JP6160540B2 - 硬化性パーフルオロポリエーテル系ゲル組成物及びその硬化物を用いたゲル製品 - Google Patents
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Description
(A)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、下記式(1)
で表される直鎖状の含フッ素ポリマー、
(B)1分子中に1個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有するポリフルオロモノアルケニル化合物、
(C)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子と少なくとも1個のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル構造含有基とを有する、下記式(2)
で表される環状のオルガノハイドロジェンポリシロキサン、及び
(D)ヒドロシリル化反応触媒
を含有する硬化性パーフルオロポリエーテル系ゲル組成物が所期の目的を達成できることを見出し、本発明に到達した。
〔1〕
(A)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、下記式(1)
で表される直鎖状の含フッ素ポリマー、
(B)1分子中に1個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有するポリフルオロモノアルケニル化合物、
(C)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子と少なくとも1個のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル構造含有基とを有する、下記式(2´)
で表される環状のオルガノハイドロジェンポリシロキサン、及び
(D)ヒドロシリル化反応触媒
を含有する硬化性パーフルオロポリエーテル系ゲル組成物。
〔2〕
(C)成分が下記式で示されるハイドロジェンポリシロキサンである〔1〕記載の硬化性パーフルオロポリエーテル系ゲル組成物。
〔3〕
更に(E)成分として、下記一般式(3)〜(5)
で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種のパーフルオロポリエーテル化合物を含有することを特徴とする〔1〕又は〔2〕記載の硬化性パーフルオロポリエーテル系ゲル組成物。
〔4〕
硬化後のJIS K2220又はASTM D−1403に基づく針入度が1〜200である〔1〕、〔2〕又は〔3〕記載の硬化性パーフルオロポリエーテル系ゲル組成物。
〔5〕
硬化後の40℃、1,000時間の条件下で濃硫酸(98%)に浸漬した場合の固形物残存率が90%以上であり、かつ、40℃、2,000時間の条件下で濃硝酸(60%)に浸漬した場合の針入度変化が25以下である〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の硬化性パーフルオロポリエーテル系ゲル組成物。
〔6〕
〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の硬化性パーフルオロポリエーテル系ゲル組成物の硬化物を含むことを特徴とするゲル製品。
〔7〕
自動車用、化学プラント用、インクジェットプリンタ用、半導体製造ライン用、分析・理化学機器用、医療機器用、航空機用又は燃料電池用材料である〔6〕記載のゲル製品。
(A)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、式(1)で表される直鎖状の含フッ素ポリマー、
(B)1分子中に1個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有するポリフルオロモノアルケニル化合物、
(C)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子と少なくとも1個のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル構造含有基とを有する、式(2)で表される環状のオルガノハイドロジェンポリシロキサン、及び
(D)ヒドロシリル化反応触媒
を含有するものである。
本発明の(A)成分は、1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、下記式(1)
で表される、ポリマー末端構造に、ケイ素原子に結合したビニル基[Si原子−ビニル基]を有すると共に、なおかつ、芳香環とケイ素原子が結合した部位[芳香環−Si原子]を有さない、特定のポリマー末端構造を有する、直鎖状の含フッ素ポリマーである。
−CgF2gO−
(式中、gは1〜6の整数である。)
の多数の繰り返し単位を含むもので、例えば下記式(6)で表されるもの等が挙げられる。
−(CgF2gO)x− (6)
(式(6)中、gは1〜6の整数であり、xは20〜600、好ましくは30〜400、より好ましくは30〜200の整数である。)
−CF2O−
−CF2CF2O−
−CF2CF2CF2O−
−CF(CF3)CF2O−
−CF2CF2CF2CF2O−
−CF2CF2CF2CF2CF2CF2O−
−C(CF3)2O−
−CF2O−
−CF2CF2O−
−CF2CF2CF2O−
−CF(CF3)CF2O−
(B)成分は、1分子中に1個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有するポリフルオロモノアルケニル化合物である。特に、下記式(10)で表されるポリフルオロモノアルケニル化合物が好ましい。
Rf3−(X’)C−CH=CH2 (10)
[式(10)中、X’は−CH2−、−OCH2−、−CH2OCH2−、又は−CO−NR6−Y’−(但し、Y’は−CH2−、下記構造式(Z’)
で表される基、又は下記構造式(Z’’)
(CaF2aO)y−
(式中、aは1〜6の整数であり、yは20〜600、好ましくは30〜400、より好ましくは30〜200の整数である。)
で表される構造を有するものが好ましい。cは0又は1である。]
(式中、a1は1〜8の整数であり、y1、y2及びy3は、それぞれ0≦y1≦100、1≦y2≦100、0≦y3≦100、かつ0≦y1+y3≦100を満たす整数である。)
(C)成分は、1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子と少なくとも1個のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル構造含有基とを有する、下記式(2)で表される環状のオルガノハイドロジェンポリシロキサンであり、(A)成分の架橋剤、鎖長延長剤として作用するものである。但し、(A)成分又は(B)成分との相溶性、分散性、硬化後の均一性等の観点から、1分子中に1個以上の1価の含フッ素有機基である、パーフルオロアルキル基又は1価のパーフルオロポリエーテル構造含有基を含有しているものを使用する。
CbF2b+1−
(但し、bは1〜20、好ましくは2〜10の整数である。)
1価のパーフルオロポリエーテル構造含有基:
−CH2CH2CH2−
−CH2CH2CH2−O−CH2−
−CH2CH2CH2−NH−CO−
−CH2CH2CH2−N(Ph)−CO−
−CH2CH2−Si(CH3)2−CH2CH2CH2−N(Ph)−CO−
−CH2CH2−Si(CH3)2−Ph’−N(CH3)−CO−
−CH2CH2CH2−N(CH3)−CO−
−CH2CH2CH2−N(CH2CH3)−CO−
−CH2CH2CH2−N(CH(CH3)2)−CO−
−CH2CH2CH2−N(C(CH3)3)−CO−
−CH2CH2CH2−O−CO−
これらの中でも、下記式で表される基が好ましい。
−CH2CH2−Si(CH3)2−Ph’−N(CH3)−CO−
本発明の(D)成分は、ヒドロシリル化反応触媒である。ヒドロシリル化反応触媒は、(A)成分及び(B)成分中のアルケニル基と、(C)成分中のヒドロシリル基との付加反応を促進する触媒である。このヒドロシリル化反応触媒は、一般に貴金属の化合物であり高価格であることから、比較的入手しやすい白金又は白金化合物が好適に用いられる。
本発明の(E)成分は、下記一般式(3)〜(5)
で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種のパーフルオロポリエーテル化合物である。
本組成物においては、上記した(A)〜(E)成分のほかに、本発明の効果を損なわない範囲で従来公知の各種の添加剤を配合することができる。添加剤として、例えば、ヒドロシリル化反応触媒の制御剤を挙げることができ、具体的には1−エチニル−1−ヒドロキシシクロヘキサン、3−メチル−1−ブチン−3−オール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、3−メチル−1−ペンチン−3−オール、フェニルブチノール等のアセチレンアルコールや、3−メチル−3−ペンテン−1−イン、3,5−ジメチル−3−ヘキセン−1−イン等、あるいはポリメチルビニルシロキサン環式化合物、有機リン化合物等が挙げられる。これらを添加することにより、硬化反応性と保存安定性を適度に保つことができる。
本発明のパーフルオロポリエーテル系ゲル組成物は、該組成物を硬化させることにより、耐熱性、耐薬品性、耐溶剤性、撥水性、撥油性、耐候性等に優れている上、更に耐酸性も良好なゲル状の硬化物(いわゆるパーフルオロポリエーテルゲル)を形成することができ、各種の用途に使用することができる。
なお、このような上記濃硫酸浸漬による固形物残存率が90%以上であり、かつ、濃硝酸浸漬による針入度変化が25以下であるような耐酸性効果は、ゲル組成物のベースポリマーとして上記式(1)で示される特定分子構造の含フッ素ポリマー(A)を、(B)〜(D)成分及び必要に応じて更に(E)成分と組み合わせて使用することにより、通常達成することができる。
下記原料を使用し、表1に示すパーフルオロポリエーテル系ゲル組成物を調製した。
白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体/トルエン溶液(白金含有量0.5%)
エチニルシクロヘキサノール/50%トルエン溶液
32mmφ×15mmのガラス容器内に実施例及び比較例の組成物を20g充填した後、150℃、1時間の条件にて硬化させてサンプルを作製し、98%の濃硫酸に40℃にて1,000時間浸漬し、浸漬前と後の重量変化率を測定した。
32mmφ×15mmのガラス容器内に実施例及び比較例の組成物を20g充填した後、150℃、1時間の条件にて硬化させてサンプルを作製し、98%の濃硫酸に40℃にて1,000時間浸漬した後のサンプル外観を下記の基準で評価した。
○ 変化無し
△ 変化小(部分溶解)
× 変化大(全溶解)
32mmφ×15mmのガラス容器内に実施例及び比較例の組成物を20g充填した後、150℃、1時間の条件にて硬化させてサンプルを作製し、60%の濃硝酸に40℃にて2,000時間浸漬し、浸漬前と後の針入度を測定した。
Claims (7)
- (A)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、下記式(1)
で表される直鎖状の含フッ素ポリマー、
(B)1分子中に1個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有するポリフルオロモノアルケニル化合物、
(C)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子と少なくとも1個のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル構造含有基とを有する、下記式(2´)
で表される環状のオルガノハイドロジェンポリシロキサン、及び
(D)ヒドロシリル化反応触媒
を含有する硬化性パーフルオロポリエーテル系ゲル組成物。 - 硬化後のJIS K2220又はASTM D−1403に基づく針入度が1〜200である請求項1,2又は3記載の硬化性パーフルオロポリエーテル系ゲル組成物。
- 硬化後の40℃、1,000時間の条件下で濃硫酸(98%)に浸漬した場合の固形物残存率が90%以上であり、かつ、40℃、2,000時間の条件下で濃硝酸(60%)に浸漬した場合の針入度変化が25以下である請求項1乃至4のいずれか1項に記載の硬化性パーフルオロポリエーテル系ゲル組成物。
- 請求項1乃至5のいずれか1項に記載の硬化性パーフルオロポリエーテル系ゲル組成物の硬化物を含むことを特徴とするゲル製品。
- 自動車用、化学プラント用、インクジェットプリンタ用、半導体製造ライン用、分析・理化学機器用、医療機器用、航空機用又は燃料電池用材料である請求項6記載のゲル製品。
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