JP2006022319A - 硬化性パーフルオロポリエーテル組成物及びその硬化物を用いたゴム及びゲル製品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中に−CaF2aO−の繰り返し単位を含むパーフルオロポリエーテル構造を有する、重量平均分子量1万〜10万である直鎖状フルオロポリエーテル化合物、
(B)1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有する有機ケイ素化合物、
(C)補強性フィラー、
(D)ヒドロシリル化反応触媒、
(E)1分子中に1個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有する、ポリフルオロモノアルケニル化合物
を含有する硬化性パーフルオロポリエーテル組成物。
【選択図】 なし
Description
(A)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中に−CaF2aO−(aは1〜6の整数である。)の繰り返し単位を含むパーフルオロポリエーテル構造を有する、重量平均分子量1万〜10万である直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物、
(B)1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有する下記(B−1)及び(B−2)から選ばれる有機ケイ素化合物、
(B−1)1分子中に少なくとも1個のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル置換基を有する環状のオルガノハイドロジェンポリシロキサン
(B−2)1分子中に少なくとも1個のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル置換基を有し、ケイ素原子に結合した水素原子が全てH−Si(CH2)gSi−(gは1〜3の整数である。)構造を構成する有機ケイ素化合物
(C)補強性フィラー、
(D)ヒドロシリル化反応触媒
を含有し、ゴム状硬化物を与える硬化性パーフルオロポリエーテル組成物及びその硬化物を含むゴム製品を提供する。
(A)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中に−CaF2aO−(aは1〜6の整数である。)の繰り返し単位を含むパーフルオロポリエーテル構造を有する、重量平均分子量1万〜10万である直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物、
(B)1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有する下記(B−1)及び(B−2)から選ばれる有機ケイ素化合物、
(B−1)1分子中に少なくとも1個のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル置換基を有する環状のオルガノハイドロジェンポリシロキサン
(B−2)1分子中に少なくとも1個のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル置換基を有し、ケイ素原子に結合した水素原子が全てH−Si(CH2)gSi−(gは1〜3の整数である。)構造を構成する有機ケイ素化合物
(D)ヒドロシリル化反応触媒、
(E)1分子中に1個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有する、ポリフルオロモノアルケニル化合物
を含有し、ゲル状硬化物を与える硬化性パーフルオロポリエーテル組成物及びその硬化物を含むゲル製品を提供する。
[(A)成分]
本発明の(A)成分は、1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造、好ましくは二価のパーフルオロアルキルエーテル構造を有する、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算重量平均分子量が1万〜10万のものである。
(CaF2aO)q (7)
(式中、qは50〜600、好ましくは50〜400、より好ましくは50〜200の整数である。)
−CF2CF2O−
−CF2CF2CF2O−
−CF(CF3)CF2O−
−CF2CF2CF2CF2O−
−CF2CF2CF2CF2CF2CF2O−
−C(CF3)2O−
これらの中では、特に下記単位が好適である。
−CF2O−
−CF2CF2O−
−CF2CF2CF2O−
−CF(CF3)CF2O−
であり、Rは水素原子、メチル基、フェニル基又はアリル基である。]等を介して結合していてもよい。アルケニル基は1分子中に少なくとも2個有する。
CH2=CH−(X)p−Rf1−(X’)p−CH=CH2 (8)
CH2=CH−(X)p−Q−Rf1−Q−(X’)p−CH=CH2 (9)
[式中、Xは独立に−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−又は−Y−NR1−CO−(但し、Yは−CH2−又は下記構造式(Z)で示される基であり、R1は水素原子、メチル基、フェニル基又はアリル基である。)であり、X’は−CH2−、−OCH2−、−CH2OCH2−又は−CO−NR2−Y’−(但し、Y’は−CH2−又は下記構造式(Z’)で示される基であり、R2は水素原子、メチル基、フェニル基又はアリル基であり、
Rf1は二価のパーフルオロポリエーテル構造であり、上記式(7)、即ち(CaF2aO)qで示されるものが好ましい。Qは炭素数1〜15の二価の炭化水素基であり、エーテル結合を含んでいてもよく、具体的にはアルキレン基、エーテル結合を含んでいてもよいアルキレン基である。)、pは独立に0又は1である。]
(B)成分は、(A)成分の架橋剤、鎖長延長剤として作用するものである。この(B)成分は1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有する有機ケイ素化合物である。但し、(A)成分又は後述する(E),(F)成分との相溶性、分散性、硬化後の均一性等の観点から、1分子中に1個以上の一価のパーフルオロアルキル基、一価のパーフルオロオキシアルキル基、二価のパーフルオロアルキレン基又は二価のパーフルオロオキシアルキレン基を有しているものを使用することができる。
(式中、Rf3は一価のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル基、R3は炭素数1〜20の一価炭化水素基、R4は炭素数2〜20の二価炭化水素基であり、エーテル結合を含んでもよい。kは2以上の整数、lは1〜6の整数、k+l=3〜10の整数である。)
一価のパーフルオロアルキル基:
CbF2b+1−
(但し、bは1〜20、好ましくは2〜10の整数である。)
−CH2CH2−
−CH2CH2CH2−
−CH2CH2CH2OCH2−
−CH2CH2CH2−NH−CO−
−CH2CH2CH2−N(Ph)−CO−
(但し、Phはフェニル基である。)
−CH2CH2CH2−N(CH3)−CO−
−CH2CH2CH2−O−CO−
Qは炭素数1〜15のアルキレン基、アリーレン基、これらが結合した基等の二価の炭化水素基であり、エーテル結合を含んでいてもよい。Rf3は上記したと同様の一価のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロオキシアルキル基でる。gは1〜3の整数である。)、
ここで、Rf4は一価のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル基であり、Rf3と同様の基が挙げられる。Q,g,R6は前記と同様である。Rf’は二価のパーフルオロアルキレン基又はパーフルオロオキシアルキレン基である。)、R5及びR6は同一又は異種の炭素数1〜20の一価炭化水素基であり、R3と同様のものが例示される。tは1,2又は3、uは0,1,2又は3である。]
−CcF2c−
(但し、cは1〜20、好ましくは2〜10の整数である。)
(但し、m,nはそれぞれ1〜50の整数である。)
本発明の(C)成分である補強性フィラーは、硬化性パーフルオロポリエーテルゴム組成物において、機械的強度、熱安定性、耐候性、耐薬品性あるいは難燃性を向上させたり、硬化時における熱収縮の減少、硬化して得られる弾性体の熱膨張率を低下させたり、ガス透過率を低下させる目的で添加されるが、主な目的は、機械的強度の向上である。
本発明の(D)成分は、ヒドロシリル化反応触媒である。ヒドロシリル化反応触媒は、(A)成分及び(E)成分中のアルケニル基と、(B)成分中のヒドロシリル基との付加反応を促進する触媒である。このヒドロシリル化反応触媒は、一般に貴金属の化合物であり、高価格であることから、比較的入手し易い白金又は白金化合物がよく用いられる。
(E)成分は、1分子中に1個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有する、ポリフルオロモノアルケニル化合物である。特に、下記式(2)のポリフルオロモノアルケニル化合物が好ましい。
Rf2−(X’)p−CH=CH2 (2)
[式中、X’及びpは上記と同じであり、Rf2は、下記一般式で示される。
F−[CF(CF3)CF2O]w−CF(CF3)−
(式中、wは1〜500の整数で表される。)]
本発明のパーフルオロポリエーテル系ゴム及びゲル組成物が、(F)成分として−CaF2aO−の繰り返し(aは上記と同様)単位を含むパーフルオロポリエーテル構造を有する、アルケニル基を含有しない無官能フッ素ポリマーを更に含有することができる。この無官能フッ素ポリマーは、特に直鎖状のものが好ましい。
A−O−(CF2CF2CF2O)d−A (3)
(式中、Aは式:CeF2e+1−(eは1〜3)で表される基であり、dは1〜500の整数である。)
A−O−(CF2O)f(CF2CF2O)h−A (4)
(式中、Aは上記と同じであり、f及びhはそれぞれ1〜300の整数である。)
CF3O−(CF2CF2CF2O)n−CF2CF3
CF3−[(OCF2CF2)n(OCF2)m]−O−CF3
(m+n=1〜200、m=1〜200、n=1〜200)
本組成物においては、上記の(A)〜(F)成分以外にも、各種配合剤を添加することは任意である。ヒドロシリル化反応触媒の制御剤として、例えば1−エチニル−1−ヒドロキシシクロヘキサン、3−メチル−1−ブチン−3−オール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、3−メチル−1−ペンテン−3−オール、フェニルブチノールなどのアセチレンアルコールや、3−メチル−3−ペンテン−1−イン、3,5−ジメチル−3−ヘキセン−1−イン等、あるいはポリメチルビニルシロキサン環式化合物、有機リン化合物等が挙げられ、その添加により硬化反応性と保存安定性を適度に保つことができる。
本発明のパーフルオロポリエーテルゴム及びゲル組成物は、上記した組成物を硬化させることにより、耐熱性、耐薬品性、耐溶剤性、撥水性、撥油性、耐候性等に優れている上、特に耐酸性が良好な硬化物を形成させることができ、各種の用途に使用することができる。
下記式(10)で示されるポリマー(粘度5,600cSt)100質量部にAerosil R972(Aerosil社)1.5質量部を配合した。更に、エチニルシクロヘキサノールの50%トルエン溶液0.3質量部、塩化白金酸のビニルシロキサン錯体のトルエン溶液(白金金属濃度0.5質量%)0.2質量部、下記式(11)で示される化合物3.3質量部を加え、混合して組成物を調製した。
更に、この組成物を150℃で10分間プレス成形、150℃で50分間ポストキュアを行い、硬化物(ゴムA)を作製した。この硬化物をJIS K6249に準じて物性を測定した。これらの結果を表1に示す。
下記式(12)で示されるポリマー(粘度7,500cSt)100質量部にAerosil R976(Aerosil社)4質量部を配合した。更に、エチニルシクロヘキサノールの50%トルエン溶液0.3質量部、塩化白金酸のビニルシロキサン錯体のトルエン溶液(白金金属濃度0.5質量%)0.2質量部、下記式(13)で示される化合物2.7質量部を加え、混合して組成物を調製した。
下記式(14)で示されるポリマー(粘度2,500cSt)100質量部にAerosil R976(Aerosil社)4質量部を配合した。更に、エチニルシクロヘキサノールの50%トルエン溶液0.3質量部、塩化白金酸のビニルシロキサン錯体のトルエン溶液(白金金属濃度0.5質量%)0.2質量部、実施例1にて使用した式(11)で示される化合物9.0質量部を加え、混合して組成物を調製した。
実施例1,2及び比較例1の硬化物の各種気体透過性及び水蒸気透過性を測定し、試験結果を表1に示す。気体透過性の試験方法は、東洋精機製作所製ガス透過率測定装置M−C3を用いて行った。また、水蒸気透過性はJIS Z 0208に準じて、温度40℃/90%RHの条件で行った。気体透過性は、温度30℃、単位(×10-9cm3(STP)・cm/cm2・sec・cmHg)の条件で行った。
30φ×15mmtのガラス容器に実施例及び比較例の組成物を秤取、硬化させたサンプルを、ガソリン中に浸漬して、23℃における飽和膨潤時の重量変化率を測定した。
8φ×90mmの試験管内に実施例及び比較例の組成物を、試験管の底面から30mmの高さになるまで挿入した後硬化してサンプルを作製し、所定の濃度の酸性溶液に23℃にて3日間浸漬し、浸漬前と後の重量変化率を測定した。試験結果を表1に示す。
8φ×90mmの試験管内に実施例及び比較例の組成物を、試験管の底面から30mmの高さになるまで挿入した後硬化してサンプルを作製し、所定の濃硫酸溶液に23℃にて3日間浸漬し、浸漬前後のゴム物性の変化を測定した。試験結果を表1に示す。
ゴムE:FE271(信越化学工業(株)製、商品名)ジメチルシリコーンとトリフルオロプロピル基含有シリコーンとのコポリマーをベースとしたフルオロシリコーンゴム
式(12)で示されるポリマー65質量部と下記式(15)で示されるポリマー(粘度650cSt)10質量部に、式(16)で示されるポリマー25質量部、エチニルシクロヘキサノールの50%トルエン溶液0.15質量部、塩化白金酸のビニルシロキサン錯体のエタノール溶液(白金金属濃度3.0質量%)0.015質量部、下記式(17)で示される化合物14.2質量部を加え、混合して組成物を調製した。
式(10)で示されるポリマー45質量部と下記式(18)で示されるポリマー(粘度1000cSt)22質量部に、式(19)で示されるポリマー33質量部、エチニルシクロヘキサノールの50%トルエン溶液0.15質量部、塩化白金酸のビニルシロキサン錯体のエタノール溶液(白金金属濃度3.0質量%)0.015質量部、下記式(20)で示される化合物8.5質量部を加え、混合して組成物を調製した。
式(14)で示されるポリマー35質量部と式(15)で示されるポリマー(粘度1000cSt)40質量部に、式(16)で示されるポリマー25質量部、エチニルシクロヘキサノールの50%トルエン溶液0.15質量部、塩化白金酸のビニルシロキサン錯体のエタノール溶液(白金金属濃度3.0質量%)0.015質量部、下記式(21)で示される化合物13.5質量部を加え、混合して組成物を調製した。
式(10)で示されるポリマー40質量部と式(15)で示されるポリマー(粘度1000cSt)35質量部に、式(16)で示されるポリマー25質量部、エチニルシクロヘキサノールの50%トルエン溶液0.15質量部、塩化白金酸のビニルシロキサン錯体のエタノール溶液(白金金属濃度3.0質量%)0.015質量部、下記式(22)で示される化合物8.1質量部を加え、混合して組成物を調製した。
30φ×15mmtのガラス容器に実施例及び比較例の組成物を秤取し、硬化させたサンプルを、ガソリン中に浸漬して飽和膨潤時の重量変化率を測定した。
8φ×90mmの試験管内に実施例及び比較例の組成物を、試験管の底面から30mmの高さになるまで挿入した後硬化してサンプルを作製し、所定の濃度の酸性溶液に23℃にて3日間浸漬し、浸漬前と後の重量変化率を測定した。試験結果を表2に示す。
8φ×90mmの試験管内に実施例及び比較例の組成物を、試験管の底面から30mmの高さになるまで挿入した後硬化してサンプルを作製し、所定の濃硫酸溶液に23℃にて3日間浸漬し、浸漬前後の針入度の変化を測定した。試験結果を表2に示す。
上記の耐酸試験において、濃硫酸溶液に23℃にて3日間浸漬した後のサンプル外観を下記の基準で評価した。
○ 変化無し
△ 変化小(微濁)
× 変化大(白濁)
×× 溶解
ゲルF:KE1052(信越化学工業(株)製、商品名)ジメチルシリコーンをベースとしたシリコーンゲル
耐酸試験(実機)
実施例3,4及び比較例2,3で得られたゲルA〜Dを用いて、下記図1及び2に示される各種の実施形態で電子部品を封止、保護し、耐酸試験に供した。ここで、図1,2において、1はハウジング、2は櫛型電極、3はキャビティ、4はインサートピン(リード)、5は台座、5aは接着剤、6はボンディングワイヤ、7は保護材料(ゲルA〜D)である。ゲルA〜Dにて保護された電子部品を濃度50%の硫酸水溶液及び硝酸水溶液に60℃にて500時間開放浸漬した。500時間後、外観観察による部品の腐食確認を行ったところ、表3の結果が得られた。
2 櫛型電極
3 キャビティ
4 インサートピン(リード)
5 台座
5a 接着剤
6 ボンディングワイヤ
7 保護材料(ゲルA〜D)
Claims (14)
- (A)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中に−CaF2aO−(aは1〜6の整数である。)の繰り返し単位を含むパーフルオロポリエーテル構造を有する、重量平均分子量1万〜10万である直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物、
(B)1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有する下記(B−1)及び(B−2)から選ばれる有機ケイ素化合物、
(B−1)1分子中に少なくとも1個のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル置換基を有する環状のオルガノハイドロジェンポリシロキサン
(B−2)1分子中に少なくとも1個のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル置換基を有し、ケイ素原子に結合した水素原子が全てH−Si(CH2)gSi−(gは1〜3の整数である。)構造を構成する有機ケイ素化合物
(C)補強性フィラー、
(D)ヒドロシリル化反応触媒
を含有し、ゴム状硬化物を与えることを特徴とする硬化性パーフルオロポリエーテル組成物。 - (C)成分が、ヒュームドシリカをシラン系表面処理剤で処理したものである請求項1記載の硬化性パーフルオロポリエーテル組成物。
- (A)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中に−CaF2aO−(aは1〜6の整数である。)の繰り返し単位を含むパーフルオロポリエーテル構造を有する、重量平均分子量1万〜10万である直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物、
(B)1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有する下記(B−1)及び(B−2)から選ばれる有機ケイ素化合物、
(B−1)1分子中に少なくとも1個のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル置換基を有する環状のオルガノハイドロジェンポリシロキサン
(B−2)1分子中に少なくとも1個のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル置換基を有し、ケイ素原子に結合した水素原子が全てH−Si(CH2)gSi−(gは1〜3の整数である。)構造を構成する有機ケイ素化合物
(D)ヒドロシリル化反応触媒、
(E)1分子中に1個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有する、ポリフルオロモノアルケニル化合物
を含有し、ゲル状硬化物を与えることを特徴とする硬化性パーフルオロポリエーテル組成物。 - (A)成分の−CaF2aO−の繰り返し単位を含むパーフルオロポリエーテル構造が、(CaF2aO)qで表され、qが50〜600の整数である請求項1乃至4のいずれか1項記載の硬化性パーフルオロポリエーテル組成物。
- (A)成分が下記一般式(1)
[式中、Xは−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−又は−Y−NR1−CO−(但し、Yは−CH2−又は下記構造式(Z)で示される基であり、R1は水素原子、メチル基、フェニル基又はアリル基である。)である。X’は−CH2−、−OCH2−、−CH2OCH2−又は−CO−NR2−Y−(但し、Yは−CH2−又は下記構造式(Z’)で示される基であり、R2は水素原子、メチル基、フェニル基又はアリル基である。)である。pは独立に0又は1、rは2〜6の整数、m,nはそれぞれ0〜600の整数であり、更にmとnの和が50〜600である。]
(式中、o,m又はp位で示されるジメチルフェニルシリレン基である。)
(o,m又はp位で示されるジメチルフェニルシリレン基)
で表される直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物である請求項1乃至4のいずれか1項記載の硬化性パーフルオロポリエーテル組成物。 - 前記パーフルオロポリエーテル組成物が、(F)成分として更に、下記一般式(3)
A−O−(CF2CF2CF2O)d−A (3)
[式中、Aは式:CeF2e+1−(eは1〜3)で表される基であり、dは1〜500の整数である。]、及び、下記一般式(4)
A−O−(CF2O)f(CF2CF2O)h−A (4)
(式中、Aは上記と同じであり、f及びhはそれぞれ1〜300の整数である。)
で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の直鎖状ポリフルオロ化合物を含有することを特徴とする請求項1乃至6のいずれか1項記載のパーフルオロポリエーテル組成物。 - パーフルオロポリエーテル組成物のフッ素含有率が60%以上である、請求項1乃至7のいずれか1項記載のパーフルオロポリエーテル組成物。
- H−Si(CH2)gSi−(gは1〜3の整数である。)構造を構成する(B−2)成分の有機ケイ素化合物が、下記一般式(6)
[式中、i及びjは0又は1であるが、iとjは同時に0とはならない。i,jのいずれか一方が0、他方が1の場合、Zは水素原子、−Q−M又は−Q−Rf3であり(但し、Mは下記式(i)で表される基であり、
Qは炭素数1〜15の二価の炭化水素基であり、エーテル結合を含んでいてもよい。Rf3は上記したと同様の一価のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロオキシアルキル基である。R6は同一又は異種の炭素数1〜20の一価炭化水素基である。gは1〜3の整数である。)、
i,jの双方が1の場合、Zは−Q−、−Rf’−又は−Q−Rf’−Q−である。(但し、Mは下記式(ii)及び/又は(iii)で表される基であり、
かつ1分子中に式(ii)の基が少なくとも2個存在する。Rf4は一価のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル基であり、Q,g,R6は前記と同様である。Rf’は二価のパーフルオロアルキレン基又はパーフルオロオキシアルキレン基である。)
R5は同一又は異種の炭素数1〜20の一価炭化水素基である。tは1,2又は3、uは0,1,2又は3である。]
で示される請求項1乃至8のいずれか1項記載のパーフルオロポリエーテル組成物。 - 上記したパーフルオロポリエーテル組成物の硬化物が、23℃におけるガソリンに対する飽和重量増加率が6%以下であることを特徴とする、請求項1乃至10のいずれか1項記載のパーフルオロポリエーテル組成物。
- 上記したパーフルオロポリエーテル組成物の硬化物が、23℃における濃硫酸(98%)に対する浸漬重量増加率が8%以下であることを特徴とする、請求項1乃至11のいずれか1項記載のパーフルオロポリエーテル組成物。
- 請求項1乃至12のいずれか1項記載の硬化性パーフルオロポリエーテル組成物の硬化物を含むことを特徴とするゴム又はゲル製品。
- 請求項1乃至12のいずれか1項記載の硬化性パーフルオロポリエーテル組成物の硬化物を含むことを特徴とする、自動車用、化学プラント用、インクジェットプリンタ用、半導体製造ライン用、分析・理化学機器用、医療機器用、航空機用又は燃料電池用材料であるゴム又はゲル製品。
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