CN114845989A - 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质 - Google Patents

含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质 Download PDF

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Abstract

一种下述式所示的含氟醚化合物。R1‑R2‑CH2‑R3‑CH2‑R4‑R5(式中，R3为全氟聚醚链；R1和R5各自独立地为可以具有取代基的烷基、具有双键或三键的有机基、和氢原子中的任一者；‑R2‑CH2‑R3由‑[A]‑[B]‑O‑CH2‑R3表示；R3‑CH2‑R4‑由R3‑CH2‑O‑[C]‑[D]‑表示；[A]由式(4)表示，[B]由式(5)表示，[C]由式(6)表示，[D]由式(7)表示。)

Description

含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
技术领域
本发明涉及含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂以及磁记录介质。
本申请基于2019年12月26日在日本申请的特愿2019-236885号来主张优先权，将其内容援用到本文中。
背景技术
为了提高磁记录再生装置的记录密度，进行了适于高记录密度的磁记录介质的开发。
以往，作为磁记录介质，有在基板上形成记录层，在记录层上形成了碳等的保护层的磁记录介质。保护层保护被记录于记录层的信息，并且提高磁头的滑动性。然而，仅依靠在记录层上设置保护层，不能充分获得磁记录介质的耐久性。因此，一般而言，在保护层的表面涂布润滑剂而形成润滑层。
作为形成磁记录介质的润滑层时所使用的润滑剂，提出了例如，含有在具有包含CF2的重复结构的氟系的聚合物的末端具有羟基、氨基等极性基的化合物的润滑剂。
例如，在专利文献1中公开了在两个分子末端具有氨基醇基的氟聚醚化合物。在专利文献2中，公开了包含通过包含至少1个羟基和至少2个氨基的二价链连接的2个全氟聚醚链、且在末端具有包含羟基和氨基的1价链的聚合物。
此外，在专利文献3中公开了在全氟聚醚链、与两末端基之间分别配置了将醚键(-O-)与亚甲基(-CH2-)与1个氢原子被羟基取代了的亚甲基(-CH(OH)-)组合成的连接基的含氟醚化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平11-131083号公报
专利文献2：日本特表2018-521183号公报
专利文献3：国际公开第2019/054148号
发明内容
发明所要解决的课题
在磁记录再生装置中，更加要求使磁头的上浮量小。因此，要求使磁记录介质中的润滑层的厚度更薄。
然而，一般而言，如果使润滑层的厚度薄，则具有磁记录介质的耐磨损性降低的倾向。
本发明是鉴于上述情况而提出的，其课题是提供可以形成即使厚度薄也具有优异的耐磨损性的润滑层，可以适合作为磁记录介质用润滑剂的材料而使用的含氟醚化合物。
此外，本发明的课题是提供包含本发明的含氟醚化合物的磁记录介质用润滑剂。
此外，本发明的课题是提供具有包含本发明的含氟醚化合物的润滑层的具有优异的可靠性和耐久性的磁记录介质。
用于解决课题的方法
本发明人为了解决上述课题而反复进行了深入研究。
其结果发现，只要制成在一个或两个末端基与全氟聚醚链之间配置了具有将-CH2-与-O-与-NH-与-CH(OH)-组合而链状地结合而成的特定结构的连接基的含氟醚化合物即可，从而想到了本发明。
即，本发明涉及以下事项。本发明包含以下第一方案。
[1]一种含氟醚化合物，其特征在于，由下述式(1)表示。
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4-R5 (1)
(在式(1)中，R3为全氟聚醚链；R1为结合于R2的末端基；R5为结合于R4的末端基；R1和R5各自独立地为可以具有取代基的烷基、具有双键或三键的有机基、和氢原子中的任一者；-R2-CH2-R3由下述式(2)表示；R3-CH2-R4-由下述式(3)表示。)
-[A]-[B]-O-CH2-R3 (2)
R3-CH2-O-[C]-[D]- (3)
(在式(2)中，[A]由下述式(4)表示，[B]由下述式(5)表示；在式(2)中[A]与[B]可以互换。)
(在式(3)中，[C]由下述式(6)表示，[D]由下述式(7)表示；在式(3)中[C]与[D]可以互换。)
Figure BDA0003707725340000031
(式(4)中的a和式(5)中的b为0～2的整数；式(5)中的c为2～5的整数；式(6)中的d和式(7)中的e为0～2的整数；式(7)中的f为2～5的整数；式(5)中的b和式(6)中的d中的至少一者为1以上；X为O、NH、CH2中的任一者；式(4)～(7)中的X之中的一个以上为NH；在与R1结合的X为NH的情况下，R1为可以具有取代基的烷基、具有双键或三键的有机基中的任一者，在与R5结合的X为NH的情况下，R5为可以具有取代基的烷基、具有双键或三键的有机基中的任一者。)
本发明的第一方案的化合物优选包含以下[2]～[12]所描述的特征。这些特征也优选将2个以上组合。
[2]根据[1]所述的含氟醚化合物，分子中包含的仲胺结构的数目为2以上。
[3]根据[1]或[2]所述的含氟醚化合物，分子中包含的羟基的数目为4以下。
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的含氟醚化合物，分子中包含的仲胺结构与羟基的合计数为7以下。
[5]根据[1]～[4]中任一项所述的含氟醚化合物，分子中包含的仲胺结构的数目为2以上，羟基的数目为4以下，并且仲胺结构与羟基的合计数为7以下。
[6]根据[1]～[5]中任一项所述的含氟醚化合物，上述式(1)中的R2为下述式(11-1)～(11-5)中的任一者。
Figure BDA0003707725340000041
[7]根据[1]～[6]中任一项所述的含氟醚化合物，上述可以具有取代基的烷基为具有羟基的碳原子数1～6的烷基。
[8]根据[1]～[7]中任一项所述的含氟醚化合物，上述具有双键或三键的有机基为包含芳香族烃的基团、包含芳香族杂环的基团、烯基、和炔基中的任意者。
[9]根据[1]～[8]中任一项所述的含氟醚化合物，上述式(1)中的R3为下述式(8)～(10)中的任一者。
-CF2O-(CF2CF2O)m-(CF2O)n-CF2- (8)
(式(8)中的m、n表示平均聚合度，各自表示0～30；其中，m或n为0.1以上。)
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)y-OCF(CF3)- (9)
(式(9)中的y表示平均聚合度，表示0.1～30。)
-CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)z-CF2CF2-(10)
(式(10)中的z表示平均聚合度，表示0.1～30。)
[10]根据[1]～[9]中任一项所述的含氟醚化合物，上述式(4)中的a与上述式(5)中的b的合计、和上述式(6)中的d与上述式(7)中的e的合计分别为1以上。
[11]根据[1]所述的含氟醚化合物，上述式(1)所示的化合物为下述式(K)～(M)、(S)、和(T)所示的化合物中的任意者。
Figure BDA0003707725340000051
(在式(K)中，mk、nk表示平均聚合度，mk表示1～30，nk表示0～30。)
(在式(L)中，ml、nl表示平均聚合度，ml表示1～30，nl表示0～30。)
(在式(M)中，mm、nm表示平均聚合度，mm表示1～30，nm表示0～30。)
(在式(S)中，ms、ns表示平均聚合度，ms表示1～30，ns表示0～30。)
(在式(T)中，mt、nt表示平均聚合度，mt表示1～30，nt表示0～30。)
[12]根据[1]～[11]中任一项所述的含氟醚化合物，其数均分子量在500～10000的范围内。
本发明的第二方案为以下润滑剂。
[13]一种磁记录介质用润滑剂，其特征在于，包含[1]～[12]中任一项所述的含氟醚化合物。
本发明的第三方案为以下磁记录介质。
[14]一种磁记录介质，其特征在于，是在基板上至少依次设置有磁性层、保护层、和润滑层的磁记录介质，上述润滑层包含[1]～[12]中任一项所述的含氟醚化合物。
上述磁记录介质优选包含以下描述的特征。
[15]根据[14]所述的磁记录介质，上述润滑层的平均膜厚为0.5nm～2.0nm。
发明的效果
本发明的含氟醚化合物为上述式(1)所示的化合物，作为磁记录介质用润滑剂的材料是适合的。
本发明的磁记录介质用润滑剂由于包含本发明的含氟醚化合物，因此可以形成即使厚度薄也可获得优异的耐磨损性的润滑层。
本发明的磁记录介质由于设置有具有优异的耐磨损性的润滑层，因此具有优异的可靠性和耐久性。
附图说明
图1为显示本发明的磁记录介质的优选的一种实施方式的例子的概略截面图。
具体实施方式
以下，对本发明的含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂(以下，有时简写为“润滑剂”。)和磁记录介质的优选的例子进行详细地说明。另外，本发明不仅仅限定于以下所示的实施方式。例如，本发明不仅仅限定于以下例子，在不超过本发明的宗旨的范围，能够对数、量、比率、组成、种类、位置、材料、构成等进行附加、省略、置换、变更。
[含氟醚化合物]
本实施方式的含氟醚化合物由下述式(1)表示。
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4-R5 (1)
(在式(1)中，R3为全氟聚醚链；R1为结合于R2的末端基；R5为结合于R4的末端基；R1和R5各自独立地为可以具有取代基的烷基、具有双键或三键的有机基、和氢原子中的任一者；-R2-CH2-R3由下述式(2)表示；R3-CH2-R4-由下述式(3)表示。)
-[A]-[B]-O-CH2-R3 (2)
R3-CH2-O-[C]-[D]- (3)
(在式(2)中，[A]由下述式(4)表示，[B]由下述式(5)表示；在式(2)中[A]与[B]可以互换。)
(在式(3)中，[C]由下述式(6)表示，[D]由下述式(7)表示；在式(3)中[C]与[D]可以互换。)
Figure BDA0003707725340000071
(式(4)中的a和式(5)中的b为0～2的整数；式(5)中的c为2～5的整数；式(6)中的d和式(7)中的e为0～2的整数；式(7)中的f为2～5的整数；式(5)中的b和式(6)中的d中的至少一者为1以上；X为O、NH、CH2中的任一者；式(4)～(7)中的X之中的一个以上为NH；在与R1结合的X为NH的情况下，R1为可以具有取代基的烷基、具有双键或三键的有机基中的任一者，在与R5结合的X为NH的情况下，R5为可以具有取代基的烷基、具有双键或三键的有机基中的任一者。)
在上述式中，a、b、d和e各自可以为0、1、2中的任一者，c和f各自可以为2、3、4、5中的任一者。
这里，对在使用包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂在磁记录介质的保护层上形成了润滑层的情况下，即使厚度薄，也能够获得优异的耐磨损性的理由进行说明。
本实施方式的含氟醚化合物如式(1)所示那样，具有R3所示的全氟聚醚链(以下有时简写为“PFPE链”。)。PFPE链在包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层中，被覆保护层的表面，并且向润滑层赋予润滑性而使磁头与保护层的摩擦力减少。
此外，式(1)中的-R2-CH2-R3由上述式(2)表示，R3-CH2-R4-由上述式(3)表示。在式(2)中，[A]由上述式(4)表示，[B]由上述式(5)表示。此外，在式(3)中，[C]由上述式(6)表示，[D]由上述式(7)表示。式(5)中的b和式(6)中的d中的至少一者为1以上，式(4)～(7)中的X为结合于式(4)～(7)中的碳原子的2价连接基，式(4)～(7)中的X之中的一个以上为NH。
因此，式(1)所示的含氟醚化合物在R2和R4中合计包含一个以上羟基(-OH)和仲胺结构(-NH-)。R2和R4所包含的羟基和仲胺结构在包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂中，使含氟醚化合物与保护层密合，而使耐磨损性提高。
式(1)所示的含氟醚化合物所具有的羟基(-OH)和仲胺结构(-NH-)具有极性，具有与保护层的相互作用(亲和性)和分子内相互作用。仲胺结构对保护层的相互作用与羟基同等。然而，仲胺结构的分子内相互作用比羟基弱。因此，在保护层上的式(1)所示的含氟醚化合物所包含的-NH-中，与分子内相互作用相比，与保护层表面的相互作用优先。其结果，式(1)所示的含氟醚化合物，与代替式(1)所示的含氟醚化合物所包含的-NH-而具备与-NH-的数目相同的羟基的含氟醚化合物相比，不易在保护层上凝集，可以以充分的被覆率形成厚度薄的润滑层。基于这些，通过使用包含式(1)所示的含氟醚化合物的润滑剂，能够获得具有优异的耐磨损性的润滑层。
R2为二价连接基，-R2-CH2-R3由上述式(2)表示。在式(2)中，[A]由上述式(4)表示，[B]由上述式(5)表示。在式(2)中[A]与[B]可以互换。式(4)中的a和式(5)中的b为0～2的整数，式(5)中的c为2～5的整数。
在包含含氟醚化合物的润滑层中，为了使含氟醚化合物与保护层的密合性进一步提高，式(4)中的a和式(5)中的b优选至少一者为1以上(即式(2)包含[A]和[B]中的至少一者)。式(4)中的a与式(5)中的b的合计为4以下，优选为2以下。如果式(4)中的a与式(5)中的b的合计为2以下，则可以防止含氟醚化合物的极性过高而发生作为异物(污渍)而附着于磁头的拾取(pick up)，是优选的。
式(5)中的c为2～5的整数，优选为2～4的整数，最优选为2。如果式(5)中的c为2～5的整数，则式(5)中的羟基与R1的距离和/或式(5)中的羟基彼此的距离变得适当，是优选的。
式(4)和式(5)中的X为O、NH、CH2中的任一者。在与R1结合的X为NH的情况下，R1为可以具有取代基的烷基、具有双键或三键的有机基中的任一者，不为氢原子。
式(1)中的-R2-(式(2)中的-[A]-[B]-O-)优选为下述式(11-1)～(11-5)、式(12-1)～(12-5)所示的任一结构。对于式(11-1)～(11-5)、式(12-1)～(12-5)所示的结构，R1结合于被配置在最左侧的连接基(NH或O)。
Figure BDA0003707725340000101
在式(11-1)～(11-5)、式(12-1)～(12-5)中，a为式(4)中的a的数值，b和c分别为式(5)中的b、c的数值。式(11-1)～(11-5)表示式(4)和(5)中的X为NH的结构。式(12-1)～(12-5)表示式(4)和(5)中的X为O的结构。
在本实施方式的含氟醚化合物中，式(1)中的-R2-可以根据包含含氟醚化合物的润滑剂所要求的性能等来适当选择。
R4为二价连接基，R3-CH2-R4-由上述式(3)表示。在式(3)中，[C]由上述式(6)表示，[D]由上述式(7)表示。在式(3)中[C]与[D]可以互换。式(6)中的d和式(7)中的e为0～2的整数，式(7)中的f为2～5的整数。
在包含含氟醚化合物的润滑层中，为了使含氟醚化合物与保护层的密合性进一步提高，式(6)中的d和式(7)中的e优选至少一者为1以上(即式(3)包含[C]和[D]中的至少一者)。式(6)中的d与式(7)中的e的合计为4以下，优选为2以下。如果式(6)中的d与式(7)中的e的合计为2以下，则可以防止含氟醚化合物的极性过高而发生作为异物(污渍)而附着于磁头的拾取，是优选的。
式(7)中的f为2～5的整数，优选为2～4的整数，最优选为2。如果式(7)中的f为2～5的整数，则式(7)中的羟基与R5的距离和/或式(7)中的羟基彼此的距离变得适当，是优选的。
式(6)和式(7)中的X为O、NH、CH2中的任一者。在与R5结合的X为NH的情况下，R5为可以具有取代基的烷基、具有双键或三键的有机基中的任一者，不为氢原子。
式(1)中的-R4-(式(3)中的-O-[C]-[D]-)优选为下述式(13-1)～(13-5)、式(14-1)～(14-5)所示的任一结构。对于式(13-1)～(13-5)、式(14-1)～(14-5)所示的结构，R5结合于被配置在最右侧的连接基(NH或O)。
Figure BDA0003707725340000121
在式(13-1)～(13-5)、式(14-1)～(14-5)中，d为式(6)中的d的数值，e和f分别为式(7)中的e、f的数值。式(13-1)～(13-5)表示式(6)和(7)中的X为NH的结构。式(14-1)～(14-5)表示式(6)和(7)中的X为O的结构。
在本实施方式的含氟醚化合物中，式(1)中的-R4-可以根据包含含氟醚化合物的润滑剂所要求的性能等来适当选择。
对于本实施方式的含氟醚化合物，式(5)中的b和式(6)中的d中的至少一者为1以上。因此，在式(4)中的a和式(7)中的e都为0(零)，并且式(5)中的b和式(6)中的d中的一者为0(零)(即不包含[A]和[D]且包含[B]和[C]中的至少一者)的情况下，成为式(1)中的R2或R4之中的任一者为醚键(-O-)的含氟醚化合物。
在本实施方式中，优选式(5)中的b和式(6)中的d中的至少一者为1以上，并且式(4)中的a与式(5)中的b的合计和式(6)中的d与式(7)中的e的合计分别为1以上。
对于本实施方式的含氟醚化合物，R2所包含的羟基(-OH)的数与R4所包含的羟基的数的合计为1以上，优选为2以上，更优选在R2和R4中分别包含1个以上羟基。如果在R2和R4中分别包含1个以上羟基，则在包含含氟醚化合物的润滑层中，含氟醚化合物与保护层的密合性变得更良好，是优选的。
R2所包含的羟基的数与R4所包含的羟基的数的合计为8以下，优选为6以下，更优选为4以下。如果R2所包含的羟基的数与R4所包含的羟基的数的合计为8以下，则可以防止含氟醚化合物的极性过高而发生作为异物(污渍)而附着于磁头的拾取，是优选的。
对于式(1)所示的含氟醚化合物，分子中包含的羟基的合计数优选为6以下，更优选为4以下。如果分子中包含的羟基的合计数为6以下，则由羟基的分子内相互作用引起的保护层上的含氟醚化合物的凝集不易发生。因此，可以以更良好的被覆率形成厚度薄的润滑层，可获得更优异的耐磨损性。
对于式(1)所示的含氟醚化合物，为了使与保护层的密合性变得更良好，分子中包含的仲胺结构(-NH-)的合计数优选为2以上。此外，在分子中包含的仲胺结构(-NH-)的合计数为2以上的情况下，更优选在R2和R4中各自包含1个以上仲胺结构(-NH-)。如果在R2和R4中各自包含1个以上仲胺结构(-NH-)，则在包含含氟醚化合物的润滑层中，含氟醚化合物与保护层的密合性变得更良好。
对于式(1)所示的含氟醚化合物，分子中包含的羟基与仲胺结构(-NH-)的合计数优选为7以下，更优选为6以下。在该情况下，由羟基的分子内相互作用引起的保护层上的含氟醚化合物的凝集不易发生，并且，可获得由包含羟基和仲胺结构带来的与保护层的相互作用的协同效果。其结果，可获得更优异的耐磨损性。
在上述式(1)所示的本实施方式的含氟醚化合物中，R1为结合于R2的末端基，R5为结合于R4的末端基。
R1和R5各自独立地为可以具有取代基的烷基、具有双键或三键的有机基、氢原子中的任一者。可以具有取代基的烷基、和具有双键或三键的有机基可以包含氧原子、硫原子、氮原子中的任一者。
作为可以具有取代基的烷基中的烷基，优选为碳原子数1～8的烷基，更优选为碳原子数1～6的烷基。具体而言，可举出例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基，可以为直链，也可以具有支链。
作为可以具有取代基的烷基中的取代基，可举出例如，卤代基、烷氧基、羟基等。在可以具有取代基的烷基具有这些取代基的情况下，成为可以形成具有更优异的耐磨损性的润滑层的含氟醚化合物。
作为具有卤代基作为取代基的烷基，优选为具有至少1个氟基的烷基。作为具有氟基的烷基，可举出例如，三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、八氟戊基、十三氟辛基等。
作为具有羟基作为取代基的烷基，优选为具有羟基的碳原子数1～6的烷基，更优选为下述式(19-1)所示的烷基。如果R1和R5之中的至少一者为式(19-1)所示的烷基，则包含该含氟醚化合物的润滑层与保护层的亲和性变得更加良好，是优选的。
Figure BDA0003707725340000141
(在式(19-1)中，R6为碳原子数1～4的烷基或氢原子，h表示1～6的整数。)
在式(19-1)中，R6为碳原子数1～4的烷基或氢原子，优选为氢原子。对于式(19-1)所示的结构，左侧与R2或R4结合。在式(19-1)中，h表示1～6的整数，优选为1～4的整数，更优选为2或3。如果式(19-1)中的碳原子数(R6所包含的碳原子数与h的合计数)为1～6，则不会出现由含氟醚化合物分子中的氟原子的比例低引起的分子整体的表面自由能的降低，是优选的。
具有双键或三键的有机基具有至少1个双键或三键，可举出例如，包含芳香族烃的基团、包含芳香族杂环的基团、烯基、炔基等。具体而言，具有双键或三键的有机基可以为苯基、甲氧基苯基、氟苯基、萘基、苯乙基、甲氧基苯乙基、氟苯乙基、苄基、甲氧基苄基、萘基甲基、甲氧基萘基、吡咯基、吡唑基、甲基吡唑基甲基、咪唑基、呋喃基、糠基、
Figure BDA0003707725340000151
唑基、异
Figure BDA0003707725340000152
唑基、噻吩基、噻吩基乙基、噻唑基、甲基噻唑基乙基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、二氢吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并
Figure BDA0003707725340000153
唑基、苯并噻唑基、苯并吡唑基、苯并异
Figure BDA0003707725340000154
唑基、苯并异噻唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、噌啉基、乙烯基、烯丙基、丁烯基、丙炔基、炔丙基、丁炔基、甲基丁炔基、戊炔基、甲基戊炔基、己炔基。
作为具有双键或三键的有机基，上述中特别优选为苯基、甲氧基苯基、噻吩基乙基、丁烯基、烯丙基、炔丙基、苯乙基、甲氧基苯乙基、氟苯乙基中的任一者，进一步优选为苯基、噻吩基乙基、烯丙基、丁烯基。在具有双键或三键的有机基为苯基、噻吩基乙基、烯丙基、丁烯基中的任一者的情况下，成为可以形成具有更优异的耐磨损性的润滑层的含氟醚化合物。
上述具有双键或三键的有机基可以具有烷基、烷氧基、羟基、巯基、羧基、羰基、氨基等取代基。
在上述式(1)所示的本实施方式的含氟醚化合物中，R3为全氟聚醚链(PFPE链)。R3没有特别限定，可以根据包含含氟醚化合物的润滑剂所要求的性能等来适当选择。作为PFPE链，可举出例如，由全氟亚甲基氧聚合物、全氟环氧乙烷聚合物、全氟环氧正丙烷聚合物、全氟环氧异丙烷聚合物、它们的共聚物形成的PFPE链等。
具体而言，式(1)中的R3优选为下述式(8)～(10)中的任一者。另外，对作为式(8)中的重复单元的(CF2CF2O)与(CF2O)的排列顺序没有特别限制。式(8)可以包含由单体单元(CF2-CF2-O)和(CF2-O)构成的无规共聚物、嵌段共聚物、和交替共聚物中的任一者。
-CF2O-(CF2CF2O)m-(CF2O)n-CF2- (8)
(式(8)中的m、n表示平均聚合度，各自表示0～30；其中，m或n为0.1以上。)
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)y-OCF(CF3)- (9)
(式(9)中的y表示平均聚合度，表示0.1～30。)
-CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)z-CF2CF2-(10)
(式(10)中的z表示平均聚合度，表示0.1～30。)
在式(9)和式(10)中的y、z各自为0.1～30的情况下，和在式(8)中的m、n各自为0～30，并且m或n为0.1以上的情况下，包含其的润滑剂易于涂布，能够获得具有良好的耐磨损性的润滑层。因此，m、n、y、z各自为30以下，优选为20以下。m、n、y、z各自可以为15以下、10以下、5以下。m、n、y、z各自可以为0.5以上、1以上、3以上。
在式(1)中的R3为式(8)～式(10)中的任一者的情况下，含氟醚化合物的合成容易，是优选的。在R3为式(8)的情况下，原料获得容易，因此是更优选的。
此外，在R3为式(8)～式(10)中的任一者的情况下，全氟聚醚链中的、氧原子数(醚键(-O-)数)相对于碳原子数的比例是适当的。因此，成为具有适度的硬度的含氟醚化合物。因此，被涂布在保护层上的含氟醚化合物不易在保护层上凝集，可以以充分的被覆率形成厚度更加薄的润滑层。此外，在R3为式(8)～(10)中的任一者的情况下，成为可获得具有良好的耐磨损性的润滑层的含氟醚化合物。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，R1与R5可以相同，也可以不同。如果R1与R5相同，则可以容易地制造，因此是优选的。
此外，在式(1)所示的含氟醚化合物中，R2与R4可以相同，也可以不同。如果R2与R4相同，则可以容易地制造，因此是优选的。
因此，如果式(1)所示的含氟醚化合物的R1与R5相同，并且R2与R4相同，则可以更容易地制造，是优选的。
式(1)所示的含氟醚化合物，具体而言，优选为下述式(A)～(Z)所示的任一化合物。另外，式(A)～(Z)中的重复数ma～mw、na～nw、x、y、z为表示平均值的值，因此不一定是整数。重复数ma～mw表示1～30，可以为2～20、3～15、5～10，但不仅仅限定于这些例子。重复数na～nw表示0～30，可以为0.5～20、1～15、5～10，但不仅仅限定于这些例子。重复数x、y、z表示0.1～30，可以为1～20、3～15、5～10，但不仅仅限定于这些例子。
式(A)所示的化合物在式(1)中，R1为烯基，R2具有[A]，X为NH，a为1，R3为式(8)，R4具有[C]，X为NH，d为1，R5为烯基。式(A)所示的化合物的R1、R5相同，R2、R4相同。
式(B)所示的化合物在式(1)中，R1为烯基，R2具有[B]，X为NH，b为1，c为2，R3为式(8)，R4具有[D]，X为NH，e为1，f为2，R5为烯基。式(B)所示的化合物的R1、R5相同，R2、R4相同。
式(C)所示的化合物在式(1)中，R1为烷基，R2具有[A]，X为NH，a为1，R3为式(8)，R4具有[C]，X为NH，d为1，R5为烷基。式(C)所示的化合物的R1、R5相同，R2、R4相同。
式(D)所示的化合物在式(1)中，R1为包含芳香族烃的基团，R2具有[A]，X为NH，a为1，R3为式(8)，R4具有[C]，X为NH，d为1，R5为包含芳香族烃的基团。式(D)所示的化合物的R1、R5相同，R2、R4相同。
式(E)所示的化合物在式(1)中，R1为烯基，R2具有[A]，X为NH，a为2，R3为式(8)，R4具有[C]，X为NH，d为2，R5为烯基。式(E)所示的化合物的R1、R5相同，R2、R4相同。
式(F)所示的化合物在式(1)中，R1为烯基，R2具有[A]和[B]，X都为NH，a为1，b为1，c为2，R3为式(8)，R4具有[C]和[D]，X都为NH，d为1，e为1，f为2，R5为烯基。式(F)所示的化合物的R1、R5相同，R2、R4相同。
式(G)所示的化合物在式(1)中，R1为烯基，R2具有[A]，X为NH，a为1，R3为式(8)，R4具有[C]，X为O，d为1，R5为末端具有羟基的烷基。
式(H)所示的化合物在式(1)中，R1为烯基，R2具有[B]，X为NH，b为1，c为2，R3为式(8)，R4具有[C]，X为O，d为1，R5为末端具有羟基的烷基。
式(I)所示的化合物在式(1)中，R1为烷基，R2具有[A]，X为NH，a为1，R3为式(8)，R4具有[C]，X为O，d为1，R5为末端具有羟基的烷基。
式(J)所示的化合物在式(1)中，R1为包含芳香族烃的基团，R2具有[A]，X为NH，a为1，R3为式(8)，R4具有[C]，X为O，d为1，R5为末端具有羟基的烷基。
式(K)所示的化合物在式(1)中，R1为烯基，R2具有[A]，X为NH，a为2，R3为式(8)，R4具有[C]，X为O，d为1，R5为末端具有羟基的烷基。
式(L)所示的化合物在式(1)中，R1为烯基，R2具有[A]和[B]，X都为NH，a为1，b为1，c为2，R3为式(8)，R4具有[C]，X为O，d为1，R5为末端具有羟基的烷基。
式(M)所示的化合物在式(1)中，R1为烯基，R2具有[A]，X为NH，a为2，R3为式(8)，R4具有[C]，X为O，d为1，R5为末端具有羟基的烷基。
式(N)所示的化合物在式(1)中，R1为烯基，R2具有[A]，X为NH，a为1，R3为式(8)，R4具有[C]，X为NH，d为1，R5为末端具有羟基的烷基。
式(O)所示的化合物在式(1)中，R1为烯基，R2具有[B]，X为NH，b为1，c为2，R3为式(8)，R4具有[C]，X为NH，d为1，R5为末端具有羟基的烷基。
式(P)所示的化合物在式(1)中，R1为烷基，R2具有[A]，X为NH，a为1，R3为式(8)，R4具有[C]，X为NH，d为1，R5为末端具有羟基的烷基。
式(Q)所示的化合物在式(1)中，R1为包含芳香族烃的基团，R2具有[A]，X为NH，a为1，R3为式(8)，R4具有[C]，X为NH，d为1，R5为末端具有羟基的烷基。
式(R)所示的化合物在式(1)中，R1为烯基，R2具有[A]，X为O，a为2，R3为式(8)，R4具有[C]，X为NH，d为1，R5为末端具有羟基的烷基。
式(S)所示的化合物在式(1)中，R1为烯基，R2具有[A]，X为NH，a为2，R3为式(8)，R4具有[C]，X为NH，d为1，R5为末端具有羟基的烷基。
式(T)所示的化合物在式(1)中，R1为烯基，R2具有[A]和[B]，X都为NH，a为1，b为1，c为2，R3为式(8)，R4具有[C]，X为NH，d为1，R5为末端具有羟基的烷基。
式(U)所示的化合物在式(1)中，R1为烯基，R2具有[A]，X为O，a为2，R3为式(8)，R4具有[C]，X为NH，d为2，R5为末端具有羟基的烷基。
式(V)所示的化合物在式(1)中，R1为烯基，R2具有[A]，X为NH，a为2，R3为式(8)，R4具有[C]，X为NH，d为2，R5为末端具有羟基的烷基。
式(W)所示的化合物在式(1)中，R1为烯基，R2具有[A]和[B]，X都为NH，a为1，b为1，c为2，R3为式(8)，R4具有[C]，X为NH，d为2，R5为末端具有羟基的烷基。
式(X)所示的化合物在式(1)中，R1为烯基，R2具有[A]，X为NH，a为2，R3为式(8)，R4具有[C]，X为NH，d为1，R5为末端具有羟基的烷基。
式(Y)所示的化合物在式(1)中，R1为烯基，R2具有[A]，X为NH，a为2，R3为式(9)，R4具有[C]，X为NH，d为1，R5为末端具有羟基的烷基。
式(Z)所示的化合物在式(1)中，R1为烯基，R2具有[A]，X为NH，a为2，R3为式(10)，R4具有[C]，X为NH，d为1，R5为末端具有羟基的烷基。
以下，显示式(A)～(Z)所示的化合物。
Figure BDA0003707725340000201
(在式(A)中，ma、na表示平均聚合度，ma表示1～30，na表示0～30。)
(在式(B)中，mb、nb表示平均聚合度，mb表示1～30，nb表示0～30。)
(在式(C)中，mc、nc表示平均聚合度，mc表示1～30，nc表示0～30。)
(在式(D)中，md、nd表示平均聚合度，md表示1～30，nd表示0～30。)
Figure BDA0003707725340000211
(在式(E)中，me、ne表示平均聚合度，me表示1～30，ne表示0～30。)
(在式(F)中，mf、nf表示平均聚合度，mf表示1～30，nf表示0～30。)
(在式(G)中，mg、ng表示平均聚合度，mg表示1～30，ng表示0～30。)
(在式(H)中，mh、nh表示平均聚合度，mh表示1～30，nh表示0～30。)
Figure BDA0003707725340000212
(在式(I)中，mi、ni表示平均聚合度，mi表示1～30，ni表示0～30。)
(在式(J)中，mj、nj表示平均聚合度，mj表示1～30，nj表示0～30。)
(在式(K)中，mk、nk表示平均聚合度，mk表示1～30，nk表示0～30。)
(在式(L)中，ml、nl表示平均聚合度，ml表示1～30，nl表示0～30。)
Figure BDA0003707725340000221
(在式(M)中，mm、nm表示平均聚合度，mm表示1～30，nm表示0～30。)
(在式(N)中，mn、nn表示平均聚合度，mn表示1～30，nn表示0～30。)
(在式(O)中，mo、no表示平均聚合度，mo表示1～30，no表示0～30。)
(在式(P)中，mp、np表示平均聚合度，mp表示1～30，np表示0～30。)
Figure BDA0003707725340000231
(在式(Q)中，mq、nq表示平均聚合度，mq表示1～30，nq表示0～30。)
(在式(R)中，mr、nr表示平均聚合度，mr表示1～30，nr表示0～30。)
(在式(S)中，ms、ns表示平均聚合度，ms表示1～30，ns表示0～30。)
(在式(T)中，mt、nt表示平均聚合度，mt表示1～30，nt表示0～30。)
Figure BDA0003707725340000232
(在式(U)中，mu、nu表示平均聚合度，mu表示1～30，nu表示0～30。)
(在式(V)中，mv、nv表示平均聚合度，mv表示1～30，nv表示0～30。)
(在式(W)中，mw、nw表示平均聚合度，mw表示1～30，nw表示0～30。)
Figure BDA0003707725340000241
(在式(X)中，x表示平均聚合度，x表示0.1～30。)
(在式(Y)中，y表示平均聚合度，y表示0.1～30。)
(在式(Z)中，z表示平均聚合度，z表示0.1～30。)
如果式(1)所示的化合物为上述式(A)～(Z)所示的任一化合物，则原料易于获得，可以形成即使厚度薄也能够获得优异的耐磨损性的润滑层，是优选的。
本实施方式的含氟醚化合物优选数均分子量(Mn)在500～10000的范围内。如果数均分子量为500以上，则包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂不易蒸发，可以防止润滑剂蒸发而移附于磁头。含氟醚化合物的数均分子量更优选为1000以上。此外，如果数均分子量为10000以下，则含氟醚化合物的粘度变得适当，通过涂布包含该含氟醚化合物的润滑剂，可以容易地形成厚度薄的润滑层。为了在应用于润滑剂的情况下变为易于处理的粘度，含氟醚化合物的数均分子量更优选为3000以下。
含氟醚化合物的数均分子量(Mn)为通过采用ブルカー·バイオスピン社制AVANCEIII400的进行的1H-NMR和19F-NMR而测定的值。在NMR(核磁共振)的测定中，将试样在六氟苯、d-丙酮、d-四氢呋喃等单独或混合溶剂中稀释，用于测定。19F-NMR化学位移的基准将六氟苯的峰设为-164.7ppm，1H-NMR化学位移的基准将丙酮的峰设为2.2ppm。
“制造方法”
本实施方式的含氟醚化合物的制造方法没有特别限定，可以使用以往公知的制造方法制造。本实施方式的含氟醚化合物，例如，可以使用以下所示的制造方法制造。
首先，准备在与式(1)中的R3对应的全氟聚醚链的两末端各自配置了羟基甲基(-CH2OH)的氟系化合物。
接着，将被配置在上述氟系化合物的一个末端的羟基甲基的羟基置换成由式(1)中的R1-R2-构成的基团(第1反应)。然后，将被配置在另一个末端的羟基甲基的羟基置换成由式(1)中的-R4-R5构成的末端基(第2反应)。
第1反应和第2反应可以使用以往公知的方法进行，可以根据式(1)中的R1、R2、R4、R5的种类等来适当确定。此外，可以先进行第1反应与第2反应之中的任一反应。在R1、R5相同，R2、R4相同的情况下，可以同时进行第1反应与第2反应。
通过以上方法，可获得式(1)所示的化合物。
在本实施方式中，为了制造-R2-CH2-R3由式(2)表示，且R3-CH2-R4-由式(3)表示的含氟醚化合物，优选使用环氧化合物。该环氧化合物可以购入市售品，也可以合成。在合成环氧化合物的情况下，可以使用具有与制造的含氟醚化合物的R1或R5所示的末端基对应的结构的醇或被保护了的胺、和选自表氯醇、表溴醇、2-溴乙基环氧乙烷中的任一者来合成。此外，环氧化合物可以通过将不饱和键氧化的方法来合成。
本实施方式的含氟醚化合物为上述式(1)所示的化合物。因此，如果使用包含该含氟醚化合物的润滑剂在保护层上形成润滑层，则通过在式(1)中R3所示的PFPE链来被覆保护层的表面，并且减小磁头与保护层的摩擦力。
此外，对于使用包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂而形成的润滑层，通过R1和R5所示的末端基、与在R2和R4中合计包含的一个以上羟基和仲胺结构(-NH-)之间的分子内相互作用，可获得优异的耐磨损性。
此外，对于本实施方式的含氟醚化合物，通过R1和R5所示的末端基、和与PFPE链连接的R2和R4中合计包含的一个以上羟基和仲胺结构、与保护层的相互作用，从而PFPE链被密合在保护层上。因此，根据本实施方式的含氟醚化合物，可获得润滑层与保护层被牢固地结合，具有优异的耐磨损性的润滑层。
[磁记录介质用润滑剂]
本实施方式的磁记录介质用润滑剂包含式(1)所示的含氟醚化合物。
只要在不损害由包含式(1)所示的含氟醚化合物带来的特性的范围内，本实施方式的润滑剂就可以根据需要混合使用作为润滑剂的材料而使用的公知的材料。
作为公知的材料的具体例，可举出例如，FOMBLIN(注册商标)ZDIAC、FOMBLINZDEAL、FOMBLIN AM-2001(以上，Solvay Solexis社制)、Moresco A20H(Moresco社制)等。与本实施方式的润滑剂混合而使用的公知的材料优选数均分子量为1000～10000。
在本实施方式的润滑剂包含除式(1)所示的含氟醚化合物以外的材料的情况下，本实施方式的润滑剂中的式(1)所示的含氟醚化合物的含量优选为50质量％以上，更优选为70质量％以上。上限可以任意选择，但如果举例，则可以为99质量％以下，也可以为95质量％以下，可以为90质量％以下、85质量％以下。
本实施方式的润滑剂由于包含式(1)所示的含氟醚化合物，因此可以形成即使厚度薄，也能够以高的被覆率被覆保护层的表面，与保护层的密合性优异的润滑层。因此，根据本实施方式的润滑剂，能够获得即使厚度薄也具有优异的耐磨损性的润滑层。
此外，本实施方式的润滑剂由于包含式(1)所示的含氟醚化合物，因此不密合(吸附)于保护层，存在的润滑剂层中的含氟醚化合物不易凝集。因此，可以防止含氟醚化合物凝集，而作为异物(污渍)附着于磁头，抑制拾取。
此外，本实施方式的润滑剂由于包含式(1)所示的含氟醚化合物，因此通过式(1)中的R1和R5所示的末端基、和在R2和R4中合计包含的一个以上羟基(-OH)和仲胺结构(-NH-)、与保护层的相互作用，从而可以形成能够获得优异的耐磨损性的润滑层。
[磁记录介质]
本实施方式的磁记录介质在基板上至少依次设置有磁性层、保护层和润滑层。
对于本实施方式的磁记录介质，可以在基板与磁性层之间根据需要设置1层或2层以上基底层。此外，也可以在基底层与基板之间设置附着层和/或软磁性层。
图1为显示本发明的磁记录介质的一种实施方式的概略截面图。
本实施方式的磁记录介质10形成在基板11上依次设置有附着层12、软磁性层13、第1基底层14、第2基底层15、磁性层16、保护层17、和润滑层18的结构。
“基板”
基板11可以任意选择。作为基材11，可以优选使用例如，在由Al或Al合金等金属或合金材料制成的基体上形成了由NiP或NiP合金制成的膜的、非磁性基板等。
此外，作为基板11，可以使用由玻璃、陶瓷、硅、碳化硅、碳、树脂等非金属材料制成的非磁性基板，也可以使用在由这些非金属材料制成的基体上进一步形成了NiP或NiP合金的膜的非磁性基板作为基板11。
“附着层”
附着层12防止在将基板11、与设置在附着层12上的软磁性层13相接而配置的情况下发生的、基板11的腐蚀的进行。
附着层12的材料可以任意选择，例如，可以从Cr、Cr合金、Ti、Ti合金、CrTi、NiAl、AlRu合金等中适当选择。附着层12例如可以通过溅射法来形成。
“软磁性层”
软磁性层13可以任意选择，但优选具有依次叠层有第1软磁性膜、由Ru膜制成的中间层、和第2软磁性膜的结构。即，软磁性层13优选具有下述结构：通过在2层软磁性膜之间夹入由Ru膜制成的中间层，从而中间层的上下的软磁性膜进行了反铁耦合(AFC)结合的结构。
作为第1软磁性膜和第2软磁性膜的材料，可举出CoZrTa合金、CoFe合金等。
优选在第1软磁性膜和第2软磁性膜所使用的CoFe合金中，添加选自Zr、Ta、Nb中的金属。由此，第1软磁性膜和第2软磁性膜的非晶质化被促进，能够使第1基底层(籽晶层)的取向性提高，并且能够减少磁头的上浮量。
软磁性层13例如可以通过溅射法来形成。
“第1基底层”
第1基底层14为用于控制设置在其上的第2基底层15和磁性层16的取向、结晶尺寸的层。
作为第1基底层14，可举出例如，Cr层、Ta层、Ru层、或CrMo、CoW、CrW、CrV、CrTi的合金层等。
第1基底层14例如可以通过溅射法来形成。
“第2基底层”
第2基底层15是以使磁性层16的取向变得良好的方式进行控制的层。第2基底层15可以任意选择，但优选为由Ru或Ru合金形成的层。第2基底层15可以为由1层构成的层，也可以由多层构成。在第2基底层15由多层构成的情况下，可以全部层由相同材料构成，也可以至少一层由不同的材料构成。
第2基底层15例如可以通过溅射法来形成。
“磁性层”
磁性层16由易磁化轴朝向相对于基板面为垂直或水平方向的磁性膜构成。磁性层16可以任意选择，但优选为包含Co和Pt的层，进一步为了改善SNR特性，可以为包含氧化物、Cr、B、Cu、Ta、Zr等的层。
作为磁性层16所含有的氧化物，可举出SiO2、SiO、Cr2O3、CoO、Ta2O3、TiO2等。
磁性层16可以由1层构成，也可以由组成不同的材料形成的多个磁性层构成。
例如，在磁性层16由从下方依次被叠层的第1磁性层、第2磁性层和第3磁性层这3层构成的情况下，优选第1磁性层为由包含Co、Cr、Pt，进一步包含氧化物的材料形成的粒状结构。作为第1磁性层所含有的氧化物，优选使用例如，Cr、Si、Ta、Al、Ti、Mg、Co等氧化物。其中，特别是可以适合使用TiO2、Cr2O3、SiO2等。此外，第1磁性层优选由添加了2种以上氧化物的复合氧化物制成。其中，特别是，可以适合使用Cr2O3-SiO2、Cr2O3-TiO2、SiO2-TiO2等。
第1磁性层除了Co、Cr、Pt、和氧化物以外，还可以包含选自B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru、Re中的1种以上元素。
在第2磁性层中，可以使用与第1磁性层同样的材料。第2磁性层优选为粒状结构。
第3磁性层优选为由包含Co、Cr、Pt且不包含氧化物的材料形成的非粒状结构。第3磁性层除了Co、Cr、Pt以外，还可以包含选自B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru、Re、Mn中的1种以上元素。
在磁性层16由多个磁性层形成的情况下，优选在相邻的磁性层之间设置非磁性层。在磁性层16由第1磁性层、第2磁性层和第3磁性层这3层构成的情况下，优选在第1磁性层与第2磁性层之间、和第2磁性层与第3磁性层之间设置非磁性层。
设置在磁性层16的相邻的磁性层间的非磁性层，可以适合使用例如，Ru、Ru合金、CoCr合金、CoCrX1合金(X1表示选自Pt、Ta、Zr、Re、Ru、Cu、Nb、Ni、Mn、Ge、Si、O、N、W、Mo、Ti、V、B中的1种或2种以上元素。)等。
设置在磁性层16的相邻的磁性层间的非磁性层中，优选使用包含氧化物、金属氮化物、或金属碳化物的合金材料。具体而言，作为氧化物，可以使用例如，SiO2、Al2O3、Ta2O5、Cr2O3、MgO、Y2O3、TiO2等。作为金属氮化物，可以使用例如，AlN、Si3N4、TaN、CrN等。作为金属碳化物，可以使用例如，TaC、BC、SiC等。
非磁性层例如可以通过溅射法来形成。
为了实现更高的记录密度，磁性层16优选为易磁化轴朝向相对于基板面为垂直方向的垂直磁记录的磁性层。磁性层16可以为面内磁记录的磁性层。
磁性层16可以通过蒸镀法、离子束溅射法、磁控溅射法等以往公知的任何方法来形成。磁性层16通常通过溅射法来形成。
“保护层”
保护层17保护磁性层16。保护层17可以由一层构成，也可以由多层构成。作为保护层17的材料，可举出碳、包含氮的碳、碳化硅等。
作为保护层17，可以优选使用碳系保护层，特别优选为无定形碳保护层。如果保护层17为碳系保护层，则与润滑层18中的含氟醚化合物所包含的极性基(特别是羟基)的相互作用更加提高，因此是优选的。
碳系保护层与润滑层18的附着力能够通过使碳系保护层为氢化碳和/或氮化碳，调节碳系保护层中的氢含量和/或氮含量来控制。碳系保护层中的氢含量在用氢前向散射法(HFS)进行了测定时优选为3～20原子％。此外，碳系保护层中的氮含量在用X射线光电子分光分析法(XPS)进行了测定时，优选为4～15原子％。
碳系保护层所包含的氢和/或氮不需要在碳系保护层整体中均匀地含有。碳系保护层例如适合制成使保护层17的润滑层18侧含有氮、使保护层17的磁性层16侧含有氢的组成倾斜层。在该情况下，磁性层16和润滑层18、与碳系保护层的附着力更加提高。
保护层17的膜厚为1nm～7nm为好。如果保护层17的膜厚为1nm以上，则能够充分获得作为保护层17的性能。如果保护层17的膜厚为7nm以下，则从保护层17的薄膜化的观点考虑是优选的。
作为保护层17的成膜方法，可以利用使用包含碳的靶材的溅射法、使用乙烯、甲苯等烃原料的CVD(化学蒸镀法)法、IBD(离子束蒸镀)法等。
在形成碳系保护层而作为保护层17的情况下，例如可以通过DC磁控溅射法而成膜。特别是，在形成碳系保护层作为保护层17的情况下，优选通过等离子体CVD法，成膜无定形碳保护层。通过等离子体CVD法而成膜了的无定形碳保护层的表面均匀，粗糙度小。
“润滑层”
润滑层18防止磁记录介质10的污染。此外，润滑层18使在磁记录介质10上滑动的磁记录再生装置的磁头的摩擦力减小，使磁记录介质10的耐久性提高。
如图1所示那样，润滑层18在保护层17上相接触地形成。润滑层18包含上述含氟醚化合物。
在被配置在润滑层18下的保护层17为碳系保护层的情况下，润滑层18特别是与保护层17以高的结合力结合。其结果，即使润滑层18的厚度薄，也易于获得以高的被覆率被覆了保护层17的表面的磁记录介质10，可以有效地防止磁记录介质10的表面的污染。
润滑层18的平均膜厚可以任意选择，但优选为
Figure BDA0003707725340000311
Figure BDA0003707725340000312
更优选为
Figure BDA0003707725340000313
如果润滑层18的平均膜厚为0.5nm以上，则润滑层18不为岛状或网眼状而以均匀的膜厚形成。因此，通过润滑层18，可以以高的被覆率被覆保护层17的表面。此外，通过使润滑层18的平均膜厚为2.0nm以下，从而可以将润滑层18充分地薄膜化，可以使磁头的上浮量充分小。
在未利用润滑层18以充分高的被覆率被覆保护层17的表面的情况下，吸附于磁记录介质10的表面的环境物质穿过润滑层18的间隙，侵入到润滑层18下。侵入到润滑层18的下层的环境物质与保护层17吸附、结合而生成污染物质。进而，在磁记录再生时，该污染物质(凝集成分)作为污渍而附着(转印)于磁头，使磁头破损，或使磁记录再生装置的磁记录再生特性降低。
作为使污染物质生成的环境物质，可举出例如，硅氧烷化合物(环状硅氧烷、直链硅氧烷)、离子性杂质、二十八烷等分子量较高的烃、邻苯二甲酸二辛酯等增塑剂等。作为离子性杂质所包含的金属离子，可以举出例如，钠离子、钾离子等。作为离子性杂质所包含的无机离子，可以举出例如，氯离子、溴离子、硝酸根离子、硫酸根离子、铵根离子等。作为离子性杂质所包含的有机物离子，可以举出例如，草酸根离子、甲酸根离子等。
“润滑层的形成方法”
作为形成润滑层18的方法，可举出例如，准备在基板11上形成了直到保护层17为止的各层的制造中途的磁记录介质，在保护层17上涂布润滑层形成用溶液，使其干燥的方法。
润滑层形成用溶液通过使上述实施方式的磁记录介质用润滑剂根据需要分散溶解于溶剂，形成适于涂布方法的粘度和浓度来获得。
作为润滑层形成用溶液所使用的溶剂，可举出例如，バートレル(注册商标)XF(商品名，三井デュポンフロロケミカル社制)等氟系溶剂等。
润滑层形成用溶液的涂布方法没有特别限定，可举出例如，旋转涂布法、喷射法、纸涂布法、浸渍法等。
在使用浸渍法的情况下，可以使用例如，以下所示的方法。首先，在加入到浸渍涂布装置的浸渍槽的润滑层形成用溶液中，浸渍形成了直到保护层17为止的各层的基板11。接着，从浸渍槽以规定的速度提升基板11。由此，将润滑层形成用溶液涂布在基板11的保护层17上的表面。
通过使用浸渍法，从而可以将润滑层形成用溶液均匀地涂布在保护层17的表面，可以在保护层17上以均匀的膜厚形成润滑层18。
在本实施方式中，优选对形成了润滑层18的基板11实施热处理。通过实施热处理，从而润滑层18与保护层17的密合性提高，润滑层18与保护层17的附着力提高。
热处理温度优选为100～180℃。如果热处理温度为100℃以上，则能够充分获得使润滑层18与保护层17的密合性提高的效果。此外，通过使热处理温度为180℃以下，从而可以防止润滑层18的热分解。热处理时间优选为10～120分钟。
本实施方式的磁记录介质10在基板11上至少依次设置了磁性层16、保护层17、和润滑层18。对于本实施方式的磁记录介质10，在保护层17上相接触地形成有包含上述含氟醚化合物的润滑层18。该润滑层18即使厚度薄，也以高的被覆率被覆保护层17的表面。因此，本实施方式的磁记录介质10中的润滑层18具有优异的耐磨损性。
此外，对于本实施方式的磁记录介质10，通过润滑层18以高的被覆率被覆保护层17的表面。因此，可以防止离子性杂质等使污染物质生成的环境物质从润滑层18的间隙侵入。因此，本实施方式的磁记录介质10在表面上存在的污染物质少。此外，本实施方式的磁记录介质10中的润滑层18不易使异物(污渍)产生，可以抑制拾取。
基于以上，本实施方式的磁记录介质10具有优异的可靠性和耐久性。
实施例
以下，通过实施例和比较例进一步具体地说明本发明的例子。另外，本发明不仅仅限定于以下实施例。
“润滑剂的制造”
(实施例1)
通过以下所示的方法，制造出上述式(A)所示的化合物。
首先，使二烯丙基胺与二碳酸二叔丁酯在甲醇中反应而获得了化合物。接着，使所得的化合物在二氯甲烷中，使用间氯过苯甲酸使其氧化，合成出下述式(20)所示的化合物。
Figure BDA0003707725340000331
(式(20)中的t-Bu表示叔丁基。)
接下来，在氮气气氛下在200mL的茄型烧瓶中，投入HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(式中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)所示的氟聚醚(数均分子量1000，分子量分布1.1)20g、式(20)所示的化合物9.39g(分子量213.14，44mmol)、和叔丁醇20mL，在室温下搅拌直到变得均匀。
在该均匀的液体中加入叔丁醇钾0.90g(分子量112.21，8mmol)，在70℃下搅拌14小时使其反应。将所得的反应生成物冷却到25℃，用1mol/L盐酸中和，用バートレル(注册商标)XF提取，进行了水洗。将有机层用无水硫酸钠脱水，将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩了。
在浓缩了的滤液中加入三氟乙酸15mL，在25℃下搅拌3小时使其反应。将反应液转移到加有8％碳酸氢钠水70mL的烧杯中，用乙酸乙酯200mL提取2次。将有机层水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(A)12.3g。在式(A)中，表示平均聚合度的ma为4.5，表示平均聚合度的na为4.5。
进行所得的化合物(A)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(A)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]3.4～3.9(18H)，5.1～5.2(2H)，5.2～5.3(2H)，5.8～6.0(2H)
(实施例2)
代替式(20)所示的化合物，使用了下述式(21)所示的化合物10.6g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(B)12.8g。在式(B)中，表示平均聚合度的mb为4.5，表示平均聚合度的nb为4.5。
式(21)所示的化合物将二丁烯基胺的氨基用二碳酸二叔丁酯进行保护，使双键氧化而合成。
Figure BDA0003707725340000341
(式(21)中的t-Bu表示叔丁基。)
进行所得的化合物(B)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(B)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]1.6～2.0(4H)，2.2～2.4(4H)，3.4～4.0(18H)，5.0～5.1(2H)，5.1～5.2(2H)，5.8～6.0(2H)
(实施例3)
代替式(20)所示的化合物，使用了下述式(22)所示的化合物9.47g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(C)12.3g。在式(C)中，表示平均聚合度的mc为4.5，表示平均聚合度的nc为4.5。
式(22)所示的化合物是将丙基胺的氨基使用二碳酸二叔丁酯进行保护，使其与表溴醇反应而合成的。
Figure BDA0003707725340000351
(式(22)中的t-Bu表示叔丁基。)
进行所得的化合物(C)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(C)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]0.8～1.0(6H)，1.5～1.6(4H)，3.3～4.2(18H)
(实施例4)
代替式(20)所示的化合物，使用了式(23)所示的化合物12.3g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(D)13.6g。在式(D)中，表示平均聚合度的md为4.5，表示平均聚合度的nd为4.5。
式(23)所示的化合物是将对茴香胺的氨基使用二碳酸二叔丁酯进行保护，使其与表溴醇反应而合成的。
Figure BDA0003707725340000352
(式(23)中的t-Bu表示叔丁基。)
进行所得的化合物(D)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(D)；1H-NMR(CD3COCD3)：
δ[ppm]3.5～4.2(20H)，6.8～7.0(8H)
(实施例5)
代替式(20)所示的化合物，使用了式(24)所示的化合物17.0g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(E)13.7g。在式(E)中，表示平均聚合度的me为4.5，表示平均聚合度的ne为4.5。
式(24)所示的化合物是将通过烯丙基胺与表氯醇的反应而获得的化合物的氨基使用二碳酸二叔丁酯进行保护，使双键氧化而合成的。
Figure BDA0003707725340000361
(式(24)中的t-Bu表示叔丁基。)
进行所得的化合物(E)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(E)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]3.4～3.7(10H)，3.9～4.2(18H)，5.1～5.2(2H)，5.2～5.3(2H)，5.8～6.0(2H)
(实施例6)
代替式(20)所示的化合物，使用了式(25)所示的化合物18.2g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(F)14.3g。在式(F)中，表示平均聚合度的mf为4.5，表示平均聚合度的nf为4.5。
式(25)所示的化合物是将通过3-丁烯基胺与表氯醇的反应而获得的化合物的氨基使用二碳酸二叔丁酯进行保护，使双键氧化而合成的。
Figure BDA0003707725340000362
(式(25)中的t-Bu表示叔丁基。)
进行所得的化合物(F)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(F)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]1.6～2.0(4H)，2.2～2.4(4H)，3.4～4.0(28H)，5.0～5.1(2H)，5.1～5.2(2H)，5.8～6.0(2H)
(实施例7)
通过以下所示的方法，制造出上述式(G)所示的化合物。
在氮气气氛下，在100mL茄型烧瓶中加入HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(式中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)所示的氟聚醚(数均分子量1000，分子量分布1.1)20.0g、上述式(20)所示的化合物2.56g、和叔丁醇12mL，在室温下进行搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中进一步加入叔丁醇钾0.674g，在70℃下搅拌8小时使其反应，获得了反应生成物。
将所得的反应生成物冷却到25℃，用0.5mol/L的盐酸中和后，用バートレル(注册商标)XF提取，将有机层水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱精制，获得了下述式(26)所示的化合物9.71g。
Figure BDA0003707725340000371
(在式(26)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5；t-Bu表示叔丁基。)
在氮气气氛下在200mL茄型烧瓶中加入上述式(26)所示的化合物6.07g、下述式(27)所示的化合物1.21g、和叔丁醇50mL，在室温下进行搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中加入叔丁醇钾0.168g，在70℃下搅拌16小时使其反应。
式(27)所示的化合物通过使将乙二醇的一侧的羟基用二氢吡喃进行了保护的化合物、与表溴醇反应来合成。
Figure BDA0003707725340000372
将反应结束了的液体恢复到室温，加入10％的氯化氢/甲醇溶液(氯化氢-甲醇试剂(5-10％)东京化成工业株式会社制)20g，在室温下搅拌1小时。将反应液转移到加有8％碳酸氢钠水70mL的烧杯中，用乙酸乙酯200mL提取2次。将有机层水洗，通过无水硫酸钠进行脱水，将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩了。
在浓缩了的滤液中加入三氟乙酸15mL，在25℃下搅拌3小时使其反应。将反应液转移到加有8％碳酸氢钠水70mL的烧杯中，用乙酸乙酯200mL提取2次。将有机层水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(G)4.31g。在式(G)中，表示平均聚合度的mg为4.5，表示平均聚合度的ng为4.5。
进行所得的化合物(G)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(G)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]3.4～4.2(29H)，5.1～5.2(1H)，5.2～5.3(1H)，5.8～6.0(1H)
(实施例8)
代替式(20)所示的化合物，使用了式(21)所示的化合物，除此以外，进行与实施例7同样的操作，经过式(28)所示的中间体，获得了化合物(H)4.41g。在式(H)中，表示平均聚合度的mh为4.5，表示平均聚合度的nh为4.5。
Figure BDA0003707725340000381
(在式(28)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5；t-Bu表示叔丁基。)
进行所得的化合物(H)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(H)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]1.6～2.0(2H)，2.2～2.4(2H)，3.4～4.0(20H)，5.0～5.1(1H)，5.1～5.2(1H)，5.8～6.0(1H)
(实施例9)
代替式(20)所示的化合物，使用了式(22)所示的化合物，除此以外，进行与实施例7同样的操作，经过式(29)所示的中间体，获得了化合物(I)4.32g。在式(I)中，表示平均聚合度的mi为4.5，表示平均聚合度的ni为4.5。
Figure BDA0003707725340000391
(在式(29)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5；t-Bu表示叔丁基。)
进行所得的化合物(I)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(I)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]0.8～1.0(3H)，1.5～1.6(2H)，3.3～4.2(20H)
(实施例10)
代替式(20)所示的化合物，使用了式(23)所示的化合物，除此以外，进行与实施例7同样的操作，经过式(30)所示的中间体，获得了化合物(J)4.57g。在式(J)中，表示平均聚合度的mj为4.5，表示平均聚合度的nj为4.5。
Figure BDA0003707725340000392
(在式(30)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5；t-Bu表示叔丁基。)
进行所得的化合物(J)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(J)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]3.5～4.2(21H)，6.8～7.0(4H)
(实施例11)
代替式(20)所示的化合物，使用了式(24)所示的化合物，除此以外，进行与实施例7同样的操作，经过式(31)所示的中间体，获得了化合物(K)4.57g。在式(K)中，表示平均聚合度的mk为4.5，表示平均聚合度的nk为4.5。
Figure BDA0003707725340000401
(在式(31)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5；t-Bu表示叔丁基。)
进行所得的化合物(K)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(K)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]3.4～3.7(9H)，3.9～4.2(16H)，5.1～5.2(1H)，5.2～5.3(1H)，5.8～6.0(1H)
(实施例12)
代替式(20)所示的化合物，使用了式(25)所示的化合物，除此以外，进行与实施例7同样的操作，经过式(32)所示的中间体，获得了化合物(L)4.67g。在式(L)中，表示平均聚合度的ml为4.5，表示平均聚合度的nl为4.5。
Figure BDA0003707725340000402
(在式(32)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5；t-Bu表示叔丁基。)
进行所得的化合物(L)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(L)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]1.6～2.0(2H)，2.2～2.4(2H)，3.4～4.0(25H)，5.0～5.1(1H)，5.1～5.2(1H)，5.8～6.0(1H)
(实施例13)
代替式(20)所示的化合物，使用了式(24)所示的化合物，代替式(27)所示的化合物，使用了式(33)所示的化合物，除此以外，进行与实施例7同样的操作，经过式(31)所示的中间体，获得了化合物(M)4.62g。在式(M)中，表示平均聚合度的mm为4.5，表示平均聚合度的nm为4.5。
式(33)所示的化合物通过使1,3-丙二醇的一侧的羟基用二氢吡喃进行了保护的化合物、与表溴醇进行反应来合成。
Figure BDA0003707725340000411
进行所得的化合物(M)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(M)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]1.6～2.0(2H)，3.4～3.7(9H)，3.9～4.2(16H)，5.1～5.2(1H)，5.2～5.3(1H)，5.8～6.0(1H)
(实施例14)
通过以下所示的方法，制造出上述式(N)所示的化合物。
与实施例7同样地操作，获得了上述式(26)所示的化合物9.71g。
在氮气气氛下在200mL茄型烧瓶中加入式(26)所示的化合物6.07g、下述式(34)所示的化合物1.64g、和叔丁醇50mL，在室温下进行搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中加入叔丁醇钾0.168g，在70℃下搅拌16小时使其反应。
式(34)所示的化合物通过使将2-氨基乙醇的羟基用甲基叔丁基醚进行了保护、且将氨基用二碳酸二叔丁酯进行了保护的下述式(35)所示的化合物、与表溴醇进行反应来合成。
Figure BDA0003707725340000412
(式(34)和式(35)中的t-Bu表示叔丁基。)
将反应结束了的液体恢复到室温，加入10％的氯化氢/甲醇溶液(氯化氢-甲醇试剂(5-10％)东京化成工业株式会社制)20g，在室温下搅拌1小时。将反应液转移到加有8％碳酸氢钠水70mL的烧杯中，用乙酸乙酯200mL提取2次。将有机层水洗，通过无水硫酸钠进行脱水，将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩了。
在浓缩了的滤液中加入三氟乙酸15mL，在25℃下搅拌3小时使其反应。将反应液转移到加有8％碳酸氢钠水70mL的烧杯中，用乙酸乙酯200mL提取2次。将有机层水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(N)4.31g。在式(N)中，表示平均聚合度的mn为4.5，表示平均聚合度的nn为4.5。
进行所得的化合物(N)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(N)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]3.4～4.2(29H)，5.1～5.2(1H)，5.2～5.3(1H)，5.8～6.0(1H)
(实施例15)
代替式(20)所示的化合物，使用了式(21)所示的化合物，除此以外，进行与实施例14同样的操作，经过式(28)所示的中间体，获得了化合物(O)4.41g。在式(O)中，表示平均聚合度的mo为4.5，表示平均聚合度的no为4.5。
进行所得的化合物(O)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(O)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]1.6～2.0(2H)，2.2～2.4(2H)，3.4～4.0(20H)，5.0～5.1(1H)，5.1～5.2(1H)，5.8～6.0(1H)
(实施例16)
代替式(20)所示的化合物，使用了式(22)所示的化合物，除此以外，进行与实施例14同样的操作，经过式(29)所示的中间体，获得了化合物(P)4.32g。在式(P)中，表示平均聚合度的mp为4.5，表示平均聚合度的np为4.5。
进行所得的化合物(P)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(P)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]0.8～1.0(3H)，1.5～1.6(2H)，3.3～4.2(20H)
(实施例17)
代替式(20)所示的化合物，使用了式(23)所示的化合物，除此以外，进行与实施例14同样的操作，经过式(30)所示的中间体，获得了化合物(Q)4.57g。在式(Q)中，表示平均聚合度的mq为4.5，表示平均聚合度的nq为4.5。
进行所得的化合物(Q)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(Q)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]3.5～4.2(21H)，6.8～7.0(4H)
(实施例18)
代替式(20)所示的化合物，使用了式(36)所示的化合物，除此以外，进行与实施例14同样的操作，经过式(37)所示的中间体，获得了化合物(R)4.57g。在式(R)中，表示平均聚合度的mr为4.5，表示平均聚合度的nr为4.5。
式(36)所示的化合物是将1,3-二烯丙基氧基-2-丙醇的羟基用二氢吡喃进行保护，使双键氧化而合成的。
Figure BDA0003707725340000431
(在式(37)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)
进行所得的化合物(R)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(R)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]3.4～3.7(9H)，3.9～4.2(16H)，5.1～5.2(1H)，5.2～5.3(1H)，5.8～6.0(1H)
(实施例19)
代替式(20)所示的化合物，使用了式(24)所示的化合物，除此以外，进行与实施例14同样的操作，经过式(31)所示的中间体，获得了化合物(S)4.57g。在式(S)中，表示平均聚合度的ms为4.5，表示平均聚合度的ns为4.5。
进行所得的化合物(S)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(S)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]3.4～3.7(9H)，3.9～4.2(16H)，5.1～5.2(1H)，5.2～5.3(1H)，5.8～6.0(1H)
(实施例20)
代替式(20)所示的化合物，使用了式(25)所示的化合物，除此以外，进行与实施例14同样的操作，经过式(32)所示的中间体，获得了化合物(T)4.67g。在式(T)中，表示平均聚合度的mt为4.5，表示平均聚合度的nt为4.5。
进行所得的化合物(T)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(T)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]1.6～2.0(2H)，2.2～2.4(2H)，3.4～4.0(25H)，5.0～5.1(1H)，5.1～5.2(1H)，5.8～6.0(1H)
(实施例21)
通过以下所示的方法，制造出上述式(U)所示的化合物。
与实施例18同样地操作，获得了上述式(37)所示的化合物10.2g。
在氮气气氛下在200mL茄型烧瓶中加入式(37)所示的化合物6.37g、下述式(38)所示的化合物2.68g、和叔丁醇50mL，在室温下进行搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中加入叔丁醇钾0.168g，在70℃下搅拌16小时使其反应。
式(38)所示的化合物通过将二烯丙基胺的氨基用二碳酸二叔丁酯进行保护，并使双键氧化而合成出的下述式(39)所示的化合物、与式(35)所示的化合物的反应来合成。
Figure BDA0003707725340000451
(式(38)和式(39)中的t-Bu表示叔丁基。)
将反应结束了的液体恢复到室温，加入10％的氯化氢/甲醇溶液(氯化氢-甲醇试剂(5-10％)东京化成工业株式会社制)20g，在室温下搅拌1小时。将反应液转移到加有8％碳酸氢钠水70mL的烧杯中，用乙酸乙酯200mL提取2次。将有机层水洗，通过无水硫酸钠进行脱水，将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩了。
在浓缩了的滤液中加入三氟乙酸20mL，在25℃下搅拌3小时使其反应。将反应液转移到加有8％碳酸氢钠水70mL的烧杯中，用乙酸乙酯200mL提取2次。将有机层水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(U)4.83g。在式(U)中，表示平均聚合度的mu为4.5，表示平均聚合度的nu为4.5。
进行所得的化合物(U)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(U)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]3.4～3.9(25H)，5.1～5.2(1H)，5.2～5.3(1H)，5.8～6.0(1H)
(实施例22)
代替式(36)所示的化合物，使用了式(24)所示的化合物，除此以外，进行与实施例21同样的操作，经过式(31)所示的中间体，获得了化合物(V)4.67g。在式(V)中，表示平均聚合度的mv为4.5，表示平均聚合度的nv为4.5。
进行所得的化合物(V)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(V)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]3.4～3.9(25H)，5.1～5.2(1H)，5.2～5.3(1H)，5.8～6.0(1H)
(实施例23)
代替式(36)所示的化合物，使用了式(25)所示的化合物，除此以外，进行与实施例21同样的操作，经过式(32)所示的中间体，获得了化合物(W)4.92g。在式(W)中，表示平均聚合度的mw为4.5，表示平均聚合度的nw为4.5。
进行所得的化合物(W)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(W)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]1.6～2.0(2H)，2.2～2.4(2H)，3.4～4.0(25H)，5.0～5.1(1H)，5.1～5.2(1H)，5.8～6.0(1H)
(实施例24)
代替HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(式中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)所示的氟聚醚，使用HOCH2CF2O(CF2CF2O)xCF2CH2OH(式中，表示平均聚合度的x为7.0。)所示的氟聚醚，代替式(20)所示的化合物，使用式(24)所示的化合物，除此以外，进行与实施例14同样的操作，经过式(40)所示的中间体，获得了化合物(X)4.53g。在式(X)中，表示平均聚合度的x为7.0。
Figure BDA0003707725340000461
(式(40)中的表示平均聚合度的x为7.0；t-Bu表示叔丁基。)
进行所得的化合物(X)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(X)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]3.4～3.7(9H)，3.9～4.2(16H)，5.1～5.2(1H)，5.2～5.3(1H)，5.8～6.0(1H)
(实施例25)
代替HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(式中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)所示的氟聚醚，使用了HOCH2CF(CF3)(OCF(CF3)CF2)yOCF(CF3)CH2OH(式中，表示平均聚合度的y为4.5。)所示的氟聚醚，代替式(20)所示的化合物，使用了式(24)所示的化合物，除此以外，进行与实施例14同样的操作，经过式(41)所示的中间体，获得了化合物(Y)4.66g。在式(Y)中，表示平均聚合度的y为4.5。
Figure BDA0003707725340000471
(式(41)中的表示平均聚合度的y为4.5；t-Bu表示叔丁基。)
进行所得的化合物(Y)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(Y)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]3.4～3.7(9H)，3.9～4.2(16H)，5.1～5.2(1H)，5.2～5.3(1H)，5.8～6.0(1H)
(实施例26)
代替HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(式中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)所示的氟聚醚，使用HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)zCF2CF2CH2OH(式中，表示平均聚合度的z为4.5。)所示的氟聚醚，代替式(20)所示的化合物，使用了式(24)所示的化合物，除此以外，进行与实施例14同样的操作，经过式(42)所示的中间体，获得了化合物(Z)4.66g。在式(Z)中，表示平均聚合度的z为4.5。
Figure BDA0003707725340000472
(式(42)中的表示平均聚合度的z为4.5；t-Bu表示叔丁基。)
进行所得的化合物(Z)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
化合物(Z)；1H-NMR(CD3COCD3)；
δ[ppm]3.4～3.7(9H)，3.9～4.2(16H)，5.1～5.2(1H)，5.2～5.3(1H)，5.8～6.0(1H)
将这样操作而获得的实施例1～26的化合物代入到式(1)时的R1的结构、R2的结构(式(2)中的[A]中的a、X、[B]中的b、c、X)、R3的结构、R4的结构(式(3)中的[C]中的d、X、[D]中的e、f、X)、R5的结构、分子中包含的羟基[-OH]与仲胺结构[-NH-]的合计数示于表1中。
[表1]
Figure BDA0003707725340000481
“比较例1”
通过专利文献3所记载的方法合成出下述式(AA)所示的化合物。
Figure BDA0003707725340000491
(在式(AA)中，表示平均聚合度的jA为4.5，表示平均聚合度的kA为4.5。)
“比较例2”
通过专利文献1所记载的方法合成出下述式(AB)所示的化合物。
Figure BDA0003707725340000492
(在式(AB)中，表示平均聚合度的jB为4.5，表示平均聚合度的kB为4.5。)
“比较例3”
通过专利文献2所记载的方法合成出下述式(AC)所示的化合物。
Figure BDA0003707725340000493
(在式(AC)中，表示平均聚合度的jC1、kC1、jC2、kC2为4.5。)
将这样操作而获得的实施例1～26和比较例1～3的化合物的数均分子量(Mn)示于表2和表3中。
[表2]
表2
Figure BDA0003707725340000501
[表3]
表3
Figure BDA0003707725340000511
接下来，通过以下所示的方法，使用在实施例1～26和比较例1～3中获得的化合物而调制出润滑层形成用溶液。进而，使用所得的润滑层形成用溶液，通过以下所示的方法，形成磁记录介质的润滑层，获得了实施例1～26和比较例1～3的磁记录介质。
“润滑层形成用溶液”
将在实施例1～26和比较例1～3中获得的化合物各自溶解于バートレル(注册商标)XF，以涂布在保护层上时的膜厚变为
Figure BDA0003707725340000512
的方式用バートレル(注册商标)XF进行稀释，制成润滑层形成用溶液。
“磁记录介质”
准备在直径65mm的基板上依次设置了附着层、软磁性层、第1基底层、第2基底层、磁性层和保护层的磁记录介质。保护层由碳形成。
在形成了直到保护层为止的各层的磁记录介质的保护层上，将实施例1～26和比较例1～3的润滑层形成用溶液分别通过浸渍法进行了涂布。另外，浸渍法在浸渍速度10mm/秒、浸渍时间30秒、提拉速度1.2mm/秒的条件下进行。
然后，将涂布了润滑层形成用溶液的磁记录介质加入到120℃的恒温槽中，加热10分钟而除去润滑层形成用溶液中的溶剂，从而在保护层上形成润滑层，获得了磁记录介质。
使用FT-IR(商品名：Nicolet iS50，Thermo FisherScientific社制)测定了如上操作而获得的实施例1～26和比较例1～3的磁记录介质所具有的润滑层的膜厚。将其结果示于表2和表3中。
接下来，对实施例1～26和比较例1～3的磁记录介质，进行了以下所示的耐磨损性试验。
(耐磨损性试验)
使用销盘型摩擦磨损试验机，使作为接触件的直径2mm的氧化铝的球以荷重40gf、滑动速度0.25m/秒在磁记录介质的润滑层上滑动，测定了润滑层的表面的摩擦系数。进而，测定了到润滑层的表面的摩擦系数急剧增大为止的滑动时间。直到摩擦系数急剧增大为止的滑动时间对各磁记录介质的润滑层测定各4次，将其平均值(时间)设为润滑剂涂膜的耐磨损性的指标。
将使用了实施例1～26的化合物和比较例1～3的化合物的磁记录介质的结果示于表2和表3中。摩擦系数增大时间的评价如下所述。另外，摩擦系数增大时间的数值越大，则理解为越好的结果。
◎(优)：650秒以上
○(良)：550秒以上且小于650秒
△(合格)：450秒以上且小于550秒
×(不合格)：小于450秒
另外，直到摩擦系数急剧增大为止的时间通过以下所示的理由，可以作为润滑层的耐磨损性的指标而使用。原因是，磁记录介质的润滑层由于使用磁记录介质从而磨损进行，如果由于磨损而润滑层消失，则接触件与保护层直接接触，摩擦系数急剧增大。可以认为直到该摩擦系数急剧增大为止的时间也与摩擦试验具有相关性。
如表3所示那样，实施例1～26的磁记录介质与比较例1～3的磁记录介质相比，直到摩擦系数急剧增大为止的滑动时间长，耐磨损性良好。推定这是因为，对于实施例1～26的磁记录介质，在形成了润滑层的式(1)所示的含氟醚化合物中，在一个或两个末端基与全氟聚醚链之间配置有包含羟基和仲胺结构的连接基。
特别是，使用了分子中包含的仲胺结构(-NH-)数为2以上、羟基数为4以下、并且羟基与仲胺结构的合计数为7以下的化合物(A)、(B)、(D)、(K)～(Q)、(S)、(T)、(X)～(Z)的实施例1、2、4、11～17、19、20、24～26，摩擦系数增大时间的结果为◎(优)，是良好的结果。
产业可利用性
通过使用包含本发明的含氟醚化合物的磁记录介质用润滑剂，从而可以形成即使厚度薄也能够实现优异的耐磨损性的润滑层。
即，根据本发明，可以形成即使厚度薄也具有优异的耐磨损性的润滑层，可以提供适合作为磁记录介质用润滑剂的材料的含氟醚化合物。
符号的说明
10···磁记录介质
11···基板
12···附着层
13···软磁性层
14···第1基底层
15···第2基底层
16···磁性层
17···保护层
18···润滑层。

Claims (15)

1.一种含氟醚化合物，其特征在于，由下述式(1)表示，
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4-R5 (1)
在式(1)中，R3为全氟聚醚链；R1为结合于R2的末端基；R5为结合于R4的末端基；R1和R5各自独立地为可以具有取代基的烷基、具有双键或三键的有机基、和氢原子中的任一者；-R2-CH2-R3由下述式(2)表示；R3-CH2-R4-由下述式(3)表示，
-[A]-[B]-O-CH2-R3 (2)
R3-CH2-O-[C]-[D]- (3)
在式(2)中，[A]由下述式(4)表示，[B]由下述式(5)表示；在式(2)中[A]与[B]可以互换，
在式(3)中，[C]由下述式(6)表示，[D]由下述式(7)表示；在式(3)中[C]与[D]可以互换，
Figure FDA0003707725330000011
式(4)中的a和式(5)中的b为0～2的整数；式(5)中的c为2～5的整数；式(6)中的d和式(7)中的e为0～2的整数；式(7)中的f为2～5的整数；式(5)中的b和式(6)中的d中的至少一者为1以上；X为O、NH、CH2中的任一者；式(4)～(7)中的X之中的一个以上为NH；在与R1结合的X为NH的情况下，R1为可以具有取代基的烷基、具有双键或三键的有机基中的任一者，在与R5结合的X为NH的情况下，R5为可以具有取代基的烷基、具有双键或三键的有机基中的任一者。
2.根据权利要求1所述的含氟醚化合物，分子中包含的仲胺结构的数目为2以上。
3.根据权利要求1或2所述的含氟醚化合物，分子中包含的羟基的数目为4以下。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的含氟醚化合物，分子中包含的仲胺结构与羟基的合计数为7以下。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的含氟醚化合物，分子中包含的仲胺结构的数目为2以上，羟基的数目为4以下，并且仲胺结构与羟基的合计数为7以下。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的含氟醚化合物，所述式(1)中的R2为下述式(11-1)～(11-5)中的任一者，
Figure FDA0003707725330000021
7.根据权利要求1～6中任一项所述的含氟醚化合物，所述可以具有取代基的烷基为具有羟基的碳原子数1～6的烷基。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的含氟醚化合物，所述具有双键或三键的有机基为包含芳香族烃的基团、包含芳香族杂环的基团、烯基、和炔基中的任意者。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的含氟醚化合物，所述式(1)中的R3为下述式(8)～(10)中的任一者，
-CF2O-(CF2CF2O)m-(CF2O)n-CF2- (8)
式(8)中的m、n表示平均聚合度，各自表示0～30；其中，m或n为0.1以上，
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)y-OCF(CF3)- (9)
式(9)中的y表示平均聚合度，表示0.1～30，
-CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)z-CF2CF2- (10)
式(10)中的z表示平均聚合度，表示0.1～30。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的含氟醚化合物，所述式(4)中的a与所述式(5)中的b的合计、和所述式(6)中的d与所述式(7)中的e的合计分别为1以上。
11.根据权利要求1所述的含氟醚化合物，所述式(1)所示的化合物为下述式(K)～(M)、(S)、和(T)所示的化合物中的任意者，
Figure FDA0003707725330000031
在式(K)中，mk、nk表示平均聚合度，mk表示1～30，nk表示0～30，
在式(L)中，ml、nl表示平均聚合度，ml表示1～30，nl表示0～30，
在式(M)中，mm、nm表示平均聚合度，mm表示1～30，nm表示0～30，
在式(S)中，ms、ns表示平均聚合度，ms表示1～30，ns表示0～30，
在式(T)中，mt、nt表示平均聚合度，mt表示1～30，nt表示0～30。
12.根据权利要求1～11中任一项所述的含氟醚化合物，其数均分子量在500～10000的范围内。
13.一种磁记录介质用润滑剂，其特征在于，包含权利要求1～12中任一项所述的含氟醚化合物。
14.一种磁记录介质，其特征在于，是在基板上至少依次设置有磁性层、保护层、和润滑层的磁记录介质，所述润滑层包含权利要求1～12中任一项所述的含氟醚化合物。
15.根据权利要求14所述的磁记录介质，所述润滑层的平均膜厚为0.5nm～2.0nm。
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