JP5799930B2 - 硬化性フルオロポリエーテル系ゲル組成物及びその硬化物を用いたゲル製品 - Google Patents
硬化性フルオロポリエーテル系ゲル組成物及びその硬化物を用いたゲル製品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5799930B2 JP5799930B2 JP2012231405A JP2012231405A JP5799930B2 JP 5799930 B2 JP5799930 B2 JP 5799930B2 JP 2012231405 A JP2012231405 A JP 2012231405A JP 2012231405 A JP2012231405 A JP 2012231405A JP 5799930 B2 JP5799930 B2 JP 5799930B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- integer
- represented
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/002—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds
- C08G65/005—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens
- C08G65/007—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
- C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
- C08G2650/46—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing halogen
- C08G2650/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing halogen containing fluorine, e.g. perfluropolyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
〔1〕
(A)下記一般式(4)
CH 2 =CH−(X) g −Rf 1 −(X’) g −CH=CH 2 (4)
[式中、Xは−CH 2 −、−CH 2 O−、−CH 2 OCH 2 −又は−Y−NR 1 −CO−(Yは−CH 2 −、−Si(CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 2 −、−Si(CH 3 )(CH=CH 2 )CH 2 CH 2 CH 2 −又は下記構造式(Z)
で表される2価のパーフルオロポリエーテル基である。gは独立に0又は1である。]
で表される分岐を有する直鎖状ポリフルオロ化合物 100質量部、
(B)1分子中に1個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有するポリフルオロモノアルケニル化合物 1〜300質量部、
(C)1分子中にケイ素原子に直結した水素原子を2個以上有する含フッ素オルガノ水素シロキサン (A)成分及び(B)成分のアルケニル基1モルに対して
Si−H基として0.5〜3.0モルとなる量、
(D)塩化白金酸とビニルシロキサンとの錯体とからなるヒドロシリル化反応触媒
白金族金属原子換算で0.1〜500ppm、
(E)下記一般式(5)又は(6)
で表される含フッ素アセチレンアルコール 0.05〜3.0質量部、
(F)下記一般式(1)〜(3)
で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種のパーフルオロポリエーテル化合物 0.1〜100質量部
を含有することを特徴とする硬化性フルオロポリエーテル系ゲル組成物。
〔2〕
(C)成分の含フッ素オルガノ水素シロキサンが、1分子中に1個以上の1価のパーフルオロアルキル基、1価のパーフルオロオキシアルキル基、2価のパーフルオロアルキレン基、又は2価のパーフルオロオキシアルキレン基を有するものである〔1〕記載の硬化性フルオロポリエーテル系ゲル組成物。
〔3〕
〔1〕又は〔2〕記載の硬化性フルオロポリエーテル系ゲル組成物の硬化物を含むことを特徴とするゲル製品。
〔4〕
自動車用、化学プラント用、インクジェットプリンタ用、半導体製造ライン用、分析・理化学機器用、医療機器用、航空機用又は燃料電池用材料である〔3〕記載のゲル製品。
〔(A)成分〕
本発明の(A)成分は、1分子中に2個以上のアルケニル基を有する直鎖状ポリフルオロ化合物であり、下記一般式(4)で表されるものが好ましい。
CH2=CH−(X)g−Rf1−(X’)g−CH=CH2 (4)
[式中、Xは−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−又は−Y−NR1−CO−(Yは−CH2−、−Si(CH3)2CH2CH2CH2−、−Si(CH3)(CH=CH2)CH2CH2CH2−又は下記構造式(Z)
で表される2価のパーフルオロポリエーテル基であり、gは独立に0又は1である。]
(B)成分は、1分子中に1個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有するポリフルオロモノアルケニル化合物である。特に、下記式(8)で表されるポリフルオロモノアルケニル化合物が好ましい。
Rf3−(X’)g−CH=CH2 (8)
[式(8)中、X’は−CH2−、−OCH2−、−CH2OCH2−、又は−CO−NR2−Y’−(但し、Y’は−CH2−、−CH2CH2CH2Si(CH3)2−、−CH2CH2CH2Si(CH3)(CH=CH2)−又は下記構造式(Z’)
CsF2s+1O(ChF2hO)iCt'F2t'−、又は
F(ChF2hO)iCt'F2t'−
(式中、sは1〜8の整数であり、hは1〜6の整数であり、iは0〜200の整数、好ましくは10〜100の整数、より好ましくは20〜50の整数であり、t’は1又は2である。)
で表される構造が好ましい。gは0又は1である。]
(C)成分は、1分子中に含フッ素有機基を1個以上、好ましくは1〜10個有し、かつケイ素原子に直結した水素原子(即ち、Si−Hで示されるヒドロシリル基)を2個以上、好ましくは3〜50個有する含フッ素オルガノ水素シロキサンである。本発明の(C)成分は、上記(A)成分及び(B)成分の架橋剤及び/又は鎖長延長剤として機能するものであり、また、(A)成分及び(B)成分との相溶性、分散性、硬化後の均一性等の観点から、含フッ素有機基として、1分子中に1個以上の1価のパーフルオロアルキル基、1価のパーフルオロオキシアルキル基、2価のパーフルオロアルキレン基又は2価のパーフルオロオキシアルキレン基等のフッ素含有基を有するものが好ましい。
CjF2j+1−
−CjF2j−
(式中、jは1〜20の整数、好ましくは2〜10の整数である。)
−(CF2O)y−(CF2CF2O)z−CF2−
(式中、y及びzはそれぞれ1〜50の整数、好ましくは1〜40の整数である。)
−CH2CH2−、
−CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2OCH2−、
−CH2CH2CH2−NH−CO−、
−CH2CH2CH2−N(Ph)−CO−、
−CH2CH2CH2−N(CH3)−CO−、
−CH2CH2CH2−N(CH2CH3)−CO−、
−CH2CH2−Si(CH3)2−Ph’−N(CH3)−CO−、
−CH2CH2CH2−Si(CH3)2−Ph’−N(CH3)−CO−、
−CH2CH2CH2−O−CO−
(但し、Phはフェニル基、Ph’はフェニレン基である。)
等の炭素数2〜12の2価の連結基等が挙げられる。
本発明の(D)成分は、白金族金属系ヒドロシリル化反応触媒である。ヒドロシリル化反応触媒は、(A)成分及び(B)成分中のアルケニル基と、(C)成分中のヒドロシリル基との付加反応を促進する触媒である。このヒドロシリル化反応触媒は、一般に貴金属の化合物であり、高価格であることから、比較的入手し易い白金又は白金化合物がよく用いられる。
本発明の(E)成分である含フッ素アセチレンアルコールは、ヒドロシリル化反応の制御剤として作用するものであり、これを配合することによって本発明の組成物に適度な硬化性と保存安定性を付与するためのものである。該成分はパーフルオロアルキル基を含有するアセチレンアルコールであり、そのパーフルオロアルキル基はエーテル結合を含んでもよく、分岐していてもよいが、下記一般式(5)又は(6)で表されるものが好ましい。
R3、R4、R5はそれぞれ同一又は異なっていてもよい炭素数1〜4のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基等が挙げられる。特に、R3としてはメチル基、エチル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。また、R4、R5としては、メチル基、n−ブチル基が好ましい。
−(CH2)B−
(但し、B=1〜10の整数、好ましくは2〜4の整数である。)
−(CH2)−O−(CH2)C−
(但し、C=1〜9の整数、好ましくは2〜4の整数である。)
本発明の硬化性フルオロポリエーテル系ゲル組成物には、更に(F)成分として、下記一般式(1)〜(3)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の無官能性パーフルオロポリエーテル化合物を配合することができる。
本発明の組成物においては、その実用性を高めるため、上記(A)〜(F)成分以外にも無機質充填剤等の各種配合剤を必要に応じて添加することができる。これら添加剤の配合量は、本発明の目的を損なわない範囲、及び組成物の特性及び硬化物の物性を損なわない限りにおいて任意である。
本発明の硬化性フルオロポリエーテル系ゲル組成物は、上記(A)〜(F)成分とその他の任意成分とをプラネタリーミキサー、ロスミキサー、ホバートミキサー等の混合装置、必要に応じて三本ロール等の混練装置を使用して均一に混合することによって製造することができる。
下記式(9)で示されるポリマー(粘度5,000mm2/s、ビニル基量0.012モル/100g)58部、下記式(10)で示されるポリマー(粘度600mm2/s、ビニル基量0.023モル/100g)17部、Demnum S−65(パーフルオロポリエーテルオイル、ダイキン工業(株)製商品名)25部をプラネタリーミキサー内に仕込み、均一になるまで混合した。これに白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のエタノール溶液(白金濃度3.0質量%)0.02部、下記式(11)で示される含フッ素アセチレンアルコール0.12部、下記式(12)で示される含フッ素オルガノ水素シロキサン18.4部(Si−H基量0.00062モル/g)を順次添加し、均一になるように混合し、硬化性組成物を調製した。
上記実施例1において、式(11)で示される含フッ素アセチレンアルコール0.12部の代わりに下記式(13)で示される含フッ素アセチレンアルコール0.12部を用いた以外は、同様にして硬化性組成物を調製した。
上記実施例1において、式(11)で示される含フッ素アセチレンアルコール0.12部を、エチニルヘキサノールの50質量%トルエン溶液0.12部に変更した以外は同様にして、硬化性組成物を調製した。
上記実施例1において、式(11)で示される含フッ素アセチレンアルコール0.12部を、3−メチル−1−ブチン−3−オール0.12部に変更した以外は同様にして、硬化性組成物を調製した。
上記実施例、比較例より得られた硬化性組成物を23℃で14日間放置し、外観の変化を観察した。その結果を表1に示す。
上記実施例及び比較例より得られた硬化性組成物を減圧脱泡し、その処置時間によって硬化性、硬化物の硬さ、保存安定性への影響を調べた。その結果を表2,3に示す。
ここで、減圧脱泡工程における圧力値は約1,070Paにて実施した。DSC測定は25℃から150℃まで12.5℃/min.で昇温した際の発熱ピークの温度を観測した。硬化物の針入度は、組成物を150℃,1時間で加熱硬化し、ASTM D−1403に準じ、1/4コーンで測定を行った。また組成物の粘度は、JIS K7117−1に準拠し、23℃における測定値を示した。
Claims (4)
- (A)下記一般式(4)
CH 2 =CH−(X) g −Rf 1 −(X’) g −CH=CH 2 (4)
[式中、Xは−CH 2 −、−CH 2 O−、−CH 2 OCH 2 −又は−Y−NR 1 −CO−(Yは−CH 2 −、−Si(CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 2 −、−Si(CH 3 )(CH=CH 2 )CH 2 CH 2 CH 2 −又は下記構造式(Z)
で表される2価のパーフルオロポリエーテル基である。gは独立に0又は1である。]
で表される分岐を有する直鎖状ポリフルオロ化合物 100質量部、
(B)1分子中に1個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有するポリフルオロモノアルケニル化合物 1〜300質量部、
(C)1分子中にケイ素原子に直結した水素原子を2個以上有する含フッ素オルガノ水素シロキサン (A)成分及び(B)成分のアルケニル基1モルに対して
Si−H基として0.5〜3.0モルとなる量、
(D)塩化白金酸とビニルシロキサンとの錯体とからなるヒドロシリル化反応触媒
白金族金属原子換算で0.1〜500ppm、
(E)下記一般式(5)又は(6)
で表される含フッ素アセチレンアルコール 0.05〜3.0質量部、
(F)下記一般式(1)〜(3)
で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種のパーフルオロポリエーテル化合物 0.1〜100質量部
を含有することを特徴とする硬化性フルオロポリエーテル系ゲル組成物。 - (C)成分の含フッ素オルガノ水素シロキサンが、1分子中に1個以上の1価のパーフルオロアルキル基、1価のパーフルオロオキシアルキル基、2価のパーフルオロアルキレン基、又は2価のパーフルオロオキシアルキレン基を有するものである請求項1記載の硬化性フルオロポリエーテル系ゲル組成物。
- 請求項1又は2記載の硬化性フルオロポリエーテル系ゲル組成物の硬化物を含むことを特徴とするゲル製品。
- 自動車用、化学プラント用、インクジェットプリンタ用、半導体製造ライン用、分析・理化学機器用、医療機器用、航空機用又は燃料電池用材料である請求項3記載のゲル製品。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012231405A JP5799930B2 (ja) | 2012-10-19 | 2012-10-19 | 硬化性フルオロポリエーテル系ゲル組成物及びその硬化物を用いたゲル製品 |
EP13188879.4A EP2725064B1 (en) | 2012-10-19 | 2013-10-16 | Curable Fluoropolyether Gel Composition and Gel Article |
US14/057,278 US20140114041A1 (en) | 2012-10-19 | 2013-10-18 | Curable fluoropolyether gel composition and gel article |
CN201310757051.4A CN103834154B (zh) | 2012-10-19 | 2013-10-18 | 可固化的含氟聚醚凝胶组合物及凝胶制品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012231405A JP5799930B2 (ja) | 2012-10-19 | 2012-10-19 | 硬化性フルオロポリエーテル系ゲル組成物及びその硬化物を用いたゲル製品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014084325A JP2014084325A (ja) | 2014-05-12 |
JP5799930B2 true JP5799930B2 (ja) | 2015-10-28 |
Family
ID=49474222
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012231405A Active JP5799930B2 (ja) | 2012-10-19 | 2012-10-19 | 硬化性フルオロポリエーテル系ゲル組成物及びその硬化物を用いたゲル製品 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20140114041A1 (ja) |
EP (1) | EP2725064B1 (ja) |
JP (1) | JP5799930B2 (ja) |
CN (1) | CN103834154B (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6160540B2 (ja) * | 2014-03-31 | 2017-07-12 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性パーフルオロポリエーテル系ゲル組成物及びその硬化物を用いたゲル製品 |
JP6565723B2 (ja) * | 2015-02-04 | 2019-08-28 | 信越化学工業株式会社 | 光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物及びその硬化物、並びにその硬化方法 |
WO2017077834A1 (ja) * | 2015-11-06 | 2017-05-11 | 信越化学工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性有機ケイ素化合物、表面処理剤及び物品 |
CN114829532A (zh) * | 2019-12-17 | 2022-07-29 | 信越化学工业株式会社 | 固化性全氟聚醚粘着剂组合物、使用了其固化物的粘着剂以及粘着胶带 |
CN116715855B (zh) * | 2023-07-06 | 2024-05-03 | 深圳市金斯源电子商务有限公司 | 一种疏油肤感手感剂及其制备方法 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3487744B2 (ja) | 1997-10-09 | 2004-01-19 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
JP4243827B2 (ja) * | 2002-08-15 | 2009-03-25 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物及びゴム製品 |
JP4231997B2 (ja) * | 2002-11-19 | 2009-03-04 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物及びゴム製品 |
JP4471361B2 (ja) * | 2004-06-07 | 2010-06-02 | 信越化学工業株式会社 | 新規なフロロアルキル基含有アセチレンアルコールおよびその製造方法 |
JP2006022319A (ja) * | 2004-06-11 | 2006-01-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性パーフルオロポリエーテル組成物及びその硬化物を用いたゴム及びゲル製品 |
US20050277731A1 (en) * | 2004-06-11 | 2005-12-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable perfluoropolyether compositions and rubber or gel articles comprising the same |
US7067688B2 (en) * | 2004-11-09 | 2006-06-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Acetylene alcohol and method for preparing the same |
JP2006219668A (ja) * | 2005-01-14 | 2006-08-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱硬化性フルオロポリエーテル系組成物 |
JP4784743B2 (ja) * | 2005-02-14 | 2011-10-05 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性パーフルオロポリエーテル組成物、その硬化物を用いたゴム及びゲル製品 |
JP4446183B2 (ja) * | 2005-04-21 | 2010-04-07 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物及びゴム製品 |
US20060270791A1 (en) * | 2005-05-25 | 2006-11-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorine-containing material |
JP2007126496A (ja) * | 2005-11-01 | 2007-05-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 接着剤組成物 |
JP4400752B2 (ja) * | 2006-11-06 | 2010-01-20 | 信越化学工業株式会社 | コーティング剤組成物 |
JP4573054B2 (ja) * | 2007-05-25 | 2010-11-04 | 信越化学工業株式会社 | 熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物及び接着方法 |
JP2009088115A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 車載用電気電子部品 |
JP2009120733A (ja) * | 2007-11-15 | 2009-06-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポリアミド樹脂とフッ素エラストマーとの接着方法 |
JP5035555B2 (ja) * | 2008-04-09 | 2012-09-26 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性フルオロポリエーテルゴム組成物及びその硬化物 |
JP2009277887A (ja) * | 2008-05-15 | 2009-11-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 発光装置 |
JP5459232B2 (ja) * | 2010-01-19 | 2014-04-02 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型フルオロポリエーテル系接着剤組成物 |
JP5343911B2 (ja) * | 2010-04-09 | 2013-11-13 | 信越化学工業株式会社 | 無溶剤型シリコーン粘着剤用離型剤組成物及び剥離シート |
JP5459033B2 (ja) * | 2010-04-14 | 2014-04-02 | 信越化学工業株式会社 | 接着剤組成物 |
JP5811985B2 (ja) * | 2012-10-11 | 2015-11-11 | 信越化学工業株式会社 | 接着剤組成物 |
-
2012
- 2012-10-19 JP JP2012231405A patent/JP5799930B2/ja active Active
-
2013
- 2013-10-16 EP EP13188879.4A patent/EP2725064B1/en active Active
- 2013-10-18 CN CN201310757051.4A patent/CN103834154B/zh active Active
- 2013-10-18 US US14/057,278 patent/US20140114041A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103834154B (zh) | 2018-01-02 |
US20140114041A1 (en) | 2014-04-24 |
CN103834154A (zh) | 2014-06-04 |
JP2014084325A (ja) | 2014-05-12 |
EP2725064A3 (en) | 2015-01-21 |
EP2725064A2 (en) | 2014-04-30 |
EP2725064B1 (en) | 2017-11-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3666575B2 (ja) | 硬化性フルオロポリエーテルゴム組成物 | |
EP2368942B1 (en) | Fluorine-containing curable composition and rubber article | |
JP4016239B2 (ja) | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物 | |
JP5811985B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
JP2005200481A (ja) | 射出成型用フルオロポリエーテルゴム組成物 | |
JP3646775B2 (ja) | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物 | |
JP5799930B2 (ja) | 硬化性フルオロポリエーテル系ゲル組成物及びその硬化物を用いたゲル製品 | |
JPH11116685A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP3858966B2 (ja) | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物 | |
JP2001192546A (ja) | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物 | |
JP3743495B2 (ja) | 硬化性フルオロポリエーテルゴム組成物 | |
EP0926182B1 (en) | Curable compositions and cured gel parts thereof | |
JP5110280B2 (ja) | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物 | |
JP4269127B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP4985911B2 (ja) | 導電性フルオロポリエーテル系ゴム組成物 | |
JP5246212B2 (ja) | 硬化性パーフルオロポリエーテル系ゲル組成物及びその硬化物を用いたゲル製品 | |
JP2954444B2 (ja) | 室温硬化性組成物 | |
JP5387517B2 (ja) | 熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物及びその接着方法 | |
JP3815778B2 (ja) | 低ブリード性ゲル状硬化物を与える硬化性組成物 | |
JP5447352B2 (ja) | 含フッ素硬化性組成物 | |
JP3674680B2 (ja) | 硬化性フルオロポリエーテルゴム組成物 | |
JP3835536B2 (ja) | 含フッ素硬化性組成物 | |
JP2002194201A (ja) | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物 | |
JP3525810B2 (ja) | 硬化性液状フルオロポリエーテル系ゴム組成物の製造方法 | |
JP2002327110A (ja) | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20141023 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150417 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150428 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150618 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150728 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150810 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5799930 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |