JP (1) JP6763980B2 (ja)
WO (1) WO2018147017A1 (ja)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020054419A1 (ja) 2018-09-12 2020-03-19 昭和電工株式会社 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
US11651789B2 (en) 2019-01-24 2023-05-16 Moresco Corporation Fluoropolyether compound, lubricant using same and usage thereof
WO2020184653A1 (ja) * 2019-03-12 2020-09-17 昭和電工株式会社 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
CN114175154B (zh) 2019-07-31 2023-08-25 株式会社力森诺科 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
CN114341094B (zh) 2019-09-18 2024-01-12 株式会社力森诺科 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
US20230120626A1 (en) * 2019-12-23 2023-04-20 Showa Denko K.K. Fluorine-containing ether compound, lubricant for magnetic recording medium, and magnetic recording medium
CN114845989A (zh) 2019-12-26 2022-08-02 昭和电工株式会社 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
US11414617B2 (en) 2021-01-13 2022-08-16 Western Digital Technologies, Inc. Lubricants and methods to determine dewetting thickness thereof
WO2022158501A1 (ja) * 2021-01-20 2022-07-28 株式会社Moresco パーフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスク
US11572519B2 (en) 2021-03-05 2023-02-07 Western Digital Technologies, Inc. High temperature lubricants for magnetic media
US11572520B2 (en) 2021-03-05 2023-02-07 Western Digital Technologies, Inc. Low profile lubricants for data storage devices

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3549591A (en) 1968-07-30 1970-12-22 Us Navy Polyfluoroepoxides and epoxy resins containing fluorine on the aromatic carbon structure and process
US3720639A (en) * 1971-06-24 1973-03-13 Us Navy Fluorinated polyols
JP4629390B2 (ja) * 2004-09-02 2011-02-09 富士通株式会社 潤滑剤、磁気記録媒体およびヘッドスライダ
JP2009211765A (ja) * 2008-03-04 2009-09-17 Hoya Corp 磁気ディスク
US9177586B2 (en) 2008-09-30 2015-11-03 WD Media (Singapore), LLC Magnetic disk and manufacturing method thereof
JP2010086598A (ja) 2008-09-30 2010-04-15 Hoya Corp 磁気ディスクの製造方法
JP5484764B2 (ja) 2009-03-27 2014-05-07 ダブリュディ・メディア・シンガポール・プライベートリミテッド 磁気ディスク用潤滑剤化合物及び磁気ディスク
JP5469924B2 (ja) 2009-06-08 2014-04-16 ショウワデンコウ エイチディ シンガポール ピーティイー リミテッド 磁気記録媒体及び磁気記録媒体の製造方法、並びに磁気記録再生装置
JP2009301709A (ja) 2009-09-28 2009-12-24 Hoya Corp 磁気ディスク及びその製造方法
ITMI20120705A1 (it) 2011-06-13 2012-12-14 Moresco Corp Fluoropolyether compound, lubricant and magnetic disk each containing the same
US8668995B2 (en) 2011-06-13 2014-03-11 Moresco Corporation Fluoropolyether compound, lubricant and magnetic disk each containing the same
JP5693441B2 (ja) 2011-12-26 2015-04-01 キヤノン株式会社 電子写真用導電性部材、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
US10262685B2 (en) 2014-02-20 2019-04-16 Western Digital Technologies, Inc. Low profile multidentate lubricants for use at sub-nanometer thicknesses in magnetic media
US9466322B2 (en) * 2014-02-20 2016-10-11 HGST Netherlands B.V. Ultra-low profile multidentate lubricant for use as a sub-nanometer thick lubricant layer for magnetic media
EP3225612B1 (en) 2014-11-28 2019-09-04 Moresco Corporation Fluoropolyether compound, lubricant, magnetic disk, and method for producing same
US11292979B2 (en) * 2016-02-22 2022-04-05 Showa Denko K.K. Fluorine-containing ether compound, lubricant for magnetic recording medium and magnetic recording medium

Also Published As

Publication number Publication date
US11421172B2 (en) 2022-08-23
US20190352573A1 (en) 2019-11-21
WO2018147017A1 (ja) 2018-08-16
JPWO2018147017A1 (ja) 2019-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6763980B2 (ja) フルオロポリエーテル化合物、これを用いた潤滑剤およびその利用
JP6804981B2 (ja) フルオロポリエーテル化合物、潤滑剤、磁気ディスクならびにその製造方法
JP7266095B2 (ja) パーフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスク
JP6672146B2 (ja) フルオロポリエーテル化合物、潤滑剤ならびに磁気ディスク
US11525032B2 (en) Organic fluorine compound, lubricant, and processing method of magnetic recording medium
JP7309885B2 (ja) 潤滑剤溶液、磁気ディスクおよびその製造方法
WO2021002178A1 (ja) パーフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスク
EP2646491B1 (en) Triazine derivative
WO2022158501A1 (ja) パーフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスク
JP7177930B2 (ja) パーフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスク
WO2021020076A1 (ja) 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
JP7185709B2 (ja) フルオロポリエーテル化合物、これを用いた潤滑剤およびその利用
WO2023145625A1 (ja) パーフルオロポリエーテル化合物、およびそれを用いた潤滑剤並びに磁気ディスク
US11866550B2 (en) Fluoropolyether compound, lubricant, and magnetic disk
US20240132664A1 (en) Fluoropolyether compound, lubricant, magnetic disk, and method for producing fluoropolyether compound
JP7165206B2 (ja) フルオロポリエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスク
WO2024048569A1 (ja) 含フッ素エーテル化合物およびその製造方法、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20190730

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20190807

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20200331

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20200522

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20200901

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20200910

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6763980

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250